DE1643965A1 - Neue Karbamid-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Karbamid-Derivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Dr. Ing. 3arg2n Schmidt
Dr.r21.111.::. Bruvc kekzner
pJtar,t.:r-;/i::-i
8 München 2,Herniann-Sask-Str.2
23. Januar 1968
Betr.: Unser Zeichen: P-3268-1
Patentanmeldung für
Egyesült Gy&gyszer- es Tapszergyär, 30-38 Kereszturi ut,
Budapest X (Ungarn)
"betreffend
• Die Erfindung betrifft pharmakologiech wirksame neue
Ihioharnetofi-Derivate der allgemeinen Formel I
Cl)
worin R eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe,
•ine substituierte oder uneubstituierte i'yridylgruppe, oder
eine substituierte oder unsubstituierte Aralky!gruppe, und
62/86 alt.
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R1 eine geradkettige oder verzweigte» gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Der Subatituent B ist zweokmässig eine 4-Aethoxy-phenyl-,
. 4-n-Butoxy-phenyl-, 4-Isoamyloxy-phenyl-, 4-(ß-Dimethylamino)-
-äthoxy-phenyl-, 4-Dimethylamino-phenyl-, 2,6-Dimethyl-phenyl-,
2,6-Dichlor-phenyl-, 3-Trlfluormethyl-phenyl-, 4-Carboxy-phenyl,
JJ-Hydroxy^-oarboxy-phenyl-, 2-Pyridyl- oder eine ß-Phenyl-isopropyl-Gruppe.
Der Substituent R kann zweckmässig eine* Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Butyl-, Isoamyl- oder Allyl-Gruppe darstellen·
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zweckmässig derart hergestellt werden, dass ein primär
AmIn der allgemeinen Formel II
R - NH2 (II;
worin R die obigen Bedeutungen besitzt, mit einem Isothlooyanat der allgemeinen Formel III
worin R1 die obigen Bedeutungen besitzt, umgesetzt wird.
Die Reaktion kann zweokmässig in einem indifferenten
Lösungsmittel, wie Aceton, Benzol usw., gegebenenfalls unter
Erwärmen, durchgeführt werden·
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III können
in an sich bekannter Welse, z.B. durch Umsetzung des entsprechenden Chlor-kohlensäureestere mit einem Salz der Rhodansäure, z.B. mit Kalium- oder Ammonium-Rhodanid, hergestellt
werden.
Die Erfindung betrifft alle Stereoisomere der Verbindungen der allgemeinen Formel I und die Gemische der Stereoisomere
- 2 -109829/1870
eowohl in der Form der freien Baee ale auch in der Form der
sauren Salze*
Die erfindungegemäeeen neuen Verbindungen der allgemeinen
Formel I besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.
So weißen sie eine antituberkulotißche Wirkung auf· Eine besondere vorteilhafte tuberkuloetatische Wirkung besitzen diejenigen Derivate ι in denen der Substituent R eine 4-Alkoxyphenyl-Gruppe und R^ eine Alkylgruppe bedeuten. So hindern z.B.
der l-(4'--Ieoamyloxy-phenyl-)-3-carbetoxy-thioharnßtoff und das
l-(4'-Isoamyloxy-phenyl)-3-carbo-n-propoxy-thiöharn8toff in
einer Konzentration von 0,8 //ml die Entwicklung der Tuberkulo-Bis-Bakterlen in vitro auf Dubos-Nährboden· Die antituberkulotieche V/lrkung dieser Verbindungen kann in Tierversuchen an
Mausen beobachtet werden.
Eine ähnliche tuberkulostatische Wirkung zeigen noch z.B.
der 1-(3 *-Hydroxy-4 *-carboxy-pheny1)-3-carbethoxy-thioharnsto ff
und das l-(3'-Hydroxy-4'-carboxy-phenyl)-3-carbopropoxy-thioharnstoff, deren hemmende Wirkung in einer Konzentration von
0,2-0,4 ^f/ml zur Geltung kommt.
Die erflndungsgemäseen neuen Verbindungen der allgemeinen
Formel I können in an sich bekannter Weise in Arzneipräparate, gegebenenfalls zusammen mit anderen pharmakologisch wirksamen
Verbindungen und/oder Träger-, Binde-, Netz-, Füll-, Geechnacksusw. Mitteln, in Form von Tabletten, Pillen, Kapseln, Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Suppositorien usw. übergeführt werden·
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen, sowie das
Verfahren zur Herstellung derselben werden anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
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In einen Rundkolben, der mit einem Rührer, Tropftrichter
und Chlorcalcium-Rohr versehen ißt, werden 10t7 g 4-Isoamyloxy-
-anilin in 35 ml abs. Aceton gelöst» und während Rühren wird eine Lorning von 7»85 g Carbäthoxy-ieothiocyanat in 15 ml abs.
Aceton in 30 Minuten zugetropft. Die Temperatur dee Eich mild
aufwärmenden Gemisches wird während der Zugabe bei 25-300C gehalten.
Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, worauf der ausgeschiedene kristalline Niederschlag abgesaugt
und mit einigen ml Alkohol gewaschen wird· Es werden 11,4 g l-(4t-lsoamyloxy-phenyl)-3-carbäthoxy-thioharn8toff erhalten.
Diese Verbindung wird nach Klärung mit Knochenkohle aus 60 ml abs. Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt
schmilzt bei 1220C. Durch Aufarbeitung der Mutterlaugen können
weitere Mengen des Produktes erhalten werden.
Das als Auegangsmaterial verwendete, bekannte Carbäthoxyisothiocyanat
kann gemäss der in Bull. Chern. Soc. Japan (£6,
1218 /1963/) beschriebenen Methode hergestellt werden.
Die nachstehenden Verbindungen können auf ähnliche Weise
aus dem entsprechenden Amin der allgemeinen Formel II und aus Carbäthoxy-isothiocyanat in Aceton oder Benzol hergestellt werdent
l-U'-Athoxy-phenylM-carbäthoxy-thioharnstoff (Γ.ρ.»141-1420Ο$
l-(4l-n-Butoxy-phenyl)-3-carbäthoxy-thioharnstoff (P.p. il28°C)\
l-(4 f-/fJ-Dime thyl amino/-äthoxy-phenyl) -3-carbäthoxy-thioharnstoff
(P.p.: 125-1260C);
1 -(4' ^Dimethylamino-phenyl) -3-carbäthoxy- thioharnstoff (P.p.» 1930C) j
1 -(4' ^Dimethylamino-phenyl) -3-carbäthoxy- thioharnstoff (P.p.» 1930C) j
l-(2»,6'-Dimethyl-phenyl)-3-carbäthoxy-thioharnetoff
(P.p.ι 205-2060C)\
1 0 9 8 2*0 / Γ8 7 0
l-(2», ö'-DichlorphenylM-earbäthoxy-thioharnstoff (P.p.t 2O5°C)j
l-(3 »-Trifluormethyl-phenyl)-3-carbäthoxy-thioharnstoff
(F.p.t 99°C)|
l-Cß-Bienyl-ieopropyl^-carbäthoxy-thioharnetoff (F.p.: 570C)f
l-(2'-Pyridyl)-3-carböthoxy-thioharnstoff (F.p.» 102°C)t
l-(5',6'-Benzo-1',4'-dioxan-yl-2')-methyl-3-oarbäthoxy-thioharnetoff (F.p.i 1160C).
Aue 4-Isoamyloxy-ajiilin und n-lTopoxyrcarbonyl-ieothiocyanat
kann der l-^'-Isoamyloxy-phenyli-S-n-carbo-propoxy-thioharnetoff ebenfalls in der obenbeschriebenen Weiße hergestellt werden; Schmelzpunkt4 910O.
Dae n-Propoxy-carbonyl-ißothiocyanat wurde in ähnlicher
Weise, wie dae Carbäthoxy-ieothiocyanate hergestellt; Kochpunkt ι 35-39°C/O,3 mm Hg.
Einer Suspension von 7,6 g 4-Aminosalicylsäure in 30 ml
abs. Aceton oder abs. Benzol wird eine Lösung von 6,5 g Carb~
äthoxy-ieothlocyanat in 10 ml abs. Aceton oder abs. Benzol In
•iner Stunde zugetröpfelt. Das Reaktionsgemische wird 2 Stunden
lang bei 500C gerührt. Beim Abkühlen wird das ausgeschieden«
rung mit Knochenkohle und Umkrlstallisierung aus Äthanol werden
6»3 β l-(3f-Hydroxy-4'-carboxy-pheny1)-3-carböthoxy-thioharnstoff mit einem Schmelzpunkt von 2240C (unter Zersetzung)
erhalten·
In ähnlicher Weise kann der 1-(4'-carboxy-phenyl)-3-n-
-propoxy-carbonyl-thioharnetoff (Schmelzpunktι 2150C) aus
4-Aminosalicylsäure und n-Propoxy-carbonyl-isothiocyanat hergestellt werden·
- 5 -109829/1870
Claims (6)
1. Thioharnstoff-Derivate der allgemeinen formel I
R-HH-Jj-NH-J-O-R1 Cl)
S 0
in der R eine substituierte oder unsubatituierte Phenylgrupp·,
eine substituierte oder unsubetituierte Pyridylgruppe, oder
eine substituierte oder uneubstituierte Aralkylgruppe bedeutet^
und R^ eine geradkettige oder verzweigtet gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet·
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2. Verfahren zur Herstellung der neuen Thioharnstoff-Derivate
der allgemeinen Formel I
H-NH-C-NH-G-O-R1 (i)
ß 0
in der R eine substituierte oder uneubetituierte Phenylgruppe,
eine substituierte oder uneubBtituierte Pyridylgruppe, oder eine substituierte oder unsubetituierte Aralkylgruppe bedeutet,
und R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, dass ein primäres Amin der allgemeinen Formel II
R - NH2 (II)
in der R die obigen Bedeutungen besitzt, mit einem Isothiocyanat der allgemeinen Formel III
-N = C=S (HI)
in der R1 die obigen Bedeutungen besitzt, umgesetzt wird.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass 4-1Boamyloxy-phenyl-anilin mit Garbfithoxy-ieothiocyanat
umgesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Isoamyloxy-phenyl-anilin mit n-Carbo-
-propoxy-isothiocyanat umgesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch
gekennzei chnet, dass die Reaktion in einem indifferenten
lösungsmittel durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass die Reaktion unter Erwärmen
durchgeführt wird.
- 7 -109829/1870
7· Weiterentwicklung dee Verfahrene nach Anspruch 1 zur
Herstellung Von ArzneiPräparaten antituberkulotischer Wirkung,
dadurch gekennzei chnet, daee ein neues Thioharnetoff-Derivat
der allgemeinen Formel I, worin R und R1 die
in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, gegebenenfalls zusammen mit anderen pharmazeutiBch wirksamen Verbindungen
und/oder Träger-, Binde-, Netz-, Füll-, Geschmacks- usw. Mitteln, in Form von Tabletten, Pillen, Kapseln, Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Suppoeitorien usw. in an sich bekannter
Weise in pharmazeutisch verwendbare Produkte übergeführt werden.
109829/187 0
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