[go: up one dir, main page]

CZ20001817A3 - Prostředek pro barvení keratinových vláken s kationtovým přímým barvivem a silikonem - Google Patents

Prostředek pro barvení keratinových vláken s kationtovým přímým barvivem a silikonem Download PDF

Info

Publication number
CZ20001817A3
CZ20001817A3 CZ20001817A CZ20001817A CZ20001817A3 CZ 20001817 A3 CZ20001817 A3 CZ 20001817A3 CZ 20001817 A CZ20001817 A CZ 20001817A CZ 20001817 A CZ20001817 A CZ 20001817A CZ 20001817 A3 CZ20001817 A3 CZ 20001817A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
hydrogen atom
represent
atom
Prior art date
Application number
CZ20001817A
Other languages
English (en)
Inventor
Christine Rondeau
GéRARD LANG
Jean Cotteret
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9529888&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ20001817(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of CZ20001817A3 publication Critical patent/CZ20001817A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Vynález se týká prostředku určeném pro přímé barvení keratinových vláken zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, který obsahuje ve vhodném barvícím prostředí, alespoň jedno kationtové přímé barvivo daného vzorce a alespoň jeden silikon. Předmětem vynálezu je také způsob barvení a zařízení využívající uvedený prostředek.
Dosavadní stav techniky
Při ošetřování vlasů se rozeznávají dva typy barvení.
První je semipermanentní nebo dočasné barvení nebo přímé barvení, které zahrnuje barviva schopná dodat přirozené barvě vlasů více nebo méně výraznou změnu, která může odolávat několikanásobnému šamponování. Tato barviva jsou známá jako přímá barviva; mohou se použít s nebo bez oxidačního činidla. V přítomnosti oxidačního činidla napomáhají získat světlé zbarvení. Světlé zbarvení se provede tak, že se aplikuje na vlasy čerstvá směs přímého barviva a oxidačního činidla, čímž se dosáhne, zesvětlením melaminu přítomného ve vlasech, výhodného účinku, jako je jednotnost zbarvení v případě šedivých vlasů nebo se dosáhne nápadného vybarvení v případě přirozeně pigmentovaných vlasů.
Druhé je permanentní barvení nebo oxidační barvení. Oxidační barvení se provádí tzv. „oxidačními“ barvivý, která zahrnují oxidační barevné prekurzory a kopulační činidla. Oxiadční barevné prekurzory, obecně nazývané „oxidační báze“ jsou sloučeniny, které jsou zpočátku bezbarvé nebo slabě zbarvené, které vyvíjejí svojí barevnou sílu v přítomnosti oxidačních činidel přidaných v době použití, tvorbou barevných a barvících sloučenin. Tvorba těchto barevných a barvících sloučenin je výsledkem buď oxidační kondenzace „oxidačních bází“ samotných nebo oxidační kondenzace „oxidačních bází“ s barevnými modifikujícími sloučeninami, obecně • · · · · · • · · ··· ···· ·· · ····· ···· • · · · · ·· · · · · · · ··· · · · · ···· • · · · · · · · ·
-2nazývanými „kopulační činidla“ a obvykle přítomná v barvících prostředcích používaných při oxidačním barvení.
K získání odlišných odstínů s uvedenými oxidačními barvivý nebo ke zvýšeí jejich lesku se k nim někdy přidávají přímá barviva.
Mezi kationtová přímá barviva použitelná v oboru barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken patří sloučeniny, které jsou známé a jejichž struktura je dále rozvedena v textu, který následuje; nicméně zbarvení dosažené těmito barvivý, má nedostatky, pokud se týká intenzity a barevnosti získaných odstínů, homogenity zbarvení rozložené podél vlákna (o barvení se pak uvádí že je příliš selektivní) a pokud se týká stálosti a odolnosti vůči různým faktorům, kterým mohou být vlasy vystaveny (světlo, špatné počasí, šamponování).
Podstata vynálezu
Přihlašovatel nyní objevil, že je možné získat nové prostředky pro barvení keratinových vláken, které jsou schopné poskytovat intenzivní a pouze málo selektivní zbarvení která jsou odolnější vůči různým faktorům, kterým jsou vlasy vystaveny, kombinací alespoň jednoho určitého silikonu s alespoň jedním kationtovým přímým barvivém známým ve stavu techniky a které má obecný vzorec uvedený dále.
Tento objev tvoří základ předkládaného vynálezu.
Prvním předmětem předkládaného vynálezu je kompozice pro barvení keratinových vláken, zejmna lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, která obsahuje ve vhodném prostředí pro barvení (i) alespoň jedno kationtové přímé barvivo obecného vzorce I až IV definované dále, a (ii) alespoň jeden určitý silikon.
(i) Kationtové přímé barvivo které se může použít podle předkládaného vynálezu je sloučenina vybraná z následujících vzorců I, II, III, ΙΙΓ, IV:
a) sloučeniny obecného vzorce I:
• ·
kde:
D znamená atom dusíku nebo skupinu -CH,
Ri a R2, které jsou stejné nebo různé, představují atom vodíku; C1-C4 alkylovou skupinu, která může být substituována -CN, -OH nebo -ΝΗ2 skupinu nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu případně kyslík obsahující nebo dusík obsahující heterocyklus, který může být substituován jedním nebo více C1-C4 alkylovými skupinami; 4iaminofenylovou skupinu,
R3 a R'3, které jsou stejné nebo různé, představují atom vodíku nebo atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu nebo fluoru, kyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy nebo acetyloxyskupinu,
X znamená anion, který je výhodně vybrán z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
A znamená skupinu vybranou z následujících struktur A1 až A19:
• · · · · · • ·
kde R4 představuje C1-C4 alkylovou skupinu, která může být substituována hydroxylovou skupinou a R5 představuje C1-C4 alkoxyskupinu, s tím, že když D znamená -CH, A znamená A4 nebo A13 a R3 je jiné než alkoxyskupina, potom R1 a R2 neznamená současně atom vodíku;
b) sloučeniny obecného vzorce II;
B—N=N '/
(H) x
• · 4 4 4 4
-5kde R6 znamená atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu,
R7 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, která může být substituována skupinou -CN nebo aminoskupinou, 4'-aminofenylovou skupinu nebo tvoří s R6 heterocykl případně obsahující kyslík a/nebo dusík, který může být substituován -C4 alkylovou skupinou,
Re a Rg, které mohou být stejné nebo různé, představují atom vodíku, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod a fluor, C1-C4 alkylovou skupinu nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu nebo skupinu -CN,
X' znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
kde R10 znamená C1-C4 alkylovou skupinu, Rn a R12i které mohou být stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
(c) sloučeniny obecného vzorce III a III' dále:
•9 ···· • · · · · · · » « · • · · ····· ·«·· • · · · · ·· · · · · 1 · • · · ···· ···· ·· · ·· · · · · · ·
kde:
Rn znamená atom vodíku, C1-C4 alkoxy skupinu, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod a fluor nebo aminovou skupinu,
Rm znamená atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu nebo tvoří, s atomem uhlíku benzenového kruhu, heterocykl, případně obsahující kyslík a/nebo substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými skupinami,
R15 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor,
R16 a R17, které mohou být stejné nebo různé, znamená atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu,
D1 a D2, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom dusíku nebo skupinu -CH, m = 0 nebo 1, a je třeba vzít v úvahu, že když R13 znamená nesubstituovanou aminoskupinu, potom Di a D2 současně znamenají skupinu -CH a m = 0,
X' znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
E znamená skupinu vybranou ze struktur E1 až E8 dále:
·· mi 11 ι· · i··
1 111
111 19 1 • · · · ·· · ·· H 11
-Ί -
kde R' znamená C1-C4 alkylovou skupinu;
když m = 0 a D1 znamená atom dusíku, potom E může také znamenat strukturu E9 dále;
R‘ /
E9 // \
N+
I
R' ve které R' znamená C1-C4 alkylovou skupinu.
d) sloučeniny obecného vzorce IV;
G-N=N-J (IV)
-844 44
4 4 4 4 4
4 4 4 4 444
4 4 4 4 4
4 44 44
4444 ·4
4
44 kde:
symbol G znamená skupinu vybranou ze struktur Gi až G3 dále:
kde ve strukturách Gi až G3,
Rie znamená C1-C4 alkylovou skupinu, fenylovou skupinu, která může být substituována C1-C4 alkylovou skupinou nebo atomem halogenu vybraným ze souboru, který zahrnuje chlor, brom, jod a fluor;
R19 znamená C1-C4 alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
R20 a R21, které mohou být stejné nebo různé, znamenají CÍ-C4 alkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo společně tvoří v G1 benzenový kruh substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými, C1-C4 alkoxylovými skupinami nebo NO2 skupinami, nebo společně tvoří v G2 benzenový kruh, případně substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými, C1-C4 alkoxylovými skupinami nebo NO2 skupinami;
R20 také znamená atom vodíku;
Z znamená atom kyslíku nebo atom síry nebo skupinu vzorce -NR19;
M znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X')r;
K znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X')r;
P znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X)r; r znamená 0 nebo 1;
R22 znamená atom O', C1-C4 alkoxyskupinu nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
··»·
-999 9· » 9 9
I 9 9 9 9
99 » 9 9 1 ► 9 9 4 • 99
9 r23 a R24, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru, C1-C4 alkylovou skupinu nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu nebo -NO2 skupinu;
X znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, jodidu, methylsulfátu, ethylsulfátu, acetátu a chloristanu;
s tím, že, jestliže R22 znamená O, potom r znamená 0;
jestliže K nebo P nebo M znamená -N-(Ci-C4-alkyl)X', potom R23 nebo R24 jsou jiné než atom vodíku;
jestliže K znamená -NR22 (X')r, potom Μ = P = -CH, -CR;
jestliže M znamená -NR22 (X')r, potom K = P = -CH, -CR;
jestliže P znamená -NR22 (X’)r, potom K = M a označuje -CH nebo -CR;
jestliže Z znamená atom síry s R21 označující C1-C4 alkyl, potom R20 je jiné než atom vodíku;
jestliže Z znamená -NR22 s R19 označující C1-C4 alkyl, potom alespoň jeden ze symbolů R18, R2onebo R21 v G2 je jiný než C1-C4 alkylová skupina;
symbol J znamená:
-(a) skupinu obecného vzorce Ji dále:
kde ve struktuře Ji,
R25 znamená atom vodíku, atom halogenu, vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru, C1-C4 alkylovou skupinu, nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu, -OH, -NO2, “NHR28, -NR29R30 nebo -NHCO (C1-C4 alkyl) nebo tvoří, s R26 5- nebo 6-členný kruh obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných z dusíku, kyslíku a síry;
R26 znamená atom vodíku, atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru, Cr C4 alkylu nebo C1-C4 alkoxylu, nebo tvoří, s R27 nebo R28 5- nebo 6-členný kruh obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných z dusíku, kyslíku a síry;
• 4 4 · » 4 44 * * · · ·· ·· 4 · 4 4 4 4 4 ·
4 4444· 4 4 · *
44 «4 44 444 44 4
444 4444 4·4»
4 44 44 44 44
- 10R27 znamená atom vodíku, skupinu -OH, skupinu -NHR28 nebo skupinu -NR29R3o;
R28 znamená atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu, C1-C4 monohydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
R29 a R30, které mohou být stejné nebo různé, znamenají C1-C4 alkylovou skupinu, C1-C4 monohydroxyalkylovou skupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu;
-(b) 5- nebo 6-člennou dusíkatou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy a/nebo skupiny obsahující karbonylovou skupinu a která může být substituována jedním nebo více C1-C4 alkylovými, aminovými nebo fenylovými skupinami a zejména skupinu obecného vzorce J2 dále:
kde ve struktuře J2,
R31 a R32, které mohou být stejné nebo různé, představují atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
Y znamená skupinu -CO- nebo skupinu ;
n = 0 nebo 1, kde když n označuje 1, U označuje skupinu -CO-.
Ve strukturách I až IV definovaných shora, C1-C4 alkylová nebo alkoxylová skupina výhodně znamená methyl, ethyl, butyl, methoxy nebo ethoxy.
Kationtová přímá barviva obecného vzorce I, II, III a ΙΙΓ, která se mohou použít v barvících prostředcích podle vynálezu jsou známé sloučeniny a jsou popsány například v patentových přihláškách WO 95/01772, WO 95/15144 a EP-A-0 714 954. Ty sloučeniny vzorce VII, které se mohou použít v barvících prostředcích podle vynálezu jsou známé sloučeniny a jsou popsány například v patentových přihláškách FR-2 189 006, FR-2 285 851 a FR 2 140 205 a jejich dodatkových osvědčeních.
«« «99«
I» · • « • 9 9 9
99 • 9 9 9
9 9 9
9 9 *
9 9 9
99
- 11 Z kationtových přímých barviv obecného vzorce I, které se mohou použít v barvících prostředcích podle předkládaného vynálezu jsou zejména výhodné sloučeniny odpovídající strukturám 11 až I54 dále:
9« 9999 » · 9 • 9 · « í · 9
9 9 ·
• 9 99 • 9 9 • 9 · 9 9 · » ·
9 9 9
99
9* 99
9 9 1 • 9 9 <
9 9 <
• · · · · · • · • * ·· ·· ·· • · · ··· · · · ·· · ····· · · ·
• · · · · · • · • ·
• 4 • · • · · · · · ·
4444 4 44 ·
4 4 444 44 4
44 4 4 44 4
44 44 44
CH3
• · · · • · • ·
Cl' (128)
Cl (129) • · · · · · • ·
(130)
• · · · · · • · • · • · · · · · · «··· • · φ · · *· · · «·
• ·· · ·· ·· Φ· • * · « *
CH/ 3 ·Ν+
Cl (144)
(145) • 9 9 99 9
9· ·· 99 99 • · 9 9 · 9 9 · 9 9 ·· · 9 9 9 9 9 · 9 9 · • 99 9999 9999
9 9 9 ·· 9 · ··
(148)
S
CH,
Cl (150) • 4 44 • ♦ 4 · · * 4
4* 4
Ze sloučenin struktury 11 až I54, popsaných shora, jsou nejvýhodnější sloučeniny odpovídající strukturám 11, I2, 114 a 131.
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce II, které se mohou použít v barvících prostředcích podle vynálezu se zejména uvádějí sloučeniny odpovídající strukturám 111 až II9 dále:
4 • * 4 ·
-2244 ·· ·· 44 • 4 4 444 4 ♦ 4 4 • 4 4 4 4444 « 44 · • ·· 44 44 444 »4 4
444 4 4 4 * 4444 • 4 4 44 44 4 · 44
·· ··*« • » · · • · · · · · • · · · 1111 • 1 19 * · ♦ · • · · ·
111 lili • i · 11 11
CH3SO4' (116)
CH3
CH3SO4' (117)
Z kationtových přímých barviv vzorce obecného III, které se mohou použít v barvících prostředcích podle vynálezu se zejména uvádějí sloučeniny odpovídající strukturám 1111 až 11118 dále:
9· ·♦··
1+ χ \=y
CH3SO4' (1114)
Cl ‘ (|||5) h3c—n/
CH=N
-Nch3so4 (1116)
9999 • · · * 9 · 9 9
9 * 9 9 · · · « ·
9» · · ··· 9 9 9 9
99 99 99 99» 99 9
999 9999 9999
9 99 99 99 99
CH3SO4* (1117)
Cl' (1119) (11110)
(11111) (11112) •4 »444
// \\
NH2 CHjCOO ’ (11115)
CH=CH //
NH2 CH3COO' (11116)
»· *··« ·· ·· ·« ·· • · · · · · ···· • · · · · ··· * · · · • · · · · ........
• · · ···· ··»· ·· · ·· ·· ·· ··
-27Ze specifických sloučenin struktur 1111 až 11118 popsané shora jsou nejvýhodnější sloučeniny odpovídající strukturám III4, III5 a 11113.
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce ΙΙΓ, které se mohou použít v barvících prostředcích podle předkládaného vynálezu se zejména uvádějí sloučeniny odpovídající strukturám ΙΙΓ1 až ΙΙΓ3 dále:
ch3
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce IV, které se mohou použít v barvících prostředcích podle předkládaného vynálezu se zejména uvádějí sloučeniny odpovídající strukturám IV1 až IV77 dále:
»« φφφφ φφ ·* ·· ·· • · · φ φ φ φ φ φ · • φ · · · ··· φ · · · • φ · φφφφ φφφφ φφ φ φφ φφ «φ φφ
‘Ν=Ν
(IV),
xch2ch2oh xch2ch2oh (IV)4
(IV)S • 4 ·· ·· 44
4 444 444«
4 4 4 4444 4 44 *
4 4 4 44 444 44 4 • 4 4444 4444
φ φ «φφφ φ φ φ φφφ φφφ φφ φ φφ φφ φ φ φ φ Φφφ* φ φ φ φ φφ φφ φφ φφ φ · · φ φ φ φ φ
Φ 9 9 Φ
Φ · Φ Φ
Φ Φ ΦΦ
·»*© ·
· · • 9 9 99
4 4 ·
9 9 9
99
99
9 9 9
9 9 9
9 9 4
4 4 4 ♦ 4 99
CH3SO4• · • · · · • · • · · ·
(IV)2B
NH<>V)29
CH,
‘N+
I
CH,
(IV) ch2ch2oh
(IV)32 • · • · • · · ·
(IV)33
ch3
0V)34 h3c
ch3so4N+ N—N CH, \\ // /CH3
CH, (iv)3S
I ch3
CH3SO4-
CH, xch3
0V)36
Β Β
Β ·
Β Β
Β Β
Β Β ·· Β ' β · · ·*·« ·· · ΒΒΒΒΒ ΒΒΒ·
čh3
(’V)38 (IV)39
• · · · ·· ·· ·· · ·
ch3
CH, xch3 <1V)42 c2h5
(IV)43 c4h£
(IVU • · • · · · • · • · • · · · ♦ ·
nh2
(’V)49 • 4 · · · • · ·
· • 4
• · · · · · « · ·· ·· ► » · 4
(ιν)δ7
N.
(«V)58 h3c ‘CH,
Μ ···· • ··· • · « ·· ·· ► · · « » · · 4
•4 4444 • · ·4 44 44 • * 4 4 4 4
444 4 44 ·
4 444 4 · 4
4 4 4 4 4 4 ·· ·4 44 44
(iv>64
ch3so4 ««··
·«
0 0
0 0 0 0 • 0 0 0
0 0 0
00
00 0 ·0 · « 0 · « 0 0· 0
00
(iv)68
0V)63 ch3so4
— N =N-a p—
NH„
N+ (>V)72 •9 9999 • 9 99 • 9 9 • 9 9 9 9
9 9 9 9 • 9 9 9
99
99
9 9 9
9 9 9 • 9 9 9 9
9 9 9
99
N+
I ch3
ch3so4
(IV)n (’V)74 (iv)75 (’V)76 • · · · · ·
Kationtová přímá barviva používaná podle vynálezu výhodně představují 0,001 až 10 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku, ještě výhodněji 0,005 až 5 % hmotn. vztaženo na tuto hmotnost.
(ii) Silikony, které se mohou použít podle předkládaného vynálezu jsou yybrány ze souboru, kter zahrnuje:
(ii)i aminované silikony, (ii) 2 polyoxyalkylenované silikony, (iii) 2 silikonové gumy nebo pryskyřice
V předkládaném vynálezu se pod pojmem silikon rozumí organosilikonové polymery nebo oligomery mající lineární nebo cyklickou, rozvětvenou nebo síťovanou strukturu různé molekulární hmotnosti, které se získají polymerací a/nebo polykondenzací vhodně funkcionalizovaných silanů a které se zejména skládají z opakujících se základních motivů, ve kterých jsou atomy křemíku vázány navzájem atomy kyslíku (siloxanová vazba =-Si-O-Si=), případně substituované uhlovodíkovými skupinami přímo vázanými přes atom uhlíku k uvedeným atomům křemíku. Nejobvyklejší uhlovodíkové skupiny jsou alkylové skupiny, zejména C1-C10 a z nich zejména methylové, fluoralkylové, arylové a obvzláště fenylové skupiny.
Aminovaný silikon podle vynálezu označuje jakýkoliv silikon zahrnuící alespoň jednu primární, sekundární nebo kvartemí amoniovou skupinu.
Podle vynálezu, polyoxyalkylenovaný silikon označuje jakýkoliv silikon zahrnující alespoň jednu oxyalkylenovanou skupinu typu (-CxH2xO-)a, kde x je 2 až 6 a a je větší nebo rovno 2.
Podle vynálezu jsou aminované silikony (ii)i vybrány ze souboru, který zahrnuje: (ii)i(a) sloučeniny, nazývané ve slovníku CTFA „amodimethicone“ a které odpovídají následujícímu obecnému vzorci V:
·· φφφφ
-45φ φ • · ♦ φ φ • * • · φ • φφφφ • φ φ φ « • φ · φ • φ φ φ
CH,
CH,
Cf-L I 3
-Si—R
I
CH, (V) kde R znamená skupinu CH3 nebo OH a x' a y' znamenají čísla závislá na molekulární hmotnosti, obvykle tak, že molekulární hmotnost je přibližně 5000 až 500 000.
(ii)-ib sloučeniny odpovídající následujícímu vzorcei VI:
(R’).(T)3-,-Si[OSi(T)2]„-[OSi(T)b(R1)2.b]m-OSi(T)3,-(R')a (VI) kde
T je atom vodíku nebo fenyl nebo OH nebo Ci-Cs alkyl a výhodněji methyl, a znamená 0 nebo celé číslo od 1 do 3 a výhodně 0, b znamená 0 nebo 1, zejména 1, man jsou taková čísla, že součet (n + m) se může měnit od 1 do 2000, zejména od 50 do 150 a je možné, že n označuje číslo od 0 do 1999 a zejména od 49 do 149 a je možné, že m označuje číslo od 1 do 2000 a zejména od 1 do 10;
R1 je jednomocná skupina obecného vzorce -CqH2qL, kde q je číslo od 2 do 8 a L je případně kvarternizovaná aminoskupina vybraná z následujících skupin: -N(R2)-CH2-CH2-N(R2)2
-N(R2)2
-N+ (R2)3Q-N+(R2)(H)2Q-N+(R2)2HQ-N(R2)-CH2-CH2-N+(R2)(H)2Q-, kde R2 může znamenat vodík, fenyl, benzyl nebo jednosytnou nasycenou uhlovodíkovou skupinu, například alkylovou skupinu mající 1 až 20 atomů uhlíku a Q znamená halogenidový ion, jako je například fluorid, chlorid, bromid nebo jodid.
-4691 1911 ··
11 991 • · · · · i i • 1111 • ·· 11
19 • 11 1 • 9 1 1
1 1 · • · · · • · 19
Produkt, odpovídající této definici je polymer, který je nazýván ve slovníku CTFA jako „trimethylsilylamodimethicone“ následujíího vzorce VII:
(CH3)3 SiO—j-SiO ) C«,
L
CH,
I '
SiOCH.
' c:-:ca,
I '
Si(CH3)3 (VII) sk
I
CH,
I *
CH,
NHkde n a m mají význam uvedený shora [viz vzorec VI], Takové sloučeniny jsou popsány například v patentové přihlášce EP-A-95238; sloučenina vzorce VII je například prodávána pod jménem Q2-8220 společností OSI.
(ii)i(c) sloučeniny odpovídající následujícímu vzorci Vlil:
R3 znamená jednomocnou uhlovodíkovou skupinu mající 1 až 18 atomů uhlíku, zejména C1-C18 alkyl nebo C2-C18 alkenyl, například methyl;
R4 znamená dvojmocnou uhlovodíkovou skupinu, zejména Ci-Ciealkylenovou skupinu nebo Ci-Cie, například Ci-Csdvojmocnou alkylenoxyskupinu;
Q' znamená halogenidový, zejména chloridový ion; r znamená střední statistickou hodnotu od 2 do 20 a zejména od 2 do 8; s znamená střední statistickou hodnotu od 20 do 200 a zejména od 20 do 50.
Takové sloučeniny jsou popsány podrobněji v patentu US-4 185 087.
• 4 4 *· *4
4 4 » · 444 < 4 4 4
4 4 9
4« 44
44 «
4 4 • 4 4
4 4
4 9
4 4 • 4
Jedna ze sloučenin spadajících do této třídy je prodávána společností Union Carbide pod jménem „Ucar Silicone ALE 56“.
Pokud se tyto sloučeniny použijí, zejména jejich výhodné provedení spočívá v jejich spojení s kationtovými a/nebo neiontovými povrchově aktivními látkami. Například je možné použít produkt prodávaný pod jménem „Emulsio Cationique DC 929“ společností Dow Corning, který obsahuje vedle amidomethiconu kationtové povrchově aktivní činidlo zahrnující směs produktů odpovídajících vzorci:
CH3 r5-n+-ch3 cr
CH3 kde R5 znamená alkenylovou nebo alkylovou skupinu mající 14 až 22 atomů uhlíku odvozenou od mastných kyselin loje a známou podle CTFA pod jménem „tallowtrimonium chloride“ v kombinaci s neiontovou povrchově aktivní látkou vzorce:
C9H19-C6H4-(OC2H4)io-OH známou pod CTFA jménem „Nonoxynol 10“.
Je také možné použít například produkt prodávaný pod jménem „Emulsion Cationique DC 939“ společností Dow Corning, který zahrnuje vedle amodimethiconu kationtovou povrchově aktivní látku, kterou je trimethylcetylamoniumchlorid a neiontovou povrchově aktivní látku vzorce:
Ci3H27-(OC2H4)i2-OH, známou podle CTFA pod jménem „trideceth-12“.
Dalším komerčně výhodným produktem, který se může použít podle vynálezu je produkt prodávaný pod jménem „Dow Corning Q2 7224“ společností Dow Corning, zahrnující v kombinaci, trimethylsilylamodimethicon vzorce VII popsaný shora, neiontovou povrchově aktivní látku vzorce:
C8Hi7-C6H4-(OCH2CH2)40-OH známou podle CTFA pod jménem „octoxynol-40“, • · · · · ·
• · druhou neiontovou povrchově aktivní látku vzorce: Ci2H25-(OCH2-CH2)6-OH známou podle CTFA pod jménem „isolaureth-6“ a propylenglykol.
(IX) ch3
CH,
R5— SiO
SiO
Γ3
SiOCH, _tw ch3 Si—R6
I ch3 (X)
CH,
SiI
I
CH, (XI)
CH,
R--Si
OSi·
CH, kde ve vzorcích IX, X, XI a XII (OC2H4V- (oc3h6vor10 (XII) • ·
• · · · • · · ·
- R6 je stejné nebo různé, představuje C1-C30, lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
- R7 je stejné nebo různé, představuje skupinu -CcH2c-O-(C2H4O)a(C3H6O)b nebo skupinu -CcH2c-O-(C4H8O)a-R8,
-R9, R10, které jsou stejné nebo různé, představují C2-C12 lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu a výhodně methylovou skupinu,
- R8 je stejné nebo různé a je vybrané ze souboru, který zahrnuje atomu vodíku, C1C12 lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, C1-C6 lineární nebo rozvětvenou alkoxylovou skupinu, C2-C30 lineární nebo rozvětvenou acylovou skupinu, hydroxylovou skupinu, skupinu -SO3M, C1-C6 aminoalkoxyskupinu, která je případně substituována na aminoskupině, C2-C6 aminoacylovou skupinu, která je případně substituována na aminoskupině, skupinu -NHCH2CH2COOM, skupinu -N(CH2CH2COOM)2, aminoalkylovou skupinu, která je případně substituována na aminoskupině a na alkylové skupině, C2-C30 karboxyacylovou skupinu, fosfonovou skupinu, která je případně substituována s jedním nebo dvěma substituovanými aminoalkylovými skupinami, skupinu -CO(CH2)dCOOM, -COCHR11(CH2)dCOOM, NHCO(CH2)dOH, -NH3Y, fosfátovou skupinu,
- M je stejné nebo různé a znamená atom vodíku, Na, K, Li, NH4 nebo organický amin,
-R11 znamená atom vodíku nebo skupinu -SO3M,
- d se mění od 1 do 10,
- u se mění od 0 do 20,
- w se mění od 0 do 500,
-1 se mění od 0 do 20,
- p se mění od 1 do 50,
- a se mění od 0 do 50,
- b se mění od 0 do 50,
- součet (a + b) je větší nebo rovný 2,
- c se mění od 0 do 4,
-xse mění od 1 do 100,
- Y představuje jednomocný anorganický nebo organický anion, jako je halogenid (chlorid, bromid), síran, karboxylát (acetát, laktát, citrát).
• · · · · · • · · · · · ···· • · · · ···· · ·· « • ·· ·· ·· · · · · · · • · · ···· ···· • · · ·· ·· · · ··
-50Tyto silikony jsou zejména popsány v patentech US-A-5 070 171, US-A-5 149 765, US-A-5 093 452 a US-A-5 091 493.
Takové silikony jsou například prodávány společností RHODIA CHIMIE pod jménem MIRASIL DMCO, společností GOLDSCHMIDT pod jmény ABIL WE 09, ABIL EM 90, ABIL B8852, ABIL B8851, ABIL B 8843, ABIL B8442, společností DOW CORNING pod jmény FLUID DC 190, DC 3225 C, Q2-5220, Q25354, Q2-5200, společností RHONE POULENC pod jmény SILBIONE HUILE 70646, RHODORSIL HUILE 10364, společností GENERAL ELECTRIC pod jmény SF1066, SF1188, společností SWS SILICONES pod jménem SILICONE COPOLYMER F 754, společností AMERCHOL pod jménem SILSOFT BEAUTY AID SL, společností SHIN-ETSU pod jménem KF 351, společností WACKER pod jménem BELSIL DMC 6038, společností SILITECH pod jmény SILWAX WD-C, SILVAX WD-B, SILVAX WD-IS, SILWAX WSL SILWAX DCA 100, SILITECH AMINE 65, společností FANNING CORPORATION pod jménem FANCORSIL SLA, FANCORSIL L1M1, společností PHOENIX pod jménem PECOSIL.
Výhodně se používají polyoxyalkylované silikony podle předkládaného vynálezu odpovídající obecným vzorcům X nebo XI. Zejména ty, které jejichž vzorec odpovídá alespoň jedné a výhodně všem následujícím podmínkám:
- c je rovné 2 nebo 3;
- R6 znamená methylovou skupinu;
- R8 představuje methylovou skupinu, C12-C22 acylovou skupinu nebo skupinu -CO(CH2)dCOOM;
- a se mění od 2 do 25 a zejména od 2 do 15,
- b je rovno 0,
- w se mění od 0 do 100,
- p se mění od 1 do 20.
Polyoxyalkylenované silikony podle vynálezu mohou být také vybrány ze sloučenin mající následující vzorec XIII:
([Z(R2SiO)qR13Si2O][(CnH2r,O),])s kde • ·
4 · ··· ····
4 · 4 4 4 4 4 4 4 4 4 • · · 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ·
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 44 44 44
-51 - R12 a R13, které jsou stejné nebo různé představují jednosytnou uhlovodíkovou skupinu,
- n znamená celé číslo 2 až 4,
- q znamená číslo, které je větší nebo rovno 4, výhodně mezi 4 a 200, ještě výhodněji mezi 4 a 100,
- r znamená číslo, které je větší nebo rovno 4, výhodně mezi 4 a 200, ještě výhodněji mezi 5 a 100,
- s znamená číslo, které je větší nebo rovno 4, výhodně mezi 4 a 1000, ještě výhodněji mezi 5 a 300,
- z představuje dvojmocnou organickou skupinu, která se váže k sousednímu atomu křemíku vazbou uhlík-křemík k polyoxyalkylenovému bloku atomem kyslíku,
- průměrná molekulová hmotnost každého silikonového bloku je mezi okolo 400 a okolo 10 000, takže každý polyoxyalkylenový blok je mezi okolo 300 a okolo 10 000,
- siloxanové bloky představují od okolo 10 % do okolo 95 % hmotnostních blokového kopolymeru,
- je možné, že průměrná molekulová hmotnost blokového kopolymeru je v rozsahu od 2500 do 1 000 000 a výhodně mezi 3000 a 200 000 a ještě výhodněji mezi 6000 a 100 000.
R12 a R13 jsou výhodně vybrány ze skupiny zahrnující lineární nebo rozvětvené alkylové skupiny, jako je například methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, oktyl, decyl nebo dodecyl, arylové skupiny, jako je například fenyl nebo naftyl, aralkyl nebo alkylaryl, jako je například fenylethyl a tolyl nebo xylyl.
Z je výhodně -R-, -R-CO-, -R-NHCO-, -R-NH-CO-NH-R'-, -R-OCONH-R'NHCO-, kde R je C1-C6 lineární nebo rozvětvená, dvojmocná alkylenová skupina, jako je například ethylen, propylen nebo butylen a R' je dvojmocná alkylenová skupina nebo arylenová skupina, jako je -C6H4-, -C6H4-C6H4-, C6H4-CH2-C6H4-, C6H4-C(CH3)2C6H4-.
Ještě výhodněji Z představuje dvojmocnou alkylenovou skupinu, výhodněji -Ο3Ηθskupinu nebo skupinu -C4H8-, které jsou lineární nebo rozvětvené.
Příprava blokových kopolymerů použitých podle vynálezu je popsána v Evropské přihlášce EP- 0 492 657 A1, jejíž obsah je zahrnut do předkládaného popisu.
·· φφφφ * · φφ φφ · · • · · · · · φφφφ • · · · φ · · · φφφφ • ·· ·· ·· φ * φ φ φ φ • · · φφφφ φφφφ ·· · φ · ·Φ φφ φφ
-52Takové produkty jsou například prodávány pod názvem SILICONE FLUID FZ-2172 společností OSI.
Silikonové gumy a pryskyřice (ii)3 podle předkládaného vynálezu jsou vybrány zejména:
(ii)3(a) gumy z polydiorganosiloxanú majících vysokou molekulární hmotnost mezi 200 000 a 1 000 000; uvádějí se následující gumy:
- poly[(dimethylsiloxan)/(methylvinylsiloxan)],
- poly(dimethylsiloxan)/(difenylsiloxan)],
- poly[(dimethylsiloxan)/(fenylmethylsiloxan)],
- poly[(dimethylsiloxan)/(difenylsiloxan/(methylvinylsiloxan)].
Silikonové pryskyřice jsou síťované siloxanové systémy obsahující R2SÍO2/2, RSiO3/2 a SÍO4/2 jednotky, kde R znamená uhlovodíkovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu. Z těchto produktů jsou zejména výhodné ty, kde R znamená nižší alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
Mohou zde být uvedeny zejména produkty prodávané společností DOW CORNING pod názvem DOW CORNING 593, což je směs trimethylsiloxysilikátu a polydimethylsiloxanu nebo produkty prodávané společností GENERAL ELECTRIC pod jménem SILICONE FLUID SS 4230 a SS 4267, které jsou dimethyl/trimethyl/polysiloxany.
Ze silikonů popsaných shora se výhodně podle vynálezu používají aminované silikony uváděné pod odkazem (ii)i(a), tj. silikony odpovídající vzorci V popsaném shora, aminované silikony uváděné pod odkazem (ii)i(b) a mající vzorec VII popsaný shora a polyoxyalkylenované silikony uváděné pod odkazem (ii)2 a mající vzorce X a XI popsané shora.
Silkony (ii) používané podle předkládaného vynálezu výhodně představují 0,01 až 20 % hmotn., vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku, ještě výhodněji 0,1 až 10 % vztaženo na tuto hmotnost.
• ·
Prostředí, které je vhodné pro barvení (nebo podporu) se obvykle skládá z vody nebo směsi vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla, k rozpuštění sloučenin, které se nedostatečně rozpouštějí ve vodě. Jako organická rozpouštědla se mohou použít například C1-C4 alkanoly, jako je ethanol a isopropanol a rovněž aromatické alkoholy, jako je benzylalkohol, podobné produkty a jejich směsi.
Uvedená rozpouštědla mohou být přítomná v množství mezi 1 a 40 % hmotn. vzhledem k celkové hmotnosti barvícího prostředku a ještě výhodněji v množství mezi 5 a 30 % hmotnostními.
pH barvícího prostředku podle vynálezu je obvykle mezi 2 a 11, výhodně mezi 5 a
10. Může být upraveno na žádanou hodnotu použitím okyselujících nebo alkalizujících činidel, obvykle používaných pro barvení keratinových vláken.
Z okyselujících činidel se uvádějí například anorganické nebo organické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina orthofosforečná, kyselina sírová, karboxylové kyseliny jako je kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina mléčná a kyselina sulfonová.
Z alkalizujících činidel se uvádějí například vodný amoniak, alkalické uhličitany, jako je mono- di- a triethanolamin a jeho deriváty, hydroxid sodný, hydroxid draselný a sloučeniny obecného vzorce XIV dále:
R
(XIV) kde W je propylenový zbytek, případně substituovaný hydroxylovou skupinou nebo C1-C6 alkylovou skupinou; R14, R15, R16 a R17, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, C1-C6 alkyl nebo C1-C6 hydroxyalkylový zbytek.
Barvící prostředek podle předkládaného vynálezu obsahuje vedle kationtového přímého barviva (i) definovaného shora jedno nebo více dalších přímých barviv, které mohou být například vybrány z nitrobenzenových barviv, antrachinonových barviv, • · • ♦ • · · ···· · · · · •9 9 *· ·« · « « ·
-54naftochinonových barviv, triarylmethanových barviv, xanthenových barviv, nekationtových azobarviv.
Pokud se používá k oxidačnímu barvení, barvící prostředek podle předkládaného vynálezu obsahuje vedle kationtových přímých barviv (i) jednu nebo více oxidačních bází vybranou z oxidačních bází konvenčně používaných pro oxidační barvení a z nich se zde uvádí zejména p-fenylendiaminy, bis-fenylalkylendiaminy, paminofenoly, o-aminofenoly a heterocyklické báze. Pokud se použijí oxidační báze, pak výhodně představují 0,0005 až 12 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku a ještě výhodněji 0,005 až 6 % hmotnostních této hmotnosti.
Pokud se používá k oxidačnímu barvení, barvící prostředek podle předkládaného vynálezu může také obsahovat, vedle kationtového přímého barviva (i) a neiontové povrchově aktivní látky (ii) a oxidační báze, jedno nebo více kopulačních činidel, aby se modifikoval nebo zvýšil lesk odstínu získaný za použití kationtových přímých barviv (i) a oxidačních bází.
Kopulační činidla, která s mohou použít podle předkládaného vynálezu mohou být vybrána z kopulačních činidel obvykle používaných při oxidačním barvení a z nich se zde zejména uvádějí m-fenylendiaminy, m-aminofenoly, m-difenoly a heterocyklická kopulační činidla.
Pokud se kopulační činidla použijí, pak výhodně představují 0,0001 až 10 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku, výhodněji 0,005 až 5 % hmotnostních této hmotnosti.
Barvící prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat různé pomocné látky obvykle používané v prostředcích pro barvení vlasů, jako jsou antioxidanty, penetrační činidla, maskovací činidla, vonné látky, pufry, dispergační činidla, filmotvorná činidla, ceramidy, ochranná činidla, stínovací činidla a kalící činidla.
Dále je třeba uvést, že odborník může vybrat případně další sloučeniny tak, že výhodné vlastnosti spojené s barvícím prostředkem podle vynálezu nejsou nebo podstatně nejsou nepřízniyě ovlivněny jejich přídavkem.
-55·· ··»· ·· ·· ·· *· • · · · » · * · · « • · · ····· · · · · • · · ♦ · · ♦ · · · · · · ··· ···· 9··· ·· · ·· ·· ·· · ·
Barvící prostředek podle vynálezu může být v různých formách, například ve formě kapalin, šamponů, krémů nebo gelů nebo v jiné formě, která je vhodná pro barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů. Může být připraven smícháním v době použití prostředku, který může být v práškové formě, obsahující kationtové přímé barvivo s prostředkem obsahujícím silikon.
Pokud se kombinace kationtového přímého barviva (i) a silikonu (ii) podle vynálezu použije v prostředku určeném pro oxidační barvení (jedna nebo více oxidačních bází se potom použije případně v přítomnosti jednoho nebo více kopulačních činidel) nebo pokud se použije v prostředku určeném pro přímé světlé barvení, potom barvící prostředek podle vynálezu obsahuje dále alespoň jedno oxidační činidlo vybrané například z peroxidu vodíku, peroxidu močoviny, bromičnanů alkalických kovů, persolí, jako jsou perboráty a persulfáty, a enzymů, jako jsou peroxidázy, laccázy a oxidoreduktázy obsahující dva elektrony. Použití peroxidu vodíku nebo enzymů je zvlášť výhodné.
Dalším předmětem vynálezu je způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, za použití barvícího prostředku definovaného shora.
Podle první varianty tohoto barvícího postupu podle vynálezu se alespoň jeden barvící prostředek jak je definován shora aplikuje na vlákna, po dobu, která je dostatečná k vývoji žádaného zbarvení, načež se vlasy opláchnou, případně se umyjí šamponem a opět se opláchnou a suší.
Čas potřebný k vývoji zbarvení na keratinových vláknech je obvykle mezi 3 až 60 minutami a ještě výhodněji mezi 5 a 40 minutami.
Podle druhé varianty barvícího postupu podle vynálezu se alespoň jeden barvící prostředek jak je definován shora aplikuje na vlákna po dobu, která je dostatečná k vývoji žádaného zbarvení bez dalšího oplachování.
·· ·♦·· ·· »· ·· ·· • * · ··· 9 9 9 9 • · · · · ·«· « » « 9 • ·· ·· ·· ··· ·· 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • · · ·· 9 9 9 9 9 9
-56Podle jednoho specifického provedení barvícího postupu, a když barvící prostředek podle vynálezu obsahuje alespoň jednu oxidační bázi a alespoň jedno oxidační činidlo, barvící postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá z odděleného skladování, na jedné straně prostředku A1 obsahujícím, v prostředí, které je vhodné pro barvení, alespoň jedno kationtové přímé barvivo (i) jak je definováno shora a alespoň jednu oxidační bázi, a na druhé straně, prostředku B1 obsahujícím, v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo a potom následuje jejich smíchání v době použití a potom se tato směs aplikuje na keratinová vlákna, přičemž prostředek A1 nebo prostředek B1 obsahuje silikon (ii) definovaný shora.
Podle dalšího specifického provedení barvícího postupu, a když barvící prostředek podle vynálezu obsahuje alespoň jedno oxidační činidlo, barvící postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá z odděleného skladování, na jedné straně prostředku A2 obsahujícím, v prostředí, které je vhodné pro barvení, alespoň jedno kationtové přímé barvivo (i) jak je definováno shora a na druhé straně, prostředku B2 obsahujícím, v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo a potom následuje jejich smíchání v době použití a potom se tato směs aplikuje na keratinová vlákna, přičemž prostředek A2 nebo kompozice B2 obsahuje silikon, jak je definován shora.
Dalším předmětem vynálezu je souprava nebo zařízení pro barvení s více odděleními nebo jakýkoliv balící systém s více odděleními, která v prvním oddělení obsahuje prostředek A1 nebo A2 jak je definován shora a v druhém oddělení obsahuje prostředek B1 nebo B2, jak je definován shora. Tato zařízení mohou být opatřeny prostředky pro dodání žádané směsi na vlasy, jako je zařízení popsané ve FR-2 586 913 udělený přihlašovateli.
Příklady které následují jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 2
-57·· ·<··« «· 9 9
9 9
9 9 9 9
9 9 9
9 9 9
V následující tabulce jsou uvedeny dva barvící prostředky připravené podle vnálezu (obsah udává gramy)
Příklad č. 1 2
Kationtové přímé barvivo vzorce (11) 0,10
Kationtové přímé barvivo vzorce (114) 0,10
Kationtové přímé barvivo vzorce (IV)27 0,10
Nonylfenol obsahující 9 molů ethylenoxidu 8,0 8,0
Aminovaný silikon (směs polydimethylsiloxanu obsahující aminoethyl-aminobutyl/polydimethylsiloxanové skupiny) prodávané pod jménem Q2-8220 společností OSI 1,2
Polyoxyalkylenovaný silikon (oxyethylenovaný polydimethylsiloxan obsahující 22 EO a oxypropylenovaný polydimethylsiloxan obsahující 23 PO prodávaný pod obchodním názvem MIRASIL DMCO společností RHODIA CHIMIE 0,75
Ethanol 10 10
2-Amino-2-methyl-1-propanol qs pH 9 pH 9
Demineralizovaná voda qs 100 100
Shora uvedené prostředky se aplikují po dobu 30 minut na kadeře přirozeně šedivých vlasů obsahujících 90 % bílých vlasů. Kadeře se potom opláchnou, umyjí se standardním šamponem a suší.
Kadeře se vybarví následujícími odstíny:
Příklad Získaný odstín
1 tmavě oranžovo-červený
2 tmavě purpurový
-58*9 9*99 • · 9
9 9 • 9 9 • 99
9
99
9 9
9 9 9 9
9 9 9
99
99 · 9 ·
9 9 ·
9 9 9
9 9 φ
99

Claims (2)

1. Prostředek pro barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, vyznačující se tím, že obsahuje v prostředí vhodném pro barvení (i) alespoň jednu sloučeninu vybranou ze sloučenin následujícího vzorce I, II, III, ΙΙΓ, IV:
a) sloučeniny obecného vzorce I:
kde:
D znamená atom dusíku nebo skupinu -CH,
Ri a R2, které jsou stejné nebo různé, představují atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu, která může být substituována -CN, -OH nebo -NH2 skupinou nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu případně kyslík obsahující nebo dusík obsahující heterocyklus, který může být substituován jedním nebo více C1-C4 alkylovými skupinami; 4'aminofenylovou skupinu,
R3 a R'3, které jsou stejné nebo různé, představují atom vodíku nebo atom halogenu, vybraný z chloru, bromu, jodu nebo fluoru, kyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy nebo acetyloxyskupinu,
X znamená anion, který je výhodně vybrán z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
A znamená skupinu vybranou z následujících struktur A1 až A19:
R,
A,
J a5
A3
N-N + a4
-59*· r*·· ♦ ♦ 9 W
9 · · « 9 4·« « · ♦ ♦ · • · · ·
99 ··
99 99 • · » « • · » 9 • · « » « · · · ·· ·€ kde R4 představuje C1-C4 alkylovou skupinu, která může být substituována hydroxylovou skupinou a R5 představuje C1-C4 alkoxyskupinu, s tím, že když D znamená -CH, A znamená A4 nebo A13 a R3 je jiné než alkoxyskupina, potom R1 a R2 neznamená současně atom vodíku;
• · • 000
00 0 000 · · 0 · ·· 0 00000 0 00 0 0 00 00 00 000 00 0 000 0000 0000 • 0 0 00 00 0· 0· kde R6 znamená atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu,
Rz znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, která může být substituována skupinou -CN nebo aminoskupinou, 4'-aminofenylovou skupinu nebo tvoří s R6 heterocykl případně obsahující kyslík a/nebo dusík, který může být substituován C1-C4 alkylovou skupinou,
Re a Rg, které mohou být stejné nebo různé, představují atom vodíku, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod a fluor, C1-C4 alkylovou skupinu nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu nebo skupinu -CN,
X znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
B4
B5
B6 • · · · • · • · • · · · · · · • · · ····· · ··· · · · · ··· ·· · · · · · ·· ··
-61 kde R10 znamená C1-C4 alkylovou skupinu, Rn a R12, které mohou být stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
(c) sloučeniny obecného vzorce III a ΙΙΓ (HI·) (»0 kde:
R13 znamená atom vodíku, C1-C4 alkoxy skupinu, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod a fluor nebo aminovou skupinu,
R14 znamená atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu nebo tvoří, s atomem uhlíku benzenového kruhu, heterocykl, případně obsahující kyslík a/nebo substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými skupinami,
R15 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor,
R16 a R17, které mohou být stejné nebo různé, znamená atom vodíku nebo C1-C4 alkylovou skupinu,
Di a D2, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom dusíku nebo skupinu -CH, m = 0 nebo 1, a je třeba vzít v úvahu, že když R13 znamená nesubstituovanou aminoskupinu potom D1 a D2 současně znamenají skupinu -CH a m = 0, • · · · • · • · 4
-62X znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
E znamená skupinu vybranou ze struktur E1 až E8 kde R' znamená C1-C4 alkylovou skupinu;
když m = 0 a D1 znamená atom dusíku, potom E může také znamenat strukturu E9 dále:
R‘ /
E9
N+
R* ve které R' znamená C1-C4 alkylovou skupinu.
• •4 · · · · ····
44 4 ·· ·· · · · ·
-63 d) sloučeniny obecného vzorce IV:
G-N=N-J (IV) kde:
symbol G znamená skupinu vybranou ze struktur Gi až G3 dále:
kde ve strukturách G1 až G3,
Rie znamená C1-C4 alkylovou skupinu, fenylovou skupinu, která může být substituována C1-C4 alkylovou skupinou nebo atomem halogenu vybraným ze souboru, který zahrnuje chlor, brom, jod a fluor;
R19 znamená C1-C4 alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
R20 a R21, které mohou být stejné nebo různé, znamenají C1-C4 alkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo společně tvoří v G1 benzenový kruh substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými, C1-C4 alkoxylovými skupinami nebo NO2 skupinami, nebo společně tvoří v G2 benzenový kruh, případně substituovaný jednou nebo více C1-C4 alkylovými, C1-C4 alkoxylovými skupinami nebo NO2 skupinami;
R2o také znamená atom vodíku;
Z znamená atom kyslíku nebo atom síry nebo skupinu vzorce -NR19;
M znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X’)r;
• · · · · · • · · ··· · ' · 0 · • · · · · · 0 · · · · 0 • · · · · ·· 0 0 0 0 0 · • 00 ···· 0 0 0 0 • 0 0 00 00 00 00
-64K znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X')r;
P znamená -CH, -CR (R znamená C1-C4 alkyl) nebo skupinu -NR22(X')r; r znamená 0 nebo 1;
R22 znamená atom O, C1-C4 alkoxyskupinu nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
R23 a R24, které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku, atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru, C1-C4 alkylovou skupinu nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu nebo -NO2 skupinu;
X' znamená anion, výhodně vybraný z chloridu, jodidu, methylsulfátu, ethylsulfátu, acetátu a chloristanu;
s tím, že, jestliže R22 znamená 0‘, potom r znamená 0;
jestliže K nebo P nebo M znamená -N-(Ci-C4-alkyl)X', potom R23 nebo R24 jsou jiné než atom vodíku;
jestliže K znamená -NR22 (X’)r, potom M = P = -CH, -CR;
jestliže M znamená -NR22 (X’)r, potom K = P = -CH, -CR;
jestliže P znamená -NR22 (X)r, potom K = M a označuje -CH nebo -CR;
jestliže Z znamená atom síry s R21 označující C1-C4 alkyl, potom R2o je jiný než atom vodíku;
jestliže Z znamená -NR22 s R19 označující C1-C4 alkyl, potom alespoň jeden ze symbolů R1S, R20 nebo R21 v G2 je jiný než C1-C4 alkylová skupina;
symbol J znamená:
-(a) skupinu obecného vzorce Ji dále:
kde ve struktuře J1t
R25 znamená atom vodíku, atom halogenu, vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru C1-C4 alkylovou skupinu, nebo C1-C4 alkoxylovou skupinu, -OH, -NO2, -NHR28, ·· 9 9 9 9 ·· 9 9 ·· 9 9 • · « · · · ···· • 9 * 9 9 9 9 9 9999
9 99 99 99 999 99 9 • 99 9999 9999 • 9 9 99 99 99 99
-65-NR29R30 nebo -NHCO (C1-C4 alkyl) nebo tvoří, s R26 5- nebo 6-členný kruh obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných z dusíku, kyslíku a síry;
R26 znamená atom vodíku, atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru, C1C4 alkylu nebo C1-C4 alkoxylu, nebo tvoří, s R27 nebo R2e 5- nebo 6-členný kruh obsahující jeden nebo více heteroatomů vybraných z dusíku, kyslíku a síry;
R27 znamená atom vodíku, skupinu -OH, skupinu -NHR28 nebo skupinu -NR29R30;
R28 znamená atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu, C1-C4 monohydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
R29 a R30, které mohou být stejné nebo různé, znamenají C1-C4 alkylovou skupinu,
C1-C4 monohydroxyalkylovou skupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu;
-(b) 5- nebo 6-člennou dusíkatou heterocyklickou skupinu, která může obsahovat jiné heteroatomy a/nebo skupiny obsahující karbonylovou skupinu a která může být substituována jedním nebo více C1-C4 alkylovými, aminovými nebo fenylovými skupinami a zejména skupinu obecného vzorce J2 dále;
kde ve struktuře J2,
R31 a R32, které mohou být stejné nebo různé, představují atom vodíku, C1-C4 alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu;
CH,
I
Y znamená skupinu -CO- nebo skupinu c : n = 0 nebo 1, kde když n označuje 1, U označuje skupinu -CO-,
9 · ·· ··99 přičemž uvedený prostředek je charakterizován tím, že dále obsahuje silikonovou sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující:
(ii)i aminované silikony, (ii)2 polyoxyalkylenované silikony, (ii)3 silikonové gumy a pryskyřice.
2. Prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j í c í se t í m, že kationtové přímá barviva obecného vzorce I jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících následujícím strukturám 11 až I54:
CZ20001817A 1998-08-26 1999-07-29 Prostředek pro barvení keratinových vláken s kationtovým přímým barvivem a silikonem CZ20001817A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9810724A FR2783416B1 (fr) 1998-08-26 1998-08-26 Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20001817A3 true CZ20001817A3 (cs) 2000-09-13

Family

ID=9529888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20001817A CZ20001817A3 (cs) 1998-08-26 1999-07-29 Prostředek pro barvení keratinových vláken s kationtovým přímým barvivem a silikonem

Country Status (22)

Country Link
US (2) US20050086748A1 (cs)
EP (1) EP1049447B2 (cs)
JP (2) JP2002523441A (cs)
KR (2) KR100381400B1 (cs)
CN (1) CN1275074A (cs)
AR (1) AR022071A1 (cs)
AT (1) ATE296609T1 (cs)
AU (1) AU728730B2 (cs)
BR (1) BR9906738B1 (cs)
CA (1) CA2309302C (cs)
CZ (1) CZ20001817A3 (cs)
DE (5) DE69925570T3 (cs)
DK (1) DK1049447T4 (cs)
ES (1) ES2244203T5 (cs)
FR (1) FR2783416B1 (cs)
HU (1) HUP0004429A2 (cs)
MX (1) MX231685B (cs)
PL (1) PL198642B1 (cs)
PT (1) PT1049447E (cs)
RU (1) RU2201201C2 (cs)
WO (1) WO2000012057A1 (cs)
ZA (1) ZA200001564B (cs)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002249913A1 (en) * 2001-01-03 2002-08-12 President And Fellows Of Harvard College Compounds regulating cell proliferation and differentiation
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
GB0209136D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Durable hair treatment composition
EP1594922A1 (en) 2003-02-17 2005-11-16 Ciba SC Holding AG Cationic substituted hydrazone dyes
DE102004020501A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln
BRPI0612310B1 (pt) 2005-06-23 2016-12-27 Ciba Sc Holding Ag método para tingir fibras contendo queratina
US7465323B2 (en) * 2006-02-02 2008-12-16 Conopco, Inc. High carbonate oxidative dye compositions
EP2004755B1 (fr) * 2006-03-24 2011-08-03 L'Oréal Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure, a charge cationique externe et chaine alkylene interrompue, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
JP5451375B2 (ja) * 2006-03-24 2014-03-26 ロレアル 内部カチオン電荷を有するアミノ基を含むチオール／ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法
JP5431916B2 (ja) * 2006-03-24 2014-03-05 ロレアル 外部カチオン電荷を含むチオール／ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法
JP5431917B2 (ja) * 2006-03-24 2014-03-05 ロレアル 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール／ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法
JP5254950B2 (ja) * 2006-03-24 2013-08-07 ロレアル 外部カチオン電荷を有する複素環を含むチオール／ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法
WO2007144280A2 (en) 2006-06-13 2007-12-21 Ciba Holding Inc. Tricationic dyes
FR2945731B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une silicone.
WO2010133575A2 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a silicone fatty substance or a non-silicone liquid fatty substance
CN102471596B (zh) * 2009-07-15 2015-09-09 巴斯夫欧洲公司 聚合物毛发染料
MX361212B (es) 2010-08-17 2018-11-30 Basf Se Tintes polimericos de disulfuro o tiol para cabello.
KR102244166B1 (ko) 2013-09-02 2021-04-26 로레알 양이온성 스티릴 디술파이드 염료를 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법, 및 상기 염료를 포함하는 조성물
DE102014217999A1 (de) * 2014-09-09 2016-03-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidative Aufhellmittel mit speziellen aminierten Siliconpolymeren
US9913791B2 (en) 2015-03-19 2018-03-13 Noxell Corporation Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
EP3271025A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
US9839592B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Fluorescent compounds for treating hair
WO2016149493A2 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
KR20170130477A (ko) * 2015-03-19 2017-11-28 바스프 에스이 양이온성 직접 염료
EP3270874A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
US9943472B2 (en) 2015-03-19 2018-04-17 Noxell Corporation Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair
EP3271027A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
US9849072B2 (en) 2015-03-19 2017-12-26 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
JP2018530520A (ja) 2015-08-11 2018-10-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 抗菌性ポリマー
FR3045358B1 (fr) * 2015-12-18 2020-10-30 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction hydroxyalkyle, procede de coloration et colorant
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
FR3060995B1 (fr) * 2016-12-22 2019-05-31 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant 2- ou 4-azopyridinium particulier et au moins un colorant fluorescent
EP3510867A1 (en) 2018-01-12 2019-07-17 Basf Se Antimicrobial polymer
DE102019208907A1 (de) * 2019-06-19 2020-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben von keratinischem Material mit Aminosilikonen und Pigmenten in speziellen Gewichtsverhältnissen

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU70835A1 (cs) * 1974-08-30 1976-08-19
CA1021324A (fr) * 1971-06-04 1977-11-22 Gerard Lang Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans ces compositions
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
LU65539A1 (cs) * 1972-06-19 1973-12-21
US4153065A (en) * 1972-06-19 1979-05-08 L'oreal Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions
LU71015A1 (cs) * 1974-09-27 1976-08-19
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
JPS57192310A (en) 1981-05-20 1982-11-26 Kao Corp Hair dyeing agent composition
CA1196575A (en) 1982-05-20 1985-11-12 Michael S. Starch Compositions used to condition hair
JPS59190910A (ja) 1983-04-11 1984-10-29 Kao Corp 染毛剤組成物
GB2168082B (en) * 1984-07-31 1988-09-14 Beecham Group Plc Dye compositions
US4820308A (en) * 1984-10-12 1989-04-11 L'oreal Detergent cosmetic compositions containing a soap and cationic compound and direct dye
LU85589A1 (fr) 1984-10-12 1986-06-11 Oreal Compositions cosmetiques detergentes
GB2173575A (en) * 1985-04-08 1986-10-15 Armco Inc Check valve
GB2173515B (en) * 1985-04-12 1989-01-18 Beecham Group Plc Hair dye composition
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
GB2186889A (en) 1986-02-26 1987-08-26 Dow Corning Colouring keratinous material
CA1290105C (en) * 1986-02-26 1991-10-08 Petrina Felicity Fridd Colouring keratinous material
FR2596985B1 (fr) * 1986-04-10 1990-08-24 Oreal Compositions cosmetiques pour teindre ou pour decolorer les cheveux
JPH0699290B2 (ja) 1989-10-24 1994-12-07 花王株式会社 染毛剤組成物
US5472686A (en) 1990-12-28 1995-12-05 Nippon Unicar Company Limited Cosmetic formulations
US5093452A (en) * 1990-06-27 1992-03-03 Siltech Inc. Silicone phosphate amines
US5070171A (en) * 1990-06-27 1991-12-03 Siltech Inc. Phosphated silicone polymers
US5091493A (en) * 1990-06-27 1992-02-25 Siltech Inc. Silicone phosphobetaines
US5149765A (en) * 1990-06-27 1992-09-22 Siltech Inc. Terminal phosphated silicone polymers
US5254333A (en) 1990-07-10 1993-10-19 Kao Corporation Hair treatment composition and hair dye composition
JPH0653654B2 (ja) 1991-03-08 1994-07-20 花王株式会社 角質繊維染色剤組成物
JPH0791176B2 (ja) 1991-05-08 1995-10-04 花王株式会社 角質繊維染色剤組成物
TW311089B (cs) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
US5888252A (en) * 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
FR2713926B1 (fr) * 1993-12-22 1996-02-09 Oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants sulfoniques et de vapeur d'eau.
ES2215944T3 (es) 1994-11-03 2004-10-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Colorantes imidazolazoicos cationicos.
DE19527978C2 (de) 1995-07-31 1998-08-20 Kao Corp Mittel zum Färben und Tönen von menschlichen Haaren und Verwendung von Hydroxy-C¶2¶_C¶4¶-alkyl-Guar-Gum in solchen Mitteln
IT1279683B1 (it) * 1995-11-10 1997-12-16 Babbini & C Sas Flli Pressa disidratante a vite
FR2741798B1 (fr) 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique
DE19619071A1 (de) 1996-05-13 1997-11-20 Henkel Kgaa Mittel und Verfahren zum Färben und Tönen keratinischer Fasern
DE19641841C2 (de) 1996-10-10 1999-05-20 Kao Corp Mittel zum gleichzeitigen Konditionieren und Tönen von menschlichen Haaren
FR2757384B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757388B1 (fr) 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19713697C1 (de) 1997-04-03 1998-06-10 Goldwell Gmbh Verfahren zum gleichzeitigen Konditionieren und/oder Festigen und Tönen von menschlichen Haaren
DE19713696C5 (de) 1997-04-03 2004-01-15 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Verfahren zum gleichzeitigen Tönen und Waschen von menschlichen Haaren
PT999823E (pt) * 1997-10-22 2004-11-30 Oreal Composicao de tingimento das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao
RU2168978C2 (ru) * 1997-10-22 2001-06-20 Л'Ореаль Композиция для окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окрашивания кератиновых волокон

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA00003564A (es) 2000-04-12
PL198642B1 (pl) 2008-07-31
JP4351146B2 (ja) 2009-10-28
DE29924825U1 (de) 2005-10-27
US20070261178A1 (en) 2007-11-15
HUP0004429A2 (hu) 2001-04-28
KR100381400B1 (ko) 2003-04-26
ATE296609T1 (de) 2005-06-15
CA2309302A1 (fr) 2000-03-09
DE29924813U1 (de) 2005-10-13
JP2002523441A (ja) 2002-07-30
EP1049447B2 (fr) 2010-03-03
EP1049447A1 (fr) 2000-11-08
US7507260B2 (en) 2009-03-24
DE29924812U1 (de) 2005-10-20
ZA200001564B (en) 2000-10-25
MX231685B (es) 2005-10-28
AR022071A1 (es) 2002-09-04
DK1049447T4 (da) 2010-06-14
US20050086748A1 (en) 2005-04-28
FR2783416B1 (fr) 2002-05-03
EP1049447B1 (fr) 2005-06-01
PT1049447E (pt) 2005-09-30
FR2783416A1 (fr) 2000-03-24
AU728730B2 (en) 2001-01-18
RU2201201C2 (ru) 2003-03-27
WO2000012057A1 (fr) 2000-03-09
KR20010031442A (ko) 2001-04-16
PL340346A1 (en) 2001-01-29
AU5046299A (en) 2000-03-21
DE69925570T2 (de) 2006-05-11
BR9906738B1 (pt) 2011-11-01
DE69925570T3 (de) 2010-08-12
DE29924820U1 (de) 2005-10-20
DK1049447T3 (da) 2005-07-18
DE69925570D1 (de) 2005-07-07
CA2309302C (fr) 2008-12-30
KR20010031443A (ko) 2001-04-16
BR9906738A (pt) 2000-08-15
ES2244203T3 (es) 2005-12-01
JP2005139196A (ja) 2005-06-02
ES2244203T5 (es) 2010-06-15
CN1275074A (zh) 2000-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20001817A3 (cs) Prostředek pro barvení keratinových vláken s kationtovým přímým barvivem a silikonem
US6240929B1 (en) Heterocyclic quaternary polyammonium silicon polymers and their use in cosmetic compositions
US7198652B2 (en) Composition for dyeing keratinous fibers with a cationic direct dye and a quaternary ammonium salt
US6899739B2 (en) Dye composition for keratin fibres, with a cationic direct dye and a substantive polymer
PL166932B1 (pl) Kompozycja kondycjonujaca do wlosów PL PL PL PL
US7147673B2 (en) Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
GB2188948A (en) Cosmetic compositions for dyeing or for bleaching hair
DK161009B (da) Praeparater til farvning af haar indeholdende oxidationsfarver og et grundlag
US20040045098A1 (en) Use of particular aminosilicones as a post-treatment of processes for coloring keratin fibers with direct dyes or with oxidation dyes
US20030126692A1 (en) Use of particular aminosilicones as a pre-treatment of processes for coloring keratin fibers with direct dyes or with oxidation dyes
FR2945731A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant une base d&#39;oxydation para-phenylene diamine secondaire et une silicone.
ES2275189T3 (es) Composicion colorante para material queratinoso humano que comprende un agente colorante fluorescente y polimero acondicionador de poliorganosiloxano insoluble.
JPH0696499B2 (ja) 毛髪化粧料
US20030019049A9 (en) Compositions for oxidation dyeing keratinous fibers comprising at least one 1-(4-aminophenyl) pyrrolidine and at least one cationic polymer,and dyeing methods
FR2805740A1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP3558251A1 (en) Aqueous composition comprising a compound of thiolactone type and a silicone and process for treating keratin materials with the composition
DE29924815U1 (de) Zusammensetzung zum Färben für Keratinfasern mit einem kationischen Direktfarbstoff und einem Silicon

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic