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WO2025216193A1 - アゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、農薬組成物及び除草剤 - Google Patents

アゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、農薬組成物及び除草剤

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Publication number
WO2025216193A1
WO2025216193A1 PCT/JP2025/013778 JP2025013778W WO2025216193A1 WO 2025216193 A1 WO2025216193 A1 WO 2025216193A1 JP 2025013778 W JP2025013778 W JP 2025013778W WO 2025216193 A1 WO2025216193 A1 WO 2025216193A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
methyl
alkyl
substituents
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/013778
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
芳 有末
皓 奥田
信哉 藤城
弘二 岡田
貴章 平井
匡毅 羽根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co Ltd filed Critical Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Publication of WO2025216193A1 publication Critical patent/WO2025216193A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • A01M21/04—Apparatus for destruction by steam, chemicals, burning, or electricity
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    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to novel azolyloxy heterocyclic compounds or salts thereof, and herbicides containing said compounds or salts thereof as active ingredients.
  • Patent Documents 1 to 3 The following compounds have been known as azolyloxy heterocyclic compounds (see, for example, Patent Documents 1 to 3 and Non-Patent Document 1):
  • Patent documents 1 to 3 and non-patent document 1 describe azolyloxy heterocyclic compounds with herbicidal activity.
  • Patent Documents 1 to 3 and Non-Patent Document 1 are insufficient in terms of herbicidal activity, etc. Furthermore, Patent Documents 1 to 3 and Non-Patent Document 1 disclose only monocyclic groups as the ring structure bonded to the azole, and make no mention of fused ring groups.
  • Patent Documents 1 to 3 and Non-Patent Document 1 do not disclose the azolyloxy heterocyclic compounds of the present invention.
  • the present invention was made in consideration of the above circumstances, and its purpose is to provide a compound with herbicidal activity that can control various weeds that occur in fields, orchards, paddy fields, non-agricultural land, etc., and a herbicide containing the same.
  • the present inventors synthesized numerous azolyloxy heterocyclic compounds and conducted extensive research into their herbicidal activity and usefulness. As a result, they discovered that applying an azolyloxy heterocyclic compound represented by the following general formula [I] (hereinafter sometimes referred to as the "compound of the present invention”) to plants can control various weeds over a long period of time, and continued their research to complete the present invention.
  • an azolyloxy heterocyclic compound represented by the following general formula [I] hereinafter sometimes referred to as the "compound of the present invention”
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 4 , A 5 , A 6 and A 7 each independently represent a nitrogen atom, C—H or C—R 4
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group
  • R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a cyanato group, an isocyanato group, a thiocyanato group, an isothiocyanato group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group (the C1 to C6 alkyl group may
  • a 1 represents an oxygen atom
  • a 3 represents a nitrogen atom
  • a 4 represents C—H
  • a 5 represents C—R 4
  • a 6 represents C—R 4
  • a 7 represents C—R 4 ;
  • a 1 represents an oxygen atom
  • a 3 represents a nitrogen atom
  • a 4 represents C—H
  • a 5 represents C—H
  • a 6 represents C—R 4
  • a 7 represents C—H
  • A3 represents a nitrogen atom
  • R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 2 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group.
  • a 1 represents a nitrogen atom
  • R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 2 represents a C 1 -C 6 haloalkyl group.
  • a herbicide according to (8) above which has herbicidal activity against weeds that grow in fields, paddy fields, orchards, lawns, non-agricultural land, greenhouses, nursery facilities, or plant factories where useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses are cultivated.
  • a method for controlling weeds in which the pesticide composition described in (6) or (7) above is applied simultaneously or in divided doses to useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses, or to a location where useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses are intended to be grown or are growing.
  • a 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 4 , A 5 , A 6 and A 7 each independently represent a nitrogen atom, C—H or C—R 4
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group
  • R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C1 - C6 alkoxy group, a C1 - C6 haloalkoxy group, a C3 - C6 cycloalkyl group, a C3 - C6 halocycloalkyl group, a
  • A3 represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • a 4 , A 5 , A 6 and A 7 each independently represent a nitrogen atom, C—H or C—R 4 ;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C1 - C6 alkoxy group, a C1 - C6 haloalkoxy group, a C3 - C6 cycloalkyl group, a C3 - C6 halocycloalkyl group,
  • the azolyloxy heterocyclic compound or salt thereof represented by general formula [I] of the present invention can control various weeds that grow in fields, paddy fields, orchards, non-agricultural land, etc., and has excellent effects as a pesticide.
  • halogen atom refers to a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
  • notations such as "C 1 -C 6 " indicate that the number following the element symbol represents the number of carbon atoms, and in this case, for example, the number of carbon atoms may be anywhere in the range of 1 to 6.
  • C 1 -C 6 alkyl group refers to a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbut
  • C 2 -C 6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, and the like.
  • C 2 -C 6 alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-(n Examples of such groups include 1-(isopropyl)-2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl,
  • C 1 -C 6 haloalkyl group refers to a linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms, and examples thereof include fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1, 1-Dichloroethyl
  • C 3 -C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl groups.
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms, and examples thereof include 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chloro
  • a "cyano C3 - C6 cycloalkyl group” means a group in which any position of a C3 - C6 cycloalkyl group is substituted with a cyano group, i.e., a (cyano)-( C3 - C6 cycloalkyl)- group, in which the cycloalkyl moiety has the same meaning as above, and examples thereof include 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 2-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl, 3-cyanocyclopentyl, 1-cyanocyclohexyl, and 4-cyanocyclohexyl groups.
  • heterocyclyl group refers to a non-aromatic heterocycle having a monocyclic or fused bicyclic ring structure containing 5 to 12 ring atoms, and containing, in addition to carbon atoms, one or more heteroatoms selected from oxygen atoms, sulfur atoms, or nitrogen atoms as ring members.
  • Examples of monocyclic heterocycles include isoxazolinyl, piperidinyl, piperazinyl, azetidinyl, aziridinyl, morpholinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuryl, oxetanyl, oxiranyl, dioxanyl (e.g., 1,3-dioxanyl, 1,4-dioxanyl, etc.), dioxolanyl (e.g., 1,3-dioxolanyl, etc.), thianyl, tetrahydrothienyl, thietanyl, and thiiranyl groups.
  • dioxanyl e.g., 1,3-dioxanyl, 1,4-dioxanyl, etc.
  • dioxolanyl e.g., 1,3-dioxolanyl, etc.
  • thianyl tetrahydro
  • bicyclic heterocycles include indolinyl, isoindolinyl, chromanyl, isochromanyl, tetrahydroisoquinolinyl, benzotetrahydrofuryl, benzotetrahydrothienyl, and isobenzotetrahydrothienyl.
  • Examples of such groups include hydrofuryl, isobenzotetrahydrothienyl, benzodioxolyl, dihydrobenzisoxazinyl, dihydrobenzisothiazinyl, 1-oxidetetrahydroquinolinyl, tetrahydroquinolinyl, dihydroquinolinyl, dihydroquinolinonyl, dihydroisoquinolinonyl, dihydrocoumarinyl, dihydroisocoumarinyl, isoindolinonyl, benzodioxanyl, benzoxazolinonyl, quinolizidinyl, indolizidinyl, tropanyl, nortropanyl, quinuclidinyl, 3-azabicyclo[3.1.0]hexanyl, and 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexanyl.
  • heterocyclyl group When the heteroatom in the above-mentioned "heterocyclyl group" is a nitrogen atom, the nitrogen atom may be an N-oxide.
  • the substitution position is not particularly limited. That is, the heterocyclyl group includes all its positional isomers.
  • the heterocyclyl group is a piperidinyl group
  • the piperidinyl group includes a 1-piperidinyl group, a 2-piperidinyl group, a 3-piperidinyl group, or a 4-piperidinyl group.
  • C 6 -C 12 aryl group refers to an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, 1-naphthyl, and 2-naphthyl groups.
  • heteroaryl group refers to an aromatic heterocycle having a monocyclic or fused bicyclic ring structure containing 5 to 12 ring atoms, and containing, in addition to carbon atoms, one or more heteroatoms selected from oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms as ring members.
  • Monocyclic heterocycles include, for example, groups such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl or tetrazolyl, fused bicyclic moieties formed by fusing one of these monocyclic heterocyclic groups with a phenyl ring or with any of the monocyclic heterocyclic groups to form a C8 - C10 bicyclic group, such as groups such as indolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzothi
  • the substitution position is not particularly limited. That is, the heteroaryl group includes all its positional isomers.
  • the heteroaryl group is a pyridyl group
  • the pyridyl group includes a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.
  • C 7 -C 14 aralkyl group means an alkyl group having 7 to 14 carbon atoms substituted at any position with an aryl group, i.e., a (C 6 -C 12 aryl)-(C 1 -C 2 alkyl)- group, wherein the aryl moiety has the same meaning as above and the C 1 -C 2 alkyl moiety represents a methyl group or an ethyl group, such as benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, naphthalen-1-ylmethyl, or naphthalen-2-ylmethyl.
  • the aralkyl group is also called an arylalkyl group.
  • heteroarylkyl group refers to an alkyl group having 6 to 14 carbon atoms substituted at any position with a heteroaryl group, i.e., a (heteroaryl)-( C1 - C2 alkyl)- group, wherein the heteroaryl moiety has the same meaning as above and the C1 - C2 alkyl moiety represents a methyl group or an ethyl group, and examples thereof include a C5 - C12 heteroaryl group and a C1 - C2 alkyl group.
  • Specific examples of the C6 - C14 heteroaralkyl group include pyridylmethyl, pyridylethyl, indolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl, and pyrrolylmethyl groups.
  • C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, and n-hexyloxy.
  • C 2 -C 6 alkenyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-O- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinyloxy, 1-propenyloxy, isopropenyloxy, 2-propenyloxy, 1-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-butenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 3-butenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1,3-butadienyloxy, 1-pentenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 2-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 3-pent ...
  • C 2 -C 6 alkynyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 1-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-pentynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-hexynyloxy, 1-(n-propyl)-2-propynyl oxy, 2-hexynyloxy, 1-ethyl-2-but
  • C 1 -C 6 haloalkoxy group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include difluoromethoxy, dichloromethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, Oroethoxy, pentafluoroethoxy, 2-bromo-2-chlor
  • C 3 -C 6 cycloalkyloxy group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, and cyclohexyloxy groups.
  • C 6 -C 12 aryloxy group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-O- group, and examples thereof include phenoxy, naphthalene-1-yloxy, and naphthalene-2-yloxy groups.
  • heteroaryloxy group refers to a (heteroaryl)-O- group in which the heteroaryl portion has the above meaning, and examples include pyridyloxy, pyrimidyloxy, pyrazinyloxy, pyridazinyloxy, thienyloxy, and indolyloxy groups.
  • C 7 -C 14 aralkyloxy group refers to a (C 7 -C 14 aralkyl)-O- group in which the aralkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-phenylethyloxy, 3-phenylpropyloxy, 4-phenylbutyloxy, naphthalen-1-ylmethyloxy, and naphthalen-2-ylmethyloxy.
  • heteroaralkyloxy group refers to a (heteroaralkyl)-O- group in which the heteroaralkyl portion has the above meaning, and examples include pyridylmethyloxy, pyridylethyloxy, indolylmethyloxy, furylmethyloxy, thienylmethyloxy, and pyrrolylmethyloxy.
  • the term "pentahalosulfanyl group” refers to a ⁇ 6 -sulfanyl group substituted with five identical or different halogen atoms, and examples thereof include chlorotetrafluorosulfanyl, bromotetrafluorosulfanyl, and pentafluorosulfanyl groups.
  • C 1 -C 6 alkylthio group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, and other groups.
  • C 1 -C 6 alkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentylsulfinyl, hexylsulfinyl and other groups.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, pentylsulfonyl, and hexylsulfonyl groups.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio, and 4,4,4-trifluorobutylthio.
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl, heptafluoropropylsulfinyl, heptafluoro-2-propylsulfinyl and other groups.
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, heptafluoro-2-propylsulfonyl, and nonafluorobutylsulfonyl groups.
  • C 3 -C 6 cycloalkylthio group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, and other groups.
  • C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl, and the like.
  • C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, and cyclohexylsulfonyl groups.
  • C 3 -C 6 halocycloalkylthio group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include 2,2-difluorocyclopropylthio, 2,2-dichlorocyclopropylthio, 3,3-difluorocyclobutylthio, 3,3-dichlorocyclobutylthio, 3-fluorocyclopentylthio, 3,3-difluorocyclopentylthio, nonafluorocyclopentylthio, 3,3-dichlorocyclopentylthio, 4,4-difluorocyclohexylthio, 4,4-dichlorocyclohexylthio, and other groups.
  • C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include 2,2-difluorocyclopropylsulfinyl, 2,2-dichlorocyclopropylsulfinyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfinyl, 3,3-dichlorocyclobutylsulfinyl, 3-fluorocyclopentylsulfinyl, 3,3-difluorocyclopentylsulfinyl, nonafluorocyclopentylsulfinyl, 3,3-dichlorocyclopentylsulfinyl, 4,4-difluorocyclohexylsulfinyl,
  • C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl group refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include 2,2-difluorocyclopropylsulfonyl, 2,2-dichlorocyclopropylsulfonyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclobutylsulfonyl, 3-fluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-difluorocyclopentylsulfonyl, nonafluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclopentylsulfonyl, 4,4-difluorocyclohexylsulfony
  • C 6 -C 12 arylthio group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S- group in which the aryl moiety has the above meaning, and examples thereof include phenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio, and the like.
  • C 6 -C 12 arylsulfinyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S( ⁇ O)- group in which the aryl moiety has the above meaning, and examples thereof include phenylsulfinyl, 1-naphthylsulfinyl, and 2-naphthylsulfinyl.
  • C 6 -C 12 arylsulfonyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the aryl moiety has the above meaning, and examples thereof include phenylsulfonyl, 1-naphthylsulfonyl, and 2-naphthylsulfonyl groups.
  • heteroarylthio group refers to a (heteroaryl)-S- group in which the heteroaryl portion has the above meaning, and examples include pyridin-2-ylthio, pyridin-3-ylthio, pyridin-4-ylthio, pyrazin-2-ylthio, pyridazin-3-ylthio, pyridazin-4-ylthio, pyrimidin-2-ylthio, pyrimidin-4-ylthio, pyrimidin-5-ylthio, thiazol-2-ylthio, thiazol-4-ylthio, and thiazol-5-ylthio.
  • heteroarylsulfonyl group refers to a (heteroaryl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the heteroaryl moiety has the above meaning, and examples thereof include pyridin-2-ylsulfonyl, pyridin-3-ylsulfonyl, pyridin-4-ylsulfonyl, pyrazin-2-ylsulfonyl, pyridazin-3-ylsulfonyl, pyridazin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-2-ylsulfonyl, pyrimidin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-5-ylsulfonyl, thiazol-2-ylsulfonyl, thiazol-4-ylsulfonyl, and thiazol-5-ylsulfonyl groups.
  • aminocarbonyl group refers to an H 2 N--C( ⁇ O)-- group.
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkoxy)-C( ⁇ O)- group in which the alkoxy moiety has the above meaning, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, and n-hexyloxycarbonyl.
  • C 1 -C 6 alkylcarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, 1,1-dimethylpropylcarbonyl, 1,2-dimethylpropylcarbonyl, and neopentylcarbonyl.
  • aminothiocarbonyl group refers to an H 2 N--C( ⁇ S)-- group.
  • C 1 -C 6 alkylcarbonylthio group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-S- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonylthio, ethylcarbonylthio, isopropylcarbonylthio, and tert-butylcarbonylthio groups.
  • the term "mono(C 1 -C 6 alkyl)amino group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylamino, ethylamino, isopropylamino, n-propylamino, and tert-butylamino groups.
  • di(C 1 -C 6 alkyl)amino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 2 N- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and the two alkyl groups may be different from each other, and examples thereof include dimethylamino, methylethylamino, and methyl-n-propylamino groups.
  • the term "(di(C 1 -C 6 alkyl)sulfinylidene)amino group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 2 S( ⁇ O) ⁇ N- group, in which the two alkyl groups may be different from each other, and examples thereof include (S,S-dimethylsulfinylidene)amino, (S,S-diethylsulfinylidene)amino, and (S-ethyl-S-methylsulfinylidene)amino.
  • the term "mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, and tert-butylaminocarbonyl groups.
  • the expression "may be substituted with one or more substituents selected from R5 substituents” means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom or nitrogen atom in the substituent may be substituted with any R5 , and the number of R5 to be substituted is selected arbitrarily within the range of the number of carbon atoms or nitrogen atoms specified for each. When there are two or more R5s in the substituent, the respective R5s may be the same or different from each other.
  • the expression "the nitrogen atom may be substituted with one or more substituents selected from R6 substituents” means that the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom is substituted with one or two R6s , and when there are two R6s , the respective R6s may be the same or different from each other.
  • R 6 may form a 3- to 7-membered heterocycle together with the nitrogen atom to which it is bonded
  • a heterocyclic structure may be formed including the nitrogen atom to which it is bonded, and examples thereof include the formation of piperidinyl, piperazinyl, azetidinyl, aziridinyl, and morpholinyl.
  • the expression "may be substituted with one or more substituents selected from R7 substituents” means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom in the substituent may be substituted with any R7 , and the number of R7 to be substituted is arbitrarily selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the respective R5s may be the same or different from each other.
  • the expression "when A 1 is a nitrogen atom, A 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom” indicates either a combination of A 1 being a nitrogen atom and A 3 being an oxygen atom, or a combination of A 1 being a nitrogen atom and A 3 being a sulfur atom.
  • the expression "when A3 is a nitrogen atom, A1 represents an oxygen atom or a sulfur atom” indicates either a combination of A3 being a nitrogen atom and A1 being an oxygen atom, or a combination of A3 being a nitrogen atom and A1 being a sulfur atom.
  • the salt is more specifically an agriculturally acceptable salt.
  • this salt is a salt formed of the compound with a metal or organic base, or a salt formed of a mineral acid or organic acid.
  • metals include alkali metals such as sodium or potassium, or alkaline earth metals such as magnesium or calcium.
  • organic bases include triethylamine or diisopropylamine.
  • mineral acids include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, and sulfuric acid.
  • organic acids examples include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
  • Tables 1 to 70 show representative examples of compounds included in the azolyloxy heterocyclic compounds of the present invention represented by general formula [I].
  • the compounds included in the azolyloxy heterocyclic compounds of the present invention are not limited to these.
  • the compound numbers in the tables will be referenced hereinafter.
  • compounds encompassed by the azolyloxy heterocyclic compounds of the present invention may exist as geometric isomers of the E- and Z-forms depending on the type of substituent, and the present invention encompasses mixtures containing these E-, Z-, or E- and Z-forms in any ratio.
  • compounds encompassed by the present invention may exist as optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, and the present invention encompasses all optically active forms, racemates, and diastereomers.
  • Tables 71 to 73 show examples of compounds that are intermediates in the production of the azolyloxyheterocyclic compounds of the present invention represented by general formulas [VI] and [IX]. Note that the compounds included in the compounds that are intermediates in the production of the azolyloxyheterocyclic compounds of the present invention (compounds represented by general formula [I] or salts thereof) are not limited to these examples. The compound numbers in the tables will be referenced hereinafter.
  • the compound of the present invention represented by general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
  • a compound represented by general formula [I] means the same compound.
  • the compound represented by the general formula [I] can be prepared, for example, according to the following method.
  • the compound represented by general formula [I] can be produced by reacting a compound represented by general formula [II] (compound [II]) with a compound represented by general formula [III] (compound [III]) in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
  • the amount of compound [III] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [II], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [II
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [II], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture can be poured into water or concentrated, and the precipitated solid can be collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I].
  • the isolated compound [I] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I] can be prepared, for example, according to the following method.
  • the compound represented by general formula [I] can be produced by reacting a compound represented by general formula [IV] (compound [IV]) with a compound represented by general formula [V] (compound [V]) in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
  • the amount of compound [V] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [IV], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [IV].
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [IV], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • compound [I] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or by extracting it with an organic solvent and concentrating it. If necessary, the isolated compound [I] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can also be prepared, for example, according to the following method.
  • R represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group
  • Y' represents O or S
  • X, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 4 , A 5 , A 6 and A 7 have the same meanings as above.
  • the compound represented by general formula [I-1] can be produced by reacting a compound represented by general formula [VI] (compound [VI]) with compound [VII] or compound [VIII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base or an appropriate acid.
  • the amount of compound [VII] or compound [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 100 moles per mole of compound [VI], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • examples of the acid that can be used include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles per mole of compound [VI], and is preferably 0.1 to 20 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [VI].
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture can be poured into water or concentrated, and the precipitated solid can be collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-1].
  • the isolated compound [I-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-2] can also be prepared, for example, according to the following method.
  • the compound represented by general formula [I-2] can be produced by reacting a compound represented by general formula [IX] (compound [IX]) with compound [VII] or compound [VIII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base or an appropriate acid.
  • the amount of compound [VII] or compound [VIII] used in this reaction may be selected appropriately from the range of usually 1 to 100 moles per mole of compound [IX], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • examples of the acid that can be used include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles per mole of compound [IX], and is preferably 0.1 to 20 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [IX].
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture can be poured into water or concentrated, and the precipitated solid can be collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-2].
  • the isolated compound [I-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be prepared, for example, according to the following method.
  • the compound represented by general formula [I-1] (compound [I-1]) can be produced by reacting a compound represented by general formula [X] (compound [X]) with a compound represented by general formula [XI] (compound [XI]) in an appropriate solvent in the presence or absence of a suitable base to obtain a compound represented by general formula [XII], and then subjecting the resulting compound to a cyclization reaction in an appropriate solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • the amount of compound [XI] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [X], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [X] or compound [XII], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [X]
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [I-1].
  • the isolated compound [I-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-2] can be prepared, for example, according to the following method.
  • the compound represented by general formula [I-2] (compound [I-2]) can be produced by reacting a compound represented by general formula [XIII] (compound [XIII]) with a compound represented by general formula [XIV] (compound [XIV]) in an appropriate solvent in the presence or absence of a suitable base to obtain a compound represented by general formula [XV], and then subjecting this to a cyclization reaction in an appropriate solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • the amount of compound [XIV] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [XIII], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [XIII] or compound [XV], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [XIII
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [I-2].
  • the isolated compound [I-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-3] can be prepared, for example, according to the following method.
  • R 2a is selected from the group consisting of R 2 , C 1 -C 6 alkyl groups (the C 1 -C 6 alkyl groups may be substituted with one or more substituents selected from the R 7 substituents), C 2 -C 6 alkenyl groups (the C 2 -C 6 alkenyl groups may be substituted with one or more substituents selected from the R 7 substituents), C 2 -C 6 alkynyl groups (the C 2 -C 6 alkynyl groups may be substituted with one or more substituents selected from the R 7 substituents), C 3 -C 6 cycloalkyl groups (the C 3 -C 6 cycloalkyl groups may be substituted with one or more substituents selected from the R 7 substituents), heterocyclyl groups (the heterocyclyl groups may be substituted with one or more substituents selected from the R 5 substituents), C 6 -C 12 aryl groups (the C 6 -C 12 aryl groups may be substituted with
  • the compound represented by general formula [I-3] (compound [I-3]) can be produced by reacting a compound represented by general formula [XVI] with compound [XVII] or compound [XVIII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
  • the amount of compound [XVII] or compound [XVIII] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [XVI], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [XVI], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [XVI
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [I-3].
  • the isolated compound [I-3] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-4] can be prepared, for example, according to the following method.
  • R2a , X, Y, R1 , R3 , A1 , A3 , A4 , A5 , A6 and A7 have the same meanings as defined above.
  • the compound represented by general formula [I-4] (compound [I-4]) can be produced by reacting a compound represented by general formula [XIX] with compound [XX] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
  • the amount of compound [XX] used in this reaction may be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [XIX], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [XIX], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [XIX
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [I-4].
  • the isolated compound [I-4] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • the compound represented by the general formula [I-5] can be prepared, for example, according to the following method.
  • R2a , X, Y, R1 , R3 , A1 , A3 , A4 , A5 , A6 and A7 have the same meanings as defined above.
  • the compound represented by general formula [I-5] (compound [I-5]) can be produced by reacting the compound represented by general formula [XXI] (compound [XXI]) with compound [XXII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
  • the amount of compound [XXII] used in this reaction can be selected appropriately from the range of typically 1 to 100 moles per mole of compound [XXI], and is preferably 1 to 20 moles.
  • bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc., alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; alkyl lithiums such as methyllithium, butyllithium, phenyllithium, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributyl
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the catalyst comprises a metal or metal salt and a ligand compound.
  • a catalyst may be prepared in situ from the metal or metal salt and ligand compound described below, or may be prepared outside the reaction system and then added to the reaction system.
  • the catalyst may also contain components other than the metal, metal salt, and ligand compound.
  • metals or metal salts include copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) iodide, and bis(acetylacetonato)copper(II); and palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  • copper compounds such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, copper(I) chloride, copper(II) chloride, copper(I) bromide, copper(II) bromide, copper(I) i
  • Examples of the ligand include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, and salts thereof.
  • the combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 moles of the compound as the ligand per mole of the metal or metal salt, and preferably from 1 to 4 moles.
  • the amount of catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 moles of metal or metal salt per mole of compound [XXI], and is preferably 0.01 to 5 moles.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, monoglyme, and diglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-isothiazolinone.
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, cyclopen
  • Suitable solvents include aprotic polar solvents such as midazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; esters such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; pyridines such as pyridine, picoline, and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; water, or a mixture thereof.
  • the amount of solvent used is 0.1 to 1,000 liters, and preferably 0.2 to 100 liters, per mole of compound [XX
  • the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 180°C.
  • reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
  • reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [I-5].
  • the isolated compound [I-5] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, distillation, etc.
  • compounds that are intermediates for the production of compounds represented by general formula [I] include compounds represented by general formula [VI].
  • a 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 4 , A 5 , A 6 and A 7 each independently represent a nitrogen atom, C—H or C—R 4
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group
  • R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C1 - C6 alkoxy group, a C1 - C6 haloalkoxy group, a C3 - C6 cycloalkyl group, a C3 - C6 halocycloalkyl group, a
  • compounds that are intermediates for the production of the compound represented by general formula [I] include compounds represented by general formula [IX].
  • A3 represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • a 4 , A 5 , A 6 and A 7 each independently represent a nitrogen atom, C—H or C—R 4 ;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, or a C 3 -C 6 halocycloalkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C1 - C6 alkoxy group, a C1 - C6 haloalkoxy group, a C3 - C6 cycloalkyl group, a C3 - C6 halocycloalkyl group,
  • the herbicides of the present invention contain the azolyloxyheterocyclic compound represented by general formula [I] of the present invention or a salt thereof as an active ingredient.
  • the herbicides of the present invention have excellent herbicidal activity, and some of them exhibit excellent selectivity between useful plants and weeds, making them useful as pesticide compositions, particularly as herbicides, in agricultural land. That is, the herbicides of the present invention are effective against various weeds when applied to fields where useful plants are cultivated or non-agricultural land, such as foliar treatments, soil treatments, seed dressing treatments, soil incorporation treatments, soil treatments before sowing, soil treatments at the time of sowing, soil treatments after sowing, or soil cover incorporation treatments at the time of sowing.
  • the herbicide of the present invention can contain additives (such as carriers) that are commonly used in pesticide formulations.
  • additive components include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, adhesives, antifreeze agents, anticaking agents, disintegrants, antidegradants, etc. If necessary, preservatives, plant fragments, etc. may also be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carriers include mineral carriers such as pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgace clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, synthetic silicates, etc.), and titanium dioxide; plant carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit kernels, rice husks, sawdust, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, and sugars; inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; and polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin.
  • mineral carriers such as pyrophyllite clay, kaolin clay,
  • Liquid carriers include, for example, monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; ethers such as ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether, and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, and mineral oil; and toluen
  • aromatic hydrocarbons such as C9-C10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, and high-boiling aromatic hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and dimethyl adipate; lactones such as ⁇ -butyrolactone; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-diethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, coconut oil, and castor oil, and lower alkyl est
  • Surfactants include, for example, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene dialkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ethers, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzyl phenyl ethers, polyoxyalkylene styryl phenyl ethers, acetylene diols, polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether-type silicones,
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol, polyethylene oxide, and natural phospholipids (e.g., cephalic acid, lecithin, etc.).
  • Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon; and organic fine powders such as organic bentonite.
  • water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides
  • inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon
  • organic fine powders such as organic bentonite.
  • colorants include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • spreading agents examples include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid/styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, half esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkanediols, polyoxyethylene alkynediols, and alkynediols.
  • spreading agents include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and polyoxyethylene fatty acid ester
  • paraffin terpene
  • polyamide resin polyacrylate
  • polyoxyethylene wax
  • polyvinyl alkyl ether polyvinyl alkyl ether
  • alkylphenol-formalin condensate alkylphenol-formalin condensate
  • antifreeze agents examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Anti-caking agents include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin.
  • Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearates, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.
  • anti-decomposition agents examples include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenols, amines, sulfurs, and phosphates; and ultraviolet absorbers such as salicylic acid and benzophenones.
  • preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzthiazolin-3-one.
  • plant fragments examples include sawdust, coconut husks, corn cobs, tobacco stalks, etc.
  • the content ratio thereof is selected from the range of, by mass, typically 5 to 95%, preferably 20 to 90%, for carriers such as solid carriers or liquid carriers, typically 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for surfactants, and 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for other additives.
  • the herbicide of the present invention can be formulated and used in any dosage form, such as dust, granules, hydrated powder, water-soluble powder, water-dispersible granules, tablets, jumbo formulations, emulsifiable concentrates, oil formulations, liquid formulations, flowable formulations, oil suspensions, emulsions, microemulsions, suspoemulsions, microdust formulations, microcapsule formulations, jumbo formulations, Mame-tsubu (registered trademark) formulations, fumigation formulations, aerosol formulations, bait formulations, paste formulations, foam formulations, carbon dioxide formulations, paints, wood protective coatings, sealants, etc.
  • any dosage form such as dust, granules, hydrated powder, water-soluble powder, water-dispersible granules, tablets, jumbo formulations, emulsifiable concentrates, oil formulations, liquid formulations, flowable formulations, oil suspensions, emulsions, microe
  • formulations When these formulations are actually used, they can be used as is, or diluted to the desired concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the application of various formulations containing the compounds of the present invention or their diluted forms can be carried out by commonly used application methods, namely, spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.), soil application (e.g., incorporation, irrigation, etc.), surface application (e.g., painting, dressing, covering, etc.), seed treatment (e.g., smearing, dressing treatment, etc.), dipping, poison bait, fumigation, etc.
  • spraying e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.
  • soil application e.g., incorporation, irrigation, etc.
  • surface application e.g., painting, dressing,
  • the herbicide of the present invention can be applied simultaneously or in divided doses to useful plants, or to areas where useful plants are intended to grow or are growing, or to non-agricultural land, to control the growth of plants that are undesirable in relation to useful plants or that are undesirable in terms of land management, etc.
  • the herbicide of the present invention contains the azolyloxyheterocyclic compound represented by general formula [I] of the present invention or a salt thereof as an active ingredient, and therefore has herbicidal activity against weeds that occur in fields, paddy fields, orchards, lawns, non-agricultural land, greenhouses, nursery facilities, or plant factories where useful plants with agricultural, horticultural, and industrial uses are cultivated.
  • the above-mentioned useful plants may be plants that have been transformed through cultivation using breeding methods or genetic engineering techniques. These transformed plants are plants to which desired properties have been imparted using the breeding methods or genetic engineering techniques described below.
  • the herbicide of the present invention is used to control weeds in useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses.
  • the herbicide of the present invention is used to control weeds that grow in areas where useful plants are cultivated, and is applied to agricultural land such as upland fields and paddy fields by methods such as foliar spraying.
  • "Useful plants” and “weeds” are the same as those described below.
  • the pesticide composition of the present invention contains the azolyloxy heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient.
  • This pesticide composition can be used by foliar application, soil application, or underwater application, etc.
  • the pesticide composition of the present invention (particularly the herbicide) is used in soil, particularly in agricultural land (cultivation land) such as upland fields or paddy fields where useful plants are cultivated.
  • the proportion of active ingredient in the pesticide composition of the present invention can be selected as needed, but for dusts or granules, it is best to select from the range of 0.01 to 10% (by weight), preferably 0.05 to 5% (by weight).
  • the application rate of the pesticide composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target weeds, occurrence trends, environmental conditions, and the formulation used.
  • the amount of active ingredient should be selected appropriately from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg, per hectare.
  • the amount should be selected appropriately from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.
  • the pesticide composition of the present invention may be formulated, mixed, or used in combination with at least one other pesticidal active ingredient, such as other disease control ingredients, insecticide ingredients, acaricide ingredients, nematicide ingredients, synergist ingredients, attractant ingredients, repellent ingredients, herbicide ingredients, safener ingredients, microbial pesticide ingredients, plant growth regulator ingredients, fertilizers, soil conditioners, etc., depending on the intended use.
  • at least one other pesticidal active ingredient such as other disease control ingredients, insecticide ingredients, acaricide ingredients, nematicide ingredients, synergist ingredients, attractant ingredients, repellent ingredients, herbicide ingredients, safener ingredients, microbial pesticide ingredients, plant growth regulator ingredients, fertilizers, soil conditioners, etc., depending on the intended use.
  • formulations of each individual ingredient When used in combination with other pesticide active ingredients or fertilizers, formulations of each individual ingredient can be mixed at the time of application. Furthermore, formulations of each individual ingredient can be used sequentially, or applied with an interval of several days. When applying with an interval of several days, the interval will vary depending on the other ingredients used, but for example, treatments can be performed with an interval of about 1 to 40 days.
  • the mixing ratio can usually be 100:1 to 1:100, preferably 20:1 to 1:20, and particularly 10:1 to 1:10.
  • the proportion (mass %) of the active ingredient in the pesticide composition of the present invention can be appropriately selected as needed.
  • for dusts, granular powders, fine granules, etc. it is appropriate to select from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%.
  • For granules, etc. it is appropriate to select from the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%.
  • For wettable powders, water dispersible granules, etc. it is appropriate to select from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%.
  • For water-soluble or liquid formulations it is appropriate to select from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%.
  • emulsifiable concentrates it is appropriate to select from the range of 5 to 90%, preferably 10 to 80%.
  • For oil formulations, etc. it is appropriate to select from the range of 1 to 50%, preferably 5 to 30%.
  • For flowable formulations, etc. it is appropriate to select from the range of 5 to 60%, preferably 10 to 50%.
  • the concentration should be selected appropriately from the range of 5-70%, preferably 10-60%.
  • the concentration should be selected appropriately from the range of 1-80%, preferably 5-50%.
  • fumigants, etc. the concentration should be selected appropriately from the range of 0.1-50%, preferably 1-30%.
  • the concentration should be selected appropriately from the range of 0.05-20%, preferably 0.1-10%.
  • formulations should be diluted to the appropriate concentration and sprayed, or applied directly.
  • the pesticide composition of the present invention When the pesticide composition of the present invention is diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5,000 ppm. When the formulation is used as is, the application rate per unit area is 0.1 to 5,000 g of the active ingredient compound per hectare, but this is not limited to this amount.
  • the pesticide composition of the present invention is sufficiently effective when the compound of the present invention is used alone as the active ingredient, but if necessary, it can be mixed or used in combination with other pesticides, such as insecticides, acaricides, nematicides, synergists, fungicides, antivirals, attractants, herbicides, and plant growth regulators. It can also be mixed or used in combination with spreaders, other agricultural materials, fertilizers, etc., in which case even better effects may be observed.
  • pesticides such as insecticides, acaricides, nematicides, synergists, fungicides, antivirals, attractants, herbicides, and plant growth regulators. It can also be mixed or used in combination with spreaders, other agricultural materials, fertilizers, etc., in which case even better effects may be observed.
  • Herbicide compounds or herbicidal active ingredients Ioxynil (including salts with lithium or sodium, etc., or esters of octanoic acid, etc.), aclonifen, acrolein, azafenidine, acifluorfen (including salts with sodium, etc.), azimsulfuron, asulam, acetochlor ), atrazine, anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amiprofos-methyl, ametryn, Arausia mosaic virus, alachlor, Alternaria destolens destruens), alloxydim (including salts with sodium etc.), ancymidol, icafolin-methyl, isouron, isoxachlortole, isoxafenacil, isoxaflutole, isoxaben, isodecyl alcohol ethoxylate, isoproturon r
  • esters include fluchloralin, flucetosulfuron, flusulfinam, flucetosulfuron, fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flufenauxilim, flufenacet (flufenacet), flufenazopyr, flufenoximacil, flufenpyr-ethyl, flupropanate (including sodium salt), flupoxame, flumioxazin, flumiclorac-pentyl, flumetsulam, fluridone, Flurtamone, fluroxypyr (including esters such as butmethyl and meptyl, or salts of sodium, calcium, ammonia, etc.), flurochloridone, pretilachlor, procarbazone (including salts with sodium, etc.), prodiamine, prochlorosulfone, prosulfuron, Prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, pro
  • lithium salts or esters such as isoctyl ester), 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (ACN), 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) (including salts such as sodium, dimethylammonium, choline, or esters such as 2-ethylhexyl ester, isoctyl ester, ethyl ester), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (including sodium salt, ethyl ester), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amine or sodium), N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-trimethyl-2-(2-methyl-4-chlorophenoxy ...
  • MCPA 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid
  • MCPB 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric
  • Triazine-2,4-diamine N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  • chemical name, CAS registration number: 1606999-43-2 (WO 2014/064094, WO 2015/162164)
  • 4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one (chemical name, C 6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  • Plant growth regulator compounds 1-Naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,3-diphenylurea, 2,3,5-triiodobenzoic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) [including sodium salt, ethyl ester, etc.], 2-(naphthalene-1-yl)acetamide, 2,6-diisopropylnaphthalene, 3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2- 3-[(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)amino]propan-1-ol (3-[(6-chloro-4-phenylquinazolin-2-yl)amino]propan-1-ol), 4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid (chemical name, CAS registration number: 1083-55-2), 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA), 5-aminolev
  • Safener compounds Isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine, cloquintocet, cloquintocet-mexyl, dietholate, cyometrinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide, daimuron, naphthalic anhydride (1,8-naphthalic Anhydride), fenchlorazole, fenchlorazole-ethyl (fenchlorazole-O-ethyl), fenclorim (fenclorim), furilazole (furilazole), fluxofenim (fluxofenim), flurazole (flurazole), benoxacor (benoxacor), metcamifen (metcamifen), mephenate (mephenate), mefenpyr (mefenpyr), mefenpyr-ethyl (mefenpyr-eth
  • insecticides insecticidal active ingredients
  • acaricides acaricidal active ingredients
  • nematicides nematicidal active ingredients
  • synergist compounds synergist active ingredients
  • Insecticidal active ingredients acaricidal active ingredients, nematicidal active ingredients, synergistic active ingredients: Acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, acinonapyr, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid, acetoprole, acephate acephate), azocyclotin, abamectin, afidopyropene, afoxolaner, amidoflumet, amitraz, alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allethrin [d -cis-trans-isomer, including d-trans-isomer], isazophos, isamidophos, isocarbophos, isoxathion, isocycloceram, isofenphos-methyl, isoflualanum, isoprocarb, isoprocar
  • Traniliprole tetraniliprole
  • tetramethylfluthrin tetramethylfluthrin
  • tetramethrin tetramethrin
  • tebupirimfos tebupirimfos
  • tebufenozide tebufenozide
  • tebufenpyrad tebufenpyrad
  • tefluthrin tefluthrin
  • teflubenzuron teflubenzuron
  • demeton-S-methyl demeton-S-methyl
  • temephos templatephos
  • Fungicidal active ingredient or disease control compound Agrobacterium radiobacter radiobacter), azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminotipyr, aminopyrifen, ametoctradine, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucipram, isoprothiolane iolane), ipconazole, ipflufenoquin, ipfentrifluconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, inpyrfluxam, imprimatin A A), imprimatin B, edifenphos, etaconazole, ethaboxam, ethirimol, ethoxyquin, etrid
  • Biopesticides Haplothrips brevitubus, Franklinothrips vespiformis, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Amblyseius cucumeris, Pseudaphycus malinus, Amblyseius womersleyi, Aphidius colemani , Eretmocerus eremicus, Aphidoletes aphidimyza, Amblyseius swirskii, Orius strigicollis, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius degenerans, Phytoseiulus persimilis, Orius sauteri, Dacnusa sibirica), Amblyseius californicus, Chrysoperla nipponensis, and Anicetus remedius.
  • Agricultural materials Ethylene, hypochlorous acid water (limited to that obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), baking soda, vinegar, humus, humic acid, fulvic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microbial materials, functional ingredients derived from plants and animals, microbial metabolites, microbial activating materials, soil spreading agents, soil permeability adjusting materials, soil water retention materials, etc., and biostimulants.
  • Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
  • Agricultural fertilizer ingredients Ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium urea nitrate, urea, calcium carbonate, potassium nitrate, superphosphate, triphosphate, potassium dihydrogen phosphate, potassium chloride, potassium sulfate, potassium carbonate, potassium silicate, potassium phosphite, oil cake, fish meal, rice bran, bat guano, fermented chicken manure.
  • useful plants as referred to in the present invention include field crops or paddy field crops, horticultural crops (vegetables, fruit trees), ornamental woody plants (flowering trees, street trees), lawn grasses, flowering plants, ornamental plants, medicinal plants, and timber species, and examples thereof include, but are not limited to, the following:
  • Field or paddy crops Corn, rice, wheat, durum wheat, barley, rye, triticale, spelt, club wheat, oats, sorghum, cotton, soybeans, alfalfa, peanuts, kidney beans, lima beans, adzuki beans, cowpeas, mung beans, urad beans, scarlet beans, bamboo beans, moth beans, tepary beans, broad beans, peas, chickpeas, lentils, lupin, pigeon peas, buckwheat, sugar beet, rapeseed, canola, sunflower, sugarcane, cassava, yam, oil palm, jatropha, hemp, flax, quinoa, safflower, tea plant, mulberry, tobacco, camelina, teff, guayule, rubber tree, etc.
  • Horticultural crops (vegetables): Solanaceae vegetables (eggplant, tomato, bell pepper, chili pepper, potato, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.), Cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard greens, broccoli, cauliflower, etc.), Asteraceae vegetables (burdock, crown chrysanthemum, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leeks, onions, garlic, asparagus, etc.), Apiaceae vegetables (carrots, parsley, celery, parsley, etc.), Chenopodiaceae vegetables (spinach, Swiss chard, etc.), Lamiaceae vegetables (perilla, mint, basil, lavender, etc.), strawberries, sweet potatoes, yams, taro, sesame, etc.
  • Horticultural crops (fruit trees): Pome fruits (apples, European pears, Japanese pears, Chinese pears, quince, quince, etc.), stone fruits (peaches, plums, nectarines, plums, cherries, apricots, prunes, etc.), citrus fruits (Satsuma mandarins, oranges, lemons, limes, grapefruit, etc.), nuts (chestnuts, walnuts, hazelnuts, almonds, hazelnuts, pistachios, cashews, macadamia nuts, pecans, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, persimmons, olives, loquats, bananas, coffee, dates, coconuts, oil palms, etc.
  • Ornamental woody plants (flowering trees, street trees): Ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redbud, liquidamum, sycamore, zelkova, arborvitae, fir, hemlock, juniper, pine, spruce, yew, elm, horse chestnut, coral tree, dogwood, cedar, cypress, croton, Euonymus japonicus, and Japanese photinia, etc.
  • Lawn grasses Lawn grasses (Japanese lawn grass, Zoysia dactylis, etc.), Bermuda grasses (Japanese dactylis, etc.), bentgrasses (Japanese marsh marsh, Japanese marsh marsh, Japanese rice marsh, etc.), bluegrasses (Japanese longgrass, Poa annua, etc.), fescue species (Japanese fescue, Japanese marsh marsh, Japanese marsh marsh, etc.), ryegrass (Japanese barley, Ryegrass, etc.), orchard grass, Timothy grass, etc.
  • Medicinal plants Chamomile, licorice, turmeric, ginseng, coptis, peony, poppy, etc.
  • the useful plants referred to in the present invention also include plants that have been conferred tolerance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors such as isoxaflutole, acetolactate synthase (ALS) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors such as sethoxydim, protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors such as flumioxazin and epirifenacil, photosystem II inhibitors such as bromoxynil, and herbicides such as dicamba and 2,4-D, using classical breeding methods, genetic engineering technology, and genome editing.
  • 4-HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate
  • Examples of useful plants that have been made resistant through classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice, and corn that are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, and these are already sold under the trade name Clearfield®.
  • Cultivance has been developed as a soybean that is resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides.
  • soybeans that have been made resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl through classical breeding methods are available, and are already sold under the trade name STS soybean.
  • sorghum that has been made resistant to sulfonylurea acetolactate synthase (ALS)-inhibiting herbicides through classical breeding methods is already on the market.
  • sugar beets that have been made resistant to thiencarbazone-resistant acetolactate synthase (ALS)-inhibiting herbicides through classical breeding methods are already on the market.
  • acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides through classical breeding methods
  • SR corn and quizalofop-resistant wheat Useful plants that have been conferred resistance to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors are described in, for example, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990).
  • mutant acetyl-CoA carboxylases (ACCace) resistant to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors have been reported in, for example, Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005).
  • acetyl-CoA carboxylase genes By introducing such mutant acetyl-CoA carboxylase genes into plants using genetic engineering techniques, or by introducing a mutation conferring resistance into crop acetyl-CoA carboxylase (ACCace), plants that are resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be produced.
  • a nucleic acid with a base substitution mutation as typified by chimeraplasty technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes.
  • Examples of useful plants that have been made resistant through genetic engineering include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet, and alfalfa varieties, which are already sold under the trade names Roundup Ready®, Roundup Ready 2®, Agrisure GT®, and GlyTol®.
  • Optimum® GAT is a soybean and corn variety that has been made resistant to both glyphosate and ALS inhibitors through genetic engineering.
  • corn, soybean, cotton, and rapeseed varieties that have been made resistant to glufosinate through genetic engineering are already sold under the trade names LibertyLink®, and others.
  • bromoxynil-resistant cotton made through genetic engineering is already sold under the trade name BXN.
  • soybeans that have been engineered to tolerate HPPD inhibitors using genetic engineering technology are already on the market under the trade name Herbicide-tolerant Soybean line as a variety that is resistant to mesotrione and glufosinate, and under trade names such as Credenz® as a variety that is resistant to HPPD inhibitors, glyphosate, and glufosinate.
  • Herbicide-tolerant Soybean line as a variety that is resistant to mesotrione and glufosinate
  • Credenz® as a variety that is resistant to HPPD inhibitors, glyphosate, and glufosinate.
  • corn, soybeans, and cotton that have been engineered to tolerate 2,4-D or ACCase inhibitors using genetic engineering technology are already on the market under trade names such as Enlist®.
  • soybean variety that has been engineered to tolerate 2,4-D, glyphosate, and glufosinate using genetic engineering technology is already on the market under the trade name Enlist E3.
  • soybeans that have been made dicamba-resistant through genetic engineering technology are already on the market under trade names such as Roundup Ready 2 Xtend (registered trademark), which are varieties that are tolerant to both dicamba and glyphosate.
  • a soybean variety that has been made resistant to HPPD inhibitors such as isoxaflutole through genetic engineering technology and is also resistant to nematodes has been registered in the United States as GMB151.
  • Rice having specific mutations e.g., S653N, S654K, A122T, S653(At)N, S654(At)K, A122(At)T (see, e.g., US 2003/0217381 and WO 2005/020673 ), HPPD-inhibiting herbicides (e.g., isoxazole herbicides such as isoxaflutole, and triketone herbicides such as sulcotrione and mesotrione), Examples of herbicides that can be used include barley, sugarcane, rice, corn, tobacco, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet, wheat, and potato that are resistant to herbicides that inhibit PPO (e.g., pyrazole herbicides such as pyrazolinates and pyrazolinates) or diketonitrile degradation products of isoxaflutole (see, for example, WO 2004/055191, WO 1996/38567, WO 1997/04
  • Plants that have been conferred herbicide resistance through conventional breeding techniques or genomic breeding techniques include, for example, rice “Clearfield® Rice,” wheat “Clearfield® Wheat,” sunflower “Clearfield® Sunflower,” lentils “Clearfield® Lentils,” and canola “Clearfield® Canola,” which are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr and imazamox; soybean “STS soybean,” which is resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl; and trione oxime herbicides such as thifensulfuron methyl.
  • SR corn also known as PoastProtected® corn
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as aryloxyphenoxypropionic acid herbicides
  • ExpressSun® sunflower which is resistant to sulfonylurea herbicides such as tribenuron
  • Provisia® Rice a rice variety that is resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as quizalofop
  • Triazine Tolerant Canola a canola that is resistant to photosystem II inhibitors
  • Igrowth® sorghum which is resistant to imidazolinone herbicides.
  • SU Canola registered trademark
  • RTDS Registered trademark
  • GRON Gene Repair Oligonucleotide
  • Other examples include maize with reduced herbicide resistance and phytic acid content due to the deletion of the endogenous gene IPK1 using zinc finger nucleases (see, for example, Nature 459, 437-441, 2009), and rice with herbicide resistance conferred using CRISPR-Cas9 (see, for example, Rice, 7, 5, 2014).
  • soybean An example of a plant that has been conferred herbicide resistance through new breeding techniques is soybean, in which the scion has been given the properties of a GM rootstock using grafting-based breeding techniques. Specifically, there is soybean in which glyphosate-tolerant Roundup Ready® soybean has been used as a rootstock to confer glyphosate resistance to non-transgenic soybean scion (see Weed Technology 2013, 27, 412).
  • the above-mentioned useful plants also include plants that have been made possible to synthesize selective toxins, such as those known to be produced by Bacillus bacteria, using genetic engineering techniques.
  • Insecticidal toxins expressed in such genetically modified plants include, for example, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popilliae; ⁇ -endotoxins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry14Ab-1, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins, or insect-specific neurotoxins; toxins from stag beetles; toxins from filamentous fungi; and plant These include lectins; agglutinins; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, and papain inhibitors; ribosome-inactiv
  • toxins expressed in such genetically modified plants include hybrid toxins, truncated toxins, and modified toxins made from delta-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry14Ab-1, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34A, Cry34Ab, or Cry35Ab, and insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A.
  • Hybrid toxins are created using recombinant technology by combining different domains of these proteins in new ways.
  • a known example of a truncated toxin is Cry1Ab, which lacks a portion of its amino acid sequence.
  • Modified toxins have one or more amino acids substituted in the native toxin.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are described in patent documents such as EP-A-0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, and WO03/052073.
  • the toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to coleopteran, dipteran, and lepidopteran pests on the plants.
  • genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available.
  • these genetically modified plants include YieldGard® (a corn variety expressing the Cry1Ab toxin), YieldGard Rootworm® (a corn variety expressing the Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (a corn variety expressing both the Cry1Ab and Cry3Bb1 toxins), Herculex I® (a corn variety expressing the Cry1Fa2 toxin and phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to confer resistance to glufosinate), NuCOTN33B® (a cotton variety expressing the Cry1Ac toxin), and Bollgard I® (a cotton variety expressing the Cry1Ac toxin).
  • YieldGard® a corn variety expressing the Cry1Ab toxin
  • YieldGard Rootworm® a corn variety expressing the Cry3
  • Agrisure GT Advantage (NatureGard (registered trademark) Agris Examples include Agrisure® GT Advantage (GA21 glyphosate tolerance trait), Agrisure® CB Advantage (Bt11 corn borer (CB) trait), Protecta®, Intacta®, and SmartStax®.
  • Plants that have been conferred pest resistance using classical breeding methods or genetic engineering include soybeans containing the aphid resistance genes Rag1 (Resistance to Aphis glycines 1) or Rag2 (Resistance to Aphis glycines 2), soybeans resistant to the soybean cyst nematode (Heterodera glycines), cotton resistant to the root-knot nematode (Meloidogyne incognita), Kanto BPH1, a rice variety resistant to the brown planthopper, and Fukuminori, a soybean resistant to the common cutworm.
  • Rag1 Resistance to Aphis glycines 1
  • Rag2 Resistance to Aphis glycines 2
  • soybeans resistant to the soybean cyst nematode Heterodera glycines
  • cotton resistant to the root-knot nematode Meloidogyne incognita
  • Kanto BPH1 a rice variety resistant to the brown planthopper
  • Fukuminori
  • RNA interference technology is an example of a genetic engineering technique that confers nematode resistance.
  • Plants that have been conferred pest resistance using RNAi include corn that is resistant to Lepidoptera pests (e.g., corn borers, corn earworms, cutworms such as black cutworms, and fall armyworms) and Coleoptera pests (corn rootworms), and are commercially available or under development as SmartStax®, SmartStax® Pro, or Genuity® SmartStax Pro.
  • Lepidoptera pests e.g., corn borers, corn earworms, cutworms such as black cutworms, and fall armyworms
  • Coleoptera pests corn rootworms
  • the above-mentioned useful plants also include those that have been given the ability to produce anti-pathogenic substances with selective activity using genetic engineering technology.
  • Antipathogenic substances include, for example, PR proteins (PRPs, described in EP-A-0392225); ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors (known examples include virus-produced KP1, KP4, and KP6 toxins); substances produced by microorganisms such as stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics; antibiotics containing heterocyclic rings; and protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes, described in WO 03/000906).
  • PR proteins PRPs, described in EP-A-0392225
  • ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors
  • known examples include virus-produced KP1, KP4, and KP6 toxins
  • substances produced by microorganisms such as stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics; antibiotics containing hetero
  • the above-mentioned useful plants also include crops that have been given useful traits using genetic engineering technology, such as improved oilseed oil components or increased amino acid content.
  • crops that have been given useful traits using genetic engineering technology such as improved oilseed oil components or increased amino acid content.
  • VISTIVE® a low-linolene soybean with reduced linolenic acid content
  • high-lysine high foil corn (corn with increased lysine or oil content).
  • the above useful plants also include crops that have been given useful traits such as drought tolerance using genetic engineering technology, thereby maintaining or increasing yields. Examples include DroughtGard®, AGRISURE ARTESIAN®, OPTIMUM®, and AQUAMAX® (corn with drought tolerance).
  • the herbicide of the present invention is also effective in controlling the pests listed above that have acquired resistance to existing herbicides.
  • the herbicide of the present invention can also be used on plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance through genetic modification, artificial breeding, etc.
  • plants transformed through cultivation using breeding methods or genetic engineering techniques includes not only plants that have been conferred resistance through classical breeding or genetic engineering techniques, but also plants that have been conferred resistance through new breeding techniques (New Plant Breeding Techniques, NBTs) that combine conventional breeding techniques with molecular biological methods.
  • New breeding techniques are described in the book “Understanding New Plant Breeding Techniques” (Kokusai Bunkensha, Ryo Osawa and Hiroshi Ezura) and the review article “Genome Editing Tools in Plants” (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta, Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae).
  • Genomic breeding is a technique for improving the efficiency of breeding using genomic information, and includes DNA marker (also called genomic marker or gene marker) breeding and genomic selection.
  • DNA marker breeding is a method of selecting progeny carrying a desired gene for a useful trait from a large number of progeny using DNA markers, which are DNA sequences that mark the location of a specific gene for a useful trait on the genome. By analyzing the progeny using DNA markers when they are still young plants, this method has the advantage of effectively shortening the time required for breeding.
  • Genomic selection is a technique that creates a prediction formula from previously obtained phenotype and genomic information, and predicts characteristics from the prediction formula and genomic information without evaluating the phenotype, making it a technology that can contribute to improving the efficiency of breeding.
  • New breeding techniques are a general term for breeding techniques that combine molecular biological methods. Examples include cisgenesis/intragenesis, oligonucleotide-directed mutagenesis, RNA-dependent DNA methylation, genome editing, grafting onto GM rootstocks or scions, reverse breeding, agroinfiltration, and seed production technology (SPT).
  • Genome editing is a technique for sequence-specifically converting genetic information, allowing for deletion of base sequences, substitution of amino acid sequences, and introduction of foreign genes.
  • Such tools include zinc finger nucleases (Zinc Finger Nucleases, ZFNs), TALEN, CRISPR/Cas9, CRISPER/Cpf1, and meganuclease, which are capable of sequence-specific cleavage. Additionally, there are sequence-specific genome modification technologies such as CAS9 nickase and Target-AID, which were created by modifying the aforementioned tools.
  • Non-agricultural land in which the herbicide and pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) are used refers to, for example, embankment slopes, riverbeds, road shoulders and slopes, railway beds, park green spaces, sports fields, parking lots, airports, industrial facility sites such as factories and storage facilities, fallow land, or unused urban land where it is necessary to control the growth of weeds, or orchards, pastures, lawns, forestry land, rivers, waterways, canals, reservoirs, etc.
  • the herbicide and pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) have herbicidal activity against various weeds. Examples of such weeds are listed below, but the present invention is not limited to these examples.
  • Urticaceae weeds Urtica urens.
  • Polygonaceae weeds Bindweed (Polygonum convolvulus), Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius obtusifolius), sorrel (Rumex acetosa), red sorrel (Rumex acetosella), and persicaria (Persicaria nepalensis).
  • Bindweed Polygonum convolvulus
  • Polygonum lapathifolium Polygonum pensylvanicum
  • Polygonum persicaria Polygonum longisetum
  • Polygonum aviculare Polygonum arenastrum
  • Polygonum cuspidatum Rumex japonicus
  • Rumex crispus Rumex obtusifolius o
  • Portulacaceae weeds Purslane (Portulaca oleracea).
  • Caryophyllaceae weeds Chickweed (Stellaria media), cow chickweed (Stellaria aquatica), earweed (Cerastium holosteoides), Dutch earweed (Cerastium glomeratum), giant clover (Spergula arvensis), Silene gallica, and flea weed (Stellaria alsine).
  • Molluginaceae weeds Mollugo verticillata.
  • Papaveraceae (Papaveraceae): Corn poppy (Papaver rhoeas), long-legged poppy (Papaver dubium), and thistle poppy (Argemone mexicana).
  • Brassicaceae weeds Wild radish (Raphanus raphanistrum), radish (Raphanus sativus), wild mustard (Sinapis arvensis), shepherd's purse (Capsella bursa-pastoris), mustard (Brassica juncea), rapeseed (Brassica napus), Brassica rapa, Descurainia pinnata, burdock (Rorippa islandica), Japanese mustard (Rorippa sylvestris), shepherd's purse (Thlaspi arvense), Myagrum rugosum, Lepidium virginicum, Coronopus didymus, Descuralinia sophia, Rorippa indica, Sisymnrium officinale, Cardamine flexuosa, Nasturtium officinale, and Draba nemorosa.
  • Capparaceae weeds Cleome affinis.
  • Leguminous weeds Fabaceae: Aeschynomene indica, zigzag-jointed vetch (Aeschynomene enerudis), Aeschynomene denticulata, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium ascendens, Desmodium illinoense, and Trifolium repens.
  • Oxalidaceae weeds Wood sorrel (Oxalis corniculata), common wood sorrel (Oxalis strica), Oxalis oxyptera, and purple wood sorrel (Oxalis devilis).
  • Geraniaceae weeds American Geranium (Geranium carolinense), Dutch Geranium (Erodium cicutarium), Dove's Foot Crane's-bill (Geranium molle), Hedgerow Crabe's-bill (Geranium pyrenaicum).
  • Euphorbiaceae weeds Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia hum istrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, and Phyllanthus brasiliensis. corcovadensis), Ricinus com m unis, Astraea lobata, Chamaesyce hirta, and Chamaesyce hyssopifolia.
  • Malvaceae Abutilon theophrasti, Sida rhombifolia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnensis, Sida urens, Hibiscus trionum, Calabash (Anoda cristata), Malvastrum coromandelianum, and Chinese bur (Triumfetta rhomboidea).
  • Onagraceae weeds Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Ludwigia leptocarpa, Oenothera biennis, and Oenothera laciniata.
  • Sterculiaceae weeds Waltheria indica
  • Violaceae weeds meadow violet (Viola arvensis), wild pansy (Viola tricolor).
  • Cucurbitaceae weeds Wild gourd (Sicyos angulatus), wild cucumber (Echinocystis lobata), bitter gourd (Momordica charantia).
  • Lythraceae weeds Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria, Rotala indica.
  • Elatinaceae weeds Elatine triandra, California waterwort.
  • Umbelliferae (Apiaceae): Water dropwort (Oenanthe javanica), wild carrot (Daucus carota), hemlock (Coniummm aculatum), and pineapple dropwort (Cyclospermum leptophyllum).
  • Haloragaceae Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, Myriophyllum matogrossense, water milfoils (Myriophyllum spicatam, Myriophyllum heterophyllum), and the like.
  • Sapindaceae weeds Balloon vine (Cardiospermum halicacabum).
  • Asclepiadaceae weeds Giant milkweed (Asclepias syriaca), honeyvine milkweed (Ampelamus albidus).
  • Rubiaceae weeds Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacocce latifolia, Diodella teres, Richardia brasiliensis, and Borreria alata.
  • Convolvulaceae weeds Morning glory (Ipomoea nil), American morning glory (Ipomoea hederacea), round morning glory (Ipomoea purpurea), round American morning glory (Ipomoea hederacea var.
  • Boraginaceae weeds Forget-me-not (Myosotis arvensis), Noharamurasaki (Myosotis arvensis), Inumurasaki (Lithospermum officinale), Shazenmurasaki (Echium plantagineum), and Heliotropium indicum.
  • Lamiaceae weeds Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus, Stachys arvensis, Leonurus sibiricus, Marsypianthes chamaedrys.
  • Solanaceae weeds Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sissym briifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Smooth ground cherry, Physalis angulata subglabrata), and Nicandra physaloides.
  • Linderniaceae weeds Lindernia procumbens, American dubia (Lindenia dubia), and Lindernia angustifolia.
  • Plantaginaceae Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major, Water chickweed (Callitriche palustris), Limnophila sessiliflora, Dopatrium junceum, Gratiola japonica, Bacopa rotundifolia, Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis), Veronica anagallis-aquatica, Plantago tomentosa.
  • Water chickweed Callitriche palustris
  • Limnophila sessiliflora Dopatrium junceum
  • Bacopa rotundifolia Veronica hederaefolia
  • Veronica persica Veronica arvensis
  • Veronica anagallis-aquatica Plantago tomentosa.
  • Asteraceae weeds Cocklebur (Xanthum pensylvanicum), giant cocklebur (Xanthum occidentale), bristlebur (Xanthum italicum), sunflower (Helianthus annuus), chamomile (Matricaria chamomilla), chamomile (Matricaria perforata), corn marigold (Chrysanthemum segetum), orchid (Matricaria matricarioides), mugwort (Artemisia princeps), artemisia vulgaris, Chinese mugwort (Artemisia verlotorum), Solidago altissima, Common dandelion (Taraxacum officinale), Galinsoga ciliata, Galinsoga parviflora, Ground daisy (Senecio vulgaris), Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Rattlesnake (Conyza bonariensis), Large ragweed (Conyza sumatransis), Art
  • Alismaceae weed (Alism ataceae): Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum, Alisma plantago-aquatica.
  • Limnocharitaceae weeds Yellow arrowhead (Limnocharis flava).
  • Hydrocharitaceae weeds Frogbit (Limnobium spongia), Hydrilla verticillata, Common water nymph (Najas guadalupensis), and Elodea canadensis (Egeria densa).
  • Araceae weeds Pistia stratiotes.
  • Duckweed (Lemnaceae): Duckweed (Lemna aokikusa), duckweed (Spirodela polyrhiza), water flea weed (Wolffia globosa).
  • Potamogetonaceae Potamogeton distinctus, pondweeds (Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis, Stuckenia pectinata, etc.).
  • Pontedriasis weeds Water hyacinth (Eichhornia crassipes), American white birch (Heteranthera limosa), water hyacinth (Monochoria korsakowii), white birch (Monochoria vaginalis), Heterandera reniformis.
  • Commelinaceae weeds Dayflower (Commelina communis), Common Dayflower (Commelina bengharensis), Erect Dayflower (Commelina erecta), Common Warbler (Murdannia keisak), Doveweed (Murdannia nudiflora).
  • Grass weeds (Poaceae): Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), Barnyardgrass (Echinochloa oryzicola), Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli var formosensis), Latewatergrass (Echinochloa oryzoides), Barnyardgrass (Echinochloa coronana), Gulf cockspur (Echinochloa crus-pavonis), Green foxtail (Setaria viridis), Setaria faberi, Golden foxtail (Setaria glauca), American green foxtail (Setaria geniculata), and Digitaria ciliaris.
  • Cyperaceae weeds Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus yellow sedge esculentus), Kyllinga gracilima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectiella hotarui, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella japonica wallichii), Schoenoplectiella mucronatus, Schoenoplectiella triangulatus, Schoenoplectiella nipponicus, Scho
  • Horsetail weeds (Equisetaceae): Horsetail (Equisetum arvense), Horsetail (Equisetum umpalustre).
  • Salviniaceae weeds Salvinia natans.
  • Azollaceae weeds Azolla japonica, Azolla bricata, Salvinia natans, Azolla cristata.
  • Ricciaceae weeds Ginkgo moss (Ricciocarpus natans).
  • Rosaceae weeds Wormweed (Alchemilla monticola).
  • Ranunculaceae weeds Thorny foxglove (Ranunculus muricatus), warty buttercup (Ranunculus sardous).
  • Fumariaceae weeds (Fumarioideae): Fumaria officinalis.
  • Eriocaulaceae weeds Starweed (Eriocaulon cinereum).
  • Zygnemataceae weeds Spirogyra arcla.
  • intraspecific mutations are not particularly limited. This includes weeds with reduced sensitivity (also known as "resistance") to certain herbicides (herbicide-resistant weeds).
  • the reduced sensitivity may be due to a mutation in the target site (site mutation), or it may be due to factors other than site mutations (non-site mutations).
  • Site mutations include those in which an amino acid substitution occurs in the target protein due to a mutation in the nucleic acid sequence portion (open reading frame) corresponding to the amino acid sequence of the protein, as well as those in which excessive or reduced expression of the target protein occurs due to mutations such as deletion of a suppressor sequence in the promoter region, amplification of an enhancer sequence, or an increase or decrease in the number of gene copies.
  • Non-site mutations include enhanced metabolism, malabsorption, defective metabolism, and extracellular excretion.
  • Factors that contribute to enhanced metabolism include increased activity of metabolic enzymes such as cytochrome P450 monooxygenase, aryl acylamidase, esterase, and glutathione S-transferase.
  • Examples of excretion include transport to the vacuole by ABC transporters.
  • herbicide-resistant weeds examples include resistance to 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors such as glyphosate, resistance to hormone-disrupting herbicides such as 2,4-D and dicamba, resistance to acetolactate synthase (ALS) inhibitors, resistance to acetyl-CoA carboxylase (ACCace) inhibitors, resistance to protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors, resistance to auxin-based herbicides, and resistance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors.
  • EPP 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate
  • ALS acetolactate synthase
  • ACCace acetyl-CoA carboxylase
  • PPO protoporphyrinogen oxidase
  • auxin-based herbicides examples include resistance to 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • photosystem II inhibitors include resistance to photosystem II inhibitors, photosystem I electron transfer agents, carotenoid biosynthesis inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, phytoene desaturase system (PDS) inhibitors, fatty acid biosynthesis inhibitors, very long-chain fatty acid elongase (VLCFAE) inhibitors, auxin transport inhibitors, dihydropteroic acid (DHP) synthase inhibitors, cellulose synthase inhibitors, microtubule polymerase inhibitors, and mitosis/microtubule formation inhibitors.
  • PDS phytoene desaturase system
  • VLCFAE very long-chain fatty acid elongase
  • auxin transport inhibitors include dihydropteroic acid (DHP) synthase inhibitors, cellulose synthase inhibitors, microtubule polymerase inhibitors, and mitosis/microtubule formation inhibitors.
  • DHP dihydropteroic acid
  • Resistant weeds that are resistant to two or more of the above groups can also be effectively controlled.
  • the above stacks may be made up of a combination of acting point mutations, a combination of non-acting point mutations, or a combination of acting and non-acting point mutations.
  • the herbicide and pesticide composition of the present invention can be applied simultaneously or in divided doses to the above-mentioned useful plants (useful plants with agricultural, horticultural, and industrial uses), or to the location (cultivation area) where the useful plants are intended to be grown, or the location where the useful plants are growing, or to non-agricultural land. "Applied simultaneously or in divided doses” means that the above-mentioned herbicide or pesticide composition is applied in one or more divided doses. In this case, weeds may already have grown on the useful plants or the cultivation area of the useful plants, or they may be applied before weeds have grown.
  • Methods for applying the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention include, for example, foliage treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, fumigation treatment, water surface treatment, seed treatment, and hydroponic solution treatment.
  • Examples of foliar treatment include methods in which the herbicide of the present invention or an agrochemical composition containing the herbicide of the present invention is applied to the surface of foliage, trunks, fruits, flowers (including before, during, and after flowering), panicles, or the entire plant.
  • Soil treatments include, for example, soil spraying, soil incorporation, and soil drenching.
  • Soil treatment locations include, for example, planting holes, rows, areas near the planting holes, areas near the rows, the entire cultivated area, the plant's soil edge, between plants, under the trunk, the main trunk ridge, potting soil, seedling boxes, seedling trays, and seedbeds.
  • Treatment times include, for example, before sowing, at the time of sowing, after sowing, during the seedling raising period, before planting, at planting, and during the growth period after planting.
  • the herbicide and pesticide composition of the present invention may be mixed with irrigation liquid, for example, by injection into irrigation equipment (irrigation tubes, irrigation pipes, sprinklers, etc.), by mixing into inter-row flooding liquid, or by mixing into hydroponic solution.
  • irrigation liquid and active ingredient may be mixed in advance, and treatment may be carried out using the above-mentioned irrigation methods or other appropriate irrigation methods, such as sprinkling or flooding.
  • Root treatments include, for example, a method of immersing the roots of useful plants in a chemical solution containing the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides), and a method of attaching a solid formulation containing the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) to the roots of useful plants.
  • An example of a shower treatment is a method in which a diluted solution of the herbicide of the present invention or the pesticide composition of the present invention (which includes herbicides) is showered onto the stems and leaves of useful plants.
  • An example of a fumigation treatment is a method in which a diluted solution of the herbicide of the present invention or the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) is made into a mist and dispersed into the air, allowing it to adhere to the stems and leaves of useful plants.
  • An example of a water surface treatment is a method in which a liquid or solid formulation containing the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) is sprayed onto a flooded paddy field.
  • Seed treatment includes, for example, treatment of seeds or vegetative reproductive organs with the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides).
  • the vegetative reproductive organs mentioned above particularly include seed potatoes.
  • hydroponic solution treatments include methods of mixing or incorporating a liquid or solid formulation containing the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) into a hydroponic solution (hydroponic solution mixing treatment, hydroponic solution mixing treatment, etc.).
  • the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention can also be applied by spot treatment.
  • Spot treatment is a concept that contrasts with uniform application of the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides), and refers to a treatment in which the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides) are selectively sprayed at locations where weeds are occurring or where weeds are likely to occur.
  • "Treating a location” means treating plants or soil where weeds are occurring or where weeds are likely to occur.
  • spot treatment does not necessarily mean selective treatment of all locations where weeds are occurring or where weeds are likely to occur in a continuous cultivation area.
  • spot treatment even if part of the cultivation area is treated over an entire area, or even if some locations where weeds are occurring or where weeds are likely to occur are not treated with the herbicide of the present invention and the pesticide composition of the present invention (a concept that includes herbicides), it is still considered spot treatment as long as there are areas that have been spot-treated in the continuous cultivation area.
  • the weed control method of the present invention is a method of controlling weeds by applying to weeds an active ingredient amount of the azolyloxy heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof (the compound of the present invention represented by general formula [I]).
  • the pesticide composition (specifically, herbicide) of the present invention is applied simultaneously or in divided doses to useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses, or to a location where useful plants having agricultural, horticultural, and industrial uses are intended to be grown or are already growing.
  • the herbicide containing the azolyloxy heterocyclic compound or its salt of the present invention can be applied to paddy fields, fields, lawns, orchards, non-agricultural land, greenhouses, nursery facilities, plant factories, etc.
  • the melting point which is a physical property of the compound of the present invention, was measured using a Yanaco MP-500V micromelting point analyzer.
  • the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
  • 1H NMR spectra were measured using a JEOL JNM-ECZL500R (500 MHz), JNM-ECZL400S (400 MHz), JNM-LA400 (400 MHz), JNM-ECS300 (300 MHz), JNM-LA300 (300 MHz), or a Magritek Spinsolve 80ULTRA (80 MHz) with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • N-(2,4-dibromo-6- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ phenyl)benzamide (54.08 g, 104 mmol) was dissolved in monoglyme (500 mL), and copper(I) iodide (992 mg, 5.21 mmol), 1,10-phenanthroline (1.87 g, 10.4 mmol), and cesium carbonate (67.8 g, 208 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 100°C for 5 hours.
  • 6-Bromo-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-phenylbenzoxazole (31.11 g, 71.0 mmol) was dissolved in ethyl acetate (300 mL), and ethanol (300 mL), triethylamine (14.8 mL, 105 mmol), and palladium on carbon (loading: 10%, 1.50 g) were added sequentially. The mixture was stirred at 20°C for 1 hour under a hydrogen atmosphere. The reaction solution was filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated solid was removed by filtration, and the solvent was further distilled off under reduced pressure.
  • 2,6-Difluoronitrobenzene (20.0 g, 126 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (400 mL), and 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol (45.9 g, 276 mmol) and potassium carbonate (43.4 g, 314 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 60°C for 16 hours.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed sequentially with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure.
  • N-(2-bromo-4-methyl-6- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ phenyl)acetamide (310 mg, 0.79 mmol) was dissolved in monoglyme (20 mL), and copper(I) iodide (7.6 mg, 0.04 mmol), 1,10-phenanthroline (14.4 mg, 0.08 mmol), and cesium carbonate (386 mg, 1.18 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 90°C for 16 hours. The reaction solution was poured into water, and dilute hydrochloric acid was added, followed by extraction with ethyl acetate.
  • the precipitated solid was collected by filtration, washed successively with water, hexane, and hexane:ethyl acetate (10:1), and then dried under reduced pressure to obtain 6-methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole-2-thiol (20.15 g, yield: 88%).
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole-2-thiol (1.50 g, 4.56 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (15 mL), and triethylamine (0.46 g, 4.55 mmol) and iodine (0.58 g, 2.29 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 50°C for 1 hour.
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole-2-thiol (3.08 g, 9.35 mmol) was dissolved in acetonitrile (47 mL), and potassium carbonate (1.55 g, 11.2 mmol) and iodomethane (1.46 g, 10.3 mmol) were added sequentially. The mixture was stirred at 20°C for 1 hour. The reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. The organic layer was washed sequentially with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-(methylthio)benzoxazole (0.40 g, 1.17 mmol) was dissolved in ethylamine (2 mol/L tetrahydrofuran solution, 5.0 mL) and stirred at 80°C for 16 hours. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2-(ethylamino)-6-methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole (0.20 g, yield: 50%).
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-(methylthio)benzoxazole (2.0 g, 5.8 mmol) was dissolved in chloroform (100 mL). 3-Chloroperbenzoic acid (35% water, 3.9 g, 14.7 mmol) was added under ice cooling, and the mixture was heated to 20°C and stirred for 16 hours. The reaction solution was poured into aqueous sodium thiosulfate and extracted with chloroform.
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-(methylsulfonyl)benzoxazole (380 mg, 1.0 mmol) was dissolved in trifluoroethanol (10 mL), triethylamine (300 mg, 3.0 mmol) was added, and the mixture was stirred at 20°C for 1 hour.
  • the reaction solution was poured into 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure.
  • 6-Methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole (0.62 g, 2.1 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (7 mL), and n-butyllithium (1.6 mol/L hexane solution, 1.43 mL, 2.3 mmol) was added dropwise at -78°C, followed by stirring at the same temperature for 30 minutes.
  • N-Bromosuccinimide (0.45 g, 2.5 mmol) was added to the reaction solution, and the temperature was raised to 20°C and the mixture was stirred for 30 minutes.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • Ethyl 6-methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ benzoxazole-2-carboxylate (8.0 g, 22 mmol) was dissolved in ethanol (300 mL), isopropylamine (4.0 g, 68 mmol) was added, and the mixture was stirred at 40°C for 16 hours. Additional isopropylamine (3.5 g) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at 40°C for an additional 8 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was extracted with ethyl acetate.
  • N-[2-bromo-4-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbenzamide (2.34 g, 6.4 mmol) was dissolved in monoglyme (80 mL), and copper(I) iodide (61 mg, 0.32 mmol), 1,10-phenanthroline (114 mg, 0.63 mmol), and cesium carbonate (3.1 g, 9.5 mmol) were added sequentially. The mixture was stirred at 80°C for 16 hours. The solvent was removed by distillation under reduced pressure, and the residue was poured into water. The precipitated solid was collected by filtration and washed with water.
  • 6-Fluoro-4-(methoxymethoxy)-2-(o-tolyl)benzoxazole (1.81 g, 6.3 mmol) was dissolved in dichloromethane (20 mL), and trifluoroacetic acid (5 mL) was added under ice cooling. The mixture was then heated to 20°C and stirred for 16 hours. Additional trifluoroacetic acid (1 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at 20°C for an additional 16 hours. The reaction solution was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate, and aqueous citric acid was added. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed successively with water and saturated brine. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 6-fluoro-2-(o-tolyl)benzoxazol-4-ol (1.56 g, quantitative yield).
  • 6-Fluoro-2-(o-tolyl)benzoxazol-4-ol (1.56 g, 6.4 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (30 mL), and sodium hydride (55% dispersion in mineral oil, 0.36 g, 8.3 mmol) and 1-methyl-5-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole (7.4 g, 32 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 90°C for 3.5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • N-(4-bromo-6-methyl-2- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ pyridin-3-yl)pivalamide (12.38 g, 28.4 mmol) was dissolved in monoglyme (290 mL), and copper(I) iodide (0.27 g, 1.4 mmol), 1,10-phenanthroline (0.51 g, 2.8 mmol), and cesium carbonate (18.5 g, 56.8 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 90°C for 2 hours. The reaction solution was filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was purified by silica gel column chromatography to obtain 6-methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-propoxyoxazolo[4,5-c]pyridine (0.12 g, yield: 22%).
  • N-(2-bromo-4-methyl-6- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ phenyl)benzothioamide (0.61 g, 1.3 mmol) was dissolved in monoglyme (20 mL), and copper(I) iodide (12 mg, 0.06 mmol), 1,10-phenanthroline (23 mg, 0.13 mmol), and cesium carbonate (0.63 g, 1.9 mmol) were added sequentially, followed by stirring at 90°C for 16 hours.
  • reaction solution was purified by silica gel column chromatography to obtain 6-methyl-4- ⁇ [1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]oxy ⁇ -2-phenylbenzothiazole (0.48 g, yield: 95%).
  • N-(2,3-dihydroxyphenyl)benzamide (0.68 g, 3.0 mmol) was dissolved in toluene (30 mL), toluenesulfonic acid monohydrate (0.11 g, 0.58 mmol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 20 hours.
  • the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2-phenylbenzoxazol-7-ol (0.57 g, yield: 91%).
  • an index of 1 to 2 indicates that there is an effect on the growth or emergence of the test weeds compared to the untreated area, but the effect is slight, making the herbicidal activity of the compound of the present invention unclear.
  • Indices of 3 to 10 indicate that there is a significant deterioration in the growth or emergence of the test weeds compared to the untreated area, and the herbicidal activity of the compound of the present invention is clearly evident.
  • Test to confirm herbicidal activity against barnyard grass in foliar application Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil, and barnyard grass seeds were sown to a sowing depth of 1 cm. The plants were then cultivated in a greenhouse. After about two weeks, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound, and the diluted powder was sprayed on the foliage of the weeds in the pots using a small sprayer at a spray volume equivalent to 1,000 liters per hectare. The plants were then continued to grow in the greenhouse, and herbicidal activity was confirmed about 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity of index 3 or higher against barnyardgrass when applied to the foliage: A-0007, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0035, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0047, A-0048, A-0052, A-0055, A-0057, A-0058, A-0 062, A-0074, A-0077, A-0084, A-0086, A-0087, A-0090, A-0091, A-0093, A-0112, A-0159, A-0174, A -0175, A-0176, A-0179, A-0180, A-0182, A-0183, A-0184, A-0187, A-0188, A-0191, A-0194, A-0195, A-0210, A-0226,
  • Test to confirm herbicidal activity against Lolium multiflorum in foliar application Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil, and Locust rye seeds were sown to a sowing depth of 1 cm, followed by cultivation in a greenhouse. After approximately two weeks, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1000 g of the test compound per hectare, and an amount equivalent to 1000 liters of water per hectare was sprayed on the foliage of the weeds in the pots using a small sprayer. Cultivation was then continued in the greenhouse, and herbicidal activity was confirmed approximately 20 days after treatment.
  • Test to confirm herbicidal activity against velvetleaf in foliar application Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil, and velvetleaf seeds were sown to a sowing depth of 1 cm, followed by cultivation in a greenhouse. After about two weeks, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound, and an amount equivalent to 1,000 liters per hectare of spray water was sprayed on the foliage of the weeds in the pots using a small sprayer. Cultivation was then continued in the greenhouse, and herbicidal activity was confirmed about 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against velvetleaf with an index of 3 or higher when sprayed on foliage: A-0005, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0026, A-0028, A-0032, A-0034, A-0036, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0052, A-0057, A-0058, A-006 2, A-0074, A-0076, A-0084, A-0086, A-0087, A-0090, A-0091, A-0112, A-0143, A-0174, A-0175, A-01 76, A-0179, A-0180, A-0182, A-0183, A-0184, A-0187, A-0188, A-0191, A-0194, A-0195, A-0210, A-0 241, A-
  • Test to confirm herbicidal activity against beetle in foliar application Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil, and Amaranthus retroflexus seeds were sown to a sowing depth of 1 cm. The plants were then cultivated in a greenhouse. After about two weeks, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound, and the diluted powder was sprayed on the foliage of the weeds in the pots using a small sprayer in an amount equivalent to 1,000 liters per hectare of spray water. The plants were then continued to grow in the greenhouse, and herbicidal activity was confirmed about 20 days after treatment.
  • Test to confirm herbicidal activity against barnyard grass in soil treatment Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil and barnyard grass seeds were sown to a sowing depth of 1 cm.
  • a wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound, and an amount equivalent to 1,000 liters per hectare of spray water was sprayed over the entire soil surface using a small sprayer. Growth was then continued in a greenhouse, and herbicidal activity was confirmed approximately 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against barnyardgrass with an index of 3 or higher when applied to soil: A-0007, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0028, A-0030, A-0031, A-0032, A-0033, A-0035, A-0036, A-0038, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0048 , A-0052, A-0055, A-0057, A-0058, A-0062, A-0074, A-0075, A-0076, A-0077, A-0084, A-0085, A-0086, A- 0087, A-0090, A-0091, A-0093, A-0112, A-0143, A-0159, A-0169, A-0174, A-0175
  • Test to confirm herbicidal activity against Lolium multiflorum in soil treatment Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil and Locust rye seeds were sown to a sowing depth of 1 cm.
  • a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1000 g per hectare of the test compound, and an amount equivalent to 1000 liters of water per hectare was sprayed over the entire soil surface using a small sprayer. Growth was then continued in a greenhouse, and herbicidal activity was confirmed approximately 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against Lolium multiflorum in soil treatment with an index of 3 or higher: A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0028, A-0030, A-0032, A-0035, A-0038, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0047, A-0048, A-0052, A-0053, A-0055.
  • Test to confirm herbicidal activity against velvetleaf in soil treatment Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil and velvetleaf seeds were sown to a sowing depth of 1 cm.
  • a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1000 g per hectare of the test compound, and an amount equivalent to 1000 liters of water per hectare was sprayed over the entire soil surface using a small sprayer. Growth was then continued in a greenhouse, and herbicidal activity was confirmed approximately 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against velvetleaf with an index of 3 or higher when applied to soil: A-0009, A-0013, A-0014, A-0015, A-0041, A-0086, A-0087, A-0090, A-0091, A-0112, A-0174, A-0175, A-0176, A-0179, A-0180, A-0182, A-0183, A-0184, A-0187, A-0188, A-0194, A-0195, A-0210, A-0241, A-0246, A-0247, A-0251, A-0272, A -0277, A-0278, A-0297, A-0298, A-0299, A-0300, A-0308, A-0309, A-0311, A-0312, A-0319, A-0320, A-0323, A-0324, A- 0325, A-0326, A-0331, A-0332, A-0333, A-0334, A
  • Test to confirm herbicidal activity against redroot pigweed in soil treatment Plastic pots with a volume of approximately 340 cm3 were filled with field soil and seeds of Amaranthus retroflexus were sown at a sowing depth of 1 cm.
  • a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1000 g per hectare of the test compound, and an amount equivalent to 1000 liters per hectare of spray water was sprayed over the entire soil surface using a small sprayer. Growth was then continued in a greenhouse, and herbicidal activity was confirmed approximately 20 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against beetle retroflexus with an index of 3 or higher when applied to soil: A-0005, A-0007, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0024, A-0026, A-0028, A-0030, A-0031, A-0032, A-0033, A-0034, A-0035, A-0036, A-0038, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A -0047, A-0048, A-0050, A-0052, A-0053, A-0054, A-0055, A-0057, A-0058, A-0062, A-0075, A-0076, A-0077, A-0084, A -0085, A-0086, A-0087,
  • Test to confirm herbicidal activity against barnyardgrass when applied to water surface Paddy field soil was filled into 100 cm2 plastic pots, and after puddling, barnyardgrass seeds were sown and flooded to a depth of 3 cm. The next day, a wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound and added dropwise to the water surface. The plants were then grown in a greenhouse, and their herbicidal activity was evaluated approximately 21 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity of index 3 or higher against barnyardgrass when applied to the water surface: A-0007, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0025, A-0026, A-0027, A-0028, A-0030, A-0031, A-0032, A-0033, A-0034, A-0035, A-0036, A-0038, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0047, A-0048, A-0050, A-0052, A-0053, A-0054, A-0055, A-0056, A-0057, A-0058, A-0062, A-0074, A-0075, A-0076, A-0077, A-0084, A-0085, A-0086,
  • Test to confirm herbicidal activity against Monochoria vaginalis when applied to the water surface Paddy field soil was filled into 100 cm2 plastic pots, and after puddling, Monochoria vaginalis seeds were sown and flooded to a depth of 3 cm. The next day, a wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound and added dropwise to the water surface. The plants were then grown in a greenhouse, and their herbicidal activity was evaluated approximately 21 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity against Monochoria vaginalis with an index of 3 or higher when applied to the water surface: A-0005, A-0007, A-0009, A-0010, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0025, A-0026, A-0027, A-0028, A-0030, A-0031, A-0032, A-0033, A-0034, A-0035, A-0036, A-0037, A-0038, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046 , A-0047, A-0048, A-0049, A-0050, A-0051, A-0052, A-0053, A-0054, A-0055, A-0056, A-0057, A-0058, A-0062, A-0074, A-00
  • Test to confirm herbicidal activity against Scirpus juncoides when applied to the water surface Paddy field soil was filled into 100 cm2 plastic pots, and after puddling, seeds of Scirpus juncoides were sown and flooded to a depth of 3 cm. The next day, a wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 2 was diluted with water to a dose of 1,000 g per hectare of the test compound, and the diluted powder was applied dropwise to the water surface. The plants were then grown in a greenhouse, and their herbicidal activity was evaluated approximately 21 days after treatment.
  • the following compounds had herbicidal activity of index 3 or higher against Scirpus juncoides when applied to the water surface: A-0009, A-0013, A-0014, A-0015, A-0019, A-0021, A-0022, A-0023, A-0028, A-0030, A-0033, A-0035, A-0039, A-0040, A-0041, A-0042, A-0045, A-0046, A-0047, A-0048, A-0049, A-0050, A-0052, A-0053, A-0055, A-0056.
  • the present invention provides novel compounds and salts thereof having excellent herbicidal activity, which are useful in the fields of pesticides and agriculture and have potential for industrial applicability.

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Abstract

本発明は、優れた除草活性を有する新規なアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、それを有効成分として含有する除草剤を提供することを課題とする。　一般式［Ｉ］［式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ３はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基等を示し、Ａ１は酸素原子等を示し、Ａ３は窒素原子を示し、又はＡ１は窒素原子を示し、Ａ３は酸素原子等を示し、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は各々独立して窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、Ｒ４は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ２はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、無置換の若しくはＲ５によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基等を示し、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基等を示す。］で表されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する。

Description

アゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、農薬組成物及び除草剤
　本発明は、新規なアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、当該化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤に関するものである。
　従来、アゾリルオキシ複素環化合物等として、以下のようなものが知られている（例えば、特許文献１～３及び非特許文献１参照）。
　特許文献１～３及び非特許文献１には、除草活性を有するアゾリルオキシ複素環化合物が記載されている。
国際公開第２０２２／１０１２７０号 国際公開第２０２０／１６９５０９号 国際公開第２０１９／０１６０６６号
Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０２１）（４１），５６７７－５６８４
　特許文献１～３及び非特許文献１に記載された化合物は、除草活性等において十分ではない。また、特許文献１～３及び非特許文献１には、アゾールに結合する環構造として単環式の基のみが開示され、縮合環式の基に関する記載はない。
　上記の特許文献１～３及び非特許文献１中には、本発明であるアゾリルオキシ複素環化合物は一切開示されていない。
　有用植物の栽培において、各種雑草の発生は、植物体、収穫物、生産物の生産効率に重大な影響を与える。しかし、従来の除草剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤に対する抵抗性を有する雑草の出現が問題となっている。そのため、それら雑草を防除するために、より低薬量で優れた特性を有する除草剤の創出が求められている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、その目的とするところは、畑地、果樹園、水田、非農耕地等に発生する種々の雑草を防除できる除草活性を有する化合物、それを含有してなる除草剤を提供することにある。
　本発明者らは、上記の目的を達成するために、アゾリルオキシ複素環化合物を多数合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾリルオキシ複素環化合物（以下、「本発明化合物」ということがある）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って各種雑草を防除できることを見出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
　（１）一般式［Ｉ］
［一般式［Ｉ］中、
　Ａ１が窒素原子のときＡ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、Ａ３が窒素原子のときＡ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基（該Ｃ１～Ｃ６アルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルケニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルキニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ６～Ｃ１２アリール基（該Ｃ６～Ｃ１２アリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアリール基（ヘテロアリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基（該Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアラルキル基（該ヘテロアラルキル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基（該Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基（該Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基（該Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基（該Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該ヘテロアリールオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基（該Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアラルキルオキシ基（該ヘテロアラルキルオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、ホルミルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基（該アミノカルボニル基の窒素原子はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、アミノチオカルボニル基（該アミノチオカルボニル基の窒素原子はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、アミノ基（該アミノ基はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、又は（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヒドロキシ基を示し、又、Ｒ６は結合する窒素原子と共に３～７員の複素環を形成しても良く、
　Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
で表されるアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
　（２）前記一般式［Ｉ］の式中、Ａ１は酸素原子、Ａ３は窒素原子、Ａ４はＣ－Ｈ、Ａ５はＣ－Ｒ４、Ａ６はＣ－Ｒ４、Ａ７はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、前記（１）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
　（３）前記一般式［Ｉ］の式中、Ａ１は酸素原子、Ａ３は窒素原子、Ａ４はＣ－Ｈ、Ａ５はＣ－Ｈ、Ａ６はＣ－Ｒ４、Ａ７はＣ－Ｈを示し、
　Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、前記（１）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
　（４）前記一般式［Ｉ］の式中、Ａ３は窒素原子を示し、
　Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、前記（１）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
　（５）前記一般式［Ｉ］の式中、Ａ１は窒素原子を示し、
　Ｒ１はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示す、前記（１）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
　（６）前記（１）～（５）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農薬組成物。
　（７）更に界面活性剤を含有する前記（６）に記載の農薬組成物。
　（８）前記（１）～（５）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
　（９）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場に発生する雑草に対して、除草活性を有する前記（８）に記載の除草剤。
　（１０）農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質転換された植物である前記（９）に記載の除草剤。
　（１１）前記（１）～（５）に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
　（１２）前記（６）又は（７）に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
　（１３）前記（８）に記載の除草剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である前記（１１）又は（１２）に記載の雑草の防除方法。
　（１４）前記（８）～（１０）のいずれか一項に記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草の防除に使用する、除草剤の使用方法。
　（１５）一般式［ＶＩ］
［一般式［ＶＩ］中、
　Ａ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
で表される、前記（１）に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物。
　（１６）一般式［ＩＸ］
［一般式［ＩＸ］中、
　Ａ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
で表される、前記（１）に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物。
　（１７）前記（１５）又は（１６）に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、前記（１）に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造方法。
　本発明の一般式［Ｉ］で示されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩は、畑地、水田、果樹園、非農耕地等に発生する種々の雑草を防除することができ、農薬として優れた作用効果を有するものである。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物は、上述の本発明の一般式［Ｉ］で示されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１～６個の範囲のいずれかでよいことを示している。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２－トリクロロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル、４，４－ジヨードシクロヘキシル又はパーフルオロシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シアノ基でＣ３～Ｃ６シクロアルキル基の任意の位置が置換された基、すなわち（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を意味し、ここでシクロアルキル部分は上記の意味であり、例えば、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、２－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル、３－シアノシクロペンチル、１－シアノシクロヘキシル又は４－シアノシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロシクリル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を環員として含有し、５～１２個の環員原子を含有する単環式または縮合二環式環構造を有する非芳香族ヘテロ環を示す。単環式ヘテロ環としては、例えば、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼチジニル、アジリジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、オキセタニル、オキシラニル、ジオキサニル（例えば、１，３－ジオキサニル、１，４－ジオキサニル等）、ジオキソラニル（例えば、１，３－ジオキソラニル等）、チアニル、テトラヒドロチエニル、チエタニル、又はチイラニル等の基、二環式の複素環基の具体例は、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾテトラヒドロフリル、ベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾテトラヒドロフリル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾイソキサジニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、１－オキシドテトラヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリノニル、キノリジジニル、インドリジジニル、トロパニル、ノルトロパニル、キヌクリジニル、３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、又は６－オキサ－３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル等の基を挙げることができる。
　上記の「ヘテロシクリル基」のヘテロ原子が窒素原子のときは、窒素原子はＮ－オキシドでもよい。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、ヘテロシクリル基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、ヘテロシクリル基がピペリジニル基であるとき、ピペリジニル基は１－ピペリジニル基、２－ピペリジニル基、３－ピペリジニル基、又は４－ピペリジニル基を含む。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリール基」とは、特に限定しない限り、６～１２個の炭素原子を有するアリール基を示し、例えばフェニル、１－ナフチル又は２－ナフチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１個以上のヘテロ原子を環員として含有し、５～１２個の環員原子を含有する単環式または縮合二環式環構造を有する芳香族ヘテロ環を示す。単環式ヘテロ環としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はテトラゾリル等の基、これらの単環式ヘテロ環の基のうちの１つとフェニル環とを、又は単環式ヘテロ環の基のいずれかとを、Ｃ８～Ｃ１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えば、インドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、キナゾリニル、キノキサリニル又はシンノリニル等の基、及びこれらに類する基が挙げられる。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、ヘテロアリール基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、ヘテロアリール基がピリジル基であるとき、ピリジル基は２－ピリジル基、３－ピリジル基又は４－ピリジル基を含む。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基」とは、特に限定しない限り、７～１４個の炭素原子を有する、アリール基により任意の位置が置換されているアルキル基、すなわち（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－（Ｃ１～Ｃ２アルキル）－基を意味し、ここでアリール部分は上記の意味であり、Ｃ１～Ｃ２アルキル部分はメチル基又はエチル基を示し、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、３－フェニルプロピル、４－フェニルブチル、ナフタレン－１－イルメチル、又はナフタレン－２－イルメチル等の基を挙げることができる。またアラルキル基はアリールアルキル基とも言う。
　本発明において、「ヘテロアラルキル基」とは、特に限定しない限り、６～１４個の炭素原子を有する、ヘテロアリール基により任意の位置が置換されているアルキル基、すなわち（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ２アルキル）－基を意味し、ここでヘテロアリール部分は上記の意味であり、Ｃ１～Ｃ２アルキル部分はメチル基又はエチル基を示し、例えばＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基Ｃ１～Ｃ２アルキル基等を挙げることができる。Ｃ６～Ｃ１４ヘテロアラルキル基の具体例は、ピリジルメチル、ピリジルエチル、インドリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、又はピロリルメチル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルケニル）－Ｏ－基を示し、例えば、ビニルオキシ、１－プロペニルオキシ、イソプロペニルオキシ、２－プロペニルオキシ、１－ブテニルオキシ、１－メチル－１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、１－メチル－２－プロペニルオキシ、３－ブテニルオキシ、２－メチル－１－プロペニルオキシ、２－メチル－２－プロペニルオキシ、１，３－ブタジエニルオキシ、１－ペンテニルオキシ、１－エチル－２－プロペニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、１－メチル－１－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、１－メチル－２－ブテニルオキシ、４－ペンテニルオキシ、１－メチル－３－ブテニルオキシ、３－メチル－１－ブテニルオキシ、１，２－ジメチル－２－プロペニルオキシ、１，１－ジメチル－２－プロペニルオキシ、２－メチル－２－ブテニルオキシ、３－メチル－２－ブテニルオキシ、１，２－ジメチル－１－プロペニルオキシ、２－メチル－３－ブテニルオキシ、３－メチル－３－ブテニルオキシ、１，３－ペンタジエニルオキシ、１－ビニル－２－プロペニルオキシ、１－ヘキセニルオキシ、１－プロピル－２－プロペニルオキシ、２－へキセニルオキシ、１－メチル－１－ペンテニルオキシ、１－エチル－２－ブテニルオキシ、３－ヘキセニルオキシ、４－ヘキセニルオキシ、５－ヘキセニルオキシ、１－メチル－４－ペンテニルオキシ、１－エチル－３－ブテニルオキシ、１－（イソブチル）ビニルオキシ、１－エチル－１－メチル－２－プロペニルオキシ、１－エチル－２－メチル－２－プロペニルオキシ、１－（イソプロピル）－２－プロペニルオキシ、２－メチル－２－ペンテニルオキシ、３－メチル－３－ペンテニルオキシ、４－メチル－３－ペンテニルオキシ、１，３－ジメチル－２－ブテニルオキシ、１，１－ジメチル－３－ブテニルオキシ、３－メチル－４－ペンテニルオキシ、４－メチル－４－ペンテニルオキシ、１，２－ジメチル－３－ブテニルオキシ、１，３－ジメチル－３－ブテニルオキシ、１，１，２－トリメチル－２－プロペニルオキシ、１，５－ヘキサジエニルオキシ、１－ビニル－３－ブテニルオキシ又は２，４－ヘキサジエニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－Ｏ－基を示し、例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、１－ブチニルオキシ、１－メチル－２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、３－ブチニルオキシ、１－ペンチニルオキシ、１－エチル－２－プロピニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、３－ペンチニルオキシ、１－メチル－２－ブチニルオキシ、４－ペンチニルオキシ、１－メチル－３－ブチニルオキシ、２－メチル－３－ブチニルオキシ、１－ヘキシニルオキシ、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、１－エチル－２－ブチニルオキシ、３－ヘキシニルオキシ、１－メチル－２－ペンチニルオキシ、１－メチル－３－ペンチニルオキシ、４－メチル－１－ペンチニルオキシ、３－メチル－１－ペンチニルオキシ、５－ヘキシニルオキシ、１－エチル－３－ブチニルオキシ、１－エチル－１－メチル－２－プロピニルオキシ、１－（イソプロピル）－２－プロピニルオキシ、１，１－ジメチル－２－ブチニルオキシ又は２，２－ジメチル－３－ブチニルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｏ－基を示し、例えば、フェノキシ、ナフタレン－１－イルオキシ、又はナフタレン－２－イルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｏ－基を示し、例えば、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、チエニルオキシ、又はインドリルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ７～Ｃ１４アラルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ベンジルオキシ、１－フェニルエチルオキシ、２－フェニルエチルオキシ、３－フェニルプロピルオキシ、４－フェニルブチルオキシ、ナフタレン－１－イルメチルオキシ、又はナフタレン－２－イルメチルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアラルキル部分が上記の意味である（ヘテロアラルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ピリジルメチルオキシ、ピリジルエチルオキシ、インドリルメチルオキシ、フリルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、又はピロリルメチルオキシ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ペンタハロスルファニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子５個で置換されているλ６－スルファニル基を示し、例えば、クロロテトラフルオロスルファニル、ブロモテトラフルオロスルファニル又はペンタフルオロスルファニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ、４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロへキシルスルフィニル、等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジクロロシクロブチルチオ、３－フルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ、ノナフルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジクロロシクロペンチルチオ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルチオ、４，４－ジクロロシクロヘキシルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルフィニル、３－フルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル、ノナフルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルフィニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルフィニル、４，４－ジクロロシクロヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルホニル、３－フルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル、ノナフルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルホニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルホニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ－基を示し、例えば、フェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、フェニルスルフィニル、１－ナフチルスルフィニル、２－ナフチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、フェニルスルホニル、１－ナフチルスルホニル又は２－ナフチルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールチオ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｓ－基を示し、例えば、ピリジン－２－イルチオ、ピリジン－３－イルチオ、ピリジン－４－イルチオ、ピラジン－２－イルチオ、ピリダジン－３－イルチオ、ピリダジン－４－イルチオ、ピリミジン－２－イルチオ、ピリミジン－４－イルチオ、ピリミジン－５－イルチオ、チアゾール－２－イルチオ、チアゾール－４－イルチオ、チアゾール－５－イルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ピリジン－２－イルスルフィニル、ピリジン－３－イルスルフィニル、ピリジン－４－イルスルフィニル、ピラジン－２－イルスルフィニル、ピリダジン－３－イルスルフィニル、ピリダジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－２－イルスルフィニル、ピリミジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－５－イルスルフィニル、チアゾール－２－イルスルフィニル、チアゾール－４－イルスルフィニル、チアゾール－５－イルスルフィニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ヘテロアリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ピリジン－２－イルスルホニル、ピリジン－３－イルスルホニル、ピリジン－４－イルスルホニル、ピラジン－２－イルスルホニル、ピリダジン－３－イルスルホニル、ピリダジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－２－イルスルホニル、ピリミジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－５－イルスルホニル、チアゾール－２－イルスルホニル、チアゾール－４－イルスルホニル又はチアゾール－５－イルスルホニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ホルミル基」とは、Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「カルボキシル基」とは、ＨＯ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「アミノカルボニル基」とは、Ｈ２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル、又はｎ－へキシルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロプロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、１－メチルブチルカルボニル、２－メチルブチルカルボニル、３－メチルブチルカルボニル、１－エチルプロピルカルボニル、１，１－ジメチルプロピルカルボニル、１，２－ジメチルプロピルカルボニル、又はネオペンチルカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ホルミルチオ基」とは、Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－基を示す。
　本発明において、「アミノチオカルボニル基」とは、Ｈ２Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルカルボニルチオ、エチルカルボニルチオ、イソプロピルカルボニルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルカルボニルチオ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ又はメチル－ｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば（Ｓ，Ｓ－ジメチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ，Ｓ－ジエチルスルフィニリデン）アミノ、（Ｓ－エチル－Ｓ－メチルスルフィニリデン）アミノ等の基を挙げることができる。
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル又はｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル又はジイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
　本発明において、「Ｒ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい」の表記は、該当該置換基中の炭素原子もしくは窒素原子に結合した水素原子が任意のＲ５よって置換されてもよいことを表し、置換されるＲ５の数は各々の指定の炭素原子もしくは窒素原子数の範囲で任意に選択される。該当置換基中にＲ５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５は互いに同一でも、又は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「窒素原子はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい」の表記は、窒素原子に結合した水素原子が１又は２個のＲ６よって置換されることを表し、Ｒ６が２個存在するとき、それぞれのＲ６は互いに同一でも、又は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「Ｒ６は結合する窒素原子と共に３～７員の複素環を形成しても良く」の表記は、結合している窒素原子を含めて複素環構造を形成してもよいことを示し、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、アゼチジニル、アジリジニル、モルホリニルの形成等を挙げることができる。
　本発明において、「Ｒ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい」の表記は、該当該置換基中の炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ７よって置換されてもよいことを表し、置換されるＲ７の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。該当置換基中にＲ５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５は互いに同一でも、又は互いに異なっていてもよい。
　本発明において、「Ａ１が窒素原子のとき、Ａ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し」の表記は、Ａ１が窒素原子とＡ３が酸素原子の組み合わせ若しくはＡ１が窒素原子とＡ３が硫黄原子の組み合わせどちらかであることを示す。
　本発明において、「Ａ３が窒素原子のとき、Ａ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し」の表記は、Ａ３が窒素原子とＡ１が酸素原子の組み合わせ若しくはＡ３が窒素原子とＡ１が硫黄原子の組み合わせどちらかであることを示す。
　本発明において、塩は、より具体的には農業上許容される塩であり、この塩とは、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基、アミノ基若しくはピリジン環等の窒素原子等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基とから成る塩又は鉱酸若しくは有機酸とから成る塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはリン酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ホウ酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のアゾリルオキシ複素環化合物に包含される化合物の代表的な化合物例を表１～表７０に示す。しかしながら、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　尚、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
　一般式［ＶＩ］及び［ＩＸ］で表される本発明のアゾリルオキシ複素環化合物の製造中間体である化合物例を表７１～表７３に示す。なお、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物（一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩）の製造中間体である化合物に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
　本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　　Ｍｅ      ：メチル、
　　Ｅｔ      ：エチル、
　　Ｐｒ      ：ノルマルプロピル、
　　Ｂｕ      ：ノルマルブチル、
　　Ｐｅｎ    ：ノルマルペンチル、
　　Ｈｅｘ    ：ノルマルヘキシル、
　　Ｎｏｎｙｌ：ノルマルノニル、
　　ｉＰｒ    ：イソプロピル、
　　ｉＢｕ    ：イソブチル、
　　ｓＢｕ    ：セカンダリーブチル、
　　ｔＢｕ    ：ターシャリーブチル、
　　ｃＰｒ    ：シクロプロピル、
　　ｃＢｕ    ：シクロブチル、
　　ｃＰｅｎ  ：シクロペンチル、
　　ｃＨｅｘ  ：シクロヘキシル、
　　Ｂｎ      ：ベンジル、
　　Ｐｈ      ：フェニル、
　　Ｐｙ      ：ピリジル、
　　（１－ＣＮ）ｃＰｒ      ：１－シアノシクロプロパン－１－イル、
　　（２，２－Ｆ２）ｃＰｒ  ：２，２－ジフルオロシクロプロパン－１－イル、
　　（４－ＣＦ３）Ｐｈ      ：４－（トリフルオロメチル）フェニル、
　　（３－Ｃｌ）２－Ｐｙ    ：３－クロロピリジン－２－イル
＜製造方法＞
　一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同じ化合物を意味する。
＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物（化合物［ＩＩ］）と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物（化合物［ＩＩＩ］）とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ］で表される化合物は、一般式［ＩＶ］で表される化合物（化合物［ＩＶ］）と一般式［Ｖ］で表される化合物（化合物［Ｖ］）とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
　（式中、ＲはＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｙ’はＯ、Ｓを示し、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、一般式［ＶＩ］で表される化合物（化合物［ＶＩ］）を化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。
　（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、一般式［ＩＸ］で表される化合物（化合物［ＩＸ］）を化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］又は化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で酸を使用する場合、使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加する又は濃縮する等の操作の後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物（化合物［Ｉ－１］）は、一般式［Ｘ］で表される化合物（化合物［Ｘ］）と一般式［ＸＩ］で表される化合物（化合物［ＸＩ］）とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を得た後、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下に環化反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物（化合物［Ｉ－２］）は、一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物（化合物［ＸＩＩＩ］）と一般式［ＸＩＶ］で表される化合物（化合物［ＸＩＶ］）とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式［ＸＶ］で表される化合物を得た後、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下に環化反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＩＶ］の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＶ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＶ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＶ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｒ２ａは、Ｒ２のうち、Ｃ１～Ｃ６アルキル基（該Ｃ１～Ｃ６アルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルケニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルキニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ６～Ｃ１２アリール基（該Ｃ６～Ｃ１２アリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアリール基（ヘテロアリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基（該Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）を示し、ＹはＮＨ、Ｏ、Ｓを示し、Ｙ’、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物（化合物［Ｉ－３］）は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物を化合物［ＸＶＩＩ］又は化合物［ＸＶＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩ］又は化合物［ＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｒ２ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物（化合物［Ｉ－４］）は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物を化合物［ＸＸ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＸ］の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＸ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
＜製造方法９＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
　（式中、Ｒ２ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物（化合物［Ｉ－５］）は、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、一般式［ＸＸＩ］で表される化合物（化合物［ＸＸＩ］）を化合物［ＸＸＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［ＸＸＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２０モルである。
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルキルリチウム類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２０モルである。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（ｉｎ　ｓｉｔｕ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、ビス（アセチルアセトナト）銅（ＩＩ）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～５モルである。
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム、ジグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。
　本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。
［製造中間体］
　本製造法の化合物［ＩＩ］、化合物［ＩＶ］、化合物［ＶＩ］、化合物［ＩＸ］、化合物［Ｘ］、化合物［ＸＩＩ］、化合物［ＸＩＩＩ］、化合物［ＸＶ］、化合物［ＸＶＩ］、化合物［ＸＩＸ］、及び化合物［ＸＸＩ］は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
　特に、一般式［Ｉ］で表される化合物（アゾリルオキシ複素環化合物）又はその塩の製造中間体である化合物としては、一般式［ＶＩ］
［一般式［ＶＩ］中、
　Ａ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
で表されるものである。
　また、一般式［Ｉ］で表される化合物（アゾリルオキシ複素環化合物）又はその塩の製造中間体である化合物としては、一般式［ＩＸ］
［一般式［ＩＸ］中、
　Ａ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
で表されるものである。
　本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物は、上述の本発明の一般式［Ｉ］で示されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
［除草剤］
　本発明の除草剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を有効成分として含有する。本発明の除草剤は、優れた除草効力を有し、かつあるものは有用植物と雑草の間に優れた選択性を示し、農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。即ち本発明の除草剤は、有用植物を栽培する畑地、若しくは非農耕地等の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。
　本発明の除草剤は、必要に応じて、農薬製剤に、通常用いられる添加成分（担体など）を含有したものとすることができる。
［添加成分］
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他、必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下に、上記添加成分について具体的に説明する。
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、ダイズ粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；ダイズ油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えば、セファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイトなどの有機微粉等を挙げることができる。
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
　防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリ－３－オン等を挙げることができる。
　植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等を挙げることができる。
　一方、本発明の除草剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では、通常、５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では、通常、０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の除草剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、油性懸濁剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ジャンボ剤、豆つぶ＜登録商標＞剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、塗料、木材保護塗料、シーリング剤等の任意の剤型に製剤化して使用することができる。
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常、一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
　本発明の除草剤は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物、若しくは土地等の管理上において望ましくない植物の生長を制御することができる。
　本発明の除草剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を有効成分として含有するので、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場に発生する雑草に対して、除草活性を有するものである。
　上記有用植物は、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質転換された植物であってもよい。この形質転換された植物は、後述する育種法または遺伝子組換え技術により所望の性質が付与された植物のことである。
［除草剤の使用方法］
　本発明の除草剤の使用方法では、本発明の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草の防除に使用する。つまり、本発明の除草剤は、有用植物の栽培地に発生する雑草を防除することに使用され、茎葉散布等の方法によって畑地や水田などの農地などに施用される。「有用植物」及び「雑草」については後述するものと同じものである。
［農薬組成物］
　本発明の農薬組成物は、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を有効成分として含有するものである。この農薬組成物は、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物（特に除草剤）は、土壌、特に有用植物を栽培する畑地又は水田の農地（栽培地）に使用される。
　本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は０．０１～１０％（重量）、好ましくは０．０５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は１～４０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
　本発明の農薬組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件及び使用する剤型等によって変わる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
　また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば、他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物生長調節剤成分、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混用又は併用してもよい。
　他の農薬活性成分や肥料と混用又は併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混用することもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが、例えば、１日～４０日程度の間隔をおいて処理してもよい。
　一般式［Ｉ］で表されるアゾリルオキシ複素環化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも１種以上を混用した本発明の農薬組成物を施用する場合、通常、これらの混用比率（質量比）は１００：１～１：１００とすることができ、好ましくは２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０とすることができる。
　本発明の農薬組成物における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよい。水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよい。油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよい。フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよい。錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよい。くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよい。エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
　本発明の農薬組成物の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
　尚、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調節剤などと混用、併用することができる。また、展着剤や、他の農業資材、肥料などと、混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
　次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
除草剤化合物又は除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム又はナトリウム等との塩、又はオクタン酸等のエステル体を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア　モザイク　ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア　デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イカホリン・メチル（ｉｃａｆｏｌｉｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフェナシル（ｉｓｏｘａｆｅｎａｃｉｌ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプトリアゾピリド（ｉｐｔｒｉａｚｏｐｙｒｉｄ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インドラウキシピル・シアノメチル（ｉｎｄｏｌａｕｘｉｐｙｒ－ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ　ペッパー　ウィルス（Ｏｂｕｄａ　Ｐｅｐｐｅｒ　Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ　ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、
カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス　カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、コレトトリカム　オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム　グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム　トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム　パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジオキソピリトリオン（ｄｉｏｘｏｐｙｒｉｔｒｉｏｎｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、
シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸、アンモニウム、ジオールアミン、ナトリウム、トロールアミン等の塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメピロリメット（ｄｉｍｅｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンフルブロリン（ｃｉｎｆｌｕｂｒｏｌｉｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スクレロチニア　マイナー（Ｓｃｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、タバコ　マイルド　グリーン　モザイク　トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｍｉｌｄ　Ｇｒｅｅｎ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ　ラトル　ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｒａｔｔｌｅ　Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、
チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、
ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラキネート（ｐｙｒａｑｕｉｎａｔｅ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフルベンゾキシム（ｐｙｒｉｆｌｕｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ　パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェプロキシジム（ｆｅｐｒｏｘｙｄｉｍ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ　ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ　ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ　ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ　ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ　ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア　カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア　スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラミノピル（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｍｉｎｏｐｙｒ）（テトラヒドロフルフリルエステルを含む）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルスルフィナム（ｆｌｕｓｕｌｆｉｎａｍ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナウキシリム（ｆｌｕｆｅｎａｕｘｉｒｉｍ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナゾピル（ｆｌｕｆｅｎａｚｏｐｙｒ）、フルフェノキシマシル（ｆｌｕｆｅｎｏｘｉｍａｃｉｌ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロクロロスルホン（ｐｒｏｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（ジメチルアンモニウム又はカリウム等の塩を含む）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ　モザイク　ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ　Ｍｏｓａｉｃ　Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、
メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトプロキシビシクロン（ｍｅｔｐｒｏｘｙｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リミソキサフェン（ｒｉｍｉｓｏｘａｆｅｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、などのエステルを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチルエチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ－１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
植物生長調節剤化合物：
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アニシフルプリン（ａｎｉｓｉｆｌｕｐｕｒｉｎ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ　ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、
又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えば、ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ　ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｓｕｌｆａｔｅ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を以下に例示する。
薬害軽減化合物：
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル　１－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソフルアラナム（ｉｓｏｆｌｕａｌａｎａｍ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インダザピロキサメト（ｉｎｄａｚａｐｙｒｏｘａｍｅｔ）インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、
ウミフォキソラネル（ｕｍｉｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、ガルキン（ｇａｌｑｕｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ　ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ　ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ　ｖｉｒｕｓ）、
シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ　ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、シベンゾキサスルフィル（ｃｙｂｅｎｚｏｘａｓｕｌｆｙｌ）、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ　クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、スピドキサマト（ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロブジフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフィフルミン（ｓｕｌｆｉｆｌｕｍｉｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキサミル（Ｓｕｌｆｏｘａｍｙｌ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアピラクロル（ｔｉａｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリオキシフラニリド（ｔｒｉｏｘｙｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルエンフロネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ　ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス　リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア　ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス　スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス　チューリンゲンシス　亜種　クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス　チューリンゲンシス　亜種　テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バデスカナ（ｖａｄｅｓｃａｎａ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ピオキサニリプロール（ｐｉｏｘａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ビスルフルフェン（ｂｉｓｕｌｆｌｕｆｅｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビニルフルトリン（ｖｉｎｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペルフラニリド（ｐｉｐｅｒｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルクロジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルピロキシストロビン（ｆｌｕｐｙｒｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトニカム（ｆｌｕｍｅｔｎｉｃａｍ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス　テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス　リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンチオフルミン（ｂｅｎｔｉｏｆｌｕｍｉｎ）、ポコニア　クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア　テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア　バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、
ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミボリラネル（ｍｉｖｏｒｉｌａｎｅｒ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モドフラネル（ｍｏｄｏｆｌａｎｅｒ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ　ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウィルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
　殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
　アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノチピル（ａｍｉｎｏｔｉｐｙｒ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ガルキン（ｇａｌｑｕｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ　オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ　サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ　ｓａｉｔｏａｎａ）、キナミノプロール（ｑｕｉｎａｍｉｎｏｐｒｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム　カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ　ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス　アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス　ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ　ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム　クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム　ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ　ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ　フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ　ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス　オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス　クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス　シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス　フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス　グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス　リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｌｙｇｉｃｕｓ）、
スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、セボクチラミン（ｓｅｂｏｃｔｙｌａｍｉｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ　アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ　アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ　パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ　ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ　ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ　ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ　ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ　ハルジアナム　リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ　ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ　リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス　ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア　セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア　リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バチルス　アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス　シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス　マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、バチルス　リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス　パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ　ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア　アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ　ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム　オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、
ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビフェメトストロビン（ｂｉｆｅｍｅｔｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェネプタニドキン（ｆｅｎｅｐｔａｍｉｄｏｑｕｉｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェノピラミド（ｆｅｎｏｐｙｒａｍｉｄ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム　オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオキシチオコナゾール（ｆｌｕｏｘｙｔｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキノメトエート（ｆｌｕｑｕｉｎｏｍｅｔｏａｔｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキサジアザム（ｆｌｕｆｅｎｏｘａｄｉａｚａｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメチルスルホリム（ｆｌｕｍｅｔｙｌｓｕｌｆｏｒｉｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス　ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタリルピコキサミド（ｍｅｔａｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、レドプロナ（ｌｅｄｐｒｏｎａ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ａｃｅｔａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を以下に例示する。
生物農薬：
　アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）　、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、　ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）　、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ　ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）　、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）　スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ　ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を以下に例示する。
農業資材：
　エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材などや、バイオスティミュラント。
　次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を以下に例示する。肥料には、無機質肥料と有機質肥料などがある。
農業用肥料成分：
　塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、亜リン酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞。
　尚、本発明でいう有用植物としては、畑作物又は水田作物、園芸作物（野菜類、果樹類）、観賞用木本（花木類、街路樹類）、シバ類、花卉類、観葉植物類、薬用植物、材木類を包含し、例えば、以下を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
畑作物又は水田作物：
　トウモロコシ、イネ、コムギ、デュラムコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アルファルファ、ピーナッツ（ラッカセイ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、カノーラ、ヒマワリ、サトウキビ、キャッサバ、ナガイモ、オイルパーム、ナンヨウアブラギリ、ヘンプ、アマ、キヌア、ベニバナ、チャノキ、クワ、タバコ、カメリナ、テフ、グアユール、パラゴムノキ等。
園芸作物（野菜類）：
　ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ゴマ等。
園芸作物（果樹類）：
　仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ヘーゼルナッツ、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ、ペカンナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
観賞用木本（花木類、街路樹類）：
　トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
シバ類：
　シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
花卉類、観葉植物類：
　バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等。
薬用植物類：
　カミツレ類、カンゾウ、ウコン、チョウセンニンジン、オウレン、シャクヤク、ケシ等。
材木類：
　トドマツ類、エゾマツ類、マツ類、ヒバ、スギ、ヒノキ、ユーカリ等。
　又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤、フルミオキサジン、エピリフェナシル等のプロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、ブロモキシニル等の光化学系ＩＩ阻害剤、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、遺伝子組換え技術、ならびにゲノム編集により付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された有用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。同様にイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズとしてＣｕｌｔｉｖａｎｃｅが開発されている。
　同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるスルホニルウレア系アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のソルガムが既に販売されている。同様に、古典的な育種法によるチエンカルバゾン耐性のアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤に耐性のテンサイが既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物の例としてＳＲコーンやキザロホップ耐性コムギ等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性が付与された有用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）がウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか若しくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）に導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ　Ｔ．１９９９．Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ　ｔｈｅ　Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ　Ｓｐｅｌｌｉｎｇ　Ｍｉｓｔａｋｅｓ．　Ｓｃｉｅｎｃｅ　２８５：３１６－３１８）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
　遺伝子組換え技術により耐性を付与された有用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、アルファルファ品種があり、ラウンドアップ　レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ）＜登録商標＞、ラウンドアップ　レディ２（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２）＜登録商標＞、アグリシュアー－ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞、ＧｌｙＴｏｌ＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性のダイズ、トウモロコシ品種としてＯｐｔｉｍｕｍ＜登録商標＞ＧＡＴがある。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性のダイズが、メソトリオン及びグルホシネートに耐性を有する品種としてＨｅｒｂｉｃｉｄｅ－ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｉｎｅの商品名で、またＨＰＰＤ阻害剤、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有する品種としてクレデンス（Ｃｒｅｄｅｎｚ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術による２，４－Ｄ又はＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがエンリスト（Ｅｎｌｉｓｔ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術による２，４－Ｄ、グリホサートおよびグルホシネートに耐性のダイズ品種としてエンリストＥ３（Ｅｎｌｉｓｔ　Ｅ３）の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるジカンバ耐性のダイズが、ジカンバ及びグリホサートの耐性を有する品種としてラウンドアップ　レディ２　エクステンド（Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ　２　Ｘｔｅｎｄ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組み換え技術によるＨＰＰＤ阻害剤耐性により、イソキサフルトールなどのＨＰＰＤ阻害剤に耐性を有し、かつセンチュウにも耐性を有するダイズ品種が、ＧＭＢ１５１としてアメリカ合衆国で登録を取得済みである。
　除草剤に対する耐性が改変されたさらなる植物が広く知られており、例えば、グリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ（例えば、ＵＳ５１８８６４２、ＵＳ４９４０８３５、ＵＳ５６３３４３５、ＵＳ５８０４４２５、ＵＳ５６２７０６１を参照）、ジカンバに対して耐性を有するマメ、ワタ、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ（例えば、ＷＯ２００８／０５１６３３、ＵＳ７１０５７２４及びＵＳ５６７０４５４を参照）、グルホシネートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ（例えば、ＵＳ６３７６７５４、ＵＳ５６４６０２４、ＵＳ５５６１２３６を参照）、２，４－Ｄに対して耐性を有するワタ、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類（例えば、ＵＳ６１５３４０１、ＵＳ６１００４４６、ＷＯ２００５／１０７４３７ＷＯ、ＵＳ５６０８１４７Ｕ及びＵＳ５６７０４５４を参照）、ＡＬＳ阻害除草剤（例えば、スルホニルウレア系除草剤、又はイミダゾリノン系除草剤）に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ、オオムギ、ワタ、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ（例えば、ＵＳ５０１３６５９、ＷＯ２００６／０６０６３４、ＵＳ４７６１３７３、ＵＳ５３０４７３２、ＵＳ６２１１４３８、ＵＳ６２１１４３９及びＵＳ６２２２１００を参照）、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成酵素遺伝子に特定の変異（例えば、Ｓ６５３Ｎ、Ｓ６５４Ｋ、Ａ１２２Ｔ、Ｓ６５３（Ａｔ）Ｎ，Ｓ６５４（Ａｔ）Ｋ，Ａ１２２（Ａｔ）Ｔを有するイネ（例えば、ＵＳ２００３／０２１７３８１、ＷＯ２００５／０２０６７３参照）、ＨＰＰＤ阻害除草剤（例えば、イソキサフルトール等のイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン、メソトリオン等のトリケトン系除草剤、及びピラゾリネート等のピラゾール系除草剤）又はイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリルに対して耐性を有するオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ（例えば、ＷＯ２００４／０５５１９１、ＷＯ１９９６／３８５６７、ＷＯ１９９７／０４９８１６及びＵＳ６７９１０１４を参照）、並びにＰＰＯ阻害除草剤に対して耐性を有するコムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ（例えば、ＵＳ２００２／００７３４４３、ＵＳ２００８／００５２７９８、Ｐｅｓｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅ、６１、２００５、２７７－２８５を参照）が挙げられる。
　従来型の品種改良技術、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、イマゼタピル、イマザモックス等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｒｉｃｅ」、コムギ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｗｈｅａｔ」、ヒマワリ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞Ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ」、レンズマメ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｌｅｎｔｉｌｓ」及びカノーラ「Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞ｃａｎｏｌａ」、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性を有するダイズ「ＳＴＳ　ｓｏｙｂｅａｎ」、トリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するトウモロコシ「ＳＲ　ｃｏｒｎ」（「ＰｏａｓｔＰｒｏｔｅｃｔｅｄ＜登録商標＞ｃｏｒｎ」としても知られている）、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ＜登録商標＞」、キザロホップ等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Ｐｒｏｖｉｓｉａ＜登録商標＞　Ｒｉｃｅ」、及び光化学系ＩＩ阻害剤に耐性を有するカノーラ「Ｔｒｉａｚｉｎｅ　Ｔｏｌｅｒａｎｔ　Ｃａｎｏｌａ」、イミダゾリノン系除草剤に耐性を有するソルガム「Ｉｇｒｏｗｔｈ＜登録商標＞」が挙げられる。
　ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術（Ｒａｐｉｄ　Ｔｒａｉｔ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｓｙｓｔｅｍ、ＲＴＤＳ＜登録商標＞）を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「ＳＵ　Ｃａｎｏｌａ（＜登録商標＞」が挙げられる。ＲＴＤＳ＜登録商標＞とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Ｇｅｎｅ　Ｒｅｐａｉｒ　Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ（ＧＲＯＮ）即ち、ＤＮＡとＲＮＡのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のＤＮＡを切断することなく変異を導入することができる技術である。その他の例としては、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子ＩＰＫ１を欠失させることで除草剤耐性及びフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ（例えば、Ｎａｔｕｒｅ　４５９、４３７－４４１　２００９年参照）、クリスパー・キャスナインを用いて除草剤耐性を付与されたイネ（例えば、Ｒｉｃｅ，７，５　２０１４年参照）が挙げられる。
　新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、例えば、接ぎ木を利用した品種改良技術を用いて、ＧＭ台木が有する性質を穂木に付与されたダイズが挙げられる。具体的には、グリホサート耐性を有するＲｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ＜登録商標＞ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズ（Ｗｅｅｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　２０１３，２７，４１２．参照）が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えば、バチルス　セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス　ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ１４Ａｂ－１、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又は、Ｃｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えば、ＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン　Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード　アグリシュアー　ＧＴ　アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー　ＣＢ　アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞　ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞、インタクタ（Ｉｎｔａｃｔａ）＜登録商標＞、スマートスタックス（ＳｍａｒｔＳｔａｘ）＜登録商標＞等が挙げられる。
　古典的育種法または遺伝子組換え技術を用いて害虫抵抗性を付与された植物として、例えばアブラムシ抵抗性遺伝子であるＲａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ　ｔｏ　Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　１）又はＲａｇ２（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ　ｔｏ　Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　２）遺伝子を有するダイズ、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）に抵抗性を示すダイズ、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に抵抗性を示すワタ、トビイロウンカに抵抗性を示すイネである関東ＢＰＨ１号、及びハスモンヨトウに抵抗性を示すダイズであるフクミノリが挙げられる。
　上記有用植物には、古典的育種法または遺伝子組換え技術を用いて線虫に対する耐性が付与されたものも含まれる。例えば、線虫耐性を与える遺伝子組換え技術としてＲＮＡ干渉技術（ＲＮＡｉ）が挙げられる。
　ＲＮＡｉを用いて害虫抵抗性を付与された植物として、鱗翅目害虫（例えば、コーンボーラー類、コーンイヤワーム、ブラックカットワームなどのカットワーム類及びフォールアーミーワーム）及び鞘翅目害虫（コーンルートワーム類）に抵抗性を有するトウモロコシが、ＳｍａｒｔＳｔａｘ＜登録商標＞、ＳｍａｒｔＳｔａｘ＜登録商標＞　Ｐｒｏ又はＧｅｎｕｉｔｙ＜登録商標＞　ＳｍａｒｔＳｔａｘ　Ｐｒｏとして市販あるいは開発されている。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質としては、例えば、ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウィルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレンダイズ）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ　ｈｏｉｌ）ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、乾燥耐性などの有用形質を付与し、収量を維持・増加した作物も含まれる。例として、ＤｒｏｕｇｈｔＧａｒｄ＜登録商標＞、ＡＧＲＩＳＵＲＥ　ＡＲＴＥＳＩＡＮ＜登録商標＞、ＯＰＴＩＭＵＭ　＜登録商標＞ＡＱＵＡＭＡＸ＜登録商標＞（乾燥耐性を付与したコーン）等が挙げられる。
　本発明の除草剤は、既存の除草剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の除草剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質転換された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，　ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７，８，３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。上記の新育種技術として、例えば、ゲノム育種技術、ゲノム編集技術が挙げられる。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、ＤＮＡマーカー（ゲノムマーカー又は遺伝子マーカーとも呼ぶ）育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、ＤＮＡマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるＤＮＡ配列であるＤＮＡマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にＤＮＡマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。
　また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術（ｎｅｗ　ｂｒｅｅｄｉｎｇ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）とは、分子生物学的な手法を組合せた品種改良（育種）技術の総称である。例えば、シスジェネシス／イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、ＲＮＡ依存性ＤＮＡメチル化、ゲノム編集、ＧＭ台木又は穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術（Ｓｅｅｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＳＰＴ）などの技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。そのツールとして、例えば、配列特異的な切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ（Ｚｉｎｃ－Ｆｉｎｇｅｒ　Ｎｕｃｌｅａｓｅｓ、ＺＦＮ、ＺＦＮｓ）、ターレン（ＴＡＬＥＮ）、クリスパー・キャスナイン（ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９）、クリスパー・シーピーエフ１（ＣＲＩＳＰＥＲ／Ｃｐｆ１）及びメガヌクレアーゼ（Ｍｅｇａｎｕｃｌｅａｓｅ）が挙げられる。また、前述のツールを改変して作成されたＣＡＳ９ニッカーゼ及びＴａｒｇｅｔ－ＡＩＤ等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。
　更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質、アミノ酸含量増強形質、乾燥耐性形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
　本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）の使用場面としての非農耕地とは、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地、河川、水路、運河、貯水池等をいう。
　上記のように、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）は、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イラクサ科雑草（Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ）：
　ヒメイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎｓ）。
タデ科雑草（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）：
　ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ハイミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｒｅｎａｓｔｒｕｍ）、イタドリ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓａ）、ヒメスイバ（Ｒｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓｅｌｌａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）。
スベリヒユ科雑草（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）：
　スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）。
ナデシコ科雑草（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ウシハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｑｕａｔｉｃａ）、ミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅｓ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ　ｇｌｏｍｅｒａｔｕｍ）、オオツメクサ（Ｓｐｅｒｇｕｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、マンテマ（Ｓｉｌｅｎｅ　ｇａｌｌｉｃａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ａｌｓｉｎｅ）。
ザクロソウ科雑草（Ｍｏｌｌｕｇｉｎａｃｅａｅ）：
　クルマバザクロウソウ（Ｍｏｌｌｕｇｏ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）。
ヒユ科雑草（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）：
　アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌｉｖｉｄｕｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｌｍｅｒｉ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）、アメリカビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ）、ハイビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｄｅｆｌｅｘｕｓ）、アマランサスクイテンシス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｑｕｉｔｅｎｓｉｓ）、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｓｈｕｓ　ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、ツルゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、サングイナリア（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、イガホビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐｏｗｅｌｉｉ）、ホソバイヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ）、ヒメシロビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ａｌｂｕｓ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｔｕｌｕｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ケアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）、ノハラヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ　ｓｐｐ．）。
ケシ科雑草（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）：
　ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ナガミヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｄｕｂｉｕｍ）、アザミゲシ（Ａｒｇｅｍｏｎｅ　ｍｅｘｉｃａｎａ）。
アブラナ科雑草（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）：
　セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｊｕｎｃｅａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、ブラシカラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｒａｐａ）、ヒメクジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉｎｎａｔａ）、スカシタゴボウ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｓｌａｎｄｉｃａ）、キレハイヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ）、ミヤガラシ（Ｍｙａｇｒｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、カラクサナズナ（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ　ｄｉｄｙｍｕｓ）、クジラグサ（Ｄｅｓｃｕｒａｒｉｎｉａ　ｓｏｐｈｉａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ　ｉｎｄｉｃａ）、カキネガラシ（Ｓｉｓｙｍｎｒｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　ｆｌｅｘｕｏｓａ）、オランダガラシ（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、イヌナズナ（Ｄｒａｂａ　ｎｅｍｏｒｏｓａ）。
フウチョウソウ科雑草（Ｃａｐｐａｒａｃｅａｅ）：
　クレオメ　アフィニス（Ｃｌｅｏｍｅ　ａｆｆｉｎｉｓ）。
マメ科雑草（Ｆａｂａｃｅａｅ）：
　クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、ジグザグジョイントベッチ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍ　ｅｎｅｒｕｄｉｓ）、エシノメネデンティクラータ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、エシノメネルディス（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　ｒｕｄｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ハブソウ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、ノハラハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、イリノイヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｅ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、タヌキコマツナギ（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｈｉｒｓｕｔａ）、インディゴフェラトルキシレンシス（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ　ｔｒｕｘｉｌｌｅｎｓｉｓ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クロタラリアインカナ（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ　ｉｎｃａｎａ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｓａｔｉｖａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｌｕｐｕｌｉｎａ）、スズメノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ｈｉｒｓｕｔａ）；ヤハズソウ（Ｋｕｍｍｅｒｏｗｉａ　ｓｔｒｉａｔａ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）。
カタバミ科雑草（Ｏｘａｌｉｄａｃｅａｅ）：
　カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、オッタチカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｓｔｒｉｃａ）、オキザリスオキシプテラ（Ｏｘａｌｉｓ　ｏｘｙｐｔｅｒａ）、ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ　ｄｅｂｉｌｉｓ）。
フウロソウ科雑草（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）：
　アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ　ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、Ｄｏｖｅ’ｓ　Ｆｏｏｔ　Ｃｒａｎｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｍｏｌｌｅ）、Ｈｅｄｇｅｒｏｗ　Ｃｒａｂｅ’ｓ－ｂｉｌｌ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｐｙｒｅｎａｉｃｕｍ）。
トウダイグサ科雑草（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）：
　トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｍａｃｕｌａｔａ）、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｕｍ　ｉｓｔｒａｔａ）、ハギクソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｅｓｕｌａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ヒソップリーフサンドマット（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ　ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、トロピッククロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　ｇｌａｎｄｕｌｏｓｕｓ）、ロブドクロトン（Ｃｒｏｔｏｎ　ｌｏｂａｔｕｓ）、ブラジルコミカンソウ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ　ｃｏｒｃｏｖａｄｅｎｓｉｓ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍ　ｍ　ｕｎｉｓ）、アストレアロバタ（Ａｓｔｒａｅａ　ｌｏｂａｔａ）、シマニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｉｒｔａ）、ショウジョウソウモドキ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｈｙｓｓｏｐｉｆｏｌｉａ）。
アオイ科雑草（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）：
　イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｒｈｏｍｂｉｆｏｒｉａ）、マルバキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）、シダグラジオビ（Ｓｉｄａ　ｇｌａｚｉｏｖｉｉ）、シダサンタレムネンシス（Ｓｉｄａ　ｓａｎｔａｒｅｍｎｅｎｓｉｓ）、シダウレンス（Ｓｉｄａ　ｕｒｅｎｓ）、ギンセンカ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ　ｔｒｉｏｎｕｍ）、ニシキアオイ（Ａｎｏｄａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）、エノキアオイ（Ｍａｌｖａｓｔｒｕｍ　ｃｏｒｏｍ　ａｎｄｅｌｉａｎｕｍ）、チャイニーズバール（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ　ｒｈｏｍｂｏｉｄｅａ）。
アカバナ科雑草（Ｏｎａｇｒａｃｅａｅ）：
　チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、キダチグンバイ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｏｃｔｏｖａｌｖｉｓ）、ヒレタゴボウ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｄｅｃｕｒｒｅ）、ルドビジアレプトカルパ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｌｅｐｔｏｃａｒｐａ）、メマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｂｉｅｎｎｉｓ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）。
アオギリ科雑草（Ｓｔｅｒｃｕｌｉａｃｅａｅ）：
　コバンバノキ（Ｗａｌｔｈｅｒｉａ　ｉｎｄｉｃａ）
スミレ科雑草（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）：マキバスミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）。
ウリ科雑草（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）：
　アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ　ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、ワイルドキューカンバー（Ｅｃｈｉｎｏｃｙｓｔｉｓ　ｌｏｂａｔａ）、ニガウリ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ　ｃｈａｒａｎｔｉａ）。
ミソハギ科雑草（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）：
　ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ナンゴクヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ａｕｒｉｃｕｌａｔａ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、エゾミソハギ（Ｌｙｔｈｒｕｍ　ｓａｌｉｃａｒｉａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）。
ミゾハコベ科雑草（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）：
　ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）、カリフォルニアウォーターウォート（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）。
セリ科雑草（Ａｐｉａｃｅａｅ）：
　セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）、ドクニンジン（Ｃｏｎｉｕｍｍ　ａｃｕｌａｔｕｍ）、マツバゼリ（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｌｅｐｔｏｐｈｙｌｌｕｍ）。
ウコギ科雑草（Ａｒａｌｉａｃｅａｅ）：
　チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、ブラジルチドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ　ｒａｎｕｎｃｕｌｏｉｄｅｓ）。
マツモ科雑草（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）：
　マツモ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ）。
ハゴロモモ科雑草（Ｃａｂｏｍ　ｂａｃｅａｅ）：
　ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）。
アリノトウグサ科雑草（Ｈａｌｏｒａｇａｃｅａｅ）：
　オオフサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ａｑｕａｔｉｃｕｍ）、フサモ（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔｕｍ）、ミリオフィラムマトグロッセンス（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｍａｔｏｇｒｏｓｓｅｎｓｅ）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ）等。
ムクロジ科雑草（Ｓａｐｉｎｄａｃｅａｅ）：
　フウセンカズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）。
サクラソウ科雑草（Ｐｒｉｍ　ｕｌａｃｅａｅ）：
　ルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）。
ガガイモ科雑草（Ａｓｃｌｅｐｉａｄａｃｅａｅ）：
　オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　ｓｙｒｉａｃａ）、ハニーヴァインミルクウィード（Ａｍｐｅｌａｍｕｓ　ａｌｂｉｄｕｓ）。
アカネ科雑草（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）：
　シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ｓｐｕｒｉｕｍ　ｖａｒ．　ｅｃｈｉｎｏｓｐｅｒｍｏｎ）、ヒロハフタバムグラ（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、オオフタバムグラ（Ｄｉｏｄｅｌｌａ　ｔｅｒｅｓ）、ブラジルハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ウィングドファルスボタンウィード（Ｂｏｒｒｅｒｉａ　ａｌａｔａ）。
ヒルガオ科雑草（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）：
　アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｎｉｌ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ　ｖａｒ．　ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｌａｃｕｎｏｓａ）、ホシアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｔｒｉｌｏｂａ）、ノアサガオ（Ｉｐｏｏｅａ　ａｃｕｍｉｎａｔａ）、ツタノハルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ）、ルコウソウ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｑｕａｍｏｃｌｉｔ）、イポモエア　グランディフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｇｒａｎｄｉｆｏｌｉａ）、イポモエア　アリストロチアフォリア（Ｉｐｏｍｏｅａ　ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｆｏｌｉａ）、モミジバヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃａｉｒｉｃａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、　ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ツタノハヒルガオ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｈｅｄｅａｃｅａ）、ヘアリーウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ａｅｇｙｐｔｉａ）、ロードサイドウッドローズ（Ｍｅｒｒｅｍｉａ　ｃｉｓｓｏｉｄｅｓ）、オキナアサガオ（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ　ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ）。
ムラサキ科雑草（Ｂｏｒａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ノハラムラサキ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌムラサキ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、シャゼンムラサキ（Ｅｃｈｉｕｍ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅｕｍ）、ナンバンルリソウ（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ）。
シソ科雑草（Ｌａｍｉａｃｅａｅ）：
　ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、タマザキメハジキ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ　ｎｅｐｅｔａｅｆｏｌｉａ）、ニオイニガクサ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、ヒプティスロファンタ（Ｈｙｐｔｉｓ　ｌｏｐｈａｎｔａ）、メハジキ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、ヤブチョロギ（Ｓｔａｃｈｙｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤクモソウ（Ｌｅｏｎｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、マリスピアンテスカマエドリス（Ｍａｒｓｙｐｉａｎｔｈｅｓ　ｃｈａｍａｅｄｒｙｓ）。
ナス科雑草（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）：
　ヨウシュチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、テリミノイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ケイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓａｒｒａｃｈｏｉｄｅｓ）、トマトダマシ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｒｏｓｔｒａｔｕｍ）、キンギンナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｃｕｌｅａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ワイルドトマト（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｉｓｙｍ　ｂｒｉｉｆｏｌｉｕｍ）、ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｅｎｓｅ）、センナリホオズキ（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ａｎｇｕｌａｔａ）、スムーズグランドチェリー（Ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｕｂｇｌａｂｒａｔａ）、オオセンナリ（Ｎｉｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄｅｓ）。
アゼナ科雑草（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）：
　アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）。
オオバコ科雑草（Ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）：
　オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ａｓｉａｔｉｃａ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、セイヨウオオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｍａｊｏｒ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ　ｓｅｓｓｉｌｉｆｌｏｒａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ウキアゼナ（Ｂａｃｏｐａ　ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）、　オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オオカワヂシャ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ａｎａｇａｌｌｉｓ－ａｑｕａｔｉｃａ）、プランタゴトメントサ（Ｐｌａｎｔａｇｏ　ｔｏｍｅｎｔｏｓａ）。
キク科雑草（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ）：
　オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、オオオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）、イガオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｐｅｒｆｏｒａｔａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、オウシュウヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、チャイニーズマグウォート（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｖｅｒｌｏｔｏｒｕｍ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｃｉｌｉａｔａ）、コゴメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、セネシオブラジリエンシス（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、セネシオグリセバチ（Ｓｅｎｅｃｉｏ　ｇｒｉｓｅｂａｃｈｉｉ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｔｒｉｆｉｄａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｐｉｌｏｓａ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ビーデンススバルテルナンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｒｎａｎｓ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、アメリカオニアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ　ｍａｒｉａｎｕｍ）、マスクチッスル（Ｃａｒｄｕｕｓ　ｎｕｔａｎｓ）、トゲチシャ（Ｌａｃｔｕｃａ　ｓｅｒｒｉｏｌａ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ）、ビーチクリーピングオックスアイ（Ｗｅｄｅｌｉａｇｌａｕｃａ）、パーフォリエートブラックフット（Ｍｅｌａｍｐｏｄｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、ウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｓｏｎｃｈｉｆｏｌｉａ）、ナンカイウスベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ　ｆｏｓｂｅｒｇｉｉ）、シオザキソウ（Ｔａｇｅｔｅｓ　ｍｉｎｕｔａ）、パラクレス（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｌａｔｉｆｏｌｉａ）、ブラインヴィレアディコトマ（Ｂｌａｉｎｖｉｌｌｅａ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、イェルバポロサ（Ｐｏｒｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｕｄｅｒａｌｅ）、パラグアイスターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ａｕｓｔｒａｌｅ）、ブリストリースターバー（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ　ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、フウセンガズラ（Ｃａｒｄｉｏｓｐｅｒｍ　ｕｍ　ｈａｌｉｃａｃａｂｕｍ）、カッコウアザミ（Ａｇｅｒａｔｕｍ　ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）、コモンボーンセット（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｐｅｒｆｏｌｉａｔｕｍ）、アメリカタカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｂａ）、ダンドボロギク（Ｅｒｅｃｈｔｉｔｅｓ　ｈｉｅｒａｃｉｆｏｌｉａ）、アメリカンエバーラスティング（Ｇａｍｏｃｈａｅｔａ　ｓｐｉｃａｔａ）、ウラジロチチコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ）、ジャゲリアヒトラ（Ｊａｅｇｅｒｉａ　ｈｉｒｔａ）、ゴマギク（Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ　ｈｙｓｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）、メナモミ（Ｓｉｅｇｅｓｂｅｃｋｉａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、メリケントキンソウ（Ｓｏｌｉｖａ　ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、トキンソウ（Ｃｅｎｔｉｐｅｄａ　ｍｉｎｉｍａ）、カミツレモドキ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ｃｏｔｕｌａ）、エゾノキツネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔｕｒｅａ　ｃｙａｎｕｓ）、オオキンケイギク（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ　ｌａｎｃｅｏｌａｔａ）、アラゲハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｈｉｒｔａ）、オオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ　ｌａｃｉｎｉａｔａ　ｖａｒ．　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ　Ｂａｉｌｅｙ）、ビデンススバルテマンス（Ｂｉｄｅｎｓ　ｓｕｂａｌｔｅｍａｎｓ）、ミズヒマワリ（Ｇｙｍｎｏｃｏｒｏｎｉｓ　ｓｐｉｌａｎｔｈｏｉｄｅｓ）、ヒポカエリス　チレンシス（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ　ｃｈｉｌｌｅｎｓｉｓ）、プルケア　サジタリス（Ｐｌｕｃｈｅａ　ｓａｇｉｔｔａｌｉｓ）。
オモダカ科雑草（Ａｌｉｓｍ　ａｔａｃｅａｅ）：
　ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）、セイヨウオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｓａｇｉｔｔｉｆｏｌｉａ）、タイリンオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ）、アギナシ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ａｇｉｎａｓｈｉ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、サジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｐｌａｎｔａｇｏ－　ａｑｕａｔｉｃａ）。
キバナオモダカ科雑草（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　キバナオモダカ（Ｌｉｍｎｏｃｈａｒｉｓ　ｆｌａｖａ）。
トチカガミ科雑草（Ｈｙｄｒｏｃｈａｒｉｔａｃｅａｅ）：
　フロッグビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ　ｓｐｏｎｇｉａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、コモンウォーターニンフ（Ｎａｊａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、オオカナダモ（Ｅｇｅｒｉａ　ｄｅｎｓａ）。
サトイモ科雑草（Ａｒａｃｅａｅ）：
　ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ　ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）。
ウキクサ科雑草（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）：
　アオウキクサ（Ｌｅｍｎａ　ａｏｕｋｉｋｕｓａ）、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）、ミジンコウキクサ（Ｗｏｌｆｆｉａ　ｇｌｏｂｏｓａ）。
ヒルムシロ科雑草（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）：
　ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｓｔｕｃｋｅｎｉａ　ｐｅｃｔｉｎａｔａ等）。
ユリ科雑草（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ）：
　ワイルドオニオン（Ａｌｌｉｕｍ　ｃａｎａｄｅｎｓｅ）、ワイルドガーリック（Ａｌｌｉｕｍ　ｖｉｎｅａｌｅ）、ノビル（Ａｌｌｉｕｍ　ｍａｃｒｏｓｔｅｍｏｎ）。
ミズアオイ科雑草：
　ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ヘテランデラレニフォルミス（Ｈｅｔｅｒａｎｄｅｒａ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）。
ツユクサ科雑草（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）：
　ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｂｅｎｇｈａｒｅｎｓｉｓ）、エレクトデイフラワー（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｅｒｅｃｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）、Ｄｏｖｅｗｅｅｄ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｎｕｄｉｆｌｏｒａ）。
イネ科雑草（Ｐｏａｃｅａｅ）：
　イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ　ｖａｒ　ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、レイトウォーターグラス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、コヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎａ）、ガルフコックスパー（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ－ｐａｖｏｎｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａｕｃａ）、アメリカエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、ラージクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ジャマイカンクラブグラス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ　ｔｒｉｖｉａｌｉｓ）、ナガハグサ（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｓｐｅｃｕｒｕｓ　ａｅｑｕａｌｉｓ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャターケーン（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、ソルガム　アルンディナセウム（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｒｉｇｉｄｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ホソノゲムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｊｕｂａｔｕｍ）、ヤギムギ（Ａｅｇｉｌｏｐｓ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍｉｎｏｒ）、シルキーベントグラス（Ａｐｅｒａ　ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ルジグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｒｕｚｉｚｉｅｎｓｉｓ）、アレクサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、パリセードグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｂｒｉｚａｎｔｈａ）、コロンビアグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｈｕｍｉｄｉｃｏｌａ）、パラグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ　ｍｕｔｉｃａ）、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ヒメクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｐａｕｃｉｆｌｏｒｕｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ　ｖｉｌｌｏｓａ）、アフリカヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓ　ｇａｙａｎａ）、オヒゲシバ（Ｃｈｌｏｒｉｓｖｉｒｇａｔａ）、オオニワホコリ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｉｌｏｓａ）、エラグロスティスプラナ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ　ｐｌａｎａ）、ルビーガヤ（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｉｔｒｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）、タイワンアイアシ（Ｉｓｃｈａｅｍ　ｕｍ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、チゴザサ（Ｉｓａｃｈｎｅ　ｇｌｏｂｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）、アメリカスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｎｏｔａｔｕｍ）、コースタルサンドパスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｍａｒｉｔｉｍｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ）、ホソバチカラシバ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｓｅｔｏｓｕｍ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｅａ）、ホウキアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ）、アマゾンスプラングルトップ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンアシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｈｅｘａｎｄｒａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｓａｙａｎｕｋａ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ウキガヤ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｌｅｐｔｏｒｒｈｉｚａ）、ムツオレグサ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ａｃｕｔｉｆｌｏｒａ）、ドジョウツナギ（Ｇｌｙｃｅｒｉａ　ｍａｘｉｍａ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｇｉｇａｎｔｅａ）、ハイコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カモガヤ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）、ムカデシバ（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ　ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ）、オニウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａａｒｕｎ　ｄｉｎａｃｅａ）、オオウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ススキ（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、スイッチグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｖｉｒｇａｔｕｍ）、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルジオラペルビアナ（Ｌｕｚｉｏｌａ　ｐｅｒｕｖｉａｎａ）、ルビーグラス（Ｍｅｌｉｎｉｓ　ｒｅｐｅｎｓ）、スパルティナアングリカ（Ｓｐａｒｔｉｎａ　ａｎｇｌｉｃａ）。
カヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）：
　カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍｉｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｉｒｉａ）、クグガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、アゼガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｇｌｏｂｏｓｕｓ）、アオガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｓ）、キンガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｏｄｏｒａｔｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｇｒａｃｉｌｌｉｍａ）、アイダクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ　ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍｉｌｉａｃｅａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｄｉｃｈｏｔｏｍａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｈｏｔａｒｕｉ）、イヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、サンカクイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｉｅｌｌａ　ｔｒｉｑｕｅｔｅｒ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、ウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｔａｂｅｒｎａｅｍｏｎｔａｎｉ）。
トクサ科雑草（Ｅｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）：
　スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、イヌスギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔ　ｕｍｐａｌｕｓｔｒｅ）。
サンショウモ科雑草（Ｓａｌｖｉｎｉａｃｅａｅ）：
　サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎｓ）。
アカウキクサ科雑草（Ａｚｏｌｌａｃｅａｅ）：
　オオアカウキクサ（Ａｚｏｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、アカウキクサ（Ａｚｏｌｌａｉｍ　ｂｒｉｃａｔａ）、サンショウモ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａｎａｓ）、アゾラクリスタータ（Ａｚｏｌｌａ　ｃｒｉｓｔａｔａ）。
デンジソウ科雑草（Ｍａｒｓｉｌｅａｃｅａｅ）：
　デンジソウ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　ｑｕａｄｒｉｆｏｌｉａ）。
ウキゴケ科雑草（Ｒｉｃｃｉａｃｅａｅ）：
　イチョウウキゴケ（Ｒｉｃｃｉｏｃａｒｐｕｓ　ｎａｔａｎｓ）。
バラ科雑草（Ｒｏｓａｃｅａｅ）：
　ハゴロモグサ（Ａｌｃｈｅｍｉｌｌａ　ｍｏｎｔｉｃｏｌａ）。
キンポウゲ科雑草（Ｒａｎｕｎｃｕｌａｃｅａｅ）：
　トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓａｒｄｏｕｓ）。
ケマンソウ科雑草（Ｆｕｍａｒｉｏｉｄｅａｅ）：
　カラクサケマン（Ｆｕｍａｒｉａ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）。
シャジクモ科雑草（Ｃｈａｒａｃｅａｅ）：
　シャジクモ（Ｃｈａｒａ　ｂｒａｕｎｉｉ）。
ホシクサ科雑草（Ｅｒｉｏｃａｕｌａｃｅａｅ）：
　ホシクサ（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ　ｃｉｎｅｒｅｕｍ）。
ホシミドロ科雑草（Ｚｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）：
　アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ　ａｒｃｌａ）。
その他：
　糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ）、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）。
　上記の雑草について、種内の変異は特に限定されない。即ち、特定の除草剤への感受性が低下（「抵抗性を示す」とも言う）したもの（除草剤抵抗性雑草）も含まれる。感受性の低下は、標的部位に突然変異を有するもの（作用点変異）であってもよいし、作用点変異ではない要因によっていてもよい（非作用点変異）。作用点変異については、タンパク質のアミノ酸配列に対応する核酸配列部分（オープンリーディングフレーム）の変異により、標的部位であるタンパク質にアミノ酸置換が生じたもの、及びプロモーター領域におけるサプレッサー配列の欠失、エンハンサー配列の増幅、又は遺伝子のコピー数の増加、減少等の変異により、標的部位のタンパク質が過剰あるいは減少して発現しているものが含まれる。非作用点変異としては、代謝増強、吸収不全、以降不全、系外排出などがある。代謝増強の要因としては、シトクロムＰ４５０モノオキシゲナーゼ、アリールアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンＳ－トランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としては、ＡＢＣトランスポーターによる液胞への輸送が挙げられる。
　除草剤抵抗性雑草（抵抗性雑草）の例としては、グリホサート等の５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、２，４－Ｄやジカンバ等のホルモン作用撹乱型除草剤抵抗性、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤抵抗性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｃｅ）阻害剤抵抗性、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤抵抗性、オーキシン系除草剤抵抗性、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤抵抗性、光化学系ＩＩ阻害剤抵抗性、光化学系Ｉ電子変換剤抵抗性、カロテノイド生合成阻害剤抵抗性、グルタミン合成酵素阻害剤抵抗性、フィトエン脱飽和酵素系（ＰＤＳ）阻害剤抵抗性、脂肪酸生合成阻害剤抵抗性、超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡＥ）阻害剤抵抗性、オーキシントランスポート阻害剤抵抗性、ジヒドロプテロイン酸（ＤＨＰ）合成酵素阻害剤抵抗性、セルロース合成酵素阻害剤抵抗性、微小管重合酵素阻害剤抵抗性、有糸分裂／微小管形成阻害剤抵抗性等が挙げられる。
　抵抗性雑草が、上記の群のうち２つ以上の群（任意に選ばれる２群、任意に選ばれる３群、任意に選ばれる４群、任意に選ばれる５群、６群、７群、８群）への抵抗性を併せ持つ（スタックした）抵抗性雑草であっても有効に防除される。スタックした抵抗性雑草の例として、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素（ＰＰＯ）阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（４－ＨＰＰＤ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤及び２，４－Ｄの全てに抵抗性のウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔａｍａｒｉｓｃｉｎｕｓ）が知られるが、これも有効に防除される。上記のスタックは、作用点変異の組み合わせによっていても、非作用点変異の組み合わせによっていてもよく、作用変異と非作用点変異の組み合わせによっていてもよい。
　本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を、上記有用植物（農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物）、又は、当該有用植物を生育させようとする場所（栽培地）若しくは有用植物が生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用することができる。「同時に又は分割して施用する」とは、１回又は複数回に分けて、上記除草剤または農薬組成物を施用することを意味する。この場合、有用植物又は有用植物の栽培地に、雑草が既に発生していてもよく、又、雑草の発生以前であっても良い。
　本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする場所若しくは有用植物が生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して施用する方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、くん煙処理、水面処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
　茎葉処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の除草剤を含む農薬組成物を、茎葉、樹幹、果実、花（開花前、開花中、開花後を含む）、穂、又は植物全体の表面に処理する方法が挙げられる。
　土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。また、土壌処理をする場所としては、例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられる。処理時期としては、例えば、播種前、播種時、播種後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）は、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等を行うことが挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
　根部処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を含有する薬液に有用植物の根部を浸漬する方法、及び本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を含有する固体製剤を有用植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
　シャワー処理としては、例えば、有用植物の茎葉部などに本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）の希釈液をシャワーする方法が挙げられる。
　くん煙処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）の希釈液をミスト状にして空気中に飛散させ、有用植物の茎葉部などに付着させる方法が挙げられる。
　水面処理としては、例えば、湛水状態の水田に、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を含有する薬液又は固体製剤を散布する方法が挙げられる。
　種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）の処理が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
　水耕液処理としては、例えば、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を含有する薬液又は固体製剤を水耕液に混和又は混入する方法（水耕液混和処理、水耕液混入処理等）等が挙げられる。
　本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を、スポット処理により施用することもできる。スポット処理とは、本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を一様に処理することに相対する概念であり、雑草が発生している場所、又は、雑草が発生する可能性のある場所に選択的に本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）を散布する処理を意味する。「場所に処理する」とは、雑草の発生している又は雑草が発生する可能性のある植物又は土壌に処理することを意味する。また、ひと続きの栽培地において、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所のすべてが選択的に処理された場合のみをスポット処理とみなすのではない。即ち、栽培地の一部が面的処理を受ける場合、或いは、雑草が発生している場所又は雑草が発生する可能性のある場所の一部が本発明の除草剤及び本発明の農薬組成物（除草剤を含む概念である）による処理を受けない場合であっても、ひと続きの栽培地においてスポット処理された場所が存在すれば、スポット処理に含まれる。
［雑草の防除方法］
　本発明の雑草の防除方法は、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩（一般式［Ｉ］で表される本発明化合物）の有効成分量を雑草に使用して雑草を防除する方法である。
　本発明の雑草の防除方法では、本発明の農薬組成物（具体的には、除草剤）を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする場所若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる。
　雑草の防除のために、本発明のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を含む除草剤を施用する場所は、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場などとすることができる。
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
　尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＺＬ５００Ｒ（５００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＥＣＺＬ４００Ｓ（４００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００ＭＨｚ）又はＭａｇｒｉｔｅｋ製Ｓｐｉｎｓｏｌｖｅ８０ＵＬＴＲＡ（８０ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。
　又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
（実施例１）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－００１４）の製造
　１）１－メチル－５－（２－ニトロフェノキシ）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール
　２－フルオロニトロベンゼン（２５．００ｇ、１７７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－オール（３２．３ｇ、１９４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３６．６ｇ、２６５ｍｍｏｌ）を順次加え、１００℃にて６時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ取し、水で洗浄した後、減圧乾燥して１－メチル－５－（２－ニトロフェノキシ）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（４７．６７ｇ、収率：９４％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０７－８．０４（１Ｈ，ｍ），７．６９－７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４２－７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３２－７．２９（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，ｓ）
　２）２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン
　１－メチル－５－（２－ニトロフェノキシ）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（４７．６７ｇ、１６６ｍｍｏｌ）をエタノール（４００ｍＬ）に溶解し、熱水（２００ｍＬ）、鉄粉（４６．３ｇ、８２９ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（４．４４ｇ、８３．０ｍｍｏｌ）を順次加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥して２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（３８．８３ｇ、収率：９１％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０６－７．０２（１Ｈ，ｍ），６．９４－６．９２（１Ｈ，ｍ），６．８５－６．８３（１Ｈ，ｍ），６．７５－６．７１（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　３）２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン
　２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（３８．８３ｇ、１５１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、Ｎ－ブロモスクシンイミド（５６．４ｇ、３１７ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して１６時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（４９．８９ｇ、収率：８０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４４（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），５．９１（１Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ）
　４）Ｎ－（２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンズアミド
　２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（４９．８９ｇ、１２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ピリジン（１４．５ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）及び塩化ベンゾイル（１５．３ｍＬ、１３２ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃に昇温して４８時間撹拌した。反応溶液をメタノールに注ぎ、減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンズアミド（５４．０８ｇ、収率：８７％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８６－７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．６１－７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５２－７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）
　５）６－ブロモ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０２７２）
　Ｎ－（２，４－ジブロモ－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンズアミド（５４．０８ｇ、１０４ｍｍｏｌ）をモノグリム（５００ｍＬ）に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（９９２ｍｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１．８７ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（６７．８ｇ、２０８ｍｍｏｌ）を順次加え、１００℃にて５時間撹拌した。反応溶液に追加のヨウ化銅（Ｉ）（５００ｍｇ）、１，１０－フェナントロリン（１．０ｇ）及び炭酸セシウム（２０ｇ）を順次加え、更に９０℃にて１６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－ブロモ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（３１．１１ｇ、収率：６８％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．２４－８．２１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５８－７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ），６．０２（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ）
　融点　１３２－１３３℃
　６）４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－００１４）
　６－ブロモ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（３１．１１ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、エタノール（３００ｍＬ）、トリエチルアミン（１４．８ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）及びパラジウム炭素（担持量：１０％、１．５０ｇ）を順次加え、水素雰囲気下に２０℃にて１時間撹拌した。反応溶液をろ過し、減圧下に溶媒を留去した。析出した固体をろ去し、減圧下に更に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（２４．８０ｇ、収率：９７％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．２８－８．２５（２Ｈ，ｍ），７．５５－７．２６（５Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）
　融点　８４－８５℃
（実施例２）
　Ｎ－イソプロピル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００９０）の製造
　１）５，５’－［（２－ニトロ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール］
　２，６－ジフルオロニトロベンゼン（２０．０ｇ、１２６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）に溶解し、１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－オール（４５．９ｇ、２７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４３．４ｇ、３１４ｍｍｏｌ）を順次加え、６０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５，５’－［（２－ニトロ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール］（３６．０ｇ、収率：６３％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５１（１Ｈ，ｔ），７．０３（２Ｈ，ｄ），６．１３（２Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ）
　２）５－［３－（ベンジルオキシ）－２－ニトロフェノキシ］－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール
　５，５’－［（２－ニトロ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール］（４６．０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ベンジルアルコール（１１．０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散、４．８９ｇ、１２２ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンにて洗浄し、５－［３－（ベンジルオキシ）－２－ニトロフェノキシ］－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（３４．０ｇ、収率：８５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４２－７．３０（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ）
　３）２－アミノ－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（本発明化合物番号：Ｅ－００１９）
　５－［３－（ベンジルオキシ）－２－ニトロフェノキシ］－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（１５．０ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解し、酢酸エチル（１００ｍＬ）及びパラジウム炭素（担持量：５％、１．５ｇ）のエタノール（３０ｍＬ）懸濁液を順次加え、水素雰囲気下に２０℃にて１０時間撹拌した。反応溶液をろ過し、減圧下に溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、２－アミノ－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（１０．０ｇ、収率：９６％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６５－６．５６（３Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　４）４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ａ－００８９）
　２－アミノ－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（３．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）をピリジン（１００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、クロログリオキシル酸エチル（７．５ｇ、５５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を硫酸銅（ＩＩ）水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にヘキサンで洗浄して４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（２．０ｇ、収率：５１％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６－７．４８（２Ｈ，ｍ），７．１１－７．０８（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ）
　融点　１１０－１１２℃
　５）Ｎ－イソプロピル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－００９０）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（５００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、イソプロピルアミン（１６６ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を加え、封管中１２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にヘキサン：ジイソプロピルエーテル（１：１）で洗浄してＮ－イソプロピル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（３９３ｍｇ、収率：７６％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５５－７．４３（２Ｈ，ｍ），７．０７－７．０４（２Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
　融点　１３０－１３１℃
（実施例３）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０００１）の製造
　２－アミノ－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（４．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）をオルトギ酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にヘキサンで洗浄して４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（３．１ｇ、収率：７５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４８－７．４０（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ），５．８９（１Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ）
　融点　８５－８６℃
（実施例４）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－モルホリノベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－００８７）の製造
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、モルホリン（５５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、臭化銅（ＩＩ）（１２ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）及び酢酸（６４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を順次加え、５０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液をシリカゲルでろ過し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－モルホリノベンゾオキサゾール（７９ｍｇ、収率：４０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１４－６．８５（３Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８３－３．６９（８Ｈ，ｍ）
　融点　８８－９０℃
（実施例５）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０６３９）の製造
　１）４－（メトキシメトキシ）－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール
　２－アミノ－３－（メトキシメトキシ）フェノール（国際公開第２０２３／１１２８５６号パンフレットに記載、４３０ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、キサントゲン酸エチルカリウム（５３０ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して粗製の４－（メトキシメトキシ）ベンゾオキサゾール－２－チオール（５５０ｍｇ）を得た。
　得られた粗製の４－（メトキシメトキシ）ベンゾオキサゾール－２－チオールをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、ヨードメタン（０．１９ｍＬ、３．０５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４５５ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－（メトキシメトキシ）－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（４３０ｍｇ、収率：７５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１８－７．１０（２Ｈ，ｍ），７．０５－７．０２（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ）
　２）２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール－４－オール
　４－（メトキシメトキシ）－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（４３０ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加え、２０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、クエン酸水溶液で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール－４－オール（３４０ｍｇ、収率：９８％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１３（１Ｈ，ｔ），７．０１（１Ｈ，ｄ），６．８２（１Ｈ，ｄ），６．６５（１Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ）
　３）４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール
　２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール－４－オール（３４０ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中５５％分散、１０６ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）及び１－メチル－５－（メチルスルホニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（国際公開第２００６／０９９９５７号パンフレットに記載、８６０ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を順次加え、９０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、粗製の４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（７７０ｍｇ）を得た。
　得られた粗製の４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾールをクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解し、３－クロロ過安息香酸（３５％含水、１．１９ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（５７０ｍｇ、収率：８４％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６６－７．５９（３Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ）
　４）４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０６３９）
　４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（２７０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を１－プロパノール（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾオキサゾール（２００ｍｇ、収率：７８％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９－７．１６（３Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．８５（２Ｈ，ｓｅｘｔ），１．０３（３Ｈ，ｔ）
　屈折率ｎ２０ Ｄ　１．４９６２
（実施例６）
　２，６－ジメチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０２９６）の製造
　１）２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン
　４－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（国際公開第９７／１８１９６号パンフレットに記載、１．００ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、臭素（６４８ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（７００ｍｇ、収率：５４％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１３（１Ｈ，ｄ），６．６７（１Ｈ，ｄ），５．８３（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
　２）Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）アセトアミド
　２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（４００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．４８ｍＬ、３．４２ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（０．１６ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）アセトアミド（３１０ｍｇ、収率：６９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），５．８９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．１８（３Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　３）２，６－ジメチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物：Ａ－０２９６）
　Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）アセトアミド（３１０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）をモノグリム（２０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（７．６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１４．４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３８６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を順次加え、９０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、希塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２，６－ジメチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（１９０ｍｇ、収率：７７％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１６（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
　融点　９５－９８℃
（実施例７）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－チオール（本発明化合物番号：Ａ－０４６４）の製造
　１）２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（本発明化合物番号：Ｅ－００２４）
　２，６－ジメチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（６４．１７ｇ、２０６ｍｍｏｌ）をジオキサン（２００ｍＬ）に溶解し、水（８５ｍＬ）及び硫酸（８１．３ｍＬ、１．５３ｍｏｌ）を順次加え、加熱還流下にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、析出した塩をろ去した。ろ液を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサン：ジイソプロピルエーテル（３：１）で洗浄し、２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（４７．１０ｇ、収率：８０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４７（１Ｈ，ｄ），６．３７（１Ｈ，ｄ），５．８０（１Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
　融点　１５３－１５６℃
　２）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－チオール（本発明化合物番号：Ａ－０４６４）
　２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（２０．００ｇ、６９．６ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解し、キサントゲン酸エチルカリウム（１３．４ｇ、８３．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下にて５時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、クエン酸水溶液を加えた。析出した固体をろ取し、水、ヘキサン及びヘキサン：酢酸エチル（１０：１）で順次洗浄した後、減圧乾燥して６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－チオール（２０．１５ｇ、収率：８８％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０５（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
　融点　２４４－２４６℃
（実施例８）
　１，２－ビス（６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－イル）ジスルフィド（本発明化合物番号：Ａ－０４９８）の製造
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－チオール（１．５０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．４６ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）及びヨウ素（０．５８ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を順次加え、５０℃にて１時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１，２－ビス（６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－イル）ジスルフィド（１．２２ｇ、収率：８２％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｓ），５．８９（２Ｈ，ｓ），３．８５（６Ｈ，ｓ），２．４６（６Ｈ，ｓ）
　融点　１１７－１２０℃
（実施例９）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０４６５）の製造
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－チオール（３．０８ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４７ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１．５５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（１．４６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（３．０７ｇ、収率：９６％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
　融点　１１７－１１８℃
（実施例１０）
　２－（エチルアミノ）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０４９９）の製造
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（０．４０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）をエチルアミン（２ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液、５．０ｍＬ）に溶解し、８０℃にて１６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（エチルアミノ）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（０．２０ｇ、収率：５０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９２（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５６－３．４７（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
　融点　１２０－１２３℃
（実施例１１）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０４４７）の製造
　１）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（２．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、３－クロロ過安息香酸（３５％含水、３．９ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して１６時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（２．０ｇ、収率：９１％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
　２）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０４４７）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（メチルスルホニル）ベンゾオキサゾール（３８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をトリフルオロエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて１時間撹拌した。反応溶液を１０％塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）ベンゾオキサゾール（３５６ｍｇ、収率：８９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１０（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｑ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
　融点　７３－７４℃
（実施例１２）
　２－（エトキシ）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０４０７）の製造
　２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（１０．０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶解し、オルト炭酸テトラエチル（１３．４ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）及び酢酸（８ｍＬ）を順次加え、６０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を１０％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（エトキシ）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（１０．７ｇ、収率：９０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０４（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｑ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ）
　融点　１０３－１０４℃
（実施例１３）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０２９６）の製造
　２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリエチル（５ｍＬ）に溶解し、加熱還流下にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（１．０ｇ、収率：９７％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）
　融点　９８－９９℃
（実施例１４）
　２－ブロモ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ａ－０５５７）の製造
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（０．６２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解し、－７８℃にてｎ－ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液、１．４３ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温にて３０分間撹拌した。反応溶液にＮ－ブロモスクシンイミド（０．４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して３０分間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－ブロモ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール（０．６３ｇ、収率：８０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２１（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）
　融点　９５－９６℃
（実施例１５）
　Ｎ－イソプロピル－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－０５３１）の製造
　１）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（本発明化合物番号：Ａ－０５２３）
　２－アミノ－５－メチル－３－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェノール（２５．０ｇ、８７ｍｍｏｌ）をピリジン（３００ｍＬ）に溶解し、クロログリオキシル酸エチル（６０．０ｇ、４３９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて２時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（２０．０ｇ、収率：６２％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｑ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ）
　融点　１５０－１５２℃
　２）Ｎ－イソプロピル－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（本発明化合物番号：Ａ－０５３１）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボン酸エチル（８．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に溶解し、イソプロピルアミン（４．０ｇ、６８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液に追加のイソプロピルアミン（３．５ｇ）を加え、４０℃にて更に８時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、Ｎ－イソプロピル－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾオキサゾール－２－カルボキサミド（７．７ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ　ｄ），６．８５（１Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｓ），４．３６－４．２５（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３０（６Ｈ，ｄ）
　融点　１２４－１２５℃
（実施例１６）
　６－フルオロ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０６６５）の製造
　１）２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）アニリン
　４－フルオロ－２－（メトキシメトキシ）アニリン（ＭｅｄＣｈｅｍＣｏｍｍ　２０１４，５，８０８－８１５に記載、２１．５５ｇ、１２６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２４．７ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して１時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）アニリン（２２．４５ｇ、収率：７１％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．８９－６．８１（２Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ）
　２）Ｎ－［２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）フェニル］－２－メチルベンズアミド
　２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）アニリン（２．００ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）及び塩化ｏ－トルオイル（１．６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液をメタノールに注ぎ、減圧下に溶媒を留去した。残渣をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２．２ｇ、１６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下にて撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－［２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）フェニル］－２－メチルベンズアミド（２．３４ｇ、収率：７９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．３９－７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２９－７．２４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．００－６．９５（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
　３）６－フルオロ－４－（メトキシメトキシ）－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール
　Ｎ－［２－ブロモ－４－フルオロ－６－（メトキシメトキシ）フェニル］－２－メチルベンズアミド（２．３４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をモノグリム（８０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（６１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１１４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．１ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を順次加え、８０℃にて１６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水に注いだ。析出した固体をろ取し、水で洗浄した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して６－フルオロ－４－（メトキシメトキシ）－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール（１．８１ｇ、収率：９９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．１６－８．１３（１Ｈ，ｍ），７．４３－７．２９（３Ｈ，ｍ），７．０１－６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９０－６．８６（１Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ）
　４）６－フルオロ－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール－４－オール
　６－フルオロ－４－（メトキシメトキシ）－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール（１．８１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、２０℃に昇温して１６時間撹拌した。反応溶液に追加のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、２０℃にて更に１６時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クエン酸水溶液を加えた。酢酸エチルにて抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して６－フルオロ－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール－４－オール（１．５６ｇ、収率：定量的）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０７－８．０４（１Ｈ，ｍ），７．４５－７．３１（３Ｈ，ｍ），６．９１－６．８７（１Ｈ，ｍ），６．６８－６．６４（１Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｓ）
　５）６－フルオロ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｂ－０６６５）
　６－フルオロ－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール－４－オール（１．５６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中５５％分散、０．３６ｇ、８．３ｍｍｏｌ）及び１－メチル－５－（メチルスルホニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（７．４ｇ、３２ｍｍｏｌ）を順次加え、９０℃にて３．５時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－フルオロ－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］オキシ｝－２－（ｏ－トリル）ベンゾオキサゾール（１．１６ｇ、収率：４６％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０９－８．０６（１Ｈ，ｍ），７．４０－７．２０（５Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）
　融点　１０２－１０４℃
（実施例１７）
　２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝オキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（本発明化合物番号：Ｃ－００３６）の製造
　１）４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－アミン
　２－クロロ－６－メチル－３－ニトロピリジン（２５．００ｇ、１４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４８０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散、５．８５ｇ、１４６ｍｍｏｌ）及び１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－オール（２４．１ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、不溶物をろ去した。ろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、粗製の６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－３－ニトロピリジンを得た。
　粗製の６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－３－ニトロピリジンをエタノール（３００ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（担持量：１０％、７．６８ｇ）を加え、水素雰囲気下に２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液をろ過し、減圧下に溶媒を留去し、粗製の６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－アミンを得た。
　粗製の６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－アミンをテトラヒドロフラン（２９０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２５．８ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して３時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－アミン（１９．２７ｇ、収率：３８％）を得た。
　２）Ｎ－（４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－イル）ピバルアミド
　４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－アミン（１８．００ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ピリジン（４．８７ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）及び塩化ピバロイル（６．８０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃に昇温して１６時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にジイソプロピルエーテルで洗浄してＮ－（４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－イル）ピバルアミド（１２．３８ｇ、収率：５５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２２（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）
　３）２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝オキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（本発明化合物番号：Ｃ－００３６）
　Ｎ－（４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－イル）ピバルアミド（１２．３８ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）をモノグリム（２９０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（０．５１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１８．５ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）を順次加え、９０℃にて２時間撹拌した。反応溶液をろ過し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝オキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（４．３６ｇ、収率：４３％）及びＮ－（４－ブロモ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－３－イル）ピバルアミド（４．６８ｇ、回収率：３９％）をそれぞれ得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１５（１Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．５１（９Ｈ，ｓ）
　融点　１２３－１２５℃
（実施例１８）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシオキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（本発明化合物番号：Ｃ－００５０）の製造
　１）３－アミノ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－４－オール（本発明化合物番号：Ｅ－００６３）
　２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝オキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（４．３６ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍＬ）に溶解し、水（２ｍＬ）及び硫酸（３．６２ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を順次加え、１００℃にて１６時間攪拌した。反応溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３－アミノ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－４－オール（２．７６ｇ、収率：７８％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４０（１Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
　２）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシオキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（本発明化合物番号：Ｃ－００５０）
　３－アミノ－６－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ピリジン－４－オール（０．４５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４ｍＬ）に溶解し、オルト炭酸テトラプロピル（０．６０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．２９ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を順次加え、６０℃にて２時間撹拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシオキサゾロ［４，５－ｃ］ピリジン（０．１２ｇ、収率：２２％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０５（１Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｓｅｘｔ），１．０７（３Ｈ，ｔ）
　融点　１１９－１２０℃
（実施例１９）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２３０）の製造
　１）Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンゾチオアミド
　２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（０．５０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．２３ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）及び塩化ベンゾイル（０．２０ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて１６時間攪拌した。反応溶液をメタノールに注ぎ、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、粗製のＮ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンズアミドを得た。
　粗製のＮ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンズアミドをトルエン（１５ｍＬ）に溶解し、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（０．４５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンゾチオアミド（０．６１ｇ、収率：９１％）を得た。
　２）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２３０）
　Ｎ－（２－ブロモ－４－メチル－６－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝フェニル）ベンゾチオアミド（０．６１ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をモノグリム（２０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（２３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．６３ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を順次加え、９０℃にて１６時間攪拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾチアゾール（０．４８ｇ、収率：９５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０２－８．００（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４９－７．４６（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）
　融点　１１９－１２０℃
（実施例２０）
　６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２３６）の製造
　１）２－アミノ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２４４）
　４－メチル－２－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝アニリン（０．２２ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、チオシアン酸カリウム（０．３２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて１５分間撹拌した。反応溶液を１０℃に冷却し、臭素（０．０４３ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温して１６時間攪拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。析出した固体をろ取し、水で洗浄した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、２－アミノ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（０．２１ｇ、収率：７９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２６（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
　２）２－クロロ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２４９）
　２－アミノ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（０．２１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（純度：９０％、０．１７ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）及び塩化銅（ＩＩ）（０．１７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を順次加え、６０℃にて４時間撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－クロロ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（０．２２ｇ、収率：９９％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４３－７．４２（１Ｈ，ｍ），６．９３－６．９１（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）
　３）６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾチアゾール（本発明化合物番号：Ｃ－０２３６）
　１－プロパノール（０．０５６ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中５５％分散、３３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）及び２－クロロ－６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝ベンゾチアゾール（０．２２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて１６時間攪拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－メチル－４－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－プロポキシベンゾチアゾール（０．２０ｇ、収率：８５％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８０（２Ｈ，ｓｅｘｔ），１．００（３Ｈ，ｔ）
　融点　７４－７５℃
（実施例２１）
　７－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００１１）の製造
　１）Ｎ－（２，３－ジヒドロキシフェニル）ベンズアミド
　２，３－ジメトキシアニリン（０．７１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（０．５６ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）及び塩化ベンゾイル（０．６４ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて１６時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、粗製のＮ－（２，３－ジメトキシフェニル）ベンズアミドを得た。
　粗製のＮ－（２，３－ジメトキシフェニル）ベンズアミドをジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、－７８℃にて三臭化ホウ素（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液、２８ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を加え、０℃に昇温して４時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、不溶物をろ去し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（２，３－ジヒドロキシフェニル）ベンズアミド（０．６８ｇ、収率：６４％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．５１（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．９３－７．８９（２Ｈ，ｍ），７．６７－７．５１（３Ｈ，ｍ），６．８９－６．７８（２Ｈ，ｍ），６．５８－６．５４（１Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｓ）
　２）２－フェニルベンゾオキサゾール－７－オール
　Ｎ－（２，３－ジヒドロキシフェニル）ベンズアミド（０．６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、トルエンスルホン酸一水和物（０．１１ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下にて２０時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－フェニルベンゾオキサゾール－７－オール（０．５７ｇ、収率：９１％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．２７－８．２３（２Ｈ，ｍ），７．５６－７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３８－７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２５－７．２１（１Ｈ，ｍ），６．９３－６．８９（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　３）７－｛［１－メチル－４－ニトロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール
　２－フェニルベンゾオキサゾール－７－オール（０．５７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、５－クロロ－１－メチル－４－ニトロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（０．６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を順次加え、６０℃にて２時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで順次洗浄した。残渣を酢酸エチルにて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して７－｛［１－メチル－４－ニトロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（１．０２ｇ、収率：９３％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．１２－８．０８（２Ｈ，ｍ），７．６４－７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５８－７．５０（３Ｈ，ｍ），７．３７－７．３２（１Ｈ，ｍ），７．０３－７．００（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ）
　４）７－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００１１）
　７－｛［１－メチル－４－ニトロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（１．０２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、エタノール（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、亜鉛末（０．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（０．５４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃にて２時間撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して粗製の７－｛［４－アミノ－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾールを得た。
　粗製の７－｛［４－アミノ－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾールをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（純度：９０％、０．６０ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて６時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、７－｛［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ｝－２－フェニルベンゾオキサゾール（０．１８ｇ、収率：２０％）を得た。
　１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．２３－８．１９（２Ｈ，ｍ），７．６５－７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５７－７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３７－７．３３（１Ｈ，ｍ），７．１２－７．０９（１Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ）
　融点　８３－８６℃
　上記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表７４～表９２に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
　又、本発明化合物［Ｉ］の合成時に経由した中間体［ＶＩ］及び［ＩＸ］の物性値を前記実施例における値を含めて以下の表９３、表９４に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
　次に、以上のようにして製造された本発明のアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を使用した本発明の除草剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
（製剤例１）　　　乳剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。
（製剤例２）　　　水和剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
（製剤例３）　　　粉剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
（製剤例４）　　　粒剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
（製剤例５）　　　フロアブル剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
（製剤例６）　　　顆粒水和剤
　　表１～表７０及び表７４～表９２に記載の各化合物　　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
　次に、以上のようにして製造された本発明のアゾリルオキシ複素環化合物又はその塩を有効成分とする製剤を使用した本発明の除草剤の除草活性について具体的に説明する。下記試験例１～１１の除草活性は、調査時における供試雑草の生育もしくは出芽の状態が無処理区と比較して同等の場合を「０」、供試雑草が完全に枯死または完全に供試雑草の出芽が抑制された場合を「１０」として、指数０～１０の間で達観評価を行った。「無処理区」は、本発明化合物の処理をせず（本発明化合物を配合せず）、その他は、本発明化合物を配合した製剤を使用した処理区と同じ操作を行った区を意味する。
　達観評価の基準について、指数１～２は、無処理区と比較して供試雑草の生育もしくは出芽の状態への影響が認められるが、その程度は僅かであり、本発明化合物の除草活性が不明瞭なものである。指数３～１０は、無処理区と比較して供試雑草の生育もしくは出芽の状態が顕著に悪化しており、本発明化合物の除草活性が明確に認められるものである。
［試験例１］茎葉処理におけるイヌビエに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイヌビエの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　茎葉処理で、イヌビエに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００３５、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００５２、Ａ－００５５、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１１２、Ａ－０１５９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９７、Ａ－０３９９、Ａ－０４０１、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１４、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８７３、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９４３、Ａ－０９９７、Ｂ－０００６、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例２］茎葉処理におけるネズミムギに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにネズミムギの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調整した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　茎葉処理で、ネズミムギに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４１、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５２、Ａ－００５５、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１１２、Ａ－０１５９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１７、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９７、Ａ－０３９９、Ａ－０４０１、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１４、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９３０、Ａ－０９４３、Ａ－０９９７、Ｂ－０００６、Ｂ－００５８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６４、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例３］茎葉処理におけるイチビに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイチビの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　茎葉散布で、イチビに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００５、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２６、Ａ－００２８、Ａ－００３２、Ａ－００３４、Ａ－００３６、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００５２、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７６、Ａ－００８４、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８１、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４０１、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４０、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０６、Ａ－０９３０、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９５、Ａ－０９９７、Ｂ－００５８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１３０、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２６、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０２９３、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例４］茎葉処理におけるアオゲイトウに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにアオゲイトウの種子を播種し、温室内で栽培した。約２週間後に、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にてポット内の雑草に茎葉散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　茎葉処理で、アオゲイトウに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００５、Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２４、Ａ－００２５、Ａ－００２６、Ａ－００２７、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３１、Ａ－００３２、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３６、Ａ－００３７、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４３、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５４、Ａ－００５５、Ａ－００５６、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００５９、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００８９、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９４、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０３、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１５、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２１、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３２９、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６８、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８１、Ａ－０３８２、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４００、Ａ－０４０１、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４０、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４５７、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４６９、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９２、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９５、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０７、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５１９、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２３、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５５７、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８２６、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９２９、Ａ－０９３０、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９５、Ａ－０９９７、Ｂ－０００６、Ｂ－００１１、Ｂ－００３７、Ｂ－００４２、Ｂ－００５８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１００、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３１８、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０３９１、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２５、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６４、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７８７、Ｂ－０７８８、Ｂ－０８１９、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４６、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００３６、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００４７、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０２４６、Ｃ－０２９３、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例５］土壌処理におけるイヌビエに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイヌビエの種子を播種した。製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　土壌処理で、イヌビエに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３１、Ａ－００３２、Ａ－００３３、Ａ－００３５、Ａ－００３６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４８、Ａ－００５２、Ａ－００５５、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１５９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９７、Ａ－０３９９、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１４、Ａ－０５１９、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９９５、Ａ－０９９７、Ｂ－００５８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８１９、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例６］土壌処理におけるネズミムギに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにネズミムギの種子を播種した。製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　土壌処理で、ネズミムギに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３２、Ａ－００３５、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５５、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１１２、Ａ－０１５９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８１、Ａ－０３８２、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０７、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ｂ－００４２、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４６、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例７］土壌処理におけるイチビに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにイチビの種子を播種した。製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　土壌処理で、イチビに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００９、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００４１、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－０１１２、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５５、Ａ－０３５８、Ａ－０３６０、Ａ－０３６２、Ａ－０３６６、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７５、Ａ－０３７８、Ａ－０３８０、Ａ－０３８５、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９５、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３８、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４６５、Ａ－０４７０、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９６、Ａ－０５０３、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１４、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５５０、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０９００、Ａ－０９４３、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｃ－０２４０、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例８］土壌処理におけるアオゲイトウに対する除草活性確認試験：
　およそ３４０ｃｍ３容のプラスチックポットに畑土壌を充填し、播種深度１ｃｍにアオゲイトウの種子を播種した。製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、１ヘクタール当たり１０００リットルの散布水量相当を、小型噴霧器にて土壌全面に散布した。その後温室内で育成を継続し、処理後約２０日後に除草活性を確認した。
　土壌処理で、アオゲイトウに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００５、Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２４、Ａ－００２６、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３１、Ａ－００３２、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００５０、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５４、Ａ－００５５、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９４、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１５、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２１、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３２９、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８１、Ａ－０３８２、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４０１、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４０、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４５７、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４６９、Ａ－０４７０、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９２、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５１９、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２３、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５５７、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２８、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７６２、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８２６、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９５、Ａ－０９９７、Ｂ－００４２、Ｂ－００５８、Ｂ－００６８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０３９１、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８５、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６３、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７８７、Ｂ－０７８８、Ｂ－０８１９、Ｂ－０８２０、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４６、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００５０、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４０、Ｃ－０２９３、Ｃ－０３９５、Ｃ－０３９６、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例９］水面施用におけるタイヌビエに対する除草活性確認試験：
　１００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草活性を調査した。
　水面施用で、タイヌビエに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２５、Ａ－００２６、Ａ－００２７、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３１、Ａ－００３２、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３６、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００５０、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５４、Ａ－００５５、Ａ－００５６、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４９、Ａ－０１５９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２１、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３２８、Ａ－０３３０、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８２、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４００、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４５７、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４６９、Ａ－０４７０、Ａ－０４７１、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８２、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９２、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９５、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０７、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５５７、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８２６、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９２９、Ａ－０９３０、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９７、Ｂ－００３７、Ｂ－００４２、Ｂ－００５８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３１８、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２５、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８５１、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４６、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００４７、Ｃ－００５０、Ｃ－０１６８、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４６、Ｃ－０２９３、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例１０］水面施用におけるコナギに対する除草活性確認試験：
　１００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、コナギの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草活性を調査した。
　水面施用で、コナギに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００５、Ａ－０００７、Ａ－０００９、Ａ－００１０、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２５、Ａ－００２６、Ａ－００２７、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３１、Ａ－００３２、Ａ－００３３、Ａ－００３４、Ａ－００３５、Ａ－００３６、Ａ－００３７、Ａ－００３８、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５１、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５４、Ａ－００５５、Ａ－００５６、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７５、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８４、Ａ－００８５、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－００９５、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４９、Ａ－０１５９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０３、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１０、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１５、Ａ－０３１６、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２１、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３２８、Ａ－０３２９、Ａ－０３３０、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６８、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８１、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４００、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４２７、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３７、Ａ－０４３８、Ａ－０４３９、Ａ－０４４０、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４５７、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４６９、Ａ－０４７０、Ａ－０４７１、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８２、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９２、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９５、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０７、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１２、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５１９、Ａ－０５２０、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２３、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５５７、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２６、Ａ－０７２８、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７６１、Ａ－０７６２、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８２６、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８６８、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９２９、Ａ－０９３０、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９７、Ｂ－００１１、Ｂ－００２７、Ｂ－００３７、Ｂ－００４２、Ｂ－００５８、Ｂ－００６８、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３１８、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０３９１、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２５、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６３、Ｂ－０５６４、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７８７、Ｂ－０７８８、Ｂ－０８１９、Ｂ－０８２０、Ｂ－０８８４、、Ｂ－０９４５、Ｂ－０９４６、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００４７、Ｃ－００５０、Ｃ－０１６８、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２４６、Ｃ－０２９３、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
［試験例１１］水面施用におけるイヌホタルイに対する除草活性確認試験：
　１００ｃｍ２のプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を供試化合物の薬量が１ヘクタール当たり１０００ｇとなるように水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後約２１日目に除草活性を調査した。
　水面施用で、イヌホタルイに対して指数３以上の除草活性があった化合物は、以下に示す通りである。Ａ－０００９、Ａ－００１３、Ａ－００１４、Ａ－００１５、Ａ－００１９、Ａ－００２１、Ａ－００２２、Ａ－００２３、Ａ－００２８、Ａ－００３０、Ａ－００３３、Ａ－００３５、Ａ－００３９、Ａ－００４０、Ａ－００４１、Ａ－００４２、Ａ－００４５、Ａ－００４６、Ａ－００４７、Ａ－００４８、Ａ－００４９、Ａ－００５０、Ａ－００５２、Ａ－００５３、Ａ－００５５、Ａ－００５６、Ａ－００５７、Ａ－００５８、Ａ－００６２、Ａ－００７４、Ａ－００７６、Ａ－００７７、Ａ－００８６、Ａ－００８７、Ａ－００９０、Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－００９４、Ａ－０１１２、Ａ－０１４３、Ａ－０１４９、Ａ－０１５９、Ａ－０１６９、Ａ－０１７４、Ａ－０１７５、Ａ－０１７６、Ａ－０１７９、Ａ－０１８０、Ａ－０１８２、Ａ－０１８３、Ａ－０１８４、Ａ－０１８７、Ａ－０１８８、Ａ－０１９１、Ａ－０１９４、Ａ－０１９５、Ａ－０２１０、Ａ－０２２６、Ａ－０２４１、Ａ－０２４６、Ａ－０２４７、Ａ－０２５１、Ａ－０２５２、Ａ－０２５４、Ａ－０２７２、Ａ－０２７７、Ａ－０２７８、Ａ－０２８３、Ａ－０２９５、Ａ－０２９６、Ａ－０２９７、Ａ－０２９８、Ａ－０２９９、Ａ－０３００、Ａ－０３０１、Ａ－０３０２、Ａ－０３０８、Ａ－０３０９、Ａ－０３１１、Ａ－０３１２、Ａ－０３１３、Ａ－０３１４、Ａ－０３１７、Ａ－０３１８、Ａ－０３１９、Ａ－０３２０、Ａ－０３２２、Ａ－０３２３、Ａ－０３２４、Ａ－０３２５、Ａ－０３２６、Ａ－０３２７、Ａ－０３２８、Ａ－０３２９、Ａ－０３３１、Ａ－０３３２、Ａ－０３３３、Ａ－０３３４、Ａ－０３３５、Ａ－０３３６、Ａ－０３３７、Ａ－０３４３、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３４７、Ａ－０３４８、Ａ－０３４９、Ａ－０３５０、Ａ－０３５１、Ａ－０３５２、Ａ－０３５３、Ａ－０３５４、Ａ－０３５５、Ａ－０３５６、Ａ－０３５７、Ａ－０３５８、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３６２、Ａ－０３６３、Ａ－０３６４、Ａ－０３６５、Ａ－０３６６、Ａ－０３６７、Ａ－０３６９、Ａ－０３７０、Ａ－０３７１、Ａ－０３７２、Ａ－０３７３、Ａ－０３７４、Ａ－０３７５、Ａ－０３７６、Ａ－０３７７、Ａ－０３７８、Ａ－０３７９、Ａ－０３８０、Ａ－０３８３、Ａ－０３８４、Ａ－０３８５、Ａ－０３８６、Ａ－０３８７、Ａ－０３８８、Ａ－０３８９、Ａ－０３９０、Ａ－０３９１、Ａ－０３９２、Ａ－０３９３、Ａ－０３９４、Ａ－０３９５、Ａ－０３９６、Ａ－０３９７、Ａ－０３９８、Ａ－０３９９、Ａ－０４００、Ａ－０４０２、Ａ－０４０３、Ａ－０４０４、Ａ－０４０５、Ａ－０４０６、Ａ－０４０７、Ａ－０４０８、Ａ－０４０９、Ａ－０４１０、Ａ－０４１１、Ａ－０４１２、Ａ－０４１３、Ａ－０４１９、Ａ－０４２０、Ａ－０４２１、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４２４、Ａ－０４２５、Ａ－０４２６、Ａ－０４３２、Ａ－０４３３、Ａ－０４３４、Ａ－０４３５、Ａ－０４３６、Ａ－０４３８、Ａ－０４４０、Ａ－０４４１、Ａ－０４４２、Ａ－０４４３、Ａ－０４４６、Ａ－０４４７、Ａ－０４４８、Ａ－０４４９、Ａ－０４５０、Ａ－０４５１、Ａ－０４５２、Ａ－０４５３、Ａ－０４５４、Ａ－０４５５、Ａ－０４５６、Ａ－０４５７、Ａ－０４６４、Ａ－０４６５、Ａ－０４６６、Ａ－０４６７、Ａ－０４６８、Ａ－０４７０、Ａ－０４７１、Ａ－０４７２、Ａ－０４７３、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７６、Ａ－０４７７、Ａ－０４７８、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４８１、Ａ－０４８３、Ａ－０４８４、Ａ－０４８５、Ａ－０４８６、Ａ－０４８７、Ａ－０４８８、Ａ－０４８９、Ａ－０４９０、Ａ－０４９１、Ａ－０４９２、Ａ－０４９３、Ａ－０４９４、Ａ－０４９５、Ａ－０４９６、Ａ－０４９７、Ａ－０４９８、Ａ－０４９９、Ａ－０５００、Ａ－０５０１、Ａ－０５０２、Ａ－０５０３、Ａ－０５０４、Ａ－０５０５、Ａ－０５０６、Ａ－０５０８、Ａ－０５０９、Ａ－０５１０、Ａ－０５１１、Ａ－０５１４、Ａ－０５１５、Ａ－０５２１、Ａ－０５２２、Ａ－０５２３、Ａ－０５２４、Ａ－０５２５、Ａ－０５２６、Ａ－０５２７、Ａ－０５２８、Ａ－０５２９、Ａ－０５３０、Ａ－０５３１、Ａ－０５３２、Ａ－０５３３、Ａ－０５３４、Ａ－０５３５、Ａ－０５３６、Ａ－０５３７、Ａ－０５３８、Ａ－０５３９、Ａ－０５４０、Ａ－０５４１、Ａ－０５４２、Ａ－０５４３、Ａ－０５４４、Ａ－０５４５、Ａ－０５４６、Ａ－０５４７、Ａ－０５４８、Ａ－０５４９、Ａ－０５５０、Ａ－０５５１、Ａ－０５５２、Ａ－０５５３、Ａ－０５５４、Ａ－０５５７、Ａ－０５７１、Ａ－０５７６、Ａ－０５７７、Ａ－０５８０、Ａ－０５８１、Ａ－０５８２、Ａ－０５８３、Ａ－０５８４、Ａ－０５８５、Ａ－０５８８、Ａ－０５８９、Ａ－０６０５、Ａ－０６１１、Ａ－０６２６、Ａ－０６２７、Ａ－０６２８、Ａ－０６２９、Ａ－０６４０、Ａ－０６４５、Ａ－０６４６、Ａ－０６５１、Ａ－０６７２、Ａ－０６７７、Ａ－０６７８、Ａ－０６８８、Ａ－０６８９、Ａ－０７０４、Ａ－０７１０、Ａ－０７２５、Ａ－０７２９、Ａ－０７４０、Ａ－０７７３、Ａ－０７７８、Ａ－０７７９、Ａ－０７８３、Ａ－０７８４、Ａ－０７８９、Ａ－０８０５、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８３７、Ａ－０８４２、Ａ－０８４３、Ａ－０８７３、Ａ－０８７４、Ａ－０８８９、Ａ－０９００、Ａ－０９０５、Ａ－０９０６、Ａ－０９３０、Ａ－０９３１、Ａ－０９４３、Ａ－０９７４、Ａ－０９９７、Ｂ－００３７、Ｂ－００７３、Ｂ－００９５、Ｂ－０１０７、Ｂ－０１１６、Ｂ－０１１７、Ｂ－０１２０、Ｂ－０１２１、Ｂ－０１２８、Ｂ－０１２９、Ｂ－０１３０、Ｂ－０１３１、Ｂ－０２６１、Ｂ－０３２３、Ｂ－０３３９、Ｂ－０４２２、Ｂ－０４２３、Ｂ－０４８６、Ｂ－０４８９、Ｂ－０４９０、Ｂ－０４９１、Ｂ－０４９２、Ｂ－０５２５、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５３０、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５６８、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６４３、Ｂ－０６６４、Ｂ－０６６５、Ｂ－０６７０、Ｂ－０６８５、Ｂ－０６８６、Ｂ－０６９５、Ｂ－０７０２、Ｂ－０７０７、Ｂ－０７０８、Ｂ－０７０９、Ｂ－０７１２、Ｂ－０７１３、Ｂ－０７１４、Ｂ－０７２０、Ｂ－０７２２、Ｂ－０７２３、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３２、Ｂ－０７５５、Ｂ－０７５６、Ｂ－０７５９、Ｂ－０７６０、Ｂ－０８８４、Ｂ－０９４９、Ｂ－０９５０、Ｂ－０９７６、Ｂ－０９７７、Ｂ－０９８０、Ｂ－０９８１、Ｂ－１０１１、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４３、Ｂ－１０７４、Ｃ－００４３、Ｃ－００４４、Ｃ－００４７、Ｃ－００５０、Ｃ－０１６８、Ｃ－０２３０、Ｃ－０２３６、Ｃ－０２９３、Ｄ－００１１、Ｄ－００８４、Ｄ－００８５、Ｄ－００８９、Ｄ－００９６、Ｄ－０２７４、Ｄ－０２８２、Ｄ－０２８３、Ｄ－０２８６、Ｄ－０２８７、Ｄ－０２９４
　本発明は、優れた除草活性を有する新規な化合物及びその塩を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。
 

Claims (13)

  1. 　一般式［Ｉ］
    　［一般式［Ｉ］中、
    　Ａ１が窒素原子のときＡ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、Ａ３が窒素原子のときＡ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
    　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
    　Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基（該Ｃ１～Ｃ６アルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルケニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（該Ｃ２～Ｃ６アルキニル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ６～Ｃ１２アリール基（該Ｃ６～Ｃ１２アリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアリール基（ヘテロアリール基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基（該Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアラルキル基（該ヘテロアラルキル基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基（該Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基（該Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基（該Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基（該Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基はＲ７置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基（該Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアリールオキシ基（該ヘテロアリールオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基（該Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、ヘテロアラルキルオキシ基（該ヘテロアラルキルオキシ基はＲ５置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、ホルミルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基（該アミノカルボニル基の窒素原子はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、アミノチオカルボニル基（該アミノチオカルボニル基の窒素原子はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、アミノ基（該アミノ基はＲ６置換基から選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、又は（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）スルフィニリデン）アミノ基を示し、
    　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
    　Ｒ４は、各々独立して、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
    　Ｒ５は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
    　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ヒドロキシ基を示し、又、Ｒ６は結合する窒素原子と共に３～７員の複素環を形成しても良く、
    　Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示す。］
    で表されるアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩。
  2. 　請求項１に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  3. 　更に界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。
  4. 　請求項１に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
  5. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を栽培する畑地、水田、果樹園、芝地、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場に発生する雑草に対して、除草活性を有する請求項４に記載の除草剤。
  6. 　農業用、園芸用及び工業用の用途を有する前記有用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術による栽培において形質転換された植物である請求項５に記載の除草剤。
  7. 　請求項１に記載のアゾリルオキシ複素環化合物、又はその塩の有効成分量を使用する雑草の防除方法。
  8. 　請求項２又は３に記載の農薬組成物を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物又は農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物を生育させようとする場所若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させる、雑草の防除方法。
  9. 　請求項７に記載の防除方法にて施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である雑草の防除方法。
  10. 　請求項８に記載の防除方法にて施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、又は、植物工場である雑草の防除方法。
  11. 　請求項４～６のいずれか一項に記載の除草剤を、農業用、園芸用及び工業用の用途を有する有用植物に対する雑草の防除に使用する、除草剤の使用方法。
  12. 　一般式［ＶＩ］
    ［一般式［ＶＩ］中、
    　Ａ１は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
    　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
    　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
    　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
    で表される、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物。
  13. 　一般式［ＩＸ］
    ［一般式［ＩＸ］中、
    　Ａ３は酸素原子若しくは硫黄原子を示し、
    　Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は、各々独立して、窒素原子、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｒ４を示し、
    　Ｒ１は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、
    　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、フェニル基、ペンタハロスルファニル基、又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
    　Ｒ４は、各々独立してハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］
    で表される、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩の製造中間体である化合物。
     
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