WO2024154683A1 - 植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法 - Google Patents
植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2024154683A1 WO2024154683A1 PCT/JP2024/000735 JP2024000735W WO2024154683A1 WO 2024154683 A1 WO2024154683 A1 WO 2024154683A1 JP 2024000735 W JP2024000735 W JP 2024000735W WO 2024154683 A1 WO2024154683 A1 WO 2024154683A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- mono
- poly
- membered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to a plant disease control agent composition and a method for controlling diseases of useful plants using the same.
- Patent Document 1 discloses a plant disease control composition that contains an amide derivative having an aryloxadiazole and one or more fungicidal compounds.
- Patent Documents 2 and 3 disclose plant disease control compositions that contain amide derivatives having aryloxadiazoles and heteroaryloxadiazoles and one or more fungicidal compounds.
- control agents are used against crop diseases.
- conventional control agents often have insufficient control efficacy or their use is restricted due to the emergence of pathogens resistant to the agents, and many of them are not necessarily satisfactory control agents. Therefore, even today, there is a strong demand for compositions that have excellent control efficacy against plant diseases.
- a plant disease control composition comprising, as active ingredients, a component (A) selected from the group consisting of formamide derivatives represented by general formula [I] and agriculturally acceptable salts thereof, and a component (B) selected from disease control active ingredients.
- X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent CH (the carbon atom may be substituted by R 3 ) or a nitrogen atom; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 2 -C 6 alkenyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 2 -C 6 alkynyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 3 -C 6 cycloalkyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 6 -C 12 aryl group (which may be mono- or poly-substituted by R 5 ), a 3- to 6-membered
- R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 3 -C 6 cycloalkyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ) or a 3- to 6-membered heterocyclyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 5 );
- R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group (which may be mono- or poly-substituted with R 4 );
- R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a formyl group, an oxo group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group.
- R 4 is each independently a halogen atom, a cyano group, a thiocyanato group, a thiol group, a hydroxy group, an amino group, a tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl group, a C 1 -C 6 alkylamino group (the C 1 -C 6 alkyl group may be mono- or poly-substituted with R 8 , and the amino group may be substituted with R 6 ), a C 2 -C 6 alkenylamino group (the amino group may be substituted with R 6 ), a C 2 -C 6 alkynylamino group (the amino group may be substituted with R 6 ), a C 3 -C 6 cycloalkylamino group (the C 3 -C 6 cycloalkyl group may be mono- or poly-substituted with R 8 , and the amino group may be substituted with R 6 ), a formyl
- R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 2 -C 6 alkenyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 2 -C 6 alkynyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 4 ), a C 6 -C 12 aryl group (which may be mono- or poly-substituted by R 5 ) or a 3- to 6-membered heterocyclyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 5 );
- R 4 is each independently a halogen atom, a cyano group, a thiol group, a hydroxy group, a tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl group, a C 1 -C 6 alkylamino group (the C 1 -C 6 alkyl
- X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently CH (the carbon atom may be substituted with R 3 ), and R 1 is a halogen atom.
- R 2 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group (which may be mono- or poly-substituted with R 4 ), a C 2 -C 6 alkenyl group (which may be mono- or poly-substituted with R 4 ), a C 2 -C 6 alkynyl group (which may be mono- or poly-substituted with R 4 ), a C 3 -C 6 cycloalkyl group (which may be mono- or poly-substituted with R 4 ), a C 6 -C 12 aryl group (which may be mono- or poly-substituted with R 5 ) or a 5- to 12-membered heteroaryl group (which may be mono- or poly-substituted with R 5 ).
- a method for controlling a disease of a useful plant comprising spraying the plant disease control agent composition according to any one of (1) to (18) above onto a useful plant or a part of a useful plant, or onto a place where a useful plant is growing.
- the plant disease control composition of the present invention can exhibit excellent control effects against plant diseases.
- halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- C 1 -C 6 alkyl group refers to a straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,
- C 2 -C 6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, and the like.
- C 2 -C 6 alkynyl group refers to a straight-chain or branched-chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-(n- Examples of groups that can be mentioned include 1-(isopropyl)-2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl, 1-methyl-2
- C 3 -C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, the ring of which may be optionally substituted with an alkyl group within the specified range of carbon atoms.
- Examples include cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, and cyclohexyl groups.
- C 6 -C 12 aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, biphenyl, naphthalene-1-yl, and naphthalene-2-yl groups.
- a "3- to 6-membered heterocyclyl group” refers to a 3- to 6-membered non-aromatic heterocycle that contains, in addition to carbon atoms, one or more atoms selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, sulfur atoms, and boron atoms, and examples of such groups include aziridinyl, oxiranyl, oxetanyl, thietanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, dihydroisoxazolyl, dioxaborolanyl, dioxolanyl, dioxanyl, and morpholinyl.
- the term "5- to 12-membered heteroaryl group” refers to a 5- to 12-membered monocyclic or condensed bicyclic aromatic heterocycle containing, in addition to carbon atoms, one or more heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
- Examples of the monocyclic aromatic heterocycle include pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, and tetrazolyl.
- Examples of the condensed bicyclic aromatic heterocycle include a C8-C10 heterocyclic group and a phenyl ring, or a C8 -C10 heterocyclic group and a phenyl ring. 10.
- Fused bicyclic moieties formed by condensing to form a bicyclic group such as indolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzisoxazolyl, pyrazolopyridyl, pyrazolopyrimidinyl, pyrrolopyridyl, triazolopyridyl, triazolopyrimidinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, or cinnolinyl groups.
- tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 3 -Si- group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, and the three alkyl groups may be the same or different from each other, and examples thereof include trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, and tert-butyldimethylsilyl groups.
- C 1 -C 6 haloalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms, and examples thereof include fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2
- C 3 -C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms, and examples thereof include 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chloro
- C 1 -C 6 alkylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylamino, ethylamino, n-propylamino, and isopropylamino groups.
- C 2 -C 6 alkenylamino group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-NH- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylamino, 1-propenylamino, isopropenylamino, 2-propenylamino, 1-butenylamino, 1-methyl-1-propenylamino, 2-butenylamino, 1-methyl-2-propenylamino, 3-butenylamino, 2-methyl-1-propenylamino, 2-methyl-2-propenylamino, 1,3-butadienylamino, 1-pentenylamino, 1-ethyl-2-propenylamino, 2-pentenylamino, 1-methyl-1-butenylamino, 3-pentenylamino, and the like.
- pentadienylamino 1-methyl-2-butenylamino, 4-pentenylamino, 1-methyl-3-butenylamino, 3-methyl-1-butenylamino, 1,2-dimethyl-2-propenylamino, 1,1-dimethyl-2-propenylamino, 2-methyl-2-butenylamino, 3-methyl-2-butenylamino, 1,2-dimethyl-1-propenylamino, 2-methyl-3-butenylamino, 3-methyl-3-butenylamino, 1,3-pentadienylamino, 1-vinyl-2-propenylamino, 1-hexenyl Amino, 1-propyl-2-propenylamino, 2-hexenylamino, 1-methyl-1-pentenylamino, 1-ethyl-2-butenylamino, 3-hexenylamino, 4-hexenylamino, 5-hexenylamino, 1-methyl-4-penteny
- C 2 -C 6 alkynylamino group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-NH- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylamino, 1-propynylamino, 2-propynylamino, 1-methyl-2-propynylamino, 1-ethyl-2-propynylamino, 1-butynylamino, 2-butynylamino, 3-butynylamino, 1-methyl-2-butynylamino, 1-pentynylamino, 2-pentynylamino, 3-pentynylamino, 4-pentynylamino, or 4,4-dimethyl-2-pentynylamino groups.
- the "C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include acetyl, propionyl, 2-methylpropionyl, 2,2-dimethylpropionyl, butanoyl, pivaloyl, 2-methylbutanoyl, 3-methylbutanoyl, 2-ethylbutanoyl, 2,2-dimethylbutanoyl, 2,3-dimethylbutanoyl, 3,3-dimethylbutanoyl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl, and hexanoyl groups.
- a "C 2 -C 6 alkenylcarbonyl group” refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, isopropenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-butenylcarbonyl, 3-butenylcarbonyl, 3-methyl-2-butenylcarbonyl, 2-methyl-2-butenylcarbonyl, 2-pentenylcarbonyl, 3-pentenylcarbonyl, 4-pentenylcarbonyl, 2-hexenylcarbonyl, 3-hexenylcarbonyl, 4-hexenylcarbonyl, 5-hexenylcarbonyl, and other groups.
- a "C 2 -C 6 alkynylcarbonyl group” refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylcarbonyl, 1-propynylcarbonyl, 2-propynylcarbonyl, 1-methyl-2-propynylcarbonyl, 1-ethyl-2-propynylcarbonyl, 1-butynylcarbonyl, 2-butynylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, 1-methyl-2-butynylcarbonyl, 1-pentynylcarbonyl, 2-pentynylcarbonyl, 3-pentynylcarbonyl, 4-pentynylcarbonyl, or 4,4-dimethyl-2-pentynylcarbonyl.
- C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-C( ⁇ O)- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, and cyclohexylcarbonyl groups.
- groups include arylcarbonyl, tetrazolylcarbonyl, indolylcarbonyl, benzimidazolylcarbonyl, indazolylcarbonyl, benzotriazolylcarbonyl, isoquinolinylcarbonyl, quinolinylcarbonyl, benzothiazolylcarbonyl, benzofuranylcarbonyl, benzothienylcarbonyl, benzoisoxazolylcarbonyl, pyrazolopyridylcarbonyl, pyrazolopyrimidinylcarbonyl, pyrrolopyridylcarbonyl, triazolopyridylcarbonyl, triazolopyrimidinylcarbonyl, quinazolinylcarbonyl, quinoxalinylcarbonyl, and cinnolinylcarbonyl.
- the "C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O-C( ⁇ O)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, and 2,2-dimethylpropoxycarbonyl.
- C 2 -C 6 alkynyloxycarbonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-O-C( ⁇ O)- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 1-ethyl-2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 2-butynyloxycarbonyl, 3-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-butynyloxycarbonyl, 1-pentynyloxycarbonyl, 2-pentynyloxycarbonyl, 3-pentynyloxycarbonyl, 4-pentynyloxycarbonyl, and 4,4-dimethyl-2-pentynyloxycarbonyl.
- groups that can be mentioned include oxycarbonyl, tetrazolyloxycarbonyl, indolyloxycarbonyl, benzimidazolyloxycarbonyl, indazolyloxycarbonyl, benzotriazolyloxycarbonyl, isoquinolinyloxycarbonyl, quinolinyloxycarbonyl, benzothiazolyloxycarbonyl, benzofuranyloxycarbonyl, benzothienyloxycarbonyl, benzoisoxazolyloxycarbonyl, pyrazolopyridyloxycarbonyl, pyrazolopyrimidinyloxycarbonyl, pyrrolopyridyloxycarbonyl, triazolopyridyloxycarbonyl, triazolopyrimidinyloxycarbonyl, quinazolinyloxycarbonyl, quinoxalinyloxycarbonyl, and cinnolinyloxycarbonyl.
- the "C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 2,2-dimethylprop
- C 2 -C 6 alkynylaminocarbonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylaminocarbonyl, 1-propynylaminocarbonyl, 2-propynylaminocarbonyl, 1-methyl-2-propynylaminocarbonyl, 1-ethyl-2-propynylaminocarbonyl, 1-butynylaminocarbonyl, 2-butynylaminocarbonyl, 3-butynylaminocarbonyl, 1-methyl-2-butynylaminocarbonyl, 1-pentynylaminocarbonyl, 2-pentynylaminocarbonyl, 3-pentynylaminocarbonyl, 4-pentynylaminocarbonyl, and 4,4-di
- C 6 -C 12 arylaminocarbonyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylaminocarbonyl, biphenylaminocarbonyl, naphthalene-1-ylaminocarbonyl, and naphthalene-2-ylaminocarbonyl groups.
- C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include acetylamino, propionylamino, butyrylamino, and isobutyrylamino groups.
- C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino, and other groups.
- C 2 -C 6 alkenylcarbonylamino group means, unless otherwise specified, that the alkenyl moiety has the above meaning (C 2 -C 6 alkenyl)-C( ⁇ O)—NH— group, and examples thereof include vinylcarbonylamino, 1-propenylcarbonylamino, isopropenylcarbonylamino, 2-propenylcarbonylamino, 1-methyl-2-propenylcarbonylamino, 2-methyl-2-propenylcarbonylamino, 2-butenylcarbonylamino, 3-butenylcarbonylamino, 3-methyl-2-butenylcarbonylamino, 2-methyl-2-butenylcarbonylamino, 2-pentenylcarbonylamino, 3-pentenylcarbonylamino, 4-pentenylcarbonylamino, 2-hexenylcarbonylamino, 3-hexenylcarbonylamino, 4-hexenylcarbonylamino, 2-hexen
- a "C 2 -C 6 alkynylcarbonylamino group” refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylcarbonylamino, 1-propynylcarbonylamino, 2-propynylcarbonylamino, 1-methyl-2-propynylcarbonylamino, 1-ethyl-2-propynylcarbonylamino, 1-butynylcarbonylamino, 2-butynylcarbonylamino, 3-butynylcarbonylamino, 1-methyl-2-butynylcarbonylamino, 1-pentynylcarbonylamino, 2-pentynylcarbonylamino, 3-pentynylcarbonylamino, 4-pentynylcarbonylamino, or 4,4-
- C 6 -C 12 arylcarbonylamino group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include benzoylamino, biphenylcarbonylamino, naphthalene-1-ylcarbonylamino, and naphthalene-2-ylcarbonylamino groups.
- Examples of groups include carbonylamino, tetrazolylcarbonylamino, indolylcarbonylamino, benzimidazolylcarbonylamino, indazolylcarbonylamino, benzotriazolylcarbonylamino, isoquinolinylcarbonylamino, quinolinylcarbonylamino, benzothiazolylcarbonylamino, benzofuranylcarbonylamino, benzothienylcarbonylamino, benzoisoxazolylcarbonylamino, pyrazolopyridylcarbonylamino, pyrazolopyrimidinylcarbonylamino, pyrrolopyridylcarbonylamino, triazolopyridylcarbonylamino, triazolopyrimidinylcarbonylamino, quinazolinylcarbonylamino, quinoxalinylcarbonylamino, and cinnolinylcarbonylamino
- C 2 -C 6 alkenylcarbonyloxy group refers to a group in which the alkenyl moiety has the above meaning (C 2 -C 6 alkenyl)-C( ⁇ O)—O— group, and examples thereof include vinylcarbonyloxy, 1-propenylcarbonyloxy, isopropenylcarbonyloxy, 2-propenylcarbonyloxy, 1-methyl-2-propenylcarbonyloxy, 2-methyl-2-propenylcarbonyloxy, 2-butenylcarbonyloxy, 3-butenylcarbonyloxy, 3-methyl-2-butenylcarbonyloxy, 2-methyl-2-butenylcarbonyloxy, 2-pentenylcarbonyloxy, 3-pentenylcarbonyloxy, 4-pentenylcarbonyloxy, 2-hexenylcarbonyloxy, 3-hexenylcarbonyloxy, 4-hexenylcarbonyloxy, or 5-hexenylcarbonyloxy groups.
- C 2 -C 6 alkynylcarbonyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-C( ⁇ O)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylcarbonyloxy, 1-propynylcarbonyloxy, 2-propynylcarbonyloxy, 1-methyl-2-propynylcarbonyloxy, 1-ethyl-2-propynylcarbonyloxy, 1-butynylcarbonyloxy, 2-butynylcarbonyloxy, 3-butynylcarbonyloxy, 1-methyl-2-butynylcarbonyloxy, 1-pentynylcarbonyloxy, 2-pentynylcarbonyloxy, 3-pentynylcarbonyloxy, 4-pentynylcarbonyloxy, and 4,4-dimethyl-2-pentynylcarbonyloxy.
- C 6 -C 12 arylcarbonyloxy group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-C( ⁇ O)-O- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include benzoyloxy, biphenylcarbonyloxy, naphthalene-1-ylcarbonyloxy, and naphthalene-2-ylcarbonyloxy groups.
- Examples of groups include carboxyloxy, tetrazolylcarbonyloxy, indolylcarbonyloxy, benzimidazolylcarbonyloxy, indazolylcarbonyloxy, benzotriazolylcarbonyloxy, isoquinolinylcarbonyloxy, quinolinylcarbonyloxy, benzothiazolylcarbonyloxy, benzofuranylcarbonyloxy, benzothienylcarbonyloxy, benzoisoxazolylcarbonyloxy, pyrazolopyridylcarbonyloxy, pyrazolopyrimidinylcarbonyloxy, pyrrolopyridylcarbonyloxy, triazolopyridylcarbonyloxy, triazolopyrimidinylcarbonyloxy, quinazolinylcarbonyloxy, quinoxalinylcarbonyloxy, and cinnolinylcarbonyloxy.
- C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, and n-hexyloxy.
- C 1 -C 6 haloalkoxy group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include difluoromethoxy, dichloromethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2 ...
- a "C 2 -C 6 alkenyloxy group” refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-O- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinyloxy, 1-propenyloxy, isopropenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, or 5-hexenyloxy.
- C 2 -C 6 alkynyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 1-butynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1-pentynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, or 4,4-dimethyl-2-pentynyloxy.
- C 3 -C 6 cycloalkyloxy group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, and cyclohexyloxy groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, and tert-butylsulfonylamino groups.
- C 2 -C 6 alkenylsulfonylamino group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylsulfonylamino, 1-propenylsulfonylamino, isopropenylsulfonylamino, 2-propenylsulfonylamino, 1-methyl-2-propenylsulfonylamino, 2-methyl-2-propenylsulfonylamino, 2-butenylsulfonylamino, 3-butenylsulfonylamino, 3-methyl-2-butenylsulfonylamino, 2-methyl-2-butenylsulfonylamino, 2-pentenylsulfonylamino, 3-pentenylsulfonylamino,
- C 2 -C 6 alkynylsulfonylamino group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylsulfonylamino, 1-propynylsulfonylamino, 2-propynylsulfonylamino, 1-methyl-2-propynylsulfonylamino, 1-ethyl-2-propynylsulfonylamino, 1-butynylsulfonylamino, 2-butynylsulfonylamino, 3-butynylsulfonylamino, 1-methyl-2-butynylsulfonylamino, 1-pentynylsulfonylamino, 2-pentynylsulfonylamino, 2-pentyn
- C 3 -C 6 cycloalkylsulfonylamino group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfonylamino, cyclobutylsulfonylamino, cyclopentylsulfonylamino, and cyclohexylsulfonylamino groups.
- C 6 -C 12 arylsulfonylamino group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylsulfonylamino, biphenylsulfonylamino, naphthalene-1-ylsulfonylamino, and naphthalene-2-ylsulfonylamino groups.
- the term "3- to 6-membered heterocyclylsulfonylamino group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the heterocyclyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include aziridinylsulfonylamino, oxiranylsulfonylamino, oxetanylsulfonylamino, thietanylsulfonylamino, tetrahydrofuranylsulfonylamino, tetrahydropyranylsulfonylamino, azetidinylsulfonylamino, pyrrolidinylsulfonylamino, piperidinylsulfonylamino, piperazinylsulfonylamino, dihydroisoxazolylsulfon
- the term "5- to 12-membered heteroarylsulfonylamino group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-S( ⁇ O) 2 -NH- group in which the heteroaryl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include pyridylsulfonylamino, pyrimidinylsulfonylamino, pyrazinylsulfonylamino, pyridazinylsulfonylamino, triazinylsulfonylamino, thienylsulfonylamino, furanylsulfonylamino, pyrrolylsulfonylamino, pyrazolylsulfonylamino, thiazolylsulfonylamino, isothiazolylsulfonylamino, oxazolylsulfonylamino, oxazolyls
- groups include midazolylsulfonylamino, indazolylsulfonylamino, benzotriazolylsulfonylamino, isoquinolinylsulfonylamino, quinolinylsulfonylamino, benzothiazolylsulfonylamino, benzofuranylsulfonylamino, benzothienylsulfonylamino, benzoisoxazolylsulfonylamino, pyrazolopyridylsulfonylamino, pyrazolopyrimidinylsulfonylamino, pyrrolopyridylsulfonylamino, triazolopyridylsulfonylamino, triazolopyrimidinylsulfonylamino, quinazolinylsulfonylamino, quinoxalinylsulfonylamino
- C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n-propylaminosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, and tert-butylaminosulfonyl groups.
- C 2 -C 6 alkenylaminosulfonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-NH-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylaminosulfonyl, 1-propenylaminosulfonyl, isopropenylaminosulfonyl, 2-propenylaminosulfonyl, 1-methyl-2-propenylaminosulfonyl, 2-methyl-2-propenylaminosulfonyl, 2-butenylaminosulfonyl, 3-butenylaminosulfonyl, 3-methyl-2-butenylaminosulfonyl, 2-methyl-2-butenylaminosulfonyl, 2-pentenylaminosulfonyl, 3-pentenylaminosulfonyl, 4-pentenylaminosulfonyl,
- C 2 -C 6 alkynylaminosulfonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-NH-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylaminosulfonyl, 1-propynylaminosulfonyl, 2-propynylaminosulfonyl, 1-methyl-2-propynylaminosulfonyl, 1-ethyl-2-propynylaminosulfonyl, 1-butynylaminosulfonyl, 2-butynylaminosulfonyl, 3-butynylaminosulfonyl, 1-methyl-2-butynylaminosulfonyl, 1-pentynylaminosulfonyl, 2-pentynylaminosulfonyl, 3-pentynynylaminosulfonyl,
- C 3 -C 6 cycloalkylaminosulfonyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-NH-S( ⁇ O) 2 - group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylaminosulfonyl, cyclobutylaminosulfonyl, cyclopentylaminosulfonyl, and cyclohexylaminosulfonyl groups.
- C 6 -C 12 arylaminosulfonyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-NH-S( ⁇ O) 2 - group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylaminosulfonyl, biphenylaminosulfonyl, naphthalene-1-ylaminosulfonyl, and naphthalene-2-ylaminosulfonyl groups.
- groups include zolylaminosulfonyl, indazolylaminosulfonyl, benzotriazolylaminosulfonyl, isoquinolinylaminosulfonyl, quinolinylaminosulfonyl, benzothiazolylaminosulfonyl, benzofuranylaminosulfonyl, benzothienylaminosulfonyl, benzoisoxazolylaminosulfonyl, pyrazolopyridylaminosulfonyl, pyrazolopyrimidinylaminosulfonyl, pyrrolopyridylaminosulfonyl, triazolopyridylaminosulfonyl, triazolopyrimidinylaminosulfonyl, quinazolinylaminosulfonyl, quinoxalinylaminosulfonyl, and cinnolinylaminosulfonyl,
- C 1 -C 6 alkylcarbonylthio group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-S- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonylthio, ethylcarbonylthio, n-propylcarbonylthio, isopropylcarbonylthio, n-butylcarbonylthio, isobutylcarbonylthio, sec-butylcarbonylthio, and tert-butylcarbonylthio groups.
- C 1 -C 6 alkylthio group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, and tert-butylthio groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, and tert-butylsulfinyl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, and tert-butylsulfonyl groups.
- C 1 -C 6 haloalkylthio group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio, and 4,4,4-trifluorobutylthio groups.
- C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the haloalkyl portion has the above-mentioned meaning, and examples thereof include difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl, heptafluoropropylsulfinyl, and heptafluoro-2-propylsulfinyl.
- C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, and heptafluoro-2-propylsulfonyl groups.
- a "C 2 -C 6 alkenylthio group” refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-S- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylthio, 1-propenylthio, isopropenylthio, 2-propenylthio, 1-methyl-2-propenylthio, 2-methyl-2-propenylthio, 2-butenylthio, 3-butenylthio, 3-methyl-2-butenylthio, 2-methyl-2-butenylthio, 2-pentenylthio, 3-pentenylthio, 4-pentenylthio, 2-hexenylthio, 3-hexenylthio, 4-hexenylthio, or 5-hexenylthio.
- C 2 -C 6 alkenylsulfinyl group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinylsulfinyl, 1-propenylsulfinyl, isopropenylsulfinyl, 2-propenylsulfinyl, 1-methyl-2-propenylsulfinyl, 2-methyl-2-propenylsulfinyl, 2-butenylsulfinyl, 3-butenylsulfinyl, 3-methyl-2-butenylsulfinyl, 2-methyl-2-butenylsulfinyl, 2-pentenylsulfinyl, 3-pentenylsulfinyl, 4-pentenylsulfinyl, 2-hexenylsulfinyl, 3-hexeny
- C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples include vinylsulfonyl, 1-propenylsulfonyl, isopropenylsulfonyl, 2-propenylsulfonyl, 1-methyl-2-propenylsulfonyl, 2-methyl-2-propenylsulfonyl, 2-butenylsulfonyl, 3-butenylsulfonyl, 3-methyl-2-butenylsulfonyl, 2-methyl-2-butenylsulfonyl, 2-pentenylsulfonyl, 3-pentenylsulfonyl, 4-pentenylsulfonyl, 2-hexenylsulfonyl, 3-hexen
- a "C 2 -C 6 alkynylthio group” refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-S- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylthio, 1-propynylthio, 2-propynylthio, 1-methyl-2-propynylthio, 1-ethyl-2-propynylthio, 1-butynylthio, 2-butynylthio, 3-butynylthio, 1-methyl-2-butynylthio, 1-pentynylthio, 2-pentynylthio, 3-pentynylthio, 4-pentynylthio, or 4,4-dimethyl-2-pentynylthio.
- C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylsulfinyl, 1-propynylsulfinyl, 2-propynylsulfinyl, 1-methyl-2-propynylsulfinyl, 1-ethyl-2-propynylsulfinyl, 1-butynylsulfinyl, 2-butynylsulfinyl, 3-butynylsulfinyl, 1-methyl-2-butynylsulfinyl, 1-pentynylsulfinyl, 2-pentynylsulfinyl, 3-pentynylsulfinyl, 4-pentynyls
- C 2 -C 6 alkynylsulfonyl group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples include ethynylsulfonyl, 1-propynylsulfonyl, 2-propynylsulfonyl, 1-methyl-2-propynylsulfonyl, 1-ethyl-2-propynylsulfonyl, 1-butynylsulfonyl, 2-butynylsulfonyl, 3-butynylsulfonyl, 1-methyl-2-butynylsulfonyl, 1-pentynylsulfonyl, 2-pentynylsulfonyl, 3-pentynylsulfonyl, 4-pentynyl
- C3 - C6 cycloalkylthio group refers to a ( C3 - C6 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, and cyclohexylthio groups.
- C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl, and cyclohexylsulfinyl groups.
- C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, and cyclohexylsulfonyl groups.
- C 6 -C 12 aryloxy group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-O- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenyloxy, biphenyloxy, naphthalene-1-yloxy, and naphthalene-2-yloxy groups.
- C 6 -C 12 arylthio group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylthio, biphenylthio, naphthalene-1-ylthio, and naphthalene-2-ylthio groups.
- C 6 -C 12 arylsulfinyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S( ⁇ O)- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylsulfinyl, biphenylsulfinyl, naphthalene-1-ylsulfinyl, and naphthalene-2-ylsulfinyl groups.
- C 6 -C 12 arylsulfonyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylsulfonyl, biphenylsulfonyl, naphthalene-1-ylsulfonyl, and naphthalene-2-ylsulfonyl groups.
- C 6 -C 12 arylamino group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-NH- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylamino, biphenylamino, naphthalene-1-ylamino, and naphthalene-2-ylamino groups.
- the term "3- to 6-membered heterocyclyloxy group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-O- group in which the heterocyclyl moiety has the above meaning, and examples of such groups include aziridinyloxy, oxiranyloxy, oxetanyloxy, thietanyloxy, tetrahydrofuranyloxy, tetrahydropyranyloxy, azetidinyloxy, pyrrolidinyloxy, piperidinyloxy, piperazinyloxy, dihydroisoxazolyloxy, dioxaborolanyloxy, dioxolanyloxy, dioxanyloxy, and morpholinyloxy.
- the term "3- to 6-membered heterocyclylthio group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-S- group in which the heterocyclyl moiety has the above meaning, and examples of such groups include aziridinylthio, oxiranylthio, oxetanylthio, thietanylthio, tetrahydrofuranylthio, tetrahydropyranylthio, azetidinylthio, pyrrolidinylthio, piperidinylthio, piperazinylthio, dihydroisoxazolylthio, dioxaborolanylthio, dioxolanylthio, dioxanylthio, and morpholinylthio.
- the term "3- to 6-membered heterocyclylsulfonyl group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the heterocyclyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include aziridinylsulfonyl, oxiranylsulfonyl, oxetanylsulfonyl, thietanylsulfonyl, tetrahydrofuranylsulfonyl, tetrahydropyranylsulfonyl, azetidinylsulfonyl, pyrrolidinylsulfonyl, piperidinylsulfonyl, piperazinylsulfonyl, dihydroisoxazolylsulfonyl, dioxaborolanylsulfonyl, dioxolany
- a "3- to 6-membered heterocyclylamino group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-NH- group in which the heterocyclyl moiety has the above meaning, and examples of such groups include aziridinylamino, oxiranylamino, oxetanylamino, thietanylamino, tetrahydrofuranylamino, tetrahydropyranylamino, azetidinylamino, pyrrolidinylamino, piperidinylamino, piperazinylamino, dihydroisoxazolylamino, dioxaborolanylamino, dioxolanylamino, dioxanylamino, and morpholinylamino.
- the term "5- to 12-membered heteroaryloxy group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-O- group in which the heteroaryl portion has the above meaning, and examples thereof include pyridyloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, pyridazinyloxy, triazinyloxy, thienyloxy, furanyloxy, pyrrolyloxy, pyrazolyloxy, thiazolyloxy, isothiazolyloxy, oxazolyloxy, isoxazolyloxy, imidazolyloxy, triazolyloxy, thiadiazolyloxy, oxadiazolyloxy, and the like.
- Examples of groups include zolyloxy, tetrazolyloxy, indolyloxy, benzimidazolyloxy, indazolyloxy, benzotriazolyloxy, isoquinolinyloxy, quinolinyloxy, benzothiazolyloxy, benzofuranyloxy, benzothienyloxy, benzoisoxazolyloxy, pyrazolopyridyloxy, pyrazolopyrimidinyloxy, pyrrolopyridyloxy, triazolopyridyloxy, triazolopyrimidinyloxy, quinazolinyloxy, quinoxalinyloxy, and cinnolinyloxy.
- Examples of groups include diazolylthio, tetrazolylthio, indolylthio, benzimidazolylthio, indazolylthio, benzotriazolylthio, isoquinolinylthio, quinolinylthio, benzothiazolylthio, benzofuranylthio, benzothienylthio, benzisoxazolylthio, pyrazolopyridylthio, pyrazolopyrimidinylthio, pyrrolopyridylthio, triazolopyridylthio, triazolopyrimidinylthio, quinazolinylthio, quinoxalinylthio, and cinnolinylthio.
- groups that can be mentioned include arylsulfinyl, tetrazolylsulfinyl, indolylsulfinyl, benzimidazolylsulfinyl, indazolylsulfinyl, benzotriazolylsulfinyl, isoquinolinylsulfinyl, quinolinylsulfinyl, benzothiazolylsulfinyl, benzofuranylsulfinyl, benzothienylsulfinyl, benzoisoxazolylsulfinyl, pyrazolopyridylsulfinyl, pyrazolopyrimidinylsulfinyl, pyrrolopyridylsulfinyl, triazolopyridylsulfinyl, triazolopyrimidinylsulfinyl, quinazolinylsulfinyl, quin
- the term "5- to 12-membered heteroarylsulfonyl group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the heteroaryl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl, pyridazinylsulfonyl, triazinylsulfonyl, thienylsulfonyl, furanylsulfonyl, pyrrolylsulfonyl, pyrazolylsulfonyl, thiazolylsulfonyl, isothiazolylsulfonyl, oxazolylsulfonyl, isoxazolylsulfonyl, imidazolylsulfonyl, tri
- groups include sulfonyl, indazolylsulfonyl, benzotriazolylsulfonyl, isoquinolinylsulfonyl, quinolinylsulfonyl, benzothiazolylsulfonyl, benzofuranylsulfonyl, benzothienylsulfonyl, benzoisoxazolylsulfonyl, pyrazolopyridylsulfonyl, pyrazolopyrimidinylsulfonyl, pyrrolopyridylsulfonyl, triazolopyridylsulfonyl, triazolopyrimidinylsulfonyl, quinazolinylsulfonyl, quinoxalinylsulfonyl, and cinnolinylsulfonyl.
- the term "5- to 12-membered heteroarylamino group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-NH- group in which the heteroaryl portion has the above meaning, and examples thereof include pyridylamino, pyrimidinylamino, pyrazinylamino, pyridazinylamino, triazinylamino, thienylamino, furanylamino, pyrrolylamino, pyrazolylamino, thiazolylamino, isothiazolylamino, oxazolylamino, isoxazolylamino, imidazolylamino, triazolylamino, thiadiazolylamino, and oxazylamino.
- Examples of groups include azolylamino, tetrazolylamino, indolylamino, benzimidazolylamino, indazolylamino, benzotriazolylamino, isoquinolinylamino, quinolinylamino, benzothiazolylamino, benzofuranylamino, benzothienylamino, benzoisoxazolylamino, pyrazolopyridylamino, pyrazolopyrimidinylamino, pyrrolopyridylamino, triazolopyridylamino, triazolopyrimidinylamino, quinazolinylamino, quinoxalinylamino, and cinnolinylamino.
- Examples of such groups include 1-(isothiazolyloxyimino)ethyl, 1-(oxazolyloxyimino)ethyl, 1-(isoxazolyloxyimino)ethyl, 1-(imidazolyloxyimino)ethyl, 1-(triazolyloxyimino)ethyl, 1-(thiadiazolyloxyimino)ethyl, 1-(oxadiazolyloxyimino)ethyl, and 1-(tetrazolyloxyimino)ethyl.
- C 2 -C 6 alkynyloxycarbonyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-O-C( ⁇ O)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynyloxycarbonyloxy, 1-propynyloxycarbonyloxy, 2-propynyloxycarbonyloxy, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxycarbonyloxy, 1-butynyloxycarbonyloxy, 2-butynyloxycarbonyloxy, 3-butynyloxycarbonyloxy, 1-methyl-2-butynyloxycarbonyloxy, 1-pentynyloxycarbonyloxy, 2-pentynyloxycarbonyloxy, 3-pentynyloxycarbonyloxy, 4-pentynyloxycarbonyloxy, and 4,4-
- C 1 -C 6 alkylaminocarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylaminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, n-propylaminocarbonylamino, isopropylaminocarbonylamino, and tert-butylaminocarbonylamino groups.
- C 2 -C 6 alkynylaminocarbonylamino group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-NH-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynylaminocarbonylamino, 1-propynylaminocarbonylamino, 2-propynylaminocarbonylamino, 1-methyl-2-propynylaminocarbonylamino, 1-ethyl-2-propynylaminocarbonylamino, 1-butynylaminocarbonylamino, 2-butynylaminocarbonylamino, 3-butynylaminocarbonylamino, 1-methyl-2-butynylaminocarbonylamino, 1-pentynylaminocarbonylamino, 2-pentynylaminocarbonylamino, 3-penty
- C 6 -C 12 arylaminocarbonylamino group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-NH-C( ⁇ O)-NH- group in which the aryl portion has the above meaning, and examples thereof include phenylaminocarbonylamino, biphenylaminocarbonylamino, naphthalene-1-ylaminocarbonylamino, and naphthalene-2-ylaminocarbonylamino groups.
- groups that can be mentioned include carboxyamino, tetrazolylaminocarbonylamino, indolylaminocarbonylamino, benzimidazolylaminocarbonylamino, indazolylaminocarbonylamino, benzotriazolylaminocarbonylamino, isoquinolinylaminocarbonylamino, quinolinylaminocarbonylamino, benzothiazolylaminocarbonylamino, benzofuranylaminocarbonylamino, benzothienylaminocarbonylamino, benzoisoxazolylaminocarbonylamino, pyrazolopyridylaminocarbonylamino, pyrazolopyrimidinylaminocarbonylamino, pyrrolopyridylaminocarbonylamino, triazolopyridylaminocarbonylamino, triazolopyrimidinylaminocarbonylamino, quina
- C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings, and examples thereof include methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1-methylethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 1-ethoxypropyl, 1-methoxybutyl, and 1-ethoxybutyl groups.
- C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group refers to (C 1 -C 6 haloalkyl)-O-(C 1 -C 6 haloalkoxy ...
- 6 alkyl)-group for example, 2-(difluoromethoxy)ethyl, 2-(trifluoromethoxy)ethyl, 2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl, 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethyl, 2-(3,3-difluoropropioxy)ethyl, 2-(3,3,3-trifluoropropioxy)ethyl, 3-(difluoromethoxy)propyl, 3-(trifluoromethoxy)propyl, 3-(2,2-difluoroethoxy)propyl, 3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyl, 3-(3,3-difluoropropioxy)propyl, 3-(3,3,3-trifluoropropioxy)propyl, 4-(trifluoromethoxy)butyl, or 5-(trifluoromethoxy)pentyl group.
- cyano C 1 -C 6 alkyl group refers to a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyano-2-propyl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl, and 6-cyanohexyl groups.
- cyano C3 - C6 cycloalkyl group refers to a (cyano)-( C3 - C6 cycloalkyl)- group in which the cycloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanomethylcyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl, and 1-cyanocyclohexyl groups.
- C 1 -C 6 haloalkylamino group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH- group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include trifluoromethylamino, 2-fluoroethylamino, 2,2-difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino, pentafluoroethylamino, 3,3,3-trifluoropropylamino, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino groups.
- C 6 -C 12 aryl C 1 -C 6 alkyl group refers to a (C 6 -C 12 aryl)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the aryl and alkyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, and 3-phenylpropyl groups.
- the term "5- to 12-membered heteroaryl C 1 -C 6 alkyl group” refers to (5- to 12-membered heteroaryl)-(C 1 -C 6 alkyl group) in which the heteroaryl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings.
- 6 alkyl group, for example, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazinylmethyl, pyridazinylmethyl, triazinylmethyl, thienylmethyl, furanylmethyl, pyrrolylmethyl, pyrazolylmethyl, thiazolylmethyl, isothiazolylmethyl, oxazolylmethyl, isoxazolylmethyl, imidazolylmethyl, triazolylmethyl, thiadiazolylmethyl, oxadiazolylmethyl, tetrazolylmethyl, indolylmethyl, benzimidazolylmethyl, indazolylmethyl, benzotriazolylmethyl, isoquinolinylmethyl, quinolinylmethyl, benzothiazolylmethyl, benzofuranylmethyl, benzothienylmethyl, benzoisoxazolylmethyl, pyrazolopyridylmethyl, pyrazolopyrimidinylmethyl, pyrrolopyri
- C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O) 2 -O- group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include difluoromethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, chlorodifluoromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trichloroethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyloxy, heptafluoropropylsulfonyloxy, and heptafluoro-2-propylsulfonyloxy groups.
- C 1 -C 6 alkoxycarbonyloxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O-C( ⁇ O)-O- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, isopropoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, isobutoxycarbonyloxy, sec-butoxycarbonyloxy, tert-butoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 1-ethylpropoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, and n-hexoxycarbonyloxy.
- C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-O-C( ⁇ O)- group in which the haloalkyl portion has the above meaning, and examples thereof include difluoromethoxycarbonyl, dichloromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, tribromomethoxycarbonyl, chlorodifluoromethoxycarbonyl, bromodifluoromethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 1-chloroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 1-bromoethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl, 1,2-dichloroethoxycarbonyl, 2,2-dichloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoro
- R4 may be mono- or poly-substituted with R4
- R 4 is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a thiocyanato group, a thiol group, a hydroxy group, an amino group, a tri(C 1 -C 6 alkyl)silyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 halocycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkylamino group (the C 1 -C 6 alkyl group may be mono- or poly-substituted by R 8 , and the amino group may be substituted by R 6 ), a C 2 -C 6 alkenylamino group (the amino group may be substituted by R 6 ), a
- R5 may be mono- or poly-substituted with R5
- the two or more R 5 may be the same or different, and R 5 is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a thiol group, a formyl group, an oxo group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1
- R 8 may be mono- or poly-substituted by R 8
- R 8 may be substituted by one or more R 8" .
- the two or more R 8 may be the same or different, and each R 8 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group , a C 6 -C 12 aryl group (which may be mono- or poly-substituted by R 7 ), a 3- to 6-membered heterocyclyl group (which may be mono- or poly-substituted by R 7 ), or a 5- to 12-member
- agriculturally acceptable salts refer to salts of the formamide derivatives represented by the general formula [I], when the derivatives contain a nitrogen-containing heterocyclic group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like in the structure, with a metal or an organic base, or with a mineral acid or an organic acid.
- metals include alkali metals such as sodium or potassium, or alkaline earth metals such as magnesium or calcium.
- organic bases include triethylamine or diisopropylamine.
- mineral acids include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and sulfuric acid.
- organic acids include formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
- component (A) is a compound selected from the group consisting of formamide derivatives represented by general formula [I] and agriculturally acceptable salts thereof, and these compounds may be used alone or in combination of two or more.
- compound A the compound used in component (A) may be referred to as "compound A.”
- the compounds used in component (A) may have geometric isomers, E- and Z-isomers, depending on the type of substituent, but the present invention includes mixtures containing these E-, Z-, or E- and Z-isomers in any ratio.
- the compounds may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention includes all optically active forms, racemates, or diastereomers.
- the formamide derivatives represented by the general formula [I] contained in the plant disease control composition of the present invention are not limited to the compounds listed in Tables 1 to 119.
- the compounds listed in Tables 1 to 119 A-0001, A-0002, A-0006, A-0007, A-0011, A-0014, A-0018, A-0026, A-0027, A-0029, A-0032, A-0034, A-0035, A-0038, A-0039, A-0041, A-0042, A-0045, A-0057, A-0064, A-0065, A-0066, A-0067, A-0072, A-0074, A-0075, A-0082, A-0095, A-0096, A-0097, A-0098, A-0099, A-0103, A-0107, A-0144, A-0151, A-0156, A-0157, A-0158, A-0159, A-0160, A-0161, A-0168, A- 01
- a compound in which Y is an oxygen atom is represented by the following general formula [I-1]
- a compound in which Y is an oxygen atom and R2 is a hydrogen atom is represented by the following [I-2]
- a compound in which Y is a sulfur atom is represented by the following [I-3].
- L 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, a 4-toluenesulfonyloxy group, or a 1-imidazolyl group
- L 2 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a phenoxy group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, a 4-toluenesulfonyloxy group,
- Step 1-1 That is, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced by reacting the compound [I-2] with the compound [V-1] in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, and in the presence or absence of a suitable catalyst.
- the amount of compound [V-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [I-2], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.
- the amount of base used may be appropriately selected from the
- Catalysts that can be used in this reaction include, for example, alkali metal iodides such as sodium iodide and potassium iodide.
- the amount of catalyst used can be appropriately selected from the range of 0.01 to 0.5 mol per mol of compound [I-2], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, monoglyme, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, etc.; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc.; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.; nitriles
- the reaction temperature for this reaction may be selected from the range of temperatures usually between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably in the range of 0°C to 150°C.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-1].
- the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 1-2 That is, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced by reacting the compound [IV-1] with a suitable formylating agent in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable acid catalyst.
- Compound [IV-1] can be produced by the method described on page 68 of European Patent Application Publication EP 3187497 or a method similar thereto.
- Examples of formylating agents that can be used in this reaction include formic acid, formic acetic anhydride, sodium formate, methyl formate, ethyl formate, cyanomethyl formate, N-formylsaccharin, and 1-formyl-1H-benzotriazole.
- the amount of the formylating agent used can be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-1], and is preferably 1.0 to 10 moles.
- acid catalysts examples include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, dichloroacetic acid, and trifluoroacetic acid; and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
- the amount of the acid catalyst used can be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 moles per mole of compound [IV-1], and is preferably 0.01 to 5.0 moles.
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between 0°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between room temperature and the reflux temperature of the reaction system.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-1].
- the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 1-3 That is, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced by reacting a compound [IV-2] with a compound [V-2] in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable base.
- the amount of compound [V-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-2], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.
- the amount of base used may be appropriately selected from the
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, monoglyme, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, etc.; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc.; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, Examples of the solvent include aprotic polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and the reflux temperature of the reaction system.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-1].
- the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-2] can be produced, for example, according to the following method. (Wherein, W represents C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkyl, and X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and R 1 have the same meanings as above.)
- Step 2-1 That is, the compound represented by the general formula [I-2] can be produced by reacting the compound [IV-3] with a suitable formylating agent in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable acid catalyst.
- the compound [IV-3] can be produced by the method described in WO2007/111212, page 323, or a method similar thereto.
- the formylating agent, solvent, acid catalyst, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in steps 1-2 of Production Method 1.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-2].
- the isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 2-2 That is, the compound represented by the general formula [I-2] can be produced by reacting the compound [IV-4] with a suitable formylating agent in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable acid catalyst.
- the compound [IV-4] can be produced by the method described in WO2007/111212, page 323, or a method similar thereto.
- the formylating agent, solvent, acid catalyst, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in steps 1-2 of Production Method 1.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-2].
- the isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by general formula [IV-2] can be produced by reacting compound [IV-5] with an appropriate hydroxylamine in the presence of an appropriate solvent and in the presence or absence of an appropriate base.
- Hydroxylamine that can be used in this reaction can include, for example, an aqueous hydroxylamine solution, hydroxylamine hydrochloride, and hydroxylamine sulfate.
- the amount of hydroxylamine used can be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-5], and is preferably 1.0 to 10 moles.
- bases examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, and potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium tert-butoxide; and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.
- the amount of base used may be appropriately selected from the
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, monoglyme, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, etc.; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc.; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, Examples of the solvent include aprotic polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between 0°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between room temperature and the reflux temperature of the reaction system.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 10 minutes and 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-2].
- the isolated compound [IV-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [IV-5] can be produced, for example, according to the following method. (In the formula, L 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and R 2 have the same meanings as above.)
- Step 4-1 That is, the compound represented by the general formula [IV-5] can be produced by reacting the compound [IV-6] with a suitable formylating agent in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable acid catalyst.
- the formylating agent, solvent, acid catalyst, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in steps 1-2 of Production Method 1.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-5].
- the isolated compound [IV-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 4-2 That is, the compound represented by the general formula [IV-5] can be produced by reacting the compound [IV-7] with the compound [V-1] in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, and in the presence or absence of a suitable catalyst.
- the compound [IV-7] can be produced, for example, by the method described in European Journal of Organic Chemistry, 2019, Vol. 28, p. 4539 or a method similar thereto.
- the amount of compound [V-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-7], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- the base, catalyst, and solvent that can be used in this reaction are the same as those in step 1-1 of Production Method 1.
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between 0°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably in the range of 0°C to 100°C.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-5].
- the isolated compound [IV-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 4-3 That is, the compound represented by the general formula [IV-5] can be produced by reacting the compound [IV-8] with the compound [V-3] in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable catalyst, and in the presence or absence of a suitable copper salt.
- the amount of compound [V-3] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-8], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- Bases that can be used in this reaction include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.; inorganic bases such as alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride, or tripotassium phosphate, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; or organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyr
- the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
- the transition metal complex include tetrakis(triphenylphosphine)palladium or dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium-dichloromethane adduct
- transition metals include palladium chloride, palladium bromide, and palladium acetate
- ligands include trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, 1,3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane.
- the amount of the catalyst used is 0.001 to 0.5 moles, and preferably 0.01 to 0.2 moles, per mole of compound [IV-8].
- copper salts examples include copper(I) chloride, copper(I) bromide, and copper(I) iodide.
- the amount of copper salt used is 0.1 to 10 moles, preferably 0.1 to 4.0 moles, per mole of compound [IV-8].
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, monoglyme, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, etc.; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc.; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.; nitriles
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between 0°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably in the range of 0°C to 150°C.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-5].
- the isolated compound [IV-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [IV-6] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [IV-8] according to the method represented by the reaction scheme shown below. (In the formula, L 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and R 2 have the same meanings as above.)
- the compound represented by the general formula [IV-6] can be produced by reacting compound [IV-8] with compound [V-4] in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable catalyst, and in the presence or absence of a suitable copper salt.
- the amount of compound [V-4] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-8], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- the base, catalyst, copper salt, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in step 4-3 of production method 4.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-6].
- the isolated compound [IV-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [IV-3] can be produced, for example, according to the following method. (In the formula, L2 , X1 , X2 , X3 , X4 and R1 have the same meanings as above.)
- Step 6-1 That is, the compound represented by the general formula [IV-11] can be produced by reacting the compound [IV-12] with the compound [V-2] in the presence or absence of a suitable solvent and in the presence or absence of a suitable base.
- the compound [IV-12] can be produced, for example, by the method described in European Journal of Organic Chemistry, Vol. 34, p. 7472, 2015, or a method similar thereto.
- the amount of compound [V-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-12], and is preferably 1.0 to 5.0 moles.
- the base, solvent, reaction temperature, and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in steps 1-3 of Production Method 1.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-11].
- the isolated compound [IV-11] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 6-2 That is, the compound represented by the general formula [IV-3] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [IV-11] with a suitable reducing agent in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable acid catalyst, and in the presence or absence of a suitable phase transfer catalyst.
- Reducing agents that can be used in this reaction include, for example, transition metals such as iron and zinc; typical metals such as tin; alkali metal salts of borohydrides such as sodium borohydride, lithium borohydride, and lithium triethylborohydride; alkali metal salts of dithionite such as sodium dithionite; borane complexes of organic Lewis bases such as borane-tert-butylamine complex and borane-dimethylsulfide complex; alkali metal salts of aluminum hydrides such as lithium aluminum hydride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride; and organic aluminum hydride compounds such as diisobutylaluminum hydride.
- the amount of reducing agent used may be appropriately selected from the range of 0.25 to 50 moles per mole of compound [IV-11].
- acid catalysts examples include sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and 4-toluenesulfonic acid; and carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, dichloroacetic acid, and trifluoroacetic acid.
- the amount of the acid catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 moles per mole of compound [IV-11], and is preferably 0.01 to 2.0 moles.
- the amount of phase transfer catalyst used can be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 moles per mole of compound [IV-11], and is preferably 0.01 to 2.0 moles.
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, and monoglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol, and methyl cellosolve; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; water, or a mixture of these solvents.
- ethers such
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and the reflux temperature of the reaction system.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-3].
- the isolated compound [IV-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [IV-12] can be produced by reacting the compound [IV-13] with an appropriate hydroxylamine in the presence of an appropriate solvent and in the presence or absence of an appropriate base.
- the hydroxylamine, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in Production Method 3.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-12].
- the isolated compound [IV-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-3] can be prepared, for example, according to the following method. (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 and R 2 have the same meanings as above.)
- the compound represented by the general formula [I-3] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [I-1] with a suitable thiocarbonylating agent in the presence or absence of a suitable base and in the presence or absence of a suitable solvent.
- the thiocarbonylating agent used in this reaction may be, for example, diphosphorus pentasulfide or Lawesson's Reagent (2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide).
- the amount of the thiocarbonylating agent used may be appropriately selected from the range of 0.25 to 100 moles per mole of compound [I-1], and is preferably 0.5 to 3.0 moles.
- bases examples include inorganic bases such as alkali metal carbonates, such as sodium carbonate and potassium carbonate; and organic bases such as triethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene.
- the amount of base used can be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 moles per mole of compound [I-1], and is preferably 0.1 to 2.0 moles.
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 4-methyltetrahydropyran, 1,4-dioxane, and monoglyme; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, and chlorobenzene; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; or mixed solvents thereof.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, and preferably
- the reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range between 0°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably in the range of 0°C to 150°C.
- reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- reaction mixture can be concentrated or poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [I-3].
- the isolated compound [I-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the compound represented by the general formula [IV-1] can be produced, for example, according to the following method. (In the formula, L 1 , W, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 and R 2 have the same meanings as defined above.)
- Step 9-1 That is, the compound represented by the general formula [IV-14] can be produced by reacting the compound [IV-4] with the compound [V-1] in the presence or absence of a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, and in the presence or absence of a suitable catalyst.
- the amount of compound [V-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20 moles per mole of compound [IV-4], and is preferably 1.0 to 3.0 moles.
- the base, catalyst, solvent, reaction temperature, and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in step 1-1 of production method 1.
- reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated to isolate compound [IV-14].
- the isolated compound [IV-14] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Step 9-2 That is, the compound represented by the general formula [IV-1] can be produced from the compound [IV-14] according to the method described in GREENE'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014, Peter G. M. Wuts).
- Compound [IV-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- component (B) the disease control active ingredients that can be contained as component (B) among the active ingredients of the plant disease control composition of the present invention are shown below.
- the compound used in component (B) may be referred to as "compound B”.
- each compound may be referred to as “component (B1)”, “component (B2)”, “component (B3)”, “component (B4)", etc.
- Agrobacterium radiobacter radiobacter azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ametoctradine, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflutamide, isoflucipram, isoprothiolane, ipco michole, ipflufenoquin, ipfentrifluconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine-trialbesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, inpyrfluxam, imprimatin A A), imprimatin B, edifenphos, etaconazole, ethaboxam, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, e
- the plant disease control composition of the present invention contains, among the above-mentioned disease control active ingredients, azoxystrobin, isoflucipram, ipfentrifluconazole, ipflufenoquin, iminoctadine albesilate, iminoctadine acetate, impilfluxam, epoxiconazole, basic copper chloride, carbendazim, quinofumelin, captan, kresoxim-methyl, chlorothalonil, copper acetate, cuprous oxide, cyazofamid, dithianon, difenoconazole, cyproconazole, dimethomorph, cupric hydroxide, thiophanate-methyl, tetraconazole, tebuconazole, trifloxystrobin, bixafen, picoxystrobin, and pydiflumetofen.
- pyraclostrobin pyridaclomethyl, fenpicoxamide, fenpropimorph, folpet, fluazinam, fluindapyr, fluoxapiproline, fluoxythioconazole, fluxapyroxad, fludioxonil, flutriafol, flufenoxadiazam, prothioconazole, propiconazole, propineb, florylpicoxamide, benomyl, benzovindiflupyr, penthiopyrad, boscalid, mancozeb, metalaxyl, methallylpicoxamide, metiram, methyltetraprole, metconazole, metominostrobin, mefentrifluconazole, copper sulfate, E1, E2, E2', E3 are preferably selected.
- the plant disease control composition of the present invention can contain additive components (hereinafter including carriers) that are typically used in pesticide formulations, if necessary.
- additive components include carriers such as solid or liquid carriers, surfactants, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, adhesives, antifreeze agents, anticaking agents, disintegrants, antidecomposition agents, etc., and preservatives, plant fragments, etc. may also be used as additive components as necessary. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
- solid carriers include mineral carriers such as pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgous clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, synthetic silicates, etc.), and titanium dioxide; plant carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit kernels, rice husks, sawdust, bran, soy flour, powdered cellulose, starch, dextrin, and sugars; inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; and polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin.
- mineral carriers such as pyrophyllite clay, kaolin clay
- liquid carriers include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; ethers such as ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether, and tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, and mineral oil; toluene, C 9 -
- the surfactant is not particularly limited, but is preferably one which gels in water or exhibits swelling properties, for example, non-ionic surfactants such as sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers and other polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene dialkyl phenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ethers, polyoxyethylene alkyl amines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzyl phenyl ethers, polyoxyalkylene sty
- alkyl sulfates such as sodium salts of lauryl alcohol sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfates, alkyl benzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylates, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin acid salts, polyoxyethylene alkyl ethers
- surfactants include anionic surfactants such as phosphates and polyoxyethylene
- Binders and tackifiers include, for example, carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, pregelatinized starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol with an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (such as cephalin and lecithin).
- Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon; and the like.
- Colorants include, for example, inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
- spreading agents examples include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid/styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, half esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkanediols, polyoxyethylene alkynediols, alkynediols, etc.
- spreading agents include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters; paraffin, terpene, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formaldehyde condensates, and synthetic resin emulsions.
- surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters
- antifreeze agents examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
- anti-caking agents examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resins.
- Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearates, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.
- decomposition inhibitors include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenols, amines, sulfur, and phosphoric acid; and ultraviolet absorbers such as salicylic acid and benzophenone.
- preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazol-3(2H)-one.
- plant fragments examples include sawdust, coconut husks, corn cobs, tobacco stalks, etc.
- the plant disease control composition of the present invention contains the above-mentioned additive components, there are no particular limitations on the content ratio, but for carriers such as solid carriers or liquid carriers, the content is usually selected in the range of 5 to 95%, preferably 20 to 90%, for surfactants, the content is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and for other additive components, the content is selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, by mass.
- the plant disease control composition of the present invention may be formulated and used in any dosage form, such as a dust, granular powder, microgranular powder, granule, wettable powder, water-soluble powder, wettable powder, tablet, jumbo powder, emulsifiable concentrate, oil, liquid, flowable powder, emulsion, microemulsion, suspoemulsion, micro-spray, microcapsule, smoking agent, aerosol, bait, paste, Mamebu (registered trademark), etc.
- compositions of the present invention can be used as is or diluted to a desired concentration with a diluent such as water.
- a diluent such as water.
- the application of the composition of the present invention or its diluted form can be carried out by the commonly used application methods, i.e., spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.), soil application (e.g., mixing, irrigation, etc.), surface application (e.g., coating, dusting, covering, etc.), seed treatment (e.g., smearing, dusting treatment, etc.), immersion, poison bait, fumigation, etc.
- spraying e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application, etc.
- soil application e.g., mixing, irrigation, etc.
- surface application e.g., coating, dusting, covering, etc.
- the content ratio (mass%) of the total amount of components (A) and (B) is appropriately selected according to need.
- a dust, powder granule, fine granule, etc. it is preferably selected from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%, in the case of a granule, bean powder, etc., it is preferably selected from the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%, in the case of a wettable powder, wettable granule, etc., it is preferably selected from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%, in the case of a water-soluble agent, liquid agent, etc., it is preferably selected from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%, in the case of an emulsion, etc., it is preferably selected from the range of 5 to 90%, preferably 10 to 80%, in the case of an oil agent, etc.
- the mass ratio of component (A) to component (B) is not particularly limited, but is, for example, 1:50,000 to 50,000:1, preferably 1:10,000 to 10,000:1, more preferably 1:8,000 to 8,000:1, and even more preferably 1:5,000 to 5,000:1. From the viewpoint of formulation, the mass ratio of component (A) to component (B) can also be preferably 1:1,000 to 1,000:1, 1:250 to 250:1, 1:100 to 100:1, 1:50 to 50:1, 1:25 to 25:1, or 1:10 to 10:1.
- the mass ratio of component (A) to component (B1), component (B2), component (B3), component (B4), etc. is not particularly limited, but is, for example, 1:10000 to 10000:1, preferably 1:8000 to 8000:1, and more preferably 1:5000 to 5000:1.
- the mass ratio of component (A) to component (B1), component (B2), component (B3), component (B4), etc. can also be preferably 1:1000 to 1000:1, 1:250 to 250:1, 1:100 to 100:1, 1:50 to 50:1, 1:25 to 25:1, or 1:10 to 10:1.
- the plant disease control composition of the present invention may be used in combination with known insecticides (insecticidal active ingredients), acaricides (acaricidal active ingredients), nematicides (nematicidal active ingredients), and synergist compounds (synergist active ingredients).
- known insecticides insecticidal active ingredients
- acaricides acaricidal active ingredients
- nematicides nematicidal active ingredients
- synergist compounds synergist active ingredients
- the plant disease control composition of the present invention may further be mixed or used in combination with known herbicidal compounds, herbicidal active ingredients, or plant growth regulator compounds.
- known herbicidal compounds, herbicidal active ingredients, or plant growth regulator compounds that may be mixed or used in combination with the plant disease control composition of the present invention are listed below, but are not limited to these examples.
- terephthalic acid or salts with sodium, calcium, ammonia, etc.], flurochloridone, pretilachlor, procarbazone [including salts with sodium, etc.], prodiamine, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, Propisochlor, propyrisulfuron, propham, profluazol, prohexadione calcium salt, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium salt, profoxydim, bromacil, brompyrazone, prometryn, prometon, bromoxynil romoxynil [including esters of butyric acid, octanoic acid, heptanoic acid, etc.], bromofenoxim, bromobutide, florasulam, florpyroxifen, florpyrauxifen-benzyl, hexazinone, petoxamid, benazol
- the plant disease control composition of the present invention may further be mixed or used in combination with a known phytotoxicity reducing compound.
- a known phytotoxicity reducing compound examples include but are not limited to these examples.
- Isoxadifen isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine, cloquintocet, cloquintocet-mexyl, dietholate, cyometrinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide, dimethicone, Daimuron, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic Anhydride), fenchlorazole, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, furilazole, fluxofenim, flurazole, benoxacor, metcamifen, mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl enpyr-ethyl), mefenpyr-diethyl, lower alkyl substituted benzoic acid, 2,2-dichloro-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-
- the plant disease control composition of the present invention may further be mixed or used in combination with known biological pesticides.
- known biological pesticides that may be mixed or used in combination with the plant disease control composition of the present invention are listed below, but are not limited to these examples.
- Ethylene hypochlorous acid water (limited to that obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride solution), baking soda, vinegar, humus, humic acid, fulvic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microbial materials, functional ingredients derived from plants and animals, microbial metabolites, microbial activating materials, soil spreading agents, soil permeability adjusting materials, soil water retention materials, etc., and biostimulants.
- Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
- Rice blast disease (Pyricularia oryzae), brown spot disease (Cochliobolus miyabeanus), sheath blight disease (Rhizoctonia solani), seedling disease (Gibberella fujikuroi), seedling damping-off disease (Fusarium spp., Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.), bacterial seedling blight disease (Burkholderia plantarii), bacterial leaf blight disease (Xanthomonas oryzae), bacterial grain rot disease (Burkholderia glumae), brown stripe disease (Acidovorax avenae), Erwinia ananas; ⁇ (Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici) ⁇ (Pyrenophora graminea) ⁇ (Pyrenophora teres) ⁇ (Gibber
- the plant disease control agent composition of the present invention exhibits a high control effect even against the plant diseases exemplified above that have acquired resistance to existing agricultural and horticultural plant disease control agents.
- the plant disease control composition of the present invention may be applied directly or may be diluted to a concentration appropriate for the intended use and used by spraying onto useful plants, application to the soil or water surface in which the useful plants are to be grown, seed treatment, etc.
- the composition of the present invention may be used by mixing components (A) and (B) in advance, or may be used sequentially depending on the intended purpose. It may also be used as a formulation of the plant disease control composition.
- these formulations When actually using these formulations, they can be used as is or diluted with a diluent such as water to the desired concentration.
- composition of the present invention can be applied by the application methods generally used. Preparations of each individual component can also be mixed at the time of application. Furthermore, each individual component preparation can be applied separately, for example, at intervals of about 1 to 30 days.
- Examples of such applications include, but are not limited to, spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granule scattering, water surface application, box application, etc.), soil application (e.g., soil irrigation, soil mixing, bed soil mixing, seedling box treatment, seedbed treatment, plant base treatment, planting furrow treatment, row treatment, side row application, etc.), seed surface application (e.g., seed dressing, seed smearing, seed soaking, seed covering, calper treatment, etc.), soaking, trunk irrigation, trunk coating, poison bait, fertilizer mixing, or irrigation water mixing, etc.
- spraying e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granule scattering
- water surface application box application, etc.
- soil application e.g., soil irrigation, soil mixing, bed soil mixing, seedling box treatment, seedbed treatment, plant base treatment, planting furrow treatment, row treatment, side row application, etc.
- seed surface application e.g., seed dressing, seed
- the application time can be any time before planting them.
- Useful plants that can be treated with the plant disease control composition of the present invention are not particularly limited, but include, for example, cereals (rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybeans, adzuki beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherries, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leafy and fruit vegetables (cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, leeks, peppers, eggplants, strawberries, peppers, okra, etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, taro, radishes, turnips, lotus roots, burdock, garlic, etc.), processed crops (cotton, hemp, beets, hops, sorghum, etc.), and the like.
- cereals rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
- plants that can be treated with the composition of the present invention also include agricultural and horticultural plants that can be obtained by conventional plant cultivation and optimization methods or by biotechnology and recombinant methods or by a combination of these methods.
- Agricultural and horticultural plants that can be obtained by biotechnology and recombinant methods or a combination of these methods also include agricultural and horticultural plants to which resistance to HPPD inhibitors such as isoxaflutole, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim, PPO inhibitors such as flumioxazin, and herbicides such as bromoxynil, dicamba and 2,4-D has been imparted by classical breeding methods and recombinant gene technology.
- HPPD inhibitors such as isoxaflutole
- ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl
- EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
- glutamine synthase inhibitors such
- Examples of horticultural plants that have been made resistant through classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice, and corn that are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, and are already sold under the name "Clearfield” (registered trademark).
- soybeans that have been made resistant to sulfonylurea ALS inhibitor herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods are already on the market under the trade name STS soybean.
- an example of an agricultural and horticultural plant that has been made resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods is SR corn.
- Agricultural and horticultural plants that have been made resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are described in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) Vol. 87, pp.
- mutant acetyl-CoA carboxylases resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors have been reported in Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005), and plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be produced by introducing such mutant acetyl-CoA carboxylase genes into plants using recombinant gene technology or by introducing a mutation that confers resistance into crop acetyl-CoA carboxylase.
- a base substitution mutation-introducing nucleic acid as typified by the chimeraplasty technique (Gura T., Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science, vol. 285, pp.
- Examples of horticultural plants that have been made resistant through genetic engineering include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, and sugar beet varieties, which are already sold under the trade names "Roundup Ready” (registered trademark) and “Agrisure GT” (registered trademark).
- glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, and sugar beet varieties which are already sold under the trade names "Roundup Ready” (registered trademark) and “Agrisure GT” (registered trademark).
- glufosinate-resistant corn, soybean, cotton, and rapeseed varieties have been made resistant through genetic engineering, which are already sold under the trade name "LibertyLink” (registered trademark).
- bromoxynil-resistant cotton made through genetic engineering is already sold under the trade name BXN.
- the above-mentioned useful plants or agricultural and horticultural plants also include plants that have been made capable of synthesizing selective toxins, such as those known from the genus Bacillus, using recombinant gene technology.
- Insecticidal toxins expressed in such transgenic plants include, for example, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popilliae; ⁇ -endotoxins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, wasp toxins, or insect-specific neurotoxins; fungal toxins; plant lectins; These include glutathione; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, and papain inhibitors; ribosome-inactivating proteins (RIPs) such as ricin, corn-RIP, abrin, saporin, and br
- toxins expressed in such genetically modified plants include hybrid toxins, partially deleted toxins, and modified toxins made from delta-endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, or Cry9C, and insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A.
- Hybrid toxins are produced by using recombinant technology to create new combinations of different domains of these proteins.
- a partially deleted toxin is Cry1Ab, which has a partial deletion in its amino acid sequence.
- Modified toxins are those in which one or more amino acids of the natural toxin have been replaced.
- genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available.
- these genetically modified plants include "YieldGard”® (a corn variety expressing the Cry1Ab toxin), "YieldGard Rootworm”® (a corn variety expressing the Cry3Bb1 toxin), “YieldGard Plus”® (a corn variety expressing both the Cry1Ab and Cry3Bb1 toxins), "Herculex I”® (a corn variety expressing the Cry1Fa2 toxin and phosphinothricin N-acetyltransferase (PAT) to confer resistance to glufosinate), "NuCOTN33B”® (a cotton variety expressing the Cry1Ac toxin), "Bollgard I ...
- “Bolgard II” (registered trademark) (cotton variety expressing Cry1Ac toxin), “Volgard II” (registered trademark) (cotton variety expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxins), “VIPCOT” (registered trademark) (cotton variety expressing VIP toxin), “NewLeaf” (registered trademark) (potato variety expressing Cry3A toxin), “Naturegard Agricultural Co., Ltd.” (registered trademark) (cotton ... NatureGard® Agrisure® GT Advantage (GA21 glyphosate tolerance trait), Agrisure® CB Advantage (Bt11 corn borer (CB) trait), and Protecta (registered trademark) are some of these.
- the above useful plants and agricultural and horticultural plants also include those that have been given the ability to produce anti-pathogenic substances with selective action using genetic engineering techniques.
- antipathogenic substances examples include PR proteins (PRPs, described in EP-A-0392225); ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors (virus-produced toxins such as KP1, KP4, and KP6 are known); substances produced by microorganisms such as stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinase, glucanase, peptide antibiotics, antibiotics with heterocycles, and protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes, described in WO03/000906).
- PR proteins PRPs, described in EP-A-0392225
- ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitors and calcium channel inhibitors
- viruses-produced toxins such as KP1, KP4, and KP6 are known
- substances produced by microorganisms such as stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinase, glucanase, peptide antibiotics, antibiotics with heterocycles, and
- the above useful plants and horticultural plants also include crops that have been given useful traits, such as improved oil content or increased amino acid content, using genetic engineering technology. Examples include "VISTIVE” (registered trademark) (low-linolene soybeans with reduced linolene content) and high-lysine (high oil) corn (corn with increased lysine or oil content).
- stacked varieties that combine multiple of the above-mentioned classical herbicide traits or useful traits such as herbicide resistance genes, insecticide pest resistance genes, antipathogenic substance production genes, oilseed component modification traits, and amino acid content enhancement traits are also included.
- composition of the present invention is generally applied at an active ingredient concentration (the total concentration of component (A) and component (B)) of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 5,000 ppm.
- the active ingredient concentration can be changed appropriately depending on the formulation form, application method, purpose, time, location, and disease occurrence status. For example, when applied to the water surface, the active ingredient concentration range in the water is below the above range, since control is possible even if the drug solution in the above concentration range is sprayed at the occurrence site.
- the application amount per unit area is 0.1 to 5000 g of active ingredient (total mass of component (A) and component (B)) per 1 hectare, preferably 1 to 5000 g, more preferably 1 to 2000 g, but is not limited to these amounts.
- the disease-causing fungi controlled by the plant disease control composition of the present invention include plant diseases caused by basidiomycetes, ascomycetes, imperfect fungi, oomycetes, zygomycetes, etc., and the above-mentioned diseases, particularly soybean rust (Phakopsora pachyrhizi), wheat leaf rust (Puccinia recondita), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), soybean anthracnose (Colletotrichum truncatum), and kidney bean anthracnose ( Examples of effective treatments include gray mold (Botrytis cinerea) on cucumbers, tomatoes, beans, strawberries, grapes, etc., leaf spot (Septoria tritici) on wheat, brown spot (Corynespora cassiicola) on cucumbers, and stem rot (Sclerotinia sclerotiorum) on rapeseed, soybeans, cucumbers, tomatoes, beans, strawberries, grapes, etc. It can also be used to control
- the method for controlling diseases of useful plants of the present invention can be carried out by using the plant disease control agent composition of the present invention in the application method described above.
- the plant disease control composition may be diluted to an appropriate concentration and sprayed or directly applied to the useful plant or a part of the useful plant, or to the area where the useful plant is growing.
- the plant disease control composition may be applied to the useful plant by water surface application or seed treatment.
- the composition of the present invention may be used as a formulation as described above.
- the above components (A) and (B) may be used sequentially depending on the purpose, or the above components (A) and (B) may be formulated separately and mixed at the time of application, or the formulated components (A) and (B) may be applied separately, for example, at intervals of about 1 to 30 days.
- they can be used as they are, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
- insecticides insecticidal active ingredients
- acaricides acaricidal active ingredients
- nematicides nematicidal active ingredients
- synergist compounds synergist active ingredients
- herbicide compounds herbicidal active ingredients
- plant growth regulator compounds chemical damage reducing compounds or biological pesticides
- chemical damage reducing compounds or biological pesticides as well as the above-mentioned known agricultural materials and agricultural fertilizer ingredients
- diseases and useful plants that can be controlled by the method for controlling diseases of useful plants of the present invention are as described above.
- the method for controlling diseases of useful plants of the present invention is highly effective in controlling the plant diseases exemplified above that have acquired resistance to existing agricultural and horticultural plant disease control agents.
- the plant disease control composition of the present invention When used after dilution with a diluent, it can generally be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm. When the formulation is used as is, the application amount per unit area is 0.1 to 5,000 g of the active ingredient compound per hectare, but is not limited to this amount.
- Emulsion concentrate Component (A) A-0038 10 parts Component (B) Impilfluxam 10 parts Cyclohexanone 30 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 11 parts Calcium alkylbenzenesulfonate 4 parts Methylnaphthalene 35 parts The above ingredients were uniformly dissolved to prepare an emulsion concentrate.
- Formulation Example 2 Wettable Powder Component (A) A-0038 10 parts Component (B) Impilfluxam 10 parts Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 0.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts Diatomaceous earth 24 parts Clay 55 parts The above ingredients were uniformly mixed and pulverized to give a wettable powder.
- Formulation Example 4 Granules Component (A) A-0096 5 parts Component (B) Inpirfluxam 5 parts Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2 parts Sodium lignin sulfonate 5 parts Carboxymethylcellulose 2 parts Clay 81 parts The above were uniformly mixed and pulverized. To this mixture was added an amount of water equivalent to 20 parts, kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.
- Formulation Example 7 Flowable preparation Component (A) B-0017 10 parts Component (B) Inpirfluxam 10 parts Polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts Silicone AF-118N (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) 0.02 parts Water 68.98 parts The above ingredients were mixed for 30 minutes using a high-speed mixer and then pulverized using a wet pulverizer to give a flowable preparation.
- Formulation Example 8 Flowable preparation Component (A) B-0678 10 parts Component (B) Inpirfluxam 10 parts Polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts Silicone AF-118N (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) 0.02 parts Water 68.98 parts The above ingredients were mixed for 30 minutes using a high-speed mixer and then pulverized using a wet pulverizer to give a flowable preparation.
- Formulation Example 9 Water Dispersible Granule Component (A) B-0012 5 parts Component (B1) Impirfluxam 5 parts Component (B2) Mancozeb 20 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylate 3 parts White carbon 5 parts Pregelatinized starch 1 part Calcium carbonate 45 parts Water 10 parts The above was mixed, kneaded, and granulated. The resulting granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain a water dispersible granule.
- Formulation Example 10 Water Dispersible Granule Component (A) A-0557 5 parts Component (B1) Impirfluxam 5 parts Component (B2) Mancozeb 20 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylate 3 parts White carbon 5 parts Pregelatinized starch 1 part Calcium carbonate 45 parts Water 10 parts The above was mixed, kneaded, and granulated. The resulting granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain a water dispersible granule.
- Formulation Example 11 Water Dispersible Granule Component (A) C-0096 5 parts Component (B1) Impirfluxam 5 parts Component (B2) Mancozeb 20 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylate 3 parts White carbon 5 parts Pregelatinized starch 1 part Calcium carbonate 45 parts Water 10 parts The above was mixed, kneaded, and granulated. The resulting granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain a water dispersible granule.
- the spore concentrations were adjusted to 1 ⁇ 10 4 spores/mL for the B-0678 and C-0096 treatments and 1 ⁇ 10 5 spores/mL for the other treatments. These were designated as treatments (inoculation groups).
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, which was used as an untreated group (inoculated group)
- the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium alone, which was used as a treated group (uninoculated group)
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, and the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium alone, which was used as an untreated group (uninoculated group).
- the microplate was shake-cultured for 5 days at 25 ° C. and 400 rpm. After culturing, the absorbance at 620 nm (OD620) was measured with an absorption spectrometer, and the anthracnose fungus growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated from [number I].
- a comparative treatment group was treated with a diluted solution of only component (A) or component (B), and the bacterial growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as above.
- the expected anthracnose bacterial growth inhibition rate when components (A) and (B) were used in combination was calculated using Colby's formula (see S. R. Colby in Weeds, 15 (1967) pp.
- Bacterial growth inhibition rate [1 - ⁇ O.D. 620 of treated area (inoculated area) - O.D. 620 of treated area (uninoculated area) ⁇ / ⁇ O.D. 620 of untreated area (inoculated area) - O.D.
- test results are shown in Tables 120 to 137. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high rate of inhibition of fungal growth, going beyond a simple additive effect against the anthracnose fungus.
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 6 ⁇ l of DMSO, which was used as an untreated group (inoculated group), the spore mixture was replaced with 194 ⁇ l of YS medium alone, which was used as a treated group (uninoculated group), and the diluted solution of components A and (B) was replaced with 6 ⁇ l of DMSO, and the spore mixture was replaced with 194 ⁇ l of YS medium alone, which was used as an untreated group (uninoculated group). After dispensing, the microplate was shake-cultured for 5 days at 25 ° C. and 400 rpm.
- the bacterial growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated in the same manner as in [Test Example 1].
- the bacterial growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as in [Test Example 1], and the anthracnose fungus growth inhibition rate expected when components (A) and (B) were mixed was calculated.
- the bacterial growth inhibition rate is higher than the expected value (E) derived from Colby's calculation formula, the combination is judged to exhibit a synergistic effect.
- test results are shown in Tables 138 to 140. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high rate of inhibition of fungal growth, going beyond a simple additive effect against anthracnose fungi.
- the spore concentration was adjusted to 1 ⁇ 10 5 spores/mL for the B-0012 treatment group and 1 ⁇ 10 4 spores/mL for the other treatment groups. These were designated as treatment groups (inoculation groups).
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, which was used as an untreated group (inoculated group)
- the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as a treated group (uninoculated group)
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, and the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as an untreated group (uninoculated group).
- the microplate was shake-cultured at 20 ° C. and 400 rpm for 5 days for the B-0012 treatment group and 4 days for the other treatment groups.
- the fungal growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated in the same manner as in [Test Example 1].
- the fungal growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as in [Test Example 1], and the expected Botrytis cinerea growth inhibition rate when components (A) and (B) were mixed was calculated.
- the bacterial growth inhibition rate is higher than the expected value (E) derived from Colby's calculation formula, the combination is judged to exhibit a synergistic effect.
- test results are shown in Tables 141 to 147. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high fungal growth inhibition rate, exceeding a simple additive effect against Botrytis cinerea.
- the bud cell concentration was adjusted to 1 ⁇ 10 4 cells/mL for the A-0557 and A-0096 treatment groups, and 1 ⁇ 10 6 cells/mL for the other treatment groups. These were designated as treatment groups (inoculation groups).
- the diluted solution of component (A) and component (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, which was designated as an untreated group (inoculated group)
- the bud cell mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium alone, which was designated as a treated group (uninoculated group)
- the diluted solution of component (A) and component (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO
- the bud cell mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium alone, which was designated as an untreated group (uninoculated group).
- the microplate was shake-cultured for 5 days under conditions of 15 ° C. and 400 rpm. After culturing, the bacterial growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated in the same manner as in [Test Example 1]. In addition, the bacterial growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as in [Test Example 1], and the expected wheat leaf spot fungus growth inhibition rate when component (A) and component (B) were mixed was calculated. When the bacterial growth inhibition rate is higher than the expected value (E) derived from Colby's calculation formula, the combination is judged to exhibit a synergistic effect.
- test results are shown in Tables 148 to 156. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high rate of inhibition of bacterial growth against wheat leaf spot fungus, going beyond a simple additive effect.
- Test Example 5 Growth Inhibitory Activity Test Against Corynespora cassiicola
- DMSO dimethyl sulfoxide
- yeast medium yeast extract 2 g, soluble starch 10 g, distilled water 1 L, pH 7.3
- the spore concentration was adjusted to 1 ⁇ 10 5 spores/mL for the B-0012 treatment group and 1 ⁇ 10 3 spores/mL for the other treatment groups. These were designated as treatment groups (inoculation groups).
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, which was used as an untreated group (inoculated group)
- the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as a treated group (uninoculated group)
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, and the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as an untreated group (uninoculated group).
- the microplate After dispensing, the microplate was shake-cultured for 4 days at 20 ° C. and 400 rpm. After culturing, the fungal growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated in the same manner as in [Test Example 1]. In addition, the fungal growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as in [Test Example 1], and the expected brown spot disease fungus growth inhibition rate when components (A) and (B) were mixed was calculated. When the bacterial growth inhibition rate is higher than the expected value (E) derived from Colby's calculation formula, the combination is judged to exhibit a synergistic effect.
- test results are shown in Tables 157 to 164. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high rate of inhibition of fungal growth, exceeding a simple additive effect against brown spot fungus.
- the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, which was used as an untreated group (inoculated group), the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as a treated group (uninoculated group), and the diluted solution of components (A) and (B) was replaced with 4 ⁇ l of DMSO, and the spore mixture was replaced with 196 ⁇ l of YS medium, which was used as an untreated group (uninoculated group). After dispensing, the microplate was shake-cultured for 3 days at 20 ° C. and 400 rpm.
- the fungal growth inhibition rate of the plant disease control agent composition of the present invention was calculated in the same manner as in [Test Example 1].
- the fungal growth inhibition rate in the comparative treatment group was calculated in the same manner as in [Test Example 1], and the expected growth inhibition rate of sclerotinia rot fungus when components (A) and (B) were mixed was calculated.
- the bacterial growth inhibition rate is higher than the expected value (E) derived from Colby's calculation formula, the combination is judged to exhibit a synergistic effect.
- Test of control effect against soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) Filter paper moistened with tap water was laid in a 90 ⁇ petri dish, and cut leaves of soybean (variety: Fukuyutaka) were placed thereon. A solution diluted with tap water so that the final concentrations of component (A) and component (B) were the concentrations shown in Tables 166 to 210 below was sprayed onto the cut leaves. After air drying of the cut leaves, a soybean rust fungus suspension (spore concentration: 1 x 10 5 spores/mL) was sprayed and inoculated, and the petri dish was covered. These were treated areas.
- each petri dish was managed in a growth chamber at 20°C to 25°C under 12 hours of light and dark, and 12 days after treatment, the lesion area ratio on the leaf surface of each area was measured, and the control value in the treated area was calculated from [number IV].
- a comparative treatment group was treated with a diluted solution of only component (A) or component (B), and the control value in the comparative treatment group was calculated in the same manner as above.
- control value expected when component (A) and component (B) are mixed was calculated using Colby's formula represented by [Number V] (when component (B) is one component) or [Number VI] (when component (B) is two components) shown below.
- the control value is higher than the expected value (E) derived from Colby's formula, the combination is judged to show a synergistic effect.
- test results are shown in Tables 166 to 210. These test examples show that the plant disease control composition of the present invention exhibited an unexpectedly high control effect against soybean rust fungus, exceeding a simple additive effect.
- Test of control effect against soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi)
- component (A) of the plant disease control composition of the present invention was changed to the comparative compound shown below.
- the comparative compound is compound 7 of the present invention described in Table 1 of [0060] of International Publication No. WO2017/110862, which has the following structure and does not correspond to component (A) of the present invention.
- the test results are shown in Tables 211 to 216.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
植物病害に対して優れた防除効果を示すことができる植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法を提供するものである。一般式[I]で示されるホルムアミド誘導体及びその農業上許容される塩からなる群より選択される成分(A)と、病害防除活性成分から選択される成分(B)とを有効成分として含有する植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法である。
Description
本発明は、植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法に関するものである。
特許文献1には、アリールオキサジアゾールを有するアミド誘導体と1種類以上の殺菌化合物とを含有する植物病害防除剤組成物が開示されている。
特許文献2、3には、アリールオキサジアゾール、ヘテロアリールオキサジアゾールを有するアミド誘導体と1種類以上の殺菌化合物とを含有する植物病害防除剤組成物が開示されている。
しかし、上記の特許文献中には、下記式[I]に記載のホルムアミド誘導体又はその農業上許容される塩と病害防除活性成分とを含有する植物病害防除剤組成物が、植物病害に対して優れた防除効果を有することは一切開示されていない。
農園芸作物の栽培にあたり、作物病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、今日においても植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物が強く要望されている。
また、従来の防除薬剤による環境汚染問題を解消するため、低薬量で有害生物に十分な防除効果を示し、さらには、植物病害の発生に対処するため、一定期間その効果を持続できる薬剤であることが望まれている。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式[I]で示されるホルムアミド誘導体又はその農業上許容される塩と病害防除活性成分とを含有する植物病害防除剤組成物が、植物病害に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の内容のものである。
(1)一般式[I]で示されるホルムアミド誘導体及びその農業上許容される塩からなる群より選択される成分(A)と、病害防除活性成分から選択される成分(B)とを有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。
[式中、
X1、X2、X3及びX4は、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)又は窒素原子を示し、
Yは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基を示し、
R4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、
C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基又はC6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R7は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシ基を示し、
R8は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。]
(2)前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立して、水素原子、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(3)前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、前記(2)記載の植物病害防除剤組成物。
(4)前記一般式[I]の式中、R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、
該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示す、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(5)前記一般式[I]の式中、R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオール基、ヒドロキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、前記(4)記載の植物病害防除剤組成物。
(6)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(7)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(8)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子以外のR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(9)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、前記(4)又は(5)記載の植物病害防除剤組成物。
(10)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(4)又は(5)記載の植物病害防除剤組成物。
(11)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(4)記載の植物病害防除剤組成物。
(12)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子又はR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、前記(4)~(7)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(13)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)である、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(14)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(13)記載の植物病害防除剤組成物。
(15)前記一般式[I]の式中、R2が、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(13)又は(14)記載の植物病害防除剤組成物。
(16)前記一般式[I]の式中、R4が、各々独立してC1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(13)~(15)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(17)前記一般式[I]の式中、R1がハロゲン原子である、前記(13)~(16)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(18)成分(A)と成分(B)とを質量比1:50000~50000:1の範囲の割合で含有する、前記(1)~(17)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(19)担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による植物病害の防除に用いる、前記(1)~(18)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(20)前記(1)~(18)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は有用植物が生育している場所に散布することを特徴とする、有用植物の病害を防除する方法。
(21)前記病害が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による病害である、前記(20)記載の有用植物の病害を防除する方法。
(1)一般式[I]で示されるホルムアミド誘導体及びその農業上許容される塩からなる群より選択される成分(A)と、病害防除活性成分から選択される成分(B)とを有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。
[式中、
X1、X2、X3及びX4は、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)又は窒素原子を示し、
Yは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基を示し、
R4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、
C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基又はC6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R7は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシ基を示し、
R8は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。]
(2)前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立して、水素原子、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(3)前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、前記(2)記載の植物病害防除剤組成物。
(4)前記一般式[I]の式中、R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、
該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示す、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(5)前記一般式[I]の式中、R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオール基、ヒドロキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、前記(4)記載の植物病害防除剤組成物。
(6)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(7)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(8)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子以外のR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、前記(2)又は(3)記載の植物病害防除剤組成物。
(9)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、前記(4)又は(5)記載の植物病害防除剤組成物。
(10)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(4)又は(5)記載の植物病害防除剤組成物。
(11)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(4)記載の植物病害防除剤組成物。
(12)前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子又はR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、前記(4)~(7)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(13)前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)である、前記(1)記載の植物病害防除剤組成物。
(14)前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、前記(13)記載の植物病害防除剤組成物。
(15)前記一般式[I]の式中、R2が、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(13)又は(14)記載の植物病害防除剤組成物。
(16)前記一般式[I]の式中、R4が、各々独立してC1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、前記(13)~(15)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(17)前記一般式[I]の式中、R1がハロゲン原子である、前記(13)~(16)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(18)成分(A)と成分(B)とを質量比1:50000~50000:1の範囲の割合で含有する、前記(1)~(17)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(19)担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による植物病害の防除に用いる、前記(1)~(18)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物。
(20)前記(1)~(18)のいずれか記載の植物病害防除剤組成物を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は有用植物が生育している場所に散布することを特徴とする、有用植物の病害を防除する方法。
(21)前記病害が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による病害である、前記(20)記載の有用植物の病害を防除する方法。
本発明の植物病害防除剤組成物は、植物病害に対して優れた防除効果を示すことができる。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
本発明において、「C1~C6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では1~6であることを示している。
本発明において、「C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1-(n-プロピル)-2-プロペニル、2-へキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-(イソブチル)ビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-(イソプロピル)-2-プロペニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニル、又は2,4-ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-(n-プロピル)-2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、1-(イソプロピル)-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、又は2,2-ジメチル-3-ブチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、1-メチルシクロブチル、シクロペンチル、1-メチルシクロペンチル、又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリール基」とは、特に限定しない限り、炭素数が6~12の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフタレン-1-イル、又はナフタレン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子及びホウ素原子から選択される原子を1個以上含む3~6員の非芳香族ヘテロ環を示し、例えば、アジリジニル、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピぺラジニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキサボロラニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、又はモルホリニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を1個以上含む5~12員環の単環式または縮合二環式の芳香族ヘテロ環を示し、単環式芳香族ヘテロ環としては、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、又はテトラゾリル等の基を挙げることができ、縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、またはヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピリジル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリミジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、又はシンノリニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ(C1~C6アルキル)シリル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)3-Si-基を示し、3個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、又はtert-ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子1~13で置換されている炭素数1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1,1-ジクロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2-テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、2,2,2-トリブロモエチル、1-ヨードエチル、2-ヨードエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-フルオロ-2-プロピル、2-フルオロ-2-プロピル、1,1-ジフルオロ-2-プロピル、1,2-ジフルオロ-2-プロピル、1,3-ジフルオロ-2-プロピル、1,2,3-トリフルオロ-2-プロピル、1,1,3,3-テトラフルオロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、ヘプタフルオロ-2-プロピル、1-クロロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、1,1-ジクロロプロピル、2,2-ジクロロプロピル、3,3-ジクロロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、1-クロロ-2-プロピル、2-クロロ-2-プロピル、1,1-ジクロロ-2-プロピル、1,2-ジクロロ-2-プロピル、1,3-ジクロロ-2-プロピル、1,2,3-トリクロロ-2-プロピル、1,1,3,3-テトラクロロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロ-2-プロピル、ヘプタクロロ-2-プロピル、1-ブロモプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、1-ブロモ-2-プロピル、2-ブロモ-2-プロピル、1-ヨードプロピル、2-ヨードプロピル、3-ヨードプロピル、1-ヨード-2-プロピル、2-ヨード-2-プロピル、1-フルオロブチル、2-フルオロブチル、3-フルオロブチル、4-フルオロブチル、4,4-ジフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロ-3-メチルブチル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、1,1,1-トリフルオロ-2-ブチル、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチル、ノナフルオロ-2-ブチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(トリフルオロメチル)-2-プロピル、1-クロロブチル、2-クロロブチル、3-クロロブチル、4-クロロブチル、4,4-ジクロロブチル、4,4,4-トリクロロブチル、ノナクロロブチル、1,1,1-トリクロロ-2-ブチル、4,4,4-トリクロロ-2-ブチル、ノナクロロ-2-ブチル、1-ブロモブチル、2-ブロモブチル、3-ブロモブチル、4-ブロモブチル、1-ヨードブチル、2-ヨードブチル、3-ヨードブチル、4-ヨードブチル、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、4-ブロモ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、1-フルオロペンチル、2-フルオロペンチル、3-フルオロペンチル、4-フルオロペンチル、5-フルオロペンチル、5,5,5-トリフルオロペンチル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペンチル、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、1-クロロペンチル、2-クロロペンチル、3-クロロペンチル、4-クロロペンチル、5-クロロペンチル、5,5,5-トリクロロペンチル、4,4,5,5,5-ペンタクロロペンチル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタクロロペンチル、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、1-ブロモペンチル、2-ブロモペンチル、3-ブロモペンチル、4-ブロモペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、1-フルオロヘキシル、2-フルオロヘキシル、3-フルオロヘキシル、4-フルオロヘキシル、5-フルオロヘキシル、6-フルオロヘキシル、6,6,6-トリフルオロヘキシル、5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロヘキシル、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、1-クロロヘキシル、2-クロロヘキシル、3-クロロヘキシル、4-クロロヘキシル、5-クロロヘキシル、6-クロロヘキシル、5-ブロモヘキシル、6-ブロモヘキシル、5-ヨードヘキシル、又は6-ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる1~11のハロゲン原子で置換されている炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、2,2-ジヨードシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、2-クロロシクロブチル、3-クロロシクロブチル、3,3-ジクロロシクロブチル、3,3-ジブロモシクロブチル、3,3-ジヨードシクロブチル、1-フルオロシクロペンチル、2-フルオロシクロペンチル、3-フルオロシクロペンチル、2,2-ジフルオロシクロペンチル、3,3-ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、2,2-ジクロロシクロペンチル、3,3-ジクロロシクロペンチル、2,2-ジブロモシクロペンチル、3,3-ジブロモシクロペンチル、2,2-ジヨードシクロペンチル、3,3-ジヨードシクロペンチル、1-フルオロシクロヘキシル、2-フルオロシクロヘキシル、3-フルオロシクロヘキシル、4-フルオロシクロヘキシル、2,2-ジフルオロシクロヘキシル、3,3-ジフルオロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル、1-クロロシクロヘキシル、2-クロロシクロヘキシル、3-クロロシクロヘキシル、4-クロロシクロヘキシル、2,2-ジクロロシクロヘキシル、3,3-ジクロロシクロヘキシル、4,4-ジクロロシクロヘキシル、3,3-ジブロモシクロヘキシル、4,4-ジブロモシクロヘキシル、3,3-ジヨードシクロヘキシル、又は4,4-ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-NH-基を示し、例えば、ビニルアミノ、1-プロペニルアミノ、イソプロペニルアミノ、2-プロペニルアミノ、1-ブテニルアミノ、1-メチル-1-プロペニルアミノ、2-ブテニルアミノ、1-メチル-2-プロペニルアミノ、3-ブテニルアミノ、2-メチル-1-プロペニルアミノ、2-メチル-2-プロペニルアミノ、1,3-ブタジエニルアミノ、1-ペンテニルアミノ、1-エチル-2-プロペニルアミノ、2-ペンテニルアミノ、1-メチル-1-ブテニルアミノ、3-ペンテニルアミノ、1-メチル-2-ブテニルアミノ、4-ペンテニルアミノ、1-メチル-3-ブテニルアミノ、3-メチル-1-ブテニルアミノ、1,2-ジメチル-2-プロペニルアミノ、1,1-ジメチル-2-プロペニルアミノ、2-メチル-2-ブテニルアミノ、3-メチル-2-ブテニルアミノ、1,2-ジメチル-1-プロペニルアミノ、2-メチル-3-ブテニルアミノ、3-メチル-3-ブテニルアミノ、1,3-ペンタジエニルアミノ、1-ビニル-2-プロペニルアミノ、1-ヘキセニルアミノ、1-プロピル-2-プロペニルアミノ、2-へキセニルアミノ、1-メチル-1-ペンテニルアミノ、1-エチル-2-ブテニルアミノ、3-ヘキセニルアミノ、4-ヘキセニルアミノ、5-ヘキセニルアミノ、1-メチル-4-ペンテニルアミノ、1-エチル-3-ブテニルアミノ、1-(イソブチル)ビニルアミノ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルアミノ、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルアミノ、1-(イソプロピル)-2-プロペニルアミノ、2-メチル-2-ペンテニルアミノ、3-メチル-3-ペンテニルアミノ、4-メチル-3-ペンテニルアミノ、1,3-ジメチル-2-ブテニルアミノ、1,1-ジメチル-3-ブテニルアミノ、3-メチル-4-ペンテニルアミノ、4-メチル-4-ペンテニルアミノ、1,2-ジメチル-3-ブテニルアミノ、1,3-ジメチル-3-ブテニルアミノ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルアミノ、1,5-ヘキサジエニルアミノ、1-ビニル-3-ブテニルアミノ、又は2,4-ヘキサジエニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-NH-基を示し、例えば、エチニルアミノ、1-プロピニルアミノ、2-プロピニルアミノ、1-メチル-2-プロピニルアミノ、1-エチル-2-プロピニルアミノ、1-ブチニルアミノ、2-ブチニルアミノ、3-ブチニルアミノ、1-メチル-2-ブチニルアミノ、1-ペンチニルアミノ、2-ペンチニルアミノ、3-ペンチニルアミノ、4-ペンチニルアミノ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、又はシクロヘキシルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、2-メチルプロピオニル、2,2-ジメチルプロピオニル、ブタノイル、ピバロイル、2-メチルブタノイル、3-メチルブタノイル、2-エチルブタノイル、2,2-ジメチルブタノイル、2,3-ジメチルブタノイル、3,3-ジメチルブタノイル、ペンタノイル、2-メチルペンタノイル、3-メチルペンタノイル、4-メチルペンタノイル、又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-C(=O)-基を示し、例えば、ビニルカルボニル、1-プロペニルカルボニル、イソプロペニルカルボニル、2-プロペニルカルボニル、1-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-ブテニルカルボニル、3-ブテニルカルボニル、3-メチル-2-ブテニルカルボニル、2-メチル-2-ブテニルカルボニル、2-ペンテニルカルボニル、3-ペンテニルカルボニル、4-ペンテニルカルボニル、2-へキセニルカルボニル、3-ヘキセニルカルボニル、4-ヘキセニルカルボニル、又は5-ヘキセニルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-C(=O)-基を示し、例えば、エチニルカルボニル、1-プロピニルカルボニル、2-プロピニルカルボニル、1-メチル-2-プロピニルカルボニル、1-エチル-2-プロピニルカルボニル、1-ブチニルカルボニル、2-ブチニルカルボニル、3-ブチニルカルボニル、1-メチル-2-ブチニルカルボニル、1-ペンチニルカルボニル、2-ペンチニルカルボニル、3-ペンチニルカルボニル、4-ペンチニルカルボニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、又はシクロヘキシルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-C(=O)-基を示し、例えば、ベンゾイル、ビフェニルカルボニル、ナフタレン-1-イルカルボニル、又はナフタレン-2-イルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-C(=O)-基を示し、例えば、アジリジニルカルボニル、オキシラニルカルボニル、オキセタニルカルボニル、チエタニルカルボニル、テトラヒドロフラニルカルボニル、テトラヒドロピラニルカルボニル、アゼチジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、ピぺラジニルカルボニル、ジヒドロイソキサゾリルカルボニル、ジオキサボロラニルカルボニル、ジオキソラニルカルボニル、ジオキサニルカルボニル、又はモルホリニルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-C(=O)-基を示し、例えば、ピリジルカルボニル、ピリミジニルカルボニル、ピラジニルカルボニル、ピリダジニルカルボニル、トリアジニルカルボニル、チエニルカルボニル、フラニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、テトラゾリルカルボニル、インドリルカルボニル、ベンゾイミダゾリルカルボニル、インダゾリルカルボニル、ベンゾトリアゾリルカルボニル、イソキノリニルカルボニル、キノリニルカルボニル、ベンゾチアゾリルカルボニル、ベンゾフラニルカルボニル、ベンゾチエニルカルボニル、ベンゾイソオキサゾリルカルボニル、ピラゾロピリジルカルボニル、ピラゾロピリミジニルカルボニル、ピロロピリジルカルボニル、トリアゾロピリジルカルボニル、トリアゾロピリミジニルカルボニル、キナゾリニルカルボニル、キノキサリニルカルボニル、又はシンノリニルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、又は2,2-ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、ビニルオキシカルボニル、1-プロペニルオキシカルボニル、イソプロペニルオキシカルボニル、2-プロペニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、2-ブテニルオキシカルボニル、3-ブテニルオキシカルボニル、3-メチル-2-ブテニルオキシカルボニル、2-メチル-2-ブテニルオキシカルボニル、2-ペンテニルオキシカルボニル、3-ペンテニルオキシカルボニル、4-ペンテニルオキシカルボニル、2-へキセニルオキシカルボニル、3-ヘキセニルオキシカルボニル、4-ヘキセニルオキシカルボニル、又は5-ヘキセニルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、エチニルオキシカルボニル、1-プロピニルオキシカルボニル、2-プロピニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル、1-エチル-2-プロピニルオキシカルボニル、1-ブチニルオキシカルボニル、2-ブチニルオキシカルボニル、3-ブチニルオキシカルボニル、1-メチル-2-ブチニルオキシカルボニル、1-ペンチニルオキシカルボニル、2-ペンチニルオキシカルボニル、3-ペンチニルオキシカルボニル、4-ペンチニルオキシカルボニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、又はシクロヘキシルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-O-C(=O)-基を示し、例えば、フェニルオキシカルボニル、ビフェニルオキシカルボニル、ナフタレン-1-イルオキシカルボニル、又はナフタレン-2-イルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、アジリジニルオキシカルボニル、オキシラニルオキシカルボニル、オキセタニルオキシカルボニル、チエタニルオキシカルボニル、テトラヒドロフラニルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル、アゼチジニルオキシカルボニル、ピロリジニルオキシカルボニル、ピペリジニルオキシカルボニル、ピぺラジニルオキシカルボニル、ジヒドロイソキサゾリルオキシカルボニル、ジオキサボロラニルオキシカルボニル、ジオキソラニルオキシカルボニル、ジオキサニルオキシカルボニル、又はモルホリニルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-O-C(=O)-基を示し、例えば、ピリジルオキシカルボニル、ピリミジニルオキシカルボニル、ピラジニルオキシカルボニル、ピリダジニルオキシカルボニル、トリアジニルオキシカルボニル、チエニルオキシカルボニル、フラニルオキシカルボニル、ピロリルオキシカルボニル、ピラゾリルオキシカルボニル、チアゾリルオキシカルボニル、イソチアゾリルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル、イソオキサゾリルオキシカルボニル、イミダゾリルオキシカルボニル、トリアゾリルオキシカルボニル、チアジアゾリルオキシカルボニル、オキサジアゾリルオキシカルボニル、テトラゾリルオキシカルボニル、インドリルオキシカルボニル、ベンゾイミダゾリルオキシカルボニル、インダゾリルオキシカルボニル、ベンゾトリアゾリルオキシカルボニル、イソキノリニルオキシカルボニル、キノリニルオキシカルボニル、ベンゾチアゾリルオキシカルボニル、ベンゾフラニルオキシカルボニル、ベンゾチエニルオキシカルボニル、ベンゾイソオキサゾリルオキシカルボニル、ピラゾロピリジルオキシカルボニル、ピラゾロピリミジニルオキシカルボニル、ピロロピリジルオキシカルボニル、トリアゾロピリジルオキシカルボニル、トリアゾロピリミジニルオキシカルボニル、キナゾリニルオキシカルボニル、キノキサリニルオキシカルボニル、又はシンノリニルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n-ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、sec-ブチルアミノカルボニル、tert-ブチルアミノカルボニル、n-ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、又はn-ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、ビニルアミノカルボニル、1-プロペニルアミノカルボニル、イソプロペニルアミノカルボニル、2-プロペニルアミノカルボニル、1-メチル-2-プロペニルアミノカルボニル、2-メチル-2-プロペニルアミノカルボニル、2-ブテニルアミノカルボニル、3-ブテニルアミノカルボニル、3-メチル-2-ブテニルアミノカルボニル、2-メチル-2-ブテニルアミノカルボニル、2-ペンテニルアミノカルボニル、3-ペンテニルアミノカルボニル、4-ペンテニルアミノカルボニル、2-へキセニルアミノカルボニル、3-ヘキセニルアミノカルボニル、4-ヘキセニルアミノカルボニル、又は5-ヘキセニルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、エチニルアミノカルボニル、1-プロピニルアミノカルボニル、2-プロピニルアミノカルボニル、1-メチル-2-プロピニルアミノカルボニル、1-エチル-2-プロピニルアミノカルボニル、1-ブチニルアミノカルボニル、2-ブチニルアミノカルボニル、3-ブチニルアミノカルボニル、1-メチル-2-ブチニルアミノカルボニル、1-ペンチニルアミノカルボニル、2-ペンチニルアミノカルボニル、3-ペンチニルアミノカルボニル、4-ペンチニルアミノカルボニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、又はシクロヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、フェニルアミノカルボニル、ビフェニルアミノカルボニル、ナフタレン-1-イルアミノカルボニル、又はナフタレン-2-イルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、アジリジニルアミノカルボニル、オキシラニルアミノカルボニル、オキセタニルアミノカルボニル、チエタニルアミノカルボニル、テトラヒドロフラニルアミノカルボニル、テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、アゼチジニルアミノカルボニル、ピロリジニルアミノカルボニル、ピペリジニルアミノカルボニル、ピぺラジニルアミノカルボニル、ジヒドロイソキサゾリルアミノカルボニル、ジオキサボロラニルアミノカルボニル、ジオキソラニルアミノカルボニル、ジオキサニルアミノカルボニル、又はモルホリニルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、ピリジルアミノカルボニル、ピリミジニルアミノカルボニル、ピラジニルアミノカルボニル、ピリダジニルアミノカルボニル、トリアジニルアミノカルボニル、チエニルアミノカルボニル、フラニルアミノカルボニル、ピロリルアミノカルボニル、ピラゾリルアミノカルボニル、チアゾリルアミノカルボニル、イソチアゾリルアミノカルボニル、オキサゾリルアミノカルボニル、イソオキサゾリルアミノカルボニル、イミダゾリルアミノカルボニル、トリアゾリルアミノカルボニル、チアジアゾリルアミノカルボニル、オキサジアゾリルアミノカルボニル、テトラゾリルアミノカルボニル、インドリルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾリルアミノカルボニル、インダゾリルアミノカルボニル、ベンゾトリアゾリルアミノカルボニル、イソキノリニルアミノカルボニル、キノリニルアミノカルボニル、ベンゾチアゾリルアミノカルボニル、ベンゾフラニルアミノカルボニル、ベンゾチエニルアミノカルボニル、ベンゾイソオキサゾリルアミノカルボニル、ピラゾロピリジルアミノカルボニル、ピラゾロピリミジニルアミノカルボニル、ピロロピリジルアミノカルボニル、トリアゾロピリジルアミノカルボニル、トリアゾロピリミジニルアミノカルボニル、キナゾリニルアミノカルボニル、キノキサリニルアミノカルボニル、又はシンノリニルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-C(=O)-NH-基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、tert-ブトキシカルボニルアミノ、又はイソブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ビニルカルボニルアミノ、1-プロペニルカルボニルアミノ、イソプロペニルカルボニルアミノ、2-プロペニルカルボニルアミノ、1-メチル-2-プロペニルカルボニルアミノ、2-メチル-2-プロペニルカルボニルアミノ、2-ブテニルカルボニルアミノ、3-ブテニルカルボニルアミノ、3-メチル-2-ブテニルカルボニルアミノ、2-メチル-2-ブテニルカルボニルアミノ、2-ペンテニルカルボニルアミノ、3-ペンテニルカルボニルアミノ、4-ペンテニルカルボニルアミノ、2-へキセニルカルボニルアミノ、3-ヘキセニルカルボニルアミノ、4-ヘキセニルカルボニルアミノ、又は5-ヘキセニルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、エチニルカルボニルアミノ、1-プロピニルカルボニルアミノ、2-プロピニルカルボニルアミノ、1-メチル-2-プロピニルカルボニルアミノ、1-エチル-2-プロピニルカルボニルアミノ、1-ブチニルカルボニルアミノ、2-ブチニルカルボニルアミノ、3-ブチニルカルボニルアミノ、1-メチル-2-ブチニルカルボニルアミノ、1-ペンチニルカルボニルアミノ、2-ペンチニルカルボニルアミノ、3-ペンチニルカルボニルアミノ、4-ペンチニルカルボニルアミノ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、又はシクロヘキシルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ベンゾイルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ、ナフタレン-1-イルカルボニルアミノ、又はナフタレン-2-イルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、アジリジニルカルボニルアミノ、オキシラニルカルボニルアミノ、オキセタニルカルボニルアミノ、チエタニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフラニルカルボニルアミノ、テトラヒドロピラニルカルボニルアミノ、アゼチジニルカルボニルアミノ、ピロリジニルカルボニルアミノ、ピペリジニルカルボニルアミノ、ピぺラジニルカルボニルアミノ、ジヒドロイソキサゾリルカルボニルアミノ、ジオキサボロラニルカルボニルアミノ、ジオキソラニルカルボニルアミノ、ジオキサニルカルボニルアミノ、又はモルホリニルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ピリジルカルボニルアミノ、ピリミジニルカルボニルアミノ、ピラジニルカルボニルアミノ、ピリダジニルカルボニルアミノ、トリアジニルカルボニルアミノ、チエニルカルボニルアミノ、フラニルカルボニルアミノ、ピロリルカルボニルアミノ、ピラゾリルカルボニルアミノ、チアゾリルカルボニルアミノ、イソチアゾリルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ、イソオキサゾリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボニルアミノ、トリアゾリルカルボニルアミノ、チアジアゾリルカルボニルアミノ、オキサジアゾリルカルボニルアミノ、テトラゾリルカルボニルアミノ、インドリルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾリルカルボニルアミノ、インダゾリルカルボニルアミノ、ベンゾトリアゾリルカルボニルアミノ、イソキノリニルカルボニルアミノ、キノリニルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾリルカルボニルアミノ、ベンゾフラニルカルボニルアミノ、ベンゾチエニルカルボニルアミノ、ベンゾイソオキサゾリルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジルカルボニルアミノ、ピラゾロピリミジニルカルボニルアミノ、ピロロピリジルカルボニルアミノ、トリアゾロピリジルカルボニルアミノ、トリアゾロピリミジニルカルボニルアミノ、キナゾリニルカルボニルアミノ、キノキサリニルカルボニルアミノ、又はシンノリニルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ、又はtert-ブチルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、ビニルカルボニルオキシ、1-プロペニルカルボニルオキシ、イソプロペニルカルボニルオキシ、2-プロペニルカルボニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルカルボニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルカルボニルオキシ、2-ブテニルカルボニルオキシ、3-ブテニルカルボニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルカルボニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルカルボニルオキシ、2-ペンテニルカルボニルオキシ、3-ペンテニルカルボニルオキシ、4-ペンテニルカルボニルオキシ、2-へキセニルカルボニルオキシ、3-ヘキセニルカルボニルオキシ、4-ヘキセニルカルボニルオキシ、又は5-ヘキセニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、エチニルカルボニルオキシ、1-プロピニルカルボニルオキシ、2-プロピニルカルボニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルカルボニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルカルボニルオキシ、1-ブチニルカルボニルオキシ、2-ブチニルカルボニルオキシ、3-ブチニルカルボニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルカルボニルオキシ、1-ペンチニルカルボニルオキシ、2-ペンチニルカルボニルオキシ、3-ペンチニルカルボニルオキシ、4-ペンチニルカルボニルオキシ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、又はシクロヘキシルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-C(=O)-O-基を示し、例えば、ベンゾイルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ、ナフタレン-1-イルカルボニルオキシ、又はナフタレン-2-イルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、アジリジニルカルボニルオキシ、オキシラニルカルボニルオキシ、オキセタニルカルボニルオキシ、チエタニルカルボニルオキシ、テトラヒドロフラニルカルボニルオキシ、テトラヒドロピラニルカルボニルオキシ、アゼチジニルカルボニルオキシ、ピロリジニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ、ピぺラジニルカルボニルオキシ、ジヒドロイソキサゾリルカルボニルオキシ、ジオキサボロラニルカルボニルオキシ、ジオキソラニルカルボニルオキシ、ジオキサニルカルボニルオキシ、又はモルホリニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-C(=O)-O-基を示し、例えば、ピリジルカルボニルオキシ、ピリミジニルカルボニルオキシ、ピラジニルカルボニルオキシ、ピリダジニルカルボニルオキシ、トリアジニルカルボニルオキシ、チエニルカルボニルオキシ、フラニルカルボニルオキシ、ピロリルカルボニルオキシ、ピラゾリルカルボニルオキシ、チアゾリルカルボニルオキシ、イソチアゾリルカルボニルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ、イソオキサゾリルカルボニルオキシ、イミダゾリルカルボニルオキシ、トリアゾリルカルボニルオキシ、チアジアゾリルカルボニルオキシ、オキサジアゾリルカルボニルオキシ、テトラゾリルカルボニルオキシ、インドリルカルボニルオキシ、ベンゾイミダゾリルカルボニルオキシ、インダゾリルカルボニルオキシ、ベンゾトリアゾリルカルボニルオキシ、イソキノリニルカルボニルオキシ、キノリニルカルボニルオキシ、ベンゾチアゾリルカルボニルオキシ、ベンゾフラニルカルボニルオキシ、ベンゾチエニルカルボニルオキシ、ベンゾイソオキサゾリルカルボニルオキシ、ピラゾロピリジルカルボニルオキシ、ピラゾロピリミジニルカルボニルオキシ、ピロロピリジルカルボニルオキシ、トリアゾロピリジルカルボニルオキシ、トリアゾロピリミジニルカルボニルオキシ、キナゾリニルカルボニルオキシ、キノキサリニルカルボニルオキシ、又はシンノリニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1-エチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、又はn-へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、1-クロロエトキシ、2-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、1,2-ジクロロエトキシ、2,2-ジクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-ブロモ-2-クロロエトキシ、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエトキシ、1-クロロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2-ブロモ-1-メチルエトキシ、3-ヨードプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2,3-ジブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-プロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロポキシ、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ-2-プロポキシ、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ、2-クロロブトキシ、3-クロロブトキシ、4-クロロブトキシ、2-クロロ-1,1-ジメチルエトキシ、4-ブロモブトキシ、3-ブロモ-2-メチルプロポキシ、2-ブロモ-1,1-ジメチルエトキシ、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエトキシ、2-クロロ-1-クロロメチル-2-メチルエトキシ、4,4,4-トリフルオロブトキシ、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロポキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロポキシ、2,3,4-トリクロロブトキシ、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエトキシ、4-クロロ-4,4-ジフルオロブトキシ、4,4-ジクロロ-4-フルオロブトキシ、4-ブロモ-4,4-ジフルオロブトキシ、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブトキシ、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシ、3,3-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブトキシ、4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロブトキシ、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシ、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブトキシ、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエトキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシ、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシ、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブトキシ、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシ、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ-tert-ブトキシ、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシ、5,5,5-トリフルオロペントキシ、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペントキシ、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペントキシ、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-2-ペントキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペントキシ、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ブトキシ、2,2-ビス(トリフルロメチル)プロポキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロヘキシルオキシ、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルオキシ、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシルオキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-デカフルオロヘキシルオキシ、4,4,4-トリフルオロ-3,3-ビス(トリフルオロメチル)ブチルオキシ、又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-O-基を示し、例えば、ビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、イソプロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、2-へキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、又は5-ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-O-基を示し、例えば、エチニルオキシ、1-プロピニルオキシ、2-プロピニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、1-ブチニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-ペンチニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-O-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n-プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、又はtert-ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、ビニルスルホニルアミノ、1-プロペニルスルホニルアミノ、イソプロペニルスルホニルアミノ、2-プロペニルスルホニルアミノ、1-メチル-2-プロペニルスルホニルアミノ、2-メチル-2-プロペニルスルホニルアミノ、2-ブテニルスルホニルアミノ、3-ブテニルスルホニルアミノ、3-メチル-2-ブテニルスルホニルアミノ、2-メチル-2-ブテニルスルホニルアミノ、2-ペンテニルスルホニルアミノ、3-ペンテニルスルホニルアミノ、4-ペンテニルスルホニルアミノ、2-へキセニルスルホニルアミノ、3-ヘキセニルスルホニルアミノ、4-ヘキセニルスルホニルアミノ、又は5-ヘキセニルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、エチニルスルホニルアミノ、1-プロピニルスルホニルアミノ、2-プロピニルスルホニルアミノ、1-メチル-2-プロピニルスルホニルアミノ、1-エチル-2-プロピニルスルホニルアミノ、1-ブチニルスルホニルアミノ、2-ブチニルスルホニルアミノ、3-ブチニルスルホニルアミノ、1-メチル-2-ブチニルスルホニルアミノ、1-ペンチニルスルホニルアミノ、2-ペンチニルスルホニルアミノ、3-ペンチニルスルホニルアミノ、4-ペンチニルスルホニルアミノ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、又はシクロヘキシルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、フェニルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ、ナフタレン-1-イルスルホニルアミノ、又はナフタレン-2-イルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、アジリジニルスルホニルアミノ、オキシラニルスルホニルアミノ、オキセタニルスルホニルアミノ、チエタニルスルホニルアミノ、テトラヒドロフラニルスルホニルアミノ、テトラヒドロピラニルスルホニルアミノ、アゼチジニルスルホニルアミノ、ピロリジニルスルホニルアミノ、ピペリジニルスルホニルアミノ、ピぺラジニルスルホニルアミノ、ジヒドロイソキサゾリルスルホニルアミノ、ジオキサボロラニルスルホニルアミノ、ジオキソラニルスルホニルアミノ、ジオキサニルスルホニルアミノ、又はモルホリニルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-S(=O)2-NH-基を示し、例えば、ピリジルスルホニルアミノ、ピリミジニルスルホニルアミノ、ピラジニルスルホニルアミノ、ピリダジニルスルホニルアミノ、トリアジニルスルホニルアミノ、チエニルスルホニルアミノ、フラニルスルホニルアミノ、ピロリルスルホニルアミノ、ピラゾリルスルホニルアミノ、チアゾリルスルホニルアミノ、イソチアゾリルスルホニルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ、イソオキサゾリルスルホニルアミノ、イミダゾリルスルホニルアミノ、トリアゾリルスルホニルアミノ、チアジアゾリルスルホニルアミノ、オキサジアゾリルスルホニルアミノ、テトラゾリルスルホニルアミノ、インドリルスルホニルアミノ、ベンゾイミダゾリルスルホニルアミノ、インダゾリルスルホニルアミノ、ベンゾトリアゾリルスルホニルアミノ、イソキノリニルスルホニルアミノ、キノリニルスルホニルアミノ、ベンゾチアゾリルスルホニルアミノ、ベンゾフラニルスルホニルアミノ、ベンゾチエニルスルホニルアミノ、ベンゾイソオキサゾリルスルホニルアミノ、ピラゾロピリジルスルホニルアミノ、ピラゾロピリミジニルスルホニルアミノ、ピロロピリジルスルホニルアミノ、トリアゾロピリジルスルホニルアミノ、トリアゾロピリミジニルスルホニルアミノ、キナゾリニルスルホニルアミノ、キノキサリニルスルホニルアミノ、又はシンノリニルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、又はtert-ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、ビニルアミノスルホニル、1-プロペニルアミノスルホニル、イソプロペニルアミノスルホニル、2-プロペニルアミノスルホニル、1-メチル-2-プロペニルアミノスルホニル、2-メチル-2-プロペニルアミノスルホニル、2-ブテニルアミノスルホニル、3-ブテニルアミノスルホニル、3-メチル-2-ブテニルアミノスルホニル、2-メチル-2-ブテニルアミノスルホニル、2-ペンテニルアミノスルホニル、3-ペンテニルアミノスルホニル、4-ペンテニルアミノスルホニル、2-へキセニルアミノスルホニル、3-ヘキセニルアミノスルホニル、4-ヘキセニルアミノスルホニル、又は5-ヘキセニルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、エチニルアミノスルホニル、1-プロピニルアミノスルホニル、2-プロピニルアミノスルホニル、1-メチル-2-プロピニルアミノスルホニル、1-エチル-2-プロピニルアミノスルホニル、1-ブチニルアミノスルホニル、2-ブチニルアミノスルホニル、3-ブチニルアミノスルホニル、1-メチル-2-ブチニルアミノスルホニル、1-ペンチニルアミノスルホニル、2-ペンチニルアミノスルホニル、3-ペンチニルアミノスルホニル、4-ペンチニルアミノスルホニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、又はシクロヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、フェニルアミノスルホニル、ビフェニルアミノスルホニル、ナフタレン-1-イルアミノスルホニル、又はナフタレン-2-イルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、アジリジニルアミノスルホニル、オキシラニルアミノスルホニル、オキセタニルアミノスルホニル、チエタニルアミノスルホニル、テトラヒドロフラニルアミノスルホニル、テトラヒドロピラニルアミノスルホニル、アゼチジニルアミノスルホニル、ピロリジニルアミノスルホニル、ピペリジニルアミノスルホニル、ピぺラジニルアミノスルホニル、ジヒドロイソキサゾリルアミノスルホニル、ジオキサボロラニルアミノスルホニル、ジオキソラニルアミノスルホニル、ジオキサニルアミノスルホニル、又はモルホリニルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-NH-S(=O)2-基を示し、例えば、ピリジルアミノスルホニル、ピリミジニルアミノスルホニル、ピラジニルアミノスルホニル、ピリダジニルアミノスルホニル、トリアジニルアミノスルホニル、チエニルアミノスルホニル、フラニルアミノスルホニル、ピロリルアミノスルホニル、ピラゾリルアミノスルホニル、チアゾリルアミノスルホニル、イソチアゾリルアミノスルホニル、オキサゾリルアミノスルホニル、イソオキサゾリルアミノスルホニル、イミダゾリルアミノスルホニル、トリアゾリルアミノスルホニル、チアジアゾリルアミノスルホニル、オキサジアゾリルアミノスルホニル、テトラゾリルアミノスルホニル、インドリルアミノスルホニル、ベンゾイミダゾリルアミノスルホニル、インダゾリルアミノスルホニル、ベンゾトリアゾリルアミノスルホニル、イソキノリニルアミノスルホニル、キノリニルアミノスルホニル、ベンゾチアゾリルアミノスルホニル、ベンゾフラニルアミノスルホニル、ベンゾチエニルアミノスルホニル、ベンゾイソオキサゾリルアミノスルホニル、ピラゾロピリジルアミノスルホニル、ピラゾロピリミジニルアミノスルホニル、ピロロピリジルアミノスルホニル、トリアゾロピリジルアミノスルホニル、トリアゾロピリミジニルアミノスルホニル、キナゾリニルアミノスルホニル、キノキサリニルアミノスルホニル、又はシンノリニルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-S-基を示し、例えば、メチルカルボニルチオ、エチルカルボニルチオ、n-プロピルカルボニルチオ、イソプロピルカルボニルチオ、n-ブチルカルボニルチオ、イソブチルカルボニルチオ、sec-ブチルカルボニルチオ、又はtert-ブチルカルボニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S-基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、又はtert-ブチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、又はtert-ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S-基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イルチオ、ヘプタフルオロプロパン-2-イルチオ、又は4,4,4-トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、又はヘプタフルオロ-2-プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ-2-プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-S-基を示し、例えば、ビニルチオ、1-プロペニルチオ、イソプロペニルチオ、2-プロペニルチオ、1-メチル-2-プロペニルチオ、2-メチル-2-プロペニルチオ、2-ブテニルチオ、3-ブテニルチオ、3-メチル-2-ブテニルチオ、2-メチル-2-ブテニルチオ、2-ペンテニルチオ、3-ペンテニルチオ、4-ペンテニルチオ、2-へキセニルチオ、3-ヘキセニルチオ、4-ヘキセニルチオ、又は5-ヘキセニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-S(=O)-基を示し、例えば、ビニルスルフィニル、1-プロペニルスルフィニル、イソプロペニルスルフィニル、2-プロペニルスルフィニル、1-メチル-2-プロペニルスルフィニル、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスルフィニル、3-ブテニルスルフィニル、3-メチル-2-ブテニルスルフィニル、2-メチル-2-ブテニルスルフィニル、2-ペンテニルスルフィニル、3-ペンテニルスルフィニル、4-ペンテニルスルフィニル、2-へキセニルスルフィニル、3-ヘキセニルスルフィニル、4-ヘキセニルスルフィニル、又は5-ヘキセニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-S(=O)2-基を示し、例えば、ビニルスルホニル、1-プロペニルスルホニル、イソプロペニルスルホニル、2-プロペニルスルホニル、1-メチル-2-プロペニルスルホニル、2-メチル-2-プロペニルスルホニル、2-ブテニルスルホニル、3-ブテニルスルホニル、3-メチル-2-ブテニルスルホニル、2-メチル-2-ブテニルスルホニル、2-ペンテニルスルホニル、3-ペンテニルスルホニル、4-ペンテニルスルホニル、2-へキセニルスルホニル、3-ヘキセニルスルホニル、4-ヘキセニルスルホニル、又は5-ヘキセニルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-S-基を示し、例えば、エチニルチオ、1-プロピニルチオ、2-プロピニルチオ、1-メチル-2-プロピニルチオ、1-エチル-2-プロピニルチオ、1-ブチニルチオ、2-ブチニルチオ、3-ブチニルチオ、1-メチル-2-ブチニルチオ、1-ペンチニルチオ、2-ペンチニルチオ、3-ペンチニルチオ、4-ペンチニルチオ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-S(=O)-基を示し、例えば、エチニルスルフィニル、1-プロピニルスルフィニル、2-プロピニルスルフィニル、1-メチル-2-プロピニルスルフィニル、1-エチル-2-プロピニルスルフィニル、1-ブチニルスルフィニル、2-ブチニルスルフィニル、3-ブチニルスルフィニル、1-メチル-2-ブチニルスルフィニル、1-ペンチニルスルフィニル、2-ペンチニルスルフィニル、3-ペンチニルスルフィニル、4-ペンチニルスルフィニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-S(=O)2-基を示し、例えば、エチニルスルホニル、1-プロピニルスルホニル、2-プロピニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニルスルホニル、1-エチル-2-プロピニルスルホニル、1-ブチニルスルホニル、2-ブチニルスルホニル、3-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-ブチニルスルホニル、1-ペンチニルスルホニル、2-ペンチニルスルホニル、3-ペンチニルスルホニル、4-ペンチニルスルホニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-S-基を示し、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-O-基を示し、例えば、フェニルオキシ、ビフェニルオキシ、ナフタレン-1-イルオキシ、又はナフタレン-2-イルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-S-基を示し、例えば、フェニルチオ、ビフェニルチオ、ナフタレン-1-イルチオ、又はナフタレン-2-イルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-S(=O)-基を示し、例えば、フェニルスルフィニル、ビフェニルスルフィニル、ナフタレン-1-イルスルフィニル、又はナフタレン-2-イルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-S(=O)2-基を示し、例えば、フェニルスルホニル、ビフェニルスルホニル、ナフタレン-1-イルスルホニル、又はナフタレン-2-イルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールアミノ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-NH-基を示し、例えば、フェニルアミノ、ビフェニルアミノ、ナフタレン-1-イルアミノ、又はナフタレン-2-イルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-O-基を示し、例えば、アジリジニルオキシ、オキシラニルオキシ、オキセタニルオキシ、チエタニルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、アゼチジニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピペリジニルオキシ、ピぺラジニルオキシ、ジヒドロイソキサゾリルオキシ、ジオキサボロラニルオキシ、ジオキソラニルオキシ、ジオキサニルオキシ、又はモルホリニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルチオ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-S-基を示し、例えば、アジリジニルチオ、オキシラニルチオ、オキセタニルチオ、チエタニルチオ、テトラヒドロフラニルチオ、テトラヒドロピラニルチオ、アゼチジニルチオ、ピロリジニルチオ、ピペリジニルチオ、ピぺラジニルチオ、ジヒドロイソキサゾリルチオ、ジオキサボロラニルチオ、ジオキソラニルチオ、ジオキサニルチオ、又はモルホリニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-S(=O)-基を示し、例えば、アジリジニルスルフィニル、オキシラニルスルフィニル、オキセタニルスルフィニル、チエタニルスルフィニル、テトラヒドロフラニルスルフィニル、テトラヒドロピラニルスルフィニル、アゼチジニルスルフィニル、ピロリジニルスルフィニル、ピペリジニルスルフィニル、ピぺラジニルスルフィニル、ジヒドロイソキサゾリルスルフィニル、ジオキサボロラニルスルフィニル、ジオキソラニルスルフィニル、ジオキサニルスルフィニル、又はモルホリニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-S(=O)2-基を示し、例えば、アジリジニルスルホニル、オキシラニルスルホニル、オキセタニルスルホニル、チエタニルスルホニル、テトラヒドロフラニルスルホニル、テトラヒドロピラニルスルホニル、アゼチジニルスルホニル、ピロリジニルスルホニル、ピペリジニルスルホニル、ピぺラジニルスルホニル、ジヒドロイソキサゾリルスルホニル、ジオキサボロラニルスルホニル、ジオキソラニルスルホニル、ジオキサニルスルホニル、又はモルホリニルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-NH-基を示し、例えば、アジリジニルアミノ、オキシラニルアミノ、オキセタニルアミノ、チエタニルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、アゼチジニルアミノ、ピロリジニルアミノ、ピペリジニルアミノ、ピぺラジニルアミノ、ジヒドロイソキサゾリルアミノ、ジオキサボロラニルアミノ、ジオキソラニルアミノ、ジオキサニルアミノ、又はモルホリニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-O-基を示し、例えば、ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、トリアジニルオキシ、チエニルオキシ、フラニルオキシ、ピロリルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、トリアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、インドリルオキシ、ベンゾイミダゾリルオキシ、インダゾリルオキシ、ベンゾトリアゾリルオキシ、イソキノリニルオキシ、キノリニルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシ、ベンゾフラニルオキシ、ベンゾチエニルオキシ、ベンゾイソオキサゾリルオキシ、ピラゾロピリジルオキシ、ピラゾロピリミジニルオキシ、ピロロピリジルオキシ、トリアゾロピリジルオキシ、トリアゾロピリミジニルオキシ、キナゾリニルオキシ、キノキサリニルオキシ、又はシンノリニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールチオ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-S-基を示し、例えば、ピリジルチオ、ピリミジニルチオ、ピラジニルチオ、ピリダジニルチオ、トリアジニルチオ、チエニルチオ、フラニルチオ、ピロリルチオ、ピラゾリルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、イソオキサゾリルチオ、イミダゾリルチオ、トリアゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、オキサジアゾリルチオ、テトラゾリルチオ、インドリルチオ、ベンゾイミダゾリルチオ、インダゾリルチオ、ベンゾトリアゾリルチオ、イソキノリニルチオ、キノリニルチオ、ベンゾチアゾリルチオ、ベンゾフラニルチオ、ベンゾチエニルチオ、ベンゾイソオキサゾリルチオ、ピラゾロピリジルチオ、ピラゾロピリミジニルチオ、ピロロピリジルチオ、トリアゾロピリジルチオ、トリアゾロピリミジニルチオ、キナゾリニルチオ、キノキサリニルチオ、又はシンノリニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-S(=O)-基を示し、例えば、ピリジルスルフィニル、ピリミジニルスルフィニル、ピラジニルスルフィニル、ピリダジニルスルフィニル、トリアジニルスルフィニル、チエニルスルフィニル、フラニルスルフィニル、ピロリルスルフィニル、ピラゾリルスルフィニル、チアゾリルスルフィニル、イソチアゾリルスルフィニル、オキサゾリルスルフィニル、イソオキサゾリルスルフィニル、イミダゾリルスルフィニル、トリアゾリルスルフィニル、チアジアゾリルスルフィニル、オキサジアゾリルスルフィニル、テトラゾリルスルフィニル、インドリルスルフィニル、ベンゾイミダゾリルスルフィニル、インダゾリルスルフィニル、ベンゾトリアゾリルスルフィニル、イソキノリニルスルフィニル、キノリニルスルフィニル、ベンゾチアゾリルスルフィニル、ベンゾフラニルスルフィニル、ベンゾチエニルスルフィニル、ベンゾイソオキサゾリルスルフィニル、ピラゾロピリジルスルフィニル、ピラゾロピリミジニルスルフィニル、ピロロピリジルスルフィニル、トリアゾロピリジルスルフィニル、トリアゾロピリミジニルスルフィニル、キナゾリニルスルフィニル、キノキサリニルスルフィニル、又はシンノリニルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-S(=O)2-基を示し、例えば、ピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル、ピリダジニルスルホニル、トリアジニルスルホニル、チエニルスルホニル、フラニルスルホニル、ピロリルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル、イソチアゾリルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、イソオキサゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、トリアゾリルスルホニル、チアジアゾリルスルホニル、オキサジアゾリルスルホニル、テトラゾリルスルホニル、インドリルスルホニル、ベンゾイミダゾリルスルホニル、インダゾリルスルホニル、ベンゾトリアゾリルスルホニル、イソキノリニルスルホニル、キノリニルスルホニル、ベンゾチアゾリルスルホニル、ベンゾフラニルスルホニル、ベンゾチエニルスルホニル、ベンゾイソオキサゾリルスルホニル、ピラゾロピリジルスルホニル、ピラゾロピリミジニルスルホニル、ピロロピリジルスルホニル、トリアゾロピリジルスルホニル、トリアゾロピリミジニルスルホニル、キナゾリニルスルホニル、キノキサリニルスルホニル、又はシンノリニルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-NH-基を示し、例えば、ピリジルアミノ、ピリミジニルアミノ、ピラジニルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ、チエニルアミノ、フラニルアミノ、ピロリルアミノ、ピラゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、イソチアゾリルアミノ、オキサゾリルアミノ、イソオキサゾリルアミノ、イミダゾリルアミノ、トリアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、オキサジアゾリルアミノ、テトラゾリルアミノ、インドリルアミノ、ベンゾイミダゾリルアミノ、インダゾリルアミノ、ベンゾトリアゾリルアミノ、イソキノリニルアミノ、キノリニルアミノ、ベンゾチアゾリルアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチエニルアミノ、ベンゾイソオキサゾリルアミノ、ピラゾロピリジルアミノ、ピラゾロピリミジニルアミノ、ピロロピリジルアミノ、トリアゾロピリジルアミノ、トリアゾロピリミジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ、又はシンノリニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分及びアルキル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(ビニルオキシイミノ)メチル、1-(ビニルオキシイミノ)エチル、1-(ビニルオキシイミノ)プロピル、1-(ビニルオキシイミノ)ブチル、1-(2-プロペニルオキシイミノ)メチル、1-(2-プロペニルオキシイミノ)エチル、1-(2-プロペニルオキシイミノ)プロピル、又は1-(2-プロペニルオキシイミノ)ブチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分及びアルキル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(エチニルオキシイミノ)メチル、1-(2-プロピニルオキシイミノ)メチル、1-(エチニルオキシイミノ)エチル、1-(2-プロピニルオキシイミノ)エチル、1-(2-プロピニルオキシイミノ)プロピル、又は1-(エチニルオキシイミノ)プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(シクロプロピルオキシイミノ)メチル、1-(シクロプロピルオキシイミノ)エチル、2-(シクロプロピルオキシイミノ)エチル、1-(シクロプロピルオキシイミノ)プロピル、又は2-(シクロプロピルオキシイミノ)プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分及びアルキル部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(フェノキシイミノ)メチル、1-(フェノキシイミノ)エチル、又は2-(フェノキシイミノ)エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分及びアルキル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(アジリジニルオキシイミノ)エチル、1-(オキシラニルオキシイミノ)エチル、1-(オキセタニルオキシイミノ)エチル、1-(チエタニルオキシイミノ)エチル、1-(テトラヒドロフラニルオキシイミノ)エチル、1-(テトラヒドロピラニルオキシイミノ)エチル、1-(アゼチジニルオキシイミノ)エチル、1-(ピロリジニルオキシイミノ)エチル、1-(ピペリジニルオキシイミノ)エチル、又は1-(ピぺラジニルオキシイミノ)エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分及びアルキル部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(ピリジルオキシイミノ)エチル、1-(ピリミジニルオキシイミノ)エチル、1-(ピラジニルオキシイミノ)エチル、1-(ピリダジニルオキシイミノ)エチル、1-(トリアジニルオキシイミノ)エチル、1-(チエニルオキシイミノ)エチル、1-(フラニルオキシイミノ)エチル、1-(ピロリルオキシイミノ)エチル、1-(ピラゾリルオキシイミノ)エチル、1-(チアゾリルオキシイミノ)エチル、1-(イソチアゾリルオキシイミノ)エチル、1-(オキサゾリルオキシイミノ)エチル、1-(イソオキサゾリルオキシイミノ)エチル、1-(イミダゾリルオキシイミノ)エチル、1-(トリアゾリルオキシイミノ)エチル、1-(チアジアゾリルオキシイミノ)エチル、1-(オキサジアゾリルオキシイミノ)エチル、又は1-(テトラゾリルオキシイミノ)エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、ビニルオキシカルボニルオキシ、1-プロペニルオキシカルボニルオキシ、イソプロペニルオキシカルボニルオキシ、2-プロペニルオキシカルボニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニルオキシ、2-ブテニルオキシカルボニルオキシ、3-ブテニルオキシカルボニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシカルボニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシカルボニルオキシ、2-ペンテニルオキシカルボニルオキシ、3-ペンテニルオキシカルボニルオキシ、4-ペンテニルオキシカルボニルオキシ、2-へキセニルオキシカルボニルオキシ、3-ヘキセニルオキシカルボニルオキシ、4-ヘキセニルオキシカルボニルオキシ、又は5-ヘキセニルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、エチニルオキシカルボニルオキシ、1-プロピニルオキシカルボニルオキシ、2-プロピニルオキシカルボニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシカルボニルオキシ、1-ブチニルオキシカルボニルオキシ、2-ブチニルオキシカルボニルオキシ、3-ブチニルオキシカルボニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシカルボニルオキシ、1-ペンチニルオキシカルボニルオキシ、2-ペンチニルオキシカルボニルオキシ、3-ペンチニルオキシカルボニルオキシ、4-ペンチニルオキシカルボニルオキシ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロブチルオキシカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ、又はシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、フェニルオキシカルボニルオキシ、ビフェニルオキシカルボニルオキシ、ナフタレン-1-イルオキシカルボニルオキシ、又はナフタレン-2-イルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、アジリジニルオキシカルボニルオキシ、オキシラニルオキシカルボニルオキシ、オキセタニルオキシカルボニルオキシ、チエタニルオキシカルボニルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシカルボニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシ、アゼチジニルオキシカルボニルオキシ、ピロリジニルオキシカルボニルオキシ、ピペリジニルオキシカルボニルオキシ、ピぺラジニルオキシカルボニルオキシ、ジヒドロイソキサゾリルオキシカルボニルオキシ、ジオキサボロラニルオキシカルボニルオキシ、ジオキソラニルオキシカルボニルオキシ、ジオキサニルオキシカルボニルオキシ、又はモルホリニルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、ピリジルオキシカルボニルオキシ、ピリミジニルオキシカルボニルオキシ、ピラジニルオキシカルボニルオキシ、ピリダジニルオキシカルボニルオキシ、トリアジニルオキシカルボニルオキシ、チエニルオキシカルボニルオキシ、フラニルオキシカルボニルオキシ、ピロリルオキシカルボニルオキシ、ピラゾリルオキシカルボニルオキシ、チアゾリルオキシカルボニルオキシ、イソチアゾリルオキシカルボニルオキシ、オキサゾリルオキシカルボニルオキシ、イソオキサゾリルオキシカルボニルオキシ、イミダゾリルオキシカルボニルオキシ、トリアゾリルオキシカルボニルオキシ、チアジアゾリルオキシカルボニルオキシ、オキサジアゾリルオキシカルボニルオキシ、テトラゾリルオキシカルボニルオキシ、インドリルオキシカルボニルオキシ、ベンゾイミダゾリルオキシカルボニルオキシ、インダゾリルオキシカルボニルオキシ、ベンゾトリアゾリルオキシカルボニルオキシ、イソキノリニルオキシカルボニルオキシ、キノリニルオキシカルボニルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシカルボニルオキシ、ベンゾフラニルオキシカルボニルオキシ、ベンゾチエニルオキシカルボニルオキシ、ベンゾイソオキサゾリルオキシカルボニルオキシ、ピラゾロピリジルオキシカルボニルオキシ、ピラゾロピリミジニルオキシカルボニルオキシ、ピロロピリジルオキシカルボニルオキシ、トリアゾロピリジルオキシカルボニルオキシ、トリアゾロピリミジニルオキシカルボニルオキシ、キナゾリニルオキシカルボニルオキシ、キノキサリニルオキシカルボニルオキシ、又はシンノリニルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えばメチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n-プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、又はtert-ブチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ビニルアミノカルボニルアミノ、1-プロペニルアミノカルボニルアミノ、イソプロペニルアミノカルボニルアミノ、2-プロペニルアミノカルボニルアミノ、1-メチル-2-プロペニルアミノカルボニルアミノ、2-メチル-2-プロペニルアミノカルボニルアミノ、2-ブテニルアミノカルボニルアミノ、3-ブテニルアミノカルボニルアミノ、3-メチル-2-ブテニルアミノカルボニルアミノ、2-メチル-2-ブテニルアミノカルボニルアミノ、2-ペンテニルアミノカルボニルアミノ、3-ペンテニルアミノカルボニルアミノ、4-ペンテニルアミノカルボニルアミノ、2-へキセニルアミノカルボニルアミノ、3-ヘキセニルアミノカルボニルアミノ、4-ヘキセニルアミノカルボニルアミノ、又は5-ヘキセニルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、エチニルアミノカルボニルアミノ、1-プロピニルアミノカルボニルアミノ、2-プロピニルアミノカルボニルアミノ、1-メチル-2-プロピニルアミノカルボニルアミノ、1-エチル-2-プロピニルアミノカルボニルアミノ、1-ブチニルアミノカルボニルアミノ、2-ブチニルアミノカルボニルアミノ、3-ブチニルアミノカルボニルアミノ、1-メチル-2-ブチニルアミノカルボニルアミノ、1-ペンチニルアミノカルボニルアミノ、2-ペンチニルアミノカルボニルアミノ、3-ペンチニルアミノカルボニルアミノ、4-ペンチニルアミノカルボニルアミノ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ、シクロブチルアミノカルボニルアミノ、シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、又はシクロヘキシルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、フェニルアミノカルボニルアミノ、ビフェニルアミノカルボニルアミノ、ナフタレン-1-イルアミノカルボニルアミノ、又はナフタレン-2-イルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、アジリジニルアミノカルボニルアミノ、オキシラニルアミノカルボニルアミノ、オキセタニルアミノカルボニルアミノ、チエタニルアミノカルボニルアミノ、テトラヒドロフラニルアミノカルボニルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノカルボニルアミノ、アゼチジニルアミノカルボニルアミノ、ピロリジニルアミノカルボニルアミノ、ピペリジニルアミノカルボニルアミノ、ピぺラジニルアミノカルボニルアミノ、ジヒドロイソキサゾリルアミノカルボニルアミノ、ジオキサボロラニルアミノカルボニルアミノ、ジオキソラニルアミノカルボニルアミノ、ジオキサニルアミノカルボニルアミノ、又はモルホリニルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ピリジルアミノカルボニルアミノ、ピリミジニルアミノカルボニルアミノ、ピラジニルアミノカルボニルアミノ、ピリダジニルアミノカルボニルアミノ、トリアジニルアミノカルボニルアミノ、チエニルアミノカルボニルアミノ、フラニルアミノカルボニルアミノ、ピロリルアミノカルボニルアミノ、ピラゾリルアミノカルボニルアミノ、チアゾリルアミノカルボニルアミノ、イソチアゾリルアミノカルボニルアミノ、オキサゾリルアミノカルボニルアミノ、イソオキサゾリルアミノカルボニルアミノ、イミダゾリルアミノカルボニルアミノ、トリアゾリルアミノカルボニルアミノ、チアジアゾリルアミノカルボニルアミノ、オキサジアゾリルアミノカルボニルアミノ、テトラゾリルアミノカルボニルアミノ、インドリルアミノカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾリルアミノカルボニルアミノ、インダゾリルアミノカルボニルアミノ、ベンゾトリアゾリルアミノカルボニルアミノ、イソキノリニルアミノカルボニルアミノ、キノリニルアミノカルボニルアミノ、ベンゾチアゾリルアミノカルボニルアミノ、ベンゾフラニルアミノカルボニルアミノ、ベンゾチエニルアミノカルボニルアミノ、ベンゾイソオキサゾリルアミノカルボニルアミノ、ピラゾロピリジルアミノカルボニルアミノ、ピラゾロピリミジニルアミノカルボニルアミノ、ピロロピリジルアミノカルボニルアミノ、トリアゾロピリジルアミノカルボニルアミノ、トリアゾロピリミジニルアミノカルボニルアミノ、キナゾリニルアミノカルボニルアミノ、キノキサリニルアミノカルボニルアミノ、又はシンノリニルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルコキシ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-1-メチルエチル、2-メトキシエチル、1-エトキシエチル、2-エトキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-メトキシプロピル、2-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-メトキシブチル、又は1-エトキシブチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、2-(ジフルオロメトキシ)エチル、2-(トリフルオロメトキシ)エチル、2-(2,2-ジフルオロエトキシ)エチル、2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル、2-(3,3-ジフルオロプロピオキシ)エチル、2-(3,3,3-トリフルオロプロピオキシ)エチル、3-(ジフルオロメトキシ)プロピル、3-(トリフルオロメトキシ)プロピル、3-(2,2-ジフルオロエトキシ)プロピル、3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロピル、3-(3,3-ジフルオロプロピオキシ)プロピル、3-(3,3,3-トリフルオロプロピオキシ)プロピル、4-(トリフルオロメトキシ)ブチル、又は5-(トリフルオロメトキシ)ペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(シアノ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノプロピル、3-シアノプロピル、2-シアノ-2-プロピル、1-シアノブチル、4-シアノブチル、5-シアノペンチル、又は6-シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノC3~C6シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(シアノ)-(C3~C6シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-シアノシクロプロピル、2-シアノシクロプロピル、1-シアノメチルシクロプロピル、1-シアノシクロブチル、3-シアノシクロブチル、1-シアノシクロペンチル、又は1-シアノシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-NH-基を示し、例えば、トリフルオロメチルアミノ、2-フルオロエチルアミノ、2,2-ジフルオロエチルアミノ、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ、2,2,2-トリクロロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ、又は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリブロモアセチル、3,3,3-トリフルオロプロピオニル、3,3-ジフルオロプロピオニル、又は4,4,4-トリフルオロブチリル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるHO-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(ヒドロキシイミノ)メチル、1-(ヒドロキシイミノ)エチル、2-(ヒドロキシイミノ)エチル、1-(ヒドロキシイミノ)プロピル、2-(ヒドロキシイミノ)プロピル、又は3-(ヒドロキシイミノ)プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-N=(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、1-(メトキシイミノ)メチル、1-(メトキシイミノ)エチル、2-(メトキシイミノ)エチル、1-(メトキシイミノ)プロピル、2-(メトキシイミノ)プロピル、3-(メトキシイミノ)プロピル、1-(エトキシイミノ)メチル、1-(エトキシイミノ)エチル、2-(エトキシイミノ)エチル、1-(エトキシイミノ)プロピル、2-(エトキシイミノ)プロピル、3-(エトキシイミノ)プロピル、1-(イソプロポキシイミノ)エチル、又は2-(イソプロポキシイミノ)エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分及びアルキル部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、又は3-フェニルプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクリル部分及びアルキル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、アジリジニルメチル、オキシラニルメチル、オキセタニルメチル、チエタニルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、ピペリジニルメチル、ピぺラジニルメチル、ジヒドロイソキサゾリルメチル、ジオキサボロラニルメチル、ジオキソラニルメチル、ジオキサニルメチル、又はモルホリニルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分及びアルキル部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-(C1~C6アルキル)基を示し、例えば、ピリジルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、ピリダジニルメチル、トリアジニルメチル、チエニルメチル、フラニルメチル、ピロリルメチル、ピラゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、イミダゾリルメチル、トリアゾリルメチル、チアジアゾリルメチル、オキサジアゾリルメチル、テトラゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾイミダゾリルメチル、インダゾリルメチル、ベンゾトリアゾリルメチル、イソキノリニルメチル、キノリニルメチル、ベンゾチアゾリルメチル、ベンゾフラニルメチル、ベンゾチエニルメチル、ベンゾイソオキサゾリルメチル、ピラゾロピリジルメチル、ピラゾロピリミジニルメチル、ピロロピリジルメチル、トリアゾロピリジルメチル、トリアゾロピリミジニルメチル、キナゾリニルメチル、キノキサリニルメチル、又はシンノリニルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-O-基を示し、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、n-ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、sec-ブチルスルホニルオキシ、又はtert-ブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S(=O)2-O-基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ、又はヘプタフルオロ-2-プロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n-プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、n-ブトキシカルボニルオキシ、イソブトキシカルボニルオキシ、sec-ブトキシカルボニルオキシ、tert-ブトキシカルボニルオキシ、n-ペントキシカルボニルオキシ、1-メチルブトキシカルボニルオキシ、2-メチルブトキシカルボニルオキシ、3-メチルブトキシカルボニルオキシ、1-エチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、2,2-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、又はn-ヘキソキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、又はヘプタフルオロ-2-プロピルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-C(=O)-O-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシカルボニルオキシ、ジクロロメトキシカルボニルオキシ、トリフルオロメトキシカルボニルオキシ、トリクロロメトキシカルボニルオキシ、トリブロモメトキシカルボニルオキシ、クロロジフルオロメトキシカルボニルオキシ、ブロモジフルオロメトキシカルボニルオキシ、2-フルオロエトキシカルボニルオキシ、1-クロロエトキシカルボニルオキシ、2-クロロエトキシカルボニルオキシ、1-ブロモエトキシカルボニルオキシ、2-ブロモエトキシカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロエトキシカルボニルオキシ、1,2-ジクロロエトキシカルボニルオキシ、2,2-ジクロロエトキシカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルオキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、2-ブロモ-2-クロロエトキシカルボニルオキシ、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニルオキシ、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニルオキシ、1-クロロプロポキシカルボニルオキシ、2-クロロプロポキシカルボニルオキシ、3-クロロプロポキシカルボニルオキシ、2-ブロモプロポキシカルボニルオキシ、3-ブロモプロポキシカルボニルオキシ、2-ブロモ-1-メチルエトキシカルボニルオキシ、3-ヨードプロポキシカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプロポキシカルボニルオキシ、2,3-ジブロモプロポキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-プロポキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニルオキシ、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロポキシカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニルオキシ、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロポキシカルボニルオキシ、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシカルボニルオキシ、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロポキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ-2-プロポキシカルボニルオキシ、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニルオキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシカルボニルオキシ、2-クロロブトキシカルボニルオキシ、3-クロロブトキシカルボニルオキシ、4-クロロブトキシカルボニルオキシ、2-クロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニルオキシ、4-ブロモブトキシカルボニルオキシ、3-ブロモ-2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、2-ブロモ-1,1-ジメチルエトキシカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニルオキシ、2-クロロ-1-クロロメチル-2-メチルエトキシカルボニルオキシ、4,4,4-トリフルオロブトキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロポキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、2,3,4-トリクロロブトキシカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニルオキシ、4-クロロ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニルオキシ、4,4-ジクロロ-4-フルオロブトキシカルボニルオキシ、4-ブロモ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニルオキシ、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニルオキシ、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシカルボニルオキシ、3,3-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブトキシカルボニルオキシ、4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロブトキシカルボニルオキシ、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブトキシカルボニルオキシ、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシカルボニルオキシ、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブトキシカルボニルオキシ、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシカルボニルオキシ、ノナフルオロブトキシカルボニルオキシ、パーフルオロ-tert-ブトキシカルボニルオキシ、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシカルボニルオキシ、5,5,5-トリフルオロペントキシカルボニルオキシ、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペントキシカルボニルオキシ、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペントキシカルボニルオキシ、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-2-ペントキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペントキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシカルボニルオキシ、パーフルオロペントキシカルボニルオキシ、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ブトキシカルボニルオキシ、2,2-ビス(トリフルロメチル)プロポキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロヘキシルオキシカルボニルオキシ、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルオキシカルボニルオキシ、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシルオキシカルボニルオキシ、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-デカフルオロヘキシルオキシカルボニルオキシ、4,4,4-トリフルオロ-3,3-ビス(トリフルオロメチル)ブチルオキシカルボニルオキシ、又はパーフルオロヘキシルオキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシカルボニル、ジクロロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、トリブロモメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、1-クロロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、1-ブロモエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、1,2-ジクロロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-ブロモ-2-クロロエトキシカルボニル、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニル、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニル、1-クロロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプロポキシカルボニル、2-ブロモ-1-メチルエトキシカルボニル、3-ヨードプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、2,3-ジブロモプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ-2-プロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロポキシカルボニル、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシカルボニル、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ-2-プロポキシカルボニル、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシカルボニル、2-クロロブトキシカルボニル、3-クロロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、2-クロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニル、4-ブロモブトキシカルボニル、3-ブロモ-2-メチルプロポキシカルボニル、2-ブロモ-1,1-ジメチルエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニル、2-クロロ-1-クロロメチル-2-メチルエトキシカルボニル、4,4,4-トリフルオロブトキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロポキシカルボニル、2,3,4-トリクロロブトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエトキシカルボニル、4-クロロ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニル、4,4-ジクロロ-4-フルオロブトキシカルボニル、4-ブロモ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニル、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブトキシカルボニル、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシカルボニル、3,3-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブトキシカルボニル、4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロブトキシカルボニル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロブトキシカルボニル、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブトキシカルボニル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシカルボニル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブトキシカルボニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブトキシカルボニル、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロポキシカルボニル、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシカルボニル、ノナフルオロブトキシカルボニル、パーフルオロ-tert-ブトキシカルボニル、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブトキシカルボニル、5,5,5-トリフルオロペントキシカルボニル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペントキシカルボニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペントキシカルボニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-2-ペントキシカルボニル、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペントキシカルボニル、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシカルボニル、パーフルオロペントキシカルボニル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ブトキシカルボニル、2,2-ビス(トリフルロメチル)プロポキシカルボニル、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロヘキシルオキシカルボニル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルオキシカルボニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシルオキシカルボニル、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-デカフルオロヘキシルオキシカルボニル、4,4,4-トリフルオロ-3,3-ビス(トリフルオロメチル)ブチルオキシカルボニル、又はパーフルオロヘキシルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「R4によりモノ置換、又はポリ置換されてもよい」とは、「1又は2以上のR4により置換されてもよい」を意味する。2以上のR4により置換された場合は、2以上のR4は、それぞれ同一又は異なってもよく、R4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、
C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)、ペンタフルオロスルファニル基を示す。
C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)、ペンタフルオロスルファニル基を示す。
本発明において、「R5によりモノ置換、又はポリ置換されてもよい」とは、「1又は2以上のR5により置換されてもよい」を意味する。2以上のR5により置換された場合は、2以上のR5は、それぞれ同一又は異なってもよく、R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)を示す。
本発明において、「R7によりモノ置換、又はポリ置換されてもよい」とは、「1又は2以上のR7により置換されてもよい」を意味する。2以上のR7により置換された場合は、2以上のR7は、それぞれ同一又は異なってもよく、R7は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基を示す。
本発明において、「R8によりモノ置換、又はポリ置換されてもよい」とは、「1又は2以上のR8により置換されてもよい」を意味する。2以上のR8により置換された場合は、2以上のR8は、それぞれ同一又は異なってもよく、R8は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。
本発明において、農業上許容される塩とは、一般式[I]で表されるホルムアミド誘導体において、含窒素ヘテロ環基、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、4-トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
次に、本発明の植物病害防除剤組成物の各有効成分について説明する。
本発明の植物病害防除剤組成物において、成分(A)は、一般式[I]で示されるホルムアミド誘導体及びその農業上許容される塩からなる群より選択される化合物であって、これらの化合物は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。以後、成分(A)に用いられる化合物を「化合物A」と表すこともある。
尚、成分(A)に用いられる化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、当該化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
本発明の植物病害防除剤組成物における一般式[I]で表されるホルムアミド誘導体の代表的な例を表1~119に示す。本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Me :メチル;
Et :エチル;
n-Pr :n-プロピル;
i-Pr :イソプロピル;
n-Bu :n-ブチル;
i-Bu :イソブチル;
s-Bu :sec-ブチル;
t-Bu :tert-ブチル;
n-Pen :n-ペンチル;
n-Hex :n-ヘキシル;
c-Pr :シクロプロピル;
c-Bu :シクロブチル;
c-Pen :シクロペンチル;
c-Hex :シクロヘキシル;
c-Pr(2,2-Cl2):2,2-ジクロロシクロプロピル;
c-Pr(1-CN):1-シアノシクロプロピル;
Ph :フェニル;
CF3 :トリフルオロメチル;
CHF2 :ジフルオロメチル;
COMe :アセチル;
CO2Me :メチルエステル;
TMS :トリメチルシリル;
Ph(2-F):2-フルオロフェニル;
Ph[2-(1-CN-c-Pr)]:2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル;
Ph(2-Cl,3-F):2-クロロ-3-フルオロフェニル;
Ph(2,3-F2):2,3-ジフルオロフェニル;
pyridin-2-yl(3-F):3-フルオロ-ピリジン-2-イル;
Me :メチル;
Et :エチル;
n-Pr :n-プロピル;
i-Pr :イソプロピル;
n-Bu :n-ブチル;
i-Bu :イソブチル;
s-Bu :sec-ブチル;
t-Bu :tert-ブチル;
n-Pen :n-ペンチル;
n-Hex :n-ヘキシル;
c-Pr :シクロプロピル;
c-Bu :シクロブチル;
c-Pen :シクロペンチル;
c-Hex :シクロヘキシル;
c-Pr(2,2-Cl2):2,2-ジクロロシクロプロピル;
c-Pr(1-CN):1-シアノシクロプロピル;
Ph :フェニル;
CF3 :トリフルオロメチル;
CHF2 :ジフルオロメチル;
COMe :アセチル;
CO2Me :メチルエステル;
TMS :トリメチルシリル;
Ph(2-F):2-フルオロフェニル;
Ph[2-(1-CN-c-Pr)]:2-(1-シアノシクロプロピル)フェニル;
Ph(2-Cl,3-F):2-クロロ-3-フルオロフェニル;
Ph(2,3-F2):2,3-ジフルオロフェニル;
pyridin-2-yl(3-F):3-フルオロ-ピリジン-2-イル;
本発明の植物病害防除剤組成物に含有される一般式[I]で表されるホルムアミド誘導体は前記表1乃至表119に記載の化合物に限定されないが、前記表1乃至表119に記載の化合物のうち、A-0001、A-0002、A-0006、A-0007、A-0011、A-0014、A-0018、A-0026、A-0027、A-0029、A-0032、A-0034、A-0035、A-0038、A-0039、A-0041、A-0042、A-0045、A-0057、A-0064、A-0065、A-0066、A-0067、A-0072、A-0074、A-0075、A-0082、A-0095、A-0096、A-0097、A-0098、A-0099、A-0103、A-0107、A-0144、A-0151、A-0156、A-0157、A-0158、A-0159、A-0160、A-0161、A-0168、A-0169、A-0170、A-0204、A-0205、A-0206、A-0216、A-0219、A-0220、A-0240、A-0241、A-0242、A-0256、A-0259、A-0260、A-0279、A-0282、A-0283、A-0315、A-0316、A-0334、A-0351、A-0352、A-0353、A-0354、A-0355、A-0356、A-0482、A-0483、A-0484、A-0486、A-0490、A-0491、A-0492、A-0494、A-0497、A-0498、A-0505、A-0506、A-0507、A-0508、A-0512、A-0515、A-0516、A-0517、A-0518、A-0519、A-0520、A-0521、A-0522、A-0523、A-0524、A-0525、A-0527、A-0528、A-0537、A-0539、A-0549、A-0550、A-0551、A-0552、A-0553、A-0554、A-0557、A-0560、A-0561、A-0563、A-0566、A-0567、A-0569、A-0573、A-0574、A-0575、A-0577、A-0585、A-0592、A-0593、A-0594、A-0595、A-0596、A-0597、A-0598、A-0599、A-0600、A-0601、A-0602、A-0603、A-0604、A-0608、A-0609、A-0613、A-0619、A-0622、A-0623、A-0626、A-0651、A-0652、A-0654、A-0657、A-0658、A-0660、A-0667、A-0706、A-0717、A-0718、A-0719、A-0720、A-0729、A-0734、A-0736、A-0739、A-0744、A-0753、A-0754、A-0757、A-0758、A-0767、A-0774、A-0797、A-0798、A-0799、A-0800、A-0801、A-0810、A-0812、A-0814、A-0859、A-0860、A-0861、A-0862、A-0864、A-0867、A-0870、A-0871、A-0872、A-0873、A-0874、A-0876、A-0877、A-0921、B-0003、B-0004、B-0008、B-0009、B-0011、B-0012、B-0013、B-0014、B-0016、B-0017、B-0018、B-0019、B-0020、B-0021、B-0025、B-0029、B-0033、B-0042、B-0044、B-0046、B-0047、B-0048、B-0049、B-0050、B-0051、B-0055、B-0059、B-0063、B-0067、B-0072、B-0076、B-0077、B-0088、B-0104、B-0127、B-0133、B-0135、B-0143、B-0150、B-0189、B-0214、B-0237、B-0260、B-0310、B-0316、B-0341、B-0359、B-0375、B-0377、B-0418、B-0436、B-0454、B-0470、B-0488、B-0508、B-0531、B-0533、B-0549、B-0565、B-0569、B-0630、B-0646、B-0662、B-0678、B-0744、B-0751、B-0762、B-0770、B-0779、B-0782、B-0794、B-0797、B-0810、B-0812、B-0814、B-0823、B-0835、B-0837、B-0838、B-0850、B-0851、B-0852、C-0001、C-0038、C-0067、C-0080、C-0096、C-0156、C-0157、C-0163、C-0219、C-0355、C-0517、C-0525、C-0549、C-0552、C-0554、C-0557、C-0563、C-0564、D-0008、D-0012、D-0017、D-0104、D-0135、D-0508、D-0531、D-0662、D-0838、E-0199、E-0397、E-0496、E-0595、E-0793から選択されることが好ましい。
一般式[I]で表される化合物は、例えば、Yが酸素原子である化合物は、以下の一般式[I-1]、Yが酸素原子かつR2が水素原子である化合物は以下の[I-2]、および、Yが硫黄原子である化合物は以下の[I-3]で表される。これらは、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式[I-1]で表される化合物」及び「化合物[I-1]」は同意とする。
<製造方法1>
一般式[I-1]で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
(式中、L1は、ハロゲン原子、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、4-トルエンスルホニルオキシ基、又は1-イミダゾリル基を示し、L2は、ハロゲン原子、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、4-トルエンスルホニルオキシ基、1-イミダゾリル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルオキシ基を示し、X1、X2、X3、X4、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。)
一般式[I-1]で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
(式中、L1は、ハロゲン原子、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、4-トルエンスルホニルオキシ基、又は1-イミダゾリル基を示し、L2は、ハロゲン原子、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、4-トルエンスルホニルオキシ基、1-イミダゾリル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルオキシ基を示し、X1、X2、X3、X4、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。)
(工程1-1)
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[I-2]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[I-2]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-1]の使用量は、化合物[I-2]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類;水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ルチジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属のヨウ化物を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[I-2]1モルに対して0.01~0.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.1モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類;トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類;水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-2]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常-78℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-1]を単離することができる。単離した化合物[I-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-2)
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[IV-1]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[IV-1]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物[IV-1]は、欧州特許出願公報EP3187497号明細書68ページに記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できるホルミル化剤としては、例えば、ギ酸、ギ酸酢酸無水物、ギ酸ナトリウム、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸シアノメチル、N-ホルミルサッカリン、又は1-ホルミル-1H-ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。尚、ホルミル化剤の使用量は、化合物[IV-1]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV-1]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応で使用できる酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、ジクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、4-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸触媒の使用量は、化合物[IV-1]1モルに対して通常0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~5.0モルである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温から反応系における還流温度の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-1]を単離することができる。単離した化合物[I-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-3)
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[IV-2]と化合物[V-2]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、化合物[IV-2]と化合物[V-2]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-2]の使用量は、化合物[IV-2]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類;水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ルチジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[IV-2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類;トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV-2]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常-78℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃から反応系における還流温度の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-1]を単離することができる。単離した化合物[I-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
<製造方法2>
一般式[I-2]で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
(式中、Wは、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキルを示し、X1、X2、X3、X4及びR1は前記と同じ意味を示す。)
一般式[I-2]で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
(式中、Wは、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキルを示し、X1、X2、X3、X4及びR1は前記と同じ意味を示す。)
(工程2-1)
即ち、一般式[I-2]で表される化合物は、化合物[IV-3]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-3]は、国際公開公報WO2007/111212号明細書323ページに記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
即ち、一般式[I-2]で表される化合物は、化合物[IV-3]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-3]は、国際公開公報WO2007/111212号明細書323ページに記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できるホルミル化剤、溶媒、酸触媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-2と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-2]を単離することができる。単離した化合物[I-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程2-2)
即ち、一般式[I-2]で表される化合物は、化合物[IV-4]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-4]は、国際公開公報WO2007/111212号明細書323ページに記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
即ち、一般式[I-2]で表される化合物は、化合物[IV-4]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-4]は、国際公開公報WO2007/111212号明細書323ページに記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できるホルミル化剤、溶媒、酸触媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-2と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-2]を単離することができる。単離した化合物[I-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
即ち、一般式[IV-2]で表される化合物は、化合物[IV-5]と適当なヒドロキシルアミンを、適当な溶媒の存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるヒドロキシルアミンとしては、例えば、ヒドロキシルアミン水溶液、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩等を挙げることができる。尚、ヒドロキシルアミンの使用量は、化合物[IV-5]1モルに対して1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類;水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ルチジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[IV-5]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類;トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV-5]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温から反応系における還流温度の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-2]を単離することができる。単離した化合物[IV-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程4-1)
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-6]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-6]と適当なホルミル化剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるホルミル化剤、溶媒、酸触媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-2と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-5]を単離することができる。単離した化合物[IV-5]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程4-2)
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-7]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-7]は、例えば、ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 2019年、28巻、4539頁に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-7]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-7]は、例えば、ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 2019年、28巻、4539頁に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-1]の使用量は、化合物[IV-7]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基、触媒及び溶媒は、製造方法1の工程1-1と同じである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-5]を単離することができる。単離した化合物[IV-5]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程4-3)
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-8]と化合物[V-3]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な銅塩の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[IV-5]で表される化合物は、化合物[IV-8]と化合物[V-3]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な銅塩の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-3]の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類;フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ルチジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム又はジクロロ[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム-ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、1,3-ビスジメチルホスフィノプロパン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して0.001~0.5モルであり、好ましくは0.01~0.2モルである。
本反応で使用できる銅塩としては、例えば、塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)等を挙げることができ、銅塩の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して0.1~10モルであり、好ましくは0.1~4.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類;トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-5]を単離することができる。単離した化合物[IV-5]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
<製造方法5>
一般式[IV-6]で表される化合物は、例えば一般式[IV-8]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
(式中、L1、X1、X2、X3、X4及びR2は前記と同じ意味を示す。)
一般式[IV-6]で表される化合物は、例えば一般式[IV-8]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
(式中、L1、X1、X2、X3、X4及びR2は前記と同じ意味を示す。)
即ち、一般式[IV-6]で表される化合物は、化合物[IV-8]と化合物[V-4]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な銅塩の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-4]の使用量は、化合物[IV-8]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基、触媒、銅塩、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法4の工程4-3と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-6]を単離することができる。単離した化合物[IV-6]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程6-1)
即ち、一般式[IV-11]で表される化合物は、化合物[IV-12]と化合物[V-2]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-12]は、例えば、ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 2015年、34巻、7472貢に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
即ち、一般式[IV-11]で表される化合物は、化合物[IV-12]と化合物[V-2]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。化合物[IV-12]は、例えば、ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 2015年、34巻、7472貢に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-2]の使用量は、化合物[IV-12]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-3と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-11]を単離することができる。単離した化合物[IV-11]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程6-2)
即ち、一般式[IV-3]で表される化合物は、一般式[IV-11]で表される化合物と適当な還元剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下、適当な相間移動触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[IV-3]で表される化合物は、一般式[IV-11]で表される化合物と適当な還元剤とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な酸触媒の存在下又は非存在下、適当な相間移動触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛等の遷移金属類;スズ等の典型金属類;水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム等の水素化ホウ素化合物のアルカリ金属塩類;亜ジチオン酸ナトリウム等の亜ジチオン酸のアルカリ金属塩類;ボラン-tert-ブチルアミン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体等の有機ルイス塩基のボラン錯体類;水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム等の水素化アルミニウム化合物のアルカリ金属塩類;又はジイソブチルアルミニウムヒドリド等の有機水素化アルミニウム化合物等を挙げることができる。尚、還元剤の使用量は、化合物[IV-11]1モルに対して通常0.25~50モルの範囲から適宜選択すればよい。
本反応で使用できる酸触媒は、例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、4-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ジクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。尚、酸触媒の使用量は、化合物[IV-11]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~2.0モルである。
本反応で使用できる相間移動触媒は、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド等のテトラブチルアンモニウム塩類が挙げられる。尚、相関移動触媒の使用量は、化合物[IV-11]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV-11]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常-78℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃から反応系における還流温度の範囲で行うのがよい。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-3]を単離することができる。単離した化合物[IV-3]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
即ち、一般式[IV-12]で表される化合物は、化合物[IV-13]と適当なヒドロキシルアミンを、適当な溶媒の存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるヒドロキシルアミン、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法3と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-12]を単離することができる。単離した化合物[IV-12]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
即ち、一般式[I-3]で表される化合物は、一般式[I-1]で表される化合物と適当なチオカルボニル化剤とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するチオカルボニル化剤としては、例えば、五硫化二リン又はローソン試薬(Lawesson’s Reagent、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド)等が挙げられる。尚、チオカルボニル化剤の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して、0.25~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等の無機塩基類;又はトリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、4-メチルテトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、モノグリム等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~50リットルである。
本反応の反応温度は、0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する、又は水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-3]を単離することができる。単離した化合物[I-3]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程9-1)
即ち、一般式[IV-14]で表される化合物は、化合物[IV-4]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
即ち、一般式[IV-14]で表される化合物は、化合物[IV-4]と化合物[V-1]とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[V-1]の使用量は、化合物[IV-4]1モルに対して通常1.0~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる塩基、触媒、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-1と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IV-14]を単離することができる。単離した化合物[IV-14]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程9-2)
即ち、一般式[IV-1]で表される化合物は、化合物[IV-14]からGREENE’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて製造することができる。
即ち、一般式[IV-1]で表される化合物は、化合物[IV-14]からGREENE’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物[IV-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
次に、本発明の植物病害防除剤組成物の有効成分のうち成分(B)として含有することができる病害防除活性成分を以下に示す。尚、成分(B)に用いられる化合物を「化合物B」と表すこともある。また、成分(B)が2種以上の化合物を含有する場合は、各化合物を「成分(B1)」、「成分(B2)」、「成分(B3)」、「成分(B4)」などと表すこともある。
アグロバクテリウム ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-trialbesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、インプリマチンA(imprimatin A)、インプリマチンB(imprimatin B)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ-ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、カンジダ オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ サイトアナ(Candida saitoana)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオクラディウム カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)、クリプトコッカス アルビダス(Cryptococcus albidus)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロノスタキス ロゼア(Clonostachys rosea)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロインコナジド(chloroinconazide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ケトミウム クプレウム(Chaetomium cupreum)、コニオシリウム ミニタンス(Coniothyrium minitans)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、シュードザイマ フロクローサ(Pseudozyma flocculosa)、シュードモナス オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens)、シュードモナス クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas flurorescens)、シュードモナス ロデシア(Pseudomonas rhodesiae)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株(Zucchini yellow mosaic virus)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ストレプトマイセス グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス リジカス(Streptomyces lydicus)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、セボクチラミン(seboctylamine)、ゾキサミド(zoxamide)、ソラテノール(solatenol)、ダゾメット(dazomet)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiuram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリコデルマ ガムシイ(Trichoderma gamsii)、トリコデルマ ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、トリコデルマ ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ ビレンス(Trichoderma virens)、トリコデルマ ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、トリコデルマ ハルジアナム リファイ(Trichoderma harzianum rifai)、トリコデルマ リグノラン(Trichoderma lignorum)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、パエニバチルス ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、バークホルデリア セパシア(Burkholderia cepacia)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス シンプレクス(Bacillus simplex)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス プミルス(Bacillus pumilus)、バチルス マイコイデス(Bacillus mycoides)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、ハーピンタンパク(harpin protein)、バリオボラックス パラドクス(Variovorax paradoxus)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、パントエア アグロメランス(Pantoea agglomerans)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピシウム オリガンドラム(Pythium oligandrum)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ヒノキチオール(hinokitiol)、非病原性エルビニア カロトボーラ(Erwinia carotovora)、非病原性リゾビウム ビティス(Rhizobium vitis)、ビフェニル(biphenyl)、
ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、フザリウム オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメチルスルホリム(flumetylsulforim)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フレビオプシス ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、
ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)[アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む]、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酢酸銅(copper(II) acetate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メチル 4-(tert- ブチル安息香酸エステル)(3,4-dichloroisothiazol-5-yl)-methyl-4-(tert-butyl)benzoate(化学名、CAS登録番号:1231214-23-5)、BAF-045(コード番号)、BAG-010(コード番号)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435594-93-5)(国際公開第2020/109391号公報)、3-(3-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-6-メチルピリダジン-4-イル)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(3-(3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl)-5-(2,4-dimethylbenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-49-6)(国際公開第2020/127780号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-68-9)(国際公開第2020/127780号公報)、3-(3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-6-メチルピリダジン-4-イル)-5-(2-クロロ-4-メチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(3-(3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl)-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:
2446129-82-2)(国際公開第2020/127780号公報)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-N-(2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフロロエチル)-5-メチルピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloroー3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-5-methylpyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435604-64-9)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-06-6)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435600-09-0)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-15-7)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446123-98-2)(国際公開第2020/127780号公報)、N’-(2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド(N’-(2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylformimidamide)(化学名、CAS登録番号:2055756-21-1)(国際公開第2016/202742号公報)(略式コード:E1)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-2,3-ジハイドロ-1H-インデン-4-イル)ニコチンアミド(2-(difluoromethyl)-N-(1,1-dimethyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamide)(化学名、CAS登録番号:1847460-05-2)(国際公開第2015/197530号公報)(略式コード:E2)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-2,3-ジハイドロ-1,1-ジメチル-3-プロピル-1H-インデン-4-イル]ニコチンアミド(2-(difluoromethyl)-N-[(3R)-2,3-dihydro-1,1-dimethyl-3-propyl-1H-inden-4-yl)nicotinamide)(化学名、CAS登録番号:1952306-00-1)(国際公開第2016/096849号公報)(略式コード:E2’)、2-(6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オル(2-(6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol)(化学名、CAS登録番号:2082660-27-1)(国際公開第2017/029179号公報)(略式コード:E3)。
ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、フザリウム オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメチルスルホリム(flumetylsulforim)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フレビオプシス ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、
ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)[アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む]、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酢酸銅(copper(II) acetate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メチル 4-(tert- ブチル安息香酸エステル)(3,4-dichloroisothiazol-5-yl)-methyl-4-(tert-butyl)benzoate(化学名、CAS登録番号:1231214-23-5)、BAF-045(コード番号)、BAG-010(コード番号)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435594-93-5)(国際公開第2020/109391号公報)、3-(3-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-6-メチルピリダジン-4-イル)-5-(2,4-ジメチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(3-(3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl)-5-(2,4-dimethylbenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-49-6)(国際公開第2020/127780号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-68-9)(国際公開第2020/127780号公報)、3-(3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-6-メチルピリダジン-4-イル)-5-(2-クロロ-4-メチルベンジル)-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(3-(3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl)-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:
2446129-82-2)(国際公開第2020/127780号公報)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロフェノキシ)-N-(2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフロロエチル)-5-メチルピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloroー3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl)-5-methylpyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435604-64-9)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-06-6)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435600-09-0)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-15-7)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446123-98-2)(国際公開第2020/127780号公報)、N’-(2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムイミダミド(N’-(2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylformimidamide)(化学名、CAS登録番号:2055756-21-1)(国際公開第2016/202742号公報)(略式コード:E1)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-2,3-ジハイドロ-1H-インデン-4-イル)ニコチンアミド(2-(difluoromethyl)-N-(1,1-dimethyl-3-propyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamide)(化学名、CAS登録番号:1847460-05-2)(国際公開第2015/197530号公報)(略式コード:E2)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-2,3-ジハイドロ-1,1-ジメチル-3-プロピル-1H-インデン-4-イル]ニコチンアミド(2-(difluoromethyl)-N-[(3R)-2,3-dihydro-1,1-dimethyl-3-propyl-1H-inden-4-yl)nicotinamide)(化学名、CAS登録番号:1952306-00-1)(国際公開第2016/096849号公報)(略式コード:E2’)、2-(6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オル(2-(6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol)(化学名、CAS登録番号:2082660-27-1)(国際公開第2017/029179号公報)(略式コード:E3)。
本発明の植物病害防除剤組成物は、前記の病害防除活性成分のうち、アゾキシストロビン、イソフルシプラム、イプフェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イミノクタジン・アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、インピルフルキサム、エポキシコナゾール、塩基性塩化銅、カルベンダジム、キノフメリン、キャプタン、クレソキシム・メチル、クロロタロニル、酢酸銅、酸化第一銅、シアゾファミド、ジチアノン、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ジメトモルフ、水酸化第二銅、チオファネート・メチル、テトラコナゾール、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、ビキサフェン、ピコキシストロビン、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピリダクロメチル、フェンピコキサミド、フェンプロピモルフ、フォルペット、フルアジナム、フルインダピル、フルオキサピプロリン、フルオキシチオコナゾール、フルキサピロキサド、フルジオキソニル、フルトリアホール、フルフェノキサジアザム、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、プロピネブ、フロリルピコキサミド、ベノミル、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラド、ボスカリド、マンコゼブ、メタラキシル、メタリルピコキサミド、メチラム、メチルテトラプロール、メトコナゾール、メトミノストロビン、メフェントリフルコナゾール、硫酸銅、E1、E2、E2’、E3から選択することが好ましい。
本発明の植物病害防除剤組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分(以下、担体も含む)を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
以下に、上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン(合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等)、二酸化チタン等の鉱物系担体;木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン-酢酸ビニル共重合体、尿素-アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;エチルエーテル、1,4-ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;トルエン、C9-C10アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタリン等のアルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル;水等を挙げることができる。
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、α化デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)等を挙げることができる。
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子;高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸/スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤;パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類;ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤;フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤;サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾール-3(2H)-オン等が挙げられる。
植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
本発明の植物病害防除剤組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については特に制限はないが、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常5~95%、好ましくは20~90%の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常0.1%~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれ、その他の添加成分は0.1~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれる。
本発明の植物病害防除剤組成物は、粉剤、粉粒剤、微粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤、豆つぶ(登録商標)等の任意の剤型に製剤化して使用してもよい。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の組成物又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布(例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用(例えば、混入、潅注等)、表面施用(例えば、塗布、粉衣、被覆等)、種子処理(例えば、塗沫、粉衣処理等)、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。
本発明の植物病害防除剤組成物に上記添加成分を含有させる場合の成分(A)及び成分(B)の総量の含量割合(質量%)については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は0.01~20%、好ましくは0.05~10%の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤、豆つぶ等とする場合は0.1~30%、好ましくは0.5~20%の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1~70%、好ましくは5~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は1~95%、好ましくは10~80%の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は5~90%、好ましくは10~80%の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は1~50%、好ましくは5~30%の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は5~60%、好ましくは10~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は5~70%、好ましくは10~60%の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1~80%、好ましくは5~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、0.1~50%、好ましくは1~30%の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、0.05~20%、好ましくは0.1~10%の範囲から適宜選ぶのがよい。
本発明の植物病害防除剤組成物において成分(A)と成分(B)の質量比に特に制限はないが、例えば、1:50000~50000:1の割合であり、1:10000~10000:1の割合であるのが好ましく、1:8000~8000:1であるのがより好ましく、1:5000~5000:1であることがさらに好ましい。上記成分(A)と成分(B)の質量比はまた、製剤化の観点から、1:1000~1000:1、1:250~250:1、1:100~100:1、1:50~50:1、1:25~25:1、1:10~10:1の割合でも好ましく用いることができる。成分(B)が2種以上の複数の病害防除活性成分(B1)、(B2)、(B3)、(B4)等から選択される場合は、成分(A)と、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)又は成分(B4)等との質量比は、特に制限はないが、それぞれ、例えば、1:10000~10000:1の割合であり、1:8000~8000:1であるのが好ましく、1:5000~5000:1であるのがより好ましい。成分(A)と、成分(B1)、成分(B2)、成分(B3)又は成分(B4)等との質量比はまた、製剤化の観点から、1:1000~1000:1、1:250~250:1、1:100~100:1、1:50~50:1、1:25~25:1、1:10~10:1の割合でも好ましく用いることができる。
本発明の植物病害防除剤組成物は、公知の殺虫剤(殺虫活性成分)、殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)、殺線虫剤(殺線虫活性成分)、共力剤化合物(共力活性成分)を混用又は併用することができる。本発明の植物病害防除剤組成物に混用又は併用してもよい公知の殺虫剤(殺虫活性成分)、殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)、殺線虫剤(殺線虫活性成分)、共力剤化合物(共力活性成分)を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans-体、d-trans-体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス・メチル(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インダザピロキサメト(indazapyroxamet)インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、核多角体病ウィルス(Nuclear polyhedrosis virus)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カデスリン(kadethrin)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、顆粒病ウィルス(Granulosis virus)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-BHC(gamma-BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、急性麻痺病ウィルス(Entero virus)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、昆虫ポックスウィルス(Entomopoxvirus)、虹色ウィルス(Iridovirus)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマウィルス(Sigma virus)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-体,lambda-体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シプロフラニリド(cyproflanilide)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む]、ジムプロピリダッツ(dimpropyridaz)、ジメチル-2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ クシダイ(Steinernema kushidai)、スタイナーネマ グラセライ(Steinernema glaseri)、スピドキサマト(spidoxamat)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、
チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルエンフロネート(trifluenfuronate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、濃核病ウィルス(Denso virus)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、パイセロマイセス リラシナス(paecilomyces lilacinus)、バークホルデリア セパシア(Burkholderia cepacia)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリア ニシザワイ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtillis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、バチルス ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、
フルキサメタミド(fluxametamide)、フルクロジニリプロール(fluchlordiniliprole)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate)[tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルスリネート(brofluthrinate)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ペキロマイセス リラキナス(Paecilomyces lilacinus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ポコニア クラミドスプリア(Pochonia chlamydosporia)、ボーベリア テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、細胞質核多角体病ウィルス包埋体(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、Btタンパク質(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、メチルオイゲノール、4-(p-アセトオキシフェニル)-2-ブタノン、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン、CL900167(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート(EPN)、NA-85(コード番号)、RU15525(コード番号)、3,5-キシリルメチルカルバメート(XMC)、ZXI8901(コード番号)、F4260(コード番号)、2,4-ジクロロ-5-{2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472052-11-1)、2,4-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチルチオ)へキシルオキシ]フェニル-2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050-34-2)、2-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448758-62-0)、3-クロロ-2-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448761-28-1)、4-フルオロ-2-メチル-5-(5,5-ジメチルヘキシルオキシ)フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472047-71-4)、NI-30(コード番号)。
チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルエンフロネート(trifluenfuronate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、濃核病ウィルス(Denso virus)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、パイセロマイセス リラシナス(paecilomyces lilacinus)、バークホルデリア セパシア(Burkholderia cepacia)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリア ニシザワイ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtillis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、バチルス ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、
フルキサメタミド(fluxametamide)、フルクロジニリプロール(fluchlordiniliprole)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate)[tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルスリネート(brofluthrinate)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ペキロマイセス リラキナス(Paecilomyces lilacinus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ポコニア クラミドスプリア(Pochonia chlamydosporia)、ボーベリア テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、細胞質核多角体病ウィルス包埋体(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、Btタンパク質(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、メチルオイゲノール、4-(p-アセトオキシフェニル)-2-ブタノン、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン、CL900167(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート(EPN)、NA-85(コード番号)、RU15525(コード番号)、3,5-キシリルメチルカルバメート(XMC)、ZXI8901(コード番号)、F4260(コード番号)、2,4-ジクロロ-5-{2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472052-11-1)、2,4-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチルチオ)へキシルオキシ]フェニル-2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050-34-2)、2-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448758-62-0)、3-クロロ-2-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448761-28-1)、4-フルオロ-2-メチル-5-(5,5-ジメチルヘキシルオキシ)フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472047-71-4)、NI-30(コード番号)。
本発明の植物病害防除剤組成物はさらに、公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を混用又は併用することができる。本発明の植物病害防除剤組成物に混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
[除草剤化合物又は除草活性成分]
アイオキシニル(ioxynil)[リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸などとの塩を含む]、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウムなどとの塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラウジア モザイク ウィルス(Araujia Mosaic Virus)、アラクロール(alachlor)、アルタナリア デストルエンス(Alternaria destruens)、アロキシジム(alloxydim)[ナトリウムなどとの塩を含む]、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)[アミン等との塩を含む]、イマザピル(imazapyr)[イソプロピルアミン等の塩を含む]、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オビューダ ペッパー ウィルス(Obuda Pepper Virus)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カプリル酸(caprylic acid)、カプリン酸(capric acid)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キサントモナス カンペストリス(Xanthomonas campestris)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クエン酸(citric acid)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)[ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む]、グルホシネート(glufosinate)[アミン又はナトリウム等の塩を含む]、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)[モノエタノールアミン塩を含む]、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、コレトトリカム オルビキュラレ(Colletotrichum orbiculare)、コレトトリカム グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカム トランケイタム(Colletotrichum truncatum)、コンドロステルカム パープレアム(Chondrostercum purpureum)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、ジカンバ(dicamba)[アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む]、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)[ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)[酢酸、アンモニウム、ジオールアミン、ナトリウム、トロールアミン等の塩を含む]、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、
スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、セレロチニア マイナー(Sclerotinia minor)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、タバコ ラトル ウィルス(Tobacco Rattle Virus)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)[ナトリウム塩、メチルエステル等を含む]、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリクロピル・トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)[ナトリウム等の塩を含む]、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)[ナトリウム等との塩を含む]、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、パラコート・ジクロライド(paraquat dichloride)、ハルキシフェン(halauxifen)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)[ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む]、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ファイトプソラ パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォーマ ケノポディコーラ(Phoma chenopodicola)、フォーマ ヘルバラム(Phoma herbarum)、フォーマ マクロストマ(Phoma macrostoma)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、プッチニア カナリキュラータ(Puccinia canaliculata)、プッチニア スラスペオス(Puccinia thlaspeos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フラムプロップ・M(flamprop-M)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)[ナトリウム塩を含む]、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)[ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニアなどの塩を含む]、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン(procarbazone)[ナトリウム等との塩を含む]、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、
プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)[酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む]、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)[ジメチルアンモニウム又はカリウム等の塩を含む]、ベナゾリン・エチル(benazolin-ethyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペピノ モザイク ウィルス(Pepino Mosaic Virus)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンキトリオン(benquitrione)ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、メコプロップ(mecoprop)[ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)[メチル等のエステル体含む]、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)[ナトリウム等の塩を含む]、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)[メチル、エチル、イソプロピルエステル含む]、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リミソキサフェン(rimisoxafen)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)[アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、2-エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、などのエステルを含む]、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)[アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む]、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)[ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む]、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む]、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)[アミン又はナトリウムなどの塩を含む]、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル)テロラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266183-40-6)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、N4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-43-2)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266190-06-9)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[rel-(3R,5R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266164-36-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メトキシカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-メチル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266170-31-2)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名、CAS登録番号:1708087-22-2)(国際公開第2015/059262号公報、国際公開第2018/015476号公報)、6-(1-フルオロシクロペンチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1820807-75-7)(国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluoro-1-methylethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-21-6)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(メトキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3-fluoro-5-methylphenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:
2266292-43-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、6-(1-メチルシクロブチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1607001-97-7)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、AE-F-150944(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、メチルアルソン酸ナトリウム(MSMA)、HW-02(コード番号)。
アイオキシニル(ioxynil)[リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸などとの塩を含む]、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウムなどとの塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラウジア モザイク ウィルス(Araujia Mosaic Virus)、アラクロール(alachlor)、アルタナリア デストルエンス(Alternaria destruens)、アロキシジム(alloxydim)[ナトリウムなどとの塩を含む]、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)[アミン等との塩を含む]、イマザピル(imazapyr)[イソプロピルアミン等の塩を含む]、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オビューダ ペッパー ウィルス(Obuda Pepper Virus)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カプリル酸(caprylic acid)、カプリン酸(capric acid)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キサントモナス カンペストリス(Xanthomonas campestris)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クエン酸(citric acid)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)[ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む]、グルホシネート(glufosinate)[アミン又はナトリウム等の塩を含む]、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)[モノエタノールアミン塩を含む]、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、コレトトリカム オルビキュラレ(Colletotrichum orbiculare)、コレトトリカム グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカム トランケイタム(Colletotrichum truncatum)、コンドロステルカム パープレアム(Chondrostercum purpureum)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、ジカンバ(dicamba)[アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む]、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)[ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)[酢酸、アンモニウム、ジオールアミン、ナトリウム、トロールアミン等の塩を含む]、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、
スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、セレロチニア マイナー(Sclerotinia minor)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、タバコ ラトル ウィルス(Tobacco Rattle Virus)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)[ナトリウム塩、メチルエステル等を含む]、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリクロピル・トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)[ナトリウム等の塩を含む]、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)[ナトリウム等との塩を含む]、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、パラコート・ジクロライド(paraquat dichloride)、ハルキシフェン(halauxifen)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)[ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む]、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ファイトプソラ パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォーマ ケノポディコーラ(Phoma chenopodicola)、フォーマ ヘルバラム(Phoma herbarum)、フォーマ マクロストマ(Phoma macrostoma)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、プッチニア カナリキュラータ(Puccinia canaliculata)、プッチニア スラスペオス(Puccinia thlaspeos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、フラムプロップ・M(flamprop-M)[メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む]、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)[ナトリウム塩を含む]、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)[ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニアなどの塩を含む]、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン(procarbazone)[ナトリウム等との塩を含む]、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、
プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)[酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む]、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)[ジメチルアンモニウム又はカリウム等の塩を含む]、ベナゾリン・エチル(benazolin-ethyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペピノ モザイク ウィルス(Pepino Mosaic Virus)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンキトリオン(benquitrione)ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、メコプロップ(mecoprop)[ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)[メチル等のエステル体含む]、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)[ナトリウム等の塩を含む]、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)[メチル、エチル、イソプロピルエステル含む]、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リミソキサフェン(rimisoxafen)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)[ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む]、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)[アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、2-エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、などのエステルを含む]、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)[アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む]、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)[ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む]、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む]、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)[アミン又はナトリウムなどの塩を含む]、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル)テロラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266183-40-6)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、N4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-43-2)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266190-06-9)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[rel-(3R,5R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266164-36-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メトキシカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-メチル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266170-31-2)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名、CAS登録番号:1708087-22-2)(国際公開第2015/059262号公報、国際公開第2018/015476号公報)、6-(1-フルオロシクロペンチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1820807-75-7)(国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluoro-1-methylethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-21-6)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(メトキシカルバモイル)テトラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3-fluoro-5-methylphenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:
2266292-43-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、6-(1-メチルシクロブチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1607001-97-7)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、AE-F-150944(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、メチルアルソン酸ナトリウム(MSMA)、HW-02(コード番号)。
[植物生長調節剤化合物]
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む]、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アニシフルプリン(anisiflupurin)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、塩化カルシウム(calcium chloride)、塩化コリン(choline chloride)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カイネチン(kinetin)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコート・クロリド(chlormequat-chloride)、クロロプロファム(chlorpropham)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、酸化型グルタチオン(oxydized glutathione)、シアナミド(cyanamide)、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、シクラニリド(cyclanilide)、ジクロルプロップ(dichlorprop)[ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)[ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は2-エチルヘキシルエステルを含む]、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン酸(gibberellinic acid)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、ストレプトマイシン(streptomycin)、石灰硫黄(calcium polysulfide)、ダミノジット(daminozide)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、チジアズロン(thidiazuron)、デカン-1-オール(decan-1-ol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリブフォス(tribufos)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ブトルアリン(butralin)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロニトリジン(pronitridine)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホルモノネチン(formononetin)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、リポキトオリゴ糖(lipochitooligosaccharides、例えば、lipochitooligosaccharides SP104)、硫化カルシウム(calcium sulfate)。
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む]、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アニシフルプリン(anisiflupurin)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、塩化カルシウム(calcium chloride)、塩化コリン(choline chloride)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カイネチン(kinetin)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコート・クロリド(chlormequat-chloride)、クロロプロファム(chlorpropham)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、酸化型グルタチオン(oxydized glutathione)、シアナミド(cyanamide)、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、シクラニリド(cyclanilide)、ジクロルプロップ(dichlorprop)[ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む]、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)[ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は2-エチルヘキシルエステルを含む]、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン酸(gibberellinic acid)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、ストレプトマイシン(streptomycin)、石灰硫黄(calcium polysulfide)、ダミノジット(daminozide)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、チジアズロン(thidiazuron)、デカン-1-オール(decan-1-ol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリブフォス(tribufos)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ブトルアリン(butralin)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロニトリジン(pronitridine)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホルモノネチン(formononetin)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、リポキトオリゴ糖(lipochitooligosaccharides、例えば、lipochitooligosaccharides SP104)、硫化カルシウム(calcium sulfate)。
本発明の植物病害防除剤組成物はさらに、公知の薬害軽減化合物を混用又は併用することができる。本発明の植物病害防除剤組成物に混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン・エチル(isoxadifen-ethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オクタン-1,8-ジアミン(octane-1,8-diamine)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル(cloquintcet-mexyl)、ジエトレート(dietholate)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フリラゾール(furilazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコル(benoxacor)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェネート(mephenate)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、低級アルキル置換安息香酸、2,2-ジクロロ-N-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)-N-(2-プロペニル)アセトアミド(PPG-1292)、2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン(MG-191)、3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL-304415、コード番号)、MON4660(コード番号)、メトカミフェン(metcamifen)、N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド(DKA-24、コード番号)、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(CSB)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG-838、コード番号)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R-28725、コード番号)、R-29148(コード番号)、1-(ジクロロアセチル)アゼパン(TI-35、コード番号)。
本発明の植物病害防除剤組成物はさらに、公知の生物農薬を混用又は併用することができる。本発明の植物病害防除剤組成物に混用又は併用してもよい公知の生物農薬を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
アカメガシワクダアザミウマ(Haplothrips brevitubus)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、クワコナコバチ(Pseudaphycus malinus)、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza) スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、トモノカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)、ルビーアカヤドリコバチ(Anicetus beneficus)。
次に、本発明の植物病害防除剤組成物に混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。
エチレン、次亜塩素酸水(塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。)、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。
エチレン、次亜塩素酸水(塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。)、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。
次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を以下に例示する。肥料には、無機質肥料と有機質肥料などがある。
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、亜リン酸カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞。
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、亜リン酸カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞。
本発明の植物病害防除剤組成物により防除することができる病害の具体例を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Fusarium spp.,Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、褐条病(Acidovorax avenae)、内穎褐変病(Erwinia ananas);
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia graminis; Puccinia recondita; Puccinia hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Septoria nodorum;Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病(Pythium iwayamai等);
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、つる割病(Phomopsis viticola);
リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Physalospora piricola);
ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、胴枯病(Phomopsis fukushii);
西洋ナシの疫病(Phytophthora cactorum);
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.);
カキの炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae);
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti);
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca cucurbitae)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、苗立枯病(Pythium debaryanum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae);
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans; Rhizoctonia solani)、輪紋病(Alternaria solani)、根腐病(Pythium myriotylum; Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum phomoides)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、かいよう病(Corynebacterium michiganense);
ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、青枯病(Ralstonia solanacearum);
ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、べと病(Peronospora brassicae);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora brassicae);
ネギの白色疫病(Phytophthora porri)、さび病(Puccinia allii);
ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora);
ダイズの茎疫病(Phytophthora megasperma)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、炭疽病(Colletotrichum truncatum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、べと病(Peronospora manshurica)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum);
インゲンの炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum);
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis);
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病(Peronospora pisi);
ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani);
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila);
タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum);
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病(Peronospora schachtii);
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病(Phytophthora nicotianae)、果実腐敗病(Pythium ultimum)、炭疽病(Colletotrichum fragariae);
バナナの黒シガトガ病(Mycosphaerella fijiensis)、黄シガトガ病(Mycosphaerella musicola)、パナマ病(Fusarium oxysporum);
キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病(Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、フェアリーリング(Marasmius oreades等)、ピシウム病(Pythium aphanidermatum等)等。
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia graminis; Puccinia recondita; Puccinia hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Septoria nodorum;Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病(Pythium iwayamai等);
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、つる割病(Phomopsis viticola);
リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Physalospora piricola);
ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、胴枯病(Phomopsis fukushii);
西洋ナシの疫病(Phytophthora cactorum);
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.);
カキの炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae);
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti);
ウリ類のべと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca cucurbitae)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、苗立枯病(Pythium debaryanum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae);
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans; Rhizoctonia solani)、輪紋病(Alternaria solani)、根腐病(Pythium myriotylum; Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum phomoides)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、かいよう病(Corynebacterium michiganense);
ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、青枯病(Ralstonia solanacearum);
ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、べと病(Peronospora brassicae);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora brassicae);
ネギの白色疫病(Phytophthora porri)、さび病(Puccinia allii);
ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora);
ダイズの茎疫病(Phytophthora megasperma)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、炭疽病(Colletotrichum truncatum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、べと病(Peronospora manshurica)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum);
インゲンの炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum);
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis);
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、べと病(Peronospora pisi);
ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani);
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila);
タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum);
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病(Peronospora schachtii);
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病(Phytophthora nicotianae)、果実腐敗病(Pythium ultimum)、炭疽病(Colletotrichum fragariae);
バナナの黒シガトガ病(Mycosphaerella fijiensis)、黄シガトガ病(Mycosphaerella musicola)、パナマ病(Fusarium oxysporum);
キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病(Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、フェアリーリング(Marasmius oreades等)、ピシウム病(Pythium aphanidermatum等)等。
本発明の植物病害防除剤組成物は、既存の農園芸用植物病害防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した植物病害等にも高い防除効果を示す。
本発明の植物病害防除剤組成物は使用に際し、直接施用してもよいし、使用目的に応じた濃度に希釈して、有用植物への散布施用や、有用植物を生育させようとする土壌への施用又は水面施用、種子処理等により使用される。また、本発明の組成物は成分(A)及び成分(B)をあらかじめ混合して使用してもよいし、目的に応じて順次使用してもよい。また、植物病害防除剤組成物の製剤として使用してもよい。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
本発明の組成物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法で用いることができる。また、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。さらに、それぞれの単独成分の製剤各々を別個に、例えば1日から30日程度の間隔をおいて処理してもよい。
このような施用例として、散布(例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用(例えば土壌灌注、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用等)、種子表面施用(例えば種子粉衣、種子塗抹、種子浸漬、種子被覆、カルパー処理等)、浸漬、樹幹灌注、樹幹塗布、毒餌、肥料混和または灌水用水混和等を例示することができるがこれらに限るものではない。
本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤同士の混合による施用時期は、種子、種芋、球根、塊茎、塊根、株芽、むかご、鱗茎または栄養繁殖用の植物体等に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよく、土壌に処理する場合は、播種時、育苗期間中、あるいは苗の植え付け時が効率的であるが、植え付け後の生育期間でも処理することができる。
本発明の植物病害防除剤組成物を処理できる有用植物は特に限定されないが、例えば穀類(イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ等)、豆類(ダイズ、アズキ、ソラマメ、エンドウマメ、インゲンマメ、落花生等)、果樹・果実類(リンゴ、柑橘類、ナシ、ブドウ、モモ、ウメ、オウトウ、クリ、アーモンド、バナナ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、イチゴ、ペッパー、オクラ等)、根菜類(ニンジン、バレイショ、サツマイモ、サトイモ、ダイコン、カブ、レンコン、ゴボウ、ニンニク等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(カボチャ、キュウリ、スイカ、マクワウリ、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料・香辛料用植物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガ等)、観賞用植物(アスパラガス、グリーンネックレス、ゴールドクレスト、テーブルヤシ、トクサ等)、花卉類(キク、バラ、カーネーション、ラン等)、庭木(イチョウ、サクラ類、アオキ等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、マツ類、ヒバ、スギ、ヒノキ等)等の植物を挙げることができる。
ここで、本発明の組成物を処理できる植物は、従来型の植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび組み換え方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得られうる農園芸用植物も包含する。
バイオテクノロジーおよび組み換え方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得られうる農園芸用植物とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがあり「Clearfield」(登録商標)の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。また、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術(Gura T.、Repairing the Genome’s Spelling Mistakes、Science、285巻、316~318頁(1999年))に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、「ラウンドアップレディ(RoundupReady)」(登録商標)、「アグリシュアー・GT(AgrisureGT)」(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、「リバティーリンク(LibertyLink)」(登録商標)等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
上記有用植物又は農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、「イールドガード(YieldGard)」(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、「イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)」(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、「イールドガードプラス(YieldGard Plus)」(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、「ハーキュレックスI(Herculex I)」(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、「NuCOTN33B」(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、「ボルガードI(Bollgard I)」(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、「ボルガードII(Bollgard II)」(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、「VIPCOT」(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、「ニューリーフ(NewLeaf)」(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、「ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ(NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage)」(GA21グリホサート耐性形質)、「アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure(登録商標) CB Advantage)」(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、「プロテクタ(Protecta)」(登録商標)等が挙げられる。
上記有用植物や農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、EP-A-0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
上記有用植物や農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、「VISTIVE」(登録商標)(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)或いは、high-lysine(high oil)corn(リジン或いはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本発明の組成物の施用は、一般に有効成分濃度(成分(A)と成分(B)の総和の濃度)が、0.1~10000ppm、望ましくは1~5000ppmで行えばよい。
有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び病害の発生状況等によって適当に変更できる。例えば水面施用の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
単位面積あたりの施用量は1ha当り、有効成分(成分(A)と成分(B)の総和の質量)として0.1~5000g、好ましくは1~5000g、より好ましくは1~2000gが使用されるが、これらに限定されるものではない。
本発明の植物病害防除剤組成物で防除する病害菌としては、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、接合菌類等による植物病害が挙げられ、上述した病害、特にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、コムギ赤さび病(Puccinia recondita)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、インゲンマメ炭疽病(colletotrichum lindemuthianum)、キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、ムギ類の葉枯病(Septoria tritici)、ウリ類の褐斑病(Corynespora cassiicola)、ナタネ、ダイズ、キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の菌核病(Sclerotinia Sclerotiorum)等が挙げられる。また、薬剤抵抗性を獲得した菌類の防除に用いることもできる。
本発明の有用植物の病害防除方法は、前記した施用方法で本発明の植物病害防除剤組成物を使用することにより行うことができる。
本発明の有用植物の病害防除方法において、植物病害防除剤組成物は、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用すればよい。有用植物への植物病害防除剤組成物の施用は、水面施用、種子処理であってもよい。
また、本発明の有用植物の病害防除方法において、本発明の組成物は、上述したような製剤として使用してもよい。本発明の有用植物の病害防除方法においては、上記成分(A)及び成分(B)を目的に応じて順次使用してもよいし、上記成分(A)及び成分(B)をそれぞれ製剤化して施用時に混合して用いてもよいし、製剤化した成分(A)及び成分(B)各々を別個に、例えば1日から30日程度の間隔をおいて施用してもよい。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
本発明の有用植物の病害防除方法においては、上述した、公知の殺虫剤(殺虫活性成分)、殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)、殺線虫剤(殺線虫活性成分)、共力剤化合物(共力活性成分)、除草剤化合物、除草活性成分、植物生長調節剤化合物、薬害軽減化合物又は生物農薬並びに上述した公知の農業資材、農業用肥料成分を混用又は併用することができる。
本発明の有用植物の病害防除方法により防除することができる病害や有用植物の具体例は上記の通りである。また、本発明の有用植物の病害防除方法においては、既存の農園芸用植物病害防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した植物病害等にも高い防除効果を示す。
本発明の植物病害防除剤組成物の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に0.1~10000ppmの有効成分濃度で行うことができる。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として1ha当り0.1~5000gで使用されるが、これらに限定されるものではない。
以下に代表的な実施例および試験例を例示するが、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。なお、成分(A)に記載される化合物番号は前記表1乃至表119に対応する。
[製剤例1] 乳剤
成分(A) A-0038 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
成分(A) A-0038 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
[製剤例2] 水和剤
成分(A) A-0038 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 55部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
成分(A) A-0038 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 55部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
[製剤例3] 粉剤
成分(A) A-0096 2部
成分(B) インピルフルキサム 3部
珪藻土 5部
クレー 90部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
成分(A) A-0096 2部
成分(B) インピルフルキサム 3部
珪藻土 5部
クレー 90部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
[製剤例4] 粒剤
成分(A) A-0096 5部
成分(B) インピルフルキサム 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 81部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
成分(A) A-0096 5部
成分(B) インピルフルキサム 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 81部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
[製剤例5] フロアブル剤
成分(A) B-0012 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
成分(A) B-0012 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
[製剤例6] フロアブル剤
成分(A) A-0557 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
成分(A) A-0557 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
[製剤例7] フロアブル剤
成分(A) B-0017 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
成分(A) B-0017 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
[製剤例8] フロアブル剤
成分(A) B-0678 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
成分(A) B-0678 10部
成分(B) インピルフルキサム 10部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
[製剤例9] 顆粒水和剤
成分(A) B-0012 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
成分(A) B-0012 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
[製剤例10] 顆粒水和剤
成分(A) A-0557 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
成分(A) A-0557 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
[製剤例11] 顆粒水和剤
成分(A) C-0096 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
成分(A) C-0096 5部
成分(B1)インピルフルキサム 5部
成分(B2)マンコゼブ 20部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 45部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
次に本発明の植物病害防除剤組成物の奏する効果について、試験例をもって説明する。
[試験例1] 炭疽病菌(Colletotrichum truncatum)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表120乃至表137に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、炭疽病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0678及びC-0096処理区は1×104spores/mL、その他の処理区は1×105spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、25℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、吸光光度計にて620nmにおける吸光度(O.D.620)を測定し、[数I]から本発明の植物病害防除剤組成物の炭疽病菌生育阻害率を算出した。また、成分(A)又は成分(B)のみの希釈溶液を処理した区を比較処理区として、前記と同様の方法で比較処理区での菌生育阻害率を算出し、以下に示す[数II](成分(B)が1成分のとき)又は[数III](成分(B)が2成分のとき)で表されるコルビーの計算式{S.R.Colby in Weeds,15(1967)pp.20-22を参照}により成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される炭疽病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表120乃至表137に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、炭疽病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0678及びC-0096処理区は1×104spores/mL、その他の処理区は1×105spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、25℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、吸光光度計にて620nmにおける吸光度(O.D.620)を測定し、[数I]から本発明の植物病害防除剤組成物の炭疽病菌生育阻害率を算出した。また、成分(A)又は成分(B)のみの希釈溶液を処理した区を比較処理区として、前記と同様の方法で比較処理区での菌生育阻害率を算出し、以下に示す[数II](成分(B)が1成分のとき)又は[数III](成分(B)が2成分のとき)で表されるコルビーの計算式{S.R.Colby in Weeds,15(1967)pp.20-22を参照}により成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される炭疽病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
[数I]
菌生育阻害率=[1-{処理区(接種区)のO.D.620-処理区(無接種区)のO.D.620}/{無処理区(接種区)のO.D.620-無処理区(無接種区)のO.D.620}]×100
[数II]
期待値(E)=X+Y-XY/100
[数III]
期待値(E)=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
X:成分(A)単独処理により得られる菌生育阻害率
Y,Z:成分(B)単独処理により得られる菌生育阻害率
菌生育阻害率=[1-{処理区(接種区)のO.D.620-処理区(無接種区)のO.D.620}/{無処理区(接種区)のO.D.620-無処理区(無接種区)のO.D.620}]×100
[数II]
期待値(E)=X+Y-XY/100
[数III]
期待値(E)=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
X:成分(A)単独処理により得られる菌生育阻害率
Y,Z:成分(B)単独処理により得られる菌生育阻害率
試験結果を表120~表137に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、炭疽病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例2] 炭疽病菌(Colletotrichum truncatum)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表138乃至表140に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に6μl分注した後に、炭疽病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液194μlを分注した。尚、胞子濃度については、1×105spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを6μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを194μl分注した区を処理区(無接種区)、成分A及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを6μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを194μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、25℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される炭疽病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表138乃至表140に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に6μl分注した後に、炭疽病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液194μlを分注した。尚、胞子濃度については、1×105spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを6μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを194μl分注した区を処理区(無接種区)、成分A及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを6μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを194μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、25℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される炭疽病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
試験結果を表138~表140に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、炭疽病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例3] 灰色かび病菌(Botrytis cinerea)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表141乃至表147に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、灰色かび病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0012処理区は1×105spores/mL、その他の処理区は1×104spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートをB-0012処理区は5日間、その他の処理区は4日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される灰色かび病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表141乃至表147に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、灰色かび病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0012処理区は1×105spores/mL、その他の処理区は1×104spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートをB-0012処理区は5日間、その他の処理区は4日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される灰色かび病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
試験結果を表141~表147に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、灰色かび病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例4] コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表148乃至表156に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、コムギ葉枯病菌bud cellsとYS培地のbud cells混合液196μlを分注した。尚、bud cell濃度については、A-0557及びA-0096処理区は1×104cells/mL、その他の処理区は1×106cells/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、bud cell混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及びbud cell混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、15℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待されるコムギ葉枯病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表148乃至表156に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、コムギ葉枯病菌bud cellsとYS培地のbud cells混合液196μlを分注した。尚、bud cell濃度については、A-0557及びA-0096処理区は1×104cells/mL、その他の処理区は1×106cells/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、bud cell混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及びbud cell混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを5日間、15℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待されるコムギ葉枯病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
試験結果を表148~表156に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、コムギ葉枯病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例5] キュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表157乃至表164に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、褐斑病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0012処理区は1×105spores/mL、その他の処理区は1×103spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを4日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される褐斑病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表157乃至表164に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、褐斑病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、B-0012処理区は1×105spores/mL、その他の処理区は1×103spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを4日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される褐斑病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
試験結果を表157~表164に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、褐斑病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例6] 菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)に対する生育阻害活性試験
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表165に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、菌核病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、1×103spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを3日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される菌核病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
酵母培地(YS培地:酵母エキス2g、可溶デンプン10g、蒸留水1L、pH7.3)中の成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表165に記載の濃度となるようにDMSO(ジメチルスルホキシド)で希釈した溶液をマイクロプレート(96ウェル)に4μl分注した後に、菌核病菌分生胞子とYS培地の胞子混合液196μlを分注した。尚、胞子濃度については、1×103spores/mLに調製した。これらを処理区(接種区)とした。一方、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl分注した区を無処理区(接種区)、胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を処理区(無接種区)、成分(A)及び成分(B)の希釈溶液に変えてDMSOを4μl、及び胞子混合液に変えてYS培地のみを196μl分注した区を無処理区(無接種区)とした。分注後、マイクロプレートを3日間、20℃、400rpmの条件で振とう培養した。培養後、[試験例1]と同様の方法で、本発明の植物病害防除剤組成物の菌生育阻害率を算出した。また、[試験例1]と同様の方法で、比較処理区での菌生育阻害率を算出し、成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される菌核病菌生育阻害率を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より菌生育阻害率が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
試験結果を表165に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、菌核病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い菌生育阻害率を示したことが分かる。
[試験例7] ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除効果試験
90Φシャーレ内に水道水で湿らせたろ紙を敷き、ダイズ(品種:フクユタカ)の切取葉を設置した。切取葉に成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表166乃至表210に記載の濃度となるように水道水に希釈した溶液を散布した。切取葉を風乾後、ダイズさび病菌懸濁液(胞子濃度:1×105spores/mL)を噴霧接種し、シャーレに蓋をした。これらを処理区とした。一方、成分(A)及び成分(B)を処理しない区を無処理区とした。各シャーレをグロースチャンバー内で20℃から25℃で12時間明暗にて管理し、処理12日後に各区の葉面上の病斑面積率を測定し、[数IV]から処理区における防除価を算出した。また、成分(A)又は成分(B)のみの希釈溶液を処理した区を比較処理区として、前記と同様の方法で比較処理区での防除価を算出し、以下に示す[数V](成分(B)が1成分のとき)又は[数VI](成分(B)が2成分のとき)で表されるコルビーの計算式により成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される防除価を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より防除価が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
90Φシャーレ内に水道水で湿らせたろ紙を敷き、ダイズ(品種:フクユタカ)の切取葉を設置した。切取葉に成分(A)及び成分(B)の最終濃度が下記表166乃至表210に記載の濃度となるように水道水に希釈した溶液を散布した。切取葉を風乾後、ダイズさび病菌懸濁液(胞子濃度:1×105spores/mL)を噴霧接種し、シャーレに蓋をした。これらを処理区とした。一方、成分(A)及び成分(B)を処理しない区を無処理区とした。各シャーレをグロースチャンバー内で20℃から25℃で12時間明暗にて管理し、処理12日後に各区の葉面上の病斑面積率を測定し、[数IV]から処理区における防除価を算出した。また、成分(A)又は成分(B)のみの希釈溶液を処理した区を比較処理区として、前記と同様の方法で比較処理区での防除価を算出し、以下に示す[数V](成分(B)が1成分のとき)又は[数VI](成分(B)が2成分のとき)で表されるコルビーの計算式により成分(A)及び成分(B)を混用した場合に期待される防除価を算出した。コルビーの計算式により導かれる期待値(E)より防除価が高い場合、その組合せは相乗効果を示すと判断される。
[数IV]
防除価=[1-{処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率}]×100
[数V]
期待値(E)=X+Y-XY/100
[数VI]
期待値(E)=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
X:成分(A)単独処理により得られる防除価
Y,Z:成分(B)単独処理により得られる防除価
防除価=[1-{処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率}]×100
[数V]
期待値(E)=X+Y-XY/100
[数VI]
期待値(E)=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
X:成分(A)単独処理により得られる防除価
Y,Z:成分(B)単独処理により得られる防除価
試験結果を表166~表210に示す。本試験例から、本発明の植物病害防除剤組成物は、ダイズさび病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い防除効果を示したことが分かる。
[試験例8] ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除効果試験
[試験例7]と同様の方法で本発明の植物病害防除組成物の成分(A)を下記に示す比較化合物に変更した場合のダイズさび病菌に対する防除効果を本発明の植物病害防除組成物と比較した。尚、比較化合物は、国際公開第WO2017/110862号明細書の[0060]の表1に記載された本発明化合物7であり、以下の構造のものであって、本発明の成分(A)に該当するものではない。試験結果を表211~216に示す。
[試験例7]と同様の方法で本発明の植物病害防除組成物の成分(A)を下記に示す比較化合物に変更した場合のダイズさび病菌に対する防除効果を本発明の植物病害防除組成物と比較した。尚、比較化合物は、国際公開第WO2017/110862号明細書の[0060]の表1に記載された本発明化合物7であり、以下の構造のものであって、本発明の成分(A)に該当するものではない。試験結果を表211~216に示す。
本試験例から、比較化合物を本発明の成分(B)と組み合わせてもダイズさび病菌に対して期待値を下回る防除効果を示したのに対して、本発明の植物病害防除剤組成物は、ダイズさび病菌に対して単なる相加的な効果を超えて、予測できない高い防除効果を示したことが分かる。
Claims (21)
- 一般式[I]で示されるホルムアミド誘導体及びその農業上許容される塩からなる群より選択される成分(A)と、病害防除活性成分から選択される成分(B)とを有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。
[式中、
X1、X2、X3及びX4は、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)又は窒素原子を示し、
Yは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基を示し、
R4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、
C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基又はC6~C12アリールカルボニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R7は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシ基を示し、
R8は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C6~C12アリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す。] - 前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立して、水素原子、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は1,3-ベンゾジオキソール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示す、請求項1記載の植物病害防除剤組成物。 - 前記一般式[I]の式中、R2は、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、請求項2記載の植物病害防除剤組成物。 - 前記一般式[I]の式中、R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオシアナト基、チオール基、ヒドロキシ基、アミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノスルホニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノスルホニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノスルホニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノスルホニル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノスルホニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルチオ基、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、
C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルフィニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールスルホニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C2~C6アルキニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルオキシイミノC1~C6アルキル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシイミノC1~C6アルキル基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシイミノC1~C6アルキル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシカルボニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニルアミノ基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ基(該3~6員ヘテロシクリル基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示す、請求項1記載の植物病害防除剤組成物。 - 前記一般式[I]の式中、R2は、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は3~6員ヘテロシクリル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R4は、各々独立してハロゲン原子、シアノ基、チオール基、ヒドロキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、C1~C6アルキルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、C2~C6アルキニルオキシカルボニル基、C3~C6シクロアルキルオキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、3~6員ヘテロシクリルオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールオキシカルボニル基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルケニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C2~C6アルキニルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニル基(該C3~C6シクロアルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該C6~C12アリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該5~12員ヘテロアリール基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールカルボニルオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該C1~C6アルキル基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR6により置換されてもよい)、C1~C6アルキルチオ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルチオ基、C6~C12アリールオキシ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリールチオ基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基(該C1~C6アルコキシ基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニルオキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヒドラジノカルボニル基(該ヒドラジノ基はR6により置換されてもよい)又はペンタフルオロスルファニル基を示し、
R5は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、オキソ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R6は、各々独立して水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示す、請求項4記載の植物病害防除剤組成物。 - 前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、請求項2又は3記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、請求項2又は3記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子以外のR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、請求項2又は3記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)であり、R1がハロゲン原子である、請求項4又は5記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、請求項4又は5記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルキニル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、請求項4記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R2が、水素原子又はR4によりモノ置換又はポリ置換されたC1~C6アルキル基である、請求項4~7のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、X1、X2、X3及びX4が、各々独立してCH(該炭素原子はR3により置換されてもよい)である、請求項1記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R3が水素原子である、請求項13記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R2が、C1~C6アルキル基(該基はR4によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、請求項13又は14記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R4が、各々独立してC1~C6アルコキシカルボニル基(該基はR8によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C6~C12アリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又は5~12員ヘテロアリール基(該基はR5によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である、請求項13~15のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物。
- 前記一般式[I]の式中、R1がハロゲン原子である、請求項13~16のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物。
- 成分(A)と成分(B)とを質量比1:50000~50000:1の範囲の割合で含有する請求項1~17のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物。
- 担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による植物病害の防除に用いる、請求項1~18のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物。
- 請求項1~18のいずれか一項記載の植物病害防除剤組成物を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は有用植物が生育している場所に散布することを特徴とする、有用植物の病害を防除する方法。
- 前記病害が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び/又は接合菌類による病害である、請求項20記載の有用植物の病害を防除する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023006228 | 2023-01-18 | ||
| JP2023-006228 | 2023-01-18 | ||
| JP2023-083510 | 2023-05-19 | ||
| JP2023083510 | 2023-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2024154683A1 true WO2024154683A1 (ja) | 2024-07-25 |
Family
ID=91956150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2024/000735 Ceased WO2024154683A1 (ja) | 2023-01-18 | 2024-01-15 | 植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR131608A1 (ja) |
| WO (1) | WO2024154683A1 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017081309A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017081310A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017110864A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP2019151553A (ja) * | 2016-09-23 | 2019-09-12 | 住友化学株式会社 | オキサジアゾール化合物及びその用途 |
| WO2022129190A1 (en) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides |
| WO2023286855A1 (ja) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | クミアイ化学工業株式会社 | ホルムアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 |
-
2024
- 2024-01-15 AR ARP240100081A patent/AR131608A1/es unknown
- 2024-01-15 WO PCT/JP2024/000735 patent/WO2024154683A1/ja not_active Ceased
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017081309A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017081310A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017110864A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| JP2019151553A (ja) * | 2016-09-23 | 2019-09-12 | 住友化学株式会社 | オキサジアゾール化合物及びその用途 |
| WO2022129190A1 (en) * | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides |
| WO2023286855A1 (ja) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | クミアイ化学工業株式会社 | ホルムアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR131608A1 (es) | 2025-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114585620A (zh) | 噁二唑化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法 | |
| CN105324373B (zh) | 四唑啉酮化合物及其应用 | |
| EP3029038B1 (en) | Tetrazolinone compound and use thereof | |
| CN105492432A (zh) | 四唑啉酮化合物及其用途 | |
| KR20220135236A (ko) | 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제 | |
| TWI881001B (zh) | 經取代之噻吩甲醯胺及其衍生物(三) | |
| JP2017078022A (ja) | イソキサゾール誘導体及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| TWI870523B (zh) | 噻吩基唑啉酮及類似物 | |
| WO2022092084A1 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JP7576177B2 (ja) | ホルムアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| JPWO2017213137A1 (ja) | 新規化合物およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤 | |
| JP2025132253A (ja) | アリールオキサジアゾール化合物及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| JPWO2023286855A5 (ja) | ||
| TW202434550A (zh) | 吡唑-4-羧醯胺化合物及使用其用於農業和園藝植物的有害生物防治劑 | |
| WO2023112856A1 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| WO2024154683A1 (ja) | 植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法 | |
| TW202400567A (zh) | 含有噻唑羧醯肼化合物之殺菌組成物 | |
| JP5785934B2 (ja) | トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
| TW202146396A (zh) | 有害生物防除劑 | |
| WO2025216193A1 (ja) | アゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、農薬組成物及び除草剤 | |
| JPWO2019230590A1 (ja) | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
| TW202527838A (zh) | 菸鹼醯胺衍生物及農園藝用植物病害防治劑 | |
| JP2022184796A (ja) | ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| WO2025206280A1 (ja) | N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| WO2022107724A1 (ja) | アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 24744606 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| REG | Reference to national code |
Ref country code: BR Ref legal event code: B01A Ref document number: 112025013973 Country of ref document: BR |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |