WO2025206280A1 - N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 - Google Patents
N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤Info
- Publication number
- WO2025206280A1 WO2025206280A1 PCT/JP2025/012702 JP2025012702W WO2025206280A1 WO 2025206280 A1 WO2025206280 A1 WO 2025206280A1 JP 2025012702 W JP2025012702 W JP 2025012702W WO 2025206280 A1 WO2025206280 A1 WO 2025206280A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- cycloalkyl
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to a novel N-oxy-pyrazole-5-carboxamide compound or its salt, an agricultural and horticultural plant disease control agent containing an N-oxy-pyrazole-5-carboxamide compound or its salt as an active ingredient, and a production intermediate thereof.
- Patent Document 1 describes pyridazine-4-carboxamide compounds and pyridazine-4-carbothioamide compounds that have plant disease control activity.
- Patent Document 2 describes isonicotinamide compounds and pyridine-4-carbothioamide compounds that have plant disease control activity.
- Patent Document 3 describes 1,2,4-triazine-5-carboxamide compounds, 1,2,4-triazine-5-carbothioamide compounds, pyrimidine-4-carboxamide compounds, and pyrimidine-4-carbothioamide compounds that have plant disease control activity.
- Patent Document 5 describes an isonicotinamide compound that has plant disease control activity.
- Patent Document 6 describes pyrazole-5-carboxamide compounds and pyrazole-5-carbothioamide compounds that have plant disease control activity.
- the compound represented by the general formula [I] is a compound represented by the general formula [IA] (wherein A, R2 and Q have the same meanings as in (1) above), or a salt thereof, according to (1).
- the compound represented by the general formula [I] is a compound represented by the general formula [IB] (wherein A, R2 and R5 have the same meanings as in (1), and n is an integer of 0, 1, 2, 3, 4, or 5), or a salt thereof according to (1).
- the compound represented by the general formula [I] is a compound represented by the general formula [IC] (wherein A, R5 and n are as defined in (3) above, and R2 ' represents a hydroxy C1 - C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy-C1- C6 alkyl group, a C1 -C6 alkoxy- C3 - C8 cycloalkyl group, or a (C1- C6 alkoxy- C1 - C6 alkyl) -C3 - C8 cycloalkyl group, and any of the groups may be substituted with one or more substituents selected from R5, which may be the same or different, at substitutable positions.)
- the compound or salt thereof according to ( 1 ) which is a compound represented by the formula : (wherein A, R5 and n are as defined in (3) above, and R2' represents a hydroxy C1 - C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy-C1
- the agricultural and horticultural plant disease control agent according to (5) wherein the plant disease is caused by a pathogenic fungus.
- the agricultural and horticultural plant disease control agent according to (6) wherein the pathogenic fungus is classified into the Fungi kingdom (Basidiomycota, Ascomycota, Mucoromycota, etc.), Stramenopira (Oomycota, etc.), Rhizaria kingdom (Cercozoa, etc.) and bacteria.
- An agricultural and horticultural plant disease control composition comprising the compound or salt thereof according to (1), (2), (3) or (4) above, and an agriculturally acceptable carrier.
- a method for controlling diseases of a useful plant which comprises spraying an effective amount of the compound or salt thereof according to (1), (2), (3) or (4) onto a useful plant or a part of a useful plant, or onto a place where the useful plant is growing.
- halogen atom refers to a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
- C 1 -C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-propyl, sec-butyl, isobutyl, n-butane, 2-methylbutane-1-yl, 2-ethylbutane-2-yl, 3-methylbutane-2-yl, n-pentane, 2-methylpentane-2-yl, pentan-3-yl, isopentyl, neopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, and n-hexyl.
- C 1 -C 6 alkanediyl group refers to a linear or branched alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include methanediyl, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-2,2-diyl, propane-1,3-diyl, 2-methylpropane-1,2-diyl, 2-methylpropane-1,3-diyl, 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl, 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diyl, butane-1,1-diyl, butane-1,2-diyl, butane-2,2-diyl, butane-1,3-diyl, and butane-1,4-diyl.
- C 1 -C 6 haloalkyl group refers to a linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms, and examples thereof include fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, and the like.
- ethyl 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2-methyl-3-fluoropropan-2-yl, 2-methyl-3,3-difluoropropan-2-yl, 2-methyl-3,3,3-trifluoropropan-2-yl, 2-methyl-4-fluorobutan-2-yl, 2-methyl-4,4-difluorobutan-2-yl, or 2-methyl-4,4,4-trifluorobutan-2-yl groups.
- C3 - C8 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and the ring may be optionally substituted with an alkyl group within the specified range of carbon atoms. Examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl groups.
- C 3 -C 8 cycloalkanediyl group refers to a cycloalkanediyl group having 3 to 8 carbon atoms, and the ring may be optionally substituted with an alkyl group within the specified range of carbon atoms.
- cyclopropane-1,1-diyl cyclopropane-1,2-diyl, cyclobutane-1,1-diyl, cyclobutane-1,2-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclopentane-1,2-diyl, cyclopentane-1,3-diyl, cyclohexane-1,1-diyl, cyclohexane-1,2-diyl, cyclohexane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, cycloheptane-1,1-diyl, cycloheptane-1,2-diyl, cycloheptane-1,3-diyl, cycloheptane-1,4-diyl, cyclooctane-1,1-diyl, cyclooctane-1,
- C 3 -C 8 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms, and the ring may be optionally substituted with an alkyl group or a haloalkyl group within the specified range of carbon atoms.
- Examples of such a group include 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2,2-difluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2,2-difluorocyclopentyl, 3,3-difluorocyclopentyl, 1-fluorocyclohexyl, 2,2-difluorocyclohexyl, 3,3-difluorocyclohexyl, and 4,4-difluorocyclohexyl.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-mentioned meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-ethylcyclopropyl, 2-ethylcyclopropyl, 1-n-propylcyclopropyl, 1-isopropylcyclopropyl, 1-tert-butylcyclopropyl, 1,2,2-trimethylcyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 1-ethylcyclobutyl, 1-isopropylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 1-methyl
- C 1 -C 6 haloalkyl-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the haloalkyl and cycloalkyl portions have the same meanings as above and the cycloalkyl portion is substituted with a haloalkyl group, and examples thereof include 1-difluoromethylcyclopropyl, 1-trifluoromethylcyclopropyl, 1-(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopropyl, 2-trifluoromethylcyclopropyl, 1-difluoromethylcyclobutyl, 1-trifluoromethylcyclobutyl, 1-difluoromethylcyclopentyl, 1-trifluoromethylcyclopentyl, 1-difluoromethylcyclohexyl, 1-trifluoromethylcycl
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 halocycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 halocycloalkyl)- group in which the alkyl portion and the halocycloalkyl portion have the same meaning as above and the halocycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 2-fluoro-1-methylcyclopropyl, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl, 2,2-difluoro-1-methylcyclobutyl, 3,3-difluoro-1-methylcyclobutyl, 2,2-difluoro-1-methylcyclopentyl, 3,3-difluoro-1-methylcyclopentyl, 2,2-difluor
- C 2 -C 6 haloalkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms, and examples thereof include 2-chlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2-chloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 2,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-methyl-2-propenyl, 3-chloro-2-butenyl, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 2-chlorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 2-chlorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2-fluor
- C 2 -C 6 alkynyl group refers to a straight-chain or branched-chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, and examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, and 4,4-dimethyl-2-pentynyl.
- hydroxy C 1 -C 6 alkyl group refers to a (hydroxy)-(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropan-2-yl, 3-hydroxy-2-methylpropan-2-yl, 4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl, and 5-hydroxy-2-methylpentan-2-yl groups.
- hydroxy C 2 -C 6 alkynyl group refers to a (hydroxy)-(C 2 -C 6 alkynyl) group in which the alkynyl moiety has the above meaning and the alkynyl moiety is substituted with a hydroxy group, and examples thereof include 3-hydroxy-1-propynyl, 3-hydroxy-1-butynyl, 3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl, 4-hydroxy-1-butynyl, 4-hydroxy-1-pentynyl, and 4-hydroxy-4-methyl-1-pentynyl groups.
- C3 - C8 cycloalkyl- C1 - C6 alkyl group refers to a ( C3 - C8 cycloalkyl)-( C1 - C6 alkyl)- group in which the cycloalkyl and alkyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylpropan-2-yl, 2-cyclobutylpropan-2-yl, 2-cyclopentylpropan-2-yl, and 1-cyclopropylpropyl.
- C3 - C8 cycloalkyl- C2 - C6 alkynyl group refers to a ( C3 -C8 cycloalkyl)-( C2 - C6 alkynyl) group in which the cycloalkyl and alkynyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentaneethynyl, cyclohexaneethynyl, cycloheptaneethynyl, and cyclooctaneethynyl.
- C 1 -C 6 alkylcarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, isopropylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, n-propylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 2-methylbutan-1-ylcarbonyl, 3-methylbutan-2-ylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 2-methylpentan-2-ylcarbonyl, pentan-3-ylcarbonyl, isopentylcarbonyl, neopentylcarbonyl, sec-pentylcarbonyl, tert-pentylcarbonyl, and n-hexylcarbonyl.
- C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-C( ⁇ O)- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylcarbonyl, difluoromethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, bromomethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, tribromomethylcarbonyl, 2,2-difluoroethylcarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl, and 3,3,3-trifluoropropylcarbonyl.
- C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl group refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-C( ⁇ O)- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, cycloheptanecarbonyl, and cyclooctanecarbonyl groups.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-C( ⁇ O)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropanecarbonyl, 1-methylcyclobutanecarbonyl, 1-methylcyclopentanecarbonyl, and 1-methylcyclohexanecarbonyl.
- C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, n-butanecarbonyloxy, 2-methylbutan-1-ylcarbonyloxy, 3-methylbutan-2-ylcarbonyloxy, n-pentanecarbonyloxy, 2-methylpentan-2-ylcarbonyloxy, pentan-3-ylcarbonyloxy, isopentylcarbonyloxy, neopentylcarbonyloxy, sec-pentylcarbonyloxy, tert-pent
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-C( ⁇ O)—O— group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-mentioned meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylcarbonyloxy, 1-methylcyclobutylcarbonyloxy, 1-methylcyclopentylcarbonyloxy, and 1-methylcyclohexylcarbonyloxy.
- C 1 -C 6 alkylcarbonylamino-C 1 -C 6 alkyl group refers to (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)—NH—(C 1 -C 6 alkyl) in which the alkylcarbonylamino moiety and the alkyl moiety have the above -mentioned meanings.
- 6 alkyl)- group examples thereof include 2-(methylcarbonylamino)-2-methylethan-2-yl, 2-(ethylcarbonylamino)-2-methylethan-2-yl, 2-(n-propylcarbonylamino)-2-methylethan-2-yl, 2-(isopropylcarbonylamino)-2-methylethan-2-yl, 3-(methylcarbonylamino)-2-methylpropan-2-yl, 3-(ethylcarbonylamino)-2-methylpropan-2-yl, 3-(n-propylcarbonylamino)-2-methylpropan-2-yl, and 3-(isopropylcarbonylamino)-2-methylpropan-2-yl groups.
- C 1 -C 6 alkylcarbonylamino-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-NH-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkylcarbonylamino moiety and the cycloalkyl moiety have the above-mentioned meanings, and examples thereof include 1-(methylcarbonylamino)cyclopropan-1-yl, 1-(ethylcarbonylamino)cyclopropan-1-yl, 1-(n-propylcarbonylamino)cyclopropan-1-yl, 1-(isopropylcarbonylamino)cyclopropan-1-yl, 1-(methylcarbonylamino)cyclobutan-1-yl, 1-(ethylcarbonylamino)cyclobutan-1-yl, 1-(n-propylcarbonylamino
- (C 1 -C 6 alkylcarbonylamino-C 1 -C 6 alkyl)-C 3 -C 8 cycloalkyl group means (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-NH-(C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group, for example, 1-(methylcarbonylaminomethyl)cyclopropan-1-yl, 1-(ethylcarbonylaminomethyl)cyclopropan-1-yl, 1-(n-propylcarbonylaminomethyl)cyclopropan-1-yl, 1-(isopropylcarbonylaminomethyl)cyclopropan-1-yl, 1-(methylcarbonylaminomethyl)cyclobutan-1-yl, 1-(ethylcarbonylaminomethyl)cyclobutan-1-yl, 1-(n-propylcarbonylaminomethyl)cyclobutan-1-yl, 1-(n-propylcarbonyla
- C 1 -C 6 alkylsulfanyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylsulfanyl, ethylsulfanyl, n-propylsulfanyl, isopropylsulfanyl, n-butylsulfanyl, isobutylsulfanyl, sec-butylsulfanyl, and tert-butylsulfanyl.
- C 1 -C 6 haloalkylsulfanyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylsulfanyl, difluoromethylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, trichloromethylsulfanyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfanyl, pentafluoroethylsulfanyl, 2,2,2-trichloroethylsulfanyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfanyl, heptafluoropropylsulfanyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfanyl, heptafluoro-2-propylsulfanyl, and 4,4,4-trifluorobuty
- C3 - C8 cycloalkylsulfanyl group refers to a ( C3 - C8 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfanyl, cyclobutylsulfanyl, cyclopentylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, cycloheptylsulfanyl, and cyclooctylsulfanyl.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylsulfanyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-S- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylsulfanyl, 1-methylcyclobutylsulfanyl, 1-methylcyclopentylsulfanyl, and 1-methylcyclohexylsulfanyl.
- C 1 -C 6 alkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, and tert-butylsulfinyl.
- C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl, heptafluoropropylsulfinyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl, heptafluoro-2-propylsulfinylsulfulfinyl,
- C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl group refers to a (C 3 -C 8 cycloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl, cycloheptylsulfinyl, and cyclooctylsulfinyl.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylsulfinyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-S( ⁇ O)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylsulfinyl, 1-methylcyclobutylsulfinyl, 1-methylcyclopentylsulfinyl, and 1-methylcyclohexylsulfinyl.
- C 1 -C 6 alkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, and tert-butylsulfonyl groups.
- C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl, heptafluoro-2-propyl
- C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl group refers to a (C 3 -C 8 cycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, cycloheptylsulfonyl, and cyclooctylsulfonyl groups.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-S( ⁇ O) 2 - group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylsulfonyl, 1-methylcyclobutylsulfonyl, 1-methylcyclopentylsulfonyl, and 1-methylcyclohexylsulfonyl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfanyl-C 1 -C 6 alkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S-(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include 1-methylsulfanyl-1-methylethyl, 1-ethylsulfanyl-1-methylethyl, 1-n-propylsulfanyl-1-methylethyl, 1-isopropylsulfanyl-1-methylethyl, 3-methylsulfanyl-2-methylpropan-2-yl, 3-ethylsulfanyl-2-methylpropan-2-yl, 3-n-propylsulfanyl-2-methylpropan-2-yl, and 3-isopropylsulfanyl-2-methylpropan-2-yl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfanyl-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include 1-methylsulfanylcyclopropyl, 1-ethylsulfanylcyclopropyl, 1-n-propylsulfanylcyclopropyl, 1-isopropylsulfanylcyclopropyl, 1-methylsulfanylcyclobutyl, 1-ethylsulfanylcyclobutyl, 1-n-propylsulfanylcyclobutyl, 1-isopropylsulfanylcyclobutyl, 1-methylsulfanylcyclopentyl, 1-ethylsulfanylcyclopen
- (C 1 -C 6 alkylsulfanyl-C 1 -C 6 alkyl)-C 3 -C 8 cycloalkyl group means (C 1 -C 6 alkyl)-S-(C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl group) in which the alkyl moiety, alkylsulfanyl moiety and cycloalkyl moiety have the above meanings and the cycloalkyl moiety is substituted with an alkyl group having an alkylsulfanyl group .
- 8 cycloalkyl)- group examples thereof include 1-(methylsulfanylmethyl)cyclopropyl, 1-(ethylsulfanylmethyl)cyclopropyl, 1-(n-propylsulfanylmethyl)cyclopropyl, 1-(isopropylsulfanylmethyl)cyclopropyl, 1-(methylsulfanylmethyl)cyclobutyl, 1-(ethylsulfanylmethyl)cyclobutyl, 1-(n-propylsulfanylmethyl)cyclobutyl, 1-(isopropylsulfanylmethyl)cyclobutyl, 1-(methylsulfanylmethyl)cyclopentyl, 1-(ethylsulfanylmethyl)cyclopentyl, 1-(n-propylsulfanylmethyl)cyclopentyl, and 1-(isopropylsulfanylmethyl)cyclopentyl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfinyl-C 1 -C 6 alkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include 1-methylsulfinyl-1-methylethyl, 1-ethylsulfinyl-1-methylethyl, 1-n-propylsulfinyl-1-methylethyl, 1-isopropylsulfinyl-1-methylethyl, 3-methylsulfinyl-2-methylpropan-2-yl, 3-ethylsulfinyl-2-methylpropan-2-yl, 3-n-propylsulfinyl-2-methylpropan-2-yl, and 3-isopropylsulfinyl-2-methylpropan-2-yl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfinyl-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include 1-methylsulfinylcyclopropyl, 1-ethylsulfinylcyclopropyl, 1-n-propylsulfinylcyclopropyl, 1-isopropylsulfinylcyclopropyl, 1-methylsulfinylcyclobutyl, 1-ethylsulfinylcyclobutyl, 1-n-propylsulfinylcyclobutyl, 1-isopropylsulfinylcyclobutyl, 1-methylsulfinylcyclopenty
- (C 1 -C 6 alkylsulfinyl-C 1 -C 6 alkyl)-C 3 -C 8 cycloalkyl group means (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl group) in which the alkyl moiety, alkylsulfinyl moiety, and cycloalkyl moiety have the above-mentioned meanings and the cycloalkyl moiety is substituted with an alkyl group having an alkylsulfinyl group .
- cycloalkyl)- group examples thereof include 1-(methylsulfinylmethyl)cyclopropyl, 1-(ethylsulfinylmethyl)cyclopropyl, 1-(n-propylsulfinylmethyl)cyclopropyl, 1-(isopropylsulfinylmethyl)cyclopropyl, 1-(methylsulfinylmethyl)cyclobutyl, 1-(ethylsulfinylmethyl)cyclobutyl, 1-(n-propylsulfinylmethyl)cyclobutyl, 1-(isopropylsulfinylmethyl)cyclobutyl, 1-(methylsulfinylmethyl)cyclopentyl, 1-(ethylsulfinylmethyl)cyclopentyl, 1-(n-propylsulfinylmethyl)cyclopentyl, and 1-(isopropylsulfinylmethyl)cyclopentyl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfonyl-C 1 -C 6 alkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 -(C 1 -C 6 alkyl)- group in which the alkyl portion has the above meaning, and examples thereof include 1-methylsulfonyl-1-methylethyl, 1-ethylsulfonyl-1-methylethyl, 1-n-propylsulfonyl-1-methylethyl, 1-isopropylsulfonyl-1-methylethyl, 3-methylsulfonyl-2-methylpropan-2-yl, 3-ethylsulfonyl-2-methylpropan-2-yl, 3-n-propylsulfonyl-2-methylpropan-2-yl, and 3-isopropylsulfonyl-2-methylpropan-2-yl groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfonyl-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 -(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include 1-methylsulfonylcyclopropyl, 1-ethylsulfonylcyclopropyl, 1-n-propylsulfonylcyclopropyl, 1-isopropylsulfonylcyclopropyl, 1-methylsulfonylcyclobutyl, 1-ethylsulfonylcyclobutyl, 1-n-propylsulfonylcyclobutyl, 1-isopropylsulfonylcyclobutyl, 1-methylsulfonylcyclopen
- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl-C 1 -C 6 alkyl)-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 -(C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl group) in which the alkyl moiety, alkylsulfonyl moiety, and cycloalkyl moiety have the above - mentioned meanings and the cycloalkyl moiety is substituted with an alkyl group having an alkylsulfonyl group .
- 8 cycloalkyl)- group examples thereof include 1-(methylsulfonylmethyl)cyclopropyl, 1-(ethylsulfonylmethyl)cyclopropyl, 1-(n-propylsulfonylmethyl)cyclopropyl, 1-(isopropylsulfonylmethyl)cyclopropyl, 1-(methylsulfonylmethyl)cyclobutyl, 1-(ethylsulfonylmethyl)cyclobutyl, 1-(n-propylsulfonylmethyl)cyclobutyl, 1-(isopropylsulfonylmethyl)cyclobutyl, 1-(methylsulfonylmethyl)cyclopentyl, 1-(ethylsulfonylmethyl)cyclopentyl, 1-(n-propylsulfonylmethyl)cyclopentyl, and 1-(isopropylsulfonylmethyl)cyclopentyl groups.
- C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy, n-propoxy, sec-butoxy, isobutoxy, n-butoxy, 2-methylbutan-1-yloxy, 2-ethylbutan-2-yloxy, 3-methylbutan-2-yloxy, n-pentyloxy, 2-methylpentan-2-yloxy, pentan-3-yloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, sec-pentyloxy, tert-pentyloxy, and n-hexyloxy.
- C 1 -C 6 haloalkoxy group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include difluoromethoxy, dichloromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, and 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy.
- C3 - C8 cycloalkoxy group refers to a ( C3 - C8 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, and cyclooctyloxy groups.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-O- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropyloxy, 1-methylcyclobutyloxy, 1-methylcyclopentyloxy, and 1-methylcyclohexyloxy.
- C 1 -C 6 alkoxy-C 2 -C 6 alkynyl group refers to a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 2 -C 6 alkynyl) group in which the alkoxy portion and the alkynyl portion have the above-mentioned meanings and the alkynyl portion is substituted with an alkoxy group, and examples thereof include 3-methoxy-1-propynyl, 3-methoxy-1-butynyl, 3-methoxy-3-methyl-1-butynyl, 4-methoxy-1-butynyl, 4-methoxy-1-pentynyl, and 4-methoxy-4-methyl-1-pentynyl groups.
- C 2 -C 6 alkenyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkenyl)-O- group in which the alkenyl moiety has the above meaning, and examples thereof include vinyloxy, 1-propenyloxy, isopropenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, and 5-hexenyloxy groups.
- C 2 -C 6 alkynyloxy group refers to a (C 2 -C 6 alkynyl)-O- group in which the alkynyl moiety has the above meaning, and examples thereof include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 1-butynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1-pentynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, and 4,4-dimethyl-2-pentynyloxy.
- tri(C 1 -C 6 alkyl)silyloxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 3 -Si-O- group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and the three alkyl groups may be the same or different. Examples include trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, triisopropylsilyloxy, dimethylisopropylsilyloxy, and tert-butyldimethylsilyloxy groups.
- 6 alkyl)- group examples thereof include methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1-methylethyl, 2-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 1-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 1-ethoxypropyl, 1-methoxybutyl, 1-ethoxybutyl, 3-methoxypropan-2-yl, 3-ethoxypropan-2-yl, 3-methoxy-2-methylpropan-2-yl, 3-ethoxy-2-methylpropan-2-yl, 4-methoxybutan-2-yl, 4-ethoxybutan-2-yl, 4-methoxy-2-methylbutan-2-yl, and 4-ethoxy-2-methylbutan-2-yl groups.
- C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkoxy moiety and cycloalkyl moiety have the above-mentioned meanings, and examples thereof include 1-methoxycyclopropyl, 1-ethoxycyclopropyl, 1-methoxycyclobutyl, 1-ethoxycyclobutyl, 1-methoxycyclopentyl, 1-ethoxycyclopentyl, 1-methoxycyclohexyl, and 1-ethoxycyclohexyl groups.
- (C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl)-C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)- group in which the alkyl portion, alkoxy portion, and cycloalkyl portion have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group having an alkoxy group, and examples thereof include 1-(methoxymethyl)cyclopropyl, 1-(ethoxymethyl)cyclopropyl, 1-(methoxymethyl)cyclobutyl, 1-(ethoxymethyl)cyclobutyl, 1-(methoxymethyl)cyclopentyl, 1-(ethoxymethyl)cyclopentyl, 1-(methoxymethyl)cyclohexyl, 1-(ethoxymethyl)cyclohexyl, 1-(ethoxymethyl)cyclohex
- C 1 -C 6 haloalkoxy-C 1 -C 6 alkyl group refers to (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 -C 6 haloalkoxy) in which the haloalkoxy moiety and alkyl moiety have the above-mentioned meanings.
- 6 alkyl)- group examples thereof include 2-(difluoromethoxy)ethyl, 2-(trifluoromethoxy)ethyl, 2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl, 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethyl, 2-(3,3-difluoropropioxy)ethyl, 2-(3,3,3-trifluoropropioxy)ethyl, 3-(difluoromethoxy)propyl, 3-(trifluoromethoxy)propyl, 3-(2,2-difluoroethoxy)propyl, 3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyl, 3-(3,3-difluoropropoxy)propyl, 3-(3,3,3-trifluoropropioxy)propyl, 4-(trifluoromethoxy)butyl, and 5-(trifluoromethoxy)pentyl groups.
- the "C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy group” has the above-mentioned meaning in the alkoxy portion and represents a (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group, and examples thereof include methoxymethoxy, 2-methoxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-(n-propoxy)ethoxy, 2-isopropoxyethoxy, 2-(n-butoxy)ethoxy, 2-(sec-butoxy)ethoxy, 2-isobutoxyethoxy, and 2-(tert-butoxy)ethoxy groups.
- C 1 -C 6 alkylsulfanyl-C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkyl portion and the alkoxy portion have the above-mentioned meanings, and examples thereof include (methylsulfanyl)methoxy, 2-(methylsulfanyl)ethoxy, 2-(ethylsulfanyl)ethoxy, 2-(n-propylsulfanyl)ethoxy, 2-(isopropylsulfanyl)ethoxy, 2-(n-butylsulfanyl)ethoxy, 2-(sec-butylsulfanyl)ethoxy, 2-(isobutylsulfanyl)ethoxy, and 2-(tert-butylsulfanyl)ethoxy.
- C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkyl and alkoxy portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include (methylsulfinyl)methoxy, 2-(methylsulfinyl)ethoxy, 2-(ethylsulfinyl)ethoxy, 2-(n-propylsulfinyl)ethoxy, 2-(isopropylsulfinyl)ethoxy, 2-(n-butylsulfinyl)ethoxy, 2-(sec-butylsulfinyl)ethoxy, 2-(isobutylsulfinyl)ethoxy, and 2-(tert-butylsulfinyl)ethoxy.
- C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S( ⁇ O) 2 -(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkyl and alkoxy portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include (methylsulfonyl)methoxy, 2-(methylsulfonyl)ethoxy, 2-(ethylsulfonyl)ethoxy, 2-(n-propylsulfonyl)ethoxy, 2-isopropylsulfonylethoxy, 2-(n-butylsulfonyl)ethoxy, 2-(sec-butylsulfonyl)ethoxy, 2-(isobutylsulfonyl)ethoxy, and 2-(tert-butylsulfonyl)ethoxy.
- C3 - C8 cycloalkyl- C1 - C6 alkoxy group refers to a ( C3 -C8 cycloalkyl)-( C1 - C6 alkoxy)- group in which the cycloalkyl and alkoxy portions have the above-mentioned meanings, and examples thereof include cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cycloheptylmethoxy, and cyclooctylmethoxy.
- cyano C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (cyano)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkoxy moiety has the above meaning, and examples thereof include cyanomethoxy, 1-cyanoethoxy, 2-cyanoethoxy, 1-cyanopropoxy, 2-cyanopropoxy, 2-cyano-2-methylpropoxy, 3-cyanopropoxy, 2-cyano-2-propoxy, 1-cyanobutoxy, 4-cyanobutoxy, 5-cyanopentyloxy, and 6-cyanohexyloxy.
- cyano C3 - C8 cycloalkyl- C1 - C6 alkoxy group refers to a (cyano)-( C3 - C8 cycloalkyl)-( C1 - C6 alkoxy)- group in which the cycloalkyl and alkoxy portions have the above-defined meanings and the alkoxy portion is substituted with a cycloalkyl group, and examples thereof include 1-cyanocyclopropyl-1-methoxy, 1-cyanocyclopropyl-1-ethoxy, 1-cyanocyclobutyl-1-methoxy, 1-cyanocyclobutyl-1-ethoxy, 1-cyanocyclopentane-1-methoxy, 1-cyanocyclopentane-1-ethoxy, 1-cyanocyclohexane-1-methoxy, and 1-cyanocyclohexane-1-ethoxy.
- hydroxy C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (hydroxy)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkoxy moiety has the above meaning, and examples thereof include 2-hydroxy-1-ethoxy, 3-hydroxy-2-propoxy, 3-hydroxy-2-methyl-2-propoxy, 2-hydroxy-1-propoxy, 2-hydroxy-2-methyl-1-propoxy, and 3-hydroxy-1-propoxy groups.
- the "C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group” means a group in which the alkoxy moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkoxy)-C( ⁇ O)- group, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, 2-methylbutan-1-yloxycarbonyl, 2-ethylbutan-2-yloxycarbonyl, 3-methylbutan-2-yloxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-methylpentan-2-yloxycarbonyl, pentan-3-yloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, sec-pentyloxycarbonyl, tert-pentyloxy
- C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkyl portion and the alkoxy portion have the above-mentioned meanings and an alkylcarbonyl group is substituted on the alkoxy portion, and examples thereof include methylcarbonylmethoxy, ethylcarbonylmethoxy, methylcarbonylethoxy, ethylcarbonyl-1-ethoxy, and ethylcarbonyl-2-ethoxy groups.
- the "C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy group” has the above-mentioned meaning for the alkoxy portion and represents a (C 1 -C 6 alkoxy)-C( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group, and examples thereof include methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n-propoxycarbonylmethoxy, 2-(methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(ethoxycarbonyl)ethoxy, and 2-(n-propoxycarbonyl)ethoxy groups.
- C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl-C 1 -C 6 alkoxy group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( ⁇ O)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the alkyl portion and the alkoxy portion have the above-mentioned meanings and an alkylaminocarbonyl group is substituted on the alkoxy portion, and examples thereof include methylaminocarbonylmethoxy, ethylaminocarbonylmethoxy, n-propylaminocarbonylmethoxy, isopropylaminocarbonylmethoxy, and n-butylaminocarbonylmethoxy.
- C 6 -C 12 aryl group refers to an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, naphthalene-1-yl, and naphthalene-2-yl groups.
- a "9- to 12-membered carbocyclyl group” refers to a 9- to 12-membered non-aromatic carbocyclic ring or aromatic carbocyclic ring having a saturated or unsaturated carbon ring, and examples include indan-4-yl, indan-5-yl, tetralin-5-yl, and tetralin-6-yl groups.
- a "3- to 6-membered heterocyclyl group” refers to a 3- to 6-membered non-aromatic heterocycle containing, in addition to carbon atoms, one or more heteroatoms selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, sulfur atoms, and boron atoms, such as aziridin-1-yl, aziridin-2-yl, oxiran-2-yl, oxetan-2-yl, oxetan-3-yl, thietan-2-yl, thietan-3-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, and tetrahydropyran-2-yl.
- tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, azetidin-1-yl, azetidin-2-yl, azetidin-3-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, piperidin-1-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl, piperidin-4-yl, piperazin-1-yl, piperazin-2-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, or morpholin-4-yl groups can be mentioned.
- the term "5- to 12-membered heteroaryl group” refers to a 5- to 12-membered monocyclic or fused bicyclic aromatic heterocyclic group containing, in addition to carbon atoms, one or more heteroatoms selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, and sulfur atoms.
- Examples of the 5- to 12-membered monocyclic aromatic heterocyclic heteroaryl group include pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyrazin-2-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, 1,2,3-triazin-4-yl, 1,2,3-triazin-5-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-triazin-5-yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1,2,4-triazin-7-yl, 1,2,4-triazin-8-yl, 1,2,4-triazin-9-yl, 1,2,4-triazin-10-yl, 1,2,4-triazin-11-yl, 1,2,4-triazin-12-yl, 1,2,4-
- Fused bicyclic aromatic heterocycle means a fused bicyclic ring formed by fusing one of the monocyclic groups with a phenyl ring or with any of the monocyclic aromatic heterocyclic groups to form a C8 to C10 bicyclic group.
- Examples of the 5- to 12-membered heteroaryl group of the fused bicyclic aromatic heterocycle include indol-1-yl, indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl, indol-7-yl, 1,3-benzodioxol-4-yl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-6-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-7-yl, 1,4-benzodioxan-5-yl, 1,4-benzodioxan-6-yl, chroman-5-yl, chroman-6-yl, chroman-7-yl, chroman-8-yl, benzimidazol-1-y
- the term "3- to 6-membered heterocyclyloxy group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-O- group in which the 3- to 6-membered heterocyclyl moiety has the above meaning, and examples thereof include aziridin-2-yloxy, oxiran-2-yloxy, oxetan-2-yloxy, oxetan-3-yloxy, thietan-2-yloxy, thietan-3-yloxy, tetrahydrofuran-2-yloxy, tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydrofuran-4-yloxy, tetrahydrofuran-5-yloxy, tetrahydrofuran-6-yloxy, tetrahydrofuran-7-yloxy, tetrahydrofuran-8-yloxy, tetrahydrofuran-9-yloxy, tetrahydrofur
- the term "3- to 6-membered heterocyclyl-C 1 -C 6 alkoxy group” refers to a (3- to 6-membered heterocyclyl)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the 3- to 6-membered heterocyclyl moiety and the alkoxy moiety have the same meanings as above, and examples thereof include aziridin-2-ylmethoxy, oxiran-2-ylmethoxy, oxetan-2-ylmethoxy, oxetan-3-ylmethoxy, thietan-2-ylmethoxy, thietan-3-ylmethoxy, 2,5-dihydrofuran-3-ylmethoxy, tetrahydrofuran-2-ylmethoxy, tetrahydrofuran-3-ylmethoxy, tetrahydropyran-2-ylmethoxy, tetrahydropyran-2-ylmethoxy, tetrahydro
- Examples of groups include 4,5-dihydroisoxazol-3-ylmethoxy, 1,3-dioxolan-2-ylmethoxy, 1,3-dioxan-2-ylmethoxy, 1,3-dioxan-2-ylmethoxy, 1,3-dioxan-2-ylmethoxy, 1,3-dioxan-2-ylmethoxy, 1,3-dioxan-4 ...
- the term "5- to 12-membered heteroaryloxy group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-O- group in which the 5- to 12-membered heteroaryl moiety has the above meaning, and examples of the 5- to 12-membered heteroaryl ring include 5- to 12-membered heterocyclic monocyclic aromatic heterocycles and fused bicyclic aromatic heterocycles.
- Examples of the 5- to 12-membered heteroaryloxy group of a monocyclic aromatic heterocycle include pyridin-2-yloxy, pyridin-3-yloxy, pyridin-4-yloxy, pyrimidin-2-yloxy, pyrimidin-4-yloxy, pyrimidin-5-yloxy, pyrazin-2-yloxy, pyridazin-3-yloxy, pyridazin-4-yloxy, 1,2,3-triazin-4-yloxy, 1,2,3-triazin-5-yloxy, 1,2,4-triazin-3-yloxy, 1,2,4-triazin-5-yloxy, 1,2,4 -triazin-6-yloxy, 1,3,5-triazin-2-yloxy, thiophen-2-yloxy, thiophen-3-yloxy, furan-2-yloxy, furan-3-yloxy, pyrazol-3-yloxy, pyrazol-4-yloxy,
- Fused bicyclic aromatic heterocycle means a fused bicyclic ring formed by fusing one of the monocyclic groups with a phenyl ring, or with any of the monocyclic aromatic heterocyclic groups, to form a C8 to C10 bicyclic group.
- Examples of the 5- to 12-membered heteroaryloxy group of the fused bicyclic aromatic heterocycle include indol-2-yloxy, indol-3-yloxy, indol-4-yloxy, indol-5-yloxy, indol-6-yloxy, indol-7-yloxy, 1,3-benzodioxol-4-yloxy, 1,3-benzodioxol-5-yloxy, 2,3-dihydrobenzofuran-4-yloxy, 2,3-dihydrobenzofuran-5-yloxy, 2,3-dihydrobenzofuran-6-yloxy, 2,3-dihydrobenzofuran-7-yloxy, 1,4-benzodioxan-5-yloxy, 1,4-benzodioxan-6-yloxy, chroman-5-yloxy, chroman-6-yloxy, chroman-7-yloxy, chroman-8-yloxy
- the term "5- to 12-membered heteroaryl-C 1 -C 6 alkoxy group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-(C 1 -C 6 alkoxy)- group in which the 5- to 12-membered heteroaryl moiety and the alkoxy moiety have the same meanings as above, and examples of the 5- to 12-membered heteroaryl ring include 5- to 12-membered heterocycles of monocyclic aromatic heterocycles and fused bicyclic aromatic heterocycles.
- alkoxy group examples include pyridin -2-ylmethoxy, pyridin-3-ylmethoxy, pyridin-4-ylmethoxy, pyrimidin-2-ylmethoxy, pyrimidin-4-ylmethoxy, pyrimidin-5-ylmethoxy, pyrazin-2-ylmethoxy, pyridazin-3-ylmethoxy, pyridazin-4-ylmethoxy, 1,2,3-triazin-4-ylmethoxy, 1,2,3-triazin-5-ylmethoxy, 1,2,4-triazin-3-ylmethoxy, 1,2,4-triazin-5-ylmethoxy, and 1,2,4-triazin-6-ylmethoxy.
- alkoxy group examples include indol-2-ylmethoxy, indol-3-ylmethoxy, indol-4-ylmethoxy, indol-5-ylmethoxy, indol-6-ylmethoxy, indol-7-ylmethoxy, 1,3-benzodioxol-4-ylmethoxy, 1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy, 2,3-dihydrobenzofuran-4-ylmethoxy, 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethoxy, 2,3-dihydrobenzofuran-6-ylmethoxy, 2,3-dihydrobenzofuran-7-ylmethoxy, 1,4-benzodioxan-5-ylmethoxy, 1,4-benzodioxan-6-ylmethoxy, chroman-5-ylmethoxy, chroman-6-ylmethoxy, chroman-5
- the term "5- to 12-membered heteroaryl-C 2 -C 6 alkynyl group” refers to a (5- to 12-membered heteroaryl)-(C 2 -C 6 alkynyl)- group in which the 5- to 12-membered heteroaryl moiety and the alkynyl moiety have the above-mentioned meanings, and examples of the 5- to 12-membered heteroaryl ring include monocyclic aromatic heterocycles and fused bicyclic aromatic heterocycles.
- alkynyl groups include pyridin-2-ylethynyl, pyridin-3-ylethynyl, pyridin-4-ylethynyl, pyrimidin-2-ylethynyl, pyrimidin-4-ylethynyl, pyrimidin-5-ylethynyl, pyrazin-2-ylethynyl, pyridazin-3-ylethynyl, pyridazin-4-ylethynyl, 1,2,3-triazin-4-ylethynyl, 1,2,3-triazin-5-ylethynyl, 1,2,4-triazin-3-ylethynyl, 1,2,4-triazin-5-ylethynyl, and 1,2,4-triazin-6-ylethy
- Fused bicyclic aromatic heterocycle means a fused bicyclic ring formed by fusing one of the monocyclic groups with a phenyl ring, or with any of the monocyclic aromatic heterocyclic groups, to form a C8 to C10 bicyclic group.
- Examples of the 5- to 12-membered heteroaryl-C 2 -C 6 alkynyl group of the fused bicyclic aromatic heterocycle include indol-2-ylethynyl, indol-3-ylethynyl, indol-4-ylethynyl, indol-5-ylethynyl, indol-6-ylethynyl, indol-7-ylethynyl, 1,3-benzodioxol-4-ylethynyl, 1,3-benzodioxol-5-ylethynyl, 2,3-dihydrobenzofuran-4-ylethynyl, 2,3-dihydrobenzofuran ...
- C 1 -C 6 alkylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylamino, ethylamino, isopropylamino, tert-butylamino, n-propylamino, sec-butylamino, isobutylamino, n-butylamino, 2-methylbutan-1-ylamino, 2-ethylbutan-2-ylamino, 3-methylbutan-2-ylamino, n-pentylamino, 2-methylpentan-2-ylamino, pentan-3-ylamino, isopentylamino, neopentylamino, sec-pentylamino, tert-pentylamino, and n-hexylamino.
- C 1 -C 6 haloalkylamino group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include 2-fluoroethylamino, 2,2-difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino, pentafluoroethylamino, 3,3,3-trifluoropropylamino, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino.
- C3 - C8 cycloalkylamino group refers to a ( C3 - C8 cycloalkyl)-NH- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cycloheptylamino, and cyclooctylamino groups.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-NH- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylamino, 1-methylcyclobutylamino, 1-methylcyclopentylamino, and 1-methylcyclohexylamino.
- aminocarbonyl group refers to an H 2 N--C( ⁇ O)-- group.
- C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, 2-methylbutan-1-ylaminocarbonyl, 2-ethylbutan-2-ylaminocarbonyl, 3-methylbutan-2-ylaminocarbonyl, n-pentylaminocarbonyl, 2-methylpentan-2-ylaminocarbonyl, pentan-3-ylaminocarbonyl, isopentylamino
- C 1 -C 6 haloalkylaminocarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2,2-difluoroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trichloroethylaminocarbonyl, pentafluoroethylaminocarbonyl, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylaminocarbonyl.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylaminocarbonyl group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-NH-C( ⁇ O)- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropylaminocarbonyl, 1-methylcyclobutylaminocarbonyl, 1-methylcyclopentylaminocarbonyl, and 1-methylcyclohexylaminocarbonyl groups.
- C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, 2-methylbutan-1-ylcarbonylamino, 3-methylbutan-2-ylcarbonylamino, n-pentylcarbonylamino, pentan-3-ylcarbonylamino, isopentylcarbonylamino, neopentylcarbonylamino, sec-pentylcarbonylamino, tert-
- C 1 -C 6 haloalkylcarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include fluoromethylcarbonylamino, difluoromethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, chloromethylcarbonylamino, bromomethylcarbonylamino, trichloromethylcarbonylamino, tribromomethylcarbonylamino, 2,2-difluoroethylcarbonylamino, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylamino, and 3,3,3-trifluoropropylcarbonylamino.
- C 3 -C 8 cycloalkylcarbonylamino group refers to a (C 3 -C 8 cycloalkyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyclopropanecarbonylamino, cyclobutanecarbonylamino, cyclopentanecarbonylamino, cyclohexanecarbonylamino, cycloheptanecarbonylamino, and cyclooctanecarbonyl groups.
- C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 8 cycloalkylcarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-(C 3 -C 8 cycloalkyl)-C( ⁇ O)-NH- group in which the alkyl and cycloalkyl portions have the above-defined meanings and the cycloalkyl portion is substituted with an alkyl group, and examples thereof include 1-methylcyclopropanecarbonylamino, 1-methylcyclobutanecarbonylamino, 1-methylcyclopentanecarbonylamino, and 1-methylcyclohexanecarbonylamino.
- the "C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino group” means a group in which the alkoxy moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkoxy)-C( ⁇ O)—NH— group, and examples thereof include methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, sec-butoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino, 2-methylbutan-1-yloxycarbonylamino, 2-ethylbutan-2-yloxycarbonylamino, 3-methylbutan-2-yloxycarbonylamino, n-pentyloxycarbonylamino, 2-methylpentan-2-yloxycarbonylamino, pentan-3-yloxycarbonylamino, isopentyloxycarbonylamin
- C 1 -C 6 haloalkoxycarbonylamino group refers to a (C 1 -C 6 haloalkyl)-O-C( ⁇ O)-NH- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include difluoromethoxycarbonylamino, dichloromethoxycarbonylamino, trifluoromethoxycarbonylamino, 2-fluoroethoxycarbonylamino, 2-chloroethoxycarbonylamino, 2,2-difluoroethoxycarbonylamino, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylamino, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxycarbonylamino, pentafluoroethoxycarbonylamino, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxycarbonylamino, and 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxycarbonylamino
- R4 and R4 ' may each, together with the carbon atom to which they are bonded, form a 3- to 8-membered monocyclic carbocyclyl group, which carbocyclyl group may be substituted with one or more substituents selected from a halogen atom and a C1 - C6 alkyl group," examples of the carbocyclyl group include, but are not limited to, those shown below.
- R 4 and Q may each, together with the carbon atom to which they are bonded, form a 5- to 12-membered carbocyclyl group, or a 5- to 12-membered heterocyclyl group having one heteroatom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom
- examples of the 5- to 12-membered carbocyclyl group include indan, tetralin, etc.
- examples of the 5- to 12-membered heterocyclyl group include, unless otherwise specified, 2,3-dihydrobenzofuran, 1,3-dihydroisobenzofuran, chroman, isochroman, 2,3-dihydro-1-benzothiophene, 1,3-dihydro-2-benzo Examples of such groups include thiophene, thiochroman, isothiochroman, indoline, isoindoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-
- each R5 may be the same or different, and R5 is selected from the group consisting of a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C3 - C8 cycloalkyl group, a C3 - C8 halocycloalkyl group, a C1 - C6 alkyl- C3 - C8 cycloalkyl group, a C1 - C6 haloalkyl- C3 - C8 cycloalkyl group, a C1 - C6 alkyl- C3 - C8 halocycloalkyl group, a C2 - C6
- R9 When substituted with two or more R9 , R9 may be the same or different, and R9 represents a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 - C6 alkyl group, a C1 - C6 haloalkyl group, a C3 - C8 cycloalkyl group, a C1 - C6 alkoxy group, a C1 - C6 haloalkoxy group, or a C3 - C8 cycloalkoxy group.
- a salt refers to a salt of a nitrogen-containing heterocyclic group, hydroxyl group, carboxy group, amino group, or the like present in the structure of the compound of the present invention represented by general formula [I], with a metal or organic base, or with a mineral acid or organic acid.
- metals include alkali metals such as sodium or potassium, or alkaline earth metals such as magnesium or calcium.
- organic bases include triethylamine or diisopropylamine.
- mineral acids include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and sulfuric acid.
- organic acids include formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid, and trifluoromethanesulfonic acid.
- compounds encompassed by the N-oxy-pyrazole-5-carboxamide compounds of the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention encompasses all optically active compounds, racemates, and diastereomers.
- the compounds included in the N-oxy-pyrazole-5-carboxamide compounds of the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, and the present invention includes mixtures containing these tautomers in any ratio. Furthermore, the naming of the compounds does not exclude any tautomers, and examples thereof include, but are not limited to, the following:
- W1 represents a halogen atom or a trifluoroacetoxy group
- A, R1 , R2 , R3 , R4 , R4 ' , and Q have the same meanings as above.
- the compound represented by general formula [I] can be produced by reacting compound [II] with compound [III-1] or compound [III-2] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable condensing agent and a suitable additive, in the presence or absence of a suitable catalyst, and in the presence or absence of a suitable base.
- the amount of compound [III-1] or compound [III-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 3.0 moles per mole of compound [II], and is preferably 1.0 to 2.0 moles.
- Bases that can be used in this reaction include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc.; alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, etc.; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; or organic bases such as triethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether,
- reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 1 minute and 96 hours.
- compound [I] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or by extracting it with an organic solvent and concentrating it.
- the isolated compound [I] can also be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- the raw material compound [II] can be obtained by known methods, such as those described in International Publication No. 2023/243678.
- the raw material compounds [III-1] and [III-2] are commercially available, or can be obtained by known methods, such as those described in Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, 13, 3155-3159 and Organic Letters, 2019, 21, 1868-1871.
- R 10 represents a C 1 -C 6 alkyl group.
- the compound represented by general formula [VI] can be produced by reacting compound [IV] with compound [V-1] or compound [V-2] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate acid and in the presence or absence of an appropriate base.
- the amount of compound [V-1] or compound [V-2] used in this reaction can be appropriately selected from the range of usually 1.0 to 5.0 moles per mole of [IV], and is preferably 1.0 to 2.5 moles.
- Acids that can be used in this reaction include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, and p-toluenesulfonic acid.
- the amount of acid used can be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 moles per mole of compound [IV], and is preferably 0.1 to 5.0 moles.
- Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc.; alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, etc.; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; and organic bases such as triethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether,
- the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -20°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 120°C.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 1 minute and 48 hours.
- compound [VI] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or by extracting it with an organic solvent and concentrating it.
- the isolated compound [VI] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, etc.
- the raw material compound [IV] can be obtained according to known methods, such as those described in Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25, 4481-4486 and WO 2023/243678.
- the raw material compounds [V-1] and [V-2] are commercially available, or can be obtained according to known methods, such as those described in Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 62, 3135-3146.
- the compound represented by the general formula [VI-2] can be prepared according to the following method.
- R 11 is a C 1 -C 6 alkyl group
- W 2 is a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, or the like
- L 1 is a C 1 -C 6 alkanediyl group, a C 3 -C 8 cycloalkanediyl group, or the like
- L 2 is a C 1 -C 6 alkanediyl group or a bond.
- the compound represented by general formula [VI-2] can be produced by reacting compound [VI-1] with compound [VII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base.
- the amount of compound [VII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 3.0 moles per mole of compound [VI-1], and is preferably 1.0 to 1.5 moles.
- Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc.; alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, etc.; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; and organic bases such as triethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl propionate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether,
- the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -20°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between 0°C and 80°C.
- the reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually between 1 minute and 48 hours.
- reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated, thereby isolating compound [VI-2].
- the isolated compound [VI-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, etc.
- the starting material, compound [VI-1], is commercially available or can be obtained according to known methods, such as those described in International Publication No. WO 2002/085860.
- R 1 and R 2 are as defined above, and R 12 is a hydrogen atom or a hydroxy group.
- oxidizing agents examples include potassium peroxodisulfate and sodium peroxodisulfate.
- the amount of oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10.0 moles per mole of compound [VIII], and is preferably 1.0 to 5.0 moles.
- Catalysts that can be used in this reaction include, for example, copper(II) sulfate pentahydrate, vanadium pentoxide, and titanium oxide.
- the amount of catalyst used can be appropriately selected from the range of 0.001 to 10.0 moles per mole of compound [VIII], and is preferably 0.1 to 0.5 moles.
- Bases that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc.; alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, etc.; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, etc.; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.; and organic bases such as triethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc.; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, etc.; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate, etc.; nitriles such as acetonitrile, propionitrile, etc.; aprotic polar solvents such as acetone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.; ethers such as die
- the reaction temperature for this reaction can be selected from any temperature range between -78°C and the reflux temperature of the reaction system, and is preferably between -10°C and 100°C.
- compound [IX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it.
- the isolated compound [IX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary.
- Oxidizing agents that can be used in this reaction include, for example, inorganic peroxides such as hydrogen peroxide, potassium permanganate, and Oxone (registered trademark) (a trade name of E.I. du Pont, containing potassium hydrogen peroxosulfate); and halogen acid salts such as sodium chlorite.
- the amount of oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5.0 moles per mole of compound [IX], and is preferably 1.0 to 4.0 moles.
- colorants include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
- the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention can be formulated and used in any dosage form, such as dust, granular powder, granule, wettable powder, water-soluble powder, water-dispersible granule, tablet, jumbo formulation, emulsifiable concentrate, oil, liquid, flowable formulation, oil suspension, emulsion, microemulsion, suspoemulsion, microdust, microcapsule, fumigation agent, aerosol, bait, paste, etc.
- the blending ratio (mass %) of the active ingredient in the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention is appropriately selected as needed.
- a dust, dust granule, fine granule, etc. it is preferably selected from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%; in the case of a granule, etc., it is preferably selected from the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%; in the case of a wettable powder, water dispersible granule, etc., it is preferably selected from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%; in the case of a water-soluble powder, liquid, etc., it is preferably selected from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%; in the case of an emulsifiable concentrate, etc., it is preferably selected from the range of 5 to 90%, preferably 10 to 80%; and in the case of an oil solution, etc., it is preferably selected from the range of 1
- the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention When the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention is diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5,000 ppm. When the formulation is used as is, the application amount per unit area is 0.1 to 5,000 g of the active ingredient compound per hectare, but is not limited to this amount.
- the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention is sufficiently effective when the compound of the present invention is used alone as the active ingredient, but if necessary it can be mixed or used in combination with other fertilizers and pesticides, such as fungicides, antivirals, insecticides, acaricides, nematicides, synergists, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case even better effects may be observed.
- fertilizers and pesticides such as fungicides, antivirals, insecticides, acaricides, nematicides, synergists, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc.
- Fungicidal active ingredient or disease control compound Agrobacterium radiobacter radiobacter), azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ametoctradine, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isofletamide, isoflucipram, isoprothiolane, ibuprofen, thiazolinone ...
- Herbicide compounds or herbicidal active ingredients Ioxynil (including lithium salt, sodium salt, salt with octanoic acid, etc.), aclonifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salt with sodium, etc.), azimsulfuron, asulam, acetochlor, atto Atrazine, Anilofos, Amicarbazone, Amidosulfuron, Amitrole, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amiprofos-methyl, Ametryn, Arausia Mosaic Virus, Alachlor, Alternaria destolens destruens), alloxydim (including salts with sodium etc.), ancymidol, icafolin-methyl, isouron, isoxachlortole, isoxafenacil, isoxaflutole, isoxaben, isodecyl alcohol ethoxylate, isoproturon on
- fluchloralin flucetosulfuron, flusulfinam, flucetosulfuron, fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flufenacet, flufenazopyr ufenazopyr), flufenoximacil, flufenpyr-ethyl, flupropanate (including sodium salt), flupoxame, flumioxazin, flumiclorac-pentyl, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxy fluroxypyr (including esters such as butmethyl and meptyl, or salts of sodium, calcium, ammonia, etc.), flurochloridone, pretilachlor, procarbazone (including salts with sodium, etc.), broclozone, prodiamine, prochlorosulfone, prosulfuron, prosulfuron, Focarb, propaquizafop, propachlor
- Safening compounds Isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine, cloquintocet, cloquintocet-mexyl, dietholate, cyometrinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide, daimuron, naphthalic anhydride (1,8-naphthalic Anhydride), fenchlorazole, fenchlorazole-ethyl (fenchlorazole-O-ethyl), fenclorim (fenclorim), furilazole (furilazole), fluxofenim (fluxofenim), flurazole (flurazole), benoxacor (benoxacor), metcamifen (metcamifen), mephenate (mephenate), mefenpyr (mefenpyr), mefenpyr-ethyl (mefenpyr-e
- Biopesticides Haplothrips brevitubus, Franklinothrips vespiformis, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Amblyseius cucumeris, Pseudaphycus malinus, Amblyseius womersleyi, Aphidius colemani , Eretmocerus eremicus, Aphidoletes aphidimyza, Amblyseius swirskii, Orius strigicollis, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius degenerans, Phytoseiulus persimilis, Orius sauteri, Dacnusa sibirica), Amblyseius californicus, Chrysoperla nipponensis, and Anicetus remedius.
- Agricultural materials Ethylene, hypochlorous acid water (limited to that obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), baking soda, vinegar, humus, humic acid, fulvic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microbial materials, functional ingredients derived from plants and animals, microbial metabolites, microbial activating materials, soil spreading agents, soil permeability adjusting materials, soil water retention materials, etc., biostimulants.
- Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers, and examples thereof include agricultural fertilizer components such as ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium urea nitrate, urea, calcium carbonate, potassium dihydrogen phosphate, potassium chloride, potassium sulfate, potassium carbonate, potassium silicate, oil cake, fish meal, rice bran, bat guano, and fermented chicken manure.
- agricultural fertilizer components such as ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium urea nitrate, urea, calcium carbonate, potassium dihydrogen phosphate, potassium chloride, potassium sulfate, potassium carbonate, potassium silicate, oil cake, fish meal, rice bran, bat guano, and fermented chicken manure.
- Basidiomycota Rice sheath blight (Thanatephorus cucumeris); wheat rust (Puccinia recondite, Puccinia graminis, Puccinia hordei, Puccinia striiformis), snow mold (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), naked smut (Ustilago tritici, Ustilago nuda), grass smut (Tilletia spp.); grape rust (Phakopsora meliosmae-myrianthae, Phakopsora montana, Physopella ampelopsidis); apple red scab (Gymnosporangium yamadae); pear red scab (Gymnosporangium asiaticum); seedling damping-off of cucurbits, tomatoes, etc.
- brown ring spot (Corynespora cassiicola); kidney bean anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum); peanut black spot (Mycosphaerella berkeleyi), brown spot (Mycosphaerella arachidis, Cercospora canescens); pea powdery mildew (Erysiphe pisi); potato summer blight (Alternaria solani); tea scab (Elsinoe leucospila), anthracnose (Gloeosporium theae-sinensis), ring spot (Neopestalotiopsis spp., Pestalotiopsis longiseta, Pestalotiopsis theae); tobacco red scab (Alternaria alternata), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides); sugar beet powdery mildew (Oidium sp
- anthracnose Coldletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum acutatum, Glomerella singulata, Colletotrichum aenigma, Colletotrichum fioriniae, Colletotrichum fragariae, Colletotrichum fructicola, Colletotrichum nymphaeae, Colletotrichum siamense; Banana black sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis), Mycosphaerella musicalola, Panama disease (Fusarium oxysporum, Fusarium oxysporum) f. sp.
- NBTs New breeding techniques
- the melting point which is a physical property of the compound of the present invention, was measured using a Yanaco MP-500V micro melting point analyzer.
- the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
- 1H -NMR spectra were measured using a JEOL JNM-ECS300 (300 MHz) or JMTC-400 (400 MHz) spectrometer using tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. Also described is a method for producing the compounds of the present invention.
- Example 8 Preparation of 4-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-1-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole To a mixture of 1.28 g (4.28 mmol) of 2- ⁇ 4-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl ⁇ -2-methylpropan-1-ol and 30 mL of N,N-dimethylformamide was added 0.26 g (60% purity, 6.43 mmol) of sodium hydride under a nitrogen atmosphere and ice-cooling.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】優れた農園芸用植物病害防除剤を提供すること。 【解決手段】[式中、Tは酸素原子、又は硫黄原子を示し、R1は水素原子等を示し、R2はC1~C6アルキル基等を示し、R3は水素原子、C1~C6アルキル基等を示し、R4及びR4'は水素原子、C1~C6アルキル基等を示し、AはC6~C12アリール基等を示し、QはC6~C12アリール基等を示す]で表されるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。
Description
本発明は、新規なN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩、N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤及びその製造中間体に関するものである。
特許文献1には、植物病害防除活性を有するピリダジン-4-カルボキサミド化合物、及びピリダジン-4-カルボチオアミド化合物が記載されている。
特許文献2には、植物病害防除活性を有するイソニコチン酸アミド化合物、及びピリジン-4-カルボチオアミド化合物が記載されている。
特許文献3には、植物病害防除活性を有する1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミド化合物、1,2,4-トリアジン-5-カルボチオアミド化合物、ピリミジン-4-カルボキサミド化合物、及びピリミジン-4-カルボチオアミド化合物が記載されている。
特許文献4には、植物病害防除活性を有するアザビシクロカルボキサミド化合物、及びアザビシクロカルボチオアミド化合物が記載されている。
特許文献5には、植物病害防除活性を有するイソニコチン酸アミド化合物が記載されている。
特許文献6には、植物病害防除活性を有するピラゾール-5-カルボキサミド化合物、及びピラゾール-5-カルボチオアミド化合物が記載されている。
上記の特許文献中には、本発明であるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物は一切開示されていない。
農園芸作物の栽培にあたり、病原菌に由来される植物病害に対して多数の植物病害防除剤が使用されている。しかし、従来の植物病害防除剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤に対する抵抗性を有する病原菌の出現、それに由来する植物病害によりその使用が制限されたりすることがあり、又、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からも、必ずしも満足すべき性能を有していない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる植物病害防除剤の開発が強く要請されている。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式[I]で表されるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩を有効成分として含有する薬剤が、有用作物の栽培場面にて、病原菌に由来する植物病害に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は以下の通りである。
(1)一般式[I]
[式中、
Tは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、又は、C3~C8ハロシクロアルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、(C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルファニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R3は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノC1~C6アルキル基、又はC6~C12アリール-C1~C6アルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
Aは、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びR4’は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、又は、R4及びR4’は、一緒になってオキソ基(=O)を形成してもよく、あるいは、R4及びR4’は、各々これらが結合する炭素原子と共に3~8員の単環式のカルボシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、
Qは、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びQは、各々これらが結合する炭素原子と共に5~12員カルボシクリル基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子より選択される1個のヘテロ原子を有する5~12員ヘテロシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、該ヘテロシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、窒素原子を含むヘテロシクリル基の場合、窒素原子が置換可能な場合はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、3~6員ヘテロシクリル基、3~6員ヘテロシクリルオキシ基、3~6員ヘテロシクリル-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール基、C6~C12アリールオキシ基、C6~C12アリール-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール-C2~C6アルキニル基、9~12員カルボシクリル基、5~12員ヘテロアリール基、5~12員ヘテロアリールオキシ基、5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基、5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルコキシ基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、ヒドロキシC1~C6アルコキシ基、シアノC1~C6アルコキシ基、シアノC3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C3~C8シクロアルキルカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニル基、ホルミル基、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニル-C1~C6アルコキシ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、メルカプト基、C1~C6アルキルスルファニル基、C1~C6ハロアルキルスルファニル基、C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C8シクロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、-C(=NR7)R8基、又は-OCH2C(=NR7)R8基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR9から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R6は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R7は、ヒドロキシ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、又はC1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)を示し、
R8は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はC3~C8シクロアルキル基を示し、
R9は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、又はC3~C8シクロアルコキシ基を示す。]で表される化合物又はその塩。
(2)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IA]
(式中、A、R2及びQは、前記(1)と同じ意味を示す。)で表される化合物である、(1)に記載の化合物又はその塩。
(3)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IB]
(式中、A、R2及びR5は、前記(1)と同じ意味を示し、nは、0、1、2、3、4、又は5の整数を示す。)で表される化合物である、(1)に記載の化合物又はその塩。
(4)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IC]
(式中、A、R5及びnは、前記(3)と同じ意味を示し、R2’は、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよい。)で表される化合物である、(1)に記載の化合物又はその塩。(5)(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
(6)前記植物病害が、病害菌に由来する、(5)に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(7)前記病害菌が、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌に分類される、(6)に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(8)(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩、及び農業上許容される担体を含有してなる農園芸用植物病害防除剤組成物。
(9)(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩の有効量を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に散布することからなる、当該有用植物の病害を防除する方法。
(10)前記植物の病害が、病害菌に由来する、(9)に記載の方法。
(11)前記病害菌が、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌に分類される、(10)に記載の方法。
(12)有用植物の農園芸用植物病害防除剤としての、(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩の使用。
(1)一般式[I]
Tは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、又は、C3~C8ハロシクロアルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、(C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルファニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R3は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノC1~C6アルキル基、又はC6~C12アリール-C1~C6アルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
Aは、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びR4’は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、又は、R4及びR4’は、一緒になってオキソ基(=O)を形成してもよく、あるいは、R4及びR4’は、各々これらが結合する炭素原子と共に3~8員の単環式のカルボシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、
Qは、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びQは、各々これらが結合する炭素原子と共に5~12員カルボシクリル基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子より選択される1個のヘテロ原子を有する5~12員ヘテロシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、該ヘテロシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、窒素原子を含むヘテロシクリル基の場合、窒素原子が置換可能な場合はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、3~6員ヘテロシクリル基、3~6員ヘテロシクリルオキシ基、3~6員ヘテロシクリル-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール基、C6~C12アリールオキシ基、C6~C12アリール-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール-C2~C6アルキニル基、9~12員カルボシクリル基、5~12員ヘテロアリール基、5~12員ヘテロアリールオキシ基、5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基、5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルコキシ基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、ヒドロキシC1~C6アルコキシ基、シアノC1~C6アルコキシ基、シアノC3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C3~C8シクロアルキルカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニル基、ホルミル基、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニル-C1~C6アルコキシ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、メルカプト基、C1~C6アルキルスルファニル基、C1~C6ハロアルキルスルファニル基、C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C8シクロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、-C(=NR7)R8基、又は-OCH2C(=NR7)R8基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR9から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R6は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R7は、ヒドロキシ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、又はC1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)を示し、
R8は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はC3~C8シクロアルキル基を示し、
R9は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、又はC3~C8シクロアルコキシ基を示す。]で表される化合物又はその塩。
(2)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IA]
(3)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IB]
(4)一般式[I]で表される化合物が、一般式[IC]
(6)前記植物病害が、病害菌に由来する、(5)に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(7)前記病害菌が、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌に分類される、(6)に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(8)(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩、及び農業上許容される担体を含有してなる農園芸用植物病害防除剤組成物。
(9)(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩の有効量を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に散布することからなる、当該有用植物の病害を防除する方法。
(10)前記植物の病害が、病害菌に由来する、(9)に記載の方法。
(11)前記病害菌が、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌に分類される、(10)に記載の方法。
(12)有用植物の農園芸用植物病害防除剤としての、(1)、(2)、(3)又は(4)に記載の化合物又はその塩の使用。
本発明の化合物は、農園芸用植物病害防除剤等の農薬の有効成分として有用である。
本発明の化合物を含有する農園芸用植物病害防除剤は、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌等による広範囲の植物病害に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した菌類をも防除することができる。
本発明の化合物を含有する農園芸用植物病害防除剤は、菌界(担子菌門、子嚢菌門、ケカビ亜門等)、ストラメノパイラ(卵菌綱等)、リザリア界(ケルコゾア門等)及び細菌等による広範囲の植物病害に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した菌類をも防除することができる。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
本発明において、「C1~C6」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では1~6であることを示している。
本発明において、「C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、n-プロピル、sec-ブチル、イソブチル、n-ブタン、2-メチルブタン-1-イル、2-エチルブタン-2-イル、3-メチルブタン-2-イル、n-ペンタン、2-メチルペンタン-2-イル、ペンタン-3-イル、イソペンチル、ネオペンチル、sec-ペンチル、tert-ペンチル、又はn-ヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルカンジイル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルカンジイル基を示し、例えば、メタンジイル、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-2,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、2-メチルプロパン-1,2-ジイル、2-メチルプロパン-1,3-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、2-エチル-2-メチルプロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,1-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、ブタン-2,2-ジイル、ブタン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、2-メチルブタン-1,2-ジイル、2-エチルブタン-1,2-ジイル、3-メチルブタン-1,2-ジイル、3-メチルブタン-2,2-ジイル、2-メチルブタン-1,3-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,3-ジイル、3-メチルブタン-1,3-ジイル、2,3-ジメチルブタン-1,3-ジイル、2-エチルブタン-1,3-ジイル、2-メチルブタン-1,4-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル、2,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル、2-エチルブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,1-ジイル、ペンタン-1,2-ジイル、ペンタン-2,2-ジイル、ペンタン-1,3-ジイル、ペンタン-2,3-ジイル、ペンタン-3,3-ジイル、ペンタン-1,4-ジイル、ペンタン-2,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、2-メチルペンタン-1,2-ジイル、3-メチルペンタン-1,2-ジイル、4-メチルペンタン-1,2-ジイル、3-メチルペンタン-2,2-ジイル、2-メチルペンタン-1,3-ジイル、3-メチルペンタン-1,3-ジイル、4-メチルペンタン-1,3-ジイル、2-メチルペンタン-2,3-ジイル、3-メチルペンタン-2,3-ジイル、4-メチルペンタン-2,3-ジイル、2-メチルペンタン-3,3-ジイル、2-メチルペンタン-1,4-ジイル、3-メチルペンタン-1,4-ジイル、2-メチルペンタン-2,4-ジイル、3-メチルペンタン-2,4-ジイル、2-メチルペンタン-1,5-ジイル、3-メチルペンタン-1,5-ジイル、ヘキサン-1,1-ジイル、ヘキサン-1,2-ジイル、ヘキサン-2,2-ジイル、ヘキサン-1,3-ジイル、ヘキサン-2,3-ジイル、ヘキサン-3,3-ジイル、ヘキサン-1,4-ジイル、ヘキサン-2,4-ジイル、ヘキサン-3,4-ジイル、ヘキサン-1,5-ジイル、ヘキサン-2,5-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は異なる1~13のハロゲン原子で置換されている炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1,1-ジクロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2-メチル-3-フルオロプロパン-2-イル、2-メチル-3,3-ジフルオロプロパン-2-イル、2-メチル-3,3,3-トリフルオロプロパン-2-イル、2-メチル-4-フルオロブタン-2-イル、2-メチル-4,4-ジフルオロブタン-2-イル、又は2-メチル-4,4,4-トリフルオロブタン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が3~8のシクロアルキル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基により任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルカンジイル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が3~8のシクロアルカンジイル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基により任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロパン-1,1-ジイル、シクロプロパン-1,2-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,2-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,2-ジイル、シクロペンタン-1,3-ジイル、シクロヘキサン-1,1-ジイル、シクロヘキサン-1,2-ジイル、シクロヘキサン-1,3-ジイル、シクロヘキサン-1,4-ジイル、シクロヘプタン-1,1-ジイル、シクロヘプタン-1,2-ジイル、シクロヘプタン-1,3-ジイル、シクロヘプタン-1,4-ジイル、シクロオクタン-1,1-ジイル、シクロオクタン-1,2-ジイル、シクロオクタン-1,3-ジイル、シクロオクタン-1,4-ジイル、シクロオクタン-1,5-ジイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は異なる1~11のハロゲン原子で置換されている炭素数が3~8のシクロアルキル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基あるいはハロアルキル基により任意に置換されていてもよい。例えば、1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、1-フルオロシクロペンチル、2,2-ジフルオロシクロペンチル、3,3-ジフルオロシクロペンチル、1-フルオロシクロヘキシル、2,2-ジフルオロシクロヘキシル、3,3-ジフルオロシクロヘキシル、又は4,4-ジフルオロシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、2-エチルシクロプロピル、1-n-プロピルシクロプロピル、1-イソプロピルシクロプロピル、1-tert-ブチルシクロプロピル、1,2,2-トリメチルシクロプロピル、1-メチルシクロブチル、1-エチルシクロブチル、1-イソプロピルシクロブチル、2-メチルシクロブチル、1-メチルシクロペンチル、1-エチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、1-エチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、又は4、4-ジメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にハロアルキル基が置換した(C1~C6ハロアルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-ジフルオロメチルシクロプロピル、1-トリフルオロメチルシクロプロピル、1-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロプロピル、2-トリフルオロメチルシクロプロピル、1-ジフルオロメチルシクロブチル、1-トリフルオロメチルシクロブチル、1-ジフルオロメチルシクロペンチル、1-トリフルオロメチルシクロペンチル、1-ジフルオロメチルシクロヘキシル、1-トリフルオロメチルシクロヘキシル、4-(ジフルオロメチル)シクロヘキシル、又は4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とハロシクロアルキル部分が上記の意味であり、ハロシクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8ハロシクロアルキル)-基を示し、例えば、2-フルオロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル、3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロペンチル、3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロペンチル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロヘキシル、3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロヘキシル、又は4,4-ジフルオロ-1-メチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-ペンテン-3-イル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテン-2-イル、3-メチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテン-2-イル、1,3-ペンタジエニル、1,4-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-へキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテン-3-イル、2-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテン-2-イル、3-メチル-1-ブテン-2-イル、3-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテン-3-イル、3-メチル-4-ペンテン-2-イル、4-メチル-1-ペンテン-3-イル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテン-2-イル、4-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテン-2-イル、1-ヘキセン-3-イル、4-ヘキセン-3-イル、5-ヘキセン-3-イル、2,3-ジメチル-3-ブテン-2-イル、1,5-ヘキサジエニル、1,5-ヘキサジエン-3-イル、又は2,4-ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、相同一又は異なる1~11のハロゲン原子で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、2-クロロビニル、2,2-ジクロロビニル、2-クロロ-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル、2,3-ジクロロ-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-メチル-2-プロペニル、3-クロロ-2-ブテニル、2-フルオロビニル、2,2-ジフルオロビニル、2-フルオロ-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、2,3-ジフルオロ-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-メチル-2-プロペニル、3-フルオロ-2-ブテニル、2-ブロモビニル、2,2-ジブロモビニル、2-ブロモ-2-プロペニル、3,3-ジブロモ-2-プロペニル、2,3-ジブロモ-2-プロペニル、3,3-ジブロモ-2-メチル-2-プロペニル、3-ブロモ-2-ブテニル、2-ヨードビニル、2,2-ジヨードビニル、2-ヨード-2-プロペニル、3,3-ジヨード-2-プロペニル、又は2,3-ジヨード-2-プロペニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(ヒドロキシ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル、又は5-ヒドロキシ-2-メチルペンタン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシC2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味であり、アルキニル部分にヒドロキシ基が置換した(ヒドロキシ)-(C2~C6アルキニル)基を示し、例えば、3-ヒドロキシ-1-プロピニル、3-ヒドロキシ-1-ブチニル、3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブチニル、4-ヒドロキシ-1-ブチニル、4-ヒドロキシ-1-ペンチニル、又は4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノC1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(シアノ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノプロピル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、2-シアノ-2-プロピル、1-シアノブチル、4-シアノブチル、5-シアノペンチル、又は6-シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルプロパン-2-イル、2-シクロブチルプロパン-2-イル、2-シクロペンチルプロパン-2-イル、又は1-シクロプロピルプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキル-C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-(C2~C6アルキニル)基を示し、例えば、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンタンエチニル、シクロヘキサンエチニル、シクロヘプタンエチニル、又はシクロオクタンエチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、2-メチルブタン-1-イルカルボニル、3-メチルブタン-2-イルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、2-メチルペンタン-2-イルカルボニル、ペンタン-3-イルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、sec-ペンチルカルボニル、tert-ペンチルカルボニル、又はn-ヘキシルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、フルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、ブロモメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、トリブロモメチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、又は3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C6シクロアルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、又はシクロオクタンカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-C(=O)-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロパンカルボニル、1-メチルシクロブタンカルボニル、1-メチルシクロペンタンカルボニル、又は1-メチルシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、n-ブタンカルボニルオキシ、2-メチルブタン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタン-2-イルカルボニルオキシ、n-ペンタンカルボニルオキシ、2-メチルペンタン-2-イルカルボニルオキシ、ペンタン-3-イルカルボニルオキシ、イソペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、sec-ペンチルカルボニルオキシ、tert-ペンチルカルボニルオキシ、又はn-ヘキシルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロへキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ、又はシクロオクチルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-C(=O)-O-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルカルボニルオキシ、1-メチルシクロブチルカルボニルオキシ、1-メチルシクロペンチルカルボニルオキシ、又は1-メチルシクロへキシルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニルアミノ部分及びアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-NH-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、2-(メチルカルボニルアミノ)-2-メチルエタン-2-イル、2-(エチルカルボニルアミノ)-2-メチルエタン-2-イル、2-(n-プロピルカルボニルアミノ)-2-メチルエタン-2-イル、2-(イソプロピルカルボニルアミノ)-2-メチルエタン-2-イル、3-(メチルカルボニルアミノ)-2-メチルプロパン-2-イル、3-(エチルカルボニルアミノ)-2-メチルプロパン-2-イル、3-(n-プロピルカルボニルアミノ)-2-メチルプロパン-2-イル、又は3-(イソプロピルカルボニルアミノ)-2-メチルプロパン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニルアミノ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-NH-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メチルカルボニルアミノ)シクロプロパン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)シクロプロパン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)シクロプロパン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)シクロプロパン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)シクロブタン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)シクロブタン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)シクロブタン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)シクロブタン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)シクロペンタン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)シクロペンタン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)シクロペンタン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノ)シクロペンタン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノ)シクロヘキサン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノ)シクロヘキサン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノ)シクロヘキサン-1-イル、又は1-(イソプロピルカルボニルアミノ)シクロヘキサン-1-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニルアミノ部分、アルキル基部分、シクロアルキル基部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-NH-(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メチルカルボニルアミノメチル)シクロプロパン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノメチル)シクロプロパン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノメチル)シクロプロパン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノメチル)シクロプロパン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノメチル)シクロブタン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノメチル)シクロブタン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノメチル)シクロブタン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノメチル)シクロブタン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノメチル)シクロペンタン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノメチル)シクロペンタン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノメチル)シクロペンタン-1-イル、1-(イソプロピルカルボニルアミノメチル)シクロペンタン-1-イル、1-(メチルカルボニルアミノメチル)シクロヘキサン-1-イル、1-(エチルカルボニルアミノメチル)シクロヘキサン-1-イル、1-(n-プロピルカルボニルアミノメチル)シクロヘキサン-1-イル、又は1-(イソプロピルカルボニルアミノメチル)シクロヘキサン-1-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルファニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S-基を示し、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、sec-ブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルファニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S-基を示し、例えば、フルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル、ペンタフルオロエチルスルファニル、2,2,2-トリクロロエチルスルファニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル、ヘプタフルオロプロピルスルファニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルファニル、ヘプタフルオロ-2-プロピルスルファニル、又は4,4,4-トリフルオロブチルスルファニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルスルファニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-S-基を示し、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロへキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、又はシクロオクチルスルファニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルファニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-S-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルスルファニル、1-メチルシクロブチルスルファニル、1-メチルシクロペンチルスルファニル、又は1-メチルシクロへキシルスルファニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、又はtert-ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ-2-プロピルスルフィニル、又は4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-S(=O)-基を示し、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロへキシルスルフィニル、シクロヘプチルスルフィニル、又はシクロオクチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-S(=O)-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルスルフィニル、1-メチルシクロブチルスルフィニル、1-メチルシクロペンチルスルフィニル、又は1-メチルシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ-2-プロピルスルホニル、又は4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-S(=O)2-基を示し、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロへキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル、又はシクロオクチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-S(=O)2-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルスルホニル、1-メチルシクロブチルスルホニル、1-メチルシクロペンチルスルホニル、又は1-メチルシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルファニル-1-メチルエチル、1-エチルスルファニル-1-メチルエチル、1-n-プロピルスルファニル-1-メチルエチル、1-イソプロピルスルファニル-1-メチルエチル、3-メチルスルファニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-エチルスルファニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-n-プロピルスルファニル-2-メチルプロパン-2-イル、又は3-イソプロピルスルファニル-2-メチルプロパン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルファニル-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルファニルシクロプロピル、1-エチルスルファニルシクロプロピル、1-n-プロピルスルファニルシクロプロピル、1-イソプロピルスルファニルシクロプロピル、1-メチルスルファニルシクロブチル、1-エチルスルファニルシクロブチル、1-n-プロピルスルファニルシクロブチル、1-イソプロピルスルファニルシクロブチル、1-メチルスルファニルシクロペンチル、1-エチルスルファニルシクロペンチル、1-n-プロピルスルファニルシクロペンチル、又は1-イソプロピルスルファニルシクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルキルスルファニル部分、シクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキルスルファニル基を有するアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-S-(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メチルスルファニルメチル)シクロプロピル、1-(エチルスルファニルメチル)シクロプロピル、1-(n-プロピルスルファニルメチル)シクロプロピル、1-(イソプロピルスルファニルメチル)シクロプロピル、1-(メチルスルファニルメチル)シクロブチル、1-(エチルスルファニルメチル)シクロブチル、1-(n-プロピルスルファニルメチル)シクロブチル、1-(イソプロピルスルファニルメチル)シクロブチル、1-(メチルスルファニルメチル)シクロペンチル、1-(エチルスルファニルメチル)シクロペンチル、1-(n-プロピルスルファニルメチル)シクロペンチル、又は1-(イソプロピルスルファニルメチル)シクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルフィニル-1-メチルエチル、1-エチルスルフィニル-1-メチルエチル、1-n-プロピルスルフィニル-1-メチルエチル、1-イソプロピルスルフィニル-1-メチルエチル、3-メチルスルフィニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-エチルスルフィニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-n-プロピルスルフィニル-2-メチルプロパン-2-イル、又は3-イソプロピルスルフィニル-2-メチルプロパン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルフィニル-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルフィニルシクロプロピル、1-エチルスルフィニルシクロプロピル、1-n-プロピルスルフィニルシクロプロピル、1-イソプロピルスルフィニルシクロプロピル、1-メチルスルフィニルシクロブチル、1-エチルスルフィニルシクロブチル、1-n-プロピルスルフィニルシクロブチル、1-イソプロピルスルフィニルシクロブチル、1-メチルスルフィニルシクロペンチル、1-エチルスルフィニルシクロペンチル、1-n-プロピルスルフィニルシクロペンチル、又は1-イソプロピルスルフィニルシクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルキルスルフィニル部分、シクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキルスルフィニル基を有するアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-S(=O)-(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル、1-(エチルスルフィニルメチル)シクロプロピル、1-(n-プロピルスルフィニルメチル)シクロプロピル、1-(イソプロピルスルフィニルメチル)シクロプロピル、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロブチル、1-(エチルスルフィニルメチル)シクロブチル、1-(n-プロピルスルフィニルメチル)シクロブチル、1-(イソプロピルスルフィニルメチル)シクロブチル、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロペンチル、1-(エチルスルフィニルメチル)シクロペンチル、1-(n-プロピルスルフィニルメチル)シクロペンチル、又は1-(イソプロピルスルフィニルメチル)シクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルホニル-1-メチルエチル、1-エチルスルホニル-1-メチルエチル、1-n-プロピルスルホニル-1-メチルエチル、1-イソプロピルスルホニル-1-メチルエチル、3-メチルスルホニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-エチルスルホニル-2-メチルプロパン-2-イル、3-n-プロピルスルホニル-2-メチルプロパン-2-イル、又は3-イソプロピルスルホニル-2-メチルプロパン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニル-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-メチルスルホニルシクロプロピル、1-エチルスルホニルシクロプロピル、1-n-プロピルスルホニルシクロプロピル、1-イソプロピルスルホニルシクロプロピル、1-メチルスルホニルシクロブチル、1-エチルスルホニルシクロブチル、1-n-プロピルスルホニルシクロブチル、1-イソプロピルスルホニルシクロブチル、1-メチルスルホニルシクロペンチル、1-エチルスルホニルシクロペンチル、1-n-プロピルスルホニルシクロペンチル、又は1-イソプロピルスルホニルシクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルキルスルホニル部分、シクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキルスルホニル基を有するアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-S(=O)2-(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル、1-(エチルスルホニルメチル)シクロプロピル、1-(n-プロピルスルホニルメチル)シクロプロピル、1-(イソプロピルスルホニルメチル)シクロプロピル、1-(メチルスルホニルメチル)シクロブチル、1-(エチルスルホニルメチル)シクロブチル、1-(n-プロピルスルホニルメチル)シクロブチル、1-(イソプロピルスルホニルメチル)シクロブチル、1-(メチルスルホニルメチル)シクロペンチル、1-(エチルスルホニルメチル)シクロペンチル、1-(n-プロピルスルホニルメチル)シクロペンチル、又は1-(イソプロピルスルホニルメチル)シクロペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-O-基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、n-プロポキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ、n-ブトキシ、2-メチルブタン-1-イルオキシ、2-エチルブタン-2-イルオキシ、3-メチルブタン-2-イルオキシ、n-ペンチルオキシ、2-メチルペンタン-2-イルオキシ、ペンタン-3-イルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、sec-ペンチルオキシ、tert-ペンチルオキシ、又はn-ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-O-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、又はシクロオクチルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-O-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルオキシ、1-メチルシクロブチルオキシ、1-メチルシクロペンチルオキシ、又は1-メチルシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ-C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分、及びアルキニル部分が上記の意味であり、アルキニル部分にアルコキシ基が置換した(C1~C6アルコキシ)-(C2~C6アルキニル)基を示し、例えば、3-メトキシ-1-プロピニル、3-メトキシ-1-ブチニル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブチニル、4-メトキシ-1-ブチニル、4-メトキシ-1-ペンチニル、又は4-メトキシ-4-メチル-1-ペンチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2~C6アルケニル)-O-基を示し、例えば、ビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、イソプロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、2-へキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、又は5-ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2~C6アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2~C6アルキニル)-O-基を示し、例えば、エチニルオキシ、1-プロピニルオキシ、2-プロピニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、1-ブチニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-ペンチニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、又は4,4-ジメチル-2-ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)3-Si-O-基を示し、3個のアルキル基は同一又は異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、トリイソプロピルシリルオキシ、ジメチルイソプロピルシリルオキシ、又はtert-ブチルジメチルシリルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルコキシ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-メトキシ-1-メチルエチル、2-メトキシエチル、1-エトキシエチル、2-エトキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-メトキシプロピル、2-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-メトキシブチル、1-エトキシブチル、3-メトキシプロパン-2-イル、3-エトキシプロパン-2-イル、3-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル、3-エトキシ-2-メチルプロパン-2-イル、4-メトキシブタン-2-イル、4-エトキシブタン-2-イル、4-メトキシ-2-メチルブタン-2-イル、又は4-エトキシ-2-メチルブタン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分とシクロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルコキシ)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-メトキシシクロプロピル、1-エトキシシクロプロピル、1-メトキシシクロブチル、1-エトキシシクロブチル、1-メトキシシクロペンチル、1-エトキシシクロペンチル、1-メトキシシクロヘキシル、又は1-エトキシシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分、及びシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルコキシ基を有するアルキル基が置換した(C1~C6アルコキシ)-(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-基を示し、例えば、1-(メトキシメチル)シクロプロピル、1-(エトキシメチル)シクロプロピル、1-(メトキシメチル)シクロブチル、1-(エトキシメチル)シクロブチル、1-(メトキシメチル)シクロペンチル、1-(エトキシメチル)シクロペンチル、1-(メトキシメチル)シクロヘキシル、又は1-(エトキシメチル)シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分とアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルコキシ)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、2-(ジフルオロメトキシ)エチル、2-(トリフルオロメトキシ)エチル、2-(2,2-ジフルオロエトキシ)エチル、2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル、2-(3,3-ジフルオロプロピオキシ)エチル、2-(3,3,3-トリフルオロプロピオキシ)エチル、3-(ジフルオロメトキシ)プロピル、3-(トリフルオロメトキシ)プロピル、3-(2,2-ジフルオロエトキシ)プロピル、3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)プロピル、3-(3,3-ジフルオロプロポキシ)プロピル、3-(3,3,3-トリフルオロプロピオキシ)プロピル、4-(トリフルオロメトキシ)ブチル、又は5-(トリフルオロメトキシ)ペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシ-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味であり、(C1~C6アルコキシ)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、メトキシメトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-イソプロポキシエトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(sec-ブトキシ)エトキシ、2-イソブトキシエトキシ、又は2-(tert-ブトキシ)エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、(メチルスルファニル)メトキシ、2-(メチルスルファニル)エトキシ、2-(エチルスルファニル)エトキシ、2-(n-プロピルスルファニル)エトキシ、2-(イソプロピルスルファニル)エトキシ、2-(n-ブチルスルファニル)エトキシ、2-(sec-ブチルスルファニル)エトキシ、2-(イソブチルスルファニル)エトキシ、又は2-(tert-ブチルスルファニル)エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、(メチルスルフィニル)メトキシ、2-(メチルスルフィニル)エトキシ、2-(エチルスルフィニル)エトキシ、2-(n-プロピルスルフィニル)エトキシ、2-(イソプロピルスルフィニル)エトキシ、2-(n-ブチルスルフィニル)エトキシ、2-(sec-ブチルスルフィニル)エトキシ、2-(イソブチルスルフィニル)エトキシ、又は2-(tert-ブチルスルフィニル)エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-S(=O)2-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、(メチルスルホニル)メトキシ、2-(メチルスルホニル)エトキシ、2-(エチルスルホニル)エトキシ、2-(n-プロピルスルホニル)エトキシ、2-イソプロピルスルホニルエトキシ、2-(n-ブチルスルホニル)エトキシ、2-(sec-ブチルスルホニル)エトキシ、2-(イソブチルスルホニル)エトキシ、又は2-(tert-ブチルスルホニル)エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロヘプチルメトキシ、又はシクロオクチルメトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノC1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である(シアノ)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、シアノメトキシ、1-シアノエトキシ、2-シアノエトキシ、1-シアノプロポキシ、2-シアノプロポキシ、2-シアノ-2-メチルプロポキシ、3-シアノプロポキシ、2-シアノ-2-プロポキシ、1-シアノブトキシ、4-シアノブトキシ、5-シアノペンチルオキシ、又は6-シアノヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノC3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味であり、アルコキシ部分にシクロアルキル基が置換した(シアノ)-(C3~C8シクロアルキル)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、1-シアノシクロプロピル-1-メトキシ、1-シアノシクロプロピル-1-エトキシ、1-シアノシクロブチル-1-メトキシ、1-シアノシクロブチル-1-エトキシ、1-シアノシクロペンタン-1-メトキシ、1-シアノシクロペンタン-1-エトキシ、1-シアノシクロヘキサン-1-メトキシ、又は1-シアノシクロヘキサン-1-エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシC1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である(ヒドロキシ)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、2-ヒドロキシ-1-エトキシ、3-ヒドロキシ-2-プロポキシ、3-ヒドロキシ-2-メチル-2-プロポキシ、2-ヒドロキシ-1-プロポキシ、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロポキシ、又は3-ヒドロキシ-1-プロポキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「ホルミル基」とは、H-C(=O)-基を示す。
本発明において、「カルボキシル基」とは、HO-C(=O)-基を示す。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である(C1~C6アルコキシ)-C(=O)-基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、2-メチルブタン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタン-2-イルオキシカルボニル、3-メチルブタン-2-イルオキシカルボニル、n-ペンチルオキシカルボニル、2-メチルペンタン-2-イルオキシカルボニル、ペンタン-3-イルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、sec-ペンチルオキシカルボニル、tert-ペンチルオキシカルボニル、又はn-ヘキシルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシカルボニル、ジクロロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシカルボニル、又は2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロへキシルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、又はシクロオクチルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味であり、アルコキシ部分にアルキルカルボニル基が置換した(C1~C6アルキル)-C(=O)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、メチルカルボニルメトキシ、エチルカルボニルメトキシ、メチルカルボニルエトキシ、エチルカルボニル-1-エトキシ、又はエチルカルボニル-2-エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味であり、(C1~C6アルコキシ)-C(=O)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、n-プロポキシカルボニルメトキシ、2-(メトキシカルボニル)エトキシ、2-(エトキシカルボニル)エトキシ、又は2-(n-プロポキシカルボニル)エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノカルボニル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とアルコキシ部分が上記の意味であり、アルコキシ部分にアルキルアミノカルボニル基が置換した(C1~C6アルキル)-NH-C(=O)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ、エチルアミノカルボニルメトキシ、n-プロピルアミノカルボニルメトキシ、イソプロピルアミノカルボニルメトキシ、又はn-ブチルアミノカルボニルメトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-O-C(=O)-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルオキシカルボニル、1-メチルシクロブチルオキシカルボニル、1-メチルシクロペンチルオキシカルボニル、又は1-メチルシクロへキシルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリール基」とは、特に限定しない限り、6~12個の炭素原子を有するアリール基を示し、例えば、フェニル、ナフタレン-1-イル、又はナフタレン-2-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-O-基を示し、例えば、フェニルオキシ、ナフタレン-1-イルオキシ、又はナフタレン-1-イルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリール-C1~C6アルキル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分とアルキル部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-(C1~C6アルキル)-基を示し、例えば、ベンジル、2-フェニルエタン-1-イル、2-フェニルエタン-2-イル、2-フェニルプロパン-1-イル、2-フェニルブタン-1-イル、ナフタレン-1-イルメチル、又はナフタレン-2-イルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリール-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分とアルコキシ部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、ベンジルオキシ、2-フェニルエタン-1-イルオキシ、2-フェニルエタン-2-イルオキシ、2-フェニルプロパン-1-イルオキシ、2-フェニルブタン-1-イルオキシ、ナフタレン-1-イルメチルオキシ、又はナフタレン-2-イルメチルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリール-C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分とアルキニル部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-(C2~C6アルキニル)-基を示し、例えば、フェニルエチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「9~12員カルボシクリル基」とは、特に限定しない限り、飽和、あるいは不飽和な炭素環を有する9~12員の非芳香族炭素環、又は芳香族炭素環を示し、例えば、インダン-4-イル、インダン-5-イル、テトラリン-5-イル、又はテトラリン-6-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子及びホウ素原子から選択されるヘテロ原子を1個以上含む3~6員の非芳香族ヘテロ環を示し、例えば、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、オキシラン-2-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ピぺラジン-1-イル、ピぺラジン-2-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、又はモルホリン-4-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択されるヘテロ原子を1個以上含む5~12員の単環式又は縮合二環式の芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール基を示す。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-4-イル、1,2,3-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、ピラゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、イミダゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,3-トリアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,5-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イル等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール基としては、例えば、インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル、1,4-ベンゾジオキサン-5-イル、1,4-ベンゾジオキサン-6-イル、クロマン-5-イル、クロマン-6-イル、クロマン-7-イル、クロマン-8-イル、ベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル、ベンゾイミダゾール-7-イル、1H-インダゾール-1-イル、1H-インダゾール-3-イル、1H-インダゾール-4-イル、1H-インダゾール-5-イル、1H-インダゾール-6-イル、1H-インダゾール-7-イル、1H-ベンゾトリアゾール-1-イル、1H-ベンゾトリアゾール-4-イル、1H-ベンゾトリアゾール-5-イル、1H-ベンゾトリアゾール-6-イル、1H-ベンゾトリアゾール-7-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル、イソキノリン-8-イル、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル、ベンゾチアゾール-7-イル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル、ベンゾフラン-7-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル、ベンゾチオフェン-7-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル、ベンゾオキサゾール-7-イル、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イル、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イル、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イル、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イル、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イル、ピラゾロピリジン-1-イル、ピラゾロピリジン-3-イル、ピラゾロピリジン-4-イル、ピラゾロピリジン-5-イル、ピラゾロピリジン-6-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル、キナゾリン-8-イル、キノキサリン-2-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、シンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル、又はシンノリン-8-イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルオキシ基」とは、特に限定しない限り、3~6員ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-O-基を示し、例えば、アジリジン-2-イルオキシ、オキシラン-2-イルオキシ、オキセタン-2-イルオキシ、オキセタン-3-イルオキシ、チエタン-2-イルオキシ、チエタン-3-イルオキシ、テトラヒドロフラン-2-イルオキシ、テトラヒドロフラン-3-イルオキシ、テトラヒドロピラン-2-イルオキシ、テトラヒドロピラン-3-イルオキシ、テトラヒドロピラン-4-イルオキシ、アゼチジン-2-イルオキシ、アゼチジン-3-イルオキシ、ピロリジン-2-イルオキシ、ピロリジン-3-イルオキシ、ピペリジン-2-イルオキシ、ピペリジン-3-イルオキシ、ピペリジン-4-イルオキシ、ピぺラジン-2-イルオキシ、又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリル-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、3~6員ヘテロシクリル部分とアルコキシ部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、例えば、アジリジン-2-イルメトキシ、オキシラン-2-イルメトキシ、オキセタン-2-イルメトキシ、オキセタン-3-イルメトキシ、チエタン-2-イルメトキシ、チエタン-3-イルメトキシ、2,5-ジヒドロフラン-3-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-2-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-3-イルメトキシ、テトラヒドロピラン-2-イルメトキシ、テトラヒドロピラン-3-イルメトキシ、テトラヒドロピラン-4-イルメトキシ、アゼチジン-2-イルメトキシ、アゼチジン-3-イルメトキシ、ピロリジン-2-イルメトキシ、ピロリジン-3-イルメトキシ、ピペリジン-2-イルメトキシ、ピペリジン-3-イルメトキシ、ピペリジン-4-イルメトキシ、ピぺラジン-2-イルメトキシ、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルメトキシ、1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ、又は1,3-ジオキサン-2-イルメトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、5~12員ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-O-基を示し、5~12員ヘテロアリールの環式としては、単環式芳香族ヘテロ環と縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロ環を挙げることができる。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、ピリジン-2-イルオキシ、ピリジン-3-イルオキシ、ピリジン-4-イルオキシ、ピリミジン-2-イルオキシ、ピリミジン-4-イルオキシ、ピリミジン-5-イルオキシ、ピラジン-2-イルオキシ、ピリダジン-3-イルオキシ、ピリダジン-4-イルオキシ、1,2,3-トリアジン-4-イルオキシ、1,2,3-トリアジン-5-イルオキシ、1,2,4-トリアジン-3-イルオキシ、1,2,4-トリアジン-5-イルオキシ、1,2,4-トリアジン-6-イルオキシ、1,3,5-トリアジン-2-イルオキシ、チオフェン-2-イルオキシ、チオフェン-3-イルオキシ、フラン-2-イルオキシ、フラン-3-イルオキシ、ピラゾール-3-イルオキシ、ピラゾール-4-イルオキシ、ピラゾール-5-イルオキシ、チアゾール-2-イルオキシ、チアゾール-4-イルオキシ、チアゾール-5-イルオキシ、イソチアゾール-3-イルオキシ、イソチアゾール-4-イルオキシ、イソチアゾール-5-イルオキシ、オキサゾール-2-イルオキシ、オキサゾール-4-イルオキシ、オキサゾール-5-イルオキシ、イソオキサゾール-3-イルオキシ、イソオキサゾール-4-イルオキシ、イソオキサゾール-5-イルオキシ、イミダゾール-2-イルオキシ、イミダゾール-4-イルオキシ、イミダゾール-5-イルオキシ、1,2,3-トリアゾール-4-イルオキシ、1,2,3-トリアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-トリアゾール-5-イルオキシ、1,3,4-チアジアゾール-2-イルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-4-イルオキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-チアジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-チアジアゾール-5-イルオキシ、1,2,5-チアジアゾール-3-イルオキシ、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルオキシ、1,2,3-オキサジアゾール-4-イルオキシ、1,2,3-オキサジアゾール-5-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルオキシ、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルオキシ、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イルオキシ等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、インドール-2-イルオキシ、インドール-3-イルオキシ、インドール-4-イルオキシ、インドール-5-イルオキシ、インドール-6-イルオキシ、インドール-7-イルオキシ、1,3-ベンゾジオキソール-4-イルオキシ、1,3-ベンゾジオキソール-5-イルオキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イルオキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルオキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルオキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルオキシ、1,4-ベンゾジオキサン-5-イルオキシ、1,4-ベンゾジオキサン-6-イルオキシ、クロマン-5-イルオキシ、クロマン-6-イルオキシ、クロマン-7-イルオキシ、クロマン-8-イルオキシ、ベンゾイミダゾール-2-イルオキシ、ベンゾイミダゾール-4-イルオキシ、ベンゾイミダゾール-5-イルオキシ、ベンゾイミダゾール-6-イルオキシ、ベンゾイミダゾール-7-イルオキシ、1H-インダゾール-3-イルオキシ、1H-インダゾール-4-イルオキシ、1H-インダゾール-5-イルオキシ、1H-インダゾール-6-イルオキシ、1H-インダゾール-7-イルオキシ、1H-ベンゾトリアゾール-4-イルオキシ、1H-ベンゾトリアゾール-5-イルオキシ、1H-ベンゾトリアゾール-6-イルオキシ、1H-ベンゾトリアゾール-7-イルオキシ、イソキノリン-1-イルオキシ、イソキノリン-3-イルオキシ、イソキノリン-4-イルオキシ、イソキノリン-5-イルオキシ、イソキノリン-6-イルオキシ、イソキノリン-7-イルオキシ、イソキノリン-8-イルオキシ、キノリン-2-イルオキシ、キノリン-3-イルオキシ、キノリン-4-イルオキシ、キノリン-5-イルオキシ、キノリン-6-イルオキシ、キノリン-7-イルオキシ、キノリン-8-イルオキシ、ベンゾチアゾール-2-イルオキシ、ベンゾチアゾール-4-イルオキシ、ベンゾチアゾール-5-イルオキシ、ベンゾチアゾール-6-イルオキシ、ベンゾチアゾール-7-イルオキシ、ベンゾフラン-2-イルオキシ、ベンゾフラン-3-イルオキシ、ベンゾフラン-4-イルオキシ、ベンゾフラン-5-イルオキシ、ベンゾフラン-6-イルオキシ、ベンゾフラン-7-イルオキシ、ベンゾチオフェン-2-イルオキシ、ベンゾチオフェン-3-イルオキシ、ベンゾチオフェン-4-イルオキシ、ベンゾチオフェン-5-イルオキシ、ベンゾチオフェン-6-イルオキシ、ベンゾチオフェン-7-イルオキシ、ベンゾオキサゾール-2-イルオキシ、ベンゾオキサゾール-4-イルオキシ、ベンゾオキサゾール-5-イルオキシ、ベンゾオキサゾール-6-イルオキシ、ベンゾオキサゾール-7-イルオキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イルオキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イルオキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イルオキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イルオキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イルオキシ、ピラゾロピリジン-3-イルオキシ、ピラゾロピリジン-4-イルオキシ、ピラゾロピリジン-5-イルオキシ、ピラゾロピリジン-6-イルオキシ、キナゾリン-2-イルオキシ、キナゾリン-4-イルオキシ、キナゾリン-5-イルオキシ、キナゾリン-6-イルオキシ、キナゾリン-7-イルオキシ、キナゾリン-8-イルオキシ、キノキサリン-2-イルオキシ、キノキサリン-5-イルオキシ、キノキサリン-6-イルオキシ、シンノリン-3-イルオキシ、シンノリン-4-イルオキシ、シンノリン-5-イルオキシ、シンノリン-6-イルオキシ、シンノリン-7-イルオキシ、又はシンノリン-8-イルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、5~12員ヘテロアリール部分とアルコキシ部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-(C1~C6アルコキシ)-基を示し、5~12員ヘテロアリールの環式としては、単環式芳香族ヘテロ環と縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロ環を挙げることができる。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基としては、例えば、ピリジン-2-イルメトキシ、ピリジン-3-イルメトキシ、ピリジン-4-イルメトキシ、ピリミジン-2-イルメトキシ、ピリミジン-4-イルメトキシ、ピリミジン-5-イルメトキシ、ピラジン-2-イルメトキシ、ピリダジン-3-イルメトキシ、ピリダジン-4-イルメトキシ、1,2,3-トリアジン-4-イルメトキシ、1,2,3-トリアジン-5-イルメトキシ、1,2,4-トリアジン-3-イルメトキシ、1,2,4-トリアジン-5-イルメトキシ、1,2,4-トリアジン-6-イルメトキシ、1,3,5-トリアジン-2-イルメトキシ、チオフェン-2-イルメトキシ、チオフェン-3-イルメトキシ、フラン-2-イルメトキシ、フラン-3-イルメトキシ、ピラゾール-3-イルメトキシ、ピラゾール-4-イルメトキシ、ピラゾール-5-イルメトキシ、チアゾール-2-イルメトキシ、チアゾール-4-イルメトキシ、チアゾール-5-イルメトキシ、イソチアゾール-3-イルメトキシ、イソチアゾール-4-イルメトキシ、イソチアゾール-5-イルメトキシ、オキサゾール-2-イルメトキシ、オキサゾール-4-イルメトキシ、オキサゾール-5-イルメトキシ、イソオキサゾール-3-イルメトキシ、イソオキサゾール-4-イルメトキシ、イソオキサゾール-5-イルメトキシ、イミダゾール-2-イルメトキシ、イミダゾール-4-イルメトキシ、イミダゾール-5-イルメトキシ、1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ、1,2,3-トリアゾール-5-イルメトキシ、1,2,4-トリアゾール-3-イルメトキシ、1,2,4-トリアゾール-5-イルメトキシ、1,3,4-チアジアゾール-2-イルメトキシ、1,2,3-チアジアゾール-4-イルメトキシ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルメトキシ、1,2,4-チアジアゾール-3-イルメトキシ、1,2,4-チアジアゾール-5-イルメトキシ、1,2,5-チアジアゾール-3-イルメトキシ、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメトキシ、1,2,3-オキサジアゾール-4-イルメトキシ、1,2,3-オキサジアゾール-5-イルメトキシ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメトキシ、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメトキシ、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イルメトキシ等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基としては、例えば、インドール-2-イルメトキシ、インドール-3-イルメトキシ、インドール-4-イルメトキシ、インドール-5-イルメトキシ、インドール-6-イルメトキシ、インドール-7-イルメトキシ、1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメトキシ、1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イルメトキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルメトキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルメトキシ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルメトキシ、1,4-ベンゾジオキサン-5-イルメトキシ、1,4-ベンゾジオキサン-6-イルメトキシ、クロマン-5-イルメトキシ、クロマン-6-イルメトキシ、クロマン-7-イルメトキシ、クロマン-8-イルメトキシ、ベンゾイミダゾール-2-イルメトキシ、ベンゾイミダゾール-4-イルメトキシ、ベンゾイミダゾール-5-イルメトキシ、ベンゾイミダゾール-6-イルメトキシ、ベンゾイミダゾール-7-イルメトキシ、1H-インダゾール-3-イルメトキシ、1H-インダゾール-4-イルメトキシ、1H-インダゾール-5-イルメトキシ、1H-インダゾール-6-イルメトキシ、1H-インダゾール-7-イルメトキシ、1H-ベンゾトリアゾール-4-イルメトキシ、1H-ベンゾトリアゾール-5-イルメトキシ、1H-ベンゾトリアゾール-6-イルメトキシ、1H-ベンゾトリアゾール-7-イルメトキシ、イソキノリン-1-イルメトキシ、イソキノリン-3-イルメトキシ、イソキノリン-4-イルメトキシ、イソキノリン-5-イルメトキシ、イソキノリン-6-イルメトキシ、イソキノリン-7-イルメトキシ、イソキノリン-8-イルメトキシ、キノリン-2-イルメトキシ、キノリン-3-イルメトキシ、キノリン-4-イルメトキシ、キノリン-5-イルメトキシ、キノリン-6-イルメトキシ、キノリン-7-イルメトキシ、キノリン-8-イルメトキシ、ベンゾチアゾール-2-イルメトキシ、ベンゾチアゾール-4-イルメトキシ、ベンゾチアゾール-5-イルメトキシ、ベンゾチアゾール-6-イルメトキシ、ベンゾチアゾール-7-イルメトキシ、ベンゾフラン-2-イルメトキシ、ベンゾフラン-3-イルメトキシ、ベンゾフラン-4-イルメトキシ、ベンゾフラン-5-イルメトキシ、ベンゾフラン-6-イルメトキシ、ベンゾフラン-7-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-2-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-3-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-4-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-5-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-6-イルメトキシ、ベンゾチオフェン-7-イルメトキシ、ベンゾオキサゾール-2-イルメトキシ、ベンゾオキサゾール-4-イルメトキシ、ベンゾオキサゾール-5-イルメトキシ、ベンゾオキサゾール-6-イルメトキシ、ベンゾオキサゾール-7-イルメトキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イルメトキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イルメトキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イルメトキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イルメトキシ、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イルメトキシ、ピラゾロピリジン-3-イルメトキシ、ピラゾロピリジン-4-イルメトキシ、ピラゾロピリジン-5-イルメトキシ、ピラゾロピリジン-6-イルメトキシ、キナゾリン-2-イルメトキシ、キナゾリン-4-イルメトキシ、キナゾリン-5-イルメトキシ、キナゾリン-6-イルメトキシ、キナゾリン-7-イルメトキシ、キナゾリン-8-イルメトキシ、キノキサリン-2-イルメトキシ、キノキサリン-5-イルメトキシ、キノキサリン-6-イルメトキシ、シンノリン-3-イルメトキシ、シンノリン-4-イルメトキシ、シンノリン-5-イルメトキシ、シンノリン-6-イルメトキシ、シンノリン-7-イルメトキシ、又はシンノリン-8-イルメトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、5~12員ヘテロアリール部分とアルキニル部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-(C2~C6アルキニル)-基を示し、5~12員ヘテロアリールの環式としては、単環式芳香族ヘテロ環と縮合二環式芳香族ヘテロ環を挙げることができる。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基としては、例えば、ピリジン-2-イルエチニル、ピリジン-3-イルエチニル、ピリジン-4-イルエチニル、ピリミジン-2-イルエチニル、ピリミジン-4-イルエチニル、ピリミジン-5-イルエチニル、ピラジン-2-イルエチニル、ピリダジン-3-イルエチニル、ピリダジン-4-イルエチニル、1,2,3-トリアジン-4-イルエチニル、1,2,3-トリアジン-5-イルエチニル、1,2,4-トリアジン-3-イルエチニル、1,2,4-トリアジン-5-イルエチニル、1,2,4-トリアジン-6-イルエチニル、1,3,5-トリアジン-2-イルエチニル、チオフェン-2-イルエチニル、チオフェン-3-イルエチニル、フラン-2-イルエチニル、フラン-3-イルエチニル、ピラゾール-3-イルエチニル、ピラゾール-4-イルエチニル、ピラゾール-5-イルエチニル、チアゾール-2-イルエチニル、チアゾール-4-イルエチニル、チアゾール-5-イルエチニル、イソチアゾール-3-イルエチニル、イソチアゾール-4-イルエチニル、イソチアゾール-5-イルエチニル、オキサゾール-2-イルエチニル、オキサゾール-4-イルエチニル、オキサゾール-5-イルエチニル、イソオキサゾール-3-イルエチニル、イソオキサゾール-4-イルエチニル、イソオキサゾール-5-イルエチニル、イミダゾール-2-イルエチニル、イミダゾール-4-イルエチニル、イミダゾール-5-イルエチニル、1,2,3-トリアゾール-4-イルエチニル、1,2,3-トリアゾール-5-イルエチニル、1,2,4-トリアゾール-3-イルエチニル、1,2,4-トリアゾール-5-イルエチニル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルエチニル、1,2,3-チアジアゾール-4-イルエチニル、1,2,3-チアジアゾール-5-イルエチニル、1,2,4-チアジアゾール-3-イルエチニル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルエチニル、1,2,5-チアジアゾール-3-イルエチニル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルエチニル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イルエチニル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イルエチニル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルエチニル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルエチニル、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イルエチニル等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基としては、例えば、インドール-2-イルエチニル、インドール-3-イルエチニル、インドール-4-イルエチニル、インドール-5-イルエチニル、インドール-6-イルエチニル、インドール-7-イルエチニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イルエチニル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イルエチニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イルエチニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルエチニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルエチニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルエチニル、1,4-ベンゾジオキサン-5-イルエチニル、1,4-ベンゾジオキサン-6-イルエチニル、クロマン-5-イルエチニル、クロマン-6-イルエチニル、クロマン-7-イルエチニル、クロマン-8-イルエチニル、ベンゾイミダゾール-2-イルエチニル、ベンゾイミダゾール-4-イルエチニル、ベンゾイミダゾール-5-イルエチニル、ベンゾイミダゾール-6-イルエチニル、ベンゾイミダゾール-7-イルエチニル、1H-インダゾール-3-イルエチニル、1H-インダゾール-4-イルエチニル、1H-インダゾール-5-イルエチニル、1H-インダゾール-6-イルエチニル、1H-インダゾール-7-イルエチニル、1H-ベンゾトリアゾール-4-イルエチニル、1H-ベンゾトリアゾール-5-イルエチニル、1H-ベンゾトリアゾール-6-イルエチニル、1H-ベンゾトリアゾール-7-イルエチニル、イソキノリン-1-イルエチニル、イソキノリン-3-イルエチニル、イソキノリン-4-イルエチニル、イソキノリン-5-イルエチニル、イソキノリン-6-イルエチニル、イソキノリン-7-イルエチニル、イソキノリン-8-イルエチニル、キノリン-2-イルエチニル、キノリン-3-イルエチニル、キノリン-4-イルエチニル、キノリン-5-イルエチニル、キノリン-6-イルエチニル、キノリン-7-イルエチニル、キノリン-8-イルエチニル、ベンゾチアゾール-2-イルエチニル、ベンゾチアゾール-4-イルエチニル、ベンゾチアゾール-5-イルエチニル、ベンゾチアゾール-6-イルエチニル、ベンゾチアゾール-7-イルエチニル、ベンゾフラン-2-イルエチニル、ベンゾフラン-3-イルエチニル、ベンゾフラン-4-イルエチニル、ベンゾフラン-5-イルエチニル、ベンゾフラン-6-イルエチニル、ベンゾフラン-7-イルエチニル、ベンゾチオフェン-2-イルエチニル、ベンゾチオフェン-3-イルエチニル、ベンゾチオフェン-4-イルエチニル、ベンゾチオフェン-5-イルエチニル、ベンゾチオフェン-6-イルエチニル、ベンゾチオフェン-7-イルエチニル、ベンゾオキサゾール-2-イルエチニル、ベンゾオキサゾール-4-イルエチニル、ベンゾオキサゾール-5-イルエチニル、ベンゾオキサゾール-6-イルエチニル、ベンゾオキサゾール-7-イルエチニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イルエチニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イルエチニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イルエチニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イルエチニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イルエチニル、ピラゾロピリジン-3-イルエチニル、ピラゾロピリジン-4-イルエチニル、ピラゾロピリジン-5-イルエチニル、ピラゾロピリジン-6-イルエチニル、キナゾリン-2-イルエチニル、キナゾリン-4-イルエチニル、キナゾリン-5-イルエチニル、キナゾリン-6-イルエチニル、キナゾリン-7-イルエチニル、キナゾリン-8-イルエチニル、キノキサリン-2-イルエチニル、キノキサリン-5-イルエチニル、キノキサリン-6-イルエチニル、シンノリン-3-イルエチニル、シンノリン-4-イルエチニル、シンノリン-5-イルエチニル、シンノリン-6-イルエチニル、シンノリン-7-イルエチニル、又はシンノリン-8-イルエチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、tert-ブチルアミノ、n-プロピルアミノ、sec-ブチルアミノ、イソブチルアミノ、n-ブチルアミノ、2-メチルブタン-1-イルアミノ、2-エチルブタン-2-イルアミノ、3-メチルブタン-2-イルアミノ、n-ペンチルアミノ、2-メチルペンタン-2-イルアミノ、ペンタン-3-イルアミノ、イソペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、sec-ペンチルアミノ、tert-ペンチルアミノ、又はn-ヘキシルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-NH-基を示し、例えば、2-フルオロエチルアミノ、2,2-ジフルオロエチルアミノ、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ、2,2,2-トリクロロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ、又は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロへキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、又はシクロオクチルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-NH-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルアミノ、1-メチルシクロブチルアミノ、1-メチルシクロペンチルアミノ、又は1-メチルシクロへキシルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「アミノカルボニル基」とは、H2N-C(=O)-基を示す。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、tert-ブチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、sec-ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、n-ブチルアミノカルボニル、2-メチルブタン-1-イルアミノカルボニル、2-エチルブタン-2-イルアミノカルボニル、3-メチルブタン-2-イルアミノカルボニル、n-ペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンタン-2-イルアミノカルボニル、ペンタン-3-イルアミノカルボニル、イソペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、sec-ペンチルアミノカルボニル、tert-ペンチルアミノカルボニル、又はn-ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、2-フルオロエチルアミノカルボニル、2,2-ジフルオロエチルアミノカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルアミノカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、又は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロヘプチルアミノカルボニル、又はシクロオクチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルアミノカルボニル、1-メチルシクロブチルアミノカルボニル、1-メチルシクロペンチルアミノカルボニル、又は1-メチルシクロへキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、tert-ブチルカルボニルアミノ、n-プロピルカルボニルアミノ、sec-ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、n-ブチルカルボニルアミノ、2-メチルブタン-1-イルカルボニルアミノ、3-メチルブタン-2-イルカルボニルアミノ、n-ペンチルカルボニルアミノ、ペンタン-3-イルカルボニルアミノ、イソペンチルカルボニルアミノ、ネオペンチルカルボニルアミノ、sec-ペンチルカルボニルアミノ、tert-ペンチルカルボニルアミノ、又はn-ヘキシルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、フルオロメチルカルボニルアミノ、ジフルオロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、ブロモメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノ、トリブロモメチルカルボニルアミノ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルアミノ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルアミノ、又は3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニルアミノ、シクロブタンカルボニルアミノ、シクロペンタンカルボニルアミノ、シクロヘキサンカルボニルアミノ、シクロヘプタンカルボニルアミノ、又はシクロオクタンカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロパンカルボニルアミノ、1-メチルシクロブタンカルボニルアミノ、1-メチルシクロペンタンカルボニルアミノ、又は1-メチルシクロヘキサンカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である(C1~C6アルコキシ)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、tert-ブトキシカルボニルアミノ、n-プロポキシカルボニルアミノ、sec-ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、n-ブトキシカルボニルアミノ、2-メチルブタン-1-イルオキシカルボニルアミノ、2-エチルブタン-2-イルオキシカルボニルアミノ、3-メチルブタン-2-イルオキシカルボニルアミノ、n-ペンチルオキシカルボニルアミノ、2-メチルペンタン-2-イルオキシカルボニルアミノ、ペンタン-3-イルオキシカルボニルアミノ、イソペンチルオキシカルボニルアミノ、ネオペンチルオキシカルボニルアミノ、sec-ペンチルオキシカルボニルアミノ、tert-ペンチルオキシカルボニルアミノ、又はn-ヘキシルオキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-O-C(=O)-NH-基を示し、例えば、ジフルオロメトキシカルボニルアミノ、ジクロロメトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、2-フルオロエトキシカルボニルアミノ、2-クロロエトキシカルボニルアミノ、2,2-ジフルオロエトキシカルボニルアミノ、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、又は2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-O-C(=O)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、シクロブチルオキシカルボニルアミノ、シクロペンチルオキシカルボニルアミノ、シクロへキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘプチルオキシカルボニルアミノ、又はシクロオクチルオキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルコキシ部分が上記の意味であり、シクロアルコキシ部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルコキシ)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、1-メチルシクロブチルオキシカルボニルアミノ、1-メチルシクロペンチルオキシカルボニルアミノ、1-メチルシクロへキシルオキシカルボニルアミノ、1-メチルシクロヘプチルオキシカルボニルアミノ、又は1-メチルシクロオクチルオキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1~C6アルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、tert-ブチルアミノカルボニルアミノ、n-プロピルアミノカルボニルアミノ、sec-ブチルアミノカルボニルアミノ、イソブチルアミノカルボニルアミノ、n-ブチルアミノカルボニルアミノ、2-メチルブタン-1-イルアミノカルボニルアミノ、2-エチルブタン-2-イルアミノカルボニルアミノ、3-メチルブタン-2-イルアミノカルボニルアミノ、n-ペンチルアミノカルボニルアミノ、2-メチルペンタン-2-イルアミノカルボニルアミノ、ペンタン-3-イルアミノカルボニルアミノ、イソペンチルアミノカルボニルアミノ、ネオペンチルアミノカルボニルアミノ、sec-ペンチルアミノカルボニルアミノ、tert-ペンチルアミノカルボニルアミノ、又はn-ヘキシルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である(C1~C6ハロアルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、2-フルオロエチルアミノカルボニルアミノ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルアミノ、2,2,2-トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、2,2,2-トリクロロエチルアミノカルボニルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、又は1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3~C8シクロアルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、シクロプロピルアミノカルボニルアミノ、シクロブチルアミノカルボニルアミノ、シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ、シクロヘプチルアミノカルボニルアミノ、又はシクロオクチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分とシクロアルキル部分が上記の意味であり、シクロアルキル部分にアルキル基が置換した(C1~C6アルキル)-(C3~C8シクロアルキル)-NH-C(=O)-NH-基を示し、例えば、1-メチルシクロプロピルアミノカルボニルアミノ、1-メチルシクロブチルアミノカルボニルアミノ、1-メチルシクロペンチルアミノカルボニルアミノ、1-メチルシクロヘキシルアミノカルボニルアミノ、1-メチルシクロヘプチルアミノカルボニルアミノ、又は1-メチルシクロオクチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフタレン-1-イルカルボニルアミノ、又はナフタレン-2-イルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、3~6員ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-C(=O)-NH-基を示し、例えば、アジリジン-1-イルカルボニルアミノ、アジリジン-2-イルカルボニルアミノ、オキシラン-2-イルカルボニルアミノ、オキセタン-2-イルカルボニルアミノ、オキセタン-3-イルカルボニルアミノ、チエタン-2-イルカルボニルアミノ、チエタン-3-イルカルボニルアミノ、テトラヒドロフラン-2-イルカルボニルアミノ、テトラヒドロフラン-3-イルカルボニルアミノ、テトラヒドロピラン-2-イルカルボニルアミノ、テトラヒドロピラン-3-イルカルボニルアミノ、テトラヒドロピラン-4-イルカルボニルアミノ、アゼチジン-1-イルカルボニルアミノ、アゼチジン-2-イルカルボニルアミノ、アゼチジン-3-イルカルボニルアミノ、ピロリジン-1-イルカルボニルアミノ、ピロリジン-2-イルカルボニルアミノ、ピロリジン-3-イルカルボニルアミノ、ピペリジン-1-イルカルボニルアミノ、ピペリジン-2-イルカルボニルアミノ、ピペリジン-3-イルカルボニルアミノ、ピペリジン-4-イルカルボニルアミノ、ピぺラジン-1-イルカルボニルアミノ、ピぺラジン-2-イルカルボニルアミノ、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルカルボニルアミノ、又はモルホリン-4-イルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、5~12員ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-C(=O)-NH-基を示し、5~12員ヘテロアリールの環式としては、単環式芳香族ヘテロ環と縮合二環式芳香族ヘテロ環を挙げることができる。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基としては、例えば、ピリジン-2-イルカルボニルアミノ、ピリジン-3-イルカルボニルアミノ、ピリジン-4-イルカルボニルアミノ、ピリミジン-2-イルカルボニルアミノ、ピリミジン-4-イルカルボニルアミノ、ピリミジン-5-イルカルボニルアミノ、ピラジン-2-イルカルボニルアミノ、ピリダジン-3-イルカルボニルアミノ、ピリダジン-4-イルカルボニルアミノ、1,2,3-トリアジン-4-イルカルボニルアミノ、1,2,3-トリアジン-5-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアジン-3-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアジン-5-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアジン-6-イルカルボニルアミノ、1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルアミノ、チオフェン-2-イルカルボニルアミノ、チオフェン-3-イルカルボニルアミノ、フラン-2-イルカルボニルアミノ、フラン-3-イルカルボニルアミノ、ピラゾール-1-イルカルボニルアミノ、ピラゾール-3-イルカルボニルアミノ、ピラゾール-4-イルカルボニルアミノ、ピラゾール-5-イルカルボニルアミノ、チアゾール-2-イルカルボニルアミノ、チアゾール-4-イルカルボニルアミノ、チアゾール-5-イルカルボニルアミノ、イソチアゾール-3-イルカルボニルアミノ、イソチアゾール-4-イルカルボニルアミノ、イソチアゾール-5-イルカルボニルアミノ、オキサゾール-2-イルカルボニルアミノ、オキサゾール-4-イルカルボニルアミノ、オキサゾール-5-イルカルボニルアミノ、イソオキサゾール-3-イルカルボニルアミノ、イソオキサゾール-4-イルカルボニルアミノ、イソオキサゾール-5-イルカルボニルアミノ、イミダゾール-1-イルカルボニルアミノ、イミダゾール-2-イルカルボニルアミノ、イミダゾール-4-イルカルボニルアミノ、イミダゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2,3-トリアゾール-1-イルカルボニルアミノ、1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボニルアミノ、1,2,3-トリアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアゾール-1-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボニルアミノ、1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,3,4-チアジアゾール-2-イルカルボニルアミノ、1,2,3-チアジアゾール-4-イルカルボニルアミノ、1,2,3-チアジアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2,4-チアジアゾール-3-イルカルボニルアミノ、1,2,4-チアジアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2,5-チアジアゾール-3-イルカルボニルアミノ、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルカルボニルアミノ、1,2,3-オキサジアゾール-4-イルカルボニルアミノ、1,2,3-オキサジアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルカルボニルアミノ、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルカルボニルアミノ、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基としては、例えば、インドール-1-イルカルボニルアミノ、インドール-2-イルカルボニルアミノ、インドール-3-イルカルボニルアミノ、インドール-4-イルカルボニルアミノ、インドール-5-イルカルボニルアミノ、インドール-6-イルカルボニルアミノ、インドール-7-イルカルボニルアミノ、1,3-ベンゾジオキソール-4-イルカルボニルアミノ、1,3-ベンゾジオキソール-5-イルカルボニルアミノ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イルカルボニルアミノ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルカルボニルアミノ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルカルボニルアミノ、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルカルボニルアミノ、1,4-ベンゾジオキサン-5-イルカルボニルアミノ、1,4-ベンゾジオキサン-6-イルカルボニルアミノ、クロマン-5-イルカルボニルアミノ、クロマン-6-イルカルボニルアミノ、クロマン-7-イルカルボニルアミノ、クロマン-8-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-1-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-2-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-4-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-5-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-6-イルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾール-7-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-1-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-3-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-4-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-5-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-6-イルカルボニルアミノ、1H-インダゾール-7-イルカルボニルアミノ、1H-ベンゾトリアゾール-1-イルカルボニルアミノ、1H-ベンゾトリアゾール-4-イルカルボニルアミノ、1H-ベンゾトリアゾール-5-イルカルボニルアミノ、1H-ベンゾトリアゾール-6-イルカルボニルアミノ、1H-ベンゾトリアゾール-7-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-1-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-3-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-4-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-5-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-6-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-7-イルカルボニルアミノ、イソキノリン-8-イルカルボニルアミノ、キノリン-2-イルカルボニルアミノ、キノリン-3-イルカルボニルアミノ、キノリン-4-イルカルボニルアミノ、キノリン-5-イルカルボニルアミノ、キノリン-6-イルカルボニルアミノ、キノリン-7-イルカルボニルアミノ、キノリン-8-イルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾール-2-イルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾール-4-イルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾール-5-イルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾール-6-イルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾール-7-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-2-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-3-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-4-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-5-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-6-イルカルボニルアミノ、ベンゾフラン-7-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-2-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-3-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-4-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-5-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-6-イルカルボニルアミノ、ベンゾチオフェン-7-イルカルボニルアミノ、ベンゾオキサゾール-2-イルカルボニルアミノ、ベンゾオキサゾール-4-イルカルボニルアミノ、ベンゾオキサゾール-5-イルカルボニルアミノ、ベンゾオキサゾール-6-イルカルボニルアミノ、ベンゾオキサゾール-7-イルカルボニルアミノ、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イルカルボニルアミノ、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イルカルボニルアミノ、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イルカルボニルアミノ、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イルカルボニルアミノ、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジン-1-イルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジン-3-イルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジン-4-イルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジン-5-イルカルボニルアミノ、ピラゾロピリジン-6-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-2-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-4-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-5-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-6-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-7-イルカルボニルアミノ、キナゾリン-8-イルカルボニルアミノ、キノキサリン-2-イルカルボニルアミノ、キノキサリン-5-イルカルボニルアミノ、キノキサリン-6-イルカルボニルアミノ、シンノリン-3-イルカルボニルアミノ、シンノリン-4-イルカルボニルアミノ、シンノリン-5-イルカルボニルアミノ、シンノリン-6-イルカルボニルアミノ、シンノリン-7-イルカルボニルアミノ、又はシンノリン-8-イルカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「C6~C12アリールアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である(C6~C12アリール)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、フェニルアミノカルボニル、ナフタレン-1-イルアミノカルボニル、又はナフタレン-2-イルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、3~6員ヘテロシクリル部分が上記の意味である(3~6員ヘテロシクリル)-NH-C(=O)-基を示し、例えば、アジリジン-2-イルアミノカルボニル、オキシラン-2-イルアミノカルボニル、オキセタン-2-イルアミノカルボニル、オキセタン-3-イルアミノカルボニル、チエタン-2-イルアミノカルボニル、チエタン-3-イルアミノカルボニル、テトラヒドロフラン-2-イルアミノカルボニル、テトラヒドロフラン-3-イルアミノカルボニル、テトラヒドロピラン-2-イルアミノカルボニル、テトラヒドロピラン-3-イルアミノカルボニル、テトラヒドロピラン-4-イルアミノカルボニル、アゼチジン-2-イルアミノカルボニル、アゼチジン-3-イルアミノカルボニル、ピロリジン-2-イルアミノカルボニル、ピロリジン-3-イルアミノカルボニル、ピペリジン-2-イルアミノカルボニル、ピペリジン-3-イルアミノカルボニル、ピペリジン-4-イルアミノカルボニル、ピぺラジン-2-イルアミノカルボニル、又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、5~12員ヘテロアリール部分が上記の意味である(5~12員ヘテロアリール)-NH-C(=O)-基を示し、5~12員ヘテロアリールの環式としては、単環式芳香族ヘテロ環と縮合二環式芳香族ヘテロ環を挙げることができる。単環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基としては、例えば、ピリジン-2-イルアミノカルボニル、ピリジン-3-イルアミノカルボニル、ピリジン-4-イルアミノカルボニル、ピリミジン-2-イルアミノカルボニル、ピリミジン-4-イルアミノカルボニル、ピリミジン-5-イルアミノカルボニル、ピラジン-2-イルアミノカルボニル、ピリダジン-3-イルアミノカルボニル、ピリダジン-4-イルアミノカルボニル、1,2,3-トリアジン-4-イルアミノカルボニル、1,2,3-トリアジン-5-イルアミノカルボニル、1,2,4-トリアジン-3-イルアミノカルボニル、1,2,4-トリアジン-5-イルアミノカルボニル、1,2,4-トリアジン-6-イルアミノカルボニル、1,3,5-トリアジン-2-イルアミノカルボニル、チオフェン-2-イルアミノカルボニル、チオフェン-3-イルアミノカルボニル、フラン-2-イルアミノカルボニル、フラン-3-イルアミノカルボニル、ピラゾール-3-イルアミノカルボニル、ピラゾール-4-イルアミノカルボニル、ピラゾール-5-イルアミノカルボニル、チアゾール-2-イルアミノカルボニル、チアゾール-4-イルアミノカルボニル、チアゾール-5-イルアミノカルボニル、イソチアゾール-3-イルアミノカルボニル、イソチアゾール-4-イルアミノカルボニル、イソチアゾール-5-イルアミノカルボニル、オキサゾール-2-イルアミノカルボニル、オキサゾール-4-イルアミノカルボニル、オキサゾール-5-イルアミノカルボニル、イソオキサゾール-3-イルアミノカルボニル、イソオキサゾール-4-イルアミノカルボニル、イソオキサゾール-5-イルアミノカルボニル、イミダゾール-2-イルアミノカルボニル、イミダゾール-4-イルアミノカルボニル、イミダゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2,3-トリアゾール-4-イルアミノカルボニル、1,2,3-トリアゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2,4-トリアゾール-3-イルアミノカルボニル、1,2,4-トリアゾール-5-イルアミノカルボニル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノカルボニル、1,2,3-チアジアゾール-4-イルアミノカルボニル、1,2,3-チアジアゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2,4-チアジアゾール-3-イルアミノカルボニル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2,5-チアジアゾール-3-イルアミノカルボニル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルアミノカルボニル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イルアミノカルボニル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イルアミノカルボニル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルアミノカルボニル、又は1,2,5-オキサジアゾール-3-イルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。縮合二環式芳香族ヘテロ環としては、単環式の基のうちの1つとフェニル環とを、又は単環式芳香族ヘテロ環の基のいずれかとを、C8~C10二環式の基を形成するように縮合させることにより形成された縮合二環式を意味する。縮合二環式芳香族ヘテロ環の5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基としては、例えば、インドール-2-イルアミノカルボニル、インドール-3-イルアミノカルボニル、インドール-4-イルアミノカルボニル、インドール-5-イルアミノカルボニル、インドール-6-イルアミノカルボニル、インドール-7-イルアミノカルボニル、1,3-ベンゾジオキソール-4-イルアミノカルボニル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イルアミノカルボニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イルアミノカルボニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルアミノカルボニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルアミノカルボニル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イルアミノカルボニル、1,4-ベンゾジオキサン-5-イルアミノカルボニル、1,4-ベンゾジオキサン-6-イルアミノカルボニル、クロマン-5-イルアミノカルボニル、クロマン-6-イルアミノカルボニル、クロマン-7-イルアミノカルボニル、クロマン-8-イルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾール-2-イルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾール-4-イルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾール-5-イルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾール-6-イルアミノカルボニル、ベンゾイミダゾール-7-イルアミノカルボニル、1H-インダゾール-3-イルアミノカルボニル、1H-インダゾール-4-イルアミノカルボニル、1H-インダゾール-5-イルアミノカルボニル、1H-インダゾール-6-イルアミノカルボニル、1H-インダゾール-7-イルアミノカルボニル、1H-ベンゾトリアゾール-4-イルアミノカルボニル、1H-ベンゾトリアゾール-5-イルアミノカルボニル、1H-ベンゾトリアゾール-6-イルアミノカルボニル、1H-ベンゾトリアゾール-7-イルアミノカルボニル、イソキノリン-1-イルアミノカルボニル、イソキノリン-3-イルアミノカルボニル、イソキノリン-4-イルアミノカルボニル、イソキノリン-5-イルアミノカルボニル、イソキノリン-6-イルアミノカルボニル、イソキノリン-7-イルアミノカルボニル、イソキノリン-8-イルアミノカルボニル、キノリン-2-イルアミノカルボニル、キノリン-3-イルアミノカルボニル、キノリン-4-イルアミノカルボニル、キノリン-5-イルアミノカルボニル、キノリン-6-イルアミノカルボニル、キノリン-7-イルアミノカルボニル、キノリン-8-イルアミノカルボニル、ベンゾチアゾール-2-イルアミノカルボニル、ベンゾチアゾール-4-イルアミノカルボニル、ベンゾチアゾール-5-イルアミノカルボニル、ベンゾチアゾール-6-イルアミノカルボニル、ベンゾチアゾール-7-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-2-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-3-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-4-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-5-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-6-イルアミノカルボニル、ベンゾフラン-7-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-2-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-3-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-4-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-5-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-6-イルアミノカルボニル、ベンゾチオフェン-7-イルアミノカルボニル、ベンゾオキサゾール-2-イルアミノカルボニル、ベンゾオキサゾール-4-イルアミノカルボニル、ベンゾオキサゾール-5-イルアミノカルボニル、ベンゾオキサゾール-6-イルアミノカルボニル、ベンゾオキサゾール-7-イルアミノカルボニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-3-イルアミノカルボニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-4-イルアミノカルボニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-5-イルアミノカルボニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-6-イルアミノカルボニル、1,2-ベンズイソオキサゾール-7-イルアミノカルボニル、ピラゾロピリジン-3-イルアミノカルボニル、ピラゾロピリジン-4-イルアミノカルボニル、ピラゾロピリジン-5-イルアミノカルボニル、ピラゾロピリジン-6-イルアミノカルボニル、キナゾリン-2-イルアミノカルボニル、キナゾリン-4-イルアミノカルボニル、キナゾリン-5-イルアミノカルボニル、キナゾリン-6-イルアミノカルボニル、キナゾリン-7-イルアミノカルボニル、キナゾリン-8-イルアミノカルボニル、キノキサリン-2-イルアミノカルボニル、キノキサリン-5-イルアミノカルボニル、キノキサリン-6-イルアミノカルボニル、シンノリン-3-イルアミノカルボニル、シンノリン-4-イルアミノカルボニル、シンノリン-5-イルアミノカルボニル、シンノリン-6-イルアミノカルボニル、シンノリン-7-イルアミノカルボニル、又はシンノリン-8-イルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明の「R4及びR4’は、各々これらが結合する炭素原子と共に3~8員の単環式のカルボシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく」において、該カルボシクリル基とは、下記のもの等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の「R4及びQは、各々これらが結合する炭素原子と共に5~12員カルボシクリル基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子より選択される1個のヘテロ原子を有する5~12員ヘテロシクリル基を形成してもよく」において、5~12員カルボシクリル基としては特に限定しない限り、例えば、インダン、テトラリン等の基を挙げることができ、5~12員ヘテロシクリル基としては特に限定しない限り、例えば、2,3-ジヒドロベンゾフラン、1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、クロマン、イソクロマン、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン、チオクロマン、イソチオクロマン、インドリン、イソインドリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、又は1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン1-オキシド、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン1-オキシド、チオクロマン1-オキシド、イソチオクロマン1-オキシド、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン1,1-ジオキシド、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチオフェン1,1-ジオキシド、チオクロマン1,1-ジオキシド、イソチオクロマン1,1-ジオキシド等の基を挙げることができる。
本発明において、「1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく」とは、「1個又は2個以上のR5から選ばれる置換基により置換されてもよい」を意味する。2個以上のR5により置換された場合、R5はそれぞれ同一又は異なってもよく、R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、3~6員ヘテロシクリル基、3~6員ヘテロシクリルオキシ基、3~6員ヘテロシクリル-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール基、C6~C12アリールオキシ基、C6~C12アリール-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール-C2~C6アルキニル基、9~12員カルボシクリル基、5~12員ヘテロアリール基、5~12員ヘテロアリールオキシ基、5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基、5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルコキシ基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、ヒドロキシC1~C6アルコキシ基、シアノC1~C6アルコキシ基、シアノC3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C3~C8シクロアルキルカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニル基、ホルミル基、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニル-C1~C6アルコキシ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、メルカプト基、C1~C6アルキルスルファニル基、C1~C6ハロアルキルスルファニル基、C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C8シクロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、-C(=NR7)R8基、又は-OCH2C(=NR7)R8基を示す。
本発明において、「1個以上のR9から選ばれる置換基により置換されていてもよく」とは、「1個又は2個以上のR9から選ばれる置換基により置換されてもよい」を意味する。2個以上のR9により置換された場合、R9はそれぞれ同一又は異なってもよく、R9は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、又はC3~C8シクロアルコキシ基を示す。
本発明において、塩とは、一般式[I]で表される本発明化合物において、含窒素ヘテロ環基、水酸基、カルボキシ基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属あるいはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、4-トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
次に、一般式[I]で表される本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物に包含される化合物の代表的な例を表1から表68に示す。しかしながら、本発明に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
尚、本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物に包含される化合物には、例えば、炭素‐窒素間あるいは炭素‐炭素間の2重結合へ結合する置換基の種類によってはE-体及びZ-体の立体配置が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含する。
尚、本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
尚、本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物に包含される化合物には、置換基の種類によっては互変異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらを任意の割合で含む混合物を包含する。又、化合物の命名は任意の互変異性体を除外されず、下記のもの等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Me :メチル;
Et :エチル;
Pr-n :n-プロピル;
Pr-i :イソプロピル;
Bu-n :n-ブチル;
Bu-i :イソブチル;
Bu-s :sec-ブチル;
Bu-t :tert-ブチル;
Pen-n :n-ペンチル;
Pen-i :イソペンチル;
Pen-s :sec-ペンチル;
Pen-neo :ネオペンチル;
Pen-t :tert-アミル;
Hex-n :n-ヘキシル;
CF2H :ジフルオロメチル;
CF3 :トリフルオロメチル;
CH2CF3 :2,2,2-トリフルオロエチル;
Pr-c :シクロプロピル;
Pr-c(1-Me) :1-メチルシクロプロピル;
Bu-c :シクロブチル;
Pen-c :シクロペンチル;
Hex-c :シクロヘキシル;
Ac :メチルカルボニル;
C(=O)OMe :メチルエステル;
pyridin-3-yl :ピリジン-3-イル;
Ph(2,4-Me2) :2,4-ジメチルフェニル;
Ph(2-F,3-F) :2,3-ジフルオロフェニル;
Ph(4-NHC(=O)Ph) :4-ベンズアミドフェニル;
Ph(4-NHC(=O)Ph(2-F)):4-(2-フルオロベンズアミド)フェニル;
Ph(4-N(Me)C(=O)Ph) :4-(N-メチルベンズアミド)フェニル;
pyridin-3-yl(6-Cl) :6-クロロピリジン-3-イル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-2-yl):4-[(ピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-N(Me)C(=O)pyridin-2-yl):4-[(N-メチル-(ピリジン-2-イル)カルボニルアミノ)フェニル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-3-yl):4-[(ピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-3-yl(2-Cl)):4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-OCH2C≡CH):4-(2-プロピニルオキシ)フェニル;
Ph(4-OCH2Pr-c(1-CN)):4-(1-シアノシクロプロピル)メトキシフェニル;
Ph(4-(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)フェニル;
Ph(4-O(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシフェニル;
Ph(4-OCH2(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)メトキシフェニル;
indan-5-yl :インダン-5-イル;
1,3-benzodioxol-5-yl:1,3-ベンゾジオキソール-5-イル;
2,3-dihydrobenzofuran-5-yl:2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル;
1,4-benzodioxan-6-yl:1,4-ベンゾジオキサン-6-イル;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl 1-oxide:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル 1-オキシド;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl 1,1-dioxide:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル 1,1-ジオキシド;
Me :メチル;
Et :エチル;
Pr-n :n-プロピル;
Pr-i :イソプロピル;
Bu-n :n-ブチル;
Bu-i :イソブチル;
Bu-s :sec-ブチル;
Bu-t :tert-ブチル;
Pen-n :n-ペンチル;
Pen-i :イソペンチル;
Pen-s :sec-ペンチル;
Pen-neo :ネオペンチル;
Pen-t :tert-アミル;
Hex-n :n-ヘキシル;
CF2H :ジフルオロメチル;
CF3 :トリフルオロメチル;
CH2CF3 :2,2,2-トリフルオロエチル;
Pr-c :シクロプロピル;
Pr-c(1-Me) :1-メチルシクロプロピル;
Bu-c :シクロブチル;
Pen-c :シクロペンチル;
Hex-c :シクロヘキシル;
Ac :メチルカルボニル;
C(=O)OMe :メチルエステル;
pyridin-3-yl :ピリジン-3-イル;
Ph(2,4-Me2) :2,4-ジメチルフェニル;
Ph(2-F,3-F) :2,3-ジフルオロフェニル;
Ph(4-NHC(=O)Ph) :4-ベンズアミドフェニル;
Ph(4-NHC(=O)Ph(2-F)):4-(2-フルオロベンズアミド)フェニル;
Ph(4-N(Me)C(=O)Ph) :4-(N-メチルベンズアミド)フェニル;
pyridin-3-yl(6-Cl) :6-クロロピリジン-3-イル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-2-yl):4-[(ピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-N(Me)C(=O)pyridin-2-yl):4-[(N-メチル-(ピリジン-2-イル)カルボニルアミノ)フェニル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-3-yl):4-[(ピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-NHC(=O)pyridin-3-yl(2-Cl)):4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル;
Ph(4-OCH2C≡CH):4-(2-プロピニルオキシ)フェニル;
Ph(4-OCH2Pr-c(1-CN)):4-(1-シアノシクロプロピル)メトキシフェニル;
Ph(4-(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)フェニル;
Ph(4-O(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシフェニル;
Ph(4-OCH2(tetrahydrofuran-3-yl)):4-(テトラヒドロフラン-3-イル)メトキシフェニル;
indan-5-yl :インダン-5-イル;
1,3-benzodioxol-5-yl:1,3-ベンゾジオキソール-5-イル;
2,3-dihydrobenzofuran-5-yl:2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル;
1,4-benzodioxan-6-yl:1,4-ベンゾジオキサン-6-イル;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl 1-oxide:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル 1-オキシド;
2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-5-yl 1,1-dioxide:2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-5-イル 1,1-ジオキシド;
一方、一般式[I]で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式[I]で表される化合物」及び「化合物[I]」は同意とする。
<製造方法1>
本発明化合物のうち、一般式[I]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[I]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
(式中、W1はハロゲン原子、トリフルオロアセトキシ基を示し、A、R1、R2、R3、R4、R4’、及びQは前記と同じ意味を示す。)
即ち、一般式[I]で表される化合物は、化合物[II]と化合物[III-1]又は化合物[III-2]とを、適当な縮合剤及び適当な添加剤の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[III-1]又は化合物[III-2]の使用量は、化合物[II]1モルに対して1.0~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.0モルである。
本反応で使用できる縮合剤としては、例えば1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、N,N’-カルボニルジイミダゾール、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-卜リアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド、1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、({[(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデン)アミノ]オキシ}-4-モルホリノメチレン)ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩、プロピルホスホン酸無水物等を挙げることができる。尚、縮合剤の使用量は化合物[II]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば4-N,N-ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[II]1モルに対して0.001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.1モルである。
本反応で使用できる添加剤としては、例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、N-ヒドロキシスクシンイミド、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール等を挙げることができる。尚、添加剤の使用量は化合物[II]1モルに対して0.01~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類;水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類;リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩類;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はトリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、2,6-ルチジン、リチウム ビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[II]1モルに対して0.1~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[II]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応の反応温度は、-20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~80℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1分~96時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I]を単離することができる。単離した化合物[I]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
尚、原料となる化合物[II]は公知の方法、例えば国際公開第2023/243678号等に記載の方法に従って得ることができる。又、原料となる化合物[III-1]又は化合物[III-2]は市販されているか、公知の方法、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ ,2003,13,3155-3159、オーガニック・レター,2019,21,1868-1871等に記載の方法に従って得ることができる。
<製造方法2>
本発明化合物のうち、一般式[VI]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[VI]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
(式中、A、R2、及びW1は前記と同じ意味を示し、R10はC1~C6アルキル基を示す。)
即ち、一般式[VI]で表される化合物は、化合物[IV]と化合物[V-1]又は化合物[V-2]とを適当な溶媒中、適当な酸の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。本反応で使用する化合物[V-1]又は化合物[V-2]の使用量は、[IV]1モルに対して通常1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.5モルである。
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類;酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~50モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類、又はトリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、2,6-ルチジン、リチウム ビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~10リットルである。
本反応の反応温度は、-20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~120℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1分~48時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[VI]を単離することができる。単離した化合物[VI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
尚、原料となる化合物[IV]は、公知の方法、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ,2015,25,4481-4486や国際公開第2023/243678号等の方法に従って得ることができる。また、原料となる化合物[V-1]又は[V-2]は市販されているか、公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,2019,62,3135-3146等の方法に従って得ることができる。
<製造方法3>
本発明化合物のうち、一般式[VI-2]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[VI-2]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
(式中、A、R1、又はR10は前記と同じ意味を示し、R11はC1~C6アルキル基を示し、W2はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はp-トルエンスルホニルオキシ基等、L1はC1~C6アルカンジイル基、又はC3~C8シクロアルカンジイル基等、L2はC1~C6アルカンジイル基、又は結合を示す。)
即ち、一般式[VI-2]で表される化合物は、化合物[VI-1]と化合物[VII]とを適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。本反応で使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[VI-1]1モルに対して1.0~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類、又はトリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、2,6-ルチジン、リチウム ビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[VI-1]1モルに対して0.1~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[VI-1]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応の反応温度は、-20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~80℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1分~48時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[VI-2]を単離することができる。単離した化合物[VI-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
尚、原料となる化合物[VI-1]は市販されているか、公知の方法、例えば国際公開第2002/085860号等方法に従って得ることができる。
<製造方法4>
本発明化合物のうち、一般式[IX]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[IX]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
(式中、A、R1、又はR2は前記と同じ意味を示し、R12は水素原子、ヒドロキシ基を示す。)
即ち、一般式[IX]で表される化合物は、一般式[VIII]で表される化合物と適当な酸化剤とを、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して0.5~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、硫酸銅(II)五水和物、五酸化バナジウム、酸化チタン等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して0.001~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~0.5モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類、又はトリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、2,6-ルチジン、リチウム ビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウム ビス(トリメチルシリル)アミド、カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して0.1~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して0.1~1000リットルであり、好ましくは0.2~100リットルである。
本反応の反応温度は、-78℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-10℃~100℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IX]を単離することができる。単離した化合物[IX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
尚、原料となる化合物[VIII]は市販されているか、公知の方法、例えば国際公開第2002/085860号、国際公開第2008/135824号、国際公開第2014/076237号等方法に従って得ることができる。
<製造方法5>
本発明化合物のうち、一般式[II]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[II]で表される化合物は、以下の方法に従い製造することができる。
(式中、A、R1、又はR2は前記と同じ意味を示す。)
即ち、一般式[II]で表される化合物は、一般式[IX]で表される化合物と適当な酸化剤とを、適当な添加剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン(登録商標)(イー・アイ・デュ ポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物)等の無機過酸化物;亜塩素酸ナトリウム等のハロゲン酸塩類等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物[IX]1モルに対して0.5~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~4.0モルである。
本反応で使用できる添加剤としては、例えば、2-メチル-2-ブテン、リン酸二水素ナトリウム等が挙げられる。尚、添加剤の使用量は、化合物[IX]1モルに対して0.001~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類;アセトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IX]1モルに対して0.1~1000リットルであり、好ましくは0.2~100リットルである。
本反応の反応温度は、-78℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-10℃~100℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[II]を単離することができる。単離した化合物[II]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、本発明の一般式[I]で表されるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、本発明の一般式[I]で表されるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする。一般式[I]で表されるN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩は特に制限されないが、好ましくはA-0022、A-0023、A-0024、A-0034、A-0035、A-0036、A-0045、A-0046、A-0047、A-0058、A-0061、A-0063、A-0064、A-0066、A-0077、A-0079、A-0080、A-0100、A-0101、A-0107、A-0120、A-0121、A-0129、A-0144、A-0146、A-0147、A-0151、A-0153、A-0155、A-0156、A-0161、A-0174、A-0192、A-0194、A-0195、A-0197、A-0200、A-0201、A-0211、A-0212、A-0214、A-0224、A-0228、A-0231、A-0232、A-0249、A-0251、A-0268、A-0269、A-0272、A-0273、A-0274、A-0275、A-0277、A-0279、A-0280、A-0283、A-0285、A-0287、A-0297、A-0298、A-0299、A-0301、A-0304、A-0314、A-0325、A-0348、A-0367、A-0368、A-0372、A-0374、A-0379、A-0384、A-0385、A-0404、A-0425、A-0526、A-0527、A-0532、A-0533、A-0536、A-0543、A-0544、A-0563、A-0566、A-0567、A-0570、A-0572、A-0573、A-0575、A-0576、A-0578、A-0581、A-0582、A-0583、A-0584、A-0585、A-0587、A-0600、A-0603、A-0605、A-0606、A-0611、A-0612、A-0622、A-0623、A-0803、A-0804、A-0805、A-0808、A-0809、A-0812、A-0823、A-0824、A-0825、A-0826、A-0828、A-0831、A-0835、A-0837、A-0838、A-0840、A-0845、A-0852、A-0860、A-0861、A-0865、A-0869、A-0875、A-0881、A-0882、A-0884、A-0892、A-0898、A-0924、A-1027、A-1121、A-1124、A-1140、A-1142、A-1166、A-1207、A-1210、A-1323、A-1324、A-1325、A-1327、A-1328、A-1507、A-1508、A-1509、A-1511、A-1512、A-1526、A-1534、A-1575、A-1718、A-1731、A-1735、A-1877、A-1880、A-2607、A-2744、A-2755、A-2756、A-2757、A-2758、A-2759、A-2760、B-0006であり、さらに好ましくはA-0022、A-0023、A-0024、A-0034、A-0035、A-0036、A-0045、A-0046、A-0047、A-0061、A-0063、A-0064、A-0066、A-0077、A-0079、A-0080、A-0100、A-0101、A-0107、A-0120、A-0121、A-0129、A-0144、A-0146、A-0147、A-0151、A-0153、A-0155、A-0156、A-0161、A-0174、A-0192、A-0194、A-0195、A-0197、A-0200、A-0201、A-0211、A-0212、A-0214、A-0224、A-0228、A-0231、A-0232、A-0249、A-0251、A-0268、A-0269、A-0272、A-0273、A-0274、A-0275、A-0277、A-0279、A-0280、A-0283、A-0285、A-0287、A-0297、A-0298、A-0299、A-0301、A-0304、A-0314、A-0325、A-0348、A-0368、A-0372、A-0374、A-0379、A-0384、A-0385、A-0404、A-0425、A-0526、A-0527、A-0532、A-0533、A-0536、A-0543、A-0544、A-0563、A-0566、A-0567、A-0570、A-0572、A-0573、A-0575、A-0576、A-0578、A-0581、A-0582、A-0583、A-0584、A-0585、A-0587、A-0600、A-0603、A-0605、A-0606、A-0611、A-0612、A-0622、A-0623、A-0803、A-0804、A-0805、A-0808、A-0809、A-0812、A-0823、A-0824、A-0825、A-0826、A-0828、A-0831、A-0835、A-0837、A-0838、A-0840、A-0845、A-0852、A-0860、A-0861、A-0865、A-0869、A-0875、A-0881、A-0882、A-0884、A-0892、A-0898、A-0924、A-1027、A-1121、A-1124、A-1140、A-1142、A-1166、A-1207、A-1210、A-1323、A-1324、A-1325、A-1327、A-1328、A-1507、A-1508、A-1509、A-1511、A-1512、A-1526、A-1534、A-1575、A-1718、A-1731、A-1735、A-1877、A-1880、A-2744、A-2755、A-2756、A-2757、A-2758、A-2759、A-2760、B-0006である。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に、通常、用いられる添加成分(担体)を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
以下に、上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン(合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等)、二酸化チタン等の鉱物系担体;木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン-酢酸ビニル共重合体、尿素-アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;エチルエーテル、1,4-ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;トルエン、C9-C10アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル;水等を挙げることができる。
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)等を挙げることができる。
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子;高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸/スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤;パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類;ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤;フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤;サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾール-3(2H)-オン等を挙げることができる。
植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等を挙げることができる。
一方、本発明の農園芸用植物病害防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常5~95%、好ましくは20~90%の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常0.1%~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれ、その他の添加剤は0.1~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、油性懸濁剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤形に製剤化して使用される。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布(例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用(例えば、混入、潅注等)、表面施用(例えば、塗布、粉衣、被覆等)、種子処理(例えば、塗沫、粉衣処理等)、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
本発明の農園芸用植物病害の防除方法は、前記した施用方法で本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤における有効成分の配合割合(質量%)については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は0.01~20%、好ましくは0.05~10%の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は0.1~30%、好ましくは0.5~20%の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1~70%、好ましくは5~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は1~95%、好ましくは10~80%の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は5~90%、好ましくは10~80%の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は1~50%、好ましくは5~30%の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤、油性懸濁剤等とする場合は5~60%、好ましくは10~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は5~70%、好ましくは10~60%の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1~80%、好ましくは5~50%の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、0.1~50%、好ましくは1~30%の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、0.05~20%、好ましくは0.1~10%の範囲から適宜選ぶのがよい。
これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
本発明の農園芸用植物病害防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に0.1~5000ppmの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として1ha当り0.1~5000gで使用されるが、これらに限定されるものではない。
尚、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺菌剤、抗ウイルス剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤等と混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤(殺菌活性成分)又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
殺菌活性成分又は病害防除剤化合物:
アグロバクテリウム ラジオバクター(Agrobacterim radiobacter)、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、インプリマチンA(imprimatin A)、インプリマチンB(imprimatin B)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ-ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、ガルキン(galquin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、カンジダ オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ サイトアナ(Candida saitoana)、キナミノプロール(quinaminoprole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオクラディウム カテヌラタム(Gliocradium catenulatum)、クリプトコッカス アルビダス(Cryptococcus albidus)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロノスタキス ロゼア(Clonostachys rosea)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロインコナジド(chloroinconazide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ケトミウム クプレウム(Chaetomium cupreum)、コニオシリウム ミニタンス(Coniothyrium minitans)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、シュードザイマ フロクローサ(Pseudozyma flocculosa)、シュードモナス オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens)、シュードモナス クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas flurorescens)、シュードモナス・ロデシア(Pseudomonas rhodesiae)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株(Zucchini yellow mosaic virus)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ストレプトマイセス グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス リジカス(Streptomyces lygicus)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、セボクチラミン(seboctylamine)、ゾキサミド(zoxamide)、ソラテノール(solatenol)、ダゾメット(dazomet)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリコデルマ ガムシイ(Trichoderma gamsii)、トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、トリコデルマ ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ ビレンス(Trichoderma virens)、トリコデルマ ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、トリコデルマ ハルジアナム リファイ(Trichoderma harzianum rifai)、トリコデルマ リグノラン(Trichoderma lignorum)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、パエニバチルス ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、バークホルデリア セパシア(Brukholderia cepacia)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス シンプレクス(Bacillus simplex)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス プミルス(Bacillus pumilus)、バチルス マイコイデス(Bacillus mycoides)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、ハーピンタンパク(harpin protein)、バリオボラックス パラドクス(Variovorax paradoxus)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、パントエア アグロメランス(Pantoea agglomerans)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピシウム オリガンドラム(Pythium oligandrum)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ヒノキチオール(hinokitiol)、非病原性エルビニア カロトボーラ(Erwinia carotovora)、非病原性リゾビウム・ビティス(Rhizobium vitis)、ビフェニル(biphenyl)、ビフェメトストロビン(bifemetstrobin)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyr
aclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェノピラミド(fenopyramid)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、フザリウム オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキノメトエート(fluquinometoate)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメチルスルホリム(flumetylsulforim)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フレビオプシス ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、レドプロナ(ledprona)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酢酸銅(copper(II) sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435594-93-5)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-68-9)(国際公開第2020/127780号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-06-6)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435600-09-0)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-15-7)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446123-98-2)(国際公開第2020/127780号公報)。
アグロバクテリウム ラジオバクター(Agrobacterim radiobacter)、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、インプリマチンA(imprimatin A)、インプリマチンB(imprimatin B)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ-ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、ガルキン(galquin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、カンジダ オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ サイトアナ(Candida saitoana)、キナミノプロール(quinaminoprole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオクラディウム カテヌラタム(Gliocradium catenulatum)、クリプトコッカス アルビダス(Cryptococcus albidus)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロノスタキス ロゼア(Clonostachys rosea)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロインコナジド(chloroinconazide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ケトミウム クプレウム(Chaetomium cupreum)、コニオシリウム ミニタンス(Coniothyrium minitans)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、シュードザイマ フロクローサ(Pseudozyma flocculosa)、シュードモナス オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens)、シュードモナス クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas flurorescens)、シュードモナス・ロデシア(Pseudomonas rhodesiae)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株(Zucchini yellow mosaic virus)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ストレプトマイセス グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス リジカス(Streptomyces lygicus)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、セボクチラミン(seboctylamine)、ゾキサミド(zoxamide)、ソラテノール(solatenol)、ダゾメット(dazomet)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリコデルマ ガムシイ(Trichoderma gamsii)、トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、トリコデルマ ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ ビレンス(Trichoderma virens)、トリコデルマ ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、トリコデルマ ハルジアナム リファイ(Trichoderma harzianum rifai)、トリコデルマ リグノラン(Trichoderma lignorum)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、パエニバチルス ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、バークホルデリア セパシア(Brukholderia cepacia)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス シンプレクス(Bacillus simplex)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス プミルス(Bacillus pumilus)、バチルス マイコイデス(Bacillus mycoides)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、ハーピンタンパク(harpin protein)、バリオボラックス パラドクス(Variovorax paradoxus)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、パントエア アグロメランス(Pantoea agglomerans)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピシウム オリガンドラム(Pythium oligandrum)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ヒノキチオール(hinokitiol)、非病原性エルビニア カロトボーラ(Erwinia carotovora)、非病原性リゾビウム・ビティス(Rhizobium vitis)、ビフェニル(biphenyl)、ビフェメトストロビン(bifemetstrobin)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyr
aclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェノピラミド(fenopyramid)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、フザリウム オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキノメトエート(fluquinometoate)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメチルスルホリム(flumetylsulforim)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フレビオプシス ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、レドプロナ(ledprona)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酢酸銅(copper(II) sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435594-93-5)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446124-68-9)(国際公開第2020/127780号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-06-6)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435600-09-0)(国際公開第2020/109391号公報)、6-クロロ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)エチル]-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-カルボキサミド(6-chloro-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethyl]-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazine-4-carboxamide)(化学名、CAS登録番号:2435603-15-7)(国際公開第2020/109391号公報)、ラセミ-3-[6-クロロ-5-メチル-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリダジン-4-イル]-5-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン(rac-3-[6-chloro-5-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine)(化学名、CAS登録番号:2446123-98-2)(国際公開第2020/127780号公報)。
次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤(殺虫活性成分)、殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)、殺線虫剤(殺線虫活性成分)、共力剤化合物(共力活性成分)を以下に例示する。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分:
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans-体、d-trans-体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス・メチル(isofenphos-methyl)、イソフルアラナム(isoflualanam)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インダザピロキサメト(indazapyroxamet)インドキサカルブ(indoxacarb)、ウミフォキソラネル(umifoxolaner)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、核多角体病ウィルス(Nuclear polyhedrosis virus)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カランジン(karanjin)、ガルキン(galquin)、カルタップ(cartap)、顆粒病ウィルス(Granulosis virus)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-BHC(gamma-BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、急性麻痺病ウィルス(Entero virus)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、昆虫ポックスウィルス(Entomopoxi virus)、虹色ウィルス(Irido virus)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマウィルス(Sigma virus)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-体,lambda-体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シプロフラニリド(cyproflanilide)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む]、シベンゾキサスルフィル(cybenzoxasulfyl)、ジムプロピリダッツ(dimpropyridaz)、ジメチル-2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ クシダイ(Steinernema kushidai)、スタイナーネマ グラセライ(Steinernema glaseri)、スピドキサマト(spidoxamat)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロブジフェン(spirobudifen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフィフルミン(sulfiflumin)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホキサミル(Sulfoxamyl)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアピラクロル(tiapyrachlor)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole)、チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、チゴラネル(tigolaner)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリオキシフラニリド(trioxyflanilide)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルエンフロネート(trifluenfuronate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、濃核病ウィルス(Denso virus)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、パイセロマイセス リラシナス(paecilomyces lilacinus)、バークホルデリア セパシア(Barkholderia cepacia)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリア ニシザワイ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtillis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス
(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシチルス チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシチルス チューリンゲンシス 亜種 テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、バチルス ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、バデスカナ(vadescana)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ピオキサニリプロール(pioxaniliprole)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルフルフェン(bisulflufen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペルフラニリド(piperflanilide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルクロジニリプロール(fluchlordiniliprole)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate)[tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトニカム(flumetnicam)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ペキロマイセス リラキナス(Paecilomyces lilacinus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンチオフルミン(bentioflumin)、ポコニア クラミドスプリア(Pochonia chlamydosporia)、ボーベリア テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミボリラネル(mivorilaner)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モドフラネル(modoflaner)、モノクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、細胞質核多角体病ウィルス包埋体(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、Btタンパク質(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、メチルオイゲノール、4-(p-アセトオキシフェニル)-2-ブタノン、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン、AKD-1193(コード番号)、BCS-AA10147(コード番号)、CL900167(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート(EPN)、RU15525(コード番号)、XMC(XMC)、Z-13-イコセン-10-オン、ZXI8901(コード番号)、F4260(コード番号)。
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans-体、d-trans-体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス・メチル(isofenphos-methyl)、イソフルアラナム(isoflualanam)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インダザピロキサメト(indazapyroxamet)インドキサカルブ(indoxacarb)、ウミフォキソラネル(umifoxolaner)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、核多角体病ウィルス(Nuclear polyhedrosis virus)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カランジン(karanjin)、ガルキン(galquin)、カルタップ(cartap)、顆粒病ウィルス(Granulosis virus)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-BHC(gamma-BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、急性麻痺病ウィルス(Entero virus)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、昆虫ポックスウィルス(Entomopoxi virus)、虹色ウィルス(Irido virus)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマウィルス(Sigma virus)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-体,lambda-体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シプロフラニリド(cyproflanilide)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む]、シベンゾキサスルフィル(cybenzoxasulfyl)、ジムプロピリダッツ(dimpropyridaz)、ジメチル-2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ クシダイ(Steinernema kushidai)、スタイナーネマ グラセライ(Steinernema glaseri)、スピドキサマト(spidoxamat)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロブジフェン(spirobudifen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフィフルミン(sulfiflumin)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホキサミル(Sulfoxamyl)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアピラクロル(tiapyrachlor)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole)、チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、チゴラネル(tigolaner)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリオキシフラニリド(trioxyflanilide)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルエンフロネート(trifluenfuronate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、濃核病ウィルス(Denso virus)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、パイセロマイセス リラシナス(paecilomyces lilacinus)、バークホルデリア セパシア(Barkholderia cepacia)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリア ニシザワイ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtillis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス
(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシチルス チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシチルス チューリンゲンシス 亜種 テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、バチルス ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、バデスカナ(vadescana)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ピオキサニリプロール(pioxaniliprole)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルフルフェン(bisulflufen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペルフラニリド(piperflanilide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルクロジニリプロール(fluchlordiniliprole)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate)[tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトニカム(flumetnicam)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ペキロマイセス リラキナス(Paecilomyces lilacinus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンチオフルミン(bentioflumin)、ポコニア クラミドスプリア(Pochonia chlamydosporia)、ボーベリア テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミボリラネル(mivorilaner)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モドフラネル(modoflaner)、モノクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、細胞質核多角体病ウィルス包埋体(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、Btタンパク質(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、メチルオイゲノール、4-(p-アセトオキシフェニル)-2-ブタノン、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン、AKD-1193(コード番号)、BCS-AA10147(コード番号)、CL900167(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート(EPN)、RU15525(コード番号)、XMC(XMC)、Z-13-イコセン-10-オン、ZXI8901(コード番号)、F4260(コード番号)。
次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
除草剤化合物又は除草活性成分:
アイオキシニル(ioxynil)(リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウム等との塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラウジア モザイク ウィルス(Araujia Mosaic Virus)、アラクロール(alachlor)、アルタナリア デストルエンス(Alternaria destruens)、アロキシジム(alloxydim)(ナトリウム等との塩を含む)、アンシミドール(ancymidol)、イカホリン・メチル(icafolin-methyl)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフェナシル(isoxafenacil)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドラウキシピル・シアノメチル(indolauxipyr-cyanomethyl)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オビューダ ペッパー ウィルス(Obuda Pepper Virus)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カプリル酸(caprylic acid)、カプリン酸(capric acid)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キサントモナス カンぺストリス(Xanthomonas campestris)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クエン酸(citric acid)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)(モノエタノールアミン塩を含む)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、コレトトリカム オルビキュラレ(Colletotrichum orbiculare)、コレトトリカム グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカム トランケイタム(Colletotrichum truncatum)、コンドロステルカム パープレアム(Chondrostercum purpureum)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)(酢酸、アンモニウム、ジオールアミン、ナトリウム、トロールアミン等の塩を含む)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメピロリメット(dimepyrolimet)、ジメフロン(dimefuron)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、シンフルブロリン(cinflubrolin)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スクレロチニア マイナー(Sclerothinia minor)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、タバコ ラトル ウィルス(Tobacco Rattle Virus)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(
terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリクロピル・トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)(ナトリウム等の塩を含む)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、パラコート・ジクロライド(paraquat dichloride)、ハルキシフェン(halauxifen)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)(ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラキネート(pyraquinate)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフルベンゾキシム(pyriflubenzoxim)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ファイトプソラ パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェプロキシジム(feproxydim)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォーマ ケノポディコーラ(Phoma chenopodicola)、フォーマ ヘルバラム(Phoma herbarum)、フォーマ・マクロストマ(Phoma macrostoma)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、プッチニア カナリキュラータ(Puccinia canaliculata)、プッチニア スラスペオス(Puccinia thlaspeos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラミノピル(fluchloraminopyr)(テトラヒドロフルフリルエステルを含む)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルスルフィナム(flusulfinam)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェナゾピル(flufenazopyr)、フルフェノキシマシル(flufenoximacil)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)(ナトリウム塩を含む)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン(procarbazone)(ナトリウム等との塩を含む)、ブロクロゾン(broclozone)、プロジアミン(prodiamine)、プロクロロスルホン(prochlorosulfone)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)(ジメチルアンモニウム又はカリウム等の塩を含む)、ベナゾリン・エチル(benazolin-ethyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペピノ モザイク ウィルス(Pepino Mosaic Virus)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンキトリオン(benquitrione)ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)(メチル等のエステル体含む)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)(ナトリウム等の塩を含む)、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(me
thiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトプロキシビシクロン(metproxybicyclone)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)(メチル、エチル、イソプロピルエステル含む)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リミソキサフェン(rimisoxafen)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、2-エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル等のエステルを含む)、2,4-ジクロロフェノキシ酪酸(2,4-DB)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む)、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)(ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む)、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、N4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-43-2)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名、CAS登録番号:1708087-22-2)(国際公開第2015/059262号公報、国際公開第2018/015476号公報)、6-(1-フルオロシクロペンチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1820807-75-7)(国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluoro-1-methylethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-21-6)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-メチルシクロブチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1607001-97-7)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、AE-F-150944(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、MSMA(MSMA)、HW-02(コード番号)。
アイオキシニル(ioxynil)(リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウム等との塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラウジア モザイク ウィルス(Araujia Mosaic Virus)、アラクロール(alachlor)、アルタナリア デストルエンス(Alternaria destruens)、アロキシジム(alloxydim)(ナトリウム等との塩を含む)、アンシミドール(ancymidol)、イカホリン・メチル(icafolin-methyl)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフェナシル(isoxafenacil)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドラウキシピル・シアノメチル(indolauxipyr-cyanomethyl)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オビューダ ペッパー ウィルス(Obuda Pepper Virus)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カプリル酸(caprylic acid)、カプリン酸(capric acid)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キサントモナス カンぺストリス(Xanthomonas campestris)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クエン酸(citric acid)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)(モノエタノールアミン塩を含む)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、コレトトリカム オルビキュラレ(Colletotrichum orbiculare)、コレトトリカム グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカム トランケイタム(Colletotrichum truncatum)、コンドロステルカム パープレアム(Chondrostercum purpureum)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、BAPMA(N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン)、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)(酢酸、アンモニウム、ジオールアミン、ナトリウム、トロールアミン等の塩を含む)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメピロリメット(dimepyrolimet)、ジメフロン(dimefuron)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、シンフルブロリン(cinflubrolin)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スクレロチニア マイナー(Sclerothinia minor)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、タバコ ラトル ウィルス(Tobacco Rattle Virus)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(
terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリクロピル・トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)(ナトリウム等の塩を含む)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バークホルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、パラコート・ジクロライド(paraquat dichloride)、ハルキシフェン(halauxifen)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)(ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラキネート(pyraquinate)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフルベンゾキシム(pyriflubenzoxim)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ファイトプソラ パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェプロキシジム(feproxydim)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォーマ ケノポディコーラ(Phoma chenopodicola)、フォーマ ヘルバラム(Phoma herbarum)、フォーマ・マクロストマ(Phoma macrostoma)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、プッチニア カナリキュラータ(Puccinia canaliculata)、プッチニア スラスペオス(Puccinia thlaspeos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラミノピル(fluchloraminopyr)(テトラヒドロフルフリルエステルを含む)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルスルフィナム(flusulfinam)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェナゾピル(flufenazopyr)、フルフェノキシマシル(flufenoximacil)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)(ナトリウム塩を含む)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン(procarbazone)(ナトリウム等との塩を含む)、ブロクロゾン(broclozone)、プロジアミン(prodiamine)、プロクロロスルホン(prochlorosulfone)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)(ジメチルアンモニウム又はカリウム等の塩を含む)、ベナゾリン・エチル(benazolin-ethyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペピノ モザイク ウィルス(Pepino Mosaic Virus)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンキトリオン(benquitrione)ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)(メチル等のエステル体含む)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)(ナトリウム等の塩を含む)、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(me
thiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトプロキシビシクロン(metproxybicyclone)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)(メチル、エチル、イソプロピルエステル含む)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リミソキサフェン(rimisoxafen)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、2-エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル等のエステルを含む)、2,4-ジクロロフェノキシ酪酸(2,4-DB)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む)、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)(ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウムなどの塩、又はイソクチルエステルなどのエステルを含む)、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、N4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methylethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-43-2)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名、CAS登録番号:1708087-22-2)(国際公開第2015/059262号公報、国際公開第2018/015476号公報)、6-(1-フルオロシクロペンチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1820807-75-7)(国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluoro-1-methylethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-21-6)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-メチルシクロブチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1607001-97-7)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、AE-F-150944(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、MSMA(MSMA)、HW-02(コード番号)。
植物生長調節剤化合物:
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステル等を含む]、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アニシフルプリン(anisiflupurin)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、塩化カルシウム(calcium chloride)、塩化コリン(choline chloride)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カイネチン(kinetin)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコート・クロリド(chlormequat-chloride)、クロロプロファム(chlorpropham)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、酸化型グルタチオン(oxydized glutathione)、シアナミド(cyanamide)、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、シクラニリド(cyclanilide)、ジクロルプロップ(dichlorprop)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン酸(gibberellinic acid)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、ストレプトマイシン(streptomycin)、石灰硫黄(calcium polysulfide)、ダミノジット(daminozide)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、チジアズロン(thidiazuron)、デカン-1-オール(decan-1-ol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリブフォス(tribufos)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ブトルアリン(butralin)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロニトリジン(pronitridine)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホルモノネチン(formononetin)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、リポキトオリゴ糖(lipochitooligosaccharides、例えば、lipochitooligosaccharides SP104)、硫化カルシウム(calcium sulfate)。
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステル等を含む]、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アニシフルプリン(anisiflupurin)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、塩化カルシウム(calcium chloride)、塩化コリン(choline chloride)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カイネチン(kinetin)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコート・クロリド(chlormequat-chloride)、クロロプロファム(chlorpropham)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、酸化型グルタチオン(oxydized glutathione)、シアナミド(cyanamide)、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、シクラニリド(cyclanilide)、ジクロルプロップ(dichlorprop)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン酸(gibberellinic acid)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、ストレプトマイシン(streptomycin)、石灰硫黄(calcium polysulfide)、ダミノジット(daminozide)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、チジアズロン(thidiazuron)、デカン-1-オール(decan-1-ol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリブフォス(tribufos)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ブトルアリン(butralin)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロニトリジン(pronitridine)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホルモノネチン(formononetin)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、リポキトオリゴ糖(lipochitooligosaccharides、例えば、lipochitooligosaccharides SP104)、硫化カルシウム(calcium sulfate)。
次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を以下に例示する。
薬害軽減化合物:
イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン・エチル(isoxadifen-ethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オクタン-1,8-ジアミン(octane-1,8-diamine)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル(cloquintcet-mexyl)、ジエトレート(dietholate)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フリラゾール(furilazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコル(benoxacor)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェネート(mephenate)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、低級アルキル置換安息香酸、2,2-ジクロロ-N-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)-N-(2-プロペニル)アセトアミド(PPG-1292)、2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン(MG-191)、3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL-304415、コード番号)、MON4660(コード番号)、N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド(DKA-24、コード番号)、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(CSB)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG-838、コード番号)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R-28725、コード番号)、R-29148(コード番号)、1-(ジクロロアセチル)アゼパン(TI-35、コード番号)。
イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン・エチル(isoxadifen-ethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オクタン-1,8-ジアミン(octane-1,8-diamine)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル(cloquintcet-mexyl)、ジエトレート(dietholate)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フリラゾール(furilazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコル(benoxacor)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェネート(mephenate)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、低級アルキル置換安息香酸、2,2-ジクロロ-N-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)-N-(2-プロペニル)アセトアミド(PPG-1292)、2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン(MG-191)、3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL-304415、コード番号)、MON4660(コード番号)、N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド(DKA-24、コード番号)、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(CSB)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG-838、コード番号)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R-28725、コード番号)、R-29148(コード番号)、1-(ジクロロアセチル)アゼパン(TI-35、コード番号)。
次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を例示する。
生物農薬:
アカメガシワクダアザミウマ(Haplothrips brevitubus)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea) 、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、 ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris) 、クワコナコバチ(Pseudaphycus malinus)、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani) 、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza) スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、トモノカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)、ルビーアカヤドリコバチ(Anicetus beneficus)。
アカメガシワクダアザミウマ(Haplothrips brevitubus)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea) 、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、 ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris) 、クワコナコバチ(Pseudaphycus malinus)、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani) 、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza) スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、トモノカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)、ルビーアカヤドリコバチ(Anicetus beneficus)。
次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。
農業資材:
エチレン、次亜塩素酸水(塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。)、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等、バイオスティミュラント。
エチレン、次亜塩素酸水(塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。)、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等、バイオスティミュラント。
次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を例示する。
農業用肥料成分:
肥料には、無機質肥料と有機質肥料等があるが、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞等の農業用肥料成分を挙げることができる。
肥料には、無機質肥料と有機質肥料等があるが、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞等の農業用肥料成分を挙げることができる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用植物病害の防除方法により防除することができる病害の具体例を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
担子菌門(Basidiomycota):
イネ紋枯病(Thanatephorus cucumeris);ムギ類さび病(Puccinia recondite,Puccinia graminis,Puccinia hordei,Puccinia striiformis)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata,Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici,Ustilago nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia spp.);ブドウさび病(Phakopsora meliosmae-myrianthae,Phakopsora montana,Physopella ampelopsidis);リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae);ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum);ウリ類、トマト等の苗立枯病(Rhizoctonia solani);ネギさび病(Puccinia allii,Uromyces allii-monanthi,Uromyces japonicus)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum);ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizim,Phakopsora meibomiae);ジャガイモ黒あざ病(Rhizoctonia sp.,Thanatephorus cucumeris);チャ網もち病(Exobasidium reticulatum);キク白さび病(Puccinia horiana);シバ類葉腐病(Rhizoctonia solani)、さび病(Puccinia zoysiae)、フェアリーリング(Marasmius oreades等);テンサイ根腐病(Thanatephorus cucumeris)
子嚢菌門(Ascomycota):
イネいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Fusarium avenaceum,Fusarium proliferatum,Fusarium solani,Trichoderma viride)、稲こうじ病(Villosiclava virens);ムギ類うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. Hordeii,Blumeria graminis f. sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Fusarium asiaticum,Fusarium avenaceum,Fusarium crookwellense,Fusarium culmorum,Gibberella zeae,Microdochium majus,Microdochium nivale)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、紅色雪腐病(Microdochium nivale)、眼紋病(Oculimacula acuformis,Oculimacula yallundae)、雲形病(Rhynchosporium secalis f. sp. hordei)、葉枯病(Zymoseptoria tritici)、ふ枯病(Phaeosphaeria nodorum);ブドウうどんこ病(Erysiphe necator var. necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fructicola,Colletotrichum gloeosporioides s. str.)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、つる割病(Phomopsis viticola)、褐斑病(Pseudocercospora vitis);リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Botryosphaeria kuwatsukai)、灰星病(Monilinia fructicola,Monilinia fructigena)、褐斑病(Diplocarpon mali)、炭疽病(Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fructicola,Colletotrichum godetiae)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、すす点病(Zygophiala jamaicensis);ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、褐斑病(Mycosphaerella pyri)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、炭疽病(Colletotrichum fioriniae,Glomerella cingulata);モモ灰星病(Monilinia fructicola,Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);カキ炭疽病(Colletotrichum horii)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae);カンキツ黒点病(Diaporthe citri,Diaporthe spp.)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum);ウリ類うどんこ病(Golovinomyces cucurbitacearum,Leveillula taurica,Podosphaera xanthii)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.);トマト輪紋病(Alternaria linariae,Alternaria solani)、炭疽病(Colletotrichum acutatum,Colletotrichum gloeosporioides,Colletotrichum nigrum)、葉かび病(Fulvia fulva)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、萎凋病(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici);ナスうどんこ病(Erysiphe cichoracearum,Leveillula taurica,Podosphaera xanthii)、黒枯病(Corynespora cassiicola)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii);ナタネ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);アブラナ科作物黒斑病(Alternaria brassicae)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae,Cercosporella brassicae)、ダイズ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイ黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis,Cercospora canescens);エンドウうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモ夏疫病(Alternaria solani);チャ白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Gloeosporium theae-sinensis)、輪斑病(Neopestalotiopsis spp.,Pestalotiopsis longiseta,Pestalotiopsis theae);タバコ赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides);テンサイうどんこ病(Oidium sp.)、褐斑病(Cercospora beticola);バラ黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Erysiphe simulans,Podosphaera pannosa);キク褐斑病(Septoria obesa);イチゴうどんこ病(Podosphaera aphanis var. aphanis)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides,Colletotrichum acutatum,Glomerella cingulata,Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fragariae, Colletotrichum fructicola,Colletotrichum nymphaeae,Colletotrichum siamense);バナナ黒シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis)、黄シガトカ病(Mycosphaerella musicola)、パナマ病(Fusarium oxysporum,Fusarium oxysporum f. sp. cubense);キュウリ、トマト、インゲンマメ、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);シバ類ダラースポット病(Clarireedia jacksonii, Clarireedia monteithiana)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum caudatum)
ケカビ亜門(Mucoromycotina):
イネ苗立枯病(Rhizopus chinensis,Rhizopus oryzae)
卵菌綱(Oomycota):
イネ苗立枯病(Pythium spp.);ムギ類褐色雪腐病(Pythium iwayamai,Pythium paddicum,Pythium horinouchiense,Pythium graminicola,Pythium okanoganense);ブドウべと病(Plasmopara viticola);カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citricola,Phytophthora citrophthora,Phytophthora nicotianae,Phytophthora palmivora,Phytophthora syringae);セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum,Phytophthora syringae);モモ疫病(Phytophthora sp.);ウリ類べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora melonis,Phytophthora nicotianae)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum,Pythium debaryanum);トマト、ナス、ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans)、根腐病(Pythium aphanidermatum,Pythium myriotylum,Pythium dissotocum);ネギ白色疫病(Phytophthora porri);ダイズ茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica);エンドウべと病(Peronospora pisi);テンサイべと病(Peronospora schachtii)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);イチゴ疫病(Phytophthora cactorum,Phytophthora fragariaefolia,Phytophthora nicotianae,Phytophthora sp.)、果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum);シバ類ピシウム病(Pythium periplocum,Pythium graminicola,Pythium vanterpoolii)
細菌(Bacteria):
イネ苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、もみ枯細菌病(Burkholderia gladioli,Burkholderia glumae)、褐条病(Acidovorax avenae subsp. avenae)、内穎褐変病(Pantoea ananatis);モモせん孔細菌病(Brenneria nigrifluens,Pseudomonas syringae pv. syringae,Xanthomonas arboricola pv. pruni);カンキツかいよう病(Xanthomonas citri subsp. citri);ウリ類斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);トマトかいよう病(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis);ジャガイモそうか病(Streptomyces spp.);チャ赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae);トマト、ジャガイモ等の青枯病(Ralstonia solanacearum);ハクサイ、ネギ、タマネギ等の軟腐病(Pectobacterium carotovorum)
ケルコゾア門(Cercozoa):
アブラナ科作物根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)等。
イネ紋枯病(Thanatephorus cucumeris);ムギ類さび病(Puccinia recondite,Puccinia graminis,Puccinia hordei,Puccinia striiformis)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata,Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici,Ustilago nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia spp.);ブドウさび病(Phakopsora meliosmae-myrianthae,Phakopsora montana,Physopella ampelopsidis);リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae);ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum);ウリ類、トマト等の苗立枯病(Rhizoctonia solani);ネギさび病(Puccinia allii,Uromyces allii-monanthi,Uromyces japonicus)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum);ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizim,Phakopsora meibomiae);ジャガイモ黒あざ病(Rhizoctonia sp.,Thanatephorus cucumeris);チャ網もち病(Exobasidium reticulatum);キク白さび病(Puccinia horiana);シバ類葉腐病(Rhizoctonia solani)、さび病(Puccinia zoysiae)、フェアリーリング(Marasmius oreades等);テンサイ根腐病(Thanatephorus cucumeris)
子嚢菌門(Ascomycota):
イネいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Fusarium avenaceum,Fusarium proliferatum,Fusarium solani,Trichoderma viride)、稲こうじ病(Villosiclava virens);ムギ類うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. Hordeii,Blumeria graminis f. sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Fusarium asiaticum,Fusarium avenaceum,Fusarium crookwellense,Fusarium culmorum,Gibberella zeae,Microdochium majus,Microdochium nivale)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、紅色雪腐病(Microdochium nivale)、眼紋病(Oculimacula acuformis,Oculimacula yallundae)、雲形病(Rhynchosporium secalis f. sp. hordei)、葉枯病(Zymoseptoria tritici)、ふ枯病(Phaeosphaeria nodorum);ブドウうどんこ病(Erysiphe necator var. necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fructicola,Colletotrichum gloeosporioides s. str.)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、つる割病(Phomopsis viticola)、褐斑病(Pseudocercospora vitis);リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Botryosphaeria kuwatsukai)、灰星病(Monilinia fructicola,Monilinia fructigena)、褐斑病(Diplocarpon mali)、炭疽病(Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fructicola,Colletotrichum godetiae)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、すす点病(Zygophiala jamaicensis);ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、褐斑病(Mycosphaerella pyri)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、炭疽病(Colletotrichum fioriniae,Glomerella cingulata);モモ灰星病(Monilinia fructicola,Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);カキ炭疽病(Colletotrichum horii)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae);カンキツ黒点病(Diaporthe citri,Diaporthe spp.)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum);ウリ類うどんこ病(Golovinomyces cucurbitacearum,Leveillula taurica,Podosphaera xanthii)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.);トマト輪紋病(Alternaria linariae,Alternaria solani)、炭疽病(Colletotrichum acutatum,Colletotrichum gloeosporioides,Colletotrichum nigrum)、葉かび病(Fulvia fulva)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、萎凋病(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici);ナスうどんこ病(Erysiphe cichoracearum,Leveillula taurica,Podosphaera xanthii)、黒枯病(Corynespora cassiicola)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii);ナタネ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);アブラナ科作物黒斑病(Alternaria brassicae)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae,Cercosporella brassicae)、ダイズ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイ黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis,Cercospora canescens);エンドウうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモ夏疫病(Alternaria solani);チャ白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Gloeosporium theae-sinensis)、輪斑病(Neopestalotiopsis spp.,Pestalotiopsis longiseta,Pestalotiopsis theae);タバコ赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides);テンサイうどんこ病(Oidium sp.)、褐斑病(Cercospora beticola);バラ黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Erysiphe simulans,Podosphaera pannosa);キク褐斑病(Septoria obesa);イチゴうどんこ病(Podosphaera aphanis var. aphanis)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides,Colletotrichum acutatum,Glomerella cingulata,Colletotrichum aenigma,Colletotrichum fioriniae,Colletotrichum fragariae, Colletotrichum fructicola,Colletotrichum nymphaeae,Colletotrichum siamense);バナナ黒シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis)、黄シガトカ病(Mycosphaerella musicola)、パナマ病(Fusarium oxysporum,Fusarium oxysporum f. sp. cubense);キュウリ、トマト、インゲンマメ、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);シバ類ダラースポット病(Clarireedia jacksonii, Clarireedia monteithiana)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum caudatum)
ケカビ亜門(Mucoromycotina):
イネ苗立枯病(Rhizopus chinensis,Rhizopus oryzae)
卵菌綱(Oomycota):
イネ苗立枯病(Pythium spp.);ムギ類褐色雪腐病(Pythium iwayamai,Pythium paddicum,Pythium horinouchiense,Pythium graminicola,Pythium okanoganense);ブドウべと病(Plasmopara viticola);カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citricola,Phytophthora citrophthora,Phytophthora nicotianae,Phytophthora palmivora,Phytophthora syringae);セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum,Phytophthora syringae);モモ疫病(Phytophthora sp.);ウリ類べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora melonis,Phytophthora nicotianae)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum,Pythium debaryanum);トマト、ナス、ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans)、根腐病(Pythium aphanidermatum,Pythium myriotylum,Pythium dissotocum);ネギ白色疫病(Phytophthora porri);ダイズ茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica);エンドウべと病(Peronospora pisi);テンサイべと病(Peronospora schachtii)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);イチゴ疫病(Phytophthora cactorum,Phytophthora fragariaefolia,Phytophthora nicotianae,Phytophthora sp.)、果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum);シバ類ピシウム病(Pythium periplocum,Pythium graminicola,Pythium vanterpoolii)
細菌(Bacteria):
イネ苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、もみ枯細菌病(Burkholderia gladioli,Burkholderia glumae)、褐条病(Acidovorax avenae subsp. avenae)、内穎褐変病(Pantoea ananatis);モモせん孔細菌病(Brenneria nigrifluens,Pseudomonas syringae pv. syringae,Xanthomonas arboricola pv. pruni);カンキツかいよう病(Xanthomonas citri subsp. citri);ウリ類斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);トマトかいよう病(Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis);ジャガイモそうか病(Streptomyces spp.);チャ赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae);トマト、ジャガイモ等の青枯病(Ralstonia solanacearum);ハクサイ、ネギ、タマネギ等の軟腐病(Pectobacterium carotovorum)
ケルコゾア門(Cercozoa):
アブラナ科作物根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)等。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、既存の農園芸用植物病害防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した植物病害等にも防除効果を示す。又、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術(New Plant Breeding Techniques, NBTs)により耐性付与された植物も含む。新育種技術(NBTs)は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」(国際文献社、大澤良、江面浩 著)、レビュー記事「Genome Editing Tools in Plants」(Genes 2017,8, 399、Tapan Kumar Mohanta、Tufail Bashir、Abeer Hashem、Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae 著)等に記載されている。
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製MP-500V微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。1H-NMRスペクトラムは、日本電子製JNM-ECS300(300 MHz)又はJMTC-400(400 MHz)を用いて、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準とし測定した。
又、本発明化合物の製造法を記載する。
又、本発明化合物の製造法を記載する。
[実施例1]
1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(本発明化合物番号:A-0583)の製造
1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(本発明化合物番号:A-0583)の製造
1-(tert-ブチル)-4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.16g(0.51mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩0.23g(0.61mmol)、N-エチルジイソプロピルアミン0.20g(1.53mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を氷冷下で10分攪拌し、室温まで昇温後、O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.14g(0.77mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え、分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=9:1~7:3)にて精製し、目的物を0.15g(収率65%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):8.79(1H,s),7.11-7.18(3H,m),6.97-7.02(2H,m),6.84-6.92(2H,m),4.96(2H,s),2.37(3H,s),2.26(3H,s),1.71(9H,s)
[実施例2]
2-{4-(3-クロロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-yl}-2-メチルプロパン-1-オールの製造
2-{4-(3-クロロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-yl}-2-メチルプロパン-1-オールの製造
3-(3-クロロフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン5.00g(20.9mmol)、2-ヒドラジンイル-2-メチルプロパン-1-オール塩酸塩4.29g(純度82%、25.0mmol)、及び1,4-ジオキサン100mLの混合物を加熱還流下で1.5時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物3.61g(収率62%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.27(1H,s),7.18-7.22(1H,m),6.98-7.02(1H,m),6.91-6.92(1H,m),6.80-6.83(1H,m),4.28(1H,br),3.95(2H,s),2.28(3H,s),1.55(6H,s)
[実施例3]
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾールの製造
2-{4-(3-クロロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-yl}-2-メチルプロパン-1-オール3.71g(13.2mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド30mLの混合物に窒素雰囲気下、氷冷下、水素化ナトリウム0.63g(純度60%、15.9mmol)を加えた。15分攪拌後、ヨードメタン2.25g(15.9mmol)を加え、混合物を室温に昇温し、18時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水、飽和クエン酸水溶液、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物3.77g(収率97%)を得た。
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾールの製造
2-{4-(3-クロロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-yl}-2-メチルプロパン-1-オール3.71g(13.2mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド30mLの混合物に窒素雰囲気下、氷冷下、水素化ナトリウム0.63g(純度60%、15.9mmol)を加えた。15分攪拌後、ヨードメタン2.25g(15.9mmol)を加え、混合物を室温に昇温し、18時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水、飽和クエン酸水溶液、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物3.77g(収率97%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.31(1H,s),7.16-7.21(1H,m),6.96-6.98(1H,m),6.90-6.91(1H,m),6.82-6.84(1H,m),3.63(2H,s),3.33(3H,s),2.28(3H,s),1.67(6H,s)
[実施例4]
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾール3.77g(12.8mmol)、ピリジン2.02g(25.6mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム7.61g(32.0mmol)、硫酸銅(II)五水和物1.28g(5.12mmol)、アセトニトリル50mL、及び水30mLの混合物を80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物2.00g(収率51%)を得た。
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾール3.77g(12.8mmol)、ピリジン2.02g(25.6mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム7.61g(32.0mmol)、硫酸銅(II)五水和物1.28g(5.12mmol)、アセトニトリル50mL、及び水30mLの混合物を80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物2.00g(収率51%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):9.83(1H,s),7.24-7.30(2H,m),7.09-7.14(2H,m),6.98-7.01(1H,m),3.81(2H,s),3.31(3H,s),1.69(6H,s)
[実施例5]
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸の製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒド2.00g(6.48mmol)、2-メチルブタ-2-エン4.09g(58.3mmol)、tert-ブタノール40mL、水20mLの混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム2.20g(純度80%、19.4mmol)、リン酸二水素ナトリウム4.66g(38.9mmol)、及び水10mL混合物を加えた後、室温にて2時間攪拌を行った。反応終了後、1N塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液で処理し、水層を分離後、1N塩酸でpHを1~2に調整して再びクロロホルムで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、残渣をn-ヘキサンにて洗浄し、目的物1.72g(収率82%)を得た。
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸の製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒド2.00g(6.48mmol)、2-メチルブタ-2-エン4.09g(58.3mmol)、tert-ブタノール40mL、水20mLの混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム2.20g(純度80%、19.4mmol)、リン酸二水素ナトリウム4.66g(38.9mmol)、及び水10mL混合物を加えた後、室温にて2時間攪拌を行った。反応終了後、1N塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液で処理し、水層を分離後、1N塩酸でpHを1~2に調整して再びクロロホルムで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、残渣をn-ヘキサンにて洗浄し、目的物1.72g(収率82%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,d6-DMSO/TMSδ(ppm)):7.50(1H,s),7.34-7.38(1H,m),7.10-7.14(1H,m),6.94-6.96(1H,m),6.87-6.91(1H,m),3.77(2H,s),3.21(3H,s),1.61(6H,s)
[実施例6]
4-(3-クロロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ}-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド(本発明化合物番号:A-0211)の製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.20g(0.62mmol)、O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.14g(0.74mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩0.28g(0.74mmol)、N-エチルジイソプロピルアミン0.24g(1.85mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で18時間攪拌した後、50℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に飽和クエン酸水溶液、酢酸エチルを加え、分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.28g(収率99%)を得た。
4-(3-クロロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ}-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド(本発明化合物番号:A-0211)の製造
4-(3-クロロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.20g(0.62mmol)、O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.14g(0.74mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩0.28g(0.74mmol)、N-エチルジイソプロピルアミン0.24g(1.85mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で18時間攪拌した後、50℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に飽和クエン酸水溶液、酢酸エチルを加え、分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.28g(収率99%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):9.00(1H,s),7.20-7.24(2H,m),7.06-7.10(2H,m),6.98-6.99(1H,m),6.94-6.95(1H,m),6.84-6.89(2H,m),4.91(2H,s),3.77(2H,s),3.26(3H,s),2.34(3H,s),2.29(3H,s),1.69(6H,s)
[実施例7]
2-{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イル}-2-メチルプロパン-1-オールの製造
3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン2.00g(7.76mmol)、2-ヒドラジンイル-2-メチルプロパン-1-オール塩酸塩1.31g(9.31mmol)、酢酸0.47g(7.76mmol)、及び1,4-ジオキサン20mLの混合物を90℃で1.5時間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.97g(収率42%)を得た。
2-{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イル}-2-メチルプロパン-1-オールの製造
3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-4-(ジメチルアミノ)ブタ-3-エン-2-オン2.00g(7.76mmol)、2-ヒドラジンイル-2-メチルプロパン-1-オール塩酸塩1.31g(9.31mmol)、酢酸0.47g(7.76mmol)、及び1,4-ジオキサン20mLの混合物を90℃で1.5時間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.97g(収率42%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.26(1H,s),7.03-7.07(1H,m),6.91-6.96(1H,m),6.73-6.77(1H,m),4.22(1H,br),3.94(2H,s),2.32(3H,s),1.55(6H,s)
[実施例8]
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾールの製造
2-{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イル}-2-メチルプロパン-1-オール1.28g(4.28mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド30mLの混合物に窒素雰囲気下、氷冷下、水素化ナトリウム0.26g(純度60%、6.43mmol)を加えた。15分攪拌後、ヨードメタン0.73g(5.14mmol)を加え、混合物を室温に昇温し、18時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水、飽和クエン酸水溶液、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物1.22g(収率91%)を得た。
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾールの製造
2-{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イル}-2-メチルプロパン-1-オール1.28g(4.28mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド30mLの混合物に窒素雰囲気下、氷冷下、水素化ナトリウム0.26g(純度60%、6.43mmol)を加えた。15分攪拌後、ヨードメタン0.73g(5.14mmol)を加え、混合物を室温に昇温し、18時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水、飽和クエン酸水溶液、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物1.22g(収率91%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.31(1H,s),7.00-7.05(1H,m),6.88-6.94(1H,m),6.72-6.77(1H,m),3.63(2H,s),3.32(3H,s),2.31(3H,s),1.66(6H,s)
[実施例9]
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾール1.20g(3.84mmol)、ピリジン0.61g(7.67mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム2.28g(9.59mmol)、硫酸銅(II)五水和物0.38g(1.53mmol)、アセトニトリル30mL、及び水10mLの混合物を80℃で1時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.21g(収率17%)、{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル}メタノール0.55g(収率44%)を得た。
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-5-メチル-1H-ピラゾール1.20g(3.84mmol)、ピリジン0.61g(7.67mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム2.28g(9.59mmol)、硫酸銅(II)五水和物0.38g(1.53mmol)、アセトニトリル30mL、及び水10mLの混合物を80℃で1時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.21g(収率17%)、{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル}メタノール0.55g(収率44%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):9.92(1H,s),7.19-7.23(1H,m),7.16(1H,s),7.02-7.08(2H,m),3.80(2H,s),3.30(3H,s),1.68(6H,s)
{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル}メタノール
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.33(1H,s),7.04-7.08(1H,m),6.91-6.96(1H,m),6.81-6.85(1H,m),4.64(2H,s),3.56(2H,s),3.39(1H,br),3.33(3H,s),1.78(6H,s)
[実施例10]
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル}メタノール0.53g(1.60mmol)、ピリジン0.38g(4.80mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム0.58g(2.40mmol)、硫酸銅(II)五水和物0.16g(0.64mmol)、アセトニトリル10mL、及び水5mLの混合物を90℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.18g(収率34%)を得た。
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒドの製造
{4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル}メタノール0.53g(1.60mmol)、ピリジン0.38g(4.80mmol)、ペルオキソ二硫酸ナトリウム0.58g(2.40mmol)、硫酸銅(II)五水和物0.16g(0.64mmol)、アセトニトリル10mL、及び水5mLの混合物を90℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加え、セライトろ過を実施し、ろ液を減圧下留去した。残渣に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.18g(収率34%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):9.92(1H,s),7.19-7.23(1H,m),7.16(1H,s),7.02-7.08(2H,m),3.80(2H,s),3.30(3H,s),1.68(6H,s)
[実施例11]
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸の製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒド0.40g(1.22mmol)、2-メチルブタ-2-エン0.77g(11.0mmol)、tert-ブタノール20mL、水5mLの混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム0.42g(純度80%、3.67mmol)、リン酸二水素ナトリウム0.88g(7.35mmol)、及び水5mL混合物を加えた後、室温にて3時間攪拌を行った。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、残渣をn-ヘキサンにて洗浄し、目的物0.29g(収率69%)を得た。
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸の製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボアルデヒド0.40g(1.22mmol)、2-メチルブタ-2-エン0.77g(11.0mmol)、tert-ブタノール20mL、水5mLの混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム0.42g(純度80%、3.67mmol)、リン酸二水素ナトリウム0.88g(7.35mmol)、及び水5mL混合物を加えた後、室温にて3時間攪拌を行った。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、残渣をn-ヘキサンにて洗浄し、目的物0.29g(収率69%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.26(1H,s),7.13-7.17(1H,m),6.94-7.02(2H,m),3.81(2H,s),3.38(3H,s),1.73(6H,s)
[実施例12]
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド(本発明化合物番号:A-1880)の製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.13g(0.38mmol)、O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.09g(0.46mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩0.17g(0.46mmol)、N-エチルジイソプロピルアミン0.15g(1.14mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で18時間攪拌した後、50℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に飽和クエン酸水溶液、酢酸エチルを加え、分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.14g(収率78%)を得た。
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-N-{(2,4-ジメチルベンジル)オキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド(本発明化合物番号:A-1880)の製造
4-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1-(1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸0.13g(0.38mmol)、O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩0.09g(0.46mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩0.17g(0.46mmol)、N-エチルジイソプロピルアミン0.15g(1.14mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で18時間攪拌した後、50℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液に飽和クエン酸水溶液、酢酸エチルを加え、分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。不溶物を濾別した後に溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.14g(収率78%)を得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):9.01(1H,s),7.19(1H,s),7.12-7.16(2H,m),6.96-7.02(2H,m),6.86-6.94(2H,m),4.95(2H,s),3.75(2H,s),3.25(3H,s),2.37(3H,s),2.27(3H,s),1.68(6H,s)
O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩の製造
(1)2-[(2,4-ジメチルベンジル)オキシ]イソインドリン-1,3-ジオンの製造
(2,4-ジメチルフェニル)メタノール5.00g(36.71mmol)、N-ヒドロキシフタルイミド6.59g(40.40mmol)、トリフェニルホスフィン10.60g(40.40mmol)、及びテトラヒドロフラン200mLの混合物に窒素雰囲気下、氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル・トルエン溶液18.4mL(濃度2.2mol/L、40.40mmol)を加え、1時間攪拌した。室温に昇温し、一晩攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物を3.85g(収率37%)で得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMSδ(ppm)):7.78-7.82(2H,m),7.71-7.76(2H,m),7.23-7.26(1H,m),7.05-7.07(1H,m),6.93-6.98(1H,m),5.20(2H,s),2.57(3H,s),2.31(3H,s)
(2)O-(2,4-ジメチルベンジル)ヒドロキシアミン塩酸塩の製造
2-[(2,4-ジメチルベンジル)オキシ]イソインドリン-1,3-ジオン2.34g(8.32mmol)、ジクロロメタン20mL、及びメタノール20mLの混合物にヒドラジン一水和物1.25g(24.97mmol)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチル、水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去した。粗生成物と1,4-ジオキサン20mLの混合物に氷冷下、塩化水素・1,4-ジオキサン溶液6.24mL(濃度4mol/L、25.00mmol)を加え、室温に昇温し、1時間攪拌した。析出した化合物をろ取し、n-ヘキサンで洗浄、続く風乾により、目的物を1.52g(収率97%)で得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMSδ(ppm)):10.90-11.10(2H,br),7.19-7.22(1H,m),7.01-7.07(2H,m),5.02(2H,s),2.32(3H,s),2.28(3H,s)
前記実施例に準じて合成した本発明化合物[I]の物性値(融点、屈折率及び1H-NMRスペクトルデータ)を前記実施例における値を含め以下の表69から表74に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
次に、以上のようにして製造された本発明のN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩を使用した、本発明の農園芸用植物病害防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
[製剤例1] 乳剤
表1~表68に記載の各化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 10部
シクロヘキサノン 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
[製剤例2] 水和剤
表1~表68に記載の各化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
[製剤例3] 粉剤
表1~表68に記載の各化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
[製剤例4] 粒剤
表1~表68に記載の各化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
[製剤例5] フロアブル剤
表1~表68に記載の各化合物 20部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 20部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 4部
エチレングリコール 7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製) 0.02部
水 68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
[製剤例6] 顆粒水和剤
表1~表68に記載の各化合物 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 65部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤とした。
表1~表68に記載の各化合物 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
ポリカルボン酸ナトリウム 3部
ホワイトカーボン 5部
α化デンプン 1部
炭酸カルシウム 65部
水 10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤とした。
次に本発明の病害防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
[試験例]
キュウリ灰色かび病(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))予防効果試験
ポットにキュウリ種子を播種し、生育したキュウリ苗に有効成分濃度が500ppmとなるよう調整した薬液を散布した。その後、0.3%酵母エキスと2%グルコースを含む液体培地に懸濁したボトリチス シネレア灰色かび病菌胞子(Botrytis cinerea)を浸した濾紙をキュウリ子葉表面に置床接種後、湿室に移し保持した。無処理区が十分に発病した後に接種葉の発病程度を、下記の表75の基準に従って指数調査し、数1として示す計算式により発病度を求め、数2として示す計算式により防除価を求めた。
キュウリ灰色かび病(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))予防効果試験
ポットにキュウリ種子を播種し、生育したキュウリ苗に有効成分濃度が500ppmとなるよう調整した薬液を散布した。その後、0.3%酵母エキスと2%グルコースを含む液体培地に懸濁したボトリチス シネレア灰色かび病菌胞子(Botrytis cinerea)を浸した濾紙をキュウリ子葉表面に置床接種後、湿室に移し保持した。無処理区が十分に発病した後に接種葉の発病程度を、下記の表75の基準に従って指数調査し、数1として示す計算式により発病度を求め、数2として示す計算式により防除価を求めた。
[式中、Nは全調査葉数、n0は発病指数0の葉数、n1は発病指数1の葉数、n2は発病指数2の葉数、n3は発病指数3の葉数、及びn4は発病指数4の葉数を示す。]
試験の結果、本発明化合物番号A-0022、A-0023、A-0024、A-0034、A-0035、A-0036、A-0045、A-0046、A-0047、A-0061、A-0063、A-0064、A-0066、A-0077、A-0079、A-0080、A-0100、A-0101、A-0107、A-0120、A-0121、A-0129、A-0144、A-0146、A-0147、A-0151、A-0153、A-0155、A-0156、A-0161、A-0174、A-0192、A-0194、A-0195、A-0197、A-0200、A-0201、A-0211、A-0212、A-0214、A-0224、A-0228、A-0231、A-0232、A-0249、A-0251、A-0268、A-0269、A-0272、A-0273、A-0274、A-0275、A-0277、A-0279、A-0280、A-0283、A-0285、A-0287、A-0297、A-0298、A-0299、A-0301、A-0304、A-0314、A-0325、A-0348、A-0368、A-0372、A-0374、A-0379、A-0384、A-0385、A-0404、A-0425、A-0526、A-0527、A-0532、A-0533、A-0536、A-0543、A-0544、A-0563、A-0566、A-0567、A-0570、A-0572、A-0573、A-0575、A-0576、A-0578、A-0581、A-0582、A-0583、A-0584、A-0585、A-0587、A-0600、A-0603、A-0605、A-0606、A-0611、A-0612、A-0622、A-0623、A-0803、A-0804、A-0805、A-0808、A-0809、A-0812、A-0823、A-0824、A-0825、A-0826、A-0828、A-0831、A-0835、A-0837、A-0838、A-0840、A-0845、A-0852、A-0860、A-0861、A-0865、A-0869、A-0875、A-0881、A-0882、A-0884、A-0892、A-0898、A-0924、A-1027、A-1121、A-1124、A-1140、A-1142、A-1166、A-1207、A-1210、A-1323、A-1324、A-1325、A-1327、A-1328、A-1507、A-1508、A-1509、A-1511、A-1512、A-1526、A-1534、A-1575、A-1718、A-1731、A-1735、A-1877、A-1880、A-2744、A-2755、A-2756、A-2757、A-2758、A-2759、A-2760、B-0006は防除価100であった。
本発明は、高い防除効果を有する新規なN-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物又はその塩とその製造中間体、及びそれを有効成分とする植物病害防除剤を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用可能性を有する。
Claims (12)
- 一般式[I]
[式中、
Tは、酸素原子、又は硫黄原子を示し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、又は、C3~C8ハロシクロアルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、(C1~C6アルキルカルボニルアミノ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルファニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニル-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R3は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノC1~C6アルキル基、又はC6~C12アリール-C1~C6アルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
Aは、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びR4’は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、又は、R4及びR4’は、一緒になってオキソ基(=O)を形成してもよく、あるいは、R4及びR4’は、各々これらが結合する炭素原子と共に3~8員の単環式のカルボシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、
Qは、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C6~C12アリール基、9~12員カルボシクリル基、3~6員ヘテロシクリル基、又は5~12員ヘテロアリール基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R4及びQは、各々これらが結合する炭素原子と共に5~12員カルボシクリル基、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子より選択される1個のヘテロ原子を有する5~12員ヘテロシクリル基を形成してもよく、該カルボシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、該ヘテロシクリル基は、ハロゲン原子、及びC1~C6アルキル基から選ばれる1個又は2個以上の置換基により置換されていてもよく、2個以上の置換基により置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよく、窒素原子を含むヘテロシクリル基の場合、窒素原子が置換可能な場合はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、
R5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C3~C8ハロシクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル-C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルキル-C3~C8ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、3~6員ヘテロシクリル基、3~6員ヘテロシクリルオキシ基、3~6員ヘテロシクリル-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール基、C6~C12アリールオキシ基、C6~C12アリール-C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール-C2~C6アルキニル基、9~12員カルボシクリル基、5~12員ヘテロアリール基、5~12員ヘテロアリールオキシ基、5~12員ヘテロアリール-C1~C6アルコキシ基、5~12員ヘテロアリール-C2~C6アルキニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルコキシ基、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、ヒドロキシC1~C6アルコキシ基、シアノC1~C6アルコキシ基、シアノC3~C8シクロアルキル-C1~C6アルコキシ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C3~C8シクロアルキルカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニル基、ホルミル基、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニル-C1~C6アルコキシ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、メルカプト基、C1~C6アルキルスルファニル基、C1~C6ハロアルキルスルファニル基、C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルファニル基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C8シクロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルスルホニル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C6~C12アリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、3~6員ヘテロシクリルアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、5~12員ヘテロアリールアミノカルボニル基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよく、2個のアミノ基がR6で置換された場合はそれぞれ同一又は異なってもよい)、-C(=NR7)R8基、又は-OCH2C(=NR7)R8基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR9から選ばれる置換基により置換されていてもよく、
R6は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシ-C1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、又はC1~C6アルコキシカルボニル基を示し、
R7は、ヒドロキシ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルコキシ基、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)、又はC1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR6から選ばれる置換基で置換されていてもよい)を示し、
R8は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はC3~C8シクロアルキル基を示し、
R9は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、又はC3~C8シクロアルコキシ基を示す。]で表される化合物又はその塩。 - 一般式[I]で表される化合物が、一般式[IA]
(式中、A、R2及びQは、請求項1と同じ意味を示す。)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 一般式[I]で表される化合物が、一般式[IB]
(式中、A、R2及びR5は、請求項1と同じ意味を示し、nは、0、1、2、3、4、又は5の整数を示す。)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 一般式[I]で表される化合物が、一般式[IC]
(式中、A、R5及びnは、請求項3と同じ意味を示し、
R2’は、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ-C3~C8シクロアルキル基、(C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル)-C3~C8シクロアルキル基を示し、前記各基のいずれかは、置換可能な位置に同じでも異なっていてもよい1個以上のR5から選ばれる置換基により置換されていてもよい。)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物又はその塩。 - 請求項1、2、3又は4に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
- 前記植物病害が、病害菌に由来する、請求項5に記載の農園芸用植物病害防除剤。
- 前記病害菌が、菌界、ストラメノパイラ、リザリア界及び細菌に分類される、請求項6に記載の農園芸用植物病害防除剤。
- 請求項1、2、3又は4に記載の化合物又はその塩、及び農業上許容される担体を含有してなる農園芸用植物病害防除剤組成物。
- 請求項1、2、3又は4に記載の化合物又はその塩の有効量を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に散布することからなる、当該有用植物の病害を防除する方法。
- 前記植物の病害が、病害菌に由来する、請求項9に記載の方法。
- 前記病害菌が、菌界、ストラメノパイラ、リザリア界及び細菌に分類される、請求項10に記載の方法。
- 有用植物の農園芸用植物病害防除剤としての、請求項1、2、3又は4に記載の化合物又はその塩の使用。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2024-055860 | 2024-03-29 | ||
| JP2024055860 | 2024-03-29 | ||
| JP2024087611 | 2024-05-30 | ||
| JP2024-087611 | 2024-05-30 | ||
| JP2024-120700 | 2024-07-26 | ||
| JP2024120700 | 2024-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2025206280A1 true WO2025206280A1 (ja) | 2025-10-02 |
Family
ID=97218902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2025/012702 Pending WO2025206280A1 (ja) | 2024-03-29 | 2025-03-28 | N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2025206280A1 (ja) |
-
2025
- 2025-03-28 WO PCT/JP2025/012702 patent/WO2025206280A1/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102638962B1 (ko) | 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제 | |
| TWI473569B (zh) | 6-醯基-1,2,4-三-3,5-二酮衍生物及除草劑 | |
| JP2017078022A (ja) | イソキサゾール誘導体及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| JP2022185597A (ja) | アゾール誘導体及びその用途 | |
| CN105408322A (zh) | 四唑啉酮化合物及其用途 | |
| WO2012039141A1 (ja) | 6-アシルピリジン-2-オン誘導体及び除草剤 | |
| JP2025083600A (ja) | バシルス属菌株の生菌または培養物を有効成分として含有する植物成長調整剤及びその利用法 | |
| WO2022092084A1 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| WO2024162284A1 (ja) | ピラゾール-4-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| JP7576177B2 (ja) | ホルムアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| JP2025132253A (ja) | アリールオキサジアゾール化合物及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| JPWO2023286855A5 (ja) | ||
| WO2025206280A1 (ja) | N-オキシ-ピラゾール-5-カルボキサミド化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| WO2024117205A1 (ja) | 双環式ピリジン誘導体およびその塩、並びに、当該誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤 | |
| WO2023112856A1 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| KR102633747B1 (ko) | 피라졸 유도체 및 유해 생물 방제제 | |
| JP5785934B2 (ja) | トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
| JP7383850B2 (ja) | 複素環化合物及びその用途 | |
| WO2025063272A1 (ja) | ニコチンアミド誘導体及び農園芸用植物病害防除剤 | |
| WO2024154683A1 (ja) | 植物病害防除剤組成物およびそれを用いた有用植物の病害を防除する方法 | |
| JP2023004975A (ja) | 含窒素複素環化合物及びそれを用いた農園芸用植物病害防除剤 | |
| WO2025216193A1 (ja) | アゾリルオキシ複素環化合物又はその塩、農薬組成物及び除草剤 | |
| JP2024003276A (ja) | アゼチジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 25776654 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |