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WO2007101871A1 - Substituierte imidazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Substituierte imidazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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Publication number
WO2007101871A1
WO2007101871A1 PCT/EP2007/052152 EP2007052152W WO2007101871A1 WO 2007101871 A1 WO2007101871 A1 WO 2007101871A1 EP 2007052152 W EP2007052152 W EP 2007052152W WO 2007101871 A1 WO2007101871 A1 WO 2007101871A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
alkyl
methyl
formula
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2007/052152
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2007101871A1 publication Critical patent/WO2007101871A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to substituted imidazolopyrimidines of the formula
  • R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 halo-alkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 - haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C cycloalkyl 8-halo, C3-C6-cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated
  • R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 independently of one another hydrogen, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cyclo- alkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
  • R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are attached, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms one, two or three heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
  • R 3 with R 4 , R 5 with R 6 , R 7 with R 8 may each also together to form
  • Carbonyl groups represent oxygen and form a C 2 -C 6 alkylene or alkenylene, alkynylene chain to form spiro groups, which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 1 and R 3 may together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, may contain two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member;
  • R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl,
  • Ci-Ce haloalkyl C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 6 kinyl -alkyl, C2-C6 haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -haloalkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -CCCl 10 -alkenyloxy, Formyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ ,
  • R Ci-Cs-alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and said alkenyl or alkynyl groups in these radicals containing from 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy,
  • Z is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, C 3 -C 6 -
  • R A , R B independently of one another are hydrogen or one of the groups mentioned for R ⁇ ;
  • R A and R B can also be taken together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R ⁇ together with the carbon atoms and heteroatoms via which they are bonded, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or form aromatic ring, in addition to carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or can carry one or more substituents R a ;
  • R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and / or one or more substituents R a can carry; the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three carbon atoms further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO #, VS # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and the heterocycle can also carry one, two or three groups R a ;
  • V is hydrogen or one of the groups mentioned at U;
  • p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • q is zero or 1;
  • Each of W 1 and W 2 is independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 4 alkyl,
  • Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 AI ky I su If iny I or Ci-C 4 alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl, d- C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-iminocarbonyl, hydroxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 al
  • R 10 R 11 R 12 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy-CrC ⁇ -alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , Benzyl;
  • R 11 and R 12 may together be oxy-C 1 -C 8 -alkyleneoxy, wherein the carbon chain may be substituted by one to three groups selected from methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl;
  • R 13 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 14 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups may be substituted by one to five groups R b ;
  • X is halogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • n 1, 2, 3, 4 or 5;
  • L is halogen, hydroxy, carboxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C3- C6-cyclo- alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 8 -alkoxy, C 8 -
  • Haloalkoxy C 2 -C 10 -alkenyloxy, C 2 -C 10 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino alkyl alkylsulfonyloxy, Ci-C 8 -Hydroxyimino- (Ci-C 8) -, C (O) -R, C (S) -R, S (O) n -R, Ci-C6 alkylcarbonyloxy, CrC 6 , Ci-C8-alkoxyimino (Ci-C 8) - alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino- (Ci-C 8) alkyl, C2-Cio
  • C 2 -C 10 -alkynylcarbonyl C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O.
  • N and S, or two radicals L bound to adjacent ring carbon atoms may also together 1, 3-propanediyl, 1, 4-butanediyl, methylenedioxy or 1, 2-ethylenedioxy, where the four last mentioned radicals singly or multiply, identically or differently may be substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
  • R is hydrogen, Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl oxy, C2-C4-alkynyloxy, amino, Ci-C4-alkylamino, di- ( Ci-C4) alkylamino; wherein the groups R may be substituted by one, two or three identical or different groups R b ;
  • n zero, 1 or 2; and their salts, in particular their agriculturally acceptable salts.
  • the invention relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds, agents containing them and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.
  • the compounds of the invention differ from those described in the aforementioned publications by the design of the group R 2 .
  • the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity.
  • the compounds of the invention can be obtained in various ways.
  • they are prepared by reacting 7-Dihalogenimidazolopyrimidinen of formula II with amines of the formula IM in which the variables are defined as for formula I.
  • This reaction is advantageously carried out at 0 0 C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C, preferably in the presence of an inert solvent such as ethers, eg.
  • ethers eg.
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine or inorganic amines, such as potassium carbonate is preferred; Excess amine of the formula III can also serve as a base.
  • the 5-chloroimidazolopyrimidines of the formula I are available. They represent a preferred subject of the invention.
  • Other 5,7-dihalogen imidazolopyrimidines are accessible analogously to the cited literature.
  • Amines of the formulas IM are known in the literature, can be prepared by known methods or are commercially available.
  • compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl may alternatively be prepared from compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, and malonates of the formula V are prepared.
  • X is hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl.They are converted into compounds of the formula VI and decarboxylated to give compounds I [see US Pat. No. 5,994,360].
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures from 2O 0 C to 18O 0 C, preferably 5O 0 C to 12O 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • M is a metal ion of valence Y, such as B, Zn or Sn and X "is Ci-C 4 -AlkVl.
  • This reaction can be carried out, for example, analogously to the following methods: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1 187 (1994), ibid. 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Vol. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Vol. 43, 358) (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun., 866 (1979); Tetrahedron Lett, Vol. 34, 8267 (1993); ibid., Vol. 33, 413 (1992).
  • the compounds of the formula I can also be prepared from hydroxy- or mercapto-imidazolopyrimidines of the formula Ia.
  • the 7-hydroxy, or mercaptoimidazolopyrimidine of the formula Ia is reacted with an alkylating or acylating agent Z-LG, where LG represents a nucleophilic cleavable group.
  • LG represents a nucleophilic cleavable group.
  • carboxylic anhydrides such as.
  • acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides carboxylic acids used in conjunction with coupling reagents such as dicyclohexylcarbodiimide or acids such as HCl.
  • the reaction conditions suitable for the etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art [cf .: Organikum, VEB Deutscher Verlag dermaschineen, Berlin (1981)].
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature from volatile constituents. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • Articles of the invention are both the pure enantiomers or diastereomers and their mixtures or the inventive use of the pure enantiomers or diastereomers of the compound I or mixtures thereof.
  • Suitable compounds of the general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • Suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I.
  • Ci C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent preferably diisopropylammonium, te
  • Anions of acceptable acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate. They can be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Suitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids.
  • suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid , Further suitable acids are described, for example, in Fort suits der Arzneiffenbachforschung, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, to which reference is hereby made in their entirety.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl , 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methyl- butyl butyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular Ci-C2-haloalkyl such as Chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroeth
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 - Methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-Butenyl, 1, 1-di
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups, the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl , 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3 -buty
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. C 1 -C 8 cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5- isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolindinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, A-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazo
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, besides carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom or one or three nitrogen atoms Can contain oxygen atom as ring members, eg 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, A-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyidinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl and 2-pyrazinyl;
  • Alkylene divalent unbranched chains of 1 to 6 Chb groups, eg CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 1 to 4 Chb groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 Chb groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, such as hydrogen or methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle, which, in addition to carbon atoms, may contain one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY-CR 3 R 4 - #, where the heterocycle can bear one or two groups R a as substituents.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidine ring or
  • the substituent is preferably V-Y-CR 3 R 4 - # and especially the hydroxymethyl group.
  • a further embodiment relates to compounds I in which U is carboxyl, formyl, Cs-Cs-alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 - Alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C ( O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1
  • R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are bonded represent a 5-, 6- or 7-membered, preferably 5- or 6-membered heterocycle, which is saturated or unsaturated, preferably saturated, and which can have none, one or two of the aforementioned substituents R a .
  • R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached represent a pyrrolidine ring or a piperidine ring.
  • a further embodiment relates to compounds I in which the group NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucinol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalaninol, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol, Cysteinol, prolinol, hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methyl-piperidine, cyclohexylglycinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-a
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 3 is straight-chain or branched C 1 -C -alkyl, C 3 -C -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, preferably isopropyl , iso-butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, cyclopropyl or cyclopentyl, in particular tert. Butyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 3 is not hydrogen or methyl.
  • the group R 3 has a branching on the ⁇ -carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 5 -alkylene, both being Valences are bonded to the same carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
  • the group R 3 is C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , carbamoyl, C (O) NHR ⁇ , C (O) NR ⁇ 2 ,, thiocarbamoyl , C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 , C (NR ⁇ ) R ⁇ , C (NH) R ⁇ , C (O) SR ⁇ or C (S) SR ⁇ substituted.
  • R ⁇ Ci-C 8 alkyl C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -Al C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
  • Z is C (O) R ⁇ or C (S) R ⁇
  • R ⁇ may also be phenyl, wherein R ⁇ may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b .
  • R ⁇ is preferably C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which groups may be partially or fully halogenated.
  • groups R ⁇ is CrC 4 -AlkVl or Ci-C4-haloalkyl, preferably methyl.
  • the group R 3 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -, C 3 -C 8 cycloalkenyl, Ci-C ⁇ -alkoxy, Ci-C ⁇ -haloalkoxy, C oxy C ⁇ -cycloalkyl 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 haloalkynyloxy, C 3 -C ⁇ - cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C (O) R ⁇ , C (O) R
  • R a may also have the following meanings: amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 or C (NR ⁇ ) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 4 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 5 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, preferably hydrogen , iso-propyl, tert. Butyl. If R 4 is an alkyl group, R 4 preferably has the same meaning as R 3 .
  • R 3 and R 4 form a C 2 -C 5 -alkylene, alkenylene or alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy , Alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains are replaced by one or two heteroatoms from the group O, N and S. are interrupted and may be substituted by groups bonded via heteroatoms, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • the substitution of the groups R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can be carried out according to the group R 3 .
  • R 3 and R 5 together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyleneoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
  • R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 in each case together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyenoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkyl group.
  • the index q has the value zero.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index q is 1.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index p is zero or 1, in particular zero.
  • R 5 and R 6 are preferably hydrogen, provided that the index p has the value zero.
  • R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen, provided that the index p has the value zero.
  • the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
  • R 7 and R 8 are preferably hydrogen.
  • R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen.
  • Y is oxygen
  • Z in formula I is hydrogen, carboxyl, formyl, -C 8 alkyl, -C 8 - haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C2-C8-halo-alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 6 -alkylsulfin
  • R A and R B independently of one another are hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
  • Z represents a monovalent group.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl or formyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is formyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is Ci-Ce-Al kyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 8 haloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C2-Cs-alkenyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C2-C8-haloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C2-Cs-alkynyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C2-C8-haloalkynyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C3-C6-cycloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is Ca-Cs-cycloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) OR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) OR ⁇ .
  • Another embodiment relates to compounds I in which ZC (O) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which ZC (S) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR A ) SR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) R A.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) R A.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) OR A means.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) OR A means.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfinyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylthio.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfonyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is phenyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is naphthyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C -alkylthiocarbonyl group.
  • the abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b .
  • a preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C ⁇ -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxythiocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl or heterocyclylcarbonyl, in which heterocyclyl is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or is a ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • Z is hydrogen.
  • the group Z is represented by one, two, three or four groups R b , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidinyl), hydroxy, carboxyl or sulfo (SO 3 H) substituted.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is chlorine or bromine, in particular chlorine.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is alkyl, in particular methyl.
  • At least one group L is ortho to the point of attachment to the imidazolopyrimidine skeleton, in particular chlorine, fluorine or methyl.
  • groups R A , or R B is hydrogen Ci-C4-alkyl or CrC 4 - haloalkyl, preferably hydrogen and methyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which L is halogen, hydroxy, cyanoato (OCN), cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C2-Cio-alkenyloxy, C2-C10-alkynyloxy, C3-C6 Cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, C 1 -C
  • the subscript m is preferably from 1 to 4, wherein the groups L may be the same or different. In particular, meanings for L come into question:
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • the phenyl group substituted by L m is the group
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen or fluorine;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 3 ) 2 , C (O) NH 2 or C (O) CH 3 ;
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • L m is one of the following substituent combinations: 2-fluoro-6-chloro, 2,6-difluoro, 2,6-dichloro, 2-fluoro-6-methyl, 2,4,6 Trifluoro, 2,6-difluoro-4-methoxy, 2-chloro-4-methoxy, pentafluoro, 2-methyl-4-fluoro, 2-trifluoromethyl, 2-methoxy-6-fluoro, 2-chloro, 2-fluoro , 2,4-difluoro, 2-fluoro-4-chloro, 2-chloro-4-fluoro, 2-chloro-5-fluoro, 2,3-difluoro, 2,5-difluoro, 2,3,4-trifluoro , 2-methyl, 2,4-dimethyl, 2-methyl-4-chloro, 2-methyl-5-fluoro, 2-fluoro-4-methyl, 2,6-dimethyl, 2,4,6-trimethyl, 2 , 6-Difluor
  • W 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, in particular hydrogen.
  • W 2 is preferably cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, formyl, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkyl having 1 to 4 carbon atoms , Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, thiocarbamoyl, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkylcarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, droximinoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety or alkoxyiminoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
  • W 2 is hydrogen
  • W 2 is cyano
  • W 2 is formyl
  • W 2 is CR 10 R 11 OR 12 .
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2,
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.3,
  • Table 16 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 17 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, L m is 2,5-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 18 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,3,4-trifluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 19 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 20 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,4-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 21 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, L m is 2-methyl-4-chloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 22 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-4-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 23 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,6-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 24 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,6-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 24 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,6-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 24 Compounds of the formula 1.1,
  • R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
  • Table 41 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, L m is 2-trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 42 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, L m 2-methoxy-6-fluoro and R 1 is methyl, W 1, W 2, R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3, R 4, Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 43 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2-chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 44 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, L m is 2-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 45 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 46 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-4-chloro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 47 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, L m 2-chloro-4-fluoro and R 1 is methyl, W 1, W 2, R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3, R 4, Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 48 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 49 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 49 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table
  • Table 66 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z represents one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 68 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 69 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2,4,6-trifluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 70 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 71 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is pentafluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
  • Table 72 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-methyl-4-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 73 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 74 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 74 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 91 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 92 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-chloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 93 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-chloro-4-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 94 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-chloro-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 95 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-methyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 96 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-chloro-4-methoxy and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 97 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-chloro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 98 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 99 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 99 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to
  • Table 1 16 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,4-dimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 19 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,6-dimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 120 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 121 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 122 Compounds of the formula 1.1, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-4-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 123 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 124 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 124 Compounds of the formula 1.1 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table
  • Table 141 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 142 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-4-chloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 143 Compounds of the formula 1.3, in which X is chlorine, L m is 2-chloro-4-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 144 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 145 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,5-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 146 Compounds of the formula 1.3, in which X is chlorine, L m is 2,3,4-trifluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 147 Compounds of the formula 1.3, in which X is chlorine, L m is 2-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound is one of Lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 148 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 149 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 149 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-dimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 149 Compound
  • Table 166 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines 1 to 184 of Table A.
  • Table 167 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is pentafluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of the rows 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 168 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-methyl-4-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 169 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound is one corresponds to rows 1 - 184 of Table A.
  • Table 170 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m 2-methoxy-6-fluoro and R 1 is methyl, W 1, W 2, R 4, R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 171 Compounds of the formula 1.3, in which X is chlorine, L m is 2-chloro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound is one corresponds to rows 1 - 184 of Table A.
  • Table 172 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound is one corresponds to rows 1 - 184 of Table A.
  • Table 173 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 174 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 174 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 191 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-methyl-5-fluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 192 Compounds of the formula 1.3 in which X is chlorine, L m is 2-chloro-4-methoxy and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 193 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-chloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 194 Compounds of the formula 1.3, in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 195 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-dichloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound in each case one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 196 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 197 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,4,6-trifluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 198 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 199 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 199 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for a compound corresponds
  • Table 216 Compounds of the formula 1.3, in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 217 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 218 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-4-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 219 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 220 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-chloro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 221 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-chloro-4-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 222 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-chloro-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 223 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-methyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 224 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-methyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 - 184 of Table A.
  • Table 224 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-methyl-5-fluoro and W 1 , W 2 , R 1 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a Compound corresponds in each case one of the lines 1 -
  • Table 241 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,5-difluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 242 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,3,4-trifluoro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 243 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z for each compound is one corresponds to rows 1 - 184 of Table A.
  • Table 244 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,4-dimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 245 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2-methyl-4-chloro and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 246 Compounds of the formula 1.3, in which X is methyl, L m is 2-fluoro-4-methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 247 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,6-dimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound each one of lines 1 - 184 corresponds to Table A.
  • Table 248 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 249 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • Table 249 Compounds of the formula 1.3 in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of Y and Z is a compound corresponds in each case to one of the lines 1-184 of Table A.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of Oomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice eg A. solani or A. alternata on potato and other plants
  • Aphanomyces species on sugar beet and vegetables eg A. solani or A. alternata on potato and other plants
  • bipolaris and Drechslera species on maize eg D. teres to barley, D. tritici-repentis to wheat
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines
  • Bremia lactucae on lettuce - Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet (for example C. beticula on sugar beets),
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g., Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice
  • Gibberella species on cereals and rice e.g., Gibberella fujikuroi on rice
  • Grainstaining complex on rice e.g., Gibberella fujikuroi on rice
  • Helminthosporium species for example H. graminicola
  • Maize and rice Michrodochium nivale on cereals
  • - Mycosphaerella species on cereals
  • bananas and peanuts M. graminicola on wheat, M. fijiesis on banana
  • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans Phomopsis species on soybeans, sunflowers and vines (P. viticola on vines, P. helianthii on sunflowers), - Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticola on vines, Podosphaera leucotricha on apple, Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
  • Pseudoperonospora species on hops and cucurbits e.g., P. cubenis on cucumber
  • Puccinia species on cereals, maize and asparagus P. triticina and P. striformis on wheat, P. asparagi on asparagus
  • Rhizoctonia species e.g., R. solani
  • Sclerotinia species e.g., S. sclerotiorum
  • oilseed rape e.g., sunflowers and other plants
  • Venturia species scab
  • pear e.g., V. inaequalis on apple
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
  • the compounds I are applied by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidal treated effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the active compounds according to the invention are, with good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals, suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector.
  • insects can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual developmental stages.
  • the above mentioned pests include:
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired with use of emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • Acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Excipients such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell meal, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • 25 parts by weight of the active ingredient of the formula I are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • the active ingredient of the formula I 20 parts by weight of the active ingredient of the formula I are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active substance.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and Water-soluble Granules 50 parts by weight of the active compound of the formula I are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and water-dispersible by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • the active compound of the formula I 75 parts by weight of the active compound of the formula I are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersants and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 part by weight of the active ingredient of the formula I are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances may be dissolved as such or in an oil or solvent, by means of wetting, adhesive,
  • Dispersing or emulsifying agent are homogenized in water. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e. B. Leophen RA ®.
  • the agents according to the invention in the form of application as fungicides, may also be present together with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • other active substances e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
  • Carboxylic acid anilides benalaxyl, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, Penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluoro-biphenyl-2-yl) - amide, 3-Difluoromethyl-1-methyl-methyl-
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino
  • Azoles - triazoles bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, Tetraconazole, triadimenol, triadimefon, triticonazole; - imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Nitrogen-containing heterocyclyl compounds - pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Triforins - Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
  • Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1 - (1 - (4- cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • the fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
  • the active compounds were prepared as a stock solution with 25 mg of active compound which was treated with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and Dispersing effect based on ethoxylated alkylphenol Ie) in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was made up. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and Dispersing effect based on ethoxylated alkylphenol Ie
  • the active compounds were formulated separately as stock solution with a concentration of 10000 ppm in dimethyl sulfoxide (DMSO)
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with a pea-based aqueous mushroom nutrient. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were in one steam-saturated chamber at temperatures of 18 ° C set up. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the relative growth of the spore suspension was less than or equal to 22% using 125 ppm of the drug of Example 1.
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in dimethylsulfoxide (DMSO).
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based fungal nutrient medium to the indicated drug concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the relative growth of the spore suspension was less than or equal to 5% using 125 ppm of the drug of Example 1.

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Abstract

Substituierte Imidazolopyrimidine der Formel (I) und deren Salze,in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R<SUP>1</SUP> Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Cycloalkenyl, Halogencycloalkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, NH<SUB>2</SUB>, Alkylamino, Dialkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; R<SUP>2</SUP> Z-Y-(CR<SUP>7</SUP>R<SUP>8</SUP>)p-(CR<SUP>5</SUP>R<SUP>6</SUP>)<SUB>q</SUB>-CR<SUP>3</SUP>R<SUP>4</SUP>-#,worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und: W<SUP>1</SUP>, W<SUP>2</SUP> jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycar- bonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkoximinocarbonyl, Hydroximinoalkyl, CR<SUP>10</SUP>R<SUP>11</SUP>OR<SUP>12</SUP>, C(R<SUP>13</SUP>)=NR<SUP>14</SUP>; X Halogen oder C<SUB>1</SUB>-C<SUB>4</SUB>-Alkyl; L Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Halogencycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)<SUB>n</SUB>-R; Alkoxyiminoalkyl, Alkenyloxyiminoalkyl, Alkinyloxyiminoalkyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, oder ein Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; die Variablen können gemäß der Beschreibung substituiert sein und die übrigen Variablen weisen die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen auf. Beschrieben werden auch Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

Description

Substituierte Imidazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Imidazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000003_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2-Halogen- alkenyl, C2-Ci2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2, d- Cβ-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R2 Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste ge- bunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von
Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogruppen eine C2-C6-Alkylen- oder Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann; R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehn- gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cδ-Alkyl,
Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-CVCI0- alkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ,
OC(O)ORπ, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Car- bamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ, C(NRπ)Rπ, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylen- oxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-
, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rπ Ci-Cs-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl oder Phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfo- nyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonylo- xy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialky- laminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy,
Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl- d-Cδ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-
Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Al kyl thio, d-Cβ-Alkyl- sulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB,
C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo (SO3H), NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;
RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Hetero- atomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substi- tuenten Ra tragen kann;
oder
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann; die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüp- fungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;
U Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Cs-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ,
C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen;
p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
q null oder 1 ;
W1W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, d- C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl,
Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, CrC4- Alkylthio, C 1 -C4-AI ky I s u If i n y I oder Ci-C4-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, d- C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl, Ci-C4-Alkoxy- iminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl,
CR10R11OR12, C(R13)=NR14; R10 R11 R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy-CrCβ-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Benzyl;
R11 und R12 können gemeinsam Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die Koh- lenstoffkette durch eine bis drei Gruppen ausgewählt unter Methyl, Ethyl, Hydro- xy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann;
R13 Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl;
R14 Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;
X Halogen oder Ci-C4-Alkyl;
m 1 , 2, 3, 4 oder 5;
L Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-
Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6- Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4- Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R, Ci-C6-Alkylcarbonyloxy, CrC6- Alkylsulfonyloxy, Ci-C8-Hydroxyimino-(Ci-C8)-alkyl, Ci-C8-Alkoxyimino-(Ci-C8)- alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl,
C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, oder zwei an benachbarte Ringkohlenstoffatome gebundene Reste L können auch gemeinsam 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy oder 1 ,2-Ethylendioxy bedeuten, wobei die vier zuletzt genannten Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
R Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können;
n null, 1 oder 2; und deren Salze, insbesondere deren landwirtschaftlich annehmbare Salze.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung die- ser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.
Aus EP 1 431 299 und US 2005/0065167 sind verschiedene 6-Phenyl-7-amino-imida- zolopyrimidine allgemein bekannt. Die aus der erstgenannten Schrift bekannten Ver- bindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von den in den vorgenannten Schriften beschriebenen durch die Ausgestaltung der Gruppe R2.
Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des Weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Umsetzung von 7-Dihalogenimidazolopyrimidinen der Formel Il mit Aminen der Formel IM, in der die Variablen wie für Formel I definiert sind, dargestellt.
Figure imgf000008_0001
Diese Umsetzung wird vorteilhaft bei O0C bis 7O0C, bevorzugt 1O0C bis 350C durchgeführt, vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, z. B. Di- oxan, Diethylether oder insbesondere Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstof- fe, wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol [vgl. WO 02/48151 ; WO 04/000844; EP 1 431 299]. Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder anorganische Amine, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssiges Amin der Formel III kann als Base dienen.
Durch Verwendung der aus den eingangs genannten Schriften bekannten 5,7-Dichlor- imidazolopyrimidine sind so die 5-Chlorimidazolopyrimidine der Formel I zugänglich. Sie stellen einen bevorzugten Gegenstand der Erfindung dar. Andere 5,7-Dihalogen- imidazolopyrimidine sind analog der zitierten Literatur zugänglich.
Amine der Formeln IM sind in der Literatur bekannt, können anhand bekannter Methoden hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich.
Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC4-AIkVl steht, können vorteilhaft durch folgenden Syntheseweg erhalten werden:
Figure imgf000009_0001
Die Umsetzung der 5-Alkyl-7-halogenoimidazolopyrimidine der Formel IV, in der X1 für Ci-C4-Alkyl steht, mit Aminen IM, erfolgt unter den weiter oben beschriebenen Bedingungen. Verbindungen der Formel IV sind aus EP 1 431 299 bekannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I, in der X CrC4-AIkVl bedeutet, können alternativ auch aus Verbindungen I, in der X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet und Malonaten der Formel V hergestellt werden. In Formel V bedeuten X" Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl und R Ci-C4-Alkyl. Sie werden zu Verbindungen der Formel VI umgesetzt und zu Verbindungen I decarboxyliert [vgl. US 5,994,360].
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000009_0003
Die Malonate V sind in der Literatur bekannt [J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden. Die anschließende Verseifung des Esters VI erfolgt unter allgemein üblichen Bedingungen, in Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen VI vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseifung kann die Decarboxylierung zu I bereits ganz oder teilweise erfolgen.
Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 2O0C bis 18O0C, vorzugsweise 5O0C bis 12O0C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure.
Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl- ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC4-AIkVl steht, können auch durch Kupplung von 5-Halogenimidazolopyrimidinen der Formel I mit metallorganischen Reagenzien der Formel VII erhalten werden. In einer Ausführungsform dieses Verfahrens er- folgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie Ni- oder Pd-Katalyse.
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In Formel VII steht M für ein Metallion der Wertigkeit Y, wie beispielsweise B, Zn oder Sn und X" für Ci-C4-AIkVl. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Me- thoden durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1 187 (1994), ebenda 1 , 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett, Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).
Die Verbindungen der Formel I können alternativ auch aus Hydroxy- oder Mercapto- imidazolopyrimidinen der Formel Ia hergestellt werden.
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Dazu wird das 7-Hydroxy-, bzw. Mercaptoimidazolopyrimidin der Formel Ia mit einem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel Z-LG umgesetzt, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. Üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chlori- de und Bromide, Carbonsäureanhydride, wie z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, Carbonsäuren in Verbindung mit Kupplungsreagentien, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid oder Säuren, wie beispielsweise HCl eingesetzt. Die für die Veretherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt [vgl.: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)].
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstände der Erfindungen sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische bzw. die erfindungsgemäße Verwendung der reinen Enantiomere oder Diastereomere der Verbindung I oder deren Gemischen. Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon. Als landwirtschaftlich annehmbare Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vor- zugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci -C4-Al kylsub- stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci- C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von annehmbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefel- säure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Als pharmazeutisch annehmbare Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte Salze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säu- ren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispielsweise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci -C6-Al kyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tιϊ- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und i-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Me- thyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-bu- tenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1- pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl- 2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können; Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1- Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1- Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2- pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2- Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Ca-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyc- lus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S:
- 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazoli- dinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazoli- dinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, A- Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrol- in-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Di- oxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexa- hydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydro- pyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgrup- pen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, A- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5- Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyτidinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyτazinyl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 6 Chb-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 4 Chb-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 Chb-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- zemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen.
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrazolopyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff oder CrC4-AIkVl bedeutet, wie Wasserstoff oder Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-CR3R4-#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen Ra als Substituenten tra- gen kann. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung bilden R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidinring oder
Piperidinring. Der Substituent ist vorzugsweise V- Y-CR3R4-# und speziell die Hydroxy- methylgruppe.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen U für Carboxyl, Formyl, Cs-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, d-Cβ-Alkylthio, d-Cβ-Alkyl- sulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, steht, wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, stehen, der gesättigt oder ungesättigt, vorzugsweise gesättigt ist, und der keinen, einen oder zwei der vorgenannten Substituenten Ra aufweisen kann. In dieser Ausführungs- form stehen R1 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Pyrrolidinring oder einen Piperidinring. Dieser trägt naturgemäß in der 2-Position die Gruppe Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-#, worin Z, Y, R5, R6, R7, R8, p und q die hier genannten Bedeutungen aufweisen. Außerdem kann der Pyrrolidinring bzw. der Piperidinring keinen Rest Ra oder 1 oder 2 Reste Ra, insbesondere Methylgruppen, tragen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen die Gruppe NR1R2 für einen von Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Pheny- lalaninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Prolinol, Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclopentylglycinol, Bu- tylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-Aminocyclohexanol, cis-2- Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht. Hierunter versteht man einen Rest, der sich durch Entfernen eines Wasserstoffatoms der Aminogruppe in ß-Position zur OH-Gruppe ergibt.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt iso-Propyl, iso-Butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, insbesondere tert. Butyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 ungleich Wasserstoff oder Methyl ist.
In einer Ausgestaltung weist die Gruppe R3 eine Verzweigung am α-Kohlenstoffatom auf. In einer Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder For- myl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgruppen oder C2-C5-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C8- Cycloalkenyl substituiert.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, , Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NRπ)Rπ, C(NH)Rπ, C(O)SRπ oder C(S)SRπ substituiert.
In einer Ausgestaltung bedeutet Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl. Wenn Z für C(O)Rπ oder C(S)Rπ steht, so kann Rπ auch für Phenyl stehen, wobei Rπ partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen kann.
Rπ bedeutet bevorzugt Ci-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, welche Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können.
Eine andere Ausgestaltung für Gruppen Rπ ist CrC4-AIkVl oder Ci-C4-Halogenalkyl, bevorzugt Methyl.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert. Häufig steht Ra für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3- Cδ-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-Cδ- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, d-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, d-Ce-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können und Rπ für d-Cβ-Alkyl, C3-Cβ-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Cycloalkenyl steht.
Wenn R3 durch Ra substituiert ist, so kann Ra auch die folgenden Bedeutungen aufwei- sen: Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2 oder C(NRπ)Rπ.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4 Wasserstoff, geradket- tiges oder verzweigtes d-Cs-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, iso-Propyl, tert. Bu- tyl. Sofern R4 eine Alkylgruppe ist, hat R4 bevorzugt dieselbe Bedeutung wie R3.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 mit R4 eine C2-C5-Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenkette, die durch ein, zwei oder drei Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeuten R4 , R5 , R6 , R7 und R8 jeweils Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R4 , R5 , R6 , R7 und R8 kann entsprechend der Gruppe R3 erfolgen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R5 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, C3-C6-Oxyalkylen- oder C2-C5-Oxyalkylenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R5 und R6 und/oder R7 und R8 jeweils gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2-C5- Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index q den Wert null. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index q 1 ist.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index p null oder 1 , insbesondere null ist.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R5 und R6 bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Was- serstoff und R8 steht für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R7 und R8 bevorzugt für Wasserstoff.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeutet Y Sauerstoff.
Häufig steht Z in Formel I für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, CrC8-Alkyl, CrC8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-CrC4- alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4- alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder CrC4- Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können. In dieser Ausgestaltung bedeuten RA und RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl, Cr Cβ-Alkyl, C3-Cβ-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monova- lente Gruppe dar. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-C4-Alkylcarbonyl steht, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Carboxyl oder For- myl steht.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Carboxyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Formyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci -Ce-Al kyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Halogenalkyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-Cs-Alkenyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkenyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-Cs-Alkinyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C6-Cycloalkyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ca-Cs-Cycloalkenyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)Rπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)ORπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)ORπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)SRπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)SRπ bedeutet. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRA)SRπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)Rπ bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)RA bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)RA bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)ORA bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)ORA bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfinyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylthio bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfonyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.
ine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Phenyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Naphthyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-CU-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.
Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein.
Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff, Ci-Cβ- Alkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkyl- aminothiocarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl, worin Heterocyclyl ein fünf-, sechs-, sie- ben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus ist, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht Z für Wasserstoff. In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb, wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NRARB, Guanidino (Gua- ninyl), Amidino (Amidinyl), Hydroxy, Carboxyl oder Sulfo(Sθ3H) substituiert.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Chlor oder Brom, insbe- sondere Chlor bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Alkyl, insbesondere Methyl bedeutet.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen I steht mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidingerüst, insbesondere Chlor, Fluor oder Methyl. Eine Ausgestaltung für Gruppen RA, bzw. RB ist Wasserstoff Ci-C4-Alkyl oder CrC4- Halogenalkyl, bevorzugt Wasserstoff und Methyl.
Eine weitere Ausgestalung betrifft Verbindungen I, in denen L für Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, d-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C10- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di- (Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R; Ci-C8-Alkoxy- imino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci- Cs)-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromati- scher Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S steht, wobei R für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino steht und n für null, eins oder zwei steht; und wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können.
Der Index m steht bevorzugt für 1 bis 4, wobei die Gruppen L gleichartig oder verschieden sein können. Dabei kommen insbesondere Bedeutungen für L in Frage:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
- jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl.Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox- iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
- Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
in 2,3-Position verknüpftes 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch HaIo- gen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenund/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht die durch Lm substituierte Phenylgruppe für die Gru
Figure imgf000024_0001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidin-Gerüst ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor;
L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3 , N(CH3)2 , C(O)NH2 oder C(O)CH3; und
L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Lm für eine der folgenden Substituentenkombinationen steht: 2-Fluor-6-chlor, 2,6-Difluor, 2,6-Dichlor, 2-Fluor-6- methyl, 2,4,6-Trifluor, 2,6-Difluor-4-methoxy, 2-Chlor-4-methoxy, Pentafluor, 2-Methyl- 4-fluor, 2-Trifluormethyl, 2-Methoxy-6-fluor, 2-Chlor, 2-Fluor, 2,4-Difluor, 2-Fluor-4- chlor, 2-Chlor-4-fluor, 2-Chlor-5-fluor, 2,3-Difluor, 2,5-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2-Methyl, 2,4-Dimethyl, 2-Methyl-4-chlor, 2-Methyl-5-fluor, 2-Fluor-4-methyl, 2,6-Dimethyl, 2,4,6- Trimethyl, 2,6-Difluor-4-methyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl-5-fluor oder 2-Trifluormethyl-5-chlor.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Wasserstoff.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocarbamoyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hy- droximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Alkoxyiminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Wasserstoff.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Cyano.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für Formyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für CR10R11OR12.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für C(R13)=NR14.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 :
Figure imgf000025_0001
in der die Variablen W1, W2, X, L, m, Ri, R3, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend defi niert sind.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2,
Figure imgf000025_0002
in der die Variablen W1, W2, X, L, m, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z wie voranstehend definiert sind.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.3,
Figure imgf000025_0003
in der die Variablen W1, W2, X, L, m, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind. Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Neben den in den Tabellen 1 bis 256 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen Y Schwefel bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 2
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 3
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 4
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 5
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 6
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 7
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 8
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 9
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 10
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 1
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 12
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 13
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle n
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 15
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 16 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 17 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 18 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 19 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 20 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 21 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 22 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 23 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 24
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 25
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 26
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 27
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 28
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 29
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 30
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 31
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 32
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1,
R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 33
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1,
W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 34
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2,
R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 35
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2,
R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 36
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1,
W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 37
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1,
W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 38
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 39
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2,
R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 40
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 41 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 42 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 43 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 44 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 45 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 46 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 47 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 48 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 49
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 50
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 55
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 57
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 61
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 64
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 65
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 66 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 67 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 68 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 69 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 70 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 71 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 72 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 73 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 78
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 79
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 80
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 81
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 82
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 83
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 84
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 85
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 86
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 87
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 88
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 89
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 91 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 92 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 93 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 94 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 95 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 96 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 97 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 98 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 99
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 100
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 101
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 102
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 104
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 105
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 107
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 108
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 109
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 10
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 11
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 12
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 13
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 14
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 15
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 17 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 18 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 1 19 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 120 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 121 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 122 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 123 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 124
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 125
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 126
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 127
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 128
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.
Tabelle 129
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 130
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 131
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 132
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 133
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 134
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 135
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 136
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 137
Verbindungen der Formel I.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 138
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 139
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 140
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 141 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 142 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 143 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 144 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 145 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 146 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 148 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 149
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 150
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 151
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 152
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 153
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 154
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 155
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 156
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 157
Verbindungen der Formel I.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 158
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 159
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 160
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 161
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 162
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 163
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 164
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 165
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 166 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 167 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 168 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 169 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 171 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 172 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 173 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 174
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 175
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 176
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 177
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 178
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 179
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 180
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 181
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 182
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 183
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 184
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 185
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 186
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 187
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 188
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 189
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 190
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 191 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 192 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 194 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 195 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dichlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 196 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 197 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trifluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 199
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm Pentafluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 200
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 201
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 202
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 203
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 204
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 205
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 206
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 207
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 208
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,3-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 209
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,5-Difluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 210
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,3,4-Trifluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 211
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 212
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4-Dimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 213
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 214
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 215
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 216 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 217 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 218 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 219 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 221 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 222 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 223 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 224
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und W1, W2, R1, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 225
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 226
Verbindungen der Formel I.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 227
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dichlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 228
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 229
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 230
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 231
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm Pentafluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 232
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 233
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 234
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 235
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 236
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 237
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 238
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 239
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 240
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,3-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 241 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,5-Difluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 242 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,3,4-Trifluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 244 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 245 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 246 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 247 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 248 Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trimethyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht. Tabelle 249
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 250
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 251
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 252
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5-chlor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 253
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 254
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 255
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-5-fluor und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle 256
Verbindungen der Formel 1.3, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-methoxy und R1 Methyl, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen 1 - 184 der Tabelle A entspricht.
Tabelle A
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C-C3H5: Cyclopropyl C-C5H9: Cyclopentyl
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis (z.B. A. solani oder A. alternata an Kartoffel und anderen Pflanzen), Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse, Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen (z.B. D. teres an Gerste, D. tritici-repentis an Weizen),
Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
Bremia lactucae an Salat, - Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben (z.B. C. beticula an Zuckerrüben),
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),
Colletotricum Arten an Sojabohnen, Baumwolle und anderen Pflanzen (z.B. C. acutatum an verschiedenen Pflanzen),
Exserohilum Arten an Mais,
Erysiphe cichoracearumund Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen, Fusarium und Verticillium Arten (z.B. V. dahliae) an verschiedenen Pflanzen (z.B. F. graminearum an Weizen), - Gaeumanomyces graminis an Getreide,
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis), Grainstaining complex an Reis,
Helminthosporium Arten (z.B. H. graminicola) an Mais und Reis, Michrodochium nivale an Getreide, - Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen (M. graminicola an Weizen, M. fijiesis an Banane),
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen, Phomopsis Arten an Sojabohnen, Sonnenblumen und Weinreben (P. viticola an Weinreben, P. helianthii an Sonnenblumen), - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Weinreben, Podosphaera leucotricha an Apfel, Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen (z.B. P. cubenis an Gurke),
Puccinia Arten an Getreide, Mais und Spargel (P. triticina und P. striformis an Weizen, P. asparagi an Spargel),
Pyrenophora Arten an Getreide,
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis,
Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, - Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
Rhizoctonia-Arten (z.B. R. solani) an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,
Sclerotinia Arten (z.B. S. sclerotiorum) an Raps, Sonnenblumen und anderen Pflanzen,
Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
Erysiphe (syn. Uncinulanecator) an Weinrebe,
Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
Sphacelotheca reilinia an Mais, - Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
Tilletia Arten an Getreide,
Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und
Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne (z.B. V. inaequalis an Apfel).
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwi- sehen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbeson- dere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungssta- dien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören :
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B.Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria. Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaeamaderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B.Reticulitermes spp..
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen- düng von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Keto- ne (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester.
Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Al- kyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirk- Stoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Ex- trusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.- %.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
H Gelformulierungen
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel 1, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Produkte für die Direktapplikation I Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
K ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile des Wirkstoffs der Formel I werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyτazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino-
3-methyl-butyτamid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
Azole - Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo- Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole; - Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen - Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine: - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyτimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;
Carbamate und Dithiocarbamate
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;
Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften können unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel (I) bzw. der Vorstufen davon benutzt:
Alle Produkte wurden durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KGaA, Deutschland) verwendet, die bei 40°C betrieben wurde. Als Eluent diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure/Wasser- Gemisch (das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 min von 5:95 bis 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol- Massenspektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt.
Beispiel 1 :
(2S)-{1-[7-Chlor-6-(2-chlor-4-fluorphenyl)-imidazo[1 ,2-a]pyrimidin-5-yl]-pyrrolidin-2-yl}- methano
1.1 Synthese von 2-(2-Chloro-4-fluorphenyl)-malonsäurediethylester
Zu einer Suspension von Natriumhydrid (167,5 g einer 60%igen Dispersion, 4,194 mol) in 2000 ml Dioxan gab man Diethylmalonat (671 g, 4,194 mol), gelöst in 400 ml Dio- xan, bei einer Temperatur von 55 - 60 °C innerhalb von 5 h zu. Danach gab man zu dieser Lösung Kupfer(l)-bromid (58,6 g, 0,409 mmol)und anschließend eine Lösung von 1-Brom-2-chlor-4-fluorbenzol (450 g, 2,151 mol) in 300 ml Dioxan und erhöhte die Reaktionstemperatur auf 100 °C. Bei dieser Temperatur wurde 16 h gerührt, die Lö- sung auf 15 °C abgekühlt und 200 ml wässrige Salzsäure (13N) zugegeben. Der Niederschlag wurde abfiltriert und das Filtrat mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Ethylacetat/Heptan). Es wurden 203,5 g der Titelverbindung mit einer Reinheit größer 95 % (GC-MS) erhalten.
1.2 6-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-imidazo[1 ,2-a]pyrimidin-5,7-diol
Das Produkt aus 1.1 (1.0 g, 5.19 mmol) wurde in 50 ml Dimethylformamid gelöst, mit 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU, 2,37 g, 15,57 mmol) und 2-Aminoimidazol (als Addukt mit 0,5 Äquivalenten Schwefelsäure, 1 ,30 g, 9,84 mmol) versetzt und 4 h auf 100 °C erwwärmt. Nach dieser Zeit destillierte man das Lösungsmittel ab, nahm den Rückstand in einem Gemisch aus Ethanol und Essigester (2:3) auf und erwärmte zum Rückfluss. Anschließend gab man Heptan zu bis die Bildung eines Feststoffes beobachtet wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur filtrierte man den Feststoff ab und setzte die Titelverbindung ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt ein. Ausbeute 310 mg (22 %).
1.3 5,7-Dichlor-6-(2-chlor-4-fluorphenyl)-imidazo[1 ,2-a]pyrimidin
Man erwärmte das Produkt aus 1.2 (3,70 g, 13,2 mmol) zusammen mit PCIs (3,0 g, 14,5 mmol) und POCI3 (6,54 ml, 70,0 mmol) 3 h auf 110 °C. Nach dieser Zeit war kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden (DC-Kontrolle). Man ließ das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, destillierte überschüssiges POCb ab und versetzte den Rück- stand vorsichtig mit Wasser. Der entstandene Rückstand wurde abfiltriert, aus Essigester umkristallisiert und getrocknet. Man erhielt 550 mg (13 %) des Dichlorides in Form eines farblosen Feststoffes. 1H-NMR (CDCI3): 7.92 (1 H), 7.74 (1 H), 7.36-7.30 (2H), 7.20-7.15 (1 H).
I.4 (2S)-{1-[7-Chlor-6-(2-chlor-4-fluorphenyl)-imidazo[1 ,2-a]pyrimidin-5-yl]-pyrrolidin- 2-yl}-methanol
Zu einer Lösung von 5,7-Dichlor-imidazolopyrimidin (175 mf, 0,55 mmol) aus 1.3 und Triethylamin (61 mg, 0,61 mmol) in Chloroform (4 ml) gab man S-(+)-Prolinol (61 mg, 0,61 mmol) und rührte die Mischung bei Raumtemperatur. Nach 48 h bei dieser Temperatur wurde weiteres Prolinol (58 mg) zugegeben und für weitere 48 h gerührt. Anschließend wurde gegen Wasser extrahiert, das Lösungsmittel getrocknet und einge- engt. Der erhaltene Feststoff wurde mittels präparativer HPLC aufgereinigt (Ace- ton/Wasser, enthaltend 0,1 % Trifluoressigsäure). Man erhielt 51 mg (0,13 mmol, 24 %) der Titelverbindung. HPLC-MS: 2,35 min [M + H]+ LogP(CE) = 3.5.
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen: Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylpheno- Ie) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wur- de mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 : Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rost- pilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Anwendungsbeispiel 2 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phytophthora infestans im Mikrotitter-Test (Phytin)
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in Dimethylsulfoxid (DMSO)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien
Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 22 % bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 1.
Anwendungsbeispiel 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test (Pyrior)
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in Dimethylsulfoxid (DMSO).
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%) und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 5 % bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 1.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel I
Figure imgf000140_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2- Halogenalkenyl, C2-Ci2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl,
Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ca-Cs-Cycloalkoxy, NH2, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S;
R2 Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl,
Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der
Gruppe O, N und S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehnglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogrup- pen eine C2-Ce-Al kylen- oder Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;
R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlen- stoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Hetero- cyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, CrC6- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Ce-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3- Ce-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci-C6-Alkylthio, CrC6- Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2,
Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ, C(NRπ)Rπ, CrC6- Alkylen, Oxy-CrC4-alkylen, Oxy-CrC3-alkylenoxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte A- tome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter o- der aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
Rπ d-Cs-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3- C6-Cycloalkenyl oder Phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl- oxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Al- kylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocar- bonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylamino- thiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl-Ci-Cδ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Aryl- reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 o- der 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Ha- logenalkylgruppen substituiert sein können;
Y Sauerstoff oder Schwefel;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl,
Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Grup- pe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo, NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;
RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
oder
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und
Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;
U Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2- Cs-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-
Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8- Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB,
C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen; p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
q null oder 1 ;
W1, W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Cr C4-Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, CrC4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci -C4-Al kylsu If inyl oder Ci-C4-Alkylsul- fonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, CrCrAlkylaminocarbonyl, Ci-C4-Alkoxyiminocarbonyl, Hydroxyimino-Cr C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, CR10R11OR12, C(R13)=NR14;
R10,R11,R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6-CyCIo- alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy-d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Benzyl;
R11 und R12 können gemeinsam Oxy-d-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen ausgewählt unter Methyl, E- thyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxy- methyl substituiert sein kann;
R13 Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl;
R14 d-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;
X Halogen oder Ci-C4-Alkyl;
m 1 , 2, 3, 4 oder 5;
L Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci-C8-Al kyl, Cr C8-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, CrC8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-Cδ- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Cr C4)-Alkylamino, CrCrAlkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R, CrC6- Alkylcarbonyloxy, CrCβ-Alkylsulfonyloxy, Ci-C8-Hydroxyimino-(CrC8)-alkyl, Ci-C8-Alkoxyimino-(CrCs)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(CrC8)-alkyl, C2- Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, Ca-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl,
oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, oder
zwei an benachbarte Ringkohlenstoffatome gebundene Reste L können auch gemeinsam 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy oder 1 ,2- Ethylendioxy bedeuten, wobei die vier zuletzt genannten Reste einfach o- der mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
R Wasserstoff, Ci -C6-Al kyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4- Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)- Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können;
n null, 1 oder 2;
und deren Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin X Halogen bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin X Ci-C4-Alkyl bedeutet.
4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2
Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-# bedeutet, p null oder 1 ist und q für 1 steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-CR3R4-#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen Ra enthalten kann.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin NR1R2 für einen von E- thylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Phenylalani- nol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Prolinol, Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl- piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclo- pentylglycinol, Butylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis- 1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Z Wasserstoff, Ci-Cβ- Alkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminothiocarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl, worin Heterocyclyl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus ist, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält bedeutet.
8. Verbindungen nach Anspruch 7, worin Z Wasserstoff bedeutet.
9. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin W1 und W2 Wasserstoff bedeuten.
10. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimi- dingerüst steht.
1 1. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für die Gruppe A
Figure imgf000146_0001
steht, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Grundgerüst ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor;
L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3 , N(CH3)2 , C(O)NH2 oder C(O)CH3; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
12. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für eine der folgenden Substituentenkombinationen steht: 2-Fluor-6-chlor, 2,6-Difluor, 2,6-Dichlor, 2-Fluor-6-methyl, 2,4,6-Trifluor,
2,6-Difluor-4-methoxy, 2-Chlor-4-methoxy, Pentafluor, 2-Methyl-4-fluor, 2-Trifluor- methyl, 2-Methoxy-6-fluor, 2-Chlor, 2-Fluor, 2,4-Difluor, 2-Fluor-4-chlor, 2-Chlor- 4-fluor, 2-Chlor-5-fluor, 2,3-Difluor, 2,5-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2-Methyl, 2,4-Di- methyl, 2-Methyl-4-chlor, 2-Methyl-5-fluor, 2-Fluor-4-methyl, 2,6-Dimethyl, 2,4,6- Trimethyl, 2,6-Difluor-4-methyl, 2-Trifluormethyl-4-fluor, 2-Trifluormethyl-5-fluor oder 2-Trifluormethyl-5-chlor.
13. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel 1.1 ,
Figure imgf000147_0001
in der die Variablen W1, W2, X, Lm, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
14. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel 1.3,
Figure imgf000147_0002
in der die Variablen W1, W /v22,, : X, Lm, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angege- bene Bedeutung haben.
15. Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
16. Mittel nach Anspruch 15, ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektizi- den und/oder herbiziden Wirkstoff.
17. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
18. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
19. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
20. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
21. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, in der X für Halogen steht, durch Umsetzung von Dihalogenimidazolopyrimidi- nen der Formel II,
Figure imgf000148_0001
mit einem Amin HNR1R2 (Formel IM), wobei W1, W2, L, m, R1 und R2 die für For- mel I angegebene Bedeutung haben und HaI für ein Halogenatom steht.
22. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 durch Umsetzung von Hydroxy- oder Mercaptoimidazolopyrimidinen der Formel Ia
Figure imgf000148_0002
in der die Variablen gemäß Anspruch 1 definiert sind, mit Alkylierungs- oder Acy- lierungsmitteln Z-LG, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt.
23. Verwendung der Verbindungen der Formel Ia gemäß Anspruch 22 als Zwischenprodukte.
24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 , in der X Alkyl bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV,
Figure imgf000149_0001
in der die Variablen die Bedeutung gemäß Formel I haben, X1 für Ci-C4-AIkVl steht und HaI für ein Halogenatom steht, mit einem Amin HNR1R2 (Formel III).
25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 , in der X Alkyl bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel V,
Figure imgf000149_0003
in der X" Wasserstoff oder und R CrC4-AIkVl bedeuten, mit Verbindungen der Formel I, in der X für Halogen steht, zu Verbindungen der Formel VI,
Figure imgf000149_0002
in der die Variablen die Bedeutung gemäß Formel I haben, Verseifung des Esters und Decarboxylierung.
26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 , in der X Alkyl bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I, in der X für Halogen steht, mit metallorganischen Reagenzien der Formel VII,
IW(-X")y VII
in der M für ein Metallion der Wertigkeit Y und X" für d-C4-Alkyl steht.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011074677A1 (ja) * 2009-12-18 2011-06-23 石原産業株式会社 イミダゾピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤
JP2018039784A (ja) * 2009-10-16 2018-03-15 メリンタ セラピューティクス，インコーポレイテッド 抗微生物性化合物および抗微生物性化合物の製造方法および使用方法
US10259825B2 (en) 2009-10-16 2019-04-16 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
US10947237B2 (en) 2015-03-11 2021-03-16 BioVersys AG Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
US11999739B2 (en) 2016-05-06 2024-06-04 BioVersys AG Antimicrobials methods of making and using the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1431299A1 (de) * 2001-09-04 2004-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited IMIDAZO(1,2-a)PYRIMIDINE UND DIESE ENTHALTENDE FUNGIZIDZUSAMMENSETZUNGEN
DE102004007076A1 (de) * 2004-02-13 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Imidazolopyrimidine

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1431299A1 (de) * 2001-09-04 2004-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited IMIDAZO(1,2-a)PYRIMIDINE UND DIESE ENTHALTENDE FUNGIZIDZUSAMMENSETZUNGEN
DE102004007076A1 (de) * 2004-02-13 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Imidazolopyrimidine

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018039784A (ja) * 2009-10-16 2018-03-15 メリンタ セラピューティクス，インコーポレイテッド 抗微生物性化合物および抗微生物性化合物の製造方法および使用方法
US10259825B2 (en) 2009-10-16 2019-04-16 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
WO2011074677A1 (ja) * 2009-12-18 2011-06-23 石原産業株式会社 イミダゾピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤
US10947237B2 (en) 2015-03-11 2021-03-16 BioVersys AG Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
US11999739B2 (en) 2016-05-06 2024-06-04 BioVersys AG Antimicrobials methods of making and using the same

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