WO2004068995A2 - Amide cationique hydrogelifiant en cosmetique - Google Patents
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Definitions
- the subject of the invention is the use, in cosmetics, of cationic hydrogelling amides.
- Thickened compositions are known, in particular hair gels, which are generally applied to the hair before shaping the hairstyle. To shape and fix the hairstyle, we then do a brushing or styling.
- compositions in particular these gels, can contain polymer resins.
- aqueous cosmetic media are, in general, gelled by crosslinked hydrophilic polymers. It is difficult to produce aqueous cosmetic gels which, after drying on the hair, have good resistance to a humid climate.
- the invention proposes the use in cosmetics of small chiral molecules with amide functions and with fatty chains, containing ionic functions. These molecules are described in the literature, and in particular in the following publications: Chemistry Letters 2002, (7), 704-705; New Journal of Chemistry 2002, 26 (7), 817-818; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2002, (8), 884-885.
- fatty chain comprising at least eight carbons.
- molecular compound is meant, within the meaning of the present invention, any compound whose backbone does not result from a polymerization. This does not exclude that the compound may contain one or more polyoxyalkylenated or polyoxyglycerolated groups.
- cationic molecule is meant, within the meaning of the present invention, a molecule comprising at least one quaternized nitrogen atom.
- the ionic thickening non-phosphorous molecular compound has a molecular weight of less than 2,000 g / mol and it comprises at least:
- the fatty chain contains between 8 and 30 carbon atoms, and more preferably between 8 and 22 carbon atoms.
- the thickening molecular compound has a molecular weight of less than 100 g / mol, and preferably less than 800 g / mol.
- At least one fatty chain is linked directly to the amide group, and in particular, at least one fatty chain is linked to the amide group by a carbonyl function. More preferably, the thickening molecular compound contains at least two fatty chains and, even more preferably, at least one fatty chain is part of an ester group.
- the molecular thickening compound contains at least two sequences -CONH-.
- the thickening compound is present in the aqueous medium at a concentration by weight of between 0.1 and 60%, and preferably between 0.25 and 25% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition.
- the composition forms a film after drying.
- the film is insoluble in pure water, at room temperature. On the other hand, it can be soluble, at acidic or alkaline pH.
- molecular thickening compound mention may be made of 1- (11- ((((S) - 1-ethoxycarbonyl-5 - ((1-oxododecyl) amino) pentyl) amino) - 11-oxoundecyl) pyridinium bromide).
- Application 1 the molecule is applied to the hair in the form of a gel or a solution in a hair composition containing water, alcohol or another cosmetically acceptable solvent or a mixture thereof.
- Application 2 the molecule is applied to the hair in the form of a solution in a hair composition containing one or more cosmetically acceptable solvents. Water is applied in a second step, to form a gel.
- a gel containing 1% of active material of bromide of 1- (11 - (((1S) -1-ethoxycarbonyl-5 - ((1-oxododecyl) amino) pentyl) amino) - 11 -oxoundecyl) pyridinium is produced.
- this gel gives a resistance to humidity greater than that of Carbopol Ultrez 10® marketed by Noveon (crosslinked poly acrylic acid) at 1% by weight m. at..
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Abstract
L'invention a pour objet l'utilisation dans une composition cosmétique, en milieu aqueux ou eau+solvant, d'un composé moléculaire épaississant cationique, non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: deux groupements amide, un carbone asymétrique, une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Description
AMIDE CATIONIQUE HYDROGELIFIANT EN COSMETIQUE
L'invention a pour objet l'utilisation, en cosmétique, d'amides cationiques hydrogélifiants.
On connaît des compositions épaissies, notamment des gels capillaires, qui sont généralement appliquées sur les cheveux avant de mettre en forme la coiffure. Pour mettre en forme et fixer la coiffure, on effectue ensuite un brushing ou une mise en plis.
Ces compositions épaissies, notamment ces gels, peuvent contenir des résines polymères.
Toutefois, elles présentent souvent l'inconvénient d'altérer les propriétés cosmétiques des cheveux. Ainsi, les cheveux peuvent devenir rêches, difficiles à démêler, perdre leur toucher et leur aspect agréables ou encore manquer de corps. On recherche donc de telles compositions cosmétiques capillaires procurant de bonnes propriétés cosmétiques, notamment en terme de démêlage, de douceur et de toucher.
En outre, les compositions cosmétiques capillaires épaissies présentent également l'inconvénient majeur de donner lieu à un effet de poudrage. Au sens de la présente invention, on entend par «poudrage », l'aptitude du matériau obtenu par séchage de la composition capillaire à former une poudre après son application sur les cheveux.
Les milieux cosmétiques aqueux sont, en général, gélifiés par des polymères hydrophiles réticulés. Il est difficile de réaliser des gels cosmétiques aqueux qui auraient, après le séchage sur les cheveux, une bonne résistance à un climat humide.
Il existe donc un besoin de trouver des compositions cosmétiques, notamment capillaires épaissies, notamment des gels capillaires, qui ne présentent pas l'ensemble des inconvénients indiqués ci-dessus, et qui, en particulier résistent à un climat humide.
Pour résoudre ce problème, l'invention propose l'utilisation en cosmétique de petites molécules chirales à fonctions amides et à chaînes grasses, contenant des
fonctions ioniques. Ces molécules sont décrites dans la littérature, et notamment dans les publications suivantes: Chemistry Letters 2002, (7), 704-705; New Journal of Chemistry 2002, 26 (7), 817-818; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2002, (8), 884-885.
La Demanderesse a maintenant découvert qu'après le séchage sur les cheveux, ces gels forment des dépôts ayant une excellente tenue à l'humidité.
L'invention a pour objet l'utilisation dans une composition cosmétique, en milieu aqueux ou eau+solvant, d'un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Par "composé moléculaire", on entend, au sens de la présente invention, tout composé dont le squelette ne résulte pas d'une polymérisation. Ceci n'exclut pas que le composé puisse contenir un ou plusieurs groupement polyoxyalkylénés ou polyoxyglycérolés.
Par "molécule cationique", on entend, au sens de la présente invention, une molécule comprenant au moins un atome d'azote quaternisé.
COMPOSE MOLECULAIRE EPAISSISSANT
Conformément à l'invention, le composé moléculaire épaississant ionique, non phosphore, est de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et il comprend au moins:
- deux groupements amide,
- un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Plus avantageusement encore, la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
Selon une version préférée, le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à lOOOg/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
Avantageusement, au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide, et en particulier, au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle. Plus préférentiellement, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses et, encore plus préférentiellement, au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester.
Selon on mode préféré de l'invention, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements -CONH-.
En particulier, le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Préférentiellement, la composition forme un film après séchage. Dans un mode préféré, le film est insoluble dans l'eau pure, à la température ambiante. Il peut, par contre, être soluble, à pH acide ou alcalin.
En tant que composé moléculaire épaississant, on peut citer le bromure de 1-(11- ((( 1 S)- 1 -éthoxycarbonyl-5-(( 1 -oxododécyl)amino)pentyl)amino)- 11 -oxoundécyl) pyridinium.
Ces composés moléculaires peuvent être appliqués sur les cheveux, la peau, les cils, les sourcils et les ongles. On les emploie tout particulièrement pour les cheveux.
II existe différents modes d'application du composé moléculaire épaississant sur les cheveux. On peut citer ceux-ci:
Application 1 : la molécule est appliquée sur les cheveux sous forme de gel ou de solution dans une composition capillaire contenant de l'eau, de l'alcool ou un autre solvant cosmétiquement acceptable ou leur mélange.
Application 2 : la molécule est appliquée sur les cheveux sous forme de solution dans une composition capillaire contenant un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables. L'eau est appliquée en deuxième temps, pour former un gel.
Application 3 : la molécule est appliquée sur les cheveux sous forme de gel ou de solution dans une composition capillaire contenant de l'eau, de l'alcool ou un autre solvant cosmétiquement acceptable ou leur mélange. Après séchage, le dépôt formé sur les cheveux est éliminé par application:
- d'eau chaude
- d'une solution aqueuse à pH acide ou basique - d'un solvant ou d'un mélange de plusieurs solvants.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide de l'exemple non limitatif qui suit et qui constitue un mode d'utilisation préférentiel des amides ioniques hydrogélifiés.
EXEMPLE:
On réalise un gel contenant 1 % en matière active de bromure de 1-(11-(((1S)-1- éthoxycarbonyl-5-(( 1 -oxododécyl)amino)pentyl)amino)- 11 -oxoundécyl) pyridinium.
Après l'application sur cheveux, on a remarqué que ce gel donne une tenue à l'humidité supérieure à celle du Carbopol Ultrez 10 ® commercialisé par Noveon (poly acide acrylique réticulé) à 1% en poids m. a..
Claims
REVENDICATIONS
1. Utilisation dans une composition cosmétique, en milieu aqueux ou eau+solvant, d'un composé moléculaire épaississant cationique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements - CONH-.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
4.Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à lOOOg/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle. 7.Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester.
9.Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence
entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. lO.Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition forme un film après séchage.
11. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le film est insoluble dans l'eau pure à la température ambiante.
12. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le film est soluble à pH acide ou alcalin.
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| SUZUKI, MASAHIRO; YUMOTO, MARIKO; KIMURA, MUTSUMI; SHIRAI, HIROFUSA;: "A family of low-molecular-weight hydrogelators based on L-lysine" CHEMISTRY--A EUROPEAN JOURNAL, vol. 9, no. 1, 2003, pages 348-354, XP001155280 * |
| SUZUKI, MASAHIRO; YUMOTO, MARIKO; KIMURA, MUTSUMI; SHIRAI, HIROFUSA;: "Novel family of low molecular weight hydrogelators based on L-lysine" CHEMICAL COMMUNICATIONS (CAMBRIDGE, UNITED KINGDOM), no. 8, 2002, pages 884-885, XP009018628 * |
| SUZUKI, MASAHIRO; YUMOTO, MARIKO; KIMURA, MUTSUMI; SHIRAI, HIROFUSA;: "Low-molecular-weight hydrogelators based on L-lysine with various" CHEMISTRY LETTERS, no. 7, 2002, pages 704-705, XP009018629 * |
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