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EP2236053A1 - Procédé de traitement des cheveux à l'aide de vapeur d'eau - Google Patents

Procédé de traitement des cheveux à l'aide de vapeur d'eau Download PDF

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Publication number
EP2236053A1
EP2236053A1 EP10158979A EP10158979A EP2236053A1 EP 2236053 A1 EP2236053 A1 EP 2236053A1 EP 10158979 A EP10158979 A EP 10158979A EP 10158979 A EP10158979 A EP 10158979A EP 2236053 A1 EP2236053 A1 EP 2236053A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
shaping
steam
hair
fibers
les
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP10158979A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP2236053B1 (fr
EP2236053B2 (fr
Inventor
Laurence Paul
Sandra Da Silva
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41665324&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP2236053(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP2236053A1 publication Critical patent/EP2236053A1/fr
Publication of EP2236053B1 publication Critical patent/EP2236053B1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP2236053B2 publication Critical patent/EP2236053B2/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
    • A45D7/06—Processes of waving, straightening or curling hair combined chemical and thermal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
    • A45D7/02—Processes of waving, straightening or curling hair thermal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D1/00—Curling-tongs, i.e. tongs for use when hot; Curling-irons, i.e. irons for use when hot; Accessories therefor
    • A45D2001/008—Curling-tongs, i.e. tongs for use when hot; Curling-irons, i.e. irons for use when hot; Accessories therefor with vapor generation, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a novel method for treating hair fibers, in particular hair.
  • this steam treatment may be associated with different cosmetic hair treatments.
  • a hair treatment process which comprises the application of steam for less than 2 minutes at a temperature of at least 75 ° C on keratin fibers maintained under mechanical tension and on which a special cosmetic composition comprising, for example, an oil, a silicone, oxidation dyes, natural dyes, direct dyes and the like has previously been applied.
  • a special cosmetic composition comprising, for example, an oil, a silicone, oxidation dyes, natural dyes, direct dyes and the like has previously been applied.
  • EP 659,395 , EP 659 393 , EP 659,396 , EP 659,397 are the documents EP 659,395 , EP 659 393 , EP 659,396 , EP 659,397 .
  • the purpose of the present invention is to develop a new process for treating keratin fibers which makes it possible to obtain an improvement in cosmetic and visual properties of the hair fibers with easy and quick processes to implement, and which are persistent to at least one wash.
  • the steam application step and the shaping step are not carried out simultaneously on the same portion of hair fibers, these two steps can nevertheless be implemented with the same device configured to implement successively these two steps.
  • two separate devices can be used to implement these dissociated steps.
  • the method of the present invention makes it possible in particular to obtain rapid shaping of the hair fibers while improving their cosmetic properties. Moreover, the method of the present invention makes it possible to obtain an improvement in the cosmetic properties that are at least one wash and that the application is user-friendly.
  • the hair fibers treated by the process of the invention thus have an improved smoothness with a brighter appearance than that obtained with the methods of the technique and this even in the absence of additional cosmetic active ingredients.
  • hair fibers keratinous fibers such as hair or synthetic fibers called “extensions” which are intended to be reported on the hair of a person by various means including bonding and this to change the appearance of a person's natural hair, for example, by changing the volume, color or appearance of the hair.
  • the application of the steam may be carried out before or after the step of shaping the hair fibers.
  • the shaping of the hair fibers is performed after the steam treatment of these hair fibers.
  • the application of the steam can be repeated several times on the same fibers, however, it is possible to obtain a very good cosmetic result after a single application of steam.
  • the amount of steam is between 1 and 4 g / min.
  • the water vapor that is applied to the hair contains one or more cosmetic ingredients and / or active ingredients such as a perfume, a shaping or conditioning active ingredient, etc.
  • the application of steam may be carried out using any apparatus known per se for generating the amount of steam useful in the process of the invention.
  • this apparatus is portable, that is to say that the reservoir for generating the steam is in contact with the part of the device comprising the steam distribution orifices.
  • the shaping step of the hair fibers can be carried out with any type of means known in the art for obtaining a temperature on the fibers of at least 50 ° C.
  • the shaping means of the capillary fibers are for example devices having a heating surface adapted to come into contact with the capillary fibers and to apply to these fibers a tension, even slight, to smooth, comb, disentangle the hair fibers.
  • the shaping temperature is greater than 90 ° C, preferably between 90 ° C and 230 ° C, in particular between 150 and 200 ° C.
  • the shaping step is carried out by means of pliers for smoothing.
  • pliers for smoothing mention may be made of flat pliers for smoothing described in patents US5957140 , US5046516 , US7044139 , US5223694 , US5091629 .
  • the method of the present invention makes it possible in particular when the application of the steam is carried out before shaping, to hydrate the fibers sufficiently to reduce the degradation thereof during the implementation of the shaping. at a temperature above 50 ° C.
  • the shaping step is carried out after the steam treatment.
  • the method of the invention further comprises a step of cosmetic treatment of the hair fibers by means of a composition comprising one or more cosmetic active agents.
  • This cosmetic treatment step may be carried out before or after the application of the steam and / or before or after the shaping of the hair fibers. It should be noted in particular that this cosmetic treatment step is not carried out simultaneously with the application of steam.
  • the method of the invention comprises, in order, the cosmetic treatment step, followed by the application of the steam and then the shaping of the hair fibers.
  • the method of the invention comprises in order the application of the steam, followed by the shaping of the hair fibers, and then the cosmetic treatment step.
  • the method of the invention comprises in order the application of steam, followed by the cosmetic treatment step and then the step of shaping the hair fibers.
  • the method of the invention may comprise a second treatment step in post or pretreatment of the hair fibers, identical or different from the first cosmetic treatment step.
  • the cosmetic treatment step may be a step of care of the hair fibers, which may or may not be followed by rinsing, a step of washing the fibers, a shaping step or control of the shape, for example a fixing gel, a shaping foam, a lacquer, a non-rinsed conditioner in the form of a cream, a permanent, semi-permanent or temporary coloring step, a permanent deformation step at using a reducing agent and optionally a fixing agent, an alkaline straightening step with sodium hydroxide or with guanidine carbonate.
  • a shaping step or control of the shape for example a fixing gel, a shaping foam, a lacquer, a non-rinsed conditioner in the form of a cream, a permanent, semi-permanent or temporary coloring step, a permanent deformation step at using a reducing agent and optionally a fixing agent, an alkaline straightening step with sodium hydroxide or with guanidine carbonate.
  • coloring precursors As active cosmetic agents, mention may be made of coloring precursors, direct dyes, silicone polymers or not, fixing or not, oils mineral, vegetable or synthetic, waxes, reducing agents, oxidants, UV filters, conditioning agents, anti-free radical agents, sequestering or stabilizing agents, antioxidants, preservatives, acidifiers, alkaline agents perfumes, volatile or nonvolatile silicones, chemically reactive or inert polymers, pigments, organic or inorganic solid particles, thickeners, vitamins, plant extracts, pro-penetrating or swelling agents of the fiber.
  • non-polymeric, non-coloring cationic cosmetic agents containing one or more cationic units and having one or more fatty chains.
  • dye not having in its chromophore structure having maximum absorption in the visible.
  • fatty chain is meant in the sense of the present invention, any hydrocarbon chain comprising at least 8 carbon atoms, preferably 8 to 30 carbon atoms.
  • the cationic cosmetic agent (s) defined above may be chosen from primary, secondary, tertiary and quaternary, aliphatic or cyclic amine groups.
  • the amine groups are quaternary.
  • the cationic cosmetic agent (s) used according to the invention are generally chosen from cationic surfactants.
  • salts of primary, secondary or tertiary fatty amines optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts with a charge not included in a cycle and without ester function; quaternary imidazoline derivatives; quaternary diammonium salts; quaternary ammonium salts with ester function (s); and / or one of their mixtures.
  • the alkyl radicals R 15 may be linear or branched and more particularly linear.
  • R 15 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl radical and more particularly a methyl or ethyl radical.
  • the sum x + y + z is from 1 to 10.
  • R 16 is a radical R 20 hydrocarbon, it may be long and contain from 12 to 22 carbon atoms or short and have from 1 to 3 carbon atoms.
  • R 18 is a hydrocarbon radical R 22 , it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • x and z are 0 or 1.
  • y is 1.
  • n, p and r are 2 or 3 and even more particularly are equal to 2.
  • the anion is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • a halide chloride, bromide or iodide
  • an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
  • the X- anion is even more particularly chloride or methylsulfate.
  • hydrocarbon radicals are linear.
  • tetraalkylammonium chlorides for example alkyltrimethylammonium chlorides, in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms, are particularly preferred.
  • ammonium salts containing at least one ester function described in the patent US Patent 4874554 .
  • Quaternary ammonium salts of formula (IV) that are suitable for use in the invention include, for example, dipalmitoylethyl hydroxyethylmethyl methosulphate, marketed by STEPAN under the reference STEPANQUAT GA 90.
  • the preferred cationic molecules that may be used in the composition according to the invention are the compounds of formula (I) or of formula (IV).
  • Cetyl trimethyl ammonium chloride is preferred.
  • the cationic molecule (s) may also be chosen from cationic proteins.
  • the cationic cosmetic agent or agents advantageously represent from 0.1% to 10% by weight of the total weight of the composition, provided that if the cationic cosmetic agent is a tetraalkylammonium salt containing only one fatty chain, it is present at a content greater than or equal to 1% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the cationic cosmetic agent (s) used in the invention whatever their nature, represent from 1 to 10%, better still from 1 to 5%, by weight of the total weight of the composition.
  • the cationic cosmetic agent (s) when the cationic cosmetic agent (s) comprise two fatty chains, it has no amide function.
  • a cosmetic agent useful in the process of the invention of cationic polymers which are non-coloring and which are not derived from a sugar or a silicone, and which have a cationic charge density greater than 1.5. meq / g.
  • the charge density can be determined according to the Kjedahl method. It is generally measured at a pH of the order of 3 to 9.
  • the cationic polymers used in the present invention have a cationic charge density of less than 10 meq / g.
  • cationic polymer any polymer containing cationic groups and / or ionizable groups into cationic groups.
  • dye not having in its chromophore structure having a maximum of absorption in the visible.
  • sugar unit mono, oligo or polysaccharide
  • unit containing one or more silicon atoms By not derived from a sugar or a silicone, one understands not including in its structure of sugar unit (mono, oligo or polysaccharide) or of unit containing one or more silicon atoms.
  • the cationic polymers that may be used in accordance with the present invention may be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of the hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in the patent application.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those containing units containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that may either be part of the main polymer chain or may be carried by a lateral substituent directly connected thereto.
  • the cationic polymers used have a weight average molecular weight of greater than 10 5 , preferably greater than 10 6 and more preferably 10 6 to 10 8 .
  • the cationic polymers are not polyurethanes.
  • cationic polymers that may be used according to the invention, mention may be made more particularly of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type. These are known products.
  • Strands of hair are washed and wrung out. Pre-drying of the hair is then carried out until a drying of about 80% is obtained.
  • steam is applied with a flow rate of the order of 3 g / min, this steam application being followed by the shaping / smoothing step by means of a smoothing pliers heated to minus 100 ° C. This treatment is done with a wick on the whole of the hair.
  • a 5.64 (copper red light brownish brown Majirouge) permanent oxidation dye is applied, which consists of applying to the hair fibers one or more oxidation bases and one or more couplers well known in the field of permanent coloring. in the presence of an oxidizing agent (hydrogen peroxide).
  • fixative is then applied to the entire hair. After a period of exposure, the locks are rinsed, dewatered and dried.
  • Thermal Cement of Kerastase which is a care product not rinsed including silicones and cationic surfactants. A pre-drying of the locks is then used until a drying of about 80% is obtained.
  • Strands of hair are washed and wrung out. Pre-drying of the hair is then carried out until a drying of about 80% is obtained.
  • steam is applied under the conditions defined in the present invention, this steam application being followed by the shaping / smoothing step by means of a smoothing tongs heated to at least 100 °. vs. This treatment is done with a wick on the whole of the hair.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Fiber Materials (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres capillaires qui comprend :l'application sur les fibres capillaires de la vapeur d'eau en quantité inférieure à 5 g/min, la mise en forme de ces fibres capillaires à une température supérieure à 50°C, l'application de la vapeur et de la mise en forme étant dissociée. Le procédé de la présente invention permet en particulier d'obtenir une mise en forme rapide des fibres capillaires tout en améliorant leurs propriétés cosmétiques et le confort de l'utilisateur.

Description

  • La présente invention concerne un nouveau procédé de traitement des fibres capillaire, en particulier des cheveux.
  • Il est connu de lisser les fibres capillaires avec des pinces de lissage. Ces pinces permettent d'obtenir un lissage des fibres kératiniques à température élevée sans tirer sur les cheveux contrairement aux brushings. Cependant, pour obtenir un bon aspect lissé, il est nécessaire d'effectuer plusieurs passages de la pince ce qui allonge notablement le temps de traitement des cheveux. Par ailleurs, l'application répétée des pinces plates de lissage peut engendrer une dégradation des fibres capillaires due à la température d'application de la pince de lissage.
  • Il est aussi connu d'utiliser de la vapeur pour le traitement des cheveux, ce traitement à la vapeur pouvant être associé à différents traitements cosmétiques capillaires. En particulier, il est connu dans le domaine de la mise en plis (mise en forme non permanente) un procédé de traitement des cheveux qui comprend l'application de vapeur pendant un temps inférieur à 2 minutes à une température d'au moins 75°C sur des fibres kératiniques maintenues sous tension mécanique et sur lesquelles on a au préalable appliqué une composition cosmétique particulière comprenant par exemple, une huile, une silicone, des colorants d'oxydation, des colorants naturels, des colorants directs et autres. On peut citer à titre d'exemples les documents EP 659 395 , EP 659 393 , EP 659 396 , EP 659 397 .
  • Il est d'autre part connu de traiter les cheveux avec des pinces à lisser délivrant de la vapeur d'eau. Cependant, ces pinces ne permettent pas d'obtenir un effet cosmétique satisfaisant car la chaleur dispensée par ces pinces est moins importante que celle dispensée par les pinces de lissage classiques. On peut notamment citer le document WO 2004/002262 qui décrit un procédé mettant en oeuvre un tel procédé, la vapeur dispensée comprenant de plus un produit cosmétique de mise en forme non volatile.
  • Ces procédés bien qu'améliorant les propriétés cosmétiques et visuelles des fibres capillaires sont longs et souvent difficiles à mettre en oeuvre. L'effet cosmétique obtenu est de plus non rémanent au lavage.
  • Ainsi le but de la présente invention est de développer un nouveau procédé de traitement des fibres kératiniques qui permet d'obtenir une amélioration des propriétés cosmétiques et visuelles des fibres capillaires avec des procédés faciles et rapides à mettre en oeuvre, et qui sont rémanents à au moins un lavage.
  • Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de traitement des fibres capillaires qui comprend :
    1. (i) l'application sur les fibres capillaires de la vapeur d'eau en quantité inférieure à 5 g/min,
    2. (ii) la mise en forme de ces fibres capillaires à une température supérieure à 50°C,
      l'application de la vapeur et de la mise en forme étant dissociée.
  • Autrement dit, pour une mèche de fibres capillaires traitée, l'étape d'application de vapeur et l'étape de mise en forme ne se font pas simultanément sur une même portion de fibres capillaires, ces deux étapes pouvant néanmoins être mises en oeuvre avec un même appareil configuré pour mettre en oeuvre successivement ces deux étapes. Alternativement, deux appareils distincts peuvent être utilisés pour mettre en oeuvre ces étapes dissociées.
  • Le procédé de la présente invention permet en particulier d'obtenir une mise en forme rapide des fibres capillaires tout en améliorant leurs propriétés cosmétiques. Par ailleurs, le procédé de la présente invention permet d'obtenir une amélioration des propriétés cosmétiques rémanente à au moins un lavage et du confort d'application pour l'utilisateur.
  • Les fibres capillaires traitées par le procédé de l'invention présentent ainsi un lissage amélioré avec un aspect plus brillant que celui obtenu avec le procédés de la technique et ceci même en l'absence d'actifs cosmétiques additionnels.
  • Dans la cadre de la présente invention, on entend par « fibres capillaires », des fibres kératiniques telles que les cheveux ou des fibres synthétiques appelées « extensions » qui sont destinées à être rapportées sur la chevelure d'une personne par différents moyens notamment par collage et ceci afin de modifier l'aspect de la chevelure naturelle d'une personne par exemple, en modifiant le volume, la couleur ou l'aspect de la chevelure.
  • L'application de la vapeur peut être mise en oeuvre avant ou après l'étape de mise en forme des fibres capillaires. Selon un mode de réalisation particulier, la mise en forme des fibres capillaires est effectuée après le traitement à la vapeur de ces fibres capillaires.
  • L'application de la vapeur peut être répétée plusieurs fois sur les mêmes fibres, cependant, il est possible d'obtenir un très bon résultat cosmétique après une seule application de vapeur.
  • Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la quantité de vapeur est comprise entre 1 et 4 g/min.
  • Selon un mode de réalisation, particulier, la vapeur d'eau qui est appliquée sur les cheveux contient un ou plusieurs ingrédients et/ou actifs cosmétiques tels qu'un parfum, un actif de mise en forme ou de conditionnement, etc.
  • L'application de la vapeur peut être mise en oeuvre à l'aide de tout appareil connu en soi pour générer la quantité de vapeur utile dans le procédé de l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, cet appareil est portable, c'est à dire que le réservoir permettant de générer la vapeur est en contact avec la partie du dispositif comprenant les orifices de distribution de la vapeur
  • L'étape de mise en forme des fibres capillaires peut être mise en oeuvre avec tout type de moyens connus de la technique permettant d'obtenir une température sur les fibres d'au moins 50°C. Les moyens de mise en forme des fibres capillaires sont par exemple des dispositifs présentant une surface chauffante apte à venir en contact avec les fibres capillaires et à appliquer sur ces fibres une tension, même légère, permettant de lisser, coiffer, démêler les fibres capillaires.
  • Selon un mode de réalisation particulier du procédé de l'invention, la température de mise en forme est supérieure à 90°C, de préférence entre 90°C et 230°C, notamment entre 150 et 200°C.
  • Selon une variante, l'étape de mise en forme est mise en oeuvre aux moyens de pinces de lissage. Notamment, on peut citer les pinces plates de lissage décrites dans les brevets US5957140 , US5046516 , US7044139 , US5223694 , US5091629 .
  • Bien que la mise en forme, notamment le lissage des fibres capillaires, puisse être mise en oeuvre plusieurs fois, on obtient des résultats déjà très satisfaisants avec un seul passage de la pince de lissage.
  • Le procédé de la présente invention permet notamment lorsque l'application de la vapeur est mise en oeuvre avant la mise en forme, d'hydrater suffisamment les fibres pour réduire la dégradation de celles-ci lors de la mise en oeuvre de la mise en forme à une température supérieure à 50°C.
  • Lorsque l'application de la vapeur a lieu après la mise en forme, la vapeur vient réhydrater les fibres réduisant de la même façon la dégradation de fibres capillaires.
  • De façon préférée, l'étape de mise en forme est mise en oeuvre après le traitement à la vapeur.
  • Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l'invention comprend de plus une étape de traitement cosmétique des fibres capillaires au moyen d'une composition comprenant un ou plusieurs actifs cosmétiques.
  • Cette étape de traitement cosmétique peut être mise en oeuvre avant ou après l'application de la vapeur et/ou avant ou après la mise en forme des fibres capillaires. Il faut en particulier noter que cette étape de traitement cosmétique n'est pas mise en oeuvre simultanément à l'application de la vapeur.
  • Selon une première variante, le procédé de l'invention comprend dans l'ordre l'étape de traitement cosmétique, suivi de l'application de la vapeur puis de la mise en forme des fibres capillaires.
  • Selon une seconde variante, le procédé de l'invention comprend dans l'ordre l'application de la vapeur, suivi de la mise en forme des fibres capillaires, puis de l'étape de traitement cosmétique.
  • Selon une troisième variante, le procédé de l'invention comprend dans l'ordre l'application de la vapeur, suivi de l'étape de traitement cosmétique puis de l'étape de la mise en forme des fibres capillaires.
  • Selon ces deux variantes, le procédé de l'invention peut comprendre une seconde étape de traitement en post ou prétraitement des fibres capillaires, identique ou différente de la première étape de traitement cosmétique.
  • L'étape de traitement cosmétique peut être une étape de soin des fibres capillaires, qui peut être suivie ou non d'un rinçage, une étape de lavage des fibres, une étape de mise en forme ou de la maitrise de la forme par exemple au moyen d'un gel fixant, d'une mousse de mise en forme, d'une laque, d'un après shampooing non rincé sous forme de crème, une étape de coloration permanente, semi permanente ou temporaire, une étape de déformation permanente au moyen d'un agent réducteur et éventuellement d'un agent fixateur, une étape de défrisage alcalin à la soude ou avec du carbonate de guanidine.
  • A titre d'agents cosmétiques actifs, on peut citer les précurseurs de coloration, les colorants directs, les polymères siliconés ou non, fixants ou non, les huiles minérales, végétales ou de synthèse, les cires, les agents réducteurs, les oxydants, les filtres UV, les agents conditionneurs, les agents anti-radicaux libres, les agents sequestrants ou stabilisants, les antioxidants, les conservateurs, les acidifiants, les agents alcalins, les parfums, les silicones volatiles ou non, les polymères réactifs ou inertes chimiquement, les pigments, les particules solides organiques ou minérales, les épaississants, les vitamines, les extraits végétaux, les agents pro-pénétrants ou de gonflement de la fibre.
  • A titre d'exemple, on peut citer en particulier les agents cosmétiques cationiques non polymériques, non colorantes, contenant un ou plusieurs motifs cationiques et présentant une ou plusieurs chaînes grasses.
  • Par non colorant, on entend ne présentant pas dans sa structure de chromophore présentant des maximum d'absorption dans le visible.
  • Par chaîne grasse, on entend au sens de la présente invention, toute chaîne hydrocarbonée comprenant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone.
  • Le ou les agents cosmétiques cationiques définis ci-dessus peuvent être choisis parmi les groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires, aliphatiques ou cycliques. De préférence, les groupements amines sont quaternaires.
  • Ainsi, le ou les agents cosmétiques cationiques utilisés selon l'invention sont généralement choisies parmi les tensioactifs cationiques.
  • A titre d'exemple, on peut citer les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire avec charge non incluse dans un cycle et sans fonction ester ; les dérivés quaternaires d'imidazoline ; les sels de diammonium quaternaire ; les sels d'ammonium quaternaire à fonction(s) ester ; et/ou l'un de leurs mélanges.
  • Les sels d'ammonium quaternaires avec charge non incluse dans un cycle et sans fonction ester sont par exemple :
    • ceux qui présentent la formule générale (I) suivante :
      Figure imgb0001
       dans laquelle les radicaux R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle en C6-C30 ou alkyl(C1-C6)aryle(C6-C30). Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, polyoxyalkylène(C2-C6), alkylamide, alkyl(C1-C22)amido alkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C6)sulfates, alkyl(C1-C6)- ou alkyl(C1-C6)aryl(C6-C30)-sulfonates, De préférence R1 et R2 désignent un alkyle en C1-C4, ou un hydroxyalkyle en C1-C4.
    • les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple celui de formule (II) suivante :
      Figure imgb0002
       dans laquelle R6 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl (C1-C6)sulfates, alkyl(C1-C6)- ou alkyl(C1-C6)aryl(C6-C30)sulfonates, x désignant un entier allant de 0 à 100, de préférence de 0 à 20. Comme composé de formule (II), on peut citer le Quaternium-56.
    • les sels de diammonium quaternaire de formule (III) :
      Figure imgb0003
       dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R10, R11, R12, R13 et R14, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. Des sels de diammonium quaternaire de formule (III) convenant à l'invention comprennent notamment le chlorure de propanesuif diammonium.
    • les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, par exemple ceux de formule (IV) suivante :
      Figure imgb0004
       d ans laquelle :
      • R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C1-C6 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6;
      • R16 est choisi parmi :
      • le radical
        Figure imgb0005
      • les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
      • l'atome d'hydrogène,
      • R18 est choisi parmi :
      • le radical
        Figure imgb0006
      • les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
      • l'atome d'hydrogène,
      • R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés;
      • n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
      • y est un entier valant de 1 à 10 ;
      • x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
      • X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique.
  • Les radicaux alkyles R15 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
  • De préférence R15 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle.
  • Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
  • Lorsque R16 est un radical R20 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
  • Lorsque R18 est un radical R22 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
  • De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
  • Avantageusement, y est égal à 1.
  • De préférence, n, p et r, identiques ou différents, valent 2 ou 3 et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
  • L'anion est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
  • L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
  • Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.
  • Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (I) on préfère, d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme par exemple les chlorures d'alkyltriméthylammonium, dans lesquels le radical alkyl comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényl-triméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéaryl ammonium ou encore, d'autre part, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramido-propyldiméthyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination "CERAPHYL 70" par la société VAN DYK.
  • On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans le brevet US-A-4874554 .
  • Des sels d'ammonium quaternaire de formule (IV) convenant à l'invention comprennent notamment le dipalmitoyléthyl hydroxyéthylmmonium méthosulfate, commercialisé par la société STEPAN sous la référence STEPANQUAT GA 90.
  • Les molécules cationiques préférées utilisables dans la composition selon l'invention sont les composés de formule (I) ou de formule (IV).
  • On préférera le chlorure de cétyl triméthyl ammonium.
  • Comme expliqué précédemment, la ou les molécules cationiques peuvent également être choisies parmi les protéines cationiques.
  • La ou les agents cosmétiques cationiques représentent avantageusement de 0,1% à 10% en poids du poids total de la composition, sous réserve que si l'agent cosmétique cationique est un sel de tétraalkylammonium ne contenant qu'une seule chaîne grasse, il soit présent à une teneur supérieure ou égale à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition. De préférence, la ou les agents cosmétiques cationiques utilisés dans l'invention, quelle que soit leur nature, représentent de 1 à 10%, mieux de 1 à 5%, en poids du poids total de la composition.
  • Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le ou les agents cosmétiques cationiques comporte deux chaînes grasse, elle ne comporte aucune fonction amide.
  • A titre d'exemple, on peut citer comme agent cosmétique utile dans le procédé de l'invention, les polymères cationiques non colorants, non dérivés d'un sucre ou d'une silicone, présentant une densité de charge cationique supérieure à 1,5 meq/g.
  • La densité de charge peut être déterminée selon la méthode Kjedahl. Elle est mesurée en général à un pH de l'ordre de 3 à 9.
  • De préférence, les polymères cationiques utilisés dans la présente invention présentent une densité de charge cationique inférieure à 10 meq/g.
  • Par "polymère cationique", on entend tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
  • Par non colorant, on entend ne présentant pas dans sa structure de chromophore présentant un maximum d'absorption dans le visible.
  • Par non dérivé d'un sucre ou d'une silicone, on entend ne comprenant pas dans sa structure de motif sucre (mono, oligo ou polysaccharide) ou de motif contenant un ou plusieurs atomes de silicium.
  • Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0337354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2270846 , 2383660 , 2598611 , 2470596 et 2519863 .
  • Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
  • Les polymères cationiques utilisés ont une masse moléculaire moyenne en poids supérieure à 105, de préférence supérieure à 106 et mieux encore comprise entre 106 et 108.
  • De préférence, les polymères cationiques ne sont pas des polyuréthanes.
  • Parmi les polymères cationiques utilisables selon l'invention, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
  • Les polymères du type polyamine, polyaminoamide, polyammonium quaternaire, que l'on peut utiliser dans la composition de la présente invention, sont ceux décrits dans les brevets français nos 2505348 et 2542997 . Parmi ces polymères, on peut citer :
    1. (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
      Figure imgb0007
      Figure imgb0008
       dans lesquelles:
      • R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence un groupe méthyle ou éthyle ;
      • R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3 ;
      • les symboles A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ;
      • R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle, et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
      • X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure comme le chlorure ou le bromure.
      Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétone-acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'atome d'azote par des groupes alkyle inférieur (C1-C4), des groupes dérivés des acides acryliques ou méthacryliques ou de leurs esters, de vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, d'esters vinyliques.
      Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer :
      • les copolymères d'acrylamide et de méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle,
      • les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrits, par exemple, dans la demande de brevet EP-A-080976 ,
      • les copolymères d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium,
      • les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non. Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2077143 et 2393573 ,
      • les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/vinylcaprolactame/vinylpyrrolidone,
      • les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl-di-méthylamine,
      • les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé, et
      • les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50% en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA.
    2. (2) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de groupes divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361 .
    3. (3) Les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alkylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2252840 et 2368508 .
    4. (4) Les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalkylènes-polyamines avec des acides polycarboxyliques, suivie d'une alkylation par des agents bifonctionnels. On peut citer, par exemple, les polymères acide adipique/dialkylaminohydroxyalkyl-dialkylènetriamine dans lesquels le groupe alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence un groupe méthyle, éthyle, propyle, et le groupe alkylène comporte de 1 à 4 atomes de carbone, et désigne de préférence le groupe éthylène. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363 . Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl-diéthylène-triamine.
    5. (5) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène-polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire, avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène-polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3 227 615 et 2 961 347.
    6. (6) Les cyclopolymères d'alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant, comme constituant principal de la chaîne, des motifs répondant aux formules (Ia) ou (Ib) :
      Figure imgb0009
      Figure imgb0010
       dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou alors R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupements hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d'addition 2 190 406 .
      R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
      Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de diméthyldiallyl-ammonium notamment le chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "MERQUAT® 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids), les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT® 550" et les copolymères de diallyldiméthylammonium et d'acide acrylique tels que le "MERQUAT® 295" commercialisé par la société NALCO.
    7. (7) Les polymères de diammonium quaternaire par exemple ceux contenant des motifs récurrents répondant à la formule (II) suivante :
      Figure imgb0011
       dans laquelle :
      • R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des groupes hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un groupe alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-E ou -CO-NH-R17-E où R17 est un groupe alkylène et E un groupement ammonium quaternaire ;
      • A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
      • X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, méthosulfate ou un halogénure comme le chlorure ou le bromure,
      • A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre, si A1 désigne un groupe alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement :


        •         -(CH2)n-CO-E'-OC-(CH2)n-

          dans lequel E' désigne :
          1. a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :

                     -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-

                     -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-

            où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
          2. b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
          3. c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH-, où Y désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le groupe divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
          4. d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH-.
      • De préférence, X- est un anion tel que halogénure et notamment le chlorure ou le bromure.
      • Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2 320 330 , 2 270 846 , 2 316 271 , 2 336 434 et 2 413 907 et les brevets US 2 273 780 , 2 375 853 , 2 388 614 , 2 454 547 , 3 206 462 , 2 261 002 , 2 271 378 , 3 874 870 , 4 001 432 , 3 929 990 , 3 966 904 , 4 005 193 , 4 025 617 , 4 025 627 , 4 025 653 , 4 026 945 et 4 027 020 .
      • On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
        Figure imgb0012
         dans laquelle R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que défini ci-dessus.
      • Un composé de formule (III) particulièrement préféré est celui pour lequel R13, R14, R15 et R16, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = CI, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
    8. (8) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs de formule (IV) :
      Figure imgb0013
       dans laquelle :
      • R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
      • r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
      • q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
      • X- désigne un anion tel qu'un halogénure,
      • A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence

                 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.

      • De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324 .
    9. (9) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
      D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, et des polyuréylènes quaternaires.
      Selon une variante préférée, les polymères cationiques utilisables selon l'invention présentent une charge cationique permanente correspondant à la présence de motifs comportant des groupements amines quaternaires.
      De préférence, les polymères cationiques de l'invention sont choisis parmi les cyclopolymères de dialkyldiallylammonium et les polymères de diammonium quaternaire de formule (II).
      Le ou les polymères cationiques représentent avantageusement de 0,1 à 10%, mieux de 0,2 à 8%, en poids du poids total de la composition.
      L'étape de traitement cosmétique peut être mise en oeuvre à partir d'une composition sous la forme d'une lotion, épaissie ou non, d'une crème, d'un gel, ou de toute autre forme appropriée.
      Les compositions utilisées sont généralement des compositions aqueuses pouvant contenir des ingrédients habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques, tels que des solvants, des agents tensioactifs, des épaississants, des agents conservateurs, des parfums ou tout autre additif utilisé dans ce type de composition.
      Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l'invention peut comprendre une étape finale supplémentaire de mise en forme, par exemple une étape de lissage, notamment si l'étape précédente est une étape de traitement cosmétique.
      Les exemples qui suivent illustrent le procédé de l'invention mis en oeuvre dans plusieurs applications cosmétiques capillaires.
    EXEMPLE 1
  • Des mèches de cheveux sont lavées et essorées. Un pré séchage des cheveux est alors mis en oeuvre jusqu'à obtenir un séchage d'environ 80%.
  • Sur ces mèches pré-séchées, on applique de la vapeur avec un débit de l'ordre de 3g/min, cette application de vapeur étant suivie de l'étape de mise en forme/lissage au moyen d'une pince lissante chauffée à au moins 100°C. Ce traitement est effectué mèche à mèche sur l'ensemble de la chevelure.
  • On applique ensuite une coloration d'oxydation permanente de nuance 5.64 (chatain clair rouge cuivré de la gamme Majirouge) qui consiste à appliquer sur les fibres capillaires une ou plusieurs bases d'oxydation et un ou plusieurs coupleurs bien connus du domaine de la coloration permanente, en présence d'un agent oxydant (peroxyde d'hydrogène).
  • Parallèlement, on réalise à nouveau l'essai ci-dessus mais sans mettre en oeuvre l'étape d'application de vapeur ni l'étape de mise en forme dans les conditions précédentes mais en effectuant un lissage avec une pince de lissage chauffante classique
  • On observe que les cheveux traités avec la vapeur sont plus brillants et plus lisses que ceux traités uniquement avec la pince de lissage chauffante classique.
  • Après plusieurs shampooings, on constate une meilleure ténacité de la couleur sur les cheveux traités avec la vapeur.
    • EXEMPLE 2
  • Sur des mèches de cheveux lavés et essorés, on applique au pinceau une crème réductrice comprenant comprenant des sels d'acide thioglycolique. Après le temps de pose, les mèches sont à nouveau rincées puis essorées et préséchées à 80% au sèche-cheveux.
  • Sur ces fibres pré-séchées, on applique de la vapeur dans les conditions définies précédemment, cette application de vapeur étant suivie de l'étape de mise en forme/lissage au moyen d'une pince lissante chauffée à au moins 100°C. Ce traitement est effectué mèche à mèche sur l'ensemble de la chevelure.
  • On applique ensuite le fixateur sur la totalité de la chevelure. Après un temps de pose, les mèches sont rincées, essorées et séchées.
  • Parallèlement, on réalise à nouveau l'essai ci-dessus mais sans mettre en oeuvre l'étape d'application de vapeur ni l'étape de mise en forme dans les conditions précédentes mais en effectuant un lissage avec une pince de lissage chauffante classique
  • On observe que les cheveux traités avec le procédé de l'invention sont plus brillants et plus lisses au toucher et visuellement. Les cheveux sont de plus nettement mieux défrisés avec le procédé de l'invention.
  • Après plusieurs shampooings, on constate que l'effet lissant persiste lorsqu'il a été obtenu avec le procédé de l'invention.
    • EXEMPLE 3
  • Sur des mèches de cheveux lavées et essorées, on applique le soin «Ciment thermique» de Kerastase qui est un produit de soin non rincé comprenant des silicones et des tensio-actifs cationiques. Un pré séchage des mèches est alors mis en oeuvre jusqu'à obtenir un séchage d'environ 80%.
  • Sur ces mèches pré-séchées, on applique de la vapeur dans les conditions définies précédemment, cette application de vapeur étant suivie de l'étape de mise en forme/lissage au moyen d'une pince lissante chauffée à au moins 100°C.
  • Parallèlement, on réalise à nouveau l'essai ci-dessus mais sans mettre en oeuvre l'étape d'application de vapeur ni l'étape de mise en forme dans les conditions précédentes mais en effectuant un lissage avec une pince de lissage chauffante classique
  • On observe que les mèches traitées selon le procédé de la présente invention sont plus brillants et plus lisses au toucher et visuellement. Les cheveux sont nettement mieux lissés.
  • Après plusieurs shampooings, on constate que l'effet lissant persiste lorsqu'il a été obtenu avec le procédé de l'invention.
    • EXEMPLE 4
  • Sur des mèches de cheveux lavées et essorées, on applique un après shampoing « Nutricéramide « de la marque Elsève. Après le temps de pose, les mèches sont rincées puis essorées et préséchées à 80% au sèche-cheveux.
  • Sur ces mèches pré-séchées, on applique de la vapeur dans les conditions définies précédemment cette application de vapeur étant suivie de l'étape de mise en forme/lissage au moyen d'une pince lissante chauffée à au moins 100°C.
  • Parallèlement, on réalise à nouveau l'essai ci-dessus mais sans mettre en oeuvre l'étape d'application de vapeur ni l'étape de mise en forme dans les conditions précédentes mais en effectuant un lissage avec une pince de lissage chauffante classique
  • On observe que les mèches traitées avec le procédé de la présente invention sont plus brillants et plus lisses au toucher et visuellement. Les mèches sont nettement mieux lissées.
  • Après plusieurs shampooings, on constate que l'effet lissant persiste lorsqu'il a été obtenu avec le procédé de l'invention.
    • EXEMPLE 5
  • Des mèches de cheveux sont lavées et essorées. Un pré séchage des cheveux est alors mis en oeuvre jusqu'à obtenir un séchage d'environ 80%.
  • Sur ces mèches pré-séchées, on applique de la vapeur dans les conditions définies dans la présente invention, cette application de vapeur étant suivie de l'étape de mise en forme/lissage au moyen d'une pince lissante chauffée à au moins 100°C. Ce traitement est effectué mèche à mèche sur l'ensemble de la chevelure.
  • Parallèlement, on réalise à nouveau l'essai ci-dessus mais sans mettre en oeuvre l'étape d'application de vapeur en effectuant un lissage avec une pince de lissage chauffante classique sans application de vapeur
  • On observe que les cheveux traités avec la vapeur sont plus brillants et plus lisses que ceux traités uniquement avec la pince de lissage chauffante classique.

Claims (13)

  1. Procédé de traitement des fibres capillaires qui comprend :
    l'application sur les fibres capillaires de la vapeur d'eau en quantité inférieure à 5g/min,
    la mise en forme de ces fibres capillaires à une température supérieure à 50°C,
    l'application de la vapeur et de la mise en forme étant dissociée.
  2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la quantité de vapeur utilisé est de la quantité de vapeur est comprise entre 1 et 4 g/min.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel la température de mise en forme est supérieure à 90°C, de préférence entre 90°C et 230°C.
  4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la mise en forme est mise en oeuvre au moyen d'une pince de lissage.
  5. Procédé selon la revendication 4 dans lequel le lissage est effectué en un seul passage par mèche de fibres capillaires traitée.
  6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précedentes comprenant une seule application de vapeur par mèche de fibres capillaires traitées.
  7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la vapeur d'eau contient un ou plusieurs ingrédients et/ou actifs cosmétiques.
  8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes la mise en forme est effectuée après l'étape d'application de vapeur.
  9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant de plus une étape de traitement cosmétique des fibres capillaires au moyen d'une composition comprenant un ou plusieurs actifs cosmétiques.
  10. Procédé selon la revendication 9 comprenant dans l'ordre l'étape de traitement cosmétique, suivie de l'étape d'application de vapeur puis de l'étape de mise en forme des fibres capillaires.
  11. Procédé selon la revendication 9 comprenant dans l'ordre l'étape d'application de vapeur, suivie de l'étape de mise en forme des fibres capillaires, puis de l'étape de traitement cosmétique.
  12. Procédé selon la revendication 9 comprenant dans l'ordre l'application de la vapeur, suivi de l'étape de traitement cosmétique puis de l'étape de la mise en forme des fibres capillaires.
  13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 10 dans lequel l'étape de traitement cosmétiqueest choisie parmi une étape de soin des fibres capillaires, une étape de lavage des fibres, une étape de mise en forme, une étape de coloration permanente, semi permanente ou temporaire, une étape de déformation permanente au moyen d'un agent réducteur et éventuellement d'un agent fixateur, une étape de défrisage alcalin à la soude ou avec du carbonate de guanidine.
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FR (1) FR2943895B1 (fr)
MX (2) MX389550B (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12383038B2 (en) 2017-12-22 2025-08-12 L'oreal Process for treating hair fibres

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3032117B1 (fr) 2015-01-29 2018-03-16 L'oreal Composition comprenant une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane et un polymere fixant non ionique ou anionique
FR3032119B1 (fr) * 2015-01-29 2017-01-20 Oreal Procede de traitement des cheveux avec au moins une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane, et de la vapeur
FR3032118B1 (fr) 2015-01-29 2018-03-16 L'oreal Composition aerosol comprenant une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane et un polymere fixant amphotere et/ou cationique
FR3039374B1 (fr) * 2015-07-29 2019-12-20 L'oreal Procede de traitement de fibres capillaires
FR3043549B1 (fr) * 2015-11-12 2018-12-07 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un agent reticulant et un fer vapeur
JP6317515B1 (ja) * 2017-10-23 2018-04-25 株式会社フルメタルジャケット 毛髪にストレートパーマをかける方法
FR3149173B1 (fr) 2023-06-01 2025-11-07 Oreal Procédé de mise en forme des cheveux par rayonnement UV-visible.

Citations (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2261002A (en) 1941-06-17 1941-10-28 Du Pont Organic nitrogen compounds
US2271378A (en) 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US2273780A (en) 1939-12-30 1942-02-17 Du Pont Wax acryalte ester blends
US2375853A (en) 1942-10-07 1945-05-15 Du Pont Diamine derivatives
US2388614A (en) 1942-05-05 1945-11-06 Du Pont Disinfectant compositions
US2454547A (en) 1946-10-15 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric quaternary ammonium salts
US3206462A (en) 1962-10-31 1965-09-14 Dow Chemical Co Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds
FR1583363A (fr) 1967-09-28 1969-10-24
FR2077143A5 (fr) 1970-01-30 1971-10-15 Gaf Corp
FR2080759A1 (fr) 1970-02-25 1971-11-19 Gillette Co
FR2162025A1 (fr) 1971-11-29 1973-07-13 Oreal
FR2190406A2 (fr) 1972-06-29 1974-02-01 Gillette Co
US3874870A (en) 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
FR2252840A1 (fr) 1973-11-30 1975-06-27 Oreal
FR2270846A1 (fr) 1974-05-16 1975-12-12 Oreal
US3929990A (en) 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
US3966904A (en) 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US4001432A (en) 1974-10-29 1977-01-04 Millmaster Onyx Corporation Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers
US4005193A (en) 1974-08-07 1977-01-25 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
FR2316271A1 (fr) 1975-07-04 1977-01-28 Oreal Nouveaux polymeres quaternises, leur procede de preparation, et leur application
FR2320330A1 (fr) 1974-01-25 1977-03-04 Calgon Corp Composition de polymeres ionenes fonctionnels et leur utilisation
US4025653A (en) 1975-04-07 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4025617A (en) 1974-10-03 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4025627A (en) 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4027020A (en) 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US4026945A (en) 1974-10-03 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
FR2336434A1 (fr) 1975-12-23 1977-07-22 Ciba Geigy Ag Sels d'ammonium quaternaire polymeres, leur procede de preparation et leur utilisation
FR2368508A2 (fr) 1977-03-02 1978-05-19 Oreal Composition de conditionnement de la chevelure
FR2383660A1 (fr) 1977-03-15 1978-10-13 Oreal Composition et procede de traitement de matieres keratiniques avec des polymeres cationiques et anioniques
FR2393573A1 (fr) 1977-06-10 1979-01-05 Gaf Corp Preparations capillaires contenant un copolymere de vinylpyrrolidone
FR2413907A1 (fr) 1977-09-20 1979-08-03 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires
FR2470596A1 (fr) 1979-11-28 1981-06-12 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques
FR2505348A1 (fr) 1981-05-08 1982-11-12 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
EP0080976A1 (fr) 1981-11-30 1983-06-08 Ciba-Geigy Ag Mélanges des sels polymères acryliques d'ammonium quaternaire, de sels mono- ou oligomères d'ammonium quaternaire et de tensioactifs, leur préparation et leur utilisation dans des compositions cosmétiques
FR2519863A1 (fr) 1982-01-15 1983-07-22 Oreal Composition cosmetique destinee au traitement des fibres keratiniques et procede de traitement de celles-ci
FR2542997A1 (fr) 1983-03-23 1984-09-28 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique, au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
EP0122324A1 (fr) 1983-04-15 1984-10-24 Miranol Inc. Composés d'ammonium polyquaternaire et leurs compositions cosmétiques
US4481961A (en) * 1980-05-30 1984-11-13 L'oreal Method for setting hair and a device for carrying out the said method
FR2598611A1 (fr) 1986-05-16 1987-11-20 Oreal Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant
US4874554A (en) 1986-07-10 1989-10-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary ammonium compounds
EP0337354A1 (fr) 1988-04-12 1989-10-18 Kao Corporation Composition détergente faiblement irritante
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5091629A (en) 1990-10-09 1992-02-25 Mcgee Robert J Hair curling iron for creating an inwardly bending curl and heating apparatus therefor
US5223694A (en) 1991-01-28 1993-06-29 Matsushita Electric Works, Ltd. Hair styling iron for straightening and curling
EP0659396A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de coloration d'oxydation des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau
EP0659393A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de déformation non permanente des fibres kératiniques humaines
EP0659395A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de déformation temporaire des fibres kératiniques humaines
EP0659397A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants naturels et de vapeur d'eau
US5520200A (en) * 1993-12-22 1996-05-28 L'oreal Process for the non-lasting reshaping of keratinous fibres
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
WO2003039291A2 (fr) * 2001-11-02 2003-05-15 Kenra, Llc Produit defrisant
US20040000319A1 (en) * 2002-06-26 2004-01-01 The Procter & Gamble Company Device for achieving smooth and straight hair
WO2004002262A1 (fr) 2002-06-26 2004-01-08 Matsushita Electric Works, Ltd. Fer a friser
US7044139B2 (en) 2003-08-01 2006-05-16 Hometek International Ltd. Hair curling iron and shaping tool
FR2921804A1 (fr) * 2007-10-03 2009-04-10 Seb Sa Appareil portatif de traitement des cheveux a la vapeur

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745306A (en) * 1971-04-07 1973-07-10 Shigeru Kawayama Steam generating instrument for hairdressing
LU70281A1 (fr) * 1974-06-10 1976-04-13
US4341229A (en) * 1974-06-10 1982-07-27 L'oreal Method and apparatus for setting hair
US4205692A (en) * 1978-06-26 1980-06-03 Losenno Luigi G Vapor hood
US4911185A (en) * 1983-08-19 1990-03-27 Gino, Ltd. Method and system for the application of hair treatment solution
JPS62181232U (fr) 1986-05-06 1987-11-17
JPH0751119A (ja) † 1993-08-20 1995-02-28 Kazumi Segami パーマネントトリートメントの施術方法、アイロンパーマネントウェーブの施術方法及びトリートメント剤
JPH07163416A (ja) * 1993-12-13 1995-06-27 Hoyu Co Ltd 毛髪処理方法
FR2713895B1 (fr) * 1993-12-22 1996-02-16 Oreal Ensemble destiné au travail des cheveux à la vapeur.
FR2723311B1 (fr) * 1994-08-02 1996-10-25 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques humaines a l'aide d'amides a chaine grasse et de vapeur d'eau
US5585307A (en) * 1995-02-27 1996-12-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Ltd. Forming a semi-recessed metal for better EM and Planarization using a silo mask
DE19810598A1 (de) * 1998-03-12 1999-09-23 Braun Gmbh Gerät zum Behandeln von Haaren
US6521219B1 (en) * 2000-09-06 2003-02-18 Phild Co., Ltd. Method of repairing or restoring damaged or imperfect hair
CA2487097C (fr) * 2002-06-26 2009-03-24 The Procter & Gamble Company Dispositif permettant d'obtenir des cheveux lisses et raides
KR100546084B1 (ko) * 2003-11-17 2006-01-25 이영철 모발 파마장치 및 그 파마방법
JP2005179210A (ja) * 2003-12-17 2005-07-07 Lion Corp 毛髪変形剤組成物、２剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物
FR2866232B1 (fr) * 2004-02-12 2007-02-09 Oreal Procede de mise en forme des fibres keratiniques par application d'une composition cosmetique comprenant un polymere fixant anionique et un compose non-ionique et application d'un moyen chauffant, composition correspondante
US20050196368A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-08 Ludivine Laurent Cosmetic composition comprising at least one anionic fixing polymer and at least one nonionic compound, and a process for shaping keratin fibers therewith by applying heat
JP2005230350A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Akihiro Watanabe パーマネントウェーブ形成器具及びパーマネントウェーブ形成方法
US7465904B2 (en) * 2004-11-01 2008-12-16 K.I.C.A. Inc. Portable hair iron utilizing anions and moisture to strengthen and reduce damage to hair
FR2887440B1 (fr) * 2005-06-28 2009-07-10 Oreal Procede de traitement photoprotecteur des fibres keratiniques par application de chaleur
TWI377921B (en) * 2006-08-08 2012-12-01 Takara Belmont Permanent wave treatment method and apparatus thereof
JP4293211B2 (ja) * 2006-08-31 2009-07-08 パナソニック電工株式会社 ヘアーアイロン
FR2921805B1 (fr) * 2007-10-03 2011-04-01 Oreal Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau
FR2921803B1 (fr) * 2007-10-03 2011-04-29 Seb Sa Appareil de traitement des cheveux a la vapeur
FR2967017B1 (fr) * 2010-11-05 2014-04-04 Seb Sa Appareil de coiffure a vapeur
FR2967020B1 (fr) * 2010-11-05 2012-12-21 Seb Sa Appareil de coiffure a vapeur compose d'une base et d'une unite portable

Patent Citations (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2271378A (en) 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US2273780A (en) 1939-12-30 1942-02-17 Du Pont Wax acryalte ester blends
US2261002A (en) 1941-06-17 1941-10-28 Du Pont Organic nitrogen compounds
US2388614A (en) 1942-05-05 1945-11-06 Du Pont Disinfectant compositions
US2375853A (en) 1942-10-07 1945-05-15 Du Pont Diamine derivatives
US2454547A (en) 1946-10-15 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric quaternary ammonium salts
US3206462A (en) 1962-10-31 1965-09-14 Dow Chemical Co Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds
FR1583363A (fr) 1967-09-28 1969-10-24
FR2077143A5 (fr) 1970-01-30 1971-10-15 Gaf Corp
FR2080759A1 (fr) 1970-02-25 1971-11-19 Gillette Co
FR2162025A1 (fr) 1971-11-29 1973-07-13 Oreal
FR2190406A2 (fr) 1972-06-29 1974-02-01 Gillette Co
FR2252840A1 (fr) 1973-11-30 1975-06-27 Oreal
US3874870A (en) 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
US4025627A (en) 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3929990A (en) 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
FR2320330A1 (fr) 1974-01-25 1977-03-04 Calgon Corp Composition de polymeres ionenes fonctionnels et leur utilisation
FR2270846A1 (fr) 1974-05-16 1975-12-12 Oreal
FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
US4005193A (en) 1974-08-07 1977-01-25 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3966904A (en) 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US4025617A (en) 1974-10-03 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4026945A (en) 1974-10-03 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4001432A (en) 1974-10-29 1977-01-04 Millmaster Onyx Corporation Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers
US4027020A (en) 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US4025653A (en) 1975-04-07 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
FR2316271A1 (fr) 1975-07-04 1977-01-28 Oreal Nouveaux polymeres quaternises, leur procede de preparation, et leur application
FR2336434A1 (fr) 1975-12-23 1977-07-22 Ciba Geigy Ag Sels d'ammonium quaternaire polymeres, leur procede de preparation et leur utilisation
FR2368508A2 (fr) 1977-03-02 1978-05-19 Oreal Composition de conditionnement de la chevelure
FR2383660A1 (fr) 1977-03-15 1978-10-13 Oreal Composition et procede de traitement de matieres keratiniques avec des polymeres cationiques et anioniques
FR2393573A1 (fr) 1977-06-10 1979-01-05 Gaf Corp Preparations capillaires contenant un copolymere de vinylpyrrolidone
FR2413907A1 (fr) 1977-09-20 1979-08-03 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires
FR2470596A1 (fr) 1979-11-28 1981-06-12 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques
US4481961A (en) * 1980-05-30 1984-11-13 L'oreal Method for setting hair and a device for carrying out the said method
FR2505348A1 (fr) 1981-05-08 1982-11-12 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
EP0080976A1 (fr) 1981-11-30 1983-06-08 Ciba-Geigy Ag Mélanges des sels polymères acryliques d'ammonium quaternaire, de sels mono- ou oligomères d'ammonium quaternaire et de tensioactifs, leur préparation et leur utilisation dans des compositions cosmétiques
FR2519863A1 (fr) 1982-01-15 1983-07-22 Oreal Composition cosmetique destinee au traitement des fibres keratiniques et procede de traitement de celles-ci
FR2542997A1 (fr) 1983-03-23 1984-09-28 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique, au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
EP0122324A1 (fr) 1983-04-15 1984-10-24 Miranol Inc. Composés d'ammonium polyquaternaire et leurs compositions cosmétiques
FR2598611A1 (fr) 1986-05-16 1987-11-20 Oreal Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant
US4874554A (en) 1986-07-10 1989-10-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary ammonium compounds
EP0337354A1 (fr) 1988-04-12 1989-10-18 Kao Corporation Composition détergente faiblement irritante
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5091629A (en) 1990-10-09 1992-02-25 Mcgee Robert J Hair curling iron for creating an inwardly bending curl and heating apparatus therefor
US5223694A (en) 1991-01-28 1993-06-29 Matsushita Electric Works, Ltd. Hair styling iron for straightening and curling
EP0659396A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de coloration d'oxydation des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau
EP0659393A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de déformation non permanente des fibres kératiniques humaines
EP0659395A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de déformation temporaire des fibres kératiniques humaines
EP0659397A1 (fr) 1993-12-22 1995-06-28 L'oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants naturels et de vapeur d'eau
US5520200A (en) * 1993-12-22 1996-05-28 L'oreal Process for the non-lasting reshaping of keratinous fibres
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
WO2003039291A2 (fr) * 2001-11-02 2003-05-15 Kenra, Llc Produit defrisant
US20040000319A1 (en) * 2002-06-26 2004-01-01 The Procter & Gamble Company Device for achieving smooth and straight hair
WO2004002262A1 (fr) 2002-06-26 2004-01-08 Matsushita Electric Works, Ltd. Fer a friser
US7044139B2 (en) 2003-08-01 2006-05-16 Hometek International Ltd. Hair curling iron and shaping tool
FR2921804A1 (fr) * 2007-10-03 2009-04-10 Seb Sa Appareil portatif de traitement des cheveux a la vapeur

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12383038B2 (en) 2017-12-22 2025-08-12 L'oreal Process for treating hair fibres

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