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WO2000026164A1 - Chloration d'ethylene obtenu par cracking d'hydrocarbures - Google Patents

Chloration d'ethylene obtenu par cracking d'hydrocarbures Download PDF

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WO2000026164A1
WO2000026164A1 PCT/EP1999/008145 EP9908145W WO0026164A1 WO 2000026164 A1 WO2000026164 A1 WO 2000026164A1 EP 9908145 W EP9908145 W EP 9908145W WO 0026164 A1 WO0026164 A1 WO 0026164A1
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ethane
cracking
ethylene
dichloroethane
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Michel Strebelle
André PETITJEAN
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Solvay SA
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Solvay SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/14808—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with non-metals as element
    • C07C7/14825—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with non-metals as element halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons

Definitions

  • the present invention relates to a simplified cracking process for petroleum products, in particular hydrocarbons, which is coupled to chlorination of ethylene.
  • cracking of various heavy petroleum products is still carried out to form ethylene.
  • This is separated from light by-products such as hydrogen, methane and ethane by costly and complex processes.
  • light by-products such as hydrogen, methane and ethane by costly and complex processes.
  • several ways of direct recovery of ethane to vinyl chloride are known in the literature: - oxychlorination of ethane in a fluid bed and recovery of by-products
  • the process of the invention has the advantages that it does not require: no recovery of heavy products, no separation of ethylene from the ethylene-ethane-methane and hydrogen mixture. Another advantage is that the ethane can be recovered and recycled in the cracking furnace. To do this, a absorption desorption process in a chlorinated organic solvent is preferably used. Examples of such chlorinated organic solvents are 1,2-dichloroethane, tetrachloride carbon or chlorobenzene. 1,2-Dichloroethane is particularly suitable in the process of the invention.
  • the invention relates to a process in which ethylene is chlorinated in the presence of the impurities obtained during the cracking of petroleum products, in particular of hydrocarbons.
  • the invention relates to a hydrocarbon cracking process coupled with the production of 1,2-dichloroethane in which the ethylene obtained during this process is separated from the other products by a chlorination step.
  • the hydrocarbons considered are mixtures of hydrocarbons mainly consisting of ethane.
  • the hydrocarbon considered is ethane and the invention relates to an ethane cracking process coupled with a production of 1,2-dichloroethane according to which the ethylene obtained during this process is separated from the other products by a chlorination stage.
  • the chlorination reaction is carried out remarkably selectively in a liquid phase (preferably 1,2-dichloroethane essentially) containing a dissolved catalyst such as FeCl3 or another Lewis acid.
  • a dissolved catalyst such as FeCl3 or another Lewis acid.
  • This catalyst can advantageously be combined with co-catalysts such as alkali chlorides.
  • a couple which has given good results is the FeCl3 couple with LiCl as catalytic system.
  • the chlorination process according to the invention is preferably carried out at temperatures between 30 and 150 ° C. Good results have been obtained whatever the pressure both at a temperature below the boiling temperature and at the boiling temperature itself. Particularly preferred is a process of chlorination at boiling which allows, if necessary, to usefully recover the heat of reaction.
  • the process of the invention is generally carried out in a chlorinated organic liquid medium.
  • this chlorinated organic liquid medium also called liquid base, is 1,2-dichloroethane.
  • the amounts of FeCl 3 usually used are of the order of 1 to 10 g of FeCl 3 per kg of liquid base.
  • the molar ratio of FeCl 3 to LiCl is generally of the order of 0.5 to 2.
  • the mixture containing ethylene as well as chlorine can be introduced by any known device into the reaction medium. It is for example known (Patent DE 4026882) that these reagents can be introduced separately.
  • Patent DE 4026882 Patent DE 4026882
  • Chlorine is added in sufficient quantity to convert most of the ethylene without requiring the addition of excess unconverted chlorine.
  • the C12 / C2H4 ratio used is preferably between 1.2 and 0.8 and preferably between 1.05 and 0.95 mol / mol.
  • the chlorine products obtained essentially contain 1,2-dichloroethane as well as small quantities of by-products such as 1,1,2-trichloroethane or small quantities of chlorination products of ethane or methane.
  • the purification of 1,2-dichorethane takes place according to known modes and generally makes it possible to exploit the heat of the chlorination reaction.
  • the unconverted products (C2Hg, CH4, CO and H2) are then subjected to an easier separation than that which would have been necessary to separate pure ethylene from the initial mixture.
  • the ethane is preferably separated from the gases not converted to chlorination by means of an absorption-desorption cycle in a suitable solvent.
  • suitable solvents are usually chosen from 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride or even chlorobenzene.
  • the ethane thus separated is preferably recycled to cracking.
  • the method can also comprise steps known from cracking methods such as:
  • recycling methane can prove to be advantageous in order to benefit, by oxidative coupling thereof, from an additional ethylene.
  • This is particularly the case for cracking processes using catalysts in an oxidizing medium thanks to the presence of oxygen (catalytic cracking).

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Abstract

Le procédé concerne la chloration de l'éthylène en présence de produits tels que l'hydrogène et des hydrocarbures saturés.

Description

Chloration d'éthylène obtenu par cracking d'hydrocarbures
La présente invention concerne un procédé de cracking de produits pétroliers, en particulier d'hydrocarbures, simplifié qui est couplé à une chloration de l'éthylène. A ce jour, on effectue toujours le cracking de divers produits pétroliers lourds pour former de l'éthylène. Celui-ci est séparé des sous-produits légers tels que l'hydrogène, le méthane et l'éthane par des procédés coûteux et complexes. Par ailleurs, plusieurs voies de valorisation directe d'éthane en chlorure de vinyle sont connues dans la littérature : - oxychloration d'éthane en lit fluide et valorisation des sous-produits
- chloration non catalytique à haute température
- oxychloration en bain de sels fondus.
Aucune n'a toutefois trouvé d'application industrielle jusqu'à présent.
D'autre part, il est également connu que le vapocraquage d'éthane conduit à un mélange riche en éthylène. En effet, on observe une sélectivité proche de 80 % pour une conversion d'éthane de l'ordre de 70 %. L'investissement d'un tel type de craquage est malheureusement très lourd et n'a donc pas abouti à un procédé industriellement utilisable de cracking directement dédicacé à une production de 1,2-dichloréthane et de chlorure de vinyle. La présente invention a pour but d'alléger le coût d'un vapocraqueur en renonçant à des séparations complexes et sans intérêt pour la fabrication de 1,2- dichloréthane. A cet effet une étape de chloration de l'éthylène en présence des impuretés habituellement obtenues permet de séparer le produit utile sous forme de 1,2-dichloréthane. Le procédé de l'invention a pour avantages qu'il ne nécessite : pas de valorisation des produits lourds, pas de séparation de l'éthylène du mélange éthylène-éthane-méthane et hydrogène. Un autre avantage réside dans le fait que l'on peut récupérer l'éthane et le recycler au four de craquage. Pour ce faire on utilise de préférence un procédé par absorption désorption dans un solvant organique chloré. Des exemples de tels solvants organiques chlorés sont le 1,2-dichloréthane, le tétrachlorure de carbone ou le chlorobenzène. Le 1,2-dichloréthane convient particulièrement bien dans le procédé de l'invention.
Plus particulièrement l'invention se rapporte à un procédé dans lequel on chlore de l'éthylène en présence des impuretés obtenues lors du cracking de produits pétroliers, en particulier d'hydrocarbures.
A cet effet, l'invention concerne un procédé de cracking d'hydrocarbures couplé à une production de 1,2-dichloréthane selon lequel l'éthylène obtenu lors de ce procédé est séparé des autres produits par une étape de chloration. De préférence, les hydrocarbures considérés sont des mélanges d'hydrocarbures constitués majoritairement d'éthane. De manière particulièrement préférée, l'hydrocarbure considéré est l'éthane et l'invention se rapporte à un procédé de cracking d'éthane couplé à une production de 1,2- dichloréthane selon lequel l'éthylène obtenu lors de ce procédé est séparé des autres produits par une étape de chloration. La réaction de chloration est réalisée de manière remarquablement sélective dans une phase liquide (de préférence du 1,2-dichloréthane essentiellement) contenant un catalyseur dissous tel que FeCl3 ou un autre acide de Lewis. On peut avantageusement combiner ce catalyseur à des co-catalyseurs tels que des chlorures alcalins. Un couple ayant donné de bons résultats est le couple FeCl3 avec du LiCl comme système catalytique.
Dans ces conditions, on observe que l'on obtient essentiellement du 1,2- dichloroéthane par chloration additive de l'éthylène et qu'il y a une inhibition importante des réactions de substitution conduisant à la formation de 1,1,2- trichloréthane ainsi que des réactions de chloration du méthane, de l'éthane et de l'hydrogène. Ceci permettant d'éviter des séparations complexes de l'éthylène des produits co-produits lors d'un cracking de produits pétroliers, en particulier d'hydrocarbures et particulièrement d'un vapocracking produisant de l'éthylène au départ d'éthane.
Le procédé de chloration selon l'invention est de préférence conduit à des températures comprises entre 30 et 150 °C. De bons résultats ont été obtenus quelque soit la pression tant à une température inférieure à la température d'ébullition qu'à la température d'ébullition elle-même. On préfère particulièrement un procédé de chloration à l'ébullition qui permet le cas échéant de récupérer utilement la chaleur de réaction. En outre on opère le procédé de l'invention généralement dans un milieu liquide organique chloré. De préférence ce milieu liquide organique chloré, également appelé pied liquide, est du 1,2-dichloréthane.
Les quantités de FeCl3 habituellement utilisées sont de l'ordre de 1 à 10 g de FeCl3 par kg de pied liquide. Le rapport molaire du FeCl3 au LiCl est en général de l'ordre de 0,5 à 2.
Le mélange contenant l'éthylène ainsi que le chlore (lui-même pur ou dilué) peuvent être introduits par tout dispositif connu dans le milieu réactionnel. Il est par exemple connu (Brevet DE 4026882) que ces réactifs peuvent être introduits séparément. On peut tirer avantage d'une introduction séparée du mélange riche en oléfine pour accroître sa pression partielle et faciliter sa dissolution qui constitue souvent une étape limitante du procédé.
Le chlore est ajouté en quantité suffisante pour convertir l'essentiel de l'éthylène et sans nécessiter l'ajout d'un excès de chlore non converti. Le rapport C12/C2H4 mis en oeuvre est de préférence compris entre 1,2 et 0,8 et de préférence entre 1,05 et 0,95 mol/mol.
Les produits chlorés obtenus contiennent essentiellement du 1,2- dichloréthane ainsi que de petites quantités de sous-produits tels que le 1,1,2- trichloroéthane ou de petites quantités de produits de chloration de l'éthane ou du méthane. L'épuration du 1,2-dichoréthane s'opère suivant des modes connus et permet en général d'exploiter la chaleur de la réaction de chloration.
Les produits non convertis (C2Hg, CH4, CO et H2) sont alors soumis à une séparation plus aisée que celle qui aurait été nécessaire pour séparer de l'éthylène pur au départ du mélange initial. Plutôt qu'une distillation qui requiert des pressions élevées et une source considérable de froid, on réalise de préférence la séparation de l'éthane des gaz non convertis à la chloration grâce à un cycle d'absorption-désorption dans un solvant adéquat. De tels solvants sont habituellement choisis parmi le 1,2-dichloréthane, le tétrachlorure de carbone voire le chlorobenzène. L'éthane ainsi séparé est de préférence recyclé au cracking.
Le procédé peut comprendre en outre des étapes connues des procédés de cracking tels que :
- l'élimination de l'eau du vapocraquage avec les lourds
- l'élimination des contaminants soufrés - l'hydrogénation de dérivés indésirables tels que par exemple l'acétylène qui conduirait à une formation accrue de lourds à l'étape de chloration. Les gaz non convertis à la chloration peuvent, après récupération de l'éthane, être valorisé comme combustible au four de cracking. Il en va de même pour la fraction lourde de cracking.
Suivant le type de cracking utilisé, un recyclage du méthane peut s'avérer avantageux pour bénéficier, par couplage oxydatif de celui-ci, d'un complément d'éthylène. C'est notamment le cas pour les procédés de cracking mettant en oeuvre des catalyseurs en milieu oxydant grâce à la présence d'oxygène (cracking catalytique).

Claims

R E V E N D I C A T I O N S
1 - Procédé de cracking d'hydrocarbures couplé à une production de 1,2- dichloréthane caractérisé en ce que l'éthylène obtenu lors de ce procédé est séparé des autres produits par une étape de chloration.
2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrocarbure est l'éthane.
3 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisé en ce que cette chloration s'opère en milieu liquide en présence d'un catalyseur tel que FeCl3 ou d'autres acides de Lewis éventuellement combinés à des co- catalyseurs tels que des chlorures alcalins.
4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'on opère la chloration à une température comprise entre 30 et 150 °C.
5 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 4, caractérisé en ce que l'étape de chloration est effectuée dans un pied liquide de 1,2-dichloréthane.
6 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'on effectue une séparation de l'éthane des gaz non convertis à la chloration grâce à une adsorption-désorption dans un solvant.
7 - Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'éthane séparé est recyclé au cracking.
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