[go: up one dir, main page]

WO1998009611A1 - Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes - Google Patents

Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes Download PDF

Info

Publication number
WO1998009611A1
WO1998009611A1 PCT/FR1997/001563 FR9701563W WO9809611A1 WO 1998009611 A1 WO1998009611 A1 WO 1998009611A1 FR 9701563 W FR9701563 W FR 9701563W WO 9809611 A1 WO9809611 A1 WO 9809611A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
compound
mixture
acid
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR1997/001563
Other languages
English (en)
Inventor
Corinne Stoltz
Nelly Michel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Original Assignee
Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9610954A external-priority patent/FR2753096B1/fr
Application filed by Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA filed Critical Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
Priority to EP97938985A priority Critical patent/EP0925058A1/fr
Priority to JP10512310A priority patent/JP2000517335A/ja
Publication of WO1998009611A1 publication Critical patent/WO1998009611A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75—Anti-irritant
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/002—Aftershave preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005—Preparations for sensitive skin

Definitions

  • the present invention relates to a new cosmetic use of compounds with a lipoamino acid structure, as well as cosmetic compositions with soothing activity incorporating some of these compounds.
  • the compounds with a lipoamino acid structure are N-acylated amino acid derivatives corresponding to the following general formula:
  • R generally represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 3 to 30 carbon atoms; and R 'represents a characterizing chain of an amino acid.
  • characterizing chain used in the context of the present application designates the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid considered.
  • the characterizing chain will be the chain represented by R, while for an amino acid represented by the general formula HoN-CHR'-COOH, the characterizing chain will be the chain represented by R '.
  • N-acylated amino acid derivatives are most often in the form of mixtures obtained by acylation of a mixture of pure amino acids or derived from the complete hydrolysis of proteins.
  • proteins may be of animal origin, such as, for example, collagen, elastinc, keratin or casein, or alternatively of vegetable origin, such as in particular cereals, or oilseeds.
  • lipoamino acid compounds are, because of their amphiphilic structure, particularly advantageous biological vectors as regulators of skin physiology and prove to be suitable for multiple applications, in particular in cosmetics.
  • the properties of these compounds generally follow from the nature of the fatty chains and the amino acids constituting them.
  • the characterizing chains of palmitic acid (Cl 6) are generally known in the cosmetic field for their softening and emollient properties.
  • Lipacide® PVB palmitoyl wheat aminoacids according to INCI designation
  • a soothing product is capable of acting by various mechanisms, in particular by stimulating the natural defenses of the skin, by stimulating cell metabolism or by restructuring the skin barrier.
  • the characterizing chains of lauric acid (Cl 2) are, for their part, known in cosmetics for their surfactant properties which, a priori, are not compatible with soothing properties.
  • sodium lauroylglutamate and sodium cocoylglutamate have been described as gentle agents for cleaning the skin and mucous membranes. We know that these products are non-irritating to the skin. However, no document known to the Applicant suggests that such products would have a soothing activity capable of being curative.
  • soothing activity is intended to designate within the framework of the present application any property of a product which, applied topically, makes it possible to help the skin curatively curb against stress caused by an external aggression of a chemical nature (use of cosmetic products containing various specific raw materials, delipidating effect due to the use of surfactant solutions, ctc ...), dc solar nature (irritation by exposure to ultraviolet rays, sunburn, etc.), or even mechanical nature (shaving irritation, hair removal, etc.).
  • soothing activity will be understood to mean any activity exercising with respect to the enzymes intervening during an inflammation and in particular with respect to the elastase. It has been discovered quite unexpectedly, and this constitutes the basis of the present invention, that compounds with a lipoamino acid structure comprising a fatty chain having 12 carbon atoms, preferably constituted by a lauroyl radical, exhibit an extremely soothing efficacy. interesting, and superior to that of compounds with a lipoamino acid structure whose fatty chain is a palmitic chain.
  • the present application aims to cover the cosmetic use as a soothing agent, of an N-acylated compound of an amino acid of general formula: R— O— NH— CH— COOH (I)
  • R-CO represents a linear or branched alkyl radical having 12 carbon atoms, preferably a lauroyl radical
  • R ' represents the characterizing chain of said amino acid; a salt of such a compound or a mixture of such compounds, or their salts.
  • a compound which in the pure state proves to be particularly useful in the context of the use in accordance with the invention is lauroyl glutamate, that is to say the compound of formula (I) above, in which R- CO represents a lauroyl radical and R 'represents the characterizing chain of glutamic acid.
  • the salts of the compounds according to the invention are preferably the alkali metal salts, in particular the sodium and potassium salts.
  • the term “salt” is intended to denote any salified form of the compounds of formula (I) with a neutralizing agent making it possible to adjust the pH between 3 and 8, preferably around 5, that is to say a pH close to that of the skin.
  • acylating derivatives of lauric acid is intended to denote here any derivative of lauric acid capable of leading by an acylation reaction with an amino acid or a mixture of amino acids to the compounds of formula (I ) above.
  • Such derivatives are for example the symmetrical anhydride of lauric acid or preferably the chloride of lauric acid.
  • the lauric acid used in this context can be in a pure form or even come from a natural source consisting of a mixture of fatty acids, in which lauric acid is a major component.
  • a natural source can be, for example, a cocoyl or palmistoyl cut (from palm kernel oil).
  • the abovementioned acylating agent will consist of the chloride of lauric acid.
  • Many amino acids are capable of being used in the context of the present invention.
  • glycine serine, aspartic acid, glutamic acid, valinc, threoninc, argininc, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucinc , histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, hydroxyprolinc, hydroxylysine and omithine.
  • Amino acid mixtures particularly useful in the context of the present invention include mixtures of glutamic acid, glycine, alaninc and aspartic acid.
  • Another particularly suitable mixture is a mixture of alanine and glycine.
  • mixtures of amino acids which may be used, mention may be made of mixtures making it possible to reconstitute proteins such as soy proteins, sunflower, lupine, wheat, corn, potato, collagen, silk, keratin, etc.
  • the acylation reaction allowing the compounds of formula to be obtained
  • the compounds thus obtained can optionally be purified by acidification (pH 0.5 to 3) and extraction in a solvent (isopropyl alcohol, toluene, etc.) or by precipitation in ice water and decantation.
  • amino acids used as a mixture can be pure or result from the complete hydrolysis of proteins.
  • This hydrolysis can be carried out, for example, by heating at a temperature between 60 and 130 ° C. a protein placed in an acidic or alkaline medium.
  • This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acid post hydrolysis.
  • a currently preferred embodiment for the preparation of the lipoamino acid compounds of formula (I) comprises the following steps:
  • the amino acid / acid chloride ratio is preferably 1.05 to 1.30 equivalents.
  • the optimal acylation temperature is around 80 ° C but varies from one amino acid to another between 60 and 110 ° C.
  • the duration of acylation depends on the equipment used (size, agitation); it is approximately 2 hours for an acylated mass of 500 kg and approximately 5 hours for an acylated mass of 5,000 kg.
  • these compounds can be used for the manufacture of a topical cosmetic composition with soothing activity, at a concentration by weight of between 0.1 and 5%, expressed relative to the total weight of the composition.
  • Such a cosmetic composition will usually be in the form of an aqueous solution, a single or multiple emulsion.
  • compositions can be, for example, oil-in-water or water-in-oil emulsions, such as creams, milks, lotions, wipes, make-up removers for the face or the eyes, etc.
  • compositions can also be deodorant products or foaming products such as in particular shampoos, shower gels, makeup removers, liquid soaps, etc.
  • deodorant products or foaming products such as in particular shampoos, shower gels, makeup removers, liquid soaps, etc.
  • (I) will be used in combination with mineral elements, in particular mineral salts, and in particular potassium and magnesium.
  • the present application aims to cover a composition in particular cosmetic with soothing activity, characterized in that it contains an effective amount of an N-acylated compound of an amino acid of general formula:
  • R-CO represents a linear or branched alkyl radical having 12 carbon atoms, preferably a lauroyl radical;
  • R ' represents the characterizing chain of said amino acid; of a salt of such a compound, or of a mixture of such compounds, or of their salts, in combination with an effective amount of at least one mineral element, preferably chosen from potassium and magnesium.
  • mineral element used in the context of the present invention designates macro-elements or micro-elements, preferably in the form of salts with an organic or mineral anion (aspartates, gluconates, glycerophosphates, bidolates, sulfonates, etc. ).
  • the weight ratio between the compounds with a lipoamino acid structure and the mineral elements in these compositions will be between 1:50 and 1: 2.5. It has moreover been observed that the compounds with a lipoamino acid structure of formula (I) according to the invention potentiate the soothing activity of compounds known as soothing in the state of the art, such as in particular dipotassium glycyrrhizinate, or alpha bisabolol.
  • the present application aims to cover a composition in particular cosmetic with soothing activity, characterized in that it contains an effective amount of an N-acylated compound of an amino acid of general formula:
  • R-CO represents a linear or branched alkyl radical having 12 carbon atoms, preferably a lauroyl radical
  • R ' represents the characterizing chain of said amino acid; a salt of such a compound, or a mixture of such compounds, or their salts, in combination with an effective amount of dipotassium glycyrrhizinate or alpha bisabolol.
  • the weight ratio between the compounds with a lipoamino acid structure and the dipotassium glycyrrhizinate or the alpha bisabolol in its compositions will be between 4: 1 and 1: 4.
  • these compounds make it possible to reduce the neurosensitive sensations intimately linked to the state of sensitive skin.
  • these products make it possible to reduce the intensity of tingling induced by the application of hydrophilic or lipophilic alpha-hydroxy acids (AHA), such as in particular lactic acid or octanoyl salicylate or other cosmetic active agents. like acidic vitamin A.
  • AHA hydrophilic or lipophilic alpha-hydroxy acids
  • the present application aims to cover a cosmetic composition characterized in that it contains an effective amount of an N-acylated compound of an amino acid of general formula:
  • R-CO represents a linear or branched alkyl radical having 12 carbon atoms, preferably a lauroyl radical
  • R ' represents the characterizing chain of said amino acid; a salt of such a compound, or a mixture of such compounds, or their salts, in association with a cosmetic active principle capable of inducing neurosensitive reactions on the skin.
  • Such cosmetic active principles capable of inducing neurosensitive reactions on the skin are in particular vitamin A acid and alpha-hydroxy acids among which mention may be made of lactic acid, glycolic acid, salicylic acid, salicylic octanoyl.
  • the weight ratio between the compounds with a lipoamino acid structure and the cosmetic active principle capable of inducing neurosensitive reactions on the skin, in these compositions will be between 99/1 and 10/90.
  • the present invention will be better understood on reading the following examples given only without implied limitation.
  • Example 1 Preparation of a composition based on compounds with lipoamino acid structure of formula (I) according to the invention.
  • the temperature of the mixture thus obtained is brought to 80 ° C., then 110 kg of lauroyl chloride are poured simultaneously with stirring. The reaction lasts 2 hours.
  • the “acylated mass” of 465 kg thus obtained comprises a mixture of lauroylated amino acids, free amino acids and lauric acid, these compounds being in the form of potassium salt.
  • the mixture of compounds with a lipoamino acid structure can be extracted from this acylated mass in a very acid medium (pH of about 1) and in the hot state (90 ° C.) for example by implementing the following protocol:
  • Example 2 Example of formulation incorporating a mixture of compounds with a lipoamino acid structure of formula (I).
  • Tris Tris hydroxymcthyl aminométhane or trométhamine: sufficient quantity to obtain a pH of approximately 5.0 to 6.0;
  • a liquid, stable, odorless and water-soluble formulation is thus obtained, the pH of which is approximately 5.7.
  • Example 3 Example of formulation associating a mixture of compounds with a lipoamino acid structure of formula H) and mineral elements
  • Tris sufficient quantity to obtain a pH of approximately 5.0 to 6.0; - Mixed aspartate of potassium and magnesium: 5 kg;
  • the mixture thus obtained is filtered on a pocket filter (approximately 3 ⁇ ).
  • a liquid, stable, odorless and water-soluble formulation is thus obtained, the pH of which is approximately 5.7.
  • Example 4 Demonstration of the soothing activity of the compounds with lipoamino acid structure of formula (T1 according to the invention
  • EHL human leukocyte elastase
  • This enzyme is particularly capable of degrading many macromolecules such as fibrous elastin, certain types of collagen, proteoglycans, glycoproteins.
  • human leukocyte elastase is one of the links in the chain of reactions accompanying an inflammation phenomenon.
  • the blocking of this enzyme by an anti-elastase effect therefore makes it possible to prevent the degradation of the aforementioned molecules and therefore to inhibit the process of inflammation.
  • the anti-clastatic properties of a given product can be demonstrated by an in vitro test, carried out with a spectrophotometer, using a support substance capable of degrading by coloring, in contact with human leukocyte elastase.
  • Such a substance can be for example N-methoxysuccinyl-alanine-prolinc-valinc-para-nitroanilidc, normally colorless substance which liberates, by hydrolysis by human leukocyte elastase, a colored product, para-nitroalinine, whose kinetics d appearance can be followed by spectrophotometry at 410 nm.
  • the reaction is carried out in a spectrophotometer thermostatically controlled at 25 ° C., having a sample changer. All the kinetics are carried out at least three times, the mean and the standard deviation then being calculated for the three values obtained.
  • the amino acids as well as the mixed potassium and magnesium aspartate tested alone do not exhibit anti-elastatic efficacy, even at high concentration.
  • the lauric chain has limited efficacy at high concentration and no efficacy at low concentration.
  • the anti-elastatic efficacy of the compounds with a lipoamino acid structure of formula (I) according to the invention was compared with that of other compounds with a lipoamino acid structure, the fatty chain of which consists of palmitic acid.
  • DPHP Dipalmitoylhydroxyproline, compound with lipoamino acid structure obtained by acylation by palmitic acid of hydroxy-4-proline
  • PAOC Mixture of compounds with a lipoamino acid structure obtained by acylation with palmitic acid of a mixture of amino acids composed of aspartic acid, glutamic acid, alanine and glycine, in the following proportions:. Glutamic acid 45%
  • Palmitoyl collagcn amino acid (according to INCI designation). The results obtained show the significant superiority of the anti-elastatic activity of the compounds with lipoamino acid structure of formula (I) according to the invention whose fatty chain is derived from lauric acid, with respect to analogous compounds whose fatty chain is derived from palmitic acid.
  • the lauroylaspartatc, lauroylglycinatc and lauroylalaninatc have a relatively weak anti-elastatic activity, but still equivalent, or even superior to that of lipoamino acids whose fatty chain is constituted by a palmitic chain.
  • the LML and LCO products also have an anti-elastic efficacy but significantly lower than that of lauroyl glutamate and that of the complex product of Example 3.
  • Example 5 Demonstration by an in-vivo test of the soothing effect of compounds with a lipoamino acid structure of formula (IV Principle of the test:
  • SEPIGEL + LANOL 99 was evaluated on 5 people, after sun exposure.
  • the soothing effect of the product of Example 3 was compared with that of a product known for its soothing properties, glycerrhetinic acid. This product was formulated at
  • the products studied (3% product of Example 3; 1% glycerrhetinic acid) are applied immediately after irradiation and then after 12 hours.
  • the soothing effect of the products studied is determined by the evaluation of the intensity of erythematous reactions obtained 24 hours after irradiation in the skin areas (evaluation of erythema by colorimetric measurement).
  • EXAMPLE 6 Demonstration by an In Vivo Test of the Soothing Effect of Compounds with a Lipoamino Acid Structure of Formula (IV, cn Particularly on Persons with Sensitive and Reactive Skin. Principle of the Test
  • Example 3 The soothing effect of the product of Example 3 formulated at 3% was evaluated on people with sensitive and reactive skin.
  • the characteristic sensations of sensitive skin can be caused, for example by a topical application of an alpha-hydroxy acid (AHA) such as lactic acid and the responses obtained seem well correlated to the state of sensitive skin.
  • AHA alpha-hydroxy acid
  • panelists with "hypersensitive" skin are selected. This selection is made as follows:. a 10% solution of lactic acid in physiological saline is applied to the nasolabial folds,
  • the tingling sensations are then evaluated immediately after application at the level of the two grooves, on the basis of a visual analog scale at 6 points.
  • the following test is carried out:. a 10% lactic acid solution is applied to the two nasolabial folds (right and left) of each volunteer.
  • Example 3 the product of Example 3 formulated at 3% is applied as is, only once, as soon as the tingling induced by lactic acid appears.
  • the intensity of the tingling is evaluated during the 5 minutes following the application in the area having received the lactic acid (control) and in the area treated with the product to be studied.
  • the average intensity of tingling was determined, at each time of the test, by calculating the average of the individual data obtained on all of the volunteers.
  • PRODUCTS T "0" (before Immediate 10 sec after 30 sec after 1 min after 2.5 min 5 min after
  • control area causes a persistent tingling sensation up to 5 minutes.
  • product of Example 3 allows a statistically significant decrease in the intensity of tingling, immediately after application, then during the following 5 minutes, compared to the control area.
  • the intensity of the tingling decreased by approximately 46% immediately after the application of the product of Example 3 and decreased the tingling by approximately 90% one minute later compared to the control zone.
  • Example 3 after a single skin application, has a very clear, immediate and persistent anti-tingling effect on the sensations induced in the nasolabial fold by a 10% lactic acid solution in people with "hypersensitive" skin.
  • the products according to the invention therefore make it possible to very clearly and significantly reduce these reactions.
  • Example 7 Example of cosmetic compositions incorporating compounds with a lipoamino acid structure of formula (I) according to the invention:
  • SEPIGEL® 501 (copolymers of acrylamide / mineral oil / Cl 3- 14 Isoparaffin / polysorbate 85 SEPPIC) 03.00% Water qs 100% perfume 00.40%
  • SEPICIDE® HB Phenoxyethanol / Methylparaben /
  • SEPICIDE® Cl imidazolidinyl urea - SEPPIC 00.20%
  • SEPIGEL® 305 polyacrytamide / C13-14
  • SEPIGEL® 305 polyacrylamide / C13-14
  • SEPICIDE® CI imidazolidinyl urea - SEPPIC 00.20% perfume 00.40%
  • SEPIGEL® 305 polyacrylamide / C13-14 Isoparaffin / Laureth-7-SEPPIC 2.50%
  • SEPICIDE® HB Phenoxyethanol / Methylparabcn / Ethylparaben / propylparaben Butyl paraben - SEPPIC 0.30%
  • SEPICIDE® CI imidazolidinyl urea - SEPPIC 0.20% perfume 0.40% Colorant 0.03%

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique comme agent apaisant d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale (I) dans laquelle: R-CO représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle; R<1> représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé; d'un sel de ce composé ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels. Elle concerne également de nouvelles compositions cosmétiques à activité apaisante incorporant certains des composés précités notamment en association avec un élément minéral ou avec des composés apaisants connus.

Description

UTILISATION COSMETIQUE DE COMPOSES A STRUCTURE LIPOAMINOACIDE ET COMPOSITIONS COSMETIQUES A ACTIVITE APAISANTE INCORPORANT CERTAINS DE CES COMPOSES
La présente invention a pour objet une nouvelle utilisation cosmétique de composés à structure lipoaminoacide, ainsi que des compositions cosmétiques à activité apaisante incorporant certains de ces composés.
Les composés à structure lipoaminoacide sont des dérivés N-acylés d'acide aminé répondant à la formule générale suivante :
R— CO— NH— CH— COOH
10
R' dans laquelle :
R représente généralement la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, présentant de 3 à 30 atomes de carbone ; et 15 R' représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé.
L'expression "chaîne caractérisante" utilisée dans le cadre de la présente demande désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré.
Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la 20 chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R, tandis que pour un acide aminé représenté par la formule générale HoN-CHR'-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R'.
Les dérivés N-acylés d'acide aminé se présentent le plus souvent sous forme de mélanges obtenus par acylation d'un mélange d'acides aminés purs ou 25 issus de l'hydrolyse complète de protéines.
Ces protéines peuvent être d'origine animale, comme par exemple le collagène, l'élastinc, la kératine ou la caséine, ou bien encore d'origine végétale, comme en particulier les céréales, ou les oléagineux.
Ces composés à structure lipoaminoacide sont, en raison de leur 30 structure amphiphilc, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique.
Les propriétés de ces composés découlent généralement de la nature des chaînes crasses et des acides aminés les constituant. Les chaînes caractérisantes de l'acide palmitiquc (Cl 6) sont généralement connues dans le domaine cosmétique pour leurs propriétés adoucissantes et émollientcs.
En plus de ces propriétés connues et en raison du caractère lipophile de ces chaînes (proche de la nature de la peau) certains composés à structure lipoaminoacide synthétisés à partir de chaînes palmitiques présentent une activité apaisante.
Ainsi, le produit connu sous la dénomination commerciale Lipacide® PVB (palmitoyl wheat aminoacids selon désignation INCI) a une activité apaisante relativement élevée.
Un produit apaisant est susceptible d'agir par divers mécanismes, en particulier en stimulant les défenses naturelles de la peau, en stimulant le métabolisme cellulaire ou en restructurant la barrière cutanée.
Les chaînes caractérisantes de l'acide laurique (Cl 2) sont, quant à elles, connues en cosmétique pour leurs propriétés tensioactives qui, a priori, ne sont pas compatibles avec des propriétés apaisantes.
Ainsi, le lauroylglutamate de sodium et le cocoylglutamate de sodium ont été décrits comme agents doux de nettoyage de la peau et des muqueuses. On sait que ces produits sont non irritants vis-à-vis de la peau. Cependant, aucun document connu du Demandeur ne laisse supposer que de tels produits présenteraient une activité apaisante susceptible de s'exercer de manière curative.
Par activité apaisante, on entend désigner dans le cadre de la présente demande toute propriété d'un produit qui, applique par voie topique, permet d'aider la peau à lutter curativement contre un stress occasionne par une agression extérieure de nature chimique (utilisation de produits cosmétiques contenant des matières premières spécifiques diverses, effet délipidant dû à l'utilisation de solutions tensioactives, ctc...),dc nature solaire (irritation par exposition aux rayons ultraviolets, coups de soleil, etc.. ), ou bien encore de nature mécanique (irritation par rasage, épilation, etc.).
En particulier, on entendra par activité apaisante, toute activité s'exerçant vis-à-vis des enzymes intervenant lors d'une inflammation et notamment vis-à-vis de l'élastase. Il a été découvert de façon tout à fait inattendue, et ceci constitue le fondement de la présente invention, que des composés à structure lipoaminoacide comportant une chaîne grasse ayant 12 atomes de carbone, de préférence constituée par un radical lauroyle, présentent une efficacité apaisante extrêmement intéressante, et supérieure à celle de composés à structure lipoaminoacide dont la chaîne grasse est une chaîne palmitique.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente demande vise à couvrir l'utilisation cosmétique comme agent apaisant, d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale : R— O— NH— CH— COOH (I)
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ;
R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel d'un tel composé ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels.
Un composé qui à l'état pur s'avère particulièrement utile dans le cadre de l'utilisation conforme à l'invention est le lauroyle glutamate, c'est-à-dire le composé de formule (I) précitée, dans laquelle R-CO représente un radical lauroyle et R' représente la chaîne caractérisante de l'acide glutamique.
On utilisera cependant également des mélanges de composés N-acylés d'acide aminé et plus particulièrement les produits de la réaction d'acylation par l'acide laurique ou l'un de ses dérivés acylants, d'un mélange d'acides aminés purs ou issus de l'hydrolyse complète de protéines,
Les sels des composés conforme à l'invention sont de préférence les sels de métaux alcalins, en particulier les sels de sodium et de potassium. D'une façon générale, on entend désigner par "sel" toute forme salifiée des composés de formule (I) avec un agent neutralisant permettant de régler le pH entre 3 et 8, de préférence à environ 5, c'est-à-dire un pH voisin de celui de la peau.
Parmi les agents neutralisants susceptibles d'être utilisés à cet effet, on peut citer par exemple l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Par l'expression "dérivés acylants de l'acide laurique" on entend désigner ici tout dérivé de l'acide laurique susceptible de conduire par une réaction d'acylation avec un acide aminé ou un mélange d'acides aminés aux composés de formule (I) précitée. De tels dérivés sont par exemple l'anhydride symétrique de l'acide laurique ou de préférence le chlorure de l'acide laurique.
L'acide laurique utilisé dans ce cadre peut être sous une forme pure ou bien encore provenir d'une source naturelle constituée d'un mélange d'acides gras, dans lequel l'acide laurique est un composant majoritaire. Par composant majoritaire, on entend un composant représentant au moins 50 % en poids du mélange. Une telle source naturelle peut être par exemple une coupe cocoyle, ou palmistoyle (provenant d'huile de palmiste).
Avantageusement, l'agent acylant précité sera constitué par le chlorure de l'acide laurique. De nombreux acides aminés sont susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention.
A titre d'exemple, on peut citer la glycine, la serine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valinc, la thréoninc, l'argininc, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucinc, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, l'hydroxyprolinc, l'hydroxylysine et l'omithine.
Des mélanges d'acides aminés particulièrement utiles dans le cadre de la présente invention comprennent les mélanges de l'acide glutamique, de la glycine, de l'alaninc et de l'acide aspartique.
Un autre mélange particulièrement approprié est un mélange d'alanine et de glycine.
Comme autres mélanges d'acides aminés susceptibles d'être utilisés, on peut citer les mélanges permettant de reconstituer des protéines telles que les protéines de soja, tournesol, lupin, blé, maïs, pomme de terre, collagène, soie, kératine, etc.. La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule
(I) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à 10) selon la réaction de Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant Science Séries, volume 7, Anionic Surfactants, partie II, chapitre 16, pages 581 à 617 (Marcel Dekker - 1976).
Les composés ainsi obtenus peuvent être éventuellement purifiés par acidification (pH de 0,5 à 3) et extraction dans un solvant (alcool isopropylique, toluène, etc..) ou par précipitation dans de l'eau glacée et décantation.
Les acides aminés utilisés en mélange peuvent être purs ou issus de l'hydrolyse complète de protéines.
Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130°C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin.
Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post hydrolyse alcaline ou acide.
D'une façon générale, un mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes :
- Acylation en mileu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète d'une protéine) par un acide gras (sous forme chlorure ou anhydride).
Le rapport acides aminés/chlorure d'acide est de préférence de 1,05 à 1,30 équivalents.
La température d'acylation optimale se situe vers 80° C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et 110° C.
La durée d'acylation dépend de l'équipement utilise (taille, agitation) ; elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5 heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg.
- Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés).
- Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'clcctrolytcs ou de co-solvant pour favoriser la décantation.
Les propriétés apaisantes des composés à structure lipoaminoacide de formule (1) ont été mises en évidence en étudiant l'activité anti-élastase in vitro de ces composés. Cette méthode a été utilisée, dans la mesure où elle constitue la méthode la plus pertinente et la moins coûteuse parmi les méthodes anti-enzymes connues à cet effet.
Les résultats obtenus ont été vérifiés in-vivo sur l'homme par un test d'inflammation sous ultra-violets.
Il a été constaté que l'activité apaisante des composés de formule (I) se manifeste à des concentrations faibles, compatibles avec celles qui peuvent être utilisées dans une formulation cosmétique à usage topique.
Ainsi, ces composés peuvent être utilisés pour la fabrication d'une composition cosmétique topique à activité apaisante, à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 5 %, exprimée par rapport au poids total de la composition.
Une telle composition cosmétique se présentera habituellement sous forme de solution aqueuse, d'émulsion simple ou multiple.
De telles compositions peuvent être par exemple des émulsions huile- dans-eau ou eau-dans-huile, telles que des crèmes, laits, lotions, lingettes, démaquillants pour le visage ou les yeux, etc..
De telles compositions peuvent être encore des produits déodorants ou des produits moussants tels qu'en particulier des shampooings, gels douche, démaquillants, savons liquides, etc.. Avantageusement, les composés à structure lipoaminoacide de formule
(I) seront utilisés en association avec des éléments minéraux, notamment des sels minéraux, et en particulier le potassium et le magnésium.
Il a en effet été observé que de tels minéraux potcntialiscnt l'activité apaisante des composés à structure lipoaminoacide de formule (1). Ainsi, selon un second aspect, la présente demande vise à couvrir une composition notamment cosmétique à activité apaisante, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale :
R— O— NH— H—COOH
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoylc linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ; R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel d'un tel composé, ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels, en association avec une quantité efficace d'au moins un élément minéral, de préférence choisi parmi le potassium et le magnésium. L'expression "élément minéral" utilisée dans le cadre de la présente invention désigne des macro-éléments ou des micro-éléments, de préférence sous forme de sels à anion organique ou minéral (aspartates, gluconates, glycérophosphates, bidolates, sulfonatcs, etc.).
De nombreux minéraux peuvent être utilisés dans le cadre de la présente invention et on citera en particulier le potassium, le magnésium, le manganèse.
Avantageusement, le rapport pondéral entre les composés à structure lipoaminoacide et les éléments minéraux dans ces compositions sera compris entre 1:50 et 1:2,5. II a par ailleurs été observé que les composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention potentialisent l'activité apaisante de composés connus en tant qu'apaisants dans l'état de la technique, comme en particulier le dipotassium glycyrrhizinate, ou l'alpha bisabolol.
Ainsi, selon un troisième aspect, la présente demande vise à couvrir une composition notamment cosmétique à activité apaisante, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale :
R— O— NH— CH— COOH (I)
R* dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoylc linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ;
R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel d'un tel composé, ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels, en association avec une quantité efficace de dipotassium glycyrrhizinate ou d'alpha bisabolol. Avantageusement, le rapport pondéral entre les composés à structure lipoaminoacide et le dipotassium glycyrrhizinate ou l'alpha bisabolol dans ses compositions sera compris entre 4:1 et 1:4.
Il a enfin été démontré par une étude in vivo que les composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention présentent une activité apaisante particulièrement remarquable vis-à-vis de personnes à peau sensible et réactive.
Ainsi, ces composés permettent de réduire les sensations neuro- sensitives intimement liées à l'état des peaux sensibles. En particulier, ces produits permettent de diminuer l'intensité des picotements induits par l'application d'alpha-hydroxyacides (AHA) hydrophiles ou lipophiles, tels qu'en particulier l'acide lactique ou l'octanoyl salicylate ou d'autres actifs cosmétiques comme la vitamine A acide.
Ainsi, selon un quatrième aspect, la présente demande vise à couvrir une composition cosmétique caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale:
R— CO— NH— H— OOH (1)
I
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ;
R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel d'un tel composé, ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels, en association avec un principe actif cosmétique susceptible d'induire des réactions neuro-sensitives sur la peau.
De tels principes actifs cosmétiques susceptibles d'induire des réactions neuro-sensitives sur la peau sont en particulier la vitamine A acide et les alpha- hydroxyacides parmi lesquels on citera l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide salicylique, l'octanoyl salicylique.
Avantageusement, le rapport pondéral entre les composés à structure lipoaminoacide et le principe actif cosmétique susceptible d'induire des réactions neuro-sensitives sur la peau, dans ces compositions sera compris entre 99/1 et 10/90. La présente invention sera mieux comprise à la lecture des exemples suivants donnés uniquement à titre non limitatif.
Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les pourcentages sont exprimés en poids. Exemple 1 : Préparation d'une composition à base de composés à stmcture lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention.
A un mélange constitué de 27,4 kg d'acide L-aspartique, 35,3 kg d'acide L-glutamique, 7,9 kg de L-alanine, 7,9 kg de glycine et 112,5 kg d'eau sont ajoutés 96 kg de lessive de potasse (50 %) afin d'obtenir un pH d'environ 10. Un co-solvant facilitant l'acylation ultérieure peut être également ajouté à ce mélange.
On porte la température du mélange ainsi obtenu à 80° C, puis on coule simultanément sous agitation 110 kg de chlorure de lauroyle. La réaction dure 2 heures. La "masse acylée" de 465 kg ainsi obtenue comprend un mélange d'acides aminés lauroylés, des acides aminés libres et d'acide laurique, ces composés étant sous forme de sel de potassium.
Le mélange de composés à structure lipoaminoacide peut être extrait de cette masse acylée en milieu très acide (pH d'environ 1) et à chaud (90° C) par exemple par la mise en oeuvre du protocole suivant :
- ajustement du pH à une valeur de 1 par ajout d'une quantité appropriée (environ 125 kg) d'acide chlorhydriquc à 30 %, à une température d'environ 80° C ;
- agitation du mélange ainsi obtenu 30 minutes à 90° C (température due à l'exothcrmie) ;
- décantation durant 30 minutes (les composés à structure lipoaminoacide restant dans la phase organique) ;
- soutirage des eaux acides que l'on rejette après neutralisation pour éliminer ainsi les acides aminés libres non acylés, le sel formé et le co-solvant ; - lavage de la phase organique surnageante par de l'eau saline (10 %
NaCl) ;
- soutirage de la phase aqueuse ;
- obtention d'une phase organique contenant plus de 70 % en poids du mélange suivant de composés à structure lipoaminoacide de formule (I) : . Acide lauroyl glutamique 27 % . Acide lauroyl aspartique 30 % . Acide lauroyl lysine 6 % . Acide lauroyl alanine 8 % ainsi que des résidus de réaction, notamment . Acide laurique 15 % . Eau 10 %
. Chlorure de sodium 1 % . Co-solvant (propylène glycol) 3 %
Exemple 2 : Exemple de formulation incorporant un mélange de composés à structure lipoaminoacide de formule (l).
A 155 kg de la phase organique obtenue à l'exemple 1, sont ajoutés sous agitation les composés suivants : - Propylène glycol : 100 kg ;
- Tris (Tris hydroxymcthyl aminométhane ou trométhamine) : quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0 ;
- Sepicide® HB : 2 kg ;
- Eau : 200 kg. Le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre membrane (environ 3 μ).
On obtient ainsi une formulation liquide, stable, inodore et hydrosolublc dont le pH est d'environ 5,7.
Exemple 3 : Exemple de formulation associant un mélange de composés à structure lipoaminoacide de formule H) et des éléments minéraux
A 150 kg de la phase organique obtenue selon l'exemple 1, sont ajoutés sous agitation les composés suivants :
- Propylène glycol : 100 kg ;
- Tris : quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0 ; - Aspartatc mixte de potassium et de magnésium : 5 kg ;
- Sepicide® HB : 2 kg ;
- Eau : 200 kg.
Le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre poche (environ 3 μ). On obtient ainsi une formulation liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,7.
Exemple 4 : Mise en évidence de l'activité apaisante des composés à structure lipoaminoacide de formule (Tl selon l'invention
L'activité apaisante des composés à structure lipoaminoacide de formule (I) a été évaluée en utilisant le test anti-élastase in-vitro. a Principe du test :
On sait que l'élastase leucocytaire humaine (ELH) intervient dans un grand nombre de pathologies inflammatoires. Cette enzyme est cn particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes, les glycoprotéines.
Pour cette raison, l'élastase leucocytaire humaine constitue l'un des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation. Le blocage de cette enzyme par un effet anti-élastase permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et donc d'inhiber le processus de l'inflammation.
Les propriétés anti-clastasiques d'un produit donné peuvent être mises en évidence par un test in vitro, réalisé avec un spectrophotomètre, en utilisant une substance support susceptible de se dégrader en se colorant, au contact de l'élastase leucocytaire humaine.
Une telle substance peut être par exemple la N-méthoxysuccinyl- alanine-prolinc-valinc-para-nitroanilidc, substance normalement incolore qui libère, par hydrolyse par l'élastase leucocytaire humaine, un produit coloré, la para-nitroalinine, dont la cinétique d'apparition peut être suivie par spectrophotométric à 410 nm.
La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à 25°C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors calculés pour les trois valeurs obtenues.
La présence d'une molécule à activité anti-clastasiquc se traduit par une limitation de l'apparition du produit coloré et l'effet anti-élastasiquc peut être alors calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en l'absence de ladite molécule. Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage d'inhibition de l'élastase leucocytaire humaine.
Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également représentatif de l'activité apaisante du composé testé. b) Résultats obtenus
L'activité apaisante des produits des exemples 2 et 3 a été évaluée par le test décrit précédemment et les résultats obtenus ont été reportés au Tableau (I).
On a également indiqué dans ce tableau les valeurs du pourcentage d'inhibition induit par les constituants des composés à structure lipoaminoacide testés.
Produit testé % matière active % inhibition
Acide aspartique 0.625 % 0 %
Acide glutamique 0,625 % 0 %
Alanine 0.625 % 0 %
Glvcinc 0.625 % 0 %
Acide laurique (C12) 0,625 % 17 % 0,02 % 0 %
Produit de l'exemple 2 0,02 % 66 %
Aspartate mixte(K. Mg) 0.025 % 0 %
Produit de l'exemple 3 0.02 % 77 %
Tableau 1
Ces résultats montrent le niveau élevé d'activité anti-élastasique des composés à structure lipoaminoacide de formule (I).
Ces résultats montrent également l'effet de potcntialisation de cette activité anti-élastasique exercée par les éléments minéraux, puisque l'utilisation d'aspartate mixte de potassium et de magnésium cn une quantité d'environ 1 % en poids conduit à un gain relatif d'activité d'environ 16 % (voir exemple 3 par comparaison à l'exemple 2).
Les acides aminés ainsi que l'aspartatc mixte de potassium et de magnésium testés seuls ne présentent pas d'efficacité anti-élastasique, même à forte concentration. La chaîne laurique présente une efficacité limitée à forte concentration et une absence d'efficacité à faible concentration.
Comparaison de l'efficacité anti-élastasique des composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention à celle d'autres composés à structure lipoaminoacide dont la chaîne grasse est une chaîne palmitiquc :
On a comparé l'efficacité anti-élastasique des composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention à celle d'autres composés à structure lipoaminoacide dont la chaîne grasse est constituée par l'acide palmitiquc.
Les composés à structure lipoaminoacide de comparaison ont été obtenus selon des protocoles expérimentaux analogues à ceux décrits aux exemples 1 à 3.
Les résultats obtenus ont été résumés au tableau II
Figure imgf000015_0001
Tableau II
*DPHP : Dipalmitoylhydroxyproline, composé à structure lipoaminoacide obtenu par acylation par l'acide palmitiquc de l'hydroxy-4-proline
**PAOC : Mélange de composés à structure lipoaminoacide obtenu par acylation par l'acide palmitique d'un mélange d'acides aminés composé d'acide aspartique, d'acide glutamique, d'alanine et de glycine, dans les proportions suivantes : . Acide glutamique 45 %
. Acide aspartique 35 %
. Alaninc 10 %
. Glycine 10 % ***PVB : Palmitoyl wheat amino acids (selon désignation INCI)
****PCO : Palmitoyl collagcn amino acid (selon désignation INCI). Les résultats obtenus montrent la supériorité significative de l'activité anti-élastasique des composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention dont la chaîne grasse est dérivée d'acide laurique, vis-à-vis de composés analogues dont la chaîne grasse est dérivée d'acide palmitique.
Ces résultats sont tout à fait inattendus compte tenu des propriétés connues des chaînes palmitiques et lauriques.
Evaluation d≤ l'activité apaisante de composés à SUU UHÊ lipoaminoacide sous forme individualisée :
On a évalué l'efficacité anti-élastasique des différents composés à structure lipoaminoacide constituant les mélanges des produits des exemples 2 et 3.
Les résultats obtenus ont été regroupés dans le tableau 111 ci-dessous :
Produit testé % matière active % inhibition
Lauroyl glutamate 0.02 % 80 %
Lauroyl aspartate 0.02 % 55 %
Laurovl alaninatc 0,02 % 45 %
Laurovl glycinate 0.02 % 30 %
LML* 0.02 % 50 %
LCO* * 0,02 % 54 %
Tableau 111 *LML : Lysine lauroyl methionate (selon dénomination INCI) **LCO : Lauroyl collagen amino acid (selon dénomination INCI) Ces résultats montrent l'efficacité anti-élastasique extrêmement élevée du lauroylglutamate.
Le lauroylaspartatc, le lauroylglycinatc et le lauroylalaninatc présentent une activité anti-élastasique relativement plus faible, mais encore équivalente, voire supérieure à celle des lipoaminoacidcs dont la chaîne grasse est constituée par une chaîne palmitique.
Les produits LML et LCO possèdent aussi une efficacité anti-élastique mais significativement inférieure à celle du lauroyl glutamate et à celle du produit complexe de l'exemple 3. F.valntation de l'efficacité anti-élastasique de divers mélanges binaires de composés à structure lipoaminoacide de formule (Tl selon l'invention :
On a étudié l'efficacité anti-élastasique de diverses associations binaires de composés à structure lipoaminoacide de formule (I), notamment dans le but de déterminer des éventuelles associations synergiques.
Les résultats obtenus ont été regroupés dans le tableau IV.
Produit testé % matière active % inhibition
Lauroyl alaninate + 0.01 % / 0.01 % 42 %
Lauroyl aspartate (effet additif = 50 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Lauroyl aspartate + 0.01 % / 0.01 % 51 %
Lauroyl glycinate (effet additif = 42.5 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Laurov l aspartate + 0.01 % / 0.()l % 69,4 %
Lauroyl glutamate (effet additif = 67,5 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Lauroyl glutamate + 0.01 % / 0.01 % 60,7 % lauroyl glycinate (effet additif = 55 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Lauroyl glutamate + 0.01 % / 0.01 % 59.5 %
Lauroyl alaninate (effet additif = 62,5 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Lauroyl glycinate + 0.01 % / 0.01 % 51 %
Lauroyl alaninate (effet additif = 37,5 %)
(mélange 50/50) (v/v)
Tableau IV Les résultats obtenus mettent en évidence une synergie originale entre le lauroylglycinatc et le lauroylalaninatc, puisqu'un mélange de ces deux composés présente une efficacité anti-élastasique supérieure à la somme des efficacités de chacun de ces constituants. Mise en évidence de l'effet de potentialisation de l'activité apaisante des composés à structure lipoaminoacide de formule (Y) par le dipotassium glycyrrhizinate :
On a évalué l'efficacité anti-élastasique de composés apaisants connus, à savoir le dipotassium glycyrrhizinate et l'alpha bisabolol (naturel ou racémique), ainsi que leur association avec le produit de l'exemple 3.
Les résultats obtenus ont été regroupés dans le tableau V
Produit testé % matière active % Inhibition
Dipotassium glycyrrhizinate 0.0625 % 10 %
0.02 % 0 %
Alpha bisabolol naturel 0.0625 % 0 %
0.02 % 0 %
Alpha bisabolol racémique 0.0625 % 0 %
0.02 % 0 %
Produit exemple 3 + dipotassium glycyrrhizinate 0.01 % / .01 % 66 %
(mélange 50/50) (v/v) (effet additif = 32 %)
Produit exemple 3 + alpha bisabolol naturel 0.01 % / 0.01 % 60 %
(mélange 50/50) (v/v) (effet additif = 31.5 %)
Produit de l'exemple 3 alpha bisabolol racémique 0.01 % / o.υι % 69 %
(mélange 50/50) (v/v) (effet additif = 31,5 %)
Tableau V
Ces résultats montrent la supériorité de l'activité anti-élastasique des composés à structure lipoaminoacide de formule (1) vis-à-vis du dipotassium glycyrrhizinate et de l'alpha bisabolol.
On observe, en outre, une synergie originale entre le dipotassium glycyrrhizinate ou l'alpha bisabolol et le produit de l'exemple 3.
Des essais complémentaires dont les résultats ne sont pas rapportés ici, ont montré que cette synergie s'exerce sur une large gamme de concentrations. En particulier, cet effet de synergie s'exerce pour des compositions dans lesquelles le rapport pondéral entre le(s) composé(s) de formule (I) et le dipotassium glycyrrhizinate ou l'alpha bisabolol peut être compris entre 4:1 et 1 :4.
Exemple 5 : :Mise en évidence par un test in-vivo de l'effet apaisant des composés à structure lipoaminoacide de formule (IV Principe du test :
L'effet apaisant du produit de l'exemple 3 formulé à 3 % (base
SEPIGEL + LANOL 99) a été évalué sur 5 personnes, après exposition solaire. L'effet apaisant du produit de l'exemple 3 a été comparé à celui d'un produit connu pour ses propriétés apaisantes, l'acide glycerrhétinique. Ce produit a été formulé à
1 % sur la même base (SEPIGEL + LANOL 99) que le produit de l'exemple 3.
Protocole :
Une irritation (rougeur) est induite suite à une irradiation UVA + UVB (stimulateur solaire IDEM 3000 de AROUANTEC) sur 3 zones cutanées de la peau du dos de chaque panéliste (1 DEM = 1 dose érythématcusc minimum).
Les produits étudiés (3% produit de l'exemple 3 ; 1 % acide glycerrhétinique) sont appliqués immédiatement après irradiation puis après 12 heures. L'effet apaisant des produits étudiés est déterminé par l'évaluation de l'intensité des réactions érythémateuses obtenues 24 heures après l'irradiation au niveau des zones cutanées (évaluation de l'érythèmc par mesure colorimétrique).
Les comparaisons statistiques entre les différentes zones cutanées étudiées ont été effectuées au niveau du paramètre ΔE qui traduit l'intensité de la réaction érythématcusc.
Le calcul ΔE correspond à la formule suivante : ΔE = [(Δa)2 + (Δb)2 + (ΔL)2] Résultats obtenus : Variations de ΔE :
Produits Témoin exposé 1 % ac. glycerrhétinique 3 % produit de l'exemple 3
24 heures 3.6 + 0.3 3.0 + 0.5 2.7 + 02. non significatif / témoin significatif / témoin
- 1 % / témoin - 25 % / témoin La formule contenant 3 % du produit de l'exemple 3 réduit l'érythème, par rapport à la zone témoin de 25 % (réduction significative) alors que la formule contenant 1 % d'acide glycerrhétinique ne réduit l'érythème, par rapport à la zone témoin, que de 16 % (réduction non significative). Ce test démontre donc non seulement l'effet apaisant curatif du produit de l'exemple 3 formulé après irritation par les UV, mais démontre également que son efficacité est supérieure à celle d'un produit connu pour ses propriétés apaisantes, dans les conditions de test choisi.
Des résultats similaires apaisants peuvent être attendus suite à une irritation chimique ou mécanique, au niveau curatif ou même préventif.
Exemple 6 - Mise cn évidence par un test in-vivo de l'effet apaisant des composés à structure lipoaminoacide de formule (IV, cn particulier sur des personnes à peau sensible et réactive. Principe du test
L'effet apaisant du produit de l'exemple 3 formulé à 3% a été évalué sur des personnes présentant une peau sensible et réactive.
On sait que la peau sensible apparaît comme un authentique syndrome se caractérisant par l'association de signes neuro-sensitifs (sensations d'échauffement. de démangeaisons et de picotements) et de rougeurs.
Les sensations caractéristiques des peaux sensibles peuvent être provoquées, par exemple par une application topique d'un alpha-hydroxyacide (AHA) comme l'acide lactique et les réponses obtenues semblent bien corrélées à l'état de peau sensible. Protocole d'étude
Ce test a été réalisé sur 10 volontaires présentant une peau très sensible.
Avant le début du test, des panélistes à peau "hypersensible" sont sélectionnés. Cette sélection se fait de la façon suivante : . une solution à 10% d'acide lactique dans du sérum physiologique est appliquée au niveau des sillons nasogéniens,
. les sensations de picotements sont alors évaluées immédiatement après l'application au niveau des deux sillons, sur la base d'une échelle visuelle analogique en 6 points. Une fois les personnes ainsi sélectionnées, le test suivant est réalisé: . une solution d'acide lactique à 10% est appliquée au niveau des deux sillons nasogéniens (côté droit et gauche) de chaque volontaire.
. le produit de l'exemple 3 formulé à 3% est appliqué tel quel, une seule fois, dès l'apparition des picotements induits par l'acide lactique.
. L'intensité des picotements est évalué au cours des 5 minutes suivant l'application au niveau de la zone ayant reçue l'acide lactique (témoin) et de la zone traitée avec le produit à étudier.
Résultat? obtenus
L'intensité moyenne des picotements a été déterminée, à chaque temps de l'essai, par le calcul de la moyenne des données individuelles obtenues sur l'ensemble des volontaires.
L'analyse statistique a été effectuée d'une part, sur les valeurs obtenues au niveau de la zone traitée avec le produit étudié, cn comparaison aux valeurs aquises au niveau de la zone témoin et d'autre part, sur les différences calculées entre les valeurs obtenues à un temps donné et celles déterminées après l'application de l'acide lactique (soit avant l'application du produit étudié : temps "0"), pour chacune des zones traitées et témoin.
Ces résultats sont reportés au Tableau VI ci-après :
INTENSITE DES PICOTEMENTS
PRODUITS T"0" (avanl Immédiate 10 sec après 30 sec après 1 min après 2,5 min 5 min après
TESTES application) ment après application application application après application application application
TEMOIN
ACIDE 3.0ι0.4 2,6 0,3 2.5±0,3 2,1 ±0.3 2,1i0.2 1.6+0.3 0,6*0,2
LACTIQUE
PRODUIT 2.8-04 1 A: 0.5 1,0-0.4 0.6ι0,3 0,2; 0 1 0.2*0.1 0.1*0,1
DE LΕX 3
Tableau VI
Il résulte de ces résultats que : - la zone traitée par l'acide lactique (zone témoin) entrainc une sensation de picotements persistante jusqu'à 5 minutes. - le produit de l'exemple 3 permet une diminution statistiquement significative de l'intensité des picotements, immédiatement après application, puis au cours des 5 minutes suivantes, comparativement à la zone témoin.
L'intensité des picotements a diminué de 46% environ immédiatement après l'application du produit de l'exemple 3 et a diminué les picotements d'environ 90% une minute plus tard comparativement à la zone témoin.
Ainsi, le produit de l'exemple 3, après application cutanée unique, a un effet anti-picotement très net, immédiat et persistant, sur les sensations induites au niveau du sillon nasogénien par une solution d'acide lactique à 10%, chez des personnes ayant une peau "hypersensible".
Associé à des produits induisant des réactions ncurosensitives (exemple des AHAs, comme par exemple l'acide lactique), les produits selon l'invention permettent donc de diminuer très nettement et significativement ces réactions.
Exemple 7 : Exemple de compositions cosmétiques incorporant des composés à structure lipoaminoacide de formule (I) selon l'invention :
Baume après-rasage apaisant sans alcool Produit de l'exemple 3 03.00 %
LANOL® 99 (lsoπonyl isononanoatc-SEPPIC) 02.00 %
Huile d'amandes douces 00.50 %
SEPIGEL® 501 (copolymères d'acrylamidc/ huile minérale/Cl 3- 14 Isoparaffin/polysorbate 85 SEPPIC) 03.00 % Eau qsp 100 % parfum 00.40 %
SEPICIDE® HB (Phenoxyethanol/Methylparaben/
Ethylparaben/propylparaben Butyl paraben-SEPPIC) 00.30 %
SEPICIDE® Cl (imidazolidinyl urée - SEPPIC) 00.20 %
Crème aux AHA pour peaux sensibles
Produit de l'exemple 3 03.00 %
MONTANOV® 68 (cétéaryl glucoside -SEPPIC) 07.00 %
SCHERCEMOL® 1 l8(isostéaryl isostéaratc) 15.00 % Eau qsp 75,50 %
SEPIGEL® 305 (polyacrytamide/C13-14
Isoparaffin/Laureth-7 SEPPIC ) 02.00 %
Conservateur 00.50 %
Acide lactique 10 % qsp.pH= 5
Crème aux AHA pour peaux sensibles
MONTANOV® 68 (cétéaryl glucoside -SEPPIC) 05.00 %
LANOL® 99(isononyl isononanoate -SEPPIC) 10.00 %
Produit de l'exemple 3 03.00 %
Eau qsp 100 %
Acide gluconique 01.50 %
TEA 00.90 %
SEPIGEL® 305 (polyacrylamide/C13-14
Isoparaffin/Laureth-7 SEPPIC ) 01.50 % SEPICIDE® HB (Phenoxycthanol/Methylparabcn/
Ethylparaben/propylparaben Butyl paraben - SEPPIC) 00.30 %
SEPICIDE® CI (imidazolidinyl urée - SEPPIC) 00.20 % parfum 00.40 %
Crème apaisante E/H
MONTANE® 481 (Sorbitan oleate/ cire d'abeilles acide stéarique -SEPPIC) 8.00 %
PEG-45 Dodccylglycol copolymère 2.00 %
LANOL® 2681(caprylatc caprate de coprah-SEPPIC) 5.00 %
Squalane végétal 25.00 %
Octyl paramethoxycinnamatc 3.00 %
Produit de l'exemple 3 3.00 % SEPICIDE® HB (Phenoxycthanol/Methylparabcn/
Ethylparaben/propylparaben Butyl paraben - SEPPIC) 1.00 % Eau qsp 100 %
Glycérine 5.00 %
MgSO4 7H20 00.70 % parfum 00.40 % Soin apaisant après-soleil
Produit de l'exemple 3 3.00 % LANOL® 99(isononyl isononanoate -SEPPIC) 10.00 %
SEPIGEL® 305 (polyacrylamide/C13-14 Isoparaffin/Laureth-7-SEPPIC ) 2.50 %
Eau qsp 100 %
SEPICIDE® HB (Phenoxyethanol/Methylparabcn/ Ethylparaben/propylparaben Butyl paraben - SEPPIC) 0.30 %
SEPICIDE® CI (imidazolidinyl urée - SEPPIC) 0.20 % parfum 0.40 % Colorant 0.03 %

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation cosmétique comme agent apaisant, d'un composé N- acylé d'un acide aminé de formule générale :
R— CO— NH— CH— COOH (I) I
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ; R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel de ce composé ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) précité est un dérivé N-acylé de l'acide glutamique.
3. Utilisation selon la revendication 1 d'un mélange de composés de formule (I), caractérisée en ce que ledit mélange est constitué du produit de la réaction d'acylation par l'acide laurique où l'un de ses dérives acylants, d'un mélange d'acides aminés purs ou issus de l'hydrolyse complète de protéines.
4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée cn ce que le dérivé acylant précité est le chlorure de l'acide laurique.
5. Utilisation selon la revendication 3 ou 4, caractérisée cn ce que le mélange d'acide aminé précité est un mélange d'acide glutamique, de glycine, d'alanine et d'acide aspartique. de préférence cn quantités sensiblement égales cn poids.
6. Utilisation selon la revendication 3 ou 4, caractérisée cn ce que le mélange d'acides aminés précité est un mélange d'alanine et de glycine.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le (ou les) composé(s) de formule (I) précité(s) est (ou sont) en association avec du dipotassium glycyrrhizinate.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée cn ce que le (ou les) composé(s) de formule (I) précitc(s) est (ou sont) en association avec au moins un clément minéral choisi de préférence parmi le potassium et le magnésium.
9. Composition notamment cosmétique à activité apaisante, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale :
R— CO— NH— CH— COOH (I) I
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoylc linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ; R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel de ce composé ou d'un mélange de tels composés; ou de leurs sels, en association avec une quantité efficace de dipotassium glycyrrhizinate ou d'alpha bisabolol.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que la quantité efficace de composé(s) de formule (I) précitée est comprise entre 0,1 et
5% exprimée cn poids, par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre lc(s) composé(s) de formule (I) et le dipotassium glycyrrhizinate ou l'alpha bisabolol est compris entre 4:1 et 1:4.
12. Composition notamment cosmétique à activité apaisante, caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale :
R— CO— NH— CH— COOH (1)
I R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoylc linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ;
R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel de ce composé ou d'un mélange de tels composés; ou de leurs sels, en association avec une quantité efficace d'au moins un élément minéral, choisi de préférence parmi le potassium et le magnésium.
13. Composition selon la revendication 9, caractérisée cn ce que la quantité efficace de composé(s) de formule (I) précitée est comprise entre 0,1 et 5 % exprimée en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre le(s) composé(s) de formule (I) et l'élément minéral est compris entre 1:50 et 1 :35.
15. Composition cosmétique caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un composé N-acylé d'un acide aminé de formule générale:
R— O— NH— CH— COOH (I)
R' dans laquelle :
R-CO représente un radical alcoylc linéaire ou ramifié ayant 12 atomes de carbone, de préférence un radical lauroyle ; R' représente la chaîne caractérisante dudit acide aminé ; d'un sel d'un tel composé, ou d'un mélange de tels composés, ou de leurs sels, cn association avec un principe actif cosmétique susceptible d'induire des réactions neuro-sensitives sur la peau.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée cn ce que le principe actif cosmétique susceptible d'induire des réaction neuro-sensitives précitées est la vitamine A acide ou un alpha-hydroxyacide.
17. Composition selon la revendication 15 ou 16, caractérisée cn ce que le rapport pondéral entre lc(s) composé(s) de formule (1) et le principe actif cosmétique susceptible d'induire des réactions neuro-sensitives est compris entre 99/1 et 10/90.
PCT/FR1997/001563 1996-09-09 1997-09-05 Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes Ceased WO1998009611A1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97938985A EP0925058A1 (fr) 1996-09-09 1997-09-05 Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes
JP10512310A JP2000517335A (ja) 1996-09-09 1997-09-05 リポアミノ酸構造を持つ化合物の化粧用使用、及び、この化合物のいくつかを配合した緩和活性を有する化粧用組成物

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9610954A FR2753096B1 (fr) 1996-09-09 1996-09-09 Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes
FR96/10954 1996-09-09
US83551697A 1997-04-08 1997-04-08
US08/835,516 1997-04-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998009611A1 true WO1998009611A1 (fr) 1998-03-12

Family

ID=26232949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1997/001563 Ceased WO1998009611A1 (fr) 1996-09-09 1997-09-05 Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0925058A1 (fr)
JP (1) JP2000517335A (fr)
WO (1) WO1998009611A1 (fr)

Cited By (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998053795A1 (fr) * 1997-05-27 1998-12-03 Sederma S.A. Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des derives de threonine ou de serine
WO1999004757A1 (fr) * 1997-07-24 1999-02-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation de lipoaminoacide dans une formulation cosmetique
FR2787323A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Seppic Sa Utilisation de composes n-acyles d'aminoacides comme agent de texture
EP1449517A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Utilisation de N-Lauroyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique aminissant
EP1449518A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Utilisation de N-octanoyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique amincissant
WO2005013927A1 (fr) * 2003-07-17 2005-02-17 Zschimmer & Schwarz Italiana S.P.A. Composition de nettoyage a base de substances huileuses
EP1747773A2 (fr) 2001-07-16 2007-01-31 Merck Patent GmbH Composition antisolaire photostable possédant des propriétés antioxydantes
FR2892020A1 (fr) * 2005-10-19 2007-04-20 Seppic Sa Composition comprenant la lauroyl proline et du laurate de sorbitan et ses utilisations dans les formulations cosmetiques et pharmaceutiques comme actif lipolytique pour une action amincissante ou anti-cellulite
EP1889854A1 (fr) 2003-10-22 2008-02-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau latex inverse concentré de terpolymère, procédé pour sa préparation et utilisation dans l'industrie
EP1927336A2 (fr) 2000-06-28 2008-06-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveaux latex inverses autoinversibles sur des esters d'acides gras, compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques en comportant
EP1792608A3 (fr) * 2002-10-29 2009-11-04 L'Oréal Composition sous forme d'émulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmétiques
US7771710B2 (en) 2003-06-26 2010-08-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Powdered polymer, method for its preparation, and use as a thickener
US7871635B2 (en) 2002-01-25 2011-01-18 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of compound that inactivates protein kinase A in a composition containing a cosmetically acceptable medium for lightening the skin
FR2948564A1 (fr) * 2009-07-28 2011-02-04 Seppic Sa Utilisation de n- hexadecanoyl isoleucine pour reguler l'activite des cellules presentes dans le tissu adipeux de l'hypoderme de la peau humaine
WO2011030044A1 (fr) 2009-09-11 2011-03-17 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
WO2011138533A1 (fr) 2010-05-06 2011-11-10 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimique Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible, son utilisation comme agent épaississant dans une composition cosmétique
WO2012001808A1 (fr) 2010-07-01 2012-01-05 トヨタ自動車株式会社 Procédé de production d'un stratifié en céramique et stratifié en céramique produit par le procédé de production
WO2012042148A2 (fr) 2010-09-30 2012-04-05 Societe D'exploitation Des Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelles émulsions cosmétiques eau-dans-huile comprenant des dérivés n-acylé de haut point de fusion et procédés pour leurs préparations
WO2012060105A1 (fr) 2010-11-05 2012-05-10 日本電気株式会社 Dispositif de traitement d'informations
WO2012077241A1 (fr) 2010-12-06 2012-06-14 L'oreal Composition cosmétique en poudre
WO2012085391A1 (fr) 2010-12-23 2012-06-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de forage de cavités souterraines
US8263666B2 (en) 2002-10-29 2012-09-11 L'oreal Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof
WO2013110880A1 (fr) 2012-01-25 2013-08-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere epaississant reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine
WO2013128095A1 (fr) 2012-02-29 2013-09-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et de méthacrylate de trifluoro-éthyle, préparation et utilisation en cosmétique
WO2013132169A1 (fr) 2012-03-08 2013-09-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et d'acide acrylique épaississant et réduisant le caractère collant des formules cosmétiques à base de glycérine
WO2014001668A1 (fr) 2012-06-25 2014-01-03 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible exempt de tensioactif, son utilisation comme agent epaississant dans une composition cosmetique
US8765822B2 (en) 2004-12-16 2014-07-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Concentrated inverse latex, process for preparing it and industrial use thereof
WO2014154958A1 (fr) 2013-03-26 2014-10-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de préparation de polyols-glycosides
US8956633B2 (en) 2011-05-13 2015-02-17 L'oreal Powdery cosmetic composition
WO2015052426A1 (fr) 2013-10-07 2015-04-16 S.P.C.M. Sa Utilisation en cosmetique de polymeres obtenus par polymerisation en emulsion inverse basse concentration avec un faible taux de monomeres neutralises
WO2015083482A1 (fr) 2013-12-06 2015-06-11 L'oreal Composition cosmétique poudreuse
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives
WO2018115635A1 (fr) 2016-12-23 2018-06-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation dans les émulseurs pour combattre les incendies
WO2018234648A1 (fr) 2017-06-22 2018-12-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation en cosmétique
WO2018234647A1 (fr) 2017-06-22 2018-12-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation dans les émulseurs pour combattre les incendies
WO2019115911A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
WO2019115904A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveaux glycéryl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
US10407649B2 (en) 2014-08-06 2019-09-10 S.P.C.P. Sa Use in detergent compositions of polymers obtained by low-concentration reverse emulsion polymerization with a low content of neutralized monomers
WO2019197789A1 (fr) 2018-04-13 2019-10-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'une nouvelle composition pour empêcher ou ralentir l'apparition de signes d'inflammation
WO2019197777A1 (fr) 2018-04-12 2019-10-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition à base d'acides polycaféoylquiniques, son utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques en comprenant
WO2020074826A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-16 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition désinfectante a usage topique
WO2020074825A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-16 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition de décontamination de surfaces solides
FR3107188A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Lysat de cellules dédifférenciées de la plante Helichrysum stoechas administrable par voie topique pour hydrater la peau
FR3107184A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Lysat (Ly) de cellules dédifférenciées de la plante Helichrysum stoechas administrable par voie topique pour éliminer ou réduire l’inflammation de la peau

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007261946A (ja) * 2004-06-18 2007-10-11 Ajinomoto Co Inc アシルアミノ酸亜鉛塩から成る炎症抑制剤

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2154334A1 (en) * 1971-09-30 1973-05-11 Morelle Jean Composn contg acylated hydroxyprolines - cosmetic skin treatment
CH600873A5 (en) * 1972-07-17 1978-06-30 Thomae Gmbh Dr K Acylaminocarboxylic acid compsns
GB2088867A (en) * 1980-12-04 1982-06-16 Morelle Jean V Lysine aspartates
EP0308278A1 (fr) * 1987-09-02 1989-03-22 LES ETABLISSEMENTS GIVAUDAN LAVIROTTE &amp; CIE Utilisation cosmétique de dérivés N-acétyles ou N-propionyles de la proline, de l'hydroxyproline et/ou du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse du collagène
FR2668365A1 (fr) * 1990-10-25 1992-04-30 Sederma Sa Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique.
WO1995015147A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Beiersdorf Ag Utilisation de l-arginine, de l-ornithine ou de l-citrulline et preparations topiques realisees a l'aide de ces substances

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2154334A1 (en) * 1971-09-30 1973-05-11 Morelle Jean Composn contg acylated hydroxyprolines - cosmetic skin treatment
CH600873A5 (en) * 1972-07-17 1978-06-30 Thomae Gmbh Dr K Acylaminocarboxylic acid compsns
GB2088867A (en) * 1980-12-04 1982-06-16 Morelle Jean V Lysine aspartates
EP0308278A1 (fr) * 1987-09-02 1989-03-22 LES ETABLISSEMENTS GIVAUDAN LAVIROTTE &amp; CIE Utilisation cosmétique de dérivés N-acétyles ou N-propionyles de la proline, de l'hydroxyproline et/ou du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse du collagène
FR2668365A1 (fr) * 1990-10-25 1992-04-30 Sederma Sa Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique.
WO1995015147A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Beiersdorf Ag Utilisation de l-arginine, de l-ornithine ou de l-citrulline et preparations topiques realisees a l'aide de ces substances

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. MORELLE: "Lipoaminoacides et cosmetologie", PARFUMS COSMETIQUES SAVONS DE FRANCE, vol. 3, no. 2, 1973, pages 82 - 93, XP000106572 *

Cited By (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998053795A1 (fr) * 1997-05-27 1998-12-03 Sederma S.A. Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des derives de threonine ou de serine
WO1999004757A1 (fr) * 1997-07-24 1999-02-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation de lipoaminoacide dans une formulation cosmetique
FR2787323A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-23 Seppic Sa Utilisation de composes n-acyles d'aminoacides comme agent de texture
EP1013266A1 (fr) * 1998-12-22 2000-06-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques-Seppic Utilisation de composés N-acylés d'aminoacides comme agent de texture
US6274151B1 (en) 1998-12-22 2001-08-14 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of n-acylamino acid compounds as texturing agents
US6440435B1 (en) 1998-12-22 2002-08-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of N-acylamino acid compounds as texturing agents
EP1927336A2 (fr) 2000-06-28 2008-06-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveaux latex inverses autoinversibles sur des esters d'acides gras, compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques en comportant
EP1747773A2 (fr) 2001-07-16 2007-01-31 Merck Patent GmbH Composition antisolaire photostable possédant des propriétés antioxydantes
EP1952843A1 (fr) 2001-07-16 2008-08-06 Merck Patent GmbH Composés d'écran solaire organique photostable ayant des propriétés antioxydantes et compositions ainsi obtenues
US7871635B2 (en) 2002-01-25 2011-01-18 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of compound that inactivates protein kinase A in a composition containing a cosmetically acceptable medium for lightening the skin
US8263666B2 (en) 2002-10-29 2012-09-11 L'oreal Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof
US8974804B2 (en) 2002-10-29 2015-03-10 L'oreal Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof
EP1792608A3 (fr) * 2002-10-29 2009-11-04 L'Oréal Composition sous forme d'émulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmétiques
FR2851461A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-27 Seppic Sa Utilisation de n-octanoyl aminoacides comme actif cosmetique et pharmaceutique amincissant
FR2851460A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-27 Seppic Sa Utilisation de n-lauroyl aminoacides comme actif cosmetique et pharmaceutique amincissant
EP1449517A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Utilisation de N-Lauroyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique aminissant
EP1449518A1 (fr) * 2003-02-21 2004-08-25 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Utilisation de N-octanoyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique amincissant
US7771710B2 (en) 2003-06-26 2010-08-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Powdered polymer, method for its preparation, and use as a thickener
WO2005013927A1 (fr) * 2003-07-17 2005-02-17 Zschimmer & Schwarz Italiana S.P.A. Composition de nettoyage a base de substances huileuses
US8383090B2 (en) 2003-07-17 2013-02-26 Zschimmer & Schwarz Italiana S.P.A. Cleansing composition based on oily substances
EP1889854A1 (fr) 2003-10-22 2008-02-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau latex inverse concentré de terpolymère, procédé pour sa préparation et utilisation dans l'industrie
US8765822B2 (en) 2004-12-16 2014-07-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Concentrated inverse latex, process for preparing it and industrial use thereof
US8093221B2 (en) 2005-10-19 2012-01-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Cosmetic and pharmaceutical compositions comprising lauroyl proline and an ester of anhydrohexitol and of an aliphatic carboxylic acid
FR2892020A1 (fr) * 2005-10-19 2007-04-20 Seppic Sa Composition comprenant la lauroyl proline et du laurate de sorbitan et ses utilisations dans les formulations cosmetiques et pharmaceutiques comme actif lipolytique pour une action amincissante ou anti-cellulite
WO2007057583A1 (fr) 2005-10-19 2007-05-24 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) Compositions cosmetiques et pharmaceutiques comprenant la lauroyl proline et un ester d'anhydrohexitol et d'acide carboxylique ali phatique
JP2009512667A (ja) * 2005-10-19 2009-03-26 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック ラウロイルプロリン、およびアンヒドロヘキシトールと脂肪族カルボン酸とのエステルを含む美容用および薬学的組成物。
CN101304726B (zh) * 2005-10-19 2013-07-17 化工产品开发公司(S.E.P.P.I.C.) 包含月桂酰脯氨酸和脱水己糖醇与脂族羧酸的酯的化妆品和药物组合物
WO2011015758A3 (fr) * 2009-07-28 2011-10-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation de n-hexadecanoyl isoleucine comme agent "volumateur" et/ou comme agent "repulpant" de la peau humaine
WO2011015758A2 (fr) 2009-07-28 2011-02-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation de n-hexadecanoyl isoleucine comme agent "volumateur" et/ou comme agent "repulpant" de la peau humaine
US9687431B2 (en) 2009-07-28 2017-06-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of isoleucine N-hexadecanoyl as a “volumizing” and/or “plumping” agent for human skin
CN102470091A (zh) * 2009-07-28 2012-05-23 化工产品开发公司Seppic N-十六酰异亮氨酸作为人皮肤“丰盈”剂和/或“丰满”剂的用途
FR2948564A1 (fr) * 2009-07-28 2011-02-04 Seppic Sa Utilisation de n- hexadecanoyl isoleucine pour reguler l'activite des cellules presentes dans le tissu adipeux de l'hypoderme de la peau humaine
WO2011030044A1 (fr) 2009-09-11 2011-03-17 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
US9101552B2 (en) 2010-05-06 2015-08-11 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Self-reversible reverse latex, and use thereof as a thickening agent in a cosmetic composition
WO2011138533A1 (fr) 2010-05-06 2011-11-10 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimique Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible, son utilisation comme agent épaississant dans une composition cosmétique
WO2012001808A1 (fr) 2010-07-01 2012-01-05 トヨタ自動車株式会社 Procédé de production d'un stratifié en céramique et stratifié en céramique produit par le procédé de production
WO2012042148A2 (fr) 2010-09-30 2012-04-05 Societe D'exploitation Des Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelles émulsions cosmétiques eau-dans-huile comprenant des dérivés n-acylé de haut point de fusion et procédés pour leurs préparations
WO2012060105A1 (fr) 2010-11-05 2012-05-10 日本電気株式会社 Dispositif de traitement d'informations
WO2012077241A1 (fr) 2010-12-06 2012-06-14 L'oreal Composition cosmétique en poudre
WO2012085391A1 (fr) 2010-12-23 2012-06-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de forage de cavités souterraines
US9249349B2 (en) 2010-12-23 2016-02-02 Societe d'Exploitation de Products Pour Les Industries Chimiques SEPPIC Process for drilling subterranean cavities
US8956633B2 (en) 2011-05-13 2015-02-17 L'oreal Powdery cosmetic composition
WO2013110880A1 (fr) 2012-01-25 2013-08-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere epaississant reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine
US9333162B2 (en) 2012-01-25 2016-05-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Thickening polymer reducing the stickiness of glycerine-based cosmetic formulas
WO2013128095A1 (fr) 2012-02-29 2013-09-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et de méthacrylate de trifluoro-éthyle, préparation et utilisation en cosmétique
US9309342B2 (en) 2012-02-29 2016-04-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Silicone acrylate and trifluoroethyl methacrylate polymer, preparation and use thereof in cosmetics
WO2013132169A1 (fr) 2012-03-08 2013-09-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et d'acide acrylique épaississant et réduisant le caractère collant des formules cosmétiques à base de glycérine
US9226889B2 (en) 2012-03-08 2016-01-05 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Silicone acrylate and acrylic acid thickening polymer reducing the stickiness of glycerine-based cosmetic formulas
WO2014001668A1 (fr) 2012-06-25 2014-01-03 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible exempt de tensioactif, son utilisation comme agent epaississant dans une composition cosmetique
US10052275B2 (en) 2012-06-25 2018-08-21 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Surfactant-free self-reversible reverse latex, and use of same as a thickening agent in a cosmetic composition
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives
WO2014154958A1 (fr) 2013-03-26 2014-10-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de préparation de polyols-glycosides
EP3196204A1 (fr) 2013-03-26 2017-07-26 Societe D Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition de polyols-glycosides
US10561597B2 (en) 2013-10-07 2020-02-18 S.P.C.M. Sa Use in cosmetics of polymers obtained by low-concentration, inverse emulsion polymerisation with a low level of neutralised monomers
WO2015052426A1 (fr) 2013-10-07 2015-04-16 S.P.C.M. Sa Utilisation en cosmetique de polymeres obtenus par polymerisation en emulsion inverse basse concentration avec un faible taux de monomeres neutralises
WO2015083482A1 (fr) 2013-12-06 2015-06-11 L'oreal Composition cosmétique poudreuse
US10407649B2 (en) 2014-08-06 2019-09-10 S.P.C.P. Sa Use in detergent compositions of polymers obtained by low-concentration reverse emulsion polymerization with a low content of neutralized monomers
WO2018115635A1 (fr) 2016-12-23 2018-06-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation dans les émulseurs pour combattre les incendies
WO2018234647A1 (fr) 2017-06-22 2018-12-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation dans les émulseurs pour combattre les incendies
WO2018234648A1 (fr) 2017-06-22 2018-12-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau mélange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation en cosmétique
WO2019115911A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
WO2019115904A1 (fr) 2017-12-12 2019-06-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveaux glycéryl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
US11337911B2 (en) 2017-12-12 2022-05-24 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Glyceryl polyrhamnosides, process for the preparation thereof, and cosmetic and/or pharmaceutical composition comprising same
US11426341B2 (en) 2017-12-12 2022-08-30 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Alkyl polyrhamnosides, process for the preparation thereof, and cosmetic and/or pharmaceutical composition comprising same
WO2019197777A1 (fr) 2018-04-12 2019-10-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition à base d'acides polycaféoylquiniques, son utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques en comprenant
WO2019197789A1 (fr) 2018-04-13 2019-10-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'une nouvelle composition pour empêcher ou ralentir l'apparition de signes d'inflammation
US12403077B2 (en) 2018-04-13 2025-09-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Use of a new composition for preventing or slowing the appearance of signs of inflammation
FR3087089A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition desinfectante a usage topique
FR3087090A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition de decontamination de surfaces solides
WO2020074825A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-16 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition de décontamination de surfaces solides
WO2020074826A1 (fr) 2018-10-12 2020-04-16 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition désinfectante a usage topique
FR3107188A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Lysat de cellules dédifférenciées de la plante Helichrysum stoechas administrable par voie topique pour hydrater la peau
FR3107184A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Lysat (Ly) de cellules dédifférenciées de la plante Helichrysum stoechas administrable par voie topique pour éliminer ou réduire l’inflammation de la peau
WO2021165204A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-26 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Lysat de cellules dedifferenciees de la plante helichrysum stoechas administrable par voie topique pour hydrater la peau
WO2021165205A1 (fr) 2020-02-17 2021-08-26 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Lysat (ly) de cellules dedifferenciees de la plante helichrysum stoechas administrable par voie topique pour éliminer ou réduire l'inflammation de la peau
EP4349418A2 (fr) 2020-02-17 2024-04-10 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Lysat (ly) de cellules dedifferenciees de la plante helichrysum stoechas administrable par voie topique pour éliminer ou réduire l'inflammation de la peau

Also Published As

Publication number Publication date
EP0925058A1 (fr) 1999-06-30
JP2000517335A (ja) 2000-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0925058A1 (fr) Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes
EP1061895B1 (fr) Composition synergique comprenant un compose a structure lipoaminoacide et un extrait de nenuphar
EP0010483B1 (fr) Composition utilisable notamment comme produit cosmétique permettant un bronzage de la peau, comprenant l&#39;emploi d&#39;acides aminés
EP0998264A1 (fr) Composition comprenant un lipoaminoacide et un extrait de plantes riches en tannins
EP3174603B1 (fr) Extrait de camellia japonica et compositions cosmétiques le comprenant
FR2915383A1 (fr) Utilisation d&#39;un principe actif issu du riz (oryza sativa l.) pour preparer une composition destinee a activer l&#39;energie cellulaire et a proteger la peau des dommages oxydatifs.
FR3072285A1 (fr) Solution aqueuse saline mineralisee et pourvue d&#39;activite antioxydante, et son utilisation en dermocosmetique et dermopharmacie
EP1003471A1 (fr) Utilisation de lipoaminoacide dans une formulation cosmetique
EP2086564B1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant des peptides
EP1147765A1 (fr) Nouvel actif, composition le renfermant et utilisation en cosmétique, dermocosmétique, dermopharmacie ou pharmacie ou sur des supports tisses ou non tisses
EP2086565A2 (fr) Composition cosmetique et/ou pharmaceutique comprenant comme principe actif au moins un peptide et utilisation de ce peptide
FR2753096A1 (fr) Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes
WO2008015344A2 (fr) Composition dermatologique et/ou cosmetique contenant des polypeptides ou des peptides issus de la proteine slc24a5
FR2915393A1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant un principe actif activateur du cytochrome c
EP2150266B1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant un principe actif antioxydant et activateur de l&#39;energie cellulaire
EP2414382B1 (fr) Peptides eclaircissants activateurs du proteasome et compositions les contenant
FR2940126A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique apaisante comprenant un peptide activateur de la hmg-coa reductase
FR2915396A1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant des peptides
FR2915394A1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant des peptides
FR2915395A1 (fr) Composition pharmaceutique et/ou cosmetique contenant des peptides
FR2944015A1 (fr) Nouveaux peptides eclaircissants activateurs du proteasome et compositions les contenant
CH706322B1 (fr) Utilisation d&#39;agonistes des récepteurs opioïdes delta dans le domaine de la cosmétique et de la dermocosmétique.
WO2010072928A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique apaisante comprenant un peptide activateur de la hmg-coa reductase

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP KR

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1997938985

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref country code: JP

Ref document number: 1998 512310

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1997938985

Country of ref document: EP

WWR Wipo information: refused in national office

Ref document number: 1997938985

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1997938985

Country of ref document: EP