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WO1993011669A1 - Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abszission von pflanzenteilen - Google Patents

Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abszission von pflanzenteilen Download PDF

Info

Publication number
WO1993011669A1
WO1993011669A1 PCT/EP1992/002772 EP9202772W WO9311669A1 WO 1993011669 A1 WO1993011669 A1 WO 1993011669A1 EP 9202772 W EP9202772 W EP 9202772W WO 9311669 A1 WO9311669 A1 WO 9311669A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
group
phenyl
carry
Prior art date
Application number
PCT/EP1992/002772
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ralf Klintz
Peter Schaefer
Elisabeth Heistracher
Klaus Grossmann
Matthias Gerber
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of WO1993011669A1 publication Critical patent/WO1993011669A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to the use of 3-phenylurazil derivatives of the general formula I.
  • R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 - Alkynyl group;
  • R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 -, a group -CO-NR 7 R 8 or -CO-R 9 ;
  • R 3 halogen or cyano
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 5 is hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group
  • R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, or
  • R 5 and R 6 together form a tri- or tetramethylene chain, R 7 , R 8 - hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl radical which can also carry one of the following substituents: cyano, nitro, hydroxyl,
  • C 1 -C 8 haloalkyl a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy; -
  • the phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, and wherein the phenyl rings if desired also one to can carry three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
  • R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or
  • R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
  • R 14 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
  • R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
  • R 16 represents C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
  • phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms;
  • R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
  • the invention relates to a method for desiccating and cutting off plant organs, in particular the leaves, by means of the 3-phenylurazil derivatives I.
  • R 1 is C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 -
  • the compounds of the formula I are known (for example from EP-A 255 047, EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 and WO 91/07393).
  • 3-phenylurazil derivatives a herbicidal or pesticidal activity is stated, but no defoliation activity.
  • R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or formyl;
  • R b is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl; R c halogen or nitro; R d is hydrogen or halogen;
  • R e is hydrogen, halogen, alkyl, chloromethyl, bromomethyl, alkoxymethyl, alkylthiomethyl, cyano, nitro or thiocyano;
  • R f is hydrogen, alkyl or fluoroalkyl or
  • R e and R f are optionally substituted by alkyl
  • Tri or tetramethylene chain or a chain
  • Plant preferred in order to avoid a strong reduction in fiber quality due to contamination - caused by withered leaf residues.
  • the object of the invention was therefore to provide better compounds which are used for the removal, in particular for the targeted induction of the dropping of leaves, flowers or
  • Fruits in crops such as cotton, citrus, olives and pome and stone fruit and / or as desiccants for drying up the aerial parts in crops (e.g. potato, rapeseed, sunflower and soybean) can be used.
  • R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 alkynyl group, very particularly preferably methyl;
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; - A ⁇ itro-C 1 -C 8 alkoxy group, preferably a group
  • C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group such as methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, ( 1,1-dimethylethoxy) methoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxyethoxy, (1-methylethoxy) ethoxy, n-butoxyethoxy,
  • a C 3 -C 6 -alkynylthio-C 1 -C 4 -alkoxy group - a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 - C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, - a C 1 -C 4 -alkylsulfinyl -C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkoxy group, a formyl C 1 -C 4 alkoxy group or an alkylcarbonyl-C 1 -C 4 - alkoxy group,
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkoxy group,
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 4 to 8; - a C 2 -C 8 alkylidene aminooxy-C 1 -C 4 alkoxy group, especially a group
  • C 2 -C 5 alkoxycarbonyl is substituted, in particular an H / alkyl group
  • P ( S) (C 1 -C 4 alkyl) 2 .
  • H / alkyl H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10; a ⁇ -aminoethoxy group, the nitrogen atom being a C 1 -C 4 -alkyl radical and, if desired, a further one
  • a phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy group a phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenoxy-C 3 -C 4 -alkynyloxy group, a benzyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenylthio-C 1 - C 4 -alkoxy group, a phenylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy group or a phenylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkoxy group, the phenyl ring of each of these groups optionally having
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the carbon atoms in the alkoxy part is 2 to 8, the phenyl ring optionally being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 - Alkoxycarbonyl;
  • Heterocyclyl where the heterocycle can each carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycle can also carry one of the following radicals on each substitutable ring member: cyano, nitro , Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
  • Cyano-C 3 -C 6 alkylcarbonyloxy group a C 2 -C 8 haloalkylcarbonyloxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, a C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 5 alkylcarbonyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, in particular a group
  • a C 2 -C 8 alkoxycarbonyloxy group such as methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy , 1-methyl-propoxycarbonyloxy, 2-methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropoxycarbonyloxy , 1-ethylpropoxycarbonyloxy, 2-methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy,
  • 1,2,2-trimethylpropoxycarbonyloxy 1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy, l-ethyl-2-methylpropoxycarbonyloxy and n-heptoxycarbonyloxy, a C 6 -C 8 cycloalkoxycarbonyloxy group such as cyclohexoxycarbonyloxy, cycloheptoxycarbonyloxy and cyclooctoxycarbonyloxy, a C 3 -C 8- alkenyloxycarbonyloxy group such as prop-2-enyloxycarbonyloxy, but-2-enyloxycarbonyloxy, but-3-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, pent-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-but-2-enyl-oxycarbonyloxy, 2-methyl-
  • C 1 -C 4 haloalkoxy - an N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyloxy group, an N, N-di (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy group, a
  • N- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy or N, N- di (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy group in particular a group
  • DialkyIcarbamoyl Aziridin-1-ylcarbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl or
  • Azepan-1-yl-carbonyl can be substituted with the proviso that the sum of the carbon atoms is 2 to 10, in particular one group
  • alkyl groups can in each case be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10, a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclylcarbonyloxy or heterocyclic-C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy group
  • the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
  • C 1 -C 4 haloalkoxy - A C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy or C 1 -C 5 alkoxysulfonyloxy group, - the sulfamoyloxy group, the nitrogen atom of which carries two of the following radicals: hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and / or
  • R 2 particularly preferably means:
  • cycloalkoxy such as cyclopropoxy, cyclopentoxy and cyclohexoxy
  • - C 3 -C 6 alkynyloxy preferably propargyloxy
  • - C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkoxy such as cyclopropoxymethyl, cyclopentoxymethyl, cyclohexoxymethyl, 2- (cyclopropoxy) ethyl, 2- (cyclopentoxy) ethyl and 2- (cyclohexoxy) ethyl ;
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy or phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy such as benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-phenylprop-l-yloxy,
  • phenyl rings can each carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • - C 1 -C 8 haloalkoxy preferably C 1 -C 4 haloalkoxy
  • - C 3 -C 9 haloalkenyloxy, preferably C 3 -C 6 haloalkenyloxy
  • C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, n-butoxymethyl,
  • Phenylsulfonyloxy which can also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 - C 4 alkylthio;
  • C 1 -C 8 haloalkyl a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy
  • the phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, for example 1,3-benzodioxolan-5-yl and 1,3-benzodioxan-6-yl,
  • phenyl rings in turn can carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl,
  • R 7 and R 8 do not both simultaneously represent a C 1 -C 8 alkoxy radical, or
  • R 1 represents hydrogen
  • R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
  • R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 represents C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
  • R 14 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
  • R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
  • R 1 means C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
  • R 18 and R 19 are independently hydrogen or
  • C 3 -C 7 cycloalkyl which can also carry a C 1 -C 4 alkyl group on each substitutable C atom, preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl; a saturated three- to seven-membered heterocycle with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms and
  • C 1 -C 4 alkyl group preferably oxiran-2-yl, 2-methyl-oxiran-2-yl, oxetan-3-yl, 3-methyl-oxetan-3-yl, 3-ethyl-oxetan-3 -yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, 3-methylthietan-3-yl, tetrahydrothien-3-yl, 1 , 3-dioxolan-5-yl, 1,3-dioxan-5-yl or 1-oxotetrahydrothiopyran-4-yl, or
  • Phenyl which can optionally carry one to three radicals, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and
  • phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms, preferably phenyl, 1 , 3-benzodioxol-5-yl or 1,3-benzodioxan-6-yl;
  • R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
  • substituents R 1 to R 17 are collective terms for individual lists of the individual group members. All alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl and haloalkoxy parts can be straight-chain or branched. The haloalkyl and haloalkoxy radicals can carry the same or different halogen atoms.
  • halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine and chlorine
  • - C 1 - C4 alkyl and C 1 -C 4 alkyl parts in larger residues methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl,
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyl methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1,1-dimethylethylsulfonyl;
  • C 3 -C 8 cycloalkyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-1- yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-yl,
  • 3- to 7-membered heterocyclyl radicals are oxiranyl, furan-2-yl, tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-dithiolane 2-yl, tetrahydro-2H-pyran-2-yl, 2-oxotetra-hydrofuran-2-yl, thien-2-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyrimidin-2-yl and 1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-1,3,4-triazol-5-yl.
  • R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a
  • R 3 halogen or cyano, especially chlorine
  • R 4 is hydrogen or halogen, especially fluorine
  • R 5 is hydrogen and R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, in particular trifluoromethyl.
  • urazil derivatives 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 1), mp. 85-90 ° C;
  • Suitable salts of the compounds I which can be used in agriculture are in general the salts of those bases which do not impair the defoliation activity of I.
  • Particularly suitable as basic salts are those of the alkali metals, preferably the sodium and potassium salts, those of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium salts and those of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron salts and the ammonium salts can carry up to three C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium,
  • Trimethylbenzylammonium and trimethyl- (2-hydroxyethyl) ammonium salts the phosphonium salts, the sulfonium salts, preferably tri- (C 1 -C 4) alkylsufoniumsalze, and (C 1 -C 4) alkylsulfoxoniumsalze the sulfoxonium salts, preferably tri-.
  • 3-phenylurazil derivatives I are known or can be prepared by known methods, such as can be found in the following published documents: EP-A 255 047,
  • R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or
  • R 1 'C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 ' a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 - , in particular one of the preferred groups mentioned for R 2 in this regard, are new. They can be prepared from the known 3-phenylurazil derivatives I, where R 1 is hydrogen, by alkylation with a suitable alkylating agent (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E5 / 2, p. 998 ff) .
  • a suitable alkylating agent cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E5 / 2, p. 998 ff
  • alkylating agents are alkenyls or alkynyls with a leaving group L, where L represents a halide, preferably chloride or bromide, a sulfate, trifluoroacetate, mesylate, tosylate residue or a hydroxyl residue.
  • L represents a halide, preferably chloride or bromide, a sulfate, trifluoroacetate, mesylate, tosylate residue or a hydroxyl residue.
  • the alkylation is advantageously carried out in the presence of an inert, organic solvent at a reaction temperature between 0 and approximately 100 ° C., preferably between 0 and 40 ° C.
  • aprotic solvents for example aliphatic or aromatic hydrocarbons such as n-hexane and toluene, aliphatic or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, or aliphatic ketones such as acetone, or aprotic, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, are used as solvents.
  • protic solvents for example lower alcohols such as ethanol, optionally in a mixture with water.
  • a base and optionally a catalyst can be advantageous.
  • Suitable bases for this are, for example, alkali metal hydrides such as
  • the starting products and the base are generally used in an approximately stoichiometric ratio, or an excess or deficit of one or the other component is used, up to about 10 mol%.
  • Catalysts are preferably to be understood as meaning conventional phase transfer catalysts, in particular tetrabutylammonium hydrogen sulfate and crown ethers such as [18] crown-6.
  • the amount of catalyst is not critical; usually an amount of 5 to 100 mol%, based on the amount of the alkylating agent, is sufficient.
  • Desiccants especially for defoliation of cotton, and as defoliants to dry out the above-ground parts of plants in crop plants, for example potatoes, sunflowers, soybeans and rapeseed. This enables fully mechanized harvesting of these important crops. Also of economic interest is the ease of harvesting, which is made possible by the temporally concentrated dropping of the fruit or a reduction in the adherence to the tree in the case of citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and nuts. They also lead to a uniform ripening of the crop.
  • Plant is also essential for a well controlled defoliation of crops such as cotton in particular.
  • crops such as cotton in particular.
  • shortening of the time interval in which the individual cotton plants ripen leads to increased fiber quality after the harvest.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially considered as inert auxiliaries: mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, solvents such as aromatics (e.g. toluene, xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. Petroleum fractions), alcohols (e.g.
  • Clays, talc, chalk) and synthetic rock flours e.g. highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the substrates as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin-,
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, dung agents such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • concentrations of the active ingredients I and I 'in the ready-to-use preparations are generally between about 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • V a mixture of 80 ground in a hammer mill
  • Compound No. 1 10 parts by weight of the sodium salt of a phenosulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of compound no. 2, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 Parts by weight of a paraffinic mineral oil;
  • the plants are usually sprayed or dusted with the active ingredients.
  • the application rates of active ingredient are 0.001 to 5.0, preferably 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, season, target plants and growth stage.
  • 3-phenylurazil derivatives I and I ' can be used with numerous representatives of other crop protection agents such as
  • Herbicides, growth regulators, pesticides, Fungicides and bactericides are mixed and applied together.
  • diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenyl carbamates, thiol carbamates, haloearbonic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives, cyclohexane-1 come as mixing partners.
  • 3-dione derivatives which carry a carboxy or carbimino group in the 2-position, quinolinecarboxylic acid derivatives, imidazolinones, sulfonamides, sulfonylureas, aryloxy-, heteroaryloxyphenoxypropionic acids and their salts, esters and amides and others.
  • 6,7-Dihydrodipyridol (1,2-a: 2 ', 1'-c) pyridilium served as the comparative agent as the dibromide monohydrate salt (Diquat®) (comparative agent A)
  • the cotton plants were dripped wet with aqueous preparations (with the addition of 0.15% by weight of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac® LF 700, based on the spray liquor) of the active compounds indicated. 13 days after drug application, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined. No leaf fall occurred in the untreated control plants,

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Abstract

Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten (I) mit R1 = H, Alkyl, Halogenalkyl, Formyl, Alkanoyl, Alkenyl oder Alkinyl; R2 = über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO¿2?- gebundene Gruppe, -CO-NR?7R8¿ oder -CO-R?9 (R7-R9¿ vgl. Beschreibung); R3 = Halogen oder CN; R4 = H oder Halogen; R5 = H, Halogen oder Alkyl; R6 = Alkyl oder Halogenalkyl; oder R5+R6 = Tri- oder Tetramethylen, sowie die Enolether derjenigen Verbindungen (I), in denen R1 C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C3-C5-Alkinyl bedeutet, es sei denn, R2 = über -O-SO¿2?- gebundene Gruppe oder -CO-O-CH2-CH2-ON=C(R?12,R13) mit R12 und R13 = C¿1-C4-Alkyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel (I), in denen R1 = Wasserstoff, zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen.

Description

Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten zur Desikkation und
Abzission von Pflanzenteilen Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Phenyl- urazil-Derivaten der allgemeinen Formel I
Figure imgf000003_0001
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe; R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR7R8 oder -CO-R9;
R3 Halogen oder Cyano; R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe;
R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, oder
R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette, R7, R8 - Wasserstoff, einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann : Cyano, Nitro, Hydroxyl ,
Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oeer
Di-(C1-C4-alkyl)-phosphono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-Alkinylrest, einen
C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; - den PhenyIrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis sieben- gliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder anneliiert sein kann, und wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituen- ten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl)- substituiert sein kann; R9 einen Rest -O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13), -O-CH2-ON=C (R12,R13), -O-Ν=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17,
wobei R9 nicht -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13), -O-CH2-ON=C (R12,R13) oder -O-N=C(R14, R15) bedeuten darf, wenn R1 für Wasserstoff steht;
R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder
R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige
Alkylenkette, R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl; R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C2-C7-alkoxycarbonyl)-C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann;
R16 bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder
C3-C5-Halogenalkinyl oder -[C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
- C3-C7-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder
Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C1-C4-Alkylgruppe tragen können, oder - Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und
C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, stehen;
R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C (R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R1 Wasserstoff bedeutet, zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen.
Des weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen, insbesondere der Blätter, mittels der 3-Phenylurazil-Derivate I.
Sofern R1 nicht C3-C4-Alkenyl oder C-3-C4-Alkinyl und R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe bedeuten, sind die Verbindungen der Formel I bekannt (z.B. aus EP-A 255 047, EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 und WO 91/07393). Für diese bekannten 3-Phenylurazil-Derivate wird eine herbizide oder pestizide Wirkung angegeben, jedoch keine entblätternde Wirkung.
Aus der U.S. 4,943,309 ist die Verwendung von 3-Pyrimidinyl- benzoesäure-Derivaten der Formel II
I
Figure imgf000006_0001
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel; Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Formyl;
Rb Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxyalkyl; Rc Halogen oder Nitro; Rd Wasserstoff oder Halogen;
Re Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Cyano, Nitro oder Thiocyano;
Rf Wasserstoff, Alkyl oder Fluoralkyl oder
Re und Rf eine gewünschtenfalls durch Alkyl substituierte
Tri- oder Tetramethylenkette, oder eine Kette
-(CH2)1-2-Z-(CH2)1-2 mit Z Sauerstoff oder Schwefel, zur Defoliation von Baumwolle bekannt.
Die Verwendung von Verbindungen vom Typ der 3-Phenylurazil- Derivate I zur Defoliation und/oder Desikkation ist außerdem den EP-A 408 382, WO 90/15057 und WO 91/00278 zu entnehmen.
Sowohl an Abszissions- als auch Desikkationsmitteln besteht aus Gründen der Ernteerleichterung ein starkes wirtschaftliches
Interesse. Insbesondere im intensiven Baumwollanbau ist die
Anwendung von Entblätterungsmitteln für einen effektiven Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte erforderlich. Aus erntetechnischen Gründen ist hierbei die Entlaubung grüner Blatteile gegenüber einer reinen Desikkation und Welke der restlichen
Pflanze bevorzugt, um eine starke Verminderung der Faserqualität durch Verschmutzung - verursacht durch welke Blattreste - zu vermeiden.
Die bisher verwendeten Defoliantien lassen gegenüber wesentlichen Anforderungen wie schnelle und anhaltende Wirksamkeit auch bei kühlen Temperaturverhältnissen, geringe Aufwandmengen, geringe Umweltbelastung (Toxizität, Geruch, Brennbarkeit), noch zu wünschen übrig. Aufgabe der Erfindung war es demnach, bessere Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zur Abzission, insbesondere zur gezielten Induktion des Abwurfes von Blättern, Blüten oder
Früchten bei Kulturpflanzen wie Baumwolle, Citrus, Oliven und Kern- und Steinobst und/oder als Desikkantien zur Austrocknung der oberirdischen Teile in Kulturpflanzen (z.B. Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne) verwendet werden können.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 3-Phenylurazil-Derivate gefunden, die gegenüber den bekannten Abszissions- und
Desikkationsmitteln Vorteile aufweisen. Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen I zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen werden diejenigen bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutung haben: R1 eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe, ganz besonders bevorzugt Methyl;
- eine C1-C8-Alkoxygruppe, eine C3-C7-Cycloalkoxygruppe, eine C3-C8-Alkenyloxygruppe, eine C3-C6-Alkinyloxygruppe, - eine C1-C8-Halogenalkoxygruppe, eine C3-C9-Halogenalkenyloxygruppe, eine C3-C8-Halogenalkinyloxygruppe, - eine Cyano-C1-C8-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe
H/Alkyl
I
-O- (C) 1-5-CN
I
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; - eine Νitro-C1-C8-alkoxygruppe, vorzugsweise eine- Gruppe
H/Alkyl
I
-O-(C)1-5-ΝO2
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 1 bis 8 beträgt;
- eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxygruppe wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n- Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy,
(1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Di- methylethoxy ) ethoxy, 3- (Methoxy ) propoxy , 2- (Methoxy ) propoxy und 2- (Ethoxy) propoxy, vorzugsweise Methoxymethoxy und
Ethoxymethoxy , - eine C5-C7-Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxygruppe , eine
C3-C8-Alkenyloxy-C1-C4-alkoxygruppe , eine
C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxygruppe , - eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxygruppe, - eine Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe
H/Alkyl H/Alkyl
I I
-O-(C)1-3 C-O-Alkyl
| |
H/Alkyl Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt; - eine C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine
C3-C4-Halogenalkenyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, - eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine C5-C7-Cyclo- alkylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine C3-C6-Alkenyl- thio-C1-C4-alkoxygruppe,
- eine C3-C6-Alkinylthio-C1-C4-alkoxygruppe, - eine C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxygruppe, eine C1-C4-Alkyl- thio-C3-C6-alkenyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyl- oxygruppe, eine C1-C4-Alkylthio-C3-C6-alkinyloxygruppe, - eine C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine C1-C4-Alkyl- sulfonyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine Formyl-C1-C4-alkoxygruppe oder eine Alkyl- carbonyl-C1-C4-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe
H/Alkyl
I
-O- (C)1-4-CO-H/Alkyl
|
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; - eine C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxygruppe,
- eine Tri-(C1-C4-alkyl)silyl-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl
I
-O-(C)1-3-Si(Alkyl)3
|
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 8 beträgt; - eine C2-C8-Alkylidenaminooxy-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondereeine Gruppe
H/Alkyl H/Alkyl
| H/Alkyl |
-O-(C)1-2-O-N= oder -O-(C)1-2-O-N= CH2)2-6
I
Figure imgf000010_0001
H/Alkyl I
Figure imgf000010_0002
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 9 beträgt; - eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyl,
C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl oder
C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist, insbesondere eine Gruppe H/Alkyl
I
-O-(C) 22-5-O-(H/COH/CO-Alkyl/CO-Halogenalkyl/CO-O-Alkyl)
|
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 10 beträgt;
- eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch P(=O) (C1-C4-alkyl)2,
P(=O) (C1-C4-alkoxy)2, P (=O) (C1-C4-alkyl,C1-C4-alkoxy),
P(=S) (C1-C4-alkyl)2. P(=S) (C1-C4-alkoxy)2 oder P(=S) (C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy) substituiert ist, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl H/Alkyl
| Alkyl/Alkoxy | Alkyl/AIkoxy
-O-(C)1-3- oder -O- (C)1-3- |
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Alkyl/Alkoxy I Alkyl/Alkoxy
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 8 beträgt; eine Carbamoyl-C1-C4-alkoxygruppe, deren Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder deren Stickstoffatom Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl H/Alkyl
| H/Alkyl |
-O-(C)1-5-O- oder -O- (C)1-2-O- CH2)2-6
|
Figure imgf000011_0004
H/Alkyl |
Figure imgf000011_0003
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt; eine ß-Aminoethoxygruppe, wobei das Stickstoffatom einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren
C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyl- oder C2-C5-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine
Gruppe
H/Alkyl
-O-CH2CH2- oder -O-CH2CH2- CH2)2-
Figure imgf000011_0005
(H/Alkyl/COH/CO-Alkyl/CO-O-Alkyl)
Figure imgf000011_0006
in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; eine Phenyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C3-C4-alkinyloxygruppe, eine Benzyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxygruppe oder eine Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxygruppe, wobei der Phenylring jeder dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl;
- eine Benzoyl-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl
I
-O-(C)1-4-CO-(unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl),
I
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome im Alkoxyteil 2 bis 8 beträgt, wobei der Phenylring gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl;
- eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe
-O-(CH2)0-3- (unsubstituiertes oder substituiertes
Heterocyclyl) oder
-O-(CH2)0-3-O (unsubstituiertes oder substituiertes
Heterocyclyl) wobei der Heterocyclus jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Ringglied noch einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy;
- die Formyloxygruppe, eine C2-C8-Alkylcarbonyloxygruppe, eine C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxygruppe, eine C3-C8-Alkenylcarbonyloxygruppe, eine C3-C8-Alkinylcarbonyloxygruppe, eine
Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxygruppe, eine C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxygruppe, eine C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, eine C2-C5-Alkylcarbonyl-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl
I
-O-CO- (C)1-3-CO-Alkyl
I
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt, eine C2-C8-Alkoxycarbonyloxygruppe wie Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methyl- ethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl-propoxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxycarbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxycarbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n- Hexoxycarbonyloxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethyl- butoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy,
1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy- carbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyloxy und n-Heptoxycarbonyloxy, eine C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxygruppe wie Cyclohexoxycarbonyloxy, Cycloheptoxycarbonyloxy und Cyclooctoxycarbonyloxy, eine C3-C8-Alkenyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-enyloxycarbonyloxy, But-2-enyloxycarbonyloxy, But-3-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-enyloxy- carbonyloxy, Pent-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, Pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-enyl-oxy- carbonyloxy, 2-Methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl- but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-enyloxycar- bonyloxy, Hex-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-3-enyloxycarbonyloxy, Hex-4-enyloxycarbonyloxy, Hex-5-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-enyl-oxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-enyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3- enyloxycarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy,
1-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-4-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, l,2-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dirnethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dirnethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2 ,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-enyloxy- carbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyloxycarbo- nyloxy, 2-Ethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy; eine C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-inyloxycarbonyloxy, But-2-inyloxycarbonyloxy, But-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-3-inyloxycarbonyloxy, Pent-4-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylprop-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-inyl-oxycarbonyloxy, Hex-2-inyloxycarbonyloxy, Hex-3-inyloxycarbonyloxy, Hex-4-inyloxycarbonyloxy, Hex-5-inyloxycarbonyloxy, 1-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-inyloxycarbonyl- oxy, 1-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3- inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethylbut-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-1-methylprop-2-inyloxycarbonyloxy; eine C2-C8-Halogenalkoxycarbonyloxygruppe, eine C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkoxycarbonyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxygruppe, - eine C1-C4-Alkyl- (thiocarbonyl) oxygruppe, eine C1-C4-Alkylthio-carbonyloxygruppe, eine C1-C6-Alkoxy- (thiocarbonyl)oxygruppe, eine C1-C6-Alkylthio- (thiocarbonyl)oxygruppe, - die Carbamoyloxygruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und
C1-C4-Halogenalkoxy; - eine N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxygruppe, eine N,N- Di-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxygruppe, eine
N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxygruppe,
- die Aziridinyl-carbonyloxy-, Azetanyl-carbonyloxy-,
Pyrrolidinylcarbonyloxy-, Piperidinyl-carbonyloxy- oder Azepanyl-carbonyloxygruppe,
- eine N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy- oder N,N- Di-(C1-C4-alkyl)-thiocarbamoyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl
-O-CS
Figure imgf000015_0001
Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 9 beträgt, - die Benzoyloxy- oder Phenoxycarbonyloxygruppe, eine
Phenyl-(C1-C4-alkyl)-carbonyloxy- oder Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser vier Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; - eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe wie Methylcarbonyloxy,
Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methyl-ethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy,
2-Methylpropylcarbonyloxy und 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy,die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Diallcylcarbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-ylcarbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-AlkyIcarbamoyl, N,N-
DialkyIcarbamoyl, Aziridin-1-ylcarbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder
Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, insbesondere eine Gruppe
H/Alkyl
Figure imgf000016_0011
-O-CO-(C)1-5-O- (H/CHO/CO-Alkyl/CO-Halogenalkyl/CO-O-Alkyl),
Figure imgf000016_0010
H/Alkyl
H/Alkyl H/Alkyl
Figure imgf000016_0009
H/Alkyl
Figure imgf000016_0002
-O-CO-(C)1-5-O-CO- oder -O-CO-(C)1-5-O-CO- 2-6,
Figure imgf000016_0001
H/Alkyl
Figure imgf000016_0014
Figure imgf000016_0008
Figure imgf000016_0003
H/Alkyl H/Alkyl H/Alkyl H/Alkyl
Figure imgf000016_0007
H/Alkyl
Figure imgf000016_0004
-O-CO-(C)0-5-CO-N oder -O-CO-(C)0-5-O-CO- )2-6.
Figure imgf000016_0012
I H/Alkyl
Figure imgf000016_0013
Figure imgf000016_0006
Figure imgf000016_0005
H/Alkyl H/Alkyl
wobei die Alkylgruppen jeweils gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt, eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Hetero- cyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und
C1-C4-Halogenalkoxy, - eine C1-C8-Alkylsulfonyloxy- oder C1-C5-Alkoxysulfonyloxygruppe, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder
C3-C6-Cycloalkyl; - die Aziridin-1-ylsulfonyloxy-, Azetan-1-ylsulfonyloxy-,
Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy-, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy- oder Azepan-1-yl-sulfonyloxygruppe - die Phenylsulfonyloxy- oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy;
Besonders bevorzugt bedeutet R2:
- C1-C8-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy;
- C3-C7-Cycloalkoxy wie Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexoxy;
- C3-C6-Alkenyloxy, vorzugsweise Allyloxy;
- C3-C6-Alkinyloxy, vorzugsweise Propargyloxy; - C3-C7-Cycloalkyl-C1-C2-alkoxy wie Cyclopropoxymethyl, Cyclo- pentoxymethyl, Cyclohexoxymethyl, 2-(Cyclopropoxy)-ethyl, 2-(Cyclo-pentoxy)-ethyl und 2-(Cyclohexoxy)-ethyl;
- Phenyl-C1-C4-alkoxy oder Phenoxy-C1-C4-alkoxy wie Benzyloxy, 1-Phenylethyloxy, 2-Phenylethyloxy, 1-Phenylprop-l-yloxy,
2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yl- oxy, 2-Phenylbut-1-yloxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenyl- but-1-yloxy, 1-Phenylbut-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy,
3-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yl- oxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yloxy, 1-(Phenyl- methyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy, Phenoxymethoxy, 1-(Phen- oxy)ethyloxy, 2-(Phenoxy) ethyloxy, 1-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 2-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 3-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 1-(Phenoxy)but-1-yloxy, 2-(Phenoxy)but-1-yloxy, 3-(Phenoxy) but-1-yl- oxy, 4-(Phenoxy)but-1-yloxy, 1-(Phenoxy)but-2-yloxy, 2-(Phenoxy)but-2-yloxy, 3-(Phenoxy)but-2-yloxy, 3-(Phenoxy)but-2-yl- oxy, 4-(Phenoxy)but-2-yloxy, 1-(Phenoxymethyl)-eth-1-yloxy und 1-(Phenoxymethyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy, vorzugsweise Benzyloxy,
wobei die Phenylringe jeweils noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio;
- C1-C8-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C4-Halogenalkoxy; - C3-C9-Halogenalkenyloxy, vorzugsweise C3-C6-Halogenalkenyloxy;
- C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl,
(1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)-ethyl, (2-Methylpropoxy) ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Methoxy)propyl und
2- (Ethoxy)propyl;
- C3-C6-Halogenalkenyloxy-C1-C2-alkoxy; - C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n- Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)-methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, MethyIthioethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethylthio) ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio) ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio) ethyl, 3-(Methyl- thio)propyl, 2-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl; - N N-Alkyl- oder N,N-DialkyIcarbamoylalkoxy, wobei die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt; - C1-C8-Alkylsulfonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkylsulfonyloxy;
Phenylsulfonyloxy, das noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio;
- N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyloxy, worin die Summe der Kohlenstoffatome 1 bis 8 beträgt; R3
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom; R4
Wasserstoff und Fluor;
R5
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R6
Methyl oder Trifluormethyl; R7, R8 - Wasserstoff, - einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-phos- phono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-AlkinyIrest, einen
C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; den Phenylrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder anneliiert sein kann, beispielsweise 1,3-Benzodioxolan-5-yl und 1,3-Benzodioxan-6-yl,
und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Sübstituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl,
Hydroxycarbonyl
und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vierbis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl)- substituiert sein kann, beispielsweise Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexahydroazepinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl und 4-Methyl-piperazinyl; R9 einen Rest -O-C (R10, R11) -CH2-ON=C (R12,R13),
-O-CH2-ON=C(R12,R13), -O-N=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17 wobei R3 nicht -O-C (R10, R11) -CH2-ON=C (R12, R13), -O-CH2-ON=C (R12, R13) oder -O-N=C(R14,R15) bedeuten darf, wenn
R1 für Wasserstoff steht; R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige
Alkylenkette,
R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl;
R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C2-C7-alkoxycarbonyl)-C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann;
R1(S bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder
C3-C5-Halogenalkinyl oder -[C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten
R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
C1-C3-Alkyl stehen, m steht für 0,1 oder 2 und
Q steht für
C3-C7-Cycloalkyl das an jedem substituierbaren C-Atom noch eine C1-C4-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl; einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und
gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom eine
C1-C4-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Oxiran-2-yl, 2-Methyl-oxiran-2-yl, Oxetan-3-yl, 3-Methyl-oxetan-3-yl, 3-Ethyl-oxetan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 3-Methyl-thietan-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 1,3-Dioxolan-5-yl, 1,3-Dioxan-5-yl oder 1-Oxotetrahydrothiopyran-4-yl, oder
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und
C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, vorzugsweise Phenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl oder 1,3-Benzo-di- oxan-6-yl;
und
R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C (R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl.
Die für die Substituenten R1 bis R17 genannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für jeweils individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschiedene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise: - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor; - C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkylteile in größeren Resten: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl,
2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, - C1-C4-Halogenalkyl und C1-C4-Halogenalkylteile in größeren Resten: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl,
2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
- C3-C6-Alkenyl und C3-C6-Alkenylteile in größeren Resten:
Prop-2-enyl, But-2-enyl, But-3-enyl, 1-Methyl-prop-2-enyl, 2-Methyl-prop-2-enyl, Pent-2-enyl, Pent-3-enyl, Pent-4-enyl, 1-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 3-Methyl- but-2-enyl, 1-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl,
3-Methyl-but-3-enyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyl, 1,2-Dimethyl- prop-2-enyl, 1-Ethyl-prop-2-enyl, Hex-2-enyl, Hex-3-enyl, Hex-4-enyl, Hex-5-enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- pent-2-enyl, 3-Methyl-pent-2-enyl, 4-Methyl-pent-2-enyl, 1-Methyl-pent-3-enyl, 2-Methyl-pent-3-enyl, 3-Methyl- pent-3-enyl, 4-Methyl-pent-3-enyl, 1-Methyl-pent-4-enyl, 2-Methyl-pent-4-enyl, 3-Methyl-pent-4-enyl, 4-Methyl- pent-4-enyl, 1,1-Dimethyl-but-2-enyl, 1,1-Dimethyl- but-3-enyl, 1,2-Dimethyl-but-2-enyl, 1,2-Di-methyl- but-3-enyl, 1,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1,3-Dimethyl-but-3-enyl, 2,2-Dimethyl-but-3-enyl, 2 , 3-Dimethyl-but-2-enyl, 2,3-Di- methyl-but-3-enyl, 3,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl- but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3enyl, 2-Ethyl-but-2-enyl, 2-Ethyl- but-3-enyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyl, 1-Ethyl-1-methyl- prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-enyl;
- C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Alkinylteile in größeren Resten:
Prop-2-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, 1-Methyl-prop-2-inyl, Pent-2-inyl, Pent-3-inyl, Pent-4-inyl, l-Methyl-but-2-inyl, 1-Methyl-but-3-inyl, 2-Methyl-but-3-inyl, 1,1-Dimethyl- prop-2-inyl, 1-Ethyl-prop-2-inyl, Hex-2-inyl, Hex-3-inyl, Hex-4-inyl, Hex-5-inyl, 1-Methyl-pent-2-inyl, 1-Methyl- pent-3-inyl, 1-Methyl-pent-4-inyl, 2-Methyl-pent-3-inyl, 2-Methyl-pent-4-inyl, 3-Methyl-pent-4-inyl, 4-Methyl- pent-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-3-in- yl, 1,2-Dimethyl-but-3-inyl, 2,2-Dimethyl-but-3-inyl,
1-Ethyl-but-2-inyl, 1-Ethyl-but-3-inyl, 2-Ethyl-but-3-inyl und 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-inyl; C3-C6-Halogenalkenyl und C3-C6-Halogenalkenylteile in größeren Resten:
2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlor- prop-2-enyl, 3,3-Dichlorprop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor- prop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl,
3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibrom- prop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrom- but-2-enyl; C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxyteile in größeren Resten: Meth- oxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-Methylethoxy, n-Butyloxy,
1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1, 1-Dimethylethoxy; C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkylthioteile in größeren Resten: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl-ethylthio, n- Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl-propylthio und
1, 1-Dimethylethylthio; C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Halogenalkoxyteile in größeren Resten: Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy,
2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy und Pentafluorethoxy;
C2-C5-Alkoxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonylteile in größeren Resten: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropyloxy- carbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, und 1,1-Dimethylethoxy- carbonyl; C1-C4-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propyl- sulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methyl- propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1,1-Dimethylethyl- sulfonyl;
C3-C8-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Phenyl-C1-C4-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl,
4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl,
3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-2l, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenyl- methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yl.
Als 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylreste kommen beispielsweise Oxiranyl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, Tetrahydro-2H-pyran- 2-yl, 2-Oxo-tetra-hydrofuran-2-yl, Thien-2-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyrimidin-2-yl und 1-Methyl-3-trifluormethyl- 1H-1,3,4-triazol-5-yl in Betracht.
Die folgenden Kombinationen der Bedeutungen von R1 bis R6 sind ganz besonders bevorzugt:
R1 eine C1-C4-AlkyIgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-AlkylcarbonyIgruppe, eine
C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-AlkinyIgruppe, insbesondere Methyl;
R3 Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor;
R4 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor;
R5 Wasserstoff und R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-HalogenalkyIgruppe, insbesondere Trifluormethyl.
Beispielsweise seien folgende Urazilderivate aufgeführt: 3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1-methyl-6-trifluor- methyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 1), Smp. 85-90°C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-6-trifluor- methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidindion (Nr. 2), Smp. 195-196°C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 3), Smp 127-128°C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-trifluor- methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 4), Smp. 130-136°C;
3-(4-Chlor-3-diethylaminocarbonyl-phenyl)-1-methyl-6-trifluor- methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 5), Öl; 3-[4-Chlor-3-(2-(prop-2-yl-iminooxy)-ethoxycarbonyl)-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 6), Smp. 84-86°C; 3-[4-Chlor-3-(tetrahydro-(2H)-pyran-3-yl)-methoxycarbonyl)-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 7), Öl;
3-[4-Chlor-3-((methoxy)-methylaminocarbonyl)-phenyl)-1-me- thyl-6-trifluormethyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 8), Smp.
118-120°C;
3-[4-Chlor-3-alkylaminocarbonyl-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 9).
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht, welche die entblätternde Wirkung von I nicht beeinträchtigen. Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4- Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropy- lammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-,
Trimethylbenzylammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri- (C1-C4)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri- (C1-C4)alkylsulfoxoniumsalze.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I sind bekannt oder nach bekannten Methoden herstellbar, wie sie beispielsweise den folgenden Offenlegungsschriften entnommen werden können: EP-A 255 047,
EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 und WO 91/07393 .
Sofern R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder
C3-C5-Alkinyl bedeutet, können die 3-Phenylurazil-Derivate I auch in den tautomeren Formeln Ia oder Ib [-NH-CO- <---> -N=C(OH)-] als Enolether geschrieben werden:
Figure imgf000026_0001
Verbindungen der Formel I '
Figure imgf000026_0002
in der R1' C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und R2' eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe, insbesondere eine der für R2 diesbezüglich genannten bevorzugten Gruppen, bedeuten, sind neu. Sie lassen sich aus den bekannten 3-Phenylurazil-Derivaten I, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, durch Alkylierung mit einem geeigneten Alkylierungsmittel herstellen (vgl. z.B. Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E5/2, S. 998 ff).
Als Alkylierungsmittel eignen sich besonders Alkenyle bzw. Alkinyle mit einer Abgangsgruppe L, wobei L für ein Halogenid, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, für einen Sulfat-, Trifluoracetat-, Mesylat-, Tosylat-Rest oder für einen Hydroxylrest steht. Die Alkylierung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und ca. 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 40°C.
Als Lösungsmittel kommen insbesondere aprotische Lösungsmittel, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan und Toluol, aliphatische oder cyclische Ether wie 1,2-Dirnethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder aliphatische Ketone wie Aceton, oder aprotische, polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, aber auch protische Lösungsmittel, beispielsweise niedere Alkohole wie Ethanol, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, in Betracht. In Abhängigkeit von den Einsatzstoffen und dem Lösungsmittel kann die Reaktionsführung in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines Katalysators vorteilhaft sein. Als Basen eignen sich hierfür z.B. Alkalimetallhydride wie
Natrium- und Kaliumhydrid, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat und Kalium-tert. -butanolat, Alkalimetallhydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid oder basische Metallsalze wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat.
Die Ausgangsprodukte und die Base werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, oder man arbeitet mit einem Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%.
Unter Katalysatoren sind vorzugsweise übliche Phasencransferkatalysatoren zu verstehen, insbesondere Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und Kronenether wie [18]Krone-6. Die Menge an Katalysator ist nicht kritisch; in der Regel ist eine Menge von 5 bis 100 mol-%, bezogen auf die Menge des Alkylierungsmittels, ausreichend.
Normalerweise arbeitet man bei Atmosphärendruck. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt aber im allgemeinen keine Vorteile.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, wobei sowohl E-/Z-Isomerengemisehe als auch Enantiomeren- oder Diastereomerengemische möglich sind. Die Isomerengemische können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z.B. durch Chromatographie oder durch Kristallisation, getrennt werden. Verbindungen der Formel I', können außerdem nach an sich bekannten Methoden durch Derivatisierung der Substituenten R2' hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung, Etherspaltung oder Umesterung. Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' eignen sich als
Desikkantien, insbesondere zur Entlaubung von Baumwolle , und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z.B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht. Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der Früchte oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d.h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der
Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Gegenüber bekannten Defoliantien wirken die Verbindungen I und I' - bei vergleichbarer Aufwandmenge wesentlich stärker und - ihre Wirkung ist auch bei niedrigen Temperaturen wesentlich sicherer.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als inerte Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Toluol, Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Butanol, Cyclohexanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, Isophoron), Amine (z.B. Ethanolamin, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose. Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Heptaund Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in
Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dunge mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I und I' in den anwendungsfertigen Zubereitungen liegen in der Regel etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 1 und
10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2,
80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro- duktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N- monoethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecyl- benzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung
Nr. 3, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes. IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung
Nr. 4, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02 % des Wirkstoffes;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80
Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure,
10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält; VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung
Nr. 1 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Verbindung
Nr. 4, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde. Diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit; VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der
Verbindung Nr. 1, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 2, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates und 68 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls;
X. eine in einer Hammermühle vermählene Mischung aus 10
Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure,
20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 5,0, vorzugsweise 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' mit zahlreichen Vertretern anderer Pflanzenschutzmittel wie
Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Fungiziden und Bakteriziden gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro- aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogenearbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z.B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Diese Mittel können zu den Aufbereitungen der 3-Phenyluracil- Derivate I im Gewichtsverhältnis 1:100 bis 100:1 zugemischt werden, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Anwendungsbeispiele
Als Vergleichsmittel dienten 6,7-Dihydrodipyridol (1,2-a: 2', 1'-c)pyridilium als Dibromid-Monohydrat-Salz (Diquat®) (Vergleichsmittel A)
Figure imgf000032_0001
und N-Phenyl-N'-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff (Dropp WP 50®) (Vergleichsmittel B)
Figure imgf000032_0002
Sämtliche getesteten 3-Phenylurazil-Derivate I sowie die Vergleichssubstanzen A und B (in Form ihrer fertig formulierten Handelsprodukte) wurden vor ihrer Applikation in Wasser suspendiert, wobei die Wassermenge der Formulierungen umgerechnet jeweils 1000 1/ha betrug. Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen der Sorte Stoneville 825, die unter Gewäschshausbedingungen aufgezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 %, Tag/Nachttemperatur 27/20°C).
Anwendungsbeispiel 1
Die Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wäßrigen Aufbereitungen (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac® LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) der angegebenen Wirkstoffe blattbehandelt. 13 Tage nach Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf,
Figure imgf000033_0002
Die Ergebnisse des Anwendungsbeispieles 1 zeigen, daß die
3-Phenylurazil-Derivate I bzw. I' bereits bei geringer Aufwandmenge zur Entblätterung der Pflanzen führen. Sie sind den Vergleichsmitteln A und B deutlich überlegen. Anwendungsbeispiel 2
Die Versuchsdurchführung erfolgte wie voranstehend beschrieben, jedoch mit Auswertung 14 Tage nach Wirkstoffapplikation. Dabei wurden dem aus dem Stand der Technik bekannten Vergleichsmittel C
Figure imgf000033_0001
die nachfolgend aufgeführten 3-Phenylurazil-Derivate I gegenübergestellt. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt und belegen, daß gegenüber dem Vergleichsmittel C überra sehend vorteilhafte Ergebnisse bei der Entblätterung von Baumwolle erzielt werden.
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der allgemeinen
Formel I
Figure imgf000035_0001
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogen- alkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe;
R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene
Gruppe, eine Gruppe -CO-NR7R8 oder -CO-R9; R3 Halogen oder Cyano;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe;
R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe; oder R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R7, R8
Wasserstoff, einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano,
Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder
Di-(C1-C4-alkyl)-phosphono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-AlkinyIrest, einen C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; - den PhenyIrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkyIrest,* wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl) - substituiert sein kann;
R9
einen Rest -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13),
-O-CH2-ON=C(R12,R13), -O-N=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17 wobei R9 nicht -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13),
-O-CH2-ON=C(R12,R13) oder -O-N=C(R14,R15) bedeuten darf, wenn R1 für Wasserstoff steht; R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette, R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl;
R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di- (C2-C7-alkoxycarbonyl) -C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann;
R16 bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder C3-C5-Halogenalkinyl oder - [C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
C3-C7-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoffoder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C1-C4-Alkylgruppe tragen können,
oder
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, stehen; R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C(R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R1 Wasserstoff bedeutet. zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen.
Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I nach Anspruch 1, wobei R2 eine der folgenden Bedeutungen hat :
- C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C3-C8-Alkenoxy,
C3-C6-Alkinoxy,
- C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C9-Halogenalkenyloxy,
C3-C8-Halogenalkinyloxy,
- Cyano-C1-C8-alkoxy, Nitro -C1-C8-alkoxy, C3-C7-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C5-C7- Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy- C1-C4-alkoxy, Di- (C1-C4-alkoxy) -C1-C4-alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C4-Halogenalkenyl- oxy-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy, C5-C7-Cycloalkylthio- C1-C4-alkoxy, C3-C6-Alkenylthio-C1-C4-alkoxy,
C3-C6-Alkinylthio-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio-C3-C6- alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyloxy, C1-C4-Alkyl- thio-C3-C6-alkinyloxy,
- C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl- C1-C4-alkoxy, Formyl-C1-C4-alkoxy, Alkylcarbonyl-C1-C4- alkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, - Tri-(C1-C4-alkyl)silyl-C1-C4-alkoxy, C2-C8-Alkylidenaminooxy-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl, oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist, - Carbamoyl-C1-C4-alkoxy, dessen Stickstoffatom
gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen
Ringes sein kann,
- ß-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsubstituiert sein oder einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyloder C2-C5-AlkoxycarbonyIrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, - Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-
C3-C4-alkinyloxy, Benzyloxy-C1-C4-alkoxy, Phenylthio- C1-C4-alkoxy, Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxy oder Benzoyl-C1-C4-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl, - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxy- gruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, - Formyloxy, C2-C8-Alkylcarbonyloxy, C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C3-C8-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C2-C5-Alkylcarbonyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy,
- C2-C8-Alkoxycarbonyloxy, C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxy,
C2-C8-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxy, - C1-C4-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C1-C4-Alkylthio-carbonyloxy, C1-C6-Alkoxy- (thiocarbonyl) oxy, C1-C6-Alkylthio- (thiocarbonyl)oxy,
- Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy,
- N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N-Di-(C3-C4-alkenyl)- carbamoyloxy, N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyl- oxy,
- Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy,
- N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C1-C4-alkyl)-thiocarbamoyloxy,
- Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl- (C1-C4-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxy, wobei die
Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy,
- eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy,
Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy,
- C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkoxysulfonyloxy, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der
folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder C3-C6-Cycloalkyl, - Aziridin-1-ylsulfonyloxy, Azetan-1-ylsulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy, - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy.
3. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Entlaubung von Baumwolle.
4. Verfahren zur Desikkation und Abszission von Pflanzenteilen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-Phenylurazil-Derivates der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,001 bis 10 kg/ha eines 3-Phenylurazil-Derivates I auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt. 6. 3-Phenylurazil-Derivate der allgemeinen Formel I'
Figure imgf000042_0001
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1'
eine C3-C4-Alkenyl- oder C3-C4-Alkinylgruρpe;
R2'
- C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C3-C8-Alkenoxy,
C3-C6-Alkinoxy,
- C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy,
C3-C8-Halogenalkinyloxy,
- Cyano-C1-C8-alkoxy, Nitro-C1-C8-alkoxy, C3-C7-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy,
C5-C7-Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkenyl- oxy-C1-C4 -alkoxy, C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, Di- (C1-C4-alkoxy) -C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C4-Halogenalkenyloxy-C1-C4-alkoxy,
- C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy, C5-C7-Cycloalkylthio- C1-C4-alkoxy, C3-C6-Alkenylthio-C1-C4-alkoxy, C3-C6- Alkinylthio-C1-C4-alkoxy
- C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio- C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyloxy,
C1-C4-Alkylthio-C3-C6-alkinyloxy - C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl- C1-C4-alkoxy, Formyl-C1-C4-alkoxy, Alkylcarbonyl- C1-C4-alkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, Tri-(C1-C4-alkyl) silyl-C1-C4-alkoxy, C2-C8-Alkyliden- aminooxy-C1-C4-alkoxy C1-C4-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl, oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
Carbamoyl-C1-C4-alkoxy, dessen Stickstoffatom
gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, ß-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsubstituiert sein oder einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyl- oder C2-C5-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann; Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C3-C4-alkinyloxy, Benzyloxy-C1-C4-alkoxy, Phenylthio-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxy oder Benzoyl-C1-C4-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio,
C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und
C2-C5-Alkoxycarbonyl; eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxy- gruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy;
Formyloxy, C2-C8-Alkylcarbonyloxy, C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C3-C8-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C2-C5-Alkylcarbonyl- C2-C5-alkylcarbonyloxy,
- C2-C8-Alkoxycarbonyloxy, C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxy,
C2-C8-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5- alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxy,
- C1-C4-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C1-C4-Alkylthio-carbonyl- oxy, C1-C6-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C1-C6-Alkylthio-
(thiocarbonyl)oxy,
- Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy;
- N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N-Di-(C3-C4-alkenyl)- carbamoyloxy, N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxy,
- Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy, - N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N-Di-(C1-C4-alkyl)- thiocarbamoyloxy,
- Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4- Halogenalkoxy;
- eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkylcarbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N- Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann,
mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt;
- eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die
Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, - C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkoxysulfonyloxy, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der
folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder C3-C6-Cycloalkyl; - Aziridin-1-ylsulfonyloxy, Azetan-1-ylsulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy;
- Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy;
R3
Halogen oder Cyano;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe; R6
eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe; oder
R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette.
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