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WO1993011669A1 - Use of 3-phenyluracil derivatives for the desiccation and abscission of plant parts - Google Patents

Use of 3-phenyluracil derivatives for the desiccation and abscission of plant parts Download PDF

Info

Publication number
WO1993011669A1
WO1993011669A1 PCT/EP1992/002772 EP9202772W WO9311669A1 WO 1993011669 A1 WO1993011669 A1 WO 1993011669A1 EP 9202772 W EP9202772 W EP 9202772W WO 9311669 A1 WO9311669 A1 WO 9311669A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
group
phenyl
carry
Prior art date
Application number
PCT/EP1992/002772
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Ralf Klintz
Peter Schaefer
Elisabeth Heistracher
Klaus Grossmann
Matthias Gerber
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of WO1993011669A1 publication Critical patent/WO1993011669A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to the use of 3-phenylurazil derivatives of the general formula I.
  • R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 - Alkynyl group;
  • R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 -, a group -CO-NR 7 R 8 or -CO-R 9 ;
  • R 3 halogen or cyano
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 5 is hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group
  • R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, or
  • R 5 and R 6 together form a tri- or tetramethylene chain, R 7 , R 8 - hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl radical which can also carry one of the following substituents: cyano, nitro, hydroxyl,
  • C 1 -C 8 haloalkyl a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy; -
  • the phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, and wherein the phenyl rings if desired also one to can carry three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
  • R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or
  • R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
  • R 14 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
  • R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
  • R 16 represents C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
  • phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms;
  • R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
  • the invention relates to a method for desiccating and cutting off plant organs, in particular the leaves, by means of the 3-phenylurazil derivatives I.
  • R 1 is C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 -
  • the compounds of the formula I are known (for example from EP-A 255 047, EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 and WO 91/07393).
  • 3-phenylurazil derivatives a herbicidal or pesticidal activity is stated, but no defoliation activity.
  • R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or formyl;
  • R b is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl; R c halogen or nitro; R d is hydrogen or halogen;
  • R e is hydrogen, halogen, alkyl, chloromethyl, bromomethyl, alkoxymethyl, alkylthiomethyl, cyano, nitro or thiocyano;
  • R f is hydrogen, alkyl or fluoroalkyl or
  • R e and R f are optionally substituted by alkyl
  • Tri or tetramethylene chain or a chain
  • Plant preferred in order to avoid a strong reduction in fiber quality due to contamination - caused by withered leaf residues.
  • the object of the invention was therefore to provide better compounds which are used for the removal, in particular for the targeted induction of the dropping of leaves, flowers or
  • Fruits in crops such as cotton, citrus, olives and pome and stone fruit and / or as desiccants for drying up the aerial parts in crops (e.g. potato, rapeseed, sunflower and soybean) can be used.
  • R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 alkynyl group, very particularly preferably methyl;
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; - A ⁇ itro-C 1 -C 8 alkoxy group, preferably a group
  • C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group such as methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, ( 1,1-dimethylethoxy) methoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxyethoxy, (1-methylethoxy) ethoxy, n-butoxyethoxy,
  • a C 3 -C 6 -alkynylthio-C 1 -C 4 -alkoxy group - a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 - C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, - a C 1 -C 4 -alkylsulfinyl -C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkoxy group, a formyl C 1 -C 4 alkoxy group or an alkylcarbonyl-C 1 -C 4 - alkoxy group,
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkoxy group,
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 4 to 8; - a C 2 -C 8 alkylidene aminooxy-C 1 -C 4 alkoxy group, especially a group
  • C 2 -C 5 alkoxycarbonyl is substituted, in particular an H / alkyl group
  • P ( S) (C 1 -C 4 alkyl) 2 .
  • H / alkyl H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10; a ⁇ -aminoethoxy group, the nitrogen atom being a C 1 -C 4 -alkyl radical and, if desired, a further one
  • a phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy group a phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenoxy-C 3 -C 4 -alkynyloxy group, a benzyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenylthio-C 1 - C 4 -alkoxy group, a phenylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy group or a phenylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkoxy group, the phenyl ring of each of these groups optionally having
  • H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the carbon atoms in the alkoxy part is 2 to 8, the phenyl ring optionally being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 - Alkoxycarbonyl;
  • Heterocyclyl where the heterocycle can each carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycle can also carry one of the following radicals on each substitutable ring member: cyano, nitro , Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
  • Cyano-C 3 -C 6 alkylcarbonyloxy group a C 2 -C 8 haloalkylcarbonyloxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, a C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 5 alkylcarbonyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, in particular a group
  • a C 2 -C 8 alkoxycarbonyloxy group such as methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy , 1-methyl-propoxycarbonyloxy, 2-methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropoxycarbonyloxy , 1-ethylpropoxycarbonyloxy, 2-methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy,
  • 1,2,2-trimethylpropoxycarbonyloxy 1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy, l-ethyl-2-methylpropoxycarbonyloxy and n-heptoxycarbonyloxy, a C 6 -C 8 cycloalkoxycarbonyloxy group such as cyclohexoxycarbonyloxy, cycloheptoxycarbonyloxy and cyclooctoxycarbonyloxy, a C 3 -C 8- alkenyloxycarbonyloxy group such as prop-2-enyloxycarbonyloxy, but-2-enyloxycarbonyloxy, but-3-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, pent-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-but-2-enyl-oxycarbonyloxy, 2-methyl-
  • C 1 -C 4 haloalkoxy - an N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyloxy group, an N, N-di (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy group, a
  • N- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy or N, N- di (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy group in particular a group
  • DialkyIcarbamoyl Aziridin-1-ylcarbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl or
  • Azepan-1-yl-carbonyl can be substituted with the proviso that the sum of the carbon atoms is 2 to 10, in particular one group
  • alkyl groups can in each case be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10, a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclylcarbonyloxy or heterocyclic-C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy group
  • the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
  • C 1 -C 4 haloalkoxy - A C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy or C 1 -C 5 alkoxysulfonyloxy group, - the sulfamoyloxy group, the nitrogen atom of which carries two of the following radicals: hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and / or
  • R 2 particularly preferably means:
  • cycloalkoxy such as cyclopropoxy, cyclopentoxy and cyclohexoxy
  • - C 3 -C 6 alkynyloxy preferably propargyloxy
  • - C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkoxy such as cyclopropoxymethyl, cyclopentoxymethyl, cyclohexoxymethyl, 2- (cyclopropoxy) ethyl, 2- (cyclopentoxy) ethyl and 2- (cyclohexoxy) ethyl ;
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy or phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy such as benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-phenylprop-l-yloxy,
  • phenyl rings can each carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • - C 1 -C 8 haloalkoxy preferably C 1 -C 4 haloalkoxy
  • - C 3 -C 9 haloalkenyloxy, preferably C 3 -C 6 haloalkenyloxy
  • C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, n-butoxymethyl,
  • Phenylsulfonyloxy which can also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 - C 4 alkylthio;
  • C 1 -C 8 haloalkyl a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy
  • the phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, for example 1,3-benzodioxolan-5-yl and 1,3-benzodioxan-6-yl,
  • phenyl rings in turn can carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl,
  • R 7 and R 8 do not both simultaneously represent a C 1 -C 8 alkoxy radical, or
  • R 1 represents hydrogen
  • R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
  • R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl
  • R 13 represents C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
  • R 14 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
  • R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
  • R 1 means C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
  • R 18 and R 19 are independently hydrogen or
  • C 3 -C 7 cycloalkyl which can also carry a C 1 -C 4 alkyl group on each substitutable C atom, preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl; a saturated three- to seven-membered heterocycle with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms and
  • C 1 -C 4 alkyl group preferably oxiran-2-yl, 2-methyl-oxiran-2-yl, oxetan-3-yl, 3-methyl-oxetan-3-yl, 3-ethyl-oxetan-3 -yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, 3-methylthietan-3-yl, tetrahydrothien-3-yl, 1 , 3-dioxolan-5-yl, 1,3-dioxan-5-yl or 1-oxotetrahydrothiopyran-4-yl, or
  • Phenyl which can optionally carry one to three radicals, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and
  • phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms, preferably phenyl, 1 , 3-benzodioxol-5-yl or 1,3-benzodioxan-6-yl;
  • R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
  • substituents R 1 to R 17 are collective terms for individual lists of the individual group members. All alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl and haloalkoxy parts can be straight-chain or branched. The haloalkyl and haloalkoxy radicals can carry the same or different halogen atoms.
  • halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine and chlorine
  • - C 1 - C4 alkyl and C 1 -C 4 alkyl parts in larger residues methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl,
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyl methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1,1-dimethylethylsulfonyl;
  • C 3 -C 8 cycloalkyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-1- yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-yl,
  • 3- to 7-membered heterocyclyl radicals are oxiranyl, furan-2-yl, tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-dithiolane 2-yl, tetrahydro-2H-pyran-2-yl, 2-oxotetra-hydrofuran-2-yl, thien-2-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyrimidin-2-yl and 1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-1,3,4-triazol-5-yl.
  • R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a
  • R 3 halogen or cyano, especially chlorine
  • R 4 is hydrogen or halogen, especially fluorine
  • R 5 is hydrogen and R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, in particular trifluoromethyl.
  • urazil derivatives 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 1), mp. 85-90 ° C;
  • Suitable salts of the compounds I which can be used in agriculture are in general the salts of those bases which do not impair the defoliation activity of I.
  • Particularly suitable as basic salts are those of the alkali metals, preferably the sodium and potassium salts, those of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium salts and those of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron salts and the ammonium salts can carry up to three C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium,
  • Trimethylbenzylammonium and trimethyl- (2-hydroxyethyl) ammonium salts the phosphonium salts, the sulfonium salts, preferably tri- (C 1 -C 4) alkylsufoniumsalze, and (C 1 -C 4) alkylsulfoxoniumsalze the sulfoxonium salts, preferably tri-.
  • 3-phenylurazil derivatives I are known or can be prepared by known methods, such as can be found in the following published documents: EP-A 255 047,
  • R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or
  • R 1 'C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 ' a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 - , in particular one of the preferred groups mentioned for R 2 in this regard, are new. They can be prepared from the known 3-phenylurazil derivatives I, where R 1 is hydrogen, by alkylation with a suitable alkylating agent (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E5 / 2, p. 998 ff) .
  • a suitable alkylating agent cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E5 / 2, p. 998 ff
  • alkylating agents are alkenyls or alkynyls with a leaving group L, where L represents a halide, preferably chloride or bromide, a sulfate, trifluoroacetate, mesylate, tosylate residue or a hydroxyl residue.
  • L represents a halide, preferably chloride or bromide, a sulfate, trifluoroacetate, mesylate, tosylate residue or a hydroxyl residue.
  • the alkylation is advantageously carried out in the presence of an inert, organic solvent at a reaction temperature between 0 and approximately 100 ° C., preferably between 0 and 40 ° C.
  • aprotic solvents for example aliphatic or aromatic hydrocarbons such as n-hexane and toluene, aliphatic or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, or aliphatic ketones such as acetone, or aprotic, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, are used as solvents.
  • protic solvents for example lower alcohols such as ethanol, optionally in a mixture with water.
  • a base and optionally a catalyst can be advantageous.
  • Suitable bases for this are, for example, alkali metal hydrides such as
  • the starting products and the base are generally used in an approximately stoichiometric ratio, or an excess or deficit of one or the other component is used, up to about 10 mol%.
  • Catalysts are preferably to be understood as meaning conventional phase transfer catalysts, in particular tetrabutylammonium hydrogen sulfate and crown ethers such as [18] crown-6.
  • the amount of catalyst is not critical; usually an amount of 5 to 100 mol%, based on the amount of the alkylating agent, is sufficient.
  • Desiccants especially for defoliation of cotton, and as defoliants to dry out the above-ground parts of plants in crop plants, for example potatoes, sunflowers, soybeans and rapeseed. This enables fully mechanized harvesting of these important crops. Also of economic interest is the ease of harvesting, which is made possible by the temporally concentrated dropping of the fruit or a reduction in the adherence to the tree in the case of citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and nuts. They also lead to a uniform ripening of the crop.
  • Plant is also essential for a well controlled defoliation of crops such as cotton in particular.
  • crops such as cotton in particular.
  • shortening of the time interval in which the individual cotton plants ripen leads to increased fiber quality after the harvest.
  • the active ingredients as such in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially considered as inert auxiliaries: mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, solvents such as aromatics (e.g. toluene, xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. Petroleum fractions), alcohols (e.g.
  • Clays, talc, chalk) and synthetic rock flours e.g. highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the substrates as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin-,
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, dung agents such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • concentrations of the active ingredients I and I 'in the ready-to-use preparations are generally between about 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • V a mixture of 80 ground in a hammer mill
  • Compound No. 1 10 parts by weight of the sodium salt of a phenosulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of compound no. 2, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 Parts by weight of a paraffinic mineral oil;
  • the plants are usually sprayed or dusted with the active ingredients.
  • the application rates of active ingredient are 0.001 to 5.0, preferably 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, season, target plants and growth stage.
  • 3-phenylurazil derivatives I and I ' can be used with numerous representatives of other crop protection agents such as
  • Herbicides, growth regulators, pesticides, Fungicides and bactericides are mixed and applied together.
  • diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenyl carbamates, thiol carbamates, haloearbonic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives, cyclohexane-1 come as mixing partners.
  • 3-dione derivatives which carry a carboxy or carbimino group in the 2-position, quinolinecarboxylic acid derivatives, imidazolinones, sulfonamides, sulfonylureas, aryloxy-, heteroaryloxyphenoxypropionic acids and their salts, esters and amides and others.
  • 6,7-Dihydrodipyridol (1,2-a: 2 ', 1'-c) pyridilium served as the comparative agent as the dibromide monohydrate salt (Diquat®) (comparative agent A)
  • the cotton plants were dripped wet with aqueous preparations (with the addition of 0.15% by weight of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac® LF 700, based on the spray liquor) of the active compounds indicated. 13 days after drug application, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined. No leaf fall occurred in the untreated control plants,

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Abstract

The invention concerns the use, for the desiccation and abscission of plant organs, of 3-phenyluracil derivatives of the formula (I), in which R1 = H, alkyl, haloalkyl, formyl, alkanoyl, alkenyl or alkinyl; R2 = -CO-NR7R8 or -CO-R9 (in which R7 to R9 are as defined in the description) or a group bound by -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO¿2-; R?3 = halogen or CN; R4 = H or halogen; R5 = H, halogen or alkyl and R6 = alkyl or haloalkyl or R5 + R6 = tri- or tetramethylene; as well as the enol ethers of such compounds of formula (I) in which R1 is C1-C4 alkyl, C2-C5 alkenyl or C3-C5 alkinyl provided that R2 = -CO-O-CH¿2?-CH2-ON=C(R?12,R13¿) (in which R?12 and R13 = C¿1-C4 alkyl) or a group bound by -O-SO2-, as well as the agriculturally useful salts and enol ethers of such compounds of formula (I) in which R1 = hydrogen.

Description

Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten zur Desikkation und Use of 3-phenylurazil derivatives for desiccation and
Abzission von Pflanzenteilen Beschreibung Removal of parts of plants Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Phenyl- urazil-Derivaten der allgemeinen Formel I The present invention relates to the use of 3-phenylurazil derivatives of the general formula I.
Figure imgf000003_0001
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000003_0001
where the variables have the following meaning:
R1 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe; R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR7R8 oder -CO-R9; R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 - Alkynyl group; R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 -, a group -CO-NR 7 R 8 or -CO-R 9 ;
R3 Halogen oder Cyano; R4 Wasserstoff oder Halogen; R 3 halogen or cyano; R 4 is hydrogen or halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe; R 5 is hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group;
R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, oder R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, or
R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette, R7, R8 - Wasserstoff, einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann : Cyano, Nitro, Hydroxyl , R 5 and R 6 together form a tri- or tetramethylene chain, R 7 , R 8 - hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl radical which can also carry one of the following substituents: cyano, nitro, hydroxyl,
Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oeer Hydroxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or the like
Di-(C1-C4-alkyl)-phosphono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-Alkinylrest, einen Di (C 1 -C 4 alkyl) phosphono; - A C 2 -C 8 alkenyl radical, a C 3 -C 8 alkynyl radical, one
C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; - den PhenyIrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis sieben- gliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder anneliiert sein kann, und wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituen- ten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy; - The phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical, where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, and wherein the phenyl rings if desired also one to can carry three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl)- substituiert sein kann; R9 einen Rest -O-C(R10,R11)-CH2-ON=C(R12,R13), -O-CH2-ON=C (R12,R13), -O-Ν=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl; with the proviso that R 7 and R 8 do not both simultaneously represent a C 1 -C 8 alkoxy radical, or R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom form a four- to seven-membered heterocyclic ring which still contains one to three C 1 - C 6 -alkyl groups, one of the ring members being substituted by -O-, -S-, -N =, -NH- or -N (C 1 -C 4 -alkyl) -; R 9 is a radical -OC (R 10 , R 11 ) -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -O-Ν = C (R 14 , R 15 ), -OR 16 or -SR 17 ,
wobei R9 nicht -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13), -O-CH2-ON=C (R12,R13) oder -O-N=C(R14, R15) bedeuten darf, wenn R1 für Wasserstoff steht; where R 9 is not -OC (R 10 , R 11 ) -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) or -ON = C ( R 14 , R 15 ) may mean if R 1 is hydrogen;
R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder R 13 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or
R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
Alkylenkette, R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl; R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl, Alkylene chain, R 14 denotes C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl; R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C2-C7-alkoxycarbonyl)-C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder C 2 -C 7 alkylcarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl, di- (C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) -C 1 -C 4 - alkyl, phenyl or 2-furyl, or
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann; R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
R16 bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder R 16 represents C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
C3-C5-Halogenalkinyl oder -[C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und C 3 -C 5 haloalkynyl or - [C (R 18 , R 19 )] m -Q, where the substituents R 18 and R 19 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, m is 0.1 or 2 and
Q für Q for
- C3-C7-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder - C 3 -C 7 cycloalkyl or a saturated three- to seven-membered heterocycle with one or two oxygen or
Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C1-C4-Alkylgruppe tragen können, oder - Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und Sulfur atoms or an oxygen and a sulfur atom as heteroatoms and, if desired, a carbonyl group as a ring member, where the cycles on each substitutable carbon atom can carry a C 1 -C 4 alkyl group, or - phenyl, which can carry one to three radicals if desired from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and
C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, stehen; C 1 -C 4 alkylthio, and where the phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms;
R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C (R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R1 Wasserstoff bedeutet, zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen. C 3 -C 8 alkynyl, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, which, if desired, can also carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, phenyl or benzyl; as well as the enol ethers of those compounds I in which R 1 denotes a C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 3 -C 5 alkynyl group, unless R 2 denotes a group above -O -SO 2 - bound group or a group -CO-O-CH 2 -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) with R 12 and R 13 C 1 -C 4 alkyl, and the agriculturally useful salts and Enol ethers of those compounds of the formula I in which R 1 is hydrogen for the desiccation and removal of plant organs.
Des weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen, insbesondere der Blätter, mittels der 3-Phenylurazil-Derivate I. Furthermore, the invention relates to a method for desiccating and cutting off plant organs, in particular the leaves, by means of the 3-phenylurazil derivatives I.
Sofern R1 nicht C3-C4-Alkenyl oder C-3-C4-Alkinyl und R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe bedeuten, sind die Verbindungen der Formel I bekannt (z.B. aus EP-A 255 047, EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 und WO 91/07393). Für diese bekannten 3-Phenylurazil-Derivate wird eine herbizide oder pestizide Wirkung angegeben, jedoch keine entblätternde Wirkung. Unless R 1 is C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 is a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 - , the compounds of the formula I are known (for example from EP-A 255 047, EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 and WO 91/07393). For these known 3-phenylurazil derivatives, a herbicidal or pesticidal activity is stated, but no defoliation activity.
Aus der U.S. 4,943,309 ist die Verwendung von 3-Pyrimidinyl- benzoesäure-Derivaten der Formel II From the U.S. 4,943,309 is the use of 3-pyrimidinylbenzoic acid derivatives of the formula II
I
Figure imgf000006_0001
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben: I
Figure imgf000006_0001
where the substituents have the following meaning:
X Sauerstoff oder Schwefel; Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Formyl; X oxygen or sulfur; R a is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or formyl;
Rb Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxyalkyl; Rc Halogen oder Nitro; Rd Wasserstoff oder Halogen; R b is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl; R c halogen or nitro; R d is hydrogen or halogen;
Re Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Cyano, Nitro oder Thiocyano; R e is hydrogen, halogen, alkyl, chloromethyl, bromomethyl, alkoxymethyl, alkylthiomethyl, cyano, nitro or thiocyano;
Rf Wasserstoff, Alkyl oder Fluoralkyl oder R f is hydrogen, alkyl or fluoroalkyl or
Re und Rf eine gewünschtenfalls durch Alkyl substituierte R e and R f are optionally substituted by alkyl
Tri- oder Tetramethylenkette, oder eine Kette  Tri or tetramethylene chain, or a chain
-(CH2)1-2-Z-(CH2)1-2 mit Z Sauerstoff oder Schwefel, zur Defoliation von Baumwolle bekannt. - (CH 2 ) 1-2 -Z- (CH 2 ) 1-2 with Z oxygen or sulfur, known for defoliation of cotton.
Die Verwendung von Verbindungen vom Typ der 3-Phenylurazil- Derivate I zur Defoliation und/oder Desikkation ist außerdem den EP-A 408 382, WO 90/15057 und WO 91/00278 zu entnehmen. The use of compounds of the 3-phenylurazil derivative I type for defoliation and / or desiccation can also be found in EP-A 408 382, WO 90/15057 and WO 91/00278.
Sowohl an Abszissions- als auch Desikkationsmitteln besteht aus Gründen der Ernteerleichterung ein starkes wirtschaftliches Both abscess and desiccation agents are economically strong to make harvesting easier
Interesse. Insbesondere im intensiven Baumwollanbau ist die Interest. Especially in intensive cotton cultivation
Anwendung von Entblätterungsmitteln für einen effektiven Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte erforderlich. Aus erntetechnischen Gründen ist hierbei die Entlaubung grüner Blatteile gegenüber einer reinen Desikkation und Welke der restlichen  Use of defoliants required for the effective use of picking machines for capsule harvesting. For harvesting reasons, the defoliation of green leaf parts compared to a pure desiccation and wilting of the rest
Pflanze bevorzugt, um eine starke Verminderung der Faserqualität durch Verschmutzung - verursacht durch welke Blattreste - zu vermeiden. Plant preferred in order to avoid a strong reduction in fiber quality due to contamination - caused by withered leaf residues.
Die bisher verwendeten Defoliantien lassen gegenüber wesentlichen Anforderungen wie schnelle und anhaltende Wirksamkeit auch bei kühlen Temperaturverhältnissen, geringe Aufwandmengen, geringe Umweltbelastung (Toxizität, Geruch, Brennbarkeit), noch zu wünschen übrig. Aufgabe der Erfindung war es demnach, bessere Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zur Abzission, insbesondere zur gezielten Induktion des Abwurfes von Blättern, Blüten oder The defoliantia used up to now leave much to be desired compared to essential requirements such as quick and lasting effectiveness even in cool temperature conditions, low application rates, low environmental impact (toxicity, smell, flammability). The object of the invention was therefore to provide better compounds which are used for the removal, in particular for the targeted induction of the dropping of leaves, flowers or
Früchten bei Kulturpflanzen wie Baumwolle, Citrus, Oliven und Kern- und Steinobst und/oder als Desikkantien zur Austrocknung der oberirdischen Teile in Kulturpflanzen (z.B. Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne) verwendet werden können. Fruits in crops such as cotton, citrus, olives and pome and stone fruit and / or as desiccants for drying up the aerial parts in crops (e.g. potato, rapeseed, sunflower and soybean) can be used.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 3-Phenylurazil-Derivate gefunden, die gegenüber den bekannten Abszissions- und We have found that this object is achieved by the 3-phenylurazil derivatives defined at the outset, which are superior to the known abscess and
Desikkationsmitteln Vorteile aufweisen. Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen I zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen werden diejenigen bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutung haben: R1 eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe, ganz besonders bevorzugt Methyl; Desiccants have advantages. With regard to the use of the compounds I for the desiccation and abscess of plant organs, preference is given to those in which the variables have the following meaning: R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 alkynyl group, very particularly preferably methyl;
- eine C1-C8-Alkoxygruppe, eine C3-C7-Cycloalkoxygruppe, eine C3-C8-Alkenyloxygruppe, eine C3-C6-Alkinyloxygruppe, - eine C1-C8-Halogenalkoxygruppe, eine C3-C9-Halogenalkenyloxygruppe, eine C3-C8-Halogenalkinyloxygruppe, - eine Cyano-C1-C8-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe - a C 1 -C 8 alkoxy group, a C 3 -C 7 cycloalkoxy group, a C 3 -C 8 alkenyloxy group, a C 3 -C 6 alkynyloxy group, - a C 1 -C 8 haloalkoxy group, a C 3 -C 9 haloalkenyloxy group, a C 3 -C 8 haloalkynyloxy group, - a cyano-C 1 -C 8 alkoxy group, preferably a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O- (C) 1-5-CN -O- (C) 1-5 -CN
I  I.
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; - eine Νitro-C1-C8-alkoxygruppe, vorzugsweise eine- Gruppe H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; - A Νitro-C 1 -C 8 alkoxy group, preferably a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O-(C)1-5-ΝO2 -O- (C) 1-5 -ΝO 2
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 1 bis 8 beträgt;  H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 1 to 8;
- eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine a C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkoxy group, a
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxygruppe wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n- Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group such as methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, ( 1,1-dimethylethoxy) methoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxyethoxy, (1-methylethoxy) ethoxy, n-butoxyethoxy,
(1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Di- methylethoxy ) ethoxy, 3- (Methoxy ) propoxy , 2- (Methoxy ) propoxy und 2- (Ethoxy) propoxy, vorzugsweise Methoxymethoxy und (1-methylpropoxy) ethoxy, (2-methylpropoxy) ethoxy, (1,1-di- methylethoxy) ethoxy, 3- (methoxy) propoxy, 2- (methoxy) propoxy and 2- (ethoxy) propoxy, preferably methoxymethoxy and
Ethoxymethoxy , - eine C5-C7-Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxygruppe , eine Ethoxymethoxy, - a C 5 -C 7 cycloalkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group, a
C3-C8-Alkenyloxy-C1-C4-alkoxygruppe , eine C 3 -C 8 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkoxy group, a
C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxygruppe , - eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxygruppe, - eine Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe C 3 -C 8 alkynyloxy-C 1 -C 4 alkoxy group, - a C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group, - a di- (C 1 - C 4 alkoxy) -C 1 -C 4 alkoxy group, preferably a group
H/Alkyl H/Alkyl  H / alkyl H / alkyl
I I  I I
-O-(C)1-3 C-O-Alkyl -O- (C) 1-3 CO alkyl
| |  | |
H/Alkyl Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt; - eine C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine H / alkyl alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 4 to 9; a C 1 -C 4 haloalkoxy-C 1 -C 4 alkoxy group, a
C3-C4-Halogenalkenyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, - eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine C5-C7-Cyclo- alkylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine C3-C6-Alkenyl- thio-C1-C4-alkoxygruppe, C 3 -C 4 haloalkenyloxy-C 1 -C 4 alkoxy group, - a C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkoxy group, a C 5 -C 7 cycloalkylthio-C 1 -C 4 alkoxy group, a C 3 -C 6 alkenylthio-C 1 -C 4 alkoxy group,
- eine C3-C6-Alkinylthio-C1-C4-alkoxygruppe, - eine C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxygruppe, eine C1-C4-Alkyl- thio-C3-C6-alkenyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyl- oxygruppe, eine C1-C4-Alkylthio-C3-C6-alkinyloxygruppe, - eine C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine C1-C4-Alkyl- sulfonyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine Formyl-C1-C4-alkoxygruppe oder eine Alkyl- carbonyl-C1-C4-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe a C 3 -C 6 -alkynylthio-C 1 -C 4 -alkoxy group, - a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 - C 6 -alkenyloxy group, a C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, a C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 -C 6 -alkynyloxy group, - a C 1 -C 4 -alkylsulfinyl -C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkoxy group, a formyl C 1 -C 4 alkoxy group or an alkylcarbonyl-C 1 -C 4 - alkoxy group, preferably a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O- (C)1-4-CO-H/Alkyl -O- (C) 1-4 -CO-H / alkyl
|  |
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; - eine C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxygruppe, H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; a C 2 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkoxy group,
- eine Tri-(C1-C4-alkyl)silyl-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe - A tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl-C 1 -C 4 alkoxy group, in particular a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O-(C)1-3-Si(Alkyl)3 -O- (C) 1-3 -Si (alkyl) 3
|  |
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 8 beträgt; - eine C2-C8-Alkylidenaminooxy-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondereeine Gruppe H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 4 to 8; - a C 2 -C 8 alkylidene aminooxy-C 1 -C 4 alkoxy group, especially a group
H/Alkyl H/Alkyl H / alkyl H / alkyl
| H/Alkyl |  | H / alkyl |
-O-(C)1-2-O-N= oder -O-(C)1-2-O-N= CH2)2-6-O- (C) 1-2 -ON = or -O- (C) 1-2 -ON = CH 2 ) 2 -6
I
Figure imgf000010_0001
H/Alkyl I
Figure imgf000010_0002
I
Figure imgf000010_0001
H / alkyl I.
Figure imgf000010_0002
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 9 beträgt; - eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyl, H / alkyl H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 3 to 9; a C 1 -C 4 alkoxy group which is substituted by hydroxyl, formyl,
C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl oder C 2 -C 5 alkylcarbonyl, C 2 -C 5 haloalkylcarbonyl or
C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist, insbesondere eine Gruppe H/Alkyl C 2 -C 5 alkoxycarbonyl is substituted, in particular an H / alkyl group
I  I.
-O-(C) 22-5-O-(H/COH/CO-Alkyl/CO-Halogenalkyl/CO-O-Alkyl) -O- (C) 2 2-5 -O- (H / COH / CO-alkyl / CO-haloalkyl / CO-O-alkyl)
|  |
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 10 beträgt;  H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 3 to 10;
- eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch P(=O) (C1-C4-alkyl)2, a C 1 -C 4 alkoxy group which is represented by P (= O) (C 1 -C 4 alkyl) 2 ,
P(=O) (C1-C4-alkoxy)2, P (=O) (C1-C4-alkyl,C1-C4-alkoxy), P (= O) (C 1 -C 4 alkoxy) 2 , P (= O) (C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy),
P(=S) (C1-C4-alkyl)2. P(=S) (C1-C4-alkoxy)2 oder P(=S) (C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy) substituiert ist, insbesondere eine Gruppe P (= S) (C 1 -C 4 alkyl) 2 . P (= S) (C 1 -C 4 alkoxy) 2 or P (= S) (C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy) is substituted, especially a group
H/Alkyl H/Alkyl H / alkyl H / alkyl
| Alkyl/Alkoxy | Alkyl/AIkoxy  | Alkyl / alkoxy | Alkyl / alkoxy
-O-(C)1-3- oder -O- (C)1-3- |
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
-O- (C) 1-3 - or -O- (C) 1-3 - |
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Alkyl/Alkoxy I Alkyl/Alkoxy  Alkyl / alkoxy I alkyl / alkoxy
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 8 beträgt; eine Carbamoyl-C1-C4-alkoxygruppe, deren Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder deren Stickstoffatom Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe H / alkyl H / alkyl in which the alkyl and / or alkoxy radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 3 to 8; a carbamoyl-C 1 -C 4 -alkoxy group, the nitrogen atom of which carries one or two C 1 -C 4 -alkyl radicals if desired or the nitrogen atom of which can be part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic ring, in particular a group
H/Alkyl H/Alkyl H / alkyl H / alkyl
| H/Alkyl |  | H / alkyl |
-O-(C)1-5-O- oder -O- (C)1-2-O- CH2)2-6 -O- (C) 1-5 -O- or -O- (C) 1-2 -O- CH 2 ) 2 -6
|
Figure imgf000011_0004
H/Alkyl |
Figure imgf000011_0003
|
Figure imgf000011_0004
H / alkyl |
Figure imgf000011_0003
H/Alkyl H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt; eine ß-Aminoethoxygruppe, wobei das Stickstoffatom einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren H / alkyl H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10; a β-aminoethoxy group, the nitrogen atom being a C 1 -C 4 -alkyl radical and, if desired, a further one
C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyl- oder C2-C5-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine C 1 -C 4 alkyl, formyl, C 2 -C 5 alkylcarbonyl or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radical or may be part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic ring, in particular one
Gruppe  group
H/Alkyl H / alkyl
-O-CH2CH2- oder -O-CH2CH2- CH2)2-
Figure imgf000011_0005
(H/Alkyl/COH/CO-Alkyl/CO-O-Alkyl)
Figure imgf000011_0006
in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt; eine Phenyl-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C3-C4-alkinyloxygruppe, eine Benzyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenylthio-C1-C4-alkoxygruppe, eine Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxygruppe oder eine Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxygruppe, wobei der Phenylring jeder dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; -O-CH 2 CH 2 - or -O-CH 2 CH 2 - CH 2 ) 2 -
Figure imgf000011_0005
(H / alkyl / COH / CO-alkyl / CO-O-alkyl)
Figure imgf000011_0006
in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 8; a phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenoxy-C 3 -C 4 -alkynyloxy group, a benzyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, a phenylthio-C 1 - C 4 -alkoxy group, a phenylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy group or a phenylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkoxy group, the phenyl ring of each of these groups optionally having one to three substituents can be selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl;
- eine Benzoyl-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe - A benzoyl-C 1 -C 4 alkoxy group, especially a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O-(C)1-4-CO-(unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl),-O- (C) 1-4 -CO- (unsubstituted or substituted phenyl),
I I.
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome im Alkoxyteil 2 bis 8 beträgt, wobei der Phenylring gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the carbon atoms in the alkoxy part is 2 to 8, the phenyl ring optionally being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 - Alkoxycarbonyl;
- eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe - A saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclyloxy, heterocyclyl-C 1 -C 4 alkoxy or heterocyclyloxy-C 1 -C 4 alkoxy group, in particular a group
-O-(CH2)0-3- (unsubstituiertes oder substituiertes -O- (CH 2 ) 0-3 - (unsubstituted or substituted
Heterocyclyl) oder  Heterocyclyl) or
-O-(CH2)0-3-O (unsubstituiertes oder substituiertes -O- (CH 2 ) 0-3 -O (unsubstituted or substituted
Heterocyclyl) wobei der Heterocyclus jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Ringglied noch einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; Heterocyclyl) where the heterocycle can each carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycle can also carry one of the following radicals on each substitutable ring member: cyano, nitro , Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
- die Formyloxygruppe, eine C2-C8-Alkylcarbonyloxygruppe, eine C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxygruppe, eine C3-C8-Alkenylcarbonyloxygruppe, eine C3-C8-Alkinylcarbonyloxygruppe, eine - The formyloxy group, a C 2 -C 8 alkylcarbonyloxy group, a C 4 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy group, a C 3 -C 8 alkenylcarbonyloxy group, a C 3 -C 8 alkynylcarbonyloxy group, a
Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxygruppe, eine C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxygruppe, eine C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, eine C2-C5-Alkylcarbonyl-C2-C5-alkylcarbonyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe Cyano-C 3 -C 6 alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 8 haloalkylcarbonyloxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, a C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy group, a C 2 -C 5 alkylcarbonyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group, in particular a group
H/Alkyl H / alkyl
I  I.
-O-CO- (C)1-3-CO-Alkyl -O-CO- (C) 1-3 -CO-alkyl
I  I.
H/Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt, eine C2-C8-Alkoxycarbonyloxygruppe wie Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methyl- ethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl-propoxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxycarbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxycarbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n- Hexoxycarbonyloxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethyl- butoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, H / alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 4 to 9, a C 2 -C 8 alkoxycarbonyloxy group such as methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy , 1-methyl-propoxycarbonyloxy, 2-methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropoxycarbonyloxy , 1-ethylpropoxycarbonyloxy, n-hexoxycarbonyloxy, 1-methylpentoxycarbonyloxy, 2-methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy, 4-methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylbutoxycarbon , 3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-ethylbutoxycarbonyloxy, 2-ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-trimethylpropoxycarbonyloxy,
1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy- carbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyloxy und n-Heptoxycarbonyloxy, eine C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxygruppe wie Cyclohexoxycarbonyloxy, Cycloheptoxycarbonyloxy und Cyclooctoxycarbonyloxy, eine C3-C8-Alkenyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-enyloxycarbonyloxy, But-2-enyloxycarbonyloxy, But-3-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-enyloxy- carbonyloxy, Pent-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, Pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-enyl-oxy- carbonyloxy, 2-Methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl- but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-enyloxycar- bonyloxy, Hex-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-3-enyloxycarbonyloxy, Hex-4-enyloxycarbonyloxy, Hex-5-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-enyl-oxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-enyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3- enyloxycarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy,1,2,2-trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy, l-ethyl-2-methylpropoxycarbonyloxy and n-heptoxycarbonyloxy, a C 6 -C 8 cycloalkoxycarbonyloxy group such as cyclohexoxycarbonyloxy, cycloheptoxycarbonyloxy and cyclooctoxycarbonyloxy, a C 3 -C 8- alkenyloxycarbonyloxy group such as prop-2-enyloxycarbonyloxy, but-2-enyloxycarbonyloxy, but-3-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, pent-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-but-2-enyl-oxycarbonyloxy, 2-methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 3-methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3-methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-dimethyl-prop-2- enyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, hex-2-enyloxycarbonyloxy, hex-3-enyloxycarbonyloxy, hex-4-enyloxycarbonyloxy, hex-5-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxycarbonyloxy, 2-methyl-pent-2-enyl-oxycarbonyloxy, 3-methyl-pent-2-enyloxycarbonyloxy, 4-methylpent-2-enyloxycarbonyloxy, 1-methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 2- Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 3-methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 4-methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy,
1-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-4-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, l,2-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dirnethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dirnethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2 ,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-enyloxy- carbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyloxycarbo- nyloxy, 2-Ethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy; eine C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-inyloxycarbonyloxy, But-2-inyloxycarbonyloxy, But-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-3-inyloxycarbonyloxy, Pent-4-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylprop-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-inyl-oxycarbonyloxy, Hex-2-inyloxycarbonyloxy, Hex-3-inyloxycarbonyloxy, Hex-4-inyloxycarbonyloxy, Hex-5-inyloxycarbonyloxy, 1-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-inyloxycarbonyl- oxy, 1-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3- inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-inyloxycarbonyloxy, 4-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethylbut-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-1-methylprop-2-inyloxycarbonyloxy; eine C2-C8-Halogenalkoxycarbonyloxygruppe, eine C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkoxycarbonyloxygruppe, eine C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxygruppe, - eine C1-C4-Alkyl- (thiocarbonyl) oxygruppe, eine C1-C4-Alkylthio-carbonyloxygruppe, eine C1-C6-Alkoxy- (thiocarbonyl)oxygruppe, eine C1-C6-Alkylthio- (thiocarbonyl)oxygruppe, - die Carbamoyloxygruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und 1-methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 2-methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 3-methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 4-methylpent-4-enyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,2-dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,3-dirnethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1, 3-dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,3-dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2, 3-dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3,3- Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-but-2-enyl, 1-ethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-ethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2-ethyl-but-3- enyloxycarbonyloxy, 1,1,2-trimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy; a C 4 -C 8 alkynyloxycarbonyloxy group such as prop-2-ynyloxycarbonyloxy, but-2-ynyloxycarbonyloxy, but-3-ynyloxycarbonyloxy, 1-methyl-prop-2-ynyloxycarbonyloxy, pent-2-ynyloxycarbonyloxy, pent-3-ynyloxycarbonyloxy, pent -4-inyloxycarbonyloxy, 1-methyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1-methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylprop-2-inyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-prop -2-inyl-oxycarbonyloxy, hex-2-inyloxycarbonyloxy, hex-3-inyloxycarbonyloxy, hex-4-inyloxycarbonyloxy, hex-5-inyloxycarbonyloxy, 1-methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1-methylpent-3-inyloxycarbonyloxy , 1-methylpent-4-ynyloxycarbonyloxy, 2-methylpent-3-ynyloxycarbonyloxy, 2-methylpent-4-ynyloxycarbonyloxy, 3-methylpent-4-ynyloxycarbonyloxy, 4-methylpent-2-ynyloxycarbonyloxy, 1 , 1-dimethyl-but-2-ynyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethyl-but-3-ynyloxycarbonyloxy, 1,2-dimethyl-but-3-ynyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethyl-but-3-ynyloxycarbonyloxy, 1-ethylbut -2-inyloxycarbonyloxy, 1-ethyl-but-3-inyloxycarbonylox y, 2-ethyl-but-3-ynyloxycarbonyloxy and 1-ethyl-1-methylprop-2-ynyloxycarbonyloxy; a C 2 -C 8 haloalkoxycarbonyloxy group, a C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy group, a C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy group, a C 1 -C 4 alkyl (thiocarbonyl) oxy group, a C 1 -C 4 alkyl thiocarbonyloxy group, a C 1 -C 6 alkoxy (thiocarbonyl) oxy group, a C 1 -C 6 alkyl thio ( thiocarbonyl) oxy group, the carbamoyloxy group which can carry one of the following radicals: C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 4 alkyl, where the phenyl rings in turn can carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
C1-C4-Halogenalkoxy; - eine N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxygruppe, eine N,N- Di-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxygruppe, eine C 1 -C 4 haloalkoxy; - an N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyloxy group, an N, N-di (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy group, a
N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxygruppe,N- (C 1 -C 4 alkyl) -N- (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy group,
- die Aziridinyl-carbonyloxy-, Azetanyl-carbonyloxy-, - the aziridinyl-carbonyloxy, azetanyl-carbonyloxy,
Pyrrolidinylcarbonyloxy-, Piperidinyl-carbonyloxy- oder Azepanyl-carbonyloxygruppe, Pyrrolidinylcarbonyloxy, piperidinyl-carbonyloxy or azepanyl-carbonyloxy group,
- eine N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy- oder N,N- Di-(C1-C4-alkyl)-thiocarbamoyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe - An N- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy or N, N- di (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy group, in particular a group
H/Alkyl H / alkyl
-O-CS -O-CS
Figure imgf000015_0001
Alkyl in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 9 beträgt, - die Benzoyloxy- oder Phenoxycarbonyloxygruppe, eine
Figure imgf000015_0001
Alkyl in which the alkyl radicals can be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 9, - the benzoyloxy or phenoxycarbonyloxy group, one
Phenyl-(C1-C4-alkyl)-carbonyloxy- oder Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser vier Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy or phenyl (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyloxy group, the phenyl rings of these four groups optionally being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of Cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; - eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe wie Methylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy; a C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy group such as methylcarbonyloxy,
Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methyl-ethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy,  Ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methyl-ethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy,
2-Methylpropylcarbonyloxy und 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy,die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Diallcylcarbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-ylcarbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-AlkyIcarbamoyl, N,N-2-methylpropylcarbonyloxy and 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, which are substituted by hydroxyl, formyloxy, alkylcarbonyloxy, alkoxy carbonyloxy, carbamoyloxy, N-alkylcarbamoyloxy, N, N-dialkylcarbamoyloxy, aziridin-1-ylcarbonyloxy, azetan-1-ylcarbonyloxy, pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, piperidin-1-yl-carbonyloxy, azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, carbamoyl, N-alkyIcarbamoyl, N, N-
DialkyIcarbamoyl, Aziridin-1-ylcarbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder DialkyIcarbamoyl, Aziridin-1-ylcarbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl or
Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, insbesondere eine Gruppe  Azepan-1-yl-carbonyl, can be substituted with the proviso that the sum of the carbon atoms is 2 to 10, in particular one group
H/AlkylH / alkyl
Figure imgf000016_0011
Figure imgf000016_0011
-O-CO-(C)1-5-O- (H/CHO/CO-Alkyl/CO-Halogenalkyl/CO-O-Alkyl),-O-CO- (C) 1-5 -O- (H / CHO / CO-alkyl / CO-haloalkyl / CO-O-alkyl),
Figure imgf000016_0010
Figure imgf000016_0010
H/Alkyl  H / alkyl
H/Alkyl H/AlkylH / alkyl H / alkyl
Figure imgf000016_0009
H/Alkyl
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0009
H / alkyl
Figure imgf000016_0002
-O-CO-(C)1-5-O-CO- oder -O-CO-(C)1-5-O-CO- 2-6,
Figure imgf000016_0001
H/Alkyl
Figure imgf000016_0014
-O-CO- (C) 1-5 -O-CO- or -O-CO- (C) 1-5 -O-CO- 2-6 ,
Figure imgf000016_0001
H / alkyl
Figure imgf000016_0014
Figure imgf000016_0008
Figure imgf000016_0003
Figure imgf000016_0008
Figure imgf000016_0003
H/Alkyl H/Alkyl H/Alkyl H/Alkyl H / alkyl H / alkyl H / alkyl H / alkyl
Figure imgf000016_0007
H/Alkyl
Figure imgf000016_0004
Figure imgf000016_0007
H / alkyl
Figure imgf000016_0004
-O-CO-(C)0-5-CO-N oder -O-CO-(C)0-5-O-CO- )2-6.-O-CO- (C) 0-5 -CO-N or -O-CO- (C) 0-5 -O-CO-) 2-6 .
Figure imgf000016_0012
Figure imgf000016_0012
I H/Alkyl
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IH / alkyl
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Figure imgf000016_0005
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H/Alkyl H/Alkyl  H / alkyl H / alkyl
wobei die Alkylgruppen jeweils gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt, eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Hetero- cyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und where the alkyl groups can in each case be the same or different and the sum of the C atoms is 2 to 10, a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclylcarbonyloxy or heterocyclic-C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy group, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and
C1-C4-Halogenalkoxy, - eine C1-C8-Alkylsulfonyloxy- oder C1-C5-Alkoxysulfonyloxygruppe, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder C 1 -C 4 haloalkoxy, - A C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy or C 1 -C 5 alkoxysulfonyloxy group, - the sulfamoyloxy group, the nitrogen atom of which carries two of the following radicals: hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and / or
C3-C6-Cycloalkyl; - die Aziridin-1-ylsulfonyloxy-, Azetan-1-ylsulfonyloxy-, C 3 -C 6 cycloalkyl; - the aziridin-1-ylsulfonyloxy-, azetan-1-ylsulfonyloxy-,
Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy-, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy- oder Azepan-1-yl-sulfonyloxygruppe - die Phenylsulfonyloxy- oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, piperidin-1-yl-sulfonyloxy or azepan-1-yl-sulfonyloxy group - the phenylsulfonyloxy or phenyl-C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy group, the phenyl rings of these groups being optionally one to three Can carry substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
Besonders bevorzugt bedeutet R2: R 2 particularly preferably means:
- C1-C8-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy;- C 1 -C 8 alkoxy, preferably C 1 -C 3 alkoxy;
- C3-C7-Cycloalkoxy wie Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexoxy; - C 3 -C 7 cycloalkoxy such as cyclopropoxy, cyclopentoxy and cyclohexoxy;
- C3-C6-Alkenyloxy, vorzugsweise Allyloxy; - C 3 -C 6 alkenyloxy, preferably allyloxy;
- C3-C6-Alkinyloxy, vorzugsweise Propargyloxy; - C3-C7-Cycloalkyl-C1-C2-alkoxy wie Cyclopropoxymethyl, Cyclo- pentoxymethyl, Cyclohexoxymethyl, 2-(Cyclopropoxy)-ethyl, 2-(Cyclo-pentoxy)-ethyl und 2-(Cyclohexoxy)-ethyl; - C 3 -C 6 alkynyloxy, preferably propargyloxy; - C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkoxy such as cyclopropoxymethyl, cyclopentoxymethyl, cyclohexoxymethyl, 2- (cyclopropoxy) ethyl, 2- (cyclopentoxy) ethyl and 2- (cyclohexoxy) ethyl ;
- Phenyl-C1-C4-alkoxy oder Phenoxy-C1-C4-alkoxy wie Benzyloxy, 1-Phenylethyloxy, 2-Phenylethyloxy, 1-Phenylprop-l-yloxy,Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy or phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy such as benzyloxy, 1-phenylethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-phenylprop-l-yloxy,
2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yl- oxy, 2-Phenylbut-1-yloxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenyl- but-1-yloxy, 1-Phenylbut-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 2-phenylprop-1-yloxy, 3-phenylprop-1-yloxy, 1-phenylbut-1-yloxy, 2-phenylbut-1-yloxy, 3-phenylbut-l-yloxy, 4-phenylbut-1- yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy,
3-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yl- oxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yloxy, 1-(Phenyl- methyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy, Phenoxymethoxy, 1-(Phen- oxy)ethyloxy, 2-(Phenoxy) ethyloxy, 1-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 2-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 3-(Phenoxy)prop-1-yloxy, 1-(Phenoxy)but-1-yloxy, 2-(Phenoxy)but-1-yloxy, 3-(Phenoxy) but-1-yl- oxy, 4-(Phenoxy)but-1-yloxy, 1-(Phenoxy)but-2-yloxy, 2-(Phenoxy)but-2-yloxy, 3-(Phenoxy)but-2-yloxy, 3-(Phenoxy)but-2-yl- oxy, 4-(Phenoxy)but-2-yloxy, 1-(Phenoxymethyl)-eth-1-yloxy und 1-(Phenoxymethyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy, vorzugsweise Benzyloxy, 3-phenylbut-2-yloxy, 3-phenylbut-2-yloxy, 4-phenylbut-2-yloxy, 1- (phenylmethyl) eth-1-yloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl ) -eth-1-yloxy, phenoxymethoxy, 1- (phenoxy) ethyloxy, 2- (phenoxy) ethyloxy, 1- (phenoxy) prop-1-yloxy, 2- (phenoxy) prop-1-yloxy, 3- (Phenoxy) prop-1-yloxy, 1- (phenoxy) but-1-yloxy, 2- (phenoxy) but-1-yloxy, 3- (phenoxy) but-1-yloxy, 4- (phenoxy) but -1-yloxy, 1- (phenoxy) but-2-yloxy, 2- (phenoxy) but-2-yloxy, 3- (phenoxy) but-2-yloxy, 3- (phenoxy) but-2-yloxy , 4- (phenoxy) but-2-yloxy, 1- (phenoxymethyl) eth-1-yloxy and 1- (phenoxymethyl) -1- (methyl) -eth-1-yloxy, preferably benzyloxy,
wobei die Phenylringe jeweils noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, where the phenyl rings can each carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio; C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 alkylthio;
- C1-C8-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C4-Halogenalkoxy; - C3-C9-Halogenalkenyloxy, vorzugsweise C3-C6-Halogenalkenyloxy; - C 1 -C 8 haloalkoxy, preferably C 1 -C 4 haloalkoxy; - C 3 -C 9 haloalkenyloxy, preferably C 3 -C 6 haloalkenyloxy;
- C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, n-butoxymethyl,
(1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)-ethyl, (2-Methylpropoxy) ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Methoxy)propyl und  (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, (1,1-dimethylethoxy) methyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propoxyethyl, (1-methylethoxy) ethyl, n-butoxyethyl, (1-methylpropoxy) ethyl, (2-methylpropoxy) ethyl, (1,1-dimethylethoxy) ethyl, 3- (methoxy) propyl, 2- (methoxy) propyl and
2- (Ethoxy)propyl;  2- (ethoxy) propyl;
- C3-C6-Halogenalkenyloxy-C1-C2-alkoxy; - C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n- Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)-methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, MethyIthioethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethylthio) ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio) ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio) ethyl, 3-(Methyl- thio)propyl, 2-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl; - N N-Alkyl- oder N,N-DialkyIcarbamoylalkoxy, wobei die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt; - C1-C8-Alkylsulfonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkylsulfonyloxy; - C 3 -C 6 haloalkenyloxy-C 1 -C 2 alkoxy; - C 1 -C 4 -Alkylthio-C 1 -C 4 -alkoxy such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, (1-methylethylthio) methyl, n-butylthiomethyl, (1-methylpropylthio) methyl, (2-methylpropylthio) methyl , (1,1-dimethylethylthio) methyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, n-propylthioethyl, (1-methylethylthio) ethyl, n-butylthioethyl, (1-methylpropylthio) ethyl, (2-methylpropylthio) ethyl, (1,1-dimethylethylthio) ethyl, 3- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl and 2- (ethylthio) propyl; - N N-alkyl- or N, N-dialkylcarbamoylalkoxy, the sum of the C atoms being 2 to 10; - C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy, preferably C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy;
Phenylsulfonyloxy, das noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio; Phenylsulfonyloxy, which can also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 - C 4 alkylthio;
- N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyloxy, worin die Summe der Kohlenstoffatome 1 bis 8 beträgt; R3 - N-alkyl- or N, N-dialkylsulfamoyloxy, in which the sum of the carbon atoms is 1 to 8; R 3
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom; R4 Halogen, especially chlorine or bromine; R 4
Wasserstoff und Fluor;  Hydrogen and fluorine;
R5 R 5
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl; Hydrogen, fluorine, chlorine or methyl;
R6 R 6
Methyl oder Trifluormethyl; R7, R8 - Wasserstoff, - einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)-phos- phono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-AlkinyIrest, einen Methyl or trifluoromethyl; R 7 , R 8 - hydrogen, - a C 1 -C 8 alkyl radical which can also carry one of the following substituents: cyano, nitro, hydroxyl, hydroxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or di- (C 1 -C 4 alkyl) -phosphono; - A C 2 -C 8 -alkenyl radical, a C 3 -C 8 -alkynyl radical, one
C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; den Phenylrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder anneliiert sein kann, beispielsweise 1,3-Benzodioxolan-5-yl und 1,3-Benzodioxan-6-yl, C 1 -C 8 haloalkyl, a C 3 -C 8 cycloalkyl, a C 1 -C 8 alkoxy; the phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical, where in each case a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can be fused to the phenyl ring, for example 1,3-benzodioxolan-5-yl and 1,3-benzodioxan-6-yl,
und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Sübstituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl,and wherein the phenyl rings in turn can carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl,
Hydroxycarbonyl Hydroxycarbonyl
und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl; with the proviso that R 7 and R 8 do not both simultaneously represent a C 1 -C 8 alkoxy radical, or
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vierbis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl)- substituiert sein kann, beispielsweise Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexahydroazepinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl und 4-Methyl-piperazinyl; R9 einen Rest -O-C (R10, R11) -CH2-ON=C (R12,R13), R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom form a four to seven-membered heterocyclic ring which can also carry one to three C 1 -C 6 -alkyl groups, one of the ring members being -O-, -S-, -N =, -NH - or -N (C 1 -C 4 alkyl) - can be substituted, for example pyrrolidinyl, piperidinyl, hexahydroazepinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and 4-methyl-piperazinyl; R 9 is a radical -OC (R 10 , R 11 ) -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ),
-O-CH2-ON=C(R12,R13), -O-N=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17 wobei R3 nicht -O-C (R10, R11) -CH2-ON=C (R12, R13), -O-CH2-ON=C (R12, R13) oder -O-N=C(R14,R15) bedeuten darf, wenn -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -ON = C (R 14 , R 15 ), -OR 16 or -SR 17 where R 3 is not -OC (R 10 , R 11 ) - CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) or -ON = C (R 14 , R 15 ), if
R1 für Wasserstoff steht; R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R 1 represents hydrogen; R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige R 13 represents C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered group
Alkylenkette,  Alkylene chain,
R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl; R 14 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl, R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C2-C7-alkoxycarbonyl)-C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder C 2 -C 7 alkylcarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl, di- (C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) -C 1 -C 4 - alkyl, phenyl or 2-furyl, or
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann; R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
R1(S bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder R 1 (S means C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or
C3-C5-Halogenalkinyl oder -[C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten C 3 -C 5 haloalkynyl or - [C (R 18 , R 19 )] m -Q, where the substituents
R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R 18 and R 19 are independently hydrogen or
C1-C3-Alkyl stehen, m steht für 0,1 oder 2 und C 1 -C 3 alkyl, m stands for 0.1 or 2 and
Q steht für Q stands for
C3-C7-Cycloalkyl das an jedem substituierbaren C-Atom noch eine C1-C4-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl; einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und C 3 -C 7 cycloalkyl which can also carry a C 1 -C 4 alkyl group on each substitutable C atom, preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl; a saturated three- to seven-membered heterocycle with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms and
gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom eine  if desired, a carbonyl group as a ring member, the heterocycle at each substitutable carbon atom
C1-C4-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Oxiran-2-yl, 2-Methyl-oxiran-2-yl, Oxetan-3-yl, 3-Methyl-oxetan-3-yl, 3-Ethyl-oxetan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 3-Methyl-thietan-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 1,3-Dioxolan-5-yl, 1,3-Dioxan-5-yl oder 1-Oxotetrahydrothiopyran-4-yl, oder C 1 -C 4 alkyl group, preferably oxiran-2-yl, 2-methyl-oxiran-2-yl, oxetan-3-yl, 3-methyl-oxetan-3-yl, 3-ethyl-oxetan-3 -yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, 3-methylthietan-3-yl, tetrahydrothien-3-yl, 1 , 3-dioxolan-5-yl, 1,3-dioxan-5-yl or 1-oxotetrahydrothiopyran-4-yl, or
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und Phenyl, which can optionally carry one to three radicals, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and
C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, vorzugsweise Phenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl oder 1,3-Benzo-di- oxan-6-yl; C 1 -C 4 alkylthio, and where the phenyl ring can also carry a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms, preferably phenyl, 1 , 3-benzodioxol-5-yl or 1,3-benzodioxan-6-yl;
und and
R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C (R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl. C 3 -C 8 alkynyl, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, which, if desired, can also carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, phenyl or benzyl; as well as the enol ethers of those compounds I in which R 1 denotes a C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 3 -C 5 alkynyl group, unless R 2 denotes a group above -O -SO 2 - bound group or a group -CO-O-CH 2 -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) with R 12 and R 13 C 1 -C 4 alkyl.
Die für die Substituenten R1 bis R17 genannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für jeweils individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschiedene Halogenatome tragen. The meanings given for the substituents R 1 to R 17 are collective terms for individual lists of the individual group members. All alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl and haloalkoxy parts can be straight-chain or branched. The haloalkyl and haloalkoxy radicals can carry the same or different halogen atoms.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise: - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor; - C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkylteile in größeren Resten: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, Specifically, for example: halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine and chlorine; - C 1 - C4 alkyl and C 1 -C 4 alkyl parts in larger residues: methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl,
2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, - C1-C4-Halogenalkyl und C1-C4-Halogenalkylteile in größeren Resten: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-methylpropyl and 1,1-dimethylethyl, - C 1 -C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 haloalkyl parts in larger residues: chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1- Fluoroethyl,
2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,  2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl,
2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;  2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
- C3-C6-Alkenyl und C3-C6-Alkenylteile in größeren Resten: - C 3 -C 6 alkenyl and C 3 -C 6 alkenyl parts in larger residues:
Prop-2-enyl, But-2-enyl, But-3-enyl, 1-Methyl-prop-2-enyl, 2-Methyl-prop-2-enyl, Pent-2-enyl, Pent-3-enyl, Pent-4-enyl, 1-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl-but-2-enyl, 3-Methyl- but-2-enyl, 1-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl,  Prop-2-enyl, but-2-enyl, but-3-enyl, 1-methyl-prop-2-enyl, 2-methyl-prop-2-enyl, pent-2-enyl, pent-3-enyl, Pent-4-enyl, 1-methyl-but-2-enyl, 2-methyl-but-2-enyl, 3-methyl-but-2-enyl, 1-methyl-but-3-enyl, 2-methyl but-3-enyl,
3-Methyl-but-3-enyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyl, 1,2-Dimethyl- prop-2-enyl, 1-Ethyl-prop-2-enyl, Hex-2-enyl, Hex-3-enyl, Hex-4-enyl, Hex-5-enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- pent-2-enyl, 3-Methyl-pent-2-enyl, 4-Methyl-pent-2-enyl, 1-Methyl-pent-3-enyl, 2-Methyl-pent-3-enyl, 3-Methyl- pent-3-enyl, 4-Methyl-pent-3-enyl, 1-Methyl-pent-4-enyl, 2-Methyl-pent-4-enyl, 3-Methyl-pent-4-enyl, 4-Methyl- pent-4-enyl, 1,1-Dimethyl-but-2-enyl, 1,1-Dimethyl- but-3-enyl, 1,2-Dimethyl-but-2-enyl, 1,2-Di-methyl- but-3-enyl, 1,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1,3-Dimethyl-but-3-enyl, 2,2-Dimethyl-but-3-enyl, 2 , 3-Dimethyl-but-2-enyl, 2,3-Di- methyl-but-3-enyl, 3,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl- but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3enyl, 2-Ethyl-but-2-enyl, 2-Ethyl- but-3-enyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyl, 1-Ethyl-1-methyl- prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-enyl;  3-methyl-but-3-enyl, 1,1-dimethyl-prop-2-enyl, 1,2-dimethyl-prop-2-enyl, 1-ethyl-prop-2-enyl, hex-2-enyl, Hex-3-enyl, hex-4-enyl, hex-5-enyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-pent-2-enyl, 3-methyl-pent-2-enyl, 4-methyl pent-2-enyl, 1-methyl-pent-3-enyl, 2-methyl-pent-3-enyl, 3-methyl-pent-3-enyl, 4-methyl-pent-3-enyl, 1-methyl pent-4-enyl, 2-methyl-pent-4-enyl, 3-methyl-pent-4-enyl, 4-methyl-pent-4-enyl, 1,1-dimethyl-but-2-enyl, 1, 1-dimethyl-but-3-enyl, 1,2-dimethyl-but-2-enyl, 1,2-dimethyl-but-3-enyl, 1,3-dimethyl-but-2-enyl, 1, 3-dimethyl-but-3-enyl, 2,2-dimethyl-but-3-enyl, 2, 3-dimethyl-but-2-enyl, 2,3-dimethyl-but-3-enyl, 3, 3-dimethyl-but-2-enyl, 1-ethyl-but-2-enyl, 1-ethyl-but-3enyl, 2-ethyl-but-2-enyl, 2-ethyl-but-3-enyl, 1, 1,2-trimethyl-prop-2-enyl, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-enyl and 1-ethyl-2-methyl-prop-2-enyl;
- C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Alkinylteile in größeren Resten: - C 3 -C 6 alkynyl and C 3 -C 6 alkynyl parts in larger residues:
Prop-2-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, 1-Methyl-prop-2-inyl, Pent-2-inyl, Pent-3-inyl, Pent-4-inyl, l-Methyl-but-2-inyl, 1-Methyl-but-3-inyl, 2-Methyl-but-3-inyl, 1,1-Dimethyl- prop-2-inyl, 1-Ethyl-prop-2-inyl, Hex-2-inyl, Hex-3-inyl, Hex-4-inyl, Hex-5-inyl, 1-Methyl-pent-2-inyl, 1-Methyl- pent-3-inyl, 1-Methyl-pent-4-inyl, 2-Methyl-pent-3-inyl, 2-Methyl-pent-4-inyl, 3-Methyl-pent-4-inyl, 4-Methyl- pent-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-3-in- yl, 1,2-Dimethyl-but-3-inyl, 2,2-Dimethyl-but-3-inyl,  Prop-2-ynyl, but-2-ynyl, but-3-ynyl, 1-methyl-prop-2-ynyl, pent-2-ynyl, pent-3-ynyl, pent-4-ynyl, l-methyl- but-2-ynyl, 1-methyl-but-3-ynyl, 2-methyl-but-3-ynyl, 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl, 1-ethyl-prop-2-ynyl, hex 2-inyl, hex-3-inyl, hex-4-inyl, hex-5-inyl, 1-methyl-pent-2-inyl, 1-methyl-pent-3-inyl, 1-methyl-pent-4- inyl, 2-methyl-pent-3-inyl, 2-methyl-pent-4-inyl, 3-methyl-pent-4-inyl, 4-methyl-pent-2-inyl, 1,1-dimethyl-but- 2-inyl, 1,1-dimethyl-but-3-ynyl, 1,2-dimethyl-but-3-ynyl, 2,2-dimethyl-but-3-ynyl,
1-Ethyl-but-2-inyl, 1-Ethyl-but-3-inyl, 2-Ethyl-but-3-inyl und 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-inyl; C3-C6-Halogenalkenyl und C3-C6-Halogenalkenylteile in größeren Resten: 1-ethyl-but-2-ynyl, 1-ethyl-but-3-ynyl, 2-ethyl-but-3-ynyl and 1-ethyl-1-methyl-prop-2-ynyl; C 3 -C 6 haloalkenyl and C 3 -C 6 haloalkenyl parts in larger residues:
2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlor- prop-2-enyl, 3,3-Dichlorprop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor- prop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl,  2-chloroprop-2-enyl, 3-chloroprop-2-enyl, 2,3-dichloroprop-2-enyl, 3,3-dichloroprop-2-enyl, 2,3,3-trichloroprop-2- enyl, 2,3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoprop-2-enyl,
3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibrom- prop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrom- but-2-enyl; C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxyteile in größeren Resten: Meth- oxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-Methylethoxy, n-Butyloxy, 3-bromoprop-2-enyl, 2,3-dibromoprop-2-enyl, 3,3-dibromoprop-2-enyl, 2,3,3-tribromoprop-2-enyl and 2,3-dibromobut- 2-enyl; C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 alkoxy parts in larger residues: methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-methylethoxy, n-butyloxy,
1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1, 1-Dimethylethoxy; C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkylthioteile in größeren Resten: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl-ethylthio, n- Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl-propylthio und 1-methyl-propyloxy, 2-methylpropyloxy and 1, 1-dimethylethoxy; C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 alkylthio parts in larger residues: methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methyl-ethylthio, n-butylthio, 1-methyl-propylthio, 2-methyl-propylthio and
1, 1-Dimethylethylthio; C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Halogenalkoxyteile in größeren Resten: Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1, 1-dimethylethylthio; C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy parts in larger residues: chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 2,2-fluoroethoxy, 2,2-fluoroethoxy -Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy,
2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy und Pentafluorethoxy; 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy and pentafluoroethoxy;
C2-C5-Alkoxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonylteile in größeren Resten: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropyloxy- carbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, und 1,1-Dimethylethoxy- carbonyl; C1-C4-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propyl- sulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methyl- propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1,1-Dimethylethyl- sulfonyl; C 2 -C 5 alkoxycarbonyl and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl parts in larger residues: methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, 1-methyl-ethoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, 1-methylpropyloxycarbonyl, 2-methylpropyloxycarbonyl, and 1, 1-dimethylethoxycarbonyl; C 1 -C 4 alkylsulfonyl: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl and 1,1-dimethylethylsulfonyl;
C3-C8-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl; C 3 -C 8 cycloalkyl: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
Phenyl-C1-C4-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl: benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-1- yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-yl,
4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 4-phenylbut-1-yl, 1-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl,
3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-2l, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenyl- methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yl. 3-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl, 4-phenylbut-2-2l, 1- (phenylmethyl) -eth-1-yl, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-yl and 1- (phenylmethyl) prop-1-yl.
Als 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylreste kommen beispielsweise Oxiranyl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, Tetrahydro-2H-pyran- 2-yl, 2-Oxo-tetra-hydrofuran-2-yl, Thien-2-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyrimidin-2-yl und 1-Methyl-3-trifluormethyl- 1H-1,3,4-triazol-5-yl in Betracht. Examples of 3- to 7-membered heterocyclyl radicals are oxiranyl, furan-2-yl, tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-dithiolane 2-yl, tetrahydro-2H-pyran-2-yl, 2-oxotetra-hydrofuran-2-yl, thien-2-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyrimidin-2-yl and 1-methyl-3-trifluoromethyl-1H-1,3,4-triazol-5-yl.
Die folgenden Kombinationen der Bedeutungen von R1 bis R6 sind ganz besonders bevorzugt: The following combinations of the meanings of R 1 to R 6 are very particularly preferred:
R1 eine C1-C4-AlkyIgruppe, eine C1-C4-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-AlkylcarbonyIgruppe, eine R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkylcarbonyl group, a
C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-AlkinyIgruppe, insbesondere Methyl; C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 alkynyl group, in particular methyl;
R3 Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor; R 3 halogen or cyano, especially chlorine;
R4 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor; R 4 is hydrogen or halogen, especially fluorine;
R5 Wasserstoff und R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-HalogenalkyIgruppe, insbesondere Trifluormethyl. R 5 is hydrogen and R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group, in particular trifluoromethyl.
Beispielsweise seien folgende Urazilderivate aufgeführt: 3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1-methyl-6-trifluor- methyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 1), Smp. 85-90°C; For example, the following urazil derivatives are listed: 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 1), mp. 85-90 ° C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-6-trifluor- methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidindion (Nr. 2), Smp. 195-196°C; 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 2), mp 195-196 ° C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 3), Smp 127-128°C; 3- (4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 3), mp 127-128 ° C;
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-trifluor- methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 4), Smp. 130-136°C; 3- (4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl) -6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (No. 4), mp 130-136 ° C;
3-(4-Chlor-3-diethylaminocarbonyl-phenyl)-1-methyl-6-trifluor- methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 5), Öl; 3-[4-Chlor-3-(2-(prop-2-yl-iminooxy)-ethoxycarbonyl)-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 6), Smp. 84-86°C; 3-[4-Chlor-3-(tetrahydro-(2H)-pyran-3-yl)-methoxycarbonyl)-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 7), Öl; 3- (4-chloro-3-diethylaminocarbonylphenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (No. 5), oil; 3- [4-Chloro-3- (2- (prop-2-yl-iminooxy) ethoxycarbonyl) phenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (No. 6 ), Mp 84-86 ° C; 3- [4-chloro-3- (tetrahydro- (2H) pyran-3-yl) methoxycarbonyl) phenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (No. 7), oil;
3-[4-Chlor-3-((methoxy)-methylaminocarbonyl)-phenyl)-1-me- thyl-6-trifluormethyl-2,4 (1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 8), Smp. 3- [4-Chloro-3 - ((methoxy) methylaminocarbonyl) phenyl) -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (No. 8), mp.
118-120°C; 118-120 ° C;
3-[4-Chlor-3-alkylaminocarbonyl-phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 9). 3- [4-chloro-3-alkylaminocarbonylphenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (No. 9).
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht, welche die entblätternde Wirkung von I nicht beeinträchtigen. Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4- Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropy- lammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Suitable salts of the compounds I which can be used in agriculture are in general the salts of those bases which do not impair the defoliation activity of I. Particularly suitable as basic salts are those of the alkali metals, preferably the sodium and potassium salts, those of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium salts and those of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron salts and the ammonium salts can carry up to three C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium,
Trimethylbenzylammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri- (C1-C4)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri- (C1-C4)alkylsulfoxoniumsalze. Trimethylbenzylammonium and trimethyl- (2-hydroxyethyl) ammonium salts, the phosphonium salts, the sulfonium salts, preferably tri- (C 1 -C 4) alkylsufoniumsalze, and (C 1 -C 4) alkylsulfoxoniumsalze the sulfoxonium salts, preferably tri-.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I sind bekannt oder nach bekannten Methoden herstellbar, wie sie beispielsweise den folgenden Offenlegungsschriften entnommen werden können: EP-A 255 047, The 3-phenylurazil derivatives I are known or can be prepared by known methods, such as can be found in the following published documents: EP-A 255 047,
EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 und WO 91/07393 .  EP-A 260 621, WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/07392 and WO 91/07393.
Sofern R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder If R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or
C3-C5-Alkinyl bedeutet, können die 3-Phenylurazil-Derivate I auch in den tautomeren Formeln Ia oder Ib [-NH-CO- <---> -N=C(OH)-] als Enolether geschrieben werden:
Figure imgf000026_0001
Verbindungen der Formel I ' C 3 -C 5 alkynyl, the 3-phenylurazil derivatives I can also be written in the tautomeric formulas Ia or Ib [-NH-CO- <---> -N = C (OH) -] as enol ethers:
Figure imgf000026_0001
Compounds of formula I '
Figure imgf000026_0002
in der R1' C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und R2' eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene Gruppe, insbesondere eine der für R2 diesbezüglich genannten bevorzugten Gruppen, bedeuten, sind neu. Sie lassen sich aus den bekannten 3-Phenylurazil-Derivaten I, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, durch Alkylierung mit einem geeigneten Alkylierungsmittel herstellen (vgl. z.B. Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E5/2, S. 998 ff).
Figure imgf000026_0002
in the R 1 'C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl and R 2 ' a group bonded via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 - , in particular one of the preferred groups mentioned for R 2 in this regard, are new. They can be prepared from the known 3-phenylurazil derivatives I, where R 1 is hydrogen, by alkylation with a suitable alkylating agent (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E5 / 2, p. 998 ff) .
Als Alkylierungsmittel eignen sich besonders Alkenyle bzw. Alkinyle mit einer Abgangsgruppe L, wobei L für ein Halogenid, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, für einen Sulfat-, Trifluoracetat-, Mesylat-, Tosylat-Rest oder für einen Hydroxylrest steht. Die Alkylierung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und ca. 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 40°C. Particularly suitable alkylating agents are alkenyls or alkynyls with a leaving group L, where L represents a halide, preferably chloride or bromide, a sulfate, trifluoroacetate, mesylate, tosylate residue or a hydroxyl residue. The alkylation is advantageously carried out in the presence of an inert, organic solvent at a reaction temperature between 0 and approximately 100 ° C., preferably between 0 and 40 ° C.
Als Lösungsmittel kommen insbesondere aprotische Lösungsmittel, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan und Toluol, aliphatische oder cyclische Ether wie 1,2-Dirnethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder aliphatische Ketone wie Aceton, oder aprotische, polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, aber auch protische Lösungsmittel, beispielsweise niedere Alkohole wie Ethanol, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, in Betracht. In Abhängigkeit von den Einsatzstoffen und dem Lösungsmittel kann die Reaktionsführung in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines Katalysators vorteilhaft sein. Als Basen eignen sich hierfür z.B. Alkalimetallhydride wie In particular, aprotic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons such as n-hexane and toluene, aliphatic or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, or aliphatic ketones such as acetone, or aprotic, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, are used as solvents. but also protic solvents, for example lower alcohols such as ethanol, optionally in a mixture with water. Depending on the starting materials and the solvent, the reaction in the presence of a base and optionally a catalyst can be advantageous. Suitable bases for this are, for example, alkali metal hydrides such as
Natrium- und Kaliumhydrid, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat und Kalium-tert. -butanolat, Alkalimetallhydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid oder basische Metallsalze wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat. Sodium and potassium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and potassium tert. -butanolate, alkali metal hydroxides such as sodium and potassium hydroxide or basic metal salts such as potassium carbonate, sodium carbonate and sodium hydrogen carbonate.
Die Ausgangsprodukte und die Base werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, oder man arbeitet mit einem Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%. The starting products and the base are generally used in an approximately stoichiometric ratio, or an excess or deficit of one or the other component is used, up to about 10 mol%.
Unter Katalysatoren sind vorzugsweise übliche Phasencransferkatalysatoren zu verstehen, insbesondere Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und Kronenether wie [18]Krone-6. Die Menge an Katalysator ist nicht kritisch; in der Regel ist eine Menge von 5 bis 100 mol-%, bezogen auf die Menge des Alkylierungsmittels, ausreichend. Catalysts are preferably to be understood as meaning conventional phase transfer catalysts, in particular tetrabutylammonium hydrogen sulfate and crown ethers such as [18] crown-6. The amount of catalyst is not critical; usually an amount of 5 to 100 mol%, based on the amount of the alkylating agent, is sufficient.
Normalerweise arbeitet man bei Atmosphärendruck. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt aber im allgemeinen keine Vorteile. Usually you work at atmospheric pressure. Higher or lower pressure is possible, but generally has no advantages.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, wobei sowohl E-/Z-Isomerengemisehe als auch Enantiomeren- oder Diastereomerengemische möglich sind. Die Isomerengemische können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z.B. durch Chromatographie oder durch Kristallisation, getrennt werden. Verbindungen der Formel I', können außerdem nach an sich bekannten Methoden durch Derivatisierung der Substituenten R2' hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung, Etherspaltung oder Umesterung. Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' eignen sich als The 3-phenylurazil derivatives I and I 'can be obtained in the preparation as isomer mixtures, both E- / Z-isomer mixtures and enantiomer or diastereomer mixtures being possible. If desired, the isomer mixtures can be separated by the customary methods, for example by chromatography or by crystallization. Compounds of the formula I 'can also be prepared by methods known per se by derivatizing the substituents R 2 ', for example by esterification, ether cleavage or transesterification. The 3-phenylurazil derivatives I and I 'are suitable as
Desikkantien, insbesondere zur Entlaubung von Baumwolle , und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z.B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht. Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der Früchte oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte. Desiccants, especially for defoliation of cotton, and as defoliants to dry out the above-ground parts of plants in crop plants, for example potatoes, sunflowers, soybeans and rapeseed. This enables fully mechanized harvesting of these important crops. Also of economic interest is the ease of harvesting, which is made possible by the temporally concentrated dropping of the fruit or a reduction in the adherence to the tree in the case of citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and nuts. They also lead to a uniform ripening of the crop.
Derselbe Mechanismus, d.h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der The same mechanism, i.e. the promotion of the formation of separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the
Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.  Plant is also essential for a well controlled defoliation of crops such as cotton in particular. In addition, the shortening of the time interval in which the individual cotton plants ripen leads to increased fiber quality after the harvest.
Gegenüber bekannten Defoliantien wirken die Verbindungen I und I' - bei vergleichbarer Aufwandmenge wesentlich stärker und - ihre Wirkung ist auch bei niedrigen Temperaturen wesentlich sicherer. Compared to known defoliants, the compounds I and I 'act - at a comparable rate of application, much more strongly and - their action is much safer even at low temperatures.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. The active ingredients as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring. The application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als inerte Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Toluol, Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Butanol, Cyclohexanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, Isophoron), Amine (z.B. Ethanolamin, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially considered as inert auxiliaries: mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, solvents such as aromatics (e.g. toluene, xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. Petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, ethanol, butanol, cyclohexanol), ketones (e.g. cyclohexanone, isophorone), amines (e.g. ethanolamine, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone) and water; Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose. Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.  Clays, talc, chalk) and synthetic rock flours (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose. Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substrates as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it is also possible to prepare concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, The alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Heptaund Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta and octadecanols, as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, formaldehyde Naphthalene or the naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensate oil, polyalkylene ether polyethylenethoxylated ethoxylated ethoxylated urethane, ethylenedoxyl ether, ethoxylated sulfonyl ether, ethoxylated sulfonyl ether, ethoxylated sulfonyl ether, ethoxylated sulfonyl ether, ethoxylated sulfonyl ether, ethoxylated sulfonyl ether in
Betracht. Consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dunge mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Granules, for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, dung agents such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I und I' in den anwendungsfertigen Zubereitungen liegen in der Regel etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. The concentrations of the active ingredients I and I 'in the ready-to-use preparations are generally between about 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
Beispiele für solche Zubereitungen sind: Examples of such preparations are:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 1 und I. a solution of 90 parts by weight of compound no. 1 and
10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;  10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone, which is suitable for use in the form of tiny drops;
II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, II. A mixture of 20 parts by weight of compound no. 2,
80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro- duktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N- monoethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecyl- benzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.  80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 mol of ethylene oxide and 1 mol of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct and 40 Moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By finely distributing the mixture in 100,000 parts by weight of water, a dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung III. an aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound
Nr. 3, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes. IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung  No. 3, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil. The mixture of this dispersion with 100,000 parts by weight of water contains 0.02% by weight of the active ingredient. IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound
Nr. 4, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02 % des Wirkstoffes;  No. 4, 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280 ° C. and 10 parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil. The mixture of this dispersion with 100,000 parts by weight of water contains 0.02% of the active ingredient;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 V. a mixture of 80 ground in a hammer mill
Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, Parts by weight of compound no. 2, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid,
10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält; VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung 10 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight in powder form Silica gel. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of the compound
Nr. 1 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;  No. 1 and 97 parts by weight of finely divided kaolin. This dust contains 3% by weight of active ingredient;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Verbindung VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of the compound
Nr. 4, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde. Diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit; VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der  No. 4, 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which was sprayed onto the surface of this silica gel. This preparation gives the active ingredient good adhesion; VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of
Verbindung Nr. 1, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;  Compound No. 1, 10 parts by weight of the sodium salt of a phenosulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which can be further diluted;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Verbindung Nr. 2, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates und 68 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls; IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of compound no. 2, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 Parts by weight of a paraffinic mineral oil;
X. eine in einer Hammermühle vermählene Mischung aus 10 X. a mixture of 10 ground in a hammer mill
Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, Parts by weight of compound no. 3, 4 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid,
20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält. 20 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor, 38 parts by weight of silica gel and 38 parts by weight of kaolin. By finely distributing the mixture in 10,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 5,0, vorzugsweise 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a.S.). The plants are usually sprayed or dusted with the active ingredients. The application rates of active ingredient are 0.001 to 5.0, preferably 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, season, target plants and growth stage.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die 3-Phenylurazil-Derivate I und I' mit zahlreichen Vertretern anderer Pflanzenschutzmittel wie In order to broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the 3-phenylurazil derivatives I and I 'can be used with numerous representatives of other crop protection agents such as
Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Fungiziden und Bakteriziden gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro- aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogenearbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z.B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht. Herbicides, growth regulators, pesticides, Fungicides and bactericides are mixed and applied together. For example, diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-phenyl carbamates, thiol carbamates, haloearbonic acids, triazines, amides, ureas, diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives, cyclohexane-1 come as mixing partners. 3-dione derivatives which carry a carboxy or carbimino group in the 2-position, quinolinecarboxylic acid derivatives, imidazolinones, sulfonamides, sulfonylureas, aryloxy-, heteroaryloxyphenoxypropionic acids and their salts, esters and amides and others.
Diese Mittel können zu den Aufbereitungen der 3-Phenyluracil- Derivate I im Gewichtsverhältnis 1:100 bis 100:1 zugemischt werden, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Anwendungsbeispiele These agents can be mixed into the preparations of the 3-phenyluracil derivatives I in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, if desired only immediately before use (tank mix). Also of interest is the miscibility with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added. Examples of use
Als Vergleichsmittel dienten 6,7-Dihydrodipyridol (1,2-a: 2', 1'-c)pyridilium als Dibromid-Monohydrat-Salz (Diquat®) (Vergleichsmittel A) 6,7-Dihydrodipyridol (1,2-a: 2 ', 1'-c) pyridilium served as the comparative agent as the dibromide monohydrate salt (Diquat®) (comparative agent A)
Figure imgf000032_0001
und N-Phenyl-N'-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff (Dropp WP 50®) (Vergleichsmittel B)
Figure imgf000032_0001
and N-phenyl-N '- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea (Dropp WP 50®) (comparative agent B)
Figure imgf000032_0002
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Sämtliche getesteten 3-Phenylurazil-Derivate I sowie die Vergleichssubstanzen A und B (in Form ihrer fertig formulierten Handelsprodukte) wurden vor ihrer Applikation in Wasser suspendiert, wobei die Wassermenge der Formulierungen umgerechnet jeweils 1000 1/ha betrug. Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen der Sorte Stoneville 825, die unter Gewäschshausbedingungen aufgezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 %, Tag/Nachttemperatur 27/20°C). All tested 3-phenylurazil derivatives I and the comparison substances A and B (in the form of their fully formulated commercial products) were suspended in water before their application, the amount of water in the formulations being the equivalent of 1000 l / ha in each case. Young, 4-leafed (without cotyledons) cotton plants of the Stoneville 825 variety served as test plants and were grown under greenhouse conditions (relative humidity 50 to 70%, day / night temperature 27/20 ° C).
Anwendungsbeispiel 1 Application example 1
Die Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wäßrigen Aufbereitungen (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac® LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) der angegebenen Wirkstoffe blattbehandelt. 13 Tage nach Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf, The cotton plants were dripped wet with aqueous preparations (with the addition of 0.15% by weight of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac® LF 700, based on the spray liquor) of the active compounds indicated. 13 days after drug application, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined. No leaf fall occurred in the untreated control plants,
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Die Ergebnisse des Anwendungsbeispieles 1 zeigen, daß die  The results of Application Example 1 show that the
3-Phenylurazil-Derivate I bzw. I' bereits bei geringer Aufwandmenge zur Entblätterung der Pflanzen führen. Sie sind den Vergleichsmitteln A und B deutlich überlegen. Anwendungsbeispiel 2  3-phenylurazil derivatives I or I 'lead to defoliation of the plants even at a low application rate. They are clearly superior to comparison means A and B. Example of use 2
Die Versuchsdurchführung erfolgte wie voranstehend beschrieben, jedoch mit Auswertung 14 Tage nach Wirkstoffapplikation. Dabei wurden dem aus dem Stand der Technik bekannten Vergleichsmittel C The test was carried out as described above, but with evaluation 14 days after drug application. The comparative agent C
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die nachfolgend aufgeführten 3-Phenylurazil-Derivate I gegenübergestellt. Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt und belegen, daß gegenüber dem Vergleichsmittel C überra sehend vorteilhafte Ergebnisse bei der Entblätterung von Baumwolle erzielt werden.the 3-phenylurazil derivatives I listed below. The test results are summarized in the table and show that C compared to the comparative agent seeing advantageous results in the defoliation of cotton can be achieved.
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Claims

Patentansprüche Claims
1. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der allgemeinen 1. Use of 3-phenylurazil derivatives of the general
Formel I  Formula I.
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wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
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where the substituents have the following meaning:
R1 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Halogen- alkylgruppe, die Formylgruppe, eine C2-C6-Alkanoylgruppe, eine C3-C4-Alkenylgruppe oder eine C3-C4-Alkinylgruppe; R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, the formyl group, a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 3 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 4 alkynyl group;
R2 eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO2- gebundene R 2 is a via -O-, -O-CO-, -O-CS- or -O-SO 2 - bound
Gruppe, eine Gruppe -CO-NR7R8 oder -CO-R9; R3 Halogen oder Cyano; Group, a group -CO-NR 7 R 8 or -CO-R 9 ; R 3 halogen or cyano;
R4 Wasserstoff oder Halogen; R 4 is hydrogen or halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe; R 5 is hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group;
R6 eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe; oder R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette, R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group; or R 5 and R 6 together form a tri- or tetramethylene chain,
R7, R8 R 7 , R 8
Wasserstoff, einen C1-C8-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano,Hydrogen, a C 1 -C 8 -alkyl radical which can also carry one of the following substituents: cyano,
Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy, Nitro, hydroxyl, hydroxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or
Di-(C1-C4-alkyl)-phosphono; - einen C2-C8-AlkenyIrest, einen C3-C8-AlkinyIrest, einen C1-C8-Halogenalkylrest, einen C3-C8-Cycloalkylrest, einen C1-C8-Alkoxyrest; - den PhenyIrest oder einen Phenyl-C1-C4-alkyIrest,* wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl; mit der Maßgabe, daß R7 und R8 nicht beide gleichzeitig einen C1-C8-Alkoxyrest bedeuten, oder Di (C 1 -C 4 alkyl) phosphono; - a C 2 -C 8 -AlkenyIrest, a C 3 -C 8 -AlkinyIrest, a C 1 -C 8 haloalkyl group, a C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 8 alkoxy; - The phenyl radical or a phenyl-C 1 -C 4 -alkyl radical, * where a saturated five- to seven-membered ring with optionally 1 or 2 oxygen atoms as ring members can optionally be fused to the phenyl ring, and the phenyl rings in turn also have one to three Can carry substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl; with the proviso that R 7 and R 8 do not both simultaneously represent a C 1 -C 8 alkoxy radical, or
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C1-C6-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C4-alkyl) - substituiert sein kann; R 7 and R 8 together with the common nitrogen atom form a four- to seven-membered heterocyclic ring which can also carry one to three C 1 -C 6 -alkyl groups, one of the ring members being -O-, -S-, -N =, -NH- or -N (C 1 -C 4 alkyl) - may be substituted;
R9 R 9
einen Rest -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13), a radical -OC (R 10 , R 11 ) -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ),
-O-CH2-ON=C(R12,R13), -O-N=C(R14,R15), -O-R16 oder -S-R17 wobei R9 nicht -O-C (R10,R11) -CH2-ON=C(R12,R13), -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ), -ON = C (R 14 , R 15 ), -OR 16 or -SR 17 where R 9 is not -OC (R 10 , R 11 ) - CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ),
-O-CH2-ON=C(R12,R13) oder -O-N=C(R14,R15) bedeuten darf, wenn R1 für Wasserstoff steht; R10 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, -O-CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) or -ON = C (R 14 , R 15 ) may mean if R 1 is hydrogen; R 10 represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
R11 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R 11 denotes hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl,
R12 bedeutet Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R 12 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl,
R13 bedeutet C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, oder R12 und R13 bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette, R14 bedeutet C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C2-C7-Alkoxycarbonyl oder C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl; R 13 represents C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, or R 12 and R 13 together represent a three- to six-membered alkylene chain, R 14 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl;
R15 bedeutet C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl,R 15 denotes C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl,
C2-C7-Alkylcarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl, C2-C7-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Di- (C2-C7-alkoxycarbonyl) -C1-C4-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder C 2 -C 7 alkylcarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl, C 2 -C 7 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl, di- (C 2 -C 7 alkoxycarbonyl) -C 1 -C 4 - alkyl, phenyl or 2-furyl, or
R14 und R15 bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann; R 14 and R 15 together with the common carbon atom to which they are attached represent a cyclopentane or cyclohexane ring which, if desired, can carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups;
R16 bedeutet C1-C8-Halogenalkyl, C3-C5-Halogenalkenyl oder C3-C5-Halogenalkinyl oder - [C(R18,R19)]m-Q, wobei die Substituenten R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und R 16 denotes C 1 -C 8 haloalkyl, C 3 -C 5 haloalkenyl or C 3 -C 5 haloalkynyl or - [C (R 18 , R 19 )] m -Q, where the substituents R 18 and R 19 independently represent hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, m represents 0.1 or 2 and
Q für Q for
C3-C7-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoffoder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C1-C4-Alkylgruppe tragen können, C 3 -C 7 cycloalkyl or a saturated three- to seven-membered heterocycle with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as heteroatoms and, if desired, a carbonyl group as a ring member, the cycles on each substitutable C atom being a C 1 -C 4 alkyl group can carry
oder  or
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl, which if desired can carry one to three radicals, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, stehen; R17 bedeutet Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 alkylthio, and wherein the phenyl ring is also a fused-on five- to seven-membered carbocyclic ring or a fused-on heterocyclic ring with one or two oxygen or sulfur atoms or one oxygen and one sulfur atom as Can carry heteroatoms; R 17 denotes hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl,
C3-C8-Alkinyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C1-C4-Alkylgruppen tragen kann, Phenyl oder Benzyl; sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R1 eine C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C3-C5-Alkinylgruppe bedeutet, es sei denn, R2 bedeutet eine über -O-SO2- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH2-CH2-ON=C(R12,R13) mit R12 und R13 C1-C4-Alkyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R1 Wasserstoff bedeutet. zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen. C 3 -C 8 alkynyl, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, which, if desired, can also carry one to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, phenyl or benzyl; as well as the enol ethers of those compounds I in which R 1 denotes a C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl or C 3 -C 5 alkynyl group, unless R 2 denotes a group above -O -SO 2 - bound group or a group -CO-O-CH 2 -CH 2 -ON = C (R 12 , R 13 ) with R 12 and R 13 C 1 -C 4 alkyl, and the agriculturally useful salts and Enol ethers of those compounds of the formula I in which R 1 is hydrogen. for desiccation and abscission of plant organs.
Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I nach Anspruch 1, wobei R2 eine der folgenden Bedeutungen hat : Use of 3-phenylurazil derivatives of the formula I according to claim 1, where R 2 has one of the following meanings:
- C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C3-C8-Alkenoxy, C 1 -C 8 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkoxy, C 3 -C 8 alkenoxy,
C3-C6-Alkinoxy, C 3 -C 6 alkynoxy,
- C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C9-Halogenalkenyloxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 3 -C 9 haloalkenyloxy,
C3-C8-Halogenalkinyloxy, C 3 -C 8 haloalkynyloxy,
- Cyano-C1-C8-alkoxy, Nitro -C1-C8-alkoxy, C3-C7-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C5-C7- Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkenyloxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy- C1-C4-alkoxy, Di- (C1-C4-alkoxy) -C1-C4-alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C4-Halogenalkenyl- oxy-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy, C5-C7-Cycloalkylthio- C1-C4-alkoxy, C3-C6-Alkenylthio-C1-C4-alkoxy, - Cyano-C 1 -C 8 alkoxy, nitro -C 1 -C 8 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 - C 4 -alkoxy, C 5 -C 7 -cycloalkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 8 -alkenyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 8 -alkynyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy- C 1 -C 4 -alkoxy, di- (C 1 -C 4 -alkoxy) -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 4 - haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 4 -haloalkenyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy, - C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkoxy, C 5 -C 7 cycloalkylthio C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio C 1 -C 4 alkoxy,
C3-C6-Alkinylthio-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio-C3-C6- alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyloxy, C1-C4-Alkyl- thio-C3-C6-alkinyloxy, C 3 -C 6 alkynylthio-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 3 -C 6 alkenyloxy, C 1 -C 4 alkylthio-C 3 -C 6 alkenyloxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylthio-C 3 -C 6 -alkynyloxy,
- C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl- C1-C4-alkoxy, Formyl-C1-C4-alkoxy, Alkylcarbonyl-C1-C4- alkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, - Tri-(C1-C4-alkyl)silyl-C1-C4-alkoxy, C2-C8-Alkylidenaminooxy-C1-C4-alkoxy, - C1-C4-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl, oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist, - Carbamoyl-C1-C4-alkoxy, dessen Stickstoffatom - C 1 -C 4 alkylsulfinyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylsulfonyl- C 1 -C 4 alkoxy, formyl-C 1 -C 4 alkoxy, alkylcarbonyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 alkoxy, - Tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 8 alkylidene aminooxy-C 1 -C 4 alkoxy, - C 1 -C 4 alkoxy, which is substituted by hydroxyl , Formyl, C 2 -C 5 alkylcarbonyl, C 2 -C 5 haloalkylcarbonyl, or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, - Carbamoyl-C 1 -C 4 alkoxy, the nitrogen atom of which
gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischenif desired carry one or two C 1 -C 4 alkyl radicals or part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic
Ringes sein kann, Ring can be
- ß-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsubstituiert sein oder einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyloder C2-C5-AlkoxycarbonyIrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, - Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-- ß-Aminoethoxy, the nitrogen atom being unsubstituted or carrying a C 1 -C 4 alkyl radical and, if desired, a further C 1 -C 4 alkyl, formyl, C 2 -C 5 alkylcarbonyl or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radical or can be part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic ring, - phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxy-
C3-C4-alkinyloxy, Benzyloxy-C1-C4-alkoxy, Phenylthio- C1-C4-alkoxy, Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxy oder Benzoyl-C1-C4-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C5-Alkoxycarbonyl, - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxy- gruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, - Formyloxy, C2-C8-Alkylcarbonyloxy, C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C3-C8-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C2-C5-Alkylcarbonyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C 3 -C 4 -alkynyloxy, benzyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio- C 1 -C 4 -alkoxy, phenylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkoxy or benzoyl- C 1 -C 4 alkoxy, where each of these phenyl rings can, if desired, carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, - a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclyloxy -, Heterocyclyl-C 1 -C 4 alkoxy or heterocyclyloxy-C 1 -C 4 alkoxy group, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and a sulfur atom, and wherein the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 -alky l, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy, formyloxy, C 2 -C 8 alkylcarbonyloxy, C 4 -C 8 -Cycloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 -alkenylcarbonyloxy, C 3 -C 8 -alkynylcarbonyloxy, cyano-C 3 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 8 -haloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy, C 2 -C 5 alkylcarbonyl-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy,
- C2-C8-Alkoxycarbonyloxy, C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxy,C 2 -C 8 alkoxycarbonyloxy, C 6 -C 8 cycloalkoxycarbonyloxy, C 3 -C 8 alkenylcarbonyloxy, C 4 -C 8 alkynyloxycarbonyloxy,
C2-C8-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxy, - C1-C4-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C1-C4-Alkylthio-carbonyloxy, C1-C6-Alkoxy- (thiocarbonyl) oxy, C1-C6-Alkylthio- (thiocarbonyl)oxy, C 2 -C 8 haloalkoxycarbonyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy, - C 1 -C 4 alkyl - (thiocarbonyl) oxy, C 1 -C 4 alkylthiocarbonyloxy, C 1 -C 6 alkoxy- (thiocarbonyl) oxy, C 1 -C 6 alkylthio- (thiocarbonyl) oxy,
- Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: Carbamoyloxy, which can carry one of the following:
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, phenyl or Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, the phenyl rings in turn being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy,
- N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N-Di-(C3-C4-alkenyl)- carbamoyloxy, N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyl- oxy, - N, N-di- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyloxy, N, N-di- (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy, N- (C 1 -C 4 alkyl) -N - (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyl oxy,
- Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy, Aziridinyl-carbonyloxy, azetanyl-carbonyloxy, pyrrolidinylcarbonyloxy, piperidinyl-carbonyloxy, azepanyl-carbonyloxy,
- N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C1-C4-alkyl)-thiocarbamoyloxy, - N- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy, N, N- di- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy,
- Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl- (C1-C4-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxy, wobei die- Benzoyloxy, phenoxycarbonyloxy, phenyl (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy, phenyl (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyloxy, where the
Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, If desired, phenyl rings can also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy,
- eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy, a C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy group which is substituted by hydroxyl, formyloxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, carbamoyloxy, N-alkylcarbamoyloxy, N, N-dialkyl-carbamoyloxy, aziridin-1-ylcarbonyloxy, azetan-1-yl-carbonyloxy, pyrrolidine 1-yl-carbonyloxy, piperidin-1-yl-carbonyloxy,
Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, carbamoyl, N-alkylcarbamoyl, N, N-dialkylcarbamoyl, aziridin-1-yl-carbonyl, azetan-1-ylcarbonyl, pyrrolidin-1-yl-carbonyl, piperidin-1-yl-carbonyl or azepan-1- yl-carbonyl, can be substituted, with the proviso that the sum of the carbon atoms is 2 to 10, - a saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclylcarbonyloxy or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy group, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable carbon atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy,
- C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkoxysulfonyloxy, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der - C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 5 alkoxysulfonyloxy, - the sulfamoyloxy group, the nitrogen atom of which two
folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder C3-C6-Cycloalkyl, - Aziridin-1-ylsulfonyloxy, Azetan-1-ylsulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy, - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, carries the following radicals: hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and / or C 3 -C 6 -cycloalkyl, -aziridin-1-ylsulfonyloxy, azetan-1-ylsulfonyloxy, pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, piperidin-1-yl -sulfonyloxy or azepan-1-yl-sulfonyloxy, - phenylsulfonyloxy or phenyl-C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy, where the phenyl rings of these groups can, if desired, also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy. C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy.
3. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Entlaubung von Baumwolle. 3. Use of 3-phenylurazil derivatives of the formula I according to claim 1 or 2 for defoliation of cotton.
4. Verfahren zur Desikkation und Abszission von Pflanzenteilen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-Phenylurazil-Derivates der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt. 4. A process for the desiccation and abscess of parts of plants, characterized in that a defoliantly effective amount of at least one 3-phenylurazil derivative of the formula I according to claim 1 or 2 is allowed to act on plants or their habitat.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,001 bis 10 kg/ha eines 3-Phenylurazil-Derivates I auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt. 6. 3-Phenylurazil-Derivate der allgemeinen Formel I' 5. The method according to claim 4, characterized in that 0.001 to 10 kg / ha of a 3-phenylurazil derivative I are allowed to act on plants or their habitat. 6. 3-phenylurazil derivatives of the general formula I '
Figure imgf000042_0001
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000042_0001
where the substituents have the following meaning:
R1' R 1 '
eine C3-C4-Alkenyl- oder C3-C4-Alkinylgruρpe; a C 3 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl group;
R2' R 2 '
- C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C3-C8-Alkenoxy, C 1 -C 8 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkoxy, C 3 -C 8 alkenoxy,
C3-C6-Alkinoxy, C 3 -C 6 alkynoxy,
- C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy,
C3-C8-Halogenalkinyloxy, C 3 -C 8 haloalkynyloxy,
- Cyano-C1-C8-alkoxy, Nitro-C1-C8-alkoxy, C3-C7-Cyclo- alkyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, - Cyano-C 1 -C 8 alkoxy, nitro-C 1 -C 8 alkoxy, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 - C 4 alkoxy,
C5-C7-Cycloalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C8-Alkenyl- oxy-C1-C4 -alkoxy, C3-C8-Alkinyloxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, Di- (C1-C4-alkoxy) -C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxy, C3-C4-Halogenalkenyloxy-C1-C4-alkoxy, C 5 -C 7 cycloalkoxy-C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 8 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 8 alkynyloxy-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy, di- (C 1 -C 4 alkoxy) -C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - Haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 4 -halogenalkenyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy,
- C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkoxy, C5-C7-Cycloalkylthio- C1-C4-alkoxy, C3-C6-Alkenylthio-C1-C4-alkoxy, C3-C6- Alkinylthio-C1-C4-alkoxy - C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkoxy, C 5 -C 7 cycloalkylthio- C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 alkenylthio-C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 alkynylthio-C 1 -C 4 alkoxy
- C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkylthio- C3-C6-alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy-C3-C6-alkinyloxy, - C 1 -C 4 alkoxy-C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio- C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkynyloxy,
C1-C4-Alkylthio-C3-C6-alkinyloxy - C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl- C1-C4-alkoxy, Formyl-C1-C4-alkoxy, Alkylcarbonyl- C1-C4-alkoxy, C2-C5-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, Tri-(C1-C4-alkyl) silyl-C1-C4-alkoxy, C2-C8-Alkyliden- aminooxy-C1-C4-alkoxy C1-C4-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C5-Halogenalkylcarbonyl, oder C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert ist, C 1 -C 4 -alkylthio-C 3 -C 6 -alkynyloxy - C 1 -C 4 -alkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl- C 1 -C 4 -alkoxy, formyl- C 1 -C 4 alkoxy, alkylcarbonylC 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 5 alkoxycarbonylC 1 -C 4 alkoxy, Tri- (C 1 -C 4 alkyl) silyl-C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 8 alkylidene aminooxy-C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkoxy, which is substituted by hydroxyl, Formyl, C 2 -C 5 alkylcarbonyl, C 2 -C 5 haloalkylcarbonyl, or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl,
Carbamoyl-C1-C4-alkoxy, dessen Stickstoffatom Carbamoyl-C 1 -C 4 alkoxy, its nitrogen atom
gewünschtenfalls einen oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, ß-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsubstituiert sein oder einen C1-C4-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C1-C4-Alkyl-, Formyl-, C2-C5-Alkylcarbonyl- oder C2-C5-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7-gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann; Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Phenoxy-C3-C4-alkinyloxy, Benzyloxy-C1-C4-alkoxy, Phenylthio-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfinyl-C1-C4-alkoxy, Phenylsulfonyl-C1-C4-alkoxy oder Benzoyl-C1-C4-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, if desired, carry one or two C 1 -C 4 alkyl radicals or can be part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic ring, β-aminoethoxy, where the nitrogen atom is unsubstituted or a C 1 -C 4 alkyl radical and, if desired, a further C 1 -C 4 alkyl, formyl, C 2 -C 5 alkylcarbonyl or C 2 -C 5 alkoxycarbonyl radical or may be part of a 3- to 7-membered azaheterocyclic ring; Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxy-C 3 -C 4 -alkynyloxy, benzyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 -alkoxy, Phenylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkoxy or benzoyl-C 1 -C 4 -alkoxy, where each of these phenyl rings can optionally carry one to three substituents selected from a group consisting of cyano , Nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio,
C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C 1 -C 4 haloalkoxy, hydroxyl, hydroxycarbonyl and
C2-C5-Alkoxycarbonyl; eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C1-C4-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C1-C4-alkoxy- gruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; C 2 -C 5 alkoxycarbonyl; a saturated or partially or completely unsaturated 3 to 7-membered heterocyclyloxy, heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkoxy or heterocyclyloxy-C 1 -C 4 -alkoxy group, where the heterocycles can carry one to four heteroatoms from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and where the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable C atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
Formyloxy, C2-C8-Alkylcarbonyloxy, C4-C8-Cycloalkylcarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C3-C8-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C3-C6-alkylcarbonyloxy, C2-C8-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkylcarbonyloxy, C2-C5-Alkylcarbonyl- C2-C5-alkylcarbonyloxy, Formyloxy, C 2 -C 8 alkylcarbonyloxy, C 4 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 alkenylcarbonyloxy, C 3 -C 8 alkynylcarbonyloxy, cyano-C 3 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 2 -C 8 - Haloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy, C 2 -C 5 alkylcarbonyl- C 2 -C 5 alkylcarbonyloxy,
- C2-C8-Alkoxycarbonyloxy, C6-C8-Cycloalkoxycarbonyloxy, C3-C8-Alkenylcarbonyloxy, C4-C8-Alkinyloxycarbonyloxy,C 2 -C 8 alkoxycarbonyloxy, C 6 -C 8 cycloalkoxycarbonyloxy, C 3 -C 8 alkenylcarbonyloxy, C 4 -C 8 alkynyloxycarbonyloxy,
C2-C8-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C5- alkoxycarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C5-alkoxycarbonyloxy, C 2 -C 8 haloalkoxy-carbonyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 2 -C 5 alkoxycarbonyloxy,
- C1-C4-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C1-C4-Alkylthio-carbonyl- oxy, C1-C6-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C1-C6-Alkylthio-- C 1 -C 4 -alkyl- (thiocarbonyl) oxy, C 1 -C 4 -alkylthio-carbonyl-oxy, C 1 -C 6 -alkoxy- (thiocarbonyl) oxy, C 1 -C 6 -alkylthio-
(thiocarbonyl)oxy, (thiocarbonyl) oxy,
- Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: Carbamoyloxy, which can carry one of the following:
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl, wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, phenyl or Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, the phenyl rings in turn being able to carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
- N,N-Di-(C1-C4-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N-Di-(C3-C4-alkenyl)- carbamoyloxy, N-(C1-C4-Alkyl)-N-(C3-C4-alkenyl)-carbamoyloxy, - N, N-di- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyloxy, N, N-di- (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy, N- (C 1 -C 4 alkyl) -N - (C 3 -C 4 alkenyl) carbamoyloxy,
- Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy, - N-(C1-C4-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N-Di-(C1-C4-alkyl)- thiocarbamoyloxy, - Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy, - N- (C 1 -C 4 alkyl) thiocarbamoyloxy, N, N-Di- (C 1 -C 4 alkyl) - thiocarbamoyloxy,
- Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C1-C4-alkoxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4- Halogenalkoxy; - Benzoyloxy, phenoxycarbonyloxy, phenyl- (C 1 -C 4 -alkyl) -carbonyloxy, phenyl- (C 1 -C 4 -alkoxy) -carbonyloxy, where the phenyl rings can optionally carry one to three substituents selected from a group from cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 - haloalkoxy;
- eine C2-C5-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkylcarbamoyloxy, Aziridin-1-ylcarbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N- Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-ylcarbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, a C 2 -C 5 -alkylcarbonyloxy group which is substituted by hydroxyl, formyloxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, carbamoyloxy, N-alkylcarbamoyloxy, N, N-dialkylcarbamoyloxy, aziridin-1-ylcarbonyloxy, azetan-1-yl-carbonyloxy, pyrrolidine 1-yl-carbonyloxy, piperidin-1-yl-carbonyloxy, azepan-1-yl-carbonyloxy, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, carbamoyl, N- Alkylcarbamoyl, N, N-dialkylcarbamoyl, aziridin-1-yl-carbonyl, azetan-1-ylcarbonyl, pyrrolidin-1-yl-carbonyl, piperidin-1-yl-carbonyl or azepan-1-yl-carbonyl, can be substituted,
mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt;  with the proviso that the sum of the carbon atoms is 2 to 10;
- eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C1-C4-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die- A saturated or partially or completely unsaturated 3- to 7-membered heterocyclylcarbonyloxy or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy group, the
Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy, - C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C1-C5-Alkoxysulfonyloxy, - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der Heterocycles can carry one to four heteroatoms, selected from a group consisting of one to four nitrogen atoms, one oxygen and one sulfur atom, and the heterocycles can carry one of the following radicals on each substitutable C atom: cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy, - C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 5 -alkoxysulfonyloxy, - the sulfamoyloxy group, the nitrogen atom of which two
folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und/oder C3-C6-Cycloalkyl; - Aziridin-1-ylsulfonyloxy, Azetan-1-ylsulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy; carries the following radicals: hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and / or C 3 -C 6 -cycloalkyl; - Aziridin-1-ylsulfonyloxy, Azetan-1-ylsulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfonyloxy or Azepan-1-yl-sulfonyloxy;
- Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C1-C4-alkylsulfonyloxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenylsulfonyloxy or phenyl-C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy, where the phenyl rings of these groups can, if desired, also carry one to three substituents, selected from a group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy,
C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogenalkoxy; C 1 -C 4 alkylthio and C 1 -C 4 haloalkoxy;
R3 R 3
Halogen oder Cyano;  Halogen or cyano;
R4 R 4
Wasserstoff oder Halogen; Hydrogen or halogen;
R5 R 5
Wasserstoff, Halogen oder eine C1-C4-Alkylgruppe; R6 Hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 alkyl group; R 6
eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Halogenalkylgruppe; oder a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 haloalkyl group; or
R5 und R6 zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette. R 5 and R 6 together form a tri or tetramethylene chain.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998054155A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted iminoalkoxy-phenyluracils, the production and use thereof as herbicides
US6013606A (en) * 1994-07-14 2000-01-11 Basf Akteingesellschaft Substituted cinnamic oxime and hydroxamide derivatives
US6107252A (en) * 1996-05-02 2000-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenyl uracils and their use as herbicides
US6451740B2 (en) 1999-12-07 2002-09-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
WO2002098227A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant growth regulators for cotton hervest
US6537948B1 (en) 2000-02-04 2003-03-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
WO2021063821A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Bayer Aktiengesellschaft Pyrimidinedione derivatives

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0255047A1 (en) * 1986-07-31 1988-02-03 Ciba-Geigy Ag 3-Aryl uraciles and their use as herbicides
DE3712782A1 (en) * 1987-04-13 1988-11-03 Schering Ag Fused uracil derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides
WO1988010254A1 (en) * 1987-06-19 1988-12-29 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
WO1989002891A1 (en) * 1987-09-23 1989-04-06 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
WO1989003825A1 (en) * 1987-10-22 1989-05-05 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
US4943309A (en) * 1988-09-06 1990-07-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0255047A1 (en) * 1986-07-31 1988-02-03 Ciba-Geigy Ag 3-Aryl uraciles and their use as herbicides
DE3712782A1 (en) * 1987-04-13 1988-11-03 Schering Ag Fused uracil derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides
WO1988010254A1 (en) * 1987-06-19 1988-12-29 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
WO1989002891A1 (en) * 1987-09-23 1989-04-06 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
WO1989003825A1 (en) * 1987-10-22 1989-05-05 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
US4943309A (en) * 1988-09-06 1990-07-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL PATENTS INDEX, DOCUMENTATION ABSTRACTS JOURNAL Section Ch, Week 8917, 21. Juni 1989 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class C, AN 127876 Research disclosure RD 299053 *
CHEMICAL PATENTS INDEX, DOCUMENTATION ABSTRACTS JOURNAL Section Ch, Week 8929, 13. September 1989 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class C, AN 212170 Research disclosure RD302024 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013606A (en) * 1994-07-14 2000-01-11 Basf Akteingesellschaft Substituted cinnamic oxime and hydroxamide derivatives
US6107252A (en) * 1996-05-02 2000-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenyl uracils and their use as herbicides
WO1998054155A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted iminoalkoxy-phenyluracils, the production and use thereof as herbicides
US6245715B1 (en) 1997-05-27 2001-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituted iminoalkoxy-phenyluracils, the production and use thereof as herbicides
US6451740B2 (en) 1999-12-07 2002-09-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
US6667413B2 (en) 1999-12-07 2003-12-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
US6537948B1 (en) 2000-02-04 2003-03-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compounds and use thereof
WO2002098227A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant growth regulators for cotton hervest
US7115544B2 (en) 2001-05-31 2006-10-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant growth regulators for cotton hervest
WO2021063821A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Bayer Aktiengesellschaft Pyrimidinedione derivatives

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