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WO1990002777A1 - Composes a base de cyan - Google Patents

Composes a base de cyan Download PDF

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WO1990002777A1
WO1990002777A1 PCT/JP1989/000918 JP8900918W WO9002777A1 WO 1990002777 A1 WO1990002777 A1 WO 1990002777A1 JP 8900918 W JP8900918 W JP 8900918W WO 9002777 A1 WO9002777 A1 WO 9002777A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
general formula
residue
compound according
Prior art date
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PCT/JP1989/000918
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English (en)
French (fr)
Inventor
Osamu Manabe
Shigeo Fujita
Shizuo Iwata
Morihiro Kamiyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Chemical Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Asahi Chemical Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Co Ltd
Priority to DE68912303T priority Critical patent/DE68912303T2/de
Publication of WO1990002777A1 publication Critical patent/WO1990002777A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
    • C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
    • C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups

Definitions

  • the present invention relates to a novel cyanine compound.
  • inorganic recording media for semiconductor lasers have a recording layer mainly made of tellurium-based material.
  • tellurium-based materials are difficult to be toxic, have poor corrosion resistance, are expensive, and cannot have high densities.
  • Sex dyes are being developed.
  • the dye film reflects light strongly for signal detection during reproduction.
  • the recording layer Since the recording layer is formed by a wet coating method, it must have good solubility in solvents.
  • Organic dyes have the advantages of being less toxic, having excellent corrosion resistance, being inexpensive, and being capable of achieving higher densities than the inorganic materials described above, but of the above-mentioned characteristics (1) to ( Organic dyes satisfying the characteristics of (2) and (3) have not been found yet.
  • An object of the present invention is to provide a cyanine compound which can be suitably used as an organic near-infrared absorbing dye of an optical disc recording medium for a semiconductor laser.
  • Another object of the present invention is to provide a cyanine compound having the characteristics (1) to () required as an organic near-infrared absorbing dye for an optical disc recording medium for a semiconductor laser.
  • Another object of the present invention is to provide a cyanine compound having a reflectivity as high as that of a tellurium-based inorganic material.
  • Another object of the present invention is to provide a cyanine-based compound having extremely good solvent solubility.
  • the cyanine compound of the present invention is a novel compound not described in the literature, and is represented by the following general formula (1).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.
  • R 2 represents a lower alkyl group which may have a substituent.
  • X and Y are the same or different and each represents a methylene group or an oxygen atom.
  • Z represents an acidic residue.
  • n represents 2 or 3.
  • each group represented by R 1 , R 2 and Z is specifically as follows.
  • Examples of the lower alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-hexyl, n-heptinole, n-octyl and the like. Can be exemplified.
  • Examples of the substituent substituted on the lower alkyl group include an alkoxy group, a hydroxyl group, a sulfonate group, a carboxy group, a (c ⁇ alkyl) amino group, a phenylsulfonylamino group, and a —Methylphenylsulfonylamino group, acetoxy group, (C 1-3 alkoxy) carbonyl group, (C ⁇ alkoxy) (C ⁇ alkoxy) carbonyl group and the like.
  • lower alkyl group having a group examples include methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyl, 2-ethoxyl, 2- (n-butoxy) ethyl, n-butoxymethyl, 2-hydroxylethyl,
  • Z examples include a halogen atom, an alkyl sulfate residue, an aryl sulfonate residue, a perchlorate residue, a tetrafluoroborate residue, and an aryl carboxylic acid residue.
  • Z is a halogen atom
  • specific examples of ⁇ include C ⁇ , Br B.I ®, FO, and the like.
  • Z is an alkyl sulfate residue, a specific example of ⁇ is CH 3 S 04 0. C 2 H 5 S 04 ⁇ .
  • CH 3 S 0 3 ⁇ and the like can be exemplified.
  • Z is a perchlorate residue
  • a specific example of ⁇ ⁇ is It can be exemplified by C ⁇ 04 e and the like.
  • Z is a tetrafluoroborate residue
  • specific examples of BF 4 ⁇ and the like can be mentioned.
  • Z is an aryl carboxylic acid residue, a specific example of is oVC 000 or the like.
  • the compound of the present invention represented by the above general formula (1) can be produced by various methods, but if it is preferred, it can be easily produced, for example, by the following method.
  • the above condensation reaction is performed in the presence of a fatty acid salt in a dehydrated organic acid.
  • Fatty acid salts include, for example, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, and sodium propionate. Examples thereof include tritium and potassium propionate, which are generally used in an amount of about 0.5 to 3 mol, preferably about 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound of the general formula (2).
  • the dehydrating organic acid include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, and aptyrolactone. Such a dehydrating organic acid is used in an amount of usually about 10 to 100 mol, preferably about 20 to 50 mol, per 1 mol of the compound of the general formula (2).
  • the ratio of the compound of the general formula (2) to the compound of the general formula (3) is usually about 0.2 to 1.5 moles of the former, preferably 0.4 to 1.0 times the former.
  • the above reaction is usually 50 to 150. (: Degree, preferably 70 to: L)
  • the reaction proceeds suitably at 40 ° C, and the reaction is generally completed in about 10 to 60 minutes.
  • the indolenium salt of the general formula (2) (the compound of the general formula (2a) and the general formula (2b)) is a novel compound not described in the literature, and the salt is prepared by, for example, Manufactured according to
  • Z i represents an acidic residue other than a perchlorate residue and a tetrafluoroborate residue
  • Z 2 represents a park mouth residue or a tetrafluoroborate residue.
  • R 1 , R 2 , X and Y are the same as above.
  • the reaction between the known aniline derivative represented by the general formula (4) and the known 3-bromo-13-methyl-2-butanone represented by the formula (5) is carried out in the presence of a deoxidizing agent.
  • the deoxidizing agent include tertiary amines such as pyridine, triethylamine, tri-II-propylamine, tri-n-butylamine, sodium carbonate, and carbon dioxide.
  • Metal salts of alkali metal such as lithium and calcium carbonate; metal salts of alkali metal acetate such as sodium acetate, lithium acetate and calcium acetate; and the like, and these are compounds of general formula (4) Usually about 0.3 to 5 times, preferably 0.5 to 5 times,
  • the compound (4) and the compound (5) are usually used in an amount of about 0.3 to 5 times, preferably about 0.5 to 1.5 times, the molar amount of the former compound. Is good.
  • the reaction is usually carried out at room temperature to about 200 ° C., preferably at about 50 ° C .: about 50 ° C., and generally for about several hours to about 25 hours, preferably about 5 to 15 hours. Complete. .
  • the compound represented by the general formula (2a) is produced by allowing an alkylating agent to act on the indrenine derivative represented by the general formula (6).
  • alkylating agent include methyl toluene sulfonic acid, ethyl toluene sulfonic acid, n-propyl toluene sulfonic acid, and toluene sulfonic acid.
  • Alkyl toluenesulfonates such as isopropyl sulfonic acid and n-butyl toluenesulfonate, butyl bromide, n-propyl bromide, n-butyl bromide, butyl iodide, n-propyl iodide, n-propyl chloride
  • Alkyl halides such as n-butyl chloride; dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate and getyl sulfate; mixtures of acids and epoxy compounds (for example, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid and organic acids such as acetic acid and propionic acid).
  • alkyl sultones such as methyl sultone, ethyl sultone, propyl sulletone, butyl sultone and the like.
  • the amount of the alkylating agent to be used per 1 mol of compound (6) is usually about 0.3 to 5 times, preferably about 0.5 to 2 times.
  • the reaction is carried out in the absence of a solvent or in the presence of an alkylbenzene such as toluene or xylene, an aliphatic hydrocarbon such as n-octane, n-decane, cyclohexane, or decalin, benzene, naphthalene, or tetralin.
  • the reaction is performed in a solvent such as a halogenated hydrocarbon such as aromatic hydrocarbons, trichloroethane, tetrachloroneethane, chloronobenzene and dichlorobenzene.
  • the reaction is usually performed at room temperature to about 200 ° C., preferably 50 to 200 ° C.
  • the reaction is performed at about 150 ° C., and generally ends in about 2 to 30 hours, preferably about 5 to 25 hours.
  • the compound represented by the general formula (7) is produced by treating the compound (2a) with a suitable solvent, for example, water in water.
  • a suitable solvent for example, water in water.
  • the alkali to be used any of conventionally known ones can be used, and examples thereof include sodium hydroxide and lithium hydroxide.
  • the amount of alkali to be used is generally about 1 to 20 moles, preferably about 1 to 5 moles per 1 mole of compound (2a).
  • the amount of the solvent to be used is generally about 2 to 100 times, preferably about 2 to 20 times, per 1 mol of the compound (2a).
  • the above reaction is usually carried out at about 0 to 150 ° C, preferably about 0 to 100 ° C, and is generally completed in about several tens to about 10 hours, preferably about 1 to 5 hours. I do.
  • the compound represented by the general formula (2b) can be obtained by adding the compound represented by the general formula (8) to the compound (7) with methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butanol, Alcohols such as isobutyl alcohol and tert-butyl alcohol, benzene, toluene, xylene, n-octane, n-decane, cyclohexane, decalin, trichlorethane, tetra It is produced by reacting in a suitable solvent such as hydrocarbons such as chloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • a suitable solvent such as hydrocarbons such as chloroethane, chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • the compound (7) and the compound (8) are usually used in an amount of about 0.3 to 10 times, preferably about 0.5 to 3 times the molar amount of the former with respect to the former. Good to do.
  • the reaction is carried out at about 0 to 70 ° C. and is generally completed in about 10 minutes to 3 hours.
  • the compound of the present invention thus obtained can be easily isolated and purified from the reaction mixture by a conventional isolation and purification means, for example, recrystallization, column separation and the like.
  • the compounds of the present invention represented by the above general formula (1) include compounds such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butanol, isobutanol and tert-butanol. Shows good solubility in organic solvents such as halogenated hydrocarbons of fatty acids such as alcohol, dichloromethane and dichloroethane, and has a maximum absorption wavelength between 670 and 830 nm, and high molar absorption. It has a coefficient. Further, when used as an optical disk recording medium for a semiconductor laser, the light reflectance by the reproduced laser light is extremely high, and the use value is particularly high.
  • the compound of the present invention has a sharper absorption than ordinary dyes, and is therefore suitable as a dye for filters and as a photoreceptor for copying and printing or as a sensitizing dye for photoreceptors.
  • the compound of the present invention can be used as a medical diagnostic agent such as a liver function test agent, a dye for LB film and the like. Useful.
  • the maximum absorption wavelength (A mai) of this compound was 694 nm (methanol).
  • the maximum absorption wavelength (Amax) of this compound was 793 nm (methanol).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
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Description

明 細 書
シァニン系化合物
技 術 分 野
本発明は、 新規なシァニン系化合物に関する。
背 景 技 術
従来、 半導体レーザ用無機系記録媒体と しては、 テル ルを主体とする材料を記録層とするものが大半を占めて いる。 然るに、 テルル系材料には、 有毒であること、 耐 食性に乏しいこ と、 高価であるこ と、 高密度化が図れな いこと等の難があり、 このようなテルル系無機材料に替 わる有機性色素の開発が行なわれつつある。
記録媒体と しての有機色素に要求される重要な特性は、 以下の通りである。
( 1 ) 7 0 0〜 9 0 0 n m付近の近赤外光を強く 吸収し、 その熱エネルギーによって溶融、 昇華、 分解等の形状 変化を伴う ものであること。
(2 ) 再生時の信号検出のため、 色素膜は光を強く反射す ることが望ま しいこと。
( 3 ) 記録層は湿式のコーティ ング法により形成されるの で、 溶剤に対して良好な溶解性を有すること。
(4 ) 記録後の形状安定性や保存性に優れ、 再生光による 劣化がなく、 実用的には 1 0年以上の保存に耐えるも のである こ と。
有機性色素は、 上記無機材料に比し、 低毒性であり、 耐食性に優れ、 安価であり、 高密度化を図れるという利 点を有するものの、 上記（1 ) 〜（ の特性のうち、 特に 上記（2) 及び（3) の特性を満足する有機性色素は未だ見 い出されていない。
発 明 の 開 示
本発明の一つの目的は、 半導体レーザ用光ディ スク記 録媒体の有機近赤外吸収色素と して好適に使用され得る シァニン系化合物を提供するこ とにある。
本発明の他の一つの目的は、 半導体レーザ用光デイ ス ク記録媒体の有機近赤外吸収色素と して要求される上記 (1) 〜（ の特性を備えたシァニン系化合物を提供する ごにあ 。
本発明の他の一つの目的は、 テルル系無機材料に匹敵 する程の高い反射率を有するシァニン系化合物を提供す る とにある o
本発明の他の一つの目的は、 溶剤溶解性にも極めて良 好なシァニン系化合物を提供することにある。
本発明のシァニン系化合物は、 文献未記載の新規化合 物であって、 下記一般式 （ 1 ) で表わされる。
Figure imgf000005_0001
〔式中 R 1 は水素原子又は低級アルキル基を示す。 R 2 は置換基を有することのある低級アルキル基を示す。 X及び Yは、 同一又は異なって、 メ チレン基又は酸素 原子を示す。 Zは酸性残基を示す。 nは 2又は 3を示 す。 〕
上記一般式 （ 1 ) において、 R 1 、 R 2 及び Zで示さ れる各基は、 具体的にはそれぞれ以下の通りである。
低級アルキル基と しては、 例えばメチル、 ェチル、 n 一プロピル、 イ ソプロ ピル、 n—プチル、 イ ソブチル、 tert—ブチル、 n—へキシル、 n—へプチノレ、 n—ォク チル基等の のアルキル基を例示できる。
上記低級アルキル基に置換している置換基と しては、 例えば のアルコキシ基、 水酸基、 スルホ ン酸基、 カルボキシ基、 （c^ のアルキル） ア ミ ノ基、 フエ二 ルスルホニルァ ミ ノ基、 p —メチルフエニルスルホニル アミ ノ基、 ァセ トキシ基、 （ C 1-3 のアルコキシ） カル ボニル基、 （ C ^ のアルコキシ） （ C ^ のアルコキ シ） カルボ二ル基等を挙げることができる。 斯かる置換 基を有する低級アルキル基の具体例と しては、 メ トキシ メチル、 エ トキシメチル、 2—メ トキシェチル、 2—ェ トキシェチル、 2— (n—ブトキシ） ェチル、 n—ブト キシメチル、 2—ヒ ドロキシェチル、
— (C H2 ) m— S 03 N a (mは 1〜 8の整数） 、 メ チルアミ ノメチル、 ジメチルアミ ノメチル、 2— ( p - メチルフエニルスルホニルァミ ノ） ェチル、 ァセ トキシ メチル、 2—ァセ トキシェチル、 メ トキシカルボニルメ チル、 メ トキシメ トキシメチル、 2—エ トキシエ トキシ ェチル基等を例示できる。
Zとしては、 ハロゲン原子、 アルキル硫酸塩残基、 ァ リ一ルスルホン酸塩残基、 パークロ レ一ト残基、 テトラ フルォロボレート残基、 ァリールカルボン酸残基等を例 示できる。 Zがハロゲン原子である場合、 Ζ Θ の具体例 としては C Θ、 B r © . I ®、 F O等を例示できる。 Zがアルキル硫酸塩残基である場合、 Ζθの具体例とし ては C H3 S 04 0. C 2 H 5 S 04 Θ .
η - C 3 H 7 S 04 0 ^ n - C 4 H 9 S 04 e等を例示 できる。 Zがァリ一ルスルホン酸塩残基である場合、 Z®の具体例としては <^ s 03 Q、
C H 3 S 03 ©等を例示できる。 Zがパークロレ —ト残基である場合、 Ζ Θ の具体例と しては C ^ 04 e等を例示できる。 Zがテ トラフルォロボレ一 ト残基である場合、 の具体例と しては B F 4 Θ等を 例示できる。 また Zがァリールカルボン酸残基である場 合、 の具体例と しては ^ V C 000等を例示でき « o
上記一般式 （ 1 ) で表わされる本発明の化合物は、 種 々の方法により製造され得るが、 その好ま しい方法を示 せば例えば下記に示す方法に従い容易に製造される。
即ち、 本発明の化合物は、
Figure imgf000007_0001
〔式中 R 1 、 R 2 、 X、 Y及び Zは前記に同じ。 〕 で表わされるイ ン ドレニウム塩に、 公知の一般式
Figure imgf000007_0002
〔式中 ηは前記に同じ。 〕
で表わされる化合物を縮合反応させることにより製造さ る。
上記縮合反応は、 脂肪酸塩の存在下、 脱水性有機酸中 にて行なわれる。 脂肪酸塩と しては、 例えば酢酸ナ ト リ ゥム、 酢酸カ リ ウム、 酢酸カルシウム、 プロ ピオン酸ナ ト リ ウム、 プロ ピオン酸カ リ ウム等を挙げることができ、 これは一般式 （2) の化合物 1モル当り、 通常 0. 5〜 3モル程度、 好ま しく は 1〜2モル程度用いられる。 ま た脱水性有機酸と しては、 例えば無水酢酸、 無水プロピ オン酸、 無水酪酸、 ァ ープチロラク ト ン等が挙げられる。 斯かる脱水性有機酸は、 一般式 （2) の化合物 1モル当 り、 通常 1 0〜 1 0 0モル程度、 好ましく は 2 0〜 5 0 モル程度用いられる。 一般式 （2) の化合物と一般式 (3) の化合物との使用割合は、 通常前者に対して後者 を 0. 2〜 1. 5倍モル程度、 好ましく は 0. 4〜
0. 7倍モル程度とするのがよい。 上記反応は、 通常 50〜 1 5 0。(：程度、 好ま しく は 70〜： L 4 0 °Cで好適 に進行し、 一般に 1 0〜6 0分程度で該反応は完結する。
上記一般式 （2) のイ ン ドレニウム塩 （一般式 （2 a) 及び一般式 （2 b) の化合物） は、 文献未記載の新規化 合物であって、 該塩は例えば下記に示す方法に従い製造 される。
Figure imgf000009_0001
(7)
Figure imgf000009_0002
(2 b)
〔式中 Z i はパ一クロ レート残基及びテ トラフルォロボ レート残基以外の酸性残基、 Z 2 はパーク 口 レート残 基又はテ トラフルォロボレート残基を示す。 R 1 、 R 2 、 X及び Yは前記に同じ。 〕 一般式 （4) で表わされる公知のァニリ ン誘導体と式 ( 5 ) で表わされる公知の 3—ブロモ一 3—メ チルー 2 ーブタノ ンとの反応は、 脱酸剤の存在下に行なわれる。 脱酸剤と しては、 例えばピリ ジン、 ト リェチルァミ ン、 ト リ ー II 一プロ ピルァ ミ ン、 ト リ ー n —ブチルァミ ン等 の第 3級ァミ ン、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸力 リ ウム、 炭酸 カルシゥム等の炭酸アル力 リ金属塩、 酢酸ナ ト リ ウム、 酢酸力 リ ウム、 酢酸カルシウム等の酢酸アル力 リ金属塩 等等が挙げられ、 これらは一般式 （4) の化合物に対し て通常 0. 3〜 5倍モル程度、 好ま しく は 0. 5〜
1. 5倍モル程度用いられる。 化合物 （4) と化合物 (5 ) との使用割合と しては、 通常前者に対して後者を 0. 3〜 5倍モル量程度、 好ましく は 0. 5〜 1. 5倍 モル量程度とするのがよい。 該反応は、 通常常温〜 2 0 0 °C程度、 好ま しく は 5 0〜： L 5 0 °C程度で行なわ れ、 一般に数時間〜 2 5時間程度、 好ま しく は 5〜 1 5 時間程度で完結する。 .
一般式 （2 a ) で表わされる化合物は、 一般式 （6 ) で表わされるィ ン ドレニン誘導体にアルキル化剤を作用 させることにより製造される。 アルキル化剤と しては、 例えば トルェンスルホン酸メチル、 トルェンスルホン酸 ェチル、 トルエンスルホン酸 n —プロ ピル、 トルエンス ルホン酸イソプロ ピル、 トルエンスルホン酸 n —ブチル 等のアルキル トルエンスルホネート、 臭化工チル、 臭化 n —プロ ピル、 臭化 n —プチル、 沃化工チル、 沃化 n— プロ ピル、 塩化 n —プロ ピル、 塩化 n —ブチル等のハロ ゲン化アルキル、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸等の硫酸 ジアルキル、 酸とエポキシ化合物との混合物 （例えば塩 酸、 硫酸等の無機酸や酢酸、 プロピオン酸等の有機酸等 とエチレンォキサイ ド、 プロ ピレンォキサイ ド等との混 合物） 、 メ チルスル ト ン、 ェチルスル ト ン、 プロ ピルス ノレ ト ン、 プチルスルト ン等のアルキルスル ト ン等が挙げ られる。 化合物 （ 6 ) 1 モルに対するアルキル化剤の使 用量は、 通常 0 . 3〜 5倍モル量程度、 好ま しく は 0 . 5〜 2倍モル量程度とするのがよい。 該反応は、 無 溶媒下又は トルエン、 キシレン等のアルキルベンゼン、 n —オクタ ン、 n —デカン、 シクロへキサン、 デカ リ ン 等の脂肪族炭化水素類、 ベンゼン、 ナフタ リ ン、 テ トラ リ ン等の芳香族炭化水素類、 ト リ ク .ロルェタ ン、 テ トラ ク ロノレエタ ン、 ク ロノレベンゼン、 ジク ロルベンゼン等の ハロゲン化炭化水素類等の溶媒中にて行なわれる。 該反 応は、 通常室温〜 2 0 0 °C程度、 好ま しく は 5 0〜
1 5 0 °C程度で行なわれ、 一般に 2〜 3 0時間程度、 好 ま しく は 5〜 2 5時間程度で終了する。 一般式 （7 ) で表わされる化合物は、 化合物 （ 2 a ) を適当な溶媒、 例えば水中にてアル力 リで処理すること により製造される。 用いられるアルカ リ としては、 従来 公知のものをいずれも使用でき、 例えば水酸化ナ 卜 リ ウ ム、 水酸化力リ ウム等が挙げられる。 アルカ リ の使用量 としては、 化合物 （2 a ) 1 モル当り、 通常 1〜 2 0倍 モル量程度、 好ま しく は 1〜 5倍モル量程度とするのが よい。 また溶媒の使用量と しては、 化合物 （2 a ) 1 モ ル当り、 通常 2〜 1 0 0倍モル量程度、 好ま しく は 2〜 2 0倍モル量程度とするのがよい。 上記反応は、 通常 0 〜 1 5 0 °C程度、 好ま しく は 0〜 1 0 0 °C程度で行なわ れ、 一般に数十分〜 1 0時間程度、 好ま しく は 1 〜 5時 間程度で終了する。
一般式 （2 b ) で表わされる化合物は、 化合物 （ 7 ) に一般式 （ 8 ) で表わされる化合物をメ タノール、 エタ ノール、 n —プロ ピルアルコール、 イ ソプロ ピルアルコ ール、 n —ブタ ノール、 イ ソブチルアルコール、 t e r t— ブチルアルコール等のアルコール類、 ベンゼン、 トルェ ン、 キシレン、 n —オク タ ン、 n —デカ ン、 シク ロへキ サン、 デカ リ ン、 ト リ ク ロルェタ ン、 テ トラ ク ロルエタ ン、 ク ロルベンゼン、 ジク ロルベンゼン等の炭化水素類 等の適当な溶媒中で反応させることにより製造される。 化合物 （ 7 ) と化合物 （ 8 ) との使用割合と しては、 通 常前者に対して後者を 0 . 3〜 1 0倍モル量程度、 好ま しく は 0 . 5〜 3倍モル量程度とするのがよい。 該反応 は、 0〜 7 0 °C程度で行なわれ、 一般に 1 0分〜 3時間 程度で完結する。
斯く して得られる本発明の化合物は、 慣用の単離精製 手段、 例えば再結晶、 カラム分離等により反応混合物か ら容易に単離、 精製される。
上記一般式 （ 1 ) で表わされる本発明の化合物は、 メ タ ノ一ル、 エタノール、 n—プロ ピルアルコール、 イ ソ プロ ピルアルコール、 n —ブタノール、 イ ソブタ ノール、 t e r t—ブ夕 ノール等のアルコール、 ジク ロノレメ タ ン、 ジ ク ロルエタ ン等の脂肪酸ハロゲン化炭化水素等の有機溶 剤に良好な溶解性を示し、 6 7 0〜 8 3 0 n mに極大吸 収波長があり、 高いモル吸光係数を有している。 また、 半導体レーザ用光ディ スク記録媒体と して用いる場合、 再生レーザ光による光反射率が極めて高く、 特に利用価 値が高いものである。 また本発明の化合物は、 一般の染 料に比し、 吸収が鮮鋭であるため、 フィ ルター用色素と して、 また複写及び印刷用の感光体又は感光体の増感色 素と して好適に使用され得る。 更に本発明の化合物は、 肝機能検査薬等の医療診断薬、 L B膜用色素等と しても 有用である。
実 施 例
以下に化合物 （2 ) の製造例を参考例として掲げ、 次 に本発明の化合物の製造例を掲げる。
参考例
3 , 4 —メ チレンジォキシァニリ ン 2 0. 5 7 g、 3 —ブロモー 3 —メ チルー 2 —ブ夕 ノ ン 2 4. 7 6 g及び ピリ ジン 7 53? の混合物を 5 0〜 5 5 °Cで 5時間反応さ せ、 更に還流下 1 0時間反応させた。 反応終了後、 水 1 0 03^に投入し、 ジク ロルメ タ ン 5 0 で抽出し、 溶 媒を除去後、 真空蒸留により 2， 3 , 3 — ト リ メチルー 5， 6 —メ チレンジォキシイ ン ドレニン 1 1. 6 4 gを 得た。
沸点 1 3 4 — 1 3 6 °CZ 4〜 5 Μ
上記で得られた 2， 3 , 3 — ト リ メチルー 5， 6—メ チレンジォキシイ ン ドレニン 1 0. 1 6 g、 p — トルェ ンスルホン酸 n―ブチル 1 3. 6 7 g及びク ロルべンゼ ン 4 0 ^の混合物を還流下に 2 0時間反応させた。 反応 終了後、 水 6 0 で 1 一 （n—プチル） — 2 , 3， 3 - ト リ メ チル一 5， 6 —メ チレンジォキシイ ン ドレニウム • トルエンスルホネートを抽出した。
この抽出液に 2 0 %N a 0 H 2 0 gを加え、 7 0 °Cで 3時間反応後、 トルエン 3 0 で抽出した。 トルエンを 留去後、 真空蒸留によ り、 1一 （n—プチル） — 3， 3 — ジメ チル一 2—メ チ レン一 5， 6—メ チ レ ンジォキシ イ ン ド リ ン 5. 2 5 gを得た。
沸点 1 6 2— 1 6 4 °C/ 5〜 6 nimHg
上記で得られた 1一 （n—プチル） ー 3， 3— ジメ チ ルー 2—メ チ レン一 5， 6—メ チレンジォキシイ ン ド リ ン 5. 0 0 g及びイ ソプロ ピルアルコール 1 0 0 の混 合物中へ、 2 0 °C以下で 7 0 %H C 04 3. 2 4 gを 加えた。 室温で 1時間攪拌後、 5 °C以下に冷却した。 析 出する結晶を炉別、 洗浄後乾燥して、 1一 （n—プチル） 一 2， 3 , 3— ト リ メ チルー 5， 6—メ チレ ンジォキシ イ ン ドレニウム · パーク ロ レ一 ト 6. 9 4 gを得た。
融点 1 4 7. 0 - 1 5 0. 0 °C
製造例 1
一般式 （ 2 ) の化合物 R 1 =H、 R 2 = n—ブチル 基、 X = 0、 Y = 0、 Ζ © = C 04 Θ ] 1. 4 5 g、 ^一ァニ リ ノ ーアク ロ レイ ン一ァニル塩酸塩 0. 5 2 g 及び酢酸力 リ ウム 0. 6 8 gを無水酢酸 2 0 ^に加え、 1 0分間還流した後、 水 1 0 0^へ投入した。 析出した 結晶を伊別、 水洗後、 メ タ ノールで再結晶して、 一般式 ( 1 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = n—ブチル基、 X = 0、 Y = 0、 Z 0 = C 04 θ、 η = 2 ] 1. 0 5 gを 得た。 この化合物の融点、 吸収最大波長 （ A max ) 及び モル吸光係数 （ ε ) は以下の通りである。
融点 ： 2 4 2. 0 - 2 4 3. 0 °C
λ max : 6 9 6 n m (メ タ ノ一ル）
ε ： 1. 7 6 X 1 05 cm-1
製造例 2
一般式 （2) の化合物 CR 1 =H、 R 2 =ェチル基、 X = 0、 Y = 0、 Ζ © = I ® ) 9. 3 4 g、 β —了二 、) ノ ーアクロレイ ン一ァニル塩酸塩 3. 3 6 g及び酢酸力 リ ウム 4. 3 0 gを無水酢酸 1 0 0 ^に加え、 1 0分間 還流した後、 水 6 0 03? へ投入した。 析出した結晶を伊 別、 水洗後、 メ タノ一ルで再結晶して、 一般式 （ 1 ) の 化合物 〔R i = H、 R 2 =ェチル基、 X = 0、 Y = 0、 Ζ Θ = Ι Θ、 η = 2 ) 5. 2 0 gを得た。
この化合物の吸収最大波長 （ A mai ) は 6 9 4 nm (メ タ ノール） であつた。
製造例 3
一般式 （2) の化合物 〔R ^ =H、 R 2 = 2—メ トキ シェチル基、 X = 0、 Y = 0、 Z© = C 04 Θ〕
9. 4 1 g、 グルタコンアルデヒ ドジァ二リ ド塩酸塩 3. 7 4 g及び酢酸カ リ ウム 4. 3 0 gを無水酢酸 1 0 03^に加え、 1 0分間還流した後、 水 6 0 0 へ投 入した。 析出した結晶を炉別、 水洗後、 メ タノールで再 結晶して、 一般式 （ 1 ) の化合物 （R 1 = H、 R 2 = 2
—メ トキシェチル基、 Χ = 0、 Υ = 0、 Ζ Θ =
C 04 Θ、 η = 3〕 6. 0 0 gを得た。
この化合物の吸収最大波長 （ A max ) は 7 9 3 n m (メ タノール） であった。
製造例 4
一般式 （ 2 ) の化合物 〔R ! =メ チル基、 R 2 = n - ブチル基、 x = o、 Y = チレン基、 Ζ Θ = (: ^ Ο 4 Θ〕
5. 3 4 gを用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 （ 1 ) の化合物 〔R〗 =メ チル基、 R 2 = n —ブチル基、 X = 0、 Y =メ チ レン基、 Z e = C 04 θ、 η = 2 )
2. 0 9 gを得た。 この化合物の融点、 吸収最大波長 ( λ max ) 及びモル吸光係数 ( ε ) は以下の通りである。 融点 ： 2 2 7 — 2 2 8 °C
λ max ： 6 9 5 n m (ジアセ ト ンアルコール）
ε ： 1. 9 4 1 0 5 cm-1
製造例 5
一般式 （ 2 ) の化合物 CR 1 =メチル基、 R 2 = n - ブチル基、 X =メチレン基、 Υ = 0、 Ζ © = C ^ 04 0 ) 5. 3 4 gを用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 （ 1 ) の化合物 〔R ! =メ チル基、 R2 = n—プチル基、 X = メ チレン基、 Y = 0、 ZQ = C C e 、 n = 2 ) 2. 7 6 gを得た。 この化合物の融点、 吸収最大波長 ( λ max ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通りである。 融点 ： 2 1 5 — 2 1 7 °C
λ max ： 6 8 8 n m (ジアセ ト ンァゾレコール）
ε ： 1. 9 0 X 1 05 cm"1
製造例 6
一般式 （2) の化合物 （R 1 = H、 R 2 = n—ブチル 基、 X =メ チレン基、 ¥ =メ チレン基、
= c ^ 04 Θ ] 4. 00 gを用い、 製造例 1と同様 にして、 一般式 （ 1 ) の化合物 [R 1 =H、 R 2 = n— プチル基、 X =メ チレン基、 =メ チレン基、 ZS = C ^ 04 0 ^ n = 2〕 2. 2 0 gを得た。 この化合物の 融点、 吸収最大波長 （ A niax ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通りである。
融点 ： 1 6 3 — 1 6 5 °C
λ max ： 6 7 O n m (ジアセ ト ンアルコール）
ε ： 2. 2 4 X 1 05 cm-1
製造例 7
一般式 （2) の化合物 〔R ! = H、 R 2 = 2—ェ トキ シェチル基、 X =メ チレン基、 =メ チレン基、 z〇 = C β Ο θ〕 を用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 ( 1 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = 2 —エ トキシェチル 基、 Χ =メ チレン基、 丫 =メ チ レン基、 Z © =
C £ 0 4 Θ . η = 2 ] を得た。 この化合物の吸収最大波 長 （ス max ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通りであ る
A ma I 6 7 2 n m (ジアセ ト ンアルコール）
ε ： 2. 2 0 X 1 0 5 cm"1
製造例 8
一般式 （ 2 ) の化合物 〔R ! = H、 R 2 = 2 —ァセ ト キシェチル基、 X -メ チ レ ン基、 丫 =メ チ レ ン基、
= B F 4 Θ〕 を用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 ( 1 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = 2 —ァセ トキシェチ ル基、 Χ =メ チレン基、 Υ -メ チレン基、 ζ ο =
B F 4 Θ、 η = 3 ) を得た。 この化合物の吸収最大波長 ( λ max ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通りである ス max ： 7 6 8 n m
ε ： 2. 2 8 1 0 s cm"1
製造例 9
一般式 （ 2 ) の化合物 [R 1 = H、 R 2 = 2 —メ トキ シェチル基、 x =メ チ レ ン基、 Y = チ レ ン基、 z© =
I Θ〕 を用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 （ 1 ) の 化合物 CR 1 = H、 R 2 = 2 —メ トキシェチル基、 X = メ チレン基、 =メ チレン基、 Z © = I 、 η = 3 ) を 得た。 この化合物の吸収最大波長 （ A max ) 及びモル吸 光係数 （ ε ) は以下の通りである。
A max : 7 6 8 n m
ε ： 2. 3 0 x 1 0 5 cm"1
製造例 1 0
一般式 （2 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = 2 — ヒ ドロ キシェチル基、 Χ = 0、 Υ = 0、 Ζ © =
C H 3 ^ S 03 €>〕 を用い、 製造例 1 と同様にして、 一般式 （ 1 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = 2 — ヒ ドロキ シェチル基、 Χ = 0、 Υ = 0、 Ζ Θ =
C Η 3 -<^ S 03 Θ、 n = 2 ) を得た。 この化合物の 吸収最大波長 （ λ ι χ ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下 の通りである。
λ max ： 6 9 5 n m (ジアセ ト ンアルコール）
ε ： 1. 7 0 X 1 0 5 cm"1 .
製造例 1 1
一般式 （2 ) の化合物 〔R 1 = H、_ R 2 =
- C 2 H 4 S 03 N a基、 X = 0、 Y = 0、 Ζ ® =
C Θ〕 を用い、 製造例 1と同様にして、 一般式 （ 1 ) の化合物 CR 1 = H、 R 2 = - C 2 H 4 S 03 N a基、 χ = 0、 Υ = 0、 ΖΘ =〇 ^ Θ、 η = 3〕 を得た。 この 化合物の吸収最大波長 （ A niax ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通りである。
λ max : 7 9 0 n m (メ タ ノール）
ε ： 1. 6 0 X 1 05 cm"1
製造例 1 2
一般式 （2 ) の化合物 （R 1 =メ チル基、 R 2 = n - ブチル基、 X = 0、 Y = チレン基、 Z<≡> =
C 2 H 5 S 04 Θ〕 を用い、 製造例 1 と同様にして、 一 般式 （ 1 ) の化合物 CR 1 =メチル基、 R 2 = η—プチ ル基、 Χ = 0、 丫 =メチレン基、 ΖΘ =
C 2 Η 5 S 04 0. η = 3〕 を得た。 この化合物の吸収 最大波長 （ λ ι χ ) 及びモル吸光係数 （ ε ) は以下の通 りである。
λ max : 7 9 5 n m (メ タノール）
ε ： 1. 9 3 x 1 05 cm"1
〈反射率測定試験〉
下記第 1表に示す各種シァニン系色素をジァセ ト ンァ ルコールに 3 0 gZ になるように溶解し、 これをァク リル板にス ピンコーターを用いて 1 5 0 rpm で、 膜厚が
6 0 0〜 7 0 0 Aとなるように塗布し、 乾燥し、 7 7 0 η π！〜 8 0 0 n mの波長における上記ァク リル板の基板 面側からの最大反射率を測定した。 結果を第 1表に示す シァニン系色素 最大反射率 （％)
製造例 1 4 5
製造例 2 4 5
製造例 4 3 9
製造例 5 4 0
製造例 7 4 2
製造例 1 0 4 5
〈溶剤溶解性〉
下記第 2表に示す各種シァニン系色素をジァセ ト ンァ ルコールに溶解し、 室温における溶解度を測定した。 結 果を第 2表に示す。
第 2 表
シァニン系色素 溶解度 （ g Z ^ )
製造例 1 3 0以上
製造例 2 3 0
製造例 4 3 0以上
製造例 5 3 0以上
製造例 Ί 3 0
製造例 1 0 3 0以上

Claims

2 請求の範囲
① 一般式
Figure imgf000023_0001
〔式中 R 1 は水素原子又は低級アルキル基を示す。
R 2 は置換基を有するこ とのある低級アルキル基を 示す。 X及び Yは、 同一又は異なって、 メチ レ ン基 又は酸素原子を示す。 Zは酸性残基を示す。 nは 2 又は 3を示す。 〕
で表わされるシァニン系化合物。
② R 2 で示される低級アルキル基に置換している置換 基が C のアルコキシ基、 水酸基、 スルホ ン酸基、
1 - 8
カルボキシ基、 （ c のアルキル） ア ミ ノ基、 フエ ニルスルホニルァ ミ ノ基、 ρ —メ チルフエニルスルホ ニルァ ミ ノ基、 ァセ トキシ基、 （ C し 3 のアルコキシ） カルボニル基又は （ C ^ のアルコキシ） （ C ^ の アルコキシ） カルボニル基である請求の範囲①記載の 化合物。
③ X及び Yが共にメチレン基である請求の範囲①記載 の化合物。 ④ X及び Υが共に酸素原子である請求の範囲①記載の 化合物。
⑤ Xがメチレン基、 Υが酸素原子である請求の範囲① 記載の化合物。
⑥ Xが酸素原子、 Υがメチレン基である請求の範囲① 記載の化合物。
⑦ Ζがハロゲン原子、 アルキル硫酸塩残基、 ァリール スルホン酸塩残基、 パークロレ一ト残基、 テ トラフル ォロボレート残基、 ァリールカルボン酸残基である請 求の範囲①記載の化合物。
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