UA124297C2 - Похідні 2-(фенілокси- або фенілтіо)піримідину як гербіциди - Google Patents
Похідні 2-(фенілокси- або фенілтіо)піримідину як гербіциди Download PDFInfo
- Publication number
- UA124297C2 UA124297C2 UAA201800495A UAA201800495A UA124297C2 UA 124297 C2 UA124297 C2 UA 124297C2 UA A201800495 A UAA201800495 A UA A201800495A UA A201800495 A UAA201800495 A UA A201800495A UA 124297 C2 UA124297 C2 UA 124297C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- compound according
- chloro
- inhibitors
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 34
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 535
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- -1 (5-chloro-2-pyrimidinyl)oxy Chemical group 0.000 claims description 195
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 70
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 63
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 21
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 claims description 14
- 239000002363 auxin Substances 0.000 claims description 14
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 12
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 claims description 11
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 claims description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 10
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 8
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 108010068327 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 claims description 7
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 claims description 7
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 6
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims description 6
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 claims description 6
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 5
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 5
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 claims description 4
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 4
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 4
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 4
- 101000813110 Mus musculus Elongation of very long chain fatty acids protein 6 Proteins 0.000 claims description 4
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 claims description 4
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 4
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFZZKBWDDKMWNM-GTBMBKLPSA-N (5s,7r,8s,9r)-8,9-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@]11C(=O)NC(=O)N1 RFZZKBWDDKMWNM-GTBMBKLPSA-N 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 claims description 3
- RFZZKBWDDKMWNM-UHFFFAOYSA-N Hydantocidin Natural products OC1C(O)C(CO)OC11C(=O)NC(=O)N1 RFZZKBWDDKMWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims description 3
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 3
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 claims description 3
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 claims description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 claims description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 2
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 claims 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 113
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 113
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 94
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 81
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 69
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 69
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 69
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 69
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 67
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 67
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 67
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 65
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 65
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 56
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 56
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 54
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 54
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 40
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 37
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 37
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 36
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 29
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 28
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 28
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 22
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 21
- 241001473317 Eupatorium cannabinum Species 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 20
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 20
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 19
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 16
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 16
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 16
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 16
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 16
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 16
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 16
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 16
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 15
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 241001542006 Amaranthus palmeri Species 0.000 description 13
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 13
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 13
- 241000972221 Urochloa decumbens Species 0.000 description 13
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 13
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 11
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 11
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 11
- 241000673220 Passiflora tetrandra Species 0.000 description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 10
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 10
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 10
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 8
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 7
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 7
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 7
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 7
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 241001274961 Rubus repens Species 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 7
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 7
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 5
- UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)C=N1 UEWMTFZGDJZUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 4
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 4
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 description 4
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 4
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 4
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 3
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 3
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 3
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 3
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 3
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241001647769 Mirza Species 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 3
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 3
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical class CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 2
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 2
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 2
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTYHOYIMBXMCGR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2h-quinoline;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCC2=CC=CC=C2N1CC1N(CC2)CCC2C1 QTYHOYIMBXMCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 1-({1-ethyl-4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1H-pyrazol-5-yl}oxy)ethyl methyl carbonate Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1OC(C)OC(=O)OC GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVEVPHKVMNRMED-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methoxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzene Chemical compound COC1=CC=CC(Br)=C1CCCCC(F)(F)F PVEVPHKVMNRMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEUXCTOMNJKQNS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-sulfamoylbenzamide Chemical compound S(N)(=O)(=O)C=1C(=C(C(=O)N)C=CC=1)F WEUXCTOMNJKQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZQRHXNRXBNQQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-sulfamoylbenzamide Chemical compound CC1=C(C(N)=O)C=CC=C1S(N)(=O)=O KZQRHXNRXBNQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COMPEYDKDPAROK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropyl 2-bromo-6-hydroxybenzoate Chemical compound BrC1=C(C(=O)OCCC(F)(F)F)C(=CC=C1)O COMPEYDKDPAROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLSOPHPPPFZSMD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzonitrile Chemical compound OC=1C(=C(C#N)C=CC=1)CCCCC(F)(F)F DLSOPHPPPFZSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBARBUWMLHZIML-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-(5,5,5-trifluoropentyl)benzonitrile Chemical compound COC=1C(=C(C#N)C=CC=1)CCCCC(F)(F)F WBARBUWMLHZIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 2
- OYJGTWPEVWCBMZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-hydroxy-2,6-dimethylpyridazin-3-one Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C1=C(O)C(C)=NN(C)C1=O OYJGTWPEVWCBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000527803 Asclepias variegata Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 2
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 2
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 2
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000007575 Calluna vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 2
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 2
- 241000219051 Fagopyrum Species 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 2
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 2
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 2
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 2
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 2
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000010922 Plantago major Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000007641 Spergula rubra Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 2
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 2
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 2
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 2
- 235000015827 common plantain Nutrition 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- YCJZWBZJSYLMPB-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2,5-dimethyl-1-phenylimidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N(C=2C=CC=CC=2)C(C)=NC=1C(=O)NC1=CC=NC(Cl)=N1 YCJZWBZJSYLMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 2
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 2
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)CCI ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJKTHXRDZJZHL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromo-6-methoxyphenyl)-5,5,5-trifluoropentan-1-ol Chemical compound BrC1=C(C(=CC=C1)OC)C(O)CCCC(F)(F)F VNJKTHXRDZJZHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCCBr DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethanamine Chemical compound NCC(F)(F)F KIPSRYDSZQRPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 1
- CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)N=C1 CEJAHXLRNZJPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJKILXTMUGXOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC#N DWJKILXTMUGXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNITVTAPIFUGNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)heptanenitrile Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)C(C#N)CCCCC YNITVTAPIFUGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O PKAUICCNAWQPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NCCO.OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNBSPKSIUUEMT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-but-1-enyl-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound C(=CCC)C=1C(=C(C(=O)O)C(=CC=1)O)Br KVNBSPKSIUUEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNSIXZWMXSTPGB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoyl-3-naphthalen-1-ylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 WNSIXZWMXSTPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTDNHYVEBIHJBK-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1,3-dimethylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1Cl PTDNHYVEBIHJBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPXCXJAHYZXBMT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NCC(F)(F)F OPXCXJAHYZXBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNJZLEGWAJKFKK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylsulfonyl-n-(1-methyltetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1C(=O)NC1=NN=NN1C KNJZLEGWAJKFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWKACZQJGXABCN-JSGWLJPKSA-N 2-methyl-6-all-trans-nonaprenyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC1=CC(O)=CC(C)=C1O SWKACZQJGXABCN-JSGWLJPKSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyrimidine Chemical class N=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDBGBTNNPRCVND-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)F HDBGBTNNPRCVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLDNNSDBRDZAF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,6-difluorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CN=C2C(O)=C1C1=C(F)C=CC(F)=C1Cl VLLDNNSDBRDZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHADCPJRQNDGG-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-chloroethyl)amino]-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)CCN(CCCl)CCCl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IXHADCPJRQNDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSQRTGQUTVRMNV-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]benzoic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FSQRTGQUTVRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydropteroic acid Chemical compound N=1C=2C(=O)NC(N)=NC=2NCC=1CNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150108171 ABA4 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005541 ACE inhibitor Substances 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 102100028247 Abl interactor 1 Human genes 0.000 description 1
- 108050004693 Abl interactor 1 Proteins 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 102100027841 Acyl-CoA wax alcohol acyltransferase 2 Human genes 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 102100021325 Antizyme inhibitor 1 Human genes 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N Argentine Natural products C1C(C2)C3=CC=CC(=O)N3CC1CN2C(=O)N1CC(C=2N(C(=O)C=CC=2)C2)CC2C1 AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N Augustine Natural products C12=CC=3OCOC=3C=C2CN2C3CC(OC)C4OC4C31CC2 QLRRUWXMMVXORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031102 C-C motif chemokine 4 Human genes 0.000 description 1
- CCOXXLBCWNALRU-UHFFFAOYSA-N CC([Na])=O Chemical compound CC([Na])=O CCOXXLBCWNALRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical class CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100442689 Caenorhabditis elegans hdl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100310927 Caenorhabditis elegans sra-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000462292 Calledema Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001251296 Carex pendula Species 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000616562 Danio rerio Sonic hedgehog protein A Proteins 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002256 Diospyros oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000153389 Diospyros oleifera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008497 Drosera rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004551 Drosera rotundifolia Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 101100381989 Emericella nidulans (strain FGSC A4 / ATCC 38163 / CBS 112.46 / NRRL 194 / M139) broA gene Proteins 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical class NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 101000895049 Homo sapiens Antizyme inhibitor 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000957451 Homo sapiens Centrosomal protein of 131 kDa Proteins 0.000 description 1
- 101001013832 Homo sapiens Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 1
- 101001125854 Homo sapiens Peptidase inhibitor 16 Proteins 0.000 description 1
- 101000701902 Homo sapiens Serpin B4 Proteins 0.000 description 1
- 101000939500 Homo sapiens UBX domain-containing protein 11 Proteins 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical class OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000581650 Ivesia Species 0.000 description 1
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 description 1
- 244000003187 Juncus effusus Species 0.000 description 1
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Chemical class 0.000 description 1
- 101100202605 Legionella pneumophila subsp. pneumophila (strain Philadelphia 1 / ATCC 33152 / DSM 7513) sdeA gene Proteins 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000937292 Megopis Species 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 102100031767 Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Human genes 0.000 description 1
- 241001502129 Mullus Species 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100029324 Peptidase inhibitor 16 Human genes 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 244000308495 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 241000219100 Rhamnaceae Species 0.000 description 1
- 238000005609 Rosenmund-von Braun cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- 241000159610 Roya <green alga> Species 0.000 description 1
- 241000433539 Rumex hastatulus Species 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000220286 Sedum Species 0.000 description 1
- 102100030326 Serpin B4 Human genes 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000001744 Sodium fumarate Substances 0.000 description 1
- 102100038803 Somatotropin Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000736285 Sphagnum Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710126507 Toxin 5 Proteins 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 102100029645 UBX domain-containing protein 11 Human genes 0.000 description 1
- 241001521331 Urochloa Species 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001377938 Yara Species 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DOEADYYICZVJDD-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenyl]arsonic acid Chemical group C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1 DOEADYYICZVJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPNVKIZABMRHNR-UHFFFAOYSA-N acetyl neobritannilactone B Natural products CC(=O)OC1CC(C)=CCCC(C)=CC2OC(=O)C(=C)C12 UPNVKIZABMRHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 101150078046 act2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940044094 angiotensin-converting-enzyme inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 108010024239 aromatic amino acid aminotransferase Proteins 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N azane;5-ethyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C[13CH]=C1 WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 238000010256 biochemical assay Methods 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical class C(=CCC)* 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical class [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Substances CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- GMRBKRLUOIKWFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)c1cnc(-c2ccccc2)n(-c2ccccc2OC)c1=O GMRBKRLUOIKWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N halauxifen-methyl Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1 KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004461 halocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical class [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZSVMKWRONODDG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1F PZSVMKWRONODDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylmethanediimine Chemical compound N=C=NC1CCCCC1 PBMIETCUUSQZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001415 potassium malate Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M potassium;4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C([O-])=O)=C1Cl ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.C=CC=O ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229930185813 roshenin Natural products 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical class C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Na+].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-cyano-2,6-diiodophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 238000007280 thionation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002377 thylakoid Anatomy 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N tridecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(C)=O ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N tridecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004222 uncontrolled growth Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
Також розкриті композиції, що містять сполуки формули (1), та способи контролю небажаної рослинності, які передбачають приведення в контакт небажаної рослинності або середовища, що оточує її, з ефективною кількістю сполуки або композиції за даним винаходом.
Даний винахід стосується певних похідних піримідинілоксибензолів, їхніх М-оксидів, солей, а також композицій і способів їх застосування для контролю небажаної рослинності.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
Контроль небажаної рослинності є надзвичайно важливим для досягнення високої продуктивності сільськогосподарських культур. Досягнення селективного контролю росту бур'янів, особливо у місці зростання таких корисних сільськогосподарських культур, як рис, соя, цукровий буряк, маїс, картопля, пшениця, ячмінь, томат і плантаційні культури, з-поміж інших, є надзвичайно необхідним. Неконтрольований ріст бур'янів у місці зростання таких корисних сільськогосподарських культур може зумовити значне зниження продуктивності та у зв'язку із цим призвести до підвищення вартості для споживача. Контроль небажаної рослинності на ділянках, які не є посівними, також є важливим. Для цих цілей комерційно доступними є багато продуктів, але залишається потреба в нових сполуках, які є ефективнішими, менш дорогими, менш токсичними, безпечнішими для навколишнього середовища або мають різні ділянки прикладання дії.
КОРОТКИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується сполук формули 1 (у тому числі всіх геометричних ізомерів і стереоізомерів), їхніх М-оксидів і солей, композицій для застосування в сільському господарстві, що містять їх, та їх застосування як гербіцидів: 1
АТ й з 7 в Нн (В о 4 6 М й в2 5 1 Н де
А являє собою ба в! ок? Б н СМ в г г М-во ві;
М бо М-
КУ і
А-1 А-2 А-3 А-4 А-5 А-6 А-7
В являє собою О або 5;
В' являє собою Н, С.:-Свалкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-
Свєгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /Сз-
Свєгалогенциклоалкілалкіл, С--Свалкілциклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, Сі-
Свгалогеналкіламіно, С2-Стодіалкіламіно, С2-Счогалогендіалкіламіно, Сз-Свциклоаміно, Сі-
Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз--Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси,
Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, сС.-
Свциклоалкілалкокси, С.А-Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксиалкіл, бо-
Ко) Свгалогеналкоксиалкіл, Со-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси, Сго-Свціаноалкіл, С2-
Свціаноалкокси, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо,
Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо0, С:-Свалкенілтіою, С-і-Свалкілсульфініл, -Сі-
Свгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз-
Свциклоалкілсульфоніл, Со-Свалкілтіоалкіл, С»-Свгалогеналкілтіоалкіл, бензил, -ЩАЛ(ОВУ), -
ОМ(Нега) (Ве) або -«М(В7)М(ВЗа) (АБ); 7 являє собою О або 5;
В? являє собою галоген, ціано, нітро, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл,
С-Севгалогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл або -5ОНо; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, СНО, С(О)МН», С(-5)МН»г, 50О2МНе,
Сі-Слалкіл, С2-Сл4алкеніл, С2-С4алкініл, С-і-Са4галогеналкіл, С2-С«агалогеналкеніл, С2-
Слгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, С.--Свалкілциклоалкіл, /С4-
Свциклоалкілалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Сз-
Суциклоалкілкарбоніл, Со--С4алкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Салкінілокси, Сі-Слгалогеналкокси,
Сз-Севциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, С4-Свциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксиалкіл,
Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-Свалкоксигалогеналкіл, С2-Свалкоксиалкокси, бо-
Слалкілкарбонілокси, Со-Свціансалкіл, Со-Свціаноалкокси, Со-Слалкілтіоалкіл, - с(-ом(А"аувАь), -С(-МОВ'2)Н, -С(-М(В"З))Н або -50872; т дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожний п незалежно дорівнює 0, 1 або 2;
В" являє собою Н, С.і-Свалкіл або Сі-Сегалогеналкіл;
В? являє собою Н, С.:-Свалкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-
Свєгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /С/-
Свалкілциклоалкіл, С.-Свциклоалкілалкіл, Со-Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-
Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свціаноалкіл, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, С--Свгідроксиалкіл, Сі-
Свнітроалкіл, Со-Свалкілтіоалкіл, Со-Свгалогеналкілтіоалкіл або бензил; кожний із ба та Ебь незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
В" являє собою Н, С.і-Свалкіл або Сі-Сегалогеналкіл;
ВЗ являє собою НН, Сі-Свалкіл, С.і-Свгалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкіл, /Со-
Свгалогеналкоксиалкіл або Со--Свціаноалкіл; кожний із Ба та ЕР» незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
В'? незалежно являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкіламіно або С2-
Содіалкіламіно; кожний "а незалежно являє собою Сі-Слалкіл або Сі-Сагалогеналкіл; кожний К/!!? незалежно являє собою Н, Сі-Слзалкіл або Сі-Салгалогеналкіл; кожний К!- незалежно являє собою Н або С.і-Слалкіл; кожний В'З незалежно являє собою Н, аміно, Сі-Слалкіл або Сі-Слалкіламіно; кожний КВ"? незалежно являє собою Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Сі--Свалкіламіно або Со-
С:одіалкіламіно; та
В!» являє собою Н або С.-Свалкіл; за умови, що () якщо А являє собою А-1, тоді ВЕ! відрізняється від Н, Сі-Свалкілу або Со-Свалкенілу; (ї) якщо А являє собою А-6, тоді К' відрізняється від Сі-Свалкілсульфонілу; (ії) якщо А являє собою А-1, В? являє собою СІ і ЕЗ являє собою 3-Вг, тоді Е"' відрізняється
Зо від Сгалкілтіо, Сгсалкілсульфінілу або Сгалкілсульфонілу; та (ім) сполука формули 1 відрізняється від метил-2-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (реєстраційний номер САБ 854215-38-6), метил-2-(5-бром-2-піримідиніл)окси|бензоату (реєстраційний номер САЗ 1086397-52-5), 1-(2-К5-бром-2-піримідиніл)/окси|феніл|етанону (реєстраційний номер СА 1147704-06-0) ії 2-(5-бром-2-піримідиніл/окси|бензолацетонітрилу (реєстраційний номер СА5 138193-83-6).
Більш конкретно, даний винахід стосується сполуки формули 1 (у тому числі всіх стереоізомерів), її М-оксиду або солі. Даний винахід також стосується гербіцидної композиції, що містить сполуку за даним винаходом (тобто у гербіцидно ефективній кількості) та щонайменше один компонент, вибраний із групи, яка складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. Даний винахід додатково стосується способу контролю росту небажаної рослинності, який передбачає приведення в контакт рослинності або середовища, що оточує її, з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за даним винаходом (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі).
Даний винахід також включає гербіцидну суміш, яка містить (а) сполуку, вибрану з формули 1, її М-оксиди та солі, та (б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з (Б1)- (р16) та солей сполук (61)-(р16), як описано нижче.
ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Розуміється, що застосовувані в даному документі терміни "містить", "що містить", "включає", "що включає", "має", "що має", "включає в себе", "що включає в себе", "характеризується тим, що" або будь-які інші їхні варіанти розповсюджуються на невиключне включення, якщо явно не вказано будь-яке обмеження. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, що включають перелік елементів, необов'язково обмежені лише цими елементами, але можуть включати інші елементи, явним чином не включені до переліку або не властиві таким композиції, суміші, процесу або способу.
Перехідна фраза "що складається з" виключає будь-який не вказаний елемент, стадію або інгредієнт. За наявності в пункті формули винаходу така фраза не буде допускати включення до пункту формули винаходу матеріалів, які відрізняються від перелічених, за винятком зазвичай пов'язаних із ними домішок. Якщо фраза "що складається з" з'являється у відмітній частині пункту формули винаходу, а не відразу після обмежувальної частини, вона обмежує лише елемент, викладений у цій відмітній частині; при цьому інші елементи загалом не виключаються з пункту формули винаходу.
Перехідна фраза "що, по суті, складається з" застосовується для визначення композиції або способу, які включають матеріали, стадії, ознаки, компоненти або елементи на додаток до тих, що розкриті буквально, за умови, що ці додаткові матеріали, стадії, ознаки, компоненти або елементи істотно не впливають на основну(основні) та нову(нові) характеристику(характеристики) винаходу, що заявляється. Термін "що, по суті, складається з" займає проміжне положення між "що містить" і "що складається з".
Якщо заявники визначили даний винахід або його частину за допомогою необмежувального терміну, як наприклад "що містить", явно слід розуміти, що (якщо не зазначене інше) даний опис слід тлумачити як такий, що також описує такий винахід із застосуванням термінів "що, по суті, складається з" або "що складається 3".
Крім того, якщо прямо не вказано протилежне, "або" стосується "або", що включає, а не "або", що виключає. Наприклад, умови А або В задовольняються будь-якими з наступних: А є істинним (або присутнім) та В є помилковим (або не присутнім), А є помилковим (або не присутнім) та В є істинним (або присутнім), і як А, так і В є істинними (або присутніми).
Також розуміється, що згадування елемента або компонента даного винаходу в однині не передбачає обмеження щодо числа прикладів (тобто випадків присутності) елемента або компонента. Тому однину слід розуміти як таку, що включає одне або щонайменше одне, а форма однини для позначення елемента або компонента також включає множину, за винятком випадків, коли явно розуміється однина.
Як викладено в даному документі, термін "паросток", застосовуваний або окремо, або в комбінації слів, означає молоду рослину, що розвивається із зародка насінини.
Як викладено в даному документі, термін "широколистий", застосовуваний або окремо, або в таких словах, як "широколистий бур'ян", означає дводольне або дводольну рослину, термін, що застосовується для опису групи покритонасінних рослин, які характеризуються наявністю двох сім'ядоль у зародків.
У наведених вище переліках термін "алкіл", застосовуваний або окремо, або в складних словах, як наприклад "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає лінійний або розгалужений алкіл, як
Зо наприклад метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. Вираз "алкеніл" включає лінійні або розгалужені алкени, як наприклад етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл і різні ізомери бутенілу, пентенілу та гексенілу. Вираз "алкеніл" також включає полієни, як наприклад 1,2-пропадієніл та 2,4-гексадієніл. Вираз "алкініл" включає лінійні або розгалужені алкіни, як наприклад етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл і різні ізомери бутинілу, пентинілу та гексинілу. Вираз "алкініл" може також включати фрагменти, що містять декілька потрійних зв'язків, як наприклад 2,5-гексадіїніл.
Вираз "алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси та різноманітні ізомери бутокси, пентокси та гексилокси. Вираз "алкоксиалкіл" означає заміщення алкокси алкілом. Приклади "алкоксиалкілу" включають СНзЗОСН»:, СНзОсСнНесСнН», СНіІСнНгОСснН;»5»,
СНіСнНаСнН.НогОСсН» та СНІСНгОСНнНоСН». Вираз "алкоксиалкокси" означає заміщення алкокси за допомогою алкокси. Приклади "алкоксиалкокси" включають СНзЗОСНегО, (СНз)2СнОСсНнегО,
СНЗОСНСНгО та СНІСНгОСНоСНнеСНгО. Вираз "алкенілокси" включає лінійні або розгалужені алкенілокси-фрагменти. Приклади "алкенілокси" включають НагСб-СНеНгО, (СНз)2С-СНеНегО, (СнНз)сСн-СнНеНО, (СНз3)СнН-сС(СНз)СНн»5О та СНА-СНОСНоСНгО. Вираз "алкінілокси" включає лінійні або розгалужені алкінілокси-фрагменти. Приклади "алкінілокси" включають НС-ССН2гО,
Снзб-ССНгО та СНІС-ССНСНгО. Вираз "алкілтіо" включає розгалужені або лінійні фрагменти алкілтіо, як наприклад метилтіо, етилтіо та різні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо та гексилтіо. Вираз "алкілсульфініл" включає обидва енантіомери алкілсульфінільної групи.
Приклади "алкілсульфінілу" включають СНз5(0)-, СНзаСНг5(0)-, СНзСнНгСНг5(О)-, (СНз)2СНО(О)- і різні ізомери бутилсульфінілу, пентилсульфінілу та гексилсульфінілу. Приклади "алкілсульфонілу" включають СНз5(0)2-, СНІСНгВ(О)2-, СНзСН.СНгЗ(О)2-, (СНз)2СНО(О) 2- і різні ізомери бутилсульфонілу, пентилсульфонілу та гексилсульфонілу. Вираз "алкілтіоалкіл" означає заміщення алкілтіо алкілом. Приклади "алкілтіосалкілу" включають СНз5СнН»,
СНзСНоСН:, СНзаСНгЗСН:, СНзаСНаСНо.СН.ЗСнН: та СНзСН»ЗСнНоСН». Вираз "ціаноалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією ціаногрупою. Вираз "ціаноалкокси" означає алкоксигрупу, заміщену однією ціаногрупою. Вираз "ціаноалкоксиалкіл" означає алкоксиалкільну групу, заміщену однією ціаногрупою. Приклади "ціаноалкілу" включають МССН»:, МССНеСН» та
СНСнН(СМ)СН». Термін "гідроксиалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією гідроксигрупою.
Приклади "гідроксиалкілу" включають НОСН:-, НОСН».СН:о- та СНІСнН(ОН)СН»-. Термін бо "нітроалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією нітрогрупою. Приклади "нітроалкілу"
включають О2МСН»г-, О2МСН»СНо- та СНІСН(МОг2)СН»-. Вирази "алкіламіно", "діалкіламіно", "алкенілтіо", "алкенілсульфініл", "алкенілсульфоніл", "алкінілтіо", "алкінілсульфініл", "алкінілсульфоніл" тощо визначені аналогічно вищенаведеним прикладам. "Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Термін "алкілциклоалкіл" означає заміщення алкілу фрагментом циклоалкілу та включає, наприклад, етилциклопропіл, ізопропілциклобутил, З-метилциклопентил і 4-метилциклогексил.
Термін "циклоалкілалкіл" означає заміщення циклоалкілу фрагментом алкілу. Приклади "циклоалкілалкілу" включають циклопропілметил, циклопентилетил та інші фрагменти циклоалкілу, зв'язані з лінійними або розгалуженими алкільними групами. Термін "циклоалкілалюкокси" означає заміщення циклоалкілу фрагментом алкокси. Термін "циклоалкілкарбоніл" означає заміщення циклоалкілу зі зв'язуванням за допомогою карбонільного фрагмента. Приклади "циклоалкілкарбонілу" включають цикло-Ри((С-0)-, циклопентил(С-О)-. Термін "циклоалкілсульфоніл" означає заміщення циклоалкілу зі зв'язуванням за допомогою сульфонільного фрагмента. Приклади "циклоалкілсульфонілу" включають цикло-Рг(5-О2)-, циклопентил(З-О»2)-. Термін "циклоалкілтіо" означає заміщення циклоалкілу зі зв'язуванням за допомогою атома сірки. Приклади "циклоалкілтіо" включають цикло-Ркі(5)-, циклопентил(З)-. Приклади "циклоалкілалкокси" включають циклопропілметокси, циклопентилетокси. Термін "циклоалкокси" означає циклоалкіл, зв'язаний за допомогою атома кисню, як наприклад циклопентилокси та циклогексилокси. Термін "циклоаміно" означає фрагмент циклічного аміну, приєднаний за допомогою атома азоту. Приклади "циклоаміно" включають -МІСН»СНеСНг) (тобто азетидин) і -МІСНа.СНоСНеСН і, (тобто піролідин).
Термін "галоген" або окремо, або в складних словах, як наприклад "галогеналкіл", або під час застосування в описах, як наприклад "алкіл, заміщений галогеном", включає фтор, хлор, бром або йод. Крім того, у складених словах, як наприклад "галогеналкіл", або під час застосування в описах, як наприклад "алкіл, заміщений галогеном", указаний алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними.
Приклади "галогеналкілу" або "алкілу, заміщеного галогеном" включають ЕзС, СІСНг, СЕзСН» та
СЕзССІ». Терміни "галогенциклоалкіл", "галогеналкокси", "галогеналкілтіо", "галогеналкілсульфініл", "галогеналкілсульфоніл", "галогеналкеніл", "галогеналкініл",
Зо "галогеналкоксиалкокси", "алкоксигалогеналкіл" тощо визначаються аналогічно терміну "галогеналкіл". Приклади галогенциклоалкілу включають цикло-РІ(2-СІ), цикло-Вцщ(2,2-ди-ВІ) і цикло-гекс(3,5-ди-СІ). Приклади "галогеналкокси" включають СЕзО-, ССІзЗСНгО-, НСЕСНоСНгО- і
СЕЗСНгО-. Приклади "галогеналкілтіо" включають СсСіз5-, СЕз5-, СбСіІзСНг5- і СІСНЕСНоСН»5-.
Приклади "галогеналкілсульфінілу" включають СЕз5(0)-, ССІз5(0)-, СЕЗСН»В(О)- та СЕЗСЕ»5(О)- - Приклади "галогеналкілсульфонілу" включають СЕз5(0)2-, СбСіІз5(0)2-, СЕзСНе5(О)2- та
СЕзСЕ25(0)2-. Приклади "галогеналкенілу" включають (С)2Сб-СНОСН»:- та СЕЗСНСН-СНОН»г-.
Приклади "галогеналкінілу" включають НС-ССНОСІ- СЕзб-б-, ббізб-О- та ЕСНаС-ССнН»е-.
Приклади "галогеналкоксиалкокси" включають СсЕЗОСНгО-, СІСНеСНгОСНнеСНеО-,
СізССНгОСНгЬО-, а також розгалужені похідні алкілу. Приклади "алкоксигалогеналкілу" включають СНзОСЕ»СН»-, СНзаСнНгОсСНосСсІ»-, СЕзСнНаСНгОСснН»-, а також розгалужені похідні алкілу.
Термін "галогеналкенілокси" стосується галогеналкенільної групи, приєднаної за допомогою атома кисню. Приклади "галогеналкенілокси" включають (С)2Сб-СНСНг2О- ста
СЕЗСНСН-СНеНО-. Термін "галогеналкіламіно" стосується галогеналкільної групи, приєднаної за допомогою атома азоту (тобто як вторинний амін). Приклади "галогеналкіламіно" включають
СЕзЗМН-, ССІЗСН»МН-, НСР2ОНгСНаМН- та СЕЗСН2МН-. Термін "галогеналкілкарбоніл" стосується галогеналкільної групи, приєднаної за допомогою карбонільного фрагмента. Приклади "галогеналкілкарбонілу" включають СНеСІС(-0)-, СНЗСНСІСН2гС(-О)- та (СНз)2ССІ(-О)-. Термін "галогеналкілтіоалкіл" стосується галогеналкілтіогрупи, приєднаної за допомогою алкільного фрагмента. Приклади "галогеналкілтіоалкілу" включають ССіІз5СНе-, СЕз5СН»-, ССізСнНоЗСОН»е- та СІСН»ЬСНоСНоЗСН»:-. Термін "галогеналкінілокси" стосується галогеналкінільної групи, приєднаної за допомогою атома кисню. Приклади "галогеналкінілокси" включають НС-ССНОСЇІО-,
СЕзЗС-СО-, Сбізб-бО- та ЕСНаС-ССНгО-галогеналкінілокси. Термін "галогеналкоксиалкіл" стосується галогеналкоксигрупи, приєднаної за допомогою алкільного фрагмента. Приклади "галогеналкоксиалкілу" включають СЕзОСН»г-, СІСНаСНгОСНоСсСнН»-, СізССНгОСсСН»-, а також розгалужені похідні алкілу. Термін "галогенциклоалкокси" стосується галогенциклоалкільної групи, приєднаної за допомогою атома кисню. Приклади "галогенциклоалкокси" включають цикло-Рі(2-СІ) СНегО- і цикло-Вщ(1-СІ) СНаСНгО-. Термін "галогендіалкіламіно" вказує на дві галогеналкільні групи, приєднані за допомогою атома азоту. Приклади "галогендіалкіламіно" 60 включають (СН2Сі)гм-, (СНаСНегСІ)2гМ- та (СНаСНгСІ)ХСНеВг)М-.
"Алкілкарбоніл" означає лінійні або розгалужені фрагменти алкілу, зв'язані з фрагментом
С(-О). Приклади "алкілкарбонілу" включають СНзС(-0)-, СНзЗСнНгСНгС(-0)- та (СнНз)2СНО(-0)-.
Приклади "алкоксикарбонілу" включають СНзес(-0)-, СНаСНег»с(-0)-, СНзСНеСНег «с(-0)-, (СНз2СНОС(-О)- та різні ізомери бутокси- або пентоксикарбонілу. Приклади "алкілкарбонілокси" включають СНзС(-0)0-, СНаСНгСНгС(-0)0- та (СНз)2С НО(-0)0-.
Загальне число атомів вуглецю у групі замісника позначають префіксом "Сі-С/", де і та являють собою числа від 1 до 10. Наприклад, С:і-Слалкілсульфоніл позначає групи від метилсульфонілу до бутилсульфонілу; Сгалкоксиалкіл позначає СНзОСН»-; Сзалкоксиалкіл позначає, наприклад, СНзСН(ОСН»)-, СНзОСН»СНО»- або СНзСНгОсСН»-; та Слзалкоксиалкіл позначає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкокси-групою, що містить всього чотири атоми вуглецю, при цьому приклади включають СНЗСНнНа.СнНгОСснН»- та СНІСНгОСНоСН»»-.
Коли сполука заміщена замісником, що має нижній індекс, який вказує на те, що число вказаних замісників може перевищувати 1, вказані замісники (коли їхня кількість перевищує 1) є незалежно вибраними з групи визначених замісників, наприклад (КЗ)т, де т дорівнює 0, 1, 2 або
З. Крім того, якщо індекс вказує діапазон, наприклад (К)), то число замісників може бути вибрано з цілих чисел від і до | включно. Якщо група містить замісник, який може являти собою водень, наприклад (К' або РУ), то коли цей замісник являє собою водень, розуміють, що це еквівалентне тому, що вказана група є незаміщеною. Якщо показано, що змінювана група необов'язково приєднана в положенні, наприклад (КЗ)т, де т може дорівнювати 0, то водень може знаходитись у цьому положенні, навіть якщо він не перерахований у визначенні змінюваної групи. Якщо одне або декілька положень у групі вказані як "без заміщення" або "незаміщені", то атоми водню приєднуються із заповненням будь-якої вільної валентності.
Якщо не зазначено інше, "кільце" або "кільцева система" як компонент формули 1 є карбоциклічними або гетероциклічними. Термін "кільцева система" означає два або більше конденсованих кілець. Термін "кільцевий член" означає атом або інший фрагмент (наприклад,
С(-О), С(-5), (0) або 5(О)2), що утворює остов кільця або кільцевої системи.
Сполука формули 1 в короткому описі даного винаходу може бути альтернативно представлена наступним чином:
Н в! МС в! н н н що шва
В (87) 4 6 М 2 т 4 6 Мих 2
Е Е
5 5 н н
В в! В 5 1
М В
З 7 в н (Вт Вій 3 7 М Н 4 6 М р 2 3 то 7 : В (в М,
Й 4 б в2 5
Нн ов? вба Вб
Я. З й: Мах в! з 7. М н з в й: з 7 М Н (ВЗ | з В в: 4 6 М 2 (т
В 4 6 М Ей 2
Е
Н 5 н в! в!
ЗКУ з 7 М н (Вт о 4 6 М их в 5 н
Терміни "карбоциклічне кільце", "карбоцикл" або "карбоциклічна кільцева система" означають кільце або кільцеву систему, де атоми, що утворюють остов кільця, вибрані лише з вуглецю. Якщо не вказано інше, карбоциклічне кільце може являти собою насичене, частково 5 ненасичене або повністю ненасичене кільце. Якщо повністю ненасичене карбоциклічне кільце задовольняє правило Хюккеля, то вказане кільце також називають "ароматичним кільцем".
Вираз "насичений карбоциклічний" стосується кільця, яке має остов, що складається з атомів вуглецю, зв'язаних один з одним одинарними зв'язками; якщо не зазначено інше, решта валентностей вуглецю заповнені атомами водню.
Терміни "гетероциклічне кільце", "гетероцикл" або "гетероциклічна кільцева система" означають кільце або кільцеву систему, в якій щонайменше один атом, що утворює остов кільця, не є вуглецем, наприклад, є азотом, киснем або сіркою. Зазвичай, гетероциклічне кільце містить не більше ніж 4 атоми азоту, не більше ніж 2 атоми кисню та не більше ніж 2 атоми сірки. Якщо не вказано інше, гетероциклічне кільце може являти собою насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене кільце. Якщо повністю ненасичене гетероциклічне кільце задовольняє правило Хюккеля, то вказане кільце також називають "гетероароматичним кільцем" або "ароматичним гетероциклічним кільцем". Якщо не вказано інше, гетероциклічні кільця та кільцеві системи можуть бути приєднані через будь-який доступний атом вуглецю або азоту шляхом заміщення водню за вказаним атомом вуглецю або азоту.
Вираз "ароматичний" вказує, що кожний із кільцевих атомів знаходиться, по суті, у тій самій площині та має р-орбіталь, перпендикулярну до площини кільця, та що (4п я 2) п електронів, де п є додатнім цілим числом, зв'язані з кільцем відповідно до правила Хюккеля. Термін "ароматична кільцева система" означає карбоциклічну або гетероциклічну кільцеву систему, у якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Термін "ароматична карбоциклічна кільцева система" означає карбоциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Термін "ароматична гетероциклічна кільцева система" означає гетероциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Термін "неароматична кільцева система" означає карбоциклічну або гетероциклічну кільцеву систему, яка може бути повністю насиченою, а також частково або
Зо повністю ненасиченою, за умови, що жодне з кілець у кільцевій системі не є ароматичним.
Термін "неароматична карбоциклічна кільцева система" передбачає, що в ній жодне кільце в кільцевій системі не є ароматичним. Термін "неароматична гетероциклічна кільцева система" означає гетероциклічну кільцеву систему, в якій жодне кільце в кільцевій системі не є ароматичним.
Термін "необов'язково заміщений" щодо гетероциклічних кілець стосується груп, які є незаміщеними або мають щонайменше один замісник, відмінний від водню, що не пригнічує біологічну активність, яку має незаміщений аналог. Наступні визначення, використовувані в даному документі, застосовуються, якщо не вказано інше. Термін "необов'язково заміщений" застосовують взаємозамінно з фразою "заміщений або незаміщений" або з терміном "(недзаміщений". Якщо не вказано інше, необов'язково заміщена група може мати замісник у кожному положенні групи, яке можна замістити, та кожне заміщення є незалежним від іншого.
Із рівня техніки відомий широкий вибір способів синтезу з можливістю одержання ароматичних та неароматичних гетероциклічних кілець та кільцевих систем; для поглиблених оглядів див. видання у восьми томах Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетізігу, А. К. КаїпйаКу апа с.
М. Веев едійогв-іп-спіеї Регдатоп Ргеб55, Охіога, 1984 та видання у дванадцяти томах
СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ, А. В. КаїпаКу, С. МУ. Веєз апа Е. Р. М. бЗсгіімеп еаіогзв-іп- співї, Регдатоп Ргез5, Охіога, 1996.
Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або декількох стереоізомерів. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропоізомери та геометричні ізомери. Стереоізомери являють собою ізомери ідентичної структури, але відмінні за розміщенням своїх атомів у просторі та включають енантіомери, діастереомери, цис-транс- ізомери (також відомі як геометричні ізомери) та атропоїзомери. Атропоїзомери є результатом обмеженого обертання навколо одинарних зв'язків, де бар'єр обертання достатньо високий для забезпечення можливості розділення видів ізомерів. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що один стереоізомер може бути більш активним та/або може проявляти сприятливі ефекти у разі збагачення порівняно з іншим стереоіїзомером(стереоізомерами) або в разі відокремлення від іншого стереоіїзомеру(стереоізомерів). Крім того, фахівцю в даній галузі відомо, як відокремити, збагатити та/або вибірково одержати вказані стереоїзомери. Сполуки за даним винаходом можуть бути присутніми як суміш стереоізомерів, окремі стереоізомери або у вигляді оптично активної форми. Для всебічного розгляду всіх аспектів стереоізомерії див. Егпеві І. ЄЕїйеїЇ апа
Зативї! Н. УМеп, біегеоспетівігу ої Огдапіс Сотроипавз, донп У/їеу в Бопв, 1994.
Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або декількох конформаційних ізомерів через обмежене обертання навколо амідного зв'язку (наприклад,
Зо С(-А)-В', де К' являє собою алкіламіно) у формулі 1. Даний винахід охоплює суміші конформаційних ізомерів. Крім того, даний винахід охоплює сполуки, які збагачені одним конформером відносно інших.
Сполуки формули 1 зазвичай існують більш ніж в одній формі, та формула 1, відповідно, включає всі кристалічні та некристалічні форми сполук, в яких вони представлені. Некристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою тверді речовини, як наприклад воски та смоли, а також варіанти здійснення, що являють собою рідини, як наприклад розчини та розплави. Кристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою, по суті, окремий кристалічний тип, та варіанти здійснення, що являють собою суміш поліморфів (тобто різних кристалічних типів). Термін "поліморф" стосується конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, яка може кристалізуватися в різні кристалічні форми, при цьому ці форми мають різні розташування та/або конформації молекул у кристалічній решітці. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через наявність або відсутність спільно кристалізованої води або інших молекул, які можуть бути слабко або сильно зв'язаними в решітці. Поліморфи можуть відрізнятися такими хімічними, фізичними та біологічними властивостями, як форма кристала, густина, твердість, колір, хімічна стабільність, температура плавлення, гігроскопічність, здатність до суспендування, швидкість розчинення та біологічна доступність. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що поліморф сполуки формули 1 може проявляти корисні ефекти (наприклад, можливість застосування для одержання корисних складів, поліпшена біологічна ефективність) порівняно з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів тієї самої сполуки формули 1. Одержання та виділення конкретного поліморфа сполуки формули 1 можна здійснювати за допомогою способів, відомих фахівцям у даній галузі, включаючи, наприклад, кристалізацію із застосуванням вибраних розчинників і температур. Для вичерпного обговорення поліморфізму див. К. НініКег, Еа., Роїутогрпізт Іп їйе Рпагтасеціїсаї!
Іпдивігу, ММіїеу-МСН, М/єіпнеїт, 2006.
Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що не всі гетероцикли, що містять азот, можуть утворювати М-оксиди, оскільки азоту потрібна доступна неподілена пара для окиснення до оксиду; фахівцю в даній галузі будуть відомі такі гетероцикли, що містять азот, які можуть утворювати М-оксиди. Фахівцю в даній галузі також буде зрозуміло, що третинні аміни можуть утворювати М-оксиди. Способи синтезу для одержання М-оксидів гетероциклів та третинних бо амінів добре відомі фахівцям у даній галузі, у тому числі окиснення гетероциклів та третинних амінів пероксикислотами, як наприклад пероцтова та мета-хлорпербензойна кислота (МСРВА), пероксидом водню, гідропероксидами алкілів, як наприклад гідропероксид трет-бутилу, перборатом натрію та діоксиранами, як наприклад диметилдіоксиран. Ці способи одержання М- оксидів були детально описані та розглянуті у літературі, див., наприклад: Т. Ї. (зіЙспгівї у
СотргеНнепвзіме Огдапіс Зупіпевів, том 7, с. 748-750, 5. М. І еу, Ед., Регдатоп Ргезв5; М. Тівієг апа
В. 5іапомпік у Сотргепепзіме Неїегосусіїс СПпетівігу, том З, с. 18-20, А. У. Вошоп апа А.
МеКіПор, Еа5., Регдатоп Ргез5; М. К. Огіттей апа В. К. Т. Кеєпе в Айдмапсез іп Неїегосусіїс
Спетівзігу, том 43, с. 149-161, А. К. КаїгййКу, Ед., Асадетіс Ргез5; М. Тізієг апа В. Єапоумпік в
Айдмапсез іп Неїегосусіїс Спетізігу, том 9, с. 285-291, А. В. Каїйй2Ку апа А. У. Воипоп, Еабв.,
Асадетіс Ргез5; і б. МУ. Н. Спеезетап апа Е. 5. с. Умеге(иК в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, том 22, с. 390-392, А. В. КаїніаКу апа А. .). Вошпоп, Еавз., Асадетіс Ргев5.
Фахівцю в даній галузі зрозуміло, що, оскільки в навколишньому середовищі та у фізіологічних умовах солі хімічних сполук перебувають у рівновазі з їхніми відповідними несольовими формами, солі мають таку ж біологічну придатність, що й несольові форми. Таким чином, широкий спектр солей сполуки формули 1 є придатним для контролю небажаної рослинності (тобто вони є придатними з погляду сільського господарства). Солі сполуки формули 1 включають солі приєднання кислоти з неорганічними або органічними кислотами, як наприклад бромистоводнева, хлористоводнева, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, щавлева, пропіонова, саліцилова, винна, 4- толуолсульфонова або валеріанова кислоти. Якщо сполука формули 1 містить кислотний фрагмент, як наприклад карбонова кислота або фенол, то солі також включають солі, утворені за допомогою органічних або неорганічних основ, як наприклад піридин, триетиламін або аміак, або амідів, гідридів, гідроксидів або карбонатів натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію.
Відповідно, даний винахід охоплює сполуки, вибрані з формули 1, їхніх М-оксидів та придатних із погляду сільського господарства солей.
Варіанти здійснення даного винаходу, які описуються в короткому описі даного винаходу, включають наступне.
Варіант здійснення 1. Сполука формули 1 (у тому числі всі геометричні ізомери та стереоізомери), їхні М-оксиди та солі, композиції для застосування в сільському господарстві,
Зо що містять їх, а також їх застосування як гербіцидів.
Варіант здійснення 2. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-1, А-2, А-3 або
А-5.
Варіант здійснення 3. Сполука за варіантом здійснення 2, де А являє собою А-1, А-2 або А-5.
Варіант здійснення 4. Сполука за варіантом здійснення 3, де А являє собою А-1 або А-2.
Варіант здійснення 5. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-1 або А-3.
Варіант здійснення 6. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-1.
Варіант здійснення 7. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-2.
Варіант здійснення 8. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-3.
Варіант здійснення 9. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-4.
Варіант здійснення 10. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-5.
Варіант здійснення 11. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-6.
Варіант здійснення 12. Сполука за варіантом здійснення 1, де А являє собою А-7.
Варіант здійснення 13. Сполука відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1, 2, 5 або 8, де В являє собою 0.
Варіант здійснення 14. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-14 або окремо, або в комбінації, де К' являє собою С.і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-
Свгалогеналкіл, С2-Севгалогеналкеніл, С2-Севгалогеналкініл, Сз-Свєциклоалкіл, Сз-
Свгалогенциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкілалкіл, Сі-Свалкілциклоалкіл, сСА-
Свциклоалкілалкіл, С--Свалкіламіно, Сі-Свгалогеналкіламіно, Со-Счодіалкіламіно, С2- 5О С:іогалогендіалкіламіно, С:-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, с-
Свєгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-
Свєгалогенциклоалкокси, С.-Свциклоалкілалкокси, СА-Свгалогенциклоалкілалкокси, бо-
Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси,
Со-Свціаноалкіл, Со-Сеєціаноалкокси, Сз-Суціаноалкоксиалкіл, Сі-Свегідроксиалкіл, Сі-
Свнітроалкіл, С:-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, С:-Свалкенілтіо, С:-
Свалкілсульфініл, Сі-Свгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, сС-
Свєгалогеналкілсульфоніл, Сз-Свциклоалкілсульфоніл, С2-Свалкілтіоалкіл, Се-
Сегалогеналкілтіоалкіл, бензил, -Щ(А7ХОНВ), -ОМ(НЗа) (Ве) або -Щ(А7М(НЗа) (Ве).
Варіант здійснення 15. Сполука за варіантом здійснення 14, де К' являє собою Сі-Свалкіл, 60 С2о-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-
Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкілалкіл, С--Свалкілциклоалкіл,
С.-Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, Сі-Свгалогеналкіламіно, С2-Счодіалкіламіно, С2-
С:іогалогендіалкіламіно, С:-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, с-
Свєгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-
Свєгалогенциклоалкокси, С.-Свциклоалкілалкокси, С.А-Свгалогенциклоалкілалкокси, бо-
Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси,
Со-Свціаноалкіл, Со-Сеєціаноалкокси, Сз-Суціаноалкоксиалкіл, Сі-Свегідроксиалкіл, /Сі-
Свнітроалкіл, С:-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, С:-Свалкенілтіо, С:-
Свалкілсульфініл, Сі-Свгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, сС-
Свєгалогеналкілсульфоніл, Сз-Свциклоалкілсульфоніл, С2-Свалкілтіоалкіл або Се-
Свгалогеналкілтіоалкіл.
Варіант здійснення 16. Сполука за варіантом здійснення 15, де К' являє собою Сі-Свалкіл,
Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-
Свалкінілокси, С.і-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Сециклоалкокси, /-Са4-
Свциклоалкілалкокси, Со-Свціаноалкіл, Со-Сеціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, Сі--Сегалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо.
Варіант здійснення 17. Сполука за варіантом здійснення 16, де КЕ! являє собою С.і-Свалкіл,
Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі--Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-
Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Со-Свціаноалкіл, Се-
Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо.
Варіант здійснення 18. Сполука за варіантом здійснення 17, де К' являє собою Сі-Свалкіл,
Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-
Свалкінілокси, сС.-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, С-Свалкілтіо, с-
Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо.
Варіант здійснення 19. Сполука за варіантом здійснення 17, де К' являє собою Сі-Свалкіл,
Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-
Свалкінілокси або Сз-Свгалогеналкенілокси.
Варіант здійснення 20. Сполука за варіантом здійснення 19, де КЕ" являє собою Сі-Свалкіл,
Со-Свалкеніл, С--Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси або Сі-Свгалогеналкокси.
Ко) Варіант здійснення 21. Сполука за варіантом здійснення 20, де КЕ" являє собою С.і-Свалкіл,
Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси або Сі-Свгалогеналкокси.
Варіант здійснення 22. Сполука за варіантом здійснення 21, де К' являє собою С.:-Свалкіл.
Варіант здійснення 23. Сполука за варіантом здійснення 21, де К' являє собою С.-
Свгалогеналкіл.
Варіант здійснення 24. Сполука за варіантом здійснення 21, де К' являє собою С.-
Свалкокси.
Варіант здійснення 25. Сполука за варіантом здійснення 21, де К' являє собою С2-
Свгалогеналкокси.
Варіант здійснення 26. Сполука за варіантом здійснення 21, де Е' являє собою С.--Свалкіл,
Сз-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкокси або Сз-Свгалогеналкокси.
Варіант здійснення 27. Сполука за варіантом здійснення 26, де якщо А являє собою А-3, то
В' являє собою Сз-Свгалогеналкіл.
Варіант здійснення 28. Сполука за варіантом здійснення 26, де якщо А являє собою А-1, то
В' являє собою С--Свгалогеналкіл.
Варіант здійснення 29. Сполука за варіантом здійснення 28, де якщо А являє собою А-1, то
В' являє собою С.--Сзхгалогеналкіл.
Варіант здійснення 30. Сполука за варіантом здійснення 29, де якщо А являє собою А-1, то
В''являє собою СНгСНо.СНеСЕ ..
Варіант здійснення 31. Сполука за варіантом здійснення 29, де якщо А являє собою А-1, то
БО В' являє собою СНаСНоСЕ»СЕ:».
Варіант здійснення 32. Сполука за варіантом здійснення 19, де якщо А являє собою А-3, то
ВА' являє собою С.4-Свгалогеналкенілокси.
Варіант здійснення 33. Сполука за варіантом здійснення 26, де якщо А являє собою А-3, то
В' являє собою С.--Сзхгалогеналкокси.
Варіант здійснення 34. Сполука за варіантом здійснення 23, де К' являє собою
СнНСНн.нННносСНнес з.
Варіант здійснення 35. Сполука за варіантом здійснення 23, де К' являє собою
СнНСнН.НносСНесЕ:.
Варіант здійснення 36. Сполука за варіантом здійснення 23, де К' являє собою 60 СНсСНСНосЕ:.
Варіант здійснення 37. Сполука за варіантом здійснення 23, де В' являє собою СНаСНоСЕ з.
Варіант здійснення 38. Сполука за варіантом здійснення 25, де К' являє собою
ОоСнНг.ННносСНнесЕ з.
Варіант здійснення 39. Сполука за варіантом здійснення 25, де К' являє собою
ОоСнНгНоСНесЕ:.
Варіант здійснення 40. Сполука за варіантом здійснення 25, де К' являє собою
ОСНгСНСЕ:.
Варіант здійснення 41. Сполука за варіантом здійснення 25, де БК являє собою
ОСНоСЕСЕ:.
Варіант здійснення 42. Сполука за будь-яким із варіантів здійснення 1-13, де К' відрізняється від Н.
Варіант здійснення 43. Сполука за будь-яким із варіантів здійснення 1-14, де К' відрізняється від бензилу (незаміщеного).
Варіант здійснення 44. Сполука за будь-яким із варіантів здійснення 1-22, де КЕ відрізняється від СНз, СН2СНз або СНСНоСН..
Варіант здійснення 45. Сполука за будь-яким із варіантів здійснення 1-20 або де Е! відрізняється від СН2СН-СН», СН-СНеОН», С(-СНг)СНз або СНАС(СНЗ)».
Варіант здійснення 46. Сполука за варіантом здійснення 1, де ЕВ" відрізняється від пропен-2- ілу, пропен-1-ілу, н-пропілу, етилу, 1-метилетен-2-ілу або 2-метилпропен-і-ілу (тобто ЕЕ" відрізняється від СНЄСН-СН»:, СНаСНаСНз, СНА-СНеСН», СНегСНз, С(-СНег)СНз або СНАС(СН5З)».
Варіант здійснення 47. Сполука за будь-яким із варіантів здійснення 1-22 або 24, де КЕ" відрізняється від ОСН».
Варіант здійснення 48. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-47 або окремо, або в комбінації, де 7 являє собою 0.
Варіант здійснення 49. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-48 або окремо, або в комбінації, де КЕ? являє собою галоген, Сі-Сзалкіл або Сі-Сагалогеналкіл.
Варіант здійснення 50. Сполука за варіантом здійснення 49, де В? являє собою галоген або
Сі-Слалкіл.
Варіант здійснення 51. Сполука за варіантом здійснення 50, де Б? являє собою галоген або
Ко) СН».
Варіант здійснення 52. Сполука за варіантом здійснення 51, де В? являє собою галоген.
Варіант здійснення 53. Сполука за варіантом здійснення 52, де К2 являє собою ЕК, СІ або Вг.
Варіант здійснення 54. Сполука за варіантом здійснення 53, де К2 являє собою СІ.
Варіант здійснення 55. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-54 або окремо, або в комбінації, де т дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант здійснення 56. Сполука за варіантом здійснення 55, де т дорівнює 0 або 1.
Варіант здійснення 57. Сполука за варіантом здійснення 56, де т дорівнює 1.
Варіант здійснення 58. Сполука за варіантом здійснення 57, де т дорівнює 1 в положенні 3, 4 або 6.
Варіант здійснення 59. Сполука за варіантом здійснення 58, де т дорівнює 1 в положенні З або 4.
Варіант здійснення 60. Сполука за варіантом здійснення 59, де т дорівнює 0 (тобто кожне з положень 3, 4, 5 і 6 є незаміщеними КЗ).
Варіант здійснення 61. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-60 або окремо, або в комбінації, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл,
С2-С.алкеніл, Со-Слалкініл, Сі--С«галогеналкіл, Со-С«галогеналкеніл, Со-С4галогеналкініл, Сз-
Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, С.-Свалкілциклоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, С2о-
Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Сі-Слалкюкокси, Сз-Слалкенілокси, /-Сз-
Слалкінілокси, Сі-Са4галогеналкокси, Сз-Са4галогеналкенілокси, Сз-Са4галогеналкінілокси, Сз- 5О Сеєциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, Со--Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-
Сзалкілкарбонілокси, Со-Сеціаноалкіл, -С(-О)М(А ав ь), -С(-МОВ'2Н або -500877.
Варіант здійснення 62. Сполука за варіантом здійснення 61, де кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, Сі-Сагалогеналкіл, С2-
Салгалогеналкеніл, Со-Салгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /С2-
Свалкілкарбоніл, С2-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Сі--С4алкокси, /Сі-
Сагалогеналкокси, Со-Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, Со-Свціаноалкіл або -БОІНЯ.
Варіант здійснення 63. Сполука за варіантом здійснення 62, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл або Сі-Слгалогеналкіл.
Варіант здійснення 64. Сполука за варіантом здійснення 63, де кожний КЗ незалежно являє 60 собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл.
Варіант здійснення 65. Сполука за варіантом здійснення 64, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сгалкіл або Сі-Сггалогеналкіл.
Варіант здійснення 66. Сполука за варіантом здійснення 65, де кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНз, СН»СНз або СЕЗ.
Варіант здійснення 67. Сполука за варіантом здійснення 66, де кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано або СЕз.
Варіант здійснення 68. Сполука за варіантом здійснення 67, де кожний ЕЗ незалежно являє собою Е, СІ, Вг або ціано.
Варіант здійснення 69. Сполука за варіантом здійснення 68, де кожний КЗ незалежно являє собою Вг або ціано.
Варіант здійснення 70. Сполука за варіантом здійснення 69, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген або ціано.
Варіант здійснення 71. Сполука за варіантом здійснення 70, де кожний КЗ незалежно являє собою ціано.
Варіант здійснення 72. Сполука за варіантом здійснення 70, де кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген.
Варіант здійснення 73. Сполука за варіантом здійснення 72, де кожний ВЗ незалежно являє собою ВГ.
Варіант здійснення 74. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-73 або окремо, або в комбінації, де т дорівнює щонайменше 1, а один ЕЗ розташований у положенні З (тобто поряд із групою -АВ'), представлена сполукою форму 10: 1 у ва 7 М Нн в ху су !
М и в2 до" де А, Е", В: і 7 визначені в короткому описі даного винаходу або в будь-якому з варіантів здійснення 1-59;
Дза є таким, як визначено для ЕЗ у будь-якому з варіантів здійснення 61-73;
АЗЬ є таким, як визначено для ЕЗ у будь-якому з варіантів здійснення 61-73; і р дорівнює 0 або 1.
Варіант здійснення 75. Сполука за варіантом здійснення 74, де р дорівнює 1; КЗа являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, С--Сзгалогеналкіл або Сі-Сзалкокси; та ЕЗе являє собою
Зо галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, Сі--Сзгалогеналкіл або Сі-Сзалкокси.
Варіант здійснення 76. Сполука за варіантом здійснення 75, де р дорівнює 0, а КЗа являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, С--Сзгалогеналкіл або С--Сзалкокси.
Варіант здійснення 77. Сполука за варіантом здійснення 76, де Ка являє собою галоген або ціано.
Варіант здійснення 78. Сполука за варіантом здійснення 77, де Ка являє собою Вг або ціано.
Варіант здійснення 79. Сполука формули 1 або за будь-яким із варіантів здійснення 1-28 або окремо, або в комбінації, де КЕ? являє собою Н, Сі-Свалкіл, Со--Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-
Свгалогеналкіл, С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, С2-Свалкоксиалкіл, бо-
Свєгалогеналкоксиалкіл, С2о-Севєціаноалкіл, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-
Свгалогеналкілтісоалкіл.
Варіант здійснення 80. Сполука за варіантом здійснення 79, де К? являє собою С.:-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл.
Варіант здійснення 81. Сполука за варіантом здійснення 1, де якщо А являє собою А-5, то КЗ знаходиться в положенні 4, 5 або 6.
Варіант здійснення 82. Сполука за варіантом здійснення 1, де якщо А являє собою А-3, то В являє собою 0, ЕЗ являє собою 3-Вг, то Е! відрізняється від З-бромпропану.
Варіант здійснення 83. Сполука за варіантом здійснення 1, де якщо А являє собою А-3, то КЗ являє собою галоген у положенні 3.
Варіант здійснення 84. Сполука за варіантом здійснення 1, де якщо А являє собою А-ї1, то КЗ являє собою ціано в положенні 3.
Варіант здійснення 85. Сполука за варіантом здійснення 1, де К' відрізняється від Сз-
Свциклоаміно.
Варіант здійснення 86. Сполука за варіантом здійснення 1, де кожний К"2 незалежно являє собою С:-Сгалкіл або Сі-Сггалогеналкіл.
Варіант здійснення 87. Сполука за варіантом здійснення 1, де кожний В"? незалежно являє собою С:-Сгалкіл або Сі-Сггалогеналкіл.
Варіант здійснення 88. Сполука за варіантом здійснення 1, де кожний К'? незалежно являє собою Н або С.-Сзалкіл.
Варіант здійснення 89. Сполука за варіантом здійснення 1, де кожний К'"" незалежно являє собою С:-Сзалкіл або С:і-Сзгалогеналкіл.
Варіант здійснення 90. Сполука за варіантом здійснення 1, де кожний К'"" незалежно являє собою С:-Сзалкіл.
Варіант здійснення 91. Сполука за варіантом здійснення 1, де т дорівнює 1, 2 або 3.
Варіант здійснення 92. Сполука за варіантом здійснення 1, де т дорівнює 1 або 2.
Варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-92, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна будь-яким чином комбінувати, при цьому описи змін у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук формули 1, але також вихідних сполук та проміжних сполук, придатних для одержання сполук формули 1.
Крім того, варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-92, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їх комбінація стосуються композицій та способів за даним винаходом.
Далі проілюстровані комбінації варіантів здійснення 1-92.
Варіант здійснення А. Сполука формули 1, де
А являє собою А-1, А-2, А-3 або А-5;
В' являє собою С.і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С-Свгалогеналкіл, С2-
Свєгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /Сз-
Свєгалогенциклоалкілалкіл, С--Свалкілциклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, Сі-
Свєгалогеналкіламіно, С2-Стодіалкіламіно, С2-Стогалогендіалкіламіно, С--Свалкокси, Сз-
Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С.і-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, /-Сз-
Зо Сеєгалогеналкінілокси, Сз-Свециклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, С--Свциклоалкілалкокси,
С.-Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксиалкіл, С2-Севгалогеналкоксиалкіл, бо-
Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси, Со-Севєціаноалкіл, Со-Севціаноалкокси, /-Сз-
С7ціаноалкоксиалкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо,
Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкенілтіо, Сі-Свалкілсульфініл, Сі-Свгалогеналкілсульфініл, С- Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз-Свциклоалкілсульфоніл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-Свгалогеналкілтіоалкіл;
В2 являє собою галоген, Сі-Слалкіл або Сі-Салгалогеналкіл; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, С2-
Слалкініл, Сі--С«галогеналкіл, Со-С«галогеналкеніл, Со-С«галогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
Свєгалогенциклоалкіл, С.-Свалкілциклоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл,
Со-Свалкоксикарбоніл, Сі-С4алкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Сдлалкінілокси, с-
Сагалогеналкокси, Сз-Салгалогеналкенілокси, Сз-С«галогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-
Свєгалогенциклоалкокси, Со-Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, Со-С4алкілкарбонілокси,
Со-Свціаноалкіл, -С5-О)М(А авт), -С(-МОВ'2Н або -БОВя;
Во являє собою Н, С.:-Свалкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-
Свгалогеналкеніл, С2-Свгалогеналкініл, Со-Свалкоксиалкіл, С2-Свгалогеналкоксиалкіл, Се2-
Свціаноалкіл, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-Свгалогеналкілтіоалкіл;
ВА"а являє собою Сі-Сгалкіл Сі-Сггалогеналкіл;
В"» являє собою С:-Сгалкіл або Сі-Согалогеналкіл; 5О В"? являє собою Н або С.і-Сзалкіл; і
В'"" являє собою С.і-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл.
Варіант здійснення В. Сполука за варіантом здійснення А, де
А являє собою А-1, А-2 або А-5;
АВ' являє собою С.і-Свалкіл, С»-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси,
Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С-і-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-
Сеєциклоалкокси, С.--Свциклоалкілалкокси, С2о-Сеєціаноалкіл, Со-Свціаноалкокси, С--Свалкілтіо,
Сі-Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо;
Вг являє собою галоген або Сі-Слалкіл; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, С2- бо Слалкініл, Сі--С«галогеналкіл, Со-С«галогеналкеніл, Со-С«галогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
Свєгалогенциклоалкіл, С2-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, С2-Свалкоксикарбоніл,
Сі-Слалкокси, С:і-Салгалогеналкокси, С2-Свалкоксиалкіл, С2-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-
Свціаноалкіл або -5008-;
В? являє собою С:-Свалкіл або Сі-Севгалогеналкіл; кожний В? незалежно являє собою С--Сзалкіл; і т дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант здійснення С. Сполука за варіантом здійснення В, де
А являє собою А-1 або А-2;
В' являє собою С.:-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі--Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси,
Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С-і-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, С2-
Свціаноалкіл, С--Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо;
Вг являє собою галоген або СН»; і кожний ЕКЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі--Сдлалкіл або Сі-Слгалогеналкіл.
Варіант здійснення 0. Сполука за варіантом здійснення С, де
А являє собою А-1;
В' являє собою С.:-Свалкіл, Се-Свалкеніл, С»-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси,
Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С.-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сі-
Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; 7 являє собою 0;
В: являє собою галоген; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
Варіант здійснення Е. Сполука за варіантом здійснення С, де
А являє собою А-2;
В' являє собою С.і-Свалкіл, С2о-Свалкеніл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси або С-
Свгалогеналкокси; 7 являє собою 0;
В2 являє собою Е, СІ або Вг; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сгалкіл або Сі-Сггалогеналкіл; і
Ко) т дорівнює 0 або 1.
Варіант здійснення Е. Сполука за варіантом здійснення А, де
А являє собою А-3;
В' являє собою С.:-Свалкіл, Се-Свалкеніл, С»-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси,
Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С.-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-
Сеєциклоалкокси, С.--Свциклоалкілалкокси, Со-Сеєціаноалкіл, Со-Свціаноалкокси, С--Свалкілтіо,
С-Свгалогеналкілтіо або С--Свалкенілтіо;
Вг являє собою галоген або Сі-Слалкіл; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Салкіл або Сі-Салгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
Варіант здійснення 0. Сполука за варіантом здійснення Е, де
В являє собою 0;
В' являє собою С.:-Свалкіл, Се-Свалкеніл, С»-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси,
Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, С.-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, С2-
Свціаноалкіл, С--Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; 7 являє собою 0;
В2 являє собою галоген або СНз; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
Конкретні варіанти здійснення включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що складається 3: 3,3,3-трифторпропіл-2-хлор-6-((5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату (сполука 15); 3,3,3-трифтор-1-метилпропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 16); пропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату (сполука 13); 4,4,4-трифторбутил-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату (сполука 20); 2-пропен-1-іл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 22);
З-бутен-1-іл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 21); 2,2,3,3,3-пентафторпропіл-2-бром-6-|((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 23); 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 26); 1-(2-хлор-6-К5-хлор-2-піримідиніл)окси|феніл|-4,4 4-трифтор-1-бутанону (сполука 107) і 3-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу (сполука 73).
Варіанти здійснення даного винаходу, описані в короткому описі даного винаходу, включають наступні (де формула 1Р, застосовувана в наступних варіантах здійснення, включає її М-оксиди та солі).
А в! 3 7 в Н (ВУ т 4 6 М в? 18 5 Варіант здійснення Р1. Сполука формули Р, де А являє собою Ну», 0, 5 або М(ОКУ).
Варіант здійснення Р2. Сполука за варіантом здійснення РІ, де А являє собою Н»е, О або
М(ОНХ).
Варіант здійснення РЗ. Сполука за варіантом здійснення Р2, де А являє собою О або
М(ОНУ).
Варіант здійснення Р4. Сполука за варіантом здійснення РЗ, де А являє собою 0.
Варіант здійснення Р5. Сполука за варіантом здійснення РЗ, де А являє собою МЩ(ОКЗ).
Варіант здійснення Рб. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-Р5 або окремо, або в комбінації, де Е' являє собою С:-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-
Свгалогеналкіл, С2-Севгалогеналкеніл, С2-Севгалогеналкініл, Сз-Свєциклоалкіл, Сз- Сегалогенциклоалкіл, С4-Свалкілциклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, С:-
Свгалогеналкіламіно, С2-Стодіалкіламіно, С2-Счогалогендіалкіламіно, Сз-Свциклоаміно, Сі-
Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз--Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси,
Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, сС.-
Свциклоалкілалкокси, С.А-Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксиалкіл, бо-
Свгалогеналкоксиалкіл, Со-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси, Сго-Свціаноалкіл, С2-
Свціаноалкокси, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо,
Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкілсульфініл, Сі-Свгалогеналкілсульфініл,
Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз-Свциклоалкілсульфоніл, С2-
Свалкілтіоалкіл, Со-Свгалогеналкілтіоалкіл, бензил, -МА"ОНВ8, -ОМ(ВРаВ») або -МА"М(ВУаВе»),
Варіант здійснення Р7. Сполука за варіантом здійснення Рб, де ЕК"! являє собою С.і-Свалкіл,
С2о-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-
Свциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, С.-Свалкілциклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Сі-
Свалкіламіно, С-Свгалогеналкіламіно, С2-Счодіалкіламіно, С2-Стогалогендіалкіламіно, Сз-
Свєциклоаміно, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Севгалогеналкокси, Сз-
Зо Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-
Свєгалогенциклоалкокси, С.-Свциклоалкілалкокси, С.А-Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-
Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси,
С2-Свціаноалкіл, Со-Свєціаноалкокси, Сз-Суціаноалкоксиалкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сі-
Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкілсульфініл, С--
Свгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз-
Свциклоалкілсульфоніл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-Свгалогеналкілтіоалкіл.
Варіант здійснення Р8. Сполука за варіантом здійснення Р7, де К' являє собою С.:-Свалкіл,
С2о-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-
Свциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-- Севгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси або Сз-Свциклоалкокси.
Варіант здійснення РО. Сполука за варіантом здійснення Р8, де К' являє собою С.-
Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз--Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси,
Сз-Свгалогеналкінілокси або Сз-Свециклоалкокси.
Варіант здійснення РІ10. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
РО або окремо, або в комбінації, де 72 являє собою 0.
Варіант здійснення РІ11. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
РІО або окремо, або в комбінації, де Б? являє собою галоген, Сі-Слалкіл або сСі-
Слгалогеналкіл.
Варіант здійснення Р12. Сполука за варіантом здійснення РІ11, де К2 являє собою галоген
БО або Сі-Слалкіл.
Варіант здійснення Р13. Сполука за варіантом здійснення Р12, де К2 являє собою галоген або СН».
Варіант здійснення Р14. Сполука за варіантом здійснення Р13, де К? являє собою галоген.
Варіант здійснення Р15. Сполука за варіантом здійснення Р14, де Б? являє собою ЕК, СІ або
Ве.
Варіант здійснення Р1б6. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
Р15 або окремо, або в комбінації, де т дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант здійснення Р17. Сполука за варіантом здійснення РІ16, де т дорівнює 0 або 1.
Варіант здійснення Р18. Сполука за варіантом здійснення Р17, де т дорівнює 1.
Варіант здійснення РІ19. Сполука за варіантом здійснення Р17, де т дорівнює 0 (тобто положення 3, 4, 5 і 6 незаміщені КЗ).
Варіант здійснення Р20. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
Р19 або окремо, або в комбінації, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО,
Сі-Слалкіл, С2-Сл4алкеніл, С2-С4алкініл, С-і-Са4галогеналкіл, С2-С«агалогеналкеніл, С2-
Слгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, С.--Свалкілциклоалкіл, С2-
Свалкілкарбоніл, С2-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, С--Слалкокси, Сз-
Слалкенілокси, Сз-Саалкінілокси, С--Са4галогеналюокси, Сз-Салгалогеналкенілокси, /-Сз-
Сагалогеналкінілокси, Сз-Сеєциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, С2о-Свалкоксиалкіл, С2-
Сеєгалогеналкоксиалкіл, Со-Салалкілкарбонілокси, С2-Свціаноалкіл, -С(-О)М(ВЛаВь), оС-
С(-МОВ'2Н або -500877.
Варіант здійснення Р21. Сполука за варіантом здійснення Р2О0, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Сдлалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, Сі-Салгалогеналкіл,
Со-Сагалогеналкеніл, С2о-Сагалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, С2-
Свалкілкарбоніл, С2-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Сі--Слалкокси, Сі-
Сагалогеналкокси, Со-Свалкоксиалкіл, Со-Свгалогеналкоксиалкіл, Со-Свціаноалкіл або -БОІНЯ.
Варіант здійснення Р22. Сполука за варіантом здійснення Р21, де кожний КУ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або Сі-Сагалогеналкіл.
Варіант здійснення Р23. Сполука за варіантом здійснення Р22, де кожний КЕ? незалежно являє собою галоген або ціано.
Варіант здійснення Р24. Сполука за варіантом здійснення Р23, де кожний КУ незалежно являє собою ціано.
Варіант здійснення Р25. Сполука за варіантом здійснення Р23, де кожний КЗ незалежно являє собою галоген.
Варіант здійснення Р2б. Сполука за варіантом здійснення Р23, де кожний КЗ незалежно являє собою ВГ.
Варіант здійснення Р27. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
Р2б або окремо, або в комбінації, де т дорівнює 1 і КЗ розташований в З-положенні (тобто поряд з групою С(-А)В).
Варіант здійснення Р28. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
Р26 або окремо, або в комбінації, де т дорівнює 2, а КЗ розташований у положенні З і 6 (тобто поряд із групою С(ХА)В! і 7 (піримідинова група)).
Варіант здійснення Р29. Сполука формули 1Р або за будь-яким із варіантів здійснення Р1-
Р28 або окремо, або в комбінації, де Е5 являє собою Н, Сі-Свалкіл, С--Свалкеніл, Со--Свалкініл,
Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Со-Свалкоксиалкіл, С2-
Свєгалогеналкоксиалкіл, С2о-Севєціаноалкіл, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-
Свгалогеналкілтісоалкіл.
Варіант здійснення РЗО. Сполука за варіантом здійснення Р29, де Ко являє собою С.-
Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл.
Варіанти здійснення за даним винаходом, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення
Р1-РЗО, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна будь- яким чином комбінувати, при цьому описи змін у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук формули Р, але також вихідних сполук та проміжних сполук, придатних для одержання сполук формули 1Р. Крім того, варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення Р1І-РЗО, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їхня комбінація стосуються композицій та способів за даним винаходом.
Далі ілюструються комбінації варіантів здійснення Р1-РЗО.
Варіант здійснення РА. Сполука формули 1Р, де
А являє собою Н», О, 5 або МОНУ);
В' являє собою С.і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С-Свгалогеналкіл, С2- 60 Свєгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /С/-
Свалкілциклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, Сі-Свгалогеналкіламіно, С2-
Сзіодіалкіламіно, Со-Сіогалогендіалкіламіно, Сз-Свциклоаміно, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси,
Сз-Свалкінілокси, Сі--Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-
Свєциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, С.А-Свциклоалкілалкокси, сС.-
Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксиалкіл, С2-Свгалогеналкоксиалкіл, бо-
Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксиалкокси, Со-Севєціаноалкіл, Со-Севціаноалкокси, /-Сз-
С7ціаноалкоксиалкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо,
Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкілсульфініл, Сі-Свгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл,
Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз-Свциклоалкілсульфоніл, Со-Свалкілтіоалкіл або сС2-
Свгалогеналкілтіоалкіл; 7 являє собою 0;
В2 являє собою галоген, Сі-Слалкіл або Сі-Салгалогеналкіл; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, С2-
Слалкініл, Сі--С«галогеналкіл, Со-С«галогеналкеніл, Со-С«галогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
Свєгалогенциклоалкіл, С2-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл,
Сі-Слалкокси, С:і-Салгалогеналкокси, С2-Свалкоксиалкіл, С2-Свгалогеналкоксиалкіл, С2-
Свціаноалкіл або -5008-; і т дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант здійснення РВ. Сполука за варіантом здійснення РА, де
А являє собою Не, О або МОНУ);
В' являє собою Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-
Свєгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, /Сі-
Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси,
Сз-Свгалогеналкінілокси або Сз-Свциклоалкокси;
Вг являє собою галоген або Сі-Слалкіл; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Салкіл або Сі-Салгалогеналкіл;
В? являє собою Н, С.:-Свалкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-
Свгалогеналкеніл, С2-Свгалогеналкініл, Со-Свалкоксиалкіл, С2-Свгалогеналкоксиалкіл, Се2-
Свціаноалкіл, Сз-С7ціаноалкоксиалкіл, Со-Свалкілтіосалкіл або Со-Свгалогеналкілтіоалкіл; і
Ко) т дорівнює 0 або 1.
Варіант здійснення РС. Сполука за варіантом здійснення РВ, де
А являє собою О або МЩ(ОНХУ);
В' являє собою Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси,
Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси або Сз-Свциклоалкокси;
В2 являє собою галоген або СНз;
ВЗ незалежно являє собою галоген або ціано; та
Во являє собою С:-Свалкіл або Сі-Севгалогеналкіл.
Варіант здійснення РО. Сполука за варіантом здійснення РС, де
А являє собою 0;
В2 являє собою галоген; і кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген.
Конкретні варіанти здійснення включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що складається з: 3,3,3-трифторпропіл-2-хлор-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 15), 3,3,3-трифтор-1-метилпропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 16), пропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату (сполука 13), 4,4,4-трифторбутил-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)!окси|бензоату (сполука 20), 2-пропен-1-іл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 22),
З-бутен-1-іл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 21), 2,2,3,3,3-пентафторпропіл-2-бром-6-|((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 23) і 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 26).
Даний винахід також стосується способу контролю небажаної рослинності, що передбачає застосування щодо місця зростання рослинності гербіцидно ефективних кількостей сполук за даним винаходом (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі). Вартими уваги як варіанти здійснення, що стосуються способів застосування, є варіанти здійснення, які включають сполуки згідно з описаними вище варіантами здійснення. Сполуки за даним винаходом є особливо придатними для селективного контролю бур'янів у місці зростання таких сільськогосподарських культур, як пшениця, ячмінь, маїс, соя, соняшник, бавовник, олійний ріпак та рис, і таких спеціалізованих культур, як цукрова тростина, цитрусові, плодові та горіхоплідні культури.
Також вартими уваги як варіанти здійснення є гербіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуки відповідно до описаних вище варіантів здійснення.
Даний винахід також включає гербіцидну суміш, що містить (а) сполуку, вибрану з формули 1, її М-оксидів та солей, та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із (61) інгібіторів фотосистеми ІІ, (602) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНАФЗ), (63) інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази (АССази), (54) міметиків ауксину, (Б5) інгібіторів 5- енолпірувілшикімат-3-фосфатсинтази (ЕРБР), (06) диверторів електронів фотосистеми І, (67) інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), (68) інгібіторів глутамінсинтетази (5), (09) інгібіторів елонгази жирних кислот із дуже довгим ланцюгом (МІСЕА), (0610) інгібіторів транспорту ауксину, (611) інгібіторів фітоєндесатурази (РОБ), (612) інгібіторів 4- гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРОБ), (613) інгібіторів гомогентизатсоланезилтрансферази (НЗТ), (014) інгібіторів біосинтезу целюлози, (615) інших гербіцидів, у тому числі засобів, що переривають мітоз, органічних арсенвмісних сполук, асуламу, бромобутиду, цинметиліну, кумілурону, дазомету, дифензоквату, димрону, етобензаніду, флуренолу, фосаміну, фосамін- амонію, гідантоцидину, метаму, метилдимрону, олеїнової кислоти, оксазикломефону, пеларгонової кислоти та пірибутикарбу, та (616) антидотів гербіцидів; і солей сполук (61) - (616). "Інгібітори фотосистеми ІІ" (р1) являють собою хімічні сполуки, які зв'язуються з білком 0-1 у ніші зв'язування Ов та, відповідно, блокують транспорт електронів від Сл до Ов у тилакоїдних мембранах хлоропластів. Електрони, перенесення яких у фотосистемі || заблоковано, транспортуються за допомогою ряду реакцій з утворенням токсичних сполук, які руйнують клітинні мембрани та викликають набухання хлоропластів, просочування крізь мембрану та, зрештою, повне руйнування клітини. Ніша зв'язування Ов має три різні сайти зв'язування: сайт зв'язування А зв'язує триазини, як наприклад атразин, триазинони, як наприклад гексазинон, та урацили, як наприклад бромацил, сайт зв'язування В зв'язує фенілсечовини, як наприклад діурон, та сайт зв'язування С зв'язує бензотіадіазоли, як наприклад бентазон, нітрили, як наприклад бромоксиніл, та фенілпіридазини, як наприклад піридат. Приклади інгібіторів фотосистеми І включають аметрин, амікарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксиніл, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумілурон, ціаназин, даїмурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, діурон,
Зо етидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, іоксиніл, ізопротурон, ізоурон, ленацил, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолінурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропаніл, пропазин, піридафол, піридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутіурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин і триетазин. "Інгібітори АНАБ" (р2) являють собою хімічні сполуки, які інгібують синтазу ацетогідроксикислот (АНАБ5Б), також відому як ацетолактатсинтаза (А 5), та, відповідно, знищують рослини за допомогою інгібування продукування розгалужених аліфатичних амінокислот, як наприклад валін, лейцин та ізолейцин, які необхідні для синтезу білка та клітинного росту. Приклади інгібіторів АНА5 включають амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, біспірибак-натрій, клорансулам-метил, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрій, флуметсулам, флупірсульфурон-метил, флупірсульфурон-натрій, форамсульфурон, галосульфурон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодсульфурон-метил (у тому числі натрієву сіль), іофенсульфурон (2-йод-М-|(4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2- іллуаміноЇїкарбоніл|Ірсензолсульфонамід), мезосульфурон-метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6- дигідро-о-метил-1,4,2-діоксазин-3-іл)-М-((4,6-диметокси-2-піримідиніл)аміно|карбоніл|-1-метил- 1Н-піразол-5-сульфонамід), метосулам, метсульфурон-метил, нікосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон (2-хлор-М-
І(4,6-диметокси-2-піримідиніл)аміно|карбоніл|-б-пропілімідазо|(1,2-б|Іпіридазин-3-сульфонамід), просульфурон, піразосульфурон-етил, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак-метил, піритіобак-натрій, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тієнкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон (М-(2-К4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ілукарбоніл|-6- фторфенілі|-1,1-дифтор-М-метилметансульфонамід), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (у тому числі натрієву сіль), трифлусульфурон-метил і тритосульфурон. "Інгібітори АСсСази" (63) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент ацетил-Сод- карбоксилазу, що відповідає за каталіз на ранній стадії під час синтезу ліпідів та жирних кислот у рослин. Ліпіди являють собою основні компоненти клітинних мембран, та без них неможливе утворення нових клітин. Інгібування ацетил-СоА-карбоксилази та подальший дефіцит утворення 60 ліпідів призводить до втрати цілісності клітинної мембрани, особливо в ділянках активного росту, як наприклад меристеми. Зрештою ріст пагона та кореневища припиняється, та меристеми пагона і бруньки кореневища починають відмирати. Приклади інгібіторів АССази включають алоксидим, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп, сетоксидим, тепралоксидим і тралкоксидим, у тому числі розділені форми, як наприклад феноксапроп-Р, флуазифоп-Р, галоксифоп-Р та квізалофоп-Р та естерні форми, як наприклад клодинафоп-пропаргіл, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил та феноксапроп-Р-етил.
Ауксин являє собою рослинний гормон, який регулює ріст у багатьох рослинних тканинах. "Міметики ауксину" (54) являють собою хімічні сполуки, які імітують рослинний гормон росту ауксин, таким чином викликаючи неконтрольований та неорганізований ріст, що призводить до загибелі чутливих видів рослин. Приклади міметиків ауксину включають аміноциклопірахлор-(6- аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4-піримідинкарбонову кислоту), і його метилові та етилові естери, та його натрієві та калієві солі, амінопіралід, беназолін-етил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопіралід, дикамбу, 2,4-О0, 2,4-ОВ, дихлорпроп, флуроксипір, галоксифен-(4-аміно-З-хлор-6-(4- хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-2-піридинкарбонову кислоту), галоксифен-метил(метил-4-аміно-3- хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-2-піридинкарбоксилат), МСРА, МСРВ, мекопроп, піклорам, квінклорак, квінмерак, 2,3,6-ТВА, триклопір та метил-4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-
З-метоксифеніл)-5-фтор-2-піридинкарбоксилат. "Інгібітори ЕРБР синтази" (55) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент, синтазу
Б-енолпірувілшикімат-З-фосфату, яка залучена до синтезу ароматичних амінокислот, як наприклад тирозин, триптофан та фенілаланін. Гербіциди-інгібітори ЕРО5Р легко абсорбуються листям рослин і переносяться по флоемі до точок росту. Гліфосат являє собою порівняно неселективний післясходовий гербіцид, який належить до цієї групи. Гліфосат включає естери та солі, як наприклад амонієва, ізопропіламонієва, калієва, натрієва (у тому числі натрієва сесквісіль) та тримезієва (яка альтернативно називається сульфосатом). "Дивертори електронів фотосистеми І" (бб) являють собою хімічні сполуки, які приймають електрони від фотосистеми І! та після декількох циклів утворюють гідроксильні радикали. Ці радикали є надзвичайно реакційноздатними та легко руйнують ненасичені ліпіди, у тому числі жирні кислоти мембрани та хлорофіл. Це руйнує цілісність клітинної мембрани так, що клітини та органели "протікають", що призводить до швидкого в'янення та засихання листя та, зрештою, до загибелі рослини. Приклади цих інгібіторів фотосинтезу другого типу включають дикват і паракват. "Інгібітори РРО" (657) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент протопорфіриногеноксидазу, що швидко призводить до утворення дуже реакційноздатних сполук у рослин, які руйнують клітинні мембрани, зумовлюючи витікання рідких компонентів клітин. Приклади інгібіторів РРО включають ацифлуорфен-натрій, азафенідин, бензфендізон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинідон-етил, флуазолат, флуфенпір-етил, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуороглікофен-етил, флутіацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидіазимін, трифлудимозаксин (дигідро-1,5-диметил-6-тіоксо-3-(2,2,7-трифтор-3,4-дигідро-3- оксо-4-(2-пропін-1-іл)-2Н-1,4-бензоксазин-б-іл|-1,3,5-триазин-2,4(1Н, ЗН)-діон) і тіафенацил (метил-М-(2-ГЦа2-хлор-5-ІЗ,6-дигідро-3-метил-2,6-діоксо-4-"-трифторметил)-1(2Н)-піримідиніл|-4- фторфенілігіо|-1-оксопропілІ-В-аланінат). "Інгібітори 5" (58) являють собою хімічні сполуки, що інгібують активність ферменту глутамінсинтетази, який рослини використовують для перетворення аміаку на глутамін.
Відповідно, аміак накопичується, а рівні глутаміну знижуються. Пошкодження рослини, ймовірно, відбувається внаслідок сумарних ефектів токсичності аміаку та дефіциту амінокислот, необхідних для інших метаболічних процесів. Інгібітори 55 включають глюфосинат і його естери та солі, як наприклад глюфосинат-амоній та інші похідні фосфінотрицину, глюфосинат-Р ((25)-2-аміно-4-«гідроксиметилфосфініл)бутанову кислоту) та біланафос. "Інгібітори елонгази МІ СЕА" (59) являють собою гербіциди з широким спектром хімічних структур, які інгібують елонгазу. Елонгаза являє собою один із ферментів, розташованих у хлоропластах або поряд із ними, які залучені до біосинтезу МІ СЕРА. У рослин жирні кислоти з дуже довгим ланцюгом є основними складовими гідрофобних полімерів, які запобігають висиханню поверхні листя та забезпечують стабільність зерен пилку. Такі гербіциди включають ацетохлор, алахлор, анілофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамід, дифенамід, феноксасульфон (3-((2,5-дихлор-4-етоксифеніл)метил|сульфоніл)|-4,5-дигідро-5,5- диметилізоксазол), фентразамід, флуфенацет, інданофан, мефенацет, метазахлор, 60 метолахлор, напроанілід, напропамід, напропамід-М (2А)-М,М-діетил-2-(1-
нафталенілокси)пропанамід), петоксамід, піперофос, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, піроксасульфон та тенілхлор, у тому числі розділені форми, як наприклад 5-метолахлор, та хлорацетаміди, та оксиацетаміди. "Інгібітори транспорту ауксину" (610) являють собою хімічні речовини, які інгібують транспорт ауксину у рослин, як наприклад шляхом зв'язування з білюком-переносником ауксину.
Приклади інгібіторів транспорту ауксину включають дифлуфензопір, напталам (також відомий як М-(1-нафтил)фталамова кислота та 2-(1-нафталеніламіно)карбоніл|бензойна кислота). "Інгібітори РОБ" (611) являють собою хімічні сполуки, які інгібують шлях біосинтезу каротиноїдів на стадії фітоєндесатурази. Приклади інгібіторів РОБ включають бефлубутамід, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, норфлурзон і піколінафен. "Інгібітори НРРО" (612) являють собою хімічні речовини, які інгібують біосинтез під час синтезу 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази. Приклади інгібіторів НРРО включають бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон (4-гідрокси-3-(2-К2-метоксиетокси)метилі-6- (трифторметил)-3-піридинілІкарбоніл|біциклої/3.2. ЧЦокт-3-ен-2-он), фенквінотрион (2-(8-хлор-3,4- дигідро-4-(4-метоксифеніл)-3-оксо-2-хіноксалінілІкарбоніл|-1,3-циклогександіон), ізоксахлортол, ізоксафлутол, мезотрион, пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, толпіралат (1-(1-етил-4-(3-(2-метоксиетокси)-2-метил-4- (метилсульфоніл)бензоїл|-1 Н-піразол-5-іл|іокси|)Їетилметилкарбонат), топрамезон, 5-хлор-3-(2- гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-іл)укарбоніл|-1-(4-метоксифеніл)-2(1Н)-хіноксалінон, 4-(2,6- діетил-4-метилфеніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон, 4-(4-фторфеніл)-6-К2-гідрокси- б-оксо-1-циклогексен-1-іл)укарбоніл|-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2Н, 4Н)-діон, 5-МК2-гідрокси-6- оксо-1-циклогексен-1-іл)укарбоніл|-2-(З-метоксифеніл)-3-(З-метоксипропіл)-4(ЗН)-піримідинон, 2- метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-3-сметилсульфініл)-4--трифторметил)бензамід та 2- метил-3-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)-4-(трифторметил)бензамід. "Інгібітори НЗТ" (013) порушують здатність рослини до перетворення гомогентизату на 2- метил-6-соланіл-1,4-бензохінон, порушуючи у такий спосіб біосинтез каротиноїдів. Приклади інгібіторів НТ включають галоксидин, пірихлор, циклопіриморат (б-хлор-3-(2-циклопропіл-б- метилфенокси)-4-піридазиніл-4-морфолінкарбоксилат), 3-(2-хлор-3,6-дифторфеніл)-4-гідрокси- 1-метил-1,5-нафтиридин-2(1Н)-он, 1-(3,5-дихлор-4-піридиніл)-5-(2,2-дифторетил)-8- гідроксипіридо|2,3-б|піразин-6(5Н)-он і 00 4-(2,6-діетил-4-метилфеніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-
З(2Н)-піридазинон.
Інгібітори НУТ також включають сполуки формул А та В: а в
Кк ве ве еЗ ві6 Е ве!
М, 8 аз е -- В 4 уч М р де
І О0 М М 9)
В ре
А В де КЛ являє собою Н, СІ або СЕз; Не? являє собою Н, СІ або Вг; КЗ являє собою Н або СІ;
В являє собою Н, СІ або СЕз; Ве» являє собою СНз, СНаСНз або СНеСНЕ»; та 96 являє собою
ОН або -0ОС(-0)-і-Рг; та КК! являє собою Н, Е, СІ, СНз або СНоСН»; Ве? являє собою Н або СЕз;
Аез являє собою Н, СНз або СН2СН»з; Ве" являє собою Н, Е або Вг; Ке5 являє собою СІ, СН», СЕз,
ОСЕз або СНеСНз; Неб являє собою Н, СНз, СНаСНЕ» або С-СН; Не" являє собою ОН, -
ОС(-О)Е -0О0(-0)-і-Рг або -0С(-0)-1-; та Ає8 являє собою М або СН. "Інгібітори біосинтезу целюлози" (614) інгібують біосинтез целюлози у певних рослин. Вони є найбільш ефективними під час використання перед проростанням або після проростання на молодих рослинах або рослинах, що швидко ростуть. Приклади інгібіторів біосинтезу целюлози включають хлортиамід, дихлобеніл, флупоксам, індазифлам (М2-К1А,25)-2,3-дигідро-2,6- диметил-1Н-інден-1-іл|-6-(1-фторетил)-1,3,5-триазин-2,4-діамін), ізоксабен і триазифлам. "Інші гербіциди" (615) включають гербіциди, які діють за допомогою ряду різних механізмів дії, як, наприклад, засоби, що переривають мітоз (наприклад, флампроп-М-метил та флампроп-
М-ізопропіл), органічні арсенвмісні сполуки (наприклад, ЮОЗМА та М5МА), інгібітори 7,8- дигідроптероатсинтази, інгібітори синтезу ізопреноїдів у хлоропластах та інгібітори біосинтезу клітинної стінки. Інші гербіциди включають такі гербіциди з невідомими способами дії, або ті, які не потрапляють у конкретну категорію, перелічену в (Б1) - (614), або ті, що діють за допомогою комбінації наведених вище способів дії. Приклади інших гербіцидів включають аклоніфен, асулам, амітрол, бромобутид, цинметилін, кломазон, кумілурон, даїмурон, дифензокват, етобензанід, флуометурон, флуренол, фосамін, фосамін-амоній, дазомет, димрон, іпфенкарбазон /(1-(2,4-дихлорфеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,5-дигідро-М-(1-метилетил)-5-оксо- 4Н-1,2,4-триазол-4-карбоксамід), метам, метилдимрон, олеїнову кислоту, оксазикломефон, пеларгонову кислоту, пірибутикарб та 5-((2,6-дифторфеніл)метокси|метил|)-4,5-дигідро-5-метил- 3-(З-метил-2-тієніл)ізоксазол. "Антидоти гербіцидів" (616) являють собою речовини, які додають до гербіцидного складу для усунення або зниження фітотоксичних ефектів гербіциду щодо певних сільськогосподарських культур. Ці сполуки захищають сільськогосподарські культури від ушкодження гербіцидами, однак, зазвичай, не перешкоджають контролю гербіцидом небажаної рослинності. Приклади антидотів гербіцидів включають без обмеження беноксакор, клоквінтосет-мексил, кумілурон, ціометриніл, ципросульфамід, даїмурон, дихлормід, дициклонон, дієтолат, димепіперат, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, мефенат, метоксифенон, нафталіновий ангідрид, оксабетриніл, М-(амінокарбоніл)-2-метилбензолсульфонамід та М-(амінокарбоніл)-2- фторбензолсульфонамід, 1-бром-4-(хлорметил)сульфоніл|бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил- 1,3-діоксолан (МО 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспіроІ(4.5|декан (МОМ 4660), 2,2-дихлор-1- (2,2,5-триметил-3-оксазолідиніл)етанон та 2-метокси-М-|(4-
І(метиламіно)карбоніліаміно|феніл|Ісульфоніл|бензамід.
Варіант здійснення відповідно до даного винаходу являє собою гербіцидну суміш, що містить (а) сполуку формули 1 та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із (Б1) інгібіторів фотосистеми Ії, (62) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНАЗ), (54) міметиків ауксину, (65) інгібіторів 5-енолпірувілшикімат-З-фосфатсинтази (ЕРБР), (567) інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), (069) інгібіторів елонгази жирних кислот із дуже довгим ланцюгом (МІ СЕА) та (612) інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРБ).
Сполуки формули 1 можуть бути одержані основними способами, відомими з рівня техніки
Зо синтетичної органічної хімії. Для одержання сполук формули 1 можна застосовувати один або декілька з наступних способів та варіантів, описаних на схемах 1-10. Визначення (А, 7, ЕЕ", В,
ВЗ, ВУ, В, Неба і ев) у сполуках наведених нижче формул 1-17 є такими, як визначено вище в короткому описі даного винаходу, якщо не вказано інше. Сполуки формул Та-16 є різновидами сполук формули 1, та всі замісники для формул 1а-10б є такими, як визначено вище для формули 1, якщо не вказано інше.
Як показано на схемі 1, сполука формули 1 може бути одержана за допомогою нуклеофільного заміщення шляхом нагрівання сполуки формули 2 в придатному розчиннику, як наприклад ацетонітрил, тетрагідрофуран або М,М-диметилформамід, у присутності основи, як наприклад карбонат калію або цезію, із сполукою формули З (де С являє собою галоген або 5О2Ме). Реакцію зазвичай проводять за значень температури в діапазоні 20-110 "С.
Схема 1 і , ; «у З їх.
Ада М он ня ху ї х-Я ГА : Ж ше а а в Я ле тн по - В же вл, | їх
Я | т о ня хе
Се оенава, ражчанннк, тепла щі К з 10 являє собою галотен поз ВОЖВ
Як показано на схемі 2, сполуки формули 165 (де А являє собою 5) можуть бути одержані за допомогою здійснення реакцій сполук формули Та (де А являє собою А-3 і В являє собою 0) з реагентом тіонування, як наприклад реагент Лоуссона, тетрафосфорний декасульфід або дифосфорний пентасульфід, у розчиннику, як наприклад тетрагідрофуран або толуол. Реакцію зазвичай проводять за значень температури в діапазоні від 0 до 115 70.
Схема 2
По В Зо їх ох. | у т кій "Є . и ренгенетінуванчя ко ще ше мне 7 ши (Кн чу й є З о си Мо й Не - се не їх Я ой й ві в ай із їЬ
Як показано на схемі 3, сполуку формули 2а (де А являє собою А-3, В являє собою СО і 7 являє собою 0) можна одержувати шляхом зняття захисних груп зі сполуки формули 4 (де 20 являє собою СНз або С(-О)СНз) за допомогою придатного засобу для зняття захисних груп.
Придатні реагенти для зняття захисних груп для метокси-групи (тобто коли К2О являє собою
СН»), як наприклад ВВгз, АїЇСіз і НВг в оцтовій кислоті, можна використовувати в присутності розчинників, як наприклад толуол, дихлорметан і дихлоретан, за температури від -80 до 120 С.
Придатні засоби для зняття захисних груп для ацетокси-групи (тобто коли К2О являє собою
С(-О)СН»з), які включають карбонат калію в метанолі або ацетат амонію у водному розчині метанолу за кімнатної температури, можна використовувати, як вказано в Оа5, еї аї.,
Тейапедгтоп 2003, 59, 1049-1054, і способах, згаданих у даній публікації. Як альтернатива, сполуку формули 4 можна об'єднувати з Атрепувзі 152 у метанолі (як зазначено в ав, еї аї. Теї.
І ей. 2003, 44, 5465-5468) або об'єднувати з ацетатом натрію в етанолі (як вказано в Магепаег,
Т., егаї. Зупіпеїйс боттипісаййоп5 2009, 39(11), 1949-1956) з одержанням сполуки формули 2а.
Інші застосовні фенольні захисні групи, які є придатними для застосування в одержанні сполуки формули 2, можна знайти в Сгеепе, Т. МУ.; МуУці5, Р. с. М. Ргоїесіїме СгоцМирз іп Огдапіс Зупіпезів,
Ап ей.; УМіву: НороКеп, Мем дегзеу, 1991.
Схема З ї то: ві
Надалення. ц Ша захисної прути пк ро: як їЕ Ті -- т Є 4 я де В веде собсте СНуайо
Су
Як показано на схемі 4, сполуки формули 5 (де Кг являє собою алкіл, алкеніл або алкініл) можна одержати за допомогою здійснення реакції металоорганічних реагентів, як наприклад магнійорганічні або літійорганічні реагенти, формули б з амідами формули 7. Дану реакцію зазвичай здійснюють у розчиннику, як наприклад тетрагідрофуран або діетиловий етер, за значень температури в діапазоні від -78 до 25 "С. Фахівці в даній галузі такі аміди, як аміди
Зо формули 7, зазвичай називають "амідами Вайнреба", а такий тип перетворення зазвичай називають "синтезом кетонів Вайнреба-Нама". Див. Зупіпезіз 2008, 23, 3707-3738 та посилання наведені в даному документі
Схема 4 й
С т, і Ох Ов
З зх шву зн 12 дк ук ря ЩА Кіз МеХ з м недю а К ха но 3 ек - ! в Ви чтИ
М а НН жо цося - 5 де КУ зване ема СНз аба СОС Б. В'Є ває ревокийа кіл, закеній або влкіння
Як показано на схемі 5, сполуки формули 8 можна одержати за допомогою здійснення реакції кислот формули 9 з алкіламінами, спиртами або тіолами формули 10 (де В'Є являє собою алкокси, алкілтіо або алкіламіно) у присутності зневоднювального зв'язуючого реагенту, як наприклад пропілфосфоновий ангідрид, дициклогексилкарбодіїмід, М-(3- диметиламінопропіл)-М'-етилкарбодіїмід, М,М'-карбонілдіїмідазол, хлорид 2-хлор-1,3- диметилімідазолію або йодид 2-хлор-І-метилпіридинію. Реагенти на полімерній підложці, як наприклад циклогексилкарбодіїмід на полімерній підложці, також є придатними. Дані реакції зазвичай проходять за значень температури в діапазоні від 0 до 60 "С у розчиннику, як наприклад дихлорметан, ацетонітрил, М.М-диметилформамід або етилацетат, у присутності основи, як наприклад триєтиламін, М,М-діізопропіламін або 1,8-діазабіцикло(5.4.ФОундец-7-ен.
Див. Огдапіс Ргосе55 Везвєагсі 5 ЮемеІортепі 2009, 13, 900-906 для умов сполучення, в яких використовують пропілфосфоновий ангідрид.
Схема 5 я ук й
Со ОН Оси вів ; я НЕ "Жов ще я хе в й ері пн 4 Й й: К ста З | Щ ; ПЕК Пот еле 10 ще ри оси 2 є 8 з
На схемі б сполуки формули 11 (де Ех являє собою ЯН", ОН» або МЕ9аНеВ) можна легко одержати за допомогою реакції конденсації аміноорганічної, гідроксиламіноорганічної або гідразинорганічної сполуки зі сполукою формули 8, зазвичай у присутності або кислоти, або основи. Зазвичай, реакції здійснюють у розчинниках, як наприклад метанол, етанол, дихлорметан або толуол, за значень температури в діапазоні від 20 до 110 "С. Придатні для проведення реакцій кислоти включають без обмеження неорганічні кислоти, як наприклад хлористоводневі кислоти, та органічні кислоти, як наприклад оцтова кислота та трифтороцтова кислота. Придатні для проведення реакції основи включають без обмеження гідроксиди, як наприклад гідроксид натрію, карбонати, як наприклад карбонат натрію і калію, і органічні основи, як наприклад ацетат натрію та піридин.
Схема 6 ш ! НоМВ, М ці у НУМОН вбе ж ау з . кощмеови ех ий : «Й ПЕ ди тА
Я ще і й й й зо лу їх ШІ Кк і кт киснотч або основа Ов ще 8 і ще В даляс совно ЄНіяво СОСНУ, СН являє собою В. ОВУ або МВВ
Як показано на схемі 7, бензолові спирти формули 12 можна одержати шляхом відновлення альдегідів формули 13 за допомогою широкого спектра способів, добре відомих фахівцям в даній галузі. Придатні відновники для реакції включають без обмеження борогідрид натрію, алюмогідрид літію та діїзобутилалюмінійгідрид. Для даної реакції також придатним є ряд розчинників, які включають без обмеження метанол, етанол і тетрагідрофуран, при цьому значення температури зазвичай знаходяться в діапазоні від -10 "С до 25 76.
Схема 7
Н й НО. і - ана ЧИ ДИ
І Я ж В С, у джере пдриду : ке І й. : ж ий. плив Ш- К - К й: ДО ор дед МІ Х ти Кот Се
Се і їз де В явафе собою СНІ аВО СОС
Як показано на схемі 8, бензилові галогеніди формули 14 (де Х являє собою СІ, Вг або І) можна одержати шляхом заміщення спиртової групи сполуки формули 12 на галоген за допомогою широкого спектра способів, добре відомих фахівцям в даній галузі. В одному з таких способів використовують тионілхлорид, необов'язково 3 М,М-диметилформамідом, уУ розчинниках, що включають без обмеження дихлорметан, толуол, хлороформ, і без розчинника за значень температури, які зазвичай становлять 0-80 "С. Як альтернатива, сполуки формули 14 можна одержати із бензилових спиртів формули 12 з використанням фосфорного реагенту та галогенідного реагенту. Типовим фосфорним реагентом є трифенілфосфін, а галогенідні реагенти включають без обмеження тетрагалогенід вуглецю, М-галогенсукцинимід, дигалогенід і тетрагалогенметан. Придатні для даної реакції розчинники включають без обмеження дихлорметан, тетрагідрофуран і ацетонітрил, і типові значення температури реакції знаходяться в діапазоні -78-50 "С. Дана остання реакція добре відома фахівцям в даній галузі та називається "реакцією Аппеля". Для прикладів див. Зтпйй, М. В.; Магсй, 9. Магсп'5 Адмапсед
Огдапіс Спетівігу, б ей., сторінки 576-580; допп УМіеу 4 опе: НороКеп, Мем/ егзеу, і посилання у ній.
Схема 8
Н щ Н
НО и х З зон ен ож на о ЖщВЛогенуУНналЬьНИЙ Безгеут дай «бу зв ! і : ре, ХВ ке: дл щ п для
Ж й І: в ; ( В З пр
С я ж 13 14 де В" янхяєс «собою С або СОСНУ. КК являє собою СІ. Ве або
Бензиловий гетероатом на схемі 9, що містить сполуку формули 15 (де К'Є являє собою алкокси, алкілтіо або алкіламіно), можуть одержати фахівці в даній галузі за допомогою реакції заміщення зі сполукою формули 14, з використанням придатного гетероалкільного реагенту формули 10 (спирт, алкіламін або тіол), зазвичай у присутності основи. Придатні для реакції розчинники включають без обмеження тетрагідрофуран, М,М-диметилформамід, ацетонітрил, толуол і дихлорметан. Придатні для проведення реакції основи включають без обмеження гідроксиди, як наприклад гідроксид натрію та гідроксид калію, гідридні основи, як наприклад гідрид натрію, карбонатні основи, як наприклад карбонат натрію та калію, й органічні основи, як наприклад триєтиламін і М,М-діетилізопропіламін. Крім того, в даній реакції необов'язково можна провести заміну на йодид, наприклад йодид натрію або йодид тетрабутиламонію.
Схема 9 : ї т хи ВИ. зоссснс КК зв Н
І НК І ще Й пн а щі ж ме
Ко в Осноне Є ше 1 і15
Як показано на схемі 10, сульфон (п-1) і сульфоксиди (п-2) формули 16 можуть бути легко одержані за рахунок окислення сполуки формули 17 (де А являє собою А-1, і БК" являє собою алкіл або галогеналкіл) за допомогою великого різноманіття способів, добре відомих фахівцям в даній галузі. Придатні реагенти для даної реакції включають без обмеження дигідропероксид, 3- хлорбензолкарбонову кислоту, перйодат натрію та оксон. Типові розчинники для даної реакції включають дихлорметан, метанол, тетрагідрофуран і оцтову кислоту, і типова температура реакції знаходяться в діапазоні від -78 до 50 "С. Сірка спочатку окислюється до сульфоксиду (п-1) з наступним окисленням до сульфону (п-:2). Ретельний нагляд за ходом реакції за допомогою добре відомих аналітичних способів (тобто тонкошарової хроматографії, ядерного магнітного резонансу тощо) дозволяє виділити сульфоксид або сульфон.
Схема 10 кв Фет хе : АС и уд
Н н дея «б з ркнснявальний зас ; реч зв ши: з ПИ ОО Я в ! (би
Мая я
Ії 16 аб ная собою СЕ ба СОС, В валяє собов алкве або галотенажй
На схемі 11 сполуку формули 18 можна легко одержати за допомогою алкілування сполуки формули 19. Це можна здійснити із застосуванням відповідного алкілувального реагенту в присутності придатної основи. Придатні розчинники для даної реакції зазвичай включають полярні розчинники, в тому числі без обмеження М,М-диметилформамід, диметилсульфоксид, ацетонітрил або тетрагідрофуран. Придатні основи зазвичай включають без обмеження гідрид натрію, амід натрію, гідроксид натрію та діїзопропіламід літію. Значення температури реакції знаходяться в діапазоні від 0 "С до 100 "С, як описано в прикладі синтезу 5.
Схема 11 н В!
МС Мо н н 7 7 - -
З РО » З РО («)щ (В)щ 19 | 18
Як показано на схемі 12, сполуку формули 20 можна одержати за допомогою дезоксигенування сполуки формули 21. В одному зі способів застосовують каталізатор на основі перехідного металу в присутності джерела гідриду та необов'язково в присутності кислоти з виростанням ряду розчинників, включаючи метанол і етанол. Типовий каталізатор на основі перехідного металу являє собою паладій на вуглеводі, а стандартні джерела гідриду включають газоподібний водень, або за атмосферного тиску, або за підвищеного тиску, або форміат амонію. Кислоти, використовувані для даної реакції, можуть включати хлористоводневу кислоту, сірчану кислоту та пара-толуолсульфонову кислоту. Приклад даної реакції можна знайти в 9. Мей. Спет. 1992, 35, 1818. У другому способі застосовують джерело гідриду в комбінації з кислотою. Типові джерела гідриду включають триетилсилан і борогідрид натрію в комбінації з кислотами Бренстеда, як наприклад трифтороцтова кислота і оцтова кислота, або кислотами Льюїса, як наприклад етерат трифториду бору. Розчинником для даних реакцій може бути окрема кислота або суміш з рядом інших звичайних розчинників, як наприклад дихлорметан або ацетонітрил. Приклад даної реакції можна знайти в 5 2007/0003539 або на стадії В прикладу синтезу 6.
Схема 12 в! в! 2() н н н 7 7 - - з РО з» З РО (Ві (В) 21 20
Як показано на схемі 13, сполуку формули 22 (де В": являє собою алкіл, аленіл або алкініл) можна одержати за допомогою здійснення реакції металоорганічних реагентів, як наприклад
Зо магнійорганічні або літійорганічні реагенти, з альдегідами формули 23. Зазвичай, дану реакцію здійснюють в розчиннику, як наприклад тетрагідрофуран або діетиловий етер, за значень температури в діапазоні від -78 до 25 "С. Приклад такої реакції можна знайти в Зупіей, 2016, 27, 789, або як описано на стадії А прикладу синтезу 6.
Схема 13 вія
Ох н НО. : Ф | шле й м: ши ни НИ ето вя Мі являє ємо МЕНЕ І щей 33 з
Як показано на схемі 14, сполуки формули 25 можна одержати за допомогою каталізованого перехідним металом сполучення ціаногрупи зі сполукою формули 24 (ІНза - Вг або І). Умови для даної реакції зазвичай включають джерела ціаніду та мідного каталізатора або паладієвого каталізатора із співкаталізатором. Зазвичай, дану реакцію здійснюють із галогенідом мідік(І) в присутності ліганду, як наприклад 2-(метиламіно)етиламін або транс-М,М'-диметилциклогексан- 1,2-діамін, із сіллю у вигляді ціаніду металу. Дану реакцію можна проводити в ряді полярних апротонних розчинників, як наприклад М,М-диметилформамід, тетрагідрофуран, ацетонітрил, М- метил-2-піролідон або толуол, за значень температури в діапазоні від 100 до 210 "С. Фахівцям в даній галузі дана реакція відома як реакція Розенмунда-фон Брауна. Подібні умови можуть використовуватись із ціанідом міді(І) за наявності або відсутності доданого ліганду та джерела ціаніду. Аналогічне поєднання може викликатись застосуванням паладієвого каталізатора, як наприклад тетракіс(трифенілфосфін)паладій, діацетат паладію або трис(ідибензиліденацетон)дипаладій, із необов'язковими фосфіновими лігандами (Іі співкаталізатором, як наприклад ціанід цинку. Такі реакції можна здійснювати в ряді полярних апротонних розчинників, як наприклад М,М-диметилформамід, М-метил-2-піролідон, ацетонітрил і 1,4-діоксан, за значень температури в діапазоні від 80 до 150 "С. Альтернативно паладієвий співкаталізатор, як наприклад галогенід міді(І), ії сіль у вигляді ціаніду можна застосовувати замість ціаніду цинку за подібних умов. Приклад даної реакції можна знайти в У. Ат. Спет. об. 2003, 125, 2890, і як описано на стадії С прикладу синтезу 6.
Схема 14 1 1
Кк Кк
АТ АТ
За еЕ гл Мо гл (ву (ву 25 24
Сполуки формул 24, 22 і 20 можуть легко бути перетворені в сполуки формули 1 із застосуванням способів, зазначених стосовно схеми 3 і схеми 1, за допомогою видалення захисної Ро-групи та наступного алкілування зі сполукою формули 3. Фахівцю в даній галузі зрозуміло, що різні функціональні групи можна перетворювати на інші групи з одержанням різних сполук формули 1. Як надійне джерело, в якому просто та ясно проілюстровано взаємне перетворення функціональних груп, див. І агоск, К. С., Сотргепепзіме Огдапіс Тгапетоптаїййопв5: А
Сшіде ю Рипсіопа! Стоир Ргерагайоп5, 2па Еа., М/Пеу-МСН, Мем Хогк, 1999. Наприклад, проміжні сполуки для одержання сполук формули 1 можуть містити ароматичні нітрогрупи, які можна відновлювати до аміногруп та потім перетворювати за допомогою реакцій, добре відомих з рівня техніки, як наприклад реакція Зандмейєра, у різні галогеніди із забезпеченням сполуки формули 1. Наведені вище реакції також можна у багатьох випадках здійснювати в альтернативному порядку.
Слід розуміти, що деякі описані вище реагенти та умови реакції для одержання сполук формули 1 можуть бути несумісними з певними функціональними групами, наявними у проміжних сполуках. У таких випадках включення в синтез послідовностей захисту/зняття захисту або взаємоперетворення функціональних груп буде сприяти одержанню необхідних продуктів. Застосування та вибір захисних груп будуть очевидні фахівцю у галузі хімічного синтезу (див., наприклад, Сгеепе, Т. МУ.; Мушів, Р. 5. М. Ргоїесіїме Сгоцмрз5 іп Огдапіс Зупіпевів, 2па ейд.; УМПеу: Мему Хогк, 1991). Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що у деяких випадках після введення даного реагенту, як зображено на будь-якій окремій схемі, може бути необхідним здійснення додаткових загальновідомих стадій синтезу, які докладно не описані, для завершення синтезу сполук формули 1. Фахівцю у даній галузі також буде зрозуміло що може бути необхідним проведення комбінації стадій, проілюстрованих на вищенаведених схемах, у порядку, відмінному від передбаченого конкретним порядком, представленим для одержання сполук формули 1.
Також фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що сполуки формули 1 та проміжні сполуки, описані в даному документі, можуть бути піддані різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним, металоорганічним реакціям, реакціям окиснення та відновлення для додавання замісників або модифікації наявних замісників.
Без додаткового уточнення передбачається, що фахівець у даній галузі із застосуванням попереднього опису може використовувати даний винахід у найбільш повному його обсязі.
Наступні необмежувальні приклади ілюструють даний винахід. Стадії в наступних прикладах ілюструють процедуру для кожної стадії в сумарному синтетичному перетворенні, а вихідну речовину для кожної стадії необов'язково можна одержати за допомогою конкретної підготовчої стадії, процедура якої описана в інших прикладах або стадіях. Значення відсоткового вмісту наведені за вагою, за винятком сумішей хроматографічних розчинників або випадків, коли вказано інше. Частини та значення відсоткового вмісту для сумішей хроматографічних розчинників наведені за об'ємом, якщо не вказано інше. Спектри "Н ЯМР реєструються у ррт зі зсувом у бік слабкого поля від тетраметилсилану; "5" означає синглет, "а" означає дуплет, "г" означає триплет, "д" означає квартет, "т" означає мультиплет, "да" означає подвійний дуплет, "а означає подвійний триплет, "Бг 5" означає широкий синглет. Мас-спектри (М5) наведені у вигляді молекулярної маси вихідного іона (Ма-1) з найвищою розповсюдженістю ізотопу, утвореного додаванням Н. (молекулярна маса 1) до молекули, або у вигляді (М-1), утвореного
Зо через втрату Н.- (молекулярна маса 1) молекулою, що спостерігають із застосуванням рідинної хроматографії у поєднанні з мас-спектрометром (І СМ5) із застосуванням хімічної іонізації за атмосферного тиску (АР), де "ати" означає атомні одиниці маси.
ПРИКЛАД 1
Одержання 2-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду (сполука 28)
Стадія А. Одержання 2-метокси-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду
Розчин 2,2,2-трифторетиламіну (1,28 г, 12,89 ммоль) і триетиламіну (4,1 мл, 29,31 ммоль) у дихлорметані (30 мл) охолоджували до 0 "С. Реакційну суміш обробляли розчином 2- метоксибензоїлхлориду (2,0 г, 11,72 ммоль) у дихлорметані (8 мл) за температури нижче 5 "с.
Забезпечували повільне нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури. Додавали деіонізовану воду і суміш розділяли. Водну фазу екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивали 1 н. НСІ і насиченим водним розчином хлориду натрію та висушували сульфатом магнію та концентрували під вакуумом з одержанням білої твердої речовини. Тверду речовину відфільтровували від гексанів з одержанням вказаної у заголовку сполуки (2,24 г) у вигляді твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСіз) 6 8,20 (й, 2Н), 7,49, 1Н), 7,10 (1, 1), 7,00 (9, 1Н), 4,10 (д, 2Н), 3,99 (5, ЗН).
Стадія В. Одержання 2-гідрокси-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду
Розчин 2-метокси-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду (тобто продукту стадії А) (1,0 г, 4,28 ммоль) у безводному дихлорметані (20 мл) охолоджували за допомогою водяної бані з льодом до 0 "С. Розчин краплями обробляли 1 М розчином триброміду бору (4,72 мл, 4,72 ммоль) у дихлорметані та перемішували протягом З годин. Реакційну суміш потім виливали у воду з льодом і розділяли. Водну фазу екстрагували дихлорметаном, а потім етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували сульфатом магнію та концентрували під вакуумом з одержанням твердої речовини. Тверду речовину відфільтровували від гексанів з одержанням вказаної у заголовку сполуки (475 мг) у вигляді твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 7,44 (1, 1), 7,40 (а, 1), 7,01 (а, 1Н), 6,89 (ї, 1Н), 6,53 (р5, 1Н), (510) 4,13 (т,2 Н).
Стадія С. Одержання 2-|(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду
До розчину 2-гідрокси-М-(2,2,2-трифторетил)бензаміду (тобто продукту стадії В) (100 мг, 0,456 ммоль) в ацетонітрилі (З мл) додавали 2,5-дихлорпіримідин (71 мг, 0,48 ммоль) і карбонат калію (190 мг, 1,37 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 80 "С протягом 12 годин. Реакційну суміш розділяли між водою та етилацетатом, відділяли органічну фазу, висушували за допомогою сульфату магнію та концентрували під вакуумом. Залишок очищували за допомогою хроматографії на силікагелі за допомогою 5 грамової колонки Вопа еїЇшї, з елююванням 20 95 етилацетатом/гексанами з одержанням вказаної у заголовку сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді масла (0,30 г).
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСіз) 6 8,30 (в, 2Н), 7,65 (й, 1), 7,48 (1, 1), 7,31 (1, 1Н), 7,21 (р5, 1Н), 7,00 (9, 1), 4,75 (д, 2Н).
ПРИКЛАД 2
Одержання З-бутен-1-іл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату (сполука 21)
Стадія А. Одержання 3-бутеніл-2-бром-6-гідроксибензоату
До перемішаного розчину 2-бром-б-гідроксибензойної кислоти (0,200 г, 0,921 ммоль) у сухому дихлорметані (3 мл) додавали оксалілхлорид (94,8 мкл, 1,11 мл) і 2 краплі М,М'- диметилформаміду. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом З годин.
Потім реакційну суміш концентрували під вакуумом і залишок розчиняли в сухому дихлорметані (З мл), і обробляли 3-бутен-1-олом (86,9 мкл, 1,01 ммоль) і З краплями триєтиламіну. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 18 годин. Реакційну суміш концентрували під вакуумом на діатомітовий фільтр Сеїйе? і очищували за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі, з елююванням 0-2095 етилацетатом у гексанах з одержанням вказаної у заголовку сполуки (0,117 г).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз) б 10,96 (в, 1Н), 7,24-7,17 (т, 2Н), 6,98-6,93 (т, 1Н), 5,95-5,87 (т, 1Н), 5,22-5,18 (т, 1Н), 5,15-5,12 (т, 1Н), 4,47 (1, 2Н), 2,62-2,57 (т, 2Н).
Стадія В. Одержання 3-бутен-1-іл-2-бром-6|((5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату
Зо До перемішаного розчину 3-бутеніл-2-бром-б-гідроксибензоату (тобто продукту стадії А) (0,117 г, 0,431 ммоль) і 5-хлор-2--(«метилсульфоніл)піримідину (тобто 5-хлор-2- метилсульфонілпіримідину) (99,8 мг, 0,518 ммоль) у М.М'-'диметилформаміді (2 мл) додавали карбонат калію (85,9 мг, 0,646 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 18 годин. Реакційну суміш потім фільтрували через подушку з діатомітового фільтра
Сеїйе? та фільтрат концентрували під вакуумом. Неочищений залишок очищували за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з елююванням 0-3095 етилацетатом в гексанах з одержанням вказаної у заголовку сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді твердої речовини (0,104 г).
ІН ЯМР (500 МГц, СОсіз) б 8,48 (в, 2Н), 7,53 (аа, 1Н), 7,35 (ї, 1Н), 7,17 (да, 1Н), 5,75-5,65 (т, 1Н), 5,11-4,99 (т, 2Н), 4,29 (І, 2Н), 2,39-2,34 (т, 2Н).
ПРИКЛАД З
Одержання 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату (сполука 26)
Стадія А. Одержання 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-гідроксибензоату
До перемішаного розчину 2-бром-б-гідроксибензойної кислоти (0,500 г, 2,30 ммоль) і молекулярних сит у 3,3,3-трифторпропан-1-олі (15 мл) додавали концентровану сірчану кислоту (0,300 мл). Реакційну суміш нагрівали за 78 "С протягом 24 годин. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та фільтрували через невелику подушку з діатомітового фільтра Сеїйе?. Фільтрат розбавляли етилацетатом і промивали водою, а також насиченим водним розчином хлориду натрію. Відділяли органічну фазу, висушували над сульфатом магнію та концентрували під вакуумом. Неочищений матеріал очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі, з елююванням 0-20 90 етилацетатом у гексанах з одержанням вказаної у заголовку сполуки (0,268 г).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІіз) б 10,79 (5, 1Н), 7,26-7,20 (т, 2Н), 7,00-6,94 (т, 1Н), 4,63 (ї, 2Н), 2,70 (т, 2Н).
Стадія В. Одержання 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)/окси|бензоату
До перемішаного розчину 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-гідроксибензоату (тобто продукту стадії А) (0,124 г, 0,396 ммоль) і 5-хлор-2-(метилсульфоніл)піримідину (тобто 5-хлор-2- бо метилсульфонілпіримідину) (95,1 мг, 0,475 ммоль) у М.М'-'диметилформаміді (2 мл) додавали карбонат калію (82,1 мг, 0,594 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 18 годин. Реакційну суміш фільтрували через подушку з діатомітового фільтра СеШетй та фільтрат концентрували під вакуумом. Неочищений матеріал очищували за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі з елююванням 0-3095 етилацетатом у гексанах з одержанням вказаної у заголовку сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді твердої речовини (55,0 мг).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСіз) б 8,49 (в, 2Н), 7,54 (ай, 1), 7,38 (ї, 1Н), 7,20 (аа, 1Н), 4,46 (ї, 2Н), 2,50 (т, 2Н).
ПРИКЛАД 4
Одержання 1-(2-хлор-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|феніл|-4,4,4-трифтор-1-бутанону (сполука 107)
Стадія А. Одержання 2-хлор-б-метокси-а-(3,3,3-трифторпропіл)/бензолметанолу
У реакційну колбу вносили 1,92 г (79,18 ммоль) магнію, каталітичну кількість йоду та 50 мл діетилового етеру. Суміш нагрівали до температури утворення флегми та додавали 1,1,1- трифтор-З-йодпропан (10,64 г, 47,51 ммоль) протягом 30 хв. Забезпечували охолодження суміші до кімнатної температури та переносили її в другу реакційну колбу, куди вносили 2-хлор- б-метоксибензальдегід (6,75 г, 39,59 ммоль) і 75 мл тетрагідрофурану за -78 "С. Забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури, гасили 1 н. хлористоводневою кислотою та розділяли між діетиловим етером і сольовим розчином. Органічну фазу висушували над
Ма5О», фільтрували та концентрували з одержанням 9,4 г неочищеного продукту, який використовували на наступній стадії без очищення.
Стадія В. Одержання 1-(2-хлор-б-метоксифеніл)-4,4 4-трифтор-1-бутанону
До розчину 2-хлор-б-метокси-а-(3,3,3-трифторпропіл)бензолметанолу (тобто неочищеного матеріалу, одержаного на стадії А, 9,4 г) у 175 мл ацетону додавали 15,7 мл (42 ммоль) 2,64 М реагенту Джонса протягом 15 хв. Реакційну суміш перемішували протягом додаткових 30 хв., гасили 0,5 мл ізопропанолу та розділяли між діетиловим етером і водою. Органічну фазу висушували над Мо950О5, фільтрували та концентрували. Неочищений матеріал очищали за
Зо допомогою хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом гексану : етилацетату з одержанням 7,0 г вказаної у заголовку сполуки.
ІН ЯМР (СОСІз») 6 7,32-7,24 (т, 1Н), 7,00 (й, 1Н), 6,84 (а, 1Н), 3,82 (5, ЗН), 3,09-3,01 (т, 2Н), 2,64-2,51 (т, 2Н).
Стадія С. Одержання 1-(2-хлор-6-гідроксифеніл)-4,4 4-трифтор-1-бутанону
До розчину 1-(2-хлор-6-метоксифеніл)-4,4,4-трифтор-1-бутанону (тобто продукту зі стадії В, 3,5 г, 13,2 ммоль) у 100 мл дихлорметану додавали трибромід бору (1,0 М у дихлорметані, 15,79 мл) за 0 "С. Реакційний розчин перемішували протягом 2 год. під час нагрівання до кімнатної температури, потім його виливали в розбавлену водну хлористоводневу кислоту, охолоджену на льоді, та екстрагували дихлорметаном. Органічну фазу висушували над Мао», фільтрували та концентрували. Неочищений матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом гексанів/етилацетату з одержанням 2,6 г вказаної у заголовку сполуки.
І"Н ЯМР (СОСІ») б 11,88 (5, 1Н), 7,35-7,30 (т, 1Н), 7,01-6,98 (т, 1Н), 6,96-6,92 (т, 1Н), 3,55- 3,49 (т, 2Н), 2,65-2,53 (т, 2Н).
Стадія 0. Одержання / 1-(2-хлор-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|феніл)-4,4,4-трифтор-1- бутанону
У реакційну колбу вносили 1-(2-хлор-б6-гідроксифеніл)-4,4,4-трифтор-1-бутанон (тобто продукт, одержаний на стадії С, 2,6 г, 10,3 ммоль), 5-хлор-2-(метилсульфоніл)піримідин (2,7 г, 14,0 ммоль), карбонат калію (1,7 г, 12,36 ммоль) і 50 мл ізопропанолу. Реакційну суміш нагрівали до 50 "С протягом 1 год., виливали в розбавлену водну хлористоводневу кислоту, охолоджену на льоді, та декілька разів екстрагували діеєтиловим етером. Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином, висушували над МаозО»., фільтрували та концентрували. Неочищений матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом гексанів/"етилацетату з одержанням 3,0 г вказаної у заголовку сполуки, сполуки за даним винаходом.
І"Н ЯМР (СОСІ») б 8,49 (5, 2Н), 7,45-7,40 (т, 1Н), 7,37-7,33 (т, 1Н), 7,15-7,11 (т, 1Н), 3,14- 3,08 (т, 2Н), 2,57-2,46 (т, 2Н).
ПРИКЛАД 5
Одержання 2-((5-хлор-2-піримідиніл)/окси|-4-пентилбензолацетонітрилу (сполука 141)
Стадія А. Одержання 2-метокси-с-пентилбензолацетонітрилу
До розчину 2-метоксибензолацетонітрилу (500 мг, 3,39 ммоль) у диметилсульфоксиді (5 мл) додавали водний гідроксид натрію (5095, 0,75 мл), а потім 1-бромпентан (559 мг, 0,458 мл, 3,76 ммоль), і реакційну суміш перемішували за температури навколишнього середовища протягом 18 год. Реакційну суміш розділяли між етилацетатом і водою, органічну фазу промивали водою (3х). Органічну фазу висушували над Мд5оО» і концентрували під вакуумом. Одержаний залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом від 0 до 50905 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту з кількісним виходом.
І"Н ЯМР (500 МГц, СОсіз) б 7,38-7,41 (т, 1Н), 7,27-7,31 (т, 1Н), 6,96-7,01 (т, 1Н), 6,87-6,91 (т, 1Н), 4,15-4,20 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 1,77-1,90 (т, 2Н), 1,41-1,58 (т, 2Н), 1,27-1,37 (т, 4Н), 0,84-0,94 (т, ЗН).
Стадія В. Одержання 2-гідрокси-д-пентилбензолацетонітрилу
До розчину 2-метокси-а-пентилбензолацетонітрилу (тобто продукту стадії А, 440 мг, 2,02 ммоль) у дихлорметані (10 мл) за 0 "С додавали трибромід бору (1,0 М у дихлорметані, 10 мл, 10 ммоль) і забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури протягом 18 год. Реакційну суміш гасили насиченим розчином карбонату натрію, розділяли фази й органічний шар висушували над М950О05. Розчинник видаляли під вакуумом та очищали за допомогою хроматографії на силікагелі з елююванням із градієнтом від 0 до 5095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (232 мг").
І"Н ЯМР (500 МГц, СОсіз) б 7,35-7,39 (т, 1Н), 7,15-7,20 (т, 1Н), 6,93-6,98 (т, 1Н), 6,76-6,79 (т, 1Н), 5,28-5,40 (рев, 1Н), 4,14-4,20 (т, 1Н), 1,84-1,93 (т, 2Н), 1,42-1,58 (т, 2Н), 1,25-1,38 (т, 4Н), 0,85-0,91 (т, ЗН).
Стадія С. Одержання 2-|(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-с-пентилбензолацетонітрилу
До розчину 2-гідрокси--пентилбензолацетонітрилу (208 мг, 1,02 ммоль) у М,М'- диметилформаміді (2,0 мл) додавали карбонат калію (169 мг, 1,22 ммоль), а потім 5-хлор-2- (метилсульфоніл)піримідин (137 мг, 1,07 ммоль), і реакційну суміш нагрівали до 35 "С протягом 5 год. Реакційну суміш розділяли між етилацетатом і водою. Органічну фазу промивали водою (3х), а потім висушували над М9505 і концентрували. Одержаний залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом від 0 до 3095 етилацетату в гексанах з одержанням вказаного у заголовку продукту, сполуки за даним винаходом (171 мгГг).
ІН ЯМР (500 МГц, СОсСіз) б 8,51 (5, 2Н), 7,56-7,58 (т, 1Н), 7,38-7,42 (т, 1Н), 7,31-7,35 (т, 1Н), 7,12-7,15 (т, 1Н), 3,99-4,03 (т, 1Н), 1,80-1,96 (т, 2Н), 1,36-1,55 (т, 2Н), 1,20-1,28 (т, 4Н), 0,81-0,87 (т, ЗН).
ПРИКЛАД 6
Одержання 3-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу (сполука 73)
Стадія А. Одержання 2-бром-6-метокси-а-(4,4,4-трифторбутил)бензолметанолу
До металевої стружки магнію (0,254 г, 10,5 ммоль, 1,5 екв.) у сухому діеєтиловому етері (2 мл) додавали кристал йоду. Суміш нагрівали до 35 "С і перемішували протягом 15 хв. У цю суміш додавали 1-бром-4,4,4-трифторбутан (1,30 мл, 10,5 ммоль, 1,5 екв.) протягом 30 хв.
Реакційну суміш продовжували перемішувати за 35"С до повного витрачання магнію.
Одержаний реактив Гриньяра відбирали за допомогою шприца. В окремій реакційний пробірці розчиняли 2-бром-б-метоксибензальдегід (1,50 г, 6,97 ммоль, 1,0 екв.) у сухому тетрагідрофурані (20 мл) і охолоджували до 0 "С. Попередньо одержаний реактив Гриньяра краплями додавали до альдегіду. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 18 год. Реакційну суміш гасили 1 н. хлористоводневою кислотою та розбавляли етилацетатом. Органічний шар відділяли, висушували та концентрували. Неочищений матеріал очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі, з елююванням із градієнтом від
О до 2095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (2,15 г).
І"Н ЯМР (500МГц, СОСІз») б 7,21-7,16 (т, 1Н), 7,09 (ї, 1Н), 6,90-6,87 (т, 1Н), 5,17-5,09 (т, 1Н), 3,90 (5, ЗН), 3,72 (а, 1Н), 2,24-210 (т, 2Н), 2,02-1,75 (т, ЗН), 1,73-1,61 (т, 1Н).
Стадія В. Одержання 1-бром-3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензолу
До перемішаного розчину 2-бром-6-метокси-а-(4,4 4-трифторбутил)бензолметанолу (тобто 60 продукту стадії А, 2,15 г, 6,58 ммоль, 1,0 екв.-) у сухому дихлорметані (22 мл) додавали
Зо триетилсилан (4,20 мл, 26,3 ммоль, 4,0 екв.). Після перемішування протягом 15 хв. додавали трифтороцтову кислоту (2,01 мл, 26,3 ммоль, 4,0 екв.) і реакційну суміш нагрівали до 40 "с.
Через 2 год. додавали ще 4,0 екв. трифтороцтової кислоти та реакційну суміш перемішували за 40"С ще протягом 18 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та концентрували на діатомітовий фільтр СеїШе? для очищення за допомогою колонкової хроматографії, з елююванням із градієнтом від 0 до 1095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (1,82 г).
ІН ЯМР (500МГЦц, СОСІв) б 7,20-7,12 (т, 1Н), 7,07-7,00 (т, 1Н), 6,81-6,78 (т, 1Н), 3,81 (в,
ЗН), 2,85-2,78 (т, 2Н), 2,20-2,07 (т, 2Н), 1,69-1,55 (т, 4Н)
Стадія С. Одержання 3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу
Розчин 1-бром-3-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензолу (тобто продукту стадії В, 1,82 г, 5,86 ммоль, 1,0 екв.) у М,М-диметилформаміді (20 мл) дезоксигенували барботуванням М» через реакційну суміш протягом «10 хв. У цю суміш додавали ціанід міді(І) (1,57 г, 17,6 ммоль, 3,0 екв.). Реакційну суміш кип'ятили зі зворотним холодильником за 160 "С в атмосфері азоту протягом 18 год. Охолоджували реакційну суміш до температури навколишнього середовища та фільтрували через подушку з діатомітового фільтра Сеїйе-. Фільтрат розбавляли етилацетатом і декілька разів промивали водою, потім один раз сольовим розчином. Органічний шар висушували та концентрували іп масо. Неочищений матеріал очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі, з елююванням від 0 до 3095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (1,38 г).
І"Н ЯМР (500МГц, СОСІв) 6 7,29-7,24 (т, 1Н), 7,22-7,19 (т, 1Н), 7,08-7,04 (т, 1Н), 3,86 (в,
ЗН), 2,94-2,82 (т, 2Н), 2,24-2,07 (т, 2Н), 1,75-1,60 (т, 4Н).
Стадія Ю. Одержання З-гідрокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу
Розчин З-метокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу (тобто продукту стадії С, 1,38 г, 5,36 ммоль, 1,0 екв.) у дихлоретані (17 мл) обробляли трибромідом бору (1,0 М в дихлорметані, 10,7 мл, 10,7 ммоль, 2,0 екв.). Реакційну суміш нагрівали до 60 "С протягом 18 год. Реакційну суміш охолоджували до температури навколишнього середовища та гасили насиченим водним
Зо бікарбонатом натрію. Органічну фазу відділяли, висушували та концентрували на діатомітовий фільтр СеїШе? для очищення за допомогою колонкової хроматографії, з елююванням із градієнтом від 0 до 3095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (1,16 г).
І"Н ЯМР (500МГц, СОСІв) 6 7,25-7,21 (т, 1Н), 7,19-7,15 (т, 1Н), 6,98-6,95 (т, 1Н), 5,05-5,01 (т, 1Н), 2,92-2,86 (т, 2Н), 2,20-2,08 (т, 2Н), 1,78-1,62 (т, 4Н).
Стадія Е. Одержання 3-((5-хлор-2-піримідиніл)окси)|-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу
Суміш 3-гідрокси-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу (тобто продукту стадії 0, 1,16 г, 4,79 ммоль, 1,0 екв.), 5-хлор-2-(метилсульфоніл)піримідину (1,11 г, 5,75 ммоль, 1,2 екв.) і карбонату калію (0,993 г, 7,18 ммоль, 1,5 екв.) у М.М-диметилформаміді (16 мл) перемішували за кімнатної температури протягом 18 год. Реакційну суміш сильно розбавляли етилацетатом і декілька разів промивали водою, потім один раз сольовим розчином. Органічну фазу висушували та концентрували на діатомітовий фільтр Сеїйе? для очищення за допомогою колонкової хроматографії, з елююванням із градієнтом від 0 до 3095 етилацетату в гексанах з одержанням бажаного продукту (1,65 г).
І"Н ЯМР (500МГц, СОС») 6 8,52-8,48 (т, 2Н), 7,61-7,56 (т, 1Н), 7,42-7,36 (т, 1Н), 7,35-7,31 (т, 1Н), 2,87-2,78 (т, 2Н), 2,16-2,00 (т, 2Н), 1,74-1,64 (т, 2Н), 1,63-1,54 (т, 2Н).
За допомогою процедур, описаних у даному документі, разом зі способами, відомими з рівня техніки, можна одержувати наступні сполуки з таблиць 1-585. Далі наведені скорочення, що застосовуються в наступних таблицях: Її означає третинний, 5 означає вторинний, п означає нормальний, і означає ізо, с означає цикло, Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, Ви означає бутил, і-Рг означає ізопропіл, Ви означає бутил, с-Рг -циклопропіл, Р означає феніл, ОМе означає метокси, ОЕЇ означає етокси, 5Ме означає метилтіо, МНМе - метиламіно, -СМ означає ціано, 5(О)Ме означає метилсульфініл і 5(0)2Ме означає метилсульфоніл.
Таблиця 1 в!
АТ
З 7 М н п (В 4 6 М ух в2 н
Нн СМ (9) 5 рано нн ня
А-1 А-2 А-ЗА А-ЗВ
В2 - Б, (ВЗ)т - 3-Е, 27 - ОА - А-ЗА
В В бутил 3,3,4,4,4-пентафторбутокси трет-бутил 2,2,3,3,3-пентафторпропокси етил 3,3,4,4-тетрафторбутокси гексил 2,2,3,3-тетрафторпропокси ізобутил 3,3,3-трихлорпропокси ізопентил 4 ,4,4-трифторбутокси метил 2,2,2-трифторетокси пентил 6,6,6-трифторгексокси пропіл 4,4,4-трифтор-2-метилбутокси бензил 3,3,3-трифторпропокси аліл 4-бромбут-3-інокси
З-бутен-1-іл 4-хлорбут-3-онокси
З-метил-2-бутен-1-іл З-хлорпроп-2-інокси
З-метил-3-бутен-1-іл 4,4-дифторбут-2-інокси 4-метил-3З-пентен-1-іл 5,5,5-трифторпент-2-інокси
З-пентен-1-іл 5,5,5-трифторпент-3-інокси
З-бутин-1-іл циклобутилметокси 4-метил-2-пентин-1-іл циклогексокси
З-пентин-1-іл циклопентокси 2-пропін-1-іл 2-циклопропілетокси
Б-гексин-1-іл циклопропілметокси 4-пентин-1-іл (2-бром-2-хлорциклопропіл)метокси
З-бромпропіл (2,2-дибромциклопропіл)метокси
З-хлорбутил (2,2-дихлор-1-метилциклопропіл)метокси
З-хлорпропіл (3,З-дифторциклобутил)метокси 4,4-дифторбутил 2-(2,2-дифторциклопропіл)етокси 2,2-дифторетил (2,2-дифторциклопропіл)метокси
З,З-дифторпропіл 2г-хлоретоксиметил 3,3,4,4,4-пентафторбутил 2,3-дихлор-5-метоксипентил 2,2,3,3,3-пентафторпропіл З,3-дифтор-5-метоксипентил 3,3,4,4-тетрафторбутил 2-ізопропоксиетил 2,2,3,3-тетрафторпропіл 2-метоксиетил 3,3,3-трихлорпропіл б-метоксипентил 4,4,4-трифторбутил 2-метоксипропіл 2,2,2-трифторетил 1,1,2,2-тетрафторетоксиметил 6,6,6-трифторгексил 2,2,2-трифторетоксиметил 4,4, 4-трифтор-2-метилбутил 2-(трифторметокси)етил 3,3,3-трифторпропіл 2-ізопропоксиетокси 4-бром-3-бутен-1-іл 4-метоксибутокси 2-хлораліл 2-метоксиетокси
З-хлораліл 2-метоксипропокси
З-хлор-3-бутен-1-іл 4-ціанобутил 4-хлор-3-бутен-1-іл З-ціано-1,2-диметилпропіл
В В
5,5-дифтор-3-пентен-1-іл 2-ціаноетил 4,4,4-трифтор-2-бутен-1-іл З-ціано-2-метилпропіл 5,5,5-трифтор-3-метил-2-пентен-1-іл ціанометил 5,5,5-трифтор-3-пентен-1-іл 5-ціанопентил 4-бром-3-бутин-1-іл З-ціанопропіл
З-бутин-1-іл 4-ціанобутокси 4-хлор-3-бутин-1-іл З-ціано-1,2-диметилпропокси
З-хлор-2-пропін-1-іл 2-ціаноетокси 4,4-дифтор-2-бутин-1-іл ціанометокси 5,5,5-трифтор-1-метил-2-пентин-1-іл З-ціано-2-метилпропокси 5,5,5-трифтор-2-пентин-1-іл 5-ціанопентокси 5,5,5-трифтор-3-пентин-1-іл З-ціанопропокси 2-циклобутилетил 2-(ціаанометокси)етил циклогексил З-(ціанометокси)-2-метилпропіл циклопентилметил ціанометоксиметил 2-циклопропілетил 1,2-диметил-З-нітропропіл
З-циклопропілпропіл 4-гідроксибутил (2,2-диметилциклопропіл)метил З-гідрокси-1,2-диметилпропіл (1-метилциклопропіл)метил 2-гідроксиетил (2-метилциклопентил)метил З-гідрокси-2-метилпропіл (2-бром-2-хлорциклопропіл)метил гідроксиметил (2,2-дибромциклопропіл)метил Б-гідроксипентил 2-(2,2-дихлор-1-метилциклопропіл)етил З-гідроксипропіл (2,2-дихлор-1-метилциклопропіл)метил 2-метил-З-нітропропіл 2-(3,3-дифторциклобутил)етил 4-нітробутил 2-(2,2-дифторциклопропіл)етил 2-нітроетил (2,2-дифторциклопропіл)метил нітрометил бутил(метил)аміно Б-нітропентил диметиламіно З-нітропропіл етил(пропіл)аміно бутилтіо ізопропіл(метил)аміно трет-бутилтіо ізопропіл(пропіл)аміно 1,3-диметилбутилтіо метил(пропіл)аміно З,З-диметилбутилтіо 2-хлоретил(2,2,2-трифторетил)аміно етилтіо
З-хлорпропіл(метил)аміно ізопентилтіо метилі(2,2,2-трифторетил)аміно метилтіо метил(З,3,3-трифторпропіл)аміно пентилтіо бутиламіно пропілтіо
З-хлорпропіламіно З-бромпропілтіо ізопентиламіно З-хлорбутилтіо пропіламіно З-хлорпропілтіо 3,3,3-трифторпропіламіно 2,2-дифторетилтіо 1-піперидил 3,3,3-трихлорпропілтіо 1-піролідиніл 4,4,4-трифторбутилтіо бутокси 2,2,2-трифторетилтіо трет-бутокси 6,6,6-трифторгексилтіо 1,3-диметилбутокси 3,3,3-трифторпропілтіо
З,З-диметилбутокси циклобутилметилтіо етокси циклогексилтіо гексил циклопентилтіо ізопентилокси 2-циклопропілетилтіо метокси циклопропілметилтіо пропокси 2г-хлоретилтіометил алілокси 2,3-дихлор-5-метилтіопентил
З-бутенокси З,З-дифтор-5-метилтіопентил
З-метил-2-бутенокси 2-ізопропілтіоетил
З-метил-З-бутенокси 2-метилтіоетил 4-метил-З3-пентенокси Б-метилтіопентил 4-бром-3-бутенокси 2-метилтіопропіл
В В
2г-хлоралілокси 1,1,2,2-тетрафторетилтіометил
З-хлоралілокси 2,2,2-трифторетилтіометил
З-хлор-З3-бутенокси 2-(трифторметилтіо)етил 4-хлор-3-бутенокси біс(2-хлоретил)аміноокси 5,5-дифтор-3-пентенокси ціанометокси(метил)аміно 4 ,4,4-трифтор-2-бутенокси діетиламіно(метил)аміно 5,5,5-трифтор-3-метил-2-пентенокси етокси(метил)аміно 5,5,5-трифтор-3-пентенокси етокси(2,2,2-трифторетил)аміно
З-бутінокси етиламіно(метил)аміно)
Б-гексінокси етиламіно(2,2,2-трифторетил)аміно 4-метил-2-пентінокси етил(метил)аміно|-(2,2,2-трифторетил)аміно
З-пентінокси етил(З3,3,3-трифторпропіл)аміно|метиламіно 4-пентінокси ізобутил(метил)аміно|окси 2-пропінокси 2-метоксиетокси(метил)аміно
З-бромпропокси метил(пропіл)аміно|окси
З-хлорбутокси метил(2,2,2-трифторетокси)аміно
З-хлорпропокси метил(2,2,2-трифторетил)аміно|окси 4,4-дифторбутокси метил(З3,3,3-трифторпропокси)аміно 2,2-дифторетокси метил-(3,3,3-трифторпропіламіно)аміно
З,З-дифторпропокси
Дане розкриття також включає таблиці 2-292. Кожна таблиця складена таким самим чином, як і вищенаведена таблиця 1, за винятком того, що заголовок рядку таблиці 1 (тобто "КЗ - Е, (ВЗ) - 3-Е, 2 - О та А - А-ЗА") замінено на відповідний заголовок рядку, наведений нижче.
Наприклад, перший запис у таблиці 2 являє собою сполуку формули 1, де К2? являє собою СІ, (ВЗ)п являє собою 3-Е, 7 являє собою О, А являє собою А-ЗА та К! являє собою бутил. Таблиці 3-292 складені подібним чином.
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця ве (ВЗ)т 2 А | Таблиця не (ВЗ)т 2 А 2 СІ 3-Е О | А-ЗА А- 147 Е 5-СЇ (в) зв
З Ві 3-Е О | А-ЗА А- 148 СІ 5-СЇ (в) зв 4 Ї 3-Е О | А-ЗА А- 149 Ві 5-СЇ (в) зв 5 СЕз 3-Е О | А-ЗА А- 150 Ї 5-СЇ (в) зв б ОМе 3-Е О | А-ЗА А- 151 СЕз 5-СЇ (в) Зв 7 Ме 3-Е О | А-ЗА А- 152 ОМе 5-СЇ (в) зв 8 Е З3-СЇ О | А-ЗА А- 153 Ме 5-СЇ (в) зв 9 СІ З3-СЇ О | А-ЗА А- 154 Е 6-СІ (в) зв
Ві 3-С О | А-ЗА А- 155 СІ 6-СІ (в) зв
А- 11 Ї 3-С О | А-ЗА 156 Ві 6-СІ (в) зв
А- 12 СЕз З3-СЇ О | А-ЗА 157 Ї 6-СІ (в) зв
А- 13 ОМе 3-С О | А-ЗА 158 СЕз 6-СІ (в) Зв
А- 14 Ме 3-С О | А-ЗА 159 ОМе 6-СІ (в) зв
А-
Е З-Вг О | А-ЗА 160 Ме 6-СІ (в) зв 16 СІ З-Вг О | А-ЗА 161 Е З3-Вг, 4-Е (в) А-
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця ве (ВЗ)т 8 | А | Таблиця ве (ВЗ)т й | А. зв
А- 17 Вг 3-Вг О | А-ЗА 162 СІ 3-Вг, 4-Е (в) зв 18 Ї 3-Вг О | А-ЗА 163 Вг 3-Вг, 4-Е (в) зв 19 СЕз 3-Вг О | А-ЗА 164 Ї 3-Вг, 4-Е (в) зв
ОМе 3-Вг О | А-ЗА 165 СЕз 3-Вг, 4-Е (в) зв 21 Ме 3-Вг О | А-ЗА 166 ОМе 3-Вг, 4-Е (в; зв 22 Е З-І О | А-ЗА 167 Ме 3-Вг, 4-Е (в) зв 23 СІ З-І О | А-ЗА 168 Е З-Е, 4-Е (в) зв 24 Вг З-І О | А-ЗА 169 СІ З-Е, 4-Е (в; зв
Ї З-І О | А-ЗА 170 Вг З-Е, 4-Е (в) зв 26 СЕз З-І О | А-ЗА 171 Ї З-Е, 4-Е (в) зв 27 ОМе З-І О | А-ЗА 172 СЕз З-Е, 4-Е (в; зв 28 Ме З-І О | А-ЗА 173 ОМе З-Е, 4-Е (в) зв 29 Е 3-СМ О | А-ЗА 174 Ме З-Е, 4-Е (в) зв 0) СІ 3-СМ О | А-ЗА 175 Е 3-СІ, 4-Е (в) зв 31 Вг 3-СМ О | А-ЗА 176 СІ 3-СІ, 4-Е (в) зв 32 Ї 3-СМ О | А-ЗА 177 Вг 3-СІ, 4-Е (в) зв
З3 СЕз 3-СМ О | А-ЗА 178 Ї 3-СІ, 4-Е (в) зв 34 ОМе 3-СМ О | А-ЗА 179 СЕз 3-СІ, 4-Е (в; зв
Ме 3-СМ О | А-ЗА 180 ОМе 3-СІ, 4-Е (в) зв 36 Е 3-СЕз О | А-ЗА 181 Ме 3-СІ, 4-Е (в; зв 37 СІ 3-СЕз О | А-ЗА 182 Е 3-Вг З зв 38 Вг 3-СЕз О | А-ЗА 183 СІ 3-Вг З зв 39 І 3-СЕз О | А-ЗА 184 Вг 3-Вг З зв
СЕз 3-СЕз О | А-ЗА 185 Ї 3-Вг З зв ді ОМе 3-СЕз О | А-ЗА 186 СЕз 3-Вг З зв д2 Ме 3-СЕз О | А-ЗА 187 ОМе 3-Вг З зв 43 Е 4-С О | А-ЗА 188 Ме 3-Вг З зв дА СІ 4-С О | А-ЗА 189 Е З3-СЇ З зв
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця ве (ВЗ)т 8 | А | Таблиця ве (ВЗ)т й | А.
А-
Ві 4-О (в) А-ЗА 190 СІ 3-С З Зв
А- 46 Ї 4-О (в) А-ЗА 191 Ві 3-С З Зв
А- 47 СЕз 4-О (в) А-ЗА 192 Ї 3-С З Зв
А- 48 ОМе 4-О (в) А-ЗА 193 СЕз 3-С З Зв
А- 43 Ме 4-О (в) А-ЗА 194 ОМе 3-С З Зв
А-
Е 5-СЇ (в) А-ЗА 195 Ме 3-С З Зв 51 СІ 5-СЇ (в) А-ЗА 196 СІ 3-Е (в) А-1 52 Ві 5-СЇ (в) А-ЗА 197 Ві 3-Е (в) А-1 53 Ї 5-СЇ (в) А-ЗА 198 Ї 3-Е (в) А-1 54 СЕз 5-СЇ (в) А-ЗА 199 СЕз 3-Е (в) А-1
ОМе 5-СЇ (в) А-ЗА 200 ОМе 3-Е (в) А-1 56 Ме 5-СЇ (в) А-ЗА 201 Ме 3-Е (в) А-1 57 Е 6-СІ (в) А-ЗА 202 Е 3-С (в) А-1 58 СІ 6-СІ (в) А-ЗА 203 СІ 3-С (в) А-1 59 Ві 6-СІ (в) А-ЗА 204 Ві 3-С (в) А-1 (610) Ї 6-СІ (в) А-ЗА 205 Ї 3-С (в) А-1 61 СЕз 6-СІ (в) А-ЗА 206 СЕз 3-С (в) А-1 62 ОМе 6-СІ (в) А-ЗА 207 ОМе 3-С (в) А-1 63 Ме 6-СІ (в) А-ЗА 208 Ме 3-С (в) А-1 64 Е З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 209 Е З-Вг (в) А-1 65 СІ З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 210 СІ З-Вг (в) А-1 66 Ві З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 211 Ві З3-Вг (Ф) А-1 67 Ї З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 212 Ї З-Вг (в) А-1 68 СЕз З3-Ві, 4-Е (в) А-ЗА 213 СЕз З-Вг (в) А-1 69 ОМе З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 214 ОМе З-Вг (в) А-1 70 Ме З3-Вг, 4-Е (в) А-ЗА 215 Ме З-Вг (в) А-1 71 Е З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 216 Е З-| (в) А-1 72 СІ З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 217 СІ З-| (в) А-1 73 Ві З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 218 Ві З-| (в) А-1 74 Ї З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 219 Ї З-| (в) А-1 75 СЕз З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 220 СЕз З-| (в) А-1 76 ОМе З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 221 ОМе З-| (в) А-1 77 Ме З3-Е, 4-Е (в) А-ЗА 222 Ме З-| (в) А-1 78 Е 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 223 Е 3-СМ (в) А-1 79 СІ 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 224 СІ 3-СМ (в) А-1 80 Ві 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 225 Ві 3-СМ (в) А-1 81 Ї 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 226 Ї 3-СМ (в) А-1 82 СЕз 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 227 СЕз 3-СМ (в) А-1 83 ОМе 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 228 ОМе 3-СМ (в) А-1 84 Ме 3-С1, 4-Е (в) А-ЗА 223 Ме 3-СМ (в) А-1 85 Е З-Вг З А-ЗА 230 Е 3-СЕз (в) А-1 86 СІ З-Вг З А-ЗА 231 СІ 3-СЕз (в) А-1 87 Ві З-Вг З А-ЗА 232 Ві 3-СЕз (в) А-1
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця г (ВЗ)т 8 | А | Таблиця г (ВЗ)т й | А. 88 Ї З-Вг З А-ЗА 233 Ї 3-СЕз (в) А-1 89 СЕз З3-Вг 5 А-ЗА 234 СЕз 3-СЕз (в) А-1 90 ОМе З-Вг З А-ЗА 235 ОМе 3-СЕз (в) А-1 91 Ме З-Вг З А-ЗА 236 Ме 3-СЕз (в) А-1 92 Е 3-СЇ 5 А-ЗА 237 Е 4-0 (Ф) А-1 93 СІ 3-С З А-ЗА 238 (9 4-0 (Ф) А-1 94 Ві 3-СЇ 5 А-ЗА 239 Ві 4-0 (Ф) А-1 95 Ї 3-С З А-ЗА 240 І 4-0 (Ф) А-1 96 СЕз 3-С 5 А-ЗА 241 СЕз 4-О (Ф) А-1 97 ОМе 3-С З А-ЗА 242 ОМе 4-0 (Ф) А-1 98 Ме 3-С З А-ЗА 243 Ме 4-0 (Ф) А-1 99 СІ 3-Е (в) А-ЗВ 244 Е 5-СЇ (Ф) А-1 100 Ві З3-Е (Ф) А-ЗВ 245 (9 5-СЇ (Ф) А-1 101 І З3-Е (Ф) А-ЗВ 246 Ві 5-СЇ (Ф) А-1 102 СЕз 3-Е (в) А-ЗВ 247 І 5-СЇ (Ф) А-1 103 ОМе 3-Е (Ф) А-ЗВ 248 СЕз 5-СЇ (Ф) А-1 104 Ме З3-Е (Ф) А-ЗВ 249 ОМе 5-СЇ (в) А-1 105 Е 3-С (в) А-ЗВ 250 Ме 5-СЇ (Ф) А-1 106 СІ 3-С (в) А-ЗВ 251 Е 6-СЇІ (Ф) А-1 107 Ві 3-СЇ (Ф) А-ЗВ 252 (9 6-СЇІ (Ф) А-1 108 Ї 3-С (в) А-ЗВ 253 Ві 6-СЇІ (Ф) А-1 109 СЕз 3-С (в) А-ЗВ 254 І 6-СЇІ (Ф) А-1 110 ОМе 3-СЇ (Ф) А-ЗВ 255 СЕз 6-СІ (Ф) А-1 111 Ме 3-СЇ (Ф) А-ЗВ 256 ОМе 6-СІ (в) А-1 112 Е З3-Вг (Ф) А-ЗВ 257 Ме 6-СЇІ (в) А-1 113 (9 З3-Вг (Ф) А-ЗВ 258 Е З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 114 Ві З3-Вг (Ф) А-ЗВ 259 (9 З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 115 І З3-Вг (Ф) А-ЗВ 260 Ві З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 116 СЕз З-Вг (в) А-ЗВ 281 І З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 117 ОМе З3-Вг (Ф) А-ЗВ 262 СЕз З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 118 Ме З3-Вг (Ф) А-ЗВ 263 ОМе З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 119 Е 3-1 (Ф) А-ЗВ 264 Ме З3-Ві, 4-Е (Ф) А-1 120 (9 3-1 (Ф) А-ЗВ 265 Е З-Е, 4-Е (Ф) А-1 121 Ві 3-1 (Ф) А-ЗВ 266 (9 З-Е, 4-Е (Ф) А-1 122 І 3-1 (Ф) А-ЗВ 267 Ві З-Е, 4-Е (Ф) А-1 123 СЕз З-| (в) А-ЗВ 268 І З-Е, 4-Е (Ф) А-1 124 ОМе 3-1 (Ф) А-ЗВ 269 СЕз З-Е, 4-Е (Ф) А-1 125 Ме 3-1 (Ф) А-ЗВ 270 ОМе З-Е, 4-Е (Ф) А-1 126 Е 3-СМ (Ф) А-ЗВ 271 Ме З-Е, 4-Е (Ф) А-1 127 (9 3-СМ (Ф) А-ЗВ 272 Е 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 128 Ві 3-СМ (Ф) А-ЗВ 273 (9 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 129 І 3-СМ (Ф) А-ЗВ 274 Ві 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 130 СЕз 3-СМ (в) А-ЗВ 275 І 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 131 ОМе 3-СМ (Ф) А-ЗВ 276 СЕз 3-С1, 4-Е (Ф) А-1 132 Ме 3-СМ (Ф) А-ЗВ 277 ОМе 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 133 Е 3-СЕз (в) А-ЗВ 278 Ме 3-СІ, 4-Е (Ф) А-1 134 (9 3-СЕз (в) А-ЗВ 279 Е З3-Вг 5 А-1
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця г (ВЗ)т 7 А | Таблиця в (ВЗ)т 7 А 135 Ве 3-СЕз О | А-ЗВ 280 СІ З-Вг З А-1 136 Ї 3-СЕз О | А-ЗВ 281 Ві З-Вг З А-1 137 СЕз 3-СЕз О | А-3В 282 Ї З-Вг З А-1 138 ОМе 3-СЕз О | А-ЗВ 283 СЕз З3-Ві З А-1 139 Ме 3-СЕз О | А-ЗВ 284 ОМе З-Вг З А-1 140 Е 4-О О | А-ЗВ 285 Ме З-Вг З А-1 141 СІ 4-О О | А-ЗВ 286 Е 3-С З А-1 142 Ве 4-О О | А-ЗВ 287 СІ 3-С З А-1 143 Ї 4-О О | А-ЗВ 288 Ві 3-С З А-1 144 СЕз 4-СЇ О | А-ЗВ 289 Ї 3-С З А-1 145 ОМе 4-О О | А-ЗВ 290 СЕз З3-СЇ З А-1 146 Ме 4-О О | А-ЗВ 291 ОМе 3-С З А-1 292 Ме 3-С З А-1
Таблиця 293 нн в! н 7 М н з 3 й т ех ( урану ач
Е
5 н
Ве - Б, (ВЗ)т - 3-ЕЇ2Х- 0
В В бутилсульфініл З,З-дифторпропокси трет-бутилсульфініл етилсульфоніл 1,3-диметилбутилсульфініл ізопентилсульфоніл
З,З-диметилбутилсульфініл метилсульфоніл етилсульфініл пентилсульфоніл ізопентилсульфініл пропілсульфоніл метилсульфініл З-бромпропілсульфоніл пентилсульфініл З-хлорбутилсульфоніл пропілсульфініл З-хлорпропілсульфоніл
З-бромпропілсульфініл 2,2-дифторетилсульфоніл
З-хлорбутилсульфініл 3,3,3-трифторпропілсульфоніл
З-хлорпропілсульфініл 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл 2,2-дифторетилсульфініл 4,4,4-трифторбутилсульфоніл 3,3,3-трифторпропілсульфініл 2,2,2-трифторетилсульфоніл 3,3,3-трихлорпропілсульфініл 6,6,6-трифторгексилсульфоніл 4,4,4-трифторбутилсульфініл циклобутилметилсульфоніл 2,2,2-трифторетилсульфініл циклогексилсульфоніл 6,6,6-трифторгексилсульфініл циклопентилсульфоніл 1,3-диметилбутилсульфоніл 2-циклопропілетилсульфоніл
З,З-диметилбутилсульфоніл циклопропілметилсульфоніл
Дане розкриття також включає таблиці 294-390. Кожна таблиця складена таким самим чином, як і вищенаведена таблиця 293, за винятком того, що заголовок рядку таблиці 293 (тобто "В2 - Б, (ВЗ)т - 3-Е та 7 - 0") замінено на відповідний заголовок рядку, наведений нижче.
Наприклад, рядком заголовка в таблиці 294 є "КК? - СІ, (ВЗ)т - 3-Е та 7 - 0", і перший запис у таблиці 294 являє собою сполуку формули 1, де К' - бутилсульфініл, В2 - СІ, (ВЗ)т - 3-27 5 0.
Таблиці 295-390 складені подібним чином.
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця ве (ВЗ)т 7 Таблиця ве (ВЗ)т 7 294 ої 3-Е о 343 СІ 5-СЇ о 295 Вг 3-Е о 344 Вг 5-СІ о) 296 І 3-Е о) 345 І 5-СІ о) 297 СЕз 3-Е о) 346 СЕз 5-СЇ о) 298 ОМе 3-Е о) 347 ОМе 5-СЇ о) 299 Ме 3-Е о 348 Ме 5-СЇ о 300 Е 3-СІ о 349 Е 6-СІ о 301 СІ 3-СІ о 350 СІ 6-СІ о 302 Вг 3-СІ о) 351 Вг 6-СІ о
ОЗ І 3-СІ о 352 І 6-СІ о 304 СЕз 3-СІ о 353 СЕз 6-СІ о) 305 ОМе 3-СІ о 354 ОМе 6-СІ о 306 Ме 3-СІ о 355 Ме 6-СІ о 307 Е 3-Вг о) 356 Е 3-Вг, 4-Е о 308 СІ 3-Вг о 357 ої 3-Вг, 4-Е о 309 Вг 3-Вг о) 358 Вг 3-Вг, 4-Е о 310 І 3-Вг о) 359 І 3-Вг, 4-Е о) 311 СЕз 3-Вг о 360 СЕз 3-Вг, 4-Е о 312 ОМе 3-Вг о) 361 ОМе 3-Вг, 4-Е о) 313 Ме 3-Вг о) 362 Ме 3-Вг, 4-Е о 314 Е 8-І о) 363 Е 3-Е, 4-Е о) 315 СІ 3-1 о 364 ої 3-Е, 4-Е о) 316 Вг 8-І о) 365 Вг 3-Е, 4-Е о) 317 І 8-І о) 366 І 3-Е, 4-Е о) 318 СЕз 8-І о) 367 СЕз 3-Е, 4-Е о 319 ОМе 3-1 о 368 ОМе 3-Е, 4-Е о) 320 Ме 3-1 о 369 Ме 3-Е, 4-Е о) 321 Е 3-СМ о) 370 Е 3-СІ,4-Е о) 322 ої 3-СМ о) 371 ої 3-СІ,4-Е о) 323 Вг 3-СМ о) 372 Вг 3-СІ,4-Е о 324 І 3-СМ о) 373 І 3-СІ,4-Е о) 325 СЕз 3-СМ о) 374 СЕз 3-СІ, 4-Е о 326 ОМе 3-СМ о 375 ОМе 3-СІ, 4-Е о) 327 Ме 3-СМ о) 376 Ме 3-СІ, 4-Е о 328 Е 3-СЕз о 377 Е 3-Вг 5 329 СІ 3-СЕз о 378 СІ 3-Вг 5 330 Вг 3-СЕз о 379 Вг 3-Вг 5 331 І 3-СЕз о 380 І 3-Вг 5 332 СЕз 3-СЕз о 381 СЕз 3-Вг 5 333 ОМе 3-СЕз о 382 ОМе 3-Вг 5 334 Ме 3-СЕз о 383 Ме 3-Вг 5 335 Е 4-бІ о 384 Е 3-СІ 5 336 СІ 4-бІ о 385 СІ 3-СІ 5 337 Вг А-СІ о) 386 Вг 3-СІ 5 338 І 4-бІ о 387 І 3-СІ 5 339 СЕз 4-бІ о 388 СЕз 3-СІ 5
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця г (ВЗ)т 7 Таблиця г (ВЗ)т 7 340 ОМе 4-О (в) 389 ОМе 3-С З 341 Ме 4-О (в) 390 Ме 3-С З 342 Е 5-СЇ (в)
Таблиця 391 1
Кк
АТ
З 7 М н те -- (ВЗ ЇЇ р 4 6 в2
Нн ба
Кк
В" ов М дб 15
Є су М- В В.
М М т і з з М М-
Х- Х- у / д-4 А-5 А-6 А-7 5 82 - БЕ, (ВЗ)я - 3-27 - 0
А А
А - А-4; В" - З-бромпропіл А - А-5; В» - 4-хлор-3-бутин-1-іл
А - А-4; В" - трет-бутил) А - А-5; В» - З-хлор-2-пропін-1-іл
А - А-4; В" - З-хлорбутил А - А-5; В» - 4,4-дифтор-2-бутин-1-іл
А - А-4; В" - З-хлорпропіл А - А-5; В» - 5,5,5-трифтор-1-метил-2-пентин-1-іл
А - А-4; ІД" - 4,4-дифторбутил А - А-5; ФІ» - 5,5,5-трифтор-2-пентин-1-іл
А - А-4; І - 2,2-дифторетил А - А-5; 5 - 5,5,5-трифтор-3-пентин-1-іл
А - А-4; ІД" - 3,3З-дифторпропіл А - А-5; ІЗ5 - 2-циклобутилетил
А - А-4; ДВ? х етил А - А-5; ФДг - циклогексил
А - А-4; В? « гексил А - А-5; ІД» - циклопентилметил
А - А-4; ІД" - ізобутил А - А-5; ІЗ5 - 2-циклопропілетил
А - А-4; В" - ізопентил А - А-5; В» - З-циклопропілпропіл
А - А-4; ФД7 - метил А - А-5; В» - (2,2-диметилциклопропіл)уметил
А - А-4; ІД" - 3,3,4,4,4-пентафторбутил А - А-5; В» - (1-метилциклопропіл)метил
А - А-4; ІН - 2,2,3,3,3-пентафторпропіл А - А-5; В» - (2-метилциклопентил)метил
А - А-4; ВД" - пентил А - А-5; В» - (2-бром-2-хлорциклопропіл)метил
А - А-4; В" - пропіл А - А-5; В» - (2,2-дибромциклопропіл)метил
А - А-5; ІЗ5 - 2-(2,2-дихлор-1-
А - А-4; ІД" - 3,3,44-тетрафторбутил метилциклопропіл)етил
А - А-5; ІЗ5 - (2,2-дихлор-1-
А - А-4; ІД - 2,2,3,3-тетрафторпропіл метилциклопропіл)метил
А - А-4; ІД" - 3,3,3-трихлорпропіл А - А-5; ІЗ5 - 2-(3,3-дифторциклобутил)етил
А - А-4; ІД" - 4,4,4-трифторбутил А - А-5; ІЗ5 - 2-(2,2-дифторциклопропіл)етил
А - А-4; В" - 2,2,2-трифторетил А - А-5; В» - (2,2-дифторциклопропіл)метил
А - А-4; ІД" - 6,6,6-трифторгексил А - А-5; ФВ» - 2-хлоретоксиметил
А - А-4; Ви - 4,4, 4-трифтор-2- метилбутил А - А-5; Во - 2,3-дихлор-5-метоксипентил
А - А-4; В" - 3,3,3-трифторпропіл А - А-5; Во - 3,3-дифтор-5-метоксипентил
А - А-4; В" - З-бромпропіл А - А-5; В» - 2-ізопропоксиетил
А - А-5; ЮД5 - бутил А - А-5; До - 2-метоксиетил
А - А-5; І» - трет-бутил А - А-5; До - 5-метоксипентил
А - А-5; ФД5 етил А - А-5; Із - 2-метоксипропіл
АПА
А - А-5; До « гексил А - А-5; 5 - 1,1,2,2-тетрафторетоксиметил
А - А-5; ФІ» - ізобутил А - А-5; 5 - 2,2,2-трифторетоксиметил
А - А-5; ФІЗ» - ізопентил А - А-5; ФІВЗ5 - 2-(трифторметокси)етил
А - А-5; До - пентил А - А-5; І» - 4-ціанобутил
А - А-5; ФІЗ» « пропіл А - А-5; ФІ» - 3З-ціано-1,2-диметилпропіл
А - А-5; ФЮВЇ» бензил) А - А-5; ФЮВЇ5 - 2-ціаноетил
А - А-5; ІВ? х аліл А - А-5; ФІЗ» - З-ціано-2-метилпропіл
А - А-5; ФІЗ» - З-бутен-1-іл А - А-5; ІД» х ціанометил
А - А-5; ІД» - З-метил-2-бутен-1-іл А - А-5; ФІЗ» - 5-ціанопентил
А - А-5; В» - З-метил-З-бутен-1-іл А - А-5; В» - З-ціанопропіл
А - А-5; ФІЗ» - 4-метил-З-пентен-1-іл А - А-5; ФІЗ5 - 2-(ціаанометокси)етил
А - А-5; ФІЗ» - З-пентен-1-іл А - А-5; ФІЗ5 - 3-(ціаанометокси)-2-метилпропіл
А - А-5; Ії5 - З-бутин-1-іл А - А-5; ФІ - ціанометоксиметил
А - А-5; До - 4-метил-2-пентин-1-іл А - А-5; ІВ5 - 1,2-диметил-З-нітропропіл
А - А-5; 5 - З-пентин-1-іл А - А-5; Іо - 4-гідроксибутил
А - А-5; ІВ» - 2-пропін-1-іл А - А-5; 5 - 3-гідрокси-1,2-диметилпропіл
А - А-5; ІВ? - 5-гексин-1-іл А - А-5; ФІЗ» - З-гідрокси-2-метилпропіл
А - А-5; ІВ? - 4-пентин-1-іл А - А-5; ФІЗ» « гідроксиметил
А - А-5; ФІЗ» - З-бромпропіл А - А-5; ФВ» - 5-гідроксипентил
А - А-5; В» - З-хлорбутил А - А-5; В» - З-гідроксипропіл
А - А-5; В» - З-хлорпропіл А - А-5; В» - 2-метил-З-нітропропіл
А - А-5; ФЮЗ5 - 4,4-дифторбутил А - А-5; ФІЗ5 - 4-нітробутил
А - А-5; Із - 2,2-дифторетил А - А-5; І5 - 2-нітроетил
А - А-5; Ії» - 3,3-дифторпропіл А - А-5; Із - нітрометил
А - А-5; 5 - 3,3,4,4,4-пентафторбутил А - А-5; ІЇ5 - 5-нітропентил
А - А-5; Ії5 - 2,2,3,3,3-пентафторпропіл А - А-5; 5 - З-нітропропіл
А - А-5; 5 - 3,3,4,4-тетрафторбутил А - А-5; Із - 2-хпоретилтіометил
А - А-5; ІВ - 2,2,3,3-тетрафторпропіл А - А-5; ФІЗ - 2,3-дихлор-5-метилтіопентил
А - А-5; ІВ» - 3,3,3-трихлорпропіл А - А-5; ФІ» - З,3-дифтор-5-метилтіопентил
А - А-5; В» - 4,4,4-трифторбутил А - А-5; В» - 2-ізопропілтіоетил
А - А-5; ФІЗ» - 2,2,2-трифторетил А - А-5; В? - 2-метилтіоетил
А - А-5; ІВ» - 6,6,6-трифторгексил А - А-5; В - 5-метилтіопентил
А - А-5; ІЗ» - 4,4,4-трифтор-2- метилбутил А - А-5; ІД» - 2-метилтіопропіл
А - А-5; 5 - 3,3,3-трифторпропіл А - А-5; 5 - 1,1,2,2-тетрафторетилтіометил
А - А-5; ФІЗ» - 4-бром-3-бутен-1-іл А - А-5; ФІД5 - 2,2,2-трифторетилтіометил
А - А-5; ФІЗ5 - 2-хпораліл А - А-5; ІЗ5 - 2-(трифторметилтіо)етил
А - А-5; ІВ» - З-хлораліл А - А-6; Нба - Ме); Веь - бутил
А - А-5; ФІЗ» - З-хлор-3-бутен-1-іл А - А-6; Нба - Ме; Ве» - трет-бутил
А - А-5; ФІЗ» - 4-хлор-3-бутен-1-іл А - А-6; Вба - Ме; ВЄБ - етил
А - А-5; ФІЗ» - 5,5-дифтор-З-пентен-1-іл А - А-6; Дба - Ме; Ве» - ізобутил
А - А-5; В - 4,4,4-трифтор-2-бутен-і-іл | А - А-6; Вба - Ме; ВЄБ - пропіл
А - А-5; ФІЗ» - 5,5,5-трифтор-3-метил-2- пентен-1-іл А - А-6; Неба - етил)( ; В? - етил
А - А-5; 5 - 5,5,5-трифтор-3-пентен-1- іл А - А-6; Нба - Ме; ев - 3,3,З-трифторпропіл
А - А-5; Із - 4-бром-3-бутин-1-іл А - А-6; Неба - Ме; ВНеБ - 2,2,3,3,3-пентафторпропіл
А - А-6; Неба - 3,3,3-трифторпропіл; бь - 3,3,3-
А - А-5; ФІЗ5 - З-бутин-1-іл трифторпропіл
А - А-7; ІВ!» « ізопентил А - А-7; В!» х етил
А - А-7; В!5 х пентил А - А-7; ДВ! х гексил
А - А-7; ІВ» пропіл А - А-7; ІВ)!» ізобутил
А - А-7; В! - Н А - А-7; В!5 х метил
Дане розкриття також включає таблиці 392-585. Кожна таблиця складена таким самим чином, як і вищенаведена таблиця 391, за винятком того, що заголовок рядку таблиці 391 (тобто "К2 - Е, (ВЗ)т - 3-Е та 2 - 0") замінено на відповідний заголовок рядку, наведений нижче.
Наприклад, рядком заголовка в таблиці 392 є "К2 - СІ, (ВЗ)п - 3-Е та 7 - 0", і перший запис в таблиці 392 являє собою сполуку формули 1, де К' - З-бромпропіл, Кг - СІ, (ВЗ)т - З3-Е ії 2 - 0.
Таблиці 392-585 складені подібним чином.
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця в: (ВЗ)т 7 Таблиця в: (ВЗ)т 7 392 СІ 3-Е (в) 489 СІ 3-Е (в) 393 Ве 3-Е (в) 490 Ве 3-Е (в) 394 Ї 3-Е (в) 491 Ї 3-Е (в) 395 СЕз 3-Е (в) 492 СЕз 3-Е (в) 396 ОМе 3-Е (в) 493 ОМе 3-Е (в) 397 Ме 3-Е (в) 494 Ме 3-Е (в) 398 Е 3-С (в) 495 Е 3-С (в) 399 СІ 3-С (в) 496 СІ 3-С (в) 400 Ве 3-С (в) 497 Ве 3-С (в) 401 Ї 3-С (в) 498 Ї 3-С (в) 402 СЕз 3-С (в) 499 СЕз 3-С (в) 403 ОМе 3-С (в) 500 ОМе 3-С (в) 404 Ме 3-С (в) 501 Ме 3-С (в) 405 Е 3-Вг (в) 502 Е 3-Вг (в) 406 СІ 3-Вг (в) 503 СІ 3-Вг (в) 407 Ві З3-Вг (Ф) 504 Ві 3-Вг (в) 408 Ї 3-Вг (в) 505 Ї 3-Вг (в) 409 СЕз 3-Вг (в) 506 СЕз 3-Вг (в) 410 ОМе 3-Вг (в) 507 ОМе 3-Вг (в) 411 Ме 3-Вг (в) 508 Ме 3-Вг (в) 412 Е З-Ї (в) 509 Е З-Ї (в) 13 СІ З-Ї (в) 510 СІ З-Ї (в) 414 Ве З-Ї (в) 511 Ве З-Ї (в) 415 Ї З-Ї (в) 512 Ї З-Ї (в) 416 СЕз З-Ї (в) 513 СЕз З-| (в) 417 ОМе З-Ї (в) 514 ОМе З-Ї (в) 418 Ме З-Ї (в) 515 Ме З-Ї (в) 419 Е 3-СМ (в) 516 Е 3-СМ (в) 420 СІ 3-СМ (в) 517 СІ 3-СМ (в) 421 Ве 3-СМ (в) 518 Ве 3-СМ (в) 422 Ї 3-СМ (в) 519 Ї 3-СМ (в) 423 СЕз 3-СМ (в) 520 СЕз 3-СМ (в) 424 ОМе 3-СМ (в) 521 ОМе 3-СМ (в) 425 Ме 3-СМ (в) 522 Ме 3-СМ (в) 426 Е 3-СЕз (в) 523 Е 3-СЕз (в) 427 СІ 3-СЕз (в) 524 СІ 3-СЕз (в) 428 Ві 3-СЕз (в) 525 Ве 3-СЕз (в) 429 Ї 3-СЕз (в) 526 Ї 3-СЕз (в) 430 СЕз 3-СЕз (в) 527 СЕз 3-СЕз (в) 431 ОМе 3-СЕз (в) 528 ОМе 3-СЕз (в) 432 Ме 3-СЕз (в) 529 Ме 3-СЕз (в) 433 Е 4-О (в) 530 Е 4-О (в) 434 СІ 4-О (в) 531 СІ 4-О (в) 435 Ве 4-О (в) 532 Ве 4-О (в) 436 Ї 4-О (в) 533 Ї 4-О (в)
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця ве (ВЗ)т 7 Таблиця ве (ВЗ)т 7 437 СЕз 4-СЇ (в) 534 СЕз 4-О (в) 438 ОМе 4-О (в) 535 ОМе 4-О (в) 439 Ме 4-О (в) 536 Ме 4-О (в) 440 Е 5-СЇ (в) 537 Е 5-СЇ (в) 441 СІ 5-СЇ (в) 538 СІ 5-СЇ (в) 442 Вг 5-СЇ (в) 539 Ве 5-СЇ (в) 443 Ї 5-СЇ (в) 540 Ї 5-СЇ (в)
АдА СЕз 5-СЇ в) БА СЕз 5-СЇ (в) 445 ОМе 5-СЇ (в) 542 ОМе 5-СЇ (в) 446 Ме 5-СЇ (в) 543 Ме 5-СЇ (в) 447 Е 6-СІ (в) 544 Е 6-СІ (в) 448 СІ 6-СІ (в) 545 СІ 6-СІ (в) 449 Вг 6-СІ (в) 546 Ве 6-СІ (в) 450 Ї 6-СІ (в) 547 Ї 6-СІ (в) 451 СЕз 6-СІ (в) 548 СЕз 6-СІ (в) 452 ОМе 6-СІ (в) 549 ОМе 6-СІ (в) 453 Ме 6-СІ (в) 550 Ме 6-СІ (в) 454 Е 3-Вг, 4-Е в) 551 Е З3-Вг, 4-Е в) 455 СІ 3-Вг, 4-Е (в) 552 СІ З3-Вг, 4-Е в) 456 Ве 3-Вг, 4-Е в) 553 Вг З3-Вг, 4-Е в) 457 Ї 3-Вг, 4-Е в) 554 | З3-Вг, 4-Е в) 458 СЕз 3-Вг, 4-Е (в) 555 СЕз 3-Вг, 4-Е (в) 459 ОМе 3-Вг, 4-Е (в) 556 ОМе 3-Вг, 4-Е (в) 460 Ме 3-Вг, 4-Е (в) 557 Ме З3-Вг, 4-Е в) 461 Е З-Е, 4-Е (в) 558 Е З3-Е, 4-Е (в) 462 СІ 3-Е, 4-Е (в) 559 СІ З3-Е, 4-Е (в) 463 Ве 3-Е, 4-Е (в) 560 Ве З3-Е, 4-Е (в) 464 | З-Е, 4-Е в) 561 Ї З3-Е, 4-Е (в) 465 СЕз З3-Е, 4-Е (в) 562 СЕз З3-Е, 4-Е (в) 466 ОМе 3-Е, 4-Е (в) 563 ОМе З3-Е, 4-Е (в) 467 Ме 3-Е, 4-Е (в) 564 Ме З3-Е, 4-Е (в) 468 Е 3-С1, 4-Е (в) 565 Е 3-С1, 4-Е (в) 469 СІ 3-С1, 4-Е (в) 566 СІ 3-С1, 4-Е (в) 470 Вг 3-СІ, 4-Е в) 567 Ве 3-С1, 4-Е (в) 471 Ї 3-СІ, 4-Е (в) 568 Ї 3-С1, 4-Е (в) 472 СЕз 3-С1, 4-Е (в) 569 СЕз 3-С1, 4-Е (в) 473 ОМе 3-С1, 4-Е (в) 570 ОМе 3-С1, 4-Е (в) 474 Ме 3-СІ, 4-Е в) 571 Ме 3-С1, 4-Е (в) 475 Е З3-Вг 5 572 Е 3-Вг З 476 СІ 3-Вг З 573 СІ 3-Вг З 477 Ві З3-Вг 5 574 Ві 3-Вг 5 478 | З3-Вг З 575 Ї 3-Вг З 479 СЕз 3-Вг З 576 СЕз 3-Вг 5 480 ОМе 3-Вг З 577 ОМе 3-Вг З 481 Ме 3-Вг З 578 Ме 3-Вг З 482 Е 3-С З 579 Е 3-С З 483 СІ 3-С З 580 СІ 3-С З
Рядок заголовка Рядок заголовка
Таблиця г (ВЗ)т 7 Таблиця г (ВЗ)т 7 484 Ве 3-С З 581 Вг З3-СЇ З 485 Ї З3-СЇ З 582 Ї З3-СЇ З 486 СЕз З3-СЇ З 583 СЕз З3-СЇ З 487 ОМе З3-СЇ З 584 ОМе З3-СЇ З 488 Ме З3-СЇ З 585 Ме З3-СЇ З
Дане розкриття також включає таблиці 586-684. Кожна таблиця складена таким самим чином, як і вищенаведена таблиця 1, за винятком того, що заголовок рядку таблиці 1 (тобто "ВК? - Е, (ВЗ)т - 3-Е, 7 - О та А «- А-4") замінено на відповідний заголовок рядку, наведений нижче.
Наприклад, перший запис у таблиці 586 являє собою сполуку формули 1, де К2 являє собою СІ, (ВЗ)п являє собою 3-Е, 7 являє собою О, А являє собою А-ЗА та К! являє собою бутил. Таблиці 587-684 складені подібним чином. адек заголюника арен і х і с і ра | 5 і тей і нщк ска Зх, і ії й
ГаОлиця В ой Ж | А | Таблних ще п | є | д в Н Енн : пет спаяти і і : пен рин ж й НИ о и а п нщ ШЕ В ес и о с: т НИ и п з з и и т НИМ НН М с: НН о ШЕ з ШЕ З пе з ВЕ о М А» Ж НЕ: НИ НН НН НЕ в ШЕУ ща ЗЕ ГО АЯХ вовк БО АЗ ши и ше ИН М ШИ вв о Аз
КО і | З З ди і 5 св | зве в да ше | | би 0 оМе 36 00 АЗ хни шко: І Шк ШИ ШЕ ШК | во ме оз аю я 0 мМе 000 Як о аз | с: ІН ЗИ 34 о Аз
ХЕ ОНАЗ і чес: мо 10 ве ан ОО АМС | виш: шк ние кни ШЕ»
ЗЕ АЙ. ОМ о Аз
УК | Н | ЗК ! ЕВ) | А | щі Ср | за | а | дз
ОКХ З РО А ! я 0 ОоМме : 34 рр оо оме) ве ОА вом мо о Ай і Н Н Н і Н ! І Н медич Н з : у Коси й : ; ; : і :
Гайвниях ов ду й я | Тайпння ов пу Ж А й т ї ! В. ! ЇВ їз Ж. | А ' Гайпипя і ї | Що їв | ж ' А т: не з и С ЕН, А ! 55 0 оМмЕе Он з ЗД Шик Є Кв ОА | 550 100 Ме | ща ОА
Н і і Н І | | о ке і щі ! язок їі : і ще і -х 5 щі
ЩІК і Вт ЗМ і броА | а | г ЯН. ЯКО 0 Ак в Н | КАХ ! Орос | У шИЕшНН ке ке: м ШК Я ЛИ ЕК : | ше ! ! | ше тут Н ат і | : ! одож У С щ щ : К Н
ЗА | СКа і ж ех і а | Х з Н ал ї Б з- В, ЗЕ Н Іф) | й
Н х ! ях Не ьо Е ї І і І І віооме ово ор маш нини М НЕ шо Ме 000 БОМ оо АЗ | ше зва А ! г | ЗЕ екз й ої осоМме зва ро ше нин 5 Ме 0 МВЯЖК 01 А ше ши ЗЕ іх дз се 0 а ! і шо ще Аз и Ше ши Шк с я ШЕ
АН НИ ШИЯ ЩІ панни чн ни Ши
ГОВЕ о. ог й Аз во ЕЕ СА у во піди сі: не ни ше а п ВЕ ШУ і Я АК ЕН : Н і : ще | | в ЗАКО Аз шосе тп-одл | ви | | ї і Я Е Моря і пе ЕОЄЕ: і їх ц КА шк | ' | 5 розвав о Аз де режі За Ка дя шк Року ді
ОоМме Аг ГО А ві 5 ОМ Я Ак вла нн ее 8: | Ме зак о ва ме 00 І о А і ним о ви ши ше не ни ее боро сь ро еко чо | ОА лин ни в в ВОЗИ Я сш ше З відо РОБ. МСЕ 0: А ща 1:10 о А ши ше нин шк ки З ШУ ! | | ШО і кад : ! аву і і | ке: СВО зер т Е и ше ке с с НН ЕК | з валах о А аг ом Но АС ор оМме Ор веооМме Я ОО АС вл Ме ож в Аз і Н ; І | ет. м | КОЖ | їм ї мо Е с Н ря НИМИ: , Ї в х Н х-3 Н ОА ва? ! Е | я а | доз | б Ї : У | й | А-Е щЕо0Ссї 3 ЇВ АЛ ! Кора зн рр
Ка : - ЯК роя і і і і водно зи норок 69 ве кеш ше ше Ба рояяе А 0. Ода ли ни и и воАя дер ше МО яка ! па ! я Н ! вл ОК і х і з й СЕ | я 0 дз : Се | Не ОАЕ «ом 1О АС ме и м нн и щі 0 оме ов о Аз бом яра що | ка в ка | й75 | Ї | З | їх | АЖ 545 | ер в ! З і до ! ее | й. ЗАС я АХ ще | во | д-г | зн ше ши и о п и х ! 5 нь бл ; ' Н Е Н вк ; | ке ах В 1 : ве) 15 А-г
КК; Я ! у РК роль і і Н , | ше Ва : 4 і бах ! Н ! а і Ба док ож а
Па фо бра 5 з ! | ! 6 0 ОоМме 00005 АХ ! | ше
Сполуку за даним винаходом зазвичай будуть застосовувати як гербіцидний активний інгредієнт у композиції, тобто складі, із щонайменше одним додатковим компонентом, вибраним із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, які слугують як носій. Інгредієнти складу або композиції вибирають таким чином, щоб вони відповідали фізичним властивостям активного інгредієнта, способу застосування та факторам навколишнього середовища, як наприклад тип грунту, вологість і температура.
Придатні склади включають як рідкі, так і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (у тому числі здатні до емульгування концентрати), суспензії, емульсії (у тому числі мікроемульсії, емульсії типу масло у воді, текучі концентрати та/або суспоемульсії) тощо, які необов'язково можуть бути загущені до гелів. Основними типами водних рідких композицій є розчинний концентрат, суспензійний концентрат, капсульна суспензія, концентрована емульсія, мікроемульсія, емульсія типу масло у воді, текучий концентрат та суспоемульсія. Основними типами неводних рідких композицій є емульгований концентрат, мікроемульгований концентрат, диспергований концентрат і масляна дисперсія.
Основні типи твердих композицій являють собою пилоподібні препарати, порошки, гранули, пелети, дробинки, пастилки, таблетки, заповнені плівки (у тому числі покриття для насіння) тощо, які можуть бути здатними до диспергування у воді ("змочуваними") або водорозчинними.
Плівки та покриття, утворені з плівкоутворювальних розчинів або текучих суспензій, є особливо придатними для обробки насіння. Активний інгредієнт може бути (мікро)інкапсульованим із подальшим утворенням суспензії або твердого складу; як альтернатива, весь склад активного інгредієнта може бути інкапсульований (або підданий "нанесенню покриття"). Шляхом інкапсулювання можна регулювати або сповільнювати вивільнення активного інгредієнта.
Емульгована гранула поєднує переваги як складу емульгованого концентрату, так і сухого гранульованого складу. Концентровані композиції переважно застосовують як проміжні продукти для подальшого складання.
Перед розпиленням склади для розпилення зазвичай розводять у придатному середовищі.
Такі рідкі та тверді склади складають із можливістю негайного розведення в середовищі для розпилення, зазвичай воді, але інколи в іншому придатному середовищі, як наприклад
Зо ароматичний або парафіновий вуглеводень або рослинна олія. Об'єми розчинів для розпилення можуть варіювати у діапазоні від приблизно одного до декількох тисяч літрів на гектар, але більш типово перебувають у діапазоні від приблизно десяти до декількох сотень літрів на гектар. Із розпилюваних складів може бути приготована бакова суміш із водою або іншим придатним середовищем для обробки листя шляхом нанесення з використанням авіації, або внесення в грунт, або внесення в субстрат для вирощування рослин. Рідкі та сухі склади можна відміряти безпосередньо у системи краплинного зрошення або відміряти в борозну під час посіву.
Склади зазвичай будуть містити ефективні кількості активного інгредієнта, розріджувача та поверхнево-активної речовини в межах наступних приблизних діапазонів, які в сумі становлять 100 відсотків за вагою.
Відсоток за вагою
Активний
Інгредієнт Розріджувач Поверхнево- активна речовина
Здатні до диспергування у воді та 0,001-90 0-99,999 0-15 водорозчинні гранули, таблетки та порошки
Масляні дисперсії, суспензії, 1-50 40-99 0-50 емульсії, розчини (у тому числі емульговані концентрати)
Пилоподібні препарати 1-25 70-99 0-5
Гранули та пелети 0,001-99 5-99,999 0-15
Концентровані композиції 90-99 0-10 0-2
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, як наприклад бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт і каолін, гіпс, целюлозу, діоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, цукри (наприклад, лактозу, сахарозу), діоксид кремнію, тальк, слюду, діатомову землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат і бікарбонат натрію та сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані у УмаїКкіп5 еї аї., Напароок ої Іпзесіїсіде биві ОйЙшцепів апа Саїтієг5, 2па Еа., богіапа Воокз»,
Са!дмеї, Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М,М-диметилалканаміди (наприклад, М,М- диметилформамід), лімонен, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), алкілфосфати (наприклад, триетилфосфат), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, світлі мінеральні масла, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензоли, алкілнафталіни, гліцерин, триацетат гліцерину, сорбіт, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні вуглеводні, алкілбензоли, алкілнафталіни, кетони, як наприклад циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон і 4-гідрокси-4-метил-2-пентанон, ацетати, як наприклад ізоамілацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонілацетат, тридецилацетат й ізоборнілацетат, інші естери, як наприклад алкіловані естери молочної кислоти, естери двохосновних кислот, алкіл- та арилбензоати та у-бутиролактон, і спирти, які можуть бути лінійними, розгалуженими, насиченими або ненасиченими, як наприклад метанол, етанол, н-пропанол, ізопропіловий спирт, н-бутанол, ізобутиловий спирт, н-гексанол, 2- етилгексанол, н-октанол, деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, діацетоновий спирт, крезол і бензиловий спирт. Рідкі розріджувачі також включають естери гліцерину та насичених і ненасичених жирних кислот (зазвичай, Св-С2г), як наприклад рослинні олії з насіння та плодів (наприклад, олії оливи, рицини, насіння льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшнику, виноградних кісточок, сафлору, насіння бавовнику, соєвих бобів, насіння ріпаку, кокосового горіха та ядер кокосового горіха), жири тваринного походження (наприклад, яловиче сало, свиняче сало, топлене свиняче сало, жир печінки тріски, риб'ячий жир) та їхні суміші. Рідкі розріджувачі також включають алкіловані жирні кислоти (наприклад, метильовані, етиловані, бутильовані), де жирні кислоти можна одержати шляхом гідролізу естерів гліцерину із джерел рослинного та тваринного походження та можна очищати шляхом перегонки. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаєеп
Зоімепів Сиціде, 2па Еа., Іпіегзсіепсе, Мем Могк, 1950.
Тверді та рідкі композиції за даним винаходом часто включають одну або декілька
Зо поверхнево-активних речовин. У разі додавання до рідини поверхнево-активні речовини (також відомі як "поверхнево-активні засоби") зазвичай модифікують, частіше за все зменшують поверхневий натяг рідини. Залежно від природи гідрофільної та ліпофільної груп у молекулі поверхнево-активної речовини, поверхнево-активні речовини можна використовувати як змочувальні засоби, диспергувальні засоби, емульгатори або піногасники.
Поверхнево-активні речовини можна класифікувати як нейіоногенні, аніонні або катіонні.
Неїоногенні поверхнево-активні речовини, придатні для композицій за даним винаходом, включають без обмеження алкоксилати спиртів, як наприклад алкоксилати спиртів на основі природних і синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) та одержані зі спиртів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей; етоксилати амінів, алканоламіди та етоксиловані алканоламіди; алкоксильовані тригліцериди, як наприклад етоксиловані олії сої, рицини та ріпаку; алкілфенолалкоксилати, як наприклад октилфенолетоксилати, нонілфенолетоксилати, динонілфенолетоксилати та додецилфенолетоксилати (одержані з фенолів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); блок-співполімери, одержані з етиленоксиду або пропіленоксиду, та зворотні блок-співполімери, де кінцеві блоки одержані з пропіленоксиду; етоксиловані жирні кислоти; етоксиловані естери жирних кислот та олій; етоксиловані метилові естери; етоксилований тристирилфенол (у тому числі одержаний з етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); естери жирних кислот, естери гліцерину, похідні ланоліну, поліетоксиловані естери, як наприклад поліетоксиловані естери сорбітану та жирних кислот, поліетоксиловані естери сорбіту та жирних кислот і поліетоксиловані естери гліцерину та жирних кислот; інші похідні сорбітану, як наприклад естери сорбітану; полімерні поверхнево-активні речовини, як наприклад статистичні співполімери, блок-співполімери, алкідні ПЕГ (поліетиленгліколеві) смоли, прищеплені або гребенеподібні полімери та зіркоподібні полімери; поліетиленгліколі (ПЕГ); естери поліетиленгліколю та жирних кислот; поверхнево-активні речовини на основі кремнійорганічних сполук і похідні цукрів, як наприклад естери сахарози, алкілполіглікозиди та алкілполісахариди.
Придатні аніонні поверхнево-активні речовини включають без обмеження алкіларилсульфонові кислоти та їхні солі; карбоксильовані етоксилати спиртів або алкілфенолів; дифенілсульфонатні похідні; лігнін ії похідні лігніну, як наприклад бо лігносульфонати; малеїнову або бурштинову кислоти або їхні ангідриди; олефінсульфонати;
естери фосфорної кислоти, як наприклад естери фосфорної кислоти й алкоксилатів спиртів, естери фосфорної кислоти й алкоксилатів алкілфенолів та естери фосфорної кислоти й етоксилатів стирилфенолу; поверхнево-активні речовини на основі білків; похідні саркозину; сульфат етеру стирилфенолу; сульфати та сульфонати олій і жирних кислот; сульфати та сульфонати етоксилованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксилованих спиртів; сульфонати амінів та амідів, як наприклад М,М-алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумолу, толуолу, ксилолу, додецил- і тридецилбензолів; сульфонати конденсованих нафталінів; сульфонати нафталіну й алкіллнлафталіну; сульфонати фракціонованих нафтопродуктів; сульфосукцинамати та сульфосукцинати, а також їхні похідні як наприклад діалкілсульфосукцинатні солі.
Придатні катіонні поверхнево-активні речовини включають без обмеження аміди та етоксильовані аміди; аміни, як наприклад М-алкілпропандіаміни, трипропілентриаміни та дипропілентетрааміни, та етоксильовані аміни, етоксильовані діаміни та пропоксильовані аміни (одержані з амінів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); солі амінів, як наприклад аміноацетати та солі діамінів; четвертинні солі амонію, як наприклад четвертинні солі, етоксильовані четвертинні солі та дичетвертинні солі; а також аміноксиди, як наприклад алкілдиметиламіноксиди та біс-(2-гідроксиетил)алкіламіноксиди.
Також придатними для композицій за даним винаходом є суміші неіоногенних та аніонних поверхнево-активних речовин або суміші неіоногенних і катіонних поверхнево-активних речовин. Неїоногенні, аніонні та катіонні поверхнево-активні речовини та їхні рекомендовані шляхи застосування розкриті в багатьох опублікованих літературних джерелах, у тому числі в
МеСиїспеоп'є Етиї5йег5 апа Оегегдепі5, щорічних американських і міжнародних виданнях, які публікуються МеСшиїспеоп'є Оімізіоп, Те Мапигасіигіпд Соптесіїопег Рибіїєпіпд Со.; Зізеїу апа
Муоса, Епсусіоредіа ої Бипасе Асіїме Адепів, Спетіса! Рибі. Со., Іпс., Мем/ МогКк, 1964; і А. 5.
Рамідзоп апа В. Міїм/лазку, Зупіпеїїс ЮОеїегдепів, Земепій Едйоп, допп У/ПІеу апа бопв, Мем/ мок, 1987.
Композиції за даним винаходом також можуть містити допоміжні речовини та добавки для складання, відомі фахівцям у даній галузі як допоміжні засоби для складання (деякі з яких можна вважати такими, що також функціонують як тверді розріджувачі, рідкі розріджувачі або
Зо поверхнево-активні речовини). Такі допоміжні речовини та добавки для складання можуть регулювати: рН (буфери), піноутворення під час обробки (протипінні засоби, як наприклад поліорганосилоксани), осідання активних інгредієнтів (суспендувальні засоби), в'язкість (тиксотропні загусники), розвиток мікроорганізмів у тарі (протимікробні засоби), заморожування продуктів (антифризи), колір (барвники/дисперсії пігментів), вимивання (плівкоутворювачі або зв'язувальні речовини), випаровування (сповільнювачі випаровування) та інші допоміжні речовини для складання. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, співполімери полівінілацетату, співполімер полівінілпіролідону та вінілацетату, полівінілові спирти, співполімери полівінілових спиртів і воски. Приклади допоміжних речовин і добавок для складання включають перелічені в МоСшиїспеоп'є МоІште 2: ЕРипсіопа! Маїгїегіаі5, щорічних міжнародних і північноамериканських виданнях, які публікуються МеСиїспеоп'є Оімівіоп, Те
Мапигасіигіпд Соптесіїопег Рибіїхпіпд Со.; та в РСТ публікації УМО 03/024222.
Сполуку формули 1 та будь-які інші активні інгредієнти зазвичай включають у композиції за даним винаходом шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або шляхом подрібнення в рідкому або сухому розріджувачі. Розчини, у тому числі емульговані концентрати, можна одержати шляхом простого змішування інгредієнтів. Якщо розчинник рідкої композиції, призначеної для застосування як емульгованого концентрату, не змішується з водою, то для емульгування розчинника, що містить активну речовину, під час розбавляння водою зазвичай додають емульгатор. Мокрий помел зависів активного інгредієнта з діаметрами частинок, не більшими за 2000 мкм, можна проводити із застосуванням млинів для розмелювання в середовищі з одержанням частинок із середніми значеннями діаметра, меншими за 3 мкм.
Водні зависі можна перетворювати на готові суспензійні концентрати (див., наприклад, патент
США Мо 3060084) або додатково оброблювати шляхом висушування розпиленням з утворенням здатних до диспергування у воді гранул. Для сухих складів зазвичай потрібні способи сухого помелу, за допомогою яких одержують частинки із середнім діаметром у діапазоні від 2 до 10 мкм. Пилоподібні препарати та порошки можна одержати шляхом змішування та зазвичай подрібнення (як, наприклад, за допомогою молоткового млина або струминного млина).
Гранули та пелети можна одержувати шляхом розпилення активного матеріалу на попередньо одержані гранульовані носії або за допомогою методик гранулювання. Див. Вгомлпіпод, "Аддіотегайноп", Спетіса! Епдіпеегіпу, Оесетбрег 4, 1967, сторінки 147-48; Регпу5 СПетісаї! 60 Епдіпеег5 Напароок, 4їй Ед., Мсатгаму-НІЇЇ, Мем/ МогК, 1963, сторінки 8-57 і далі, та УМО 91/13546.
Пелети можна одержувати, як описано в патенті США 4172714. Здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули можна одержати, як вказано в патентах США Мо 4144050, Мо 3920442 і в патенті Німеччини Мо 3246493. Таблетки можна одержувати, як вказано в патентах США Мо 5180587, Мо 5232701 і Мо 5208030. Плівки можна одержувати, як вказано в патенті Великої
Британії 2095558 і США 3299566.
Для одержання додаткової інформації щодо технології складання див. Т.5. Муооав5, "пе
Еоптшіаюг"5 ТооіЇрох - Ргодисії Рогт5 Тог Модегп Адгісиниге" в Резіїсіде Спетівігу апа Віозсієпсе,
Тпе Роод-Епмігоптепі СпаПепде, Т. ВгтооК5 апа Т. А. НКобрепв5, Еав., Ргосеєдіпд5 ої Ше 9Ійп
Іптегпайіопа! Сопдгев5 оп Ревіїсіде Спетівігу, Те Воуаї Босієїу ої Спетівзігу, Сатьгідде, 1999, рр. 120-133. Див. також патент США Мо 3235361, від стовпчика б, рядка 16, до стовпчика 7, рядка 19, і приклади 10-41; патент США Мо 3309192, від стовпчика 5, рядка 43, до стовпчика 7, рядка 62, і приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 та 169-182; патент США Мо 2891855, від стовпчика 3, рядка 66, до стовпчика 5, рядка 17, і приклади 1-4;
Кіпдтап, Ууеей Сопігої аз а Зсіепсе, хопп Уміеу апа 5опв, Іпс., Мем/ МогкК, 1961, с. 81-96; Напсе еї аі),, МУусей Сопігої Напароок, 8 Еа., ВіасКугеї! бсіепійіс Рибіїсайоп5, Охіога, 1989; та
ОемеІортепів іп Топтиайноп їесппоіоду, РОВ Рибіїсайтопв5, Вісптопа, ОК, 2000.
У наступних прикладах всі відсоткові співвідношення наведені за вагою та всі склади одержують традиційними способами. Номери сполук посилаються на сполуки в таблицях індексів А. Без додаткового уточнення вважають, що фахівець у даній галузі, використовуючи попередній опис, може застосувати даний винахід у його найповнішому обсязі. Таким чином, наступні приклади слід розглядати виключно як ілюстративні, а не такі, що будь-яким чином обмежують дане розкриття. Відсоткові співвідношення наведені за вагою за винятком випадків, де вказано інше.
Приклад А
Концентрат із високим ступенем концентрування
Сполука 1 98,5 95
Аерогель на основі діоксиду кремнію 0,5 9
Синтетичний аморфний тонкодисперсний діоксид кремнію 1,0 96
Приклад В
Змочуваний порошок
Сполука 1 65,0 9о
Етер додецилфенолу та поліетиленгліколю 2,0 9о
Лігніносульфонат натрію 4,0 90
Алюмосилікат натрію 6,0 бо
Монтморилоніт (прожарений) 23,0 90
Приклад С
Гранула
Сполука 1 10,0 95
Гранули атапульгіту (нелетка речовина, 0,71/0,30 мм; Мо сит 90,0 9о за стандартом США 25-50)
Приклад О
Екструдована пелета
Сполука 1 25,0 90
Безводний сульфат натрію 10,0 95
Неочищений лігносульфонат кальцію 5,0 90
Алкілнафталінсульфонат натрію 1,0 96
Кальцієво-магнієвий бентоніт 59,0 9о
Приклад Е
Емульгований концентрат
Сполука 1 10,0 95
Поліоксиетиленсорбіт-гексаолеат 20,0 95
Метиловий естер жирної кислоти Сев-Сч0о. 70,0 90
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 1 5,0 9
Співполімер полівінілпіролідону та вінілацетату 30,0 90
Алкілполіглікозид 30,0 90
Гліцерилмоноолеат 15,0 95
Вода 20,0 95
Приклад С
Суспензійний концентрат
Сполука 1 З5 до
Блок-співполімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4,0 90
Співполімер стеаринової кислоти та поліетиленгліколю 1,0 96
Стирол-акриловий полімер 1,0 96
Ксантанова камедь 0,1 96
Пропіленгліколь 5,0 9
Протиспінювач на основі силікону 0,1 95 1,2-Бензізотіазолін-3-он 0,1 96
Вода 53,7 90
Приклад Н
Емульсія у воді
Сполука 1 10,0 95
Блок-співполімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4,0 90
Співполімер стеаринової кислоти та поліетиленгліколю 1,0 96
Стирол-акриловий полімер 1,0 96
Ксантанова камедь 0,1 96
Пропіленгліколь 5,0 9
Протиспінювач на основі силікону 0,1 95 1,2-Бензізотіазолін-3-он 0,1 96
Ароматичний вуглеводень із нафтової сировини 20,0 95
Вода 58,7 90
Приклад І
Масляна дисперсія
Сполука 1 25 до
Поліоксиетиленсорбіт-гексаолеат 15 96
Органічно модифікована бентонітова глина 2,5 96
Метиловий естер жирної кислоти 57,5 90
Дане розкриття також включає приклади А-І вище, за винятком того, що "сполука 1" заміщена на "сполуку 2" "Сполука 3", "Сполука 4", "Сполука 5", "Сполука 6", "Сполука 7", "Сполука 8", "Сполука 9", "Сполука 10", "Сполука 11", "Сполука 12", "Сполука 13", "Сполука 14", "Сполука 15", "Сполука 16", "Сполука 17", "Сполука 18", "Сполука 19", "Сполука 20", "Сполука 21", "Сполука 22", "Сполука 23", "Сполука 24", "Сполука 25", "Сполука 26", "Сполука 27", "Сполука 28", "Сполука 29", "Сполука 30", "Сполука 31", "Сполука 32", "Сполука 33", "Сполука 34", "Сполука 35", "Сполука 36", "Сполука 37", "Сполука 38", "Сполука 39", "Сполука 40", "Сполука 41", "Сполука 42", "Сполука 43", "Сполука 44", "Сполука 45", "Сполука 46", "Сполука 47", "Сполука 48", "Сполука 49", "Сполука 50", "Сполука 51", "Сполука 52", "Сполука 53", "Сполука 54", "Сполука 55", "Сполука 56", "Сполука 57", "Сполука 58", "Сполука 59", "Сполука 60", "Сполука 61", "Сполука 62", "Сполука 63", "Сполука 64", "Сполука 65", "Сполука 66", "Сполука 67", "Сполука 68", "Сполука 69", "Сполука 70", "Сполука 71", "Сполука 72", "Сполука 73", "Сполука 74", "Сполука 75", "Сполука 76", "Сполука 77", "Сполука 78", "Сполука 79", "Сполука 80", "Сполука 81", "Сполука 82", "Сполука 83", "Сполука 84", "Сполука 85", "Сполука 86", "Сполука 87", "Сполука 88", "Сполука 89", "Сполука 90", "Сполука 91", "Сполука 92", "Сполука 93", "Сполука 94", "Сполука 95", "Сполука 96", "Сполука 97", "Сполука 98", "Сполука 99", "Сполука 100", "Сполука 101", "Сполука 102", "Сполука 103", "Сполука 104", "Сполука 104", "Сполука 106", "Сполука 107", "Сполука 108", "Сполука 109", "Сполука 110", "Сполука 1117", "Сполука 112", "Сполука 113", "Сполука 114", "Сполука 115", "Сполука 116", "Сполука 117", "Сполука 118", "Сполука 119", "Сполука 120", "Сполука 121", "Сполука 122", "Сполука 123", "Сполука 124", "Сполука 125", "Сполука 126", "Сполука 127", "Сполука 128", "Сполука 129", "Сполука 130", "Сполука 131", "Сполука 132", "Сполука 133", "Сполука 134", "Сполука 135", "Сполука 136", "Сполука 137", "Сполука 138", "Сполука 139", "Сполука 140", "Сполука 1417", "Сполука 142", "Сполука 143", "Сполука 144", "Сполука 145" або "Сполука 146".
Результати тестів вказують на те, що сполуки за даним винаходом є високоактивними
Зо досходовими та/або післясходовими гербіцидами та/або регуляторами росту рослин. Сполуки за даним винаходом зазвичай проявляють найбільш високу активність щодо післясходового контролю бур'янів (тобто їх вносять після появи паростків бур'янів із грунту) та досходового контролю бур'янів (тобто їх вносять до появи паростків бур'янів із грунту). Багато з них можна застосовувати для до- та/або післясходового контролю широкого спектра бур'янів на ділянках, де необхідним є повний контроль всієї рослинності, як, наприклад, навколо резервуарів для зберігання палива, промислових складських ділянок, місць стоянки автомобілів, кінотеатрів для автомобілістів, аеродромів, берегів річок, іригаційних та інших водних шляхів, навколо рекламних щитів та споруд автомагістралей та залізничних шляхів. Багато із сполук за даним винаходом внаслідок селективного метаболізму в сільськогосподарських культур порівняно з бурянами, або селективної активності у місці фізіологічного пригнічення у сільськогосподарських культур та бур'янів, або селективного розташування на або у межах навколишнього середовища сукупності сільськогосподарських культур і бур'янів є придатними для селективного контролю трав'янистих та широколистих бур'янів у сукупності сільськогосподарських культур/бур'янів. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що переважну комбінацію цих факторів селективності зі сполукою або групою сполук можна легко визначити шляхом здійснення стандартних біологічних і/або біохімічних аналізів. Переносимість сполук за даним винаходом можуть виявляти важливі з агрономічного погляду сільськогосподарські культури, у тому числі без обмеження люцерна, ячмінь, бавовник, пшениця, ріпак, різновиди цукрового буряку, кукурудза (маїс), сорго, різновиди сої, рис, різновиди вівса, різновиди арахісу, овочі, томат, картопля, багаторічні плантаційні культури, у тому числі кава, какао, олійна пальма, каучуконоси, цукрова тростина, цитрусові, різновиди винограду, фруктові дерева, горіхоплідні дерева, банан, банан райський, ананас, різновиди хмелю, чай і лісові культури, як наприклад евкаліпт та хвойні (наприклад, сосна ладанна), та газонні види (наприклад, тонконіг лучний, августинова трава, костриця тростинна та бермудська трава). Сполуки за даним винаходом можна застосовувати щодо сільськогосподарських культур, яких піддавали генетичним змінам або селекції для набуття стійкості до гербіцидів, експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (як, наприклад, токсину Васійи5 (Пигіпдієпвів5), та/або експресії інших корисних ознак. Фахівцям у даній галузі буде зрозуміло, що не всі сполуки однаковою мірою є ефективними проти всіх бур'янів. Як альтернатива, заявлені сполуки є корисними для модифікації росту рослин.
Оскільки сполуки за даним винаходом характеризуються як досходовою, так і післясходовою гербіцидною активністю, для контролю небажаної рослинності шляхом знищення
Зо або ушкодження рослинності або зменшення її росту сполуки можна придатним чином вносити за допомогою ряду способів, що включають приведення гербіцидно ефективної кількості сполуки за даним винаходом або композиції, яка містить зазначену сполуку та щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача, у контакт з листям або іншою частиною небажаної рослинності або з навколишнім середовищем небажаної рослинності, як наприклад грунт або вода, в якому росте небажана рослинність або яке оточує насіння небажаної рослини або іншою її частиною для вегетативного розмноження.
Гербіцидно ефективна кількість сполук за даним винаходом визначається рядом факторів.
Ці фактори включають вибраний склад, спосіб внесення, кількість та тип присутньої рослинності, умови росту тощо. Загалом, гербіцидно ефективна кількість сполук згідно з даним винаходом становить приблизно 0,001-20 кг/га з переважним діапазоном приблизно 0,004-1 кг/га. Фахівець у даній галузі може легко визначити гербіцидно ефективну кількість, яка потрібна для необхідного рівня контролю бур'янів.
В одному звичайному варіанті здійснення сполуку згідно з даним винаходом вносять, зазвичай у формі складеної композиції, у місцерозташування, яке містить бажану рослинність (наприклад, сільськогосподарські культури) та небажану рослинність (тобто бур'яни), кожний з яких може являти собою насіння, паростки та/або більші рослини, в контакті з середовищем для зростання (наприклад, грунтом). У даному місцерозташуванні композицію, яка містить сполуку згідно з даним винаходом, безпосередньо застосовують щодо рослини або її частини, особливо щодо небажаної рослинності, тал"або середовища для зростання, яке знаходиться у контакті з рослиною.
Види та сорти рослин бажаної рослинності у місцерозташуванні, обробленому за допомогою сполуки згідно з даним винаходом, можна одержувати традиційними способами розмноження та селекції або способами генної інженерії. Генетично модифіковані рослини (трансгенні рослини) є такими, в яких гетерологічний ген (трансген) було стабільно інтегровано у геном рослини.
Трансген, який характеризується його конкретним положенням у геномі рослини, називають трансформантом або трансгенним об'єктом.
Генетично модифіковані сорти рослин у місцерозташуванні, які можна обробляти згідно з даним винаходом, включають сорти рослин, стійкі до одного або декількох видів біотичного стресу (шкідники, як наприклад нематоди, комахи, кліщі, гриби тощо) або абіотичного стресу бо (посуха, низька температура, засоленість грунтів тощо), або ті, що характеризуються іншими необхідними характеристиками. Рослини можна генетично модифікувати для виявлення ознак, наприклад, переносимості гербіциду, стійкості до комах, модифікованих профілів масел або переносимості посухи. Придатні генетично модифіковані рослини, які містять трансформанти окремого гена або комбінації трансформантів, наведені в додатку С. Додаткову інформацію щодо генетичних модифікацій, наведених у додатку С, можна одержати із загальнодоступних баз даних, які підтримуються, наприклад, Міністерством сільського господарства США.
Наступні скорочення, Т1-137, застосовують у додатку С для ознак. "-" означає, що запис не доступний; "переносим." означає "переносимість", і "стійк." означає стійкість.
Ознака Опис Ознака Опис Ознака Опис т Переносим. 15 Переносим. холоду 27 Високий рівень гліфосату триптофану т2 Масло з високим | 716 Переносим. т28 Прямостояче вмістом імідазолінонового герб. листя, лауринової напівкарликовість кислоти
ТЗ Переносим. Т17 Модифікована альфа-!| Т29 Напівкарликовість глюфосинату амілаза т4 Розпадання 18 Контроль запилення тзо Переносим. фітатів низького рівня заліза ть Переносим. 19 Переносим. 2,4-0 ТЗ Модифікована оксинілу масляна/жирна кислота т6 Стійк. до хвороб т20 Підвищений рівень | Т32 Переносим. НРРО лізину 17 Стійк. до комах т21 Переносим. посухи тзЗ Високий вміст масел т9 Модифікований т22 Сповільнене т3а4 Переносим. колір квітки дозрівання/в'янення арилоксиалканоату
Т11 Переносим. т23 Якість модифікованого | Т35 Переносим. гербіциду, який продукту мезотриону інгібує АІ 5 12 Переносим. т24 Високий вміст | 736 Знижений вміст дикамби целюлози нікотину
ТЗ Антиалергічна т25 Модифікований 37 Модифікований властивість крохмаль/вуглевод продукт 14 Переносим. солі | Т26 Стійк. до комах і хвороб
Додаток С
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура
МОМ- срі ерзро
Люцерна ло! розо1-8 (агод:СРА)
МОМ- срі ерзро
Люцерна 163 фел63-7 | (агод:СРА) ж ' Сам-
Канола 23-18-17 (об'єкт 18) 89465-2 т2 їе ж ' Сам-
Канола 23-198 (об'єкт 23) 89465-2 т2 їе ж ррР-
Канола 61061 Фв1961-7 т да46б21 ж ррР-
Канола 73496 Фт3496-4 т да46б21
МОм- срі ерзро
Канола" ат2гоо (В8Т200) т (аюА: СР); 89249-2 дохм247
Канола" ат7з (8173) МОМ- т срі ерзро
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура
О073-7 (агоА СР); дохм247
Канола" НОМ (Тораз 19/2) - ТЗ раг
Канола" Немаг8 (Т45) Вдв.о таз раї (зуп)
Канола" НСМО2 (Тораз 19/2) кону ТЗ раг ж МОМ- срі ерзро
Канола мМоОм88302 883032-9 т (агод:СРа)
Канола" МРБОБ1 - т4 рАУА
Канола" МРБОб2 - т4 рАУА
Канола" МРБОбЗ - т4 рАУА
Канола" МРБОбА - т4 рАУА
Канола" МРБОб5 - т4 рпУА
Канола" МІ (В91-4) АСВ: тЗ раг вМев4-7 ж АС5Б-
Канола М58 вМО5-8 ТЗ Баг ж АС5Б-
Канола ОоХхУ-235 ВМОМ11-5 ть рхп
Канола" РНУ14 - ТЗ Баг
Канола" РНУ2гЗ - ТЗ Баг
Канола" РНУЗ5 - ТЗ Баг
Канола" РНУЗб - ТЗ Баг
Канола" ВЕ (893-101) АС. таз раг вМег1-4 ж АС5Б-
Канола Вгг (894-2) вМОФо-5 ТЗ Баг ж АС5Б-
Канола ВЕЗ вМОЗ-6 ТЗ Баг
ЕМВ- ас1і (сенсова та
Квасоля ЕМВВААРА 5,1 РУОБ1-1 т6 антисенсова)
Баклажан Ж ЕЕ-ї - т7 сту1їАс рор-
Бавовник 19-1а Ф1951А-7 Т11 З4-НІА рдБ- й
Бавовник 281-24-236 24236-5 Т3,17 раї (вуп); сту1г рдБ- й
Бавовник 3006-210-23 21023-5 Т3,17 раї (в5уп); стутАс
Бавовник 31707 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 31803 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 31807 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 31808 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 42317 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник ВМІ А-601 - т7 сту1їАс
Бавовник вхМ10211 ВХ 02112 тв рхп: сгутАс
Бавовник вхХм10215 ул 02155 тв рхп; стутАс
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура
Бавовник вхм10222 БАМТОРИК т рхп; стгутАс
Бавовник вхм10224 ВАМТОлаК тв рхп; стгутАс
ЗУМ- !
Бавовник СОт102 ІВ102-7 т7 мірзА(а)
Бавовник сОт67в ЗУМ- т7 сгуїАр
ІН67В-1
Бавовник Сот202 - т7 мірзА
Бавовник Емепі 1 - т7 сту1їАс ат -
Бавовник ОМЕ СУА СМЕЗ311-7 Т7 сгутАБ-Ас во5-
Бавовник анв1і19 СсНООБ-8 т7 сту2Ає во5-
Бавовник анввб14 СсНОб2-5 т 2гтерзрь
Бавовник акт2 - т7 стутАр-Ас
Бавовник ПИ Сойоп2г5 АСВ. ТЗ раг сНнОО1-3
Бавовник МІ 5 9124 - т7 су1б
Бавовник МОМм1076 МОМ т7 сгуїАс 89924-2
МОМ- срі ерзро
Бавовник МОМ1445 01445-2 т (агод:СРА)
МОМ- й
Бавовник МОМ15985 15985-7 т7 сту1Ас; стугАр2
МОМ- срі ерзро
Бавовник МОМ1698 89383-1 т7 (агод:СРА)
МОМ-
Бавовник МОМ531 00531-6 т7 сту1їАс
МОМ-
Бавовник МОМ757 00757-7 т7 сту1їАс
МОМ- срі ерзро
Бавовник МО Мм88913 88913-8 т (агод:СРА)
Бавовник Маме Стпі 6 Ві - Т7 -
Бавовник зКазаг1 - т7 сгутА; ОртіІ во5- й
Бавовник т303-3 СсНООЗ-6 Т3,17 стутАБ; раг во5- й
Бавовник т304-40 СсНО04-7 Т3,17 стутАБ; раг
Бавовник СЕ43-678 - т7 сту1їАр
Бавовник СЕ46-02А - т7 сту1їАр
Бавовник СЕ44-690 - т7 сту1їАр
Бавовник 1143-14А - т7 сту1їАр
Бавовник 1143-5118 - т7 сту1їАр
Бавовник т342-142 - т7 сту1їАр - Й срі ерзрео
Бавовник РУ-ЯНИТ07 (1445) т (агод:СРа)
Бавовник ЕЕ-аНЗ - т терзгро
Бавовник ЕЕ-аНЬ - т7 сту1їАр
Бавовник МОМ88701 МОМ- т8,112 Модифікований
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура 88701-3 ато; баг
Бавовник О5СТ1 - 13 Содифікований
Гу)
Сос-
Льон ЕР9б67 РІ 001-2 Т11 ав
Сочевиця вна4 - т16 ав . ЗУМ-
Маїс з2г72 ЕЗ272-5 17 ату797Е . ЗУМ-
Маїс 5307 05307-1 Т7 естуз Ар . рдБ- стуЗзаАБВІ1;
Маїс 59122 59122-7 т8,Т7 сгтузбАБІ1; раї . РН- ,
Маїс 676 000676-7 Т3,118 раї; дат . РН- ,
Маїс 678 000678-9 Т3,118 раї; дат . РН- ,
Маїс 680 000680-2 Т3,118 раї; дат т ОрР-
Маїс 98140 098140-6 Т1,111 да4621; 2т-пга
Маїс вно - Т3,17 стутАБ; раї . ЗУМ- ,
Маїс Віи176 (176) ЕМ176-9 Т3,17 сгутАБ; Баг
Маїс ВМІ 430101 - т4 рпуд2 . АС5Б- ,
Маїс СсвН-351 7МО004-3 Т3,17 сту9с; Баг
Маїс рА5АО278-9 дог по аад-1 . ркв- сдеА.
Маїс рвтА18 89614-9 3,17 сту1Ас; ріпі!; Баг . ркв-
Маїс рІ125 (816) 89790-5 ТЗ Баг . МОМ-
Маїс пА2г1 00021-9 т терзгро
Маїс асег5 - т терзгро
Маїс с11 - т терзгро
Маїс Е117 - т терзре
Маїс сАТ-2МІ1 - ТЗ раї
Маїс І мОоЗ8 ВЕМ- т2го согаарАд 00038-3 й . ЗУМ- !
Маїс МІНІ62 ІВ162-4 т7 мірзАаг2о . ЗУМ-
Маїс МІНбОд4 ІВ604-5 т7 тегузА сту АБ; срі
Маїс МОМВ8О01 (МОМ80100) МОМВ8О1 т1,т7 орзре ' (аюА: СР); дохм247 сту АБ; срі . МО М- ерзро
Маїс МОМмвог 80200-7.| 117 (агод:СР); дохм247
Маїс МОМ8О9 РАЕМОМ. З т4т7 сутАр; осра 809-2 ерзро
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура (агоА СР); дохм247 сту АБ; срі . МО М- ерзро
Маїс МОМм810 00810-6 Т1,17 (агод:СРа); дохм247 срі ерзро
Маїс МмОМм832 - т (аюА: СР); дохм247 . МОМ-
Маїс МО Мм863 00863-5 Т7 сгуЗзвЬ1 . МОМ- срі ерзро
Маїс МОМ87427 87427-7 т (агод:СРа) . МОМ-
Маїс МмОмМ87460 87460-4 т21 серв
Й МОм- стузвВр1; срі
Маїс МОМ88017 88017-3 11,17 ерзро (агА СР) . МОМ- стугАба2;
Маїс МО Мм89034 89034-3 Т7 стутА.105 . АС5Б- ,
Маїс М53 7МО001-9 Т3,118 Баг; багпазе . АС5Б- ,
Маїс М56 7МО05-4 Т3,118 Баг; багпазе . МОМ- срі ерзро
Маїс МКбоЗ ро6бо3-6 1 (агод:СРА)
Маїс т14 АСВ. ТЗ аї (зуп) 7Ммо02-1 разу . АС5Б-
Маїс т25 7МО003-2 ТЗ раї (5уп) . рдБ- ,
Маїс ТС1507 01507-1 Т3,17 сту1іЕаг; раї . рдБ- ,
Маїс то6275 06275-8 Т3,17 тосгуїЕ; Баг
Маїс МІРТОЗ34 - Т3,17 мірзА; раї . ОР- сесту1Е; стузаАБрІ1;
Маїс ЗАТ б43д47-3.| 717 сгузБАБІ; раї . ррР- су1Е; стуза АБ;
Маїс 40416 о40416-8. | 117 сгузБАБІ; раї . ррР- су1Е; стуза АБ;
Маїс 32316 оз2316-8 00017 сгуЗБАБІ: раї . ОР- сесту1Е; стузаАБрІ1;
Маїс а до4114-3 17 сгуЗБАБІ: раї
Диня Меп А - т22 зат-к
Диня Меїоп В - т22 зат-Кк
СОн-
Папая 55-1 СРББІ1-8 т6 ргвм ср
СОн-
Папая 63-1 СРВЗ31-7 т6 ргвм ср
Папая Ниапопа Ме 1 - т6 ргбм тер
ОБ-
Папая х17-2 Х17СР-6 т6 рг5м ср
АВ5-
Слива 6-5 РІ МО5-6 т6 ррм ср жж Й срі ерзро
Канола 2758500 т (агод: СР);
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура дохм247 срі ерзро
Канола" 275В8БО2 - т (аюА: СР); дохм247 срі ерзро
Канола" 275В85ОЗ - т (аюА: СР); дохм247
Рис 7Стряг242-95-7 - 13 тер
Рис 7Стрято - 13 тер
Рис СМ Зпапуси 63 - т7 стутАБр; стутАс
Рис Ниапиі-1/7751-1 - т7 стутАБр; стутАс
Рис ЦП ВІСЕОв Осо ТЗ раг
Рис ЦП ВІСЕбОЇ Ват раг
Рис П.ВІСЕб2 Осо ТЗ раг
Рис Тагюот тоїаїї - сгутАб - Т7 (псаіео)
Рис САТ-О52 - ТЗ раг
Рис САТ-ОБЗ - ТЗ раг
Рис РЕ-7 - Т7 СтутАс
Рис 7Стрято - 13 тер
Рис КРОб27-8 - Т27 ОАБАТО
Рис КРО722-4 - Т27 ОАБАТО
Рис КАЗ17 - Т27 ОАБАТО
Рис НУУ5 - Т27 ОАБАТО
Рис НМУ - Т27 ОАБАТО
Рис В-4-1-18 - т28 А О5ВКІ1
Рис с-3-3-22 - т29 озадгохі1
Рис Ар77 - т6 РЕР
Рис АБ - т6 РЕР
Рис Арав - т6 РЕР
Рис АрА - т6 РЕР
НУМАБІ1;
Рис 1з3рМмазМав8о00725агАрті - тзо НУМААТ-А;
АРВАТ
Рис 1ЗрАрт - то АРАТ
НУМАБІ1;
Рис 9НУМА5БІ1-ДНУМААТ-1 - т30 НУМААТ-А;
НУМААТ-В
Рис 9НнМО53-1 - то НмІО5З
Рис ЧНУМААТІ - тзо ПУ Матв.
Рис 9НУМА51-1 - то НУМА5І1
Рис МІА-О5006-4 - т6 М/АКУ45
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) - (Культура (Б
Рис МІА-05005-3 - т6 М вКУ45
Рис МІА-05004-2 - т6 М вКУ45
Рис МІА-О5003-1 - т6 М вКУ45
Рис МІА-05002-9 - т6 М вКУ45
Рис МІА-05001-8 - т6 М вКУ45
Рис ОСТ Й т13 Модифікований
Сту
Й срі ерзро
Рис 17053 т (агод:СРа)
Й срі ерзро
Рис 17314 т (агод:СРа)
ІРО-52401- БАТ; рр40
Троянда МУкБВ8а2 / 130-4-1 А т9 (І3'є' п)
ІРО-52901- БАТ; рр40
Троянда МУкБоа2 / 130-9-1 9 т9 (13'Є Й)
Й Й Й дт-тад2-1
Соя Свв) (69471, 94-19, - т9 (сайленсинг локусу)
АС5Б-
Соя А2704-12 СМО05-3 ТЗ раї
АС5Б-
Соя А2704-21 СМО04-2 ТЗ раї
АС5Б-
Соя А5547-127 СМО06-4 ТЗ раї
АС5Б-
Соя А5547-35 СМО08-6 ТЗ раї
ВРБ-
Соя СМ127 Смі127-9 т16 с8І1-2
Соя рРАББ8416-4 рАБбви 65 та раї
ОБ- дт-тад2-1
Соя рРєРЗОБ5423 305423-1 Т11,731 (сайленсинг локусу); дт-пга
ОБ- дт-тад2-1
Соя ОРЗБ56043 356043-5 Т1,Т31 (сайленсинг локусу); чаї4601
М5т- 2гтерзрв;
Соя аг рСо72-3. | ПТ пррарРЕ М/336 а а МОМ- срі ерзро
Соя ать5 40-3-2 (40-3-2) 04032-6 т (агод:СРа)
АС5Б-
Соя аиг2г62 СМО03-1 ТЗ раї
МОМ-
Соя МОМм87701 87701-2 т7 сту1їАс
Та!б1-А (сенсова та антисенсова);
МОМ- Тааг-4А
Соя МОМм87705 87705-6 Т1,731 (сенсова та антисенсова); срі ерзро (агА СР)
МОМ- ато; сра4 ерзре
Соя МО Мм87708 87708-9 т1,112 (агоА:СРА)
Соя МОМм87769 МОМ- Т1,731 РІ.О60;
Сільськогосподарська Назва об'єкта Код об'єкта | Ознака(-и) Ген(-и) культура 87769-7 Ме.Рааз; срі ерзро (агА СР)
МОМ- срі ерзро
Соя МОм89788 89788-1 т (агод:СРА)
АС5Б-
Соя мв2 СМО02-9 ТЗ Баг
АС5Б-
Соя м98 СМО01-8 ТЗ Баг
МОМ-
Соя МОМм87754 87754-1 тзЗ дадагА
Соя рАВ21606 рА5-21606 | Т34,73 | Модифікований аад-12; раї рАВ- Модифікований
Соя рдб4і4406 Т1,13,134 | ааа-12; 44406-6 , 2терзрв; раї 5УМ- Модифікований
Соя зУНТО4А 00048-8 35 ампрра
Й стутїАс, стук,
Соя 9582,814,19,1 Т3,17 РАТ
ЗЕМ- сту ср, 2утм ср,
Гарбуз (ФУ ОСЯМІЗ-? т6 мту ср
ЗЕМ-
Гарбуз 2гм20 О7М/20-7 т6 7утм ср, тм ср ву- срі ерзро
Цукровий буряк атев7 (Т9100152) т (аюА: СР); ат5в77-8 дохм247 . Й КМ- срі ерзро
Цукровий буряк НИ доонтя4 | (агод:СРА) . АС5Б-
Цукровий буряк Т120-7 вмо01-3 ТЗ раї . Й Й срі ерзро
Цукровий буряк Т227-1 т (агод:СРа)
Цукрова тростина МХІ-1Т - т21 ЕсреїА
Соняшник х81359 - т16 ав
Перець РК-5РО1 - т6 стм ср
Тютюн С/г/93/08-02 - не рхп
МОРТІ1
Тютюн Вектор 21-41 - т36 (антисенсова)
Соняшник х81359 - 16 ав
МОМ- срі ерзро
Пшениця МОМ71800 718903 т (агод:СРА) " Аргентинський (Вгазвзіса парив), "7" польський (В. гара), Я Баклажан
Хоча, зазвичай, сполуки згідно з даним винаходом застосовують для контролю небажаної рослинності, приведення у контакт бажаної рослинності в обробленому місцерозташуванні зі сполуками згідно з даним винаходом може призвести в результаті до нададитивних або синергічних ефектів з генетичними ознаками бажаної рослинності, у тому числі з ознаками, введеними за допомогою генетичної модифікації. Наприклад, стійкість до рослиноїдних шкідників-комах або хвороб рослин, переносимість біотичних/абіотичних стресів або стабільність під час зберіганні може бути більшою за очікувані як результат генетичних ознак у бажаній рослинності.
Варіант здійснення даного винаходу являє собою спосіб контролю росту небажаної рослинності у місці зростання генетично модифікованих рослин, що проявляють ознаки переносимості гліфосату, переносимості глюфосинату, переносимості АЇ5 гербіциду, переносимості дикамби, переносимості імідазолінонового гербіциду, переносимості 2,4-0, переносимості НРРО та переносимості мезотриону, що включає приведення у контакт рослинності або її навколишнього середовища з гербіцидно ефективною кількістю сполуки формули 1.
Сполуки за даним винаходом можна також змішувати з однією або декількома іншими біологічно активними сполуками або засобами, у тому числі гербіцидами, антидотами гербіцидів, фунгіцидами, інсектицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, регуляторами росту, як наприклад інгібітори линяння комах та стимулятори вкорінення, хемостерилізаторами, хімічними сигнальними речовинами, репелентами, атрактантами, феромонами, стимуляторами харчування, поживними речовинами для рослин, іншими біологічно активними сполуками або ентомопатогенними бактеріями, вірусами або грибками, з утворенням багатокомпонентного пестициду, який забезпечує ще ширший спектр захисту сільськогосподарських культур. Суміші сполук за даним винаходом з іншими гербіцидами можуть розширити спектр активності проти додаткових видів бур'янів та пригнічувати проліферацію будь-яких стійких біотипів. Таким чином, даний винахід також стосується композиції, яка містить сполуку формули 1 (у гербіцидно ефективній кількості) та щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб (у біологічно ефективній кількості), а також може додатково містити щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Інші біологічно активні сполуки або засоби можна складати в композиції, які містять щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого або рідкого розріджувача. Для сумішей за даним винаходом одну або декілька інших біологічно активних сполук або засобів можна складати разом зі сполукою формули 1 з утворенням преміксу, або одну або декілька інших біологічно активних сполук або засобів можна складати окремо від сполуки формули 1, і склади можна об'єднувати разом перед внесенням (наприклад, у резервуарі обприскувача) або альтернативно вносити послідовно.
Для контролю бур'янів може бути особливо придатною суміш одного або декількох із наступних гербіцидів зі сполукою за даним винаходом: ацетохлору, адифлуорфену та його натрієвої солі, аклоніфену, акролеїну (2-пропеналю), алахлору, алоксидиму, аметрину,
Зо амікарбазону, амідосульфурону, аміноциклопірахлору та його естерів (наприклад, метилового, етилового) та солей (наприклад, натрієвої, калієвої), амінопіраліду, амітролу, сульфамату амонію, анілофосу, асуламу, атразину, азимсульфурону, бефлубутаміду, беназоліну, беназолін- етилу, бенкарбазону, бенфлураліну, бенфуресату, бенсульфурон-метилу, бенсуліду, бентазону, бензобіциклону, бензофенапу, біциклопірону, біфеноксу, біланафосу, біспірибаку та його натрієвої солі, бромацилу, бромобутиду, бромофеноксиму, бромоксинілу, бромоксинілоктаноату, бутахлору, бутафенацилу, бутаміфосу, бутраліну, бутроксидиму, бутилату, кафенстролу, карбетаміду, карфентразон-етилу, катехіну, хлометоксифену, хлорамбену, хлорбромурону, хлорфлуренол-метилу, хлоридазону, хлоримурон-етилу, хлоротолурону, хлорпрофаму, хлорсульфурону, хлортал-диметилу, хлортіаміду, цинідон-етилу, цинметиліну, циносульфурону, клацифосу, клефоксидиму, клетодиму, клодинафоп-пропаргілу, кломазону, кломепропу, клопіраліду, клопіралід-оламіну, клорансулам-метилу, кумілурону, ціаназину, циклоату, циклопіриморату, циклосульфамурону, циклоксидиму, цигалофоп-бутилу, 2,4А-Ю0 та її бутотилового, бутилового, ізооктилового та ізопропілового естерів та її диметиламонієвої, діоламінної та троламінної солей, даїмурону, далапону, далапон-натрію, дазомету, 2,4-Ю0ОЩВ та її диметиламонієвої, калієвої та натрієвої солей, десмедифаму, десметрину, дикамби та її диглікольамонієвої, диметиламонієвої, калієвої та натрієвої солей, дихлобенілу, дихлорпропу, дихлофоп-метилу, диклосуламу, дифензокват-метилсульфату, дифлуфенікану, дифлуфензопіру, димефурону, димепіперату, диметахлору, диметаметрину, диметенаміду, диметенаміду-Р, диметипіну, диметиларсинової кислоти та її натрієвої солі,
БО динітраміну, динотербу, дифенаміду, дикват-диброміду, дитіопіру, діурону, ОМОС, ендоталу,
ЕРТС, еспрокарбу, еталфлураліну, етаметсульфурон-метилу, етіозину, етофумезату, етоксифену, етоксисульфурону, етобензаніду, феноксапроп-етилу, феноксапроп-Р-етилу, феноксасульфону, фенквінотриону, фентразаміду, фенурону, фенурон-ТСА, флампроп-метилу, флампроп-М-ізопропілу, флампроп-М-метилу, флазасульфурону, флорасуламу, флуазифоп- бутилу, флуазифоп-Р-бутилу, флуазолату, флукарбазону, флуцетосульфурону, флухлораліну, флуфенацету, флуфенпіру, флуфенпір-етилу, флуметсуламу, Ффлуміклорак-пентилу, флуміоксазину, флуометурону, флуороглікофен-етилу, флупоксаму, флупірсульфурон-метилу та його натрієвої солі, флуренолу, флуренол-бутилу, флуридону, флурохлоридону, флуроксипіру, флуртамону, флутіацет-метилу, фомесафену, форамсульфурону, фосамін- бо амонію, глюфосинату, глюфосинат-амонію, глюфосинату-Р, гліфосату та його солей, як бо наприклад амонієва, ізопропіламонієва, калієва, натрієва (зокрема, сесквінатрієва) та тримезієва (яка альтернативно називається сульфосатом), галауксифену, галауксифен-метилу, галосульфурон-метилу, галоксифоп-етотилу, галоксифоп-метилу, гексазинону, гідантоцидину, імазаметабенз-метилу, імазамоксу, імазапіку, імазапіру, імазаквіну, імазаквін-амонію, імазетапіру, імазетапір-амонію, імазосульфурону, інданофану, індазифламу, іофенсульфурону, йодосульфурон-метилу, іоксинілу, іоксиніл-октаноату, іоксиніл-натрію, іпфенкарбазону, ізопротурону, ізоурону, ізоксабену, ізоксафлутолу, ізоксахлортолу, лактофену, ленацилу, лінурону, гідразиду малеїнової кислоти, МСОРА та її солей (наприклад, МСРА-диметиламонію,
МОРА-калію та МСРА-натрію), естерів (наприклад, МСРА-2-етилгексилу, МСРА-бутотилу) та тіоестерів (наприклад, МСРА-тіоетилу), МОРВ та її солей (наприклад, МСРВ-натрію) та естерів (наприклад, МСРВ-етилу), мекопропу, мекопропу-Р, мефенацету, мефлуїдиду, мезосульфурон- метилу, мезотриону, метам-натрію, метаміфопу, метамітрону, метазахлору, метазосульфурону, метабензтіазурону, метиларсонової кислоти та її кальцієвої, моноамонієвої, мононатрієвої та динатрієвої солей, метилдимрону, метобензурону, метобромурону, метолахлору, 95- метолахлору, метосуламу, метоксурону, метрибузину, метсульфурон-метилу, молінату, монолінурону, напроаніліду, напропаміду, напропаміду-М, напталаму, небурону, нікосульфурону, норфлуразону, орбенкарбу, ортосульфамурону, оризаліну, оксадіаргілу, оксадіазону, оксасульфурону, оксазикломефону, оксифлуорфену, паракват-дихлориду, пебулату, пеларгонової кислоти, пендиметаліну, пеноксуламу, пентанохлору, пентоксазону, перфлуїдону, петоксаміду, петоксиаміду, фенмедифаму, піклораму, піклорам-калію, піколінафену, піноксадену, піперофосу, претилахлору, примісульфурон-метилу, продіаміну, профоксидиму, прометону, прометрину, пропахлору, пропанілу, пропаквізафопу, пропазину, профаму, пропізохлору, пропоксикарбазону, пропірисульфурону, пропізаміду, просульфокарбу, просульфурону, піраклонілу, пірафлуфен-етилу, пірасульфотолу, піразогілу, піразолінату, піразоксифену, піразосульфурон-етилу, пірибензоксиму, пірибутикарбу, піридату, пірифталіду, піримінобак-метилу, піримісульфану, піритіобаку, піритіобак-натрію, піроксасульфону, піроксуламу, квінклораку, квінмераку, квінокламіну, квізалофоп-етилу, квізалофоп-Р-етилу, квізалофоп-Р-тефурилу, римсульфурону, сафлуфенацилу, сетоксидиму, сидурону, симазину, симетрину, сулькотриону, сульфентразону, сульфометурон-метилу, сульфосульфурону, 2,3,6-
Зо ТВА, ТСА, ТСА-натрію, тебутаму, тебутіурону, тефурилтриону, темботриону, тепралоксидиму, тербацилу, тербуметону, тербутилазину, тербутрину, тенілхлору, тіазопіру, тієнкарбазону, тифенсульфурон-метилу, тіобенкарбу, тіафенацилу, тіокарбазилу, толпіралату, топрамезону, тралкоксидиму, триалату, триафамону, триасульфурону, триазифламу, трибенурон-метилу, триклопіру, триклопір-бутотилу, триклопір-триетиламонію, тридифану, триетазину, трифлоксисульфурону, трифлудимоксазину, трифлураліну, трифлусульфурон-метилу, тритосульфурону, вернолату, 3-(2-хлор-3,6-дифторфеніл)-4-гідрокси-1-метил-1,5-нафтиридин- 2(1Н)-ону, /5-хлор-3-(2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-іл)карбоніл|-1-(4-метоксифеніл)-2(1Н)- хіноксалінону, 2-хлор-М-(1-метил-1Н-тетразол-5-іл)-6-(трифторметил)-З-піридинкарбоксаміду, 7- (3,5-дихлор-4-піридиніл)-5-(2,2-дифторетил)-8-гідроксипіридо|2,3-б|Іпіразин-6(5Н)-ону, 4-(2,6- діетил-4-метилфеніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону), 5-І(2,6- дифторфеніл)метокси|метил|)|-4,5-дигідро-5-метил-3-(3З-метил-2-тієніл)ізоксазолу (раніше метіоксоліну), 4-(4-фторфеніл)-6-К(2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ілукарбоніл|-2-метил-1,2,4- триазин-3,5(2Н,4Н)-діону, метил-4-аміно-З-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-5-фтор-2- піридинкарбоксилату, 2-метил-3-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)-4- (трифторметил)бензаміду та 2-метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-3-(метилсульфініл)-4- (трифторметил)бензаміду. Інші гербіциди також включають біогербіциди, як наприклад АКептагіа девігиєпе біттоп5, СоПейфїтіспит аіоєозрогіоіде5 (Репг.) Реп. в Засс., Огеснзіета топосегав (МТВ-951), Мугоїпесішт метисагіа (АІрепіпі 5 Зспм/єїпії:) Ойтаг: Егієв, Рпуїорпїнога раїтімога (Вий.) Вий). ї Риссіпіа (піазреов 5спцб.
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати у комбінації з регуляторами росту рослин, як наприклад авігліцин, М-(фенілметил)-1Н-пурин-6б-амін, епоколеон, гіберелова кислота, гіберелін Ал та А?7, білок харпін, мепікват хлорид, прогексадіон-кальцій, прогідрожасмон, нітрофенолят натрію та тринексапак-метил, та організмами, що модифікують ріст рослин, як наприклад Васійи5 сегеи5 штам ВРОТ1.
Основні довідкові матеріали щодо застосовуваних у сільському господарстві захисних засобів (тобто гербіцидів, антидотів гербіцидів, інсектицидів, фунгіцидів, нематоцидів, акарицидів і біологічних засобів) включають ТНе Резіїсіде Мапиаї!, 131й Едйіоп, С. 0. 5. Тотіїйп,
Еа., Вгйізпй Стор Ргоїесіоп Соипсії, Рагппат, Зийтеу, Ш.К., 2003 та ТНе ВіоРезвіїсіде Мапиаї, 2па
Еаїйоп, С. сх. Сорріпо, Еда., Вийіви Стор Ргоїесіїоп Соишпсії, бЕатнат, Зйитеу, 0.К., 2001.
Для варіантів здійснення, де застосовують один або декілька даних різних об'єктів змішування, об'єкти для змішування застосовують зазвичай у кількостях аналогічних звичайним кількостям, коли об'єкти змішування застосовують окремо. Більш конкретно, у сумішах активні інгредієнти часто застосовують за норми внесення, що становить від половини до повної норми внесення, вказаної на етикетці продукту для застосування активного інгредієнта окремо. Дані кількості наведені у довідкових матеріалах, як наприклад Те Ребвіїсіде МапиаІ та Те
ВіоРезіїсіде Мапиаї. Вагове співвідношення цих різних об'єктів змішування (загалом) і сполуки формули 1 зазвичай становить від приблизно 1:3000 до приблизно 3000:1. Слід відзначити вагові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 300:1 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). Фахівець у даній галузі шляхом простого проведення дослідів може легко визначити біологічно ефективні кількості активних інгредієнтів, необхідні для потрібного спектра біологічної активності. Буде очевидно, що включення цих додаткових компонентів може розширити спектр бур'янів, що підлягають контролю, за рамки спектра контролю тільки за допомогою сполуки формули 1.
У певних випадках комбінації сполуки за даним винаходом з іншими біологічно активними (зокрема, гербіцидними) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами) можуть привести у результаті до ефекту, який є більшим, ніж адитивний (тобто синергічний), щодо бур'янів та/"або до ефекту, який є меншим, ніж адитивний (тобто ефект антидоту), щодо сільськогосподарських культур або інших бажаних рослин. Зниження кількості активних інгредієнтів, які вивільнюються у навколишнє середовище, із забезпеченням ефективного контролю шкідників завжди є бажаним. Можливість застосування більших кількостей активних інгредієнтів для забезпечення ефективнішого контролю бур'янів без надмірного ушкодження сільськогосподарської культури також є бажаною. У разі синергізму гербіцидних активних інгредієнтів за норм внесення, що забезпечують агрономічні задовільні рівні контролю бур'янів, такі комбінації можуть бути переважними для зменшення витрат на виробництво в рослинництві та зниження навантаження на навколишнє середовище. Якщо має місце дія гербіцидних активних інгредієнтів за типом антидоту на сільськогосподарські культури, такі комбінації можуть бути переважними для підвищення захисту сільськогосподарських культур. шляхом зниження конкуренції з бур'янами.
Слід відзначити комбінацію сполуки за даним винаходом щонайменше з одним іншим гербіцидним активним інгредієнтом. Особливо необхідно відзначити таку комбінацію, в якій гербіцидний активний інгредієнт має інше місце прикладання дії, відмінне від сполуки за даним винаходом. У певних випадках комбінація із щонайменше одним іншим гербіцидним активним інгредієнтом, що має подібний спектр контролю, але відмінне місце прикладання дії, буде особливо переважною для контролю стійкості. Таким чином, композиція за даним винаходом може додатково містити (у гербіцидно ефективній кількості) щонайменше один додатковий гербіцидний активний інгредієнт із подібним спектром контролю, але відмінним місцем прикладання дії.
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антидотами гербіцидів, як наприклад алідохлор, беноксакор, клоквінтосет-мексил, кумілурон, ціометриніл, ципросульфонамід, даїмурон, дихлормід, дициклонон, дієетолат, димепіперат, фенхлоразол- етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, мефенат, метоксифенон, нафталіновий ангідрид (1,8-нафталіновий ангідрид), оксабетриніл, М- (амінокарбоніл)-2-метилбензолсульфонамід, М-(амінокарбоніл)-2-фторбензолсульфонамід, 1- бром-4-((хлорметил)сульфоніл|Мензол (ВС5), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспіро|(4.5|декан (МОМ 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-діоксолан (МО 191), етил-1,6-дигідро-1-(2- метоксифеніл)-6-оксо-2-феніл-5-піримідинкарбоксилат, 2-гідрокси-М,М-диметил-б6- (трифторметил)піридин-З-карбоксамід і / 3-оксо-1-циклогексен-1-іл-1-(3,4-диметилфеніл)-І,6- дигідро-6б-оксо-2-феніл-5-піримідинкарбоксилат, 2,2-дихлор-1-(2,2,5-триметил-3- оксазолідиніл)етанон і 2-метокси-М-(4-((метиламіно)карбоніл|іаміно|Їфеніл|ісульфоніл|бензамід для підвищення безпеки певних сільськогосподарських культур. Ефективні як антидот кількості антидотів гербіцидів можна вносити одночасно зі сполуками за даним винаходом або застосовувати для обробки насіння. Таким чином, аспект даного винаходу стосується гербіцидної суміші, яка містить сполуку за даним винаходом та ефективну як антидот кількість антидоту гербіциду. Обробка насіння є особливо придатною для селективного контролю бур'янів, оскільки це фізично обмежує антидотну дію щодо культурних рослин. Таким чином, особливо придатним варіантом здійснення даного винаходу є спосіб селективного контролю росту небажаної рослинності у місці зростання сільськогосподарських культур, що передбачає приведення в контакт місця зростання сільськогосподарської культури з гербіцидно ефективною бо кількістю сполуки за даним винаходом, де насінину, з якої вирощують сільськогосподарську культуру, обробляють ефективною як антидот кількістю антидоту. Фахівець у даній галузі шляхом простого проведення дослідів може легко визначити ефективні як антидот кількості антидотів.
Сполуки за даним винаходом можна також змішувати з (1) полінуклеотидами, в тому числі без обмеження ДНК, РНК, і/або хімічно модифікованими нуклеотидами, які впливають на кількість визначеної мішені за допомогою пригнічення, інтерференції, супресії або сайленсингу транскрипту, одержаного генетичним шляхом, що надає гербіцидний ефект; або (2) полінуклеотидами, в тому числі без обмеження ДНК, РНК, і/або хімічно модифікованими нуклеотидами, які впливають на кількість визначеної мішені за допомогою пригнічення, інтерференції, супресії або сайленсингу транскрипту, одержаного генетичним шляхом, що надає антидотний ефект.
Слід відзначити композицію, яка містить сполуку за даним винаходом (у гербіцидно ефективній кількості), щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із групи, що складається з інших гербіцидів та антидотів гербіцидів (в ефективній кількості), та щонайменше один компонент, вибраний із групи, яка складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
Переважними для кращого контролю небажаної рослинності (наприклад, менша робоча концентрація, як наприклад у результаті синергізму, ширший спектр контрольованих бур'янів або підвищена безпечність для сільськогосподарських культур) або для запобігання розвитку стійких бур'янів є суміші сполуки за даним винаходом із гербіцидом, вибраним із групи, що складається з 2,4-ОЮ, ацетохлору, алахлору, атразину, бромоксинілу, бентазону, біциклопірону, карфентразон-етилу, клорансулам-метилу, дикамби, диметенаміду-р, флорасуламу, флуфенацету, флуміоксазину, флупірсульфурон-метилу, флуроксипір-мептилу, гліфосату, галоксифен-метилу, ізоксафлутолу, МСРА, мезотриону, метолахлору, метсульфурон-метилу, нікосульфурону, пірасульфотолу, піроксасульфону, піроксуламу, римсульфурону, сафлуфенацилу, темботриону, тифенсульфурон-метилу, топрамазону та трибенурону.
У таблиці АТ перераховані конкретні комбінації компонента (а) з компонентом (Б), що ілюструють суміші, композиції та способи за даним винаходом. Сполуку 13 у стовпчику компонента (а) визначено у таблиці індексів А. У другому стовпчику таблиці АТ перелічений
Зо компонент (Б), що являє собою конкретну сполуку (наприклад, "2,4-Ю0" у першому рядку). У третьому, четвертому та п'ятому стовпчиках у таблиці Аї перелічені діапазони вагових співвідношень для норм, в яких компонент (а), що являє собою сполуку зазвичай наносять на сільськогосподарські культури, що зростають у польових умовах, відносно компонента (бр) (тобто (а):(5)). Таким чином, наприклад, у першому рядку в таблиці Ат, зокрема, розкрита комбінація компонента (а) (тобто сполуки 13 у таблиці індексів А) з 2,4-О, яку зазвичай вносять у ваговому співвідношенні 1:192 - 6:11. Решту рядків у таблиці Аї варто тлумачити подібним чином.
Таблиця А1
Більш Найбільш
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння
Таблиця А1
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння 71117713 |Дамурон.///////////// | 1792-61 | 164-211 | 1244-13
Таблиця А1
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння
Таблиця А1
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння
Таблиця А1
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння
Таблиця А1
Більш Найбільш
Типове типове типове вагове вагове вагове
Компонент (а) співвідноше- | співвідноше- | співвідноше- (сполука 13) Компонент (Б) ння ння ння
Таблиця А2 складена таким самим чином, як і таблиця АЇ вище, за винятком того, що записи під заголовком стовпчика "компонент (а)" замінені на відповідний запис у стовпчику для компонента (а), наведений нижче. У стовпчику для компонента (а) сполука 15 визначена у таблиці індексів А. Таким чином, наприклад, у таблиці А? у всіх записах під заголовком стовпчика "компонент (а)" згадується "сполука 15" (тобто сполука 15, визначена в таблиці індексів А), та у першому рядку під заголовками стовпчиків у таблиці А2, зокрема, розкривається суміш сполуки 15 з 2,4-Ю. Таблиці АЗ-А146 складені подібним чином.
Номер Записи у стовпчику для таблиці компонента (а)
Аг Сполука 15
АЗ Сполука 16
АД Сполука 21
А5 Сполука 22
Аб Сполука 23
А7 Сполука 24
АВ Сполука 27
АЗ Сполука 1
А10 Сполука 2
А11 Сполука З
А12 Сполука 4
А13 Сполука 5
А14 Сполука 6
А15 Сполука 7
А16 Сполука 8
А17 Сполука 9
А18 Сполука 10
А19 Сполука 11
Аг20 Сполука 12
Аг21 Сполука 14
Аг2 Сполука 17
Аг3 Сполука 18
Аг2А4 Сполука 19
Аг25 Сполука 20
А26 Сполука 25
Аг27 Сполука 26
Ад28 Сполука 28
А29 Сполука 29
АЗО Сполука 30
АЗІ1 Сполука 31
АЗ2 Сполука 32
АЗЗ Сполука 33
АЗА Сполука 34
АЗ5 Сполука 35
АЗб Сполука 36
АЗ7 Сполука 37
АЗВ Сполука 38
АЗ9 Сполука 39
Номер Записи у стовпчику для таблиці компонента (а)
А40 Сполука 40
А41 Сполука 41
Ад2 Сполука 42
А4З Сполука 43
АдА Сполука 44
А45 Сполука 45
А46 Сполука 46
А47 Сполука 47 д48 Сполука 48
А49 Сполука 49
АБО Сполука 50
АБ Сполука 51
АБ2 Сполука 52
АБЗ Сполука 53 ба Сполука 54
А55 Сполука 55
А5б Сполука 56
А57 Сполука 57
А5В Сполука 58
А59У Сполука 59
АбО Сполука 60
АбІ1 Сполука 61
Аба2 Сполука 62
АбЗ Сполука 63
Абі4 Сполука 64
Аб5 Сполука 65
Абб Сполука 66
Аб7 Сполука 67
Аб8 Сполука 68
Аб9 Сполука 69
А7О Сполука 70
А71 Сполука 71
А72 Сполука 72
А7З Сполука 73
А7А Сполука 74
А75 Сполука 75
А76 Сполука 76
А77 Сполука 77
А78 Сполука 78
А79 Сполука 79
АВО Сполука 80
АВ1 Сполука 81
АВ2 Сполука 82
АВЗ Сполука 83
АВА4 Сполука 84
АВ85 Сполука 85
АВ8б Сполука 86
АВ87 Сполука 87
АВ88 Сполука 88
АВ89 Сполука 89
А9О Сполука 90 дО1 Сполука 91 дог Сполука 92
АЗ9З Сполука 93 до4 Сполука 94
А95 Сполука 95
А9б Сполука 96
АЗУ7 Сполука 97
Номер Записи у стовпчику для таблиці компонента (а) дов Сполука 98
А99 Сполука 99
А100 Сполука 100
А101 Сполука 101
А102 Сполука 102
А1о3 Сполука 103
А104 Сполука 104
А105 Сполука 104
А106 Сполука 106
А107 Сполука 107
А108 Сполука 108
А109 Сполука 109
А110 Сполука 110
А111 Сполука 111
А112 Сполука 112
А113 Сполука 113
А114 Сполука 114
А115 Сполука 115
А116 Сполука 116
А117 Сполука 117
А118 Сполука 118
А119 Сполука 119
А120 Сполука 120
А121 Сполука 121
А122 Сполука 122
А123 Сполука 123
А124 Сполука 124
А125 Сполука 125
А126 Сполука 126
А127 Сполука 127
А128 Сполука 128
А129 Сполука 129
А130 Сполука 130
А131 Сполука 131
А132 Сполука 132
А133 Сполука 133
А134 Сполука 134
А135 Сполука 135
А136 Сполука 136
А137 Сполука 137
А138 Сполука 138
А139 Сполука 139
А140 Сполука 140
А141 Сполука 141
А142 Сполука 142
А143 Сполука 143
А144 Сполука 144
А145 Сполука 145
А146 Сполука 146
Сполуки за даним винаходом є застосовними для контролю бур'янів, стійких до гербіцидів, разом з АНАФбЗ-інгібітором або (р2) (хімічною сполукою, яка інгібує синтазу ацетогідроксикислот (АНА5), також відому як ацетолактат-синтаза (АЇ 5)|.
Наступні тести демонструють ефективність контролю конкретних бур'янів сполуками за даним винаходом. Однак контроль бур'янів, який забезпечується сполуками, не обмежується даними видами. Див. таблиці індексів А-С для описів сполук. Далі наведені скорочення, що застосовуються в наступних таблицях індексів: ї означає третинний, 5 означає вторинний, п означає нормальний, і означає ізо, с означає цикло, Ме означає метил, ЕїЇ означає етил, Рг означає пропіл, і-Рг означає ізопропіл, Ви означає бутил, с-Рг означає циклопропіл, Ї1-Ви означає трет-бутил, Рп означає феніл, ОМе означає метокси, ОБЕЇ означає етокси, 5Ме означає метилтіо, ТЕР означає трифторпропіл (тобто -СНаСНоСЕ»), Вп означає бензил, та -СМ означає ціано. Скорочення "Мо спол." означає "Ме сполуки". Скорочення "прикл." позначає "приклад", за яким іде номер, що вказує на те, у якому прикладі одержана сполука. Мас-спектри представлені із припущеною точністю в межах 50,5 Да у вигляді молекулярної маси вихідного іона (М'-1) з найвищою розповсюдженістю ізотопу, утвореного додаванням Н" (молекулярна маса 1) до молекули. Про наявність молекулярних іонів, які містять один або декілька ізотопів з більш високою атомною масою за більш низької розповсюдженості (наприклад, 97СІ, 8Вг), не повідомляється. Перемінні піки молекулярних іонів (наприклад, М-2 або М'н4), які виникають у сполуках, що містять ряд галогенів, не наведені. Наведені піки М-1 спостерігали за допомогою мас-спектрометрії із застосуванням хімічної іонізації за атмосферного тиску (АР») або іонізації електророзпиленням (Е5І).
Таблиця індексов А 1 кт 3 7 М н
В
(ВЗ ЇЇ 4 : 6 й в
Нн
ОВ? н СМ о г в!» тя и і
М- у ;
А-1 А-2 А-ЗА А-5 А-7
М.5.(АР.к)
Мо спол. А В ве в або т. пл. 1 А-ЗА ОСНнеСН(СнНЗ)2 СІ З3-Вг х 2 А-ЗА ОоСНгС(СІ)-СН»г СІ З3-Вг х
З А-ЗА ОосСНнф(СНз)-СН»е СІ З3-Вг х 4 А-ЗА ОСНоСЕСЕз Ве 3-Е 447 5 А-ЗА ОСНоСЕСЕз СІ 3-Е 401 6 А-ЗА ОСнНа»е(циклопентил) СІ З-Вг ді 7 А-ЗА ОоснснМ (9 З3-ВІ 382 8 А-ЗА ОСН»(циклобутил) (9 З3-Вг 397 9 А-ЗА ОСнНа»(циклопропіл) СІ З3-Вг 393 10 А-ЗА ОСНа(2,2-ди-Е-циклопропіл) Сі З3-ВІ 419 11 А-ЗА Осн н-С(СнНЗ)г (9 З-Вг 397 12 А-ЗА СНз СІ З3-Вг х 13 А-ЗА ОосСнН.НнеснНз СІ З3-Вг х 14 А-ЗА ОС(СНЗ)з СІ З3-Вг х 15 А-ЗА ОоСнН.НесСЕз СІ З-СЇ 381 16 А-ЗА ОоСсНн(СНз)СнНосЕз СІ З3-ВІ 439 17 А-ЗА ОоСнН.НесСЕз СІ (т - 0) 347 18 А-ЗА Мм(СснНз)СнесСн(СНз) (СЕз) СІ З-Вг 452 19 А-ЗА М(СНз)СНнаСНесСЕ»з СІ З-Вг 438
А-ЗА ОоСнН.ННесСЕ:з СІ З3-Вг х (пр й з) АЗА остстсНАСН» сіо0УВ 22 А-ЗА осн:сн-сСНн» СІ З-Вг 369 23 А-ЗА ОСНоСЕСЕз СІ З-Вг 461 24 А-ЗА М(СНзЗОСНеСЕ з Ве З-Вг 484
М.5.(АР-в)
Мо спол. А В ве в або т. пл.
А-ЗА М(СНзЗОсСНсСЕ»з СІ З-Вг 440 26 А-ЗА З-Вг 425 (прикл. 3) ОСН.СНоСЕ» (9 27 А-ЗА МНОН»СЕз Ві (т- 0) х 28 А-ЗА (т- 0) х (прикл. 1) МНОН»СЕз (9 29 АЗА стЬСІ со (то) ше 0) А-ЗА ОоСнН.НесСЕз СІ 3-СМ 372 31 А-ЗА ОСНСЕз СМ З-Вг х 32 А-ЗА ОСНСЕз СІ 3-СМ 358
З3 А-ЗА ОоСнН.НесСЕз В' З-Вг 467 34 А-ЗА ОСНСЕз Вг З-Вг 455
А-ЗА ОСНСЕз СІ З-Вг д11 36 А-ЗА ОоСН(СНгСІ)» СІ З-Вг 439 37 А-ЗА оснсн(СНнз)СнН-СН» СІ З-Вг 397 38 А-ЗА ОоСНнСНнсЕСН СІ З3-Вг 381 39 А-ЗА осн СІ 3-СМ 315
А-ЗА осн СІ З-Вг х 41 А-ЗА ОСН.СНоСЕ» Ві 3-Е 409 42 А-ЗА ОоСнН.НесСЕз СІ 3-Е 365 43 А-ЗА ОФ(СНЗ)з СІ 3-Е 325
А А-ЗА О(циклопентил) СІ З3-ВІ 397
А-ЗА ОСНоССЇз СІ З-Вг 459 46 А-ЗА ОСНеСНеСІ СІ З-Вг 391 47 А-ЗА ОСНСЕз В' 3-Е 396 48 А-ЗА ОСНСЕз СІ З-Е 351 49 АЗА осНсМ со Зв ше
А-ЗА Е-ОСН:СН-СНСЕз СІ З-Вг 437 51 А-ЗА СНз СІ 3-ОМе 279 52 А-ЗА СНз СІ (т- 0) 249
А-5; Во являє (т -0) 278 собою Ме СНз СІ
А-5; ФАЗ» являє (т-0) 306 56 собою і-Рг СНе о
А-5; Во являє (т - 0) 292 97 собою і-Рг Н о
А-5; ФАЗ» являє (т-0) 354 58 собою Вп СНз (9
А-5; Во являє (т -0) 320 59 собою І-Ви СН» с
А-5; В? являє (т-0) 264 60 собою Н СНз СІ 61 А-ЗА ОосНнос(ВИ)-СНг СІ З3-Вг 87-91 62 А-1 ОСНСЕз СІ З-Вг 63-66 63 А-1 ОСНоСЕСЕз СІ З-Вг 49-53 64 А-ЗА ОоСнН.НесСЕз СІ 4-СМ 117-120 65 А-ЗА ОоСнНг.НоСНосСЕ»з (9 3-СЕз 429 66 А-1 ОСН.СНоСЕ» СІ З3-ВІ 63-67 67 А-ЗА СнНсСнНосн»з СІ 3-СМ 85-88 68 А-ЗА СснНсСнНсНноснз СІ 3-СМ 98-102
А-5; ФАЗ» являє 3-СМ 80-84 69 собою і-Рг СНе о
М.8(АРЮ)
Мо спол. А В' г ВЗ або т. пл. 70 А-ЗА ЗСнН.СНоСНз СЇ З3-ВІ 387 71 А-ЗА ЗСНаСНоСЕ»з СІ З3-ВІ 121-125 72 А-1 СНеСНоСЕ»з (у 3-СМ 342 73 А-1 (СНг)зСЕз Сіо3-СМ 356 7А А-1 О(СНег)зСЕз СІ З-Вг 425 75 А-ЗА СнНеСнН.сНз СЇ З3-Вг 88-92
А-5; В? являє З3-Е 76 собою і-Рі СНз СЇ 62-66 71 А-ЗА (СНг)зСЕз сіоО8-В 423 78 А-ЗА О(с-Ви) Сі 3-ВІ 100-103 79 А-ЗА (СНг)зСнз Сі 3-ВІ 77-81 во А-1 О(СНорСЕз сі 3-сМ 358
ВІ д-ї О(СНг)зСЕз Сіо03-сМм 372 во А-ЗА (СНохСЕз Сі 3-ВІ 437 83 А-ЗА ЗСНеСН»з СІ О3-ВІ 373 ва А-ЗА ОСН(СНі)СНеСНз СІ 3-ВІ 385 85 А-ЗА ЗСНеСЕз сіоО3-В 90-93 86 д-ї (СН) СНз Сіо03-сМм 288 87 А-1 (СНг)зСНз сі 3-сМ 302 88 А-ЗА О(СН»)СЕз со Ас 87-90 89 д-ї (СНорСЕз СІ 3-ВІ 395 90 А-ЗА ОСсНЬсНеС(-СНг)СНз СІ О3-ВІ 397 91 А-ЗА ЗСнН.Н-АСН» СЇ З3-Вг 385 92 А-ЗА (СНг)СЕз Сіо8-В 409 93 А-ЗА МН(СНг) СЕ Сіо3-ВІ 424 94 А-ЗА О(СНгрСЕз сі АВ 88-91
А-5; 5 являє З3-Вг 95 собою Еї СНз СЇ 370 96 А-ЗА О(СНгрС(СНЗ)з Сі 3-ВІ 413 97 А-ЗА ОСНгСНеСІСНеСІ СІ З3-Вг 439
А-5; 5 являє З3-Вг я 98 собою ТЕР СНз с 99 А-ЗА О(СНгрСЕз Сі 3-Снз 51-53 100 А-ЗА О(СНг)зСНз Сіо8-В 385 101 А-ЗА О(СНг)СНз Сі 3-ВІ 399 102 А-ЗА ОоСнН.ННосСН»гВг СІ З3-Вг 449 103 А-ЗА ОСНаСЕСНЕг СЇ З3-Вг 443
А-5; В? являє 3-СЇ 104 собою р, Сн сі 340
А-5; В? являє З3-Вг 105 собою ру СН сі з84 106 А-1 ОоСнН.Н»з СЇ З3-ВІ 343 (прикл. К А ЗА (СНг)СЕз со с - 108 А-ЗА ОоСНсЕСН СЇ З3-Вг 108-112 109 А-ЗА (СНг)СЕз сіо3-СМ 384 110 А-ЗА СН.СнНоСг»сСЕз СЇ З3-Вг 459 111 А-ЗА СН.СнНоСг»сСЕз (9 3-СМ 406 112 А-ЗА О(СНгрСЕз Сі 3-ОСНз 109-113 113 А-ЗА О(СНег)2СЕз СІ 3-СЕз 415 114 А-2 (Снг)зСНз СІ З3-Вг 380 115 А-ЗА О(СНг)оСЕз Со /3-0--РЕ 405 116 А-ЗА О(СНг)2СЕз СІ 3-ОСНаСНз 391
М.5.(АР.-)
Мо спол. А В ве в або т. пл. 117 А-ЗА О(СНг)2СЕз СІ 3-ОСНоСЕз 445 118 А-2 (СНг)2СНз СІ 3-Вг 366 119 А-ЗА цис-ОСНгССІ-ССІ СІ З-Вг 114-117 120 А-ЗА транс-ЮСН»ССІ-ССЇ СІ З-Вг 84-88 121 А-1 (СНг)аСЕз СІ З-Вг 423 122 А-1 (СНг)2СЕз СІ З-СЇ 351 123 А-ЗА О(СнНг)го-Рі СІ 3-Вг 397 124 А-1 (СНг)аСЕз СІ З-СЇ 379 125 А-ЗА (СНг)зСЕз СІ 3-СЕз 413
А-7; В!» 3-СМ 126 являє собою (СНг)зСЕз СІ 371
Ме 127 А-ЗА цис-ОСНаС-С(СНз) Сі СІ З-Вг 59-63 128 А-ЗА трансе-ОСНгС-С(СНз) СІ СІ З-Вг 82-86 129 А-2 (СНг)зСНз СІ (т-0) зЗ02 130 А-ЗА (СНг)зСНз СІ 3-СЕз 359 131 А-1 ОСНСЕз СІ 3-СМ 344 132 А-1 ОСНоСЕ»СЕз (9 3-СМ 70-73 133 А-ЗА (СНг)зСЕз СІ 3-СМ 94-96 134 А-1 (СНг)зСЕз СІ 3-СН:СНз 359 135 А-1 (СНег)зСЕз СІ З-с-Рг 371 136 А-ЗА (СНг)2СНз СІ 3-СЕз 345 137 А-1 (СНг)зСЕз СІ З-СЇ 365 138 А-1 (СНг)зСЕз СІ З-Вг 409 139 А-ЗА Н СІ 3-Сї х 140 А-2 Н СІ (т -0) х (прикл. в) Аг (СнемСНз со (т-0) - 142 А-ЗА (СНг)2СЕз СІ 3-СМ 354 143 А-ЗА (СНг)зСЕз СІ З-СЇ 379 144 А-2 (СНг)зСЕз СІ (т-0) 356 145 А-2 (СНг)«СЕз сі (т -0) 370
А-7; В» 3-СМ 146 являє собою (СНг)зСЕз СІ 358
Н
" Див. таблицю індексів С для даних щодо "Н ЯМР. "к Див. приклад синтезу для даних щодо "Н ЯМР.
Е вказує на Е-стереохімію подвійного зв'язку.
Таблиця індексів В
М.5.(АР.-)
Кодування Спол. Структура або т. пл.
Но ох. б-р СЕЗ
Но т 0о8 53 о М 415 (80-83)
ХХ
М.
ЕЗС йо
Но еф ак
Но ткМЗ8 54 (0) М 361 (78-81) ке
М. ке й За
Таблиця індексів С
Спол. "Н ЯМР (розчин СОСІ», якщо не вказано інше) 4 8,48 (5, 2Н), 7,53 (а9, 1Н), 7,35, 1Н), 7,18 (аа, 1Н), 4,02 (9, 2Н), 1,98-1,83 (т, 1Н), 0,89 (й, 6Н). 2 8,48 (т, 2Н), 7,55 (да, 1Н), 7,38 (Її, 1Н), 7,26 (5, 1Н), 7,20 (ад, 1Н), 5,55-5,46 (т, 1Н), 5,38 (т, 1Н), 4,80-4,78 (т, 2Н).
З 8,47 (5, 2Н), 7,54 (да, 1Н), 7,36 (ї, 1Н), 7,19 (ад, 1Н), 4,99--4,93 (т, 1Н), 4,91-4,89 (т, 1Н), 4,63 (5, 2Н), 1,71 (5, ЗН). 12 8,48 (5, 2Н), 7,51 (да, 1Н), 7,32 (Її, 1Н), 7,15 (да, 1Н), 2,55 (5, ЗН). 13 8,49 (5, 2Н), 7,53 (да, 1Н), 7,35 (Ї, 1Н), 7,18 (аа, 1Н), 4,20 (ї, 2Н), 1,58-1,67 (т, 2Н), 0,82-0,93 (т, ЗН). 14 8,49 (5, 2Н), 7,51 (да, 0,95 Гц, 1Н), 7,32 (І, 1Н), 7,16 (ад, 1Н), 1,43 (5, 9 Н). 8,49 (5, 2Н), 7,54 (да, 1Н), 7,37 (ї, 1Н), 7,20 (аа, 1Н), 4,91 (ї, 2Н), 2,20-2,04 (т, 2Н), 1,93-1,85 (т, 2Н). 24 8,48 (5, 2Н), 7,53 (да, 1Н), 7,35 (і, 1Н), 7,17 (да, 1Н), 5,75-5,67 (т, 1Н), 5,09-5,05 (т, 1Н), 5,03-5,00 (т, 1Н), 4,29 (ї, 2Н), 2,39-2,34 (т, 2Н). 27 8,37 (5, 2Н), 7,64 (й, 1Н), 7,46 (ї, 1Н), 7,32 (Ї, 1Н), 7,19 (р5, 1Н), 7,00 (й, 1Н), 4,75 (д, 2Н). 28 8,30 (5, 2Н), 7,65 (й, 1Н), 7,48 (Ї, 1Н), 7,31 (Б 1Н), 7,21 (65, 1Н), 7,00 (й, 1Н), 4,75 (д, 2Н). 81 8,81 (5, 2Н), 7,63 (аа, 1Н), 7,45 (Її, 1Н), 7,22 (да, 1Н), 4,58 (д, 2Н). 8,50 (5, 2Н), 7,57 (да, 1Н), 7,43 (Її, 1Н), 7,24 (да, 1Н), 4,87 (5, 2Н). 99 500 МГц) 8,47 (5, 2Н) 7,53-7,56 (т, 1Н) 7,29-7,33 (т, 1Н) 7,14-7,18 (т, 1Н) 4,19 (ї, 2Н) 2,26-2,36 (т, 2Н) 2,09 (5, ЗН). 139 10,39 (5, 1Н), 8,46 (5, 2Н), 7,62-7,56 (т, 1Н), 7,47-7,42 (т, 1Н), 7,22-7,17 (т, 1Н). 140 (500 МГц) 8,49 (в, 2Н), 7,54-7,58 (т, 1Н), 7,40-7,45 (т, 1Н), 7,30-7,36 (т, 1Н), 7,16-7,20 (т, 1Н), 3,72 (5, 2Н).
Дані "Н ЯМР виражені в ррт слабкого поля від тетраметилсилану. Сполучення позначені (5)-синглетом, (4)-дублетом, (Од-триплетом, (т)-мультиплетом, (да)-дублетом дублетів, (аб- дублетом триплетів, (бг 5)-широким синглетом.
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ ВИНАХОДУ
ТЕСТА
Насіння видів рослин, вибраних з плоскухи звичайної (Еспіпосніоа сгив-даїЇ), кохії (Косніа зсорагіа), амброзії (амброзії полинолистої, Атрбгов5іа еїайог), райграсу багатоукісного (І от тийШогит), пальчатки кров'яної (19) (Оідйапйа запаціпаїїв5), пажитниці багаторічної (5еїагіа
Табетії), іпомеї (ротова 5рр.), щириці звичайної (Атагапіпив гегоПехив), абутилону Теофраста (Абшіоп ІШеорнгавії), пшениці (Т/йісцт аевіїмит) і кукурудзи (7єа тауз), висаджували у суміш суглинистого грунту та піску й обробляли до появи сходів направленим розпиленням на грунт з використанням тестових хімічних продуктів, складених у суміш розчинників, які не є фітотоксичними, що включала поверхнево-активну речовину.
Водночас рослини, вибрані з цих видів сільськогосподарських культур і бур'янів, а також лисохвосту мишохвостикового (АіІоресиги5 туозигоїде5) і підмаренника (підмаренника чіпкого,
Саїїшт арагіпє), висаджували у горщики, що містили ту саму суміш суглинного грунту та піску, й обробляли шляхом післясходового внесення хімічних продуктів, що підлягали тестуванню, складених таким самим чином. У разі післясходової обробки рослини розташовували в порядку за висотою від 2 до 10 см, і вони знаходилися на стадії розвитку, що характеризується наявністю одного-двох листків. Оброблені рослини та необроблені контролі підтримували в теплиці протягом приблизно 10 діб, після чого всі оброблені рослини порівнювали з необробленими контролями та візуально оцінювали наявність пошкодження. Оцінки реакції рослин, коротко викладені в таблиці А, основані на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Тире (-) означає відсутність результатів тесту.
Таблиця А Сполуки 1000 г а.і/гектар 12 55 56 57 58 59
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 800 5020400
Лисохвіст 50 - - - - -
Зо Кукурудза 20030 20 30 20
Росичка криваво-червона -04030 8010
Мишій гігантський 70107020 60 10
Підмаренник 80 - - - - -
Кохія 80 - - - - -
Іпомея - --10 300
Амарант 100 0 60 40 100 30
Амброзія 60 - - - - -
Пажитниця багатоквіткова 50 - - - - -
Канатник Теофраста -10 100 - 90 -
Пшениця 0010 20 20 30
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 6789 10 11 13 14 15 16 17 18 20 21
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 4090 409010020100401009000 100 100
Лисохвіст 30 80 20 80 90 20 70 70100900 0 50 80
Кукурудза 1070205060 10 90 10 90 60 20 0 40 60
Росичка криваво-червона /- - - - 4-5 -
Мишій гігантський 50 100 60 90 100 20 10060 1009000 100 100
Підмаренник 90 100 90 100 100 20 100 100 100 100 0 0 90 90
Кохія 90 100 80 90 100 40 100 70100100 010 100100
Іпомея нн нн нн п п п п п в а
Амарант 90 100 90 100 100 60 100 100 100 100 40 20 100 100
Амброзія 30904010500200403000 40 40
Пажитниця багатоквіткова 40 70 3050600 1007090300 0 40 90
Канатник Теофраста кн нн нн п п о о о є о о
Пшениця 10200 50400 30 40100200 0 20 40
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 2223 24252627 28 30 31 32 33 34 35 39
Після появи сходів 60 Плоскуха звичайна 100 501010100020200010020 800
Лисохвіст 9050030 100 --3000 90 70800
Кукурудза 50200201000070009030300
Росичка криваво-ч-ервона -----00-------
Мишій гігантський 0о800101000010000 100 80100 0
Підмаренник 90 100 20 50 100 - -10000100 1001000
Кохія 1001000 50 100 --10000100 901000
Іпомея т -00------ -
Амарант 100 10010601000 20100030 1001001000
Амброзія З 01002060--00040000
Пажитниця багатоквітковабо 700080 --000800 400
Канатник Теофраста -----030------ -
Пшениця 301001090003000600200
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 404142474849616465 72 73 75 78 79
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 200003001000 70100100 100 100 100
Лисохвіст 200002001000 40 50 100 60 60 90
Кукурудза 20030000400 20 60 60 90 60 90
Росичка криваво-червона - ------------ -
Мишій гігантський 400002001000 90 100 100 100 80 80
Підмаренник 400001001000 70100 100 100 100 100
Кохія 1006060000-0-100100 100100 100
Іпомея нн нн и и і а и а
Амарант 100909004001000 100 100 100 100 90 100
Амброзія о0100000300 30 30 30 40 30 40
Пажитниця багатоквіткова 0000008000 40100 70 30 90
Канатник Теофраста мн и и п в а а
Пшениця 20000003000 40 90 70 30 30
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 83 84 85 91 106 125 130 136 139
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 90 40 20 100 100 90 100 80 0
Лисохвіст 4000 30 20 90 90 1000
Кукурудза 30 40 40 501030 50500
Росичка криваво-червона ---------
Мишій гігантський 80 60 60 100 70 9090900
Підмаренник 20 40 90 90 10 100 100 100 0
Кохія 90 70 80 100 - 100 100 100 0
Іпомея пот нтня
Амарант 70 70 70 100 20 100 100 100 0
Амброзія 0002004060600
Пажитниця багатоквіткова 000300 90 90 70 20
Канатник Теофраста потіння
Пшениця 0202030030 30200
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 12345678910 11 13 15 16
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 30406000 10 30 10 20 20 10 80 90 10
Лисохвіст 203030001030030200 30 90 20
Кукурудза 20203000010020100 30 50 20
Мишій гігантський 60608000 10 50 30 20 30 20 80 90 20
Підмаренник 79907000 60 100 60 70 100 10 100 100 90
Кохія 309040004010040 50900 100 100 80
Амарант 70801000060100 50100 90 10 90 100 90
Амброзія 10000010401001000 20 10
Пажитниця багатоквіткова 020300002000100060 10
Пшениця 000000001000 20 20 20
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 30 31 32 33 60 Після появи сходів
Плоскухазвичайна 0003070601000100000 80
Лисохвіст 0003060601000100100 0 60
Кукурудза 0003030301000603000 30
Мишій гігантський 00050708030001006000 100
Підмаренник 0001080309010201006000 100
Кохія 0009090908001010010000100
Амарант 201010100801001000 30 1001000 20 100
Амброзія ро0000001030000 30
Пажитниця багатоквіткова 000000100070000 30
Пшениця 0000000004000020
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 01003060000010020300
Лисохвіст 104003000100000000
Кукурудза зо2го010100200200020100
Мишій гігантський 204004090010000020400
Підмаренник 50600408003000400 100700
Кохія 6090040600702030100 50900
Амарант 100 100 60 80 100 0 70 90 80 400 100100 0
Амброзія вбо00100000001000
Пажитниця багатоквіткова ро000000000000
Пшениця робо0о000000000
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 48 49 50 51 53 54616263 64 65 66 67 68
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 002000010040100 30 1000 30
Лисохвіст 0020000304000 20100 0 30
Кукурудза 00100002030300 10 700 20
Зо Мишій гігантський 00700006040300 401000 30
Підмаренник 009010006080300 20100 0 60
Кохія 0090000-100500-500 40
Амарант 2001000004090600 90 100 0 90
Амброзія ро0000100001т10200 20
Пажитниця багатоквіткова 00200002000005000
Пшениця ро0бо000000003000
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 70 30 40 80 90 40 90.0 90 60 90 90 50 100
Лисохвіст 30 20 30 30 50 30 40 0 50 20 50 90 40 40
Кукурудза 201020503020800 30 40 80 60 40 30
Мишій гігантський 30 30 40 70 100 70 90 0 90 50 80 90 70100
Підмаренник 607090 80 100 80 80 90 100 70 90 90 80 100
Кохія 40 70 50 100 100 40 100 0 100 70 100 70 50 100
Амарант 80 20 70 100 100 100 100 30 100 80 100 100 100 100
Амброзія 0о202010201030000 30 30 10 40
Пажитниця багатоквіткова о 202010802040060 0 90 50 10 60
Пшениця 000102010200102020400 30
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 00040100090303010000 30 10
Лисохвіст 00020700600205000 10 10
Кукурудза 20101030500201020400010 20
Мишій гігантський 00030900 50603010000 60 10
Підмаренник 303030707008020701000 0 40 20
Кохія 30 30 30 1001000 9050601000000
Амарант 3030 3040600 90 50 10010000 20 10 60 Амброзія 00о00001000200000
Пажитниця багатоквіткова 000203003000500000
Пшениця ро04030020020200000
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 201080502003000409010 0 60
Лисохвіст 201080400010201009000 50
Кукурудза 1010501000201000 60 20 20 50
Мишій гігантський 6020907020070100109010 0 90
Підмаренник 100 50 70 70400100 30 200 90 40 30 100
Кохія 4004080200100 10 10 - 90 40 20100
Амарант 509040 70600 100 40 30 10 100 50 60 100
Амброзія 2010300000000300200
Пажитниця багатоквіткова з30050201000000800020
Пшениця о0103000000003000 20
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 0104010010101000 40 50 50 60
Лисохвіст 030401020010000 30 60 50 60
Кукурудза 002020101010102001020 10 20
Мишій гігантський 030502002010100 0 70 40 50 70
Підмаренник 0808080 20 60 100 30 90 30 80 60 100 90
Кохія 0о30100800 10 506030 0 80 80 90 80
Амарант 0 70 100 100 40 50 70 60 100 20 100 100 100 100
Амброзія 0402020002010100 50 10 10 20
Пажитниця багатоквіткова 003010000000 20 20 20 20
Пшениця 002010000000100010
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 300 30 20 100 90 10 50 30 20 10 30 60 90
Лисохвіст 300202080500 30 0 20 20 50 30 90
Кукурудза 100 20 10 20 20 30 30 20 10 20 20 10 60
Мишій гігантський 50 0 50 20 100 40 20 50 30 20 20 30 60 90
Підмаренник 1000 90 80 90 100 50 60 50 40 80 40 100 100
Кохія 100060 60 100 100 90 70 20 60 60 80 100 100
Амарант 100 10 30 50 70 100 80 90 50 80 90 100 100 100
Амброзія зв00003000010 10 20 40 60
Пажитниця багатоквіткова 2000060202000 10 1010 30 100
Пшениця 2001010103020200100 10 10 40
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 139 140 141 142 143 144 145 146
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 00200 7090 80 90
Лисохвіст 0о100 80 90 60 90
Кукурудза 0020 10 30 80 50 80
Мишій гігантський 0040070 90 70 90
Підмаренник 00 60 20 100 100 80 100
Кохія 03060 10 100 100 90100
Амарант 0 20 70 20 100 100 100 70
Амброзія 00 20 20 50 10 20 30
Пажитниця багатоквіткоюва 0010080 80 40 70
Пшениця 000020 60 30 20
Таблиця А Сполуки
З1гаї/ектар 1234519 36 37 38 43 44 45 46 50
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 2030200000010002000
Лисохвіст ро0о0000000000 60 Кукурудза о1000000000000 10
Мишій гігантський 303030000004000200 20
Підмаренник 506040000010 5020 0 50 50 60
Кохія 20500000003000 20 30 60
Амарант 40607000100208010 0 80 60 80
Амброзія впоо000000001000
Пажитниця багатоквіткова О00000000000000
Пшениця ровбо0000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 5153 546263 66 67 68 69 70 71 74 76 77
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 000200400101000100 30
Лисохвіст 00000100101001010 0 20
Кукурудза 0000102001001010100 10
Мишій гігантський 000003002020010200 30
Підмаренник 0003003002040 303020 0 90
Кохія 0оо 6020200 20 202010200100
Амарант 000502040020401030600 100
Амброзія робо00000000000
Пажитниця багатоквіткова 000000000000020
Пшениця рооо00000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 80 81 82 86 87 88 89 90 92 93 94 95 96 97
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 3010302040030040000010
Лисохвіст 30104001002001000000
Кукурудза 1010203040010010000010
Мишій гігантський 302030104002010500000 10
Підмаренник 603090303003009000100 100
Кохія 50308090100080301000000 -
Зо Амарант 80 501003040090101000010 0 20
Амброзія 1004000010000000 10
Пажитниця багатоквіткоєва 00400001000000020
Пшениця 0о103020000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і./гектар 98 99 100 101 102 103 104 105 107 108 109 110 111 112
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 0301010000040003000
Лисохвіст оз00000005000000
Кукурудза 00100020003010102000
Мишій гігантський 0502000100070003000
Підмаренник 10202010070101090200 70 0 60
Кохія 020600070009020010000
Амарант 301030200 90 10 10 1002020 900 40
Амброзія 010000000200000 20
Пажитниця багатоквіткова 000000002000000
Пшениця робо0о000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 126 127
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 1010000000201010100 10
Лисохвіст 00000000202010200 10
Кукурудза 101000100100101010100 10
Мишій гігантський 10000000010102030010
Підмаренник 40 5020306010100 70 30 90 70 0 60
Кохія 802000203030 0 20 80 50 500 10
Амарант 90 5010 40 30 40 70 0 80 70 70 70 0 20
Амброзія ро00000020001000
Пажитниця багатоквіткова ро0о000001000000
Пшениця 00000000 10001000 60 Таблиця А Сполуки
31 гаі/гектар 128 129 131 132 133 134 135 137 138 140 141 142 143 144
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 020030100020900100 20 40
Лисохвіст 0200001001040000 30 50
Кукурудза 102020200101010300100 10 20
Мишій гігантський 10200 3010101010900200 30 60
Підмаренник 20 30 20 20 30 10 504070040 0 90 40
Кохія 104040400201090900 500 90 90
Амарант 20205060 30404080100040 0100 90
Амброзія 00000001030000 2010
Пажитниця багатоквіткова 00000001030000 20 30
Пшениця 0000000020000 10 10
Таблиця А Сполуки Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 145 146 1000 га.і/гектар 12 55 56 57 58 59
Після появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна 30 30 Плоскуха звичайна 800 90 50 90 20
Лисохвіст 40 30 Кукурудза- 000200
Кукурудза 30 20 Росичка криваво-ч-ервона - 0100 100 100 80
Мишій гігантський 50 30 Мишій гігантський 100 0 100 90 100 30
Підмаренник 40 70 Кохіяї 0-----
Кохія 70 70 Іпомея - - - 000
Амарант 90 60 Амарант 1000 100 60 50 30
Амброзія. 100 Амброзія 80 -----
Пажитниця багатоквіткова 10 0 Пажитниця багатоквіткова 40 - - - --
Пшениця 1020 Канатник Теофраста - 0 90 20 200
Пшениця -0 00 200
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 67 89 10 11 13 14 15 16 17 18 20 21
До появи сходів
Плоскуха звичайна 60 100 100 90 100 30 100 60 10010000 100 100
Кукурудза нн и и в і а а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 00 100 100
Кохія 010001001000100 7010080010 100100
Іпомея нн и нн і п а а
Амарант 70100 60 100 100 20 100 100 100 100 10 40 100 100
Амброзія о5000000101000000
Пажитниця багатоквіткова 70303030300902090200 0 90 90
Канатник Теофраста мн в и и в а а а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 222324 25 26 27 28 30 31 32 33 34 35 39
До появи сходів
Плоскуха звичайна 100703030100020000 10090900
Кукурудза т -00------ -
Росичка криваво-ч-ервона -----050-------
Мишій гігантський 100 100206010002010000 100 100 100 0
Кохія 10050050100 - -40000100 40800
Іпомея т --00------ -
Амарант 10010090801000801000 30 100 100 100 0
Амброзія 0100020--00020000
Пажитниця багатоквіткова 904000100--0001000300
Канатник Теофраста -----020-------
Пшениця т --00-------
Таблиця А Сполуки 500 гайі/гектар, 40414247484961 64 65 72 73 75 78 79
До появи сходів
Плоскухазвичайна 500001001000100100 100 100 100 100
Кукурудза нн и нн і п а а
Росичка криваво-червона /- - - ---- -- 5 -
Мишій гігантський 1000001001000 100 100 100 100 100 100
Кохія 90300000100090100 100 100 60 100
Іпомея нн и и в і а а
Амарант 10040300001000 100 100 100 100 100 100
Амброзія ов8000002008010 50100 90
Пажитниця багатоквіткова 000000800 30 30 90 100 20 100
Канатник Теофраста мн и и п в а а
Пшениця нн нн и и і а и а
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 83 84 85 91 106 125 130 136 139
До появи сходів
Плоскуха звичайна 90 90 10 100 100 100 100 100 0
Кукурудза пот
Росичка криваво-червона - - - - - - - - -
Мишій гігантський 100 100 70 100 100 100 100 100 0
Кохія 000100 90 100 1001000
Іпомея пот нтня
Амарант 90100 60 100 70 100 1001000
Амброзія ро00004090800
Пажитниця багатоквіткова 00080 10 100 100 1000
Канатник Теофраста пот
Пшениця пот
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 1234567891011 13 15 16
До появи сходів
Плоскуха звичайна 30508000 10 50 30 40 40 0 100 100 30
Мишій гігантський 7010010000 60 90 100 100 100 40 100 100 90
Кохія 40704000050070900 90 100 90
Амарант 70901000010 10010 1001000 100 100 90
Амброзія 000000-0000000
Пажитниця багатоквіткова 01030000001010010400
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 30 31 32 33
До появи сходів
Плоскуха звичайна 000100100402000100000100
Мишій гігантський 00010010010070010 1001000 0 100
Кохія 00203040300001009000 60
Амарант 010 20 100 100 100 100 0 40 100 100 0 30 100
Амброзія роорово0002гО0000о0
Пажитниця багатоквіткова 00030303000070000 40
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47
До появи сходів
Плоскуха звичайна 0о700309000004000200
Мишій гігантський 7010007010002000604010 1000
Кохія 2030004006030010000 700
Амарант 4010000100040300900 701000
Амброзія во0О00005000000о0
Пажитниця багатоквіткова О00000000000000
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 48 49 50 51 53 5461 62 63 64 65 66 67 68
До появи сходів
Плоскуха звичайна 00100005070100030100 0 70
Мишій гігантський 00100000100100900 100 100 0 80
Кохія 00000090700060400 30
Амарант 009000010090900 100 1000 80
Амброзія ово 000000010000
Пажитниця багатоквіткова 000000301000103000
Таблиця А Сполуки 60 125 г а.і/гектар 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82
До появи сходів
Плоскуха звичайна 90 20 1090100 60 100 70100 60 100 100 90 100
Мишій гігантський 7060 100 90 100 100 100 7010090 100 100 100 100
Кохія 300090100100800 100 20 80 100 90 80
Амарант 100 0 40 100 100 90 100 50 100 80 100 100 100 100
Амброзія 0000100000030200 60
Пажитниця багатоквіткова 000105020800700 90 50 20 80
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96
До появи сходів
Плоскухазвичайна 300090100090409010000 700
Мишій гігантський 9000 50100 0 50 707010000 500
Кохія 00010090050020900000
Амарант 3000100100010004010000400
Амброзія По Оо00000000
Пажитниця багатоквіткова 000202002000800000
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110
До появи сходів
Плоскуха звичайна 1030 100100100 503030 0 100 30 20 100
Мишій гігантський 704010010040 0 60 40 20 80 100 80 40 100
Кохія 0080000700030100100 100
Амарант 200906000 100 40 20 30 100 70 60100
Амброзія 0010000000020000
Пажитниця багатоквіткова 003000000008000 70
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124
До появи сходів
Плоскуха звичайна 08090200000200 30 90 70 80
Мишій гігантський 070100900 30 2020 90 0 100 40 100 100
Кохія 05060100000000 7010 10
Амарант 0100100300 7030 5010000 90 80 100
Амброзія роо8000050000000
Пажитниця багатоквіткова 004000000000 30 20 20
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138
До появи сходів
Плоскуха звичайна 100 0 60 50 100 100 100 100 30 80 40 100 90 100
Мишій гігантський 100 0100 100 100 100 90 100 90 90 50 100 100 100
Кохія 1000 300100 1001006010100 100 70 100
Амарант 100070 30 100 100 100 100 100 50 20 100 100 100
Амброзія 20000020000008000
Пажитниця багатоквіткова 700 10 1060 80 20 30 0 20 10 20 20 100
Таблиця А Сполуки Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 139 140 141 142 143 144 145 146 31 га.і/гектар 145 146
До появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна 00600100 100 80 100 Плоскуха звичайна 4020
Мишій гігантський 001000 100 100 100 100 Мишій гігантський 90 80
Кохія 040200100 100 40 80 Кохія 060
Амарант 010900-100100 100 Амарант 100 60
Амброзія 5Б00300010300 Амброзія 00
Пажитниця багатоквіткова 010100 70 70 50 50 Пажитниця багатоквіткова 100
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 1234 519 36 37 38 43 44 45 46 50
До появи сходів
Плоскуха звичайна 201060000002000000
Мишій гігантський 30707000002030000 40 50
Кохія озо00000001000000
Амарант 20405000000603000 500
Амброзія ро000000000000
Пажитниця багатоквіткова 00000000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 515354626366 67 68 69 70 71 74 76 77
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0003040900107000100 20
Мишій гігантський 0003010700104004040 0100
Кохія ро020000000000 80
Амарант 000600200204000200 100
Амброзія робо0000000000
Пажитниця багатоквіткова 00000000000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 80 81 82 86 87 88 89 90 92 93 94 95 96 97
До появи сходів
Плоскуха звичайна 601050070020070001000
Мишій гігантський 903090060010101000000 40
Кохія 100070103001009000000
Амарант 100100902040010010000000
Амброзія ро0бо0000000000
Пажитниця багатоквіткова 000000003000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 98 99 100 101 102 103 104 105 107 108 109 110 111 112
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0704000000901004000
Мишій гігантський 090500010001001008000
Кохія 0о4000000090001000
Амарант 050000400010000400 60
Амброзія робо0000000000
Пажитниця багатоквіткова 0000000030000010
Зо Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 126 127
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0000000003020100 20
Мишій гігантський 6б010000050030040600 30
Кохія 100700000020100000
Амарант 100005002020004004000
Амброзія 0202030010000000000
Пажитниця багатоквіткова 1000000001000000
Таблиця А Сполуки 31 га.і/гектар 128 129 131 132 133 134 135 137 138 140 141 142 143 144
До появи сходів
Плоскуха звичайна 2070030000070000 20 80
Мишій гігантський 3010004001007090010 0 100 100
Кохія 03010100000500100 100 90
Амарант 090907070001080000-100
Амброзія робо0000000000
Пажитниця багатоквіткоєва 02000000010100020 20
ТЕСТ В
Види рослин у тесті із затопленням за типом рисового поля, вибрані з рису (Огуга заїїма), ситі, різнорідної (дрібноцвітної ситі різнорідної, Сурегиб5 айоптів), гетерантери мулистої (Неїегапінега Іптоза) та плоскухи звичайної (Еспіпоспіса сги5-даїйї), вирощували до стадії, що характеризується наявністю 2 листків, для тестування. Під час обробки горщики, що підлягали тестуванню, затоплювали до рівня на З см вище від поверхні грунту, обробляли шляхом внесення сполук, що підлягали тестуванню, безпосередньо в затоплювальну воду, а потім підтримували за такої товщини шару води протягом періоду тесту. Оброблені рослини та контролі підтримували у теплиці протягом 13-15 діб, після чого всі види порівнювали з контролями та візуально оцінювали. Оцінки реакції рослин, коротко викладені в таблиці В, основані на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль.
Тире (-) означає відсутність результатів тесту. 60 Таблиця В Сполуки
250гаі/ектар 123456789 1011 121318
Затоплення
Плоскухазвичайна 000000002000000
Гетерантера мулиста 20303000000758000700
Рис ро0000000000300
Сить безформна 80100100000070758000750
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 19 20 21 22 23 24 25 26 30 33 35 36 37 38
Затоплення
Плоскуха звичайна роз0000060000000
Гетерантерамулиста 0307040300010040 80500 0 40
Рис 0000150020000000
Сить безформна 0 401005095001000956000 30
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 43 44 45 46 47 48 49 50 51 53 54 56 57 58
Затоплення
Плоскуха звичайна 00000202001500000
Гетерантерамулиста 0007500065000000
Рис 000100202001500000
Сить безформна озвов000080000000
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 74 75 76
Затоплення
Плоскуха звичайна 20404500300000040400
Гетерантера мулиста 1001001000701000 0 75 70 90 100 95 85
Рис 002500000200003510
Сить безформна 100901000859500 80 80 95 100 95 70
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90
Зо Затоплення
Плоскуха звичайна 152060 75453500040500400
Гетерантера мулиста 85 70901001001008000100 100 0 95 30
Рис 0154555030000203520400
Сить безформна 100 80 100 100100958000 100 100 0 95 60
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 91 9293 9495 9697 9899100 101102 103 104
Затоплення
Плоскуха звичайна 02500000060400000
Гетерантерамулиста 1001000030070010090 0 80 95 75
Рис 20000000040000200
Сить безформна 951000000 750 90 70 0 80 95 75
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Затоплення
Плоскуха звичайна 0050002502065003000
Гетерантера мулиста 4009580075010080400 75200
Рис 0035002504020007000
Сить безформна 0095600900100 90 90.0 90 60 50
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129130 131 132
Затоплення
Плоскуха звичайна 00 50 80 40 45 45 90 40 20 45 55 15 45
Гетерантера мулиста 10000100 95 100 700 90 90 90 40 80 90
Рис 0035403540350 15 15.40 35 15 45
Сить безформна 900 7010095100900 90 85 80 98 90 80
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146
Затоплення
Плоскуха звичайна 0004575500020 0 50 70 50 40 60 Гетерантера мулиста 095856095100300 70 0 90 100 100 100
Рис 3020203550450010 0 40 35 30 35
Сить безформна 0958580958500500 90 100 100 85
ТЕСТС
Насіння видів рослин, вибраних із лисохвосту мишохвостикового (Аіоресиги5 туозигоідев), пажитниці (багатоквіткової пажитниці, І от птикШйогит), пшениці (пшениці озимої, Т/йісит аезіїмит), підмаренника (підмаренника чіпкого, Саїїшт арагіпе), кукурудзи (7еа таух), росички (криваво-червоної росички, ОРідйагіа запдиіпаїї5), мишію (гігантського мишію, з5еїагіа Тарегії), джонсонової трави (Зогопит ПаіІерепзе), лободи білої (Спепородіит аІбит), іпомеї (Іротоєа соссіпеа), ситі (їстівної ситі, Суреги5 езсціепіи5), амаранту (Атагапійих гейгоПехив5), амброзії (амброзії полинолистої, Атрбговіа еїайог), сої (Сіусіпе тах), плоскухи звичайної (Еспіпоспіса стив-даїр), ріпаку олійного (Вгаззіса пари5), амаранту (амаранту Палмера, Атагапіпих раїтетгі), коноплі водяної (коноплі водяної звичайної, Атагапіпив5 гидів), канатника Теофраста (АбишШоп
ІШеорнгазвії), кохії (Коспіа зсораїіа), сигнальної трави (Вгаспіага деситбрепв), пасльону (східного чорного пасльону, Боїапит ріусапійшт), молочаю різнолистого (Еирпогбіа Неїегорпуїа), метлюга звичайного (Арега 5ріса-мепії) та вівса (дикого вівса Амепа їаїша), висаджували у суміш суглинного грунту та піску й обробляли до появи сходів хімічними продуктами, що підлягали тестуванню, складеними в суміші розчинників, що не є фітотоксичними, яка включала поверхнево-активну речовину.
Водночас рослини, вибрані з цих культур і видів бур'янів, а також зірочника (зірочника середнього, бівєїЇІага тедіа), виткої гречки, берізковидної (берізковидної виткої гречки,
Роїудопит сопмоімшін5), гірчиці, польової (5іпаріх агуепвзів), маку-самосійки (Рарамег гпоєав), фіалки польової (Міоїа агуепвів), герані, розсіченої (герані розсіченої, Сегапішт аіввестшт), бодяка польового (Сігзішт агуепзе) та вероніки (вероніки перської, Мегопіса регвіса), висаджували в горщики, що містили середовище для посадки Зи!ипо5піпе Кеаїі-ЕагінФ), яке містило сфагновий торф'яний мох, вермикуліт, стартові поживні речовини та доломітовий вапняк, та обробляли шляхом післясходового внесення хімічних продуктів, що підлягали тестуванню, складених таким самим чином. Рослини розташовували в порядку за висотою від 2 до 18 см (стадія, яка характеризується наявністю 1-4 листків) для післясходових обробок. Оброблені рослини та контролі підтримували в теплиці впродовж 13-15 днів, після чого всі види
Зо порівнювали з контролями та візуально оцінювали. Оцінки реакції рослин, коротко викладені в таблиці С, основані на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Тире (-) означає відсутність результатів тесту.
Види рослин у тесті із затопленням за типом рисового поля складались із рису (Огуга заїїма), ситі, різнорідної (дрібноцвітної ситі різнорідної, Сурегив айоптів), гетерантери мулистої (Неїегапінега Іптоза) та плоскухи звичайної (Еспіпоспіоа сги5-даїї), які вирощували до стадії, що характеризувалася наявністю 2 листків, для тестування. Під час обробки горщики, що підлягали тестуванню, затоплювали до рівня на З см вище від поверхні грунту, обробляли шляхом внесення сполук, що підлягали тестуванню, безпосередньо в затоплювальну воду, а потім підтримували за такої товщини шару води протягом періоду тесту.
Таблиця С Сполуки 125 г а.і/гектар 7 15 16 20 2122 23 26 33 35 72737577
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 10 20 20 20 20 10 20 30 25 15 10 30 - 30
Лисохвіст 51051055 20 35 20 10 30 35 30 25
Гречка виткова тя -----85-
Бодяк польовий тя -----100-
Зірочник 50 90 80 75 80 60 85 98 85 50 98 85 98 100
Кукурудза 15 20 20 20 20 1510 25 30 20 20 15 20 25
Росичка криваво-червона 15252515 35252565 15 10 50 60 25 30
Мак-самосійка тля ----100-
Фіалка польова тя ---100-
Мишій гігантський 15 35 35 25 15 25 30 25 20 20 20 25 25 70
Підмаренник 40 95 5598 80 70 80 95 85 60 98 98 80 98
Герань розсічена тя ----65-
Джонсонова трава ------2025201010 20 70 -
Кохія 20 9590 100 90 50 85 95 95 90 100 100 98100
Багно 55 95 60 85 85 75 80 98 90 70 85 98 90 90
Іпомея 55 90 75 70 70 50 35 85 65 60 70 75 65 80
Гірчиця польова тя ятяяяяяятяяняя 60 Пасльон тя ---98-
Сить їстівна 5202010105 10 10 10 5 15 30 5 15
Овес дикий 5101055553530 010 10 35 15
Олійний рапс 507060 30 80 35 80 95 65 65 50 95 85
Амарант 70 98 50 95 90 95 85 100 100 98 100 100-100
АмарантПалмера ------------85-
Молочай різнолистий /------------80-
Амброзія 256540 60 55 50 50 90 60 20 75 65 60 70
Пажитниця багатоквіткова 305551555103051520510
Соя 70 90 50 60 60 75 35 75 55 35 70 60 85 65
Вероніка тля ---100-
Суринамська трава ------------20-
Канатник Теофраста 40 85 50 70 70 85 40 80 7540 70 75 75 65
Водяна конопля 65 --988580 95100 100 95 90 100 95100
Пшениця 500500010505510 30
Метлюг звичайний тя
Таблиця С Сполуки 125 г а.і/гектар 79 80 82 89 92 107 110 125 130 136 137 138 143 144
Після появи сходів
Плоскуха звичайна --60-20-3010 2010 40-2010
Лисохвіст 302545452060 25 30 30 15 40 65 40 15
Гречка виткова 90 95100 85 -100 80 98 80 80 90 100 100 95
Бодяк польовий 100 85 98 85 - 90 95 90 98 85 100 95100 90
Зірочник 98 90 90 100 100 100 90 98 90 80 100 100 100 85
Кукурудза 20 25.25.20 20 30 15 20 20 20 25 30 30 25
Росичка криваво--ервона 65 30 20 90 3560 60 20 20 30 70 95 30 25
Мак-самосійка 100 85 100 100 - 100 100 100 100 90 100 100 100 100
Фіалка польова 90 95 90 100 - 100100 98 100 100 85 100 100 90
Мишій гігантський 40 1520 20 50 25 25 25 30 25 35 65 25 40
Підмаренник 95 90 90 90 100 95 90 90 80 75 85 85 95 90
Герань розсічена 6560 60 55 - 75 60 55 60 45 35 60 75 40
Джонсонова трава 8553085-98152515152590 205
Кохія 98 80 95 95 100 98 100 98 98 90 98 98 100 90
Багно 100 85 90 100 85 100 98 100 95 80 90 100 95 85
Іпомея 30 60 75 55 85 95 50 75 55 35 20 65 65 60
Гірчиця польова -90100 - -100100 100 100100 100 100 100 95
Пасльон 100 75100 95 -100 98 90 90 80 90 98 90 90
Сить їстівна 55105205510555 30 25 10
Овес дикий 35 5 50 30 5 45 55 15 1510 10 70 20 35
Олійний рапс 100 70 95 100 70 98 95 95 98 80 100 100 100 85
Амарант ----100---------
Амарант Палмера 8560 98 85 -100 95 85 65 70 70 98100 80
Молочай різнолистий 85 75 75 90 - 90 90 85 75 75 75 90 75 60
Амброзія 65 35 5525 70 45 60 55 50 35 30 75 55 15
Пажитниця багатоквіткова 30 5 25 10 30 50 20 15 1510 10 35 20 20
Соя 65 95 40 70 75 95 35 70 95 40 40 55 65 65
Вероніка 100100 95100 - 100 95 98 98 85 100 100 100 95
Суринамська трава 35252520 -3525202010 20 35 20 25
Канатник Теофраста 90 55 75 70 85 90 75 30 75 70 70 75 70 65
Водяна конопля 98 90 95 95 100 100 95 90 85 75 75100 90 75
Пшениця 15 15 30 15 10 30 15 25 30 5 20 35 30 15
Метлюг звичайний 30 30 35 35 - 50 30 35 35 30 45 50 40 30
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 7 1516 20 2122 23 26 33 35 72 73 7577
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 15 20 20 10 20 10 10 20 10 10 10 20 -25
Лисохвіст 0100550 15151010 10 401020
Гречка виткова тя -----60-
Бодяк польовий пяяяяяяя 5 -
Зірочник 30 90 50 65 50 65 50 85 8545 90 90 90 100 60 Кукурудза 10 20 1510 15 5 5 20 25 20 10 15 15 20
Росичка криваво-червона 20 25 25 15 25 25 20 25 10 15 10 25 15 30
Мак-самосійка тя -----80-
Фіалка польова тя -----98-
Мишій гігантський 10 20 30 10 20 15 25 10 10 10 20 20 10 25
Підмаренник 10 95 55 80 75 60 55 95 80 55 5 75 70 95
Герань розсічена тя -- З5-
Джонсонова трава ------1520201010 2010 -
Кохія 259580 100 90 85 5590 9560 100 100 90 100
Багно 30 75 40 70 65 70 65 98 80 65 75 90 70 70
Іпомея 40 85 40 70 40 35 60 65 75 60 40 85 20 90
Гірчиця польова тя ятяяяяяятяяняя
Пасльон тля --- 85-
Сить їстівна 55105555105010200 15
Овес дикий 5555501015250554010
Олійний рапс 0 100 60 50 50 55 50 75 55 50.0 98 80 70
Амарант 60 95 85 98 90 70 70 98 98 90 85 100-100
АмарантПалмера ------------95-
Молочай різнолистий /------------ 80-
Амброзія 20 50 10 55 45 50 40 55 50 10 40 60 50 35
Пажитниця багатоквіткова 3010010005105 5101010 10
Соя 40 80 50 55 60 35 70 65 30 35 40 75 85 70
Вероніка тя ----100-
Суринамська трава тя --20-
Канатник Теофраста 35 60 30 40 60 55 35 75 65 35.40 70 70 55
Водяна конопля 6О - - 90.90 85 85 98 100 90 90 100 90 100
Пшениця 500500050005010
Метлюгзвичайний /-------------10-
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 79 80 82 89 92 107 110 125 130 136 137 138 143 144
Після появи сходів
Плоскуха звичайна --10-15-205101020-1010
Лисохвіст 2054030 520201520101510 1515
Гречка виткова 85 75100 75 - 75 95 75 759098100100 80
Бодяк польовий 70 75 85 85 - 90 98 90 98 85 98 90 90 90
Зірочник 95 75 90 85 100 98 95 90 80 75 90 100 85 85
Кукурудза 20 15 25 15 15 20 20 15 15 20 15 25 20 20
Росичка криваво-ч-ервона 70 10 30 85 25 30 25 15 10 10 40 85 15 20
Мак-самосійка 100 85 100 100 - 98100100 100 80 100 100 90 90
Фіалка польова 85 90 90 100 - 98 95 98 95 95 85100 98 80
Мишій гігантський 25 10 10 10 25 20 2510 10 10 40 30 10 30
Підмаренник 85 85 85 80 100 90 75 80 85 60 75 80 80 85
Герань розсічена 55 35.40 50 - 60 40 55 45 50 30 55 60 35
Джонсонова трава 6051010-35101010101080105
Кохія 90 80 95 80 100 95 100 95 95 85 98 95 100 90
Багно 90 80 85 100 50 100 95 95 85 80 85 95 90 70
Іпомея 30 5530 2565 80 60 50 65 20 20 65 50 50
Гірчиця польова -80 100 100 - 95100 98 100 85 100 100 100 80
Пасльон 95 70 95 95 - 98 95 85 85 70 90 100 90 75
Сить їстівна 5520010555501010510
Овес дикий 451040405354515151010 5010 30
Олійний рапс 98 65 95 90 50 95 85 90 95 80 90 95 95 70
Амарант ----98---------
Амарант Палмера 70709880 -100 98 80 45 70 50 90 80 40
Молочай різнолистий 80 70 85 80 - 90 80 75 60 70 65 75 70 50
Амброзія 751560 10 60 35 60 45 55 30 30 35 55 25
Пажитниця багатоквіткова 255205102015101055 30 10 15
Соя 65 90 35 65 70 95 50 65 75 50 45 60 55 50
Вероніка 9810095100 -100 980 989880 100 100 85 95
Суринамська трава 30152520 -201510151010 2510 20 60 Канатник Теофраста 80 30 50 40 60 75 70 60 65 35 15 50 65 50
Водяна конопля 95 85 98 90 90 100 90 75 75 55 70 100 75 75
Пшениця 1001010510152015510 201510
Метлюгзвичайний 30 20 30 50 - 50 3510 35 30 30 35 35 15
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 7 13 15 16 20 212223 26 33 35 72 73 75
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 510151010105101055515-
Лисохвіст 0550500515501055
Гречка виткова тя -----60
Бодяк польовий пяятяяяя З
Зірочник 570 80 20 60 50 60 50 80 55 40 85 80 85
Кукурудза 105101510555252510 15 20 15
Росичка криваво-червона 5 15 20 15 10 20 1510 20 510 10 10 10
Мак-самосійка тт ------80
Фіалка польова тя ----- 98
Мишій гігантський 5 25 30 20 10 10 10 35 10 10 10 30 25 10
Підмаренник о 50 60 50 60 80 25 55 80 70 35 80 70 70
Герань розсічена /-------------40
Джонсонова трава -------1520105101010
Кохія 30 30 95 50 95 50 80 50 90 95 40 100 100 85
Багно 25 55 75 50 80 60 70 55 90 70 40 85 80 55
Іпомея 25 30 75 30 65 25 10 5560 65 50 65 7515
Прчиця польова /--------------
Пасльон тт -----80
Сить їстівна 05055000105010150
Овес дикий 05550005101005 5 35
Олійний рапс 0 35 95 35 50 40 40 5 7545 30 60 80 80
Амарант 40 70 90 75 95 75 70 75 98 95 70 85 85 -
Амарант Палмера тя -----90
Зо Молочай різнолистий /-------------70
Амброзія 20540 10 50 10 35 35 55 30 5 50 55 10
Пажитниця багатоквіткова 005050005505510
Соя 25 35 45 35 65 40 40 30 55 65 25 70 70 65
Вероніка тля ----95
Суринамська трава -------------15
Канатник Теофраста 20 25 50 25 50 60 40 35 55 50 30 50 60 35
Водяна конопля 70 ---95 85 7590 98 80 80 80 98 90
Пшениця ро000000000055
Метлюг звичайний /-------------5
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 77 79 80 82 89 92 107 110 125 130 136 137 138 143
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 25--10-10-1055510-10
Лисохвіст 20 10 5 35 15 10 20 15.20 5 10 10 35 15
Гречка виткова - 80 70 70 75 - 75 85 65 90 60 75 80 85
Бодяк польовий - 65 75 85 80 - 85 90 85 75 75 85 80 85
Зірочник 80 90 75 85 95 100 90 95 75 75 65 55 85 80
Кукурудза 15 25 10 20 15 20 20 20 10 20 10 15 20 20
Росичка криваво-ч-ервона 25 25 1530601010201010520655
Мак-самосійка - 98 758595 -98 100 95100 85 95100 90
Фіалка польова - 75.85 70100 - 98.95 98 85 90 70 95 80
Мишій гігантський 2020101010 20101010 10 20 20 20 10
Підмаренник 98 80 75 75 75 85 80 75 70 80 65 70 80 85
Герань розсічена -5035 30 35 - 3530 30 35 25 25 35 50
Джонсонова трава -6552010-101055510255
Кохія 100 80 75 95 75 100 85 100 90 85 80 90 85 100
Багно 7585 75 75 75 60 85 90 98 90 75 75 90 90
Іпомея 85 20 35 40 15 85 60 50 45 25 15 15 55 70
Прчиця польова - -80 95 - - 920.90 95 90 95 85 100 100 60 Пасльон - 95 65 80 90 - 90 85 75 80 75 80 80 85
Сить їстівна 10501001055500005
Овес дикий 56004010 540 30 1010 510 55 10
Олійний рапс 70 98 60 95 95 50 80 60 85 85 80 95 85 80
Амарант 98----90--------
АмарантПалмера -80 35 80 75 - 95.95 85 65 55 45 80 75
Молочай різнолистий - 75 65 65 60 - 75 65 65 70 65 65 60 65
Амброзія 40 20 10 35 5 40 35 50 35 45 20 35 30 50
Пажитниця багатоквіткова 530015515351051055510
Соя 50 70 75 60 40 40 40 40 60 55 40 30 55 40
Вероніка -980100 85 100 - 100 95 70 85 80 80 100 80
Суринамська трава -25102010-252010105102010
Канатник Теофраста 50 75 35 45 35 50 65 40 35 45 50 15 35 55
Водяна конопля 98 95 80 95 70 85 98 90 80 75 70 60 98 80
Пшениця 050101005555555 10
Метлюг звичайний -3553510-152515151010 15 35
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 31 га.і/гектар 144 31 га./гектар 144
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскуха звичайна 5 Пасльон 75
Лисохвіст 10 Сить їстівна 0
Гречка виткова 55 Овесдикий 30
Бодякпольовий 60 Олійний рапс 35
Зірочник 55 Амарант -
Кукурудза 15 Амарант Палмера 35
Росичка криваво-червона 25 Молочай різнолистий 35
Мак-самосійка 80 Амброзія 15
Фіалкапольова 65 Пажитниця багатоквіткова 10
Мишій гігантський 10 Соя 30
Підмаренник 70 Вероніка 70
Герань розсічена 20 Суринамська трава 20
Джонсонова трава 5 Канатник Теофраста 30
Кохія 90 Водяна конопля 60
Багно 75 Пшениця 5
Іпомея 20 Метлюг звичайний 10
Гірчиця польова 70
Таблиця С Сполуки 16 г а.і/гектар 7 13 15 16 20212223 26 33 35 72 73 75
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 51020510105101055510-
Лисохвіст 0000500010505100
Гречка виткова тя ----45
Бодяк польовий пяятяятя---- 70
Зірочник 5403520 60 40 20 5 55 50 5 65 80 60
Кукурудза 510155555520205101010
Росичка криваво--ервона 553010 1010101010510101510
Мак-самосійка тя - 70
Фіалка польова тт ------ 680
Мишій гігантський 5 10 25 10101010 1010 5 5 30 15 10
Підмаренник о 65 70 45 70 55 10 50 55 50 35 80 70 40
Зо Герань розсічена тя -- 30
Джонсонова трава -------010100555
Кохія 0 30 90 40 95 60 50 5 90 90 5 100 98 75
Багно 550704065656525 75 60 50 75 75 50
Іпомея 520655 7510 510 65 55 40 75 70 5
Гірчиця польова тя ятяяяяяятяяняя
Пасльон тя яяяяян- В
Сить їстівна 05000000550550
Овес дикий 005000051050555
Олійний рапс 00 45155030 35 5 40 35 20 50 5 60
Амарант 35 75 90 50 85 85 60 60 75 95 80 80 90 -
Амарант Палмера тя З
Молочай різнолистий /-------------65
Амброзія 1053020301051540400 35 505
Пажитниця багатоквіткова 100000000500550
Соя 2530 451525 30 40 20 65 25 25 60 45 50
Вероніка тля ----90
Суринамська трава тя - - 10
Канатник Теофраста 5 20 50 20 20 40 50 10 30 25 40 40 40 30
Водяна конопля 35--- 75 757580 95 90 65 85 85 85
Пшениця робо0000000000
Метлюг звичайний тя - «ХЮ
Таблиця С Сполуки 16 г а.і/гектар 77 79 80 82 89 92 107 110 125 130 136 137 138 143
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 15--10-10-1055510-5
Лисохвіст 520030105510105555 10
Гречка виткова - 7570 80 70 - 45 85 70 35 50 70 70 75
Бодяк польовий - 55 75.85 80 - 80 65 80 75 65 75 80 85
Зірочник 80 95 60 55 65 100 80 60 70 75 55 70 75 80
Кукурудза 15 15 15 20 15 10 10 10 10 10 5 10 15 15
Росичка криваво-червона 1010101055201010105510355
Мак-самосійка - 85 70 50 90 - 80 85 90 100 65 85 100 80
Фіалка польова -70 7560100 - 95 80 90 80 85 65 90 75
Мишій гігантський 10 10 5 10 10 10 10 10 10 10 10 20 10 20
Підмаренник 757570 50 75 80 75 60 65 75 50 55 65 75
Герань розсічена -4530 30 35-25525251510 30 30
Джонсонова трава -40555-2055555105
Кохія 95 75 55 80 70 100 80 95 85 80 80 85 75 98
Багно 55 75 50 70 7040 80 75 70 75 55 55 65 75
Зо Іпомея 501025255202030201010101015
Прчиця польова -- 7595100 - 85 90 90 98 85 100 100 100
Пасльон - 980 60 85 75 - 75 75 50 75 70 60 75 65
Сить їстівна 500100050500000
Овес дикий 01502515552055551010
Олійний рапс 10 80 50 70 60 565 60 80 70 65 90 70 85
Амарант 95----85--------
Амарант Палмера - 60 30 75 55 - 90 75 40 35 50 20 75 45
Молочай різнолистий /--- 30 65 40 55 - 70 40 65 55 40 15 30 55
Амброзія 40305400 35254052520200 20
Пажитниця багатоквіткова 050551055550555
Соя 2560 60 25 35 30 50 40 25 40 30 20 35 30
Вероніка -8590 7595 -100 60 55 80 75 75 95 80
Суринамська трава -25102010-101551055205
Канатник Теофраста 35 30 30 35 20 35 60 50 20 2520 10 10 35
Водяна конопля 95 95 80 65 70 80 95 85 75 65 70 40 98 75
Пшениця 050500555100555
Метлюг звичайний -2г001010-52010105100 30
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 16 г а.і/гектар 144 16 г а.і/гектар 144
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскуха звичайна 5 Пасльон 65
Лисохвіст 10 Сить їстівна 0
Гречка виткова 70 Овес дикий 20
Бодяк польовий 90 Олійний рапс 35
Зірочник 50 Амарант -
Кукурудза 15 Амарант Палмера 25
Росичка криваво-червона 10 Молочай різнолистий 30
Мак-самосійка 60 Амброзія 10
Фіалка польова 60 Пажитниця багатоквіткова 5
Мишій гігантський 5 Соя 30
Підмаренник 50 Вероніка 60
Герань розсічена 15 Суринамська трава 10
Джонсонова трава 5 Канатник Теофраста 25
Кохія 85 Водяна конопля 35
Багно 40 Пшениця 5
Іпомея 30 Метлюг звичайний 10
ГПірчиця польова 70
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 8 га.і/гектар 13 4 г а.і/гектар 13
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскуха звичайна 5 Плоскуха звичайна 5
Лисохвіст 0 Лисохвіст 0
Зірочник 5 Зірочник 5
Кукурудза 5 Кукурудза 5
Росичка криваво-червона 5 Росичка криваво-червона 5
Мишій гігантський 5 Мишій гігантський 5
Підмаренник 5 Підмаренник 10
Кохія 5 Кохія 0
Багно 60 Багно 30
Іпомея 5 Іпомея 5
Сить їстівна 0 Сить їстівна 0
Овес дикий 0 Овес дикий 0
Олійний рапс 0 Олійний рапс 0
Амарант 60 Амарант 30
Амброзія 5 Амброзія 5
Пажитниця багатоквіткова 0 Пажитниця багатоквіткова 0
Соя 20 Соя 15
Канатник Теофраста 15 Канатник Теофраста 15
Пшениця 0 Пшениця 0
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 1516 20 21 26 30 33 61 72 73 75 77 79 80
До появи сходів
Плоскуха звичайна 100 75 85 98 100 25 100 65 100 100 100 100 95 100
Лисохвіст 801010090900 90 5 100 100 75 100 90 90
Кукурудза 2510302040510 060 50 5 35 30 20
Росичка криваво-червона 100 100 100 100 100 98 100 90 100 100 98 100 98 98
Мишій гігантський 100 100 100 90 98 75 100 65 100 100 98 100 98 100
Підмаренник --985100100859515100100 0 98 5 98
Джонсонова трава ----9815 35 20 100 95 70 - 70 60
Кохія -------30--100-100100
Багно 95 50 90 70 95 55 85 60 100 100 70 98 85 98
Іпомея 60251010 9535400 95 7510 65 60 75
Пасльон -------75--80-95 90
Сить їстівна 5001004555001020300 35
Овес дикий -------5--5-40 30
Олійний рапс 100100 50100 100100 100 10 100 65 40 100 95 100
Амарант 100 951100 100 100 100 100 - 100 100 - 100 - -
Амарант Палмера -------75--100- 90 98
Молочай різнолистий -------0-- 35-40 85
Амброзія 2000050050304525 545 30 20
Пажитниця багатоквіткова 50 5 70 90 95 5 85 5 100 100 15 90 35 25
Соя 555100-603010 90 40 50 25 5 85
Суринамська трава -------25-- 80 - 85 98
Канатник Теофраста 100 75 50 100 100 40 100 5 100 9525100 75100
Водяна конопля 100 100 98 98 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100
Пшениця 50501510510 80 70100 15 15
Метлюг звичайний -------70--100-100100
Зо Таблиця С Сполуки 125 г а.і/гектар 82 89 92 107 125 130 136 138 143 144
До появи сходів
Плоскуха звичайна 90 100 100 100 - - - 95 - 95
Лисохвіст 590 100 90 90 85 95 90 75 30
Кукурудза 51040455255 520 30
Росичка криваво-червона 98 98 100 100 100 100 100 98 100 100
Мишій гігантський 98 85 100 98 100 100 100 100 100 100
Підмаренник 8000-9580 90 90 5 80 55
Джонсонова трава 85 60 - 80 75 85 70 60 80 70
Кохія 95 90 - 100 98 98 98 80 90 100
Багно 7065100 95 95 95 80 70 95 75
Іпомея 10 20 70 85 50 10 30 10 25 20
Пасльон 8585-90 ---80-100
Сить їстівна 0050050505 70
Овес дикий 510-6555604530510
Олійний рапс 50 15100 98 80 95 98 20 98 90
Амарант --100-------
АмарантПалмера 10098 -100 100 85100100 100 100
Молочай різнолистий 20 40 - 70 30 45 50 50 25 80
Амброзія 30 50 60 50 35 10 40 10 510
Пажитниця багатоквіткова 5 40 95 90 85 70 65 80 45 60
Соя 0 10 60 45 20 30 40 5 20 60
Суринамська трава 35 75-98 65 80 100 75 50 60
Канатник Теофраста 10 60 100 98 65 85 65 50 70 45
Водяна конопля 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100
Пшениця 05203550101005
Метлюгзвичайний 90 100 - 100 100 100 100 100 100 90
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 15 16 20 21 26 30 33 61 72 73 75 77 79 80
До появи сходів
Плоскуха звичайна 100 30 30 90 100 10 95 50 80 100 80 98 75 70
Лисохвіст 505855590070098 100 80 90 75 70
Кукурудза 100052501010204002055
Росичка криваво--ервона 100 90 98 98 100 80 100 75 100 100 98 100 100 100
Мишій гігантський 100 90 90 95 98 65 98 60 75 100 65 100 80 85
Підмаренник --805956060 10 90 100 5 98 70 75
Джонсонова трава ----6800250 70 80 30 - 50 55
Кохія -------5--90-90100
Багно 85201025 95 30 80 50 90 90 35 100 70 95
Іпомея 352555851025055 60 20 3510 40
Пасльон -------50-- 75-80 85
Сить їстівна 500015050000000
Овес дикий -------5--0-510
Олійний рапс 100 60 50 75100100850 80 50 10 100 70 70
Амарант 100 50 100 98 100 100 100 - 100 100 - 100 - -
Амарант Палмера -------70--95-90100
Молочай різнолистий -------0--35-10 40
Амброзія 30500600405401004020 5
Пажитниця багатоквіткова 155301585030045855 35305
Соя 400003510-20152510155 40
БО Суринамська трава -------560--35- 50 60
Канатник Теофраста 100 50 5 70 85 10 55 5 55 75 35 70 20 70
Водяна конопля 100 85 100 95 100 100 100 90 100 100 98 100 95 100
Пшениця 00005005303010050
Метлюг звичайний -------40--100-100100
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 82 89 92 107 125 130 136 138 143 144
До появи сходів
Плоскуха звичайна 20 90 98 100 - - - 80 - 70
Лисохвіст 585100 90 60 60 60 80 80 40 60 Кукурудза 003515555505
Росичка криваво-червона 90 100 100 100 100 100 100 98 100 100
Мишій гігантський 90 60 100 98 98 98 70 85100 100
Підмаренник 00-90 30 90 50 5 80 50
Джонсонова трава 40 30 - 70 60 70 35 50 50 40
Кохія 90 85 -100 90 65 85 80 90 100
Багно 200100 85 60 35 25 25 95 65
Іпомея 056040102050 5 10
Пасльон 40 65 - 80 - - - 80 - 90
Сить їстівна 005000000 60
Овес дикий 530-30103555510
Олійний рапс 5010085504070580 5
Амарант --100-------
Амарант Палмера 100 90 - 100 100 100 100 100 100 100
Молочай різнолистий 020 -402510 255 20 40
Амброзія 2056050550000
Пажитниця багатоквіткова 5155570 4060 3520300
Соя 057035010150 15 30
Суринамська трава 2565-9840 6510 65 35 70
Канатник Теофраста 0 25 100 98 60 75 15 20 40 15
Водяна конопля 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98
Пшениця 00015050500
Метлюг звичайний 80 65 -100 90100 85100 100 80
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 13 15 16 20 21 26 30 33 61 72 737577 79
До появи сходів
Плоскуха звичайна 40 85 15 5 55751540 0 90 80 60 60 60
Лисохвіст 000403590010098 98 5 15 10
Кукурудза 1010000000020200150
Росичка криваво--ервона 85 100 75 50 75 100 35 98 10 100 100 85 100 98
Мишій гігантський 95 100 25 50 80 98 30 95 50 80 100 25 100 70
Підмаренник ---0090106007510000
Джонсонова трава -----5005065400-5
Кохія т-------5--50-90
Багно 157020 530 852560 15 80 90 10 60 10
Іпомея 52000010100040100 20 10
Пасльон --------60-- 75-65
Сить їстівна 5Б0000000000000
Овес дикий т-------0--0-0
Олійний рапс 501005000855580080200550
Амарант 60 100 0 55 55 100 95 100 - 100 95 - 100 -
Амарант Палмера --------50--100 - 85
Молочай різнолистий /--------0--40-0
Амброзія 101000030035000000
Пажитниця багатоквіткова 050010750300 45 35 5 30 10
Соя 51000010--2000050
Суринамська трава --------10--30- 30
Канатник Теофраста 7085504030030560 30 5 30 5
Водяна конопля 100 100 60 85 75 100 100 100 75 100 100 95 100 98
Пшениця 500002000000005
Метлюг звичайний т-------5--45-80
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 80 82 89 92 107 125 130 136 138 143 144
До появи сходів
Плоскуха звичайна 30 5 35.85 85 --- 40 - 40
Лисохвіст 10015 8090 60 30 35 50 7510
Кукурудза 500150000000
Росичка криваво--ервона 80 70 98 100 98 98 100 85 95 100 98
Мишій гігантський 40 80 5100 98 85 70 65 80 98 85
Підмаренник 500-6055000 30 50 60 Джонсонова трава 30540-30510250 2510
Кохія 955060 -100 60 65 80 75 80 90
Багно 70200100 75 30 30 30 35 10 40
Іпомея 20004001050000
Пасльон 702075-60---50-65
Сить їстівна 000500000020
Овес дикий 0010-50150005
Олійний рапс 8000100405105050
Амарант ---100-------
АмарантПалмера 8585 70-100 100 75 7560100100
Молочай різнолистий 3000-10005055
Амброзія 000553010020000
Пажитниця багатоквіткова 00553530 35 30 10200
Соя 2г0054020000000
Суринамська трава 50 10 35 - бО 20 50256510 5
Канатник Теофраста 550207575510525100
Водяна конопля 100 50 85 100 98 100 100 100 85 98 98
Пшениця 00001000050-
Метлюг звичайний 60 30 50 - 100 85 70 30 100 85 30
Таблиця С Сполуки 16 г а.і/гектар 13 15 16 20 21 26 30 33 61 72 73 75 77 79
До появи сходів
Плоскуха звичайна 10100010401020025155205
Лисохвіст 0000545000605055
Кукурудза 5Б0000000050000
Росичка криваво--ервона 60955520980 750100 98 65 98 65
Мишій гігантський 010053520955600 55980 95 40
Підмаренник --10-5800055000
Джонсонова трава -----55000500-0
Кохія тт ---0--0-5
Багно 5060000701025565850500
Іпомея 5Б2го100020000100010 20
Пасльон --------60--40-30
Сить їстівна ро0о00000000000
Овес дикий т-------0--0-0
Олійний рапс оз0000801050050000
Амарант 5980 555100 90 80 - 100 90 - 85 -
Амарант Палмера т ------40--70-75
Молочай різнолистий /--------0--10-0
Амброзія 01000020055000000
Пажитниця багатоквіткова 00000350001030000
Соя 50000-015-00050
Суринамська трава тт -----0--0-5
Канатник Теофраста 2060001000501000 10 10
Водяна конопля 80 90 10 30 70 100 85 100 50 100 65 75 95100
Пшениця рооо0000000000
Метлюгзвичайний /--------0--5-60
Таблиця С Сполуки 16 г а.і/гектар 80 82 89 92 107 125 130 136 138 143 144
До появи сходів
Плоскухазвичайна 10553565 ---20-10
Лисохвіст 505456053001055
Кукурудза 00000050050
Росичка криваво-ч-ервона 55 60 75 100 98 35 98 50 75 70 85
Мишій гігантський 5200100 60 30 50 25 35 20 70
Підмаренник 000-5000000
Джонсонова трава 500-1051010050
Кохія 70060-10051050 5 30 70
Багно 30300 903010 352505 50
Іпомея 5Б00100000000 60 Пасльон 55510-30---40- 35
Сить їстівна 00000050000
Овес дикий 005-0500000
Олійний рапс 3500855005000
Амарант ---100-------
Амарант Палмера 100 5565-1100 90 85 95 40 65 85
Молочай різнолистий 500-0000050
Амброзія рооз00000000
Пажитниця багатоквіткова 0005100155050
Соя рооо00000000
Суринамська трава 104010-15510030510
Канатник Теофраста 3001050401050500
Водяна конопля 95 60 70 100 100 70 50 65 75 85 98
Пшениця 00005000000
Метлюг звичайний 54060 - 80 20 30 0 70 250
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 8 сга.і/гектар. 13 4 га/гектар. 13
До появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна 0 Плоскуха звичайна 0
Лисохвіст 0 Лисохвіст 0
Кукурудза 0 Кукурудза 0
Росичка криваво-ч-ервона 30 Росичка криваво-ч-ервона 25
Мишій гігантський 0 Мишій гігантський 0
Багно 5 Багно 0
Іпомея. 0 Іпомея 0
Сить їстівна 0 Сить їстівна 0
Олійний рапс. 0 Олійний рапс 0
Амарант 10 Амарант 5
Амброзія. 0 Амброзія 0
Пажитниця багатоквіткова 0 Пажитниця багатоквіткова. 0
Соя 0 Соя 0
Канатник Теофраста 10 Канатник Теофраста 5
Водяна конопля 10 Водяна конопля 5
Пшениця 0 Пшениця 0
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 61 66 92 119 125 га.і/гектар 61 62 66 92 119
Затоплення Затоплення
Плоскуха звичайна 40 80 40 25 Плоскуха звичайна 202025200
Гетерантера мулиста 90 95 100 50 Гетерантера мулиста 90 75 85 95 40
Рис 2020150 Рис 20100150
Ситьбезформна 85 95 100 90 Ситьбезформна 8565 85 90 80
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 61 62 66 92 119 31 га.і/гектар 61 62 66 92 119
Затоплення Затоплення
Плоскуха звичайна 00000 Плоскухазвичайна 00000
Гетерантерамулиста 754080600 Гетерантера мулиста 50040300
Рис 2000150 Рис 2000100
Ситьбезформна 80 60 75 60 55 Ситьбезформна 80040200
Таблиця С Сполука 16 га.і/гектар. 62
Затоплення
Плоскуха звичайна 0
Гетерантера мулиста 0
Рис 0
Ситьбезформна 0
Claims (16)
1. Сполука, вибрана зі сполуки формули 1, її М-оксидів та солей: «В КЕ В ри Є би ди Н я в Майн ї де А являє собою В ;А-3 В являє собою О або 5; В' являє собою Н, Сі-Свалкіл, С2-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С--Свгалогеналкіл, Со- Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Сз- Свгалогенциклоалкілалкіл, С.-Свалкілциклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, С-і-Свалкіламіно, Сі1- Свгалогеналкіламіно, С2-Сіодіалкіламіно, Сг2-Сіогалогендіалкіламіно, Сз-Свециклоаміно, Сі1- Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, Са- Свциклоалкілалкокси, С.-Свгалогенциклоалкілалкокси, С2-Свалкоксіалкіл, Сео- Севгалогеналкоксіалкіл, С2-Свалкоксигалогеналкіл, С2о-Свалкоксіалкокси, Со2-Свціаноалкіл, Со- Свціаноалкокси, Сз-Свціаноалкоксіалкіл, Сі-Свгідроксіалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі-Свалкілтіо, Сч- Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкенілтіо, Сі-Свалкілсульфініл, С- Сегалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз- Свциклоалкілсульфоніл, Сго-Свалкілтіоалкіл, С2-Свгалогеналкілтіоалкіл, бензил, -Щ(АЛОН8, -ОМ(НУг) (ВУ) або -Щ(АЛ (ВНЗ) (ВВ); 7 являє собою О або 5; В? являє собою галоген, ціано, нітро, Сі--Свалкокси, Сі-Свалкіл, Сге-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сч- Сегалогеналкіл, Сз-Свециклоалкіл або -5ОпіНо; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, СНО, С(О)МН», С(-5)МНег, 5О2МН», Сі1- Слалкіл, Со-Свалкеніл, С2о-Слалкініл, С-Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Со- Сагалогеналкініл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Са4-Свалкілциклоалкіл, /-С4- Свциклоалкілалкіл, С2-Сгалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, С2о-Свалкоксикарбоніл, Сз- Сециклоалкілкарбоніл, Сго-Слалкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Слалкінілокси, Сі-С«галогеналкокси, Ко) Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, С--Свциклоалкілалкокси, Сг-Свалкоксіалкіл, Се2- Сегалогеналкоксіалкіл, Со-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксіалкокси, Со-Сзалкілкарбонілокси, С2-Свціаноалкіл, Сг-Сеціаноалкокси, Сг2-Сзалкілтіоалкіл, -С(-О)М(А"ауА) -С(-МОВ'Н, - С(-МЖ(А"З)Н або -БОВ; т дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожний п незалежно дорівнює 0, 1 або 2; В" являє собою Н, С.і-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; АВ являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, С»-Свалкоксіалкіл, Со-Свгалогеналкоксіалкіл або Со-Свціаноалкіл; кожний із За та 5 незалежно являє собою Н, С:і-Свалкіл або С:і-Свгалогеналкіл; В? незалежно являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С--Свалкіламіно або сС2- Содіалкіламіно; кожний Ка незалежно являє собою Сі1-Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; кожний К/!!? незалежно являє собою Н, С:і-Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; кожний В? незалежно являє собою Н або Сі-Слалкіл; кожний К"З незалежно являє собою Н, аміно, Сі-Сзалкіл або С:і-Сзалкіламіно; та кожний ВК"? незалежно являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкіламіно або Се2- Содіалкіламіно;
за умови, що сполука формули 1 відрізняється від метил-2-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату, метил-2-((5- бром-2-піримідиніл)окси|бензоату та 1-(2-(5-бром-2-піримідиніл)окси|феніл|етанону.
2. Сполука за п. 1, де В' являє собою С:-Свалкіл, Сге-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Сз-Свгалогенциклоалкілалкіл, Са4- Свалкілциклоалкіл, С.-Свциклоалкілалкіл, Сі-Свалкіламіно, Сі-Свгалогеналкіламіно, Се2- Стіодіалкіламіно, С2-Сіогалогендіалкіламіно, Сі-Свалкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз-Свгалогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз- Свєгалогенциклоалкокси, С.-Свциклоалкілалкокси, С.-Свгалогенциклоалкілалкокси, Сео- Свалкоксіалкіл, Сг-Свгалогеналкоксіалкіл, Сго-Свалкоксигалогеналкіл, Со-Свалкоксіалкокси, Сег- Свціаноалкіл, Сго-Свціаноалкокси, Сз-С7ціаноалкоксіалкіл, Сі-Свгідроксіалкіл, Сі-Свнітроалкіл, Сі1- Свалкілтіо, Сі-Свгалогеналкілтіо, Сз-Свциклоалкілтіо, Сі-Свалкенілтіо, Сі--Свалкілсульфініл, С1- Севгалогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свгалогеналкілсульфоніл, Сз- Свциклоалкілсульфоніл, Со-Свалкілтіоалкіл або Со-Свгалогеналкілтіоалкіл; В? являє собою галоген, Сі-Салалкіл або Сі-Салгалогеналкіл; кожний КЕ? незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, Сі-Слалкіл, Се-Сзалкеніл, Сг-Сзалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Слгалогеналкеніл, С2о-Слгалогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз- Севгалогенциклоалкіл, С--Свалкілциклоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, Со- Свалкоксикарбоніл, Сі-Слалкокси, Сз-Слалкенілокси, Сз-Слаалкінілокси, Сі-Са«галогеналкокси, Сз- Слгалогеналкенілокси, Сз-Сл4галогеналкінілокси, Сз-Свциклоалкокси, Сз-Свгалогенциклоалкокси, Со-Свалкоксіалкіл, Со-Свгалогеналкоксіалкіл, Со-Слалкілкарбонілокси, С2-Свціаноалкіл, - с(-О)Мм(А"адть), -С(-МОВ'2Н або -50875; ВА"а являє собою Сі-Сгалкіл Сі-Сггалогеналкіл; В"? являє собою Сі1-Сгалкіл або Сі-Сггалогеналкіл; В" являє собою Н або С:-Сзалкіл; і В"" являє собою Сі-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл.
3. Сполука за п. 2, де В' являє собою Сі-Свалкіл, С»-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз- Ко) Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз- Сециклоалкокси, С4--Свциклоалкілалкокси, Сг-Свціаноалкіл, Сго-Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С1- Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; Вг являє собою галоген або С:-Сзалкіл; кожний КЗ незалежно являє собою галоген, ціано, СНО, С.1-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сдлалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Слгалогеналкеніл, С2о-Слгалогеналкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сз- Сегалогенциклоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Со-Свгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, С1- Слалкокси, Сі-Сагалогеналкокси, Со-Свалкоксіалкіл, Со-Свгалогеналкоксіалкіл, С2-Свціаноалкіл або -БОІВЯ; кожний В? незалежно являє собою С:-Сзалкіл; і т дорівнює 0, 1 або 2.
4. Сполука за п. 3, де В' являє собою Сі-Свалкіл, С»-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз- Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Со- Севціаноалкіл, Со-Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; Вг являє собою галоген або СН»; і кожний ЕКЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл або С/-Слгалогеналкіл.
5. Сполука за п. 4, де АВ' являє собою С.:-Свалкіл, Сг-Свалкеніл, С2г-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз- Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сі-Свалкілтіо, БО Сі-Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; 7 являє собою 0; В2 являє собою галоген; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або С:і-Сзгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
6. Сполука за п. 4, де А' являє собою С.і-Свалкіл, Со»-Свалкеніл, С--Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси або сСі- Свгалогеналкокси; 7 являє собою 0; Вг являє собою ЕК, СІ або Вг; 60 кожний ЕКЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сгалкіл або Сі-Согалогеналкіл; і т дорівнює 0 або 1.
7. Сполука за п. 2, де В' являє собою Сі-Свалкіл, С»-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз- Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Сз- Сециклоалкокси, С4--Свциклоалкілалкокси, Сг-Свціаноалкіл, Сго-Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С1- Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; В2 являє собою галоген або Сі-Слалкіл; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл або С:і-Слгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
8. Сполука за п. 7, де В являє собою 0; АВ' являє собою С.:-Свалкіл, Сг-Свалкеніл, С2г-Свалкініл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз- Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свгалогеналкенілокси, Со- Севціаноалкіл, Со-Свціаноалкокси, Сі-Свалкілтіо, С--Свгалогеналкілтіо або Сі-Свалкенілтіо; 7 являє собою 0; В2 являє собою галоген або СН; кожний ЕЗ незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл або С:і-Сзгалогеналкіл; і т дорівнює 1 або 2.
9. Сполука за п. 1, вибрана з групи, що складається з: 3,3,3-трифторпропіл-2-хлор-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 3,3,3-трифтор-1-метилпропіл-2-бром-6-|((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; пропіл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 4,4,4-трифторбутил-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 2-пропен-1-іл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; З-бутен-1-іл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 2,2,3,3,3-пентафторпропіл-2-бром-6-((5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 3,3,3-трифторпропіл-2-бром-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|бензоату; 1-(2-хлор-6-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|феніл|-4,4,4-трифтор-1-бутанону та 3-(5-хлор-2-піримідиніл)окси|-2-(5,5,5-трифторпентил)бензонітрилу. Зо
10. Гербіцидна композиція, що містить сполуку за п. ї та щонайменше один компонент, вибраний із групи, яка складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
11. Гербіцидна композиція, що містить сполуку за п. 1, щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із групи, яка складається з інших гербіцидів та антидотів гербіцидів, і щонайменше один компонент, вибраний з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
12. Гербіцидна суміш, що містить (а) сполуку за п. 1 та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з (61) інгібіторів фотосистеми І, (62) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНАФ), (653) інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази (АСсСази), (64) міметиків ауксину, (65) інгібіторів синтази 5-енолпірувілшикімат-З-фосфату (ЕРБ5Р), (66) засобів, що відводять електрони з фотосистеми І, (67) інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), (68) інгібіторів глутамінсинтетази (035), (69) інгібіторів елонгази жирних кислот з дуже довгим ланцюгом (МІ СЕА), (610) інгібіторів транспорту ауксину, (611) інгібіторів фітоєндесатурази (РОБ), (612) інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигсенази (НРРО), (613) (інгібіторів гомогентизатсоланезилтрансферази (Н5Т), (614) інгібіторів біосинтезу целюлози, (615) інших гербіцидів, у тому числі засобів, що переривають мітоз, органічних арсенвмісних сполук, асуламу, бромобутиду, цинметиліну, кумілурону, дазомету, дифензоквату, димрону, етобензаніду, флуренолу, фосаміну, фосамін-амонію, гідантоцидину, метаму, метилдимрону, олеїнової кислоти, оксазикломефону, пеларгонової кислоти та пірибутикарбу, та (616) антидотів гербіцидів; і солей сполук (61)-(Б16).
13. Гербіцидна суміш, що містить (а) сполуку за п. 1 та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із (61) інгібіторів фотосистеми ІП, (02) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНАб), (04) міметиків ауксину, (05) інгібіторів синтази /-5- енолпірувілшикімат-З-фосфату (ЕРЗР), (67) інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), (69) інгібіторів елонгази жирних кислот із дуже довгим ланцюгом (МІ СЕА) та (5612) інгібіторів 4- гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРБ).
14. Гербіцидна суміш, що містить (а) сполуку за п. 1 та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний із групи, яка складається з 2,4-О0, ацетохлору, алахлору, атразину, бромоксинілу, бентазону, біциклопірону, карфентразон-етилу, клорансулам-метилу, бо дикамби, диметенаміду-р, флорасуламу, флуфенацету, флуміоксазину, флупірсульфурон-
метилу, флуроксипір-мептилу, гліфосату, галоксифен-метилу, ізоксафлутолу, МеРА, мезотріону, метолахлору, метсульфурон-метилу, нікосульфурону, пірасульфотолу, піроксасульфону, піроксуламу, римсульфурону, сафлуфенацилу, темботриону, тифенсульфурон-метилу, топрамазону та трибенурону.
15. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, який передбачає приведення в контакт рослинності або середовища, що оточує її, з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за п. 1.
16. Спосіб контролю росту небажаної рослинності у місці зростання генетично модифікованих рослин, що проявляють ознаки переносимості гліфосату, переносимості глюфосинату, переносимості гербіциду, що інгібує АЇ5, переносимості дикамби, переносимості імідазолінонового гербіциду, переносимості 2,4-0О, переносимості НРРО і переносимості мезотріону, який передбачає приведення у контакт рослинності або середовища, що оточує Її, з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за п. 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562171294P | 2015-06-05 | 2015-06-05 | |
| PCT/US2016/035229 WO2016196606A1 (en) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | 2-(phenyloxy or phenylthio)pyrimidine derivatives as herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA124297C2 true UA124297C2 (uk) | 2021-08-25 |
Family
ID=56118068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201800495A UA124297C2 (uk) | 2015-06-05 | 2016-06-01 | Похідні 2-(фенілокси- або фенілтіо)піримідину як гербіциди |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11053204B2 (uk) |
| EP (2) | EP3303305B9 (uk) |
| JP (3) | JP6949731B2 (uk) |
| KR (2) | KR102651771B1 (uk) |
| CN (2) | CN115785000A (uk) |
| AR (2) | AR104915A1 (uk) |
| AU (2) | AU2016270751B2 (uk) |
| BR (1) | BR112017019995A2 (uk) |
| CA (1) | CA2978480C (uk) |
| CL (1) | CL2017002883A1 (uk) |
| CO (1) | CO2017012518A2 (uk) |
| DK (1) | DK3303305T3 (uk) |
| EA (2) | EA202092716A1 (uk) |
| ES (1) | ES2909328T3 (uk) |
| IL (2) | IL292855B2 (uk) |
| MX (2) | MX390067B (uk) |
| MY (2) | MY199934A (uk) |
| PE (2) | PE20180040A1 (uk) |
| PL (1) | PL3303305T3 (uk) |
| SG (2) | SG11201707220WA (uk) |
| SI (1) | SI3303305T1 (uk) |
| TW (3) | TW202400564A (uk) |
| UA (1) | UA124297C2 (uk) |
| UY (2) | UY36712A (uk) |
| WO (1) | WO2016196606A1 (uk) |
| ZA (2) | ZA201706197B (uk) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA124329C2 (uk) | 2014-01-16 | 2021-09-01 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Піримідинілоксибензольні похідні як гербіциди |
| WO2018204164A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Fmc Corporation | Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides |
| CN106946794B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-07-05 | 赣南师范大学 | 一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂 |
| EP3810589A1 (de) * | 2018-06-25 | 2021-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3670505A1 (de) * | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US11109588B2 (en) | 2019-02-19 | 2021-09-07 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid formulations and methods of using the same |
| CN114401956A (zh) * | 2019-07-22 | 2022-04-26 | 拜耳公司 | 取代的n-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途 |
| TW202130623A (zh) * | 2019-12-02 | 2021-08-16 | 美商富曼西公司 | 用於合成2-硫烷嘧啶的製程 |
| GB202005175D0 (en) * | 2020-04-08 | 2020-05-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN113683550A (zh) * | 2020-05-18 | 2021-11-23 | 兰州大学 | 一种n-(氰基(2-氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法 |
| GB202016569D0 (en) | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| US20240174618A1 (en) | 2021-02-04 | 2024-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| CN113185467B (zh) * | 2021-04-20 | 2022-03-08 | 江苏乾元生物科技有限公司 | 一种苯嘧磺草胺的制备方法 |
| CN114380771B (zh) * | 2022-01-27 | 2023-07-21 | 浙江财和生物科技有限公司 | 氟噻草胺的制备方法 |
| CN118974024A (zh) | 2022-03-28 | 2024-11-15 | 拜耳公司 | 取代的2-c-吖嗪及其盐以及作为除草活性物质的用途 |
| JP2025512828A (ja) | 2022-03-28 | 2025-04-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－アミノアジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用 |
| WO2025212359A1 (en) | 2024-03-30 | 2025-10-09 | Fmc Corporation | Bixlozone mixture, composition and herbicidal method |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3013054A (en) | 1958-08-04 | 1961-12-12 | Velsicol Chemical Corp | 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
| US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
| US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
| AU535637B2 (en) | 1977-09-13 | 1984-03-29 | Ici Australia Limited | 2-phenoxypyrimidines and their. use as herbicides |
| NZ188244A (en) * | 1977-09-13 | 1981-04-24 | Ici Australia Ltd | 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes |
| JPS54117486A (en) * | 1978-03-03 | 1979-09-12 | Sankyo Co Ltd | 2-phenoxypyrimidine derivative |
| NZ191078A (en) | 1978-08-08 | 1982-05-31 | Ici Australia Ltd | Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions |
| NZ192708A (en) | 1979-02-16 | 1984-12-14 | Ici Australia Ltd | Substituted pyrimidines and compositions |
| EP0033195B1 (en) | 1980-01-10 | 1985-12-04 | NYEGAARD & CO. A/S | Pyrimidine-2-sulphides and their s-oxides for use in medicine, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and such compounds when novel per se |
| US4634649A (en) | 1980-12-24 | 1987-01-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| US4371736A (en) | 1981-03-27 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes |
| GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
| US4432979A (en) | 1981-10-26 | 1984-02-21 | William H. Rorer, Inc. | Pyridone compounds |
| DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
| JPS61236766A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE3602016A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate |
| DD265317A5 (de) * | 1985-12-05 | 1989-03-01 | Bayer Ag,De | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel |
| AU594098B2 (en) * | 1985-12-11 | 1990-03-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation |
| CN1023316C (zh) | 1985-12-11 | 1993-12-29 | 石原产业株式会社 | N-苯甲酰脲化合物的制备方法 |
| US4889552A (en) | 1987-04-14 | 1989-12-26 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition |
| US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| GB8917222D0 (en) | 1989-07-27 | 1989-09-13 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| DE69033861T2 (de) | 1989-08-30 | 2002-06-06 | Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Ltd., Sandton | Herstellung eines Dosierungsmittels |
| GB8924465D0 (en) * | 1989-10-31 | 1989-12-20 | Ici Plc | Herbicides |
| CA2083185A1 (en) | 1990-03-12 | 1991-09-13 | William Lawrence Geigle | Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders |
| JPH04108777A (ja) | 1990-08-30 | 1992-04-09 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| ES2091878T3 (es) | 1990-10-11 | 1996-11-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicion plaguicida. |
| AU5161193A (en) | 1992-10-16 | 1994-05-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pyrimidine derivative |
| WO1994017059A1 (fr) | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive heterocyclique |
| DE4438824A1 (de) | 1993-10-16 | 1995-04-20 | Schering Ag | Triazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln |
| PT772610E (pt) | 1994-07-22 | 2001-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Di-hidrobenzofuranos |
| EP0776894A4 (en) | 1994-08-02 | 1997-11-05 | Nippon Soda Co | OXAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND HERBICIDE |
| WO1996033994A1 (en) | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amino-substituted derivatives, process for the preparation thereof, and herbicide |
| US6268310B1 (en) | 1997-01-28 | 2001-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide |
| BR9815453A (pt) | 1997-03-11 | 2001-10-23 | Du Pont | Composto, composição herbicida e método para controle do crescimento de vegetação indesejada |
| JPH10251255A (ja) | 1997-03-14 | 1998-09-22 | Nissan Chem Ind Ltd | アジン誘導体 |
| DE19721031A1 (de) | 1997-05-20 | 1998-11-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| TWI283164B (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
| DE10161763A1 (de) * | 2001-12-15 | 2003-07-17 | Bayer Cropsience Ltd | Neues herbizides Verfahren |
| DE102004011705A1 (de) * | 2004-03-10 | 2005-09-29 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte 4-(4-Trifluormethylpyrazolyl)-Pyrimidine |
| DE602006011752D1 (de) | 2005-06-24 | 2010-03-04 | Bristol Myers Squibb Co | Als antikoagulationsmittel geeignete phenylglycinamid- und pyridylglycinamidderivate |
| CA2619101A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| CN100381427C (zh) | 2005-09-02 | 2008-04-16 | 浙江化工科技集团有限公司 | 苄胺类化合物、制备方法及其用途 |
| CN101484433A (zh) | 2006-02-15 | 2009-07-15 | 艾博特公司 | 新的乙酰辅酶a羧化酶(acc)抑制剂及其在糖尿病、肥胖症和代谢综合征中的应用 |
| ITMI20060394A1 (it) | 2006-03-06 | 2007-09-07 | Isagro Ricerca Srl | Nuove composizioni erbicide sinergiche |
| RU2451673C2 (ru) | 2006-03-29 | 2012-05-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА И ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGluR2 |
| GB0614579D0 (en) | 2006-07-21 | 2006-08-30 | Black James Foundation | Pyrimidine derivatives |
| TW200831080A (en) | 2006-12-15 | 2008-08-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity |
| EP2327694B1 (en) | 2007-10-02 | 2013-07-24 | Dow AgroSciences LLC | Substituted 4-amino-picolinic acids and their use as herbicides |
| US20090291971A1 (en) * | 2007-11-01 | 2009-11-26 | Wyeth | Heteroaryl ethers and processes for their preparation |
| PL2252594T3 (pl) | 2008-01-22 | 2016-01-29 | Dow Agrosciences Llc | Pochodne 4-amino-5-fluoropirymidyny jako fungicydy |
| CN101367766A (zh) | 2008-10-10 | 2009-02-18 | 中国科学院上海有机化学研究所 | (2-嘧啶氧基)苯甲醛腙类化合物、制备方法及其用途 |
| EP3205647B1 (en) | 2009-08-17 | 2020-05-13 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | 2-(pyrimidin-5-yl)-thiopyrimidine derivatives as hsp70 and hsc70 modulators for the treatment of proliferative disorders |
| JP2012012299A (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤 |
| JP5753178B2 (ja) | 2010-09-24 | 2015-07-22 | クミアイ化学工業株式会社 | ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤 |
| US9346790B2 (en) | 2010-12-06 | 2016-05-24 | Autifony Therapeutics Limited | Hydantoin derivatives useful as Kv3 inhibitors |
| TW201609710A (zh) | 2013-12-10 | 2016-03-16 | 杜邦股份有限公司 | 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物 |
| UA124329C2 (uk) | 2014-01-16 | 2021-09-01 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Піримідинілоксибензольні похідні як гербіциди |
| TW201625554A (zh) | 2014-07-14 | 2016-07-16 | 杜邦股份有限公司 | 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物 |
| AR101264A1 (es) | 2014-07-25 | 2016-12-07 | Du Pont | Piridonas como herbicidas |
| US11006631B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-05-18 | Fmc Corporation | Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides |
| BR112018000687B1 (pt) | 2015-07-13 | 2021-05-04 | Fmc Corporation | composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para o controle do crescimento de vegetação indesejada |
| WO2018204164A1 (en) | 2017-05-02 | 2018-11-08 | Fmc Corporation | Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides |
-
2016
- 2016-05-27 TW TW112134013A patent/TW202400564A/zh unknown
- 2016-05-27 TW TW109140137A patent/TWI828952B/zh active
- 2016-05-27 TW TW105116619A patent/TWI713530B/zh active
- 2016-06-01 PE PE2017002489A patent/PE20180040A1/es unknown
- 2016-06-01 KR KR1020177034950A patent/KR102651771B1/ko active Active
- 2016-06-01 MY MYPI2021005608A patent/MY199934A/en unknown
- 2016-06-01 PL PL16728543T patent/PL3303305T3/pl unknown
- 2016-06-01 MX MX2017013799A patent/MX390067B/es unknown
- 2016-06-01 IL IL292855A patent/IL292855B2/en unknown
- 2016-06-01 AU AU2016270751A patent/AU2016270751B2/en active Active
- 2016-06-01 DK DK16728543.6T patent/DK3303305T3/da active
- 2016-06-01 KR KR1020247009672A patent/KR20240045346A/ko active Pending
- 2016-06-01 PE PE2021000770A patent/PE20211472A1/es unknown
- 2016-06-01 BR BR112017019995A patent/BR112017019995A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-06-01 CN CN202211453644.7A patent/CN115785000A/zh active Pending
- 2016-06-01 US US15/556,476 patent/US11053204B2/en active Active
- 2016-06-01 ES ES16728543T patent/ES2909328T3/es active Active
- 2016-06-01 CN CN201680028198.1A patent/CN107635974B/zh active Active
- 2016-06-01 EP EP16728543.6A patent/EP3303305B9/en active Active
- 2016-06-01 EA EA202092716A patent/EA202092716A1/ru unknown
- 2016-06-01 IL IL255172A patent/IL255172B/en unknown
- 2016-06-01 SI SI201631488T patent/SI3303305T1/sl unknown
- 2016-06-01 WO PCT/US2016/035229 patent/WO2016196606A1/en not_active Ceased
- 2016-06-01 CA CA2978480A patent/CA2978480C/en active Active
- 2016-06-01 SG SG11201707220WA patent/SG11201707220WA/en unknown
- 2016-06-01 JP JP2017562975A patent/JP6949731B2/ja active Active
- 2016-06-01 EA EA201792433A patent/EA037101B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-06-01 UA UAA201800495A patent/UA124297C2/uk unknown
- 2016-06-01 EP EP21191463.5A patent/EP3943486A1/en not_active Withdrawn
- 2016-06-01 MY MYPI2017703270A patent/MY187605A/en unknown
- 2016-06-01 SG SG10201911733UA patent/SG10201911733UA/en unknown
- 2016-06-03 AR ARP160101675A patent/AR104915A1/es active IP Right Grant
- 2016-06-06 UY UY0001036712A patent/UY36712A/es active IP Right Grant
- 2016-06-06 UY UY0001040387A patent/UY40387A/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-09-12 ZA ZA2017/06197A patent/ZA201706197B/en unknown
- 2017-10-26 MX MX2021011972A patent/MX2021011972A/es unknown
- 2017-11-13 CL CL2017002883A patent/CL2017002883A1/es unknown
- 2017-12-04 CO CONC2017/0012518A patent/CO2017012518A2/es unknown
-
2021
- 2021-02-03 AU AU2021200694A patent/AU2021200694B2/en not_active Ceased
- 2021-05-10 AR ARP210101273A patent/AR122049A2/es unknown
- 2021-06-09 JP JP2021096247A patent/JP2021138742A/ja active Pending
- 2021-06-09 US US17/343,397 patent/US20210300879A1/en not_active Abandoned
- 2021-09-30 ZA ZA2021/07368A patent/ZA202107368B/en unknown
-
2023
- 2023-09-29 JP JP2023169002A patent/JP2023182688A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA124297C2 (uk) | Похідні 2-(фенілокси- або фенілтіо)піримідину як гербіциди | |
| CN107592862B (zh) | 作为除草剂的芳基取代的双环化合物 | |
| KR102395827B1 (ko) | 제초제로서의 피롤리디논 | |
| KR102202242B1 (ko) | 피리다지논계 제초제 | |
| CN107690426B (zh) | 作为除草剂的取代的环酰胺 | |
| UA125012C2 (uk) | Піперидинонові гербіциди | |
| KR102358945B1 (ko) | 신규 피리다지논계 제초제 | |
| WO2017011288A1 (en) | Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides | |
| UA129288C2 (uk) | Піридазинонові гербіциди і піридазинонові проміжні продукти, які використовуються для отримання гербіциду | |
| TWI906334B (zh) | 經取代的鹵代烷基磺胺類除草劑 | |
| EP4188093B9 (en) | Substituted haloalkyl sulfonanilide herbicides | |
| JP2024506366A (ja) | ハロアルキルスルホニルアニリド基でｎ－置換された除草性の環状アミド | |
| KR20250160506A (ko) | 제초제로서의 치환된 옥사졸리디논 및 이미다졸리논 |