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TWI402315B - 硬化性矽酮組合物 - Google Patents

硬化性矽酮組合物 Download PDF

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TWI402315B
TWI402315B TW095138674A TW95138674A TWI402315B TW I402315 B TWI402315 B TW I402315B TW 095138674 A TW095138674 A TW 095138674A TW 95138674 A TW95138674 A TW 95138674A TW I402315 B TWI402315 B TW I402315B
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Shinichi Yamamoto
Tomoko Kato
Hiroji Enami
Yoshitsugu Morita
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Dow Corning Toray Co Ltd
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Description

硬化性矽酮組合物
本發明係關於一種硬化性矽酮組合物，詳細而言，係關於一種含有樹脂狀有機聚矽氧烷之硬化性矽酮組合物。
眾所周知含有樹脂狀有機聚矽氧烷之硬化性矽酮組合物，例如於專利文獻1中揭示有一種硬化性矽酮組合物，其包含：分子鏈兩末端以乙烯基封端之二有機聚矽氧烷、具有烯基之樹脂狀有機聚矽氧烷、有機氫聚矽氧烷以及鉑系觸媒；於專利文獻2中揭示有一種硬化性矽酮組合物，其包含：於一分子中具有至少2個烯基之二有機聚矽氧烷、具有烯基之樹脂狀有機聚矽氧烷、有機氫聚矽氧烷以及鉑系觸媒；又，於專利文獻3中揭示有一種硬化性矽酮組合物，其包含：於一分子中具有至少2個烯基之二有機聚矽氧烷、具有烯基之樹脂狀有機聚矽氧烷、有機氫聚矽氧烷以及鉑系觸媒。
於如此之硬化性矽酮組合物中，可藉由增加樹脂狀有機聚矽氧烷之含量，而形成表面褶皺較少之具有適度硬度及適度強度之硬化物，但存在如下問題：獲得之組合物之黏度顯著增大，流動性、填充性降低。
[專利文獻1]日本專利特開平7－53872號公報[專利文獻2]日本專利特開2000－198930號公報[專利文獻3]日本專利特開2001－2922號公報
本發明之目的在於提供一種硬化性矽酮組合物，其即使為形成具有適度硬度及強度之矽酮硬化物而含有樹脂狀有機聚矽氧烷，亦可抑制所得組合物之顯著性的黏度上升，且流動性、填充性優良。
本發明之硬化性矽酮組合物之特徵在於至少包含：(A)一分子中具有至少2個烯基之二有機聚矽氧烷；(B)包含SiO4 / 2 單元、R1 2 R2 SiO1 / 2 單元、及R1 3 SiO1 / 2 單元(式中，R1 為不含脂肪族不飽和鍵之取代或非取代之一價烴基，R2 為烯基)，依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量不同的至少2種樹脂狀有機聚矽氧烷{相對於100質量份之(A)成分，其為10~100質量份}；(C)一分子中具有至少2個與矽原子鍵結之氫原子的有機聚矽氧烷{本成分中與矽原子鍵結之氫原子，相對於(A)成分與(B)成分之烯基合計1莫耳，其量為0.1~10莫耳}；及(D)觸媒量之矽氫化反應用觸媒。
本發明之硬化性矽酮硬化物之特徵在於：即使為形成具有適度硬度及強度之矽酮硬化物而含有樹脂狀有機聚矽氧烷，亦可抑制所得組合物之黏度顯著上升，且流動性、填充性優良。
(A)成分之二有機聚矽氧烷為本組合物之主成分，於一分子中具有至少2個烯基。(A)成分之分子結構實質為直鏈狀，但分子鏈之一部分可有一些分支。作為(A)成分中之烯基，可例示乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基，較好的是乙烯基。該烯基之鍵結位置並無限定，例如可列舉分子鏈之末端及/或側鏈。又，作為(A)成分中之烯基以外之鍵結於矽原子的基，可例示：甲基、乙基、丙基等烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；3－氯丙基、3,3,3－三氟丙基等鹵化烷基，較好的是甲基、苯基。又，(A)成分之黏度並無限定，較好的是25℃下之黏度為100~1,000,000 mPa．s之範圍內，尤其好的是100~100,000 mPa．s之範圍內。
作為如此之(A)成分之二有機聚矽氧烷，例如可列舉分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基矽氧烷/甲基苯基矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基乙烯基聚矽氧烷、分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之二甲基矽氧烷/甲基乙烯基矽氧烷共聚物、以及該等之2種以上之混合物。
(B)成分之樹脂狀有機聚矽氧烷為用以賦予本組合物之硬化物適度之硬度及強度的成分，包含SiO4 / 2 單元、R1 2 R2 SiO1 / 2 單元、及R1 3 SiO1 / 2 單元。式中，R1 為未含有脂肪族不飽和鍵之經取代或者未經取代之一價烴基，可例示：甲基、乙基、丙基等烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；3－氯丙基、3,3,3－三氟丙基等鹵化烷基，較好的是甲基、苯基。又，式中R2 為烯基，可例示：乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基，較好的是乙烯基。
於本組合物中，(B)成分包含依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量不同的至少2種樹脂狀有機聚矽氧烷。較好的是(B)成分包含該質量平均分子量之差至少為1,000之2種樹脂狀有機聚矽氧烷，進而好的是包含該質量平均分子量之差至少為1,500之2種樹脂狀有機聚矽氧烷，尤其好的是包含該質量平均分子量之差至少為2,000之2種樹脂狀有機聚矽氧烷。於使用2種樹脂狀有機聚矽氧烷作為(B)成分之情形時，高分子量者與低分子量者之比例並無限定，較好的是其質量比(高分子量者之質量：低分子量者之質量)為50：50~10：90之範圍內。再者，(B)成分中依凝膠滲透層析術而測定之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量並無限定，較好的是均為100~10,000之範圍內。
於本組合物中，(B)成分之含量，相對於100質量份之(A)成分，為10~100質量份之範圍內之量，較好的是40~100質量份之範圍內之量。其原因為：若(B)成分之含量未達上述範圍之下限，則所獲得之硬化物之硬度降低，產生表面褶皺，另一方面，若超過上述範圍之上限，則所獲得之組合物之黏度顯著升高，或所獲得之硬化物之硬度顯著升高。
(C)成分之有機聚矽氧烷為本組合物之交聯劑，於一分子中具有至少2個與矽原子鍵結之氫原子。作為(C)成分之分子結構，例如可列舉直鏈狀、一部分具有分支之直鏈狀、支鏈狀、環狀、樹枝狀，較好的是直鏈狀、一部分具有分支之直鏈狀、樹枝狀。(C)成分中之與矽原子鍵結之氫原子之鍵結位置並無限定，例如可列舉分子鏈之末端及/或側鏈。又，作為(C)成分中之與矽原子鍵結之氫原子以外的與矽原子鍵結之基，可例示：甲基、乙基、丙基等烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基等芳烷基；3－氯丙基、3,3,3－三氟丙基等鹵化烷基，較好的是甲基、苯基。又，(C)成分之黏度並無限定，較好的是25℃下之黏度為1~10,000 mPa．s之範圍內，尤其好的是1~1,000 mPa．s之範圍內。
作為如此之(C)成分之有機聚矽氧烷，例如可列舉：分子鏈兩末端以二甲基氫矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷、分子鏈兩末端以二甲基氫矽烷氧基封端之二甲基矽氧烷/甲基氫矽氧烷共聚物、分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基氫聚矽氧烷、分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之二甲基矽氧烷/甲基氫矽氧烷共聚物、包含SiO4 / 2 單元與(CH3 )2 HSiO1 / 2 單元之有機聚矽氧烷、包含SiO4 / 2 單元與(CH3 )2 HSiO1 / 2 單元以及(CH3 )3 SiO1 / 2單元之有機聚矽氧烷、及該等之2種以上之混合物。
於本組合物中，(C)成分之含量為，相對於(A)成分與(B)成分之烯基之總量1莫耳，本成分中之與矽原子鍵結之氫原子為0.1~10莫耳之範圍內的量，較好的是其為0.5~5莫耳之範圍內的量。其原因為：若(C)成分之含量未達上述範圍之下限，則所獲得之組合物未充分硬化，另一方面，若超過上述範圍之上限，則存在所獲得之組合物之耐熱性降低之傾向。
(D)成分之矽氫化反應用觸媒係用以促進本組合物之硬化的觸媒，可例示鉑系觸媒、銠系觸媒、鈀系觸媒，尤其好的是鉑系觸媒。作為該鉑系觸媒，可例示鉑細粉、鉑黑、載鉑二氧化矽細粉、載鉑活性炭、氯鉑酸、氯鉑酸之醇溶液、鉑之烯烴錯合物、鉑之烯基矽氧烷錯合物等鉑系化合物。
於本組合物中，(D)成分之含量係觸媒量，具體而言，係相對於本組合物，該觸媒中之金屬原子以質量單位計為0.01~1,000 ppm之範圍內的量。其原因為：若(D)成分之含量未達上述範圍之下限，則所獲得之組合物之硬化可能無法充分進行，另一方面，即使超過上述範圍之上限，亦不會顯著促進硬化，卻可能於硬化物上產生著色等問題。
於本組合物中，作為其他任意之成分，例如為調節本組合物之硬化速度，可含有：2－甲基－3－丁炔－2－醇、3,5－二甲基－1－己炔－3－醇、苯基丁醇等炔醇；3－甲基－3－戊烯－1－炔、3,5－二甲基－3－己烯－1－炔等烯炔化合物；1,3,5,7－四甲基－1,3,5,7－四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7－四甲基－1,3,5,7－四己烯基環四矽氧烷、苯幷三唑等反應抑制劑。於上述組合物中，該反應抑制劑之含量並無限定，較好的是相對於本組合物以質量單位計為10~1,000 ppm之範圍內的量。
又，於本組合物中，可含有用以提高所獲得之硬化物之接著性的接著性賦予劑。作為該接著性賦予劑，較好的是於一分子中具有至少1個鍵結於矽原子之烷氧基的有機矽化合物。作為該烷氧基，可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基，尤其好的是甲氧基。又，作為該有機矽化合物之烷氧基以外之鍵結於矽原子的基，可例示：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等烷基，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等烯基，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基，苄基、苯乙基等芳烷基，氯甲基、3－氯丙基、3,3,3－三氟丙基等鹵化烷基等經取代或者未經取代之一價烴基；3－縮水甘油氧基丙基、4－縮水甘油氧基丁基等縮水甘油氧基烷基；2－(3,4－環氧環己基)乙基、3－(3,4－環氧環己基)丙基等環氧環己基烷基；4－環氧乙烷基丁基、8－環氧乙烷基辛基等環氧乙烷基烷基等含有環氧基之一價有機基；3－甲基丙烯醯氧基丙基等含有丙烯基之一價有機基；氫原子。因可賦予各種基材良好之接著性，故較好的是該有機矽化合物係於一分子中具有至少1個含有環氧基之一價有機基者。作為如此之有機矽化合物，可例示矽烷化合物、矽氧烷化合物。作為該矽氧烷化合物之分子結構，可例示直鏈狀、一部分具有分支之直鏈狀、支鏈狀、環狀、網狀，尤其好的是直鏈狀、支鏈狀、網狀。作為如此之有機矽化合物，可例示：3－縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、2－(3,4－環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3－甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等矽烷化合物；於一分子中分別均具有至少1個與矽原子鍵結之烯基或者與矽原子鍵結之氫原子以及與矽原子鍵結之烷氧基的矽氧烷化合物、具有至少1個與矽原子鍵結之烷氧基的矽烷化合物或者矽氧烷化合物與一分子中分別均具有至少1個與矽原子鍵結之羥基以及與矽原子鍵結之烯基的矽氧烷化合物的混合物、以式： (式中，a、b及c為正數)表示之矽氧烷化合物、以式： (式中，a、b、c及d為正數)表示之矽氧烷化合物。較好的是該接著賦予劑為低黏度液狀，其黏度並無限定，較好的是於25℃下為1~500 mPa．s之範圍內。又，於上述組合物中，該接著賦予劑之含量並無限定，較好的是相對於100質量份之(A)成分，為0.01~10質量份之範圍內。
如此之本發明之硬化性矽酮組合物，其流動性、填充性優良，相應其用途，其黏度並無限定，通常較好的是於25℃下為100~500,000 mPa．s之範圍內，尤其好的是為100~100,000 mPa．s之範圍內。
[實施例]
藉由實施例/比較例詳細地說明本發明之硬化性矽酮組合物。再者，實施例中之黏度為25℃下之值。
[實施例1]
黏度為40 Pa.s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷40質量份、黏度為2 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷60質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為1,300且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 3 9 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]1 . 2 4 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷47質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為4,600且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 0 4 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]0 . 7 8 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷23質量份、黏度為20 mPa．s之分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基氫聚矽氧烷(相對於上述二甲基聚矽氧烷中乙烯基總量1莫耳，本成分中與矽原子鍵結之氫原子的量為1.75莫耳)12.3質量份、作為接著促進劑且以平均單元式： 表示之有機矽化合物1質量份、作為反應抑制劑之苯基丁醇(相對於本組合物以質量單位計量為50 ppm之量)、及鉑系觸媒(相對於本組合物以質量單位計，鉑原子之量為5 ppm)均勻混合而製備硬化性矽酮組合物。測定該硬化性矽酮組合物之黏度，將其結果表示於表1。又，藉由將該硬化性矽酮組合物於150℃下加熱1小時，而使之硬化，製造橡膠狀矽酮硬化物。藉由於JIS K 6253－1997「硫化橡膠及熱可塑性橡膠之硬度試驗方法」中規定之A型硬度計測定該矽酮硬化物之硬度，又，藉由於JIS K 6251－1993「硫化橡膠之拉伸試驗方法」中規定之方法測定拉伸強度，將該等結果表示於表1。
[實施例2]
黏度為12 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷10質量份、黏度為2 Pa．s之以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷90質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為1,300且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 3 9 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]1 . 2 4 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷41質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為4,600且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 0 4 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]0 . 7 8 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷23質量份、黏度為20 mPa．s之分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基氫聚矽氧烷(相對於上述二甲基聚矽氧烷中乙烯基總量1莫耳，本成分中與矽原子鍵結之氫原子的量為1.47莫耳)10質量份、作為接著促進劑且以平均單元式： 表示之有機矽化合物、作為反應抑制劑之苯基丁醇(相對於本組合物以質量單位計為50 ppm之量)1質量份、及鉑系觸媒(相對於本組合物以質量單位計，鉑原子之量為5 ppm)均勻混合而製備硬化性矽酮組合物。測定該硬化性矽酮組合物之黏度，將其結果表示於表1。又，藉由將該硬化性矽酮組合物於150℃下加熱1小時，而使之硬化，製造橡膠狀矽酮硬化物。以與實施例1相同的方法測定該矽酮硬化物之硬度及拉伸強度，將該等結果表示於表1。
[比較例1]
黏度為40 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷40質量份、黏度為2 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷60質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為1,300且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 3 9 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]1 . 2 4 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷70質量份、黏度為20 mPa．s之分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基氫聚矽氧烷(相對於上述二甲基聚矽氧烷中乙烯基總量1莫耳，本成分中與矽原子鍵結之氫原子的量為1.75莫耳)14.8質量份、作為接著促進劑且以平均單元式： 表示之有機矽化合物1質量份、作為反應抑制劑之苯基丁醇(相對於本組合物以質量單位計為50 ppm之量)、及鉑系觸媒(相對於本組合物以質量單位計鉑原子之量為5 ppm)均勻混合而製備硬化性矽酮組合物。測定該硬化性矽酮組合物之黏度，將其結果表示於表1。又，藉由將該硬化性矽酮組合物於150℃下加熱1小時，而使之硬化，製造橡膠狀矽酮硬化物。以與實施例1相同的方法測定該矽酮硬化物之硬度及拉伸強度，將該等結果表示於表1。
[比較例2]
黏度為40 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷40質量份、之黏度為2 Pa．s之分子鏈兩末端以二甲基乙烯基矽烷氧基封端之二甲基聚矽氧烷60質量份、依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量為4,600且以平均單元式：[(CH2 ＝CH)(CH3 )2 SiO1 / 2 ]0 . 0 4 [(CH3 )3 SiO1 / 2 ]0 . 7 8 (SiO4 / 2 )1 . 0 0 表示之樹脂狀有機聚矽氧烷70質量份、黏度為20 mPa．s之分子鏈兩末端以三甲基矽烷氧基封端之甲基氫聚矽氧烷(相對於上述二甲基聚矽氧烷中乙烯基總量1莫耳，本成分中與矽原子鍵結之氫原子的量為1.75莫耳)7.1質量份、作為接著促進劑且以平均單元式： 表示之有機矽化合物1質量份、作為反應抑制劑之苯基丁醇(相對於本組合物以質量單位計為50 ppm之量)、及鉑系觸媒(相對於本組合物以質量單位計，鉑原子之量為5 ppm)均勻混合而製備硬化性矽酮組合物。測定該硬化性矽酮組合物之黏度，將其結果表示於表1。又，藉由將該硬化性矽酮組合物於150℃下加熱1小時，而使之硬化，製造橡膠狀矽酮硬化物。以與實施例1相同的方法測定該矽酮硬化物之硬度及拉伸強度，將該等結果表示於表1。
[產業上之可利用性]
本發明之硬化性矽酮組合物，即使為形成具有適度硬度及強度之矽酮硬化物，而含有樹脂狀有機聚矽氧烷，亦可抑制所獲得之組合物之顯著性的黏度上升，且流動性、填充性優良，故可用作各種電氣/電子零件之密封/填充劑。尤其於本發明之硬化性矽酮組合物之硬化物具有透明性之情形時，可用作透過可見光、紅外線、紫外線、遠紫外線、X線、雷射等光的光學部件。

Claims (1)

  1. 一種硬化性矽酮組合物，其至少包含：(A)一分子中具有至少2個烯基之二有機聚矽氧烷；(B)包含SiO4/2 單元、R1 2 R2 SiO1/2 單元以及R1 3 SiO1/2 單元(式中，R1 為不含脂肪族不飽和鍵之取代或非取代之一價烴基，R2 為烯基)，依凝膠滲透層析術之標準聚苯乙烯換算之質量平均分子量不同的至少2種樹脂狀有機聚矽氧烷{相對於100質量份之(A)成分，其為10~100質量份}；此(B)成分包含：質量平均分子量之差至少為1,000的2種樹脂狀有機聚矽氧烷；(C)一分子中具有至少2個與矽原子鍵結之氫原子的有機聚矽氧烷{本成分中與矽原子鍵結之氫原子，相對於(A)成分與(B)成分之烯基合計1莫耳，其量為0.1~10莫耳}；及(D)觸媒量之矽氫化反應用觸媒。
TW095138674A 2005-11-09 2006-10-20 硬化性矽酮組合物 TWI402315B (zh)

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TW095138674A TWI402315B (zh) 2005-11-09 2006-10-20 硬化性矽酮組合物

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EP (1) EP1945716B1 (zh)
JP (1) JP4965111B2 (zh)
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WO (1) WO2007055395A1 (zh)

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