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CN101300305A - 可固化的有机硅组合物 - Google Patents

可固化的有机硅组合物 Download PDF

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CN101300305A
CN101300305A CNA2006800406409A CN200680040640A CN101300305A CN 101300305 A CN101300305 A CN 101300305A CN A2006800406409 A CNA2006800406409 A CN A2006800406409A CN 200680040640 A CN200680040640 A CN 200680040640A CN 101300305 A CN101300305 A CN 101300305A
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Abstract

包含至少下述组分的可固化的有机硅组合物：(A)一个分子内具有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷；(B)具有不同质均分子量(这通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)且由SiO4/2单元、R2 1R2SiO1/2单元和R3 1SiO1/2单元组成的至少两种树脂状有机基聚硅氧烷，其中R1是不含脂族不饱和键的任选取代的单价烃基，和R2是链烯基，和其中以每100质量份组分(A)计，这一组分的用量为10－100质量份；(C)在一个分子内含有至少两个与硅键合的氢原子的有机基聚硅氧烷；和(D)氢化硅烷化催化剂，它拥有优良的流动性和填充能力，且可在没有极大粘度的情况下制备，即使该组合物含有形成合适强度和硬度的有机硅固化体所要求的树脂状有机基聚硅氧烷。

Description

可固化的有机硅组合物
技术领域
[0001]本发明涉及可固化的有机硅组合物，尤其是含有树脂状有机基聚硅氧烷的可固化的有机硅组合物。
背景技术
[0002]含有树脂状有机基聚硅氧烷的可固化的有机硅组合物是已知的。例如，日本未审专利公布(下文称为“Kokai”)H 07-53872公开了一种可固化的有机硅组合物，所述组合物含有分子两端均用乙烯基封端的二有机基聚硅氧烷，含有链烯基的树脂状有机基聚硅氧烷，有机基氢聚硅氧烷和铂类催化剂。Kokai2000-198930公开了一种可固化的有机硅组合物，所述组合物含有在一个分子内具有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷，含有链烯基的树脂状有机基聚硅氧烷，有机基氢聚硅氧烷和铂类催化剂。此外，Kokai 2001-2922公开了一种可固化的有机硅组合物，所述组合物含有在一个分子内具有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷，含有链烯基的树脂状有机基聚硅氧烷，有机基氢聚硅氧烷和铂类催化剂。
[0003]当在这种可固化的有机硅组合物内包含的树脂状有机基聚硅氧烷用量增加时，可获得具有合适硬度、降低的表面粘性和充足强度的有机硅固化体。然而，该组合物本身极其粘稠和因此具有低的流动性和填充能力。
[0004]本发明的目的是提供一种可固化的有机硅组合物，所述组合物拥有优良的流动性和填充能力，且可在没有显示出极大粘度的情况下制备，即使该组合物含有形成合适强度和硬度的有机硅固化体所要求的树脂状有机基聚硅氧烷。
发明公开
[0005]本发明提供一种可固化的有机硅组合物，所述组合物包含至少下述组分：
(A)一个分子内具有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷；
(B)具有不同质均分子量(这通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)且由SiO4/2单元、R1 2R2Si01/2单元和R1 3SiO1/2单元组成的至少两种树脂状有机基聚硅氧烷，其中R1是不含脂族不饱和键的任选取代的单价烃基，和R2是链烯基，和其中以每100质量份组分(A)计，这一组分的使用量为10-100质量份；
(C)在一个分子内含有至少两个与硅键合的氢原子的有机基聚硅氧烷，其中包含在该组分内的与硅键合的氢原子的用量为0.1-10mol/mol在组分(A)和(B)内包含的所有链烯基；和
(D)催化量的氢化硅烷化催化剂。
发明效果
[0006]本发明的可固化的有机硅组合物拥有优良的流动性和填充能力，且可在没有显示出极大粘度的情况下制备，即使该组合物含有形成合适强度和硬度的有机硅固化体所要求的树脂状有机基聚硅氧烷。
发明详述
[0007]组分(A)的在一个分子内含有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷是组合物的主要组分之一。组分(A)可具有基本上直链的分子结构，但它也可部分支化。组分(A)中的链烯基用乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、己烯基和环己烯基表示，其中优选乙烯基。对链烯基的键合位置没有特别限制。例如，这些基团可位于分子末端上和/或位于侧链上。除了组分(A)中的链烯基以外的与硅键合的基团用下述表示：甲基、乙基、丙基或类似烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或类似芳基；苄基、苯乙基或类似芳烷基；3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基或类似卤代烷基。最优选甲基和苯基。对组分(A)的粘度没有特别限制，但推荐在25℃下的粘度范围为100-1,000,000mPa.s，优选100-100,000mPa.s。
[0008]组分(A)的二有机基聚硅氧烷的具体实例是下述：分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的甲基乙烯基硅氧烷和二甲基硅氧烷的共聚物，分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的甲基苯基硅氧烷和二甲基硅氧烷的共聚物，分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基乙烯基聚硅氧烷，分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基乙烯基硅氧烷和二甲基硅氧烷的共聚物，或者上述中的两种或更多种的混合物。
[0009]组分(B)的树脂状有机基聚硅氧烷在组合物中用于赋予组合物的固化体合适的强度和硬度。这些有机基聚硅氧烷由SiO4/2单元、R1 2R2SiO1/2单元和R1 3SiO1/2单元组成。在这些式中，R1是不含脂族不饱和键的任选取代的单价烃基，并例举：甲基、乙基、丙基或其它烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或其它芳基；苄基、苯乙基或其它芳烷基；3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基或其它卤代烷基；最优选甲基和苯基。在上式中，R2表示链烯基，例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、己烯基或环己烯基。最优选乙烯基。
[0010]在本发明的组合物中，组分(B)由具有不同质均分子量(它通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的至少两种树脂状有机基聚硅氧烷组成。推荐组分(B)由其质均分子量相差至少1000，优选至少1500和最优选至少2000的至少两类树脂状有机基聚硅氧烷组成。当组分(B)由两种不同的树脂状有机基聚硅氧烷组成时，对其中高分子量成分和低分子量成分的使用比例没有特别限制。推荐这些成分(即高分子量成分与低分子量成分)的质量比范围为(50∶50)到(10∶90)。对组分(B)的质均分子量(它通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)没有特别限制，但一般地这一特征值的范围应当为100-10,000。
[0011]在本发明的组合物中，以每100质量份组分(A)计，组分(B)的使用量为10-100质量份，优选40-100质量份。若组分(B)的使用量小于推荐下限，则这将降低由该组合物获得的固化体的硬度，且固化体的表面产生粘性。另一方面，若组分(B)的使用量超过推荐上限，则这将增加所得组合物的粘度或者引起固化体的硬度过大。
[0012]组分(C)的有机基聚硅氧烷是交联剂。这一组分在一个分子内含有至少两个与硅键合的氢原子。组分(C)可具有直链、部分支化的直链、支链、环状或枝状分子结构。最优选直链、部分支化的直链和枝状分子结构。对组分(C)内与硅键合的氢原子的键合位置没有特别限制，和这些位置可以是在分子末端上和/或在侧链上。除了组分(C)中前述与硅键合的氢原子以外的与硅键合的基团例举：甲基、乙基、丙基或其它烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基或其它芳基；苄基、苯乙基或其它芳烷基；3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基或其它卤代烷基。最优选甲基和苯基。对组分(C)的粘度没有限制，但推荐在25℃下的粘度范围为1-10,000mPa.s，优选1-1000mPa.s。
[0013]组分(C)的有机基聚硅氧烷的具体实例是下述：分子两端均用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，分子两端均用二甲基氢甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷和二甲基硅氧烷的共聚物，分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢聚硅氧烷，分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷和二甲基硅氧烷的共聚物，由SiO4/2单元和(CH3)2HSiO1/2单元组成的有机基聚硅氧烷，或由SiO4/2单元、(CH3)2HSiO1/2单元和(CH3)3SiO1/2单元组成的有机基聚硅氧烷。可以两种或更多种的组合物形式使用这些有机基聚硅氧烷。
[0014]在本发明的组合物中，组分(C)的使用量使得在这一组分内包含的与硅键合的氢原子范围为0.1-10摩尔，优选0.5-5摩尔/摩尔在组分(A)和(B)内包含的链烯基。若组分(C)的含量低于推荐下限，则所得组合物将不充分地固化，若另一方面，组分(C)的含量超过推荐上限，则这将损害所得固化体的耐热性。
[0015]组分(D)的氢化硅烷化催化剂是加速这一组合物固化所使用的催化剂。这一催化剂例举铂类催化剂、铑类催化剂和钯类催化剂，其中优选铂类催化剂。这种铂类催化剂例举铂微粉、铂黑、在二氧化硅载体上的铂微粉、在活性炭上的铂、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂-烯烃络合物、铂-链烯基硅氧烷络合物、或类似的铂类化合物。
[0016]在本发明的组合物中，应当使用催化量的组分(D)。更具体地，推荐使用的催化剂量使得以质量单位计在催化剂内包含用量为0.01-1000ppm的金属铂。若组分(D)的用量小于推荐下限，则催化剂不会在充足的程度上加速组合物的固化；和相反，若包含超过推荐上限用量的组分(D)，则这不会加速固化，相反将使固化体易于变色。
[0017]本发明的组合物可含有其它任意的组分，所述任意组分可用于例如调节组合物的固化速度。这种任意组分的实例是下述：2-甲基-3-丁炔-2-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇、苯基丁炔醇或类似的炔醇；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3，5-二甲基-3-己烯-1-炔或类似的烯炔化合物；1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷、1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四己烯基环四硅氧烷、苯并三唑或其它反应抑制剂。对反应抑制剂应当使用的用量没有特别限制，但一般地，推荐以质量单位计使用用量为10-1000ppm的反应抑制剂。
[0018]若需要改进由本发明的组合物获得的固化体的粘合性能，则该组合物可与粘合性赋予剂结合。这种粘合性赋予剂可包括在一个分子内具有至少一个与硅键合的烷氧基的有机基硅化合物。这种烷氧基例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或甲氧基乙氧基。最优选甲氧基。除了键合到前述有机基硅化合物中的硅原子上的前述烷氧基以外的基团用下述表示：任选取代的单价烃基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或类似的烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基或类似的链烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基或类似芳基；苄基、苯乙基或类似芳烷基；氯代甲基、3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基或类似卤代烷基；含环氧基的单价有机基团，例如3-环氧丙氧丙基、4-环氧丙氧丁基或类似环氧丙氧烷基；2-(3，4-环氧基环己基)乙基、3-(3，4-环氧基环己基)丙基或类似的环氧基环己基烷基；4-环氧烷基丁基、8-环氧烷基辛基或类似的环氧烷基烷基；含丙烯酰基的单价有机基团，例如3-甲基丙烯酰氧基丙基；或氢原子。从对各种基底改进的粘合性角度考虑，最优选在一个分子内含有至少一个含环氧基的基团的有机基硅化合物。这种有机基硅化合物例举硅烷和硅氧烷化合物。这些化合物可具有直链、部分支化的直链、支链、环状或网状分子结构，其中优选直链、支链和网状分子结构。前述有机基硅化合物的具体实例是下述：3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷或类似的硅烷；在一个分子内含有至少一个与硅键合的链烯基或与硅键合的氢原子和至少一个与硅键合的烷氧基的硅氧烷化合物；具有至少一个与硅键合的烷氧基的硅烷化合物或硅氧烷化合物与在一个分子内含有至少一个与硅键合的羟基和与硅键合的链烯基的硅氧烷化合物的混合物；用下式表示的硅氧烷化合物：
(其中a、b和c是正数)；和下式的硅氧烷化合物：
Figure A20068004064000082
(其中a、b、c和d是正数)。
[0019]优选以上提及的粘合性赋予剂为低粘度液体形式。对这种液体的粘度没有特别限制，但推荐粘度范围为1-500mPa.s。对这些粘合性赋予剂的用量没有限制，但推荐以每100质量份组分(A)计，添加用量为0.01-10质量份的这些试剂。
[0020]以上所述的本发明的可固化的有机硅组合物的特征在于优良的流动性和填充能力，和其在25℃下的粘度不受施加条件限制，但一般地推荐粘度范围为100-500，000mPa.s，优选100-100,000mPa.s。
实施例
[0021]参考应用例和对比例，更加详细地描述本发明的可固化的有机硅组合物。在这些实施例中，粘度值对应于25℃。
[应用例1]
[0022]通过均匀地混合下述组分制备可固化的有机硅组合物：40质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为40Pa.s的二甲基聚硅氧烷；60质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为2Pa.s的二甲基聚硅氧烷；47质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为1300(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.39[(CH3)3SiO1/2]1.24(SiO4/2)1.00
23质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为4600(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.04[(CH3)3SiO1/2]0.78(SiO4/2)1.00
12.3质量份分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端且粘度为20mPa.s的甲基氢聚硅氧烷(其中1.75摩尔在这一组分中的与硅键合的氢原子对应于1摩尔在前述二甲基聚硅氧烷内包含的所有乙烯基)；1质量份用作粘合促进剂并用下式平均单元式表示的有机基硅化合物：
Figure A20068004064000091
和用作反应抑制剂的苯基丁炔醇(以质量单位计其用量相对组合物的重量为50ppm)；和铂类催化剂(以质量单位计其用量相对组合物的重量为5ppm)。
[0023]测量所得可固化的有机硅组合物的粘度，并在表1中示出了结果。此外，将所得可固化的有机硅组合物在150℃下固化1小时，于是获得橡胶状有机硅固化体。通过JIS K 6253-1997(“HardnessTesting Methods for Rubber，Vulcanized or Thermoplastic”)所规定的A型硬度计测量有机硅固化体的硬度，根据JIS K6251-1993(“Tensile Testing Methods for Vulcanized Rubber”)测量拉伸强度。表1中示出了测量结果。
[应用例2]
[0024]通过均匀地混合下述组分制备可固化的有机硅组合物：10质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为12Pa.s的二甲基聚硅氧烷；90质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为2Pa.s的二甲基聚硅氧烷；41质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为1300(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.39[(CH3)3SiO1/2]1.24(SiO4/2)1.00
23质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为4600(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.04[(CH3)3SiO1/2]0.78(Si04/2)1.00
10质量份分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端且粘度为20mPa.s的甲基氢聚硅氧烷(其中1.47摩尔在这一组分中的与硅键合的氢原子对应于1摩尔在前述聚硅氧烷内包含的所有乙烯基)；1质量份用作粘合促进剂并用下式平均单元式表示的有机基硅化合物：
Figure A20068004064000101
和用作反应抑制剂的苯基丁炔醇(以质量单位计其用量相对组合物的重量为50ppm；和铂类催化剂(以质量单位计其用量相对组合物的重量为5ppm)。
[0025]测量所得可固化的有机硅组合物的粘度，并在表1中示出了结果。此外，将所得可固化的有机硅组合物在150℃下固化1小时，于是获得橡胶状有机硅固化体。通过与应用例1所述相同的方法测量所得有机硅固化体的硬度和拉伸强度。表1中示出了测量结果。
[对比例1]
[0026]通过均匀地混合下述组分制备可固化的有机硅组合物：40质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为40Pa.s的二甲基聚硅氧烷；60质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为2Pa.s的二甲基聚硅氧烷；70质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为1300(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.39[(CH3)3SiO1/2]1.24(SiO4/2)1.00
14.8质量份分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端且粘度为20mPa.s的甲基氢聚硅氧烷(其中1.75摩尔在这一组分中的与硅键合的氢原子对应于1摩尔在前述聚硅氧烷内包含的所有乙烯基)；1质量份用作粘合促进剂并用下式平均单元式表示的有机基硅化合物：
Figure A20068004064000102
和用作反应抑制剂的苯基丁炔醇(以质量单位计其用量相对组合物的重量为50ppm)；和铂类催化剂(以质量单位计其用量相对组合物的重量为5ppm)。
[0027]测量所得可固化的有机硅组合物的粘度，并在表1中示出了结果。此外，将所得可固化的有机硅组合物在150℃下固化1小时，于是获得橡胶状有机硅固化体。通过与应用例1所述相同的方法测量所得有机硅固化体的硬度和拉伸强度。表1中示出了测量结果。
[对比例2]
[0028]通过均匀地混合下述组分制备可固化的有机硅组合物：40质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为40Pa.s的二甲基聚硅氧烷；60质量份分子两端均用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端且粘度为2Pa.s的二甲基聚硅氧烷；70质量份用下述平均单元式表示且质均分子量为4600(通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量)的树脂状有机基聚硅氧烷：
[(CH2＝CH)(CH3)2SiO1/2]0.04[(CH3)3SiO1/2]0.78(SiO4/2)1.00
7.1质量份分子两端均用三甲基甲硅烷氧基封端且粘度为20mPa.s的甲基氢聚硅氧烷(其中1.75摩尔在这一组分中的与硅键合的氢原子对应于1摩尔在前述聚硅氧烷内包含的所有乙烯基)；1质量份用作粘合促进剂并用下式平均单元式表示的有机基硅化合物：
和用作反应抑制剂的苯基丁炔醇(以质量单位计其用量相对组合物的重量为50ppm)；和铂类催化剂(以质量单位计其用量相对组合物的重量为5ppm)。
[0029]测量所得可固化的有机硅组合物的粘度，并在表1中示出了结果。此外，将所得可固化的有机硅组合物在150℃下固化1小时，于是获得橡胶状有机硅固化体。通过与应用例1所述相同的方法测量所得有机硅固化体的硬度和拉伸强度。表1中示出了测量结果。
[0030]    [表1]
Figure A20068004064000121
[0031]由于本发明的可固化的有机硅组合物拥有优良的流动性和填充能力，且可在没有显示出极大粘度的情况下制备，即使该组合物含有形成合适强度和硬度的有机硅固化体所要求的树脂状有机基聚硅氧烷，所以该组合物适合于在电学和电子器件的制造中用作密封剂和填充剂。特别地，当由本发明的可固化的有机硅组合物获得的固化体拥有透明度时，它可用作透可见光、红外光、紫外光、远红外光、X-射线、激光束等的光学材料。

Claims (2)

1.一种可固化的有机硅组合物，所述组合物包含至少下述组分：
(A)一个分子内具有至少两个链烯基的二有机基聚硅氧烷；
(B)具有不同质均分子量且由SiO4/2单元、R1 2R2SiO1/2单元和R1 3SiO1/2单元组成的至少两种树脂状有机基聚硅氧烷，其中质均分子量通过凝胶渗透色谱法换算成标准聚苯乙烯来测量，R1是不含脂族不饱和键的任选取代的单价烃基，和R2是链烯基，和其中以每100质量份组分(A)计，这一组分的用量为10-100质量份；
(C)在一个分子内含有至少两个与硅键合的氢原子的有机基聚硅氧烷，其中包含在该组分内的与硅键合的氢原子的用量为0.1-10mol/mol在组分(A)和(B)内包含的所有链烯基；和
(D)催化量的氢化硅烷化催化剂。
2.权利要求1的可固化的有机硅组合物，其中组分(B)由质均分子量之差为至少1000的至少两种树脂状有机基聚硅氧烷组成。
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