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TW200911745A - Halogen-containing organosulfur compound and use thereof - Google Patents

Halogen-containing organosulfur compound and use thereof Download PDF

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TW200911745A
TW200911745A TW097122370A TW97122370A TW200911745A TW 200911745 A TW200911745 A TW 200911745A TW 097122370 A TW097122370 A TW 097122370A TW 97122370 A TW97122370 A TW 97122370A TW 200911745 A TW200911745 A TW 200911745A
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TW
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compound
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Application number
TW097122370A
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Inventor
Hiromasa Mitsudera
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
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Publication date
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Description

200911745 九、發明說明： f發明所屬之技術領域】 本發明係關於含鹵素之有機硫化合物及其用於 肢類害蟲之用途。 /、；防治節 【先前技術】 至目前為止已開發及實際使用許多種用於防治節 告蟲之除害蟲組成物（pesticidai c〇mp〇s出⑻。再、 JP A 2GG4-13G3G6揭示某些含㈣之有機硫化合物。 【發明内容】 防、、二t發明之Γ目的為提供一種對於節肢類害蟲具有優異 /α功效之新穎化合物及其用途。 /、 本發明者經深入研究以圖發現對優 異防治功效之化合物，社果触具有優 之有人& '。果發現下列式⑴所代表之含鹵素 具有Μ財級如衫Μ衫害職 有優異的防治功效。因而完成本發明。 亦即’本發明提供： 稱為匕所合代物表」，含*素之有機硫化合物(下文中 R1 R2
α) 式中 m代表〇、1或2 ; η代表〇、1或2 ; 320311 6 200911745 二兄經選自E1群至E3群之基團取代之 《烷基、或可視情況經選自E1群至 代之C5-C7環烯基； 野土图取 Q代表含有至少一個翁盾；夕ri nr_ 子； 氣原子之C1—C5函烧基、或氣原 R:及R3係彼此相同或相異，且代表可視情況經函素原 子取代之㈣4鏈狀烴基、i素原子、或氫原子； ^及R4係彼此相同或相異，且代表可視情刪 子取代之H-C4鏈狀烴基、哥G)R5、氣基、齒素原子、 或鼠原子； G代表氧原子或硫原子； R5代表可視情況㈣素原子取代之叫4炫基'經 基、可視情況經i素原子取代之n_C4燒氧基、可視情況 經齒素原子取代之C3-C6埽氧基、可視情況經齒素原子取 代之C3-C6块氧基、胺基、可視情況經南素原子取代之 、C1-C4絲胺基、可視情況經鹵素原子取代之二⑹-以燒 基）胺基、C2-C5環狀胺基、或氫原子； E1群係由下列基組成之單價取代基群：可視情況經選 自L群之基團取代之㈣鏈狀烴基、可視情況經㈣原 子取代之C3-C6環烧基、_〇R6、—把、哥〇)r6、哥〇)2R6、 ~C(=0)K7、-〇C(=0)r8、鹵素原子、氰基、及羥基； E2群係二價取代基群，其中該二價係衍生自同一原 子，該二價取代基群係由下列基組成：=0、=N〇-R6、=C=CH2 及：CXR11)!^2; 320311 7 200911745 E3群係—價取代基群，其中該二價係衍生自不同原 子該―彳貝取代基群係由下列基組成：可視情況經選自[ 群之基團取代之C2_C6伸烷基、可視情況經選自丄群之基 團取代之C4-C6伸烯基、-g_ti_g一及一g_t1_g_t2_ ;其中， T及T係彼此相同或相異，且代表亞甲基或伸乙基； 、L群係由下列基組成：羥基、可視情況經鹵素原子取 代之Cl C4烷氧基、可視情況經鹵素原子取代之c3_C6烯 氧基9、可視情況經鹵素原子取代之C3_C6炔氧基、 N(R )R 、C2-C5 環狀胺基、-c〇〇)R7、_〇c(=〇)R8 及鹵素 原子； R代表可視情況經選自L群之基團取代之ChM鏈狀 烴基、或可視情況經選自L群之基團取代之C3_C6環烷基； R代表羥基、可視情況經鹵素原子取代之C1_C4烷氧 基、可視情況經鹵素原子取代之C3_C6烯氧基、可視情況 經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基、胺基、可視情況經鹵素 •原子取代之Cl -C4烷基胺基、可視情況經鹵素原子取代之 一（H-C4烷基）胺基、C2-C5環狀胺基、可視情況經鹵素原 子取代之C卜C4烷基、或氫原子； R8代表可視情況經鹵素原子取代之C1_C4烷氧基、可 視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基、可視情況經鹵素 原子取代之C3-C6炔氧基、胺基、可視情況經鹵素原子取 代之Cl-C4炫基胺基、可視情況經鹵素原子取代之二 (C1-C4烷基）胺基、C2-C5環狀胺基、可視情況經鹵素原子 取代之Cl-C4烧基、或氫原子； 8 320311 200911745 R9及R1。係彼此相同或相異，且代表可視情況經齒素原 子取代之C1-C4烷基、可視情況經_素原子取代之c3_c6 稀基、可視情況經鹵素原子取代之C3_C6炔基、可視情況 經i素原子取代之C3-C6環院基、可視情況經鹵素原子取 代之苯基、或氫原子；以及 R11及R12係彼此相同或相異，且代表可視情況經齒素 原子取代之H-C4烧氧基、可視情況經自素原子取代之 Cl-C4鏈狀烴基、鹵素原子、或氫原子； (2) 如上述（1)之含鹵素之有機硫化合物，其申，q為含 有至少一個氟原子之C1-C3齒烷基； (3) 如上述（1)之含鹵素之有機硫化合物，其中，〇 C1-C5氟烷基； " " (4) 如上述（1)之含鹵素之有機硫化合物，盆中， C1-C3氟烷基； @ (5) 如上述⑴至⑷中任一項之含鹵素之有機硫化合 物’其中，m為〇 ; (6) :上述⑴至⑷中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，m為1 ; 項之含_素之有機硫化合 (Ό如上述（1)至（6)中任一 物，其中，η為〇 ; 物（St上述(1)至(6)中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，η為1 ; 物i上述（1)至（6)中任一項之含_素之有機硫化合 物’其中，η為2 ; 320311 9 200911745 (10) 如上述（1)至（9)中任一項之含函素之有機硫化合 物’其中，R2為氫原子； (11) 如上述（1)至（9)中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，R2為H-C4烷基； (12) 如上述（1)至中任一項之含齒素之有機硫化合 物，其中，R2為氰基； (13) 如上述（1)至中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，R2 為-C(=G)R5 ; (14) 如上述（1)至（9)中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，R為-C(：=G)R5，G為氧原子，且R5為胺基、可 視情況經齒素原子取代之（:卜以烷基胺基、可視情況經鹵 素原子取代之二（C卜C4烷基）胺基、或C2_C5環狀胺基； (15) 如上述（1)至（9)中任一項之含齒素之有機硫化合 物，其中，R2為-C(=G)R5，G為氧原子，且R5為胺基； (16) 如上述（1)至（15)中任一項之含函素之有機硫化合 物’其中，R1為氫原子、或可視情況經鹵素原子取代之Cl_c4 烷基； (17) 如上述（1)至（15)中任一項之含鹵素之有機硫化合 物’其中’ R1為鹵素原子； (18) 如上述⑴至⑴)中任—項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，A為可視情況經選自耵群至E3群之基團取代 之環己基、或可視情況經選自E1群至£3群之基團取代之 環己烯基； ⑽如上述⑴至⑽中任一項之含齒素之有機硫化合 320311 10 200911745 物，其中，A為環己基或環己婦基，該等基可視情況經還 自下列基所成組群之單價基取代：可視情況經選自L群之 基團取代之C2-C6炔基、鹵素原子、及氰基； (20) 如上述（1)至（17)中任一項之含鹵素之有機硫化合 物，其中，A為可視情況經選自E2群之基團取代之環己基； (21) 種除害蟲組成物，其包括如上述（1)至（2〇)中任 一項之含鹵素之有機硫化合物作為活性成分；及 (22) —種防治節肢類害蟲之方法，其包括將有效量之如 ^述（1)至（20)中任一項之含鹵素之有機硫化合物施用於 節肢類害蟲或節肢類害蟲棲息地。 【實施方式】 實施本發明之例示說明性具體例 本文所用之「鹵烧基」意指經一個或多個選自氟、氣 溴及碘所成組群之鹵素原子取代之烷基。本文所用之 「C1-C6」等意指構成各取代基之碳原子之總數。 在式（I)中「可視情況經選自E1群至E3群之基團取十 =C3 = %烷基」中之C3—C7環烷基為3 —至^員飽和石』 衣其實例包括：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、 庚基及環辛基。 、在式（1)中，「可視情況經選自E1群至E3群之基團取 弋之C5 C7%烯基」中之C5_C7環烯基為未含最大雙鍵數 =5至7〜員不飽和碳環，其實例包括：i_環戊烯基、2— 衣戊烯基、3~環戊烯基、1_環己烯基、2-環己烯基、3_環 己稀基、卜環庚烯基、2 —環庚烯基、3-環庚稀基及4-環庚 320311 11 200911745 烯基。 C3-C7環㈣或c5至α環婦基在環上之 相同原子可經2個或更多個選自E1群之單價'、子或 2個或更多個選自E1群之單價取代基可彼此相^或相^ 經2個rEi群之基團取代之環己基之實例示訂t
、此外，㈣7環㈣或U-C7環縣在環上之不同原 子或㈣原子可經2個或更多個選自E3群之二價基取代。 經選自=群之基團取代之環己基之實例示於下文。
在E1群中，「可視情況經選自£群之基團取代之Cm 鏈狀烴基」之實例包括：可視情況經選自L群之基團取代 之C卜C6燒基’諸如甲基、氟甲基、二氣甲基、三氣甲基、 2- 丙炔氧基甲基、2-丁炔氧基甲基、羥基甲基等；可視情 況經選自L群之基團取代之C2_C6烯基，諸如乙烯基、2,2_ 二氟乙烯基、卜丙烯基、2_丙烯基等；及可視情況經選自 L群之基團取代之C2—C6炔基，諸如3_甲氧基_丨_丙炔基、 3- 曱氧基-1-丁炔基、4_曱氧基_丨_丁炔基、4_甲氧基一2_ 丁快基、3-甲氧基+戊快基、4_f氧基+戊炔基、5_甲 氧基-1-戊炔基、4-甲氧基一2-戊炔基、5-甲氧基_2一戊炔 基、5-甲氧基-3-戊炔基、3-羥基_；[—丙炔基、3一羥基一丄一 丁炔基、4-羥基-1-丁炔基、4—羥基_2_丁炔基、3_羥基_卜 320311 12 200911745 戊快基、4-經基-1-戊炔基、5-經基-1-戊块基、4 -經基- 2-戊快基、5 -經基-2-戍块基、5 -經基-3-戊块基、3 -甲基胺 基-1-丙炔基、3-曱基胺基-1-丁炔基、4-曱基胺基-1-丁块 基、4-曱基胺基-2-丁炔基、3-曱基胺基-1-戊炔基、4一曱 基胺基-1-戊炔基、5-甲基胺基-1-戊炔基、4-甲基胺基-2-戊块基、5-甲基胺基-2-戊快基、5-甲基胺基-3-戊块基、 3-二甲基胺基-1-丙炔基、3-二甲基胺基-1-丁炔基、4一二 甲基胺基-1-丁炔基、4-二甲基胺基-2-丁炔基、3-二甲基 胺基-1-戊炔基、4-二甲基胺基-1-戊炔基、5一二甲基胺基 -1-戊炔基、4-二甲基胺基-2-戊炔基、5一二甲基胺基_2_ 戊炔基、5-一甲基胺基-3-戊快基、3-苯基胺基-1_丙块基、 3-苯基胺基-1-丁炔基、4_苯基胺基―卜丁炔基、4_苯基胺 基-2-丁炔基、3-苯基胺基_丨_戊炔基、4_苯基胺基_丨_戊炔 基、5-苯基胺基-i_戊炔基、4_苯基胺基_2_戊炔基、5_苯 基胺基-2-戊炔基、5_苯基胺基_3_戊炔基、3_甲基苯基胺 基-1-丙炔基、 基-1 - 丁块基、 3- 甲基苯基胺基-1-丁炔基、4-甲基苯基胺 4- 甲基苯基胺基-2-丁炔基、3-甲基苯基胺 基1戊炔基、4-曱基苯基胺基_ι_戊炔基、5_甲基苯基胺 、4-甲基苯基胺基一2-戊炔基、5_甲基苯基胺
基）-1 -戊炔基、4- 基-戊块基、 4-(1-吡咯啶基）_2-戊炔基、5_(卜吡咯啶 320311 13 200911745 基）-2-戊炔基、5-(1-吡咯啶基）-3-戊炔基、3-(1-哌咬 基）-1-丙炔基、3-(1-哌啶基）-1-丁炔基、4-(1-哌啶基卜 丁炔基、4-(1-哌啶基）-2-丁炔基、3-(1-哌啶基）-1-戊炔 基、4-(1-哌啶基）-1-戊炔基、5-(1-哌啶基）-i-戊炔基、 4- U-哌啶基）-2-戊炔基、5-(卜哌啶基）-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）-3-戊炔基、3-(1-嗎啉基）-1-丙炔基、3-(1-嗎啉 基）-1-丁炔基、4-(1-嗎啉基）-1-丁炔基、4-(i-嗎啉基）_2 一 丁炔基、3-(1-嗎啉基）-1-戊炔基、4-(1-嗎啉基）-i-戊炔 基、5-(1-嗎啉基）-1-戊炔基、4-(1-嗎啉基）-2-戊炔基、 5- (1-嗎啉基）-2-戊炔基、5-(1-嗎啉基）-3-戊炔基、3-曱 氧基羰基-1-丙炔基、3-曱氧基羰基-1-丁炔基、4-曱氧基 羰基-1-丁炔基、4-甲氧基羰基-2-丁炔基、3-甲氧基羰基 -1-戊炔基、4-甲氧基羰基-1-戊炔基、5-甲氧基羰基一1_ 戊炔基、4-甲氧基幾基-2-戊炔基、5 -甲氧基幾基-2-戊炔 基、5-甲氧基幾基-3-戊炔基、3-二甲基胺基魏基-1-丙炔 基、3-二甲基胺基幾基-1-丁块基、4-二曱基胺基幾基_1一 丁炔基、4-二甲基胺基羰基-2-丁炔基、3-二甲基胺基羰基 -1-戊快基、4-二甲基胺基幾基-1-戊快基、5~二曱基胺基一 羰基-卜戊炔基、4-二曱基胺基羰基-2-戊炔基、5-二甲基 胺基羰基-2-戊炔基、5-二曱基胺基羰基-3-戊炔基、3-(1-0比嘻σ定基）羰基-1-丙快基、3-(1-"比洛咬基）幾基_ι_ 丁快 基、4-(1-吼洛。定基）幾基[-丁炔基、4-(ΐ -η比定基）羰基 -2-丁炔基、3-(1-吡咯啶基）羰基-1-戊炔基、4-(卜吡咯啶 基）羰基-1-戊炔基、5-(1-吡咯啶基）羰基-1-戊炔基、4-(1- 14 320311 200911745 吼洛11定基）幾基-2-戊块基、5-(1-°比洛咬基）幾基-2-戊块 基、5-(1-吼洛咬基）幾基-3-戊炔基、3-(1-派咬基）幾基-；[一 丙炔基、3-(1-哌啶基）羰基-1-丁炔基、4_(1_哌啶基）羰基 -1-丁快基、4-(1-α辰唆基）幾基_2 -丁块基、3-(1-旅咬基） 羰基-1-戊炔基、4-(1-哌啶基）羰基-1 —戊炔基、s — d — 基）羰基-1-戊炔基、4-(1-哌啶基）羰基-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）羰基-2-戊炔基、5-(1-哌啶基）羰基-3-戊炔基、 3- (1-嗎琳基）羰基-1 —丙炔基、3-(1-嗎琳基）羰基丁快 基、4-(1-嗎琳基）羰基-i_ 丁快基、4-(i-嗎琳基）幾基一2_ 丁炔基、3-(1-嗎啉基）羰基戊炔基、4_〇_嗎啉基）羰基 -1-戊炔基、5-(1-嗎啉基）羰基―卜戊炔基、4—(1_嗎啉基） 羰基-2-戊炔基、5-(卜嗎啉基）羰基—2_戊炔基、5_(卜嗎啉 基）羰基-3-戊炔基、3-羧基-1-丙炔基、3_羧基_丨_丁炔基、 4- 羧基-1-丁炔基、4-羧基-2-丁炔基、3 —羧基—卜戊炔基、. 4- 羧基-1-戊炔基、5-羧基-1-戊炔基、4—羧基_2_戊炔基、 5- 羧基-2-戊炔基、5-羧基-3-戊炔基、3—乙醯氧基—丨—丙炔 基、3-乙醯氧基-1-丁炔基、4_乙醯氧基丁炔基、4_乙 醯氧基-2-丁炔基、3_乙醯氧基_丨_戊炔基、4_乙醯氧基一工一 戊炔基、5-乙醯氧基-i_戊炔基、4_乙醯氧基_2_戊炔基、 5-乙醯氧基-2-戊炔基、5_乙醯氧基_3_戊炔基、3_甲氧基 羰氧基—丙炔基、3-T氧基羰氧基-1 —丁炔基、4_甲氧基 羰氧基-1-丁炔基、4-甲氧基羰氧基_2一丁炔基、3_甲氧基 羰氧基-1-戊炔基、4-甲氧基羰氧基_丨_戊炔基、5_甲氧基 羰氧基-1-戊炔基、4_甲氧基羰氧基_2 一戊炔基、5_甲氧基 320311 15 200911745 羰氧基-2-戊炔基、5-甲氧基羰氧基—3-戊炔基、2_溴乙炔 基、2-碘乙炔基、3_氟_卜丙炔基、3,3_二氟丙炔基、 3, 3, 3-三氟-1-丙炔基、3_氟—丨_丙炔基、3, 3_二氟—丨_丙炔 基3, 3，3-二氟-1-丙炔基、丨_氟_2_丙块基、1，卜二氟_2_ 丙炔基、3-氟-1-丁炔基、4-氟-i_丁炔基、3_氟―丨—戊炔基、 4-氟-1-戊炔基、5-氟-1-戊炔基、乙炔基、卜丙炔基、2_ 丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、卜戊炔基、2_ 戊炔基、3-戊炔基等。 在E1群中，「可視情況經鹵素原子取代之C3_C6環烷 基」之實例包括環丙基。 在E1群中，「-〇R6」所代表之基團之實例包括：可視 情況經齒素原子取代之CpC4烷氧基，諸如2_丙炔氧基、 2-丁炔氧基等；可視情況經鹵素原子取代之C3_C6烯氧 基；及可視情況經齒素原子取代之C3_C6炔氧基。 在E1群中，「—SR6」所代表之基團之實例包括：可視 情況經鹵素原子取代之C1-C4烷硫基。 在E1群中’「—s(=〇)R6」所代表之基團之實例包括： 可視情況經鹵素原子取代之c卜C4烷基亞磺醯基。 在E1群中，「-show」所代表之基團之實例包括： 可視情況經鹵素原子取代之c卜C4烷基磺醯基。 在E1群中’「-c(=〇)r7」所代表之基團之實例包括： 該式中R7為可視情況經鹵素原子取代之C1—C4烷基的基 團；該式中R7為可視情況經鹵素原子取代之C1_C4烷氧基 的基團；該式中R7為可視情況㈣素原子取代之C3_C6稀 320311 16 200911745 氧基的基團；該式中f為可視情況經齒素原子取代之 C3-C6块氧基的基團；該式中R7為胺基、可視情況經函素 原子取代之C卜C4烧基胺基或可視情況經齒素原子取代之 二（C1-C4烧基）胺基的基團；該式中仏以環狀胺基 的基團；該式中R7為經基的基團；及該式中r7為氮原子的 基團。 在E1群中’ -〇c(=〇)r」所代表之基團之實例包括： 該式中R8為可視情況經ώ素原子取代之n_G4烧基的基 團；該式中R8為可視情況經鹵素原子取代之^—以烷氧基 的基團，該式中R為可視情況經鹵素原子取代之〇⑶烯 氧基的基團；該式中R8為可視情況經鹵素原子取代之 C3-C6炔氧基的基團；該式中R8為胺基、可視情況經齒素 原子取代之（H-C4烷基胺基的基團、或可視情況經鹵素原 子取代之一（C1-C4烷基）胺基的基團；該式中^為C2_C5 環狀胺基的基團；及該式中R8為氫原子的基團。 在E2群中，「=n〇-R6」之實例包括：甲氧基亞胺基、 乙氧基亞胺基、異丙氧基亞胺基、環丙基亞胺基、2,2,2_ 二氟乙氧基亞胺基、烯丙基亞胺基及3—丙炔基亞胺基。 在E2群中’「=c(RnR12)」之實例包括：亞甲基、亞乙 基、1-甲基亞乙基、亞丙基及二氯亞甲基。 在E3群中’「可視情況經選自[群之基團取代之以―C6 伸烷基」之實例包括：乙烷-i，2_二基、丙烷-丨，^二基、 丙烷-1，3-二基、丁烷_1，4-二基、2, 3-二氯丁烷_1，4-二基 及戊烷-1，5-二基。 17 320311 200911745 在E3群中，「可視情況經選自L群之基團取代之C4-C6 伸烯基」之實例包括：2-丁烯-1，4-二基及3-戊烯-1，5-二 基。在E3群中，以「-G-f-G-」所代表之基團之實例包括： -OCH2〇-、-SCHzS-、-OCH2CH2〇-及-SCH2CH2S-。 在E3群中’「-G-t-G-T2-」所代表之基團之實例包括： -OCH2〇CH2-、-SCH2SCH2-、-〇CH2CH2〇CH2-及-SCH2CH2SCH2-。 「含有至少一個氟原子之n-C5鹵烷基」之實例包 括：只經氟原子取代之C1-C5烷基，諸如氟曱基、二氟甲 基、三氟曱基、1，1，2, 2, 2-五氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基、 1，卜二氟乙基、1，1，2, 2, 3, 3, 3-七氟丙基、1，1-二氟丙基、 2, 2-二氟丙基、3, 3, 3-三氟丙基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-九 氟丁基、1，1-二氟丁基、2, 2-二氟丁基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-十一氟戊基、1，ι_二氟戊基、2, 二氟戊基等； 經氟原子及氣原子取代之C1-C5烧基，諸如氣二氟曱基、 1，2_二氯-1’2,2-三氟乙基、1，卜二氯_2,2,2_三氟乙基、 1-氯-1，3, 3, 3-四氟丙基、2, 3_二氯_2, 3, 3_三氟丙基、2, 2一 二氯-3, 3, 3-三氟丙基等；以及經氟原子及溴原子取代之 C1-C5烷基，諸如2, 2-二溴_3, 3, 3-三氟丙基、2_溴_3, 3, 3一 三氟丙基、2,3~二溴~3, 3-二氟丙基、3-溴-3, 3-二氟丙基、 卜漠-1，3, 3, 3-四氟丙基、η臭_2, 2, 3, 3, 3_五氟丙基、h 3一 二溴-2,2,3’3-四氟丙基、3_溴—2,3,3—三氟两基、3一溴 _2，2，3，3 四鼠丙基、—、、叙 - 知 么d 一溴—A 3, 3-二氟丙基、3-溴 -3, 3_二氟丙基等。 「含有至少一個氟原子之c卜c3 _烷基」之實例包 320311 18 200911745 括.只經氟原子取代之C1-C3烧基，諸如三氣甲其 1 2, 2, 2-五氟乙基、1，1-二氟乙基、1，i，2, 2, 3, 3, 3 —七氟丙 基等；經氟原子及氯原子取代之C卜C3烷基，諸如氯二氣 甲基、1’ 2-二氣-1，2, 2-三氟乙基、1，1一二氯_2, 2, 2一三氟 乙基、卜氯-1，3,3,3-四氟丙基、2,3~二氯-2,3,3^三^丙 基、2, 2-二氯-3, 3, 3-三氟丙基等；及經氟原子及溴原子取 代之Cl-f3烷基，諸如2,2_二溴-3,3,3_三氟丙基、2-溴 -3^3,3-三氟丙基、2,3_二溴_3,3_二氟丙基、3__溴_3，^ 一氟丙基、1-溴-1，3, 3, 3-四氟丙基、1 —溴_2, 2, 3, 3 3_五 氟丙基、1，3-二溴-2,2,3,3-四氟丙基、3_溴_2,3,3_三氟 丙基、3-溴-2,2,3,3_四氟丙基、2,3_二溴_2,3,3 基、3-溴-3, 3-二氟丙基等。 C1 C5氟烷基」之實例包括：氟曱基、三氟甲基、 l i，2,2’2-五氟乙基、2, 2, 2_三氟乙基、i，卜二氟乙^、 ;，;’32，二’3’3-七1丙基、1，1-二氟丙基、2,2-二氟：基、 ,，，—亂丙基、1，1，2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基、11__ 氟丁基、2,2--窗 丁 Α , ’ 丄一 ;乱丁基、1，1，2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氟 土「’ —氟戊基及2, 2-二氟戊基。 「C1:C3氟烷基」之實例包括：氟曱基、三氟甲基、 氣丙基五氣乙基、U —二氣乙基及U，2，U，3，h 「：素原子」之實例包括：氟原子、氯原子及溴原子。 例包括經Γ原子取代之C1-C4鍵狀煙基」之實 障況經鹵素原子取代之C1-C4烷基、可視情 320311 19 200911745 況經i素原子取代之C2-C4烯基、及可視情況經鹵素原子 取代之C2-C4炔基。 「可視情況經鹵素原子取代之C1-C4烷基」之實例包 括：甲基'乙基、丙基、丨_甲基乙基（在下文中，於某些情 況被稱為異丙基）、2, 2-二甲基丙基、氯曱基、氟甲基、二 氣甲基、三敦甲基、2, 2, 2-三氟甲基、1，1，2, 2-四氟乙基、 1，1，2, 2, 2-五氟乙基及l丨一二甲基乙基（在下文中，於某 些情況被稱為第三丁基）。 「可視情況經鹵素原子取代之C2-C4烯基」之實例包 括··乙烯基、2, 2-二氟乙烯基、nr三氟乙烯基、卜丙 烯基、2-丙烯基、3, 3-二氟-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、 2-甲基-2-丙烯基、1 —丁烯基及2_丁烯基。 「可視情況經鹵素原子取代之C2-C4炔基」之實例包 括.乙炔基、1-丙炔基、3,3, 3_三氟—丨_丙炔基、2_丙炔基、 1-曱基-2-丙炔基、卜丁炔基、2_丁炔基、及3_丁炔基。 「可視情況經鹵素原子取代之C卜C4烷氧基」之實例 包括.甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟曱氧基、溴二氟曱 氧基、二氟甲氧基、氣二氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2,2_ 三氟乙氧基及1，1，2, 2-四氟乙氧基。 「可視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基」之實例 包括：卜丙烯氧基、2~丙烯氧基、卜曱基-2-丙烯氧基、1，1-一曱基-2-丙烯氧基及2,2-二氟-2-丙烯氧基。 「可視情況經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基」之實例 包括：2-丙炔氧基' 卜甲基_2_丙炔氧基、丨，卜二甲基_2_ 20 320311 200911745 丙炔氧基、2-丁炔氧基、i-甲基-2-丁炔氧基、1，卜二曱基 -2-丁炔氧基及3, 3, 3-三氟-卜丙炔氧基。 「可視情況經鹵素原子取代之C1-C4烷基胺基」之實 例包括：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-U-甲基乙基）胺基及N-（2，2, 2_三氣乙基）胺基。 「可視情況經卤素原子取代之二（C卜C4烷基）胺基」 之實例包括：N, N-二曱基胺基、N-乙基-N-曱基胺基、N, N-二乙基胺基、N-甲基-N-丙基胺基、N-乙基-N-丙基胺基、 N，N-二丙基胺基、N-曱基-N-U -曱基乙基）胺基、N-乙基 -N-(l -甲基乙基）胺基、n，N-二（1-曱基乙基）胺基、N-甲基 -N-(2, 2, 2-三氟乙基）胺基及N-曱基-N-乙基-N-(2, 2, 2-二氣乙基）胺基。 「C2-C5環狀胺基」之實例包括：1-氮雜環丙基、卜 氮雜環丁基、1 -吼洛咬基、N-π辰唆基（piperidino)、及N-嗎琳基（morpholino)。 「可視情況經鹵素原子取代之C1-C6鏈狀烴基」之實 例包括：可視情況經選自L群之基團取代之C1-C6烧基、 可視情況經選自L群之基團取代之C2-C6烯基、及可視情 況經選自L群之基團取代之C2-C6炔基。 「可視情況經選自L群之基團取代之C1-C6烷基」之 實例包括：可視情況經齒素原子取代之C1-C6烷基，諸如 甲基、乙基、丙基、卜曱基乙基、2, 2-二甲基丙基、氯甲 基、氟甲基、二氟曱基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1 ! 2, 2-四氟乙基、1，1，2, 2, 2-五氟乙基、1，1-二甲基乙基等. 320311 21 200911745 可視情況經鹵素原子取神夕m r 卞取代之（C1—C4烷氧基）C1-C4烷基，諸 如甲一氧基甲基、乙氧基甲基、卜甲氧基乙基、卜乙氧基乙 基、二氟？氧基甲基等；可視情況經齒素原子取代之（C3-C6 烯氧基）CK4烧基，諸如（卜丙歸氧基）甲基、（2_丙婦氧 基己甲基、（1-甲基-2-丙烯氧基）甲基、（1，卜二甲基一2_丙 稀氧基）甲基、（2, 2-二氟-2-丙稀氧基）？基、卜（卜丙稀氧 基）乙基、卜（2-丙稀氧基）乙基、卜（1_甲基_2_丙浠氧基） 乙基、1-(1，1-二甲基_2一丙烯氧基）乙基、^(2, 2 一二氟一 2— 丙烯氧基）乙基、2-U-丙烯氧基）乙基、2_(2—丙烯氧基） 乙基、2_Π —甲基丙烯氧基）乙基、2-(1,1-二甲基一2— 丙烯氧基）乙基及2-(2,2_二氟+丙烯氧基）乙基；可視情 況經鹵素原子取代之（C3_C6炔氧基）C1_C4烷基，諸如（2一 丙炔氧基）曱基、（1-曱基—2-丙炔氧基）甲基、（匕卜二甲基 -2-丙炔氧基）曱基' (2 —丁炔氧基）曱基、（卜甲基-2_ 丁块 氧基）曱基、（1，卜二甲基_2一丁炔氧基）甲基、（3,3,3_三氟 -1-丙炔氧基）甲基、丙炔氧基）乙基、丨_(卜甲基_2一 丙炔氧基）乙基、1-(1,1-二甲基_2_丙炔氧基）乙基、丨—^一 丁炔氧基）乙基、卜（1-甲基_2-丁炔氧基）乙基、1-(1，卜 二甲基-2-丁炔氧基）乙基、丨―^ 3, 3_三氟_丨一丙炔氧基） 乙基2 (2丙块氧基）乙基、2-(1-曱基-2-丙块氧基）乙 基、2-(1,1-二甲基_2_丙炔氧基）乙基、2-(2_丁炔氧基） 乙基、2-(1-甲基—2-丁炔氧基）乙基、2-(1，1-二甲基_2 — 丁炔氧基）乙基、2-(3,3,3-三氟-1-丙炔氧基）乙基等；及 可視情況經鹵素原子取代之（羥基）C1_C4烷基，諸如經基 320311 22 200911745 甲基、基乙基、1-絲_卜甲基乙基、2_經基乙基、2_ 羥基-1-甲基乙基等。 一 「可視情況經選自L群之基團取代之C2-C6烯基」之 只例包括.可視情況經南素原子取代之C2_C6烯基，諸如 乙稀基、2’2_二氟乙稀基、1，2, 2-三氟乙烯基、卜丙烯基、 2-丙烯基、3, 3-二氟丙烯基、卜曱基_2_丙烯基等。 〜「可視情況經選自L·群之基團取代之炔基」之 實例包括：乙块基，諸如卜乙炔基、2_漠乙快基、2_破乙 炔基、2-(甲氧基羰基）乙炔基等； 1_丙炔基，諸如丨―丙炔基、3-氟-1-丙炔基、3,3一二 氟-1-丙炔基、3-(二甲基胺基）一卜丙炔基、3,3,3_三氟 丙炔基、3_曱氧基-1~丙炔基、3-(甲氧基羰基）-i-丙炔基 等； 2- 丙炔基，諸如2_丙炔基、卜氟_2_丙炔基及丨，卜二 氟-2-丙炔基； ’ 1 一丁炔基，諸如卜丁炔基、4-氟-1-丁炔基、4一甲氧 基一1 一丁炔基、1 2 3~(二甲基胺基）-1-丁炔基、4-(曱氧基羰 基）-1-丁炔基等； ^ 23 1 —丁炔基，諸如2-丁炔基、4-氟-2-丁炔基、4-甲氧 基-2-丁炔基、4-(二甲基胺基）_2_丁炔基、4_(曱氧基羰 基）-2-丁炔基等； Α Λ 2 3- 丁炔基，諸如3-丁炔基、1，1-二氟-3-丁炔基等； 3 卜戊炔基，諸如1-戊炔基、5-氟-1-戊炔基、5—甲氧 基―1 —戊炔基、5-(二甲基胺基）-1-戊炔基、5-(甲氧基羰 320311 200911745 基）_1-戊炔基等；及 2-戊炔基，諸如2-戊炔基、5-氟-2-戊炔基、5_甲氧 基-2-戊炔基、5-(二甲基胺基）_2_戊炔基、5_(甲氧基羰 基）-2 -戊快基等。 「可視情況經鹵素原子取代之C3-C6環烷基」之實例 包括：環丙基、卜曱基環丙基、2, 2-二氯環丙基、2, 2_二 氯-1-曱基環丙基、2, 2-二氟環丙基、2, 2-二氟-1-甲基環 丙基、環丁基、環戊基及環己基。 「可視情況經鹵素原子取代之苯基」之實例包括：苯 基、2-氯笨基、3-氯苯基、4-氯苯基、2, 3-二氯苯基、2, 4*~ 二氯苯基、2, 5-二氯苯基、2, 6-二氯苯基、3, 4_二氣苯基、 3，5-一氯本基、2-氟苯基、3-1苯基、4-氟苯基、2 3-_ 氟苯基、2, 4-二氟苯基、2, 5-二氟苯基、2, 6-二氟苯基' 3, 4-二氟苯基、3, 5-二氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、 溴苯基、2, 3-二溴苯基、2, 4-二溴苯基、2, 5-二溴苯基、 2，6-一漠本基.、3，4-二漠苯基及3，5-二填苯基。 本發明化合物之特定例包括： 式（I)所代表之化合物，其中，m為〇 ; 式（I)所代表之化合物，其中，m為1 ; 式（I)所代表之化合物，其中，m為2 ; 式（I)所代表之化合物，其中，η為〇; 式（I)所代表之化合物，其中，η為1; 式（I)所代表之化合物，其中，η為2 ; 式（I)所代表之化合物，其中，R1為氫原子； 320311 24 200911745 式（I)所代表之化合物’其中’ R1為可視情況經_素原 子取代之C1-C4烷基； ' '' 式（0所代表之化合物，其中，R1為甲基； 式（I)所代表之化合物’其中’ R1為可視情況經4素原 子取代之C2-C4烯基； 式（I)所代表之化合物’其中’ R1為可視情況經^素原 子取代之C2-C4炔基； ' ” 式（I)所代表之化合物，其中，R1為ig素原子； 式（I)所代表之化合物，其中，R1為氨原子； 式（I)所代表之化合物，其中，R1為氣原子； 式（I)所代表之化合物，其中，R1為溴原子； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為氫原子； 式（I)所代表之化合物，其中’ R2為可視情況經鹵素原 子取代之C卜C4烷基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=〇)r5且r5為 可視情況經鹵素原子取代之（H-C4烷基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=〇)r5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之H-C4烷氧基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為曱氧基羰基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=〇)r5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=〇)R5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為_以=〇)1^且R5為 25 320311 200911745 胺基、可視情況經鹵素原子取代之C卜C4烷基胺基、或可 視情況經鹵素原子取代之二（C1_C4烷基）胺基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=0)R5且R5為 C2-C5環狀胺基； … 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=0)NH2 ; 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=0)0H ; 式（Ο所代表之化合物，其中，R2為-C(=0)H ; # 式G)所代表之化合物，其中，R2為-C( = S)R5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C卜C4烷基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C( = S)R5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C1-C4烷氧基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C( = S)R5且R5 ^ 可視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)R5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基； v 式（Ο所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)R5且R5為 可視情況經鹵素原子取代之C1-C4烧基胺基、或可視情況 經鹵素原子取代之二（C1-C4烷基）胺基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)R5且R5為 C2-C5環狀胺基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)NH2 ; 式U)所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)0H且R5為 羥基； 式（I)所代表之化合物，其中，R2為-C(=S)H ; 26 320311 200911745 κ為氰基； V為_素原子； 尺及R2為氫原子； Q為含有至少一個氟原 式（I)所代表之化合物，其中 式（I)所代表之化合物，其中 式（I)所代表之化合物，其中 式（I)所代表之化合物，其中 子之C1-C3鹵院基； 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 式（I)所代表之化合物 基； '、中Q為C1-C5氟烷基； 〃中’ Q為氟原子； /、中Q為C1-C3氟烷基； 其中’ Q為氟甲基； 其中’Q為三氟甲基； 其中’ Q為2, 2, 2-三氟乙基； 其中’ Q為1，1，2, 2, 2-五氟乙 式（1)所代表之化合物，其中，_Α為可視情況經選自E1 群至E3群之基團取代之C3-C7環烷基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為可視情況經選自E1 群至E3群之基團取代之環丙基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為可視情況經選自E1 群至E3群之基團取代之環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自E1 群至E3群之基團取代之環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自e 1 群至E3群之基團取代之環庚基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自£ 1 27 320311 200911745 群至E3群之基團取代之C5-C7環烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自ei 群至E3群之基團取代之1-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之2-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自ei 群至E3群之基團取代之1 —環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之2-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之1-環庚烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為可視情況經選自e 1 群至E3群之基團取代之2-環庚烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為可視情況經選自耵 群至E3群之基團取代之3-環庚烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為可視情況經選自幻 群至E3群之基團取代之4-環庚烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於3-位可視情況妙 選自E1群至E3群之基團取代之環戊基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於3 -位可視情況妙 320311 28 200911745 二個選自El群至E3群之基團取代之環戊基； 式（丨）所代表之化合物，其中，A為於其2_位及3 一位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之環戊基； 式Π)所代表之化合物，其中，A為於其3_位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之環戊基； p式（1)所代表之化合物，其中，A為於3-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之環己基； 一式（I)所代表之化合物，其中，A為於3_位可視情況經 一個選自E1群至E3群之基團取代之環己基； ^式（1)所代表之化合物，其中，A為於4-位可視情況經 述自E1群至E3群之基團取代之環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於4_位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其2_位及3_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其2-位及4-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之環己基· 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其3_位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之環己基； g式（1)所代表之化合物，其中，A為於3-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之1-環戊埽基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之1-環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於位可視情況經 320311 29 200911745 一個遥自El群至E3群之基團取代之ι__環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於4-位可視情況麫 一個選自E1群至E3群之基團取代之環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其3-位及4〜位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環戊烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於3-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之2-環戊烯基； ^ 式U)所代表之化合物’其中’ A為於4-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之2-環戊烯基； 工 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於4-位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之2~環戊烯基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於其3_位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環.戊稀 基； 衣 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於3 -位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之3-環戊稀基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為於4-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於其3__位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環戍稀 基； 衣 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於3-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之1-環己烯基； 320311 30 200911745 式（I)姘代表之化合物’其中，A為於4-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之1-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於5-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之卜環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於3-位可視情況經 一個選自E1群至E3群之基團取代之丨-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於4-位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之1-環己缚基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於5 -位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之1-環己稀基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於其2-位及3-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之ι_環己婦 基； 衣 式（I)所代表之化合物’其中，A為於其2-位及4-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己稀 基； " 式（I)所代表之化合物’其中，A為於其2-位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其3_位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其位及5一位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己稀 320311 31 200911745 基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為於其3-位及6_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其4_位及5_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之卜環己 基； " ，式（I)所代表之化合物，其中，A為於其4—位及6_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之丨―環己煤 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其5_位及6_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之丨_環己烯 基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為於3-.位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之2-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於4-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之2-環已烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，A為於5-位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之2-環己烯基； 、 式（I)所代表之化合物’其中，A為於4-位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之2-環己烯基； & 式（I)所代表之化合物’其中，A為於5-位可視情況經 二個選自E1群至E3群之基團取代之2-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中’ A為於其2_位及3一位 320311 32 200911745 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之a2-環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於其2-位及4-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2 -環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其2-位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2-環己稀 基； f" 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其3-位及4-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2 —環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於其3-位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環己稀 基；. 式（I)所代表之化合物’其中，A為於其3-位及6-位 、各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環己烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其4-位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於其4-位及6-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中’ A為於其5 —位及6 一位 320311 33 200911745 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之2_環己烯 基； 式⑴所代表之化合物，其中，A為於3—位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之3_環己稀基； 、阳式⑴所代表之化合物，其中，A為於4_位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之3-環己烯基； 式⑴所代表之化合物，其中，A為於卜位可視情況經 選自E1群至E3群之基團取代之3_環己烯基； —式⑴所代表之化合物，其中’ A為於5—位可視情況經 個選自E1群至E3群之基團取代之3 -環己烯基· 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其2_位及3_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己 基； •式（1)所代表之化合物，其中’ A為於其2_位及4—位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其2_位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己 基； ^ 式（I)所代表之化合物’其中，A為於其3_位及4_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其3_位及5_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己烯 320311 34 200911745 基； 式⑴所代表之化合物，其中，A為於其3—位及卜位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己婦 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其4_位及5-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3_環己稀 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其位及6_位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3-環己烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，A為於其5-位及6-位 各可視情況經選自E1群至E3群之基團取代之3-環己烯 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為〇且A為3-氰基環 戊基； 式U)所代表之化合物，其中，m為〇且A為3-氟環戊 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3, 3-二氟 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-乙快基 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(1-丙 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(2-丙 35 320311 200911745 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(2-丁 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-甲氧基 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-乙氧基 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-氰基環 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-氟環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3, 3-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3 -乙炔基_ 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為3-(1-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為3-(2 -丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為·3- (2 -丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-氰基環 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-氣-4- 36 320311 200911745 氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4 -貌_4-氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-氟環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4, 4-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4 -乙快基 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，in為0且A為3 -氣- 4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物5其中’m為0且A為4-.氣-4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(1-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，in為0且A為4-(1- 丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -甲 氧基-1-丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -曱 37 320311 200911745 氧基-1- 丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-曱 氧基-1-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-曱 氧基-2-丁块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -曱 氧基-1-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基_1-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5-曱 氧基_1_戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4 -曱 氧基-2-戍块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5 -曱 氧基-2-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -二 曱基胺基-1-丙块基）環己基， 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -二 曱基胺基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-二 曱基胺基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(4-二 曱基胺基-2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(3 -二 38 320311 200911745 甲基胺基_1_戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4_(4 -二 甲基胺基_1_戍块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，in為0且A為4_(5 -二 曱基胺基_1-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-二 曱基胺基-2 -戊块基）環己基； 式（I)所代表之化.合物’其中’ m為0且A為4-(5 -二 曱基胺基-2-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-曱 氧基羰基乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 氧基羰基-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 氧基羰基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-曱 氧基羰基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基羰基-2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 氧基幾基_1_戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基幾基戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5-甲 39 320311 200911745 氧基幾基-1 -戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基羰基-2-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(5 -甲 氧基幾基_2-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(2 -溴 乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-碳 乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-氟 _1_丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3,3-二氟-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(3,3,3-三氟-1_丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(1-氣 -2 -丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(1,1-二氟-2-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(3-氟 -1_丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-氣 -1- 丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -氟 40 320311 200911745 -ι-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-氟 戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5-氟 _1-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-曱氧基 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-乙氧基 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-曱氧基 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-乙氧基 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’πι為0且A為3 -氰基- 3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’πι為0且A為3 -氟-3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3 -乙块基 -3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為3-(1-丙 块基）_3 -環戍稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(2-丙 快基）-3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(2 -丁 41 320311 200911745 快基）_3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-氰基- 3-環己烯基； 式（0所代表之化合物，其中，m為0且A為3-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3 -乙炔基 _3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(1-丙 炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為3-(2-丙 炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為3-(2-丁 快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-氰基-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4 -乙快基 - 3 _環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(1-丙 快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(2-丙 快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(1-丁 42 320311 200911745 快基）_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-丁 块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且八為4-(3 -甲 氧基-1-丙快基）-3 -環己稀基 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 氧基_1_ 丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(4-甲 氧基_1-丁快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基-2-丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-甲 氧基_1_戍快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(4-曱· 氧基-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5 -甲 氧基-1-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基-2-戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(5 -甲 氧基-2-戊快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3 -二 甲基胺基-1-丙基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4_(3_二 43 320311 200911745 曱基胺基-1- 丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4_(4-二 曱基胺基_1_丁快基）_3-環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4_(4_二 曱基胺基-2-丁快基）-3-環己稀基 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-二 曱基胺基-1-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-二 曱基胺基_1_戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5 -二 甲基胺基-1-戊快基）_3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-二 甲基胺基_2 -戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4一(5-二 甲基胺基_2 -戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 氧基幾基_1_丙快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-甲 氧基幾基_1_ 丁炔基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基幾基_1_丁快基）_3~·環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基幾·基_2 -丁炔基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-曱 44 320311 200911745 氧基幾基-1-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4 -甲 氧基幾·基_1_戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(5 -曱 氧基幾基-1-戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-甲 氧基幾·基-2 -戊快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(5-曱 氧基幾基-2-戍快基）-3 -環己稀'基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2 -漠 乙快基）_3 -環己烤基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(2-蛾 乙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4-(3-氟 -1-丙快基）-3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3,3-二氣-1-丙块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且人為4-(3,3,3-三敗_1_丙块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’in為0且A為4-(1-氟 _2_丙快基）_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(1,1-二氟-2-丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-氟 45 320311 200911745 _1- 丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為0且A為4-(4 -氟 -1- 丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(3-氟 -1_戊快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且A為4-(4-氟 -1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為0且八為4-(5-氟 _1-戊快基）_3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氰基環 戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氟環戊 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3, 3-二氟 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-乙炔基 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為3-(1-丙 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2-丙 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2 -丁 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氰基環 46 320311 200911745 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氟環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3, 3-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-乙炔基 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為3-(1-丙 快基）壞己基， 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為3-(2 -丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為3-(2 -丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為 1且A為4-氰基環 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氟-4-氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1且A為4 -氣_4_ 氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-氟環己 基， 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4, 4-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4 -乙炔基 47 320311 200911745 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氟-4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-IL-4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(1-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且八為4-(2-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(1-丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(2 -丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-甲 氧基_1_丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基-1-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4-曱 氧基-1-丁块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧基-2-丁快基）環己基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且六為4-(3-曱 氧基戍块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4-曱 48 320311 200911745 氧基-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-甲 氧基-1-戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-甲 氧基-2-戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-甲 氧基-2-戍快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-二 曱基胺基-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-二 曱基胺基-1-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-二 曱基胺基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-二 曱基胺基-2-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(3 -二 甲基胺基_1_戍诀基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4-二 曱基胺基_1_戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5 -二 曱基胺基-1_戊快基）環己基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且人為4-(4-二 曱基胺基-2-戊块基）環己基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且八為4-(5-二 49 320311 200911745 甲基胺基-2 -戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(2-甲 氧基羰基乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-甲 氧基魏基丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-甲 氧基獄基_1_丁块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-甲 氧基羰基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧基叛基-2-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基数基-1-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧基幾基-1-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-曱 氧基幾基_1_戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-甲 氧基幾基戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-甲 氧基幾基-2-戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(2-溴 乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(2-碘 50 320311 200911745 乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ in為1且A為4-(3-氣 -1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3,3-二氟-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’m為.1且A為4-(3,3，3-三氟-I-丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ in為1且A為4-〇-氣 -2 -丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(1,1-二氣-2-丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(3-氟 -1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-氟 -1-丁块基）環己基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且人為4-(3-氟 -I -戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4 -氣 -1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-氟 _1_戊快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-氰基環 戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3 -氣環戊 51 320311 200911745 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3, 3 -二It 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3 -乙炔基 環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-(1-丙 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-(1-丁 炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-氰基環 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-氟環己 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3, 3-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-乙炔基 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-(1-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為3-(1-丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-氰基環 己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-氟環己 52 320311 200911745 基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4, 4-二氟 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-乙炔基 環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-氟- 4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-(1-丙 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A為4-U-丁 炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’m為1且A為3-氮基- 3-環戊烯基； 式（I)'戶斤代表之化合物，其中’ in為1且A為3_氟-3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3 -乙诀基 -3-環戍烤基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(1-丙 快基）-3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2-丙 快基）-3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2-丁 快基）-3 -環戍稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’m為1且A為3-氰基- 3- 53 320311 200911745 環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3 -乙快基 _ 3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為3-(1-丙 块基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2-丙 炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為3-(2-丁 快基）_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’in為1且A為4 -氰基_3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4 -乙炔基 _3-環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(1-丙 快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(2-丙 快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-U-丁 快基）_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(2-丁 54 320311 200911745 炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基-1_丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-甲 氧基-1_丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧基-1-丁块基）_3 -環己烤基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧.基-2 -丁块基）-3 -環己烤基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基_1_戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-甲 氧基_1_戊块基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-甲 氧基-1-戍快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-曱 氧基-2-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-甲 氧基-2-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-二 曱基胺基_1_丙快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且六為4-(3-二 曱基胺基_1_丁块基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4-二 55 320311 200911745 甲基胺基-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1且A為4-(4 -二 曱基胺基-2-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’m為1且A為4-(3 -二 甲基胺基-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ in為1且A為4-(4_二 ▼基胺基-1-戊快基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-二 甲基胺基戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1且A為4-(4_二 曱基胺基-2-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(5 -二 甲基胺基-2 -戊块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基幾_基_1-丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基幾基_1_丁块基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(4 -曱 氧基幾基_1_丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(4-甲 氧基幾基_2 -丁块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-曱 氧基幾基_1_戊块基）-3 -環己稀基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且人為4-(4-曱 56 320311 200911745 氧基幾基-1_戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(5-曱 氧基幾基戊快基）-3 -環己稀基； 式（1)所代表之化合物，其中，111為1且人為4-(4-曱 氧基艘基-2 -戊快基）-3 -環己稀'基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(5-曱 氧基幾基_2-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(2 -溴 乙快基-3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(2-破 乙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3-氟 -1_丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3, 3-二氟_1_丙块基）_3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(3, 3, 3-三氟-1-丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且人為4-(1-氟 -2 -丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且A為4-(1，卜 二氟-2 -丙快基）-3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且八為4-(3-氟 _1_丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且八為4-(4-氟 57 320311 200911745 _1-丁快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1 I -I -戊快基）-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為 -1-戊块基）-3 -環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1 | _1-戊块基）-3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為& 基； 式（I)所代表之化合物，其中’m為2且& 環戊烯基； ^ 式U)所代表之化合物，其中，m為 環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2 ^ -3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且 炔基）-3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且 炔基）-3-環戊烯基； 式（0所代表之化合物，其中，m為？ 基； 且八
式（I)所代表之化合物，其中，m為2曰A π匕且A ; 環己烯基； ‘ 式（I)所代表之化合物，其中，m為2 、乙且^ 1為4-(3-敦 1 為 4-(4"•氟 (為4-(5-氟 為3-環戊埽 & 3-氰基 L為3-氟-3-為3-乙炔基 l為3-(1 -丙 L 為 3-(1-丁 為3-環己烯 > 氰基-3-為3-敦-3- 320311 58 200911745 環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且 -3 -環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為 块基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，in為2且& 块基）-3_環己稀基；
且A 式（I)所代表之化合物，其中，m為 且Μ 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1且 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且A 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且八 亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且 為 為 A為 為 為 6 3-乙烯基 為3-(1-丙 為 3-(1-丁 > 3-甲氧基 7 3~乙氧基 7 3-甲氧基 〖3-乙氧基 ^ 4-甲氧基 ^ 4-乙氧基 ^ 3-甲氧基 3-乙氧基 3-甲氧基 320311 59 200911745 亞胺基環己基； 3〜乙氧基 式（I)所代表之化合物，其中 亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2且&发 亞胺基環己基； ‘、'、甲氧基 式（I)所代表之化合物，其中，in為2且a、 亞胺基環己基； 為4〜乙氧基 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3 子，且A為3-氰基環戊基； 及R為氫原 式（I)所代表之化合物，其中，m為丨，R3 子，且A為3-氟環戊基； 及V為氫原 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3 子，且A為3, 3-二氟環戊基； 及R為氫原 式（I)所代表之化合物，其中，！„為1 ,. R3 子’且A為3-乙快基環戊基； 及R為氫原 式（I)所代表之化合物’其中，m為丨，^ 子，且A為3-(1-丙基）環戊基； 及V為氫原 式（Π所代表之化合物’其中，！η為丨，^ 子’且A為3-(2-丙基）環戊基； 及R為氳原 式（I)所代表之化合物，其中，111為1，v 子，且A為3-(2-丁炔基）環戊基； 及R4為氫原 式（I)所代表之化合物，其中，111為1，V 子’且A為3 -亂基環己基； 及R為氫原 式（I)所代表之化合物，其中，111為丨，口3 & R為氫原 320311 60 200911745 子，且A為3-氟環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3, 3 -二氟環己基； 式（I )所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丙快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3 -氟-4 -氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4 -戴-4 -氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-氟環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4, 4-二氟環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 61 320311 200911745 子，且A為3-氟-4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-氟-4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(卜丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(2-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(1-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1，R3及R4為氳原 子’且A為4-(2-丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-曱氧基-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中.，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4_ (3-曱氧基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-1-丁炔基）環己基； 式U)所代表之化合物，其中，m為丨，R4為氫原 子’且A為4-(4-甲氧基-2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為丨，R4為氫原 子，且A為4-(3-曱氧基-1_戊炔基）環己基； 式U)所代表之化合物，其中，m為丨，R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為丨，R3及R4為氫原 320311 62 200911745 子’且A為4-(5 -曱氧基-1-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，以及R4為氫原 子，且A為4-(4-曱氧基-2-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(5-甲氧基-2-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(3-二甲基胺基-1-丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(3-二甲基胺基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(4-二曱基胺基-1-丁块基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(4-二甲基胺基-2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為），R3& R4為氫原 子’且A為4-(3-二曱基胺基-1-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，^及R4為氫原 子，且A為4-(4-二曱基胺基-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(5-二曱基胺基-1-戊炔基）環己基卜 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-二甲基胺基-2-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(5-二曱基胺基-2-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 320311 63 200911745 子’且A為4-(2-曱氧基羰基乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-曱氧基羰基-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-曱氧基羰基-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-曱氧基羰基-卜丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基幾基-2-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(3-曱氧基羰基-卜戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(4-甲氧基羰基-卜戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氩原 子’且A為4-(5 -曱氧基幾基-1-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3& R4為氫原 子，且A為4 -（4-曱氧基幾基-2-戊块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，r3及r4為氫原 子’且A為4_(5 -甲氧基幾基-2-戊快基）環己基； 式（0所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(2-溴乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為丨，R3及R4為氫原 子，且A為4-(2-碘乙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為丨，^及R4為氫原 320311 64 200911745 子，且A為4-(3-氟-1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，及R4為氫原 子，且A為4-(3,3-二氟-1-丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，1^3及R4為氫原 子，且A為4-(3, 3, 3-三氟-1-丙块基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(1-氟-2-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，πι為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(1，卜二氟-2-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氳原 子’且A為4-(3 -氟-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-氟-1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-氟-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-氟-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(5-氟-1-戊炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2, R3及R4為氫原 子’且A為3-氰基環戊基； 式（〇所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 子’且A為3-氟環戊基； 式（1)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 65 320311 200911745 子，且A為3, 3-二氟環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙炔基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丙基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丁炔基）環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-氰基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-氟環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3, 3-二氟環己基； 式（I)所代·表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丁炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4_氮基環己基， 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4-氟環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氳原 66 320311 200911745 子，且A為4，4 -二氣環己基， 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4-乙炔基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4 -氟-4-乙快基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4-U-丙炔基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4-(1_ 丁快基）環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3_氯基_3_環戊婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3 -氟-3-環戍稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為R3及R4為氫原 子，且A為3 -乙快基-3-環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1_丙快基）_3 -環戍稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2_丙快基）_3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2 -丁快基）-3 -環戊稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，ra為1，R3及R4為氫原 子，且A為3 -氮基-3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 67 320311 200911745 子，且A為3-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3_乙快基-3 -環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-U-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-(2-丁快基）_.3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-氰基-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4 -氣_3_環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4 -乙快基_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(1-丙诀基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(2 -丙炔基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為-4_(1-丁诀基）-3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4_(2_丁快基）_3_環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 68 320311 200911745 子’且A為4-(3-甲氧基-1-丙炔基）— 3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氳原 子，且A為4-(3-甲氧基-1-丁炔基）一3一環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-2-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-曱氧基-1-戊炔基）一3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氳原 子，且A為4-(5-曱氧基-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中.，m為1 ’ R3及R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基-2-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及r4為氫原 子，且A為4-(5-曱氧基-2-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-二曱基胺基-1-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及V為氫原 子，且A為4-(3-二甲基胺基-1-丁炔基）-3—環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，反3及為氫原 子，且A為4-(4-二曱基胺基-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1，R3及R4為氫原 320311 69 200911745 子，且A為4-(4-二甲基胺基-2-丁炔基）-3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物’其中’ m為1，{^及R4為氫原 子，且A為4-(3-二曱基胺基-1-戊炔基）—3_環己稀基； 式U)所代表之化合物’其中’ m為1，R3& R4為氫原 子，且A為4-(4-二曱基胺基-1-戊炔基）—3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及r4為氯原 子，且A為4-(5-二曱基胺基-1-戊炔基）-3-環己稀基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，及R4為氫原 子，且A為4-(4-二甲基胺基-2-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，！^及R4為氫原 子’且A為4-(5-二甲基胺基-2-戊快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，1^3及R4為氫原 子’且A為4-(3-甲氧基羰基-1-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及r4為氣原、 子’且A為4-(3-甲氧基羰基-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，尺3及R4為氫原 子’且A為4-(4-甲氧基羰基-1-丁炔基）-3-環己稀基； 式（Ο所代表之化合物，其中，m為1，R3及r4為氣原 子，且A為4-(4-甲氧基羰基-2-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及r4為氮原 子’且A為4-(3 -甲氧基叛基-1-戊块基）-3-環己浠基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及r4為氯原 子’且A為4-(4-甲氧基幾基-1-戊块基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及r4為气原 320311 70 200911745 子，且A為4-(5-曱氧基羰基-1 —戊炔基）_3_環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3& R4為氫原 子，且A為4-(4-甲氧基羰基-2-戊炔基）—3_環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(5-曱氧基羰基-2-戊炔基）-3 —環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(2-溴乙炔基）-3-環己烯基； 式（1)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氳原 子’且A為4-(2-碘乙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中’ m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3-氟-1-丙炔基）-3-環己烯基； 式U)所代表之化合物，其中，m為1，R3及V為氫原 子，且A為4-(3, 3-二氟-1-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(3, 3, 3-三氟-1-丙炔基）-3-環己烯基； 式（0所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(1-氟-2-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 了 ’且A為4-(1，1-二氟-2-丙炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(3-氟-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(4-氟-1-丁炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 71 320311 200911745 子，且A為4-( 3-氟-1-戊块基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為1，R3及R4為氫原 子’且A為4-(4-氟-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-(5-氟-1-戊炔基）-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3_環戍婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3 -氰基-3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為環戊稀基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙块基-3-環戊稀基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氳原 子，且A為3-( 1-丙快基）-3-環戊烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丁快基）-3-環戊埽基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氳原 子，且A為3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-氰基-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-氟-3-環己烯基； 式（I)所代表之化合物’其中，m為2，R3及R4為氫原 72 320311 200911745 子，且A為3 -乙快基-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1-丙快基）-3 -環己稀基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-(1_丁快基）-3_環己婦基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-曱氧基亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙氧基亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-曱氧基亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙氧基亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-曱氧基亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為1，R3及R4為氫原 子，且A為4-乙氧基亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-甲氧基亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-乙氧基亞胺基環戊基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為3-曱氧基亞胺基環己基； 式（0所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 73 320311 200911745 子，且A為3-乙氧基亞胺基環己基； 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子，且A為4-甲氧基亞胺基環己基；及 式（I)所代表之化合物，其中，m為2，R3及R4為氫原 子’且A為4-乙氧基亞胺基環己基。 下文說明本發明化合物之製法。 式（I - a)所代表之化合物係式（I)所代表之本發明化合 物中η為0者，其可藉由，例如，下述製法1至製法4製 造。 製法1 式（I-a)所代表之化合物可藉由，例如，下述化合物（a) 與下述化合物（b)反應而製造：
(a) (I-a) 式中’ A、Q、R1、R2、R3、R4及m如前文定義，且Z1代表 脫離基，諸如氯原子、溴原子、碘原子或曱磺醯基。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫咬 喃及二曱氧基甲烷；醯胺類諸如N，N-二曱基曱醯胺；有機 硫化5物類諸如二甲基亞硬及環丁硬（su 1 f 〇 1时㊀）；脂族烴 類諸如己烷及庚烷；芳族烴類諸如曱苯及二甲苯♦，鹵化烴 74 320311 200911745 類諸如1，2-二氯乙烧及氯苯；水；以及其等之混合物。 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉、氫氧 化納、氩氧化鉀及碳酸鉀，貌醇驗金屬鹽諸如曱醇納及第 三丁醇卸；以及有機鹼，諸如三乙胺、二氮雜雙環 [2.2.2]辛烷及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一婦。 該反應所用之鹼之量通常為：每1莫耳化合物（3)用i 至10莫耳。 該反應所用之化合物（b)之量通常為：每1莫耳化合物 (a)用1至1〇莫耳。 1〇〇 C之範圍内，且反應時間 反應溫度通常在-50至1〇〇。〇之 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（I-a)可藉由， 例如，將反應混合
、活晶等進一步純化。 製法2 下述化合物（c) 式（I-a)所代表之化合物可藉由，例如， 與下述化合物（d)反應而製造： R1 R2
(a) R1 R2
式中，A Q、R1、R2、R3、R4 及 m 如前文定義，且Z2 320311 75 200911745 代表脫離基，諸如氯原子、漠原子、硬原子或甲石黃酿基。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及二曱氧基甲烷；醯胺類諸如n，n_:甲基甲醯胺；有機 硫化s物類諸如一甲基亞硬及環丁颯；脂族烴類諸如己燒 及庚烷；芳族烴類諸如甲苯及二甲苯；齒化烴類諸如丨，2一 二氯乙烧及氯苯；水；以及其等之混合物。 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉、氫氧 化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀；烷醇鹼金屬鹽諸如甲醇鈉及第 三丁醇鉀；以及有機鹼，諸如三乙胺、1,4-二氮雜雙環 [2.2.2]辛烷及1，8_二氮雜雙環[5.4.〇]_7_十一晞。 該反應所用之鹼之量通常為：每丨莫耳化合物（(1)用i 至10莫耳。 該反應所用之化合物（c)之量通常為：每1莫耳化合物 (d)用1至10莫耳。 反應溫度通常在-50至100t之範圍内，且反應時間 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（Ι-a)可藉由，例如，將反應混合 物倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼而激縮而 單離。該經單離之化合物（I-a)，若需要，可藉由層析、再 結晶等進一步純化。 製法3 式（I-a)所代表之化合物可依據下述方法從化合物（c) 製造： 320311 76 200911745 s
r20 人
NH (3-1)
a-a) 式中，A、Q、R1、R2、R3、R4、ffl、及Z2如前文定義， 且R211代表曱基或胺基。 步驟（3 -1): 化合物（f)可藉由，例如，化合物（c)與化合物（e)反應 而製造。 該反應係於習知溶劑中迷行。 該反應所用溶劑之實例包括：鹵化烴類諸如二氯曱烷 及氯仿；醇類，諸如甲醇及乙醇；以及其混合物 該反應所用之化合物（e)之量通常為：每1莫耳化合物 (c)用1至3莫耳。 ' 反應溫度通常在2〇i20(rc之範圍内，且反應時間通 常為0. 5至240小時。 反^完全後，化合物⑴可藉由，例如，濃縮反應混合 物而皁離。該經單離之化合物（f )、 (3-2)，或者，如需要，可進—步破由：其本身用於步驟 步驟(3-2): 結晶等而純化。 320311 77 200911745 式（I-a)所代表之化合物可藉由化合物（f)與化合物（b) 於驗存在下反應而製造。 口 該反應係於習知驗存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氡呋 喃及二甲氧基甲貌；酿胺類諸如N，N一二甲基甲酿胺；㈣ 硫化合物類諸如二甲基亞髮環丁颯；脂族烴類諸如己烧 及，烧；烴類諸如甲苯及二甲苯；自化烴類諸如U一 一氯乙烷及氯苯；水；以及其等之混合物。 無機鹼諸如氫氧化鈉及氫 甲醇鈉及第三丁醇鉀。 .每1莫耳化合物（f)用1 該反應所用鹼之實例包括： 氧化鉀；以及烷醇鹼金屬鹽諸如 該反應所用之鹼之量通常為 至50莫耳。 :每1莫耳化合物 該反應所用之化合物（b)之量通常為 (Ο用1至1〇莫耳。 行 如需要，該反應可用相移轉劑諸如溴化 四正丁基銨來進 至^^移轉劑之量通常為：每1莫耳化合物⑴用0.05 反應溫度通常在-50至1〇〇。匚之梦 常為！至24小時。 _之觀圍内，且反應時間通 物倒化合物(“)可藉由，例如，將反應混合 物甸入水中，用有機溶劑萃取所得之、曰人 ^ 該經單離之化合物(I_a)，若需要 進一步純化。 了猎由層析、再結晶等 320311 78 200911745 製法4 式（I-a)所代表之化合物可依據下述方法從化合物（c) 製造： 人
式中，A、Q、R1、R2、R3、R4、m、Z1及Z2如前文定義， 且R21代表曱基或苯基。 步驟（4 -1):" 化合物（h)可藉由化合物（b)與化合物（g)於驗存在下 反應而製造。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及一甲氧基乙烧；酸胺類諸如N，N_二曱基甲酿胺；有機 硫化合物，諸如二曱基亞砜及環丁颯；脂族烴類諸如己烷 及庚烷；芳族烴類諸如甲苯及二曱苯；鹵化烴類諸如丨 一氣乙烧及氣本，以及其等之混合物 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉及碳酸 鉀；以及有機鹼諸如三乙胺、丨，4-二氮雜雙環[2.2 2]辛俨 320311 79 200911745 及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一稀。 該反應所用之鹼之量通常為：每丨莫耳化合物~)用i 至10莫耳。 該反應所用之化合物（g)之量通常為：每1莫耳化合物 (b)用1至5莫耳。 ' ° 反應溫度通常在-20 S 8(TC之範圍内，且反應時間通 常為1至24小時。 , 反應完全後，化合物⑸可藉由，例如，將反應混合物 倒入酸性水（例如稀鹽酸等）中，用有機溶劑萃取所得之混 合物，繼而濃縮而單離。該經單離之化合物（h)，若需要: 可藉由層析、再結晶等進一步純化。 而 步驟（4-2): 式U-a)所代表之化合物可藉由化合物⑹與化合物⑹ 於驗存在下反應而製造。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 ' 錢應所用溶劑之實例包括：_諸如乙酸、四氫吱 口南及二曱氧基乙烷；酸胺類諸如— _ A —甲基甲醯胺；有機 硫化合物類諸如二甲基亞砜及環 泠电p…务# ,上* 風，月曰教烴類諸如己烷 及庚烧，方族烴類諸如甲苯及二甲芏. T本’南化烴類諸如1 2- 二氯乙烷及氯苯；水；以及其等之混合物 ， 該反應所用鹼之實例包括：無機 氧化鉀；烷醇鹼金屬鹽諸如甲醇納 ^鈉及虱 τ砰網、乙醇鈉及第三 該反應所用之鹼之量通常為：每 -· 至1〇莫耳。 母1莫耳化合物（h)用1 320311 80 200911745 該反應所用之化合物(c)之量通常為: (h)用1至1〇莫耳。 、斗化σ物 度通常在_5()至⑽。^範圍内，且反應時間通 吊為1至24小時。 反應完全後，化合物（I_a)可藉由，例如，將反應混合 =水中:用有機溶劑萃取所得之混合物，繼而濃縮而 社g 1該經早離之化合物（I_a)，若需要，可藉由層析、再 '、、Q晶等進一步純化。 製法5 ,¾下述方法從化合物（b) 式（I-a)所代表之化合物可依 製造： 定義 (b) R1 R2
Z2 R3 R4 (c)
ο A
R21VSH R21
S (5-1) (i) R1 R2 (52) f 〜〇 (5-2) R3 V (I_a) 式中 ’ A、Q、Rl、R2、R3、R4、r5 21 m 及Z2如前文 步驟（5-1): 化合物可藉由化合物（b)與化合物（g)於鹼存在下 反應而製造。 320311 81 200911745 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及二曱氧基乙烷；醯胺類諸如N，N_:曱基甲醯胺；有機 硫化合物類諸如二甲基亞礙及環丁;5風；脂族烴類諸如己炫 及庚烷；芳族烴類諸如曱苯及二甲苯；函化烴類諸如丨，2一 二氯乙烷及氯苯；以及其等之混合物。 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉及碳酸鉀； 以及有機鹼諸如三乙胺、1，4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷及 1’ 8 - — 氮雜雙壤[5. 4· 0]-7- -1—稀。 該反應所用之鹼之量通常為：每丨莫耳化合物（]3)用i 至10莫耳。 該反應所用之化合物（g)之量通常為：每丨莫耳化合物 (b)用1至5莫耳。 …反應溫度通常在-20至8Gt：之範圍内，且反應時間通 常為1至24小時。 反應完全後，化合物⑻可藉由，例如，將反應混合物 .倒入酸性水（例如稀鹽酸等）中，用有機溶劑萃取所得之混 合物，繼而濃縮而單離。該經單離之化合物（h)，若需要此 可藉由層析、再結晶等進一步純化。 而 步驟（5-2): f-a)所代表之化合物可藉由化合物⑷與化 於鹼存在下反應而製造。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括： 二 〜蜗布如乙喊、四氣広 喃及二甲氧基乙烷；醯胺類諸^ > 一 基甲醯胺；有肩 320311 82 200911745 硫化合物類諸如二甲基亞颯及環 J風，脂族烴類，諸如p 烷及庚烷；芳族烴類諸如甲苯 、 已 ! 2- - ^ Λ ^ ^ ^ ^ Τ本；鹵化烴類諸如 1’2 一虱乙烷及虱本，水，以及其等之混合物。 έ亥反應所用驗之實例包括：盔 Λ, ^ „ Μ 違如氫氧化鈉及氫 乳化鉀，以及烷醇鹼金屬鹽諸如甲 醇鉀。 ⑽6醇鈉及第三丁 該反應所用之驗之量通常為 至10莫耳。 •每1莫耳化合物（i)用 1 :每1莫耳化合物 該反應所用之化合物（c)之量通常為 (i)用1至10莫耳。 反應溫度通常在-50至 常為1至24小時。 1 〇〇 C之範圍内，且反應時間通 反應完全後’化合物（卜a)可藉由，例如，將反應混合 物倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼而濃縮而 單離。該經單離之化合物（I_a)，若需要，可藉由層析、再 結晶等進一步純化。 製法6 式（I-b)或式（I-c)所代表之化合物，係式（〖）所代表之 本發明化合物中R為可視情況經鹵素原子取代之Cl 鍵 狀烴基或氫原子且1^為气（=0)1^或氰基者，其可依照下述 方法從化合物（j)製造： 320311 83 200911745
(6-1) H R2a
(〇)η G) Η R2a r3> (o)n (I-b) R1a—24 (1) " ----- (6-2)
式中，A、Q、y、p4 ^ R、n及m如前文定義，z3及z4代肩 脫離基，諸如氣月,. .,. ” ’、子、溴原子、碘原子或甲磺醯基；R1 代表可視情況經齒音盾之 口素原子取代之C1-C4鏈狀烴基丨且R2 代表-C(=0)R5或氰基。 步驟（6 -1): 式（1 b)所代|之化合物可藉由化合物⑴與化合物⑴ 於驗存在下反應而製造。 該反應係於鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及二乙氧基乙烷；醯胺類諸如二甲基曱醯胺；有機 硫化合物類諸如二曱基亞砜及環丁砜；脂族烴類，諸如己 烷及庚烷；芳族烴類諸如曱苯及二甲笨；_化烴類諸如 1，2-一氯乙院及氯苯；水；以及其等之混合物。 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化納、氮氧 化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀；烷醇鹼金屬鹽諸如甲醇納及第 二丁醇钟，以及有機鹼諸如三乙胺、1，4-二氮雜雙環[2 2 2] S4 320311 200911745 辛院及1，8-二氮雜雙環[5. 4· 〇]-7-十一埽。 該反應所用之鹼之量通常為··每丨莫耳化合物用 至10莫耳。 該反應所用之化合物（k)之量通常為：每丨莫 人 (j)用1至10莫耳。 ' σ 反應溫度通常在-50至10(rc之範圍内，且反應時間 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物^邛）可藉由，例如，將反應混合 ，倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼之濃縮: 早離。該經單離之化合物（I_b)，若需要，可藉由層析、再 結晶等進一步純化。 步驟（6-2): 式（I-c)所代表之化合物可藉由，例如，下述化合物 與化合物（I-b)於鹼存在下反應而製造。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫吱 喃及一甲氧基乙烧；酸胺類諸如N，N—二甲基甲酿胺；有機 硫化合物類諸如二曱基亞似環Π脂族_諸如己烧 及f烧；芳族烴類諸如甲苯及二甲苯；4化_諸如U— 一氯乙烷及氯苯；水；以及其等之混合物。 該，應所用驗之實例包括：無機驗諸如氣化納、氣氧 化納:虱氧化岐碳酸钟；燒賴金屬鹽諸如甲醇鋼及第 鉀，以及有機驗諸如三乙胺、1,4~二氮雜雙環[2.2.2] 辛烷及1，8-二氮雜雙環[5 4 〇]_7_十—烯。 320311 85 200911745 該反應所用之驗之量通常為：每i莫耳化合 用1至10莫耳。 〜 該反應所用之化合物（1)之量通常為：每i莫耳化人你 (I-b)用1至10莫耳。 σ 且反應時間 將反應混合 繼之濃縮而 反應溫度通常在_50至1〇〇t：2範圍内 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（I-c)可藉由，例如 2入水中’用有機溶劑萃取所得之混合物，趣。辰瓶而 IT等:經Π之化合物叫若需要，可藉由層析、再 、〜日日等進一步純化。 製法7 為可C)化合物’為式⑴所代表之本發明化合物中Rl =視情 =況經㈣原子取代之C1_C4鏈狀烴基或氮原子且 製造.〇 R或氰基者’其可依照下述方法從化合物(j) Η
,2a (〇)n R1a-^ (k) (j) (7-1) R1\ R2a (〇)n (q)
H K (1) z3 R1av R2a
(7-2) 、S/^Q ⑽（〇)n a-c) n、ID、z3及Z4如前文 式中，A、Q、da、R3、r4 320311 86 200911745 定義。 步驟（7~1) ·· 化合物（q)可藉由化合物（1〇與化合物（j)於鹼存在下 反應而製造。 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及二甲氧基乙烷；醯胺類諸如N，N_:甲基甲醯胺；有機 硫化合物類諸如二曱基亞砜及環丁砜；脂族烴類諸如己烷 及庚烷；芳族烴類諸如曱苯及二曱苯；齒化烴類諸如 二氯乙烧及氣苯；水；以及其等之混合物 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉、氫氧 化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀；烷醇鹼金屬鹽諸如甲醇鈉及第 一 丁醇卸，以及有機驗諸如三乙胺、二氮雜雙環[2 2 2] 辛烷及1,8-二氮雜雙環[5.4.〇]-7-十一稀。. . 該反應所用之鹼之量通常為：每丨莫耳化合物（】）用工 至10莫耳。 該反應所用之化合物（k)之量通常為：每丨莫耳化合物 (j)用1至10莫耳。 、 σ 且反應時間 反應溫度通常在一 5〇至loot之範圍内 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（I-a)可藉由，例#，將反應混合 物倒入水巾，时餘料取所得之混合物，繼之濃縮而 單離。該經單離之化合物（I—3)，若需要，可藉由層析、再 結晶等進一步純化。 320311 87 200911745 步驟（7-2): 式（I-c)所代表之化合物可藉由化合物（1)與下述化合 物（q)於鹼存在下反應而製造。 該反應係於習知驗存在下在習知》谷劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醚類諸如乙醚、四氫呋 喃及二甲氧基甲烷；醯胺類諸如N，N-二曱基甲醯胺；有機 硫化合物類諸如二曱基亞砜及環丁颯；脂族烴類諸如己烧 及庚烧，芳族煙類諸如甲苯及二甲苯；鹵化烴類諸如丨，2_ 二氯乙烷及氯苯；水；以及其等之混合物。 該反應所用鹼之實例包括：無機鹼諸如氫化鈉、氫氧 化鈉、氫氧化鉀及碳酸鉀；烷醇鹼金屬鹽諸如曱醇鈉及第 二丁醇鉀；以及有機驗諸如三乙胺、1，4_二氮雜雙環[2 2 2] 辛烧及1，8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯。 該反應所用之鹼之量通常為：每i莫耳化合物（丨外） 用1至10莫耳。 該反應所用之化合物（1)之量通常為：每丨莫耳化合物 (Q)用1至10莫耳。 ° ，化合物（I-c)可藉由，例如，
結晶等進一步純化。 製法8 反應溫度通常在一5〇至 通常為1至24小時。 反應完全後，化/ wot之範圍内，且反應時間 ’將反應混合 (于之混合物，繼之濃縮而 若需要’可藉由層析、再 320311 88 200911745 式（I-d)所代表之 物中R為鹵素原子且 述方法從化合物（I _b) H R2a
=合物為式⑴所代表之本發明化合 R 4-c(=o)r或氰基者，其可依照下 製造：
鹵化劑A (鹼）
RsXr^ (〇)n α-Φ 、尺4、11及111如前文定義，且1^代 該反應係於習知鹼存在下在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：酿胺類諸如n，n_二甲基 甲=，_諸如乙鱗及四氫咬喃；有機硫化合物類諸如 似環丁礙；“烴類諸如氯仿、四氯化碳、1，2-二亂乙烧、—乳甲烧及二氯苯；脂族腈類諸如乙腈及丙赌； 方族㈣諸如甲苯及二甲苯；水；以及其等之混合物。 該，應所用驗之實例包括：無機驗諸如氣化納、氮氧 ^納氫氧化奸及;5厌酸鉀，院醇驗金屬鹽諸如曱醇納及第 三丁醇鉀；驗金屬胺化物諸如二㈣基胺驗；以及有機 驗諸如三乙胺、1，4-二氮雜雙環[2.2.2]辛院及二氮 雜雙環[5. 4. 〇]-7-十一烯。 該反應所用之鹼之量通常為：每丨莫耳化合物（卜b) 用1至10莫耳。 〆該反應所用之函化劑A之實例包括··齒化烴類諸如四 氯化石反及六氯乙院，l|素諸如I、氯、漠及蛾；N_函化破 320311 89 200911745 ϊ白醯亞胺諸如N-氯破珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺及N_破琥 拍酿亞胺，比旋鹽諸如_ 1 —氟_2，4，6 -三甲基π比鍵三氟 甲增1鹽及1，1 -二氟- 2,2’-聯π比錠雙四氟蝴酸鹽；以及 無機鹽諸如氣化銅（11)及溴化銅（11)。 該反應所用之鹵化劑之量通常為：每1莫耳化合物 (I-b)用1至1〇莫耳。 反應溫度通常在-100至1(Hrc之範圍内，且反應時間 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（I-d)可藉由，例如，將反應混合 物倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼之濃縮而 單離。該經單離之化合物（卜«，若需要，可藉由層析、再 結晶專進 '一步純化。 製法9 式（Ι-d)所代表之化合㈣式⑴所代表之本發明化入 物t R1為自素原子mc(=G)R、氰基者，其可依昭; 述方法從化合物（I-b)製造： …
(I-b)
(I-d) 式中 ’ A、Q、Rlb、K2a 3 R、R、n及m如刖文定羞。 該反應係在習知溶劑中進行。 該反應所用之溶劑之每 d之只例包括：鹵化烴類諸如氣仿 四氣化碳、1，2-二氣乙& 卜 虱仿、 乙烷、二氯甲烷及二氯苯；脂族腈類 32031] 90 200911745 諸如乙腈及丙腈；芳族烴類諸如甲苯及二曱苯；脂族羧酸 類諸如乙酸；二硫化碳；水；以及其等之混合物。 該反應所用之鹵化劑B之實例包括：鹵素諸如氟、氣、 溴及碘；氩鹵酸諸如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸及氫碘酸； 鹵化硫化合物諸如亞硫醯氯（thionyl chloride)、亞硫酿 溴及硫醯氯（sulfuryl chloride);以及鹵化磷化合物諸如 三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷及氧氯化磷。 該反應所用之化劑之量通常為：每丨莫耳化合物 (I-b)用1至10莫耳。 反應時間通常在-1〇〇至200。〇之範圍内，且反應時間 通常為1至24小時。 反應完全後，化合物（I_d)可藉由，例#，將反應混合 物倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼之濃縮而 單離。該經單離之化合物叫），若需要，可藉由層析、再 結晶專進一步純化。 製法10 式（卜e)所代表之化合物，為式⑴所代表之本發明化 口物中η為1或2者，其可藉由氧化式(卜所代表之化合 物而製造： R1 R2
(I-a)
(I-e) 及ra如前文定義，且n， 式中，A、Q、R1、R2、R3 代表1或2。 320311 91 200911745 該反應係在習知溶劑中進行。 該反應所用溶劑之實例包括：醇類諸如 鹵化烴類諸如二氯甲烷及裹仂.— -及乙醇， 軋甲人兀夂虱仿，方族烴類諸如 苯；脂族羧酸類諸如乙酸及三氟 一甲 合物 貺乙酉夂，水，以及其等之混 該反應所用之氧化劑之實例包括：有機 過乙酸、三氣過乙酸及間—氯過苯甲酸;， 漠；含齒素，亞胺類編'氯恤亞胺，·過氯酸(:;： 鹽)·、㈣酸（或其鹽）等鹵化化合物；過鐘酸鹽諸如過盆酸 卸，風酸鹽諸如氯酸卸；過氧硫酸鹽諸如過硫酸卸、及馬 氧化氫。 ^ :每1莫耳化合物 該反應所用之氧化劑之量通常為 (I-a)用1至1 〇莫耳。 且反應時間 反應溫度通常在-50至200°C之範圍内 通常為1至72小時。 反應完全後，化合物（I-e)可藉由，例如，將反應混合 物倒入水中，用有機溶劑萃取所得之混合物，繼之濃縮: 單離。該經單離之化合物（I_e)，若需要，可藉由層析、再 結晶等進一步純化。 化合物（I -a)可依照已知之製法製造。 本發明化合物可顯示防治功效之節肢類害蟲包括有害 昆蟲及有害蟎類’更特定而言，為下述節肢動物。 半翅目（Hemiptera): 稻妙科（Delphacidae)諸如斑飛蟲（laodeipAaz 320311 92 200911745 striatel lus)、褐稻蝨（Ni laparvata lugens)、及白背飛 蝨（SogaieHa /lirci’/era);浮塵子科（Deltocephalidae) 諸如黑尾浮鏖子〔Nephotettix cincticeps)、偽黑尾浮塵 子（Nephotettix virescens)、反茶小綠夜缉（Empoasca 0別女!」'）；財科（八口1^(11(1&6)諸如棉坊（如/3_/5公05157；3_/_〇、 (Myzus persicae) ' (Brevicoryne brassj*cae)、繡線菊虫牙 piraea aphid(如/u’s 印_2>3600_/3)、馬鈴薯網管財（#3(：厂05』>/3挪6叩/202^36)、 馬鈴薯財（ii/Jacori/jii/B soia/ii)、禾榖溢管财 (Rhopalosiphum padi)、大结场（Toxoptera citricidus)、 及梅大尾財（办aiopiert/s primi);椿科（Pentatomidae) 諸如綠椿象（#ezara aflieflflata)、豆綠椿（i?ipi〇rti/s cJayetiis)、中華稻緣椿（LeptocoWsa cAi/iensj’s)、白星 捲(五ysarcorj’s parvus)、及大、綠捲象 st ink bug (及aiyoffiorpAa /nista);粉兹科（Aleyrodidae)諸如溫室白 Trialeurodes vaporariorum)、煙粉歲（Bewisia tabaci)、掛桔粉兹（Z^iaJeiirocfes ciiri)、及柑橘黑刺粉 蟲（Xieuroca/jt/^s sphi/erL/s);虫介科（介殼蟲科） (Coccidae)諸如紅園纷（jonidiena at/ra/^ii)、梨園虫介 (Comstockaspis perniciosa)、结矢炎吩（Unaspis citri) ' (Ceroplastes rubens) ^ ^(Icerya purchasi)、臂故粉 * (Planococcus kraunhiae)、常刺粉 吩（Pseudococcus longispinis)、及桑白盾虫介 (Pseadaii^/acaspispei^a^Ona);網椿科（Tingidae);臭蟲 93 320311 200911745 科諸如臭蟲（Ci/oez iecirt/iarit/s);木蝨科（Psyl 1 idae)等。 鱗翅目（Lepidoptera): 模蛾科（Pyralidae)諸如鑽心蟲（二化模蛾，ChiJo suppressal is)、三化塔（Tryporyza incertulas)、稻大卷 葉镇 CCnaphalocrocis medinalis)、棉大壤葉塔(Jotarcha derogaia)、印度粉煩(Piodia i；3te_rpMciena)、亞洲玉 米塔（Ostrinia furnacal is)、菜堪（Hel lula undal is)、 及草坪模（尸ediasia teterreiii/s);夜蛾科（Noctuidae) 諸如斜紋夜蛾（Spodop iera i i iι/ra )、甜菜夜蛾 (Spodoptera exigua)、稻行軍 A(Pseudaletia separata)、甘藍行軍蟲（#a/sesira brass!·cae)、黑行軍蟲 (小地老虎，知rotis ipsilo/i)、黑點銀紋夜蛾（P_/i/sia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、實夜蛾屬(Jiel iothis spp.)、及棉鈴蟲屬（此ij'coverpa spp.);粉蝶科（Pieridae) 諸如普通菜粉蝶（尸ieris rapae);卷葉蛾科（Tortricidae) 諸如姬卷葉蛾屬(UcfoxopAyes spp.)、梨小食心蟲 (Grapholi ta molesta)、大 1食心 A (Leguminivora glycinivorella) ' 豆，J、卷葉蛾(#atsiMZL/raeses azukivora) ' M ^ ^(Adoxophyesorana fasciata)、茶 小卷葉蛾“doxopAyes honmai.)、茶長卷葉蛾 、亂紋蘋果卷葉蛾（jrchips fuscoci/prea/JL/s)、及蘋果蠹蛾（Cydia po/so/7ena);細織 科（Graci 1 lari idae)諸如茶細蛾（Caioptiiia theivora) ' ^{Phyllonorycter ringoneella); 94 320311 200911745 虫主果蛾科（Carpos in i dae)諸如桃小食心蟲（Carposina ;萊氏蛾科（Lyonetiidae)諸如潛葉蛾屬 (Lyo/jeiia spp.);毒蛾科（Lymantriidae)諸如毒蛾屬 spp·)、及黃毒蛾屬（五upr〇c;tis spp.);巢蛾 科（Yponomeutidae)諸如小菜蛾（以扣e"a ; 麥蛾科（Gelechi idae)諸如棉紅鈴蟲 gossypiella)、反馬鈐薯蠹蛾（Phthorimaea ◦percdeiia);燈蛾及其同類（燈峨科，Arctiidae)諸如美 國白蛾Uj^/ianiria cu/2ea);蕈蛾科（Tineidae)諸如衣蛾 (Tinea translucens)、反幕衣織（Tineola bisselliella) 等。 纓尾目（Thysanoptera): ,¾ 馬科（Thr i p i dae)諸如西花莉馬（i/2i ei J a occide/iiahs)、南黃薊馬（TT^rips paJ/zri)、小黃莉馬 CScirtothrips dorsalis)、蕙範馬（jhrips tabaci)、台 灣花薊馬（FranklinieJla intonsa)等。 雙翅目（Diptera): 蚊科（Cuiices)諸如普通蚊子（淡色庫蚊，Cuiez pipiens pallens)、三斑家故（Cluex tri taeniorhynchus)、反致倦萆故（Cluex quinquefasciatus)；斑蚊屬（jecfes spp.)諸如埃及斑蚊 Uedes ae^y〆』·）、及白線斑蚊Uedes aMopictus);按蚊 屬（hopAeies spp.)諸如中華瘧蚊（X/JopAeJes sj’/2e/]sis);搖蚊科（CAiroiio/zzidae);家繩科（J/^scidae) 95 320311 200911745 諸如家蝶（#L?sca do/z?esiica)、及廄腐繩（#wsci/7a stahi/7a/3s);麗蝶科（CaHipAoridae);海南麻繩科 (Sarcop/jagidae);廁蝶科（FaMiidae);花蠅科 (i/3ii3ciffiyiicfae)諸如灰地種繩（/)eiia p2atw_ra)及蒽繩 (Deiia a/2iigi/a);潛繩科（Χ^το野zic/ae)諸如稻潛蠅 (y4《r⑽yzaorj^ae)、little 稻小潛葉繩（^Fcfreiha ^riseoia)、美洲斑潛蠅（Lirio/Hyza sa ti Fae)、三葉斑潛 繩（L j· r!· o/Byza tr2· /〇 Π i)及碗豆彩潛繩（C/?ro/»a ijorticoia);样繩科（C/27oropidae)諸如稻稈潛繩 (C/3ior〇psc>ryzae);果實繩科（7^；)/71^〇6?3 6)諸如瓜實绳 (Dact/s ciiCL/i'M tae)及地中海果實繩（Cera i j· iis capiiata);果繩科（i)rosop/2iiic?ae);蚤繩科（P/joWdae) 諸如東亞異蚤绳（#e《ase_/ia spiracuiaris);蛾蚋科 (Psychodidae)^i -k〇 ^ {Clogmia albipunctata) ； ^ 科（iSi/nu7 !· !’cfae) ; it 科（ra6ai2iciae)諸如 it ( Taha^L/s trigonus) ·，m^stable flies)専。 鞘翅目（Coleoptera): 玉米根蟲（葉甲屬，Pia/?roi:ica spp.)諸如玉米根葉曱 (Diabrotica virgi fera) A ^ Αν Η—l 葉，（Mabrotica undecimpunctata towardi)；金龜子科（5cara6aej'c?ae)諸 如金銅金龜（Z/3〇/0aia ciiprea)、紅銅麗金龜“i7〇/oa_/a ri//c>ci/prea)及日本麗金龜〔PopiJJia j’apoin’ca)，·象鼻蟲 諸如玉米象CSiiop/jiit/s zea/nais)、稻水象曱 (Lissorhoptrusoryzophi lus)、綠豆象（Cal losobruchus 96 320311 200911745 chinensis)、稻象 f (Echinocnemus squameus)、梅铃象 f (Anthonomus grandis)反萆复步行象鼻 A (Sphenophorus ;擬步行蟲科（re/2eZ?rio/jidae)諸如黄粉蟲 (Tenebrio mol itor)反赤擬榖稻 CTribol iuin castaneum) ·， 金花A科（Chrysomelidae)諸如稻負泥蟲^ (Oulema oryzae)、黄守瓜（Aulacophora femoral is)、黃條葉蚤 strioJata)及科羅拉多馬鈐薯曱蟲 (Leptinotarsa decemlirwata) ·’ 皮蠹科（i)er/i7estj’dae)諸 如小圓皮蟲yerhasci)、及白腹皮蟲 zoacziiaies);竊蠹科（如oMidae)諸如煙甲蟲 (Lasioderma serricorne);食植瓢 A 屬（Epi lachna)諸如 祐二十八 1瓢轰（Epilachna vigintioctopunctata);小蠢 科（Scolytidae)諸如褐粉蠹（Lycius 及縱坑切 梢小蠹（71〇历!‘(^5；^/7』’061^3);長蠹科（5〇5汁}^/2_^36);蛛 曱科（PO'flidae) ; (Cera/B&ycidae)諸如星天牛 (Anoplophora malasiaca) ; 口P 頭蟲屬（i^TJ.oies spp.)； 紅胸隱翅蟲（Paederus /uscipens)等。 直翅目（Orthoptera): 飛埴（Loct/sia ffiigraioria)、非洲螻蛄（Grynoiaipa a/rica/]a)、小翅稻虫皇（feya yezoensis)、曰本稻虫皇（feya yapo/n‘ca)、蟠蟀科（Grynidae)等。 蛋目（Siphonaptera): 雜 §： (Ctenocephalides felis) ' 犬蛋 (Ctenocephal ides cani s)、人 KPulex irritans)、印鼠 97 320311 200911745 客蚤（Xe/7〇psy2Ja c/jeopis)等。 蟲目錄（Anoplura): 人體赵（Pediculus humanus corporis)、耳心陰蟲 (Phthirus pubis)、s 和牛赵（Haematopinus eurysternus) ' 4 & (Dalmalinia ovis) ' It ^ (Haematopinus sin’s)等。 膜翅目（Hymenoptera): 犧科（Formicidae)諸如廚蟻（#〇/]⑽or!·· ϋί- pharaosis)、綵先褐林壤（Formica fusca japonica)〜盤 腹場XOchetel lus glaber)、堅硬雙針家蟻XPri stomyrmex pL//7《e/7S)、寬結大頭蟻（P/3eidoie /2〇c?a)、切葉蟻屬 (icro/nyr/sex spp.)及火蟻屬（SoJefiopsis spp.);胡蜂科 (Fespidae);腫腿蜂科（5ei/2y!idae);葉蜂科 (7'6/^/32"6:/31‘办6)諸如菜葉蜂科“^：/73 7!'3/'0536)及曰本 菜葉蜂“Aaiia iapo/n'ca)等。 蟑螂（蜚蠊目，Blattodea): 德國蟑螂（幻aUeJia 、黑胸大蠊 (Peri planet a ful iginosa)、美洲大蠊（Periplaneta americana)、褐斑大嫌（Periplaneta brunnea)、東方大蠊 (Blattaorientalis); 等翅目（Isoptera): 白蟻科（reo/i ies)諸如黄胸散白蟻（充etici/Ji ier/nes (/ucisi亡er/nes λπ·/2〇γ)、截頭堆石少白蟻(Cr兄ptoter/ses 98 320311 200911745 domesticus)、台灣白織（Odontotermes formosanus) ' ΊΊ. 春白蟻（Weoter/Hes 、赤樹白蟻 (Glyptotermes satsumesis)、中島白壞（Glyptotermes nakajim)、茄冬白壤（Glyptotermes fuscus)、St 玉白壤 (Glyptotermes kodamai)、（Glyptotermes kushimensis)、 曰本 j：燕木白犧（开odoter/Hopsis japonica)、(Coptotermes guangzhoensis)、M> ^ It ^ (Reticuli termes miyatake)、黃肢散白壤（Reti cul i termes flavi pes amainianus)、散白織屬（Reticuli termes sp.)、象白犧 (Nasuti termes takasagoesis)、近扭白蟻 (Pericapri termes jh’ to^ei)及台華白犧 (Sinocapri termes mushae) # 。 蜗目（Acarina): 葉瞒科（7^汁3肝<^/如6)諸如二點葉蜗（7^化3/7_7。/][/5 ί/riicae)、神澤氏葉蜗（Tetra/2yc/2i/s ira/2zairai)、掛桔葉 瞒（Paflo/^c/zus ciiW)、蘋果全爪蜗（尸a/2〇/3yc/?L/s ι/ifflj’） 及小爪蜗屬（Oligonychus spp.);癭·蜗科（五riopAyidae) 諸如刺皮節蜱（jcdops peiei^assi)、掛桔銹蜗 citr』·）、番茄葉刺皮癭蟎（ict/iops 仏(：叩61"52^)、茶紫癭_蜗（(73_/3(：3/*1/5 031^/3311/5)、茶橙癭· 蛾（Acaphy 1 la theavagran)、瘻編（Eriophyes chibaensis) 及蘋果斯氏刺癭蜗sc/ziecMe/jdaii);細蜗科 (Tarsonemidae)諸如茶細蛾（Polyphagotarsonemus iait/s);細鬚蜗科（Tenuipalpidae)諸如紅短鬚虫茜 99 320311 200911745 (BreWpaJpus p/joem’cis);蜗科（Tuckerellidae);蜱科 (Ixodidae)諸如育蜱（Haemaphysal is longicornis)、褐黃 Jdl缉(iHaemaphysalis flava)、台灣犬碑（Dennaceutor taiwanicus)、美洲欠缉 CDermacentor variabi lis)、丰蜱 (Ixodes ovatus)、硬缉（Ixodes persulcatus)、黑腳硬缉 (Ixodes scapular is) ' J. i# (Amblyomma americanum) ' 微小牛蜱（Boop/n· 7ι/s isicrop〗ι/s)及血紅扇頭蜱 (Rhipicephalus sanguineus) ； # ^ (Psoropt idae)^· ^ 耳蜗（Oiocfecies cyuotis);癢蜗科（Sarcoptidae)諸如疮 蜗（Sarcopies sca6iei·);螺形蜗科（Demodicidae)諸如犬 毛囊蟲canis);粉蜗科（Acaridae)諸如腐食路蜗 (Tyrophagus putrescentiae) A (Tyrophagus si/siies);塵蜗科（Pyroglyphidae)諸如美洲家刺皮蜗 (/)erfflaiop/]a^Oides /ariflae)及歐洲家刺皮蜗 (Dermatophagoides ptrenyssnus) ·，肉食虫禹科 (Cheyletidae)諸如普通肉食蜗（CAeyJe亡l/s eri/di ti/s)、馬 六曱肉食蜗（CAeyieti/s •/acce/jsis)及墨氏肉食蜗 /noorei);皮刺蜗科（Dermanyssidae)諸如柏氏 琴刺蜗（(Tnjii/jonyssiis bacoti)、北方禽蜗 (Orni thonyssus syiviaru/H)及多工禽虫茜(Der/na/jyssL/s ^•a_/ii/]ae);恙蜗科（Trombiculidae)諸如紅纖恙 (I/eptoir〇ffl5idii//HaicafflL7s/H·);虫知蛛科（Araneae)諸如曰本 葉徐嗓（Chiracanthium japonicum)、'红色虫知蛛 (Latrodectus hasseltii)等。 100 320311 200911745 唇足亞目（Chi lopoda):居家娱蛤（777eret7〇i3effla hilgendorf i)、少棘真娱虫公（ScoJopendra subspinipes) 等； 倍足目（Diplopoda):馬陸（Ozicfi/s graciiis)、腹馬 陸（#edyopus ia/n6a；3i/s)等； 專足目（I sopoda) ·鼠婦（jr/sac?』· i 7idiii/s FL/^are)等； 腹足目（Gastropoda):原黑麗魚（Li/Hax marginatus)、链檢（Limax flavus)等。 雖然本發明之除害蟲組成物可為本發明化合物本身， 但本發明之除害蟲組成物通常包括本發明化合物並與固體 載劑、液體載劑及/或氣體載劑組合，若需要，復可組合界 面活性劑或其他藥用添加劑；並採用可乳化濃縮物、油性 溶液、洗髮精調配物、可流動調配物、散劑（dust)、可濕 潤粉劑、粒劑、糊狀調配物、微膠囊調配物、.發泡性調配 物、氣化讀調配物、二氧化錢體調配m戈樹脂 調配物等劑型。可將本發明之除害蟲組成物加工成毒飾、 文曰電,’、、蚊曰片、煙薰除害蟲劑、黧蒸劑或薰蒸片後使 本發明之除害蟲組成物通t含有G.丨重量％ 之本發明化合物。 ^ 固體載劑之實例包括:黏土 (例如白陶土、石夕藻土 4
Fubasami |έ ^ , f ^ ^ ^ ^ ^ :二乳石匕：、：石粉、陶瓷、其他無機礦物質(例如，絹I 母如石央、硫、活性碳、碳_、水合氧切等）、^ 320311 101 200911745 月^料（例如，硫酸敍、磷酸銨、碑酸銨、氯化銨、尿素等 液體载劑之實例包括：芳族或脂族煙 t、甲苯、燒基萘、苯基二甲苯基乙燒、輕f油、己·;甲 =燒專）4化烴類（例如，氣苯、二氯甲燒、二氣乙: =乙燒等\醇類（例如1醇、乙醇、異丙醇、丁醇、 子乙—醇等）；鍵類（例如，乙喊、乙 單甲基謎、二乙二醇單乙終丙二醇單 ^ 烷等）；酯類（例如，乙酸乙酯、乙酸丁醋 =類(例如，丙嗣、甲基乙基綱、甲基異丁基嗣、』 二美)’腈類(例如’乙腈、異丁腈等)；亞颯類(例如， 二碾等）；醯胺類（例如，n，n-二甲基甲醯胺、N N_ 醢胺等);植物油類(例如，大豆油、棉子油等); 植物^類（例如，撥油、海索油、棒樣.油等）；水等。 化石、A : f 4之貝例包括丁烷氣體、氯氟碳化物、LPG(液 化石油氣）、二甲基醚、二氧化碳氣體等。 ==性劑之實例包括：硫酸以旨鹽、烧基續酸鹽、 元：t 酸鹽、烧基芳基趟及其聚氧乙基化街生物、聚 一醇醚、多元醇酯及糖醇衍生物。 其加劑之實例包括：黏合劑、分散劑、安定 二拉伯脒：疋例包括：酪蛋白、明膠、多醣(例如，澱粉、 、纖維素衍生物、木質酸等）、木質素衍生物、膨 宜 〜類合成水溶性聚合物（例如，聚乙稀醇'聚乙烯 土匕咯疋鲷、聚丙烯酸等）、pAp(酸式磷酸異丙酯）、Βητ 320311 102 200911745 (2,6-二-三丁基-4-甲基酚）、別“2一第三丁基_4—甲氧美 與3-第三丁基-4-甲氧基酚之混合物）、植物油、礦物：、 脂肪酸、及脂肪酸g旨。 用於樹脂調配物之基材之實例包括氯乙稀聚合物 胺基甲㈣等。若需要，在該基材中可加人增塑劑諸如^ 二甲酸酯類（例如，苯二甲酸二曱酯、笨二甲酸二辛酯）· 己二酸酯類；或硬脂酸等。樹脂調配物藉由使用習知捏合 裝置將本發明化合物捏合人基材中，繼而模製諸如射出: 形、擠壓成形或加壓成形等而得到。形成之樹勝調配物， ^需要’、可經由模製或切割等另外的步驟形成板、膜、膠 ^網或線等形狀。此等樹脂調配物可以，例如，動物項 圈、動物耳（ear tag)、以大調配物、牽狗皮帶或園蔽用 挺之形式使用。 、'毒餌之基材之實例包括：榖粉、植物油、糖、結晶性 纖維素等。若需要’可將抗氧化劑諸如二丁基羥基甲苯或 =甲二氫癒創木缓酸；保存劑諸如脫氫乙酸；預防小孩或 龍物誤食之試劑諸如紅辣椒粉；吸引有害生物之香料諸如 礼絡味香料、洋蔥味香# #花生油等加至該基材。 ;可將本發明之除害蟲組成物直接施加至，例如，節肢 類害蟲及/或節肢動物棲息處（例如植物、動物、土壤等）。 虫當使用本發明之除害蟲組成物防治農地及林地中之害 蟲時，施用量通常為！至1 0,000 §/“，較佳1〇至5〇〇§/[1& ^活性成分。當本發明之除害蟲組成物為可乳化濃縮物、 可濕潤粉末、可流動調配物、或微膠囊調配物時，其通常 320311 103 200911745 使活性成分濃度為°.01至u〇—後使用。 组成物為散劑或粒劑之形式時，其通常 以其本身使用。可將本發明 虫 物以防節肢類害蟲侵害。另—選二組成物直接喷灑於植 組成物處理土壤以防治住在土=為:用本發明之除害蟲 ^ Η ^ , 壌中之節肢動物。栽種前之 田圃或植穴或栽種之植物枏邱 物處理。再者，本私明°卩亦可用本發明之除害蟲組成 由捲結㈣ x月之除害蟲組成物之片狀調配物可藉 由捲繞植物、配置在植物 植 壤表面等而使用。 鄰近處、或放在植物根部之土 本發明之除害蟲細& & 田、草坪及果園。在二此成;;可用；;農耕地諸如耕地、梯 防治農耕地的節肢類金r =切明之除害蟲組成物可 造成藥物傷害。轴’且不會對栽種於農耕地的作物 此等作物之實例列於下文。 農作物：玉米、稻半. 罕、拣# , „ ν、、小麥、大麥、裸麥、盎麥、古 、木、棉化、大旦、花生、 …參回 蔗、菸草等； 甜采、油采、向曰葵、甘 蔬菜··茄科蔬菜（茄子、主 著等）；葫蘆科蔬菜（黃瓜、南瓜月=、紅辣椒、馬铃 等）；十字花科蔬菜（紅菜頭、辣西瓜、甜瓜 芥菜、甘藍、花椰菜等）一、：：辣根、大項菜、白菜、 萵苣等），·百合科薜荽Γ ，莉科疏粂（牛蒡、茼蒿、朝鮮莉、 ^白“十疏采(大蔥菌 υ 科蔬菜（胡蘿蔔、歐斧、这—十…、大杯、蘆苟等）；繳形 菜、牛皮菜等）；唇形花^歐洲防風草）；藜科蔬菜（薇 化科4菜（紫蘇、薄荷、羅勒等）；草 320311 104 200911745 莓；甘藷、山藥、芋頭等； 花類與觀賞植物； 觀葉植物； 核果類（桃、李、油桃、日本李m、中國，樟、植棹等）、 柑橘類植物（橘子、柳橙、擰俨、二、水*蜜桃、乾李等）、 類（栗子、核桃、榛果、杏仁n姆、葡萄柚等）、堅果 裝果類(藍莓、紅莓、黑每、刺每;，'腰果、胡桃果等）、 枇杷、香焦、咖啡、農、挪子等；葡甸、柿子、撤禮、 果樹以外之樹種：茶樹、 if f i史太摇似 Μ 肩化Μ種與灌木、行 道树（轉木、棒树、山茱萸、油加利、銀杏仃 橡樹、白揚樹、紫荊、中國蘇人 、 風树、 本側柏、冷杉、曰本鐵杉、：;；:二國梧桐、櫸樹、曰 等。 ♦叫&樹、松樹、針樅、紅豆杉） 上述作物包括已經由傳統育種法、基因工程技術等而 對鹏抑制劑如歐伏特（lsoxanutoie)、ALS抑制劑= 草煙（imazethapyr)或 T 基磺隆（thi f ensul fur〇n_ n^hyl):興奮性突觸後電位（Epsp)合成酶抑制劑、麵胺酸 胺合成酶抑制劑、乙醯基c〇A羧酸酶抑制劑、或除草劑如 邊靖醇（bromoxynil)具有抗性之作物。 已經由傳統育種法而賦與該抗性之作物之實例包括對 米1琳酮除草劑（如··味草煙（imazdhapyr)具有抗性之、 Clearfield(註冊商標）蕓苔、及對磺醯脲als抑制劑類除 草劑（如：甲基石黃隆（thifensulfuron-methyl)具有抗性之 105 320311 200911745 STS大豆。已經由傳統育種法而對乙醯基c〇A羧酸酶抑制 劑（如：三酮肟（trione oxime))或芳氧基苯氧基丙酸類除 草劑具有抗性之SR玉米。例如：對乙醯基c〇A羧酸酶抑制 劑具有抗性之作物記載於pr〇c. Natl. Acad. Sci. 1990，87’ p. 71 75-71 79。此外，例如：對乙醯基c〇A羧酸 酶抑制劑具有抗性之突變型乙醯基c〇A羧酸酶記载於
Science 53 : p. 728-746，2005中。當經由基因工程技術 將編碼突變型乙醯基C〇A羧酸酶之基因引進作物或當將賦 與乙醯基CoA羧酸酶抗性相關之突變引進作物中編碼乙醯 基C〇A羧酸酶之基因中時，可產生對乙醯基CoA羧酸酶抑 制劑具有抗性之作物。此外，用於引進鹼基取代突變之核 酸可利用嵌合術引進至作物細胞中（參見Gura T. 1 999， Repairing the Genome^s Spelling Mistakes, Science 285 316 318)，以在成為乙醒基c〇a羧酸酶抑制劑或除草 劑之標乾之作物基因中誘發定點式胺基酸取代突變，藉以 產生對乙醯基CoA羧酸酶抑制劑或除草劑具有抗性之作 物。 已經由傳統育種法而對除草劑具有抗性之作物實例包 括對草甘膦（glyphosate)及固除草（glufGsinate)具有抗 !生之玉米扣種。此等玉米品種中有些以RQundupReady (註 冊商標）、LibertyLink(註冊商標）等商品名出售.。 上述作物包括經由基因工程技術而賦與產生殺蟲毒素 之能力者’該殺蟲毒素例如為已知由芽孢桿菌（BaciUus) 產生之選擇性毒素。 320311 106 200911745 經由此等基因改造植物產生之殺蟲毒素之實例包括由 躐狀芽孢桿菌（Baci 1 lus cereus)與日本曱蟲芽孢桿菌 (Bacillus popilliae)衍生之殺蟲性蛋白質；由蘇雲金芽 抱桿菌（Bacillus thuringiensis)衍生之（5-内毒素，如：
CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 及 Cry9C;由蘇雲金芽孢桿菌（Bacillus thuringiensis) 衍生之殺蟲性蛋白質’如：VIP l、VIP2、vip3及yip μ ; 由線蟲衍生之殺蟲性蛋白質；由動物產生之毒素，如：缴 毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素及昆蟲-特異性神經毒素；真菌毒 素；植物凝集素（lectin);凝集素；蛋白酶抑制劑，如： 胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、塊莖儲藏蛋白 (patatin)抑制劑、半胱胺酸蛋白酶（CyS_^atin)抑制劑及木 瓜酵素抑制劑；核糖體-去活化蛋白質（RIP)，如：蓖麻毒 素（ricin)、玉米-RIP、雞母珠毒蛋白（abrin)、皂素 (saponin)及瀉根素（bri〇din);類固醇代謝性酵素，如3_ 羥基類固醇氧化酶、蜆皮類固醇（ecdyster〇id)_UDp一葡萄 糖基-轉移酶及膽固醇氧化酶；蛻化素（ecdys〇ne)抑制劑； HMG-CoA-逛原酶，·離子通道抑制劑，如鈉通道抑制劑或鈣 通道抑制劑；保幼激素酯酶（juvenile h〇rm〇ne esterase);利尿激素受體；二苯乙烯（stiibene)合成酶； 聯苄基合成酶，·幾丁質酶；及葡聚糖酶。 由此等基因改造植物產生之殺蟲毒素亦包括：不同殺 蟲蛋白質之雜合毒素，例如：内毒素諸如如处、
CrylAc>CrylF>CrylFa2>Cry2Ab>Cry3A^Cry3Bbl A Cry9C 320311 107 200911745 與殺蟲蛋白質諸如VIP 1、VIP 2、VIP 3及VIP 3A之雜合 毒素；以及構成殺蟲蛋白質之胺基酸之一部分經刪除或修 飾而成之毒素。該雜合毒素係採用基因工程技術組合殺蟲 蛋白質之不同功能域（domains)而製成。構成殺蟲蛋白質之 胺基酸之一部分經刪除而成之毒素之實例包括CrylAb中 一部份胺基酸已被删除者。構成殺蟲蛋白質之胺基酸之一 部分經修飾而成之毒素之實例包括天然毒素中一個或多個 胺基酸已經取代之毒素。 殺蟲毒素及有能力產生殺蟲毒素之基因改造作物述於 例如：ΕΡ-Α-0 374 753、WO93/07278、W0 95/34656、ΕΡ-Α-0 427 529、EP-A-451878、W0 03/052073 等中。 有能力產生殺蟲毒素之基因改造作物對於鞘翅目害 蟲、雙翅目害蟲或鱗翅目害蟲之侵害特別具有抗性。 亦已知具有一種或多種害蟲抗性基因且藉以產生一種 或多種殺蟲毒素之基因改造植物，且其中有些可自商品取 得。此等基因改造植物實例包括YieldGard(註冊商標）（一 種表現CrylAb毒素之玉米品種）、Yi el dGard Root worm (註 冊商標）（一種表現Cry3Bbl毒素之玉米品種）、YieldGard Plus(註冊商標）（一種表現CrylAb及Cry3Bbl毒素之玉米 品種）、Hecul ex I(註冊商標）（一種表現Cry lFa2毒素及除 草蛋白（phosphinothricin)N-乙醯基轉移酶（PAT)，而賦與 對固除草（ghosinate)之抗性之玉米品種）、NuC0TN33B(註 冊商標）（一種表現CrylAc毒素之棉花品種）、Bol lgard I (註冊商標）（一種表現Cry 1 Ac毒素之棉花品種）、Bo 11 gard 108 320311 200911745 II(註冊商彳示）（一種表現Cry 1 Ac及Cry 2Ab毒素之棉花品 種）、VIPCOT (s主冊商標）（一種表現yip毒素之棉花品種）、 NewLeaf (註冊商標）（一種表現Cry3A毒素之馬鈐薯品 種）、NatureGard Agrisure GT Advantage(註冊商標）（GA21 草甘膦（glyph〇sate)-抗性）、Agrisure CB Advantage(註 冊商標）（Βΐ 11玉米鑽蛀蟲（CB)特性）、Pr〇tecta(註冊商桿） 等。 ' 上述作物包括彼等藉由基因工程技術而賦與產生抗病 原菌物質之能力者。 抗病原菌物質之實例包括：PR蛋白質（在Ep_A_〇 3犯 225中所述之PRPS);離子通道抑制劑諸如鈉通道抑制劑及 鈣通道抑制劑（例如，病毒所產生之κρι、κρ4、κρβ毒素 等)；二苯乙烯合成酶；聯节基合成酶；幾丁質酶；葡：糖 酶；微生物所產生之物質諸如胜肽類抗生素、含雜環之抗 生素、及涉及植物疾病-抗性之蛋白f因子（稱為植物 抗性基因及敘述於W0 03/000906中）等。此蓉ρE二 質及產生此寻抗病原㈣質之遺傳卫程改造 ΕΡ+0 392 225、WO〇5/33818、Ep—Α_〇 挪 ΐ9ι 等^於 當本發明之除害蟲組成物用於防治傳染病時， 放空間之施用量通常.謝至1()毫克/立方米之^性: 份，在平面上之施用量則為請丨至丨⑽毫克/平方 性成份。呈乳液、可濕化散劑與可流動調配… 合物通常在加水线成份濃度為UG1 PPm後施用’而呈油溶液、氣霧劑、煙葉劑或毒轉之除： 320311 109 200911745 蟲組成物則通常直接施用。 田才木用本發明之除害蟲組成物防治家畜如·乳牛 ^絲羊、山羊及雞，或小型動物，如：狗、猶、大鼠盘 二：，外=蟲時，可利用獸醫學已知方法施用至該動 特疋而§ ’當期望全身性防治時，本發明之除害蟲 、，且成物可利用例如：錠劑、與飼料之混合物、栓劑或注射 劑（例如：肌内、皮下、靜脈内、腹膜内等）來投與。當非 全身性防治時，本發明之除害蟲組成物之施用方法：括 如：以油溶液或水性液體形式之除害蟲組成物進行喷灑、 洗注或定點處理、以洗毛精調配物形紅除害蟲組成物洗 滌動物、及將樹脂調配物形式之除害蟲組成物所製成之項 圈或耳標附在動物上。當投藥至動物時，本發明化合物之 用里通常在0.1至1，〇〇〇毫克/公斤動物體重之範圍内。 本發明除害蟲組成物亦可與其他殺蟲劑、殺線蟲劑、 殺蜱蟎劑、除黴劑、除草劑、植物生長調節劑、增效劑、 肥料、土壤調理劑、動物飼料等混合或組合使用。 此等殺蟲劑之活性成份之實例包括 (1)有機磷化合物： 歐殺松（acephate)、磷化鋁（aluminuiI1 phosphide)、丁硫 構（butathiofos)、硫線碟（cadusafos)、氯氧麟 (chlorethoxyfos)、克芬松（chlorfenvinphos)、陶斯松 (chlorpyri fos)、曱基陶斯松（chiorpyri fos-methy 1 )、I 乃松（cyanophos)(CYAP)、大利松（diazinon)、DCIP(二氯 二異丙基δ|)、氯線填（dichIofenthion)(ECP)、敵敵畏 110 320311 200911745 (dichlorvos)(DDVP)、大滅松（dimethoate)、曱基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、EPN、愛殺松 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、益多松（etrimfos)、芬 殺松（fenthion)(MPP)、撲滅松（fenitrothion)(MEP)、福 賽絕（fosthiazate)、福木松（formothion)、鱗化氫 (hydrogen phosphide)、亞芬松（isofenphos)、異哼殺松 (isoxathion)、馬拉松（malathion)、美芬松 (mesulfenfos)、滅大松（methidathion)(DMTP)、亞素靈 (monocrotophos)、乃力松（naled)(BRP)、異亞颯填 (oxydeprofos)(ESP)、巴拉松（parathion)、裕必松 (phosalone)、益滅松（phosmet)(PMP)、亞特松 (pirimiphos-methy 1)、必芬松（pyridafenthion)、啥硫鱗 (quinalphos)、赛達松（phenthoate)(PAP)、饰飛松 (profenofos)、丙蟲填（propaphos)、普硫松 (prothiofos)、〇比σ坐硫構（白克松，pyraclorfos)、蔬果磷 (salithion) ' 殺普松（sulprofos)、丁基癌淀鱗 (tebupirimfos)、亞培松（temephos)、斯替羅磷 (tetrachlorvinphos)、特 丁硫構（terbufos)、曱基乙拌磷 (thiometon)、三氯松（trichlorphon)(DEP)、呀滅鱗 (vamidothion)、福瑞松（phorate)、硫線填（cadusafos) 等； (2)胺基甲酸酯類化合物： 阿蘭克（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、BPMC、加保利（carbary 1 )、加保扶 111 320311 200911745 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、地蟲滅 (cloethocarb)、乙硫苯威（ethiofencarb)、丁基滅必兹 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、夫硫克（furathiocarb)、異丙威 (isoprocarb )(MIPC)、必芬治（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、NAC、歐殺滅（oxamyl)、 比加普（pirimicarb)、安丹（propoxur )(PHC)、XMC、硫地 克（thiodicarb)、滅殺威（xylylcarb)、得滅克（aldicarb) 等； (3)合成除蟲菊精類（synthet i c pyrethroid )化合物： 氟丙菊酯（acrinathrin)、丙烯菊酯（allethrin)、拜 福寧（benf lulihrin)、石-賽扶寧（beta-cyf lu^thrin)、畢芬 寧（bifenthrin)、乙氰菊酯（cyclopro让rin)、賽扶寧 (cyfluthrin)、賽洛寧（Cyhai〇thrin)、賽滅寧 (cypermethrin)、盈避寧（empenthrin)、第滅寧 (deltamethrin)、益化利（esfenvaierate)、利來多 (ethofenprox)、务普寧（fenpr〇pathrin)、芬化利 (fenvalerate)、氟氰戊菊醋（fiUCythrinate)、氟謎菊酉旨 (f lufenoprox)、氟氯苯菊酯（f lumethrh)、氟胺氰菊酯 (f luvalinate)、>臭氟ι鱗菊酯（haifenprox)、炔^米菊酯 (imiprothrin)、百滅寧（permethrin)、普列亞寧 (pral 1 ethr in)、除蟲菊素（pyrethr ins)、苄 π夫菊 @旨 (resmethrin)、賽滅寧（sigma—cypermethrin)、氟石夕菊 醋（311&^11〇亡611)、七氟菊酯（1：^1111±1_111)、四溴菊酯 112 320311 200911745 (tralomethrin)、四氟苯菊酯（transf luthrin)、治減寧 (tetramethrin)、苯醚菊酯（phen〇thrin)、苯氰菊酯 (cyphenothrin)、α-賽滅寧（alpha_cypermethrin)、卜 赛滅寧（zeta-cypermethrin)、λ-赛洛寧 (lambda cyhalothrin)、7-赛洛寧（gamma_ cyhalothrin)、块呋菊酯（f uramethrin)、r _ 氟胺氰菊酯 (tau-f luval inate)、甲氧苄氟菊醋（met〇f iuthrin)、2, 2- 二甲基-3-(1-丙烯基）環丙烷羧酸2, 3, 5, 6_四氟_4_甲基 苯曱酯、2, 2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基）環丙烷羧酸 2, 3, 5, 6-四氟-4-(甲氧基甲基）苯甲酯、2, 2-二曱基一（2一 氰基-1-丙烯基）環丙烷羧酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基曱 基）苯曱酯、2, 2, 3, 3-四曱基環丙烷羧酸2, 3, 5, 6-四氟 -4-(曱氧基甲基）苯曱酯等； (4) 殺蠶毒素類（nereistoxin)化合物： 培丹（cartap)、本速達（bensultap)、硫賜安 (thiocyclam)、蒙速達（monosultap)、必速達（bisuitap) 等； (5) 新於驗類（neonicotinoid)化合物： 益達胺（imidacloprid)、烯啶蟲胺（nitenpyram)、亞 滅培（acetamiprid)、阿克泰（thiamethoxam)、D塞蟲琳 (thiacloprid)、吱蟲胺（dinotefuran)、可尼丁 (clothianidin)等； (6) 苯曱醯脲化合物： 定蟲脲（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 320311 113 200911745 (bistrinuron)、丁 _脲（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氯啶蜱脲（fiuazuron)、氟蟎脲 (flucycloxuron)、I 蟲脲（fiufenoxuron)、氟鈴脲 (hexaflumuron)、八氟脲（lufenuron)、雙苯氟脲 (novaluron)、多氟蟲醯脲（novifiumuron)、伏蟲脲 (teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron)、（triazuron) 等； (7) 苯基吼唑類化合物： 乙醯蟲腈（acetoprole)、乙蟲清（ethiprole)、芬普尼 (f ipronil)、酚苯吼唑蟲腈（vaniiipr〇ie)、π比啶苯11比唑蟲 腈（pyriprole)、丁烯氟蟲腈（pyrafluprole)等； (8) 蘇雲金桿菌毒素類除昆蟲劑： 從蘇雲金桿菌（Baci 1 lus thuringiesis)衍生之活孢 子及從其產生之毒素結晶及其混合物； (9) 肼類化合物： 可芬諾（chromafenozide)、氯蟲醯肼 (halofenozide)、曱氧蟲醯肼（methoxyfenozide)、抑蟲肼 (tebufenozide)等； (10) 有機氯化合物： 阿特靈（a 1 dr in)、地特靈（di el dr in)、除蜗靈 (dienochlor)、硫丹（endosulfan)、曱氧滴滴涕 (methoxychlor)等； (11) 天然殺蟲劑： 機油（machine oil)、硫酸於驗（nicotine sulfate) 114 320311 200911745 等； (12)其他殺蟲劑 阿維菌素B(avermectin-B)、溴蟎酯 (bromopropylate)、布芬淨（buprofezin)、漠蟲清 (chlorphenapyr)、滅繩胺（cyromazine)、D-D(l，3-二氯丙 烯）、因滅汀（61^1116〇1^11-乜61120&七6)、芬殺蝶 (f enazaquin)、0比氟硫鱗（f lupyrazof os)、赫普靈 (hydroprene)、滅普靈（methoprene)、吲哚卡 (indoxacarb)、滅塔松（metoxadiazone)、美保黴素 (milbemycin-A)、必滅辛（pymetrozine)、必達烈 (pyridalyl)、必普芬（pyriproxyfen)、賜諾殺 (spinosad)、速伏滅（sulfluramid)、特芬必 (tolfenpyrad)、三辛滅（triazamate)、伏本醯胺 (f lubendiamide)、利滅克定（lepimectin)、珅酸、苯克賽 (benclothiaz)、氰胺化鈣、多硫化鈣、克丹（chlordane)、 DDT、DSP、伏芬靈（f luf enerim)、伏卡滅（f lonicamid)、 伏滅芬（flurimfen)、覆滅蜗（formetanate)、滅丹銨 (metam-ammonium)、滅丹納（metam-sodium)、甲基溴、油 酸卸、普奇芬（protri f enbute)、螺滅芬（spiromesi f en)、 硫、滅伏美松（metaf lumizone)、螺蟲乙酯 (spirotetramat) > 必克松（pyri f iuquinazone)、克安普 (chlorantrani 1 iprole)、賽普利（tralopyri 1)、下式（A) 代表之化合物： 115 320311 200911745
[式中，Xal代表甲基、氣、溴或氟；γ代表敦、氯、 溴、C1-C4鹵烷基或C1-C4鹵烷氧基；Γ3代表氣、氯臭 Xa4代表可視情況經取代之Cl -C4烷基、可視情況經^代之 C3-C4烯基、可視情況經取代之C3-C4炔基、可視情況經 取代之C3-C5環烷基或氫；Xa5代表氫或甲基；γ代表氯' 氟或氯；以及Xa7代表氫、氟或氣]、 ι 下述式（B)所代表之化合物： χΜ
μ [式中，Xbl 代表 Xb2-NH-C(=0)、Xb2-C( = 〇)_NH_CH2、 X :S(〇)、可視情況經取代之吡咯_丨_基、可視情況經取代 ^咪唑-1-基、可視情況經取代之吡唑_丨_基、或可視情況 C1取代之1’ 2, 4-三唑-1-基；xb2代表可視情況經取代之 q C4鹵烷基諸如2, 2, 2-三氟乙基或可視情況經取代之 —C6環烷基諸如環丙基；γ3代表可視情況經取代之。卜c4 燒基諸如甲基；以及Xb4代表氫、氯、氰基或曱基]、 下述式（C)所代表之化合物： 116 320311 200911745
"，Γ1代表可視情況經取代之C1-C4烷基諸如 3’3’3^氟丙基、可視情況經取代之CK4燒氧基諸如 2: 2’2-三氯乙氧基、或可視情況經取代之苯基諸如弘氰基 苯2基、或可視情況經取代之吡啶基諸如2_氣_3_吡啶基； r代表甲基或三氟曱硫基；以及X。3代表曱基或i素]等。 殺蜱蜗劑之活性成份之實例包括亞克希 (acequinocyl)、三亞蟎（amitraz)、苯赛滅 (benzoximate)、必吩尼（bifenazate)、溴丙酸酯、蟎離丹 (chinomethionate)、克本烈（chl〇robenzi late)、CPCBS(克 务松（chlorfenson))、克芬辛（ci〇fentezine)、赛特芬 (cyf lumetofen)、克丹（kelthane)(大克蜗（dicofol))、抑 特0坐（etoxazole)、芬佈賜（fenbutatin oxide)、芬特卡 (fenothiocarb)、芬普赛滅（fenpyroximate)、伏克靈 (fluacrypyrim)、福克芬（fluproxyfen)、海赛 〇坐 (hexythiazox)、歐蜗多（propargite)(BPPS)、普納汀 (polynactins)、必達本（pyridaben)、普靈芬 (pyrimidifen)、達芬必（tebufenpyrad)、特達芬 (tetradifon)、螺克芬（spirodiclofen)、螺滅芬 (spiromesifen)、螺特滅（spirotetramat)、安伏滅 (amidoflumet)、氰普凡（cyenopyrafen)等。 殺線蟲劑之實例包括DC IP、福赛特（f osth i azate)、 117 320311 200911745 鹽酸利法索（levamisol hydrochloride)、異硫氰酸甲酯、 蒙蘭特酒石酸鹽（morantel tartarate)、抑賽福 ((imicyafos)等。 除黴劑之活性成份之實例包括嗜毬果傘素化合物， 如：阿斯本（azoxystrobin)、有機填酸酯化合物，如：特 克斯-甲基（tolclofos-methyl); 11坐類化合物，如：三伏0坐 (trif lumizole)、比菲唾（pefurazoate)與地吩康唾 (difenoconazole);福塔利（fthalide)、護坦尼 (flutolanil)、瓦利黴素（validamycin)、撲殺熱 (probenazole)、地克美辛（diclomezine)、賓克隆 (pencycuron)、得滅（dazomet)、賜黴素（kasugamycin)、 IBP、百快隆（pyroquilon)、咢琳酸（oxolinic acid)、三 賽峻（tricyclazole)、菲麻松（ferimzone)、米普尼 (meproni 1)、EDDP、亞賜普醇烧（isoprothiolane)、卡普 醯胺（carpropamid)、地克賽（diclocymet)、福滅普 (furametpyr)、伏克尼（fludioxonil)、撲滅寧 (procymidone)與地吩卡（diethofencarb) 〇 實施例 在下文中，參照製造例、配方例、及試驗例更詳細地 說明本發明，但本發明非限於此等實施例。 本文所用之縮寫具有下述意義。
Me :曱基；Et :乙基；Bn :苯曱基；Ph :苯基；Ts : 對曱苯磺醯基；Ac :乙醯基。 首先展現本發明化合物之製造例。 118 320311 200911745 製造例1 步驟1-1 在 5.45g 之 1，4-二氧螺[4.5] 」夭庇-8 -甲醇溶於 吡啶之溶液中加入6.64 g之對甲岔* dUml 於玄、T牌扯β丨η主 本石頁酿氯，將該混合物 於至溘下攪拌6小時。在該反應混人 然後用乙酸乙酯萃取2次。有機岸接 口入〇ml水， 另钟1層接續用100 ml之1N赜 酸水溶液沖洗2次，用100 ml< ^ - ^ ^ lnn 〜题和兔酸氫鈉水溶液沖 洗1 -人，以及用I 〇 〇 m I之飽和蠢 ^ ^ 虱化鈉水溶液沖洗1次。 有機層經硫酸鈉乾燥，過滹，铁始 然後減壓濃縮。將殘餘物付 诸於矽膠管柱層析，得到下式所你 τ n卜式所代表之對甲苯磺酸i 4_ 二氧螺[4. 5]癸-8-基甲酯9.86 g:
MMR (CDC13, TMS，J (卿））：h 17_L 28 (2H，… 1.43-L57 ⑽’ m)，h7H.73 (4H，m)，2.45 (3H，s)’ 3.83 (2H, d), 3.88-3.95 (4H, ffl), 7. 33 (2H, d), 7 77 (2H, d). ' 步驟1-2 、—於9.86 g對甲苯石黃酸u_二氧螺[45]癸—8 一基甲醋 溶於40ml —甲基亞硬之溶液中加人硫代乙酸卸， 並將該〃t· δ物於70 C攪拌8小時。將該反應混合物冷卻至 至溫，並於其中加入1〇〇 ml水。將該反應混合物用1〇〇 d 乙酸乙酯萃取2次。有機層用1〇〇 rol飽和氯化鈉水溶液 沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮 。將殘餘物付 320311 119 200911745 諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之硫代乙酸1，4-二氧 螺[4. 5]癸-8-基甲酯5. 41 g :
H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) ： 1. 29-1. 36 (2H, m), 1.49-1.52 (3H, m), 1.73-1.80 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.82 (2H, d), 3.93 (4H, s). 步驟1-3 在5. 41 g之硫代乙酸1，4-二氧螺[4. 5]癸_8__基甲酯 溶於20 ml曱醇之溶液中，於〇。〇、氮氣氛圍下加入曱醇 鈉溶於曱醇之28%溶液6.75g。在該混合物中加入7.81 g 之3, 3, 3-三氟-1-碘丙烷，並將該混合物於室溫下攪拌、 小時’然後於701：攪拌1小時。將該反應混合物冷卻至室 溫後，加入100 ml水及將該混合物減壓濃縮。將水層用 100 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層用1〇〇 ml飽和氣化 、鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將 殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之8_(3, 3 3 —三氟丙基甲基）-1，4-二氧螺[4.5]癸烷（在下文中，稱為 本發明化合物（1))3. 69 g : ·
1. 25-1. 35 (2H, in), m), 1. 84-1. 88 (2H, H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)): 1.48-1.58 (3H, m), 1.73-1.79 (2H 320311 120 200911745 2. 46 (2H, d), 2. 65-2. 69 (2H, m)，2· 33~2. 43 (2H, m)， m), 3. 94 (4H, s). 製造例2 。3.心之本發明化合物⑴溶於6〇mi|i仿之溶液中， 於加入6·56 過苯甲酸’並將該混合物於室 温下授拌1小時、然後於5代㈣3小時。將反應混合物 冷部至0 C ’並加入50〇11之5%亞硫酸鈉水溶液。將該混 σ物攪拌1小時’然後分離出有機層。將水層用50 Μ氣 仿萃取。將有制合併H1之絲錢氫財溶液 中洗一人然後用100 ml飽和氣化鈉水溶液沖洗。所得 之有機層經硫酸納乾燥，過濾'，然後減壓濃縮。令殘餘物 進行石夕膠管柱層析，得到下式所代表《8_(3,3,3_三說丙 基碍醯基甲基）-1，4-二氧螺[4.5]癸烧（在下文中，稱為本 發明化合物（2)) 4. 10 g :
H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) : l. 43-1. 53 (2H, m), 1.58-1.66 (2H, m), 1.73-1.79 (2H, m), 1.97-2.01 (2H, m), 2.15-2.17 (1H, m), 2.64-2.74 (2H, m), 2.95 (2H, d), 3.16-3.20 (2H, m), 3.92-3.97 (4Π, m). 製造例3 ’ 在4. 00 g之本發明化合物（2)溶於丙酮之溶液 中加入0. 43 g之甲苯磺酸，並將該混合物於5〇。〇及氮氣 121 320311 200911745 氛圍下攪拌8小時。將該反應溶液減壓濃縮，並將殘餘物 付諸於梦膠管柱層析，得到下式所代表之4_( 3，3，3-三氟 丙基磺醯基甲基）環己酮（在下文中，稱為本發明化合物（3)) 3. 35 g ： I (0)2 Γρ (3) H-NMR (CDC13，TMS，（5(ppm)) : 1· 59-1. 7〇 (2H，m)， 2.33-2.36 (2H, m), 2.43-2.46 (4H, m), 2.58-2.67 (1H, m), 2.69-2.73 (2H, ffi), 3.03 (2H, d), 3. 20-3. 25 (2H,5 in). 製造例4 在0·82 g之本發明化合物（3)溶於6 ml氯仿之溶液 中’於（TC及氮氣氛圍下加人106§之二乙基胺基硫三說 化物，並將該混合物於室溫下㈣5小時。將該反應溶液 用30ml氯仿稀釋。在其中加入3〇mi水，並分離出有機 層。將水層用30 ml氯仿萃取2次，並將有機層合併及用 50 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸鈉乾 加，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析， 知到1，卜一氟-4-(3’ 3, 3-三氟丙基磺醯基曱基）環己酮 (在下文中，稱為本發明化合物（4))〇3〇 g及卜氟一 (3, 3, 3-三氟丙基磺醯基甲基）環己酮（在下文中，稱為本發 明化合物（5) )0· 27 g，該等化合物以下式代表： 320311 122 200911745 FVn (0)2
本發明化合物（4) Ή-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm))： 1.45-1.56 (2H, m), 1.72-1.88 (2H, m), 2.05-2.23 (5H, m), 2.63-2.75 (2H, m), 2. 97 (2H, d), 3. 02-3. 22 (2H, m). 本發明化合物（5) 'H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1. 65-1. 73 (1H, m), 1.99-2.10 (2H, m), 2.19-2.25 (1H, m), 2.33-2.43 (3H, m), 2.63-2.75 (2H, m), 3.02 (2H, d), 3.18-3.22 (2H, 5. 11-5. 19 (1H, m). 製造例5 在0.83 g之本發明化合物（3)溶於.10 ml四氫呋喃之 溶液中，於Ot：及氮氣氛圍下加入溴化乙炔基鎂溶於四氫 呋喃之0. 5M溶液7. 2 ml，並將該混合物於〇艽攪拌5小時。 在該反應混合物中加入30 ml之1N鹽酸水溶液，並將該混 合物用30 ml乙酸乙醋萃取2次。將有機層合併，並用3〇 =和碳酸氫鈉祕岐3G ml鮮氣域讀液沖洗。 ^之有機層經硫酸納乾燥，過濾、，然後減 餘物付諸於矽膠管柱層析’得到下式所代表之；、二 4'(3, 3, 3-三氟丙基項醯基甲基）環己醇（在、乙炔土 本發明化合物（6))0. 43 g : 卜文中，稱為 3203 Π 123 200911745
JH-NMR (CDCh, TMS, ^ (ppm)) ： 1. 50-1. 59 (4H, m), 2. 63-2. 74 (2H, m), 2. 03-2.11 (6H, m), 2.53 (1H, s) 2. 97 (2H, d), 3. 16-3. 20 (2H, m). 製造例6 在0. 29 g之本發明化合物（6)溶於2 ml氯仿之溶液中， 物，並將該混合物於室溫下攪拌5小時。將該反應溶液用 20 ml氯仿稀釋，並於其中加入2〇 ml水。然後分離出有 機層，將水層用20 ml氯仿萃取2次.將有機層合併並用 ㈧nil飽和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉 乾燥，過濾，並減壓濃縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析，
醯基甲基）環己烷（在下文中，稱為本發明化合物（7))〇14 〇°C及氮氣氛圍下加入0.32 g之二乙基胺基硫三氟化
H NMR(CDCl3, TMS, δ (ppm)) ： ^ 52-1 59 (2Η m) .72-1.94 (4Η，m)，2. 17-2.28 (3Η，m)，2.62-2.72 (3Η， m)，2.95 (2H，d)，3.17-3.22 (2H，m). 製造例7 320311 124 200911745 步驟7-1 將4. 86 g二異丙基胺溶於50 ml四氫呋喃之溶液於氮 氣氛圍下冷卻至-50°c。在該溶液中加入3〇 ml之1.6M正 丁基鋰/正己烷溶液並於_5(rc攪拌3〇分鐘。在該溶液中， 經15分鐘逐滴加入9·28 §之2_(1，4_二氧螺[4 5]癸一8 — 基）乙酸甲酯溶於40 ml四氫呋喃之溶液。將該混合物於〇 t攪拌30分鐘，然後冷卻至_5〇r。在其中加入8 54 g 广之N-溴琥珀醯亞胺溶於3〇ml四氫呋喃之溶液，並將該混 合物於0°C攪拌2小時，然後於室溫攪拌5小時。在反應 混合物中加入100 ml水並分離出有機層水層用〗〇〇 Μ乙 酸=酉旨萃取2次。將有機層合併，並用1〇〇…之Μ鹽酸 水溶液沖洗2次，用⑽ml飽和碳酸氫鋼水溶液沖洗，及 用100 ml飽和氯化納水溶液沖洗。有機層經硫酸納乾燥， 過濾、’並減壓濃縮。將殘餘物狡你ς η „】一 m —
320311 125 200911745
^-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1. 36-1. 59 (4H, m), 1.65-1.81 (4H, m), 1.83-1.93 (1H, m), 2.33 (3H, s), 3.73 (3H, s), 3.93 (4H, s), 4.17 (1H, d). 步驟-7-2 在4.27 g之2-(乙醯硫基）-2-(i，4-二氧螺[45]癸 -8-基）乙酸曱酯溶於3〇 ml曱醇之溶液中，於〇艺及氮氣 氛圍下加入甲醇鈉溶於甲醇之28%溶液3. 14g。在該混合 物中加入4, 31 g之3, 3, 3-二氟-1-碘丙烧，並將該混合物 於室温下攪拌1小時，然後於7〇〇c攪拌丨小時。將該反應 混合物冷卻至室溫、並於其中加入1〇〇ml水。將該混合物 於減壓下濃縮至總量為約.100 ml，繼而用1〇〇 ml乙酸乙 酯萃取2次。將有機層合併，用1〇〇ml飽和氯化鈉水溶液 沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付 諸於梦谬管柱層析，得到下式所代表之2_〇,4_二氧螺 [4. 5]癸-8-基）-2-(3, 3, 3-三氟丙硫基）乙酸甲酯（在下文 中，稱為本發明化合物（8))3. 6〇 g ··
Ch C02Me F (8) H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) : 1.31-1.81 (8H, m)> -^-2.16 (1H, m), 2.34-2.41 (2H, m), 2.71-2.78 (2H, 320311 126 200911745 m), 3.04 (1H, d), 3.75 (3H, s), 4.91-4.96 (4H, m). 製造例8 在3. 60 g之本發明化合物（8)溶於20 ml氯仿之溶液 中，於0°C及氮氣氛圍下加入4.75 g間-氯過苯曱酸。將 該混合物於至溫下授拌1小時，然後於5 0 °C搜摔3小時。 將反應混合物冷卻至G°C ’加入50 ml之5%亞硫酸鈉水溶 液。將該混合物攪拌1小時’然後分離出有機層。將水層 用50 ml氯仿萃取，並將有機層合併及用5〇 ml飽和碳酸 氫鈉水溶液沖洗2次及用1〇〇 mi飽和氯化鈉水溶液沖 洗。所付之有機層經硫酸納乾燥’過濾，並減麗濃縮。將 殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_(1，4一 二氧螺[4. 5]癸-8-基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙酸甲 醋（在下文中，稱為本發明化合物（9))2. 41 g :
H-NMR (CDCh, ns, 5 (ppm)) : 1.50-1. δ3 (7Η, m), 2-14-2.17 (1H, ra), 2.26-2.29 (1H, m), 2.66-2.74^2^ 3.19-3.27 (1H, m), 3.48-3.53 (1H, m), 3 75 (1H 3.84 (3H, s), 3.91-3.96 (4H, ffi). ， 製造例9 在2· 41 2之本發明化合物⑼溶於25 ml㈣之溶液 氛圍：二i!·:1 §甲苯磺酸，並將該混合物於5〇。。及氮氣 ”圍下祕8小時。將該反應混合物減虔濃縮。將殘餘物 320311 127 200911745 付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_(4_側氧基環 己基）-2-(3, 3’3-三氟丙基石黃醯基）乙酸甲酯（在下文中，: 為本發明化合物（10))1. 24 g : ’冉
H-匪R (CDC13，TMS，3 (ppm)) : 1. 73-1. 86 (2H，in) 2. 10-2. 13 (1H, m)，2. 40-2. 49 (5H，m)，2. 68-2. 77 (3H’ m)，3.28-3.35 (1H，π〇, 3· 47一3.53 (1H，m)，3. 85 (2h， d), 3.87 (3H, s). ’ 製造例10 在1.24 g本發明化合物（9)溶於17ml氯仿之溶液中， 於〇°c及氮氣氛圍下加入加人137 g二乙基胺基硫氣化 物’並將該混合物於室温下麟5小時。將該反應溶液4〇 ml氣仿騎，並於其中加入3〇ml水。分離出有機層。將 水層用3G ml氯仿萃取2次。將有機層合併並用5〇 ^飽 和氯化鈉水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸鈉乾燥’過濾， 然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式 所代表之2-(4, 4-二氟環己基3, 3 —三氟丙基磺醯 基）乙酸曱酯（在下文中，稱為本發明化合物（11))〇. 87忌： F-V^l (〇)2 C02Me F ⑴） H-NMR (CDCh, TMS, δ (vm)) ： 1.67-1.83 (6H, m), 320311 128 200911745 2. 14-2. 37 (3H, m), 2. 66-2. 74 (2H, m), 3. 22-3. 29 (1H, m), 3.45-3.52 (1H, m), 3.77 (1H, d), 3.86 (3H, s). 製造例11 在0. 50 g之本發明化合物（11)溶於5 ml四氫呋喃之 /合液中，於0 c及氮氣氛圍下加入〇. g之60%氫化鈉。 在其中進一步加入〇· 5〇 g之N-氟苯磺醯亞胺，並將該混 合物於室溫下攪拌5小時。在該反應混合物中加入3〇 ml 水並分離出有機層，將水層用ml乙酸乙酯萃取2次。 將有機層合併並用50 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。將所得 之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物 付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_(4,4_二氟環 己基）-2-氟-2-(3, 3, 3-三氟丙基石黃醯基）乙酸甲酯（在下文 中，稱為本發明化合物（12))〇. 43 g :
!H-NMR (CDCls, TMS, dCppm))： 1.67-1.89 (5H, m), 2.12-2.43 (3H, m), 2.55-2.74 (3H, m), 3.21-3.40 (2H, m), 3. 98 (3H, s). ’ 製造例12 在0. 33 g之本發明化合物（12)溶於3 ml曱醇之溶液 中，於o°c加入氨溶於甲醇之2 0M溶液3ml，然後將該混 合物於室溫攪拌18小時。在該反應混合物中加入3〇 Μ 水，然後用30 mi乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併並用 320311 129 200911745 :糾化納水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸納乾 =過職減㈣縮。將殘餘物付諸於㈣管柱層析， ^ 下’所不之2_(4’4 —二氟環己基)-2-氟-2~(3 3 3-三 n氣丙基賴基）乙賴（在下文中，稱為本發明化合物U3)) 0. 43 g ·
H-NMRCCDCh, TMS, ^PP.)) ： 1. 73-1. 88 (4H, m), 2.21-2.61 (4H, m), 2.61-2.77 (3H, m), 3.28-3.35 (1H, m), 3.40-3.48 (1H, m), 5.90 (1H, s), 6.53 (1H, s). 製造例13 、在22.8 g之環己烷-二甲醇單曱苯磺酸酯（反式/ 順式6/4)與1 〇〇 mi 一甲基亞;5風之混合物中，加入& μ g 硫代乙酸鉀，並將該混合物於室溫下攪拌丨小時，然後於 60°C攪拌6小時。將該混合物冷卻至室溫後，在其中加入 100 ml飽和氯化鈉水溶液，然後用2〇〇 mi第三丁基甲基 醚萃取2次。將有機層合併，用1〇〇 ml飽和氯化鈉水溶液 及100 ml水沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。 在該殘餘物中加入100 ml曱醇。於冰浴冷卻下，在該混合 物中經30分鐘逐滴加入15.43g甲醇鈉經5〇ml曱醇稀釋 而成之28%稀釋液。將該混合物擾拌3〇分鐘。在該混合物 中加入17. 92 g之3, 3, 3-三氟-1-碘丙烷，然後於6〇。〇攪 拌6小時。將該反應混合物冷卻至室溫後，加入15〇 ml 130 320311 200911745 飽和氯化納水溶液，並於_下—除去甲醇。將生成之 濃縮物用200 ml第三丁基甲基_萃取2次，並進行矽谬管 柱層析，得到下式代表之4-(3, 3, 3-三氟丙硫基甲基)環己 烷甲醇（在下文中，稱為本發明化合物（14))8 46 g : 生成之本發明化合物（14)為反式/順式=6/4之混合 物。 反式-4-(3, 3, 3-三氟丙硫基曱基）環己烷甲醇 H-NMRCCDCh, TMS, ^ (ppm)) ： 〇. 96-1. 01 (4H, m), 1.40- 1.47 (4H, m), 1.58-1.83 (1H, ηι), 1.92-1.94 (1H, m), 2.34-2.40 (2H, m), 2.43 (2H, d), 2.64-2.68 (2H, m), 3.45 (2H, dd). ’ 順式-4-(3, 3, 3-三氟丙硫基曱基）環己烷甲醇 H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 1. 22-1. 27 (4H, m), 1.40- 1.62 (6H, m), 2.34-2.40 (2H, m), 2.52 (2H, d), 2. 64-2. 68 (2H, m), 3. 53 (2H, dd). 製造例14 在7.4 g之本發明化合物（14)(反式/順式=6/4)溶於 60 ml氯仿之溶液中，於〇。〇及氮氣氛圍下加入加入ι〇. 85 g之間-氣過苯甲酸，並將該混合物於室溫下攪拌1小時， 然後於5 0 C稅掉3小時。將該反應混合物冷卻至q 並加 入50 ml之5%亞硫酸鈉水溶液。將該混合物攪拌i小時。 131 320311 200911745 將有機屬分離’並將水®用ς - 打八層用50 ml氯仿萃取2次。 層合併，用50 ml之飽和硭舻& κ , 百械 钯和厌酸虱鈉水溶液沖洗2次，並用 100 ml之飽和氯化鈉水溶液沖 夜，宁冼。所得之有機層經硫酸納 乾m _減1濃縮。將殘餘物付諸於㈣管柱層 析，然後=第三丁基甲基鍵結晶，得到下式所示之^ (3, 3’ 3-二氟丙基磺醯基甲基）環己烷曱醇（在下文中，稱為 本發明化合物（15))(反式/順式=1/9)之反式（在下文中，稱 為本發明化合物（15t))4.13 g及順式（在下文中，稱為本 發明化合物（15c))3. 83 g :
〇 本發明化合物（15t) ifi-NMR (CDC13，TMS，d (ppm)) : 1. 04-1. 19 (4H，m)， 1.30 (1H, t), 1.45-1.49 (1H, m), 1.84-1.89 (2H, m), i 2.04-2.10 (3H, m), 2.62-2.74 (2H, m), 2.93 (2H, d), 3.15- 3.19 (2H, ra), 3.45 (2H, dd). 本發明化合物（15c) H-NMR (CDCI3, TMS, S (ppm)) : 1. 04-1. 19 (4H, m), 1.30 (1H, t), 1.45-1.49 (1H, m), 1.84-1.89 (2H, m), 2.04-2.10 (3H, m), 2.62-2.74 (2H, m), 2.93 (2H, d), 3.15- 3.19 (2H, ra), 3.45 (2H, dd). 製造例15 將7. 46 g草醯氯溶於50 ml二氯甲烷之溶液於氮氣氛 132 320311 200911745 圍下冷卻至-78t。在該溶液中經20分鐘逐滴加入9. 53 g 二甲基亞石風溶於5 〇 m 1二氯甲烧之溶液，並將該混合物於 -50 C授拌30分鐘。在該反應混合物中經3〇分鐘逐滴加入 13. 51 g之本發明化合物（15t)溶於15〇 ml二氯甲燒之溶 液’然後於-50°C攪拌40分鐘。在該混合物中經40分鐘逐 滴加入15. 70 g三乙基胺。將該反應混合物於室溫攪拌18 小4。在該反應混合物中加入1 〇 〇 m 1水，並分離有機層， 繼而用100 ml氯仿萃取2次。將有機層合併，用l5〇mi U 鹽酸水溶液、150 mi飽和碳酸氫鈉水溶液及15〇 ml水接 續沖洗，經硫酸鈉乾燥，過遽，然後減壓濃縮。將殘餘物 付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之4_(3, 3, 3_三氟 丙續酸基甲基）環己烧甲經（在下文中，稱為本發明化合物 (16))之反式（在下文中，稱為本發明化合物 g 0
臓⑽⑶，TMS，^卿））：118_i 2 (2H, ffl), 2.〇6-2.24(6Hj m)> 2>63^74(2； m)，2.95(2H，d)，3.16_3 21 ⑽，^ ， 製造例16 ;· ^23 2! g 1〇〇 ^ 分健36.〜三 土 /、中。將該混合物授拌3〇/分鐘。在該溶液中， 320311 133 200911745 經3 0分鐘逐滴加入10. 4 g本發明化合物（161)溶於5 0 m 1 二氯曱烷之溶液，然後於室溫攪拌6小時。在反應混合物 中加入150 ml第三丁基甲基醚。將固體過濾，並將濾液於 減壓下濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到1_(2, 2-二溴乙烯基）-4-(3，3, 3-三氟丙基績醯基甲基）環己烧（在 下文中，稱為本發明化合物（17))之反式（在丁文中，稱為 本發明化合物（17t))12. 9 g :
W-NMiKCDCh，TMS，（5 (ppm)) :1.16-1. 29 (4H，m)， 1.84-1.86 (2H, m), 2.04-2.08 (2H, m), 2.21-2.26 (1H, m), 2.62-2.74 (2H, s), 2.92 (2H, d), 3.15-3.22 (2h! m), 6.19 (2H, d). · 製造例17 將12.90&之本發明化合物（171：)溶於6〇1111四氫呋喃 之溶液於氮氣氛圍下冷卻至-78。〇。在該溶液中，經3〇分 鐘逐滴加入1.6M正丁基鋰/正己烷溶液，並將該混合物於 ~50t攪拌1小時，然後於0。(；攪拌2小時。將該反應混合 物倒入經冰浴冷卻之1N鹽酸水溶液1〇〇 ml中，繼而用2〇〇 ml第二丁基曱基趟萃取2次。將有機層合併，用⑽w 餘和碳酸氫財溶較1GGml鮮氯仙水溶液沖洗，過 應’然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析，得到 下式所代表之卜乙炔基—4_(3,3,3_三敦丙基石黃酿基甲基） 320311 134 200911745 環己烷（在下文中，稱為本發明化合物（18))之反式（在下文 中，稱為本發明化合物（18t))5.59 g :
]H-NMR (CDCh, TMS, ά (ppm)) ： 1. 11-1. 20 (2H, m), 1.43-1. 53 (2H, m), 2. 02-2. 13 (6H, m), 2. 19-2. 23 (1H, m), 2.62-2.73 (2H, m), 2.91 (2H, d), 3.15-3.19 (2H, 製造例17 步驟17-1 攪拌18小時。在反應混合物中加入1〇〇… 有機層，繼而用1〇〇 ml氯仿萃取2次。將有 150 ml 1N鹽酸水溶液，150ml飽和碳酸氫麵 ml水接續沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後 將7. 87 g草醯氯溶於5〇 mi二氯甲烷之溶液於氮氣氛 圍下冷卻至-78°C。在該溶液中，經20分鐘逐滴加入4.85 g二曱基亞砜溶於50 ml二氯甲烷之溶液，並將該混合物 於-50 C攪拌30分鐘。在該反應混合物中經3〇分鐘逐滴加 入9.28 g本發明化合物（15)(反式/順式=6/4)溶於15〇 mi 二氯甲烷之溶液、然後於-5(rc攪拌4〇分鐘。在其中經4〇 “里逐滴加入18. 22 g二乙基胺。將該反應混合物於室溫 ml水，並分離出 2次。將有機層合併，用 150 ml飽和礙酸氫鈉水溶液及150 殘餘物朴键访诊顿忠》U*威.
無’過濾’然後減壓濃縮。將 一 ^〜本發明化合物 [6)為反式/順式=6/4之混合 320311 135 200911745 物。 步驟17-2 將19.90 g四溴化碳溶於1〇〇ml二氯甲烷之溶液於氮 氣氛圍下冷卻至Gt。在其中，經3Q分鐘加人3148g三 f基膦，並將該混合物攪拌30分鐘。在該溶液中經30分 叙:滴加入8. 41 g之本發明化合物（μ)(反式/順式=6/居） 溶於5 0 m I —氯甲烧之溶液，並將該混合物於室溫下攪拌 6小時。在該反應混合物中加入15〇 ml第三丁基曱基醚。 將固體濾出並將濾液減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱 層析，得到12.7 g之本發明化合物（17)。生成之本發明化 合物（17)為反式/順式=6/4之混合物。 步驟17-3 將12.7g本發明化合物〇7)(順式/反式=6/4)溶於6〇 ml四氫呋喃之溶液於氮氣氛圍下冷卻至_781)(：：。在該溶液 中經30分鐘逐滴加入正丁基鐘溶於正己烧之^⑽溶液“ ml。將該混合物於-5(TC攪拌丨小時，然後於攪拌2小 時。將該反應混合物倒入1〇〇 ml之經冰浴冷卻之1N鹽酸 水溶液中，繼而用200 ml正丁基甲基_萃取2次。將有機 層合併，用100 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及1〇〇 mi飽和氯 化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。 將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到本發明化合物（18)之 順式（在下文中，稱為本發明化合物（18c))168 g。 'H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1.58-1.67 (2H, m)5 1.82-1.84 (3H, m), 2.01-2.17 (5H, m), 2.62-2.7^(2^ 320311 136 200911745 m), 2.78 (1H, br. s), 2.97 (2H, d), 3.15-3.19 (2H, m). 製造例18
將1. 88 g本發明化合物（17)溶於l〇 mi四氫呋喃之溶 液於氮氣氛圍下冷卻至-78°C。在該溶液中經1 〇分鐘逐滴 加入正丁基鋰溶於正己烷之1. 溶液2. 8 m，並將該混合 物於-50°C攪拌1小時。在其中加入〇. 37 g丙烯酸甲酯， 並將該混合物於〇。(：攪拌2小時。將該反應混合物倒入3〇 m1已用冰浴冷卻之1 n鹽酸水溶液，繼而用第三丁基甲基 醚萃取2次。將有機層合併，用3〇 ml飽和碳酸氳鈉水溶 液及30 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾， 然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到〇. g下式所代表之5-[4-(3,3,3-三氟丙基磺醯基甲基）環己 基]-4-戊炔酸甲醋（在下文中，稱為本發明化合物（19)): !H-NMR (CDCh,1. 43-1. 56 (2H, m), m), 2· 54-2. 60 (1H， (3Η，m)，3. 24-3. 26 TMS, (5 (ppm)) : i. 14-1.20 (2H, in), 2.02-2.22 (8H, m), 2.31-2.40 (2H, m)，2. 60-2· 71 (ih，m)，2. 89-2. 9C(1H, m), 3. 70 (3H, s). m), 2.89-2.96 製造例19 在 〇· 57 g 〇. 14 g羧胺鹽酸鹽， 物中加入1 m 1乙酸軒 g本發明化合物（16 )中加入 入Q.32 g °比咬及 ，並將該混合物攪拌1小時。在該混合 酐，然後於10 0 c攪拌2小時。在反應 320311 137 200911745 混合物中加入30 ml飽和碳酸氫鈉水溶液，繼而用3〇 “ 乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用3〇 ml飽和氣化鈉 水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘 餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之卜氰基一4- (3, 3, 3-三氟丙基磺醯基曱基）環已烷（在下文中，稱為本發 明化合物（20))0. 32 g :
H-題R (CDC13，TMS，（5 (ppm)) : 1· 14-1. 26 (2H，m)， 1. 63-1.73 (1H，m)，2.03-2.43 (7H，m)，2.64-2.74 (2H: m), 2. 92 (2H, d), 3. 16-3. 20 (2H, m). 製造例20 在0 · 19 g本發明化合物（3 )溶於i m i吼n定之溶液中加 入0.08 g 0-甲基羥胺鹽酸鹽，並將該混合物於室溫下攪 拌5小8守。在該反應混合物中加入別^丨水，繼而用如μ 乙酸乙醋萃取2次。將有機層合併並用5G ml飽和氯化納 水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減 壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表 之4(3,3’3-二氟丙基磺醯基甲基）_環己酮〇_甲基肟（在 下文中，稱為本發明化合物（21))〇. 19 g :
320311 138 200911745 (CDCh，TMS，（5 (ppm)) : i. 30-1. 39 (2H，m)
1.84-1.92 (1H, m), 2.12-2.23 (3H, m), 2.37-2.46 (2H m), 2. 65-2. 72 (2H, m), 2. 96 (2H, d), 3. 17-3 24 (2H m). 製造例21 在0. 58 g本發明化合物（7)溶於4 m丨四氫呋喃之溶液 中，於0°C及氮氣氛圍下加入溴化曱基鎂溶於四氳呋喃之 0. 9M溶液2. 2 ml，並將該混合物於室溫下攪拌5小時。在 5玄反應混合物中加入2 0 m 1水’繼而用2 〇 m 1乙酸乙醋萃 取。將有機層合併並用5 0 m 1餘和氯化鈉水溶液沖洗。將 所得之有機層經硫酸納乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘 餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之卜乙炔基 - 4-(3, 3, 3-二氟丙基-1-石黃醯甲基）環己烯（在下文中，稱為 本發明化合物（22))0. 21 g :
iH-丽R (CDCI3，TMS，5 (ppm)) : 1.47-1.61 (1H，m)， 1.97-2.06 (2H, m), 2.24-2.30 (2H, m), 2.42-2.47 (2H, m), 2. 65-2. 75 (2H, m), 2. 84(1H, s), 3. 00-3. 03 (2H, m), 3. 17-3. 21 (2H，ra), 6. 14 (1H，br. s). 製造例22 在62.83g草醯氯溶於25〇mi二氯曱烷之溶液於氮氣 氛圍下冷卻至-78°C。在該溶液中經6〇分鐘逐滴加入77. 35 320311 139 200911745 g二曱基亞碾溶於250 ml二氣曱烷之溶液，並將該混合物 於-50 C攪拌60分鐘。在該反應混合物中逐滴加入84. 54 g 本發明化合物（14)(反式/順式=6/4之混合物）溶於250 ml 二氯甲烷之溶液，然後於—50°c攪拌90分鐘。在其中經9〇 分鐘逐滴加入100. 18 g三乙基胺。將該反應混合物於室溫 攪拌18小時。在該反應混合物中加入300 ml水並分離出 有機層。將水層用200 ml氯仿萃取2次。將有機層合併， 用3 0 0 m 1之1N鹽酸水溶液、3 0 0 m 1飽和碳酸氫納水溶液 及300 ml水接續沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減麼濃 縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之 4 (3’3，3二氣丙硫基曱基）j展己烧曱盤（在下文中，稱為本 發明化合物（23))之順式（在下文中’稱為本發明化合物 (23c))23. 03 g及反式（在下文中，稱為本發明化合物（23t)) 38. 51 g :
F (23) 〇 本發明化合物（23c) ]H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 1. 05-1. 16 (2H, m)
1 49-1.66 (3H，m), 1.72-1.80 (2H，m), 2.07-2.16 (2H m)，2.30-2.47 (5H，m)，2.63-2.67 (2H，m)，9.62 (1H d). 5 本發明化合物（2 31) 'H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 0. 99-1. l〇 (2H m) 320311 140 200911745 1. 24-1. 34 (2H，m)， m), 2. 13-2. 25 (1H, m), 2. 65-2. 69 (2H, 製造例23 • 40~1· 53 (1H, m), l. 97-2. 08 (4H, ro), 2.31-2.43 (2H, m), 2.46( 2H, m)，9. 69 (1H，d). 將：…四演化碳溶於—二氯甲 減氣圍下冷卻至n：。在其中經9Q分鐘加人i5u6g 二本基膦。將該混合物攪拌3G分鐘。在該溶液中經30分 鐘逐滴加人38.51 g本發明化合物（m)溶於iGQmi二氯 Ή之溶液，並將該混合物於室溫下攪拌6小時。在反應 犯口物令加人500 ml第二丁基甲基越。將固體過濾，並將 濾'液於減Μ下濃縮。將殘餘物付諸於謂管柱層析，得到 下式所代表之卜(2, 2-二溴乙烯基)_4_(3, 3, 3_三氟丙硫 基甲基）環己烧（在下文中，稱為本發明化合物（24))之反式 (在下文中，稱為本發明化合物（24t)) 66. 56 g :
(24) H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 〇. 98-1. 08 (2H, m), 1-10-1.20 (2H, m), 1.37-1.49 (1H, m), 1.78-1.85 (2H, m)’ 1.88-1.95 (2H，m), 2.17-2.29 (1H，m)，2. 3卜2. 41 (2H，m)，2.43 (2H，m)，2.64-2.68 (2H，m)，6.19 (1H， d). 製造例24 將53.78 g本發明化合物（24t)溶於300 mi四氫吱喃 141 320311 200911745
。將有機層合
逐滴加入正丁基鋰溶於己烷之1.6M溶液18〇 mi，並將該 併，用300 ml飽和碳酸氳鈉水溶液及3⑽ml飽和氯化鈉 水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘 餘物付諸於矽膠管柱層析’得到下式所代表之丨_乙炔基 -4-(3, 3, 3-三氟丙基-1-磺醯基甲基）環己烷（在下文中，稱 為本發明化合物（25))之反式（在下文中，稱為本發明化合 物（25t))31.54 g :
^-NMR (CDCh，TMS，（Kppm)) : 〇· 92-1. 〇3 (2H，m)， 1.34-1.53 (3H, m), 1.86-1.94 (2H, m), 1.98-2.06 (3H, m), 2.15-2.24 (1H, m), 2.30-2.41 (2H, m), 2 42 (2H d), 2. 64-2. 68 (2H, m). 製造例25 除了使用本發明化合物（23c)取代本發明化合物（23t) 之外，以與製造例23及製造例24相同的方式製造本發明 化合物（25)之順式（在下文中，稱為本發明化合物（25c))。 H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 1. 38-1. 53 (5H, m), 1. 67-1. 75 (2H, m), 1.78-1.86 (2H, m), 2.05 (1H, d), 320311 142 200911745 2.31-2.44 (2H, m), 2.47 (2H, d), 2.65-2.69 (2H, m) 2.74-2.79 (1H, m). 製造例26 在 20. 30 g 2KHS〇5 · KHSCh · K2S〇4 複鹽（Oxone，註冊 商標）懸浮於60 ml水之懸浮液中，於_2〇〇c及於氮氣氛圍 下經60分鐘逐滴加入7. 51 g本發明化合物（24t)溶於⑽ ml曱醇之溶液。將該混合物攪拌2小時。在該反應混合物 中加入50 ml之10%亞硫酸鈉水溶液，繼而用1〇〇…乙酸 乙酯萃取2次。將有機層合併，用5〇 m丨1〇%亞硫酸鈉水 溶液及50 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過 濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到 下式^斤代表之1-乙炔基-4-(3,3,3_三氟丙基亞磺醯基曱 基）％己烷（在下文中，稱為本發明化合物（26))之反式（在 下文中’稱為本發明化合物（2 61)) 4. 8 8 g :.
H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 1. 〇2-1 21 (2H m) ^41-1.53 (2H, m), 1.82-2.00 (2H, m), 2.00-2.09 (4H, m), 2.20-2.27 (1H，m)’ 2.40-2.46 (1H, m)，2.57-2.68 (2H，m)，2. 71-2.92 (3H，m). 製造例27 步驟27-1 在7_ 35 g硫代乙酸鉀懸浮於3〇 甲基_2_吡洛口定 320311 143 200911745 酮之懸浮液中，於〇。〇及氮氣氛圍下經15分鐘逐滴加入 11. 39 g之3-溴_1，1，1-三氟丙烷，並將該混合物於室溫下 授拌1小時。將該反應混合物加熱至8 〇。〇，繼而減壓蒸餾， 得到下式所代表之硫代乙酸3,3,3 —三氟丙酯9.99 g :
F Ή-NMR (CDCh, TMS, d (ppm)) ： 2.35-2.43 (2H,m), 2. 36 (3H, s), 3. 01-3. 06 (2H, m). 當使用3-碘-1，1，1-三氟丙烷取代3 —溴-m —三氟 丙烧時’以相同方式得到硫代乙酸3, 3, 3_三氟丙酯。 步驟27-2 將9. 99 g硫代乙酸3, 3, 3-三氟丙酯溶於60 ml四氫 吱喃之溶液冷卻至〇°C。在其中經15分鐘逐滴加入曱醇鈉 溶於曱醇之28%溶液11. 2 g，然後於室溫攪拌1小時。於 0 C在該混合物中加入4. 38 g氯乙腈，然後於室溫攪拌3 小時。將反應容器在冰浴中冷卻。在反應混合物中加入飽 和氣化鈉水溶液’並將該混合物用1 〇〇 ml第三丁基曱基醚 萃取2次。將有機層合併，用飽和氯化鈉水溶液沖洗，經 硫酸鈉乾燥，過濾’然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠 管柱層析，得到下式所代表之（3, 3, 3-三氟丙硫基）乙腈 7. 56 g ：
H-NMR (CDCI3，TMS，5 (ppm)) : 2.44-2.55 (2H,m)， 144 320311 200911745 2. 92-2. 98 (2H, m), 3. 36 (2H, s). 步驟27-3 在4.97 g(3,3,3 —三氟i丙硫基）乙腈及0.07运鎢酸納 二水合物懸浮於7 ml水之懸浮液中，加入2. 3 ml之3l% 過氧化氫水溶液，同時攪拌該懸浮液。在反應中段，取出> 反應溶液中所形成之部分固體，將其以薄層層析純化，然 後測定ifi-NMR以確證（3,3,3-三氟丙基亞磺醯基）乙腈之 形成。將該反應混合物加熱至6 5 °C，並在其中加入2 3 m 1 之31%過氧化氫水溶液。將該混合物於7(rc攪拌丨小時， 然後將其冷卻至室溫。在該混合物中加入5 ml之^⑽亞硫 酸鈉水溶液’繼而用30 ml乙酸乙酯萃取3次。將有機層 合併，用飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾， 然後減壓濃縮。將殘餘物從氯仿：己烷=1 : 2結晶，得到 下式所代表之（3, 3, 3-三氟丙基續醯基）乙腈5.
^-NMR (CDCls, TMS, ^ (ppm)) ： 2. 73-2. 85 (2H, m), 3. 50-3. 56 (2H, m), 4. 07 (2H, s). ’ ’ (3,3,3 -三氟丙基亞續酸基）乙腈：
1H-NMR (CDC13，TMS，d (ppm)) : 2. 66-2. 73 (2H m) 3.15-3.23 (2H，m)，3.67-3.81 (2H, m). ’ 步驟27-4 320311 145 200911745 將4.02 g之（3,3, 3-三說丙基續酿基）乙腈、loo mi 甲苯、0·23 g DL-脯胺酸及3.32 g單乙二醇縮丨，4-環己 二酮（1，4-cyclohexanedione monoethyl ene ketal)之混合 物於回流條件下加熱並攪拌3小時。蒸餾出ml甲苯後， 將該反應混合物冷卻至室溫。在反應混合物中加入丨〇〇 ml 四氫呋喃。將該混合物冷卻至〇它，然後在其中加入i 〇1 g硼氫化鈉。將該混合物於室溫下攪拌6小時，然後冷卻 至0C 在其中加入100 ml水及100 ml乙酸乙酉旨。在授 拌該反應混合物下’逐滴加入1 〇 〇 m 1之1N鹽酸水溶液， 繼而用100 ml乙酸乙酯萃取2次。有機層用1〇〇 ml飽和 碳酸氫鈉水溶液、100 ml飽和氯化鈉水溶液及1〇() 水 沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，並減壓濃縮。將殘餘物付諸 於石夕膠管柱層析’得到下式所表示之2-(1，4-二氧螺[4. 夭8-基）-2-(3, 3，3-三氣丙基’石黃酿基）乙腈（在下文中，稱 為本發明化合物（27))5.45 g。
H-NMR (CDCh，TMS，（5 (ppm)) : 1-61-1. 90(7Η，πι) 2.13-2.23 (lH，m)，2.39-2.51 (1Η，m)，2.67-2.86 (2η m)，3.39-3.47 (1H，m)，3.51-3.60 (1H，m)，3· 85 (ijj d)，3. 92-3. 99 (4H，m). ’ 製造例28 將3.20 g之本發明化合物（27)、7 ml乙酸與3 mi水 146 320311 200911745 之此δ物加熱至70 C並攪拌1 〇小時。將該反應混合物冷 郃至室溫後，在其中加入1 〇〇 ml乙酸乙酯。將該混合物緩 L加至1 〇 〇 m 1飽和碳酸氫納水溶液中。將該溶液授拌1 小時，繼而用100 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併， 用100 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及100 ml飽和氯化鈉水溶 液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，並減壓濃縮。將殘餘物付 諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_(4_側氧基環己 基）-2-(3,3,3-三氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本 發明化合物（28))2. 59 g : (〇)2 X ρ (28) iMMR (CDCls，TMS，3 (ppm)): 1.87-1.97 (2H,m)， 2.18-2.25 (lH,m), 2. 42-2. 60 (5H, m), 2.73-2.95 (3H, · m)，3.41-3.51 (1H, m), 3.55-3.66 (1H, m), 3 97 (ih d). ’ 製造例29 在0. 15 g之本發明化合物（28)溶於5 mi二氯曱烷之 ’谷液中，於-20C及氮氣氣圍下加入0.21 g二乙基胺基硫 三氟化物。將該混合物於室溫下攪拌5小時。將該反應溶 液用30 ml氯仿稀釋。在其中加入30 mi水並分離出有機 層。將水層用30 ml氯仿萃取2次，並將有機層合併及用 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉 乾燥，過’慮，然後減壓》辰縮。將殘餘物付諸於梦膠管柱層 320311 147 200911745 一亂環己基）-2-(3, 3, 3-三 ’稱為本發明化合物（29)) 析，得到下式所代表之2-(4, 4-二 氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中， 0. 16g ：
1. 41-1. 99 (5H, m), m), 2. 70-2. 86 (2H, (1H, m), 3. 87 (1H, H~NMR (CDCI3, TMS, § (ppm)): 2.16-2.32 (3H, m), 2.42-2.58 (1H, m), 3.38-3.49 (1H, m), 3.54-3.68 d). 製造例30 在1.49g之本發明化合物（28)溶於2〇ml四氫吱喃之 溶液中’於（TC及氮氣氛圍下加入溴化乙炔鎂溶於四氫咬 喃之0· 5M溶液30 ml. ’並將該混合物於〇°c攪拌5小時。 在該反應混合物中加入50 ml之1N鹽酸水溶液，繼而用 50 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併並用5〇 ml飽和 碳酸氫鈉水溶液及50 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。所得之 有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付 諸於梦膠管柱層析’得到下式所代表之2_(4_乙炔基_4〜輕 基環己基）-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱 為本發明化合物（30))1.69 g:
(30) 148 320311 200911745 'H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) : 1.59-2.28 (9H,m), 2.28-2.47 (1H, m), 2.61 (1H, s), 2.71-2.84 (2H, m), 3.40-3.48 (1H, m), 3.52-3.60 (1H, m), 3.87 (1H, d). 製造例31 在0.65 g本發明化合物（30)溶於6 ml二氯甲烷之溶 液中’於0°C及氮氣氛圍下加入0.48 g二乙基胺基硫三 氟化物，並將該混合物於室溫下攪拌5小時。將該反應溶 液用20 ml氯仿稀釋。在其中加入2〇 ml水並分離出有機 層。將水層用20ml氯仿萃取2次。將有機層合併並用5〇 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉乾 燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析， 得到下式所代表之2-(4-乙炔基—4-氟環己基）_2-(3, 3, 3_ 二氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（3丨））
基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（32))〇23^
^1八
生成之本發明化合物(32)為1 :；[異構物混合物。 本發明化合物（31)
(6H，m)， 320311 149 200911745 2.25-2.39 (2H，m)，2.44-2.54 (1H，m)，2.66 (1H，d) 2.71—2.84 (2H，m)，3,40-3.48 (1H，m)，3.53-3.61 (ih m), 3.87 (1H, d). 本發明化合物（32) !H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) · 1.68-2.84 (9H, ¢) 2.84 (1H, d), 3.39-3.49 (1H, m), 3.51-3.66 (1H, m) 3. 89 (1H, d), 6. 10-6. 18 (2H, m). 製造例32 f 在2. 81 g之本發明化合物（28)溶於10 ml四氫咬喃之 溶液中，加入0· 75 g吡啶及〇. 79 g曱氧基胺鹽酸鹽，並 將該混合物於室溫下攪拌3小時。在該反應混合物中加入 30 ml 1N鹽酸水溶液，繼而用50 ml乙酸乙酯萃取2次。 將有機層合併，用50 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及5〇 ml飽 和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉乾燥.，過 瀘、，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於;5夕膠管柱層析，得到 下式所代表之2-[4-(曱氧基亞胺基）環己基卜2_(3, 3, 3_ 三氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（33)) 2. 86 g ： (〇)2 Αν (33> H-NMR (CDCh, TMS, ά (ppm)) ： 1.50-1.71 (2H, m), 1.80-1.91 (1H, m), 1.95-2.08 (1H，m)，2.16-2.27 (1H， m), 2.30-2.44 (1H, m), 2.49-2.57 (1H, m), 2.62-2.71 320311 150 200911745 (1H， m)， 2. 72-2. 86 (2H, m), 3. 32-3. 48 (2H, m) 3.52-3.61 (1H，m)，3.83 (3H，s)，3.87 (1H, d). 製造例33 ' 在〇. 20 g之本發明化合物（28)溶於2 ml吡啶之溶液 中加入0· 06 g羥胺鹽酸鹽，並將該混合物於室溫下攪拌3 小柃。在該反應混合物中加入5 〇 m 1己炫，繼而減壓濃縮。 將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_[4_ (羥基亞胺基）環己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈 (在下文中，稱為本發明化合物(；34))〇. 〇93 g :
H-NMR (CDsOD, TMS, δ (ppm)) ： 1.29-1.48 (2H, m)
1.69-1. 85 (1H，m)，1.87-2.01 (1H，m), 2.07-2.27 (2H m)» 2.29-2.38 (1H, m), 2.51-2.59 (1H, m), 2.67-2 81 ,(2H, m), 3.18-3.22 (1H, m), 3.26-3.34 (2H, m) 4 47 〇H, br.s). ’ ’ · 製造例34 除了使用0.008 g乙氧基胺鹽酸鹽取代羥胺鹽酸鹽之 外’依照製造例33製得下式所代表之2_[4—(乙氧基亞胺 基）環己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中， 稱為本發明化合物（35))0.095 g: 320311 151 (34) 200911745
'H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1. 25 (3H, t), 1.51-1.72 (2H, ra), 1.79-1.92 (1H, m), 1.95-2.07 (1H, m), 2.17-2.27 (1H, m), 2.31-2.43 (1H, m), 2.49-2.59 (1H, in), 2.61-2.71 (1H, m), 2.72-2.86 (2H, m), 3.35-3.49 (2H, m), 3.51-3.61 (1H, m), 3.85 (1H, d), 4. 05 (2H, q). 製造例35 除了使用0.01 g第三丁氧基胺鹽酸鹽取代羥胺鹽酸鹽 之外，依照製造例3 3製得下式所代表之2 - [ 4 -(第三丁氧 基亞胺基）環己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈（在下 文中，稱為本發明化合物（3 6)) 0. 1·9 g :
!H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1. 26 (9H, s), 1.49-1.70 (2H, m), 1.75-1.88 (1H, m), 1.91-2.06 (1H, m), 2.14-2.25 (1H, m), 2.27-2.42 (1H, m), 2.51-2.59 (1H, m), 2.59-2.70 (1H, m), 2.71-2.88 (2H, m), 3.35-3.48 (2H, m), 3.52-3.68 (1H, m), 3.86-3.88 (1H, m). 製造例36 152 320311 200911745 除了使用0. 009 g 0-烯丙基羥胺鹽酸鹽取代經胺鹽酸 鹽之外’依照製造例33製得下式所代表之2-[4-(〇-烯丙 基經基亞胺基）環己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈 (在下文中，稱為本發明化合物（37))0. 061 g :
# ]H-NMR (CDC13, TMS, 5 (ppm)) ： 1.52-1.72 (2H, m), I 79-1. 94 (1H, m)，1. 96-2. 09 (1H, m), 2. 16-2. 28 (1H， m)，2.31-2.42 (1H，m)，2.50-2.59 (1H，m)，2.61-2.72 (1H， m)’ 2.72-2.86 (2H， m)， 3.38-3.48 (2H， m)，
3. 61 (1H, m), 3. 85-3. 88 (1H, m), 4. 52-4. 55 (2H m)’ 5· 19-5· 33 (2H，m)，5.92-6. 04 (2H，m). 製造例37 除了使用0.009 g之0-苯甲基羥胺鹽酸鹽取代羥胺鹽 、酸鹽之外，依照製造例33製得下式所代表之2__[4_(〇_苯 甲基搜基亞胺基）環己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙 猜（在下文中，稱為本發明化合物（38))〇.丨〇忌：
-NMR (CDC13, TMS, δ (ppm)) ： 1. 49-1. 72 (2H m) 2. 〇8 (2H，m)，2. 16-2. 27 (1H，m)，2. 30-2. 43 (ih, .5〇-2. 58 (1H，m)，2. 61-2.70 (1H，m)，2.72-2 83 320311 153 200911745 (2H, ro)， 3.38-3.48 (2H, in), 3.51-3.61 (1H, m), 3.84-3.87 (1H, m), 5.07 (2H, s), 7. 28-7.34 (1H, m), 7. 35-7. 36 (4H, m). 製造例38 在0· 20 g本發明化合物（28)溶於2 m 1 σ比咬之溶液中， 加入0.06 g 〇-羧基甲基羥胺鹽酸鹽，並將該混合物於室 溫下授拌3小時。在該反應混合物中加入3 〇 m 1之1 n鹽酸 水溶液’繼而用30 ml乙酸乙酯萃取2次。將所得之有機 層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於 石夕膠管柱層析’得到下式所代表之2-[4-(0-羧基甲基經 基亞胺基）環己基]_2 — (3, 3, 3-三氟丙基續酸基）乙腈（在下 文中’稱為本發明化合物（39))0. 094 g :
h〇2c/^〇/n， H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) ： 1.56-1.72 (2H, m), ^88-2.11 (2H, m), 2.17-2.29 (1H, m), 2.31-2.43 (1H, m)> 2.47-2.56 (1H, m), 2.60-2.70 (1H, m), 2.73-2.84 (2H, in), 3.38-3.43 (4H, m), 4.57 (2H, s). 製造例3 9 將0. 16 g本發明化合物（33)溶於3 ml二甲基亞硬之 溶液於氮氣氛圍下冷卻至〇t：。在該混合物中加入在液體 石堪中之氫化鈉分散液0.05 g，並將該混合物擾拌3〇 刀姜里在其中加入0·11 g甲基峨，並將該混合物於室温下 320311 154 200911745 授拌整夜°在該反應混合物中加人10 ml之IN鹽酸水溶 液’繼而用30 mi乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併並用 10 ml飽和蛟酸氫鈉水溶液及1〇 W飽和氯化鈉水溶液沖 洗將所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。 將殘^物付諸於” f柱層析，得到下式所代表之2_[4_ (甲氧基亞胺基)環己基卜2_(3, 3, 3—三氟丙基磺醯基)丙腈 (在下文中，稱為本發明化合物（4〇))〇 .丨3钇： 丄（。)2 4 丫F ㈣。 H NMR (CDCh, TMS, <5 (ppm)) : 1. 31-1. 64 (2H, m), 175 (3H, s)，1.76-1.91 (1H, m)，2.13-2.32 (3H, m)， 2.48 2.62 (2H, m), 2.69-2.87 (2H, m), 3.32-3.47 (2H, m), 3.55-3.64 (1H, m), 3.83 (3H, s). 製造例40 除了使用0.13g之乙基碟取代甲基硬之外，依照製造 =39製得〇,13 g之以下式代表之2_[4_(曱氧基亞胺基） 衣己基]-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）丁腈（在下文中，稱為 本發明化合物（41)): (〇)2
:MeO’N^V^y""NN ]H-NMR (CDCh, TMS, 1· 43-1. 69 (2H, m), 1. 73-1 5 (ppm)) ： 1.27 (3H, t), 87 OH, m), 2. 10-2. 31 (5H, 320311 155 200911745 m), 2.49-2.61 (2H, m), 2.71-2.87 (2H, m), 3.33-3.47 (2H, m), 3.55-3.66 (1H, m), 3.83 (3H, s). 製造例41 除了使用0. 14g之卜碘丙烷取代甲基碘之外，依照製 造例39 f得以下式代表之2_[4_(甲氧基亞胺基）環己基] -2-(3’3,3-三氟丙基磺醯基）戊腈（在下文中，稱為本發明 化合物（42))0. 055 g : (〇)2
Tf (42) ο H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) ： 1. 〇6 (3H, t), 1.44 1.71 (4H, m), 1.73-1.86 (1H, m), 1.94-2.13 (2H, m), 2.15-2.31 (3H, m), 2.48-2.61 (2H, m), 2.73-2.83 (2H, m), 3.32-3.46 (2H, m), 3.55-3.65 ClH, m), 3.83 (3H, s). 製造例42 除了使用0 · 10 g之3 —溴丙烧取代甲基峨之外，依照 製造例39製得以下式代表之2_[4_(甲氧基亞胺基）環己基] 3甲基2 (3,3, 3-二氟丙基磺醯基）-4-戊烯腈（在下文 中’稱為本發明化合物（43))〇. 14 g : (。)2
(43) Ο H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) ： 1.41-1.68 (2H, m), 156 320311 200911745 1.73-1.87 (1H, m), 2.12-2.33 (3H, ra), 2.47-2.82 (5H m), 2.86-2.91 (1H, m), 3.31-3.48 (2H, m), 3.61-3 68 (1H, m), 3.83 (3H, s), 5.40-5.49 (2H, in), 5.87-6.02 (1H，m), ’ 製造例43 除了使用0. 10 g之3-溴丙烷取代甲基碘之外，依照 製造例39製得0· 14 g之以下式代表之2-[4-(甲氧基亞胺 基）環己基]-3-甲基-2-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）_4__戊炔 腈（在下文中，稱為本發明化合物（44)):
Meo Ύ^Ί (〇)2
H-NMR (CDC13，TMS，d (ppm)) : 1· 29-1. 47 (1H，m) 1.50-1. 68 <1H, m), 1.74-1.91 (1H, m), 2.13-2.35^3^ m)’ 2.43-2.45 (1H，m)，2.49-2.61 (1H，m)，2 73-2 86 ，), 2.91-3.11 (2H, m), 3.32-3.47 (1H, m), 3. 73-3. 89 (2H, m), 3. 83 (3H, s). 製造例44 將〇_45 g之本發明化合物（33)溶於5 w四氫呋喃之 溶液匕氮氣氛圍下冷卻i (TC。在其中加入在液體石蝶中 = /60%虱化鈉分散液〇· 1〇 g，並將該混合物攪拌加分鐘。 ^ 〇 · 2 〇 g之N-氯琥珀醯亞胺，並將該混合物於室 =授拌正仪。在該反應混合物中加人1〇 之Μ鹽酸水 各液’繼而用30 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併， 320311 157 200911745 用10 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及i〇 ml飽和氯化鈉水溶液 沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃 縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析，得到下式所代表之2-氣-2-[4-(曱氧基亞胺基）-環己基]_2_(3, 3, 3_三氟丙基磺 醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（45))〇. 39 g : Μθ〇"ΝΤΊ (〇)2 ci6n Tf (45) H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1.52-1.91 (3H,m), 2.16-2.29 (1H, m), 2.34-2.48 (2H, m), 2.52-2.63 (1H, m), 2.74-2.89 (3H, m), 3.36-3.46 (1H, m), 3.64-3.82 (2H, m), 3.84 (3H, s). 製造例45 卜將丄⑽g之（3,3,3 —三氟丙基磺醒基）乙腈、30 ml四 虱呋喃、0. 12 g DL-脯胺酸與丨· 01 g環戊酮之混合物於回 <流條件下加熱及攪拌6小時。將該反應混合物冷卻至（)。〇, 並於’、中力α人G. 42 g蝴氫化納。將該混合物於室溫授掉6 小時。將該反應混合物冷卻至後，加入1〇ml水及3〇Μ 乙酸乙S旨。授拌該混合物，同時在其中逐滴加人5“丄之 1N鹽酸，繼而用3〇 mI乙酸乙酉旨萃取2次。將有機層合併， 用30 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及加…飽和氣化鈉水溶液 接續沖洗’經硫酸納乾燥，過遽’然後減壓濃縮。將殘餘 物付諸於石夕膠管柱層析，得到下式⑽所代表之2_環戍基 1-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈（被稱為本發明化合^ 320311 158 200911745 (46))1.01 g
(46) ^-NMR (CDCh, TMS, ^ (PPm)) ： l. 46-l. 56 (1H, m), 1-59-1.71 (3H, m), 1.73-1.85 (2H, m) 2 02-2 1 7 ^ — C3H, m), ,33-3,3 (2H；：^^137 a!； d). 製造例46 除了使用1.14g環己酮取代環戊_之外，依照製造例 45製得下式（47)所代表之2-環己基—2—(3 3 3_三i某 磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（47))l〇lg"；
(47) H-NMR (CDC13, TMS, (5 (ppm)) : 1.16-1.28 (1H, m), 1-30 1.47 (4H, m), 1.69-1.77 (1H, m), 1.79-1.88 (3H, m), 2.15-2.22 (1H, m), 2.39-2.49 (1H, m), 2.70-2.84 «H> ni), 3.37-3.46 (1H, m), 3.48-3.56 (1H, m), 3.80 OH, d). 製造例4 7 除了使用1. 2 3 g環庚酮取代環戊酿j之外，依照製造例 =jUf下式（48)所代表之2-環己基_2-(3, 3, 3_三氟丙基 '、醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（48))1.24 g。 320311 159 200911745
(〇)2 TF (48)
F 'H-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) ： 1. 50-1. 86 (lig m) 2.14-2.22 (1H, m), 2.56-2.62 (1H, m), 2.70-2.83 (2H m), 3.36-3.44 (1H, m), 3.48-3.56 (1H, m), 3.84 (1H d). 製造例48 除了使用1. 34 g之4-甲基環己鲷取代環戊自同之外， 依照製造例45製得下式（49 )所代表之2- (4-甲基環己其） -2-(3,3,3-三氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明 化合物（49))1. 12 g。生成之本發明化合物（49)為6/4異構 物混合物。
本發明化合物（49)之主要異構物： H-NMR (CDCh, TMS, d (ppm)) : 〇. 98 (3H d), 1.00-1.12 (1H, m), 1.32-1.97 (8H, m), 2.45-2 54 (1H, m), 2. 71-2. 87 (2H, m), 3. 37-3. 59 (2H, m), 3 92 (1H, d). 本發明化合物（4 9)之次要異構物： H-NMR (CDCh, TMS, ^ (PPm)) : 〇. 91 (3jj d), 1.32-1.97 (8H，m), 2.14-2.23 (1H, m)，2.33-2.43 (1H, 320311 160 200911745 m), 2.71-2.87 (2H, m), 3.37-3.59 (2H, m), 3.82 (1H, d). 製造例49 除了使用1· 24 g之4, 4-二甲基環己酮取代環戊酮之 外，依照製造例45製得下式（50)所代表之2_(4,4_二甲基 環己基）-2-(3, 3, 3-二氟丙基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為 本發明化合物（50))0. 98 g。
^-NMR (CDC13，TMS，3(ppm)) : 0.93 (3H, s)，0.94 (3H， s)， 1.25-1.36 (2H, m), 1.45-1.69 (5H, m), 1.94-2.03 (1H, m), 2.30-2.39 (1H, m), 2.69-2.83 (2H, m), 3.37-3.46 (1H, m), · 3. 48-3. 56 (1H, m), 3.84 (1H,· d). 製造例50 ^將3· 31 g之（3, 3, 3-三氟丙基磺醯基）乙腈、60 ml四 气夫南〇· 19 g DL-脯胺酸與2. 〇3 g 4-氰基環己酮之混 ，。回流條件下加熱及攪拌6小時。將該反應混合物冷 2 〇°c後’在其中加人〇 62g喊化納。將該混合物於 至'皿下授拌6小時。將該反應混合物冷卻至（TC後，在其 1入30 ml水及50 m丨乙酸乙酯。攪拌該混合物，同時 :其中逐滴加入90 ml之1N鹽酸，繼而用5〇ml乙酸乙酯 卞取3人。有機層用5〇 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及μ w 161 320311 200911745 7和氯化財減沖洗，，_，錢減壓 濃縮。將《餘物付諸於矽膠管柱層才斤，得到下式(⑴所代 表之2-(4-氰基環己基）|(3,3,3_三氟丙基伽基）乙猜 之反式（在下文中，稱為本發明化合物（5lt))〇5i g及順 式（在下文中，稱為本發明化合物（51c))〇59忌。
(51) 本發明化合物（51 c): H-NMR (CDCh, TMS, ^ (ppm)) ： 1.40-1.54 (2H, m), 1. 64-1. 79 (2H, m), 1. 89-1. 99 (1H, m), 2. 21-2. 30 (2H, m), 2.30-2.38 (1H, m), 2.41-2.54 (2H, m), 2.69-2.84 C2H, m), 3.37-3.47 (1H, m), 3.51-3.59 (1H, m), 3.83 OH, d). 本發明化合物（51t): 'H-NMR (CDCh, TMS, ^ (ppm)) ： 1. 64-1. 88 (4H, m), 1-95-2.02 (1H, m), 2.09-2.19 (2H, m), 2.19-2.29 (1H, m), 2.41-2.51 (1H, m), 2.51-2.69 (2H, m), 3.00-3.05 〇H, m), 3.41-3.50 (1H, m), 3.54-3.63 (1H, m), 3.83 (1H, d). 製造例51 在0. 34 g之本發明化合物（27)溶於10 ml乙腈之溶液 中加入0. 21 g之1，2-乙二硫醇及〇. 〇5 g三溴化四丁基 銨’並將該混合物於室溫下攪拌1小時。在該反應混合物 162 320311 200911745 中加入100 ml乙酉欠乙酯，然後加入5〇 飽和碳酸氫鈉水 溶液。將該溶液授拌1小時，然後用50 ml乙酸乙醋萃取 2人將有機層合併’用5〇 飽和碳酸氩鈉水溶液及 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減 壓?辰縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表 之2-(1，4-二硫螺[4.5]癸_8_基）_2_(3,3,3_三氟丙基磺 醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（52))〇36忌：
(〇)2
H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1.67-1.83 (2H, m), 1.88-1.97 (1H, m), 1.98-2.09 (2H, m), 2.17-2 30 (3H，m)，2.36-2.48 (1H, m), 2.67-2.85 (2H, m), 3.24-3.36 (4H, m), 3.48-3.50 (ih, m), 3.60-3.83 (1H, m), 3. 86 (1H, d). ’ 製造例52 步驟5 2 -1 在22.85 g硫代乙酸鉀懸浮於2〇〇 ml甲醇之懸浮液 中，於0°C及氮氣氛圍下經30分鐘逐滴加入54 79 g卜 碘-3, 3, 4, 4, 4-五氟丁烷，並將該混合物於室溫下攪拌i小 時。此時，將該反應混合物藉由薄層層析（TLC)分析，藉此 確認硫代乙酸3,3, 4, 4, 4-五氟丁醋之形成。將該混:物 冷卻至0°C ’在其中經15分鐘加入甲醇鈉溶於曱醇之28% 在該混 溶液4 0 · 5 2 g。將該混合物於室溫下授拌1小時 320311 163 200911745 合物中，於Ot：加入16. 61 g氯乙腈，並將該混合物於室 溫下攪拌3小時。將反應槽在冰浴中冷卻，並將1N鹽酸水 溶液加至該反應混合物。將曱醇於減壓下蒸餾。將殘餘反 應混合物用200 ml第三丁基曱基醚萃取2次。將有機層合 併，用飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然 後於減壓下蒸餾除去溶劑。將殘餘物付諸於矽膠管柱層 析，得到（3,3,4,4,4-五氟丁基硫基）乙腈1781§。 4一'^一 丽R (CDC13，TMS, (5(ppm)):2.35-2.52 (2H，m), 2.94-3.03 (2H, m), 3.36 (2H, s). 或者，依照製造例27之步驟27-丨合成硫代乙酸3, 3, 4,4,4-五氟丁醋’但使用122§1_蛾_3,3,4,4,4_五氧丁 燒取代1-碘-3,3,3_三氟丙烷。 步驟52-2 在17.81运（3’3,4,4,4-五氟丁基硫基）乙腈及〇.28§ 鑛酸鋼二水合物懸浮於3〇 ml水之懸浮液中，加入8. 94 mi 31%過一氧化氫水溶液’同時授拌該料液。將該混合物之溫 度提南至65C ’於其中加入8 94 ml 31%過氧化氫水溶液。 將該此口物於70 C攪拌1小時。在反應中段’藉由薄層層 析（TLC)分析確認衍生之亞硬化合物之形成。將該反應混合 物冷卻至f溫，並於其中加人3G ml亞硫_水溶液，繼 而用150 ml乙酉夂乙醋萃取3次。將有機層合併，用飽和氯 化納水洛液冲洗，經硫酸納乾燥，過遽，然後減壓濃縮。 320311 164 200911745 將殘餘物從氯仿：己烧=1 . 2中再結晶’得到下式所代表 之（3, 3, 4, 4, 4-五氟丁基磺醯基）乙腈17.84 g :
^-NMR (CDCh, TMS, δ (ppm)) 2. 66-2. 80 (2Η m) 3. 53-3. 58 (2H, m), 4. 09 (2H, s). 步驟5 2 - 3 將7. 74 g(3,3,4,4,4-五氟丁基續醯基）乙腈、 甲苯、0.23 g DL-脯胺酸及4. 81 g單乙二醇縮！，4_環己 二酮加熱及於回流條件下攪拌3小時。蒸餾除去2〇 ml甲 苯後，將該反應混合物冷卻至室溫。在反應混合物中加入 100 ml四氫呋喃》冷卻至0。〇後，在反應混合物中加入1. g硼氫化鈉。將該混合物於室溫下攪拌6小時，然後冷卻 至oc，並在其中加入ml水及丨〇〇 乙酸乙酯。於 攪拌下，在該混合物中逐滴加入1〇〇 ml之1N鹽酸，繼而 ，100 ml乙酸乙酯萃取2次。有機層用1〇〇 ml飽和碳酸 氫鈉水洛液、1〇〇 m丨飽和氯化鈉水溶液及隨後Μ水 冲洗，經硫酸納乾燥，過濾，^後減壓濃縮。將殘餘物付 諸於石夕膠管柱層析，得到下式所代表之2_(1，4_二氧螺 [4. 5；U 8-基）-2-(3, 3, 4, 4, 4_五氟丁基磺醯基）乙腈（在 下文中，稱為本發明化合物（53))5. 00 g。
320311 165 200911745 H-NMR (CDCls, TMS, δ (ppm)) ： 1.58-1.91 (7H, m) 2.13-2.22 (1H, m), 2.39-2.51 (1H, m), 2.58-2.82 (2H in), 3.40-3.50 (1H, m), 3.53-3.63 (1H, m), 3.87 (in, d), 3. 93-3. 98 (4H, m). 製造例53 將5. 00 g本發明化合物（53)、η ml乙酸與6 ml水 之混合物加熱至7(TC並攪拌l〇小時。將該反應混合物冷 卻至室溫後，加入1 〇〇 ml乙酸乙酯。將該混合物緩慢加至 100 ml飽和碳酸氫鈉水溶液中。將該溶液攪拌1小時，繼 而用100 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用1〇〇 飽和碳酸氫鈉水溶液及丨⑽…飽和氯化鈉水溶液沖洗，經 硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠 管柱層析，得到下式（53)所代表之2_(4_侧氧基環己基/) -2-(3,3,4,4,4-五氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中， 發明化合物（54))3.56 g。
(2H，m)， m)，2.81-2. 85 (2H， OH, m), 3. 99 (1Hj A-丽R (CDCh，TMS，3 (ppm)): 2.17-2.26 (1H, m), 2.40-2.61 (5Η, m), 3.44-3.54 (1H, m), 3.59-3.70 d). 製造例54 在0.35 g本發明化合物⑼溶於i〇mi四氯咬喃之溶 320311 166 200911745 液中加入0· 75 g吡啶及〇. 79 g曱氧基胺鹽酸鹽，並將該 混合物於室溫下攪拌3小時。在反應混合物中加入30 mi 之1N鹽酸水 >谷液’繼而用5 〇 ^ 1乙酸乙S旨萃取2次。將有 機層合併並用50 mi飽和碳酸氫鈉水溶液及5〇 in 1飽和氯 化納水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然 後減壓》辰縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析，得到下式戶斤 代表之2-[4-(甲氧基亞胺基）環己基]_2_(3, 3,4,4,4一五 氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（55)) 0. 34 g ·
Η-丽R (CDCh，TMS，（5 (ppm)) : 1. 55-1. 72 (2H，m)， 1.80-1.92 (1H, m), 1.95-2.11 (1H, m), 2.17-2.28 (1H, m)’ 2.31-2.45 (1H，m)，2.48-2.58 (1H，m)，2.61-2.80 (3H， m)， 3.33-3.40 (ih， m)， 3.42-3. 50 (ih， m)， 3.55-3.65 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3.89 (1H, d). 製造例55 在2. 88 g本發明化合物（15)溶於i〇 ml吡啶之溶液中 加入1. 91 g對曱苯磺醯氯，並將該混合物於室溫下攪拌3 小％。在该反應混合物中加入30 ml之丨N鹽酸水溶液，繼 而用50 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用瓜丄 飽和碳酸氫鈉水溶液及50 ml飽和氣化鈉水溶液沖洗。所 得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘 320311 167 200911745 物溶於20ml甲苯。在該溶液中加入15〇g碘化鈉及152 g 1,8-二氮雜雙環[5. 4.0]十一_7_烯，並將該混合物加熱 至iioc及擾拌ίο小時。在該反應混合物中加入3〇 ml 1N 鹽酸水溶液，繼而用5 0 m 1乙酸乙酯萃取2次。將有機層 合併並用50 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及5() “飽和氯化鈉 水洛液接續沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過濾， 然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到.下式 所代表之1-亞甲基-4-(3,3,3-三氟丙基磺醯基甲基）_環 己酮（在下文中，稱為本發明化合物（56))1. 〇1 g : (〇)2 (56) H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) ： 1.20-1.31 (2H, m), 2-03-2.17 (4H, m), 2.22-2.36 (3H, m), 2.62-2.74 (2H,· m)’ 2.95 (2H，d)，3.16-3.21 (2H，m), 4.66 (2H，s). v 製造例5 6 在0.60 g本發明化合物（56)溶於4 ml二氯甲烷之溶 液中加入0. 86 g溴仿（四溴甲烷）、0. 44 g氫氧化鈉及〇. 〇2 g氯化苯甲基三乙基銨，並將該混合物於30〇C及超音波輻
#條件下搜摔4小時。在該反應混合物中加入20 ml之2N 夂火;谷液’繼而用30 ral乙酸乙酯萃取2次。將有機層 合"令f，用 q Π 1 π ml飽和碳酸氫鈉水溶液及30 ml飽和氯化鈉 K岭液接續冲洗’經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。 付諸於矽膠管柱層析，得到下式所代表之1, 1-二 168 320311 200911745 5]辛烷（在下文 溴-6-(3, 3, 3-三氟丙基磺醯基甲基）螺 中’稱為本發明化合物（57))0. 31 g :
(57)
F L 23-1. 34 (2H, m)j (2H, m), 2.63-2.75 (2H, m). H NMR (CDC13, TMS, δ (ppm))： L 39 (2H，s)，1. 59-1. 67 (2H，m)， 2.07-2.15 (2H, m), 2.16-2.25 (1H, m), 2.99 (2H, d), 3.17-3.21 (2H, 製造例57 ⑺$了使用uig氣仿取代溴仿外，依照製造例56製 :了’所代表< ；!，卜二氯_6_(3, 3, 3_三氟丙基磺醯基甲 土―螺[2.5]辛燒（在下文中，稱為本發明化合物（58 〇· 41 g :
(58) H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1.24-1.35 (2H, m), ^ 53-1.62 (4H, m), 1.84-1.93 (2H, m), 2.08-2.15 (2H, m)5 2.16-2.26 (1H, m), 2.63-2.75 (2H, m), 2. 99 (2H, d)，3. 18-3. 22 (2H，m). 製造例58 在0. 46 2之本發明化合物（54)溶於10 ml四氫呋喃之 ’奋液中，加入〇· 86 g吡啶及〇. 86 g 30%乙氧基胺鹽酸鹽 169 320311 200911745 水溶液，並將該混合物於室溫下攪拌3小時。在反應混合 物中加入30 ml之1N鹽酸水溶液’繼而用5〇ml乙酸乙酯 萃取2次。將有機層合併並用50 ml飽和碳酸氫鈉水溶液 及別ml飽和氯化鈉水溶液沖洗。所得之有機層經硫酸鈉 乾燥、過濾、然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層 析，得到下式所代表之2-[4-(乙氧基亞胺基）環己基] (3, 3’ 4’ 4’ 4-五氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明 化合物（59))0. 34 g :
CN 卜F F(59) 'H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) : ι. 25 (3H, t) (2H，m)，1.76-1.92 (1H，m)，1.94-2.09 (1H: m), 2. 16-2. 29 (1H, m), 2.31-2.44 (1H, m), 2.48-2.57 (1H， m), 2·62-2.79 (3H, ra), 3.36-3.51 (2H, m), 3.54-3.65 (1H, m), 3.88 (1H, d), 4.08 (2H, q). ’ 製造例59 步騍59-1 一除了使用4. 19 g之1-碘-3-(三氟甲基）-3, 4, 4, 4-四 氟"1烷取代碘-3,3,4,4,4-五氟丁烷之外，依照製造例 53衣件（三氟甲基）-3, 4, 4, 4-四氟丁基硫基）乙腈4 77 g 0 . 320311 170 200911745
步驟59-2 在 2KHS〇5 · KHS〇4 · K2S〇4 之複鹽（〇x〇ne，註冊商秩） 16. 14 g懸浮於50 ml水之懸浮液中，於氮氣氛圍下經6〇 分鐘逐滴加入4· 77 g(3-(三氟曱基）-3, 4, 4, 4-四氟丁基碎 基）乙腈溶於50 ml曱醇之溶液，並將該混合物授拌2小 時。在反應混合物中加入50 ml 10%亞硫酸鈉水溶液，繼 而用100 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用5〇 之10%亞硫酸鈉水溶液及5〇 mi飽和氯化鈉水溶液沖洗， 經硫酸鈉乾燥、過濾，然後於減壓下濃縮。將殘餘物付諸 於矽膠管柱層析，得到下式所代表之（3_(三氟曱基4 4, 4-四氟丁基石黃醯基）乙腈4.00 g:
H-NMR (CDCh，TMS，（5 (ppm)): 2.70-2.81 (2H，m) 3. 50-3. 55 (2H, m), 4. 08 (2H, s). 步驟59-3 將4.00 g(3-(三氟甲基）—3,4,4,4—四氟丁基磺醯基） 乙腈、50 ml甲苯、0.15 g DL-脯胺酸與2. 28 g單乙一 時。將30 ml 醇縮1，4-環己二酮之混合物於回流條件下加熱並攪拌3 甲苯蒸餾除去後，將該反應混合物冷卻至 3203Π 171 200911745 0C。在該反應混合物中加入〇.25g硼氫化鈉及2@丨N, 二曱基甲醯胺。將該混合物於室溫下攪拌6小時，然後冷 卻至0°C，並在其中加入50 ml水及5〇 m]L乙酸乙酯。在 該混合物中逐滴加入2〇 ml之ιΝ鹽酸，同時攪拌該混合 物，繼而用100ml乙酸乙醋萃取2次。將有機層用1〇〇二 飽和碳酸氫鈉水溶液及10〇1111飽和氣化鈉水溶液沖洗，經 硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠 管柱層析，得到下式（60)所代表之2_(1，4_二氧雜螺[4，㈧ 头8基）-2-(3-(三氟甲基）—3, 4, 4,4-四氟丁基磺醯基）乙 腈（在下文中’稱為本發明化合物（6〇))441 g。
H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) ： 1. 51-2. 22 C8H, m), 2.40-2.51 (1H, m), 2.64-2.83 (2H, m), 3.37-3.48 (1H, m)> 3.49-3.61 (1H, m), 3.86-3.89 (1H, m), 3.90-3.99 (4H, m). 製造例60 將4.41 g之本發明化合物（6〇)、i4 mi乙酸、6 ml 水、1. 50 g曱氧基胺鹽酸鹽與1.47 g乙酸鈉之混合物加 熱至100°C並攪拌10小時。將該反應混合物冷卻至室溫， 並在其中加入1〇〇 ml乙酸乙酯。將該混合物缓慢加至10〇 ml飽和碳酸氫鈉水溶液中。將該混合物攪拌1小時，繼而 172 320311 200911745 用100 ml乙酸乙g旨萃取2次。將有機層合併，用loo ml 飽和碳酸氫鈉水溶液及1〇〇 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗，經 硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠 管柱層析，得到下式（61)所代表之2_(4—曱氧基亞胺基環 己基）-2-(3-(三氟甲基）_3, 4, 4, 4-四氟丁基磺醯基）乙腈 (在下文中，稱為本發明化合物（61))3. 61 g。
'H-NMIKCDCh，TMS，6 (ppm)) :1.52-1. 72 (2H，m)， 1.81-1.91 (1H, m), 1.96-2.08 (1H, in), 2.16-2.28 (1H, m), 2.31-2.44 (1H, m), 2.50-2.57 (1H, m), 2.62-2.82 (3H, m), 3.33-3.48 (2H, m), 3.53-3.63 (1H, m), 3.83 (3H, s), 3. 89 (1H, d). 製造例61 步驟61-1 將42· 65 g之對-甲苯磺酸3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九氟 己酯、100 ml之N，N-二甲基甲醯胺與u.65g之硫代乙酸 鉀之混合物加熱並於8〇t及氮氣氛圍下攪拌4小時。將反 應槽在冰浴中冷卻。在反應混合物中加〈1N鹽酸水溶液， 並將該混合物用200 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合 併’用飽和氣化鋼水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過遽，然 後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到下式所 代表之硫代乙酸3,3,4,4,5,5,6,6,6_九氟己酯1891 320311 173 200911745
Ή-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 2. 28-2. 45 (5H,m), 3. 04-3. 13 (2H, m). 步驟61 _ 2 將18· 91 g之硫代乙酸3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6_九氟己酯 溶於60 ml四氳呋喃之溶液冷卻至〇它。在其中經15分鐘 逐滴加入曱醇鈉溶於甲醇之28%溶液11. 32 g，然後於室溫 攪拌1小時。於0°C在該混合物中加入4. 40 g氯乙腈，然 後於室溫授拌3小時。將反應槽在冰浴中冷卻。在反應混 合物中加入飽和氯化鈉水溶液，並將該混合物用丨〇〇 ml 第三丁基曱基醚萃取2次。將有機層合併，用飽和氯化鈉 水溶液沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘 餘物付諸於矽膠管柱層析，得到15.70 g(3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6，6 -九鼠己基硫基）乙猜。
W-NMR (CDC13，TMS，5 (ppm)) : 2. 40-2. 59 (2H，m)， 2. 93-3. 06 (2H, m), 3. 38 (2H, s). 步驟61-3 在 2KHS〇5 · KHS〇4 · K2S〇4 之複鹽（〇x〇ne，.註冊商標） 15. 10 g懸浮於100 ml水之懸浮液中，於-201：及氮氣氛 圍下，經60分鐘逐滴加入4. 77 g(3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九 氟己基硫基）乙腈溶於10 0 m 1曱醇之溶液，並將該混合物 174 320311 200911745 攪拌2小時。在反應混合物中加入5〇 1〇%亞硫酸鈉水 溶液，繼而用1〇〇 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併， 用50 m 1 1 〇%亞硫酸鈉水溶液及5 〇 m 1餘和氯化鈉水溶液 沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾，然後於減壓濃縮。將殘餘物 付諸於矽膠管柱層析’得到下式所代表之（3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九氟己基亞磺醯基）乙腈12. 56 g :
!H-NMR (CDCls, TMS, (5 (ppm)) : 2. 56-2. 79 (2H, m), 3.10-3.29 (2H, m), 3.63-3.84 (2H, m). 步驟61-4 在 2KHS〇5.KHS(h.K2S〇4之複鹽（〇x〇ne’註冊商標）g ?! g懸浮於50 ml水之懸浮液中，於室溫及氮氣氛圍下經6〇 分鐘逐滴加入6.80 g(3，.3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九氟己基亞磺 醯基）乙腈溶於50 ml甲醇之溶液，並將該混合物攪拌整 、夜。在該反應混合物中加入25 ml 10%亞硫酸鈉水溶液， 繼而用100 ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用25 ml 之10%亞硫酸鈉水溶液及5〇 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗， 經硫酸鈉乾燥，過濾，然後於減壓下濃縮。將殘餘物付諸 於石夕膠管柱層析，得到下式所代表之（3, 3, 4, 4, 5, 5, ^ 6 ^ 九氟己基石黃醯基）乙猜5.4g:
Η-匪R (CDCls，TMS，（5 (ppm)) : 2. 69-2. 83 (2H m 320311 175 200911745 s 3. 54-3. 60 (2H，n〇，4. 09 (2H， 步驟61 - 5 將5·4〇忌（3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基磺醯基）乙 腈、60ml甲苯、〇. 18 g DL_脯胺酸與2. 77 g單乙二醇縮 1，4-環己二酮之混合物於回流條件下加熱並攪拌3小時。 蒸鶴除去4 0 m 1甲苯後’將該反應混合物冷卻至室溫。將 該混合物冷卻至〇。〇，然後在其中加入〇. 61 g硼氫化鈉。 在該反應混合物中加入3 ml N，二甲基甲醯胺。將該混 合物於室溫下攪拌6小時，然後冷卻至。在其中加入 50 ml水及50 ml乙酸乙酯。將該反應混合物攪拌之同時， 逐滴加入20 ml之1N鹽酸水溶液，繼而用1〇〇 ffli乙酸乙 酯萃取2次。有機層用100 ml飽和碳酸氫鈉水溶液、mi 飽和氯化鈉水溶液及100 ml水沖洗，經硫酸鈉乾燥，過濾， 亚減壓濃縮。將殘餘物溶入14ml乙酸及6 ml水。將該混 加熱至1〇〇。(：並攪拌8小時。將該反應混合物冷 室溫後’在其中加入100ml乙酸乙酯。將該混合物緩慢加 至l〇〇ml飽和碳酸氫鈉水溶液中。將該溶液攪拌丨小^， 繼而用100 ml乙酸乙酉旨萃取2次。將有機層合併，用二 w飽和碳酸氫納水溶液& 1〇〇 ml制口氣化銷水 二m咸壓濃縮。將殘餘物付諸於 膠&柱層析，得到下式所代表《2_(4_侧氧基環己 3’ 3’ 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九氟己基磺醯基）乙腈（在% 中，稱為本發明化合物（62))2 94 g: 320311 176 200911745
!H-NMR (CDCh, TMS, (5 (ppm)) : i. 83-1. 98 (2H, m), 2. 17-2. 26 (1H, m), 2. 38-2. 59 (5H, m), 2. 67-2. 97 (3H, m), 3.44-3.54 (1H, m), 3.60-3.70 (1H, m), 4.00 (1H, d). 製造例62 在2. 69 g本發明化合物（62)溶於12 ml四氫呋喃之溶 液中，加入0.52 g吡啶及0.55 g曱氧基胺鹽酸鹽，並將 該混合物於室溫下授拌3小時。在該反應混合物中加入3〇 ml之1N鹽g文水洛液，繼而用5〇 ml乙酸乙酯萃取2次。 (將有機層合併，用50 ml飽和碳酸氫鈉水錢及5Q…餘 和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸納乾燥，過 濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析，得到 下式所代表之甲氧基亞胺基）環己基]-2-(3,3,4,4 5, 5, 6,6, 6-九氟己基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發 化合物（63))2. 86 g :
(63) 320311 177 200911745 'H-NMR (CDCh, TMS, 5 (ppm)) ： 1. 49-1. 73 (2H, m), 1.77-1.91 (1H, m), 1.95-2.09 (1H, m), 2.17-2.27 C1H, m), 2.31-2.43 (1H, m), 2.49-2.57 (1H, m), 2.62-2.86 (3H, m), 3.32-3.39 (1H, m), 3.42-3.53 (1H, m), 3.55-3.66 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.90 (1H, d). 製造例63 步驟63-1 將 23.80 g 卜碘-4, 4, 4-三氟丁烷、100 ml N，N-二甲 基甲醯胺與11. 42 g硫代乙酸鉀之混合物加熱並於80°C及 氮氣氛圍下攪拌4小時。將反應槽在冰浴中冷卻。在反應 混合物中加入1N鹽酸水溶液，並將該混合物用ml第 三丁基甲基醚萃取2次。將有機層合併，錢和氯化納水 溶液沖洗，經硫酸納乾燥，過«，然、後減壓濃縮。將殘餘 物付諸於♦膠管柱層析，得到下式所代表之硫代乙酸 4, 4, 4-三氟丁酯：
H-raucDCh，，m) 2.08-2.23 (2H, ffl), 2.35 (3H, s), 2. 88_2. 99 ^ ffl) 步驟63-2 三氟丁酯溶於60 ml四氫 經15分鐘逐滴加入甲醇 然後於室溫攪拌1小時。 g氯乙腈，然後於室溫授 將18. 91 g硫代乙酸4, 4,4、 呋喃之溶液冷卻至〇°C。在其中， 鈉溶於甲醇之28%溶液19. 29 g， 在該混合物中，於〇 °C加入7 5 0 320311 178 200911745 摔3小時。將反應槽在冰浴中冷卻。在反應混合物中加入 餘和氯化鈉水溶液’並將該混合物用第三丁基曱基驗萃取 2次。將有機層合併，用飽和氣化鈉水溶液沖洗，經硫酸 納乾燥，過濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱 層析，得到（4, 4, 4-三氟丁基硫基）乙腈π. 82 g。 丽R(CDCU TMS，5(ppm)): 1.9卜 1.99 (2H，m)， 2.17-2.32 (2H，m)，2.80-2.87 (2H，m). 步驟63-3 在 2KHS〇5 · KHSCh · ΚΑ〇4 之複鹽（〇xone，註冊商標） 67.50 g懸洋於loo mi水之懸浮液中，於室溫及氮氣氛圍 下經60分鐘逐滴加入n.82g(4,4,4_三氟丁基硫基）乙腈 溶於100 ml曱醇之溶液，並將該混合物攪拌整夜。在反應 混合物中加入50 ml之10%亞硫酸鈉水溶液，繼而用2〇〇 “ '乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併，用5〇 ml之1〇%亞硫 酸鈉水溶液及50 ml之飽和氯化鈉水溶液沖洗’經硫酸鈉 乾燥，過濾，然後於減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱 層析，得到下式所代表之（4,4,4_三氟丁基磺醯基）乙腈 22. 34 g · MMR (CDC13，TMS，3 (ppm)) : 2. 11-2. 28 (2H，m) .32-2.46 (2H，m)，3.31-3.43 (2H，m)，4.03 (2H，s) 320311 179 200911745 步驟63_4 將20.76 g(4,4,4-三氟丁基磺醯基）乙腈、2〇〇 ml曱 苯、1.11 g DL-脯胺酸及16.58 g單乙二醇縮l4_環己二 酮之混合物於回流條件下加熱並攪拌5小時。蒸顧除去 10 0 ro 1甲苯後’將該反應混合物冷卻至〇 。在該反廣混 合物中加入1. 89 g硼氫化鈉及5 ml N，N-二甲基甲醯胺。 將該混合物於室溫下攪拌12小時，然後冷卻至，並在 其中加入200 ml水及200 ml乙酸乙酯。在該混合物中逐 滴加入100 ml之1N鹽酸，同時將該混合物攪拌，繼而用 200 ml乙酸乙酯萃取2次。有機層用1〇〇 ml飽和碳酸氫 鈉水溶液及100 ml飽和氯化鈉水溶液沖洗，經硫酸鈉乾 知，過濾，然後減堡濃縮。將殘餘物付諸於石夕膠管柱層析， 付到下式（64)所代表之2-(1，4-二氧雜螺[4, 5]癸-8-基） 一2-（4’4,4~三氟丁基磺醯基）乙腈 <在下文中，稱為本發明 化合物（64))22. 03 g。
CN H-NMR(CDC13, TMS, δ (ppm)) ： 1.56-2.49 (13H, m), 27 3.43 (2H, m), 3.81 (1H, d), 3.90-4.00 (4H, m). 製造例6 4 將22.03 g本發明化合物（64)、7〇 乙酸及w =之此合物加熱至1〇(rc並攪拌8小時。將該反應混合物 、-Ί7至至’现後，在其中加入d乙酸乙酯。將該混合物 180 320311 200911745 緩慢加至300 ml飽和碳酸氫鈉水溶液中。將該溶液攪拌] 小時，繼而用200ml乙酸乙酯萃取2次。將有機層合併， 用300 mi飽和碳酸氫納水溶液及3〇〇 mi飽和氯化^水溶 液沖洗，經硫義乾燥，喊，減m。將殘餘物付諸 於矽膠管柱層析，得到下式所代表之2_(4_側氧基環己基） -2-（4, 4, 4-三氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明 化合物（65))15. 82 g:
MS, ^ (ppm)) ； h 81_L 99 (2Hj m)^ 2. 82-2. 95 (1H, m), 3. 30-3. 89 (2H, Έ-NMR CCDCh, TMS, 2. 17-2. 64 (10H, m), 2. ί m), 3. 93 (1H, d). 製造例65 在3. 11 g本發明化合物（65)溶於1〇 四氫呋喃之溶 液中，加入0.87 g吡啶及〇·92 g甲氧基胺鹽酸鹽，並將 該混合物於室溫下攪拌3小時。在該反應混合物中加入3〇 ml之1N鹽酸水溶液，繼而用5〇 ml乙酸乙酯萃取2次。 將有機層合併，用50 ml飽和碳酸氫鈉水溶液及5〇 mi飽 和氯化鈉水溶液沖洗。將所得之有機層經硫酸鈉乾燥，過 濾，然後減壓濃縮。將殘餘物付諸於矽膠管柱層析，得到 下式所代表之2-[4-(曱氧基亞胺基）環己基；|_2_(4,4,4_ 二氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化合物（66)) 3· 26 g : 320311 181 (66) 200911745
CN
丽R (CDC13，TMS，6(ppm)): i.49__2 ()8 (4{J，m)， 2.14-2.44(6H，ra)，2·47-2·57(1Η，m)，2·59_2 7〇’（1Η，’ in), 3. 28-3. 45 (3H, in), 3. 80-3. 85 (4H 製造例66 除了使用1.72 g乙氧基胺鹽酸鹽取代羥胺鹽酸鹽之 外，依照製造例65製得2-[4-(乙氧基亞胺基）環己基]_2_ (4, 4, 4-二氟丁基磺醯基）乙腈（在下文中，稱為本發明化人 物（67))2. 87 g : °
C3H, t), -2. 56 (1H, 3· 83 (1H， H NMR (CDCls, TMS, δ Cppm)) ： 1.25 ,1.46-2.07 (4H, m), 2. 14-2. 43 (6H, m)5 2.48 m). 2.59-2.70 (lH, m), 3.28-3.44 (3H, m), d), 4. 05 (2H, q). 接著，展示本發明化合物之特定化合物。 式G-Ο所代表之化合物：
(〇)n ㈣ 式中，A、Ra、Rb、n 及 代表下文所不組合之任—者。 320311 182 200911745 式（1-2)所代表之化合物：
Ra Rb (〇)n (1-2) 者。 式中’ A、Ra、Rb、n及Q代表下文所示組合之任 式（1-3)所代表之化合物：
Ra\ Rb (0)n (1-3) 者。 式中’ A、Ra、、n及Q代表下文所示組合之任 式（1-4)所代表之化合物： R\ Rb
(1-4) '者。 、Rb、 式中’ A、Ra、Rb、η及Q代表下文所示組合之任·- 就式（1-1)至（1-4)所代表之化合物而言，a、Ra η及Q之組合如下： [A ; Ra ; Rb ; η ; Q]= [{3-(氟甲基）環戊基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; [{3-(丙-i-炔基）環戊基η ; Η ; Ο ; CF3]; Π3-(丙-2-炔基）環戊基} ; η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; η ; Η ; Ο ; CF3]; 320311 183 200911745 [{3-乙炔基環己基} ; Η ; Η ; 0 ; CF3]; [{3-(丙-l-块基）環己基}，Η，Η，Ο，CF3]; [{3-(丙-2_ 快基）環己基}，Η，Η，Ο ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-氟環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4, 4-二氟環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4_ (丙-2-快基）環己基} ; Η; Η; Ο ; CF3 ]-; [{4-(3-曱氧基丙-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-(3-二曱基胺基丙-卜炔基）環己基}; Η; Η; Ο ; CF3]； [{4-(4-甲氧基幾基丁-1-快基）環己基} ; Η ; Η ; Ο ; CFs] ； · [·[環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環戊-2-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{環戊-3-烯基} ; Η ; Ή ; Ο ; CF3]; [{3-(丙 _1_ 快基）環戊-3 -稀基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{3_(丙 快基）環戍-3-婦基} ; Η ; Η，Ο，CF3]， [{3-乙炔基環己-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; 184 320311 200911745 [{3-(丙-卜炔基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; 0 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-氟環己-：1-烯基};11;}1;0;〇卩3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4_乙快基環己_1-婦基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3 ]; [{4-(丙-1-炔基）環己-1-烯基} Η Η 0 CFs] [{4-(丙-2-炔基）環己-1-烯基} Η Η 0 CF3] [{3-(丙-1-快基）環己-2-稀基} Η Η 0 CFs] [{3-(丙-2-快基）環己_2 -婦基} Η Η 0 CF3] [{4-(丙-2 -稀基）環己-2-稀基} Η Η 0 CFs] [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-(丙-：1-炔基）環己-2-烯基};}1;11;0;〇?3] [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3] [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3] [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3] [{4-氟環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基};11;11;0;0?3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-3-烯基};£[;11;0;〇卩3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; CF3]; [{2, 2-二氯環丙基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{2, 2-二氟環丙基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{2,2-二甲基環丙基};11;11;2;匸？3]; [{3-氰基環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; 185 320311 200911745 [{3, 3-氟環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3, 3-二氟環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CFs]; [{3-乙烯基環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(2, 2-二氟乙烯基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(1-氟丙-2-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-卜炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-2-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [_{3-(丁-3-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3, 3-二氟環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-3-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; H ; Η ; 2 ; CF3]; [{4,4-二氟環己基};11;11;2;匸？3]; [{4-乙烯基環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; 186 320311 200911745 [{4-(2,2-二氟乙烯基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(2-溴乙炔基）環己基};11;11;2;0卩3]; [{4-(2-碘乙炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-乙快基-4 -氟環己基} Η Η ； 2 ； CF3] [{4-(丙-卜炔基）環己基} Η Η ； 2 ； CF3] [{4-(丙-2-炔基）環己基} Η Η ； 2 ； CFs] [{4-( 丁-2-炔基）環己基} Η Η ； 2 ； CF3] [{4-(丁-3-炔基）環己基} Η Η ； 2 ； CFa] [{4-(戊-1-炔基）環己基} Η Η ; 2 ; CF3] [{4-(戊-2 -快基）環己基} Η Η ； 2 ； CF3] [{4-(戊-3-炔基）環己基} Η Η ； 2 ； CFs] [{4-(3-曱氧基丙-：1-炔基）環己基};11;11;2;0?3] [{4-(4-曱氧基丁-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3] [{4-(4-曱氧基丁-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3] [{4-(5-曱氧基戊-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3] [{4-(5-曱氧基戊-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(3-二甲基胺基丙-1-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CFs]； [{4-(4-二甲基胺基丁-1-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CFs]； [{4-(4-二曱基胺基丁-2-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CF3]； 187 320311 200911745 [{4-(5-二曱基胺基戊-1-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CFs]； [{4-(5 -二曱基胺基戊-2-快基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]； [{4-(2-曱氧基羰基乙炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(3-曱氧基羰基丙-卜炔基）環己基};!1;11;2; CFs]； [{4-(4-曱氧基羰基丁-卜炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CFs]； [{4-(4-曱氧基羰基丁-2-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CFs]； [{4-(5-曱氧基羰基戊-1-炔基）環己基}; Η; Η; 2; CFs]； [{4-(5-甲氧基羰基戊-2-炔基）環己基}; Η ; Η ; 2 ; CFa]； [{4-(卜氟丙-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(1，卜二氟丙-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(3-氟丙-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(3,3-二氟丙-1-炔基）環己基};11;11;2;〇?3]; [{4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基）環己基} ; Η; Η; 2; CF3]; [{4-(4-氟丁-卜炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(4-氟丁-2-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(5-氟戊-1-炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(5-氟戊-2-炔基）環己基} ; Η ; H ; 2 ; CF3]; 188 320311 200911745 [{環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-氰基環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3, 3-二氟環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(氟曱基）環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-快基）環戊 _1-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙 _2_块基）環戍-1-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; f [{3-(卜氟丙-2-炔基）環戊-卜烯基丨；Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-2-快基）環戊-I-稀基} ; Η; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-3-炔基）環戍-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-氰基環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-氟環戊-2-烯基};11;11;2;〇?3];-[{3-(氟甲基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-2-烯基丨；Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(1-氟丙-2-炔基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-2-炔基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-3-炔基）環戊-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-氰基環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; 189 320311 200911745 [{3 -氣環戊-3 -稀基}，Η，Η，2，CF3]， [{3-(氟甲基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3_(1~•氣丙 _2 -快基）環戍-3-稀基} ; Η; Η; 2; CF3]; [{3-(丁-2-炔基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丁-3-炔基）環戊-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4 -乙快基環己-1-稀-基}，Η; Η，2，CF3]， [{4-(丙-卜炔基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙 _1_ 块基）環己-2-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3 ]; [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-稀基）環己 _2 -稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; 190 320311 200911745 [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(丙_1-快基）壞己 _2 -坤基}，Η，Η，2，CF3]， [{4_(丙-2 -快基）環己 _2_ 細基}，Η，Η，2，CF3]， [{3 -乙快基環己_3_稀基}，Η ; Η，2，CF3]， [{3-(丙-1-快基）環己 _3 -稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環己 -坤基}，Η，Η，2，CF3]， [{3_(丙_2 -块氧基）環己_3_ 細基}，Η，Η，2，CF3]， [{4 -孰環己-3-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CFs ]; [{4-(丙-2 -稀基）壞己 _ 3 _ 坤基}，Η，Η，2，CF3]， [{4 -乙快基環己-3 -稀基} ; Η ; Η; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基};11;11;2;0卩3]; [{4-(丙-2 -快基）環己-3-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]'; [{3-(三氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-乙炔基環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(丙-2-快氧基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5 ]; [{3-乙炔基環己基};H;H;0; C2F5 ]; [{3-(丙-卜炔基）環己基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(丙 _2_ 快基）環己基}，Η，Η，0，C2F5]， [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{4-氟環己基} ; Η; Η; 0 ; C2F5 ]; 191 320311 200911745 [{4, 4-二氟環己基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{4-乙炔基環己基} ; η ; Η ; Ο ; CA]; [{4-(丙-1-炔基）環己基} ; η ; Η ; 〇 ; C2F5]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; η ; Η ; 〇 ; C2F5]; [{4-(3-f 氧基丙-ΐ_炔基）環己基; η ; 〇 ; C2F5]； [{[以-二甲基胺基丙-卜炔基^袁己基};。·！！；。； C2F5]; [{4-(4-甲氧基羰基丁__1_炔基）環己基};11;}};〇; C2F5]; .
[{環戊-1-烯基} ; U ; Η ; ο ; c2Fs]; [{3_(丙―1 一块基）環戊-卜烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3-(丙-2-快基）環戊_卜烯基} ; H ; η ; 〇 ; C2F5]; [{環戊-2-烯基} ; H ; η ; 〇 ; c2F5]; [{3一（丙-1—炔基）環戊-2-稀基} ; η ; Η ; 〇 ; C2Fs]; [{3—(丙-2~炔基）環戊-2-烯基} ; η ; η ; Ο ; C2F5]; [{環戊-3-烯基} ; Η; Η; 〇; C2F5]; [{3_(丙—卜炔基）環戊-3-稀基};h;H;q;C2F5]; [(3-(丙-2-块基）環戊 1 烯基}; h;h;〇;C2F5]; [{3-乙炔基環己*烯基} ; η; η; 〇 ;㈤； Η ； Η ； 0 ； C2F5]； C2Fs]； Η ； Η ； Ο ； C2F5] 基）環已+烯基} m ; C2F5]; [{3-(丙-2-块基）環己+婦基丨 [u-氟環己+婦基}; H; h; 〇 [U-乙炔基環己-i，基丨；Hum]; [{4-(丙-2-稀基）環己_卜稀基} 192 320311 200911745 [{4-(丙-1-快基）環己-1-稀基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{4_(丙-2-快基）環己-1-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3-(丙-1-快基）環己-2-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3_(丙-2-快基）環己-2-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-(丙-2-稀基）環己-2-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-乙快基環己_2-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-(丙-1-快基）環己-2-稀基};11;11;0;〇2?5]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3-(丙-2 -快基）環己_3 -稀基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-氟環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ;·Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; Ο ; C2F5]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(三氟甲基）環戊基};111;2;(：2卩5]; [{3-乙炔基環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-乙炔基環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-卜炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; 193 320311 200911745 [{3-(丙〜2_炔基）環己基} ; η ; Η ; 2 ; C2F5]; 丙〜2-炔氧基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [U-氟環己基} ; η ; Η ; 2 ; C2F5]; 以4’ 4''二氟環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [(4—乙炔基環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CzF5]; [{4-(丙-1-炔基）環己基} ; η ; η ; 2 ; CzFs]; [U-(丙-2-炔基）環己基} ; η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(3-曱氧基丙-卜炔基）環己基} ; η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(3-二曱基胺基丙―卜炔基）環己基} ; η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(4-甲氧基羰基丁 q 一炔基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{環戊-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-卜块基）環戊+稀基} ; η ; η ; 2 ; C2f5]; [{3-(丙-2-块基）環戊-卜烯基丨；η ; η ; 2 ; C2F5]; X' [{環戊-2-烯基};h;h;2;C2F5]; [{3-(丙块基）環戊-2-稀基} ; H ; η ; 2 ; C2F5]; Π3 (丙-2-炔基）環戊_2 2 ; C2f5]; 「[{環戊娜};h;h;2;C2F5]; 「（丙1炔基）環戊—埽基} ; η ; H ; 2 ; C2F5]; 3-(丙-2-炔基）環戊_3，基）m ; c2Fs]; 乙块基環己-基};h;h;2;C2F5]; 「/q~(丙 _1 —快基）環己+烯基} ; Η; Η; 2; C2F5]; (丙一2一块基）環已+稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; 194 320311 200911745 [{4 -氣環己 _1_ 婦基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙-2-烯基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-乙炔基環己-1-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙-卜炔基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙 _2_ 稀基）環己 _2_ 稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4_(丙 _1_ 快基）環己-2_ 稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4_(丙-2-快基）環己 _2-稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(丙-1_ 块基）環己-3-稀基} ; Η ; H ; 2 ; C2F5]; [{3_(丙 _2_快基）環己 _3_ 稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-氟環己-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4_(丙-2-稀基）環己 _3_ 稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙_1_ 快基）環己-3_ 稀基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; H ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; H ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 195 320311 200911745 [{3-(丙-2-快氧基）環戊基} ; Η ; CO2CH3 ; 2 ; cf3]. [{3-乙炔基環己基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3].
[{4-氟環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4, 4-二氟環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己基} ; h ; C〇2ch3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; h ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [(4-(3-曱氧基丙_卜炔基）環己基} ; H ; c〇2 CF3] ； ’ z ’ [{4-(3-二甲基胺基丙_卜炔基）環己基} ; H; c〇2CH3. 2 ； CF3]; ’ [{4 (4 -甲氧基幾基丁 _卜炔基）環己基j ; η; CO2CH3 ; 2 ; CF3]; [{王哀戊-l-烯基} ; Η ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊—卜烯基丨；η ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊―卜烯基} ; H ; c〇2CH3 ; 2 ; cf3]; [(¾ 戊-2-烯基} ; h ; c〇2ch3 ; 2 ; CFd ; [i3-(丙-卜炔基）環戊-2-烯基} ; H ; C〇2CH3 ; 2 ; CFd ; Π3~(丙—2 —炔基）環戊-2-烯基} ; H; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; 「環戊-3-稀基^;_3;2;叫； {3 (丙卜炔基）環戊-3-烯基} ; η ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 196 320311 200911745 [{3-(丙-2-炔基）環戊-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; [{4-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ;CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Η ; CO2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(氟甲基）環戊基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; F; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 197 320311 200911745 [(3-(二氟甲基）環戊基} ; F ; CO2CH3 ; 2 ; CFs]; [{3-乙炔基環戊基} ; f ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; F ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; f ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; f ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙块基環己基} ; F ; c〇2CH3 ; 2 ;; [{3-(丙-；[-炔基）環己基} ; f ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環己基} ; F ; c〇2CH3 ; 2 ;邙3]; Π3-(丙-2-块氧基）環己基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; % ; [{4-氟環己基} ; f ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 二氟環己基} ; f; CO2CH3 ; 2 ; CF3]; [H-乙块基環己基} ; ρ ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-块基）環己基} ; F ; C〇2CH3; 2 ; cF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; F ; C〇2CH3; 2 ;.CF3]; [{4-(3-曱氧基丙—卜炔基）環己基} ; F ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]； V .
[{4 (3 一甲基胺基丙_卜炔基）環己基 2 ； CFs]； [{4-(4-甲氧基羰基丁一卜炔基）環己基丨；f ; 2 ； CF3]； [{環戊-1-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3 (丙-1-炔基）環戊—卜烯基}; F ;⑶am; 2 ; ; [(3 (丙 2_炔基）環戊_1_烯基};F;C〇2CH3;2;CF3]; [{環戊-2-烯基} ; ρ ; c〇2CH3 ; 2 ; cF3]; 320311 198 200911745 [{3_(丙-1_ 快基）環戍 _2_ 稀基} ; F，CO2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3_(丙 _2 -快基）環戍-2_ 稀基}，F，CO2CH3，2，CF3]， [{環戊-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-：l-炔基）環戊-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3 -乙块基環己-1-稀基} ; F ; CO2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-1-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-1-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-1-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-卜烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-1-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; F ;⑶2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-2-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-：1-炔基）環己-3-烯基}1;002(：113;2;0?3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 199 320311 200911745 [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; f ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; ρ ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(氣甲基）環戊基} ; ci ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-（二氟甲基）環戊基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CIr3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; cf3]; [{3-乙炔基環戊基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; C1 ; c〇2ch3 ; 2 ; cf3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; C1 ; c〇2ch3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜快基）環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [U-氟環己基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ;· CF3]; [{4,4-二氟環己基};(：1;(：〇2(：113;2;0?3]; [H-乙炔基環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-i-炔基）環己基} ; C1 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [H-(丙-2-炔基）環己基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [H-(3-曱氧基丙-卜炔基）環己基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ; CFa]; [U-(3-二曱基胺基丙―卜炔基）環己基};Cl; C〇2CH3 ; 2 ； CFa]; [{4-(4-曱氧基羰基丁-卜炔基）環己基ci ; c〇2CH3 ; 2 ； CF3]; 200 320311 200911745 丨；;裏广稀基};C"嶋;2;叫； 「iw@ 1 块基 ^戊'1-烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; π 丙 2 块基）％戊~1-烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2; CF3]; Γ{ * Cl » CO2CH3 ； 2 ； CF3]； 丙1 炔基）％戊、2-烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; 「卜1^ 2 块基）％戊~2 一烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; ；Cl：c〇2CH3：2：cF3]； (丙1 块基）％戊〜3-烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; (丙 2 块基）％戊〜3-烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; 「h 乙块基％ 己~卜歸基} ; C1 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; (丙 1 块基）¾ 己、卜烯基};ci;c〇2CH3;2;CF3]; (丙 2 块基）每己~1~ 烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3]; 、氟環己-1-烯基};c1;c〇2CH3;2;cF3]; 4 (丙2-烯基）¾己〜卜烯基} ; ^ ; c⑽2; eh]; 4 乙炔基％ 己^—婦基Q ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3];
Cl ； CO2CH3 ； 2 ； CFs] Cl ； CO2CH3； 2； CFs] Cl ； CO2CH3； 2； CF3] Cl ； CO2CH3； 2 ； CF3] 「4 (丙 _1_块基）環己、卜烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2; CF3] 4〜（丙—2_炔基）環己小稀基} ί3'(丙'卜块基）環己~2-烯基} {3'(丙_2—快基）環己-2-稀基} 「:4〜(丙-2-烯基)環己〜2-烯基“一一，、 「4 乙炔基壤己-2'埽基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]， (丙1一块基）％己、2-烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3] (丙 2_ 块基）核已 烯基};Cl;C〇2CH3;2;CF3] (丙1 块基）每己~3~ 烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2; CF3] 320311 201 200911745 [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2; CF3]; [U-氟環己-3-稀基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基};Cl;C02CH3;2;CF3]; [U-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; ci ; C〇2CH3; 2; CF3]; [U-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C〇2CH3; 2 ; CF3]; [{3-(氟甲基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; Π3〜乙炔基環戊基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3~(丙-i-炔基）環戊基} ; cH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3〜（丙 ~2-炔氧基）環戊基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3—乙炔基環己基} ; cH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; cf3]; [{3~(丙-卜炔基）環己基} ; ch3 ; c〇2ch3 ; 2 ; CF3]; \， cf3 [{3-(丙_2-炔基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3〜（丙 ~2-炔氧基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 〜敦環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4, 4~ 二氟環己基} ; CEh ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; 乙炔基環己基} ; CHs ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; (丙-1-炔基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; (内~2一块基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]; [{4-(3-甲氧基丙-卜炔基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; 202 320311 200911745 [U-(3-二曱基胺基丙—卜炔基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ； CFs]； [{4-(4-曱氧基羰基丁 _卜炔基）環己基丨；CH3; c〇2CH3 ; 2 ； CF3]; [{環戊-1-烯基} ; CH3 ;⑶2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3 (丙-卜炔基）環戊—卜烯基} ; π〆 c〇2CHr 2; cF3]; [{3 (丙~2~块基）環戊-卜烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [ί環戊-2-烯基丨；cm 2;叫； (内卜块基）環戊-2-烯基};CH3;C〇2CH3;2;CF3]; (两 2_块基）環戊—2-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; ；CH3；c〇2CHg；2；cF3]； j丙1 块基）環戊―3 —烯基丨；CH3;C〇2CH3;2;CF3]; r；Q 、土）衣戍—3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; 「iq r乙块基被己〜卜缔基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3];. r；Q , 、土 ；衣己-1 —烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; 、 L U — C丙〜2 -执其、T® > 、土 J 衣已-卜烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; ；CH3；c〇2CH3；2; CF3]; CO2CH3 ； 2 ； CFs]； CH3； CO2CH3； 2； CFs； CHs； CO2CH3； 2； CFs； CHs； CO2CH3； 2； CF3； CHs； CO2CH3； 2； CFa； CH3； CO2CH3； 2； CFs； 丙 2 烯基）環己、卜稀*};CH3;C〇2CH3;2;CF3]; 4-乙炔基環己]，基};ch3 4~(丙+块基）環己+稀基} LU-(丙、2_块基）環己^ [广(丙小块基)環己—2_烯；} 3~(丙—块基）環己+烯基} [{4—(丙~2'烯基）環己-2-稀基} 320311 203 200911745 [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-2-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CFs]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基};〇13;(：〇2(：113;2;〇?3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戎基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3] ; [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; CHs ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-l-炔基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [U-銳環己基} ; ch3 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; ^4, 二氟環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [U-乙炔基環己基} ; cH3 ; c〇2ch3 ; 2 ; CF3]; 204 320311 200911745 [{4-(丙-卜炔基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(3-甲氧基丙-卜炔基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CFs]； [{4-(3-二曱基胺基丙-卜炔基）環己基} ; CH3; c〇2ch3 ; 2 ； CF3]； [{4-(4-甲氧基羰基丁-i_炔基）環己基} ; CH3; c〇2CH3 ; 2 ； CFs]; [{環戊-1-烯基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-快基）環戊-卜烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環戊-卜烯基} ; ch3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; CH3 ; c〇2ch3 ; 2 ; CF3]; 丙炔基）環戊-2-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環戊-2_烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; cF3]; [{環戊-3-烯基} ; CH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; cf3]; [{3~(丙-卜块基）環戊—3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; Η3 (兩-2-块基）環戊_3_烯基} ; π〆 c〇2CH3; 2; CF3]; [{3 乙块基環己-1-烯基} ; CH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; (兩―卜快基）環己-卜烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; ^丙—2-炔基）環己—卜烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; <4 氟被己+稀基丨；CH3 ; CQ2ch3 ; 2 ; CF3]; {4 (丙-2-烯基）環己—卜烯基}; Ch3; c〇2CH3; 2; CF3]; 4 乙块基％ 己-卜稀基} ; CH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 4 (丙-1-炔基）環己—卜烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; CL]; 320311 205 200911745 [Η (丙-2-块基）環己-卜烯基丨；CH3; c〇2CH3; 2 ; CF3]; [{3 (丙-1-块基）環己 烯基} ; CfJ3; c〇2CHj CF^ ; [{3 (丙-2-块基）環己烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; CFs]; [Η (丙-2-烯基）環己—2_烯基卜 CH3; c〇2CH3; 2; CF3]; [ί4_ 乙块基環己-2-烯基};CH3;C〇2CH3;2;CF3]; [{4_(丙-1~块基）環己—2-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己—2_烯基} ; Ch3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{3-（丙-1-炔基）環己 _3_烯基丨；CH3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{3-(丙-2-块基）環己 _3-烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{4-氣環己-3_烯基} ; cH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3_烯基} ; CH3; c〇2CH3; 2; CF3]; [{4-乙块基環己 _3一烯基} ; ch3 ; c〇2ch3 ; 2 ; CF3]; [{4一（丙-1~块基）環己-3-烯基} ; CH3; C〇2CH3; 2; CF3]; [U —（丙-2-炔基）環己-3_烯基} ; ch3;.c〇2CH3; 2; CF3]; 曱基）環戊基} ; η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; η ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; h ;⑶；2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; h ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; h ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; 206 320311 200911745 炔氧基）環己基};h;cn;2; [Μ-氟環己基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3] ; 3 H4,4 —二氟環己基};丑；CN ; 2 ; CF3J ; [{4-乙块基環己基};{1;(^;2;〇?3]; [{4-(丙-1-炔基）環己基} ; H; CN; 2 ; a]; Π4-(丙-2-炔基）環己基} ; H ; CN ; 2 ;⑶].
[U_(3-甲氧基丙+炔基）環己基} ; H ; n [{4-(3_—甲基胺基丙一卜炔基）環己基^ η ;⑶ CFs]； ’ ， [U-(4-曱氧基羰基丁 ―卜炔基）環己基} ; η ; CN ; 2 ; CF3]； [{環戊_卜烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊―卜烯基} ; H ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊_卜稀基）；H ; CN ; 2 ; cFs]; [{環戊-2-烯基} ; η ; CN ; 2 ; cF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊一2—烯基} ; η ;⑶；2 ; CFs]; [{3-(丙-2-炔基）環戊_2_烯基丨；η ;⑶；2 ; CF3]; [{環戊-3-烯基} ; h ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙+炔基）環戊_3_稀基} ; H ; α ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊_3_烯基}; η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3'乙炔基環己]、埽基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3~(丙+块基）環已+烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3~(丙 _2 —炔基）環己-1-烯基} ; H; CN; 2; CFs]; [{4—氟環己—1 一烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CFd ; 207 320311 200911745 [{4_(丙-2_稀基）環己-1-細基} ; Η ; CN，2， [{4-乙炔基環己-卜烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3] [{4-(丙-卜炔基）環己-1-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{3-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-(丙-2-烯基）環己-2-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3] [{4-(丙_1_快基）環己_2 -稀基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-(丙-2 -快基）環己_2_稀基} ; Η ; CN ; 2 ; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-氟環己-3-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2 -稀基）環己_3 -稀基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3] [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Η ; CN ; 2 ; [{4_(丙-2-快基）環己-3 -稀基} ; Η ; CN ; 2 ; [{3-(氟甲基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CFs]; [{3-乙炔基環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]； [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]； [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3 CFs]； CF3]； CFs]； CF3]； CF3]； CF3]； CF3]； CFs]； CF3]； CF3]； CFs]； CFs]； CFs]； 208 320311 200911745 [{3-乙炔基環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4, 4-二氟環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; F ; CN ; 2 ; CFs]; [{4-(丙-卜炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(3-曱氧基丙-卜炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(3-二甲基胺基丙-卜炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]； [{4-(4-曱氧基羰基丁-卜炔基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CFs]； [{環戊-1-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊-卜烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-1-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊-2-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-2-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{環戊-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; 209 320311 200911745 [{3-(丙-1-快基）環己-1-稀基} ; F ; CN ; 2 [{3-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 [{4-氟環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2 -稀基）環己 _1-稀基} ; F ; CN ; 2 ; [{4-乙炔基環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 ; CFs] [{4-(丙-：!-炔基）環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 [{4-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; F ; CN ; 2 [{3-(丙-1-快基）環己_2 -稀基} ; F ; CN ; 2 [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; F ; CN ; 2 [{4-(丙-2-烯基）環己-2-烯基} ; F ; CN ; 2 [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3] [{4_(丙-1_快基）環己-2-稀基} ; F ; CN ; 2 [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; F ; CN ; 2 [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; F ; CN ; 2 [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; F ; CN ; 2 [{4-氟環己-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; F ; CN ; 2 ; CF3] [{4-(丙·~1-快基）環己-3-稀基} ; F ; CN ; 2 ; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基};卩；^2; [{3-(氟曱基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟甲基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3] [{3-(三氟曱基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3] [{3-乙炔基環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; CF3]； CFa]； CFs]； CFs]； CF3]； CF3]； CFs]； CFs]； CF3]； CF3]； CF3]； CF3]； CF3]； CF3]； CFs]； 210 320311 200911745 [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CFs]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; C1 ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基};(：1;^2;〇卩3]; [{3-(丙-1-炔基）環己基};(；1;(^;2;〇?3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; ci ; CN ; 2 ; CFs]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; C1 ;⑶；2 ; CF3]; [{4-氟環己基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4, 4-二氟環己基} ; ci ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; C1 ;⑶；2 ; CF3]; [{4—(丙―卜炔基）環己基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-快基）環己基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(3-曱氧基丙-i_炔基）環己基} ; C1 ; CN; 2; Cf3]; [{‘-(^-一甲基胺基丙-卜炔基^裏己基^以：仁!^;?; CF3];
CFs];
;CN ; 2 ; CF3]; ;CN ; 2 ; CF3]; ;CN ; 2 ; CF3]; ;CN ; 2 ; CF3]; 320311 211 200911745 [{3-(丙-卜炔基）環戊-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己-卜烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-卜烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-卜烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-：!-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-卜烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4 -乙快基環己 _1_ 婦基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-1-烯基} C1 CN 2 CFs] [{4-(丙-2-炔基）環己-1-烯基} C1 CN 2 CF3] [{3-(丙-1-诀基）環己-2 -稀基} C1 CN 2 cf3] [{3-(丙-2-诀基）環己-2-稀基} C1 CN 2 CFs] [{4-(丙-2-婦基）環己-2 -婦基} C1 CN 2 CFs] [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(氟甲基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; 212 320311 200911745 [{3-(二氟曱基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟甲基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [U-l環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [U-乙炔基環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己基} ; cH3 ;⑶；.2 ; cf3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [H-(3-甲氧基丙—i 一炔基）環己基};CH3;cn;2’；cf3]; [{4-(3-二甲基胺基丙_卜炔基）環己基}; ch3 ; cn ; 2 ; CF3]； [{4-(4-甲氧基羰基丁-卜炔基）環己基}; CH3; cN; 2 ; CFa]； [{環戊-1-烯基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; Π3-(丙-1-炔基）環戊—卜烯基} ; cH3 ; α ; 2 ; CF3]; [{3 —(丙—2-炔基）環戊-卜烯基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{% 戊-2-烯基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; 213 320311 200911745 [{3-(丙-1-炔基）環戊-2-烯基} ; CH3 ; CN ; 2 [{3-(丙-2-炔基）環戊-2-烯基} ; CH3 ; CN ; 2 [{環戊-3-烯基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊-3-烯基} ; 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F; c_2; 2;叫； [{3-(丙-1-炔基）環片 rjQ 0 衣戍烯基} ; F ; CONH2 ; 2 ; CF3] [{3-（丙-2-炔基）瑗山n Γη 7 . . 衣戍—3一埽基} ; F; CONH2; 2; CF3] [{3-乙炔基環己y 场基}，F; CO 丽2 ; 2 ; CF3].; [{3-(丙-1-炔基）環 r；Q _ 0 已+烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3] [{3-(丙-2-炔基）環己 「U 翁垆 p ,、匕 ~卜_基} ; F; C0NH2; 2; CF3] L{4-鼠壞己-i-燦其b . 土}，F ; C〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環 「iyl 7 叫甘 己~卜烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3] [{4-乙炔基環己—丨〜 [ίΛ . 场基}，F ; CO· ; 2 ; CF3J ; [{4-(丙-卜炔基）環 [iA _ 己―1 —稀基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3] [{4-(丙-2-炔基）環 riQ 1 己―1 一烯基ί ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3] [{3-(丙_1-炔基）環 Π3 — (丙I炔基）‘:⑽mu] 已 ~2一烯基} ; F ; C0〇2 ; 2 ; CF3] 320311 218 200911745 [{4-乙炔基環己-2-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-快基）環己 _2_ 稀基} ; F，CONH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; F ; CONIL· ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; F ; C0NH2 ; 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2 ； CF3]; ! i3-(丙-1-炔基）環 [(3-(丙 2 炔其、 烯基 i;Ci;C〇NH2 Π3-乙块基環己絲}，C1;C_2 Γί, _ , 知基} ; Cl，· C_2; 2; Π3-(丙-卜炔基）環 [ί3-(丙-2-伊幻π 細基丨，Cl’’_2; Π4-氟環己 » Cl , CONH2 >' 2 ; rp 1 · [{4-(丙_2-烯基）環己 3]， r (A 长匕—卜細基} ; Ci ; C0l\m . ο
[U-乙炔基環己, 2 , CF n/ 广 知基}，· Ci ; C(M2 ; 2 . rVi [{4-(丙-1-炔基）環 ，CF3], 卜婦基}n〇m 32031] 220 200911745 [{4-(丙-2-快基）環己 _1_ 稀基}，Cl，CONH2，2，CF3]， [{3_(丙 _1_快基）環己-2_稀基}，Cl，CONH2，2，CF3]， [{3-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2_ 炸基）壞己-2 -炸基}，C1，C0NH2，2，CF3]， [{4 -乙块基環己 _2_ 稀基} ; Cl ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-2-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; Cl ; C0 丽2; 2; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C0丽2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C0丽2 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; Cl ; C0M2 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; 221 320311 200911745 [{3-(内—2一炔氧基）環己基} ; cH3 ; c〇NH2 ; 2 ; cf3]; Π4_敦環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [ί4, 4~二氟環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-乙炔基環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-卜炔基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-块基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(3-甲氧基丙-卜炔基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]； [{斗-㈡-二曱基胺基丙-卜炔基：環己基厂：^仏丨⑶帅〆 2 ； CFs]； [{4-(4-甲氧基羰基丁 ―卜炔基）環己基} ; CH3; c〇NH2 ; 2 ； CF3]； [{環戊-卜烯基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊-卜稀基} ; CH3; c〇NH2; 2; Cf3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊_卜烯基丨；π〆 c〇NH2; 2; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; ch3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊_2_烯基丨；CH3;⑶丽^ 2; CF3]; [{3-(丙-2-块基）環戊 _2_烯基丨；CH3; ccmH2; 2; CF3]; [{環戊-3-烯基} ; ch3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-快基）環戊_3_烯基丨；CH3; c〇 丽2; 2; CF3]; [{3-(丙-2-快基）環戊_3_烯基丨；cH3;⑶丽2; 2; cf3]; [{3-乙快基環己-卜烯基} ; CH3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-卜炔基）環己_卜烯基丨；CH3; 〇〇丽2; 2; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己_卜烯基丨；CH3;⑶丽2; 2; CF3]; 320311 . 222 200911745 [{4-敦環己-卜烯基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; cf3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-i_烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; cF3]; [{4-乙块基環己―卜烯基} ; cH3 ; c〇nh2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己4—烯基丨；CH3; c〇丽2; 2; CF3]; [{4-(丙-2-块基）環己-卜烯基丨；CH3; 〇〇匪2; 2; cf3]; [{3-(丙-1-炔基）環己-2-烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; cF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己 _2-烯基} ; CH3; co^2; 2; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己_2-烯基} ; CIi3; (；0丽2; 2; CF3]; [{4-乙块基環己-2-烯基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-：[-炔基）環己_2-烯基}; Ch3;⑶丽^ 2; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-2-烯基} ; CH3; C0NH2; 2; CF3]; [{3-(丙-1-块基）環己-3_烯基CH3; c⑽h2; 2; cf3]; [{3-(丙-2-炔基）環己—3_烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; cf3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; .CH3 ; c〇NH2 ; 2 ; cf3]; [{4-(丙-2-烯基）環己-3—烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; cf3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-3_烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; cf3]; [{4-(丙-2-炔基）環己—3-烯基} ; ch3; C0NH2; 2; CF3]; [{3-(氟甲基）環戊基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(二氟曱基）環戊基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(三氟曱基）環戊基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-乙炔基環戊基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; 223 320311 200911745 [{3-(丙-2-炔氧基）環戊基} ; CH3 ; CONH2 ; 2 ; CFs]; [{3-乙炔基環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-2-炔氧基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-氟環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4, 4-一氟環己基} ; ch3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [H-乙炔基環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-块基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; cf3]; [{4-(3-甲氧基丙-卜炔基）環己基j ; cjj3 ; c〇nh2 ; 2 ; CFs]； [ {4-(3-二甲基胺基丙—卜炔基）環己基}; cH3; c〇NH2 ; 2 ； CFs] ； .· [{4-(4-甲氧基羰基丁 _卜炔基）環己基CH3 ; c〇NH2 ; 2 ； CF3]； [{環戊-1-烯基} ; CH3 ; c〇nh2 ; 2 ; CF3]; [{3_(丙 炔基）環戊-卜烯基} ; CH3; C0NH2; 2; CFs]; [{3-(丙-2-炔基）環戊—卜烯基丨；Ch3; c〇丽2; 2; CF3]; [{環戊-2-烯基} ; CH3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(丙-1-炔基）環戊_2_烯基丨；CH3;⑶腿2uF3]; [{3-(丙-2-炔基）環戊 _2_烯基丨；CH3; c〇NH2; 2; cF3]; [{環戊-3-烯基} ; CIj3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3 (丙-1-炔基）環戊—3_烯基} ; CHs;⑶2 ; CF3]; 320311 224 200911745 [ί3 (丙 2 炔基）¾ 戊-3-稀基};ch3;C0NH2;2;CF3]; [{3乙炔基％己-卜烯基} ; cm ;⑶·; 2 ;叫； [{3-(丙-1-炔基）環己_卜烯基}，· cH3; Co·〆2; cF3]; [{3 丙-2-炔基）環己 __卜烯基} ; CH3; c〇nH2 ; 2 ; cl]; [{4-氟環己+烯基} ; CH3 ;⑽η〗；2 ;叫； [{4-(丙-2-烯基）環己―卜烯基} ; CH3; c〇NH2; 2，· CFj ; [u-乙快基環己+烯基}; CH3;圆2; 2;叫； [{4 (丙-卜炔基）環己_卜烯基八2; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己—卜烯基};(：：113;(：〇仙2;2;(；：1；13]; [{3-(丙-1-炔基）環己 _2—烯基}; CH3; c〇NH2; 2; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己 _2_烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; CF3]; [{4-(丙-2-烯基）環己_2_烯基};(：113;(;;〇肋2;2;(：1?3]; [{4-乙快基環己-2-烯基} ; CH3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-：[-炔基）環己-2—烯基} ; CH3; c〇NH2; 2 ; π。； [U-(丙-2-炔基）環己 _2-烯基} ; CH3; C0NH2; 2; CF3]; [{3-(丙-1-诀基）環己 _3_烯基} ; CH3; c〇NH2; 2; CF3]; [{3-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; ch3; C0NH2; 2; CF3]; [{4-氟環己-3-烯基} ; CH3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [U-(丙-2-烯基）環己-3-烯基} ; ch3; C0NH2; 2; CF3]; [{4-乙炔基環己-3-烯基} ; ch3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(丙-1-炔基）環己-3-烯基} ; CH3; c〇riH2; 2; CF3]; [{4-(丙-2-炔基）環己-3-烯基} ; CH3; CONH2; 2; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; Π3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; η ; η ; 2 ; CF3]; 225 320311 200911745 [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Η; Η; 0; C2F5]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Η; Η; 2; C2F5]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(甲氧基亞胺基）環戊基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; Cl ; C0NH2 _; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 226 320311 200911745 [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; cH3 ; c〇2CH3 ; 2 ; cF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; jj ;⑶；2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; ρ ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; C1 ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; cH3 ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; η ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; F ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; C1 ; c〇nh2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; CH3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環戊基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-（曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; Η ; 0 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; η ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; η ; 0 ; C2F5]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; η 2 ; C2F5]; Π3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; ρ ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-（曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; Π3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; Π3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; η ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; ρ ; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; ci ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; Η ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; 227 320311 200911745 [{3-（曱氧基亞胺基）環己基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(甲氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; Η ; 0 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; η ; Η ; 2 ; CF3]; Π3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; η; Η; 2 ; C2F5]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [^-(乙氧基亞胺基”裒己基};?;^^!^;?^!^]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ci ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; •[{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; H..; cn ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; F ; cn ; 2 ; CF3]; 、 Η3一（乙氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; η ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; C1 ; c〇nh2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{3-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; η ; 〇 ; CF3]; [(4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; η ; η ; 2 ; CF3]; 228 320311 200911745 [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; Η; Η; 0 ; C2F5]; [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; C2F5]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; F; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(甲氧基亞胺基）環己基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; Η ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; F ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基·} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(曱氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; CO丽2 ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; Η ; 0 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; Η ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; Η ; 0 ; C2F5]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η; Η; 2 ; C2F5]; Π4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; F ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; 229 320311 200911745 [(4-(乙氧基亞胺基）環己基丨；CH3 ; C〇2CH3 ; 2 ; CF3]; [(4—(乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; CN ; 2 ; CF3]; [U-(乙氧基亞胺基）環己基} ; F ; CN ; 2 ; CF3]; Π4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; C1 ; ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; CN ; 2 ; CF3]; [{4一（乙氧基亞胺基）環己基} ; Η ; CONH2 ; 2 ; CF3]; [{4-(乙氧基亞胺基）環己基} ; f ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; , [{4一（乙氧基亞胺基）環己基} ; Cl ; C0NH2 ; 2 ; CIM ; [U-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3]; [U-(乙氧基亞胺基）環己基} ; ch3 ; c〇NH2 ; 2 ; CF3] 下文呈現配方例。術語「份」意指以重量計之份數。 本發明化合物以下述數字代表。 配方例1 將9份之本發明化合物.（1)至（67)之任一者溶於37. 5 份之二甲苯及37.5份之N，N-二曱基甲醯胺。在其中加入 伤之聚氧伸乙基本乙烯基苯基_及6份之十二基苯續酸 鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例2 將5份之本發明化合物（丨）及4份之選自下述r]群之 化合物溶於37. 5份之二甲苯及37· 5份之N，N_二甲基甲醯 月女。在其中加入1〇份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6 份之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 濃縮物。 [A]群： 320311 230 200911745 磷化銘（aluminum phosphide)、丁硫磷 (butathiofos)、硫線碟（cadusafos)、氯氧麟 (chlorethoxyfos)、克芬松（chlorfenvinphos)、陶斯松 (chlorpyri fos)、甲基陶斯松（chlorpy.rifos-methyl)、氰 乃松（cyanophos)(CYAP)、大利松（diazinon)、DCIP (二氯 二異丙基醚）、氯線鱗（dichlofenthion) (ECP)、敵敵畏 (dichlorvos)(DDVP)、大滅松（dimethoate)、甲基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、EPN、愛殺松 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、益多松（etrimfos)、芬 殺松（fenthion)(MPP)、撲滅松（fenitrothion)(MEP)、福 賽絕（fosthiazate)、福木松（formothion)、鱗化氫 (hydrogen phosphide)、亞芬松（isofenphos)、異曙殺松 (isoxathion)、馬拉松（malathion)、美芬松 (mesulfenfos)、滅大松（methidai:hion)(DMTP)、亞素靈 (monocrotophos)、乃力松（naled)(BRP)、異亞石風鱗 (oxydeprofos)(ESP)、巴拉松（parathion)、裕必松 (phosalone)、益滅松（phosmetXPMP)、亞特松 (pirimiphos-methyl)、必芬松（pyridafenthion)、啥硫構 (quinalphos)、賽達松（phenthoate)(PAP)、佈飛松 (profenofos)、丙蟲填（propaphos)、普硫松 (prothiofos)、°比°坐硫磷（白克松，pyraclorfos)、蔬果鱗 (salithion)、殺普松（sulprofos)、丁基 °密°定鱗 (tebupirimfos)、亞培松（temephos)、斯替羅填 (tetrachlorvinphos)、特 丁硫填（terbufos)、甲基乙拌填 231 320311 200911745 (thiometon)、三氯松（trichlorphon)(DEP)、財滅鱗 (vamidothion)、福瑞松（phorate)、硫線磷（cadusafos) 等； 阿蘭克（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、BPMC、加保利（carbaryl)、加保扶 (carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、地蟲滅 (cloethocarb)、乙硫苯威（ethiof encarb)、丁基滅必蟲 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、夫硫克（furathiocarb)、異丙威 (isoprocarb)(MIPC)、必芬治（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、NAC、歐殺滅（oxamyl)、 比加普（pirimicarb)、安丹（propoxur)(PHC)、XMC、硫地 克（thiodicarb)、滅殺威（xy lylcarb)、得滅克（aldicarb) 等； · 氟丙菊酯（acrinathrin)、丙烯菊酯（al lethrin)、拜 福寧（benf luthrin)、β -賽扶寧（beta-cyf luthrin)、畢芬 寧（bifenthrin)、乙氰菊酯（cycloprothrin)、赛扶寧 (cyfluthrin)、赛洛寧（cyhalothrin)、益避寧 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、利來多（ethofenprox)、芬化利 (fenvalerate)、氟氰戊菊酯（f iUCythrinate)、氟醚菊酯 (flufenoprox)、氟氯苯菊酯（fiumethrin)、氟胺氰菊酯 (f luval inate)、填氟鱗菊酯（hal f enprox)、块味菊酉旨 〇1^?1'〇1±1^11)、普列亞寧（1)1^丨16化1^11)、除蟲菊素 232 320311 200911745 (pyrethrins)、苄呋菊酯（resmethrin)、σ -賽滅寧（sigma一 cypermethrin)、氟矽菊酯（silaf luofen)、七氟菊醋 (tef luthrin)、四溴菊酯（tralomethrin)、四氟苯菊酉旨 (transf luthrin)、治滅寧（tetramethrin)、a _賽欠室 (lambda-cyhalothrin)、γ -賽洛寧（gamma-cyhalothrin)、快吱菊酯（furamethrin)、r -氟胺氛菊醋 (tau-fluvalinate)、2, 2-二曱基-3-(1-丙烯基）環丙烧缓 酸2, 3, 5, 6-四氟-4-曱基苯曱酯、2, 2-二甲基-3-(2 -甲基 -1-丙浠基）環丙烧竣酸2, 3, 5, 6-四氟-4-(甲氧基甲基）苯 甲酯、2, 2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙稀基）環丙烧羧酸 2, 3, 5, 6-四氟-4-(曱氧基曱基）苯曱酯、2, 2, 3, 3-四曱基環 丙烷羧酸2,3,5,6-四氟-4-(曱氧基曱基）苯甲酯； 培丹（cartap)、本速達（bensultap)、硫賜安 (thiocyclam)·、蒙速達（monosultap)、必速達(bisuitap); 益達胺（imidacloprid)、烯啶蟲胺（nitenpyram)、亞 滅培（acetamiprid)、阿克泰（thiamethoxam)、嗟蟲淋 (thiacloprid)； 定蟲腺（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、丁醚脲（diafenthiuron)、除蟲脲 (diflubenzuron)、氯啶蜱脲（fluazuron)、氟蟎脲 (flucycloxuron)、氟蟲脲（flufenoxuron)、氟鈐脲 (hexaflumuron)、八氟脲（lufenuron)、雙苯氟脲 (novaluron)、多氟蟲醢脲（noviflumuron)、伏蟲腺 (teflubenzuron)、殺鈐脲（triflumuron)、（triazuron); 233 320311 200911745 乙醯蟲腈（acetoprole)、芬普尼（fipronil)、酚苯0比 唑蟲腈（vaniliprole)、吡啶苯吡唑蟲腈（pyriprole)、丁 烯氟蟲腈（pyrafluprole); 可芬諾（chromafenozide)、氯蟲酿耕 (halofenozide)、曱氧蟲醯肼（methoxyfenozide)、抑蟲肼 (tebufenozide)； 阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、除蜗靈 (dienochlor)、硫丹（endosulfan)、甲氧滴滴涕 (methoxychlor)； 硫酸於驗（nicotine sulfate); 阿維菌素B(avermectin-B)、溴蜗醋 (bromopropy late)、布芬淨（buprofezin)、溴蟲清 (chlorphenapyr)、滅蠅胺（cyromazine)、D-D(l，3-二氣丙 烯）、因滅汀（emamectin-benzoate)、芬殺端 (fenazaquin) .、α比氟硫填（flupyrazofos)、赫普靈 (hydroprene)、滅普靈（methoprene)、吲哚卡 (indoxacarb) ' 滅塔松（metoxadiazone)、美保黴素 (milbemycin-A)、必滅辛（pymetrozine)、必達烈 (pyridalyl)、賜諾殺（spinosad)、速伏滅（sulf luramid)、 特芬必（tolfenpyrad)、三辛滅（triazamate)、伏本酸胺 (flubendiamide)、利滅克定（lepimectin)、珅酸、苯克賽 (benclothiaz)、氰胺化鈣、多硫化鈣、克丹（chl〇rdane)、 DDT、DSP、伏芬靈（flufenerim)、伏卡滅（flonicamid)、 伏滅芬（flurimfen)、覆滅蜗（formetanate)、滅丹銨 234 320311 200911745 (metam-ammonium)、滅丹納（metam-sodium)、甲基漠、油 酸鉀、普奇芬（protri f enbute)、螺滅芬（spiromesi f en)、 硫、滅伏美松（metaflumi zone)、螺蟲乙酯 (spirotetramat) ' 必克松（pyr i f iuquinazone)、克安普 (chlorantrani 1 iprole)、赛普利（tralopyri 1)、下述式（A) 代表之化合物： xa2
[式中，xal代表甲基、氯、溴或氟；χα代表氟、氯、 漠-、C1-C4鹵烷基或C1-C4鹵烷氧基；Xa3代表氟、氣或填. Xa4代表可視情況經取代之C卜C4烷基、可視情況經取代'之 C3-C4烯基、可視情況經取代之C3-C4炔基、可視产、、 取代之C3-C5環烷基或氫；xa5代表氫或曱基；ye代夺言、、’二 氟或氯，以及X7代表氫、氟或氯]; ^ 下述式（B)所代表之化合物：
[式中xb3-s(o)、 ’ Xbl 代表 Xb2-NH-C(=〇)、xb2 可視情況經取代之σ比略-1 -基、 -c(=〇)ih、CH2、 可視情況經取代 320311 235 200911745 基、或可視情況 代表可視情況經取代之 之咪唑-1-基、可視情況經取代之吡唑-丨_基 經取代之1，2,4-三唑-1-基；Γ2代*可鉬 C1-C4鹵烷基諸如2, 2, 2-三氟乙基或可視情況經取代之 C 3 - C 6環烷基諸如環丙基；Xb 3代表可視情況經取代之◦丨_ c 4 烧基堵如曱基，且Xb4代表氳、氯、氰基或甲基]; 下式（c)所代表之化合物：
[式中’ Xel代表可視情況經取代之C1-C4烷基諸如 3, 3, 3-三氟丙基、可視情況經取代之C1-C4烷氧基諸如 2, 2, 2 -三氯乙氧基或可視情況經取代之苯基諸如4-氰基 苯基；Xe2代表甲基或三氟甲硫基；且Xc3代表甲基或鹵素]; 亞克希（acequinocyl)、三亞蟎（amitraz)、苯賽滅 (benzoximate)、必吩尼（bifenazate)、溴丙酸酉旨、蟎離丹 (chinomethionate)、克本烈（chlorobenzi late)、CPCBS(克 芬松（chlorfenson))、克芬辛（clofentezine)、赛特芬 (cyf lumetofen)、克丹（kelthane)(大克蟎（dicofol))、芬 佈賜（fenbutatin oxide)、芬特卡（fenothiocarb)、芬普 賽滅（fenpyroximate)、伏克靈（fluacrypyrim)、福克芬 (fluproxyfen)、海賽^(hexythiazox)、歐蜗多 (propargite)(BPPS)、必達本（pyridaben)、普靈芬 (pyrimidifen)、達芬必（tebufenpyrad)、特達芬 (tetradifon)、螺克芬（spirodiclofen)、螺滅芬 236 320311 200911745 (spiromesifen)、螺特滅（Spir〇tetramat)、安伏滅 (amidoflumet)、氰普凡（Cyen〇pyrafen)等。 配方例3 將5份之本發明化合物（4)及4份之選自[a]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37·5份之N，N一二甲基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例4 將5份之本發明化合物（6)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37.5份之二甲苯及37·5份之ν,ν—二曱基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例5 將5份之本發明化合物.（7)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N_:甲基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 基本h n弓並藉由授拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例6 將5份之本發明化合物（11)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N_:甲基甲酿胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 基苯％酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例7 將5份之本發明化合物（12)及4份之選自[A]群之化合 320311 237 200911745 令於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N_二甲基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例8 將5份之本發明化合物（13)及4份之選自[A]群之化合 物今於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，f基甲酿胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例9 將5份之本發明化合物（18(：)及4份之 合物溶於3一二甲苯及37.5份之N，N」= =。在其中加人10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基驗及6 伤之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 7辰縮物。 .. .；· 配方例10 將5份之本發明化合物（181：)及4份之選 :物溶於37.5份之二甲苯及37.5份之N，J = 胺。在其+加入10份之職伸乙基苯乙烯基苯基趟及6 伤之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 濃縮物。 > 配方例11 將5份之本發明化合物（2〇)及4份之選自[A]群之化人 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N_二甲基甲酿胺口。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之 320311 238 200911745 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例12 將5份之本發明化合物（21)及4份之 物溶於37.5份之二f笨及37.5份一;二之二 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯續_並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例13 將5份之本發明化合物（2幻及4份之選自[幻群之化合 物溶於3U份之二甲苯及37· 5份之N，N—二甲基甲酿胺口。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯續酸触藉由_充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例14 將5份之本發明化合物（26〇及4份之選自[a]群之化 ^物溶於37.5份之二甲苯及37.5份之N，N_二曱.基曱醯 ，。在其中加A 1G份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基酸及6 t之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 農縮物。 配方例15 將5份之本發明化合物（26〇及4份之選自[A]群之化 合物溶於37.5份之二曱苯及37.5份之N，N—二甲基甲酿 在其中加入ίο份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6 知之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化 濃縮物。 配方例16 320311 239 200911745 將5份之本發明化合物（29)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N一二甲基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例17 將5份之本發明化合物（30)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二曱苯及37. 5份之N，N一二甲基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例18 將5份之本發明化合物（31)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，卜二甲基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 一基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例19 將5份之本發明化合物（32)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37.5份之二甲苯及375份之1^二甲基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 一基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例20 將5份之本發明化合物（33)及4份之選自[幻群之化合 物溶於37. 5份之二曱苯及37· 5份之N，n—二曱基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 一基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 240 320311 200911745 配方例21 將5份之本發明化合物（34)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二曱苯及37. 5份之N，N-二甲基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 一基本％酸#5並藉由授拌充分混合，得到可乳化的漢縮物。 配方例22 將5份之本發明化合物（35)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37.5份之二曱苯及37.5份之N，N-二甲基甲蕴胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例23 將5份之本發明化合物（4Q)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二曱苯及37. 5份之N，N-二甲基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例24 將5份之本發明化合物（43)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N-二曱基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 一基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合’得到可乳化的濃縮物。 配方例25 將5份之本發明化合物（44)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二曱苯及37· 5份之N，N_二曱基甲醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 320311 241 200911745 二基苯續酸㈣藉由㈣充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例26 將5份之本發明化合物（45)及4份之選自[a]群之化人 物溶於37· 5份之二▼苯及37· 5份之N，N_二甲基甲醯胺口。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯續酸飼並藉由授拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例27 將5份之本發明化合物（5]t)及4份之選自[Α]群之化 合物溶於37.5份之二甲苯及37.5份之Ν，Ν—二甲基甲醯 胺。在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6 伤之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 7辰縮物。 配方例28 ’將5份之本發明化合物（51c)及.4份之選自群之化 合物溶於37.5份之二曱苯及37.5份之Ν，Ν_二甲基曱醯 胺。在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6 伤之十二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的 》辰縮物。 配方例29 將5份之本發明化合物（52)及4份之選自[a]群之化合 物溶於37.5份之一曱苯及37.5份之Ν，Ν-二甲基曱醯胺。 在其中加入1〇份之聚氧伸乙基苯乙缚基苯基键及6份之十 一基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例30 320311 242 200911745 將5份之本發明化合物（55)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N-二甲基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例31 將5份之本發明化合物（59)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N-二曱基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例32 將5份之本發明化合物（60)及4份之選自[A]群之化合 物溶於37. 5份之二甲苯及37. 5份之N，N-二曱基曱醯胺。 在其中加入10份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚及6份之十 •二基苯磺酸鈣並藉由攪拌充分混合，得到可乳化的濃縮物。 配方例3 3 將 5 份之 SORPOL 5060(TOHO Chemical Industry Co.， LTD.公司）加至40份之本發明化合物（1)至（67)之任一者 中並混合均勻。然後添加32份之CARPLEX #80 (Shi onogi & Co. , Ltd.，公司之註冊商標，係合成無水氧化石夕細粉）及 23份之過300目篩之矽藻土並使用果汁機混合，得到可濕 化粉末。 配方例34 將3份之本發明化合物（1)至（67)之任一者、5份之合 成水合氧化碎細粉、5份十二院基苯續酸納、3 0份之息土 243 320311 200911745 及57份之黏土藉由腳充分混合。在此混合物中添加適量 水。再將該混合物揽拌，採用製粒機製成顆粒後，風乾， 得到粒劑。 配方例35 將4.5份之本發明化合物（1)至（67)之任一者、1份 之合成水合氧化矽細粉、作為凝絮劑之1份Dorires β (Sanky◦公司製造），及7份之黏土採用研妹混合均句後， 採用果汁機攪拌。在所得混合物中添加86 5份之切碎黏土 並攪拌均勻，得到散劑。 配方例36 將10份之本發明化合物（1)至（67)之任一者、含 份聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之白碳35份及55份水混合 後，採用濕磨法研細，得到調配物。 配方例37 將0.5份之本發明化合物（1)至（67)之任一者溶於 份之二氯曱烷中。取此溶液與89.5份之Is〇parM(異鏈烷 烴（isoparaffin) ; Exxon Chemical 公司之註冊商標）混 合’得到油狀物。 配方例38 將0.1份之本發明化合物（丨）至（67)之任一者及49 9 份之 NE0-THI0Z0L(Chuo Kasei Co. , Ltd.公司）置入氣霧 罐中。在罐上加裝氣霧閥，然後填充25份二甲基鲢及25 份LPG。在罐上裝上起動器，得到油性氣霧劑。 配方例39 320311 244 200911745 在氣務劑容器中填充〇. 6份之本發明化合物（丨）至 (67)之任一者、〇·01份之MT、5份之二甲苯、含3 39份 脫臭煤油及 1 份乳化劑[Atmos 300(Atmos Chemical Ltd. 公司之註冊商標）]之混合物及50份蒸餾水。在容器上加裝 開關後，在加壓下，自開關處填充4〇份推進氣體（LpG)至 容器中，得到水性氣霧劑。 配方例40 將5份之本發明化合物（1)至（67)之任一者溶於训份 之二乙二醇單乙基醚中。混入15份之碳酸伸丙酯後，得到 點塗用（spot-on)之液態調配物。 配方例41 將10份之本發明化合物（丨）至（67)之任一者溶於7 份之二乙二醇單乙基醚中。混入2-辛基十二烷醇，得到澆 潑用（pour-on)液態調配物。 配方例42 在0. 5份之本發明化合物（丨）至（67)之任一者中，加入 60份之NIKKOL TEALS-42C42%三乙醇胺月桂基硫酸酯之水 /谷液，Nikko Chemicals公司）及20份之丙二醇。將該混 合物充分攪拌，得到均勻溶液。添加19. 5份水並藉由充分 攪拌而混合，得到均勻之洗毛精調配物。 配方例43 將長4.0 cm，寬0.4 cm及厚1.2 cm之多孔陶瓷板浸 入0. 1克本發明化合物（1)至（67)之任一者溶於2毫升丙二 醇之溶液中’得到加熱型煙燻除害蟲劑。 320311 245 200911745 配方例44 將5份之本發明化合物（1)至（67)之任一者及95份之 乙烯曱基丙烯酸曱酯共聚物（共聚物中曱基丙烯酸甲酯之 比例：10 重量％，ACRYFT WD301，Sumitomo Chemical)熔 融，於密封之加壓捏拌機（M〇riyama Manufacturing c〇.，
Ltd.)中捏拌。採用擠壓機，使所得捏拌產物擠壓通過模 頭’得到長15 cm且直徑3 mm之模製棒。 配方例45 將5份之本發明化合物（丨）至（67)之任一者及95份之 聚氯乙烯樹脂熔融，並於密封之加壓捏拌機（M〇riyama
Manufacturing Co.，Ltd.)中捏拌。採用擠壓機，使所得 捏拌產物擠壓通過模頭，得到長15 cm且直徑3 mm之模製 棒。 接著’本發明·化合物作為除害蟲組成物之活性成份之 有效性可由試驗例證明。 試驗例1 將依照配方例36得到之本發明化合物（1 )、（2)、（4)、 (5)、（7)、（11)、（12)、（13) ' (18t)、（18c)、（19)、（20)、 (21) 、 （22) 、 （25t) 、 （25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29)、 (30)、（31)、（32)、（33)、(34)、（35)、（36)、（38)、（40)、 (41)、（43)、（47)、（49)、（50)、（55)及（56)之任一者之 調配物稀釋’使得活性成分之濃度為5 〇 〇 ppm，而得到受 試溶液。 同時，將 50 g 之培養土、B〇ns〇i No. 2(Sumitomo 246 320311 200911745
Chemical Co,，Ltd.製）置入聚乙烯製之杯子中，在其中 播種10至15粒稻子種子。將稻子植株栽培至第二片葉， 然後修男使其具有相同高度（5 cm)。將受試溶液以2〇瓜！/ 杯之量喷灑在稻子植株上。待喷灑於稻子植株上之受試溶 液乾燥後，將稻子植株置於塑膠杯中以防受試蟲子逃跑。 將30隻稻褐飛虱之第一齡幼蟲放入杯中，並將該杯子用蓋 子挽封。然後將該杯子置於25。(：溫室中6天。然後，檢視 稻子植株上寄生之稻褐飛虱之數量。 結果，在用本發明化合物⑴、（2)、⑷、（5)、（了）、 (11) 、 （12) 、 （13) 、 （I8t) 、 （18c) 、 （19) 、 （20) 、 （21)、 (22) 、 （25t) 、 （25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29) 、 （30)、 (31)、（32)、（33)、（34)、（35)、（36)、（38)、（40)、（41)、 (43)、（47)、（49)、（50)、（55)及（56)之任一者處理之植 株上’寄生害蟲之數目為3隻或更少。 試驗例2 將依照配方例36得到之本發明化合物（2)、（4)、（5)、 (7)、（11)、（12)、（13)、（18t)、（18c)、（19)、（20)、（21)、 (22)、（251:)、（25c)、（26t)、（26c)、（27)、（29)、（30)、 (31)、（32)、（33)、（34)、（35)、（38)、（43)、（47)、（49)、 (50)、（55)及（56)之任一者之調配物稀釋，使得活性成分 之濃度為5 5. 6 ppm ’而得到受試溶液。 同時，將 50 克培養土 Bonsol No. 2(Sumitoino Chemical
Co·，Ltd·公司製造）置入底部有5個直徑小孔之聚乙 稀製之杯子中’並在其中播種10至15粒稻子種子。使稻 320311 247 200911745 子植株長至第一片葉後，以4 5毫升試驗溶液處理，使植物 自杯子底部吸收受試溶液。將稻子植株置入25t：溫室中6 天後，剪成相同高度（5 cm)。將30隻稻褐飛虱之第一齡幼 蟲放入25°C溫室中並留在該溫室6天。然後，檢視稻子植 株上寄生之稻褐飛虱之數量。 結果，在用本發明化合物（2)、（4)、（5)、（7)、、 (12) 、 （13) 、 （18t) 、 （18c) 、 （19) 、 （20) 、 （21) 、 （22)、 (25t) 、 （25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29) 、 （30) 、 （31)、 (32)、（33)、（34)、（35)、（38)、（43)、（47)、（49)、（50)、 (55)及（56)之任一者處理之植株上，寄生害蟲之數目為3 隻或更少。 試驗例3 將依照配方例36得到之本發明化合物（4)、（5)、（7)、 (11) 、 （12) 、 （13) 、 （18t) 、 （18c) 、 （19) 、 （20) 、 （22)、 (25t) 、 （26t) 、 （26c) 、 （28) 、 （29) 、 （30) 、 （31) 、 （32)、 、（33) 、 （34) 、 （35) 、 （39) 、 （40) 、 （41)、 （43) 、 （49)及（50) 之任一者之調配物用水稀釋，使得活性成分濃度為500 ppm，而得到受試溶液。 同時，將黃瓜栽種在聚乙烯製之杯子中及栽培至長出 第一片葉。將約20隻棉蚜置於黃瓜上，使得其寄生於黃瓜 上。1日後，將20 ml/杯之溶液喷灑於黃瓜上。喷灑後6 日，檢視棉蚜之數目。 結果’在用本發明化合物（4)、（5)、（7)、（丨幻、 (13)、（18t)、（18c)、（19)、（20)、（22)、（25t)、（26t)、 320311 248 200911745 (26c)、（28)、（29)、(30)、（31)、（32)、（33)、（34)、（35)、 (39)、（40)、（41)、（43)、（49)及（50)之任一者處理之植 株上，寄生告蟲之數目為3隻或更少。 試驗例4 將依照配方例36得到之本發明化合物（1)、（4)、彳5)、 (7)、（11)、（12)、（13)、（18t)、（18c)、（19)、（20)、（21)、 (22) 、 （24) 、 （25t) 、 （25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29)、 (30) 、（31)、（32)、（33)、（34)、（35)、（40)、（41)、（43)、 (49) 、（50)及（55)之任一者之調配物用水稀釋，使得活性 成分濃度為500 ppm，而得到受試溶液。 將直徑5_ 5 cm之濾紙鋪在直徑5. 5 cm之聚乙烯製之 杯子底部，並滴加0. 7毫升試驗溶液至濾紙上。取3〇毫克 漁糖作為誘餺均勻鋪在濾紙上。在聚乙稀製之杯子中放入 10隻舍蠅（Musca domest ica)之雌成蟲並將杯子加蓋密 封。24小時後，檢視舍蠅之存活數目並計算害蟲之死亡率。 結果，用本發明化合物（1)、（4)、（5)、（了）、（H)、 (12) 、 （13) 、 (18t) 、 （18c) 、 （19) 、 （20) 、 （21) 、 （22)、 (24) 、 （25t) 、 （25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29) 、 （30)、 (31) 、（32)、（33)、（34)、（35)、（40)、（41)、（43)、（49)、 (50) 及（55)之任一者處理者顯示害蟲死亡率為9 或更 向。 試驗例5 將依照配方例3 6得到之本發明化合物（& )、（ $)、（ 7)、 (12)、（13)、（18t)、（18c)、（22)、（25t)、（25c)、（26t)、 320311 249 200911745 (26c)>(29)^(30)>(31)^(32)>(33)>(34).(40).(41). (43)、（49)及（55)之任一者之調配物用水稀釋，使得活性 成分濃度為500 ppm，而得到受試溶液。 將直徑5. 5 cm之遽紙鋪在直徑5 · 5 cm之聚乙婦製之 杯子底部，並滴加0· 7毫升試驗溶液至濾紙上。取3〇毫克 庶糖作為誘_均勻鋪在濾紙上。在聚乙烯製之杯子中，放 入2隻德國蟑螂（Blattalla germanica)之雄性成蟲，在杯 f上加蓋禮、封。6小時後，檢視德國蟑螂之存活數目並計算 害蟲之死亡率。 結果，用本發明化合物（4)、（5)、（了；）、（12)、（13)、 (18t)、 （18c)、 （22)、 （25t)、 （25c)、 （26t)、 （26c)、 （29)、 (30) 、 （31) 、 （32) 、 （33) 、 （34) 、 （40) 、 （41) 、 （43) 、 （49) 及（55)之任一者處理者顯示害蟲死亡率為1〇〇%。 試驗例6 將依照配方例3 6得到之本發明化合物（7 )、（丨1)、 (12) 、 （13) 、 （17) 、 （18t) 、 （18c) 、 （22) 、 （24) 、 （25t)、 (25c) 、 （26t) 、 （26c) 、 （27) 、 （29) 、 （33) 、 （34) 、 （35)、 (36) 、 （38) 、 （40) 、 （41) 、 （43) 、 （47) 、 （49) 、 （50)及（55) 之任一者之調配物用水稀釋，使得活性成分濃度為5〇〇 ppm，而得到受試溶液。 在100 mL之離子交換水中，加入〇. 7 ml受試溶液（活 性成分濃度：3. 5 ppm)。在該溶液中，放入2〇隻淡色庫蚊 (Culex pipiens paiiens)之末齡幼蟲。1日之後檢視淡色 庫蚊之存活數及計算害蟲之死亡率。 250 320311 200911745 結果，用本發明化合物（7)、（11)、（12)、（13)、（17)、 (18t)、（18c)、（22)、（24)、（25t)、（25c)、（26t)、（26c)、 (27)、（29)、（33)、（34)、（35)、（36)、（38)、（40)、（41)、 (43)、（47)、（49)、（50)及（55)之任一者處理者顯示害蟲 之死亡率為95%或更高。 試驗例7 將 5 mg 之本發明化合物（4)、（7)、（18t)、（22)、（25t)、 (26t)、（29)、（30)、（31)、（32)、（33)、（34)、（35)、（40)、 (41)、（42)、（43)、（44)及（55)之任一者溶於 i〇 mL 丙酮。 將1 ml丙酮溶液均勻地施加於濾紙之一側（τογο N〇. 2 ; 5 X 10 cm)，以1〇〇 mg/m2之本發明化合物處理具有5〇 cm2表 面積之濾紙。乾燥後，將濾紙對摺，且將邊緣夹住形成囊 袋。將受試蜱（非吸血性幼蜱’盲蜱邙此贴汕”““ l〇ngic〇rniS)’l0隻蜱/群）並用夹子密封該囊袋。2日後， 檢視蜱之存活數目並計算死亡率。 結果，用本發明化合物（4)、（7)、（18t)、（22)、（25t)、 (26t)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(40)、 (41)、(42)、（43)、（44)及（55)之任一者處理者顯示害蟲 死亡率為90% 〇 產業利用性 本發明化合物對於節肢類害蟲具有極佳之防治效力， 因此適合做為除害蟲組成物之活性成份。 【圖式簡單說明] 無。 320311 251 200911745 【主要元件符號說明】 無。 \ 252 320311

Claims (1)

  1. 200911745 十、申請專利範圍： 1 ·種式（I)所代表之含齒素之有機硫化合物： R1 R2
    式中， m代表〇、1或2 ; n代表〇、1或2 ; Α代表可視情況經選自Ε1群至Ε3群之基團取代之 C3-C7%院基、或可視情況經選自们群至旧群之基團 取代之C5-C7環烯基； Q代表含有至少一個氟原子之CU-C5鹵烷基、或氟 原子； R及R3係彼此相同或相異，且代表可視情況經鹵 素原子取代之C1-C4鏈狀烴基、鹵素原子、或氫原子； R2及R4係彼此相同或相異，且代表可視情況經鹵 素原子取代之C1-C4鏈狀烴基、-C(=G)R5、氰基、鹵素 原子、或氫原子； G代表氧原子或硫原子； R代表可視情況經鹵素原子取代之Cl _C4烷基、羥 基、可視情況經鹵素原子取代之Cl-C4炫氧基、可視情 況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基、可視情況經鹵素原 子取代之C3-C6炔氧基、胺基、可視情況經鹵素原子取 代之C1-C4炫基胺基、可視情況經鹵素原子取代之二 320311 253 200911745 (C1-C4烷基）胺基、C2-C5環狀胺基、或氫原子； E1群係由下列基組成之單價取代基群··可視情 經選自L群之基團取代之〇1_邙鏈狀烴基、可視情=經 齒素原子取代之C3-C6環烷基、—0R6、_sr6、_s(=〇)r6”’、 、-C(=〇)r7、—〇c(=〇)r8、鹵素原子、氰基、 及經基； A E2群係：價取代基群，其中該二價衍生自同—原 子，該二價取代基群係由下列基組成：=〇、=N0_R6、 =C=CH2 及=C(Rn)R12 ; E3群係一價取代基群，其中該二價衍生自不同原 子’該一價取代基群係由下列基組成：可視情況經選自 L群之基團取代之C2_C6伸烷基、可視情況經選自[群 之基團取代之C4-C6伸烯基、-G-p-G-及-G-t-G-T2-； 中τ及T係彼此相同或相異，.且代表亞甲基或 乙基； L群係由下列基組成：羥基、可視情況經鹵素原子 取代之C1-C4烷氧基、可視情況經鹵素原子取代之 C3 C6烯氧基、可視情況經鹵素原子取代之a—邙炔氧 基、一N(R9)R1。、C2-C5 環狀胺基、-C(=〇)R7、-〇C(=0)R8 及鹵素原子； ，R代表可視情況經選自L群之基團取代之C1_C4 鏈狀烃基、或可視情況經選自L·群之基團取代之C3-C6 環烷基； R代表經基、可視情況經鹵素原子取代之C卜C4 254 320311 200911745 烧氧基、可視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基、可 視情況經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基、胺基、可視情 況經鹵素原子取代之C卜C4烷基胺基、可視情況經南素 原子取代之二（C卜C4烷基）胺基、C2-C5環狀胺基、可 視情況經鹵素原子取代之C1-C4烷基、或氫原子； R8代表可視情況經鹵素原子取代之C1-C4燒氧 基、可視情況經鹵素原子取代之C3-C6烯氧基、可視情 況經鹵素原子取代之C3-C6炔氧基、胺基、可視情況經 齒素原子取代之CU-C4烷基胺基、可視情況經鹵素原子 取代^— (C1-C4烧基）胺基、C2-C5環狀胺基、可視情 況經鹵素原子取代之H-C4烷基、或氫原子； R9及R1()係彼此相同或相異，且代表可視情況經_ 素原子取代之C1-C4烷基、可視情況經鹵素原子取代之 C3-C6烯基、可視情況經鹵素原子取代之C3_C6炔基、 可視情況經鹵素原子取代之C3_C6環烷基、可視情況經 南素原子取代之苯基、或氫原子；以及 R及R12係彼此相同或相異，且代表可視情況經鹵 素原子取代之CPC4烷氧基、可視情況經鹵素原子取代 >之C1-C4鏈狀烴基、鹵素原子、或氫原子。 ^.如申請專利範圍第丨項之含_素之有機硫化合物，其 中，Q為含有至少一個氟原子之C1_C3鹵烷基。 如申明專利範圍第1項之含鹵素之有機硫化合物，其 中’ Q為C1-C5敦烧基。 申明專利範圍第1項之含齒素之有機硫化合物，其 320311 255 200911745 中’ Q為C1-C3氟烷基。 5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之含齒素之有機硫 化合物’其中，m為〇。 < 6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之含鹵素之有機硫 化合物，其中，m為1。
    如申請專利範圍第1至6項中任一 化合物，其中，η為〇。 項之含鹵素之有機疏 8. 如申請專利範圍第1至6項中任一 化合物’其中，η為1。 項之含_素之有機石友 9. 如申請專利範圍第1至6項中任一 化合物，其中，η為2。 項之含_素之有機石泉 1 〇.如申請專利範圍第j至9項中任一項之含鹵素之有機硫 化合物，其中，R2為氫原子。 瓜 如申請專利範圍第i至9項中任一項之含鹵素之有機硫 化合物’其中，V為C1-C4烷基。 爪 12·如申請專利範圍第丨至9項中任一項之含^素之 化合物，其中，R2為氰基。 機硫 3 ·如申明專利範圍第1至9項中任一項之含鹵素之有機碎 化合物’其中，R2為一c(=g)r5。 L 14.如申請專利範圍第丨至9項中任一項之含自素之有機硫 化合物，其中，R2為-C(=G)R5, G為氧原子，且R5為胺 基、可視情況經鹵素原子取代之Cl -C4烷基胺基、可視 情況經鹵素原子取代之二（cn_c4烷基）胺基、或d 環狀胺基。 320311 256 200911745 15.如申請專利範圍第 化合物，其中，R2 基。 ^至9項中任一項之含自素之有機硫 C(~g)R，G為氧原子，且R5為胺 16 ·如申凊專利範圍第彳 至15項中任一項之含齒辛夕古 硫化合物，复中3因常之有機 马氧原子、或可視情況經鹵 取代之C1-C4烷基。 原子 17. 如申請專利範圍第1 ^ 15項中任一項之含鹵素之有 硫化合物，其中，R1為由素原子。 有拽 18. 如申請專利範圍第] m人， 17項中任一項之含_素之有機 石瓜化a物，其中，A免—p、曰& # Α為可視情況經選自Ε1群至Ε3群之 衣己基或可視情況經選自E1群至Ε3 基團取代之環己烯基。 19. 如申請專利範圍第1 ❹人％ Γ 項巾任—項之含函素之有機 ；1\ ,，、中，Α為環己基或環己烯基，該等基可視 =l’k選自下列基所成組群之單價基取代：可視情況經 選自L群之基團取代之C2-C6炔基、鹵素原子、及氰基。 2〇·如申請專利範圍第1至17項中任—項之含㈣之有機 硫化合物，其中，A為可視情況經選自E2群之基團取 代之環己基。 21. -種除害蟲組成物，纟包括中請專利範圍第}至別項 中任一項之含鹵素之有機硫化合物作為活性成分。 22. 種防冶節肢類害蟲之方法’其包括將有效量之申請專 利fe圍第1至20項中任一項之含_素之有機硫化合物 施用於節肢類害蟲或節肢類害蟲棲息地。 320311 257 200911745 七、指定代表圖：本案無圖式。 (一） 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    (〇)n 5 320311
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