SU1690545A3 - Способ получени св зующего дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил - Google Patents
Способ получени св зующего дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил Download PDFInfo
- Publication number
- SU1690545A3 SU1690545A3 SU843710407A SU3710407A SU1690545A3 SU 1690545 A3 SU1690545 A3 SU 1690545A3 SU 843710407 A SU843710407 A SU 843710407A SU 3710407 A SU3710407 A SU 3710407A SU 1690545 A3 SU1690545 A3 SU 1690545A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- amount
- group
- mol
- salts
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 title claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 39
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N N-phosphocreatine Chemical compound OC(=O)CN(C)C(=N)NP(O)(O)=O DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- CCTIOCVIZPCTGO-BYPYZUCNSA-N phosphoarginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCNC(=N)NP(O)(O)=O CCTIOCVIZPCTGO-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical class NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims abstract 2
- ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J ATP(4-) Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUSA-J 0.000 claims description 4
- ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N Adenosine triphosphate Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)C(O)C1O ZKHQWZAMYRWXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- SVPRVJIDOLJYQR-UHFFFAOYSA-N n-chlorobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].ClNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SVPRVJIDOLJYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N Glyceric acid 1,3-biphosphate Chemical compound OP(=O)(O)OCC(O)C(=O)OP(O)(O)=O LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 claims 1
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 claims 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 abstract description 3
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N D-glyceric acid Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 2
- UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q(11) Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(COP(O)(O)=O)C(O)C1O UDMBCSSLTHHNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GSXOAOHZAIYLCY-UHFFFAOYSA-N D-F6P Natural products OCC(=O)C(O)C(O)C(O)COP(O)(O)=O GSXOAOHZAIYLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N D-Glucose 6-phosphate Chemical compound OC1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract 1
- VFRROHXSMXFLSN-UHFFFAOYSA-N Glc6P Natural products OP(=O)(O)OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VFRROHXSMXFLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XCFZFZHFLHHWOY-UHFFFAOYSA-N [Na].C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)Cl Chemical compound [Na].C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)Cl XCFZFZHFLHHWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N adenosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N 0.000 abstract 1
- 229950006790 adenosine phosphate Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract 1
- BGWGXPAPYGQALX-ARQDHWQXSA-N beta-D-fructofuranose 6-phosphate Chemical compound OC[C@@]1(O)O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O BGWGXPAPYGQALX-ARQDHWQXSA-N 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AVMPBPHZPVHTCX-PVIODKMPSA-N (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal [(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl] dihydrogen phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(O)=O AVMPBPHZPVHTCX-PVIODKMPSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- VJLOFJZWUDZJBX-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].OCC[NH2+]CCO VJLOFJZWUDZJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- CHVZPRDGLWBEMJ-UHFFFAOYSA-N n-chlorobenzenesulfonamide Chemical class ClNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CHVZPRDGLWBEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09J161/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C09J161/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к способу получени св зующего на основе карбамидо-- формальдегидных смол, которое само по себе или вместе с другими известными св -. зующими пригодно дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил . Изобретение позвол ет улучшить технологические свойства св зующего за счет осуществлени способа конденсацией на первой стадии мочевины и формальдегида в мол рном соотношении 1:(1,06-1,95) в щелочной среде с рН 8,2-9,2, на второй стадии добавлением к предкойденсату 0,t8-1,1- кратного эквивалентному количества в расчете на мочевину соли щелочного или щелочноземельного металла и проведением конденсации до достижени в зкости 16с. На третьей стадии используют в качестве борсодержащего соединени вещество, выбранное из группы: трехокись бора, борна кислота, борат щелочного металла, полиборат щелочного металла, в количестве 0,1- 1,5% на сухое вещество смолы с последующим введением вещества, регулирующего пространственную сшивку, выбранного из группы: глицеринмонофосфат, 1,3-д и фосфат глицериновой кислоты, инозин-5-три- фосфат, аргининфосфат, креатин фосфат, аденозинфосфат, глюкозо- или фруктозо-6- фосфат или n-толуол или бензолсульфонил- хлорамид натри в количестве 0,103-2,68%, в качестве солей вторичного или третичного амина используют соединение, выбранное из группы: триалкиламин, триал кил ен диамин , триалкаколамин, триалканолдиамин, диалканоламин или замещенный алкильной группой с Ci-Gj морфолин, в количестве 0,33-9,97, в качестве катализатора пространственной сшивки используют вещество , выбранное из группы: хлорид аммони , сульфаминова кислота, аммониева соль сульфаминовой кислоты, в количестве 0,3- 4,0 с последующим введением вещества, повышающего в зкость, выбранного из группы: казеиновые соли, водорастворимые целлюлозные соли, предгидролизованный крахмал, декстрин, бентонит, жидкое стекло , двуокись кремни , ржана мука или их смеси, в количестве 0,4-1,69. 1 табл. Ј О ю о ел Јь СП 0
Description
Изобретение относитс к способу получени обладающего улучшенными свойствами св зующего на основе карбами- доформальдегидных смол, которое само по себе или вместе с другими известными св зующими пригодно дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил .
Цель изобретени -улучшениетехнологических свойств св зующего.
П р и м е р 1. В снабженный мешалкой реактор наливают 400 г воды и нагревают ее до 35°С. В воде раствор ют 725 г мочевины. К расвтору мочевины при интенсивном перемешивании добавл ют 1269 г 40%-ного раствора формальдегида (1,4 моль на 1 моль мочевины), рН в котором установлено 8,5- 9,2 с помощью 20%-ного раствора гидроокиси натри . Смесь нагревают до 45-50°С и выдерживают при этой температуре 2 ч. Величина в зкости, измеренна в стакане Форда при 20°С, составл ет 12-13 с.
Затем добавл ют еще 850 г воды, 775 г тонкого порошка NaCI (1,097 моль на 1 моль мочевины) и 25 г высокодисперсного №28205 (1,01 моль на 1 моль мочевины). Смесь перемешивают в тече ние 1 ч. После охлаждени до 30°С добавл ют 36 г тригид- рата трехокиси бора (0,9%) и 4,1 г п-толуол- сульфонхлорамида натри (0,103%), а также 17,0 г (0,41%) гидрохлорида триэтилендиа- мина. Значение рН сразу устанавливаетс 7,3-7,5. Смесь перемешиваетс до тех пор. пока вс не растворитс . Затем смесь перемешивают со 159,7 гнатрийкарбоксиметил- целлюлозы (0,39% в виде 10%-ного раствора), рН устанавливаетс 7,3-7,5 и смесь накачиваетс в ёмкость дл хранени .
Смола используетс в качестве кле щей смолы при изготовлении прессованных волокнистых4 плит.
Пример 2. В снабженном мешалкой реакторе нагревают 790 г воды до 35°С и в воде раствор ют 940 г мочевины. Постепенно к раствору мочевины добавл ют 1587 г 37%-ного раствора формальдегида (1,25 моль на 1 моль мочевины), в котором с помощью 20%-ного раствора гидроокиси натри установлено рН 8,5-9,2. Смесь выдерживают 2 ч при 45-50°С (в зкость, измеренна по методике, указанной в примере 1, составл ет 12,5 с), затем смешивают с 940 г (0,8 моль на 1 моль мочевины) хлорида кали и 717 г воды и перемешивают 1 ч. К полученному соединению-включению добавл ют 46,5 г (0,82%) борной кислоты. 13,9 г (0,28%) аденозинтрифосфата и 20 г (0.40%) морфолингидрохлорида. рН 7-7,5 устанавливают с помощью 25%-ного раствора гидроокиси натри . Затем к смеси добавл ют 168 г 20%-ного водного раствора
казеината аммони (0,95%). После смешени с 10% мочевиноформальдегидной смолы продукт используют дл склеивани фанерных плит.
П р и м е р 3. Осуществл ют аналогично
примеру 2, однако вместо хлорида кали используют 628,7 г бромида кали (0,34 моль на 1 моль мочевины) и вместо аденозинтрифосфата используют 8,1 г (0,16%) аргинин0 фосфата. Дл увеличени в зкости смолы вместо казеината аммони добавл ют 80 г 50%-ного раствора крахмала (0,8%). Св зующее используетс индивидуально или в смеси с 20% фенолформальдегидной смолы
5 дл изготовлени прессованных волокнистых плит.
Пример 4. В снабженном мешалкой автоклаве при 45-50°С и рН 7,5-8 из 790 г воды, 940 г мочевины и 1587 г 37%-ного
0 формальдегида (1,25 моль на 1 моль мочевины ) готов т мочевино-метилольный пред- конденсат. Смесь смешивают с 472 г KCI (0,64 моль на 1 моль мочевины) и 717 г воды и перемешивают непрерывно в течение 1 ч
5 при 20-25°С (в зкость, измеренна аналогично примеру 1, составл ет 12 с). Затем к реакционной смеси добавл ют 46,5 г (0,96%) В20з ЗН20, а также 13,97 г (0,29%) бензол-4-сулкфонилхлорамида натри и
0 14 г (0,3%) триэтиламиногидрохлорида и с помощью 25%-ного раствора гидроокиси натри устанавливают рН 7-7,5. После того, как все растворитс , к смеси добавл ют 48 г (0,99%) ржаной муки. Смесь перемеши5 вают до полной гомогенности. Полученное св зующее само по себе или в смеси с 10% мочевиноформальдегидной смолы используетс дл склеивани древесных стружек. Пример 5. В реакторе из 380 г
0 мочевины, 552,87 г 36,5%-ного формальдегида (1,060 моль на 1 моль мочевины) и 350 г воды при 45-50°С и двухчасовом перемешивании готов т предконденсат. После добавки 381,76 г (1,02 моль на 1 моль мочевины)
5 хлорида натри смесь перемешивают еще 1 ч при 25-30°С (в зкость 16 с).
Затем добавл ют 10,2 г (0,60%) НзВОз, 7,3 г (0,43%) инозин-5-трифосфата и 5,7 г (0.33%) метилфорфолингидрохлорида и со0 держимое автоклава перемешивают до тех пор, пока все не растворитс . Массу смешивают с 85 г 7%-ного раствора натрийкарбок- симетилцеллюлозы (0.4%) и устанавливают рН 7-7,3. Полученное св зующее может
5 примен тьс дл склеивани при нагревании фанерных плит.
Примерб. К полученному согласно пример/4 предконденсату (1,25 моль мочевины ) добавл ют 320 г смеси CaCte (0,18 моль на 1 моль мочевины). Содержимое реактора перемешивают в течение 1 ч, (в зкость 14 с), затем смешивают с 54,5 г (1,5%) №зВОз, 10,5 г (0,29%) креатинфосфата и 15 г (0,40%) триэтилендиамингидрохлорида и перемешивают до тех пор, пока все не рас- творитс . Из предварительно гидролизо- ванного крахмала и декстрина в соотношении 1:1 готов т 60%-ный раствор, и 40 г (0,065%) его добавл ют к смеси. После тщательного гомогенизировани устанавлива- ют рН 7,5. Полученное св зующее смешиваетс с 40% меламинформальдегид- ной смолы и используетс 1дл склеивани древесных волокон.
ПримерЮ. В реактор заливают 766,0 г воды и нагревают ее до 40°С. Затем до бав- л ют 454,0 г мочевины, которую расствор - ют при посто нном помешивании, после чего 796 г 35,0%-ного формальдегида (1,21 моль на 1 моль мочевины) нейтрализу- ют 25%-ной NaOH до значени рН 8,2 и добавл ют в раствор мочевины. Температуру повышают до 45-47°С и через 1 ч нагревани добавл ют 280 г NaCI (0,63 моль на 1 моль мочевины). Затем температуру повы- шают до 50-52°С и поддерживают ее в течение 1,5 ч (в зкость составл ет 16 с).
К проекционной смеси добавл ют 15 г N32640 (0,61%), 45 г толуолхлорсульфонамида натри (1,85%) и 162 г (7,05%) гидрохлорида диэтаноламина и значение рН устанавливают между 7,1 и 7,3.
Реакционную смесь помешивают до растворени всех компонентов. После этого добавл ют еще 36,3 (1,6%) порошковой ме- тилцеллюлозы и помешивают до ее растворени . После этого смесь поступает в резервуар с харн ющимс в ней св зующим.
Полученное таким образом св зующее можно (в смеси с фенолформальдегидной смолой в соотношении 40/60) использовать дл производства изготавливаемых из древесных опилок продуктов.
Пример15. В снабженном смесителем автоклаве производитс предваритель- ный нагрев 790 г воды до 30°С, а затем добавл ют 940 г мочевины,
К полученному раствору добавл ютс 1714,86 г 37%-ного формальдегида (1,35 моль на 1 моль мочевины), значение рН которого 25%-ной натриевой щелочью предварительно установлено в пределах 8,8-9,1. Эта смесь реагирующих веществ перемешиваетс в течение 2 ч при 50°С. Затем к смеси добавл ют 940 г хлорида ка- ли (0,8 моль на 1 моль мочевины) и 317 г воды и перемешивают в течение 1 ч. После этого к смеси добавл ют 18,4 г борной кислоты (0,40%), 39,1 г п-толуолхлорсульфона- мида натри (0,83%) и 317 г воды и
перемешивают в течение 1 ч. После этого к смеси добавл ют 18,4 г борной кислоты (0,40%), 39,1 г п-толуолхлорсульфонамида натри (0,83%) и 391,1 гтриэтилендиамина- гидрохлорида (8,32%). Значение рН реакционной смеси устанавливаетс в пределах 7,0-7,5. После тщательного перемешивани добавл ют 350 г карбоксиметилцеллюлозы (0,37%) в виде 7%-ного водного раствора, после чего еще раз тщательно перемешивают . После установлени значени рН 7,0-7,3 смесь поступает в емкость, в которой находитс св зующее вещество.
Пример 6. В снабженном мешалкой автоклаве предварительно нагревают 790 г воды до 30°С и затем добавл ют 940 г мочевины . К полученному раствору добавл ют 2477,0 и 37%-ного формальдегида (1,95 моль на 1 моль мочевины), рН которого предварительно установлено 8,8-9,1 с помощью 25%- ного раствора гидроксида натри . Реакционную смесь перемешивают 2 ч при 50°С. Затем к реакционной смеси добавл ют 940 г хлорида кали (0,80 моль на 1 моль мочевины) и 317 г воды и перемешивают в течение 1 ч. Степень в зкости при этом составл ет 12-13 с, измеренна с помощью стакана Ford при 20°С. Затем к реакционной смеси добавл ют 5,5 г (0,01%) борной кислоты, 146,7 г (2,68%) п-толуолхлорсуль- фонамид натри и 545 г триэтилендиамингидрохлорида (9,97%). рН реакционной смеси устанавливают 7,0-7,5. После тщательного перемешивани добавл ют 450 г натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы в виде 7%-ного водного раствора (0,50%) натриевой соли карбоксиметилцеллюлозы и снова после этого тщательно перемешивают . После установлени рН 7,0-7,3 смесь помещают в емкость, где клей хранитс .
Результаты опытов приведены в таблице .
Ф о р м у л а и з о б р е т е н и
Способ получени св зующего дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил конденсацией при нагревании мочевины и формальдегида в три стадии в присутствии солей щелочных или щелочноземельных металлов на второй и на третьей стадии в присутствии борсодержащего соединени , соли вторичного третичного амина и катализатора пространственной сшивки, отличающийс тем, что, с целью улучшени технологических свойств св зующего, по первой стадии конденсируют мочевину и формальдегид в мол рном соотношении 1:1,06-1,95 в щелочной среде с рН 8,2-9,2, на второй стадии к предкон- денсату добавл ют 0,18-1,1-кратное эквивалентному количеству в расчете на
мочевину соль щелочного или щелочноземельного металла и конденсацию провод т до достижени в зкости 16 с, на третьей стадии в качестве борсодержащего соединени используют вещество, выбранное из группы, включающей трехокись бора, борную кислоту, борат щелочного металла, полиборат щелочного металла в количестве 0,1-1,5% на сухое вещество смолы, с последующим введением вещества, регулирующего пространственную сшивку, выбранного из группы, включающей глицеринмо- нофосфат, 1,3-дифосфат глицериновой кислоты , инозин-5-трифосфат, аргинин-фосфат , креатинфосфат, аденозинтрифосфат, глюкозо- или фруктозо-6-фосфат или п-толу- ол- или бензолсульфонил-хлорамид натри в количестве 0,103-2,68%, в качестве солей вторичного или третичного амина использу
5
ют соединение, выбранное из группы, включающей триалкиламин, триалкилендиамин, триалканоламин, триалканолдиамин, диал- каноламин или замещенный алкильной группой с Ci-C4 морфолин в количестве 0,33-9,97, в качестве катализатора пространственной сшивки используют вещество , выбранное из группы, включающей хлорид аммони , сульфаминовую кислоту, аммониевую соль сульфаминовой кислоты в количестве 0,3-4,0, затем ввод т вещество, повышающее в зкость, выбранное из группы , включающей казеиновые соли, водорастворимые целлюлозные соли, предгид- ролиэованный крахмал, декстрин, бентонит , жидкое стекло, двуокись кремни , ржаную муку или их смеси в количестве 0,4-1,6%.
Claims (1)
- Ф о р м у л а и з о б р е т е н и яСпособ получения связующего для склеивания содержащих целлюлозу веществ и текстиля конденсацией при нагревании мочевины и формальдегида в три стадии в присутствии солей щелочных или щелочноземельных металлов на второй и на третьей стадии в присутствии борсодержащего соединения, соли вторичного йли третичного амина и катализатора пространственной сшивки, отличающийся тем, что, с целью улучшения технологических свойств связующего, по первой стадии конденсируют мочевину и формальдегид в молярном соотношении 1:1,06-1,95 в щелочной среде с pH 8,2-9,2, на второй стадии к предконденсату добавляют 0,18-1,1-кратное эквивалентному количеству в расчете на мочевину соль щелочного или щелочноземельного металла и конденсацию проводят до достижения вязкости 16 с, на третьей стадии в качестве борсодержащего соединения используют вещество, выбранное из 5 группы, включающей трехокись бора, борную кислоту, борат щелочного металла, прлиборат щелочного металла в количестве 0,1-1,5% на сухое вещество смолы, с последующим введением вещества, регулирую- 10 щего пространственную сшивку, выбранного из группы, включающей глицеринмонофосфат, 1,3-дифосфат глицериновой кислоты, инозин-5-трифосфат, аргинин-фосфат, креатинфосфат, аденозинтрифосфат, глюкозо-или фруктозо-6-фосфатили п-толуол- или бензолсульфонил-хлорамид натрия в количестве 0,103-2,68%, в качестве солей вторичного или третичного амина используют соединение, выбранное из группы, включающей триалкиламин, триалкилендиамин, триалканоламин, триалканолдиамин, диалканоламин или замещенный алкильной группой с С1-С4 морфолин в количестве 0,33-9,97, в качестве катализатора пространственной сшивки используют вещество, выбранное из группы, включающей хлорид аммония, сульфаминовую кислоту, аммониевую соль сульфаминовой кислоты в количестве 0,3-4,0, затем вводят вещество, повышающее вязкость, выбранное из группы, включающей казеиновые соли, водорастворимые целлюлозные соли, предгид15 ролизованный крахмал, декстрин, бентонит, жидкое стекло, двуокись кремния, ржаную муку или их смеси в количестве 0,4-1,6%.
Пример Формальдегид : мочевина (моль/моль) Щелочная или щелочноземельная соль: мочевина (моль/моль) Соединение бора, % Регулятор сшивки, % Органический амин Повышающая вязкость добавка, % 1 1,4 1,097 0,90 0,103 0,41 0,39 2 1,25 0,8 0,92 0,28 0,40 0,95 3 1,25 0,34 0,90 0,16 0,43 0,80 4 1,25 0,64 0,96 0,29 0,30 0,99 5 1,06 0,99 0,60 0,43 0.33 0,40 6 1,26 0,18 1,50 0,29 0,40 0,65 10 1,21 0,63 0,61 1,85 7,05 1.6 15 • 1,34 0,80 0,40 0,83 8,32 0,47 16 1,95 0,80 0,10 2,68 9,97 0,5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU83898A HU185820B (en) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | Method for producing adhesive advantageously for glueing cellulose bearing materials and textile ones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1690545A3 true SU1690545A3 (ru) | 1991-11-07 |
Family
ID=10951938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843710407A SU1690545A3 (ru) | 1983-03-17 | 1984-03-14 | Способ получени св зующего дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0123037B1 (ru) |
| AT (1) | ATE33661T1 (ru) |
| BG (1) | BG48695A3 (ru) |
| CS (1) | CS244808B2 (ru) |
| DD (1) | DD215562A5 (ru) |
| DE (1) | DE3470545D1 (ru) |
| FI (1) | FI76108C (ru) |
| HU (1) | HU185820B (ru) |
| PL (1) | PL140588B1 (ru) |
| SU (1) | SU1690545A3 (ru) |
| YU (1) | YU44396B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2736927C2 (ru) * | 2014-12-23 | 2020-11-23 | Роквул Интернэшнл А/С | Улучшенное связующее |
| US11274444B2 (en) | 2014-12-23 | 2022-03-15 | Rockwool International A/S | Binder |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2354665C2 (ru) * | 2005-12-15 | 2009-05-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Особое конструкторско-технологическое бюро "ОРИОН" | Способ получения карбамидоформальдегидных смол |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR747688A (fr) * | 1931-12-19 | 1933-06-22 | Procédé de préparation de resines artificielles | |
| FR1014808A (fr) * | 1950-03-18 | 1952-08-22 | Francolor Sa | Plastifiants-catalyseurs-stabilisants pour résines aminoplastes et leurs applications industrielles |
| DE2037174A1 (en) * | 1970-07-27 | 1972-02-10 | Borden Inc | Urea-aldehyde resin adhesives |
| OA06231A (fr) * | 1978-04-07 | 1981-06-30 | Patentes Novedades Sa | Procédé de préparation de colles urée-formaldéhyde contenant un sel inorganique. |
-
1983
- 1983-03-17 HU HU83898A patent/HU185820B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-02-13 FI FI840565A patent/FI76108C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 AT AT84101570T patent/ATE33661T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 EP EP84101570A patent/EP0123037B1/de not_active Expired
- 1984-02-16 DE DE8484101570T patent/DE3470545D1/de not_active Expired
- 1984-03-05 DD DD84260589A patent/DD215562A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-09 BG BG064591A patent/BG48695A3/xx unknown
- 1984-03-14 SU SU843710407A patent/SU1690545A3/ru active
- 1984-03-16 PL PL1984246713A patent/PL140588B1/pl unknown
- 1984-03-16 CS CS841904A patent/CS244808B2/cs unknown
- 1984-03-16 YU YU467/84A patent/YU44396B/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 3905847, кл. 156-62.2, опублик. 1975. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2736927C2 (ru) * | 2014-12-23 | 2020-11-23 | Роквул Интернэшнл А/С | Улучшенное связующее |
| US11274444B2 (en) | 2014-12-23 | 2022-03-15 | Rockwool International A/S | Binder |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI840565A0 (fi) | 1984-02-13 |
| PL140588B1 (en) | 1987-05-30 |
| BG48695A3 (bg) | 1991-04-15 |
| EP0123037B1 (de) | 1988-04-20 |
| FI76108B (fi) | 1988-05-31 |
| EP0123037A3 (en) | 1986-02-19 |
| PL246713A1 (en) | 1985-02-27 |
| EP0123037A2 (de) | 1984-10-31 |
| CS244808B2 (en) | 1986-08-14 |
| ATE33661T1 (de) | 1988-05-15 |
| CS190484A2 (ru) | 1985-09-17 |
| YU46784A (en) | 1986-06-30 |
| DD215562A5 (de) | 1984-11-14 |
| HU185820B (en) | 1985-04-28 |
| YU44396B (en) | 1990-06-30 |
| DE3470545D1 (en) | 1988-05-26 |
| FI76108C (fi) | 1988-09-09 |
| FI840565A7 (fi) | 1984-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6548625B2 (en) | Stable liquid melamine urea formaldehyde resins, hardeners, adhesive compositions, and methods for making same | |
| US3802897A (en) | Water resistant starch adhesive | |
| SU1454254A3 (ru) | Способ получени мочевиноформальдегидной смолы | |
| US4098770A (en) | Spray-dried phenolic adhesives | |
| US3896081A (en) | Rapid curing resin compositions employing aminoplast condensation polymer modified with a di-substituted bis-aryl amine | |
| US2366129A (en) | Water-soluble resinous products and process of making | |
| EP1127085B1 (en) | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer-modified melamine-containing resins, and use in binders for cellulosic-based composites | |
| SU1690545A3 (ru) | Способ получени св зующего дл склеивани содержащих целлюлозу веществ и текстил | |
| US3784516A (en) | Rapid curing resin compositions employing a phenol-aldehyde condensation polymer reacted with a bis-aryl amine | |
| US4033914A (en) | Water resistant corrugating adhesive containing aminohydroxy compound | |
| US3880694A (en) | Method of bonding using rapid curing resin compositions comprising the reaction product of an aldehyde condensation polymer with a primary aromatic amine further reacted with a curing agent | |
| US2332519A (en) | Casein resin product and preparation thereof | |
| US3920613A (en) | Amine-modified condensation polymers and rapid curing adhesive compositions prepared therefrom | |
| EP0472257B1 (en) | Glutaraldehyde resin binding system for manufacture of wood products | |
| US3703563A (en) | Polyacrylamide-epoxidized aminoplast-urea condensates | |
| RU2081886C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
| SU651011A1 (ru) | Способ получени клеев | |
| RU2142966C1 (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидных смол | |
| US2742450A (en) | Nitrogenous condensates | |
| US3696064A (en) | Stable phenolic adhesive mix | |
| US3096226A (en) | Aqueous composition of phenol-aldehyde condensate and method of bonding materials with same | |
| RU2169739C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидных смол | |
| US2836574A (en) | Aqueous urea formaldehyde and melamine formaldehyde water-resistant hot-setting adhesives | |
| US2197168A (en) | Manufacture of adhesives, such as wood glue | |
| RU2114130C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы (варианты) |