SU1672929A3 - Способ получени производных гидразина или их фармацевтически совместимых солей - Google Patents
Способ получени производных гидразина или их фармацевтически совместимых солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1672929A3 SU1672929A3 SU884355707A SU4355707A SU1672929A3 SU 1672929 A3 SU1672929 A3 SU 1672929A3 SU 884355707 A SU884355707 A SU 884355707A SU 4355707 A SU4355707 A SU 4355707A SU 1672929 A3 SU1672929 A3 SU 1672929A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen
- compounds
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 2- hydroxyisobutyroyl Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 claims 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims 2
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- SFYLHIMXJQGKGZ-DUXPYHPUSA-N acetaldehyde (E)-hydrazone Chemical compound C\C=N\N SFYLHIMXJQGKGZ-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 231100000816 toxic dose Toxicity 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- UWLHTSRFCRIGQF-UHFFFAOYSA-N N-[1-(2-chlorophenyl)ethylideneamino]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound CC(O)(C)C(=O)NN=C(C)C1=CC=CC=C1Cl UWLHTSRFCRIGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- RSDOPYMFZBJHRL-UHFFFAOYSA-N Oxotremorine Chemical compound O=C1CCCN1CC#CCN1CCCC1 RSDOPYMFZBJHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 229960004046 apomorphine Drugs 0.000 description 1
- VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N apomorphine Chemical compound C([C@H]1N(C)CC2)C3=CC=C(O)C(O)=C3C3=C1C2=CC=C3 VMWNQDUVQKEIOC-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- BLGXFZZNTVWLAY-UHFFFAOYSA-N beta-Yohimbin Natural products C1=CC=C2C(CCN3CC4CCC(O)C(C4CC33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000035873 hypermotility Effects 0.000 description 1
- 230000002631 hypothermal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229960000317 yohimbine Drugs 0.000 description 1
- BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N yohimbine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4CC[C@H](O)[C@@H]([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/15—Oximes (>C=N—O—); Hydrazines (>N—N<); Hydrazones (>N—N=) ; Imines (C—N=C)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гидразидам, в частности к получению производных гидразина ф-лы CH=CH-CH=CH-CH-C-C(R1)=N - N(H) - C(O) - R2, где X - O-CL или м-BR, R1-алкил C1-C4, R2-CR3R4R5
R3 - группа OR6, SR6 или NH2, R6 - H или алкил C1-C4
R4 и R5 - одинаковые -H или алкилгруппа C1-C4 или R4-H и R5 - алкил C1-C4, который может быть замещен оксигруппой или R3, R4 и R5 вместе с C, к которому они присоединены, образуют амидогруппу, или фармацевтически совместимых солей, которые обладают антигипертонической активностью. Цель - разработка способа получени более активных соединений. Получение ведут реакцией гидразингидрата со сложным эфиром ф-лы R2-COOR, где R - низший алкил, R2 - указано выше, с последующим взаимодействием полученного ацилгидразина с арилалкилкетоном с выделением целевого продукта или переводом его в фармацевтически совместимую соль. 1 табл.
Description
кууме. Выдел ют гидразид из М-ацетил- 30 рованных соединений:
н н
X /CH2-NH,
с L
4 НС1
Щ слинтраперитонально 71 мг/кг ЛД5опеР°Рально И мг/кг
Антигипертоническа активность этих двух соединений соответственно про вл етс в дозах: .6,25 мг/кг перорально Гили 1/18е от 1,56 мг/кг перорально 1/88 от .
Напротив, антигипертоническа активность у крысы HP соединени изобретени , указанного выше, составл ет 2 мг/кг перорально, или 1/485е от ЛД5
Фармакологи
А. У мыши.
Молекула 1-(2-оксиизобутироил)-2- (1-о-хлорфенил-1-этилиден)-гидразина: снижает спонтанную подвижность мыши ( мг/кг интраперитонеаль- HO)J антагониэирует амфетаминную гиперподвижность при 12,5 мг/кг интра- перитонеально; снижает активность исследовани ( мг/кг интрапериС1 Н
0
О
ЛДдоинтраперитонально 105 мг/кг ЛДбо перорально 138 мг/кг
тонеально); имеет следствием моторную некоординацию и гипотермию только при сильной дозе (50 мг/кг) интрапери- тонеально); обладает анальгетической активностью; слабой в тесте с Р.В.О, более четкой с нагретой пластиной ( мг/кг интраперитонеально); укрепл ет сон за счет барбитуратов, начина с дозы 12,5 мг/кг интраперитонеально .
I
Продукт инактивен в тестах с йохим- бином и апоморфином и в малой степени четкости модифицирует тест с оксо- треморином в сильной дозе.
Б. У крысы.
1-(2-Оксиизобутироил)-2-(1-о-хлорфенил- 1 -этилиден) -гидразин вл етс противовоспалительным в тесте с кар
гипертонические свойства, ванные с седативными, анал ми и противовоспалительным ми, и при этом обладают ни сичностью.
Claims (1)
- Формула изобре Способ получени произво р азина общей формулы171672929рагенином ( мг/кг интрапери- тонеально).В сердечно-сосудистом плане, молекула повышает значительно ритм сердца нормальной крысы без модификации артериального давлени при дозе 50 мг/кг интраперитонеально и значительно снижает артериальное давление самопроизвольно гипертонической кры- .Q сы (S.H.R) при единственном введении , начина с очень низких доз до седативных и токсических доз (ЭД 1:9 мг/кг интраперитонеально).Опыты по введению перорально под- |с где X - о-С1 или м-Вг; тверждают антигипертоническое дей- R - С,-С4-алкил; ствие продукта: при единственном вве- R4 - группа - CR3R4Ry; дении ( мг/кг) при повторном введении через 5 дней в дозе 1,5 мг/кг.Частота сокращений сердца у живот- JQ ного не измен етс значительно в указанных -экспериментальных услови х.Фармакологический профиль 1-(2- оксиизобутироил)-2-(1-о-хлорфенил-150C N-N-Cн оR5 - группа ORg, SRg иR6 - водород или R и RJ- - одинаковые, водор С -С4 алкилгруппа или R. С, кил, который замещен оксигруппой или Rj вместе с атомом углерода,R6 - водород или С -С алкил; R и RJ- - одинаковые, водород или С -С4 алкилгруппа или R. водород и С, кил, который может быть замещен оксигруппой или Rj, R ф и Rff вместе с атомом углерода, к которому3035этилиден)-гидразина представл ет со- 25 они присоединены, образуют амидогруп- бой таковой антигипертонического вещества , которое обладает также седативными , противовоспалительными и анальгетическими свойствами, но при дозах выше токовых, требующихс дл антигипертонической активности.Антигипертоническа активность (SHR) других соединений изобретени также была определена и сравнена с таковой известных соединений (R)H) или алкилированных соединений (R,-ал- кил), которые отличаютс от предлагаемых соединений своими структурными характеристиками (X и Р).В табл. 2 соединени идентифицированы номером примера их получени и затем за каждым следует соединение или соединени , используемые в качестве сравнени , которые имеют тот же самый номер, помеченный индексом а,б.Полученные результаты показывают, что соединени формулы (I) обладают антигипертонической активностью.Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать соединени о,бщей40пу,или фармацевтически совместимых со- лей, отличающийс тем, что гидразингидрат подвергают взаимодействию со сложным эфиром общей формулыR2-COOR,где R - низший алкил;Rg имеет указанные значени с последующим взаимодействием полученного ацилгидразина общей формулыH-N-NH-C-R,2 ц 2 Огде R4 имеет указанные значени , с арилалкилкетоном общей формулыЮгЈ-R, О50где X и R имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта или переводом его в фармацевтически совместимую соль.формулы (I), которые про вл ют анти18гипертонические свойства, скомбинированные с седативными, анальгетически- ми и противовоспалительными свойствами , и при этом обладают низкой токсичностью .Формула изобретени Способ получени производных гид- р азина общей формулы.QC N-N-CR3н огде X - о-С1 или м-Вг; R - С,-С4-алкил; R4 - группа - CR3R4Ry;R5 - группа ORg, SRg илиR6 - водород или С -С алкил; R и RJ- - одинаковые, водород или С -С4 алкилгруппа или R. водород и С, кил, который может быть замещен оксигруппой или Rj, R ф и Rff вместе с атомом углерода, к которомуони присоединены, образуют амидогрупони присоединены, образуют амидогруп-пу,или фармацевтически совместимых со- лей, отличающийс тем, что гидразингидрат подвергают взаимодействию со сложным эфиром общей формулыR2-COOR,где R - низший алкил;Rg имеет указанные значени с последующим взаимодействием полученного ацилгидразина общей формулыH-N-NH-C-R,2 ц 2 Огде R4 имеет указанные значени , с арилалкилкетоном общей формулыЮгЈ-R, Огде X и R имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта или переводом его в фармацевтически совместимую соль.21167292922 Продолжение табл.1Таблица 2Неактивно 490 I.P,150 I.P.660 I.P.433 I.P,227 I.P.240 I.P. 300583 I0P. 200 I.P. 477 I.P. 143 I.P. 360 I.P. 400 I.P. 400 I.P. 400 I.P.2J5О.Р. - перорально167292926 Продолжение табл.2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8706801A FR2615188B1 (fr) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | Derives d'hydrazine, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1672929A3 true SU1672929A3 (ru) | 1991-08-23 |
Family
ID=9351109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884355707A SU1672929A3 (ru) | 1987-05-14 | 1988-05-13 | Способ получени производных гидразина или их фармацевтически совместимых солей |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0294258A1 (ru) |
| JP (1) | JPS6463561A (ru) |
| KR (1) | KR880013881A (ru) |
| CN (1) | CN88102858A (ru) |
| AU (1) | AU1613488A (ru) |
| DK (1) | DK265788A (ru) |
| FI (1) | FI882267A7 (ru) |
| FR (1) | FR2615188B1 (ru) |
| MA (1) | MA21273A1 (ru) |
| NO (1) | NO882030L (ru) |
| NZ (1) | NZ224617A (ru) |
| OA (1) | OA08734A (ru) |
| SU (1) | SU1672929A3 (ru) |
| TN (1) | TNSN88045A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA883301B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5623072A (en) * | 1994-10-11 | 1997-04-22 | Monsanto Company | 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof |
| KR100736838B1 (ko) * | 2001-05-03 | 2007-07-10 | 씨제이 주식회사 | 신규한 카테콜 ｎ-메틸히드라지드 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR100866285B1 (ko) * | 2002-09-06 | 2008-10-31 | 씨제이제일제당 (주) | 신규한 카테콜 히드라지드 유도체 및 그의 제조방법 |
| DE10346913A1 (de) | 2003-10-09 | 2005-05-04 | Merck Patent Gmbh | Acylhydrazonderivate |
| CN100355748C (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-19 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 芳酰肼类化合物及其用于制备免疫抑制剂的用途 |
| EP2107908A4 (en) | 2007-02-02 | 2011-07-20 | Redpoint Bio Corp | USE OF A TRPM5 INHIBITOR TO REGULATE INSULIN AND GLP-1 SECRETION |
| CA2733378C (en) * | 2008-08-05 | 2017-04-25 | Omeros Corporation | Pde10 inhibitors and related compositions and methods |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3654294A (en) * | 1967-07-27 | 1972-04-04 | R & L Molecular Research Ltd | Certain isothiazolylacetylenemercaptides |
| US3708591A (en) * | 1970-03-18 | 1973-01-02 | Rohm & Haas | Certain formylhydrazones used as aphicides |
| US3753680A (en) * | 1970-05-14 | 1973-08-21 | Stauffer Chemical Co | Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides |
| DD107255A1 (ru) * | 1973-06-14 | 1974-07-20 | ||
| US3867425A (en) * | 1974-01-09 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Substituted benzyl carbazic acid esters |
| JPS5459326A (en) * | 1977-10-18 | 1979-05-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Insecticide |
| FR2457288A2 (fr) * | 1978-09-12 | 1980-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de l'oxadiazoline-1,3,4-one-5, leur preparation et compositions insecticides les contenant |
| HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
| DE3624349A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-28 | Schering Ag | Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1987
- 1987-05-14 FR FR8706801A patent/FR2615188B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-05-10 NO NO882030A patent/NO882030L/no unknown
- 1988-05-10 ZA ZA883301A patent/ZA883301B/xx unknown
- 1988-05-11 OA OA59352A patent/OA08734A/xx unknown
- 1988-05-11 EP EP88401149A patent/EP0294258A1/fr not_active Withdrawn
- 1988-05-13 DK DK265788A patent/DK265788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-05-13 NZ NZ224617A patent/NZ224617A/xx unknown
- 1988-05-13 JP JP63116160A patent/JPS6463561A/ja active Pending
- 1988-05-13 TN TNTNSN88045A patent/TNSN88045A1/fr unknown
- 1988-05-13 MA MA21514A patent/MA21273A1/fr unknown
- 1988-05-13 SU SU884355707A patent/SU1672929A3/ru active
- 1988-05-13 KR KR1019880005571A patent/KR880013881A/ko not_active Withdrawn
- 1988-05-13 AU AU16134/88A patent/AU1613488A/en not_active Abandoned
- 1988-05-13 FI FI882267A patent/FI882267A7/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-05-14 CN CN88102858A patent/CN88102858A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| I.Med. Chem, 1977, v. 20, № 11, р. Г520. Патент US № 3836580, кл. С 07 С 109/10, 1974. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880013881A (ko) | 1988-12-22 |
| FI882267A0 (fi) | 1988-05-13 |
| NO882030L (no) | 1988-11-15 |
| NO882030D0 (no) | 1988-05-10 |
| AU1613488A (en) | 1988-11-17 |
| FR2615188A1 (fr) | 1988-11-18 |
| EP0294258A1 (fr) | 1988-12-07 |
| OA08734A (fr) | 1989-03-31 |
| ZA883301B (en) | 1988-11-14 |
| DK265788D0 (da) | 1988-05-13 |
| JPS6463561A (en) | 1989-03-09 |
| CN88102858A (zh) | 1988-12-14 |
| MA21273A1 (fr) | 1988-12-31 |
| DK265788A (da) | 1988-11-15 |
| TNSN88045A1 (fr) | 1990-07-10 |
| FI882267A7 (fi) | 1988-11-15 |
| FR2615188B1 (fr) | 1989-11-17 |
| NZ224617A (en) | 1991-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5041653A (en) | Substituted benzamide radiosensitizers | |
| DE60003949T2 (de) | 5-aryl-1h-1,2,4 triazolverbindungen als cyclooxygenase -2 inhibitoren und dieseenthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| RU2002106503A (ru) | Способ лечения заболеваний, опосредованных опиоидными рецепторами | |
| HUP0003644A2 (hu) | 2,3-Diaril-pirazolo[1,5-b]piridazin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények ciklooxigenáz 2(COX-2) gátlására, valamint eljárás a vegyületek előállítására | |
| JPS63258880A (ja) | 新規ピラゾロ〔３，４‐ｄ〕ピリミジン、その製法並びにアレルギー性疾患、及び炎症により誘発される気管支痙攣性及び気管支収縮性反応を治療する医薬 | |
| FR2542740A1 (fr) | Derives de thiazolidine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| SU1672929A3 (ru) | Способ получени производных гидразина или их фармацевтически совместимых солей | |
| DE3751367T2 (de) | Diphenylmethan-Derivate, pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung. | |
| JP3119738B2 (ja) | Ｎ−フェニル−２−シアノ−３−ヒドロキシクロトンアミド誘導体および免疫調整性を有する医薬品としてのその使用 | |
| JPH0253430B2 (ru) | ||
| SU1199197A3 (ru) | Способ получени производных фенилалкановой кислоты | |
| JPS62108814A (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤 | |
| US3888901A (en) | Process of preparing 3-alkyl-3-(benzoyl)propionitriles | |
| US4112100A (en) | Methods of use of pyridylalkyl phenylthioureas | |
| UA74571C2 (en) | Compounds of pyridazinylphenyl hydrazone being used in congestive heart failure | |
| US20030004165A1 (en) | Polyazanaphthalene compounds and pharmaceutical use thereof | |
| US4069224A (en) | Novel benzamides | |
| RU95104934A (ru) | Производные альфа-(третичного аминометил)бензолметанола, способ их получения, их применение, способ лечения, фармкомпозиция | |
| IE50502B1 (en) | Tetrahydroquinoline derivatives,a process for their preparation,their use,and pharmaceutical formulations containing them | |
| EP0116628B1 (en) | 1-acyl-3-pyridylmethylguanidines and their use as antihypertensive agents | |
| PT87162B (pt) | Processo de preparacao de composto do acido piridilalcanoico contendo um grupo sulfonamido e de composicoes farmaceuticas contendo tais compostos | |
| US4263455A (en) | Novel 2-sulphonyl- (or -sulphinyl)-2'-aminoacetophenones | |
| US3657271A (en) | 1 3-dimethyl-5-methylamino-8-phenylpyrazolo(4 3-e)(1 4)diazepine | |
| US4002751A (en) | 5-Hydrazinopyridazin-3(2H)-ones | |
| US3925409A (en) | 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo{8 3,4-b{9 indoles |