SU1520069A1 - Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid - Google Patents
Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SU1520069A1 SU1520069A1 SU864160557A SU4160557A SU1520069A1 SU 1520069 A1 SU1520069 A1 SU 1520069A1 SU 864160557 A SU864160557 A SU 864160557A SU 4160557 A SU4160557 A SU 4160557A SU 1520069 A1 SU1520069 A1 SU 1520069A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrylic acid
- weight
- ether
- copolymer
- product
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 5
- TYMYJUHDFROXOO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-2-enoxy)-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propane Chemical compound C=CCOCC(COCC=C)(COCC=C)COCC=C TYMYJUHDFROXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JHSWSKVODYPNDV-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C=CCOCC(CO)(CO)COCC=C JHSWSKVODYPNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 2
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 allyl ester Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 244000144985 peep Species 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химии полимеров и может быть использовано дл создани редкосшитых сополимеров акриловой кислоты с высокой защищающей способностью (Τ0=30-95,5 Ра), что достигаетс радикальной сополимеризацией акриловой кислоты со смесью 80-95 мас.% триаллилового эфира пентаэритрита с 4-19 мас.% диаллилового эфира пентаэритрита и с 1-10 мас.% тетрааллилового эфира пентаэритрита, последующим высушиванием продукта до содержани растворител 0,5-3,0 мас.% и термостатированием высушенного полимера при 115-130°С в течение 15 мин-16 ч при посто нном дегазировании продукта. 1 табл.The invention relates to the chemistry of polymers and can be used to create redox crosslinked copolymers of acrylic acid with a high protecting ability (Τ 0 = 30-95.5 Pa), which is achieved by radical copolymerization of acrylic acid with a mixture of 80-95 wt. -19% by weight of pentaerythritol diallyl ether and 1-10% by weight pentaerythritol tetraallyl ether, followed by drying the product to a solvent content of 0.5-3.0% by weight and thermostating the dried polymer at 115-130 ° C for 15 minutes -16 h with constant degassers the product. 1 tab.
Description
Изобретение относитс к химии и технологии полимеров, а именно к способу получени редкосшитых сополимеров полиакриловой кислоты, и может быть использовано дл создани загустителей с регулируемым во- допоглощением.The invention relates to the chemistry and technology of polymers, namely to a method for the preparation of red-crosslinked polyacrylic acid copolymers, and can be used to create thickening agents with controlled absorption.
Целью изобретени вл етс увеличение загущающей способности ред- косшитых сополимеров и ее регулирование .The aim of the invention is to increase the thickening ability of red-bonded copolymers and its regulation.
Пример 1. Синтез полимера и его сушка без термостатировани .Example 1. Synthesis of polymer and its drying without thermostating.
В аппарат, снабженный мешалкой, обратным холодильником, патрубком дл продувки, инертным газом и рубашкой , загружают 2,8 г акриловой кислоты, 0,015 г (0,53% от массы акриловой кислоты) полиаллиловых эфиров пентаэритрита (Г1АЭПЭ), содержащих 80% триаллилового эфира, 1% тетрааллилового зфира и 19% ди- аллнлового эфира, 0,011 г дицикло- гексилпероксидикарбоната, 21 мл хлористого метилена. После загрузки компонентов реакционную смесь продувают аргоном в течение 30 мин при охлаждении и непрерывном пеое- мешивании. Затем в рубашку подают теплоноситель с одновременным прекращением подачи аргона. Температура синтеза 40°С, продолжительность 4,5 ч. После окончани реакции продукт отдел ют на фильтре Шотта, прог. мывают хлористым метиленом и сушат при 40-50°С и РОСТ 4-8 мм рт.ст. до содержани растворител 0,5% 2 ч 15 мин. Получают 2,3 г продукта.2.8 g of acrylic acid, 0.015 g (0.53% by weight of acrylic acid) of polyallyl esters of pentaerythritol (G1AEPE) containing 80% triallyl ether are loaded into the apparatus equipped with a stirrer, reflux condenser, purge pipe, inert gas and jacket , 1% tetraallyl ester and 19% diallyl ether, 0.011 g of dicyclohexyl peroxydicarbonate, 21 ml of methylene chloride. After loading the components, the reaction mixture is flushed with argon for 30 minutes while cooling and continuous stirring. Then a coolant is supplied to the jacket with simultaneous cessation of the supply of argon. The synthesis temperature is 40 ° C, the duration is 4.5 hours. After the end of the reaction, the product is separated on the filter Schott, prog. washed with methylene chloride and dried at 40-50 ° C and GROWTH 4-8 mm Hg. to a solvent content of 0.5% for 2 hours and 15 minutes. 2.3 g of product are obtained.
Загущающую способность сополимера определ ют по начальному наприСПThe thickening ability of the copolymer is determined by the initial concentration of the copolymer.
toto
О)ABOUT)
соwith
прекращением пода- Температура синтеза termination of the synthesis temperature
жению сдвига 0,35%-ного водного гел сополимера со степенью нейтрализации 0,8-Го. Дл данного примера Сс - 18,0 Па.the shear of a 0.35% aqueous gel copolymer with a neutralization degree of 0.8-Go. For this example, Cc is 18.0 Pa.
Пример 2. Синтез и сушка полимера без термостатировани .Example 2. Synthesis and drying of the polymer without thermostating.
В аппарат, снабженный мешалкой, обратным холодильником, патрубками дл продувки инертным газом и рубашкой , загружают 2,8 г акриловой кислоты, 0,014 г динитрилазоизо- масл ной кислоты, 0,054 г ПАЭПЭ, содержащих 80% триаллилового эфира, 1% тетрааллилового эфира и 19% ди- аллилового эфира, и 32 мл, толуола (содержание ПАЭПЭ 1,8% от массы акриловой кислоты). После загрузки компонентов смесь продува ют аргоном в -течение 30 мин при перемешивании. Затем в рубашку аппарата подают теплоноситель с чи аргона, jпродолжительность 2 ч. После прове- дени синтеза продукт отдел ют на фильтре Щотта от растворител промывают толуолом и сушат при 50-60°С при остаточном давлении 4-8 мм рт.с 2 ч 10 мин до содержани растворител 2%. 2,4 г продукта, 1-гмеющего С 22,0 Па2.8 g of acrylic acid, 0.014 g of dinitrile-iso-butyric acid, 0544 g of PEEP containing 80% of triallyl ether, 1% of tetraallyl ether and 19% di-allyl ester, and 32 ml, toluene (PEEPA content 1.8% by weight of acrylic acid). After loading the components, the mixture is flushed with argon for 30 minutes with stirring. Then a coolant with chi argon is fed into the jacket of the apparatus, j duration 2 hours. After synthesis, the product is separated on the Schotta filter from the solvent, washed with toluene and dried at 50-60 ° C under a residual pressure of 4-8 mm Hg 2 h 10 minutes to a solvent content of 2%. 2.4 g of 1-gmeyas product With 22.0 Pa
П р им е р 3. Термостатирова- ние образцов по примерам 1 и 2.Example 3: Thermostating of the samples of examples 1 and 2.
По 2 г сополимера, полученного по примерам 1 и 2, помещают в чашку Петри слоем высотой до 5 мм и выдерживают в термостате при в токе воздуха с кратностью воздухообмена 3 объема в 1 ч. Через определенные промежутки времени отбирают пробы сополимера и.определ ют начальное напр жение сдвига 1 водных гелей сополимера в дистиллированной воде и в солевом растворе. Полученные данные приведены в таблице (опыты 1,2,3).2 g of the copolymer obtained in Examples 1 and 2 are placed in a Petri dish with a layer up to 5 mm high and kept in a thermostat with air flow at air exchange rates of 3 volumes per hour. After certain periods of time, samples of the copolymer are taken and the initial shear stress of 1 aqueous copolymer gels in distilled water and in saline. The data obtained are shown in the table (experiments 1,2,3).
Пример 4 (контрольный). По 2 г сополимеров, полученных по примерам 1 и 2, выдерживают в толуоле при как в известном способе (опыты 4,5,6).Example 4 (control). 2 g of the copolymers obtained in examples 1 and 2, is kept in toluene when as in a known method (experiments 4,5,6).
Пример 5. 2г сополимера, полученного по примеру 1, помещают в чашку Петри равномерным слоем высотой до 5 мм и вьщерживают в вакуум-термостате при 120°С и остаточном давлении 30 мм рт.ст. и через определенные промежутки времени отбирают пробы и определ Example 5. 2g of the copolymer obtained in Example 1 is placed in a Petri dish in a uniform layer up to 5 mm high and held in a vacuum thermostat at 120 ° C and a residual pressure of 30 mm Hg. and at regular intervals, samples are taken and determined
5five
00
5five
00
5five
00
ют fj в дистиллированной воде (опыт 7).are fj in distilled water (run 7).
Пример 6. Как в примере 5, сополимер выдер живают при 120 С в токе инертного газа с кратностью воздухообмена 5 объемов в 1 ч (опыт 8).Example 6. As in Example 5, the copolymer was kept at 120 ° C in a stream of inert gas with an air exchange rate of 5 volumes per hour (experiment 8).
Пример 7 (контрольный). Как в примере 5, но сополимер за- паивают в стекл нную ампулу и выдерживают при 120°С без дегазации (опыт 9).Example 7 (control). As in example 5, but the copolymer is sunk into a glass ampoule and kept at 120 ° C without degassing (test 9).
Пример 8. Регулирование защищаю01ей способностиExample 8. Regulation protects ability
Дл определени температурного диапазона термостатировани по 2 г сополимера, полученного по примеру 1, помещают в чашку Петри равномерным слоем высотой до 55 мм и вьщерживают в термостате в токе воздуха (2 объема в 1 ч) при заданной температуре , отбира пробы и определ ...To determine the temperature range of thermostating, 2 g of the copolymer obtained in Example 1 is placed in a Petri dish with an even layer up to 55 mm high and held in a thermostat in a current of air (2 volumes per hour) at a given temperature, sampling and ...
В диапазоне температур 115-130°С можно легко регулировать Гр продукта , измен врем термостатировани в технологически приемлемые сроки. Температуры 110-135°С вл ютс контрольными: при Г10°С нарастание идет крайне медленно, при 135°С происходит очень быстрый рост f, привод щий к комкованию продукта, что делает эти температуры технологически неприемлемыми.In the temperature range of 115–130 ° C, one can easily regulate the product Gy by changing the thermostating time in a technologically acceptable time frame. Temperatures of 110-135 ° C are control: at G10 ° C, the increase is extremely slow, at 135 ° C there is a very fast increase of f, leading to clumping of the product, which makes these temperatures technologically unacceptable.
Пример 9. Сополимер получают по примеру 2, но сушат до содержани растворител 3% в течение 2 ч 10 мин. Получают 2,424 г сополимера, имеющего Cf,- 21 Па. Продукт термо- статирзпот по примеру 5 при в течение 8 ч и замер ют f,, 60,5 Па.Example 9. A copolymer was prepared according to example 2, but dried to a solvent content of 3% for 2 hours and 10 minutes. Get 2,424 g of a copolymer having a Cf, - 21 PA. The product of thermostat according to Example 5 for 8 hours and f ,, 60,5 Pa.
П р и и е р 10 (контрольный). Сополимер получают по примеру 2, но сушат до содержани растворител 5% в течение 1,5 ч. Получают 2,427 г сополимера с 1}д 18 Па, ПродуктPRI and eper 10 (control). A copolymer was prepared according to Example 2, but dried to a solvent content of 5% for 1.5 hours. 2.427 g of copolymer with 1} d 18 Pa are obtained. Product
термостатируют по примеру 9, - 54 Па,thermostatic in example 9, - 54 PA,
Пример 11 (контрольный). Сополимер ползгчают по примеру 2, но сушат до содержани растворител 0,3% в течение 5 ч. Получают 2,36 г продукта с 22 Па, Продукт термостатируют по примеру 9, ) 63 Па,Example 11 (control). The copolymer is creeped according to example 2, but dried to a solvent content of 0.3% for 5 hours. 2.36 g of product are obtained with 22 Pa, the product is thermostatically controlled according to example 9, 63 Pa,
Выход за нижний предел содержани растворител не вли ет на величину Со , а только удлин ет процесс сушки , выход за верхний предел ухудшает этот показатель.Going beyond the lower limit of the solvent does not affect the amount of Co, but only prolongs the drying process; going beyond the upper limit worsens this indicator.
Пример 12. Сополимер получают по примеру 1 (содержание растворител 0,5%) и термостатируют по примеру 9, fo 62 Па.Example 12. The copolymer was prepared as in example 1 (solvent content of 0.5%) and thermostatic in example 9, fo 62 Pa.
Пример 13. Опыт провод т по методике примера 1, но берут 28 акриловой кислоты, 0,225 г (0,8% от акриловой кислоты) ПАЭПЭ состава ДИ-, три-тетрааллиловые эфиры А%- 95%-1%, 0,11 г ииициатора и процесс ведут в 210 мл хлористого метилена. Провод т три параллельных опыта и определ ют 2- , которые равны 53,53 52 Па.Example 13. The experiment was carried out as described in Example 1, but taking 28 acrylic acid, 0.225 g (0.8% of acrylic acid) PEEPA of the composition DI-, tri-tetraallyl ethers A% - 95% -1%, 0.11 g initiator and the process is carried out in 210 ml of methylene chloride. Three parallel experiments were carried out and 2- were determined, which are equal to 53.53 52 Pa.
Пример 14. Провод т как в примере 13, но берут ПАЭПЭ состава ДИ-, три-, тетрааллиловые эфиры 8%-82%- 0%. Провод т 3 параллельных опыта, получают значени f трех опытов: 51,53,53 Па.Example 14. It is carried out as in Example 13, but PAEPS of the composition of DI-, tri-, tetraallyl ethers 8% -82% -0% is taken. Conducting 3 parallel experiments, the f values of three experiments are obtained: 51.53.53 Pa.
П р и м е р 15. Проводили как пример 13, но берут ПАЭПЭ состава ДИ-, три-, тетрааллиловые эфиры 8%-89%-3%. Получают значени LO тре опытов: 52,50,49 Па.PRI me R 15. Conducted as example 13, but take PEAPE composition of the DI-, tri-, tetraallyl ethers 8% -89% -3%. The LO values of the three experiments are obtained: 52.50.49 Pa.
Пример 16 (контрольный). Провод т как пример 13, но берут смеси ДИ-, три-, тетрааллиловых эфиров 25%-74%-1%. Провод т 4 параллельных опыта. Получают значени 40,32,45,25 Па.Example 16 (control). Conducted as example 13, but taking a mixture of DI-, tri-, tetraallyl ethers 25% -74% -1%. Conduct 4 parallel experiences. 40,32,45,25 Pa are obtained.
Пример 17 (известный). Провод т как пример 13, но берут только триаллиловый эфир (99,8% частоты f( Па.Example 17 (known). It is carried out as Example 13, but only triallyl ether is taken (99.8% of the frequency f (Pa.
Пример 18 (контрольный). Провод т как в примере 13, но берутExample 18 (control). It is conducted as in example 13, but taken
520069520069
, ,
10ten
только диагшиловый эфир (97,5% чистоты , 2,5% тр1наллилового), С„ - 8 Па.only diagenster ether (97.5% purity, 2.5% trilonyl), С „- 8 Pa.
Таким образом, изобретение позвол ет увеличить защищающую способ- . ность в 3-8 раз (по известному способу - в 1,5 раза) и регулировать защищающую способность сополимеров, провод термостатирование сополимера при определенной температуре в течение определенного времени.Thus, the invention makes it possible to increase the protecting method. 3–8 times (by a known method - 1.5 times) and adjust the copolymers' protective ability, wire the temperature of the copolymer at a certain temperature for a certain time.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864160557A SU1520069A1 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864160557A SU1520069A1 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1520069A1 true SU1520069A1 (en) | 1989-11-07 |
Family
ID=21272551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864160557A SU1520069A1 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1520069A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131891C1 (en) * | 1997-12-25 | 1999-06-20 | Акционерное общество закрытого типа "Биофармас" | Method of preparing sparsely cross-linked acrylic acid copolymers |
| RU2786164C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-12-19 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method for combined production of lightly crosslinked polymers of acrylic acid and crosslinking agents |
-
1986
- 1986-09-25 SU SU864160557A patent/SU1520069A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4419502, кл. 526-209, опублик. 1983. Европе 1ска за вка № 117410, кл. С 08 F 6/00, опублик. 1984. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131891C1 (en) * | 1997-12-25 | 1999-06-20 | Акционерное общество закрытого типа "Биофармас" | Method of preparing sparsely cross-linked acrylic acid copolymers |
| RU2786164C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-12-19 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method for combined production of lightly crosslinked polymers of acrylic acid and crosslinking agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1520069A1 (en) | Method of obtaining cross-linked copolymers of acrylic acid | |
| Peniche et al. | Study of the thermal degradation of poly (furfuryl methacrylate) by thermogravimetry | |
| Matsuzaki et al. | Polymerization of butyl esters of methacrylic acid and hydrolysis of the polymers | |
| Chang et al. | N, N-Divinylaniline and Its Polymerization | |
| US5559198A (en) | Process for preparing poly(vinyl trifluoroacetate) and poly(vinyltrifluoroacetate/vinyl ester) copolymers in supercritical Co.sub. | |
| US4022960A (en) | Polymers with high transparency and refractive index and process for production thereof | |
| US3063978A (en) | Solid polymers of 3, 5-dimethyl-1 vinyl pyrazole | |
| SU475783A3 (en) | Method for producing acrylonitrile polymers | |
| JP3823489B2 (en) | Polymer composition for thermosensitive material | |
| SU956468A1 (en) | Process for purifying dioxydiphenylsulfon | |
| JPH0372218B2 (en) | ||
| SU486549A1 (en) | Process for preparing silicon-hydrocarbon copolymers | |
| SU1541220A1 (en) | Method of producing poly(2-methyl-5-vinyltetrazol) | |
| KR810000960B1 (en) | Continuous process for preparing a spinning solution of acrylic polymers | |
| SU560890A1 (en) | The method of obtaining isobutylene copolymers with isoprene | |
| JPH04149142A (en) | Purification of fluorine-containing olefin | |
| EP0192997B1 (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
| SU692835A1 (en) | Norbornene derivatives containing triorganylsiloxy group for synthesis of ethylene and propylene copolymers | |
| JPS60220106A (en) | gas separation membrane material | |
| US3903121A (en) | Telomers containing 1,3-dioxane, vinyl acetate, chlorine and vinyl alcohol | |
| SU532606A1 (en) | The method of producing copolymers | |
| JPS63280049A (en) | Novel vinyl compound | |
| JPS6178419A (en) | Oxygen permeable polymer molded body | |
| SU1763443A1 (en) | Method for preparation of low-molecular (co) polymers of acrylamide | |
| SU496288A1 (en) | The method of obtaining styrene copolymers with acrylonitrile |