SU1414849A1 - 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени - Google Patents
5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU1414849A1 SU1414849A1 SU874186065A SU4186065A SU1414849A1 SU 1414849 A1 SU1414849 A1 SU 1414849A1 SU 874186065 A SU874186065 A SU 874186065A SU 4186065 A SU4186065 A SU 4186065A SU 1414849 A1 SU1414849 A1 SU 1414849A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- molecule
- solvent
- tertiary amine
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GMTAWLUJHGIUPU-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound N1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GMTAWLUJHGIUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 6
- -1 2-chloro-5-nitrobenzoic acid hydrochloride Chemical compound 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RJZVFQDMZHOHKT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound CC=1N=C(S)NC=1C RJZVFQDMZHOHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OGLKKYALUKXVPQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1 OGLKKYALUKXVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 5Н-5-оксоимидазо(2,1- -в)-1,3-бензотиазинов общей формулы R/ - , где R - CHg или Rj - Н или N02, которые могут быть использованы в качестве биоактивных препаратов и полу продуктов дл их синтеза. Цель - создание способа получени новой гетероциклической системы. Синтез целевых продуктов ведут реакцией 4, 5-диметил- или 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола и хлорангидрида о-галогенбензойной кислоты общей формулы CH CR2-CH CH-CX C-C(OJC1, где Rj имеет указанные значени , ,Х - F или С1, в присутствии третичного амина при нагревании в среде растворител , причем процесс лучше вести при 80-115 С и в качестве третичного амина и растворител использовать пиридин. Выход, %: т.пл. С; брутто-формула в примерах 1-5: 1) 81 149,- С HfoNiOS; 2) 78, нет, нет; 3) 85,- 200; CjiHjNjOjS, 4) 90; 261; 5) УО,- 313; CjiH aNjOgS. 2 с,и 2 з.п.ф-лы. о (/ С
Description
00
со
Изобретение относитс к области органической химии, конкретно к новой гетероциклической системе 5Н-5-оксо- имидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазинам, ко- j торые могут найти применение в медицине в качестве биоактивных препаратов или в медицинской промьгашенности в качестве промежуточных продуктов, и к способу их получени .10
Цель изобретени - создание новой гетероциклической системы, содержащей новое сочетание известных типов св зей между имидазольным, тиазольным и бензольным драми.15
Поставленна цель достигаетс тем, что Л,5-дизамещенный 2 меркаптоимида- зоп подвергают взаимодействию с хлор- нгидридом орто-галогенбензойной кис- . оты в присутствии третичного амина 20 при нагревании.
Пример 1. Получение 2,3-ди метил-5-оксоимидазо(.2,1-в)-1,3-бен зотиазина.25
К раствору 1,28 г (.0,01 моль) 4,5- -диме.тил-2-меркаптоимидазола в 30 мл пиридина добавл ют 1,75 г (.0,01 моль) хлорангидрида 2-хлорбензойной кислоты , нагревают при в течение 3ч. 30 хлаждают, удал ют растворитель в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл воды, отфильтровывают, промывают вог дой, сушат. Выход 1,88 г (81%), т.пл 149°С (из изоцропанола).35
Найдено, %: N 12,15; S 13,90.
Вычислено, %: N 12,31; S 13,92.
В спектре ПМР 2,3-димeтил-5-oкco- имидaзo f2, 1-в }-1 ,3-бензотиазина, за- 40 писанном в дейтерохлороформе с ТМС в качестве внутреннего стандарта, синглеты, соответствующие двум мети- льным группам во втором и третьем положении молекулы, лежат в сильном пот 45 ле при 2,24 и 2,67 м.д. соответственно . Ароматические протоны в седьмом - дев том положении молекулы дают до- вольно сложный мультиплет при 7,37- 7,71 м.д. Необычно положение сингле CQ та при 8,49 м.д. (.1Н, дублет, J 8 Гц), которьй объ сн етс вли нием атома кислорода карбонильной группы в п том положении молекулы, наход щейс в непосредственной близости от рас- с сматриваемого протона в шестом положении молекулы, который попадает в область дезэкранирующего вли ни карбонильной группы.
Пример 2. Получение 2,3-ди- метил-5-оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бен- зотиазина.
К смеси 1,28 г (0,01 моль) 4,5-ди- метил-2-меркаптоимидазола и 2,02 г (0,02 моль) триэтиламина в 100 мл 1,4-диоксана добавл ют раствор 1,58 г (0,01 мл) хлорангидрида 2-фторбензой- ной кислоты в 10 мл 1,4-диоксана, нагревают при lUO C в течение 2 ч. Охлаждают , растворитель удал ют в вакууме , остаток обрабатывают 50 мл воды отфильтровывают и сушат. Выход 1,8 г (78%).
Пример 3. Получение 2,3-ди- метил-7-нитро-5-оксоимидазо(2,1-в)- -1,3-бензотиазина.
К смеси 1,28 г (0,01 моль) 4,5-ди- мeтил-2-мepкaптoимидaзoлa и 2,02 г (0,02 моль) триэтиламина в 150 мл бензола добавл ют раствор 2,2 г (0,01 моль) хлорангидрида 2-хлор-5- -нитробензойной кислоты в 50 мл бензо ла, нагревают при в течение 6 ч Охлаждают, удал ют растворитель в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл виды, отфильтровьшают, промывают водой и сушат. Выход 2,37 г (85%),т.пл 200°С (из диметилформамида).
Найдено, %: N 15,36; S 11,60.
c HgNjOaS
Вычислено, %: N 15,41; S 11,7.
В спектре ПМР 2,3-диметш1-7-нит- ро-5-оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазина , записанном в дейтерохлороформе с ТМС в качестве внутреннего стандарта , синглеты. двух метильных групп лежат при 2,26 и 2,69 М.Д., протон в шестом положении молекулы про вл етс в спектре в виде дублета при 9,ЗЬ м.д. (J 2 Гц), протон в восьмом положении молекулы про вл етс в виде дублета дублетов при 8,44 м.д., (.Jo 9 Гц, Лдд 2 Гц), протон в дев том положении молекулы про вл етс в спектре при 7,78 м.д. (дублет, J 9 Гц) .
Пример 4. Получение 2,3-ди- фенил-5-оксоимидазо(.2, 1-в)-1,3-бензотиазина .
К раствору 2,5 г (0,01 моль) 4,5- -дифенил-2-меркаптоимидазола в 30 мл пиридина добавл ют 1,58 г (0,01 моль) хлорангидрида 2-фторбензойной кислоты , нагревают при 115 С в течение 1,5ч. Охлаждают, растворитель удал ют в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл воды, отфильтровывают, промы31414849
вают водой, сушат. Выход 3,1 г (90%),
т.пл. 261°С (из диметилформамида). Найдено, %: N 7,81; S 9,08.
и,Фopмyлa изобретени
Claims (4)
1, 5Н-5-Оксоимида зо(2, 1-в)-1,3-бенТаким образом, предлагаемый способ позвол ет получать целевые продукты с высокими выходами и небольшими затратами времени.
Вьйислено, %: N 7,УО; S 9,01.
В спектре ПМР 2,3-дифенш1-5-оксо- имидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазина, записанном в дейтеродиметилсульфоксиде
с ТМС в качестве внутреннего стандар-iQ зотиазины формулы та, протоны фенильных групп во втором и третьем положени х молекулы про вл ютс в виде синглета при 7,45м.д. протоны в седьмом-дев том положени х молекулы про ,вл ютс в виде доволь- 5 но сложного мультиплета в области. 7,21-7,90 м.д. Протон, наход щийс в шестом положении молекулы,про вл етс в виде дублета при 8,28 м.д. (J 10 Гц) . Подобный сдвиг в слабое поле обусловлен дезэкранирующим вли нием атома кислорода карбонильной группы в.п том положении молекулы.
Пример 5. 2,3-ди- фенил-7-нитро-5-оксоимидазо(2,1-в)- 25 -1,3-бензотиазина.
К раствору 2,5 г (0,01 моль) 4,5- -дифенил-2-меркаптоимидазола в 30 мл пиридина добавл ют. 2,2 г (0,01 моль) хлорангидрида 2-хлор-5-нитробензойной зо кислоты, нагревают при 115°С 1 ч« Охлаждают, растворитель удал ют в ва- . кууме, остаток обрабатывают 50 мл воды , фильтруют, промывают водой и су- шат. Выход 3,6 г (90%), т.пл. (из диметилформамида) .f.
Найдено, %: N 10,65; S 8,10.
20
где Rf т метил или фенил и R2 атом водорода или нитрогруппа.
2. Способ получени 5Н-5-оксоими- дазо(2,1-в)-1,3-бензотиазинов формулы
где R. -метил или фенил и атом водорода или нитрогруппа, о т л и а ю щ и и с тем, что 4,5-дизаме- щенный 2-меркаптоимидазол. формулы
н
SH
X-N
CaiHfjNjOjS
45
Вьиислено, %: N 10,52; S 8,02. ™ указанные значени , подВ спектре ПМР 2,3-дифенил-7-нитро- 40 взаимодействию с xпopaнгидаи- -5-oкcoимидaзo(2,11в)-1:3-бензотиа-«° орто-галогенбензоинои кислоты фор- зина, записанном в дейтеродиметилсу- льфоксиде с ТМС в качестве внутреннего стандарта, протоны фенильных групп во втором и третьем положени х молекулы про вл ютс в виде синглета при 7,48 М.Д., протоны в шестом, восьмом и дев том положени х дают соответственно дублет (J 2 Гц), дублет дублетов (Лд 10 Гц, J ц4 2 Гц) и дублет (J 10 Гц). В ИК-спектрах всех оснований., записанньк в таблетках КВг, полоса поглощени карбонильной группы находитс в области 1705- U 1710 см
Контроль за кодом реакции и чистотой конечных продуктов осуществл етс методом тех, элюент - хлороформ:метанол 9:1.
50
55
где X - атом фтора или хлора, а R - имеет указанные значени , в присутст- ВИИ третичного амина при нагревании в среде растворител .
3.Способ по п. 2, отличающийс тем, что нагревание ведут при 80-115°С.
4.Способ по п. 2, отличающийс тем, что в качестве третичного амина и растворител берут пиридин .
и,Фopмyлa изобретени
1, 5Н-5-Оксоимида зо(2, 1-в)-1,3-бензотиазины формулы
где Rf т метил или фенил и R2 атом водорода или нитрогруппа.
2. Способ получени 5Н-5-оксоими- дазо(2,1-в)-1,3-бензотиазинов формулы
f.
где R. -метил или фенил и атом водорода или нитрогруппа, о т л и а ю щ и и с тем, что 4,5-дизаме- щенный 2-меркаптоимидазол. формулы
н
SH
X-N
45
40
40 взаимодействию с xпopaнгидаи- «° орто-галогенбензоинои кислоты фор
50
55
где X - атом фтора или хлора, а R - имеет указанные значени , в присутст- ВИИ третичного амина при нагревании в среде растворител .
3.Способ по п. 2, отличающийс тем, что нагревание ведут при 80-115°С.
4.Способ по п. 2, отличающийс тем, что в качестве третичного амина и растворител берут пиридин .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874186065A SU1414849A1 (ru) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874186065A SU1414849A1 (ru) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1414849A1 true SU1414849A1 (ru) | 1988-08-07 |
Family
ID=21282337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874186065A SU1414849A1 (ru) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1414849A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405788C1 (ru) * | 2009-07-14 | 2010-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ФЕДЕРАЛЬНОГО АГЕНТСТВА ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ И СОЦИАЛЬНОМУ РАЗВИТИЮ" | ДИГИДРОХЛОРИД 3-ЦИКЛОГЕКСИЛАМИНОМЕТИЛТИАЗОЛО[3,2-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОТРОПНУЮ И АНТИАГРЕГАЦИОННУЮ АКТИВНОСТЬ |
-
1987
- 1987-01-26 SU SU874186065A patent/SU1414849A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.Rockach, P.Hamel, N. Hunter, G. Reader at el.Cyclie amidine inhibitors of indoleamine N-methyltrans ferase. - J.Med.Chem., 1979, vol.22 C3), p. 237-247. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405788C1 (ru) * | 2009-07-14 | 2010-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ФЕДЕРАЛЬНОГО АГЕНТСТВА ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ И СОЦИАЛЬНОМУ РАЗВИТИЮ" | ДИГИДРОХЛОРИД 3-ЦИКЛОГЕКСИЛАМИНОМЕТИЛТИАЗОЛО[3,2-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИММУНОТРОПНУЮ И АНТИАГРЕГАЦИОННУЮ АКТИВНОСТЬ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Raban et al. | Reactions of arenesulfenyl chlorides with indole. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance spectra of 3-(arylthio) indoles | |
| Nielsen et al. | Cyclic nitronic esters: Synthesis of substituted 5, 6-polymethylene-5, 6-dihydro-4H-1, 2-oxazine 2-oxides by reaction of enamines with nitroolefins | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU1414849A1 (ru) | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени | |
| SU649313A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
| DE69839056T2 (de) | Stereoisomere indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| RU2603958C1 (ru) | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| JPH02160772A (ja) | 新規なチオプロリン誘導体 | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| SU445283A1 (ru) | Способ получени 6-аминометилпиримидо /4,5-в/ /1,4/ тиазинов | |
| SU909934A1 (ru) | Способ получени адамантилсодержащих 2,3-дигидрофуранонов | |
| RU2225866C1 (ru) | Калиевая соль 2-[5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-бензимидазолил-2-тио]уксусной кислоты, проявляющая кардиотоническую активность | |
| SU1027166A1 (ru) | Способ получени 1,2-полиметиленкетоцианоазагетероциклов | |
| SU1634669A1 (ru) | Способ получени 4-амино-5-тозилимидазо(1 @ ,2 @ :1,6)пиридо(2,3- @ )-пиразина | |
| Mack et al. | A novel 3 (2H)-furanone-2 (5H)-furanone rearrangement | |
| SU1004373A1 (ru) | Способ получени 3-(1-адамантоил)-5-ароилпиразолин-4-онов | |
| JPS63301885A (ja) | スピロオキサジン化合物の製造方法 | |
| Ma et al. | Synthesis and Characterization of a New Series of 3-(4-Antipyrinyl)-2-thlohydantoin Derivatives | |
| KR810000487B1 (ko) | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 | |
| SU1366511A1 (ru) | Способ получени бензол-1,4-бис-диазоний бромида | |
| RU2035454C1 (ru) | Способ получения 1-(2`-цианоэтил)-4-метокси-5-амино-6-тио-1,6-дигидропиримидина | |
| Al-Majidi et al. | SYNTHESIS OF SOME NEW N-SUBSTITUTED-1, 2, 3, 4-TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND STUDY THEIR BIOLOGICALACTIVITY | |
| SU1035027A1 (ru) | Производные тиазоло /3,4:1,2/ пиримидо /6,5- @ / тиазола и способ их получени |