SU1360583A3 - Способ получени производных пирролидинона - Google Patents
Способ получени производных пирролидинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1360583A3 SU1360583A3 SU853900955A SU3900955A SU1360583A3 SU 1360583 A3 SU1360583 A3 SU 1360583A3 SU 853900955 A SU853900955 A SU 853900955A SU 3900955 A SU3900955 A SU 3900955A SU 1360583 A3 SU1360583 A3 SU 1360583A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- formula
- methyl
- indicated meanings
- Prior art date
Links
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 7
- 229930000680 A04AD01 - Scopolamine Natural products 0.000 abstract description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N Hyoscine Natural products C1([C@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N 0.000 abstract description 6
- STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-scopolamin Natural products C1C(C2C3O2)N(C)C3CC1OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N scopolamine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N 0.000 abstract description 6
- 229960002646 scopolamine Drugs 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 101100448208 Human herpesvirus 6B (strain Z29) U69 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001777 nootropic effect Effects 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006403 short-term memory Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPROSAGHJAQREZ-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1C(CN)CCN1CC1=CC=CC=C1 ZPROSAGHJAQREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4- (N-Methylpiperazinyl-carbonylaminomethyl) -benzyl pyrrolidin-2-one Chemical compound 0.000 description 1
- ZBULGGJXBMLOKD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-benzylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(N)CN1CC1=CC=CC=C1 ZBULGGJXBMLOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- GMZVRMREEHBGGF-UHFFFAOYSA-N Piracetam Chemical compound NC(=O)CN1CCCC1=O GMZVRMREEHBGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- LCAFGJGYCUMTGS-UHFFFAOYSA-N nebracetam Chemical compound O=C1CC(CN)CN1CC1=CC=CC=C1 LCAFGJGYCUMTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002664 nootropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004526 piracetam Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности получени производных пирролидинона (ПР) общей формулы RjR4N-C(o)-NRi-CH2-CiH- Cii2-H(CH2R)-C(0)-bH2, где R - фенил, топип; Е г - ЕI , ,-C EfCI:, R - К или R и R вместе с N -4-метилпиперазин, обладаю- щих ноотропным действием. Дель - получение соединений с повьшенной биологической активностью при низкой токсичности. Дл получени ПР. сое- динение формулы II . C Hj-0-C(0)-NR2-CHj-cS-CHj-N(CHjRjC(o)CH где R и R. имеют указанные значени , кип т т с амином общей формулы IV RjNH-R, где R, R имеют указанные значени , в присутствии ацето- нитрила. Выход 60-80%. Эффективна доза вещества, устран юща в средR8NH-CHi-CH-CH2-N в среде сухого д сутствии триэтилам вают соединением I 30 мин выпаривают ченное соединение нем у 50% животных ную скополамином, 75 мг/кг дл ПР (пе врем как дл пирац т.е. ПР более актив ны (LDjo 7/2000. мг/кг
Description
Изобретение относитс k получе нию новых производных пирролидинона общей формулы
3/
.
RI
где R - фенил, незамещенный или за- мещенный метилом;
Rj - водород, метил;
RJ - метил, хлорфёнил;
R - водород
или RS и R4 вместе с атомом .азота означают 4-метилпиперазин, которые могут быть использованы в качестве ноотропического средства, т.е. средства, обеспечивающего снижение или устранение состо ни ограниченной церебральной функциональной способности .
Целью изобретени вл етс разработка на основе известных методов способа.получени новых соединений, обладающих ценными фармакологическим свойствами с повышенной биологическо активностью при низкой токсичности. Пример 1. 4-(N-Метилпипера- зинил-карбониламинометил)- -бензил пирролидин-2-он. 76 г (0,37 моль) 4-аминометил-1 -б.ензилпирролидин-2- она раствор ют в 1,2л сухого диок- сана и добавл ют 52 мл триэтиламина. При охлаждении льдом в течение 15- 20 мин доба вл ют капл ми 40 мл сло г- ного фенилового эфира хлормуравьиной кислоты и затем через 30 мин вьшари- вают в вакууме. Остаток поглощают ме тиленхлоридом и органический раствор промывают несколько раз водой. Высу- шенную органическую фазу отсасывают
25
30
на угле и выпаривают. Вследствие добавлени простого эфира выкристаллизовывают 100 г 4-феноксикарбонш1; аминометил-I-бензилпирролидин-2-она (82% теории) с точкой плавлени ВЭ-ЭО С. 100 г.этого соединени вместе с 1,2 л ацетонитрила и 62 г N- -метилпипераэина в течение 2 ч ки0 п т т с обратным холодильником. Растворитель вьшаривают, поглощают и метиленхлориде, промывают водой, сушат сульфатом магни , а затем снова вьтаривают и перекристаллизовывают
If, из сложного уксусного эфира.
Выход: 78 г (80% теор.) т.пл. 124-1 26 С.
П р и м е р 2. (+)4-(М-Метилпи- перазинил-карбоннламинометил)- -бен-.
20 зил-пирролидин-2-он.
- -
Пример провод т аналогично примеру 1,но с той разницей, что ис- польззпот 36 г (0,18 моль) (-)4-ами- нометил-1-бензилпирролидин-2-она, полученного из рацемата путем расщеплени антиподов при помощи винной кислоты (,1, ,0, метанол) и последующей очистки посредством хроматографии на колонне (SiO, растворитель :метиленхлорид и метанол 9:1).
При этом получают 39,8 г (67,7% теор.) указанного соединени в качестве бесцветного масла, И,8 35 (,О, метанол).
П р и м е р 3. (-)4-(К-Метилпипе- разинил-карбониламинометил)- -бен- зилпирролидин-2-он. Исход из (+)4- амино-1-бензилпирролидин-2-она 40 (,07°, ,0, метанол) получают аналогично примеру 1, приведенное с т соединение, ,8° (,0 метанол), выход 60% теор.
Аналогично примеру 1 получают сое- динени , указанные в табл. 1.
о
N-CH,-RI
CHfA
-N-CO-lSf-CHa Н Н
5 -O - N-CO- NON-CHj 139- Н
6 - -TSl-CO-TSlQN-CH 134-136 . СНз
1360583 4
Таблица I
117-118
140
Результаты фармакологических опытов;
Дл исследовани ycTpaHHioPtero действи вызванного дачей скополамина демендии в качестве подопытных животных используютс крысы, которых обучали спасатьс на платформу в клетке, когда через донную решетку передают толчки тока. 80% животных через некоторое врем научились тому , что они в безопасности на платформе .
В случае, если животным дают ско- поламин (0,6 мг/кг внутривенно),то у 80% крыс можно установить ретроген ный эффект на кратковременную пам ть т.е. животные забыли, что они в безопасности на платформе.
Вещество, которое в состо нии противодействовать мозговой недостаточности , может устран ть это действие. После дачи скополамина животным дают исследуемое вещество и определ ют . сколько процентов животных не потер ло кратковременной пам тл после дачи скополамина. В табл. 2 приведена та доза исследуемых веществ, устран юща в среднем у 50% животных де- менцию, вызванную скополамином (доза ЭД,;.
30
Таблица2
Исследуемое соединение, пример, IP
Скополамин, доза ЭД., мг/кг (орально )
4 5
Пирацетам (известен)
10
73
50
30
5
100
Сравнение данных табл. 2 свидетельствует о том, что новые производные пирролидинона про вл ют лучшую активность, чем известный аналог,
Новые соединени относ тс к ма- лотоксичным веществам ( мг/кг крысы, через рот).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных пирролидинона общей формулы-N-cH2 R.fN0CH. 1R, - фенил, незамещенный илизамещенный метилом;водород, метил;метил, хлорфенил;водородR и Н вместе с атомом азота оз ют 4-метилпиперазин, о т л и ч а и и с тем, что соединение об-- формулыRJ - Кз - R.RHN-CH2V1где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулыC1-CO-0-Y,где У - фенил,, и полученное при этом соединение общей формулыY-0-CO-N-CHoО15где R ,R ,и Y имеют указанные значени ,подвергают взаимодействию с амином общей формулыHNR25где Rj и Е имеют указанные значени , с последующим вьщелением целевого продукта.Редактор Ю.СередаСоставитель И.Бочарова Техред М.Ходанич6166/57Тираж.372ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Корректор В.Гирн к
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843420193 DE3420193A1 (de) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | Neue substituierte pyrrolidinone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1360583A3 true SU1360583A3 (ru) | 1987-12-15 |
Family
ID=6237240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853900955A SU1360583A3 (ru) | 1984-05-30 | 1985-05-29 | Способ получени производных пирролидинона |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4670456A (ru) |
| EP (1) | EP0163260B1 (ru) |
| JP (1) | JPS6168A (ru) |
| KR (1) | KR850008343A (ru) |
| AT (1) | ATE36151T1 (ru) |
| AU (1) | AU581438B2 (ru) |
| CA (1) | CA1255664A (ru) |
| CS (1) | CS261883B2 (ru) |
| DD (1) | DD235256A5 (ru) |
| DE (2) | DE3420193A1 (ru) |
| DK (1) | DK239685A (ru) |
| ES (4) | ES8607926A1 (ru) |
| FI (1) | FI78462C (ru) |
| GR (1) | GR851306B (ru) |
| HU (1) | HU193393B (ru) |
| IL (1) | IL75339A (ru) |
| NO (1) | NO852133L (ru) |
| NZ (1) | NZ212241A (ru) |
| PL (1) | PL144921B1 (ru) |
| PT (1) | PT80545B (ru) |
| SU (1) | SU1360583A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA854072B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2287525C2 (ru) * | 2002-03-13 | 2006-11-20 | Смитклайн Бичам Корпорейшн | Производные имидазолидина в качестве ингибиторов пептиддеформилазы |
| US8093248B2 (en) | 2007-12-05 | 2012-01-10 | Astrazeneca Ab (Publ) | Compounds useful for the treatment of conditions associated with weight gain |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3336024A1 (de) * | 1983-10-04 | 1985-04-18 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | 4-amino-l-benzyl-pyrrolidinone und ihre saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| FR2597100A1 (fr) * | 1986-01-21 | 1987-10-16 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Derives du pyroglutamide |
| US4960776A (en) * | 1987-01-28 | 1990-10-02 | A. H. Robins Company, Inc. | 4-aryl-N-(alkylaminoalkyl, heterocyclicamino and heterocyclicamino)alkyl)-1-piperazinecarboxamides |
| CA1305148C (en) * | 1987-08-19 | 1992-07-14 | Hiromu Matsumura | Carbamoylpyrrolidone derivatives and drugs for senile dementia |
| US4833139A (en) * | 1988-01-25 | 1989-05-23 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Enhancing cholinergic activity with 5-substituted 1-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-2-pyrrolidinones and related compounds |
| CA1336333C (en) * | 1988-05-20 | 1995-07-18 | Davide Della Bella | Pyrrolidone-2 compounds and their use for central analgesic activity |
| JPH02137427A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-25 | Du Pont Opt Electron Kk | 光電気的接続装置及び光コンセント |
| US4981974A (en) * | 1989-05-08 | 1991-01-01 | Gaf Chemicals Corporation | Polymerizable pyrrolidonyl oxazoline monomers |
| TW448172B (en) * | 1996-03-08 | 2001-08-01 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Novel hydroxamic acid derivatives useful for the treatment of diseases related to connective tissue degradation |
| EP2383271B1 (en) * | 2006-03-13 | 2013-07-10 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminoquinolones as GSK-3 Inhibitors |
| CN102351880B (zh) * | 2007-09-11 | 2014-11-12 | 杏林制药株式会社 | 作为gsk-3 抑制剂的氰基氨基喹诺酮和四唑并氨基喹诺酮 |
| EP2229362A1 (en) * | 2007-12-05 | 2010-09-22 | AstraZeneca AB | Piperazines as anti-obesity agents |
| AU2009254555A1 (en) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | Astrazeneca Ab (Publ) | New compounds VII |
| JP5502889B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2014-05-28 | 杏林製薬株式会社 | ｇｓｋ−３阻害剤としての７−シクロアルキルアミノキノロン |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2838914A (en) * | 1957-07-03 | 1958-06-17 | Olin Mathieson | Isonicotinic acid hydrazide derivatives |
| GB1309692A (en) * | 1970-02-13 | 1973-03-14 | Ucb Sa | N-substituted lactams |
| GB1039113A (en) * | 1964-08-06 | 1966-08-17 | Ucb Sa | New n-substituted lactams |
| JPS4924916B1 (ru) * | 1970-08-14 | 1974-06-26 | ||
| FR2387218A1 (fr) * | 1977-04-15 | 1978-11-10 | Ile De France | Nouveaux n-(1'-ethyl 2'-oxo 5'-pyrrolidinyl methyl) benzamides, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement |
| CU21107A3 (es) * | 1978-02-10 | 1988-02-01 | Hoffmann La Roche | Pyrrolidines derivatives |
| DE3326724A1 (de) * | 1983-07-25 | 1985-02-07 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | In 1-stellung substituierte 4-hydroxymethyl-pyrrolidinone, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische zusammensetzungen und zwischenprodukte |
| DE3336024A1 (de) * | 1983-10-04 | 1985-04-18 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | 4-amino-l-benzyl-pyrrolidinone und ihre saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| GB8412358D0 (en) * | 1984-05-15 | 1984-06-20 | Ucb Sa | Pharmaceutical composition |
| US4670436A (en) * | 1986-08-29 | 1987-06-02 | Mcneilab, Inc. | Hypoglycemic 5-substituted pyrrolidinylidene compounds, compositions and use |
-
1984
- 1984-05-30 DE DE19843420193 patent/DE3420193A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-23 EP EP85106343A patent/EP0163260B1/de not_active Expired
- 1985-05-23 AT AT85106343T patent/ATE36151T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-23 DE DE8585106343T patent/DE3564105D1/de not_active Expired
- 1985-05-24 US US06/738,152 patent/US4670456A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-28 GR GR851306A patent/GR851306B/el unknown
- 1985-05-28 PL PL1985253668A patent/PL144921B1/pl unknown
- 1985-05-29 CA CA000482660A patent/CA1255664A/en not_active Expired
- 1985-05-29 CS CS853854A patent/CS261883B2/cs unknown
- 1985-05-29 HU HU852056A patent/HU193393B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-05-29 NO NO852133A patent/NO852133L/no unknown
- 1985-05-29 KR KR1019850003709A patent/KR850008343A/ko not_active Withdrawn
- 1985-05-29 NZ NZ212241A patent/NZ212241A/xx unknown
- 1985-05-29 DD DD85276752A patent/DD235256A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-05-29 ES ES543592A patent/ES8607926A1/es not_active Expired
- 1985-05-29 SU SU853900955A patent/SU1360583A3/ru active
- 1985-05-29 PT PT80545A patent/PT80545B/pt unknown
- 1985-05-29 DK DK239685A patent/DK239685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-05-29 FI FI852130A patent/FI78462C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-05-29 IL IL75339A patent/IL75339A/xx unknown
- 1985-05-29 ZA ZA854072A patent/ZA854072B/xx unknown
- 1985-05-30 JP JP60117657A patent/JPS6168A/ja active Granted
- 1985-05-30 AU AU43170/85A patent/AU581438B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-02-26 ES ES552410A patent/ES8707927A1/es not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552409A patent/ES8801200A1/es not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552411A patent/ES8707928A1/es not_active Expired
- 1986-12-18 US US06/943,532 patent/US4762832A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-20 US US07/183,819 patent/US4857528A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-12 US US07/365,169 patent/US4891378A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Hicolaus B.I.R. Drug Development Res, 2, 464 (1982). * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2287525C2 (ru) * | 2002-03-13 | 2006-11-20 | Смитклайн Бичам Корпорейшн | Производные имидазолидина в качестве ингибиторов пептиддеформилазы |
| US8093248B2 (en) | 2007-12-05 | 2012-01-10 | Astrazeneca Ab (Publ) | Compounds useful for the treatment of conditions associated with weight gain |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1360583A3 (ru) | Способ получени производных пирролидинона | |
| SU1306472A3 (ru) | Способ получения производных пирролидинона в виде кислотно-аддитивных солей | |
| SU1320207A1 (ru) | Правовращающий энантиомер ( @ )- @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамид,обладающий мнезической активностью | |
| SU446966A1 (ru) | Способ получени производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| Kataoka et al. | Studies of unusual amino acids and their peptides. VI. The synthese and the optical resolutions of. BETA.-methylphenylalanine and its dipeptide present in bottromycin. | |
| EP0005689B1 (fr) | Nouveaux acides lactame-N-acétiques et leurs amides, leurs procédés de préparation et compositions thérapeutiques | |
| US4252807A (en) | Fused pyrimidine derivatives and antiatherosclerotic methods of treatment with them | |
| JPS603387B2 (ja) | 新規光学活性イミダゾリジン−２−オン誘導体およびその製法 | |
| SU1498385A3 (ru) | Способ получени производных пирролидинона | |
| FI81339C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
| DE2828578C2 (de) | Thiazolidine, ihre Herstellung sowie Verwendung | |
| EP0220435B1 (en) | A method for preparing optically active half esters | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| EP0384843B1 (fr) | Dérivés de la 1-arylsulfonyl 2-pipéridinone, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| EP0000453A1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés de la thiénopyridine | |
| SU1650007A3 (ru) | Способ получени 1-[3-меркапто-(2S)-метилпропионил]-пирролидин-(2S)-карбоновой кислоты | |
| FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| US4584313A (en) | (Substituted-phenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and esters thereof, and use for reversing electroconvulsive shock-induced amnesia | |
| US3686178A (en) | Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones and thiones | |
| DE2628469C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von γ -Aminoalkoholen | |
| US3205236A (en) | Process of preparation of /j-alkylated tryptamines | |
| FR2522663A1 (fr) | Nouveaux alcaloides ergopeptidiques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
| CH392508A (fr) | Procédé de préparation d'esters de 3-phényl-3-pyrrolidinols | |
| SU384232A1 (ru) | ||
| FR2588003A1 (fr) | Derives de 1,4-dihydropyridine-sulfone, procedes de preparation de ces composes et compositions pharmaceutiques les comprenant |