SU1298204A1 - Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов - Google Patents
Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1298204A1 SU1298204A1 SU853979484A SU3979484A SU1298204A1 SU 1298204 A1 SU1298204 A1 SU 1298204A1 SU 853979484 A SU853979484 A SU 853979484A SU 3979484 A SU3979484 A SU 3979484A SU 1298204 A1 SU1298204 A1 SU 1298204A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- treatment
- diaryl
- gamma
- acid
- benzene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN=CC1=CC=CC=C1 MIYKHJXFICMPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical class CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- -1 chlorine ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQHYGKXWVNAZBU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,4-diphenylbutanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)C(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 MQHYGKXWVNAZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- XLFKNCBJOKQZLN-UHFFFAOYSA-N (3-carboxy-1,2-diphenylpropyl)azanium chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C([NH3+])C(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 XLFKNCBJOKQZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000549556 Nanos Species 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 101150111342 nol9 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных аминокислот, в частности получени 3,4-диарил- -аминомасл нык кислот (I) или циклических амидов (II) следующих формул: 4Я,ЗК2-СбН -СНК-СН2С(0)ОН (I), 4R, ,3R,,-CH-CHM-NH-C(0)-CH (II), где К - C6Hg-CH(NK); М - R, - Н, СН, С1, Вг, N0,j или метоксил; R - Н или метоксил, которые могут быть использованы как биологически ак- активные вещества. Дл повьшзени - выхода и расширени ассортимента целевых веществ используют реакцию между соответствующим производным коричной кислоты (нитрилом или этиловым эфиром ) с бензилиденбензиламином в среде ацетонитрила или бензола в присутствии водной NaOH. Полученный аддукт подвергают кислотному гидролизу с последующим выделением продукта в виде гидрохлорида или перевод т его либо в свободную кислоту обработкой кати- онообменной смолой, либо в цикличеЬ- кий амид обработкой бикарбонато м натри . 1 табл. ® ю о оо ьо о -4;
Description
Изобретение относитс к способу получени 3,4-диарил-гамма-аминомас- л ных кислот или их циклических амидов общей формулы
ш-сн -соон
СН-1ЯН
или
полного исчезновени твердых веществ. Фильтруют, бензол отгон ют. Получают 1 ,95 г (выход 71%) 4,5-дифенилпирроли- дона-2, т.пл. 158-159°С.
Найдено, %: С 80,98; 81,22; Н 6,43; 6,39; N 5,41, 5,80.
.
Вычислено, %: С 80,98; Н 6,37; N 5,90.
Пример 2. Реакцию провод т, как в примере 1, но берут вдвое больрше количества исходных веществ (в час -тности , 4,0 г этилового эфира коричной кислотьО и после гидролиза полу- 5 чают 5,4 г гидрохлорида кислоты, который обрабатывают на ионообменной смоле.
Гидрохлорид кислоты порци ми раствор ют в гор чей смеси вода : эта- где R. - водород, метил, хлор, бром, 20 нол -9:2 (на 2,7 г 10 мл). Нанос т
нитро или метоксил; R - водород или метоксил, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений .
25
на колонку (объем смолы I20 мл) с ка- тирнитом Dowex 50 х 4 в Н -форме, отмывают водой от хлор-ионов, элюируют кислоту 0%-ным аммиаком. За ходом элюировани след т с помощью тонкослойной хроматографии. Элюат упаривают досуха. Получают 3,6 г (выход 70%) 3,4-дифенил-гамма-аминомасл ной кислоты , т.пл. .
Целью изобретени вл етс повышение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов за счет проведени реакции между производными ко- ричной кислоты с бензилиденбензилами- ном в двухфазной системе с последую- пщм гидролизом Ьбразующегос аддукта.
П р и м е р; I . Смешивают 2,12 г (0,0109 М) бензнлиденбензиламина и 1,92 г (0,0109 М) этилового эфира коричной кислоты в 50 мл ацетонитрила. К исходным реагентам при перемешивании прибавл ют 0,25 г триэтилбензил- аммонийхлорида (ТЭВАХ) и 8 мл 50%- ного водного раствора едкого натра. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 1 ч, затем при- ливают 200 мл воды, экстрагируют бензолом . Отделенный органический слой промывают водой до рН 7-8, сушат сульфатом магни Растворитель отгон ют, получают 4,16 г маслообразного остатка , к которому прибавл ют 40 мл бензола и 40 мл 4 Н. сол ной кислоты. Кип т т 3ч, оставл ют на ночь. Экст- ра гируют бензолом, водный слой упаривают досуха. Получают 2,54 г (0,0087 М) гидрохлорида 3,4-дифенил- гамма-аминомасл ной кислоты, к прибавл ют 0,73 г (0,0087 М) гидрокарбоната натри , 50 мл бензола, 5 мл воды. Кип т т в приборе Дина-Старка до г олной отгонки воды и практически
5
5
0
j
на колонку (объем смолы I20 мл) с ка- тирнитом Dowex 50 х 4 в Н -форме, отмывают водой от хлор-ионов, элюируют кислоту 0%-ным аммиаком. За ходом элюировани след т с помощью тонкослойной хроматографии. Элюат упаривают досуха. Получают 3,6 г (выход 70%) 3,4-дифенил-гамма-аминомасл ной кислоты , т.пл. .
Найдено, % 6,80; N 5,50, 5,71.
4i«i7NO - Вычислено,
N5,49.
П р и м е р ы 3-10. Реакцию провод т , как в примерах 1 или 2. Основное отличие состоит в том, что используют этиловые эфиры замещенных коричных кислот или нитрил коричной кислоты .
Результаты опытов приведены в таб .лице.
С 74,98; 75,20; Н 6,51,.
С 75,27; Н 6,71;
е т е Н и
формула изобр Способ получени 3,4-диарйл-га№1а- аминомасл ных кислот или их циклических амидов общей формулы
Цг
50
Ш-Шу-СООН
иШ:
где R и R имеют указанные значени ,
i 1 CL
X - нитрил или этоксикарбонил, подвергают взаимодействию с бензили- денбензиламииом в ацетонитриле или
где R. - водород, метил, хлор, бром,
нитро или метоксил; Rj водород или метоксил, отличающийс тем, что, с целью повьпвени выхода и расширени 5 бензоле в присутствии триэтилбензил- ассортимента целевых npoAykTOB, прокз- a e oнийxлopидa и водного раствора водное коричной кислоты общей формулы гид|}оксида натри , образуюпрйс аддукт подвергают кислому гидролизу и вьщел ют целевой продукт в виде гид- /0 рохлорида или перевод т его либо в свободиую кислоту обработкой катйоно- обменной смолой, либо в циклический амид обработкой бикарбонатом натри .
сн-сн-х
где R и R имеют указанные значени ,
i 1 CL
X - нитрил или этоксикарбонил, подвергают взаимодействию с бензили- денбензиламииом в ацетонитриле или
бензоле в присутствии триэтилбензил- a e oнийxлopидa и водного раствора гид|}оксида натри , образуюпрйс ад
пртврах 4. 7 6 - гаде пдфохлоф дм, в щимсрах 3, 9, 10 «.а мим ю о..
Рсшцш по npMtcpr проводит бем вле а ««м 2 ч.
Claims (2)
- формула изобретенияСпособ получения 3,4-диарил-гамма· аминомасляных кислот или их цикличес ких амидов общей формулыRt-<yCH-CHrC00H z-i I ияи.Q-ch-nht. ι
- 3 .1298204 4 где R, - водород, метил, хлор, бром, нитро или метоксил;R2 - водород или метоксил, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и расширения 5 ассортимента целевых продуктов, производное коричной кислоты общей формулы где и R^ имеют указанные значения, X - нитрил или этоксикарбонил, подвергают взаимодействию с бензилиденбензиламином в ацетонитриле или бензоле в присутствии триэтилбензиламмонийхлорида и водного раствора гидроксида натрия, образующийся аддукт подвергают кислому гидролизу и выделяют целевой продукт в виде гидрохлорида или переводят его либо в * свободную кислоту обработкой катионообменной смолой, либо в циклический амид обработкой бикарбонатом натрия.
Пример Не то дим щямера ^-^У-СН-СН-Х Т.пя., С Виход, X Найдено ----------2 Вычислено С1 Вруттоформула *1 X С в к г* ’ * · ·' 3 i в в εοος в, 153-154 73 80,80 6,37 5,50 81,12 6,50 3,73 - 80,98 6,37 5,90 58,88 5,17 4,14 21,87 дач 4 ’ 1 ci в C00CJ1, 198-200 78 59,49 5,24 4,54 21,48 58,90 5,25 4,29 21,74 57,70 4,60 4,20 да*1 5 2 ВТ в cooc4Bt2O2 70 57,83 4,71 4,24 - 57,50 4,82 4,19 - 63,81 5,30 9,30 6 2 в COOC ,0,185 70 64,17 5,44 9,51 - . WA - 63,99 5,37 9,33 - ' 66,20 6,50 4,40 11,00 1 <Ж, а ¢000,8,195-197 60 66,49 6,71 4,75 11,30 WA. 66,77 6,59 4,58 11,60 64,88 6,80 3,80 9,87 • 1 своя СООС,0,208-210 S3 3,93 да,а 65,10 6,96 10,10 65,22 6,97 4,00 10,13 72,72 6,30 4,58 «И 9 1 ся.о ся.о СО0С,Я,182 80 си so 72,90 6,41 4,68 - * ·» » 72,70 6,44 4.7! - 80,91 6,40 5,70 10 1 . в я СЯ 164-165 65 С в.яо 80,99 6,61 5,87 - <♦ *» 80,98 4,37 5,90 Пр и м е ч а ива, Соединения в примерах 5 И 6 мжалеям а свободном Вида, ·': в примерах 4, 7, 8 - в вяде гидрохлоридов, в примерах 3, 8, 10 -я Ряда амидов.;Реахкив по пршсеру проводят и беняоле в течаина 2 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853979484A SU1298204A1 (ru) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853979484A SU1298204A1 (ru) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1298204A1 true SU1298204A1 (ru) | 1987-03-23 |
Family
ID=21206310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853979484A SU1298204A1 (ru) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1298204A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5665754A (en) * | 1993-09-20 | 1997-09-09 | Glaxo Wellcome Inc. | Substituted pyrrolidines |
| WO2003067986A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Bayer Cropscience Ag | Delta1-pyrroline und deren verwendung zur bekämpfung von schädlingen |
-
1985
- 1985-11-21 SU SU853979484A patent/SU1298204A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Dryanska V., Popandova - Jambo- lieya К. , Ivanov С. Syntheses by means of N-benzylidenbenzylamine in a two-phase system. Tetrah. Lette. 1979, № 5, p. 443-446. Васильева O.C., Гринева B.C., 3o- бачева M.M., Киселева И.Н., Смирнов A.A. и Шалюта A.Д. Синтез фармакологически активных oi-пирролидонов и -аминокислот. - В сб.: XXVI Герце- новские чтени . Хими . Научн. докл. Вып. 2, - Л. 1973, с. 25-30. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5665754A (en) * | 1993-09-20 | 1997-09-09 | Glaxo Wellcome Inc. | Substituted pyrrolidines |
| WO2003067986A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Bayer Cropscience Ag | Delta1-pyrroline und deren verwendung zur bekämpfung von schädlingen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6880127B2 (ja) | 多環式カルバモイルピリドン化合物の合成 | |
| KONDO et al. | Isolation and characterization of leupeptins produced by Actinomycetes | |
| CN111393459A (zh) | Shp2抑制剂及其用途 | |
| González et al. | The first asymmetric synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans via Michael addition of malononitrile to 2-acyl acrylates | |
| US3823187A (en) | Production of l(-)-gamma-amino-alpha-hydroxybutyric acid | |
| SU1298204A1 (ru) | Способ получени 3,4-диарил-гамма-аминомасл ных кислот или их циклических амидов | |
| SU1342415A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| Shaw | Rearrangements in the Displacement of Chloride from 2-Chloro-7-methyladenine | |
| SU906381A3 (ru) | Способ получени виндезина | |
| Allevi et al. | A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest | |
| Ogawa et al. | TOTAL SYNTHESIS AND ABSOLUTE CONFIGURATION OF (+)-(1, 2, 3/4, 5)-2, 3, 4, 5-TETRAHYDROXY-1-CYCLOHEXANEMETHANOL | |
| RU1836333C (ru) | Способ получени @ -Бутиробетаина | |
| Woodman et al. | N-Acylation during the addition of carboxylic acids to N-tert-butylacylketenimines and the use of the reagent N-tert-butyl-5-methylisoxazolium perchlorate for peptide synthesis | |
| JPH01151592A (ja) | 新規ホスフィン酸誘導体およびそれを有効成分とする脳循環代謝改善剤 | |
| GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
| EP0517345B1 (en) | Intermediates of the mureidomycin group, their preparation, and their use | |
| SU1250170A3 (ru) | Способ получени дихлоргидрата пирбутерола | |
| EP0053584B1 (en) | Raceme sulpiride resolution process | |
| Barili et al. | Alkaline and enzymatic hydrolysis of isobutyl 3, 4-anhydro-2, 6-dideoxy-DL-hexopyranosides. Preparation of enantiomeric boivinopyranosides through a highly efficient kinetic resolution | |
| INAOKA et al. | PROPIOXATINS A AND B, NEW ENKEPHALINASE B INHIBITORS II. STRUCTURAL ELUCIDATION | |
| DE69217910T2 (de) | Vereinfachende Verfahren zur Herstellung von Vinylglycin (2-Aminobut-3-ensäure) und passende Auflösung von einem Derivat | |
| SU1066984A1 (ru) | Способ получени @ -3-/2-фурил/-акрилоильных производных аминокислот или пептидов | |
| US5246922A (en) | N6,N6 -disubstituted-cyclic adenosine-3',5'-monophosphates and pharmacutical compositions | |
| NO140010B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 6-substituerte 3-karbetoksyhydrazinopyridaziner | |
| EP0129163A1 (en) | Arphamenine and its related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments |