SU1088291A1 - Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность - Google Patents
Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность Download PDFInfo
- Publication number
- SU1088291A1 SU1088291A1 SU823517354A SU3517354A SU1088291A1 SU 1088291 A1 SU1088291 A1 SU 1088291A1 SU 823517354 A SU823517354 A SU 823517354A SU 3517354 A SU3517354 A SU 3517354A SU 1088291 A1 SU1088291 A1 SU 1088291A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrazide
- activity
- formula
- benzyl
- benzyl acid
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 12
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940087675 benzilic acid Drugs 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 maleic benzyl hydrazide Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N hexamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960001915 hexamidine Drugs 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N benzylhydrazine Chemical compound NNCC1=CC=CC=C1 NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Малеинат гидразида бензиловой кислоты формулы :CJ--CJONHNH2 II H-ti-COQir про вл ющий противосудорожную активность . Изобретение относитс к органической химии, 3 именно к малеинату гидразида бензиловой кислоты формулы I : про вл ющему противосудооожную активность , что позвол ет предполагать возможность его использовани в медицине. Известен близкий аналог по структуре данному соединению - гидразид бензиловой кислоты формулы /Л CJ-dONHNHz / II он (Л полученный при взаимодействии метилового эфира бензиловой кислоты с гидразикгидратом в этаноле. Биологическа активность или какое-либо иное назначение веществааналога не известны. . Известны также производные гидразида бензиловой кислоты общей формулы II.. оо 00 О 1чЭ со /CJ-COMJNH /Vin где R - п - OCHj; О - OCHj; которые про вл ют противосудорожную активность. Сравнительные данные по активности и токсичности малеината гидразида бензиловой кислоты и соединений общей формулы II представлены в таблице.
Description
1088291
Известен также гексамидин (эталон сравнени по ле|йствию), использующийс в качестве противосудорожного препарата о
Целью изобретени вл етс расширение арсенала средств воздействи на живой организм. Цель достигаетс малеинатом гидразида бензиловой кислоты формулы I
Т
C -dORHNH2- II
NN/OH
H-d-dOQH
который про вл ет
противосудорожную активность
. Малеинат гидразида бензиловой кисл6т з1 формулы I получают при взаи- модействии гидразида бензиловой кислоты с эквимол рным количеством малеиновой кислоты в спирте при 70УБ С , .
При м е РО Малеинат гидразида бензиловой кислоты,
К раствору 2,2 г (0,01 г.моль) гидразида бензиловой кислоты в
100 мл этилового спирта при 70-75.°С добавл ют при перемешивании раствор 1,1б г (0,01 г.моль) малеиновой кислоть в 30 мл спирта Полученную реакционную массу охлаждают до комнатной .температуры, выдерживают в течение ;1 ч, затем спирт испар ют и остаток лерекристаллизовывают из этилацетата . Получают 3,5 г (97,7) кристалличесТопл . 147-1 SC (с кого продукта с разложением)
Найдено,: 7,79; С 60,57;
N
,Н 5,04,
N 7,8t7; С 60,33; Вычислено, %: Н -5,062
Соединение формулы I представл ет собой бесцветное кристаллическое J вещество, растворимое в воде, спирте , хлороформе, нерастворимое в гекч I сане. .
В ИК-спектре малеината гидразида бензиловой кислоты присутствует полоса поглощени при 1б95 см , обусловленна валентными колебани ми
-Ш:
карбонила карбоксильной группы, полоса при 1б2А см обусловленна колебани ми амидного карбонила, а также полосы при 3200-3150 и 3503 см соответствующие колебани м Ш-групп и гидроксильной группы соответственно , В спектре ПМР-данного соединени сн том в растворе дейтерированного диметилсульфоксида, присутствует синглет протонов двух СН-групп при 6,18 м,д, мультиИлет дес ти протоно фенильных радикалов с центром около 7,О ., а также мультиплет протонов NH-rpynn с центром около 10,38 м„д.
Соединение формулы I испытывают на противосудорожную активность при внутрибрюшинном пути введени белым, мышам по тесту максимального электрошока ,
Изучена остра токсичность данного соединени на белых мышах при внутрибрюшинном введении. Экспериментальные данные обоабатывают статистически по методу Литч.фильда и Уилксона при Р 0,05. Полученные данные сравнивают с таковыми дл гексамидина.
Как видно из таблицы, соединение формулы I про вл ет . высокую противосудорожную активность, действу максимально через 15 мин, его 59 мг/кг, Гексамидин действует значительно позже; его пик действи наступает через 240 мин, а SAjo 90 мг/кг т.е он уступает данному соединению в 1б раз и по скорости всасывани в организм и по силе противосудорожного действи в 1,6 раза. Ценность лекарственного препарата определ етс его безвредностью Данное ;Соединение в 2 раза менее токсично, чем гексамидин и в 3 раза превосходит ег по условной фармакологической широте: отношению средней летальной дозы (ЛЛдо) средней эффективной дозе (SAjo).
Таким образом, данное соединение вл етс биологически активным и может найти применение в медицине в качестве лекарственного средства дл купировани судорожных приступов
51088291
Противосудорожна активность и остра токсичность малеината гидразида бензиловой кислоты в сравнении с гексамидином и известными структурными аналогами
Claims (1)
- Малеинат гидразида бензиловой кислоты формулын-с-соонIIн-с-ооонпроявляющий противосудорожную активность.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (ru) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (ru) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1088291A1 true SU1088291A1 (ru) | 1992-02-28 |
Family
ID=21037683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (ru) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1088291A1 (ru) |
-
1982
- 1982-11-29 SU SU823517354A patent/SU1088291A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3505349A (en) | 2-nitro-imidazolyl-1-acetamides | |
| EP0041355A1 (en) | Novel erythromycin compounds | |
| DD269148A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-amino-4-hydroxy-valeriansaeure-derivaten | |
| US4102948A (en) | ω-Aminocarboxylic acid amide phosphates | |
| US3641039A (en) | Cyclic ketal derivatives of certain tropinones and nortropinones | |
| SU1088291A1 (ru) | Малеинат гидразида бензиловой кислоты, про вл ющий противосудорожную активность | |
| FR2499577A1 (fr) | Nouvelles 1-(2-chloroethyl)-1-nitrosourees-3-substituees par un reste de sucre, utiles notamment comme agents antitumoraux et leur procede de preparation | |
| SU1192616A3 (ru) | Способ получени @ -замещенных 3-циклоалкилсульфонилпирролидиндиона-2,5 | |
| EP0271443B1 (de) | N,N'-Disubstituierte Harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU1194863A1 (ru) | Производные дульцита,обладающие ингибирующим действием в отношении злокачественных опухолей | |
| RU2215002C1 (ru) | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола | |
| US3300510A (en) | Hydantoins | |
| RU2067579C1 (ru) | 3-(2'-нафтоилметилен)-пиперазинон-2 и 1-n-фенил-3-фенацилиденпиперазинон-2, проявляющие противовоспалительную активность | |
| SU1039445A3 (ru) | Способ получени производных циклофосфатиазенового р да | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
| DE2917890C2 (ru) | ||
| SU936608A1 (ru) | Хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-DL-фенилсерина, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицели гриба VеRтIсILLIUм DанLIаL | |
| SU772099A1 (ru) | 2-Диазо-1-адамантил-5-фенил-1,3,5-пентантрион,про вл ющий противосудорожную активность | |
| WO1996004299A1 (fr) | Derives de streptogramine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| US2979525A (en) | New crystalline pantothenic acid ester and process for the production thereof | |
| US3133964A (en) | Benzamides | |
| SU755778A1 (ru) | АДАМАНТИЛАММОНИЙ β-ХЛОРЭТИЛОКСАМИНАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ МЕСТНОАНЕСТЕЗИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| US2980728A (en) | N-(alkyl, aryl and heterocyclic)beta-(carboalkoxy and carboaryloxy) alkanoyl amides | |
| KR840001670B1 (ko) | 옥탄데센산 아미드의 제조방법 |