SU1088291A1 - Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity - Google Patents
Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU1088291A1 SU1088291A1 SU823517354A SU3517354A SU1088291A1 SU 1088291 A1 SU1088291 A1 SU 1088291A1 SU 823517354 A SU823517354 A SU 823517354A SU 3517354 A SU3517354 A SU 3517354A SU 1088291 A1 SU1088291 A1 SU 1088291A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrazide
- activity
- formula
- benzyl
- benzyl acid
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 12
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940087675 benzilic acid Drugs 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 maleic benzyl hydrazide Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N hexamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 OQLKNTOKMBVBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960001915 hexamidine Drugs 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N benzylhydrazine Chemical compound NNCC1=CC=CC=C1 NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Малеинат гидразида бензиловой кислоты формулы :CJ--CJONHNH2 II H-ti-COQir про вл ющий противосудорожную активность . Изобретение относитс к органической химии, 3 именно к малеинату гидразида бензиловой кислоты формулы I : про вл ющему противосудооожную активность , что позвол ет предполагать возможность его использовани в медицине. Известен близкий аналог по структуре данному соединению - гидразид бензиловой кислоты формулы /Л CJ-dONHNHz / II он (Л полученный при взаимодействии метилового эфира бензиловой кислоты с гидразикгидратом в этаноле. Биологическа активность или какое-либо иное назначение веществааналога не известны. . Известны также производные гидразида бензиловой кислоты общей формулы II.. оо 00 О 1чЭ со /CJ-COMJNH /Vin где R - п - OCHj; О - OCHj; которые про вл ют противосудорожную активность. Сравнительные данные по активности и токсичности малеината гидразида бензиловой кислоты и соединений общей формулы II представлены в таблице.A benzyl acid hydrazide maleate of the formula: CJ - CJONHNH2 II H-ti-COQir exhibiting anticonvulsant activity. The invention relates to organic chemistry, 3 specifically to maleic benzyl hydrazide of the formula I: exhibiting anticonvulsant activity, which suggests the possibility of its use in medicine. A close analogue in the structure of this compound is known - benzyl acid hydrazide of the formula / L CJ-dONHNHz / II it (L obtained by reacting benzyl acid methyl ester with hydrazihydrate in ethanol. Biological activity or any other purpose of the substance is not known. The derivatives are also known benzyl acid hydrazide of general formula II .. oo 00 O 1CHE with / CJ-COMJNH / Vin where R is n - OCHj; O - OCHj; which exhibit anticonvulsant activity. Comparative data on the activity and toxicity of malein hydrazide hydrazide howl acid and the compounds of general formula II are presented in the table.
Description
10882911088291
Известен также гексамидин (эталон сравнени по ле|йствию), использующийс в качестве противосудорожного препарата оHexamidine (reference standard for medicine), used as an anticonvulsant drug, is also known.
Целью изобретени вл етс расширение арсенала средств воздействи на живой организм. Цель достигаетс малеинатом гидразида бензиловой кислоты формулы I The aim of the invention is to expand the arsenal of means of influence on a living organism. Purpose Achieved by benzyl acid hydrazide maleate of Formula I
ТT
C -dORHNH2- IIC -dORHNH2- II
NN/OHNN / OH
H-d-dOQHHd dOQH
который про вл ет which shows
противосудорожную активностьanticonvulsant activity
. Малеинат гидразида бензиловой кисл6т з1 формулы I получают при взаи- модействии гидразида бензиловой кислоты с эквимол рным количеством малеиновой кислоты в спирте при 70УБ С , .. The benzyl acid 6t z1 maleate of formula I is obtained by the interaction of benzyl hydrazide with an equimolar amount of maleic acid in alcohol at 70 ° C.
При м е РО Малеинат гидразида бензиловой кислоты,Note: Maleinate benzyl hydrazide,
К раствору 2,2 г (0,01 г.моль) гидразида бензиловой кислоты вTo a solution of 2.2 g (0.01 gmol) of benzyl acid hydrazide in
100 мл этилового спирта при 70-75.°С добавл ют при перемешивании раствор 1,1б г (0,01 г.моль) малеиновой кислоть в 30 мл спирта Полученную реакционную массу охлаждают до комнатной .температуры, выдерживают в течение ;1 ч, затем спирт испар ют и остаток лерекристаллизовывают из этилацетата . Получают 3,5 г (97,7) кристалличесТопл . 147-1 SC (с кого продукта с разложением)100 ml of ethanol at 70-75. ° C is added with stirring a solution of 1.1b g (0.01 gmol) maleic acid in 30 ml of alcohol. The resulting reaction mixture is cooled to room temperature, incubated for 1 hour, then the alcohol is evaporated and the residue is recrystallized from ethyl acetate. 3.5 g (97.7) of crystalline Topl. 147-1 SC (with whom product decomposition)
Найдено,: 7,79; С 60,57;Found: 7.79; C, 60.57;
NN
,Н 5,04,, H 5.04,
N 7,8t7; С 60,33; Вычислено, %: Н -5,062N 7,8t7; C, 60.33; Calculated,%: H -5.062
Соединение формулы I представл ет собой бесцветное кристаллическое J вещество, растворимое в воде, спирте , хлороформе, нерастворимое в гекч I сане. .The compound of formula I is a colorless, crystalline J substance, soluble in water, alcohol, chloroform, insoluble in hackchone. .
В ИК-спектре малеината гидразида бензиловой кислоты присутствует полоса поглощени при 1б95 см , обусловленна валентными колебани миThe IR spectrum of maleate benzyl hydrazide contains an absorption band at 1–95 cm due to stretching vibrations.
-Ш:-Sh:
карбонила карбоксильной группы, полоса при 1б2А см обусловленна колебани ми амидного карбонила, а также полосы при 3200-3150 и 3503 см соответствующие колебани м Ш-групп и гидроксильной группы соответственно , В спектре ПМР-данного соединени сн том в растворе дейтерированного диметилсульфоксида, присутствует синглет протонов двух СН-групп при 6,18 м,д, мультиИлет дес ти протоно фенильных радикалов с центром около 7,О ., а также мультиплет протонов NH-rpynn с центром около 10,38 м„д.the carbonyl of the carboxyl group, the band at 1b2A cm due to vibrations of the amide carbonyl, and the bands at 3200-3150 and 3503 cm corresponding to the vibrations of the W-groups and the hydroxyl group, respectively. In the PMR spectrum of this compound cleared in a solution of deuterated dimethyl sulfoxide, there is a singlet protons of two CH groups at 6.18 m, d, a multiple of ten proton-phenyl radicals with a center of about 7, O., as well as a multiplet of protons NH-rpynn with a center of about 10.38 m d.
Соединение формулы I испытывают на противосудорожную активность при внутрибрюшинном пути введени белым, мышам по тесту максимального электрошока ,The compound of formula I is tested for anticonvulsant activity by the intraperitoneal route of administration to whites, mice under the test of maximum electroshock,
Изучена остра токсичность данного соединени на белых мышах при внутрибрюшинном введении. Экспериментальные данные обоабатывают статистически по методу Литч.фильда и Уилксона при Р 0,05. Полученные данные сравнивают с таковыми дл гексамидина.The acute toxicity of this compound was studied in white mice after intraperitoneal administration. Experimental data are statistically calculated according to the method of Litchfield and Wilkson at P 0.05. The data obtained are compared with those for hexamidine.
Как видно из таблицы, соединение формулы I про вл ет . высокую противосудорожную активность, действу максимально через 15 мин, его 59 мг/кг, Гексамидин действует значительно позже; его пик действи наступает через 240 мин, а SAjo 90 мг/кг т.е он уступает данному соединению в 1б раз и по скорости всасывани в организм и по силе противосудорожного действи в 1,6 раза. Ценность лекарственного препарата определ етс его безвредностью Данное ;Соединение в 2 раза менее токсично, чем гексамидин и в 3 раза превосходит ег по условной фармакологической широте: отношению средней летальной дозы (ЛЛдо) средней эффективной дозе (SAjo).As can be seen from the table, the compound of formula I shows up. high anticonvulsant activity, maximum effect after 15 minutes, its 59 mg / kg, Hexamidine acts much later; its peak effect occurs after 240 minutes, and SAjo is 90 mg / kg, i.e. it is inferior to this compound by a factor of 1b and by the rate of absorption into the body and by the force of anticonvulsant action by 1.6 times. The value of the drug is determined by its harmlessness; The compound is 2 times less toxic than hexamidine and 3 times higher than its conventional pharmacological latitude: the ratio of the average lethal dose (LLdo) to the average effective dose (SAjo).
Таким образом, данное соединение вл етс биологически активным и может найти применение в медицине в качестве лекарственного средства дл купировани судорожных приступовThus, this compound is biologically active and can be used in medicine as a medicine for the relief of convulsive seizures.
5108829151088291
Противосудорожна активность и остра токсичность малеината гидразида бензиловой кислоты в сравнении с гексамидином и известными структурными аналогамиAnticonvulsant activity and acute toxicity of benzyl acid hydrazide maleinate in comparison with hexamidine and known structural analogues
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (en) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (en) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1088291A1 true SU1088291A1 (en) | 1992-02-28 |
Family
ID=21037683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823517354A SU1088291A1 (en) | 1982-11-29 | 1982-11-29 | Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1088291A1 (en) |
-
1982
- 1982-11-29 SU SU823517354A patent/SU1088291A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3505349A (en) | 2-nitro-imidazolyl-1-acetamides | |
| EP0041355A1 (en) | Novel erythromycin compounds | |
| DD269148A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-AMINO-4-HYDROXY-VALERIANSAEURE DERIVATIVES | |
| US4102948A (en) | ω-Aminocarboxylic acid amide phosphates | |
| US3641039A (en) | Cyclic ketal derivatives of certain tropinones and nortropinones | |
| SU1088291A1 (en) | Hydrazide maleinate of benzilic acid possessing anticonvulbive activity | |
| FR2499577A1 (en) | SUBSTITUTED 1- (2-CHLOROETHYL) -1-NITROSOUREES-3-SUBSTITUTED BY SUGAR REST, PARTICULARLY USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF | |
| SU1192616A3 (en) | Method of producing n-substituted 3-cycloalkylsulfonyl-pyrrolidindione | |
| EP0271443B1 (en) | N,n'-disubstituted ureas and process for their production | |
| SU1194863A1 (en) | Dulcitol derivatives possessing inhibiting effect on malignant tumors | |
| RU2215002C1 (en) | Mixture of isomers of 2-monoethanolamino-5(6)-nitro-1-(thietanyl-3)- benzimidazole | |
| US3300510A (en) | Hydantoins | |
| RU2067579C1 (en) | 3-(2'-naphthoylmethylene)-piperazinone-2 and 1-n-phenyl-3-phenacylidenepiperazinone-2 showing antiinflammatory activity | |
| SU1039445A3 (en) | Process for preparing derivatives of cyclophosphathiazene | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
| RU2067575C1 (en) | 4-acetyl-5-para-iodophenyl-1-carboxymethyl-3-hydroxy-2,5-dihyd- ropyrrol-2-one showing analgetic activity | |
| DE2917890C2 (en) | ||
| SU936608A1 (en) | Chlorohydrate of ethyl ester of o-myristoyl-treo-dl-phenylserine as fungicide | |
| SU772099A1 (en) | 2-diazo-1-adamantyl-5-phenyl-1,3,5-pentanetrione exhibiting antispasmotic activity | |
| WO1996004299A1 (en) | Streptogramine derivatives, preparation of same and pharmaceutical compositions containing same | |
| US2979525A (en) | New crystalline pantothenic acid ester and process for the production thereof | |
| US3374265A (en) | Diphenyl hydroxy carbamate compounds | |
| US3133964A (en) | Benzamides | |
| SU755778A1 (en) | 1-adamantylammonium-beta-chloroethyloxaminate possessing local anesthetic activity |