RU99113364A - Гептапептидные аналоги окситоцина - Google Patents
Гептапептидные аналоги окситоцинаInfo
- Publication number
- RU99113364A RU99113364A RU99113364/04A RU99113364A RU99113364A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A RU 99113364/04 A RU99113364/04 A RU 99113364/04A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- residue
- heptapeptide
- heptapeptide analogue
- analogue according
- abu
- Prior art date
Links
- XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N oxytocin Chemical class C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(=O)N1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(N)=O)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims 9
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical compound CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 6
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 230000008602 contraction Effects 0.000 claims 4
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims 4
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 claims 4
- BVAUMRCGVHUWOZ-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-(cyclohexylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC1CCCCC1 BVAUMRCGVHUWOZ-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 3
- WAMWSIDTKSNDCU-ZETCQYMHSA-N (2s)-2-azaniumyl-2-cyclohexylacetate Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1CCCCC1 WAMWSIDTKSNDCU-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 3
- JPZXHKDZASGCLU-GFCCVEGCSA-N 3-(2-Naphthyl)-D-Alanine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C[C@@H](N)C(O)=O)=CC=C21 JPZXHKDZASGCLU-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 3
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 3
- 229930182827 D-tryptophan Natural products 0.000 claims 3
- QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N D-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 3
- AGPKZVBTJJNPAG-UHNVWZDZSA-N L-allo-Isoleucine Chemical compound CC[C@@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHNVWZDZSA-N 0.000 claims 3
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 3
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 3
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000006399 Premature Obstetric Labor Diseases 0.000 claims 3
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims 3
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003336 oxytocin antagonist Substances 0.000 claims 3
- 229940121361 oxytocin antagonists Drugs 0.000 claims 3
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims 3
- IXLUUORVBOXZGB-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-ethylpentanoate Chemical compound CCC(CC)C(N)C(O)=O IXLUUORVBOXZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 2
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- -1 aliphatic α-amino acid Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 claims 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 claims 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 2
- 230000037411 cognitive enhancing Effects 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 claims 2
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 claims 2
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims 2
- 230000009826 neoplastic cell growth Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 claims 1
- 239000002871 fertility agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
Images
Claims (1)
1. Гептапептидный аналог, или его фармацевтически приемлемая соль, обладающий активностью антагониста окситоцина и состоящий из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения;
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты;
Ile - остаток изолейцина;
Asn - остаток аспарагина;
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-минокислоту.
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения;
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты;
Ile - остаток изолейцина;
Asn - остаток аспарагина;
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-минокислоту.
2. Гептапептидный аналог по п.1, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина.
3. Гептапептидный аналог по п.2, где Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина.
4. Гептапептидный аналог по п.1, где Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина.
5. Гептапептидный аналог по п.4, в котором n представляет собой число 2, 3 или 4.
6. Гептапептидный аналог по п.1, в котором n представляет собой число 2, 3 или 4.
7. Гептапептидный аналог по п.6, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина.
8. Гептапептидный аналог по п.1, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина, Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина и n представляет собой число 2, 3 или 4.
9. Гептапептидный аналог по п.8, выбранный из (см. графическую часть).
10. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
11. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
12. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
13. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
14. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
15. Фармацевтическая композиция, содержащая фармакологически эффективное количество гептапептидного аналога по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
12. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
13. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
14. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
15. Фармацевтическая композиция, содержащая фармакологически эффективное количество гептапептидного аналога по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Композиция по п.15, которая представляет собой водный раствор для назального, подкожного или внутривенного введения.
17. Композиция по п.15, где носитель включает в себя буферный агент.
18. Композиция по п.15, в форме таблетки, капсулы, гранул, и подобного для перорального введения.
19. Гептапептидный аналог по любому из пп.1 - 14 для применения для уменьшения или блокирования сокращения мышц матки.
20. Композиция по любому из пп.15 - 18 для применения для уменьшения или блокирования сокращения мышц матки.
21. Композиция по п.20, где сокращение мышц матки ассоциируется с преждевременными родами.
22. Композиция по п.20, где сокращение мышц матки связано с менструальной болью.
23. Способ лечения преждевременных родов, который представляет собой введение женщине, нуждающейся в таком лечении, композиции по п.15.
24. Гептапептидный аналог по любому из пп.1 - 14 для применения для лечения неоплазий и гиперплазий, шизофрении, расстройств поведения, эректильной дисфункции, воспаления и нежелательного выделения молока, или в качестве усиливающего познавательную деятельность, иммуномодулирующего или регулирующего фертильность агента.
25. Способ получения гептапептидного аналога или его фармацевтически приемлемой соли, обладающего активностью антагониста окситоцина и состоящего из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту,
путем восстановления соответствующего соединения, где Z представляет собой Y:
где M представляет собой (CH2)n-N(Pht) или -(CH2)n-N(P)-C(=NP)NP2, где одна или две из групп P представляют собой защитные группы азота и оставшиеся представляют собой водород, n представляет собой число от 1 до 6 и R1 представляет собой CH3 или C2H5,
с использованием борогидридной соли или замещенного борогидрида или борана.
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту,
путем восстановления соответствующего соединения, где Z представляет собой Y:
где M представляет собой (CH2)n-N(Pht) или -(CH2)n-N(P)-C(=NP)NP2, где одна или две из групп P представляют собой защитные группы азота и оставшиеся представляют собой водород, n представляет собой число от 1 до 6 и R1 представляет собой CH3 или C2H5,
с использованием борогидридной соли или замещенного борогидрида или борана.
26. Способ по п.25, борогидрид представляет собой NaBH4.
27. Способ получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения преждевременных родов и менструальной боли, неоплазий и гиперплазий, шизофрении, расстройств поведения, эректильной дисфункции, воспаления и нежелательного выделения молока, или в качестве усиливающего познавательную способность, иммуномодулирующего или регулирующего фертильность агента, при котором гептапептидный аналог, или его фармацевтически приемлемую соль, обладающий активностью антагониста окситоцина и состоящий из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.
где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.
28. Способ по п.27, где композиция представляет собой однородную смесь гептапептидного аналога или его соли и носителя.
29. Способ по п.28, при котором указанную смесь покрывают энтеросолюбильной оболочкой, в частности энтеросолюбильной оболочкой не являющейся легко растворимой при pH 5,0 и ниже.
30. Способ по п.28 или 29, при котором эту смесь таблетируют или гранулируют и/или заполняют ею капсулу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9604341A SE9604341D0 (sv) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | Hepta-peptide oxytocin analogue |
| SE9604341-9 | 1996-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99113364A true RU99113364A (ru) | 2001-04-27 |
| RU2180668C2 RU2180668C2 (ru) | 2002-03-20 |
Family
ID=20404757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99113364/04A RU2180668C2 (ru) | 1996-11-26 | 1997-11-21 | Гептапептидные аналоги окситоцина |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6143722A (ru) |
| EP (1) | EP0938496B1 (ru) |
| JP (1) | JP3405460B2 (ru) |
| KR (1) | KR100463132B1 (ru) |
| CN (1) | CN1129606C (ru) |
| AR (1) | AR008531A1 (ru) |
| AT (1) | ATE242264T1 (ru) |
| AU (1) | AU713424B2 (ru) |
| BR (1) | BR9713366B1 (ru) |
| CA (1) | CA2272990C (ru) |
| CZ (1) | CZ299532B6 (ru) |
| DE (1) | DE69722651T2 (ru) |
| DK (1) | DK0938496T3 (ru) |
| EE (1) | EE03832B1 (ru) |
| ES (1) | ES2203823T3 (ru) |
| HR (1) | HRP970630B1 (ru) |
| HU (1) | HU228568B1 (ru) |
| IL (1) | IL129519A (ru) |
| LT (1) | LT4650B (ru) |
| LV (1) | LV12350B (ru) |
| MY (1) | MY125555A (ru) |
| NO (1) | NO321380B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ336445A (ru) |
| PL (1) | PL189292B1 (ru) |
| PT (1) | PT938496E (ru) |
| RO (1) | RO120772B1 (ru) |
| RU (1) | RU2180668C2 (ru) |
| SE (1) | SE9604341D0 (ru) |
| SI (1) | SI20026B (ru) |
| SK (1) | SK283800B6 (ru) |
| TR (1) | TR199901028T2 (ru) |
| UA (1) | UA54459C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998023636A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9710518B (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2181297C2 (ru) | 2000-06-20 | 2002-04-20 | Эпштейн Олег Ильич | Способ лечения патологического синдрома и лекарственное средство |
| US6476072B1 (en) * | 2000-11-21 | 2002-11-05 | Arthur Vanmoor | Method of treating menstrual pain by enhancing the effectiveness of the human immune system |
| WO2003072597A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-09-04 | Ferring Bv | Intermediates and methods for making heptapeptide oxytocin analogues |
| AU2003229735A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with oxytocin receptor (oxtr) |
| GB0210397D0 (en) | 2002-05-07 | 2002-06-12 | Ferring Bv | Pharmaceutical formulations |
| UA76639C2 (ru) * | 2002-08-02 | 2006-08-15 | Олєг Ільіч Епштєйн | Гомеопатическое лекарственное средство и способ лечения эректильных дисфункций |
| SI1500390T1 (sl) * | 2003-07-25 | 2006-02-28 | Ferring Bv | Farmacevtski dezmopresinski sestavek kot trdna dozirna oblika in postopek za njegovo pripravo |
| DK1530967T3 (da) * | 2003-11-13 | 2006-07-03 | Ferring Bv | Blisterpakning og dertil hörende fast dosisform |
| EP1555029A1 (en) | 2004-01-19 | 2005-07-20 | Ferring B.V. | Use of substances having oxytocin antagonistic properties for the preparation of a medicament for treating hypertension |
| US20060171909A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-03 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions comprising colorants with low free dye |
| SE0600482L (sv) * | 2006-03-02 | 2006-11-14 | Ferring Int Ct Sa | Farmaceutisk sammansättning innefattande desmopressin, kiseldioxid och stärkelse |
| US8399410B2 (en) | 2007-08-06 | 2013-03-19 | Allergan, Inc. | Methods and devices for desmopressin drug delivery |
| NZ587817A (en) * | 2008-03-31 | 2012-05-25 | Ferring Bv | Oxytocin analogues |
| ES2677548T3 (es) | 2008-05-21 | 2018-08-03 | Ferring B.V. | Desmopresina bucodispersable para aumentar el periodo inicial de sueño ininterrumpido por nicturia |
| US20100286045A1 (en) | 2008-05-21 | 2010-11-11 | Bjarke Mirner Klein | Methods comprising desmopressin |
| US11963995B2 (en) | 2008-05-21 | 2024-04-23 | Ferring B.V. | Methods comprising desmopressin |
| TWI463990B (zh) * | 2009-09-21 | 2014-12-11 | Ferring Bv | 催產素受體促進劑 |
| KR20140014059A (ko) | 2010-07-15 | 2014-02-05 | 올레그 일리치 엡쉬테인 | 활성화되고 강화된 형태의 항체의 효과를 증가시키는 방법 |
| JO3400B1 (ar) * | 2010-09-30 | 2019-10-20 | Ferring Bv | مركب صيدلاني من كاربيتوسين |
| JP6150726B2 (ja) | 2011-03-09 | 2017-06-21 | Jitsubo株式会社 | 新規な非ペプチド性架橋構造を含む架橋ペプチド、ならびに該架橋ペプチドの合成方法および該方法に用いる新規な有機化合物 |
| CN102875650B (zh) * | 2012-09-26 | 2014-06-11 | 深圳翰宇药业股份有限公司 | 巴卢西班的制备方法 |
| US9365615B2 (en) | 2013-09-09 | 2016-06-14 | Jitsubo Co., Ltd. | Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method |
| EP3501533B1 (en) * | 2014-12-22 | 2025-07-09 | Ferring B.V. | Obe001 for use in the treatment in implantation and pregnancy in women undergoing assisted reproductive technologies |
| US9744209B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| US9687526B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-06-27 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| US9925233B2 (en) | 2015-01-30 | 2018-03-27 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| US9937223B2 (en) | 2015-01-30 | 2018-04-10 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| US9750785B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-09-05 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| US9744239B2 (en) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | Par Pharmaceutical, Inc. | Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension |
| RU2726414C2 (ru) | 2015-10-06 | 2020-07-14 | Ферринг Б.В. | Новые способы получения барусибана и его промежуточных соединений |
| UA125377C2 (uk) | 2016-01-04 | 2022-03-02 | Мерк Сероно С.А. | L-валінат карбоксамідного похідного гідроксипропілтіазолідину та його сольова форма, кристалічна поліморфна форма |
| WO2018015497A2 (en) | 2016-07-21 | 2018-01-25 | ObsEva S.A. | Oxytocin antagonist dosing regimens for promoting embryo implantation and preventing miscarriage |
| KR20220075340A (ko) | 2019-09-03 | 2022-06-08 | 옵스에파 에스에이 | 배아 착상을 촉진하고 유산을 예방하기 위한 옥시토신 길항제 투여 요법 |
| EP4103750A1 (en) | 2020-02-10 | 2022-12-21 | ObsEva S.A. | Biomarkers for oxytocin receptor antagonist therapy |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL155712B1 (en) * | 1987-12-21 | 1991-12-31 | Sandoz Ag | Method of obtaining novel crystalline form of cyclosporin |
| US5373089A (en) * | 1988-09-02 | 1994-12-13 | Northwestern University | Oxytocin antagonist |
| CA2036973A1 (en) * | 1990-02-27 | 1991-08-28 | Mark G. Bock | Cyclic hexapeptide oxytocin antagonists |
| SE9002384D0 (sv) * | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Ferring Ab | Derivat av baklobshormoner |
| DE4022247A1 (de) * | 1990-07-12 | 1992-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur extraktiven abtrennung von 2-alkylthio-5-phenylpyrimidinen aus ihren reaktionsgemischen |
| SE501678C2 (sv) * | 1993-07-13 | 1995-04-10 | Ferring Bv | Peptid med oxytocinantagonistaktivitet samt farmaceutisk komposition innehållande nämnda peptid |
| SE523819C2 (sv) | 1994-01-27 | 2004-05-18 | Per-Ingvar Nilsson | Accelerationsmunstycke samt metod för dess användning |
| SE9400918L (sv) | 1994-03-18 | 1995-09-19 | Anne Fjellstad Paulsen | Stabiliserad komposition för oral administrering av peptider |
| SE503085C2 (sv) | 1995-01-25 | 1996-03-25 | Valeo Engine Cooling Ab | Värmeväxlartank med ändstycken, förfarande för framställning av en sådan tank, samt värmeväxlare försedd med en sådan |
-
1996
- 1996-11-26 SE SE9604341A patent/SE9604341D0/xx unknown
-
1997
- 1997-11-21 EE EEP199900210A patent/EE03832B1/xx unknown
- 1997-11-21 HR HR970630A patent/HRP970630B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 SK SK704-99A patent/SK283800B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 RO RO99-00593A patent/RO120772B1/ro unknown
- 1997-11-21 DE DE69722651T patent/DE69722651T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 PL PL97333876A patent/PL189292B1/pl unknown
- 1997-11-21 CZ CZ0183299A patent/CZ299532B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 US US09/308,912 patent/US6143722A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 CN CN97180014A patent/CN1129606C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-21 SI SI9720076A patent/SI20026B/sl unknown
- 1997-11-21 PT PT97946210T patent/PT938496E/pt unknown
- 1997-11-21 JP JP52460298A patent/JP3405460B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 HU HU0000577A patent/HU228568B1/hu unknown
- 1997-11-21 CA CA002272990A patent/CA2272990C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 ZA ZA9710518A patent/ZA9710518B/xx unknown
- 1997-11-21 ES ES97946210T patent/ES2203823T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 DK DK97946210T patent/DK0938496T3/da active
- 1997-11-21 WO PCT/SE1997/001968 patent/WO1998023636A1/en not_active Ceased
- 1997-11-21 KR KR10-1999-7004449A patent/KR100463132B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 EP EP97946210A patent/EP0938496B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-21 RU RU99113364/04A patent/RU2180668C2/ru active
- 1997-11-21 IL IL12951997A patent/IL129519A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 AU AU51429/98A patent/AU713424B2/en not_active Expired
- 1997-11-21 UA UA99042410A patent/UA54459C2/ru unknown
- 1997-11-21 AT AT97946210T patent/ATE242264T1/de active
- 1997-11-21 BR BRPI9713366-3A patent/BR9713366B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-21 TR TR1999/01028T patent/TR199901028T2/xx unknown
- 1997-11-21 NZ NZ336445A patent/NZ336445A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MY MYPI97005691A patent/MY125555A/en unknown
- 1997-11-26 AR ARP970105543A patent/AR008531A1/es active IP Right Grant
-
1999
- 1999-04-30 LV LVP-99-77A patent/LV12350B/en unknown
- 1999-05-11 LT LT99-052A patent/LT4650B/lt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-26 NO NO19992532A patent/NO321380B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99113364A (ru) | Гептапептидные аналоги окситоцина | |
| FI92326C (fi) | LHRH:n nonapeptidi- ja dekapeptidianalogeja, jotka ovat käyttökelpoisia LHRH:n antagonisteina | |
| JP4346115B2 (ja) | Ｌｈ−ｒｈペプチド類似体、その使用及びそれを含有する薬用組成物 | |
| DE69722651T2 (de) | Heptapeptid oxytocin analogen | |
| JPH05505630A (ja) | Ｌｈｒｈ拮抗薬 | |
| US20030050436A1 (en) | Octapeptide bombesin analogs | |
| HU213098B (en) | Process for producing decapeptides antagonistic to hormone for releazing lutheinizing-hormone and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| EP0500695A4 (en) | Gnrh analogs | |
| EP0448687A1 (en) | Therapeutic decapeptides | |
| CA2064896A1 (en) | Therapeutic peptides | |
| JPS5946253A (ja) | ＧｎＲＨ「きっ」抗薬２ | |
| NO178306B (no) | Analogifremgangsmåte ved fremstilling av bombesin-antagonistpeptid | |
| CA2381461A1 (en) | Lhrh antagonists having improved solubility properties | |
| JP3222050B2 (ja) | 人工的アミノ酸 | |
| US5750646A (en) | Bradykinin analogs with non-peptide bond | |
| AU638319B2 (en) | Lhrh analogues | |
| JPS60260594A (ja) | ＧｎＲＨ拮抗物質 | |
| JPS59112925A (ja) | 鼻腔内投与用組成物及びその製造方法 | |
| CA1335622C (en) | Bradykinin analogs containing a non-peptide bond | |
| US6214969B1 (en) | Luteinizing hormone releasing hormone analogs with cytotoxic moiety | |
| US5593965A (en) | Anti-tumor effects of GnRH-III | |
| TW386086B (en) | Heptapeptide oxytocin analogues | |
| Coy et al. | Structure—Function of LH-RH Analogs and Design Applications to other Peptide Systems | |
| MXPA99011169A (en) | Lh-rh peptide analogues, their uses and pharmaceutical compositions containing them |