[go: up one dir, main page]

RU99113364A - HEPTAPEPTIDE OXYTOCINE ANALOGUES - Google Patents

HEPTAPEPTIDE OXYTOCINE ANALOGUES

Info

Publication number
RU99113364A
RU99113364A RU99113364/04A RU99113364A RU99113364A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A RU 99113364/04 A RU99113364/04 A RU 99113364/04A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A RU 99113364 A RU99113364 A RU 99113364A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
residue
heptapeptide
heptapeptide analogue
analogue according
abu
Prior art date
Application number
RU99113364/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2180668C2 (en
Inventor
Пер Мелин
Андерс Нильссон
Йерзю ТРОЙНАР
Карл-Йохан АУРЕЛЛЬ
Пьер РИВЬЕР
Роберт ХЕЙГ
Original Assignee
Ферринг Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE9604341A external-priority patent/SE9604341D0/en
Application filed by Ферринг Б.В. filed Critical Ферринг Б.В.
Publication of RU99113364A publication Critical patent/RU99113364A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2180668C2 publication Critical patent/RU2180668C2/en

Links

Images

Claims (1)

1. Гептапептидный аналог, или его фармацевтически приемлемая соль, обладающий активностью антагониста окситоцина и состоящий из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
Figure 00000001

где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
Figure 00000002

где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения;
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты;
Ile - остаток изолейцина;
Asn - остаток аспарагина;
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-минокислоту.1. A heptapeptide analogue, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having oxytocin antagonist activity and consisting of the S-hexapeptide group and the C-terminal β-amino-alcohol residue Z, linked to the S group by an amide bond, where the β-amino alcohol Z is:
Figure 00000001

where Q is (CH 2 ) n —NH — A, n is a number from 1 to 6, and A is H or —C (═NH) NH 2 , and where R is CH 3 or C 2 H 5 ; and the grouping S represents:
Figure 00000002

where Mpa, Ile, Asn and Abu have the following meanings;
Mpa is the residue of 3-mercaptopropionic acid;
Ile - isoleucine residue;
Asn - asparagine residue;
Abu - residue α-aminobutyric acid;
and where X is a D-aromatic α-amino acid;
Y is an aliphatic α-mino-acid. 2. Гептапептидный аналог по п.1, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина. 2. Heptapeptide analogue according to claim 1, where X represents the aminoacyl residue of D-tryptophan or β- (2-naphthyl) -D-alanine. 3. Гептапептидный аналог по п.2, где Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина. 3. Heptapeptide analogue according to claim 2, where Y is an aminoacyl residue of leucine, valine, isoleucine, alloisoleucine, β, β-diethylalanine, cyclohexylalanine or cyclohexylglycine. 4. Гептапептидный аналог по п.1, где Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина. 4. Heptapeptide analogue according to claim 1, where Y is the aminoacyl residue of leucine, valine, isoleucine, alloisoleucine, β, β-diethylalanine, cyclohexylalanine or cyclohexylglycine. 5. Гептапептидный аналог по п.4, в котором n представляет собой число 2, 3 или 4. 5. Heptapeptide analogue according to claim 4, in which n represents the number 2, 3 or 4. 6. Гептапептидный аналог по п.1, в котором n представляет собой число 2, 3 или 4. 6. Heptapeptide analogue according to claim 1, in which n represents the number 2, 3 or 4. 7. Гептапептидный аналог по п.6, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина. 7. Heptapeptide analogue according to claim 6, where X is the aminoacyl residue of D-tryptophan or β- (2-naphthyl) -D-alanine. 8. Гептапептидный аналог по п.1, где X представляет собой аминоацильный остаток D-триптофана или β-(2-нафтил)-D-аланина, Y представляет собой аминоацильный остаток лейцина, валина, изолейцина, аллоизолейцина, β,β-диэтилаланина, циклогексилаланина или циклогексилглицина и n представляет собой число 2, 3 или 4. 8. Heptapeptide analogue according to claim 1, where X represents the aminoacyl residue of D-tryptophan or β- (2-naphthyl) -D-alanine, Y represents the aminoacyl residue of leucine, valine, isoleucine, alloisoleucine, β, β-diethylamine, cyclohexylalanine or cyclohexylglycine and n is the number 2, 3 or 4. 9. Гептапептидный аналог по п.8, выбранный из (см. графическую часть). 9. Heptapeptide analogue of claim 8, selected from (see graphic part). 10. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
11. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
12. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
13. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
14. Гептапептидный аналог по п.1, имеющий структуру (см. графическую часть)
15. Фармацевтическая композиция, содержащая фармакологически эффективное количество гептапептидного аналога по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.10. Heptapeptide analogue according to claim 1, having a structure (see graphic part)
11. Heptapeptide analogue according to claim 1, having a structure (see graphic part)
12. Heptapeptide analogue according to claim 1, having a structure (see graphic part)
13. Heptapeptide analogue according to claim 1, having a structure (see graphic part)
14. Heptapeptide analogue according to claim 1, having a structure (see graphic part)
15. A pharmaceutical composition comprising a pharmacologically effective amount of a heptapeptide analogue according to claim 1 and a pharmaceutically acceptable carrier. 16. Композиция по п.15, которая представляет собой водный раствор для назального, подкожного или внутривенного введения. 16. The composition according to claim 15, which is an aqueous solution for nasal, subcutaneous or intravenous administration. 17. Композиция по п.15, где носитель включает в себя буферный агент. 17. The composition according to claim 15, wherein the carrier includes a buffering agent. 18. Композиция по п.15, в форме таблетки, капсулы, гранул, и подобного для перорального введения. 18. The composition according to claim 15, in the form of tablets, capsules, granules, and the like for oral administration. 19. Гептапептидный аналог по любому из пп.1 - 14 для применения для уменьшения или блокирования сокращения мышц матки. 19. Heptapeptide analogue according to any one of paragraphs.1 - 14 for use to reduce or block the contraction of the muscles of the uterus. 20. Композиция по любому из пп.15 - 18 для применения для уменьшения или блокирования сокращения мышц матки. 20. Composition according to any one of paragraphs.15 to 18 for use to reduce or block the contraction of the muscles of the uterus. 21. Композиция по п.20, где сокращение мышц матки ассоциируется с преждевременными родами. 21. The composition according to claim 20, where the contraction of the muscles of the uterus is associated with preterm labor. 22. Композиция по п.20, где сокращение мышц матки связано с менструальной болью. 22. The composition according to claim 20, where the contraction of the muscles of the uterus is associated with menstrual pain. 23. Способ лечения преждевременных родов, который представляет собой введение женщине, нуждающейся в таком лечении, композиции по п.15. 23. A method of treating preterm labor, which is the administration to a woman in need of such treatment, the composition according to claim 15. 24. Гептапептидный аналог по любому из пп.1 - 14 для применения для лечения неоплазий и гиперплазий, шизофрении, расстройств поведения, эректильной дисфункции, воспаления и нежелательного выделения молока, или в качестве усиливающего познавательную деятельность, иммуномодулирующего или регулирующего фертильность агента. 24. Heptapeptide analogue according to any one of paragraphs.1-14 for use for the treatment of neoplasias and hyperplasias, schizophrenia, behavioral disorders, erectile dysfunction, inflammation and unwanted milk secretion, or as a cognitive enhancing, immunomodulating or regulating fertility agent. 25. Способ получения гептапептидного аналога или его фармацевтически приемлемой соли, обладающего активностью антагониста окситоцина и состоящего из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
Figure 00000003

где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
Figure 00000004

где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту,
путем восстановления соответствующего соединения, где Z представляет собой Y:
Figure 00000005

где M представляет собой (CH2)n-N(Pht) или -(CH2)n-N(P)-C(=NP)NP2, где одна или две из групп P представляют собой защитные группы азота и оставшиеся представляют собой водород, n представляет собой число от 1 до 6 и R1 представляет собой CH3 или C2H5,
с использованием борогидридной соли или замещенного борогидрида или борана.25. A method for preparing a heptapeptide analogue or a pharmaceutically acceptable salt thereof having oxytocin antagonist activity and consisting of the S-hexapeptide group and C-terminal β-amino-alcohol residue Z associated with the S group by an amide bond, where the β-amino alcohol Z is:
Figure 00000003

where Q is (CH 2 ) n —NH — A, n is a number from 1 to 6, and A is H or —C (═NH) NH 2 , and where R is CH 3 or C 2 H 5 ; and the grouping S represents:
Figure 00000004

where Mpa, Ile, Asn and Abu have the following meanings:
Mpa - the residue of 3-mercaptopropionic acid
Ile - isoleucine residue
Asn - asparagine residue
Abu - residue α-aminobutyric acid;
and where X is a D-aromatic α-amino acid;
Y is an aliphatic α-amino acid,
by reducing the corresponding compound, where Z is Y:
Figure 00000005

where M is a (CH 2 ) n -N (Pht) or - (CH 2 ) n -N (P) -C (= NP) NP 2 , where one or two of the P groups are nitrogen protecting groups and the rest are is hydrogen, n is a number from 1 to 6 and R 1 is CH 3 or C 2 H 5 ,
using a borohydride salt or substituted borohydride or borane. 26. Способ по п.25, борогидрид представляет собой NaBH4.26. The method according to claim 25, the borohydride is NaBH 4 . 27. Способ получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения преждевременных родов и менструальной боли, неоплазий и гиперплазий, шизофрении, расстройств поведения, эректильной дисфункции, воспаления и нежелательного выделения молока, или в качестве усиливающего познавательную способность, иммуномодулирующего или регулирующего фертильность агента, при котором гептапептидный аналог, или его фармацевтически приемлемую соль, обладающий активностью антагониста окситоцина и состоящий из гексапептидной группировки S и C-концевого β-аминоспиртового остатка Z, связанного с группировкой S амидной связью, где β-аминоспирт Z представляет собой:
Figure 00000006

где Q представляет собой (CH2)n-NH-A, n представляет собой число от 1 до 6 и A представляет собой H или -C(=NH)NH2, и где R представляет собой CH3 или C2H5; а группировка S представляет собой:
Figure 00000007

где Mpa, Ile, Asn и Abu имеют следующие значения:
Mpa - остаток 3-меркаптопропионовой кислоты
Ile - остаток изолейцина
Asn - остаток аспарагина
Abu - остаток α-аминомасляной кислоты;
и где X представляет собой D-ароматическую α-аминокислоту;
Y представляет собой алифатическую α-аминокислоту смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.27. A method of obtaining a pharmaceutical composition intended for the treatment of preterm labor and menstrual pain, neoplasia and hyperplasia, schizophrenia, behavioral disorders, erectile dysfunction, inflammation and unwanted milk secretion, or as cognitive enhancing, immunomodulating or fertility regulating agent, in which heptapeptide An analogue, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having oxytocin antagonist activity and consisting of the S and C- hexapeptide moiety The terminal β-amino alcohol residue Z associated with the S group by an amide bond, where the β-amino alcohol Z is:
Figure 00000006

where Q is (CH 2 ) n —NH — A, n is a number from 1 to 6, and A is H or —C (═NH) NH 2 , and where R is CH 3 or C 2 H 5 ; and the grouping S represents:
Figure 00000007

where Mpa, Ile, Asn and Abu have the following meanings:
Mpa - the residue of 3-mercaptopropionic acid
Ile - isoleucine residue
Asn - asparagine residue
Abu - residue α-aminobutyric acid;
and where X is a D-aromatic α-amino acid;
Y is an aliphatic α-amino acid mixed with a pharmaceutically acceptable carrier. 28. Способ по п.27, где композиция представляет собой однородную смесь гептапептидного аналога или его соли и носителя. 28. The method according to p. 27, where the composition is a homogeneous mixture of heptapeptide analogue or its salt and carrier. 29. Способ по п.28, при котором указанную смесь покрывают энтеросолюбильной оболочкой, в частности энтеросолюбильной оболочкой не являющейся легко растворимой при pH 5,0 и ниже. 29. The method according to claim 28, wherein said mixture is coated with an enteric coating, in particular an enteric coating which is not easily soluble at pH 5.0 and below. 30. Способ по п.28 или 29, при котором эту смесь таблетируют или гранулируют и/или заполняют ею капсулу. 30. The method according to p. 28 or 29, wherein the mixture is tableted or granulated and / or filled into a capsule.
RU99113364/04A 1996-11-26 1997-11-21 Heptapeptide oxytocin analogs RU2180668C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9604341A SE9604341D0 (en) 1996-11-26 1996-11-26 Hepta-peptide oxytocin analogue
SE9604341-9 1996-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99113364A true RU99113364A (en) 2001-04-27
RU2180668C2 RU2180668C2 (en) 2002-03-20

Family

ID=20404757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99113364/04A RU2180668C2 (en) 1996-11-26 1997-11-21 Heptapeptide oxytocin analogs

Country Status (34)

Country Link
US (1) US6143722A (en)
EP (1) EP0938496B1 (en)
JP (1) JP3405460B2 (en)
KR (1) KR100463132B1 (en)
CN (1) CN1129606C (en)
AR (1) AR008531A1 (en)
AT (1) ATE242264T1 (en)
AU (1) AU713424B2 (en)
BR (1) BR9713366B1 (en)
CA (1) CA2272990C (en)
CZ (1) CZ299532B6 (en)
DE (1) DE69722651T2 (en)
DK (1) DK0938496T3 (en)
EE (1) EE03832B1 (en)
ES (1) ES2203823T3 (en)
HR (1) HRP970630B1 (en)
HU (1) HU228568B1 (en)
IL (1) IL129519A (en)
LT (1) LT4650B (en)
LV (1) LV12350B (en)
MY (1) MY125555A (en)
NO (1) NO321380B1 (en)
NZ (1) NZ336445A (en)
PL (1) PL189292B1 (en)
PT (1) PT938496E (en)
RO (1) RO120772B1 (en)
RU (1) RU2180668C2 (en)
SE (1) SE9604341D0 (en)
SI (1) SI20026B (en)
SK (1) SK283800B6 (en)
TR (1) TR199901028T2 (en)
UA (1) UA54459C2 (en)
WO (1) WO1998023636A1 (en)
ZA (1) ZA9710518B (en)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2181297C2 (en) 2000-06-20 2002-04-20 Эпштейн Олег Ильич Method of treatment of pathological syndrome and medicinal agent
US6476072B1 (en) * 2000-11-21 2002-11-05 Arthur Vanmoor Method of treating menstrual pain by enhancing the effectiveness of the human immune system
WO2003072597A1 (en) * 2002-02-27 2003-09-04 Ferring Bv Intermediates and methods for making heptapeptide oxytocin analogues
AU2003229735A1 (en) * 2002-05-02 2003-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Diagnostics and therapeutics for diseases associated with oxytocin receptor (oxtr)
GB0210397D0 (en) 2002-05-07 2002-06-12 Ferring Bv Pharmaceutical formulations
UA76639C2 (en) * 2002-08-02 2006-08-15 Олєг Ільіч Епштєйн Homeopathic medication and method for treating erectile dysfunctions
SI1500390T1 (en) * 2003-07-25 2006-02-28 Ferring Bv Pharmaceutical desmopressin composition as solid dosage form and method for manufacturing thereof
DK1530967T3 (en) * 2003-11-13 2006-07-03 Ferring Bv Blister pack and associated solid dosage form
EP1555029A1 (en) 2004-01-19 2005-07-20 Ferring B.V. Use of substances having oxytocin antagonistic properties for the preparation of a medicament for treating hypertension
US20060171909A1 (en) * 2005-02-03 2006-08-03 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising colorants with low free dye
SE0600482L (en) * 2006-03-02 2006-11-14 Ferring Int Ct Sa Pharmaceutical composition comprising desmopressin, silica and starch
US8399410B2 (en) 2007-08-06 2013-03-19 Allergan, Inc. Methods and devices for desmopressin drug delivery
NZ587817A (en) * 2008-03-31 2012-05-25 Ferring Bv Oxytocin analogues
ES2677548T3 (en) 2008-05-21 2018-08-03 Ferring B.V. Orodispersible desmopressin to increase the initial period of uninterrupted sleep due to nocturia
US20100286045A1 (en) 2008-05-21 2010-11-11 Bjarke Mirner Klein Methods comprising desmopressin
US11963995B2 (en) 2008-05-21 2024-04-23 Ferring B.V. Methods comprising desmopressin
TWI463990B (en) * 2009-09-21 2014-12-11 Ferring Bv Oxytocin receptor agonists
KR20140014059A (en) 2010-07-15 2014-02-05 올레그 일리치 엡쉬테인 A method of increasing the effect of an activated-potentiated form of an antibody
JO3400B1 (en) * 2010-09-30 2019-10-20 Ferring Bv Pharmaceutical compound of carbetocin
JP6150726B2 (en) 2011-03-09 2017-06-21 Jitsubo株式会社 Cross-linked peptide containing a novel non-peptidic cross-linked structure, method for synthesizing the cross-linked peptide, and novel organic compound used in the method
CN102875650B (en) * 2012-09-26 2014-06-11 深圳翰宇药业股份有限公司 Preparation method of barusiban
US9365615B2 (en) 2013-09-09 2016-06-14 Jitsubo Co., Ltd. Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method
EP3501533B1 (en) * 2014-12-22 2025-07-09 Ferring B.V. Obe001 for use in the treatment in implantation and pregnancy in women undergoing assisted reproductive technologies
US9744209B2 (en) 2015-01-30 2017-08-29 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
US9687526B2 (en) 2015-01-30 2017-06-27 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
US9925233B2 (en) 2015-01-30 2018-03-27 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
US9937223B2 (en) 2015-01-30 2018-04-10 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
US9750785B2 (en) 2015-01-30 2017-09-05 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
US9744239B2 (en) 2015-01-30 2017-08-29 Par Pharmaceutical, Inc. Vasopressin formulations for use in treatment of hypotension
RU2726414C2 (en) 2015-10-06 2020-07-14 Ферринг Б.В. Novel methods of producing barusiban and intermediate compounds thereof
UA125377C2 (en) 2016-01-04 2022-03-02 Мерк Сероно С.А. L-VALINATE OF CARBOXAMIDE DERIVATIVE HYDROXYPROPYLTHIAZOLIDINE AND ITS SALT FORM, CRYSTAL POLYMORPHIC FORM
WO2018015497A2 (en) 2016-07-21 2018-01-25 ObsEva S.A. Oxytocin antagonist dosing regimens for promoting embryo implantation and preventing miscarriage
KR20220075340A (en) 2019-09-03 2022-06-08 옵스에파 에스에이 Oxytocin antagonist administration regimen to promote embryo implantation and prevent miscarriage
EP4103750A1 (en) 2020-02-10 2022-12-21 ObsEva S.A. Biomarkers for oxytocin receptor antagonist therapy

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL155712B1 (en) * 1987-12-21 1991-12-31 Sandoz Ag Method of obtaining novel crystalline form of cyclosporin
US5373089A (en) * 1988-09-02 1994-12-13 Northwestern University Oxytocin antagonist
CA2036973A1 (en) * 1990-02-27 1991-08-28 Mark G. Bock Cyclic hexapeptide oxytocin antagonists
SE9002384D0 (en) * 1990-07-09 1990-07-09 Ferring Ab DERIVATIVE OF BACKGROUND HORMONES
DE4022247A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-16 Hoechst Ag METHOD FOR EXTRACTIVELY SEPARATING 2-ALKYLTHIO-5-PHENYLPYRIMIDINES FROM THEIR REACTION MIXTURES
SE501678C2 (en) * 1993-07-13 1995-04-10 Ferring Bv Peptide with oxytocin antagonist activity and pharmaceutical composition containing said peptide
SE523819C2 (en) 1994-01-27 2004-05-18 Per-Ingvar Nilsson Acceleration mouthpiece for nozzle
SE9400918L (en) 1994-03-18 1995-09-19 Anne Fjellstad Paulsen Stabilized composition for oral administration of peptides
SE503085C2 (en) 1995-01-25 1996-03-25 Valeo Engine Cooling Ab Heat exchanger tank with end pieces, method of making such a tank, and heat exchanger provided with such

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99113364A (en) HEPTAPEPTIDE OXYTOCINE ANALOGUES
FI92326C (en) Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists
JP4346115B2 (en) LH-RH peptide analogues, their use and medicinal compositions containing them
DE69722651T2 (en) HEPTAPEPTID OXYTOCIN ANALOG
JPH05505630A (en) LHRH antagonist
US20030050436A1 (en) Octapeptide bombesin analogs
HU213098B (en) Process for producing decapeptides antagonistic to hormone for releazing lutheinizing-hormone and pharmaceutical compositions containing them as active components
EP0500695A4 (en) Gnrh analogs
EP0448687A1 (en) Therapeutic decapeptides
CA2064896A1 (en) Therapeutic peptides
JPS5946253A (en) Gnrh antagonistic drug ii
NO178306B (en) Analogous procedure for the preparation of bombesin antagonist peptide
CA2381461A1 (en) Lhrh antagonists having improved solubility properties
JP3222050B2 (en) Artificial amino acids
US5750646A (en) Bradykinin analogs with non-peptide bond
AU638319B2 (en) Lhrh analogues
JPS60260594A (en) Gnrh antagonistic substance
JPS59112925A (en) Nasal administration composition
CA1335622C (en) Bradykinin analogs containing a non-peptide bond
US6214969B1 (en) Luteinizing hormone releasing hormone analogs with cytotoxic moiety
US5593965A (en) Anti-tumor effects of GnRH-III
TW386086B (en) Heptapeptide oxytocin analogues
Coy et al. Structure—Function of LH-RH Analogs and Design Applications to other Peptide Systems
MXPA99011169A (en) Lh-rh peptide analogues, their uses and pharmaceutical compositions containing them