RU98120518A - НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРЕГНАНА, НЕЗАМЕЩЕННЫЕ В 17-α-ПОЛОЖЕНИИ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В ЭТОМ СПОСОБЕ, И КОМПОЗИЦИИ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПРЕГНАНА - Google Patents
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРЕГНАНА, НЕЗАМЕЩЕННЫЕ В 17-α-ПОЛОЖЕНИИ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В ЭТОМ СПОСОБЕ, И КОМПОЗИЦИИ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПРЕГНАНАInfo
- Publication number
- RU98120518A RU98120518A RU98120518/04A RU98120518A RU98120518A RU 98120518 A RU98120518 A RU 98120518A RU 98120518/04 A RU98120518/04 A RU 98120518/04A RU 98120518 A RU98120518 A RU 98120518A RU 98120518 A RU98120518 A RU 98120518A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- pregna
- dione
- diene
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 3
- 239000000047 product Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- URRVWDNYMZYGPS-YNTOWDPBSA-N (8s,9s,10r,11s,13s,14s,16r,17s)-17-(2-fluoroacetyl)-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H](C(=O)CF)[C@@]1(C)C[C@@H]2O URRVWDNYMZYGPS-YNTOWDPBSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWABYFCZLRJYON-IDJCCLOHSA-N [2-oxo-2-[(8s,10s,13s,14s,16r,17s)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@]2(C)CC=C3[C@@]4(C)C=CC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]2C[C@H]1C)COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 DWABYFCZLRJYON-IDJCCLOHSA-N 0.000 claims 1
- XWWYKFZYEZHAEA-OYLUHIHXSA-N [2-oxo-2-[(8s,10s,13s,14s,16r,17s)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] methanesulfonate Chemical compound C([C@H]12)CC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)C1=CC[C@@]1(C)[C@H]2C[C@@H](C)[C@@H]1C(=O)COS(C)(=O)=O XWWYKFZYEZHAEA-OYLUHIHXSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001504 aryl thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N thiocyanogen Chemical compound N#CSSC#N DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединения общей формулы I:
в которой либо R1 означает атом галогена, гидроксильный радикал, алкилокси радикал с 1-8 атомами углерода, ацилокси радикал с 1-12 атомами углерода и R2 означает атом галогена или атом водорода, либо R1 и R2 образуют вместе вторую связь, Z выбрано из алкоксигруппы с 1-8 атомами углерода, алкилтиогруппы с 1-8 атомами углерода, незамещенной или замещенной, карбоциклической арилтиогруппы с 6-12 атомами углерода, незамещенной или замещенной, галогена, циано, меркапто, тиоцианата, CO2A и CH2CO2A, причем А означает атом водорода или алкильную группу с 1-8 атомами углерода, Y означает атом водорода или метил, причем пунктирная линия в положении 1-2 или 5-6 означает возможную вторую связь, а также их аддитивные соли с кислотами или основаниями,заисключением9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-21-хлор-прегна-1,4-диен-3,20-диона и при условии, что в случае, когда R1 и R2 вместе образуют двойную связь, Z не является атомом галогена.
в которой либо R1 означает атом галогена, гидроксильный радикал, алкилокси радикал с 1-8 атомами углерода, ацилокси радикал с 1-12 атомами углерода и R2 означает атом галогена или атом водорода, либо R1 и R2 образуют вместе вторую связь, Z выбрано из алкоксигруппы с 1-8 атомами углерода, алкилтиогруппы с 1-8 атомами углерода, незамещенной или замещенной, карбоциклической арилтиогруппы с 6-12 атомами углерода, незамещенной или замещенной, галогена, циано, меркапто, тиоцианата, CO2A и CH2CO2A, причем А означает атом водорода или алкильную группу с 1-8 атомами углерода, Y означает атом водорода или метил, причем пунктирная линия в положении 1-2 или 5-6 означает возможную вторую связь, а также их аддитивные соли с кислотами или основаниями,заисключением9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-21-хлор-прегна-1,4-диен-3,20-диона и при условии, что в случае, когда R1 и R2 вместе образуют двойную связь, Z не является атомом галогена.
2. Соединения формулы I по п. 1, в которой R1 означает гидроксильный радикал, R2 - атом фтора, а также их аддитивные соли с кислотами или основаниями.
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, в которой цикл В является насыщенным, Y означает атом водорода, а также их аддитивные соли с кислотами или основаниями.
4. Соединения формулы I по одному из пп. 1 - 3, в которой Z выбрано из цианогруппы и алкилтиогруппы, имеющих 1-8 атомов углерода.
5. Соединения формулы I по п. 1, имеющие следующие наименования:
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-диоксо-21-карбонитрил,
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-4-ен-3,20-диоксо-21-карбонитрил,
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-21-тиометил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
3,20-диоксо-11β-гидрокси-16α-метил-21-норхолан-1,4-диен-24-метилат,
21-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
21-тио-(2-гидроксиэтилен)-9α,11β-дихлор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
21-тио-(2-ацетилоксиэтилен)-9α, 11β-дихлор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
9α, 11β-дихлор-21-фтор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион.
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-диоксо-21-карбонитрил,
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-4-ен-3,20-диоксо-21-карбонитрил,
9α-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-21-тиометил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
3,20-диоксо-11β-гидрокси-16α-метил-21-норхолан-1,4-диен-24-метилат,
21-фтор-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
21-тио-(2-гидроксиэтилен)-9α,11β-дихлор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
21-тио-(2-ацетилоксиэтилен)-9α, 11β-дихлор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион,
9α, 11β-дихлор-21-фтор-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-дион.
6. Способ получения соединений формулы I, описанных в п. 1, отличающийся тем, что соединение общей формулы II:
где либо R'1 означает гидроксил, R'2 - галоген или водород, либо R'1 означает галоген, R'2 - галоген или водород, либо R'1 и R'2 образуют вместе вторую связь, Y имеет приведенное выше значение,
подвергают действию агента активации спирта формулы На1-SO2-B, причем Hal означает атом брома или хлора, В означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, незамещенного или замещенного 1-5 атомами галогена, или фенильный или нафтильный радикал, незамещенный или замещенный 1-5 алкильными группами с 1-6 атомами углерода, для получения соединения общей формулы III:
в которой В имеет указанное выше значение,
и соединение формулы (III) подвергают одной или нескольким следующим реакциям в соответствующей последовательности для получения соединения общей формулы (I):
- воздействию агента хлорирования, иодирования, бромирования или фторирования,
- воздействию алкилтиола или арилтиола, которые при необходимости замещены,
- воздействию тиоамида или тиомочевины с последующим гидролизом,
- воздействию KCN,
- гидролизу цианогруппы в кислой среде, затем при необходимости этерификации или солеобразованию,
- последовательно воздействию соединением CH2(COOEt)2, реакции омыления, затем реакции декарбоксилирования, при необходимости с последующей реакцией этерификации или солеобразования,
- воздействию KSCN или NaSCN,
- воздействию спирта или алкоголята,
- реакции ациллирования в положении 11,
- реакции алкилирования в положении 11,
- восстановлению двойной связи в положении 1-2,
- образованию двойной связи в положении 1-2,
- реакции дегидратации с целью образования двойной связи в положении 9-11,
- солеобразованию.
где либо R'1 означает гидроксил, R'2 - галоген или водород, либо R'1 означает галоген, R'2 - галоген или водород, либо R'1 и R'2 образуют вместе вторую связь, Y имеет приведенное выше значение,
подвергают действию агента активации спирта формулы На1-SO2-B, причем Hal означает атом брома или хлора, В означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, незамещенного или замещенного 1-5 атомами галогена, или фенильный или нафтильный радикал, незамещенный или замещенный 1-5 алкильными группами с 1-6 атомами углерода, для получения соединения общей формулы III:
в которой В имеет указанное выше значение,
и соединение формулы (III) подвергают одной или нескольким следующим реакциям в соответствующей последовательности для получения соединения общей формулы (I):
- воздействию агента хлорирования, иодирования, бромирования или фторирования,
- воздействию алкилтиола или арилтиола, которые при необходимости замещены,
- воздействию тиоамида или тиомочевины с последующим гидролизом,
- воздействию KCN,
- гидролизу цианогруппы в кислой среде, затем при необходимости этерификации или солеобразованию,
- последовательно воздействию соединением CH2(COOEt)2, реакции омыления, затем реакции декарбоксилирования, при необходимости с последующей реакцией этерификации или солеобразования,
- воздействию KSCN или NaSCN,
- воздействию спирта или алкоголята,
- реакции ациллирования в положении 11,
- реакции алкилирования в положении 11,
- восстановлению двойной связи в положении 1-2,
- образованию двойной связи в положении 1-2,
- реакции дегидратации с целью образования двойной связи в положении 9-11,
- солеобразованию.
7. Соединения формулы I, описанные в пп. 1 - 5, а также их аддитивные соли с фармацевтически совместимыми кислотами или основаниями в качестве лекарственных средств.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая лекарственные средства, указанные в п. 7.
9. Соединения формулы III, описанные в п. 6, в качестве промышленных продуктов, за исключением следующих соединений:
21-(метансульфонилокси)-16α-метилпрегна-1,4,9(11)-триен-3,20-диона,
21-(метансульфонилокси)-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,2-диона,
21-(4-метилфенилсульфонилокси)-16α-метил-прегна-1,4,9(11)-триен-3,20-диона,
9α-фтор-21-(метансульфонилокси)-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-диона.
21-(метансульфонилокси)-16α-метилпрегна-1,4,9(11)-триен-3,20-диона,
21-(метансульфонилокси)-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,2-диона,
21-(4-метилфенилсульфонилокси)-16α-метил-прегна-1,4,9(11)-триен-3,20-диона,
9α-фтор-21-(метансульфонилокси)-11β-гидрокси-16α-метил-прегна-1,4-диен-3,20-диона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604845A FR2747680B1 (fr) | 1996-04-18 | 1996-04-18 | Nouveaux steroides, leur application a titre de medicaments, leur procede de preparation, les intermediaires de ce procede et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR9604845 | 1996-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98120518A true RU98120518A (ru) | 2000-12-10 |
| RU2177951C2 RU2177951C2 (ru) | 2002-01-10 |
Family
ID=9491327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98120518/04A RU2177951C2 (ru) | 1996-04-18 | 1997-04-17 | ПРОИЗВОДНЫЕ ПРЕГНАНА, НЕЗАМЕЩЕННЫЕ В 17α-ПОЛОЖЕНИИ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЫШЛЕННЫЕ ПРОДУКТЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6274572B1 (ru) |
| EP (1) | EP0898579B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000508333A (ru) |
| KR (1) | KR100450854B1 (ru) |
| CN (1) | CN1144813C (ru) |
| AR (1) | AR006706A1 (ru) |
| AT (1) | ATE189896T1 (ru) |
| AU (1) | AU721347B2 (ru) |
| BR (1) | BR9708696A (ru) |
| CA (1) | CA2251642A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293156B6 (ru) |
| DE (1) | DE69701328T2 (ru) |
| ES (1) | ES2143306T3 (ru) |
| FR (1) | FR2747680B1 (ru) |
| GR (1) | GR3033249T3 (ru) |
| IL (1) | IL126539A (ru) |
| NO (1) | NO312035B1 (ru) |
| PL (1) | PL186414B1 (ru) |
| PT (1) | PT898579E (ru) |
| RU (1) | RU2177951C2 (ru) |
| TR (1) | TR199802091T2 (ru) |
| TW (1) | TW386085B (ru) |
| WO (1) | WO1997039018A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA973289B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2290775A1 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Akzo Nobel Nv | Use of anti-inflammatory steroids for the treatment of chronic inflammatory intestinal diseases |
| EP1272196B1 (en) * | 2000-03-31 | 2006-08-02 | THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES | Methods of making the 4-n-butylcyclohexanoic and the undecanoic acid esters of (7 alpha,11 beta)-dimethyl-17 beta-hydroxy-4-estren-3-one and their medical use |
| US20030069215A1 (en) * | 2001-03-30 | 2003-04-10 | The Government Of The United States Of America, | Methods of making and using 7a,11b-dimethyl-17b-hydroxy-4-estren-3-one 17b-trans-4-n-butylcyclohexane carboxylate and 7a,11b-dimethyl-17b-hydroxyestr-4-en-3-one 17-undecanoate |
| US20110104186A1 (en) | 2004-06-24 | 2011-05-05 | Nicholas Valiante | Small molecule immunopotentiators and assays for their detection |
| RU2297839C1 (ru) * | 2005-10-10 | 2007-04-27 | Всероссийский научно-исследовательский институт пантового оленеводства (ВНИИПО) | Лекарственное средство для лечения актиномикоза |
| BRPI0909564B8 (pt) * | 2008-05-28 | 2021-05-25 | Reveragen Biopharma Inc | uso de um composto |
| WO2011127048A2 (en) | 2010-04-05 | 2011-10-13 | Validus Biopharma | NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-ĸB FOR TREATMENT OF DISEASE |
| WO2017004205A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Reveragen Biopharma, Inc. | NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-κB FOR TREATMENT OF DISEASE |
| CN107365342B (zh) * | 2017-07-17 | 2019-08-06 | 苏州博源医疗科技有限公司 | 醛固酮衍生物、免疫原、及合成方法、特异性抗体和检测试剂及制备方法、试剂盒 |
| CN107973836B (zh) * | 2017-10-19 | 2020-05-12 | 苏州博源医疗科技有限公司 | 醛固酮衍生物及其制备方法、醛固酮均相酶免疫检测试剂 |
| US11382922B2 (en) | 2019-03-07 | 2022-07-12 | Reveragen Biopharma, Inc. | Aqueous oral pharmaceutical suspension compositions |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2837544A (en) * | 1957-03-25 | 1958-06-03 | Olin Mathieson | Synthesis of steroids |
| DE1169444B (de) * | 1961-02-22 | 1964-05-06 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von ?-16ª-Methylsteroiden |
| FR7605M (ru) * | 1968-04-23 | 1970-01-19 | ||
| JPS615093A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 新規な２１位シアノ化コルチコイド誘導体およびその製法 |
| US5223493A (en) * | 1984-12-28 | 1993-06-29 | Alcon Laboratories, Inc. | Anti-inflammatory compounds for ophthalmic use |
| WO1987001706A2 (en) * | 1985-09-12 | 1987-03-26 | The Upjohn Company | C20 through c26 amino steroids |
| JPS63303994A (ja) * | 1987-06-04 | 1988-12-12 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ２１−置換チオステロイド化合物 |
| US4968822A (en) * | 1987-12-11 | 1990-11-06 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 21-alkoxysteroid compounds |
| US5420120A (en) * | 1993-12-17 | 1995-05-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Anti-inflammatory glucocorticoid compounds for topical ophthalmic use |
-
1996
- 1996-04-18 FR FR9604845A patent/FR2747680B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-04-17 DE DE69701328T patent/DE69701328T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-17 EP EP97920776A patent/EP0898579B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-17 IL IL12653997A patent/IL126539A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 BR BR9708696A patent/BR9708696A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 JP JP9536823A patent/JP2000508333A/ja not_active Abandoned
- 1997-04-17 TR TR1998/02091T patent/TR199802091T2/xx unknown
- 1997-04-17 CA CA002251642A patent/CA2251642A1/fr not_active Abandoned
- 1997-04-17 RU RU98120518/04A patent/RU2177951C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 WO PCT/FR1997/000693 patent/WO1997039018A1/fr not_active Ceased
- 1997-04-17 PL PL97329387A patent/PL186414B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 AU AU27032/97A patent/AU721347B2/en not_active Ceased
- 1997-04-17 CZ CZ19983323A patent/CZ293156B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 KR KR10-1998-0708346A patent/KR100450854B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-17 US US09/171,347 patent/US6274572B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-17 ES ES97920776T patent/ES2143306T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-17 ZA ZA9703289A patent/ZA973289B/xx unknown
- 1997-04-17 PT PT97920776T patent/PT898579E/pt unknown
- 1997-04-17 AT AT97920776T patent/ATE189896T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-17 CN CNB971956251A patent/CN1144813C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-18 AR ARP970101581A patent/AR006706A1/es unknown
- 1997-05-16 TW TW086106548A patent/TW386085B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-10-16 NO NO19984858A patent/NO312035B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-04-17 GR GR20000400931T patent/GR3033249T3/el not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-25 US US09/891,558 patent/US6492536B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98120518A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПРЕГНАНА, НЕЗАМЕЩЕННЫЕ В 17-α-ПОЛОЖЕНИИ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В ЭТОМ СПОСОБЕ, И КОМПОЗИЦИИ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПРЕГНАНА | |
| RU2217431C2 (ru) | Тиенопиримидины, способ их получения, фармацевтическая композиция, обладающая действием ингибиторов фосфодиэстеразы v | |
| US4071527A (en) | Certain benzothiazole compounds | |
| RU93050199A (ru) | Дезокситаксолы, способы их получения, промежуточные соединения, фармацевтический препарат | |
| ATE253581T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,4- alkylendioxythiophen-2,5-dicarbonsäurederivaten | |
| RU98117628A (ru) | Замещенные производные тиазолидиндиона, способ их получения, фармкомпозиция | |
| JP2012503621A5 (ru) | ||
| ATE28872T1 (de) | Neue imidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate. | |
| JP2002526458A5 (ru) | ||
| ES499605A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de etanaminas | |
| RU93005057A (ru) | Фармацевтические соединения, производные тиенобензодиазепина, способ их получения, фармкомпозиция и их использование | |
| CN1260778A (zh) | 前列腺素药用组合物 | |
| JP2002518502A5 (ru) | ||
| ATE331713T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-nitrobenzofuranen | |
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| RU94019411A (ru) | Эфиры хинук лидина, промежуточные соединения для их синтеза, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| ATE185145T1 (de) | 11 beta-benzaldoxim-9 alpha, 10 alpha-epoxy-estr- 4-en-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische präparate | |
| JP2003521457A5 (ru) | ||
| KR920008048A (ko) | 광학 활성 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 | |
| KR840005449A (ko) | 벤조티오 피라노 피리디논 | |
| RU97103533A (ru) | Производные n-замещенного азабициклогептана в качестве нейролептического средства | |
| JPH01319486A (ja) | セフアロスポリン化合物、その製法及びこれを含有する抗菌剤組成物 | |
| KR960702456A (ko) | 4-(p-플로오로페닐)-3-[(3,4-(메틸렌디옥시)페녹시)메틸]피페리딘의 n-p-할로벤조일메틸 유도체(n-p-halobenzoylmethyl derivatives of 4-(p-fluorophenyl)-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl]piperidine) | |
| KR850002477A (ko) | 4-(3-알키닐옥시-2-하이드록시-프로필)-피퍼라진-1-일-n-페닐-아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| ATE69611T1 (de) | Piperazinylalkylpiperazindion-derivate, ihre verfahren zur herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen. |