RU98113147A - Использование трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1н-нафталина, новые соединения и их применение в терапии. - Google Patents
Использование трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1н-нафталина, новые соединения и их применение в терапии.Info
- Publication number
- RU98113147A RU98113147A RU98113147/04A RU98113147A RU98113147A RU 98113147 A RU98113147 A RU 98113147A RU 98113147/04 A RU98113147/04 A RU 98113147/04A RU 98113147 A RU98113147 A RU 98113147A RU 98113147 A RU98113147 A RU 98113147A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- dioxo
- thiazole
- naphtho
- furyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 claims 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- ZCAPVKVQKGVVEP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-5-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(Br)C(=O)C2=C1C=CC=C2F ZCAPVKVQKGVVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYQLLNKOBQDNOD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(Br)C(=O)C2=C1C=CC=C2OC PYQLLNKOBQDNOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZJASHIDYNOMFL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-5-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(Br)C(=O)C2=C1C=CC=C2C TZJASHIDYNOMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCNZRLIEPPOFCH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-6-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(Br)C(=O)C2=CC(F)=CC=C21 WCNZRLIEPPOFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WODGMQAJBGQELR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-thiazol-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=NC=CS1 WODGMQAJBGQELR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBYCJQNVYQHORN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 WBYCJQNVYQHORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWTVJTHJMSXSOF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)benzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2O1 HWTVJTHJMSXSOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWXOYLNSHSYDNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 BWXOYLNSHSYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJVALBUTSNZOBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound C1=COC(C=2SC3=C(C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)N=2)=C1Br UJVALBUTSNZOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAWYXBAJUAUINZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound FC1=CC=CC(C=2SC3=C(C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)N=2)=C1 KAWYXBAJUAUINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQJQMUCPWRWSLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dibromofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(Br)=C(Br)C=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 YQJQMUCPWRWSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYIHPRSTNSUTDF-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(C)=C(C)C=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 VYIHPRSTNSUTDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QACAEHLFWZCANV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound BrC1=COC(C=2SC3=C(C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)N=2)=C1 QACAEHLFWZCANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSIVCDGLAAOUAM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)benzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2O1 WSIVCDGLAAOUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZXJDJRHXRPFCR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 ZZXJDJRHXRPFCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEUDJJQFPFEFPO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2O1 WEUDJJQFPFEFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOHJTGWIWLKOFH-UHFFFAOYSA-N 2-(5-aminofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(N)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 UOHJTGWIWLKOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIMPADCLDHQYQI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(Br)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 SIMPADCLDHQYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIRFZICDHCBSNE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chlorofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(Cl)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 DIRFZICDHCBSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHAYOCHSPVTTII-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 NHAYOCHSPVTTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWQDKXZMIPOUHG-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitrofuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 AWQDKXZMIPOUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQKOTJDKHSLTLO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C(O1)=NC=C1C1=CC=CC=C1 PQKOTJDKHSLTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTTVXBZQXSTPSO-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-5-hydroxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C=3C(O)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 XTTVXBZQXSTPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMVLNNDZQQMMHT-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-5-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C=3C(OC)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 QMVLNNDZQQMMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJPRVJMBTWGYAB-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-6-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 NJPRVJMBTWGYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTZQOZNCHKHLLN-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-7-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 JTZQOZNCHKHLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAGSLSVGWQJTKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-8-hydroxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(O)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 WAGSLSVGWQJTKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQKJPDYJFTVJOA-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-8-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(OC)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 UQKJPDYJFTVJOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCJYSVXDXDYSED-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-3-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C=1C=COC=1 HCJYSVXDXDYSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHVIJLZSYHZCRS-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(CO)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 UHVIJLZSYHZCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTCDJSQYICTGPT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1F CTCDJSQYICTGPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYVAXRGHTGGEBJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1C=CC=C2OC LYVAXRGHTGGEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEIOLVIXEQNANK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1C=CC=C2C DEIOLVIXEQNANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIGRHQRUQGLHKC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-6-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound FC1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1 RIGRHQRUQGLHKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQHURORABWQSBR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-chloro-6-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C(=O)C2=CC(C)=CC=C21 BQHURORABWQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEOBMYUTPYXMRM-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-ylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CN=C1 WEOBMYUTPYXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPWXETUTFRZGNR-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-ylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=NC=C1 PPWXETUTFRZGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZGHCUFXULYADMS-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CS1 ZGHCUFXULYADMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTDCOVZWOANATD-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-3-ylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2N=C1C=1C=CSC=1 FTDCOVZWOANATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMYCGBHYGJLPJE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-bromo-5-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=C2C(=O)C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1 FMYCGBHYGJLPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKMGFAPTTIUTOR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C(=O)C2=C1C=CC=C2OC CKMGFAPTTIUTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAJHIHMKTAOXSX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-bromo-5-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C(=O)C2=C1C=CC=C2C GAJHIHMKTAOXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLRLFLYEECOSIQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-bromo-6-fluoronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=C(F)C=C2C(=O)C(N)=C(Br)C(=O)C2=C1 OLRLFLYEECOSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTBHGQZZVAILEN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylnaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C(=O)C2=CC(C)=CC=C21 PTBHGQZZVAILEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- XDFMBCOYRSZPPK-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C=3C(F)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 XDFMBCOYRSZPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUOYZQOSMGRKEA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C=3C(OC)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 JUOYZQOSMGRKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBDLTJRCKGCKSK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxynaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OC DBDLTJRCKGCKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWNVAIGNJXBNLZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(4-oxofuran-2-yl)-4h-benzo[f][1,3]benzothiazol-9-one Chemical compound N=1C=2CC=3C(C)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC(=O)CO1 QWNVAIGNJXBNLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLDIIMNECGPNHE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C=3C(C)=CC=CC=3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 ZLDIIMNECGPNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRGLVKLVMQFUBQ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 FRGLVKLVMQFUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAKVALIVNPPJEB-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC(F)=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 SAKVALIVNPPJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDCXUSTWGGGHPO-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-(4-methylphenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC(F)=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 RDCXUSTWGGGHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMGCRPBPCLMUIC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC(F)=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 GMGCRPBPCLMUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTTAXUHMYINTMX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(F)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CO1 UTTAXUHMYINTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSGOCDXRYJHIEQ-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(F)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 LSGOCDXRYJHIEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDLKOTRSOCOFCP-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 ZDLKOTRSOCOFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRWQOXNARPFUOY-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-(4-oxofuran-2-yl)-4h-benzo[f][1,3]benzothiazol-9-one Chemical compound N=1C=2CC3=CC(C)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC(=O)CO1 CRWQOXNARPFUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQZZQASWBVPEFO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound N=1C=2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C=2SC=1C1=CC=CC=C1 NQZZQASWBVPEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEURFZARVCAAPN-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 OEURFZARVCAAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNZBUGJHGYBFOS-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-2-(4-methylphenyl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=C(F)C=C2C2=O)=O)=C2S1 HNZBUGJHGYBFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYWKHRFJVRDNCF-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=C(F)C=C2C2=O)=O)=C2S1 YYWKHRFJVRDNCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RICGFIYGULTJDH-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(F)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 RICGFIYGULTJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEDQSQUWNPZGKG-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(F)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 IEDQSQUWNPZGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAEKLBWGHLEVTE-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 QAEKLBWGHLEVTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBGCFJTVRSMYFJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-2-(4-oxofuran-2-yl)-4h-benzo[f][1,3]benzothiazol-9-one Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3CC=2N=C1C1=CC(=O)CO1 VBGCFJTVRSMYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLPMNLPHWFASFB-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 QLPMNLPHWFASFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBSQDZBRDUZPEL-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-(furan-2-yl)benzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(F)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CO1 MBSQDZBRDUZPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFQQAIJDUDGRKQ-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(O)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 UFQQAIJDUDGRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTVVATVHWHSKRM-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(OC)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 VTVVATVHWHSKRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MODVUQQUKVJFTA-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-(4-oxofuran-2-yl)-4h-benzo[f][1,3]benzothiazol-9-one Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(C)=CC=CC=3CC=2N=C1C1=CC(=O)CO1 MODVUQQUKVJFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZMWIVFESHCPOY-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-phenylbenzo[f][1,3]benzothiazole-4,9-dione Chemical compound S1C=2C(=O)C=3C(C)=CC=CC=3C(=O)C=2N=C1C1=CC=CC=C1 GZMWIVFESHCPOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCRIFPXXOFXKSR-UHFFFAOYSA-N [5-(4,9-dioxobenzo[f][1,3]benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 KCRIFPXXOFXKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJLDPBXWNCCXGM-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=N3)C3=CC2=C1 HJLDPBXWNCCXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- NUOZWAFGWDBXKM-UHFFFAOYSA-N n-[5-(4,9-dioxobenzo[f][1,3]benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]acetamide Chemical compound O1C(NC(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(C2=CC=CC=C2C2=O)=O)=C2S1 NUOZWAFGWDBXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 201000002282 venous insufficiency Diseases 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Применение трициклических производных и их фармацевтически приемлемых солей, отвечающих общей формуле
где A является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3N, где R3 является атомом водорода, C1-C5-алкилом, или замещенным или незамещенным ароматическим циклом, или замещенным или незамещенным гетероароматическим циклом, R1 является либо C1-C5-алкилом; либо радикалом R4NH, где R4 является атомом водорода, C1-С5-алкилом, или замещенным или незамещенным ароматическим циклом, или замещенным или незамещенным гетероароматическим циклом, либо ароматическим циклом, замещенным или незамещенным одной или несколькими группами акцепторов или доноров, или гетероароматическим циклом, имеющим один или несколько гетероатомов и замещенным или незамещенным группами акцепторов или доноров; R2 является атомом водорода, галогена, C1-C5-алкилом, атомом кислорода, замещенным или незамещенным C1-C5-алкилом, или радикалом NR5R5', где R5 и R5' являются, независимо друг от друга, атомом водорода, кислорода или одновалентными органическими радикалами C1-C5, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками.
где A является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3N, где R3 является атомом водорода, C1-C5-алкилом, или замещенным или незамещенным ароматическим циклом, или замещенным или незамещенным гетероароматическим циклом, R1 является либо C1-C5-алкилом; либо радикалом R4NH, где R4 является атомом водорода, C1-С5-алкилом, или замещенным или незамещенным ароматическим циклом, или замещенным или незамещенным гетероароматическим циклом, либо ароматическим циклом, замещенным или незамещенным одной или несколькими группами акцепторов или доноров, или гетероароматическим циклом, имеющим один или несколько гетероатомов и замещенным или незамещенным группами акцепторов или доноров; R2 является атомом водорода, галогена, C1-C5-алкилом, атомом кислорода, замещенным или незамещенным C1-C5-алкилом, или радикалом NR5R5', где R5 и R5' являются, независимо друг от друга, атомом водорода, кислорода или одновалентными органическими радикалами C1-C5, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками.
2. Соединения общей формулы (I) как она определена в п. 1, отличающиеся тем, что они представляют собой сульфат 4,9-дигидро-4,9-диоксо-1,2-диметил-1Н-нафт[2,3-d] имидазола, 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фторфенил)-1Н-нафт[2,3-d] имидазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фторфенил)-нафт [2,3-d]-оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(3-фторфенил)-нафт [2,3-d]-оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(4-фторфенил)-нафт[2,3-d] оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-метилфенил)-нафт[2,3-d] оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(3-метилфенил)-нафт[2,3-d] оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(4-метоксифенил)-нафт-[2,3-d] оксазол; 2-(2-хлорфенил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нaфт [2,3-d] окcaзoл; 2-(4-хлорфенил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нaфт [2,3-d]окcaзoл; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-тиенил)-нафт [2,3-d]оксазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фторфенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(3-фторфенил)-нафто [2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(4-фторфенил)-нафто [2,3-d] тиазол; 2-(2,4-дифторфенил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нафто [2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(3-пиридил)-нафто [2,3-d] тиазол; сульфат 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(4-пиpидил)-нaфтo[2,3-d] тиaзoлa; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(3-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 2-(5-хлорофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-тиенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9- диоксо-2-(3-тиенил)-нафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-фениламин-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-8-метокси-2-фенил-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диoкco-5-мeтoкcи-2-фeнил-нaфтo[2,3-d] тиaзoл; 4,9-дигидpo-4,9-диoкco-7-мeтoкcи-2-фeнил-нaфтo[2,3-d] тиaзoл; 4,9-дигидpo-4,9-диoкco-6-мeтoкcи-2-фeнил-нaфтo[2,3-d] тиaзoл; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-8-гидрокси-2-фенил-нафто [2,3-d] тиазол; 4,9-дигидpo-4,9-диoкco-2-(1-пиppoлил)-нaфтo[2,3-d] тиaзoл; 2-(5-бромофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксонафто[2,3-d] тиазол; 2-(4,5-дибромофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксонафто-[2,3-d] тиазол; 2-(3-бромофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нафто-[2,3-d] тиазол; 2-(4-бромофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксо-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(5-нитрофуран-2-ил)-нафто[2,3-d] тиазол; 2-(5-аминофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксонафто[2,3-d] тиазол; 2-(5-ацетамидофуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксонафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(5-гидроксиметилфуран-2-ил)-нафто[2,3-d] тиазол; 2-(5-ацетоксиметилфуран-2-ил)-4,9-дигидро-4,9-диоксонафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(5-метил-2-фурил)-нафто-[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-2-(4,5-диметил-2-фурил)-4,9-диоксонафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(5-фенил-2-оксазолил)-нафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-тиазолил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-фтор-2-(2-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-7-фтор-2-(2-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-фтор-2-фенил-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-7-фтор-2-фенил-нафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-фтор-2-(5-метил-2-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9- дигидро-4,9-диоксо-7-фтор-2-(5-метил-2-фурил)-нафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-фтор-2-(4-фторфенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-7-фтор-2-(4-фторфенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-фтор-2-(4-метилфенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-7-фтор-2-(4-метилфенил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-5-фтор-2-(2-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-8-фтор-2-(2-фурил)-нафто[2,3-d] тиазол; 6-хлор-4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-нафто-[2,3-d] тиазол; 7-хлор-4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-нафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-5-метоксинафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-8-метоксинафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-5-гидроксинафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-8-гидроксинафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-6-метоксинафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-(2-фурил)-7-метоксинафто[2,3-d]-тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-фурил-6-метилнафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-фурил-7-метилнафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-6-метил-2-фенилнафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-7-метил-2-фенилнафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-фурил-5-метилнафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-2-фурил-8-метилнафто[2,3-d]тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-5-метил-2-фенилнафто[2,3-d] тиазол; 4,9-дигидро-4,9-диоксо-8-метил-2-фенилнафто[2,3-d]тиазол в качестве новых соединений.
3. Производные замещенных нафталинов в качестве промежуточных продуктов для получения соединений формулы (I), отличающиеся тем, что их выбирают из 1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-метоксинафталина; 2,3-дибром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-метоксинафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-метоксинафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-8-метоксинафталина; 2,3-дибром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-6-фторнафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-6-фторнафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-7-фторнафталина; 2,3-дибром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-фторнафталина; 2-амино-3-бром-5-фтор-1,4-дигидро-1,4-диоксонафталина; 2-амино-3-бром-8-фтор-1,4-дигидро-1,4-диоксонафталина; 2-амино-3-хлор-1,4-дигидро-1,4-диоксо-6-метилнафталина; 2-амино-3-хлор-1,4-дигидро-1,4-диоксо-7-метилнафталина; 2,3-дибром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-метилнафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-5-метилнафталина; 2-амино-3-бром-1,4-дигидро-1,4-диоксо-8-метилнафталина.
4. Применение по п. 1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения функциональной и органической венозной недостаточности.
5. Применение соединений по п. 1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения геморроидальных патологий.
6. Применение соединений по п. 1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения мигрени.
7. Применение соединений по п. 1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения костно-суставных, дерматологических и сердечно-сосудистых воспалений.
8. Применение соединений по п. 1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения шоковых состояний, характеризующихся падением артериального давления, в частности, септических шоковых состояний.
9. Фармацевтическая композиция, предназначенная для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками, содержащая эффективное количество, по крайней мере, одного из соединений по п. 1 или 2 и/или их фармацевтически приемлемых солей, и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9514683A FR2742153B1 (fr) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | Utilisation de derives tricycliques du 1,4-dihydro-1,4- dioxo-1h-naphtalene, nouveaux composes obtenus et leur application en therapeutique |
| FR9514683 | 1995-12-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98113147A true RU98113147A (ru) | 2000-06-20 |
| RU2178791C2 RU2178791C2 (ru) | 2002-01-27 |
Family
ID=9485393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98113147/04A RU2178791C2 (ru) | 1995-12-12 | 1996-12-10 | Использование трициклических призводных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1н-нафталина и новые его соединения, фармацевтическая композиция на их основе и производные замещенных нафталинов в качестве промежуточных соединений |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6262095B1 (ru) |
| EP (1) | EP0876356B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000501724A (ru) |
| KR (1) | KR19990072080A (ru) |
| AP (1) | AP889A (ru) |
| AR (1) | AR005054A1 (ru) |
| AT (1) | ATE207907T1 (ru) |
| AU (1) | AU716199B2 (ru) |
| BR (1) | BR9611935A (ru) |
| CA (1) | CA2240279A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ181198A3 (ru) |
| DE (1) | DE69616598D1 (ru) |
| EE (1) | EE9800174A (ru) |
| FR (1) | FR2742153B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9901247A3 (ru) |
| ID (1) | ID16081A (ru) |
| IL (1) | IL124558A0 (ru) |
| LT (1) | LT4491B (ru) |
| LV (1) | LV12188B (ru) |
| NO (1) | NO982696L (ru) |
| NZ (1) | NZ323967A (ru) |
| OA (1) | OA10696A (ru) |
| PL (1) | PL327168A1 (ru) |
| RU (1) | RU2178791C2 (ru) |
| TR (1) | TR199801069T2 (ru) |
| WO (1) | WO1997021684A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030337B2 (en) | 2006-06-19 | 2011-10-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003999A (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-12 | Advanced Research And Technology Institute, Inc. | Modulators of ryanodine receptors comprising 2-(aryl)-4,7-dioxobenzothiazoles and analogues thereof |
| HUP0303538A2 (hu) * | 2000-12-21 | 2005-02-28 | Bristol-Myers Squibb Co. | Tirozin kinázok Tec családjának tiazolil-vegyület inhibitorai és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| WO2007149484A2 (en) | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Dana-Farber Cancer Institute | Inhibitors of usp1 deubiquitinating enzyme complex |
| US9518032B2 (en) | 2010-04-30 | 2016-12-13 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Small molecule inhibitors of USP1 deubiquitinating enzyme activity |
| WO2012047628A2 (en) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Emory University | Methods of managing blood sugar levels and compositions related thereto |
| US9725425B1 (en) | 2014-02-25 | 2017-08-08 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Compounds and methods for treating cancer |
| RU2545091C1 (ru) * | 2014-03-18 | 2015-03-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российский онкологический научный центр имени Н.Н. Блохина" Российской академии медицинских наук (ФГБУ "РОНЦ им. Н.Н. Блохина" РАМН) | 1-R-4,9-ДИОКСО-1H-НАФТО[2,3-d][1,2,3]ТРИАЗОЛ-4-ОКСИМ-2-ОКСИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ОБЛАДАЮЩИЕ ЦИТОТОКСИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ |
| WO2017106624A1 (en) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Napthoquinones, pro-drugs, and methods of use thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3039925A (en) | 1957-04-24 | 1962-06-19 | Bayer Ag | Compositions for the treatment of tuberculosis |
| US4746676A (en) | 1984-09-12 | 1988-05-24 | Rorer Pharmaceutical Corporation | Carboxyalkyl dipeptide compounds |
| JPH05112533A (ja) * | 1991-05-08 | 1993-05-07 | Upjohn Co:The | イミダゾベンゾキノン類およびこれを有効成分とする高血圧・鬱血性心不全の予防・治療剤 |
| WO1994003439A1 (en) * | 1992-07-29 | 1994-02-17 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antiproliferative tricyclic compounds |
-
1995
- 1995-12-12 FR FR9514683A patent/FR2742153B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-10 CA CA002240279A patent/CA2240279A1/fr not_active Abandoned
- 1996-12-10 TR TR1998/01069T patent/TR199801069T2/xx unknown
- 1996-12-10 US US09/043,831 patent/US6262095B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-10 EP EP96941734A patent/EP0876356B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-10 WO PCT/FR1996/001973 patent/WO1997021684A1/fr not_active Ceased
- 1996-12-10 RU RU98113147/04A patent/RU2178791C2/ru active
- 1996-12-10 HU HU9901247A patent/HUP9901247A3/hu unknown
- 1996-12-10 AU AU11018/97A patent/AU716199B2/en not_active Ceased
- 1996-12-10 IL IL12455896A patent/IL124558A0/xx unknown
- 1996-12-10 CZ CZ981811A patent/CZ181198A3/cs unknown
- 1996-12-10 PL PL96327168A patent/PL327168A1/xx unknown
- 1996-12-10 BR BR9611935A patent/BR9611935A/pt unknown
- 1996-12-10 AT AT96941734T patent/ATE207907T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-10 NZ NZ323967A patent/NZ323967A/en unknown
- 1996-12-10 EE EE9800174A patent/EE9800174A/xx unknown
- 1996-12-10 KR KR1019980704387A patent/KR19990072080A/ko not_active Ceased
- 1996-12-10 JP JP9521799A patent/JP2000501724A/ja active Pending
- 1996-12-10 AP APAP/P/1998/001275A patent/AP889A/en active
- 1996-12-10 DE DE69616598T patent/DE69616598D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-12 AR ARP960105648A patent/AR005054A1/es unknown
- 1996-12-12 ID IDP963710A patent/ID16081A/id unknown
-
1998
- 1998-06-10 LT LT98-085A patent/LT4491B/lt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-11 NO NO982696A patent/NO982696L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-06-12 LV LVP-98-136A patent/LV12188B/en unknown
- 1998-06-12 OA OA9800080A patent/OA10696A/fr unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030337B2 (en) | 2006-06-19 | 2011-10-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
| US8236837B2 (en) | 2006-06-19 | 2012-08-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
| US8349879B2 (en) | 2006-06-19 | 2013-01-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
| US8552037B2 (en) | 2006-06-19 | 2013-10-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
| US8895591B2 (en) | 2006-06-19 | 2014-11-25 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100540538C (zh) | 高传导率钙-活化k通道开启剂 | |
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| JP2002523371A (ja) | ウイルス感染および関連疾患を治療または予防するための化合物、組成物および方法 | |
| JP2007512299A5 (ru) | ||
| KR960704884A (ko) | 항종양제 또는 항바이러스제로서의 디스타마이신 A 동족체 (Distamycin A analogues as antitumour or antiviral agents) | |
| RU98113147A (ru) | Использование трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1н-нафталина, новые соединения и их применение в терапии. | |
| KR900014367A (ko) | 피롤리딘 유도체 | |
| TNSN01082A1 (fr) | Derives de thiophene nouveaux, procede pour leur preparation et compositions les contenant | |
| EP2855453A1 (en) | Benzimidazole-proline derivatives | |
| MX2009000290A (es) | Inhibidores de proteina tirosina fosfatasa humana y metodos de uso. | |
| RU2000131183A (ru) | Производные оксииминоалкановой кислоты | |
| JP2003511384A5 (ru) | ||
| RU2350609C2 (ru) | Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний | |
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| KR940702491A (ko) | 옥사졸리돈 유도체 | |
| US8921406B2 (en) | 5-ring heteroaromatic compounds and their use as binding partners for 5-HT5 receptors | |
| RU2009113602A (ru) | Изосериновые производные для применения в качестве ингибиторов фактора свертывания крови ixa | |
| RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина | |
| RU2002130247A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противоопухолевым действием | |
| JP2005519878A5 (ru) | ||
| RU2005131018A (ru) | Производное бензофурана | |
| RU2006125636A (ru) | Лиганды никотиновых рецепторов ацетилхолина | |
| CA2099447A1 (en) | Angiotensin ii receptor antagonists for the treatment and prophylaxis of coronary heart disease | |
| CA2451238A1 (en) | Cyclic diamine compound with 5 membered ring groups |