RU96115153A - Анеллированные дигидропиридины и их применение для приготовления фармацевтических препаратов - Google Patents
Анеллированные дигидропиридины и их применение для приготовления фармацевтических препаратовInfo
- Publication number
- RU96115153A RU96115153A RU96115153/04A RU96115153A RU96115153A RU 96115153 A RU96115153 A RU 96115153A RU 96115153/04 A RU96115153/04 A RU 96115153/04A RU 96115153 A RU96115153 A RU 96115153A RU 96115153 A RU96115153 A RU 96115153A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- phenyl
- alkyl
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 9
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- -1 methanesulfonamido Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002648 azanetriyl group Chemical group *N(*)* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение общей формулы I
в которой A означает остаток бензо-, индоло- или тиено-группы, при этом, если A означает бензо-группу, то m означает 2 или 3 (предпочтительно 2, причем оба радикала R2 находятся в положениях 6 и 7) и заместителя R2 независимы друг от друга и означают гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, бензилокси, галоген (фтор, хлор, бром, йод), алкил с 1-4 атомами углерода, метансульфонилокси или метансульфонамидо, или два соседних заместителя R2 вместе могут означать группу -O-CH2-O или -O-CH2-CH2-O-, а если A означает индоло- или тиено-группу, то m означает 0;
B означает группу -O-, -S- или -CHR5, в которой R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или бензил;
R3 означает 2- или 3-тиенил, циклоалкил с 4-7 атомами углерода, циклоалкил с 4-6 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, или
где R означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
U = 0, 1, 2 или 3;
R7, R8 и R9 независимы друг от друга и означают метил, этил, пропил, фенил или бензил, причем максимально 2 заместителя одновременно могут быть фенилом или бензилом;
R4 означает (а) разветвленный или неразветвленный алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (б) разветвленный или неразветвленный алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (в) разветвленный или неразветвленный алкил с 1 - 13 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен заместителем из группы, включающей гидроксил, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной группе, фурил, пиридил, пирролидинил, N-метилпирролидинил, морфолино-группу, индолил, нитрило-группу, тиенил, адамантил, циклогексил, фенокси-группу, бензилокси-группу, нафтилокси-группу или фенил, причем последний или содержащийся в фенокси-группе или бензилокси-группе фенил может быть моно-, ди- или тризамещен остатком из группы, включающей гидроксил, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, бензилокси, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, азидогруппу, двуокись азота, алкил с 1 - 4 атомами углерода, адамантил, группы -SO2NH2, -NHCOCH3, NHSO2CH3 или -C(O)O-R14, в которой R14 означает циклоалкил с 3-7 атомами углерода или разветвлений или неразветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен фенилом, незамещенным или моно-, ди- или тризаменным остатком из группы, включающей галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, и мостик -O-CH2-O-, или двумя незамещенными фенильными группами
где R6 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, двуокись азота или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
v = 0, 1, 2 или 3.
в которой A означает остаток бензо-, индоло- или тиено-группы, при этом, если A означает бензо-группу, то m означает 2 или 3 (предпочтительно 2, причем оба радикала R2 находятся в положениях 6 и 7) и заместителя R2 независимы друг от друга и означают гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, бензилокси, галоген (фтор, хлор, бром, йод), алкил с 1-4 атомами углерода, метансульфонилокси или метансульфонамидо, или два соседних заместителя R2 вместе могут означать группу -O-CH2-O или -O-CH2-CH2-O-, а если A означает индоло- или тиено-группу, то m означает 0;
B означает группу -O-, -S- или -CHR5, в которой R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или бензил;
R3 означает 2- или 3-тиенил, циклоалкил с 4-7 атомами углерода, циклоалкил с 4-6 атомами углерода, алкил с 1-5 атомами углерода, или
где R означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
U = 0, 1, 2 или 3;
R7, R8 и R9 независимы друг от друга и означают метил, этил, пропил, фенил или бензил, причем максимально 2 заместителя одновременно могут быть фенилом или бензилом;
R4 означает (а) разветвленный или неразветвленный алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (б) разветвленный или неразветвленный алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (в) разветвленный или неразветвленный алкил с 1 - 13 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен заместителем из группы, включающей гидроксил, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкильной группе, фурил, пиридил, пирролидинил, N-метилпирролидинил, морфолино-группу, индолил, нитрило-группу, тиенил, адамантил, циклогексил, фенокси-группу, бензилокси-группу, нафтилокси-группу или фенил, причем последний или содержащийся в фенокси-группе или бензилокси-группе фенил может быть моно-, ди- или тризамещен остатком из группы, включающей гидроксил, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, бензилокси, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, азидогруппу, двуокись азота, алкил с 1 - 4 атомами углерода, адамантил, группы -SO2NH2, -NHCOCH3, NHSO2CH3 или -C(O)O-R14, в которой R14 означает циклоалкил с 3-7 атомами углерода или разветвлений или неразветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен фенилом, незамещенным или моно-, ди- или тризаменным остатком из группы, включающей галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, алкил с 1 - 2 атомами углерода, алкоксил с 1 - 2 атомами углерода, и мостик -O-CH2-O-, или двумя незамещенными фенильными группами
где R6 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, двуокись азота или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
v = 0, 1, 2 или 3.
или его соли с физиологически переносимыми кислотами или комплексообразователями.
2. Соединение по п.1, в которой A означает остаток бензо-группы, m означает 2 (при этом оба радикала R2 находятся предпочтительно в положениях 6 и 7) и заместители R2 независимо друг от друга означают гидроксил, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, бензилокси, галоген (фтор, хлор, бром, йод) или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или два соседних заместителя R2 вместе могут означать группу -O-CH2-O-;
B означает группу -O-, -S- или -CHR5-, в которой R5 означает водород, метил, фенил или бензил.
B означает группу -O-, -S- или -CHR5-, в которой R5 означает водород, метил, фенил или бензил.
R3 означает 2- или 3-тиенил, циклоалкил с 4 - 7 атомами углерода, или
где R означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
u = 0, 1, 2 или 3;
R7, R8 и R9 независимы друг от друга и означают метил, этил, пропил, фенил или бензил, причем максимально 2 заместителя одновременно могут быть фенилом или бензилом:
R4 означает (а) разветвленный или неразветвленный алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (б) разветвленный или неразветвленный алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (в) разветвленный или неразветвленный алкил с 1 - 13 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен заместителем из группы, включающей тиенил, адамантил, циклогексил, фенокси-группу, бензилокси-группу, или фенил, причем последний или содержащийся в фенокси-группе или бензилокси-группе фенил может быть моно-, ди- или тризамещен остатком из группы, включающей алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, азидогруппу, NO2, алкил с 1 - 4 атомами углерода, или группу -C(O)O- (CH2)1-3-CH3, или мостиком -O-CH2-O-, или двумя незамещенными фенильными группами
где R6 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, двуокись азота или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
v = 0, 1, 2 или 3,
или его соли с физиологически переносимыми кислотами или комплексообразователями.
где R означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
u = 0, 1, 2 или 3;
R7, R8 и R9 независимы друг от друга и означают метил, этил, пропил, фенил или бензил, причем максимально 2 заместителя одновременно могут быть фенилом или бензилом:
R4 означает (а) разветвленный или неразветвленный алкенил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (б) разветвленный или неразветвленный алкинил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом, или (в) разветвленный или неразветвленный алкил с 1 - 13 атомами углерода, причем алкил может быть незамещен или замещен заместителем из группы, включающей тиенил, адамантил, циклогексил, фенокси-группу, бензилокси-группу, или фенил, причем последний или содержащийся в фенокси-группе или бензилокси-группе фенил может быть моно-, ди- или тризамещен остатком из группы, включающей алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, азидогруппу, NO2, алкил с 1 - 4 атомами углерода, или группу -C(O)O- (CH2)1-3-CH3, или мостиком -O-CH2-O-, или двумя незамещенными фенильными группами
где R6 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, гидроксил, азидогруппу, галоген (фтор, хлор, бром, йод), трифторметил, двуокись азота или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода;
v = 0, 1, 2 или 3,
или его соли с физиологически переносимыми кислотами или комплексообразователями.
3. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, в которой R4 имеет одно из следующих значений:
(CH2)4-CH3
4. Соединение по одному из пп.1 - 3, где A - 6,7-диметоксибензо-группу.
(CH2)4-CH3
4. Соединение по одному из пп.1 - 3, где A - 6,7-диметоксибензо-группу.
5. Соединение по одному из пп.1 - 4, где R3 - фенил или циклогексил.
6. Соединение по одному из пп.1 - 5, где B - O или CH2.
7. Способ получения соединения по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что соединение общей формулы IV
в которой R2, R3, R4, m и B имеют значения согласно одному из пп.1-6 и Ar означает фенил, индолил или 2- или 3-тиенил, подвергают циклизации в присутствии агента конденсации и, при желании, переводят в его соль.
в которой R2, R3, R4, m и B имеют значения согласно одному из пп.1-6 и Ar означает фенил, индолил или 2- или 3-тиенил, подвергают циклизации в присутствии агента конденсации и, при желании, переводят в его соль.
8. Фармацевтический препарат, содержащий соединение согласно одному из пп.1-6.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4343683/8 | 1993-12-21 | ||
| DE4343683A DE4343683A1 (de) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | Anellierte Dihydropyridine und deren Verwendung für die Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen |
| DEP4343683.8 | 1993-12-21 | ||
| PCT/EP1994/004150 WO1995017389A1 (de) | 1993-12-21 | 1994-12-14 | Anellierte dihydropyridine und deren verwendung für die herstellung von pharmazeutischen zubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96115153A true RU96115153A (ru) | 1998-10-27 |
| RU2136664C1 RU2136664C1 (ru) | 1999-09-10 |
Family
ID=6505671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96115153A RU2136664C1 (ru) | 1993-12-21 | 1994-12-14 | Производные изохинолина и их соли |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5661157A (ru) |
| EP (1) | EP0736011B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09506882A (ru) |
| CN (1) | CN1044905C (ru) |
| AT (1) | ATE194978T1 (ru) |
| AU (1) | AU699208B2 (ru) |
| CA (1) | CA2178209A1 (ru) |
| CO (1) | CO4340626A1 (ru) |
| DE (2) | DE4343683A1 (ru) |
| DK (1) | DK0736011T3 (ru) |
| ES (1) | ES2149958T3 (ru) |
| GR (1) | GR3034656T3 (ru) |
| PL (1) | PL315054A1 (ru) |
| PT (1) | PT736011E (ru) |
| RU (1) | RU2136664C1 (ru) |
| TW (1) | TW404941B (ru) |
| WO (1) | WO1995017389A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9410115B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4343683A1 (de) * | 1993-12-21 | 1995-06-22 | Boehringer Ingelheim Kg | Anellierte Dihydropyridine und deren Verwendung für die Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen |
| RU2524345C2 (ru) * | 2011-06-29 | 2014-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | Способ получения гидрохлоридов 3-метил-6,7-диалкокси-3,4-дигидроизохинолина на основе эвгенола |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US32519A (en) * | 1861-06-11 | Improvement in hem ming-gui des | ||
| HU178454B (en) * | 1979-07-02 | 1982-05-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing new isoquinoline derivatives containing sulphur |
| USRE32519E (en) * | 1979-07-02 | 1987-10-13 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara | Sulfur-containing isoquinoline derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| US4425349A (en) * | 1979-07-02 | 1984-01-10 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Sulfur-containing isoquinoline derivatives in pharmaceutical compositions and methods of use |
| DE3013906A1 (de) * | 1980-04-11 | 1981-10-15 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Substituierte (alpha) -aminocarbonyl-l-benzyl-3,4-dihydro-isochinoline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3621413A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung carbocyclisch und heterocyclisch annelierter dihydropyridine als cardioprotektive mittel sowie neue heterocyclisch und carbocyclisch anellierte dihydropyridine, verfahren zu deren herstellung und zwischenstufen fuer deren herstellung |
| IL86131A0 (en) * | 1987-04-24 | 1988-11-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Benzo-and thieno-3,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3827727A1 (de) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Boehringer Ingelheim Kg | Anellierte tetrahydropyridinessigsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und verwendung solcher verbindungen zur kardioprotektion |
| US5076993A (en) * | 1990-01-12 | 1991-12-31 | Science Applications International Corporation | Contraband detection system using direct imaging pulsed fast neutrons |
| DE9017900U1 (de) * | 1990-12-22 | 1993-01-28 | Boehringer Ingelheim Kg, 55218 Ingelheim | 3,4-Dihydro-1-benzyl-6,7-dimethoxy-α- [di-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl] aminocarbonyl-isochinolin |
| US5500431A (en) * | 1993-04-14 | 1996-03-19 | Eli Lilly And Company | Tetrahydro-β-carbolines |
| DE4343683A1 (de) * | 1993-12-21 | 1995-06-22 | Boehringer Ingelheim Kg | Anellierte Dihydropyridine und deren Verwendung für die Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen |
-
1993
- 1993-12-21 DE DE4343683A patent/DE4343683A1/de not_active Ceased
-
1994
- 1994-12-14 JP JP7517154A patent/JPH09506882A/ja not_active Ceased
- 1994-12-14 AU AU12433/95A patent/AU699208B2/en not_active Ceased
- 1994-12-14 DE DE59409461T patent/DE59409461D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 AT AT95903342T patent/ATE194978T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-14 RU RU96115153A patent/RU2136664C1/ru active
- 1994-12-14 PT PT95903342T patent/PT736011E/pt unknown
- 1994-12-14 EP EP95903342A patent/EP0736011B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-14 ES ES95903342T patent/ES2149958T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-14 CN CN94194572A patent/CN1044905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-14 DK DK95903342T patent/DK0736011T3/da active
- 1994-12-14 CA CA002178209A patent/CA2178209A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-14 WO PCT/EP1994/004150 patent/WO1995017389A1/de not_active Ceased
- 1994-12-14 PL PL94315054A patent/PL315054A1/xx unknown
- 1994-12-20 ZA ZA9410115A patent/ZA9410115B/xx unknown
- 1994-12-21 CO CO94057766A patent/CO4340626A1/es unknown
- 1994-12-21 US US08/360,867 patent/US5661157A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-28 TW TW083112295A patent/TW404941B/zh active
-
1997
- 1997-05-16 US US08/857,643 patent/US5968948A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-06-10 US US09/329,443 patent/US6136819A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-10-23 GR GR20000402346T patent/GR3034656T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA200000637A1 (ru) | Бициклические гетероароматические соединения в качестве ингибиторов протеин-тирозинкиназ | |
| DE59704609D1 (de) | Verfahren zur herstellung von lithium-borat-komplexen | |
| DE59005587D1 (de) | Salicylaldehyd- und Salicylsäurederivate sowie deren Schwefelanaloge, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Bioregulatoren. | |
| PT96368A (pt) | Processo para a preparacao de derivados heterociclicos, contendo um anel de cinco membros com pelo menos um atomo de azoto | |
| ES8404990A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de prolina. | |
| NO810684L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av indanderivater. | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| ES524236A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de 1,4-dihidropiridina | |
| DE69500597D1 (de) | N-pyridyl Carboxamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutischen Zusammensetzungen | |
| EP0397040A3 (en) | N-heteroaryl-4-quinolinamines, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| RU2000124402A (ru) | Производные азетидина и пирролидина | |
| EP0340754A3 (en) | Monopersulfates of amino-(poly) percarboxylic acids | |
| KR880001681A (ko) | 신규 1h, 3h-피롤로[1,2-c]티아졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그들을 함유한 제약조성물 | |
| DE69105135D1 (de) | Piperidyl-substituierte indole. | |
| RU94007350A (ru) | Производные бензоксазина, способ их получения, фармацевтический препарат, промежуточное соединение | |
| ATE34575T1 (de) | Neue theophyllin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| RU96115153A (ru) | Анеллированные дигидропиридины и их применение для приготовления фармацевтических препаратов | |
| ATE53025T1 (de) | 7-(2-(dialkylamino)ethly>-4-hydroxy-1,3benzimidazol-2-one. | |
| IE900805L (en) | Sulfonyl derivatives of thieno-triazolo-diazepines, a¹preparation process of the same and therapeutic compositions¹containing them | |
| BG106784A (en) | 3-(4,5-dihydroisoxalole-5-yl)benzoylpyrazole | |
| GR860090B (en) | Methods for the preparation of 1- aryl - 4- nitropyrazole and their use as herbicide | |
| FR2798931B1 (fr) | Nouveaux composes indoliques, leur utilisation pour la teinture et le maquillage des matieres keratiniques, compositions les contenant et procedes de teinture | |
| MA19434A1 (fr) | Procede de preparation de nouvelles imidazo/i, 2-a/quinoleines et de leurs sels | |
| ZA87146B (en) | Methionine-substituted 1,4-dihydropyridines,process for the preparation and their use | |
| ATE409698T1 (de) | 1,2,4-triazolderivat, verfahren zu dessen herstellung, und dieses enthaltende pharmazeutische zusammensetzung |