RU2827552C1 - Use of 1-[(z)-3-((e)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclohexane carboxylates as agents having analgesic activity - Google Patents
Use of 1-[(z)-3-((e)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclohexane carboxylates as agents having analgesic activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2827552C1 RU2827552C1 RU2024109373A RU2024109373A RU2827552C1 RU 2827552 C1 RU2827552 C1 RU 2827552C1 RU 2024109373 A RU2024109373 A RU 2024109373A RU 2024109373 A RU2024109373 A RU 2024109373A RU 2827552 C1 RU2827552 C1 RU 2827552C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxochroman
- hydroxyallylidene
- aryl
- analgesic activity
- agents
- Prior art date
Links
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 title abstract description 9
- -1 cyclohexane carboxylates Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RNWRVPVPLQMTAP-UHFFFAOYSA-N methyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(Br)CCCCC1 RNWRVPVPLQMTAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGWINKVROAENAL-UHFFFAOYSA-N methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(Br)CCCC1 YGWINKVROAENAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAOWCYOCGZAQIT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2OC1=O PAOWCYOCGZAQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 125000002820 allylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003502 anti-nociceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M metamizole sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(N(CS([O-])(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений 1-[(Z)-3-((E)-3-арил-1-гидроксиаллилиден)-2-оксохроман-4-ил]циклогексанкарбоксилатов 1а, б в качестве средств, обладающих анальгетической (антиноцицептивной) активностью, которые могут быть использованы в качестве анальгетических средств в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely to the use of individual compounds 1-[(Z)-3-((E)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclohexanecarboxylates 1a, b as agents with analgesic (antinociceptive) activity, which can be used as analgesic agents in pharmacology.
где: 1: Ar=4-FC6H4 (а), 4-BrC6H4 (б).where: 1: Ar=4-FC 6 H 4 (a), 4-BrC 6 H 4 (b).
Известен способ синтеза структурных аналогов заявленных соединений - 1-[(Z)-3-((E)-3-арил-1-гидроксиаллилиден)-2-оксохроман-4-ил]циклопентанкарбоксилатов 2а, б, являющихся продуктами взаимодействия 3-(3-арилакрилоил)-2H-хромен-2-онов 3а, б с метил 1-бромциклопентанкарбоксилатом 4 и цинком [Е.А. Никифорова, Н.Ф. Кириллов, Д.В. Байбародских / Взаимодействие 3-(3-арилпропеноил)-2H-хромен-2-онов с метил 1-бромциклопентанкарбоксилатом и пинком // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55. - Вып.8. - С.1304-1306. DOI: 10.1134/s0514749219080226 (Е.А. Nikiforova, N.F. Kirillov, D.V. Baibarodskikh / Reaction of 3-(3-Arylpropenoyl)-2//-chromen-2-ones with Methyl 1-Bromocyclopentane-l-carboxylate and Zinc // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol.55. - №8. P. 1244-1245. DOI: 10.1134/S1070428019080281)], образующихся по следующей схеме:A method is known for synthesizing structural analogs of the claimed compounds - 1-[(Z)-3-((E)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclopentanecarboxylates 2a, b, which are products of the interaction of 3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones 3a, b with methyl 1-bromocyclopentanecarboxylate 4 and zinc [E.A. Nikiforova, N.F. Kirillov, D.V. Baibarodskikh / Interaction of 3-(3-arylpropenoyl)-2H-chromen-2-ones with methyl 1-bromocyclopentanecarboxylate and pink // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 55. - Issue 8. - P. 1304-1306. DOI: 10.1134/s0514749219080226 (E.A. Nikiforova, N.F. Kirillov, D.V. Baibarodskikh / Reaction of 3-(3-Arylpropenoyl)-2//-chromen-2-ones with Methyl 1-Bromocyclopentane-l-carboxylate and Zinc // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2 019. - Vol.55. - No. 8. P. 1244-1245. DOI: 10.1134/S1070428019080281)], formed according to the following scheme:
где: 2, 3: Ar=Ph (а), 4-ClC6H4 (б).where: 2, 3: Ar=Ph (a), 4-ClC 6 H 4 (b).
Этот способ-аналог взят нами за прототип. Задачей изобретения является изыскание в ряду 1-[(2)-3-((E)-3-арил-1-гидроксиаллилиден)-2-оксохроман-4-ил]циклоалканкарбоксилатов новых соединений, обладающих анальгетической активностью и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.This analog method is taken by us as a prototype. The objective of the invention is to find new compounds in the series of 1-[(2)-3-((E)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cycloalkanecarboxylates that have analgesic activity and to expand the arsenal of means of influencing a living organism.
Поставленная задача решается синтезом 1-[(2)-3-((E)-3-арил-1-гидроксиаллилиден)-2-оксохроман-4-ил]циклогексанкарбоксилатов 1а, б, проявляющих высокую анальгетическую активность в концентрации 50 мг/кг.The stated problem is solved by synthesizing 1-[(2)-3-((E)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclohexanecarboxylates 1a, b, which exhibit high analgesic activity at a concentration of 50 mg/kg.
Синтезируют заявляемые соединения 1а, б путем взаимодействия 3-[3-(4-фторфенил)акрилоил]-2H-хромен-2-она 3в или 3-[3-(4-бромфенил)акрилоил]-2H-хромен-2-она 3 г, соответственно, с метил 1-бромциклогексанкарбоксилатом 5 и цинком в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов, по следующей схеме:The claimed compounds 1a, b are synthesized by reacting 3-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one 3c or 3-[3-(4-bromophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one 3 g, respectively, with methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate 5 and zinc in a solvent medium, followed by isolation of the target products, according to the following scheme:
где: 1: Ar=4-FC6H4 (а), 4-BrC6H4 (б), 3: Ar=4-FC6H4 (в), 4-BrC6H4 (г).where: 1: Ar=4-FC 6 H 4 (a), 4-BrC 6 H 4 (b), 3: Ar=4-FC 6 H 4 (c), 4-BrC 6 H 4 (d).
Процесс ведут при температуре 108-110°С, а в качестве растворителя используют толуол.The process is carried out at a temperature of 108-110°C, and toluene is used as a solvent.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Метил 1-{(Z)-3-[(E)-1-гидрокси-3-(4-фторфенил)аллилиден]-2-оксохроман-4-ил}циклогексан-1-карбоксилат (1а).Example 1. Methyl 1-{(Z)-3-[(E)-1-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)allylidene]-2-oxochroman-4-yl}cyclohexane-1-carboxylate (1a).
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещали 1.03 г (0.0035 моль) 3-[3-(4-фторфенил)акрилоил]-2H-хромен-2-она 3в, 1.55 г (0.007 моль) метилового эфира 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты 5, 0.65 г (0.01 моль) цинка, 15 мл толуола, 1.5 мл ГМФТА и 10 мг (0.04 ммоль) сулемы. Смесь нагревали в течение 4 ч, охлаждали, декантировали с избытка цинка, гидролизовали 5%-ной уксусной кислотой. Органический слой отделяли, из водного слоя продукты реакции дважды экстрагировали этилацетатом. После высушивания экстракта безводным сульфатом натрия растворители отгоняли, добавляли 5 мл этанола и оставляли кристаллизоваться. Полученные продукты перекристаллизовывали из этилацетата. Выход 58%, Тпл.=170-171°С.In a round-bottomed flask equipped with a reflux condenser were placed 1.03 g (0.0035 mol) of 3-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one 3c, 1.55 g (0.007 mol) of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate 5, 0.65 g (0.01 mol) of zinc, 15 ml of toluene, 1.5 ml of HMPA, and 10 mg (0.04 mmol) of corrosive sublimate. The mixture was heated for 4 h, cooled, decanted from excess zinc, and hydrolyzed with 5% acetic acid. The organic layer was separated, and the reaction products were extracted from the aqueous layer twice with ethyl acetate. After drying the extract with anhydrous sodium sulfate, the solvents were distilled off, 5 ml of ethanol were added and the mixture was left to crystallize. The resulting products were recrystallized from ethyl acetate. Yield 58%, T mp = 170-171°C.
Соединение (1a) C26H25FO5.Compound (1a) C 26 H 25 FO 5 .
Найдено, %: С 71.32; Н 5.86.Found, %: C 71.32; H 5.86.
Вычислено, %: С 71.55; Н 5.77.Calculated, %: C 71.55; H 5.77.
Соединение (1а) - желтоватое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (1a) is a yellowish crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, poorly soluble in less polar organic solvents, and insoluble in water. Stable when stored under normal conditions.
ПК спектр, ν, см-1: 1721, 1651 (С=O), 1624 (С=С).PC spectrum, ν, cm -1 : 1721, 1651 (C=O), 1624 (C=C).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.90-1.04 (1H), 1.07-1.29 м (4Н), 1.49-1.67 (3Н), 2.04-2.16 м (2Н) [(СН2)5], 3.56 с (3Н, МеО), 4.04 с (1Н, СН), 6.89 д (1H, СН=, J 15.6 Гц, 1.2 Гц), 7.09-7.17 м (4Н, HAr, хроман), 7.30 дд (2Н, J 8.8 Гц, 2.4 Гц), 7.58 дд (2Н, J 8.8 Гц, 4.2 Гц) (4-FC6H4), 7.62 д (1H, СН=, J 15.6 Гц), 12.91 д (1H, ОН, J 1.2 Гц). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 0.90-1.04 (1H), 1.07-1.29 m (4H), 1.49-1.67 (3H), 2.04-2.16 m (2H) [( CH2 ) 5 ], 3.56 s (3H, MeO), 4.04 s (1H, CH), 6.89 d (1H, CH=, J 15.6 Hz, 1.2 Hz), 7.09-7.17 m (4H, H Ar , chroman), 7.30 dd (2H, J 8.8 Hz, 2.4 Hz), 7.58 dd (2H, J 8.8 Hz, 4.2 Hz) (4-FC 6 H 4 ), 7.62 d (1H, CH=, J 15.6 Hz), 12.91 d (1H, OH, J 1.2 Hz).
Пример 2. Метил 1-{(Z)-3-[(Е)-3-(4-бромфенил)-1-гидроксиаллилиден]-2-оксохроман-4-ил}циклогексан-1-карбоксилат (1б).Example 2. Methyl 1-{(Z)-3-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-hydroxyallylidene]-2-oxochroman-4-yl}cyclohexane-1-carboxylate (1b).
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещали 1.24 г (0.0035 моль) 3-[3-(4-бромфенил)акрилоил]-2H-хромен-2-она 3 г, 1.55 г (0.007 моль) метилового эфира 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты 5, 0.65 г (0.01 моль) цинка, 15 мл толуола, 1.5 мл ГМФТА и 10 мг (0.04 ммоль) сулемы. Смесь нагревали в течение 4 ч, охлаждали, декантировали с избытка цинка, гидролизовали 5%-ной уксусной кислотой. Органический слой отделяли, из водного слоя продукты реакции дважды экстрагировали этилацетатом. После высушивания экстракта безводным сульфатом натрия растворители отгоняли, добавляли 5 мл этанола и оставляли кристаллизоваться. Полученные продукты перекристаллизовывали из этилацетата. Выход: 67%, Tпл.=206-207°C.In a round-bottomed flask equipped with a reflux condenser were placed 1.24 g (0.0035 mol) of 3-[3-(4-bromophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one 3 g, 1.55 g (0.007 mol) of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate 5, 0.65 g (0.01 mol) of zinc, 15 ml of toluene, 1.5 ml of HMPA and 10 mg (0.04 mmol) of corrosive sublimate. The mixture was heated for 4 h, cooled, decanted from excess zinc, and hydrolyzed with 5% acetic acid. The organic layer was separated, and the reaction products were extracted from the aqueous layer twice with ethyl acetate. After drying the extract with anhydrous sodium sulfate, the solvents were distilled off, 5 ml of ethanol were added and the mixture was left to crystallize. The obtained products were recrystallized from ethyl acetate. Yield: 67%, T mp = 206-207°C.
Соединение (16) С26Н25 BrO5.Compound (16) C 26 H 25 B rO 5 .
Найдено, %: С 62.98; Н 5.14.Found, %: C 62.98; H 5.14.
Вычислено, %: С 62.79; Н 5.07.Calculated, %: C 62.79; H 5.07.
Соединение (1б) - белое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (1b) is a white crystalline substance, readily soluble in DMSO and DMF, poorly soluble in less polar organic solvents, and insoluble in water. Stable when stored under normal conditions.
ИК спектр, ν, см-1: 1717, 1675, 1647 (С=O), 1625 (С=С).IR spectrum, ν, cm -1 : 1717, 1675, 1647 (C=O), 1625 (C=C).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 0.91-1.03 (1H), 1.06-1.27 м (4Н), 1.49-1.66 (3Н), 2.04-2.14 м (2Н) [(СН2)5], 3.56 с (3Н, МеО), 4.03 с (1H, СН), 6.95 д (1H, СН=, J 15.2 Гц), 7.10 д (1Н, J 8.0 Гц), 7.13-7.18 м (2Н), 7.30 тд (1H, J 7.6 Гц, 2.0 Гц) (HAr, хроман), 7.45 д, 7.55 д (4Н, 4-BrC6H4, J 8.4 Гц), 7.58 д (1H, СН=, J 15.6 Гц), 12.88 с (1H, ОН). 1H NMR spectrum, δ, ppm: 0.91-1.03 (1H), 1.06-1.27 m (4H), 1.49-1.66 (3H), 2.04-2.14 m (2H) [(CH 2 ) 5 ], 3.56 s (3H, MeO), 4.03 s (1H, CH), 6.95 d (1H, CH=, J 15.2 Hz), 7.10 d (1H, J 8.0 Hz), 7.13-7.18 m (2H), 7.30 td (1H , J 7.6 Hz, 2.0 Hz) (H Ar , chroman), 7.45 d, 7.55 d (4H, 4-BrC 6 H 4 , J 8.4 Hz), 7.58 d (1H, CH=, J 15.6 Hz), 12.88 s (1H, OH).
Пример 3. Фармакологическое исследование соединений (1а, б) на наличие анальгетической активности.Example 3. Pharmacological study of compounds (1a, b) for the presence of analgesic activity.
Оценку анальгетических свойств соединения (1а, б) изучали на беспородных мышах массой 18-22 грамм методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). В качестве препарата сравнения использовали анальгин (М.Д. Машковский, «Лекарственные средства», т.1, стр. 184, М., Медицина, 1978).The analgesic properties of compound (1a, b) were studied on outbred mice weighing 18-22 grams using the "hot plate" thermal stimulation method according to Eddy and Leimbarh (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). Analgin was used as a comparison drug (M.D. Mashkovsky, "Medicines", v. 1, p. 184, Moscow, Medicine, 1978).
Проведенные исследования показали (см. табл.), что соединения (1) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.The conducted studies have shown (see table) that compounds (1) have analgesic activity. There is no data on the pharmacological activity of the claimed compounds in the available literature.
Как видно из таблицы, заявляемые соединения 1а, б проявляют выраженную анальгетическую активность, превышающую таковую для препарата сравнения - анальгина. Следовательно, заявляемые соединения 1а, б могут найти применение в медицинской практике в качестве анальгетических лекарственных средств.As can be seen from the table, the claimed compounds 1a, b exhibit pronounced analgesic activity, exceeding that of the comparison drug - analgin. Consequently, the claimed compounds 1a, b can find application in medical practice as analgesic drugs.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2827552C1 true RU2827552C1 (en) | 2024-09-30 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2845048C1 (en) * | 2025-04-01 | 2025-08-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of methyl-1-{(z)-3-[(e)-1-hydroxyallylidene-3-(4-dimethylaminophenyl)]-2-oxochroman-4-yl} cyclopentane-1-carboxylate as an agent having analgesic activity |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549357C2 (en) * | 2013-06-04 | 2015-04-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing methyl 1-[3-(cyclohexylcarbamoyl)-2-oxochroman-4-yl] cyclopentacarboxylate showing analgesic activity |
| RU2810704C1 (en) * | 2023-05-03 | 2023-12-28 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of n-[1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl]benzamides as analgesic medicinal products |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2549357C2 (en) * | 2013-06-04 | 2015-04-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing methyl 1-[3-(cyclohexylcarbamoyl)-2-oxochroman-4-yl] cyclopentacarboxylate showing analgesic activity |
| RU2810704C1 (en) * | 2023-05-03 | 2023-12-28 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of n-[1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl]benzamides as analgesic medicinal products |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Е. А. Никифорова и др., ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N′-(АРИЛМЕТИЛИДЕН)-2-ОКСО-2H-ХРОМЕН-3‑КАРБОГИДРАЗИДОВ С МЕТИЛОВЫМИ ЭФИРАМИ 1‑БРОМЦИКЛОАЛКАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ЦИНКОМ, ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, том 91, 1, с. 76-84, 2021. * |
| Е.А. Nikiforova, N.F. Kirillov, D.V. Baibarodskikh, Reaction of 3-(3-Arylpropenoyl)-2Н-chromen-2-ones with Methyl 1-Bromocyclopentane-l-carboxylate and Zinc, Russian Journal of Organic Chemistry, 55, 8, стр. 1244-1245, 2019. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2845048C1 (en) * | 2025-04-01 | 2025-08-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of methyl-1-{(z)-3-[(e)-1-hydroxyallylidene-3-(4-dimethylaminophenyl)]-2-oxochroman-4-yl} cyclopentane-1-carboxylate as an agent having analgesic activity |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69221290T2 (en) | AROMATIC SULPHONAMID-BASED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES | |
| JP5146965B2 (en) | Method for preparing amorphous rosuvastatin calcium free of impurities | |
| GB2048852A (en) | Derivatives of glycinamide | |
| JPH035459A (en) | Substituted (quinolin-2-ylmethoxy)phenylacyl- sulfonamides and -cyanamides | |
| CN101570510B (en) | Quinoline compound, pharmaceutical composition, preparation method and application thereof | |
| FR2641278A1 (en) | PIPERIDINES, METHODS OF PREPARATION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAME | |
| EP0360685B1 (en) | 1-[(Diaryl methoxy)alkyl] pyrrolidines and piperidines, process for their preparation and pharmaceutical compounds containing them | |
| RU2827552C1 (en) | Use of 1-[(z)-3-((e)-3-aryl-1-hydroxyallylidene)-2-oxochroman-4-yl]cyclohexane carboxylates as agents having analgesic activity | |
| RU2831362C1 (en) | Use of 1-((2-benzoylhydrazinyl)(4-methylphenyl)methyl)cyclohexane-1-carboxylate as agent having analgesic activity | |
| RU2845048C1 (en) | Use of methyl-1-{(z)-3-[(e)-1-hydroxyallylidene-3-(4-dimethylaminophenyl)]-2-oxochroman-4-yl} cyclopentane-1-carboxylate as an agent having analgesic activity | |
| FR2551063A1 (en) | New 2,5-dimethylpyrroles, process for preparing them and their therapeutic use | |
| RU2808988C1 (en) | Use of 2-(4-bromophenyl)-3-(2-phenylethenyl)-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one as an agent with analgesic activity | |
| EP0651743B1 (en) | Indolinyl n-hydroxyurea and n-hydroxamic acid derivatives as lipoxygenase inhibitors | |
| Tian et al. | Synthesis and activity evaluation of the cyclic dipeptides arylidene N-alkoxydiketopiperazines | |
| RU2808999C1 (en) | Use of n-[2-(1-oxo-3,5-diphenyl-2-azaspiro[5.5]undec-3-en-2 il)phenyl]-3-bromobenzamide as analgesic | |
| RU2831248C1 (en) | Use of 6-bromo-4-hydroxyspiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2-one as analgesic agent | |
| RU2808986C1 (en) | Use of 3,3'-(1,4-phenylene)bis[2-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as agents with analgesic activity | |
| JPH0535145B2 (en) | ||
| RU2809056C1 (en) | Use of 4-phenyl-2,3-diazaspiro[4.4]non-3-en-1-one as an analgetic | |
| RU2809008C1 (en) | Use of 1'-aryldispiro[cycloalkane-1,3'-azetidine-2',3''-indoline]-2'',4'-diones as analgesics | |
| US5489592A (en) | 3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-propenyl)-1-phthalazineacetic acids and derivatives, their preparations and medicines containing them | |
| RU2763737C1 (en) | 2-((3-(4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-2-yl)thio) acetic acid with analgesic activity | |
| RU2810704C1 (en) | Use of n-[1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl]benzamides as analgesic medicinal products | |
| RU2798431C1 (en) | 2-(2-(4-nitrobenzoyl)hydrazono)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 4-methylbenzyl ether with anti-inflammatory activity | |
| RU2549572C2 (en) | 2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)amide of 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid, having analgesic effect |