RU2776067C1 - (e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one, with antimicrobial activity - Google Patents
(e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one, with antimicrobial activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2776067C1 RU2776067C1 RU2021121456A RU2021121456A RU2776067C1 RU 2776067 C1 RU2776067 C1 RU 2776067C1 RU 2021121456 A RU2021121456 A RU 2021121456A RU 2021121456 A RU2021121456 A RU 2021121456A RU 2776067 C1 RU2776067 C1 RU 2776067C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- amino
- phenyl
- ylidene
- bromophenyl
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- -1 (e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one Chemical compound 0.000 title claims abstract description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminoantipyrine Chemical class CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретения относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса пиразолонов, а именно к (Е)-4-((5-(4-бромфенил)-1 -((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-она формулы 1:The invention relates to the field of organic chemistry, to new biologically active substances of the pyrazolone class, namely to (E)-4-((5-(4-bromophenyl)-1 -((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo -1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one formula 1:
обладающего противомикробной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве лекарственного средства с противомикробными свойствами.possessing antimicrobial activity, which suggests its use in medicine as a drug with antimicrobial properties.
Эталоном сравнения был выбран фенилсалицилат формулы:The standard of comparison was phenyl salicylate of the formula:
который широко применяется в лечебной практике и является аналогом по действию [Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 16-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: ООО «Новая волна», 2010. - с. 472].which is widely used in medical practice and is analogous in action [Mashkovsky M.D. Medicines. - 16th ed., revised, corrected. and additional - M .: LLC "New Wave", 2010. - p. 472].
Задачей изобретения является поиск в ряду производных аминоантипирина веществ с выраженным противомикробным и действием и низкой токсичностью.The objective of the invention is to search in a number of derivatives of aminoantipyrine substances with a pronounced antimicrobial and action and low toxicity.
Поставленная задача достигается получением (Е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-она, который обладает противомикробной активностью.The task is achieved by obtaining (E)-4-((5-(4-bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene )amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one, which has antimicrobial activity.
Заявляемое соединение 1 синтезируют методике, описанной ранее [А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, В.В. Залесов, Химико-фармацевтический журнал, том. 39, №. 1, сс. 13-16] взаимодействием 4,37 г (0.01 моль) (Е)-4-((5-(4-бромфенил)-2-оксофуран-3(2Н)-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-она и 1,98 г.(0.01 моль) 2,4-динитрофенилгидразина в 20 мл безводного толуола нагревают в течение 3 часов, выпавший остаток отфильтровывают. Выход соединения I 3,33 г (54%). Т.пл. 310-312°С. ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, ν, см-1): 1701, 1674, (С=О) 1610, 1593, (C=N, С=С). Спектр ЯМР 1Н (VarianMercury 300 (300 MHz), CDCl3, ГМДС, δ, м.д.): 2.19 с. (3Н, С-СН3), 3.23 с. (3Н, N-CH3), 6.30 с. (1Н, СН), 7.45 м. (12Н, Ar), 14.42 с. (1Н, 1NH). Полученное соединение 1 представляет собой бордовое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, толуоле, ацетоне, не растворимое в воде и гексане.The claimed compound 1 is synthesized by the method described earlier [A.E. Rubtsov, N.V. Kovylyaeva, V.V. Zalesov, Chemical Pharmaceutical Journal, vol. 39, no. 1, ss. 13-16] by the interaction of 4.37 g (0.01 mol) of (E)-4-((5-(4-bromophenyl)-2-oxofuran-3(2H)-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2 -phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one and 1.98 g (0.01 mol) of 2,4-dinitrophenylhydrazine in 20 ml of anhydrous toluene are heated for 3 hours, the precipitated residue is filtered off. Yield of compound I 3.33 g (54%). So pl. 310-312°С. IR spectrum (FSM 1202, vaseline oil, ν, cm -1 ): 1701, 1674, (C=O) 1610, 1593, (C=N, C=C). 1H NMR spectrum (VarianMercury 300 (300 MHz), CDCl 3 , HMDS, δ, ppm): 2.19 s. (3Н, С-СН 3 ), 3.23 s. (3Н, N-CH 3 ), 6.30 s. (1Н, CH), 7.45 m. (12Н, Ar), 14.42 s. (1H, 1NH). The resulting compound 1 is a burgundy crystalline substance, soluble in chloroform, toluene, acetone, insoluble in water and hexane.
Пример 1. Определение антимикробной активности проводили методом двукратных серийных разведений [Першин Г.Н. «Методы экспериментальной химиотерапии, 1971, с. 109] на музейных тест - культурах: Staphylococcus aureus, штамм 906; Escherichia coli, штамм 1257 (ФГБУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», г. Москва). В опытах использовали 18 часовые агаровые тест - культуры (5*105 микробных тел в 1 мл среды). Для исследования брали растворы соединения 1 в диметилформамиде (ДМФА). Максимальная из испытанных концентраций была 1000 мкг/мл. Пробирки инкубировали при 37°С с последующим высевом через 20 часов и 7 суток в пробирки со скошенным мясопептонным агаром. Учет результатов проводили по наличию и характерному росту культур микроорганизмов на питательной среде.Example 1. Determination of antimicrobial activity was carried out by the method of two-fold serial dilutions [Pershin G.N. "Methods of experimental chemotherapy, 1971, p. 109] on museum test cultures: Staphylococcus aureus, strain 906; Escherichia coli, strain 1257 (FGBU "Scientific Center for Expertise of Medicinal Products", Moscow). In the experiments, 18 hour agar test cultures (5*10 5 microbial bodies in 1 ml of medium) were used. Solutions of compound 1 in dimethylformamide (DMF) were taken for the study. The maximum concentration tested was 1000 µg/ml. The tubes were incubated at 37°C, followed by inoculation after 20 hours and 7 days in tubes with beveled beef agar. The results were recorded according to the presence and characteristic growth of cultures of microorganisms on a nutrient medium.
Пример 2. Острую токсичность (ЛД50, мг/мл) соединения 1 определяли по методу Г.Н. Першина [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии // М., С. 100, 109-117 (1971)]. Соединение 1 вводили внутрибрюшинно белым мышам массой 16-18 г в виде взвеси в 2% крахмальной слизи и наблюдали за поведением и гибелью животных в течение 10 суток. Для исследуемого соединения 1 ЛД50 составляет >1500 мг/кг.Example 2. Acute toxicity (LD 50 , mg/ml) of compound 1 was determined by the method of G.N. Pershin [Pershin G.N. Methods of experimental chemotherapy // M., S. 100, 109-117 (1971)]. Compound 1 was administered intraperitoneally to white mice weighing 16-18 g as a suspension in 2% starch mucus, and the behavior and death of animals were observed for 10 days. For test compound 1, the LD 50 is >1500 mg/kg.
Согласно классификации токсичности препаратов, соединение 1 относятся к V классу практически нетоксичных препаратов [Измеров Н.Ф., Саноцкий И.В., Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии: Справочник. М., 1977. - с. 196].According to the toxicity classification of drugs, compound 1 belongs to the V class of practically non-toxic drugs [Izmerov N.F., Sanotsky I.V., Sidorov K.K. Parameters of toxicometry of industrial poisons at a single exposure: a Handbook. M., 1977. - p. 196].
Противомикробная активность соединения 1.Antimicrobial activity of compound 1.
Как видно из таблицы, заявляемое соединение 1 превышает по противомикробной активности препарат сравнения (Фенилсалицилат) в 64 раз по отношению к St. aureus и никак не воздействует на Е. coli. Таким образом, (Е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3Н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3H-пиразол-3-он 1 проявляет более высокую и селективную активность, что делает возможным использовать его для создания новых лекарственных средств, целенаправленного действия. Кроме того, заявляемое соединение не проявляет острую токсичность.As can be seen from the table, the claimed compound 1 exceeds the reference drug (Phenyl salicylate) in antimicrobial activity by 64 times in relation to St. aureus and has no effect on E. coli. Thus, (E)-4-((5-(4-bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene) amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 1 exhibits a higher and selective activity, which makes it possible to use it to create new targeted drugs. In addition, the claimed compound does not show acute toxicity.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2776067C1 true RU2776067C1 (en) | 2022-07-13 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2792621C1 (en) * | 2022-07-28 | 2023-03-22 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский национальный исследовательский политехнический университет" | Methyl 3-aroyl-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-2-chloro-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylates exhibiting antimicrobial activity, and a method for their preparation |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6143777A (en) * | 1996-10-15 | 2000-11-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Aminothiophene carboxylic acid amides and the use thereof as phosphodiesterase inhibitors |
| RU2259369C2 (en) * | 2003-11-04 | 2005-08-27 | Пермская государственная фармацевтическая академия | 5-aryl-1-phenyl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones eliciting antibacterial activity |
| RU2294330C1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1h-pyrrole-3-spiro-2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1-ortho-hydroxyphenyl-5-oxo-2,5-dihydropyrroles) eliciting antimicrobial activity with respect to gram-positive microflora and method for their preparing |
| RU2722176C1 (en) * | 2019-09-06 | 2020-05-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | (z)-2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl)amino)-4-oxo-4-r3-but-2-ene acids, having antimicrobial activity |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6143777A (en) * | 1996-10-15 | 2000-11-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Aminothiophene carboxylic acid amides and the use thereof as phosphodiesterase inhibitors |
| RU2259369C2 (en) * | 2003-11-04 | 2005-08-27 | Пермская государственная фармацевтическая академия | 5-aryl-1-phenyl-4-heteroyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones eliciting antibacterial activity |
| RU2294330C1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1h-pyrrole-3-spiro-2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1-ortho-hydroxyphenyl-5-oxo-2,5-dihydropyrroles) eliciting antimicrobial activity with respect to gram-positive microflora and method for their preparing |
| RU2722176C1 (en) * | 2019-09-06 | 2020-05-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | (z)-2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl)amino)-4-oxo-4-r3-but-2-ene acids, having antimicrobial activity |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| А.Е. Рубцов, Н.В. Ковыляева, В.В. Залесов "Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность соединений, получаемых рециклизацией 3-имино-(3H)-фуранонов-2 под действием замещенных гидразинов", Химико-фармацевтический журнал, том. 39, N1, сс. 13-16. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2792621C1 (en) * | 2022-07-28 | 2023-03-22 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский национальный исследовательский политехнический университет" | Methyl 3-aroyl-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-2-chloro-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylates exhibiting antimicrobial activity, and a method for their preparation |
| RU2809149C1 (en) * | 2023-03-31 | 2023-12-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | USE OF 5-(4-CHLOROPHENYL)-N-(3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-YL)-1-ETHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AS AN ANTIMICROBIAL AGENT |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2722176C1 (en) | (z)-2-((4-r1-5-r2-3-(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl)amino)-4-oxo-4-r3-but-2-ene acids, having antimicrobial activity | |
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2776067C1 (en) | (e)-4-((5-(4- bromophenyl)-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-2-oxo-1,2-dihydro-3h-pyrrol-3-ylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3h-pyrazole-3-one, with antimicrobial activity | |
| RU2766551C1 (en) | 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)amino)-5-(phenylthio)furan-2(5h)-one, having antimicrobial activity | |
| RU2806263C2 (en) | Use of 5-(4-methylphenyl)-3-(metoxyimino)-3h-furan-2-one as an anti-microbial agent | |
| RU2809159C1 (en) | USE OF ETHYL 5-METHYL-2-(((2Z,3Z)-3-(2-OXO-2-PHENYLYLIDENE)-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[b][1,4]THIAZINE-2-YLIDENE )AMION)THIOPHENE-3-CAROXYLATE AS AN ANTI-MICROBIAL AGENT AGAINST STAPHYLOCOCC AUREUS (S.AUREUS) AND ESCHERICHIA COLI (E.COLI) | |
| RU2768759C1 (en) | 2-{3-[2-(9h-fluoren-9-ylidene)hydrasono]-5-phenyl2-2furanylidene} acid with antimicrobial activity | |
| RU2809149C1 (en) | USE OF 5-(4-CHLOROPHENYL)-N-(3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHEN-2-YL)-1-ETHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AS AN ANTIMICROBIAL AGENT | |
| RU2785779C1 (en) | Use of ethyl-4-(4-hydroxy-2-oxo-4-(thiophene-2-yl)but-3-enthioamido)benzoate for treatment of diseases caused by golden staphylococcus | |
| RU2809055C1 (en) | USE OF 4-(4-CHLOROPHENYL)-N-(3-CYANO-4,5,6,7-TETRAHYDROBEZO[b]THIOPHEN-2-YL)-3H-BENZO[b][1,4]DIAZEPINE-2-CARBOXAMIDE AS AN ANTIMICROBIAL AGENT | |
| RU2738405C1 (en) | Amide (e)-2-amino-4-oxo-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1-(3-ethoxycarbonyl)-4,5,6-7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)4,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, having antimicrobial activity | |
| RU2831253C1 (en) | N-ETHYL-2-((3-OXO-6-(4-FLUOROPHENYL)-2-ETHYL-2,3-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBOXIMIDE HYDRAZIDE, HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2693475C1 (en) | Analgesic and anti-inflammatory agent with antimicrobial activity | |
| RU2759008C1 (en) | 4-(aroyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(phenylthio)-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-ones exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2829966C1 (en) | N-[4-(n-acetylsulfamoyl)phenyl]-2-[2-(4-methylbenzoyl)hydrazono]-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutanamide, having antimicrobial activity | |
| RU2809002C1 (en) | Use of 1-acetyl-2-(2-oxobutyl)-6-chlorindolin-3-one as antifungal agent against yeast fungi | |
| RU2808996C1 (en) | Use of n-[(3,5-diphenyl)phenyl]proline methyl ether as antibacterial agent against gram positive microorganisms | |
| RU2784521C1 (en) | Application of 8-chloro-1-methyl-4,5-dihydro-6h-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one as antibacterial agent against gram-positive microorganisms | |
| RU2694263C1 (en) | Analgesic and anti-inflammatory agent with antimicrobial activity | |
| RU2809146C1 (en) | Use of 1-acetyl-5,6-dimethyl-2-(2-oxopropyl)indolin-3-one as antifungal agent against yeasts | |
| RU2785141C1 (en) | Application of 1-(6-tosyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthiridin-3-yl)ethan-1-one as antibacterial agent against gram-positive microorganisms | |
| RU2781380C1 (en) | 5-hydroxy-4-{ [(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)amino]methylidene} -5-(trifluoromethyl)dihydrofuran-2,3-dione, exhibiting antimicrobial activity | |
| RU2809098C1 (en) | Use of n-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-amine as antibacterial agent against gram-positive microorganisms | |
| RU2829463C1 (en) | 2-((6-(4-BROMOPHENYL)-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZIN-4-YL)AMINO)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIOPHENE-3-CARBONITRILE, HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY WITH RESPECT TO CANDIDA ALBICANS | |
| RU2831127C1 (en) | Use of 1-carbamothioyl-5-(2-carbamothioylhydrazinyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole-5-carboxylic acid as agent having antimicrobial activity on culture of staphylococcus aureus |