RU2660324C2

RU2660324C2 - Соединения бета-аминоэфира и применение таких соединений

Info

Publication number: RU2660324C2
Application number: RU2014136088A
Authority: RU
Inventors: Дэвид Томас ПУЭРТА; Сьюзен Элис ВИЛЬЯМС; Рональд П. МАКЛАФЛИН; Дэниел Гриффит АНДЕРСОН
Original assignee: Ливинг Пруф, Инк.
Priority date: 2009-01-15
Filing date: 2014-09-04
Publication date: 2018-07-10
Also published as: CA2750193C; AU2010204680A1; CN102281864A; AU2010204680B2; SG172332A1; CN102281864B; US20160002406A1; US20130121947A1; EP2387386B1; MX2011007536A; ZA201104718B; KR101692088B1; US8163861B2; US20120164095A1; CA2750193A1; RU2014136088A; EP2923692A1; KR20110130399A; EP2387386A2; JP5744756B2

Abstract

Настоящее изобретение относится к композициям для ухода за волосами, содержащим соединение, полученное путем осуществления реакции диакрилата или диметакрилата формулы

с амином формулы H₂N-R₂, где R₁ представляет собой водород или метил; R₂ представляет собой С₁-С₂₀алкил, необязательно замещенный: гидроксилом, силоксилом, С₁-С₂₀алкокси, замещенным гидроксилом, аминоС₁-С₂₀алкилом, замещенным от одной до двух гидроксильными группами, С₆-С₁₀арилом, замещенным С₁-С₂₀алкокси, или С₅-С₁₀гетероарилом, содержащим один гетероатом азота; и A содержит фрагмент каучука, имеющий молекулярную массу в диапазоне от 1000 до 10000 г/моль, выбранный из группы, состоящей из бутадиеновых и изопреновых звеньев. Технический результат – получение композиций, позволяющих улучшить укладку волос. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 4 табл., 19 пр.

Description

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

[0001] Настоящее изобретение относится к композициям и способам ухода за волосами, в частности, к способам и композициям для придания волосам густоты, объема, текстуры и формы, позволяющим улучшить укладку.

ОПИСАНИЕ ПРЕДШЕСТВУЮЩЕГО УРОВНЯ ТЕХНИКИ

[0002] В продуктах для ухода за волосами, имеющихся в продаже, обычно используют коммерчески доступные полимеры для придания волосам объема, текстуры, формы и густоты. Люди с тонкими или редкими волосами регулярно используют «придающие объем» продукты в форме шампуней, кондиционеров, моделирующих спреев, кремов, гелей или муссов, стремясь увеличить объем и придать здоровый вид волосам. Многие из этих веществ представляют собой комбинации поливинилпирролидона/поливинилацетата (ПВП/ВА). Данные вещества придают волосам объем путем склеивания множества стержней волос с образованием точечных спаек так, что капля продукта попадает на область волоса, тем самым закрепляя волокно волоса само по себе, и/или скрепляя два или несколько волокон волоса, в результате чего волосы становятся более упругими и в большей степени устойчивыми к, например, обвисанию на голове. У данной технологии есть ряд недостатков, так как достигнутые зрительные улучшения не сохраняются надолго, и в итоге волосы кажутся жесткими или хрупкими. Таким образом, желательно выявить и разработать композиции, которые достигали бы таких результатов и были при этом более легко применимыми, менее утяжеляющими и не оставляли ощущения липкости, не делали волосы хрупкими или жесткими по ощущениям и придавали волосам блеск и мягкость, а также объем и густоту.

[0003] Получение поли(β-аминоэфиров) путем сопряженного присоединения бисвторичных аминов или первичных аминов к бисакрилатному эфиру описано в патентах США №6,998,115 и 7,427,394 и родственных заявках, содержание которых полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки. Сообщается, что многие соединения в рамках описания являются биоразлагаемыми и биосовместимыми, а также что данные соединения могут использоваться во многих системах доставки лекарственных препаратов. Тем не менее, применение в косметических средствах в указанных патентах не рассматривается.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0004] В то время как обычно достижения в данной области техники касаются создания новых составов на основе известных соединений, авторы настоящего изобретения разработали настоящую инновацию в области ухода за волосами на уровне соединений, разработав новую молекулу для применения при укладке волос. Особенный интерес представляют композиции для укладки волос, в которых не используются традиционные соединения ПВП/ВА с высокой молекулярной массой, что обеспечивает более легкое и естественное ощущение волос, и в то же время придает густоту, текстуру, объем и форму.

[0005] Согласно одному из аспектов настоящее изобретение включает применение соединений, таких, как описано в Патентах США №7427394 и 6998115; публикациях заявок на патент США №2004/0071654 и 2005/0265961; а также международных заявках №WO 02/31025, WO 04/106411 и WO 07/143659 с косметически приемлемым носителем в композиции для ухода за волосами. Содержание каждого из вышеперечисленных патентов и опубликованных патентных заявок включено в настоящую заявку посредством ссылки.

[0006] Таким образом, согласно одному из аспектов настоящего изобретения предложена композиция для ухода за волосами, содержащая соединение согласно формуле (I) или (I') в косметически приемлемом носителе:

[0007] В формуле (I) и (I') n представляет собой целое число от 1 до 10000; Z и Z' вместе с атомами, к которым они присоединены, представляют акрилатные, метакрилатные или амино концевые группы.

[0008] Заместитель R₂ представляет собой остаток первичного аминного исходного материала, который может вступать в реакцию с диакрилатным и диметакрилатным исходным материалом с образованием соединения согласно формуле (I) или (I'), как более подробно описано ниже. Например, R₂ может быть выбран из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, причем каждая из указанных групп может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[0009] A представляет собой углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, аминоалкиларильной, уреидной, гетероциклической, ароматической гетероциклической, циклической, ароматической циклической, галогенной, гидроксильной, алкокси, циано, амидной, карбамоильной, карбоксильной, сложноэфирной, карбонильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной и тиоловой групп; причем указанные заместители могут объединяться с образованием одного или нескольких колец.

[00010] В другом случае, в качестве исходного материала используют бисамин, который подвергают реакции взаимодействия с диакрилатным или диметакрилатным исходным материалом так что композиция для ухода за волосами включает соединение согласно формуле (II) или (II').

[00011] В формуле (II) и (II'), A, n, Z и Z' являются такими же, как определено для формулы (I); R₃ и R₄ являются такими же, как определено для R₂ в Формуле (I); и B и A независимо представляют собой углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, аминоалкильной, арильной, уреидной, гетероциклической, ароматической гетероциклической, циклической, ароматической циклической, галогенной, гидроксильной, алкокси, циано, амидной, карбамоильной, карбоксильной, сложноэфирной, карбонильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной и тиоловой групп.

[00012] Согласно другому аспекту настоящего изобретения предложены олигомеры, в которых β-аминоэфирные мономеры соединены с группировками повторяющихся мономерных звеньев (таких как полибутадиеновые группировки). В частности, было недавно выяснено, что соединения, содержащие β-аминоэфирный и каучуковый фрагменты, в составе новых и полезных композиций для ухода за волосами лишены недостатков известных в данной области продуктов, увеличивающих объем волос.

[00013] Не желая быть связанными какой-либо определенной теорией, авторы считают, что β-аминоэфирные соединения, предложенные в настоящем описании, связываются со стержнями волос с увеличением сцепления волос между собой, обеспечивая преимущества, не предоставляемые традиционными технологиями. Новая композиция согласно настоящему изобретению увеличивает сцепление волос, в то же время позволяя отдельным стержням волоса двигаться свободно, что создает более естественное ощущение. К тому же, композиции согласно настоящему изобретению позволяют создавать дольше сохраняющиеся прически, форму которых можно менять. Стержни волоса свободно разделяются и соединяются заново в разных точках, что позволяет обеспечить более естественные ощущения и движения волос. Такие эффекты достигаются при применении композиций и способов согласно настоящему изобретению. В результате, считается, что новые композиции согласно настоящему изобретению позволяют избежать ощущения жестких или хрупких волос.

[00014] Таким образом, согласно дальнейшему аспекту в настоящем изобретении предложена композиция для ухода за волосами, содержащая соединение согласно формуле (I) или формуле (II), в которой A представляет собой фрагмент каучука, такой как, без ограничения, фрагмент, состоящий из одного или нескольких звеньев бутадиена, изопрена, хлоропрена, стирол-бутадиена, их смесей или вариаций.

[00015] В предпочтительных вариантах реализации композиция для ухода за волосами согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (III) в косметически приемлемом носителе:

[00016] В вышеуказанной формуле (III) n представляет собой целое число от 1 до 10000; y представляет собой целое число от 1 до 10000; R₂ выбран из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, каждая из которых может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[00017] В другом случае, композиция для ухода за волосами согласно настоящему изобретению может содержать соединение согласно формуле (IV) в косметически приемлемом носителе, где y, n, Z, Z', B, R₃ и R₄ являются такими же, как определено выше для формул (I), (II) и (III):

[00018] Способы согласно настоящему изобретению включают стадию контактирования волосистой части головы с композицией, содержащей соединение согласно любой из формул (I)-(IV) в косметически приемлемом носителе, как более детально описано в нижеследующем подробном описании.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ РЕАЛИЗАЦИИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[00019] Преимущества композиций и составов согласно настоящему изобретению достигают благодаря включению в них конкретных β-амино-сложноэфирных фрагментов и конкретных связывающих (линкерных) фрагментов согласно настоящему изобретению. В некоторых случаях (которые не следует толковать как ограничивающие) составы были адаптированы для придания волосам формы. Было обнаружено, что некоторые из указанных композиций позволяют использующему их субъекту не только придавать форму волосам, но и восстанавливать укладку после того, как она сильно изменилась (например, после ночного сна). Способы и конкретные примеры реакций между диакрилатами и аминами, а также соединения и результаты, достигнутые при применении указанных соединений, более детально описаны в нижеследующем подробном описании настоящего изобретения.

Определения

[00020] Определения конкретных функциональных групп и химических терминов более подробно представлены ниже. Для целей настоящего изобретения, химические элементы определены в соответствии с Периодической Системой Элементов, версия CAS, Справочник по химии и физике, 75-е издание; конкретные функциональные группы в целом определены в соответствии с приведенным в указанном источнике описанием. Кроме того, общие принципы органической химии, а также конкретные функциональные фрагменты и химическая активность описаны в издании «Органическая химия» (Organic Chemistry, Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito (1999)), содержание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки.

[00021] В случае, если не указано иное, соединения и группы, приведенные в настоящем описании, могут быть замещены любым числом заместителей и функциональных фрагментов при условии соблюдения валентности соответствующего соединения или группы. В целом, термин «замещенный», как в случае присутствия так и в случае отсутствия предшествующего ему термина «необязательно», а также заместители, содержащиеся в формулах согласно настоящему изобретению, относятся к замещению атомов водорода в данной структуре конкретным заместителем. Если не указано иное, в случае, когда более чем одна позиция в любой структуре может быть замещена более чем одним заместителем, выбранным из определенной группы, заместитель может быть одним и тем же или разным в каждой позиции. В настоящем описании предполагается, что термин «замещенный» включает все допустимые заместители органических соединений. В широком аспекте, допустимые заместители включают ациклические и циклические, разветвленные и неразветвленные, карбоциклические и гетероциклические, ароматические и неароматические заместители органических соединений. Для целей настоящего изобретения, гетероатомы, такие как азот, кислород или сера, могут быть связаны с атомами водорода или замещены любыми допустимыми заместителями органических соединений, приведенных в настоящем описании, подходящими по валентности к гетероатомам.

[00022] В случаях, когда атом углерода в цепи может быть замещен гетероатомом, это также иногда называется «замещением».

[00023] Термин ацил согласно настоящему описанию относится к группе, имеющей общую формулу -C(O)R, где R представляет собой алкил, алкенил, алкинил, арил, карбоцикл, гетероцикл или ароматический гетероцикл. Примером ацильной группы является ацетил.

[00024] Согласно настоящему описанию акрилатный радикал и/или концевая группа имеет структуру

.

Метакрилатный радикал и/или концевая группа имеет структуру

.

[00025] Термин алифатический согласно настоящему описанию включает насыщенные и ненасыщенные, прямые (т.е. неразветвленные), разветвленные, ациклические, циклические или полициклические алифатические углеводороды, которые могут быть необязательно замещены одной или несколькими функциональными группами. Среднему специалисту ясно, что в настоящем описании предполагается, что термин «алифатический» включает, но не ограничивается ими: алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные и циклоалкинильные фрагменты.

[00026] Термин алкил, согласно настоящему описанию, относится к насыщенным углеводородным радикалам с прямой или разветвленной цепью, полученных из углеводорода, содержащего от одного до двадцати атомов углерода, путем удаления одного атома водорода. В некоторых вариантах реализации алкильная группа содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкильная группа содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1 -6 атомов углерода. В еще одном варианте реализации алкильная группа содержит 1-4 атома углерода. Примеры алкильных радикалов включают, но не ограничиваются ими: метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, втор-пентил, изопентил, трет-бутил, н-пентил, неопентил, н-гексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-децил, н-ундецил, додецил и подобные, которые могут содержать один или более заместителей. Согласно настоящему описанию термин «алкил» включает прямые, разветвленные и циклические алкильные группы. То же условие применимо к другим общим терминам, таким как «алкенил», «алкинил» и подобные. Кроме того, согласно настоящему описанию термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и подобные охватывают как замещенные, так и незамещенные группы. В определенных вариантах реализации, согласно настоящему описанию термин «низший алкил» используется для обозначения указанных алкильных групп (циклических, ациклических, замещенных, незамещенных, разветвленных или неразветвленных), содержащих 1-6 атомов углерода.

[00027] Термин алкокси согласно настоящему описанию относится к насыщенной (т.е. алкил-O-) или ненасыщенной (т.е. алкенил-O- и алкинил-O-) группе, присоединенной к исходному молекулярному фрагменту через атом кислорода. В определенных вариантах реализации алкильная, алкенильная или алкинильная группа содержит 1-20 алифатических атомов углерода. В других определенных вариантах реализации алкильная, алкенильная и алкинильная группы, входящие в алкоксигруппы согласно настоящему изобретению, содержат 1-8 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-6 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-4 алифатических атомов углерода. Примеры включают, но не ограничиваются ими: метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, неопентокси, н-гексокси и подобные.

[00028] Термин алкенил обозначает моновалентную группу, полученную из углеводородного фрагмента, содержащего по меньшей мере одну двойную углерод-углеродную связь, путем удаления одного атома водорода. В некоторых вариантах реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-20 атомов углерода. В некоторых вариантах реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкенильная группа содержит 1-6 атомов углерода. В других вариантах реализации алкенильная группа содержит 1-4 атомов углерода. Алкенильные группы включают, например, этенил, пропенил, бутенил, 1-метил-2-бутен-1-ил и подобные.

[00029] Термин алкинил согласно настоящему описанию относится к моновалентной группе, полученной из углеводорода, содержащего по меньшей мере одну тройную углерод-углеродную связь, путем удаления одного атома водорода. В определенных вариантах реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-20 атомов углерода. В некоторых вариантах реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкинильная группа содержит 1-6 атомов углерода. Типичные алкинильные группы включают, но не ограничиваются ими: этинил, 2-пропинил (пропаргил), 1-пропинил и подобные.

[00030] Термины алкиламино, диалкиламино и триалкиламино согласно настоящему описанию относятся соответственно к одной, двум или трем алкильным группам, как определено выше, присоединенным к исходному молекулярному фрагменту через атом азота. Термин алкиламино относится к группе, имеющей структуру -NHR', где R' представляет собой алкильную группу, как определено выше; термин диалкиламино относится к группе, имеющей структуру -NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо выбран из группы, состоящей из алкильных групп. Термин триалкиламино относится к группе, имеющей структуру -NR'R''R''', где каждый из R', R'' и R''' независимо выбран из группы, состоящей из алкильных групп. В определенных вариантах реализации алкильная группа содержит 1-20 алифатических атомов углерода. В других определенных вариантах реализации алкильная группа содержит 1-10 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-8 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-6 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит от 1 до 4 алифатических атомов углерода. Кроме того, R', R'' и/или R''' вместе необязательно могут представлять собой -(CH₂)_k- где k представляет собой целое число от 2 до 6, с образованием кольца. Примеры включают, но не ограничиваются ими: метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, диэтиламинокарбонил, метилэтиламино, изопропиламино, пиперидино, триметиламино и пропиламино.

[00031] Аминогруппа согласно настоящему описанию охватывает алкиламино, диалкиламино и триалкиламиногруппы (как определено выше), и аминоалкил сходным образом включает -RNH₂, -RNHR', -RNR'R'' и -RNR'R''R''. В предпочтительных вариантах реализации согласно настоящему изобретению замещенная аминоалкильная группа, такая как диэтаноламинопропильная группа, замещена на азот в β-аминоэфирном фрагменте соединения согласно настоящему изобретению.

[00032] Термин ароматический согласно настоящему описанию относится к фрагменту, имеющему делокализированные электроны вследствие наличия сопряженных двойных связей, которые способны образовывать кольцо (также, как в арильном фрагменте); гетероароматический обозначает ароматическое соединение, в котором углерод замещен одним или несколькими атомами азота, кислорода, фосфора, кремния или серы.

[00033] В целом, термины арил и гетероарил согласно настоящему описанию относятся к моно- или полициклическим, гетероциклическим, полициклическим или полигетероциклическим ненасыщенным фрагментам, предпочтительно имеющим 3-14 атомов углерода, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным. Заместители включают, но не ограничиваются ими, любые из вышеупомянутых заместителей, т.е. заместителей, упомянутых для алифатических фрагментов или других фрагментов, приведенных в настоящем описании, с образованием в результате стабильного соединения. В определенных вариантах реализации настоящего изобретения арил относится к моно- или бициклической карбоциклической системе колец, имеющей одно или два ароматических кольца, включающей, но не ограничивающейся ими: фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инданил, инденил и подобные. В определенных вариантах реализации настоящего изобретения термин гетероарил согласно настоящему описанию относится к циклическому ароматическому радикалу, имеющему от пяти до десяти атомов кольца, из которых один атом кольца выбран из S, O и N; ноль, один или два атома кольца являются дополнительными гетероатомами, независимо выбранными из S, O и N; оставшимися атомами кольца являются углеродные атомы, причем радикал присоединен к остальной части молекулы через один из атомов кольца, такой как, например, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, изооксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, тиофенил, фуранил, хинолинил, изохинолинил и подобные.

[00034] Следует понимать, что арильные и гетероарильные группы могут быть замещенными и незамещенными, причем замещение включает замену одного, двух, трех или более атомов водорода в группе независимо от других одним или более следующими фрагментами, включающими, но не ограничивающимися ими: алифатический; гетероалифатический; арильный; гетероарильный; арилалкильный; гетероарилалкильный; алкокси; арилокси; гетероалкокси; гетероарилокси; алкилтио; арилтио; гетероалкилтио; гетероарилтио; -F; -Cl; -Br; -I; -OH; -NO₂; -CN; -CF₃; -CH₂CF₃; -CHCl₂; -CH₂OH; -СН₂СН₂ОН; -CH₂NH₂; -CH₂SO₂CH₃; -C(O)R_x; -CO₂(R_x); -CON(R_x)₂; -OC(O)R_x; -OCO₂R_x; -OCON(R_x)₂; -N(R_x)₂; -S(O)₂R_x; -NR_x(CO)R_x, где каждый R_x независимо включает, но не ограничивается ими: алифатический, гетероалифатический, арильный, гетероарильный, арилалкильный или гетероарилалкильный, где любой из алифатического, гетероалифатического, арилалкильного или гетероарилалкильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным, циклическим или ациклическим, и где любой из арильного или гетероарильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным. Дополнительные примеры общеприменимых заместителей проиллюстрированы конкретными вариантами реализации настоящего изобретения, показанными в Примерах, которые приведены в настоящем описании.

[00035] Термин карбоксильная группа согласно настоящему описанию относится к группе формулы -CO₂H.

[00036] Термины галогено и галоген согласно настоящему описанию относятся к атому, выбранному из фтора, хлора, брома или йода.

[00037] Термин гетероалифатический согласно настоящему описанию относится к алифатическим фрагментам, которые содержат один или более атомов кислорода, серы, азота, фосфора или кремния, например, на месте атомов углерода. Гетероалифатические фрагменты могут быть разветвленными, неразветвленными, циклическими или ациклическими и включают насыщенные и ненасыщенные гетероциклы, такие как морфолино, пирролидинил и т.д. В определенных вариантах реализации гетероалифатические фрагменты замещены путем независимой замены одного или более атомов водорода в фрагменте одним или несколькими фрагментами, включающими, но не ограничивающимися ими: алифатический; гетероалифатический; арильный; гетероарильный; арилалкильный; гетероарилалкильный; алкокси; арилокси; гетероалкокси; гетероарилокси; алкилтио; арилтио; гетероалкилтио; гетероарилтио; -F; -Cl; -Br; -I; -OH; -NO₂; -CN; -CF₃; -CH₂CF₃; -CHCl₂; -СН₂ОН; -CH₂CH₂OH; -CH₂NH₂; -CH₂SO₂CH₃; -C(O)R_x; -CO₂(R_x); -CON(R_x)₂; -OC(O)R_x; -OCO₂R_x; -OCON(R_x)₂; -N(R_x)₂; -S(O)₂R_x; -NR_x(CO)R_x, где каждый R_x независимо включает, но не ограничивается ими: алифатический, гетероалифатический, арильный, гетероарильный, арилалкильный или гетероарилалкильный, где любой из алифатического, гетероалифатического, арилалкильного или гетероарилалкильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным, циклическим или ациклическим, и где любой из арильного или гетероарильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным. Дополнительные примеры общеприменимых заместителей проиллюстрированы конкретными вариантами реализации настоящего изобретения, показанными в Примерах, которые приведены в настоящем описании.

[00038] Термин гетероциклический согласно настоящему описанию относится к ароматической или неароматической, частично ненасыщенной или полностью насыщенной, 3-10-членной системе колец, включающей одиночные кольца размером из 3-8 атомов и би- и трициклические системы колец, которые могут включать ароматические пяти- или шестичленные арильные или ароматические гетероциклические группы, сконденсированные в неароматическое кольцо. Указанные гетероциклические кольца включают кольца, имеющие в составе от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, в которых гетероатомы азота и серы могут быть необязательно окислены, и гетероатом азота может быть необязательно кватернизирован. В определенных вариантах реализации термин «гетероциклический» относится к неароматическому 5-, 6- или 7-членному кольцу или полициклической группе, где по меньшей мере один атом кольца представляет собой гетероатом, выбранный из О, S и N (где гетероатомы азота и серы могут быть необязательно окислены), включающим, но не ограничивающимися ими, би- или трициклическую группу, включающую конденсированные шестичленные кольца, имеющие от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, где (i) каждое 5-членное кольцо содержит 0-2 двойных связи, каждое 6-членное кольцо содержит 0-2 двойных связи и каждое 7-членное кольцо содержит 0-3 двойных связи, (ii) гетероатомы азота и серы могут быть возможно окислены, (iii) гетероатом азота может быть возможно кватернизирован и (iv) любое из вышеперечисленных гетероциклических колец может быть сконденсировано с арильным или гетероарильным кольцом.

[00039] Термин ароматический гетероциклический согласно настоящему описанию относится к циклическому ароматическому радикалу, имеющему от пяти до десяти атомов кольца, из которых один атом кольца выбран из серы, кислорода и азота; ноль, один или два атома кольца представляют собой дополнительные гетероатомы, независимо выбранные из серы, кислорода и азота; оставшиеся атомы кольца представляют собой углерод, причем радикал присоединен к остальной части молекулы через любой из атомов кольца, такому как, например, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, изооксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, тиофенил, фуранил, хинолинил, изохинолинил и подобные. Ароматические гетероциклические группы могут быть незамещенными и замещенными заместителями, выбранными из группы, состоящей из разветвленных и неразветвленных алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, тиоалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, ациламино, циано, гидрокси, галогено, меркапто, нитро, карбоксиальдегида, карбокси, алкоксикарбонила и карбоксиамида.

[00040] Термин карбонилдиоксил согласно настоящему описанию относится к карбонатной группе формулы -O-CO-OR.

[00041] Термин карбамоил согласно настоящему описанию относится к амидной группе формулы -CONH₂.

[00042] Термин углеводород согласно настоящему описанию относится к любой химической группе, содержащей водород и углерод. Углеводород может быть замещенным или незамещенным. Углеводород может быть ненасыщенным, насыщенным, разветвленным, неразветвленным, циклическим, полициклическим или гетероциклическим. Типичные углеводороды включают, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, аллил, винил, н-бутил, трет-бутил, этинил, циклогексил, метокси, диэтиламино и подобные. Как известно специалисту в данной области техники, все валентности должны быть удовлетворены при осуществлении любых замен.

[00043] Термин тиогидроксил или тиол согласно настоящему описанию относится к группе формулы -SH.

[00044] Термин уреидо согласно настоящему описанию относится к группе формулы -NH-CO-NH₂.

[00045] Нижеперечисленные термины наиболее часто используются в тексте настоящей заявки:

[00046] Согласно настоящему описанию термины, указанные в единственном числе, включают значения во множественном числе, если контекст явно не предусматривает обратного. Таким образом, например, обращение к термину «мономер» включает множество таких мономеров.

[00047] Термин «кератин» согласно настоящему описанию относится к любому кератину из класса фибриллярных структурных белков, находящихся в волосах, шерсти и ногтях. Кератиновые белки содержат большое количество цистеиновых остатков. Человеческий волос представляет собой кератин, в котором содержится примерно 15% цистеиновых остатков, соединенных поперечными связями через дисульфидные мостики.

[00048] Согласно настоящему описанию «мономер» представляет собой повторяющееся структурное звено, встречающееся в полимере или олигомере. Таким образом, например, полимер полибутадиен состоит из повторяющихся звеньев, полученных из бутадиена.

[00049] Термин «олигомер» согласно настоящему описанию относится к химическому соединению, содержащему менее 10 повторяющихся структурных звеньев. В частности, соединение согласно настоящему изобретению, содержащее менее 10 β-аминоэфирных групп, считается олигомером вне зависимости от размера группировок, соединенных с аминоэфирными группами.

[00050] Термин «полимер» согласно настоящему описанию относится к химическому соединению, состоящему из повторяющихся структурных звеньев (мономеров), соединенных ковалентными связями. Полимер обычно имеет высокую молекулярную массу, образованную десятками, сотнями, тысячами и даже более мономеров. Тем не менее, согласно настоящему описанию термин «полимер» также включает «олигомеры».

[00051] Термин «каучук» согласно настоящему описанию обозначает соединение, содержащее повторяющиеся звенья бутадиена, изопрена, хлоропрена, стирол-бутадиена или их вариаций, также включающее этиленвинилацетат (ЭВА) (такой как продается под торговой маркой Elvax®), уретановый каучук, силиконовый каучук или силиконовый эластомер. Указанные звенья, внедренные в молекулу, составляют «каучуковый фрагмент» молекулы, согласно значению данного термина в настоящем описании.

[00052] Символ

в химической структуре означает, что в данной позиции могут находиться разные атомы и/или связи. Таким образом, в формуле (I) А обозначено символом

, так как существует ряд вариантов конфигурации для A. В связи с концевыми группами, для образования акрилатной или метакрилатной концевой группы, например, Z

означает, что Z и углерод, с которым оно соединено, образуют

конец акрилатной или метакрилатной концевой группы. В другом варианте в той же формуле символ

может обозначать связь со следующим мономером повторяющейся группы.

Предпочтительные варианты реализации

[00053] Композиции для ухода за волосами согласно настоящему изобретению включают β-аминоэфирное соединение, которое может быть получено путем взаимодействия диакрилата или диметакрилата с амином согласно одной из нижеприведенных общих схем реакции:

[00054] В указанных формулах R₁ представляет собой водород или метил, что определяет исходный материал как диакрилат или диметакрилат.R₂, R₃ и R₄ выбраны из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, причем каждая из указанных групп может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[00055] Если исходным материалом является диметакрилат, в вышеуказанных реакциях образуются соединения, представленные соответствующими формулами (I') и (II'), где A, B, Z, Z' и n определены выше для формул (I) и (II):

[00056] Если исходным материалом является диакрилат, в вышеуказанных реакциях образуются соединения, представленные соответствующими формулами (I) и (II):

[00057] Такие соединения включают, но не ограничиваются ими, соединения, приведенные в описании вышеупомянутых патентов и опубликованных патентных заявок, включенных в настоящее описание посредством ссылки.

[00058] В одном из вариантов реализации настоящего изобретения значение n составляет от 1 до 10000. В некоторых других вариантах реализации настоящего изобретения значение n составляет от 1 до 1000, от 1 до 100 и от 3 до 10.

[00059] В предпочтительных вариантах реализации акрилатные или метакрилатные фрагменты в соединениях соединены фрагментом A с относительно высокой молекулярной массой. В предпочтительных вариантах реализации настоящего изобретения A представляет собой каучуковый фрагмент, включающий без ограничений материал, содержащий мономеры, выбранные из мономеров бутадиена, стирол-бутадиена, хлоропрена и изопрена.

[00060] Каучук-содержащие материалы, которые могут вступить в реакцию для получения полимера согласно настоящему изобретению, включают без ограничений диакрилат полибутадиена, представленный формулой,

или соответствующий диметакрилат.

[00061] Также может быть использован диакрилат полиизопрена, представленный следующей формулой

Соответствующий диметакрилат также может быть использован.

[00062] В указанных исходных веществах m может иметь значение от 1 до 60, и в некоторых вариантах реализации от 1 до 40, от 1 до 30 или от 20 до 30.

[00063] В другом варианте полихлоропреновые или стирол-бутадиеновые каучуки могут быть модифицированы в диакрилаты или диметакрилаты, которые затем могут вступить в реакцию согласно общим схемам реакций I и II, приведенным выше.

Стироловые/бутадиеновые каучуки имеют следующую общую структуру:

[00064] Полихлоропрен имеет общую структуру

[00065] В настоящих предпочтительных вариантах реализации диакрилаты полибутадиена (PBDs) использованы в качестве исходного материала. Без ограничения настоящего изобретения могут быть использованы диакрилаты и диметакрилаты со значением средней молекулярной массы в пределах от 1000 г/моль до 5000 г/моль. В нижеприведенных примерах было использовано два различных исходных веществ со значениями средней молекулярной массы 1400 г/моль и 3000 г/моль соответственно.

[00066] В других вариантах реализации A представляет собой необязательно замещенную углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, имеющую от 1 до 30 атомов в цепи. Таким образом, в некоторых случаях диакрилат 1,4-бутандиола, диметакрилат 1,4-бутандиола, диакрилат 1,2-этандиола, диакрилат 1,6-гександиола, диакрилат 2,5-гександиола и диакрилат 1,3-пропандиола могут быть использованы в качестве диакрилатного исходного материала, при условии, что A содержит углеродную цепь, имеющую менее 30 атомов.

[00067] Связывающий фрагмент (линкер) A между акрилатным и метакрилатным фрагментами соединения может включать замещенную углеродную цепь, в которой заместители объединяются с образованием одного или нескольких колец. Например, такой полициклический фрагмент A может быть представлен формулой

Соответствующее соединение, которое может быть использовано в композиции для ухода за волосами согласно настоящему изобретению, имеет следующую формулу, где Z, Z' и R₂ описаны выше:

[00068] В другом случае связывающий фрагмент A может включать углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, имеющую один или более ароматических заместителей в цепи, в результате чего образуются соединения согласно следующей формуле

[00069] Диакрилатный или метакрилатный исходный материал может взаимодействовать с аминами, содержащими варьирующие функциональные группы в варьирующих соотношениях. Например, приемлемые соотношения PBD:амин могут варьировать от 1:2 до примерно 2:1. В нижеприведенных примерах соотношения PBD:амин варьировали между 1:1,8 и 1:1,2.

[00070] Соединения согласно настоящему изобретению, образующиеся в результате вышеприведенной реакции, иногда содержат малые количества непрореагировавшего амина. В предпочтительных вариантах реализации соединение, использованное в композиции согласно настоящему изобретению, содержит менее 1% масс, предпочтительно менее 0,1% масс., более предпочтительно менее 0,01% масс. непрореагировавшего амина.

[00071] Подходящий диакрилат или диметакрилат могут вступать в реакцию присоединения по Михаэлю с первичным амином, имеющим формулу NH₂R₂ (где R₂ определен выше). Группа R₂ в первичном амине может быть выбрана для придания композиции желаемых свойств. Таким образом, амин может быть выбран для изменения свойств, придаваемых соединению каучуковым фрагментом, например, для уменьшения ощущения жирности и утяжеленности волос, с сохранением в то же время сцепливающих свойств, придаваемых каучуком. В другом варианте в соединение при помощи амина могут быть внедрены гидрофильные группы для улучшения растворимости в воде. Сходным образом могут быть использованы гидрофобные группы для улучшения образования масляной фазы и/или взаимодействия с липидами волос. Ароматические фрагменты и стирол-содержащие фрагменты могут быть использованы для увеличения плотности конечных соединений.

[00072] Для образования соединений согласно настоящему изобретению были использованы следующие первичные амины: пропиламин; бутиламин; пентиламин; гексиламин; октиламин; 1-аминодекан; изопропиламин; втор-бутиламин; изобутиламин; трет-бутиламин; 2-аминопентан; изопентиламин; 2-амино-6-метилгептан; 3-(диметиламино)-1-пропиламин; 2-диэтиламиноэтиламин; 2-(диизопропиламино)этиламин; 3-(диэтиламино)пропиламин; N,N-диметилэтилендиамин; этаноламин; 3-амино-1-пропанол; амино-2-пропанол; 4-амино-1-бутанол; 5-амино-1-пентанол; 6-амино-1-гексанол; н-(3-аминопропил)диэтаноламин; 2-(2-аминоэтокси)этанол; 2-метоксиэтиламин; 3-метоксипропиламин; 3-этоксипропиламин; 3-бутоксипропиламин; диметилацеталь аминоацетальдегида; 3-изопропоксипропиламин; диэтилацеталь аминоацетальдегида; диэтилацеталь 4-аминобутиральдегида; 3-аминопропилтриэтоксисилан; 2-метоксибензиламин; 4-метоксибензиламин; 2-феноксиэтиламин; 3,4-диметоксифенэтиламин; 4-метоксифенэтиламин; 2-метоксифенэтиламин; тирамин; бензиламин; 4-метилбензиламин; фенэтиламин; 4-аминобензиламин; 4-трет-бутилбензиламин; 4-фенилбензиламин, 4-йодбензиламин; 4-(аминометил)пиридин; 3-пиколиламин; 2-фторбензиламин; 4-фторбензиламин; 4-фторфенэтиламин; 3-(трифторметил)бензиламин; 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-гептадекафторнониламин; циклопропиламин; циклопентиламин; N-(3-аминопропил)-2-пирролидинон; циклогексиламин; циклогексанметиламин; 2-(1-циклогексенил)этиламин; 1-(2-аминоэтил)пиперидин; 3-морфолинопропиламин; ; (±)-3-амино-1,2-пропандиол; 2-амино-1,3-пропандиол; 2-амино-2-метил-1,3-пропандиол; 2-амино-2-этил-1,3-пропандиол; N,N-бис(2-гидроксиэтил)этилендиамин; оксаминовая кислота и 2-амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол.

[00073] В качестве исходных материалов могут быть использованы подходящие амины, содержащие силоксиловые заместители, включающие, но не ограничивающиеся ими: 3-аминопропил(диэтокси)метилсилан; 3-(2-аминоэтиламино)пропилдиметоксиметилсилан; N-[3-(триметоксисилил)пропил]этилендиамин; 3-[2-(2-аминоэтиламино)этиламино]пропилтриметоксисилан и 1-[3-(триметоксисилил)пропил]мочевина.

[00074] Аминоксилоты, включающие аланин, лейцин, серии, цистеин, тирозин, глутаминовую кислоту, глутамин, лизин и аргинин, также подходят для получения соединений согласно настоящему изобретению.

[00075] В другом случае может быть использован бисаминовый исходный материал. Аминные группы в таких бисаминовых исходных материалах соединены через фрагмент B, как показано на вышеприведенной схеме реакции II. В целом B представляет собой углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, аминоалкиларильной, уреидо, гетероциклической, ароматической гетероциклической, циклической, ароматической циклической, галогенной, гидроксильной, алкокси, циано, амидо, карбамоил, карбоксильной, сложноэфирной, карбонильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной и тиольной групп.

[00076] Мономеры бисвторичных аминов, применяемые в настоящем изобретении, включают, но не ограничиваются ими: N,N'-диметилэтилендиамин, пиперазин, 2-метилпиперазин, 1,2-бис(N-этиламино)этилен и 4,4'-триметилэтилендипиперидин.

[00077] Концевые группы Z и Z' вместе с атомами, к которым они присоединены, представляют собой акрилатную, метакрилатную или амино концевую группу. В вариантах реализации согласно настоящему изобретению Z и Z' образуют аминогруппу или ненасыщенную акрилатную или метакрилатную группу на обоих концах полимера. Таким образом, например, в случае, когда Z и Z' образуют амино фрагмент, Z' представляет собой водород и Z представляет собой -NR₂-H. Когда концевая группа представлена акрилатом, Z

означает, что Z и углерод, к которому он присоединен, образуют

конец акрилатной или метакрилатной концевой группы, а Z' образует акрилатную или метакрилатную группу.

[00078] Неограничивающие примеры полимеров с аминными концевыми группами и акрилатными концевыми группами представляют собой:

где y имеет значение от 1 до 100.

[00079] В вариантах реализации согласно настоящему изобретению значение n в формулах (I) и (IV) может варьировать от 1 до 10000. Тем не менее, настоящие предпочтительные соединения согласно настоящему изобретению представляют собой олигомеры, имеющие от 3 до 10 аминоэфирных звеньев. Композиция согласно настоящему изобретению может содержать множество олигомеров различной длины.

[00080] Предпочтительные композиции, применяемые в настоящем изобретении, включают косметически приемлемый носитель, такой, чтобы композицию можно было наносить на волосы без раздражения глаз или кожи головы. Композиции могут быть в форме эмульсии типа масло в воде, эмульсии типа вода в масле, дисперсии, суспензии, крема, пены, геля, спрея, порошка, жидкости или помады.

[00081] β-Аминоэфирное соединение обычно представлено в композиции в количестве от примерно 0,01% масс. до примерно 20% масс. композиции. В вариантах реализации согласно настоящему изобретению β-аминоэфир представлен в количестве от примерно 0,1% масс, до примерно 10,0% масс. композиции; в других вариантах реализации в количестве от примерно 0,1% масс. до 5,0% масс.

[00082] Композиции согласно настоящему изобретению предпочтительно основаны на воде или смеси вода-спирт, что означает, что они содержат более 50% масс. воды. Предпочтительно вода присутствует в композициях согласно настоящему изобретению в количестве от 60 до 99% масс. композиции. В предпочтительных в настоящее время вариантах реализации, вода присутствует в количестве от примерно 80 до примерно 95% масс. композиции.

[00083] Косметически приемлемый носитель соединения согласно настоящему изобретению содержит ингредиенты, широко используемые в композициях для ухода за волосами. Один или несколько эмульгаторов могут быть включены в количестве от примерно 0,1% масс. до примерно 10,0% масс., в предпочтительных вариантах реализации, в количестве от примерно 0,5% масс. до 3,0% масс. Подходящие количества состава могут быть определены специалистами в данной области техники без проведения лишних экспериментов, в зависимости от того, каким способом планируется доставка композиции. Подходящие эмульгаторы могут быть выбраны из известных в области техники эмульгаторов, включая, без ограничения, Полисорбат 20, Полиакрилат-13, Полиизобутен, Олет-10 и подобные.

[00084] Жирный спирт или смесь жирных спиртов могут быть включены в композицию в количестве от 0,1 до примерно 5,0% масс. для придания ей загущающей способности или смягчающих свойств. В вариантах реализации согласно настоящему изобретению жирноспиртовой компонент, такой как цетеариловый спирт (смесь жирных спиртов) может быть включен в композицию в количестве от примерно 0,1% масс. до 1,0% масс. композиции.

[00085] Одна или более жирных кислот могут быть включены в композицию в количестве от примерно 0,1% масс. до 5,0% масс. композиции. Жирные кислоты включают без ограничения пальмитиновую кислоту, стеариновую кислоту, линолевую кислоту, миристиновую кислоту и другие кислоты, известные в данной области техники, придающие загущающую способность и/или смягчающие свойства композиции для ухода за волосами.

[00086] Композиции согласно настоящему изобретению также могут включать по меньшей мере одну добавку, обычно используемую в композициях для ухода за волосами. Неограничивающие примеры подходящих добавок включают смягчающие вещества, технологические добавки, краски, анионные поверхностно активные вещества (ПАВ), катионные ПАВ, неионные ПАВ, амфотерные ПАВ, отдушки, экранирующие агенты, консерванты, протеины, витамины, силиконы, полимеры, такие как загущающие полимеры, растительные масла, минеральные масла, синтетические масла и любые другие добавки, обычно используемые в композициях для заботы и/или ухода за кератиновыми волокнами.

Общий способ синтеза

[00087] Синтез соединений, описанных ниже, проводили в прозрачных стеклянных сосудах вместимостью 30 мл с крышками из фенопласта, с полиэтиленовыми вкладышами; перемешивали мешальником 15,9×9,5 мм с тефлоновым (Teflon®) покрытием. Для каждой реакции в каждый сосуд было добавлено 5 г PBD. Амин добавляли при помощи пипетки для жидкостей или дозировали по массе для твердых веществ в нужных количествах. Содержимое сосудов перемешивали при 90°C в течение 48 часов. Магнитную мешалку убирали из сосудов, пока реакционная масса была еще горячей. Полимеры оставляли для охлаждения до комнатной температуры, после чего проверяли их цвет и вязкость в качестве приблизительного показателя завершения реакции. По мере того, как реакции подходили к завершению, вязкость существенно увеличивалась, и смеси становились более желтыми/янтарными. Продукты хранили при 4°C.

[00088] Первичные амины были приобретены у компаний Sigma-Aldrich, Inc. (St. Louis, Mo.) и VWR International, LCC (West Chester, Pa.). PBDs были приобретены у компаний Sartomer Company, Inc. (Exton, Pa.), (продукт компании Sartomer № CN307 где Sartomer № CN307 представляет собой гидрофобный акрилатный сложный эфир) и San Esters (New York, NY) (продукты №BAC-15 и BAC-45, где an Esters BAC-15 представляет собой полибутадиен диакрилат имеющий молекулярную массу примерно 1400, а San Esters BAC-45 представляет собой полибутадиен диакрилат имеющий молекулярную массу примерно 3000).

Пример 1-1

[00089] Вышеприведенный полимер синтезировали по способу, приведенному выше, с использованием 5,0 г диакрилата полибутадиена (99%) с молекулярной массой 3000 Да (1 эквивалент) и 325,11 мг N-(3-аминопропил)диэтаноламина (1,2 эквивалента).

Полученный материал охарактеризовывали при помощи ¹H ЯМР.

[00090] H ЯМР (CDCl3): δ (ppm) 1,0-1,3 (m), 1,3-1,5 (m), 1,6-1,7 (m), 1,8-2,2 (m), 2,4-2,5 (m), 2,5-2,7 (m), 2,7-2,8 (m), 3,6-3,7 (m), 4,8-5,1 (m), 5,2-5,4 (m), 5,4-5,7 (т).

[00091] Все спектры ЯМР были записаны на спектрометре Varian Mercury 300 МГц и с CDCl3 в качестве растворителя.

[00092] Подобным образом, Примеры с 1-2 до 1-11 были получены из полимера диакрилата полибутадиена (молекулярная масса 1400 Да или 3000 Да) и подходящих аминов с образованием β-аминоэфирных соединений, перечисленных ниже. Композиции были изготовлены по рецептурам и исследованы, как изложено ниже.

[00093] Пример 1-2

;

Пример 1-3

;

Пример 1-4

;

Пример 1-5

;

Пример 1-6

;

Пример 1-7

;

Пример 1-8

;

Пример 1-9

;

Пример 1-10

; или

Пример 1-11

;

Пример 2-1 Проба на ощупь

[00094] Оценивали пробу на ощупь предпочтительных полимеров на волосах. Изготавливали растворы 10 г 1% (масс.) в ТГФ. Растворы наносили на сухие длинные пряди изначально прямых каштановых волос (1 г на 2,5 см ширины × 22 см длины) (International Hair Importers). Пряди завивали при помощи утюжка для завивки волос диаметром 1/2 дюйма (12,7 мм) на самом высоком значении нагрева (примерно 200°C) в течение 30 секунд. Состояние каждой пряди оценивали на ощупь чистыми руками на предмет наличия следующих признаков: липкость, жирность, сцепленность и наличие покрытия. Каждый признак оценивали по следующей шкале: 0 = нет, 1 = легкий, 2 = умеренный, 3 = выраженный.

[00095] Желаемыми свойствами являются отсутствие жирности и липкости, очень малое или не выраженное наличие покрытия и легкая сцепленность. Полученные результаты в таблице 1 иллюстрировали предпочтительные композиции на основе полученных ощущений.

Пример 3-1 Исследование самофиксации и движения

[00096] Оценивали движение волос, обработанных каждым полимером из Таблицы 1. Изготавливали 1% (масс.) раствор 10 г каждого из полимеров в ТГФ. Растворы наносили на сухие длинные пряди изначально прямых каштановых волос 1 г × 2,5 см ширины × 22 см длины (International Hair Importers). Пряди завивали при помощи утюжка для завивки волос диаметром 1/2 дюйма (12,7 мм) на самом высоком значении нагрева (примерно 200°C) в течение 30 секунд. После остывания концы пряди растягивали на полную длину и отпускали. Самофиксация определяется как первичная отдача пряди, в то время как движение определяется как промежуток времени после первичной отдачи, во время которого прядь находилась в движении, а также как интенсивность движения. Оба признака оценивали по следующей шкале: 0 = слабо, 1 = нормально, 2 = хорошо, 3 = отлично. Результаты исследования самофиксации и движения для тринадцати соединений приведены в Таблице 2.

[00097] Полимеры в Таблице 3 были выбраны как показавшие лучшие свойства на основе общих результатов, полученных в исследованиях пробы на ощупь и самофиксации/движения. Результатам восприятия на ощупь придавалось большее значение, чем результатам исследования самофиксации/движения, так как восприятие на ощупь является более желательным свойством.

Пример 4-1 Испытание потребителем

[00098] Соединение β-аминоэфира согласно Примеру 1-1 использовали для приготовления крема согласно Примеру Состава 5-1, приведенному ниже, и крема согласно Примеру Состава 5-2. Два указанных состава выдали 20 женщинам. Женщинам, участвовавшим в исследовании, не сообщили об ингредиентах и потенциальных благоприятных воздействиях указанных составов. Женщин попросили использовать каждый продукт в течение одной недели. Обычно составы наносили на влажные волосы и высушивали, делая желаемую укладку. После использования обоих составов проводили опрос женщин, а также просили их заполнить опрос о действии продуктов. Потребности указанных 20 женщин в сравнении с тем, насколько составы совпали с указанными потребностями, показаны в Таблице 4.

Пример Состава 5-1

[00099] Крем для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира согласно настоящему изобретению, может включать следующее:

Пример Состава 5-2

[000100] Крем для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира, был изготовлен с использованием следующих ингредиентов:

Вышеуказанную композицию изготавливали способом, описанным ниже.

[000101] В сосуд наливали воду (Фаза А) и нагревали до 75°C. Фазу B, состоящую из полисорбата 20, полиакрилата-13 и полиизобутена, добавляли к фазе A при интенсивном перемешивании и оставляли перемешиваться 30 минут или до гомогенизации. Соединение β-аминоэфира, олет-10 и ППГ-2 миристил эфир пропионат перемешивали в отдельном сосуде при 75°C до гомогенизации с образованием Фазы C. Фазу C добавляли к вышеуказанной смеси Фаз A и Б, и содержимое перемешивали до гомогенизации. Смесь охлаждали до 40°C. После этого к вышеуказанной смеси добавляли Фазу D, состоящую из феноксиэтанола и метилизотиазолинона, и перемешивали содержимое до гомогенизации. Смесь охлаждали до 30°C. К вышеуказанной смеси добавляли Фазу E, состоящую из отдушки, и перемешивали содержимое до гомогенизации. К смеси добавляли воду (в достаточном количестве) и гомогенизировали смесь с получением вышеуказанной композиции.

Пример Состава 5-3

[000102] Спрей для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира согласно настоящему изобретению, может включать следующее:

Пример Состава 5-4

[000103] Спрей для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира, был изготовлен с использованием следующих ингредиентов:

[000104] Вышеуказанная композиция может быть изготовлена с использованием нижеописанного способа.

[000105] В сосуд наливали воду и добавляли ксантановую камедь с образованием Фазы A. Ксантановую камедь оставляли для гидратации на 20 минут. Затем Фазу A нагревали до 75°C. В отдельном сосуде нагревали и перемешивали соединение β-аминоэфира, олет-10 и этоксидигликоль олеат с образованием гомогенной Фазы В. Фазу B добавляли к Фазе А и перемешивали до гомогенизации. Смесь охлаждали до 40°C. После этого к вышеуказанной смеси добавляли Фазу C, состоящую из феноксиэтанола и метилизотиазолинона, и содержимое перемешивали до гомогенизации. Смесь охлаждали до 30°C. Затем к вышеуказанной смеси добавляли Фазу D, состоящую из хлорида натрия и отдушки, и содержимое перемешивали до гомогенизации. К смеси добавляли воду (в достаточном количестве), и гомогенизировали смесь с получением вышеуказанной композиции.

Пример Состава 5-5

[000106] Неаэрозольный мусс для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира согласно настоящему изобретению, может включать следующее:

Пример Состава 5-6

[000107] Неаэрозольный мусс для укладки волос, содержащий соединение β-аминоэфира, был изготовлен с использованием следующих ингредиентов:

[000108] Вышеуказанная композиция была изготовлена с применением нижеописанного способа.

[000109] Для образования Фазы A в сосуд загружали воду и ксантановую камедь. Ксантановую камедь оставляли для гидратации на 20 минут. Затем Фазу A нагревали до 75°C. Для получения Фазы B в отдельном сосуде нагревали до 75°C соединение β-аминоэфира, олет-10 и этоксидигликоль олеат. Содержимое перемешивали до гомогенизации. Фазу B добавляли к Фазе A и перемешивали до гомогенизации. Смесь охлаждали до 40°C. После этого к вышеуказанной смеси добавляли Фазу C, состоящую из феноксиэтанола и метилизотиазолинона, и содержимое перемешивали до гомогенизации. Смесь охлаждали до 30°C. После этого к вышеуказанной смеси Фаз A, B и C добавляли Фазу D, состоящую из оксида кокамидопропиламина, хлорида натрия и отдушки, до образования гомогенной композиции, указанной выше. К смеси добавляли воду (в достаточном количестве) и перемешивали до гомогенизации.

[000110] Несмотря на все вышесказанное об обратном, вышеупомянутые варианты реализации приведены только в качестве примера и не должны считаться ограничивающими изобретение, которое определено прилагаемой формулой изобретения.

Claims

1. Соединение, полученное путем осуществления реакции диакрилата или диметакрилата формулы

с амином формулы

H₂N-R₂,

где R₁ представляет собой водород или метил;

R₂ представляет собой С₁-С₂₀алкил, необязательно замещенный:

гидроксилом, силоксилом,

С₁-С₂₀алкокси, замещенным гидроксилом,

аминоС₁-С₂₀алкилом, замещенным от одной до двух гидроксильными группами,

С₆-С₁₀арилом, замещенным С₁-С₂₀алкокси, или

С₅-С₁₀гетероарилом, содержащим один гетероатом азота; и

A содержит фрагмент каучука, имеющий молекулярную массу в диапазоне от 1000 до 10000 г/моль, выбранный из группы, состоящей из бутадиеновых и изопреновых звеньев.

2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанный диакрилат или диметакрилат и указанный амин реагируют в молярном соотношении от примерно 1:2 до примерно 2:1.

3. Композиция для ухода за волосами, содержащая соединение по п. 1 в косметически приемлемом носителе.

4. Композиция для ухода за волосами по п. 3, отличающаяся тем, что указанная композиция для ухода за волосами представляет собой продукт для укладки волос, шампунь или кондиционер.

5. Композиция для ухода за волосами по п. 4, отличающаяся тем, что указанный продукт для укладки волос представляет собой спрей, крем, гель, мусс или помаду.