BRPI1007336B1 - composto de beta-amino éster, composição cosmética para cabelo, e uso da referida composição - Google Patents
composto de beta-amino éster, composição cosmética para cabelo, e uso da referida composição Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI1007336B1 BRPI1007336B1 BRPI1007336A BRPI1007336A BRPI1007336B1 BR PI1007336 B1 BRPI1007336 B1 BR PI1007336B1 BR PI1007336 A BRPI1007336 A BR PI1007336A BR PI1007336 A BRPI1007336 A BR PI1007336A BR PI1007336 B1 BRPI1007336 B1 BR PI1007336B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- group
- amino
- aminoalkyl
- alkoxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 96
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 46
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 5
- -1 carbonyldioxy Chemical group 0.000 claims description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 27
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 20
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 20
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 11
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 9
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 8
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical group C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 6
- 241001103870 Adia Species 0.000 claims 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005190 thiohydroxy group Chemical group 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 11
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- 125000004954 trialkylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Chemical group 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 3
- 239000002174 Styrene-butadiene Chemical group 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011115 styrene butadiene Chemical group 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTPVSOCPYWDIFU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1 LTPVSOCPYWDIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000380 Nyssa aquatica Nutrition 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 2
- 125000004405 heteroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N tyramine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LRFWYBZWRQWZIM-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1F LRFWYBZWRQWZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJACNDVRNAFHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CN PXJACNDVRNAFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(F)C=C1 IIFVWLUQBAIPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCGZGJOBKAXVSU-UHFFFAOYSA-N (4-iodophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(I)C=C1 KCGZGJOBKAXVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=C(CN)C=C1 HMTSWYPNXFHGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSPOVPGDBDYKH-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)methanamine Chemical compound C1=CC(CN)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSPOVPGDBDYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPWSRGAWRAYBJK-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)methanamine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CN)C=C1 MPWSRGAWRAYBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound NCCCN1CCCC1=O HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1 IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethanamine Chemical compound COC(CN)OC QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWPCNMLEVZGSM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCN WSWPCNMLEVZGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLFJWXRWIQYOC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=C(F)C=C1 CKLFJWXRWIQYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUDMXOOVKMKODN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CCCCC1 IUDMXOOVKMKODN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCN(CCO)CCO CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCCN(CCO)CCO FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetaldehyde Chemical compound NCC=O LYIIBVSRGJSHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical compound CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC=C1 IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCOCCCN LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-amine Chemical compound CC(C)OCCCN VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFLPSABXBDCMCN-UHFFFAOYSA-N 4,4-diethoxybutan-1-amine Chemical compound CCOC(OCC)CCCN GFLPSABXBDCMCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEZLYIDQPBCBB-UHFFFAOYSA-N 4-(3-piperidin-4-ylpropyl)piperidine Chemical compound C1CNCCC1CCCC1CCNCC1 OXEZLYIDQPBCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOIZJGDMFKCBOY-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxyhexan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCC(C)OC(=O)C=C BOIZJGDMFKCBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003345 Elvax® Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 101710172711 Structural protein Proteins 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- YKNZTUQUXUXTLE-UHFFFAOYSA-N [3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YKNZTUQUXUXTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940031728 cocamidopropylamine oxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCN CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZRRBSETNTZQU-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethylethene-1,2-diamine Chemical group CCNC=CNCC KBZRRBSETNTZQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N octodrine Chemical compound CC(C)CCCC(C)N QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N pentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)N IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CN=C1 HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=NC=C1 TXQWFIVRZNOPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000009870 specific binding Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/85—Polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0683—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0688—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring, e.g. polyquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/62—Nitrogen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DE BETA-AMINO ÉSTER, COMPOSIÇÃO COSMÉTICA PARA CABELO, E USO DA REFERIDA COMPOSIÇÃO".
Antecedentes da Invenção Campo da Invenção A presente invenção refere-se a composições e métodos para tratar cabelo e, em particular, a métodos e composições para conferir espessura, volume, textura e definição, os quais permitem modelagem aprimorada. Descrição da Técnica Relacionada Os produtos de tratamento de cabelo no mercado tipicamente usam polímeros comerciais para conferir volume, textura, definição e espessura. Pessoas com cabelos finos ou delicados usam regularmente produtos de volumização sob a forma de xampus, condicionadores, sprays modelador, cremes, géis, ou mousses em um esforço para aumentar o volume e o encorpar de seu cabelo. Muitos destes materiais são combinações de polivi-niIpirroIidona/acetato de polivinila (PVP/VA). Estes materiais criam volume no cabelo ligando múltiplas fibras de cabelo juntas em soldas de pontos, de modo que uma gotícula do produto pouse sobre uma seção do cabelo, deste modo ligando uma fibra de cabelo sobre si mesma e/ou ligando duas ou mais fibras, criando cabelo mais firme, mais resistente a, por exemplo, cair liso sobre a cabeça. Esta tecnologia sofre de várias desvantagens, uma vez que os benefícios visuais obtidos não duram e o cabelo fica grosso ou quebradiço. Portanto, deseja-se identificar e desenvolver composições que obtenham estes resultados com maior facilidade de uso, menos peso e menos sensação de resíduo pegajoso que não confiram um tato quebradiço ou grosso ao cabelo, e as quais confiram brilho e suavidade ao cabelo bem como volume e espessura. A preparação de poli(P-amino ésteres) a partir da adição de conjugado de bis(aminas secondárias) ou aminas primárias a um bis(acrilato éster) é descrita nas Patentes dos Estados Unidos NoS 6.998.115 e 7.427.394, e em requerimentos relacionados, cujas revelações são incorporadas aqui, a este requerimento de patente, por meio de referência em sua totalidade. Muitos dos compostos dentro do âmbito da descoberta são considerados biodegradáveis e biocompatíveis e são considerados úteis em uma variedade de sistemas de liberação de fármacos. No entanto, a aplicação em cosméticos não é contemplada nestas patentes.
Sumário da Invenção Enquanto que os avanços na técnica tipicamente envolvem novas formulações de compostos conhecidos, os inventores aqui, neste requerimento de patente, trouxeram inovação real ao campo do tratamento de cabelo no nível de composto, desenvolvendo novas entidades moleculares para aplicação na modelagem do cabelo De particular interesse são composições de modelagem do cabelo que evitam confiar em compostos de PVP/VA de elevado peso molecular convencionais, que proporcionam um tato mais leve, mais natural, ao mesmo tempo que ainda proporcionam espessura, textura, volume e definição.
Em um aspecto, a invenção envolve o uso dos compostos, tais como são revelados nas Patentes dos Estados Unidos Nos. 7.427.394 e 6.998.115; Publicação dos Requerimentos de Patentes dos Estados Unidos Nos. US 2004/0071654 e US 2005/0265961; e nos Requerimentos de Patente Internacional Nos. WO 02/31025; WO 04/106411 e WO 07/143659 com um veículo cosmeticamente aceitável em uma composição para tratamento de cabelo. A revelação de cada uma das patentes e requerimentos publicados supracitados é incorporada por meio de referência aqui, a este requerimento de patente.
Portanto, em um aspecto, a invenção é uma composição para tratamento de cabelo compreendendo um composto de acordo com a fórmula (I) ou (Γ) em um veículo cosmeticamente aceitável: Nas fórmulas (I) e (Γ), n é um número inteiro entre 1 e 10.000; e Z e Z', juntos com os átomos aos quais estão ligados, representam grupos terminais acrilato, metacrilato ou amino. O substituinte R2 é o resíduo de um material de partida de amina primária, o qual pode ser reagido com um material de partida de diacrilato ou dimetacrilato, para formar o composto de acordo com a fórmula (I) ou (Γ), conforme descrito em maiores detalhes abaixo. Por exemplo, R2 pode ser selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alqui-nila, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alquiltioéter, carbamoíla, carbonildioxila, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático e ureído, cada um dos quais pode ser substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, alcoxilalquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila. A é uma cadeia de carbono ou uma cadeia de carbono contendo heteroátomo, opcionalmente substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, aminoalquil arila, ureído, heterocíclico, heterocíclico aromático, cíclico, cíclico aromático, halogênio, hidroxila, alcóxi, ciano, amido, carbamoíla, ácido carboxílico, éster, car-bonila, carbonildioxila, alquiltioéter, e tiol; em que os referidos substituintes podem se unir para formar um ou mais anéis.
Alternativamente, uma bis(amina) é usada como um material de partida e é reagida com o material de partida de diacrilato ou dimetacrilato, de modo que a composição para tratamento de cabelo compreenda um composto de acordo com a fórmula (II) ou (ΙΓ).
Nas fórmulas (II) e (ΙΓ), A, η, Z e Z' são conforme definido para fórmula (I); R3 e R4 são definidos como para R2 na Fórmula (I); e B e A são, de modo independente, uma cadeia de carbono ou uma cadeia de carbono contendo heteroátomo, opcionalmente substituído com, no mínimo, um subs-tituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alqueni-la, alquinila, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, aminoalquila, arila, ureído, heterocíclico, heterocíclico aromático, cíclico, cíclico aromático, halogênio, hidroxila, alcóxi, ciano, amido, carbamoíla, ácido carboxílico, éster, carbonila, carbonildioxila, alquiltioéter, e tiol.
Em outro aspecto da invenção, são proporcionados oligômeros os quais têm unidades monoméricas de β-amino éster ligadas a blocos de unidades monoméricas de repetição (tais como blocos de polibutadieno). Em particular, foi agora visto que compostos tendo uma porção β-amino éster e uma porção de borracha em composições para tratamento de cabelo novas e úteis evitam as desvantagens dos produtos de volumização conhecidos na técnica anterior.
Sem desejar ser limitado por qualquer teoria em particular, acredita-se que os compostos de β-amino éster divulgados aqui, neste requerimento de patente, ligam às fibras do cabelo aumentando a fricção entre as fibras e produzem benefícios não fornecidos através da tecnologia convencional. A composição da invenção aumenta fricção em cabelo, enquanto permite que as fibras do cabelo permaneçam livres para se mover, possibilitando uma sensação mais natural. Além disso, as composições da invenção proporcionam estilos de cabelo mais duradouros e remodeláveis. As fibras são livres para separar e refixar em pontos diferentes, possibilitando uma sensação e movimento mais naturais. Estes efeitos são obtidos de acordo com a invenção usando as composições e métodos descritos aqui, neste requerimento de patente. Em consequência, acredita-se que as composições e métodos da presente invenção evitam fazer o cabelo ter tato grosso ou quebradiço.
Portanto, neste aspecto adicional, a invenção é uma composição para tratamento de cabelo compreendendo um composto de acordo com fórmula (I) ou fórmula (II), em que A é uma porção de borracha, tal como, sem limitação, uma porção composta de uma ou mais unidades de butadie-no, isopreno, cloropreno, estireno-butadieno, misturas dos mesmos, ou variações dos mesmos.
Em modalidades preferenciais, uma composição para tratamento de cabelo de acordo com a invenção compreende um composto de fórmula (III) em um veículo cosmeticamente aceitável: Na fórmula (III) acima, n é um número inteiro entre 1 e 10.000; y é um número inteiro entre 1 e 10.000; e R2 é selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, arila, amido, alquiltioéter, carbamoíla, carbonildioxila, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático e ureído, cada um dos quais pode ser substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, alcoxilalquila, amino, a-minoalquila, arila, heteroarila, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila.
Alternativamente, uma composição para tratamento de cabelo de acordo com a invenção pode compreender um composto de acordo com fórmula (IV) em um veículo cosmeticamente adequado, em que y, η, Z, Z', B, R3 e R4 são todos definidos conforme estipulado acima com respeito às fór- mulas (I), (II) e (III): Os métodos de acordo com a invenção compreendem a etapa de contactar o cabelo do couro cabeludo com a composição contendo um composto de acordo com quaisquer das fórmulas (I) a (IV) em um veículo cosmeticamente aceitável, conforme descrito em maiores detalhes na descrição detalhada que se segue.
Descrição Detalhada das Modalidades Preferenciais As vantagens das composições e formulações de acordo com a invenção são trazidas incorporando porções β-amino éster específicas e porções de ligação específicas de acordo com a invenção. Em alguns casos (que não devem ser considerados como limitantes), as formulações foram adaptadas para modelagem de cabelo. Foi visto que algumas destas composições proporcionam ao usuário a capacidade de não somente modelar o cabelo, mas também a capacidade de remodelar um estilo depois deste ter sido significativamente alterado (depois de dormir de um dia para o outro, por exemplo). Os métodos e exemplos específicos de reagir diacrilatos e aminas, e os compostos e resultados funcionais obtidos, deste modo, são descritos em maiores detalhes na seguinte descrição detalhada da invenção. Definições Definições de grupos funcionais específicos e termos químicos são descritos em mais detalhes abaixo. Para os fins desta invenção, os elementos químicos são identificados de acordo com a tabela periódica de elementos Periodic Table of the Elements, CAS version, Handbook of Chemistry and Physics, 75th Ed., e grupos funcionais específicos são geralmente definidos conforme descrito na mesma. Adicionalmente, princípios gerais de química orgânica, bem como porções funcionais específicas e reatividade são descritas em Organic Chemistry, Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito (1999), cujos conteúdos integrais são incorporados aqui, a este requerimento de patente, por meio de referência.
Em geral, o termo "substituído", quer precedido pelo termo "opcionalmente" ou não, e substituintes contidos nas fórmulas desta invenção se referem à substituição de átomos de hidrogênio em uma dada estrutura com um substituinte especificado. A menos que declarado de modo diverso, quando mais de uma posição em qualquer dada estrutura pode ser substituída com mais de um substituinte selecionado entre um grupo especificado, o substituinte pode ser quer o mesmo ou diferente em cada posição. Conforme usado aqui, neste requerimento de patente, o termo "substituído" é contemplado para incluir todos os substituintes permissíveis de compostos orgânicos. Em um amplo aspecto, os substituintes permissíveis incluem substituintes acíclicos e cíclicos, ramificados e não ramificados, carbocíclicos e hete-rocíclicos, aromáticos e não aromáticos de compostos orgânicos. Para os fins desta invenção, heteroátomos, tais como nitrogênio, oxigênio ou enxofre, podem ser ligados a átomos de hidrogênio ou ser substituídos com quaisquer substituintes permissíveis de compostos orgânicos descritos aqui, neste requerimento de patente, os quais satisfazem as valências dos heteroátomos.
Onde um átomo de carbono em uma cadeia pode ser substituído com um heteroátomo, isto também é algumas vezes referido como uma "substituição". O termo acila conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo tendo a fórmula geral -C(0)R, onde R é alquila, alquenila, alquinila, arila, carbocíclico, heterocíclico, ou heterocíclico aromático. Um exemplo de um grupo acila é acetila.
Conforme usado aqui, neste requerimento de patente, um radical, e/ou grupo terminal acrilato tem a estrutura Um radical e/ou grupo terminal metacrilato tem a estrutura O termo alifático, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, inclui tanto hidrocarbonetos saturados quanto insaturados, de cadeia reta (isto é, não ramificados), ramificados, acíclicos, cíclicos, ou policí-clicos alifáticos, os quais são opcionalmente substituídos com um ou mais grupos funcionais. Conforme será reconhecido por uma pessoa versada na técnica, "alifático" pretende incluir aqui, neste requerimento de patente, mas não está limitado a, porções alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloal-quenila, e cicloalquinila. O termo alquila conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a alguns radicais hidrocarboneto saturados, de cadeia reta ou ramificada derivados de um hidrocarboneto contendo entre um e vinte átomos de carbono por remoção de um único átomo de hidrogênio. Em algumas modalidades, o grupo alquila contém 1 a 10 átomos de carbono. Em outras modalidade, o grupo alquila contém 1 a 8 átomos de carbono. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 6 átomos de carbono. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 4 carbonos. Exemplos de radicais alquila incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, iso-butila, sec-butila, sec-pentila, iso-pentila, terc-butila, n-pentila, neopentila, n-hexila, sec-hexila, n-heptila, n-octila, n-decila, n-undecila, dodecila, e similares, os quais podem carregar um ou mais substituintes. Conforme usado aqui, neste requerimento de patente, o termo "alquila" inclui grupos alquila retos, ramificados e cíclicos. Uma convenção análoga aplica-se a outros termos genéricos tais como "alquenila", "alquinila", e similares. Além disso, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, os termos "alquila", "alquenila", "alquinila," e similares englobam tanto grupos substituídos, quanto não substituídos. Em algumas modalidades, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, "alquila inferior" é usada para indicar os grupos alquila (cíclicos, acíclicos, substituídos, não substituídos, ramificados ou não ramificados) tendo 1 a 6 átomos de carbono. O termo alcóxi conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo saturado (isto é, alquil-O-) ou não saturado (isto é, alquenil-O- e alquinil-O-) ligado à porção molecular de origem através de um átomo de oxigênio. Em algumas modalidades, o grupo alquila, alquenila ou alquinila contém 1 a 20 átomos de carbono alifáticos. Em algumas outras modalidades, os grupos alquila, alquenila, e alquinila empregados nos grupos alcóxi da invenção contêm 1 a 8 átomos de carbono alifáticos. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 6 átomos de carbono alifáticos. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 4 átomos de carbono alifáticos. Exemplos incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, n-butóxi, terc-butóxi, /-butóxi, sec-butóxi, neopen-tóxi, n-hexóxi, e similares. O termo alquenila denota um grupo monovalente derivado de uma porção hidrocarboneto tendo, no mínimo, uma ligação dupla carbono-carbono pela remoção de um único átomo de hidrogênio. Em algumas modalidades, o grupo alquenila empregado na invenção contém 1 a 20 átomos de carbono. Em algumas modalidades, o grupo alquenila empregado na invenção contém 1 a 10 átomos de carbono. Em outras modalidade, o grupo alquenila empregado contém 1 a 8 átomos de carbono. Em ainda outras modalidades, o grupo alquenila contém 1 a 6 átomos de carbono. Em ainda outras modalidades, o grupo alquenila contém 1 a 4 carbonos. Grupos alquenila incluem, por exemplo, etenila, propenila, butenila, 1-metil-2-buten-1-ila, e similares. O termo alquinila conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo monovalente derivado de um hidrocarboneto tendo no mínimo uma ligação tripla carbono-carbono pela remoção de um único átomo de hidrogênio. Em algumas modalidades, o grupo alquinila empregado na invenção contém 1 a 20 átomos de carbono. Em algumas modalidades, o grupo alquinila empregado na invenção contém 1 a 10 átomos de carbono. Em outras modalidade, o grupo alquinila empregado contém 1 a 8 átomos de carbono. Em ainda outras modalidades, o grupo alquinila contém 1 a 6 átomos de carbono. Exemplos de grupos alquinila incluem, mas não estão limitados a, etinila, 2-propinil (propargila), 1-propinila, e similares.
Os termos alquilamino, dialquilamino, e trialquilamino conforme usados aqui, neste requerimento de patente, referem-se a um, dois, ou três, respectivamente, grupos alquila, conforme previamente definido, ligados à porção molecular de origem através de um átomo de nitrogênio. O termo al-quilamino refere-se a um grupo tendo a estrutura -NHR', em que R' é um grupo alquila, conforme previamente definido; e o termo dialquilamino refere-se a um grupo tendo a estrutura -NR'R", em que R' e R" são cada um selecionado de modo independente a partir do grupo consistindo em grupos alquila. O termo trialquilamino refere-se a um grupo tendo a estrutura -NR,R"R'", em que R', R", e R'" são cada um selecionado de modo independente a partir o grupo consistindo em grupos alquila. Em algumas modalidades, o grupo alquila contém 1 a 20 átomos de carbono alifáticos. Em algumas outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 10 átomos de carbono alifáticos. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 8 átomos de carbono alifáticos. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 6 átomos de carbono alifáticos. Em ainda outras modalidades, o grupo alquila contém 1 a 4 átomos de carbono alifáticos. Adicionalmente, R', R", e/ou R'" tomados juntos podem opcionalmente ser -(CH2)k- onde k é um número inteiro de 2 a 6, para formar um anel. Exemplos incluem, mas não estão limitados a, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, dietilaminocarbonila, metiletilamino, iso-propilamino, piperidino, trimetilamino, e propilamino.
Um grupo amino, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, engloba grupos alquilamino, dialquilamino e trialquilamino (conforme definidos acima), e aminoalquila igualmente inclui -RNH2, -RNHR', -RNR'R" e -RNR'R"R". Em modalidades preferenciais de acordo com a invenção, um grupo aminoalquila substituído, tal como um grupo dietanolami-nopropila, é substituído no nitrogênio da porção β-amino éster do composto. O termo aromático, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a uma porção tendo elétrons deslocalizados devido a ligações duplas conjugadas, que podem formar um anel (como em uma porção aril); heteroaromático significa um composto aromático, no qual um carbono é substituído com um ou mais átomos de nitrogênio, oxigênio, fósfoto, silício ou enxofre.
Em geral, os termos arila e heteroarila, conforme usados aqui, neste requerimento de patente, referem-se a porções mono- ou policíclicas, heterocíclicas, e poli-heterocíclicas insaturadas tendo preferencialmente 3 a 14 átomos de carbono, cada um dos quais pode ser substituído ou não substituído. Substituintes incluem, mas não estão limitados a, quaisquer dos substituintes previamente mencionados, isto é, os substituintes mencionados para porções alifáticas, ou para outras porções conforme revelado aqui, neste requerimento de patente, resultando na formação de um composto estável. Em algumas modalidades da presente invenção, arila refere-se a um sistema de anéis carbocíclicos mono- ou bicíclicos tendo um ou dois anéis aromáticos incluindo, mas não limitado a, fenila, naftila, tetra-hidronaftila, indanila, indenila, e similares. Em algumas modalidades da presente invenção, o termo heteroarila, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um radical cíclico aromático tendo de cinco a dez átomos do anel dos quais um átomo do anel é selecionado entre S, O, e N; zero, um, ou dois átomos do anel são heteroátomos adicionais selecionados de modo independente entre S, O, e N; e os átomos do anel restantes são carbono, o radical sendo unido ao resto da molécula através de quaisquer dos átomos do anel, tais como, por exemplo, piridila, pirazinila, pirimidinila, pirrolila, pira-zolila, imidazolila, tiazolila, oxazolila, iso-oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, tiofenila, furanila, quinolinila, isoquinolinila, e similares.
Será reconhecido que grupos arila e heteroarila podem ser não substituídos ou substituídos, em que substituição inclui substituição de um, dois, três, ou mais dos átomos de hidrogênio nos mesmos, de modo independente, com qualquer uma ou mais das seguintes porções incluindo, mas não limitadas a: alifático; heteroalifático; arila; heteroarila; arilalquila; heteroa-rilalquila; alcóxi; arilóxi; heteroalcóxi; heteroarilóxi; alquiltio; ariltio; heteroal-quiltio; heteroariltio; -F; -Cl; -Br; -I; -OH; -N02; -CN; -CF3; -CH2CF3; -CHCI2; -CH2OH; -CH2CH2OH; -CH2NH2; -CH2S02CH3; -C(0)Rx; -C02(Rx); -CON(Rx)2; -0C(0)Rx; -0C02Rx; -OCON(Rx)2; -N(Rx)2; -S(0)2Rx; -NRx(CO)Rx, em que cada ocorrência de Rx de modo independente inclui, mas não está limitada a, alifático, heteroalifático, arila, heteroarila, arilalquila, ou heteroarilalquila, em que quaisquer dos substituintes alifáticos, heteroali-fáticos, arilalquila, ou heteroarilalquila descritos acima e aqui, neste requerimento de patente, podem ser substituídos ou não substituídos, ramificados ou não ramificados, cíclicos ou acíclicos, e em que quaisquer dos substituintes arila ou heteroarila descritos acima e aqui, neste requerimento de patente, podem ser substituídos ou não substituídos. Exemplos adicionais de substituintes aplicáveis de modo geral são ilustrados pelas modalidades específicas mostradas nos Exemplos que são descritos aqui, neste requerimento de patente. O termo ácido carboxílico conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo de fórmula -C02H.
Os termos halo e halogênio conforme usados aqui, neste requerimento de patente, referem-se a um átomo selecionado a partir de flúor, cloro, bromo, e iodo. O termo heteroalifático, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a porções alifáticas que contêm um ou mais átomos de oxigênio, enxofre, nitrogênio, fósforo, ou silício, por exemplo, em vez de átomos de carbono. Porções heteroalifáticas podem ser ramificadas, não ramificadas, cíclicas ou acíclicas e incluem heterociclos saturados e insatu-rados, tais como morfolino, pirrolidinila, etc. Em algumas modalidades, porções heteroalifáticas são substituídas por substituição independente de um ou mais dos átomos de hidrogênio nas mesma com uma ou mais porções incluindo, mas não limitadas a, alifáticas; heteroalifáticas; arila; heteroarila; arilalquila; heteroarilalquila; alcóxi; arilóxi; heteroalcóxi; heteroarilóxi; alquilti-o; ariltio; heteroalquiltio; heteroariltio; -F; -Cl; -Br; -I; -OH; -N02; -CN; -CF3; -CH2CF3; -CHCI2; -CH2OH; -CH2CH2OH; -CH2NH2; -CH2S02CH3; -C(0)Rx; -C02(Rx); -CON(Rx)2; -0C(0)Rx; -0C02Rx; -OCON(Rx)2; -N(Rx)2; -S(0)2Rx; -NRx(CO)Rx, em que cada ocorrência de Rx de modo independente inclui, mas não está limitada a, alifático, heteroalifático, arila, heteroarila, arilalquila, ou heteroarilalquila, em que quaisquer dos substituintes alifáticos, heteroalifáticos, arilalquila, ou heteroarilalquila descritos acima e aqui, neste requerimento de patente, podem ser substituídos ou não substituídos, ramifi- cados ou não ramificados, cíclicos ou acíclicos, e em que quaisquer dos substituintes arila ou heteroarila descritos acima e aqui, neste requerimento de patente, podem ser substituídos ou não substituídos. Exemplos adicionais de substituintes aplicáveis de modo geral são ilustrados pelas modalidades específicas mostradas nos Exemplos que são descritos aqui, neste requerimento de patente. O termo heterocíclico, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um sistema de anéis de 3 a 10 membros aromático ou não aromático, parcialmente insaturado ou totalmente saturado, o qual inclui anéis únicos de 3 a 8 átomos de tamanho e sistemas de anéis bi- e tri-cíclicos, os quais podem incluir grupos arila aromáticos de cinco ou seis membros ou heterocíclicos aromáticos fundidos a um anel não aromático. Estes anéis heterocíclicos incluem aqueles tendo de um a três heteroátomos selecionados de modo independente entre oxigênio, enxofre, e nitrogênio, nos quais os heteroátomos de nitrogênio e enxofre podem ser opcionalmente oxidados e o heteroátomo de nitrogênio pode ser opcionalmente quaterni-zado. Em algumas modalidades, o termo heterocílico refere-se a um anel não aromático de 5, 6, ou 7 membros ou um grupo policíclico, em que, no mínimo, um átomo do anel é um heteroátomo selecionado entre O, S, e N (em que os heteroátomos de nitrogênio e enxofre podem ser opcionalmente oxidados), incluindo, mas não limitado a, um grupo bi- ou tri-cíclico, compreendendo anéis fundidos de seis membros tendo entre um e três heteroátomos selecionados de modo independente entre o oxigênio, enxofre, e nitrogênio, em que (i) cada anel de 5 membros anel tem 0 a 2 ligações duplas, cada anel de 6 membros tem 0 a 2 ligações duplas, e cada anel de 7 membros tem 0 a 3 ligações duplas, (ii) os heteroátomos de nitrogênio e enxofre podem ser opcionalmente oxidados, (iii) o heteroátomo de nitrogênio pode ser opcionalmente quaternizado, e (iv) quaisquer dos anéis heterocíclicos acima podem ser fundidos a um anel arila ou heteroarila. O termo heterocíclico aromático, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um radical cíclico aromático tendo de cinco a dez átomos do anel dos quais um átomo do anel é selecionado entre enxofre, oxigênio, e nitrogênio; zero, um, ou dois átomos do anel são hete-roátomos adicionais selecionados de modo independente entre enxofre, oxigênio, e nitrogênio; e os átomos do anel restantes são carbono, o radical sendo unido ao resto da molécula através de quaisquer dos átomos do anel, tais como, por exemplo, piridila, pirazinila, pirimidinila, pirrolila, pirazolila, imi-dazolila, tiazolila, oxazolila, iso-oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, tiofenila, furanila, quinolinila, isoquinolinila, e similares. Grupos heterocíclicos aromáticos podem ser não substituídos ou substituídos com substituintes selecionados entre o grupo consistindo em alquila, alquenila, alquinila, haloalquila, alcóxi, tioalcóxi, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, acilamino, ciano, hidróxi, halo, mercapto, nitro, carboxialdeído, carbóxi, acoxicarbonila, e carboxamida ramificados e não ramificados. O termo carbonildioxila, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo carbonato da fórmula -O-CO-OR. O termo carbamoíla, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo amida da fórmula -CONH2. O termo hidrocarboneto, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a qualquer grupo químico compreendendo hidrogênio e carbono. O hidrocarboneto pode ser substituído ou não substituído. O hidrocarboneto pode ser não saturado, saturado, ramificado, não ramificado, cíclico, policíclico, ou heterocíclico. Hidrocarbonetos ilustrativos incluem, por exemplo, metila, etila, n-propila, iso-propila, ciclopropila, alila, vinila, n-butila, terc-butila, etinila, ciclo-hexila, metóxi, dietilamino, e similares. Conforme seria de conhecimento de uma pessoa versada na técnica, todas as valências devem ser satisfeitas ao fazer quaisquer substituições. O termo tio-hidroxila ou tiol, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo da fórmula -SH. O termo ureído, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um grupo da fórmula -NH-CO-NH2 Os seguintes são mais termos gerais usados do início ao fim do presente requerimento: Conforme usado aqui, neste requerimento de patente, as formas singulares "um", "uma", e "o", "a" incluem a referência plural, a menos que o contexto claramente indique o contrário. Portanto, por exemplo, uma referência a "um monômero" inclui uma pluralidade de tais monômeros. O termo "queratina", conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a qualquer uma de uma classe de proteínas estruturais fibrosas encontradas no cabelo, lã e unhas. As proteínas queratina contêm uma grande quantidade de resíduos cisteína. O cabelo humano é uma queratina que tem aproximadamente 15% de resíduos cisteína reticulados por pontes de dissulfeto.
Conforme usado aqui, neste requerimento de patente, um "monômero" é uma unidade estrutural de repetição aparecendo em um polímero ou um oligômero. Portanto, por exemplo, o polímero polibutadieno consiste em unidades de repetição derivadas de butadieno. O termo "oligômero", conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um composto químico com menos de 10 unidades estruturais de repetição. Em particular, um composto de acordo com a invenção contendo menos de 10 grupos β-amino éster é considerado um oligômero, não obstante o tamanho do bloco conectando os grupos amino éster. O termo "polímero", conforme usado aqui, neste requerimento de patente, refere-se a um composto químico de unidades estruturais de repetição (monômeros) conectadas por ligações covalentes. Um polímero é tipicamente de peso molecular elevado compreendendo 10s a 100s a 1000s ou ainda mais monômeros. No entanto, conforme usado aqui, neste requerimento de patente, o termo "polímero" também inclui "oligômeros". O termo "borracha", conforme usado aqui, neste requerimento de patente, significa um composto contendo unidades de repetição de butadieno, isopreno, cloropreno, estireno-butadieno, ou variações dos mesmos, e também inclui acetato de vinila de etileno (EVA) (tal como vendido sob o nome comercial Elvax®), borracha de uretano, borracha de silicone ou elas-tômero de silicone. Estas unidades incorporadas em uma molécula constituem a "porção de borracha" da molécula, conforme este termo é usado aqui, neste requerimento de patente. O símbolo em uma estrutura química significa que dife- rentes átomos e/ou ligações podem ser encontradas naquela posição. Portanto, na fórmula (I), A é designado com símbolo porque existem uma série de opções para a configuração de A. Em conexão com os grupos terminais, para formar um grupo terminal de acrilato ou metacrilato, por exemplo, z'XJXrux significa que Z e o carbono ao qual é ligado formam um ch2= terminal do grupo terminal de acrilato ou metacrilato. Alternativamente, na mesma fórmula, o símbolo pode representar uma ligação com o próximo grupo de repetição de monômero.
Modalidades Preferenciais Composições para tratamento de cabelo, de acordo com a invenção, compreendem um composto de β-amino éster, o qual pode ser formado por reação de um diacrilato ou dimetacrilato com uma amina, de acordo com um dos seguintes esquemas de reação geral: Nestas fórmulas, Ri é um hidrogênio ou metila, o qual define o material de partida como um diacrilato ou um dimetacrilato. R2, R3, e R4 são selecionados a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, al-quinila, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila.arila, amido, alquiltioéter, carbamoíla, carbonildioxila, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático e ureído, cada um dos quais pode ser substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila.
Se o material de partida for um dimetacrilato, as reações acima formam compostos representados pelas fórmulas correspondentes (Γ) e (ΙΓ), em que A, B, Z, Z' e n são conforme definido acima para fórmulas (I) e (II): Onde o material de partida é um diacrilato, as reações acima formam compostos representados pelas fórmulas correspondentes (I) e (II): Os compostos referidos incluem, sem limitação a, os compostos revelados nas patentes supracitadas e nos requerimentos publicados incorporados por meio de referência.
Em uma modalidade da presente invenção, n está na faixa de 1 a 10.000. Em algumas outras modalidades da presente invenção, n está na faixa de 1 a 1.000, 1 a 100 ou 3 a 10.
Em modalidades preferenciais, as porções de acrilato ou meta-crilato nos compostos são encadeadas por uma porção A de peso molecular relativamente elevado. Nas modalidades presentemente preferenciais, A é uma porção de borracha, incluindo sem limitação, um material compreendendo monômeros selecionados entre monômeros de butadieno, estireno- butadieno, cloropreno, e isopreno.
Materiais contendo borracha que podem ser reagidos para formar um polímero de acordo com a invenção incluem, sem limitaçãoa, diacri-lato de polibutadieno, o qual é representado pela fórmula ou seu dimetacrilato correspondente.
Também pode ser usado diacrilato de poli-isopreno, representado pela seguinte fórmula, Também pode ser usado o dimetacrilato correspondente.
Nestes materiais de partida, m pode ser 1 a 60, e em algumas modalidades 1 a 40,1 a 30 ou 20 a 30.
Alternativamente, borrachas de policloropreno ou estireno-butadieno podem ser modificadas em diacrilatos ou dimetacrilatos, os quais podem ser em seguida reagidos de acordo com os esquemas de reação geral I e II acima. As borrachas de estireno/butadieno têm a seguinte estrutura geral: Poli-cloropreno tem a estrutura geral Em modalidades presentemente preferenciais diacrilatos de po-libutadieno (PBDs) são empregados como um material de partida. Embora não limitem a invenção, podem ser usados diacrilatos e dimetacrilatos tendo um número médio de peso molecular na faixa de 1000 g/mol a 5.000 g/mol. Nos exemplos elaborados abaixo, foram usados dois materiais de partida diferentes, tendo um número médio de peso molecular de 1400 g/mol e 3000 g/mol, respectivamente.
Em outras modalidades, A é uma cadeia de carbono opcionalmente substituída ou cadeia de carbono contendo heteroátomo contendo 1 a 30 átomos na cadeia. Portanto, em alguns casos, diacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,2-etanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 2,5-hexanodiol, e diacrilato de 1,3-propanodiol podem ser usados como um material de partida de diacrilato, de tal modo que A compreenda uma cadeia de carbono tendo menos de 30 átomos. O ligante A entre as porções de acrilato ou metacrilato do composto pode compreender uma cadeia de carbono substituída, em que os substituintes se unem para formar um ou mais anéis. Por exemplo, a porção multicíclica A pode ser representada pela fórmula O composto correspondente útil em uma composição para tratamento de cabelo, de acordo com a invenção, tem a seguinte fórmula, em que Z, Z' e R2 são conforme descrito acima.: Alternativamente, o ligante A pode compreender uma cadeia de carbono ou cadeia de carbono contendo heteroátomo tendo um ou mais substituintes aromáticos sobre a cadeia, resultando em compostos de acordo com a seguinte fórmula, O material de partida de diacrilato ou dimetacrilato pode ser reagido com aminas tendo grupos funcionais variáveis em proporções variáveis. Por exemplo, proporções aceitáveis de PBD:amina podem variar a partir de cerca de 1: 2 até cerca de 2: 1. Nos exemplos elaborados abaixo, as proporções de PBD:amina foram variadas entre 1:1,8 e 1:1,2.
Os compostos, de acordo com a invenção, resultantes da reação acima descrita, algumas vezes têm pequenas quantidades de amina não reagida. Em modalidades preferenciais, o composto usado na composição, de acordo com a invenção, contém menos de 1% em peso, preferencialmente menos de 0,1% em peso, e mais preferencialmente menos de 0,01% em peso de amina não reagida.
Um diacrilato ou dimetacrilato adequado pode ser reagido com uma amina primária tendo uma fórmula NH2R (onde R2 é conforme definido acima) por Adição de Michael. O grupo R2 sobre a amina primária pode ser selecionado para conferir propriedades desejadas à composição. Portanto, a amina pode ser selecionada para modificar as propriedades conferidas à composição pela porção de borracha, para reduzir uma sensação oleosa, pesada enquanto mantém os atributos friccionais obtidos com a borracha, por exemplo. Alternativamente, grupos hidrofílicos podem ser incorporados no composto através da amina para melhorar a solubilidade em água. Do mesmo modo, grupos hidrofóbicos podem ser usados para melhorar a formulação da fase de óleo e/ou a interação com lipídeos do cabelo. Porções aromáticas e porções contendo estireno podem ser usadas para aumentar a rigidez dos compostos acabados.
As seguintes aminas primárias foram usadas para formular compostos de acordo com a invenção: propilamina; butilamina; pentilamina; hexi-lamina; octilamina; 1-aminodecano; isopropilamina; sec-butilamina; isobuti-lamina; terc-butilamina; 2-aminopentano; isopentilamina; 2-amino-6-metil- heptano; 3-(dimetilamino)-1-propilamina; 2-dietilaminoetilamina; 2-(di-isso-propilamino)etilamina; 3-(dietilamino)propilamina; N,N-dimetiletilenodiamina; etanolamina; 3-amino-1-propanol; amino-2-propanol; 4-amino-1-butanol; 5-amino-1-pentanol; 6-amino-1-hexanol; n-(3-aminopropil)dietanolamina; 2-(2-aminoetóxi)etanol; 2-metoxietilamina; 3-metoxipropilamina; 3-etoxipro-pilamina; 3-butoxipropilamina; aminoacetaldeído dimetil acetal; 3-lsopropo-xipropilamina; aminoacetaldeído dietil acetal; 4-aminobutiraldeído dietil acetal; 3-aminopropiltrietoxissilano; 2-metoxibenzilamina; 4-metoxibenzilamina; 2-fenoxietilamina; 3,4-dimetoxifenetilamina; 4-metoxifenetilamina; 2-metoxi-fenetilamina; tiramina; benzilamina; 4-metilbenzilamina; fenetilamina; 4-aminobenzilamina; 4-terc-butílbenzilamina; 4-fenilbenzilamina; 4-iodobenzilamina; 4-(aminometil)piridina; 3-picolilamina; 2-fluorobenzilamina; 4-fluorobenzilamina; 4-fluorofenetilamina; 3-(trifluorometil)benzilamina; 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-heptadecafluorononilamina; ciclopropilamina; ciclopentilamina; N-(3-aminopropil)-2-pirrolidinona; ciclo-hexilamina; ciclo-hexanometilamina; 2-(1-ciclo-hexenil)etilamina; 1-(2-aminoetil)piperidina; 3-morfolinopropilamina; (±)-3-amino-1,2-propanodiol; 2-amino-1,3-propanodiol; 2-Amino-2-metil-1,3-propanodiol; 2-amino-2-etil-1,3-propanodiol; N,N-bis(2-hidroxietil)etilenodiamina; ácido oxâmico; e 2-amino-2-(hidroximetil)propano-1,3-diol.
Aminas adequadas contendo substituintes siloxila podem ser usadas como materiais de partida, incluindo, sem limitação, 3-amino-propil(dietóxi)metilsilano; 3-(2-aminoetilamino) propildimetoximetilsilano; N-[3-(trimetoxissilil)propil]etilenodiamina; 3-[2-(2-aminoetilamino)etilamino]-propil-trimetoxissilano; e 1-[3-(trimetoxissilil)propil]ureia.
Os aminoácidos, incluindo Alanina, Leucina, Serina, Cisteína, Tirosina, Ácido Glutâmico, Glutamina, Lisina, e Arginina também são adequados para formar compostos, de acordo com a invenção.
Alternativamente, pode ser usado um material de partida de bis (amina). Os grupos amina em tais materiais de partida de bis (amina) são encadeados por uma porção B, conforme mostrado no esquema de reação II acima. Em geral, B é uma cadeia de carbono ou uma cadeia de carbono contendo heteroátomo, opcionalmente substituído com, no mínimo, um subs-tituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alqueni-la, alquinila, amino, alquilamino, dialquilamino, trialquilamino, aminoalquil arila, ureído, heterocíclico, heterocíclico aromático, cíclico, cíclico aromático, halogênio, hidroxila, alcóxi, ciano, amido, carbamoíla, ácido carboxílico, és-ter, carbonila, carbonildioxila, alquiltioéter, e tiol.
Monômeros de bis(amina secundária) que são úteis na presente invenção incluem, mas não estão limitados a, Ν,Ν'-dimetiletilenodiamina, piperazina, 2-metilpiperazina, 1,2-bis(N-etilamino)etileno, e 4,4'-trimetilenodi-piperidina.
Grupos terminais Z e Z', juntos com os átomos aos quais são ligados, representam grupo terminal acrílato, metacrilato ou amino. Em modalidades, Z e 71 formam um grupo amino ou grupo acrilato ou metacrilato insaturado sobre ambos os términos do polímero. Portanto, por exemplo, no caso onde Z e 71 formam uma porção amino, 71 é hidrogênio e Z é -NR2-H. Onde o grupo terminal é acrilato, ZrxJXfxsx significa que Z e o carbono ao qual está ligado formam um término CH2— do grupo terminal acrilato ou metacrilato, ao passo que Z forma um grupo acrilato ou metacrilato.
Exemplos não limitantes de polímeros com grupos terminais terminados em amina e grupos terminais terminados em acrilato são: em quey é 1 a 100.
Em modalidades, n nas fórmulas (I) a (IV) podem variar de 1 a 10.000. No entanto, compostos presentemente preferenciais da invenção são oligômeros, tendo 3 a 10 unidades amino éster. Uma composição, de acordo com a invenção, pode conter uma pluralidade de oligômeros de ex- tensão diferente.
As composições preferenciais usadas na invenção incluem um veículo cosmeticamente aceitável, tal que a composição possa ser aplicada ao cabelo sem irritação dos olhos ou do couro cabeludo. As composições podem estar sob a forma de uma emulsão de óleo em água, uma emulsão de água em óleo, uma dispersão, uma suspensão, um creme, uma espuma, um gel, um spray, um pó, um líquido ou uma pomada. O composto de β-amino éster geralmente está presente na composição em uma faixa de cerca de 0,01 por cento em peso até cerca de 20 por cento em peso da composição. Em modalidades, o β-amino éster está presente em uma faixa de cerca de 0,1 por cento em peso até cerca de 10,0 por cento em peso da composição; e, em ainda outras modalidades, em uma faixa de cerca de 1,0 por cento em peso até cerca de 5,0 por cento em peso.
As composições, de acordo com a invenção, são preferencialmente à base de água ou à base de água-álcool, significando que elas contêm mais de 50 por cento em peso de água. Preferencialmente, água está presente nas composições, de acordo com a invenção, em uma faixa de 60 a 99 por cento em peso da composição. Nas modalidades presentemente preferenciais, água está presente em uma faixa de cerca de 80 até cerca de 95 por cento em peso da composição. O veículo cosmeticamente aceitável para o composto contém ingredientes usados convencionalmente em composições para tratamento de cabelo. Um ou mais emulsificantes podem ser incluídos em uma faixa de cerca de 0,1 até cerca de 10,0 por cento em peso, em modalidades preferenciais, em uma faixa de cerca de 0,5 por cento em peso até cerca de 3,0 por cento em peso. Quantidades de formulação adequadas podem ser determinadas por aqueles versados na técnica sem indevida experimentação, dependendo de como se pretende que a composição seja liberada. Emulsificantes adequados podem ser selecionados entre os versados na técnica, incluindo sem limitação, Polissorbato 20, Poliacrilato-13, Poli-isobuteno, Ole-th-10, e similares.
Um álcool graxo, ou uma mistura pode ser proporcionada em uma quantidade de 0,1 até cerca de 5,0 por cento em peso da composição para prover propriedades de espessamento e/ou emolientes. Em modalidades, um componente de álcool graxo, tal como álcool cetearílico (uma mistura de alcoóis graxos), pode ser proporcionado em uma faixa de cerca de 0,1 a 1,0 por cento em peso da composição.
Um ou mais ácidos graxos podem ser proporcionados em uma faixa de cerca de 0,1 por cento em peso a 5,0 por cento em peso da composição. Ácidos graxos, incluem, sem limitação, ácido palmítico, ácido esteári-co, ácido linoleico, ácido mirístico, e outros ácidos conhecidos na técnica para prover propriedades de espessamento e/ou emolientes em uma composição para tratamento de cabelo.
Composições, de acordo com a invenção, também podem incluir, no mínimo, um aditivo usado convencionalmente em composições para tratamento de cabelo. Exemplos não limitantes de aditivos adequados incluem emolientes, auxiliares de processamento, pigmentos, tensoativos aniôni-cos, tensoativos catiônicos, tensoativos não iônicos, tensoativos anfotéricos, fragrâncias, agentes de proteção, agentes preservantes, proteínas, vitaminas, silicones, polímeros tais como polímeros espessantes, óleos vegetais, óleos minerais, óleos sintéticos e qualquer outro aditivo usado convencionalmente em composições para a proteção e/ou tratamento de fibras quera-tinosas.
Procedimento Sintético Geral A síntese dos compostos descritos abaixo foi realizada em jarras de vidro transparente de 30 ml com tampas fenólicas revestidas com revestimentos de núcleo de polietileno, e agitadas com barra de movimento giratório revestidas com Teflon® de 15,9 x 9,5 mm. Para cada reação, 5 g de PBD foram adicionados a cada frasco. Amina foi adicionada por pipeta para líquidos ou por massa para sólidos em proporções desejadas. Os frascos foram agitados a 90°C por 48 horas. A barra de movimento giratório foi removida enquanto o material da reação ainda estava quente. Os polímeros foram deixados para esfriar até a temperatura ambiente antes de observar para cor e viscosidade como um monitor grosseiro da plenitude da reação. À medida que as reações chegavam ao completamento, a viscosidade aumentou dramaticamente e as misturas ficaram de cor mais amarela/âmbar. Os produtos foram armazenados a 4°C.
Aminas primárias foram obtidas da Sigma-Aldrich, Inc. (St. Louis, Mo.) e VWR International, LCC (West Chester, Pa.). PBDs foram obtidos da Sartomer Company, Inc. (Exton, Pa.) (produto Sartomer no. CN307) e San Esters (New York, NY) (produto no. BAC-15 e BAC-45).
Exemplo 1-1 O polímero acima foi sintetizado seguindo o procedimento esboçado acima usando 5,0 gramas de diacrilato de polibutadieno (99%) tendo um peso molecular de 3000 Da (1 equivalente) e 325,11 mg de N-(3-aminopropil) dietanolamina (1,2 equivalentes). O material resultante foi caracterizado através de 1H RMN. HRMN (CDCI3): δ (ppm) 1,0-1,3 (m), 1,3-1,5 (m), 1,6-1,7 (m), 1,8-2,2 (m), 2,4-2,5 (m), 2,5-2,7 (m), 2,7-2,8 (m), 3,6-3,7 (m), 4,8-5,1 (m), 5,2-5,4 (m), 5,4-5,7 (m).
Todos os espectros de RMN foram registrados em um espec-trômetro Varian Mercury de 300 MHz e tomados em CDCI3.
Em maneira semelhante, os Exemplos 1-2 a 1-11 abaixo foram formados a partir de polímero de diacrilato de polibutadieno (peso molecular de 1400 Da ou 3000 Da) e aminas adequadas para formar os compostos de β-amino éster listados abaixo. As composições foram formuladas e testadas conforme estipulado abaixo.
Exemplo 1-2 Exemplo 2-1 Teste de Tato Foram avaliadas as propriedades de tato de polímeros preferenciais sobre o cabelo. Foram preparados 10 g de uma solução a 1 % (em pe-so/peso) em TFIF. Soluções foram aplicadas em mechas de cabelo seco de 1 g x 2,5 cm de largura x 22 cm de comprimento de cabelo castanho médio liso virgem (Virgin straight, International Flaír Importers). As mechas foram enroladas com um modelador de Ά polegada de diâmetro (Hot Tools Model 1101) no maior ajuste de calor (aproximadamente 200°C) por 30 segundos. Cada mecha foi avaliada com mãos limpas para os seguintes atributos: pe-gajosidade, gordura, fricção, e a presença de uma cobertura. Cada atributo foi classificado de acordo com a seguinte escala: 0=nenhum, 1=ligeiro, 2=moderado, 3=excessivo.
As propriedades de tato desejadas são nenhuma gordura, nenhuma pegajosidade, muito pouco ou nenhuma cobertura, e ligeira fricção. Os resultados obtidos na Tabela 1 foram típicos de composições preferenciais, com base nas propriedades de tato obtidas. TABELA 1 14PBD significa diacrilato de polibutadieno tendo um peso molecular de 1400 Da. 30PBD significa diacrilato de polibutadieno tendo um peso molecular de 3000 Da.
Exemplo 3-1 Teste de Quebra e Movimento O movimento do cabelo tratado com cada polímero na Tabela 1 foi avaliado. Foi preparada uma solução a 1% (em peso/peso) de 10 g de cada polímero em THF. As soluções foram aplicadas em mechas de cabelo seco de 1 g x 2,5 cm de largura x 22 cm de comprimento de cabelo castanho médio liso virgem (International Hair Importers). As mechas foram enroladas com um modelador de Vz polegada de diâmetro (Hot Tools Model 1101) no maior ajuste de calor (aproximadamente 200°C) por 30 segundos. Uma vez frias, as extremidades da mecha foram estendidas até o comprimento total e liberadas. Quebra é definida como o recuo inicial da mecha, ao passo que movimento é definido como a extensão de tempo depois do recuo inicial que a mecha estava em movimento, bem como a intensidade do movimento. Ambos os atributos foram classificados, de acordo com a seguinte escala: 0=pobre, 1=ok, 2=bom, 3=muito bom, 4= excelente. Foram desejáveis escores de 4 tanto para quebra quanto para movimento.
Os resultados para quebra e movimento para treze compostos testados são dados na Tabela 2. TABELA 2 ________________________________________________________ Os polímeros na Tabela 3 foram escolhidos como apresentando melhores propriedades, com base nos resultados globais obtidos nos testes de tato e de quebra e movimento. Foi atribuído um peso maior aos escores de tato do que aos escores de quebra e movimento, uma vez que tato é uma propriedade mais desejável. TABELA 3 Exemplo 4-1 Teste de Uso pelo Consumidor O composto de β-amino éster, de acordo com Exemplo 1-1, foi formulado em um creme, de acordo com o Exemplo de Formulação 5-1 abaixo e um creme, de acordo com o Exemplo de Formulação 5-2. Estas duas formulações foram fornecidas a 20 mulheres. As mulheres no estudo não estavam cientes dos ingredientes e dos potenciais benefícios de performance das formulações. As mulheres foram solicitadas a usar cada produto por uma semana. Tipicamente, as formulações foram aplicadas em cabelo molhado e secadas com secador para um estilo desejado. Depois de usar as duas formulações, as mulheres foram entrevistadas e lhes foi solicitado que preenchessem uma pesquisa de performance do produto. As necessidades das 20 mulheres comparadas com o modo como as duas formulações atenderam estas necessidades são mostradas na Tabela 4. TABELA 4__________________________________________________________ Exemplo de Formulação 5-1 Um creme para modelar, contendo composto de β-amino éster de acordo com a invenção pode incluir o seguinte:___ Exemplo de Formulação 5-2 Um creme para modelar contendo composto de β-amino éster foi preparado com os seguintes ingredientes:__________________________________ A composição acima foi fabricada usando o processo descrito abaixo.
Um vaso foi enchido com água (Fase A) e aquecido até 75°C. A Fase B consistindo em polissorbato 20, poliacrilato-13, e poli-isobuteno foi adicionada à Fase A usando agitação elevada e deixada para misturar por 30 minutos ou até ficar homogênea. O composto de β-amino éster, oleth-10, e propionato de éter de PPG-2 miristila foi misturado em um vaso separado a 75°C até ficar homogêneo para formar a Fase C. A Fase C foi adicionada à mistura acima de Fase A e Fase B e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. A mistura foi resfriada até 40°C. Depois disso, a Fase D, consistindo em fenoxietanol, e metilisotiazolinona, foi adicionada à mistura acima e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. A mistura foi resfriada até 30°C. A Fase E, consistindo em fragrância, foi adicionada à mistura acima e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. Água (q.s.) foi adicionada à mistura e homogenizada para obter a composição acima.
Exemplo de Formulação 5-3 Um spray para modelar contendo composto de β-amino éster de acordo com a invenção pode incluir o seguinte: Exemplo de Formulação 5-4 Um spray para modelar contendo composto de β-amino éster foi preparado com os seguintes ingredientes: A composição acima pode ser fabricada usando o processo descrito abaixo.
Um vaso foi carregado com água e goma xantano foi adicionada para formar a Fase A. Goma xantano foi deixada para hidratar por 20 minutos. Em seguida, a Fase A foi aquecida até 75°C. Em um vaso separado, o composto de β-amino éster, oleth-10 e oleato de etoxidiglicol foi aquecido até 75°C e misturado para formar uma homogênea Fase B. A Fase B foi adicionada à Fase A e misturada até ficar homogênea. A mistura foi resfriada até 40 °C. Depois disso, a Fase C, consistindo em fenoxietanol e metilisotia- zolinona, foi adicionada à mistura acima e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. A mistura foi resfriada até 30°C. Em seguida, a Fase D consistindo em cloreto de sódio e fragrância foi adicionada à mistura acima e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. Água (q.s.) foi adicionada à mistura e homogenizada para obter a composição acima.
Exemplo de Formulação 5-5 Uma mousse não aerosol para modelar contendo composto de β-amino éster de acordo com a invenção pode incluir o seguinte:_________ Exemplo de Formulação 5-6 Uma mousse não aerosol para modelar contendo composto de β-amino éster foi preparada com os seguintes ingredientes:_ A composição acima foi fabricada usando o processo descrito abaixo.
Para formar a Fase A, um vaso foi carregado com água e goma xantano. Goma xantano foi deixada para hidratar por 20 minutos. Em seguida, a Fase A foi aquecida até 75°C. Para obter a Fase B, composto de β-amino éster, oleth-10 e oleato de etoxidiglicol fori aquecido até 75°C em um vaso separado. Os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. A Fase B foi adicionada à Fase A e misturada até ficar homogênea. A mistura foi resfriada até 40°C. Depois disso, a Fase C, consistindo em fenoxieta-nol e metilisotiazolinona, foi adicionada à mistura acima e os conteúdos foram misturados até ficarem homogêneos. A mistura foi resfriada até 30°C. Depois disso, a Fase D, consistindo em Óxido de cocamidopropilamina, cloreto de sódio e fragrância foi adicionada à mistura acima das Fases A, B, e C até ser obtida uma composição homogênea acima. Água (q.s.) foi adicionada à mistura e misturada até ficar homogênea. Não obstante, qualquer coisa ao contrário aqui, neste requerimento de patente, as modalidades precedentes são somente exemplares e não devem ser consideradas como limitantes para a invenção, a qual é definida pelas reivindicações anexadas.
REIVINDICAÇÕES
Claims (16)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I): na qual n é um número inteiro entre 1 e 10,000; e Z e Z\ juntos com os átomos aos quais estão ligados,, representam grupos terminais acrilato, metacrílato ou amino; R2 é selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, adia, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alquiitioéter, carbamoíla, carbonildioxila, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático e ureído, cada um dos quais pode ser substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclíco, halogênio, hidroxtla, dano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiitioéter, síloxila, e tio-hidroxila; e A compreende uma porção de borracha tendo um peso molecular na faixa de 1,000 g/mol a 10.000 g/mol, selecionado do grupo consistindo em unidades de butadieno, cloropreno, isopreno, e estireno-butadieno,
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A consiste em unidades de butadieno,
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 ê selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, amido, cada um dos quais pode ser substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, heteroarila, amido, halogênio, hídroxíla, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiitioéter, síloxila, e tio-hidroxíla,
4. Composto, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R2 é um grupo alquila ou aminoalquila substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, heteroarila, amido, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxia, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R2 é aminoalquila substituída por hidroxila.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que n é de 1 a 100.
7. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (II): na quai n é um número inteiro entre 1 e 10.000; Z e Z', juntos com os átomos aos quais estão ligados, representam grupos terminais acriiato, metacrílato ou amino; R3 e R4 são independentemente selecionados a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquimia, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alquiltioéter, carbamoíla, carbonildioxila, éster carboxílico, alifático cíclico, heteroalifático cíclico, aromático, heteroaromático e ureído, cada um dos quais pode ser substituído com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, acila, alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, alifático cíclico, alifático heterocíclico, halogênio, hidroxila, dano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila; B é uma cadeia de 1 a 30 átomos de carbono ou heteroátomos, cujos átomos ou heteroátomos são insaturados, saturados com hidrogênio, ou são substituídos com, no mínimo, um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alquila, alquenila, alquinila, arila, heteroarila, alcóxi, alcoxialquila carbamoíla, éster carboxílico, carbonildioxila, amido, tio-hidroxila, alquiltioéter, ciano, ureído, alifático cíclico, aromático, e heteroaromático, cujos substituintes podem ser substituídos ou não substituídos, ou alternativamente podem se ligar uns com os outros ou com um átomo sobre a cadeia para formar um anel; e A compreende uma porção de borracha com um peso molecular na faixa de 1.000 g/mol a 10.000 g/mol, selecionado do grupo consistindo em unidades de butadieno, cloropreno, isopreno, e estireno-butadieno.
8. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que A consiste em unidades de butadieno.
9. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente selecionados a partir do grupo consistindo em grupos alquila, acila, alcóxi, alcoxialquila, amino, aminoalquila, arila, heteroarila, amido, cada um dos quais podendo ser substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, heteroarila, amido, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila.
10. Composto, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente um grupo alquila ou aminoalquila, substituído com pelo menos um substituinte selecionado a partir do grupo consistindo em grupos alcóxi, acoxilalquila, amino, aminoalquila, heteroarila, amido, halogênio, hidroxila, ciano, carbamoíla, ácido carboxílico, carbonildioxila, alquiltioéter, siloxila, e tio-hidroxila.
11. Composto, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são independentemente aminoalquila substituída por hidroxila.
12. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que n é de 1 a 100.
13. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto tem uma estrutura selecionada a partir do grupo consistindo em: em que y é um número inteiro de 1 a 100; n é de 1 a 100; e Z e Z\ juntos com os átomos aos quais estão ligados, formam um grupo terminal de a cri lato, metacrilato, ou amino,
14. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a estrutura: na qual y é um número inteiro de 1 a 100; n é de 1 a 100; e Z e Z', juntos com os átomos aos quais estão ligados, formam um grupo terminal de acrilato, metacrilato, ou amino.
15. Composição cosmética para cabelo, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, e um veículo cosmeticamente aceitável.
16. Uso de uma composição cosmética, como definida na reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que é para o tratamento do couro cabeludo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/354,697 US8163861B2 (en) | 2009-01-15 | 2009-01-15 | Beta-amino ester compounds and uses thereof |
| PCT/US2010/021147 WO2010083379A2 (en) | 2009-01-15 | 2010-01-15 | Beta-amino ester compounds and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI1007336A2 BRPI1007336A2 (pt) | 2016-02-10 |
| BRPI1007336B1 true BRPI1007336B1 (pt) | 2017-04-11 |
Family
ID=42319243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI1007336A BRPI1007336B1 (pt) | 2009-01-15 | 2010-01-15 | composto de beta-amino éster, composição cosmética para cabelo, e uso da referida composição |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8163861B2 (pt) |
| EP (2) | EP2923692B1 (pt) |
| JP (1) | JP5744756B2 (pt) |
| KR (1) | KR101692088B1 (pt) |
| CN (1) | CN102281864B (pt) |
| AU (1) | AU2010204680B2 (pt) |
| BR (1) | BRPI1007336B1 (pt) |
| CA (1) | CA2750193C (pt) |
| ES (2) | ES2680351T3 (pt) |
| MX (1) | MX2011007536A (pt) |
| RU (2) | RU2533120C2 (pt) |
| SG (1) | SG172332A1 (pt) |
| WO (1) | WO2010083379A2 (pt) |
| ZA (1) | ZA201104718B (pt) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6998115B2 (en) * | 2000-10-10 | 2006-02-14 | Massachusetts Institute Of Technology | Biodegradable poly(β-amino esters) and uses thereof |
| US8163861B2 (en) * | 2009-01-15 | 2012-04-24 | Living Proof, Inc. | Beta-amino ester compounds and uses thereof |
| US8642087B1 (en) | 2010-11-05 | 2014-02-04 | University Of Kentucky Research Foundation | Compounds and methods for reducing oxidative stress |
| US8518818B2 (en) | 2011-09-16 | 2013-08-27 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Reverse damascene process |
| IN2014DN07199A (pt) * | 2012-03-01 | 2015-04-24 | Univ Akron | |
| JP6346502B2 (ja) * | 2014-06-19 | 2018-06-20 | 株式会社ミルボン | 毛髪処理方法および毛髪処理剤 |
| AU2015360794B2 (en) | 2014-12-08 | 2021-07-08 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Lipocationic polymers and uses thereof |
| WO2016179017A1 (en) | 2015-05-01 | 2016-11-10 | L'oreal | Use of active agents during chemical treatments |
| JP7041616B2 (ja) * | 2015-09-14 | 2022-03-24 | ザ ボード オブ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ テキサス システム | リポカチオン性デンドリマーおよびその使用 |
| EP3380199A4 (en) | 2015-11-24 | 2019-05-22 | L'oreal | COMPOSITIONS FOR TREATING THE HAIR |
| EP3380063A4 (en) | 2015-11-24 | 2019-08-07 | L'oreal | COMPOSITIONS FOR TREATING THE HAIR |
| ES2893123T3 (es) * | 2015-11-24 | 2022-02-08 | Oreal | Composiciones de tratamiento del cabello |
| JP6930994B2 (ja) * | 2015-11-24 | 2021-09-01 | ロレアル | 毛髪をトリートメントするための組成物 |
| US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
| US9974725B1 (en) | 2017-05-24 | 2018-05-22 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
| US11464860B2 (en) | 2017-10-27 | 2022-10-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly (beta-amino esters) and uses thereof |
| CN111526862A (zh) | 2017-12-29 | 2020-08-11 | 欧莱雅 | 用于改变毛发颜色的组合物 |
| US11116211B2 (en) | 2018-03-09 | 2021-09-14 | The University Of Akron | Modification of segmented polyurethane properties by copolymerizing with pendant functionalized diols |
| US12357580B2 (en) | 2018-06-19 | 2025-07-15 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Lipid nanoparticle compositions for delivery of mRNA and long nucleic acids |
| US11904042B2 (en) | 2018-07-06 | 2024-02-20 | HFC Prestige International Holding Switzerland S.a.r.l. | Hair coloring composition and methods for its application and removal |
| US12053542B2 (en) | 2018-07-06 | 2024-08-06 | Wella International Operations Switzerland Sàrl | Multicomponent silicone composition |
| JP2021534078A (ja) | 2018-07-06 | 2021-12-09 | ウエラ インターナショナル オペレーションズ スウィッツァーランド エスエーアールエルWella International Operations Switzerland Sarl | 多成分pur組成物 |
| EP3817826A2 (en) * | 2018-07-06 | 2021-05-12 | HFC Prestige International Holding Switzerland S.a.r.l. | Multicomponent composition |
| CN112996519B (zh) | 2018-09-04 | 2025-02-28 | 德克萨斯大学系统董事会 | 用于核酸的器官特异性递送的组合物和方法 |
| AU2019335055B2 (en) | 2018-09-04 | 2025-05-29 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Compositions and methods for organ specific delivery of nucleic acids |
| US11608412B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-03-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymer-lipids and compositions |
| US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
| EP3890683A1 (en) | 2018-12-03 | 2021-10-13 | HFC Prestige International Holding Switzerland S.a.r.l. | Multicomponent in situ coloration composition |
| US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
| WO2022002987A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | Hfc Prestige Service Germany Gmbh | Method for coloring anagenic hair with a two component composition |
| WO2022192176A1 (en) | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Branched poly(-amino esters) for the delivery of nucleic acids |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS578820B2 (pt) * | 1973-07-30 | 1982-02-18 | ||
| US4070340A (en) * | 1974-09-30 | 1978-01-24 | Polysar Limited | Amine modified polymers reacted with halogen compounds |
| JPS599898B2 (ja) | 1975-09-23 | 1984-03-06 | 富士写真フイルム株式会社 | シヤシンカンコウザイリヨウ |
| SU1016317A1 (ru) * | 1981-11-13 | 1983-05-07 | Институт нефтехимического синтеза им.А.В.Топчиева | Способ получени полиаминоэфиров |
| EP0310299A1 (en) | 1987-09-28 | 1989-04-05 | The Procter & Gamble Company | Beta-amino acid ester derivatives of alcoholic actives having extended duration of activity |
| US5180424A (en) * | 1991-10-07 | 1993-01-19 | Westvaco Corporation | Michael addition aminopolyester resins as dilution extenders for zinc-containing metal resinate inks |
| EP0728737B1 (en) | 1995-02-24 | 1998-10-28 | Kao Corporation | Quaternary ammonium salt, method for production thereof, and its use within a softener composition |
| PT771785E (pt) | 1995-11-02 | 2002-06-28 | Procter & Gamble | Compostos aminoester de alcoois perfumados e seu uso em composicoes de limpeza ou lavandaria |
| US5859268A (en) * | 1996-04-09 | 1999-01-12 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Process for the synthesis of α, β-unsaturated esters |
| SG74666A1 (en) * | 1997-10-21 | 2000-08-22 | Givaudan Roure Int | Beta-ketoester |
| WO1999024392A1 (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Diester amine adducts |
| US5922909A (en) * | 1998-03-31 | 1999-07-13 | Akzo Nobel Nv | Process for the selective control of Zwitterionic amphoteric compositions |
| US5962520A (en) | 1998-04-02 | 1999-10-05 | The University Of Akron | Hydrolytically unstable, biocompatible polymer |
| US6673756B2 (en) * | 2000-09-20 | 2004-01-06 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Multiphase soaps |
| US7427394B2 (en) * | 2000-10-10 | 2008-09-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Biodegradable poly(β-amino esters) and uses thereof |
| US6998115B2 (en) | 2000-10-10 | 2006-02-14 | Massachusetts Institute Of Technology | Biodegradable poly(β-amino esters) and uses thereof |
| US7112361B2 (en) * | 2001-10-25 | 2006-09-26 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods of making decomposable thin films of polyelectrolytes and uses thereof |
| US7101538B1 (en) * | 2002-12-30 | 2006-09-05 | Avon Products, Inc. | Polyesteramine ingredient and use of same |
| GB0422877D0 (en) | 2004-10-14 | 2004-11-17 | Univ Glasgow | Bioactive polymers |
| US7307061B2 (en) * | 2004-12-30 | 2007-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | β-peptoids with antimicrobial activity |
| KR100732013B1 (ko) * | 2005-03-18 | 2007-06-25 | 성균관대학교산학협력단 | pH 민감성 블록 공중합체 및 이를 이용한 고분자 마이셀 |
| WO2006109945A1 (en) | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Sungkyunkwan University Foundation For Corporate Collaboration | Temperature and ph sensitive block copolymer and polymeric hydrogles using the same |
| KR100665672B1 (ko) * | 2005-04-13 | 2007-01-09 | 성균관대학교산학협력단 | 새로운 온도 및 pH 민감성 블록 공중합체 및 이를 이용한고분자 하이드로겔 |
| US8143042B2 (en) | 2006-01-12 | 2012-03-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Biodegradable elastomers |
| US8252271B2 (en) * | 2006-03-03 | 2012-08-28 | L'oreal S.A. | Hair styling compositions containing a silicone elastomer and a non-aqueous polar solvent |
| FR2898603B1 (fr) | 2006-03-20 | 2010-06-11 | Oreal | Nouveaux polyurethanes, compositions les comprenant et procede de traitement cosmetique |
| US20080066773A1 (en) * | 2006-04-21 | 2008-03-20 | Anderson Daniel G | In situ polymerization for hair treatment |
| CA2654302A1 (en) | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Crosslinked, degradable polymers and uses thereof |
| US8071082B2 (en) * | 2006-07-21 | 2011-12-06 | Massachusetts Institute Of Technology | End-modified poly(beta-amino esters) and uses thereof |
| WO2008070368A2 (en) | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Living Proof, Inc. | Methods and compositions for skin care |
| US8163861B2 (en) * | 2009-01-15 | 2012-04-24 | Living Proof, Inc. | Beta-amino ester compounds and uses thereof |
-
2009
- 2009-01-15 US US12/354,697 patent/US8163861B2/en active Active
-
2010
- 2010-01-15 RU RU2011126126/04A patent/RU2533120C2/ru active
- 2010-01-15 AU AU2010204680A patent/AU2010204680B2/en active Active
- 2010-01-15 KR KR1020117018876A patent/KR101692088B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-15 CA CA2750193A patent/CA2750193C/en active Active
- 2010-01-15 ES ES15152035.0T patent/ES2680351T3/es active Active
- 2010-01-15 CN CN2010800045869A patent/CN102281864B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-01-15 BR BRPI1007336A patent/BRPI1007336B1/pt active IP Right Grant
- 2010-01-15 EP EP15152035.0A patent/EP2923692B1/en active Active
- 2010-01-15 EP EP10700678.5A patent/EP2387386B1/en active Active
- 2010-01-15 ES ES10700678.5T patent/ES2539623T3/es active Active
- 2010-01-15 WO PCT/US2010/021147 patent/WO2010083379A2/en not_active Ceased
- 2010-01-15 SG SG2011045895A patent/SG172332A1/en unknown
- 2010-01-15 MX MX2011007536A patent/MX2011007536A/es active IP Right Grant
- 2010-01-15 JP JP2011546376A patent/JP5744756B2/ja active Active
-
2011
- 2011-06-24 ZA ZA2011/04718A patent/ZA201104718B/en unknown
-
2012
- 2012-03-07 US US13/414,407 patent/US8362175B2/en active Active
- 2012-12-20 US US13/722,109 patent/US8748551B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-25 US US14/224,365 patent/US9175114B2/en active Active
- 2014-09-04 RU RU2014136088A patent/RU2660324C2/ru active
-
2015
- 2015-09-15 US US14/854,227 patent/US20160002406A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI1007336B1 (pt) | composto de beta-amino éster, composição cosmética para cabelo, e uso da referida composição | |
| US20230082890A1 (en) | Multistage polymer composition and method of use | |
| AU2008316856B2 (en) | Hair care compositions and methods of treating hair | |
| KR100853407B1 (ko) | 다단계 중합체 조성물 및 사용 방법 | |
| HK1214163B (en) | Beta-amino ester compounds and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 15/01/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |