[go: up one dir, main page]

RU2426734C2 - Пиразолопиридины и их аналоги - Google Patents

Пиразолопиридины и их аналоги Download PDF

Info

Publication number
RU2426734C2
RU2426734C2 RU2006109566/04A RU2006109566A RU2426734C2 RU 2426734 C2 RU2426734 C2 RU 2426734C2 RU 2006109566/04 A RU2006109566/04 A RU 2006109566/04A RU 2006109566 A RU2006109566 A RU 2006109566A RU 2426734 C2 RU2426734 C2 RU 2426734C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
case
aryl
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2006109566/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006109566A (ru
Inventor
Дэвид С. ХЕЙС (US)
Дэвид С. ХЕЙС
Майкл Е. ДЭНИЕЛСОН (US)
Майкл Е. ДЭНИЕЛСОН
Джон Ф. ГЕРСТЕР (US)
Джон Ф. Герстер
Шри НИВАС (US)
Шри Нивас
Райан Б. ПРИНС (US)
Райан Б. ПРИНС
Тушар А. КШИРСАДЖАР (US)
Тушар А. КШИРСАДЖАР
Филип Д. ХЕППНЕР (US)
Филип Д. ХЕППНЕР
Вильям Х. МОСЕР (US)
Вильям Х. МОСЕР
Джоан Т. МОСЕМАН (US)
Джоан Т. МОСЕМАН
Мэттью Р. РАДМЕР (US)
Мэттью Р. Радмер
Морин А. КАВАНАГХ (US)
Морин А. КАВАНАГХ
Сара А. СТРОНГ (US)
Сара А. СТРОНГ
Джейсон Д. БОНК (US)
Джейсон Д. БОНК
Original Assignee
Зм Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зм Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical Зм Инновейтив Пропертиз Компани
Publication of RU2006109566A publication Critical patent/RU2006109566A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2426734C2 publication Critical patent/RU2426734C2/ru

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым пиразолопиридин-4-аминам, пиразолохинолин-4-аминам, пиразолонафтиридин-4-аминам и 6,7,8,9-тетрагидропиразолохинолин-4-аминам, фармацевтическим композициям на их основе, которые могут применяться в качестве иммуномодуляторов для индукции или подавления биосинтеза цитокинов у животных и при лечении вирусных и злокачественных заболеваний. Технический результат - получение новых биологически активных соединений. 9 н.и 15 з.п.ф-лы, 2 таб.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288
Figure 00000289
Figure 00000290
Figure 00000291
Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000294
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000300
Figure 00000301
Figure 00000302
Figure 00000303
Figure 00000304
Figure 00000305
Figure 00000306
Figure 00000307
Figure 00000308
Figure 00000309
Figure 00000310
Figure 00000311
Figure 00000312
Figure 00000313
Figure 00000314
Figure 00000315
Figure 00000316
Figure 00000317
Figure 00000319
Figure 00000320
Figure 00000321
Figure 00000322
Figure 00000323
Figure 00000324
Figure 00000325
Figure 00000326
Figure 00000327
Figure 00000328
Figure 00000329
Figure 00000330
Figure 00000331
Figure 00000332
Figure 00000333
Figure 00000334
Figure 00000335
Figure 00000336
Figure 00000337
Figure 00000338
Figure 00000339
Figure 00000340
Figure 00000341
Figure 00000342
Figure 00000343
Figure 00000344
Figure 00000345
Figure 00000346
Figure 00000347
Figure 00000348
Figure 00000349
Figure 00000350
Figure 00000351
Figure 00000352
Figure 00000353
Figure 00000354
Figure 00000355
Figure 00000356
Figure 00000357
Figure 00000358
Figure 00000359
Figure 00000360
Figure 00000361
Figure 00000362
Figure 00000363
Figure 00000364
Figure 00000365
Figure 00000366
Figure 00000367
Figure 00000368
Figure 00000369
Figure 00000370
Figure 00000371
Figure 00000372
Figure 00000373
Figure 00000374
Figure 00000375
Figure 00000376
Figure 00000377
Figure 00000378
Figure 00000379
Figure 00000380
Figure 00000381
Figure 00000382
Figure 00000383
Figure 00000384
Figure 00000385
Figure 00000386
Figure 00000387
Figure 00000388
Figure 00000389
Figure 00000390
Figure 00000391
Figure 00000392
Figure 00000393
Figure 00000394
Figure 00000395
Figure 00000396
Figure 00000397
Figure 00000398
Figure 00000399
Figure 00000400
Figure 00000401
Figure 00000402
Figure 00000403
Figure 00000404
Figure 00000405
Figure 00000406
Figure 00000407
Figure 00000408
Figure 00000409
Figure 00000410
Figure 00000411
Figure 00000412
Figure 00000413
Figure 00000414
Figure 00000415
Figure 00000416
Figure 00000417
Figure 00000418
Figure 00000419
Figure 00000420
Figure 00000421
Figure 00000422
Figure 00000423
Figure 00000424
Figure 00000425
Figure 00000426
Figure 00000427
Figure 00000428
Figure 00000429
Figure 00000430
Figure 00000431
Figure 00000432
Figure 00000433
Figure 00000434
Figure 00000435
Figure 00000436
Figure 00000437
Figure 00000438
Figure 00000439
Figure 00000440
Figure 00000441
Figure 00000442
Figure 00000443
Figure 00000444
Figure 00000445
Figure 00000446
Figure 00000447
Figure 00000448
Figure 00000449
Figure 00000450
Figure 00000451
Figure 00000452
Figure 00000453
Figure 00000454
Figure 00000455
Figure 00000456
Figure 00000457
Figure 00000458
Figure 00000459
Figure 00000460
Figure 00000461
Figure 00000462
Figure 00000463
Figure 00000464
Figure 00000465
Figure 00000466
Figure 00000467
Figure 00000468
Figure 00000469
Figure 00000470
Figure 00000471
Figure 00000472
Figure 00000473
Figure 00000474
Figure 00000475
Figure 00000476
Figure 00000477
Figure 00000478
Figure 00000479
Figure 00000480
Figure 00000481
Figure 00000482
Figure 00000483
Figure 00000484
Figure 00000485
Figure 00000486
Figure 00000487
Figure 00000488
Figure 00000489
Figure 00000490
Figure 00000491
Figure 00000492
Figure 00000493
Figure 00000494
Figure 00000495

Claims (24)

1. Вещество согласно формуле (II)
Figure 00000496

где RA1 и RB1 независимо друг от друга выбираются из группы, включающей:
водород,
галоген,
алкил,
алкокси и
алкилтио;
или вместе взятые RA1 и RB1 образуют общее арильное кольцо или гетероарильное кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из группы, содержащей N и S, причем арильное или гетероарильное кольцо является незамещенным или замещенным одной или несколькими R-группами, или замещенным одной R3-группой, или замещенным одной R3-группой и одной R-группой;
или вместе взятые RA1 и RB1 образуют слитое 5-7-членное насыщенное кольцо, факультативно содержащее один гетероатом, выбранный из группы, содержащей N и S, и незамещенное или замещенное одной или несколькими R-группами;
R в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей
галоген,
гидроксил,
алкил,
галоалкил,
алкокси и
алкилтио;
R1 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X-Y-R4;
R2 выбирается из группы, включающей
водород, алкил, арилалкиленил, алкоксиалкиленил и гидроксиалкиленил, где арил является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей хлор, фтор, метокси, метил, циано и метоксикарбонил;
R3 выбирается из группы, включающей
-Z-R4 и
-Z-Х-R4;
Х в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовая, алкениленовая и алкиниленовая группы факультативно могут быть прерваны или терминированы ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом и факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей -O-,
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-О-С(R6)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)- и
Figure 00000497
,
Z - это ковалентная связь или -O-;
R4 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная, алкилариленильная, гетероарильная, гетероарилалкиленильная, гетероарилоксиалкиленильная, алкилгетероариленильная и гетероциклильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)-алкиленокси, и в случае алкила, алкенила, алкинила и гетероциклила также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей =O и -S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(R6)-O- и -С(R6)-S-; и
W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)- и -S(O)2-;
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков RA1, RB1, R1 или R2 не является водородом;
где термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и префикс «алк» относятся к группам с прямой и разветвленной цепью, содержащим от 1 до 10 атомов углерода, а также к циклоалкилу и циклоалкенилу, где циклоалкил и циклоалкенил могут быть моноциклическими или полициклическими, и содержат от 3 до 10 атомов углерода, и где термины «алкилен», «алкенилен» и «алкинилен» являются двухвалентными формами вышеуказанных групп «алкил», «алкенил» и «алкинил»;
где термин «галоалкил» относится к алкильным группам, которые замещены одним или несколькими атомами галогена, включая перфторированные группы;
где термин «арил» включает фенил, нафтил, бифенил, флуоренил и инденил;
где термин «гетероарил» включает фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, бензоксазолил, пиримидинил, бензимидазолил, хиноксалинил, бензотиазолил, нафтиридинил, изоксазолил, изотиазолил, пуринил, хиназолинил, пиразинил, 1-оксидопиридил, пиридазинил, триазинил, тетразинил, оксадиазолил и тиадиазолил;
где термин «гетероциклил» включает все полностью насыщенные и частично ненасыщенные производные вышеуказанных гетероарильных групп и морфолинил, тиоморфолинил, тетрагидропиранил, хинуклидинил, гомопиперидинил, гомопиперазинил, 1,3-диоксоланил, азиридинил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил и октагидроизохинолин-(1Н)-ил;
где термины «арилен», «гетероарилен» и «гетероциклилен» являются двухвалентными формами групп «арил», «гетероарил» и «гетероциклил», описанных выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Вещество или соль по п.1, отличающееся тем, что RA1 и RB1 образуют слитое арильное кольцо, которое является незамещенным, где слитое арильное кольцо является слитым бензольным кольцом.
3. Вещество или соль по п.1, отличающееся тем, что RA1 и RB1 образуют слитое гетероарильное кольцо, которое является незамещенным, где слитое гетероарильное кольцо является пиридильным кольцом.
4. Вещество или соль по п.1, отличающееся тем, что RA1 и RB1 образуют слитое 5-7-членное насыщенное кольцо, факультативно содержащее один гетероатом, выбранный из группы, содержащей N и S, причем это кольцо остается незамещенным.
5. Вещество, соответствующее формуле (III)
Figure 00000498

где R в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей
галоген,
гидроксил,
алкил,
галоалкил,
алкокси и
алкилтио;
R1 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X-Y-R4;
R2 выбирается из группы, содержащей
водород, алкил, арилалкиленил, алкоксиалкиленил и гидроксиалкиленил, где арил является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей хлор, фтор, метокси, метил, циано и метоксикарбонил;
R3 выбирается из группы, содержащей
-Z-R4 и
-Z-X-R4,
n - число от 0 до 4;
m равняется 0 или 1; при условии, что если m равняется 1, тогда n равняется 0 или 1;
Х в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовая, алкениленовая и алкиниленовая группы факультативно могут быть прерваны или терминированы ариленом, гетероариленом или гетероциклиленом и факультативно прерваны одной или несколькими -О- группами;
Y в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей
-O-,
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-О-С(R6)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)- и
Figure 00000497
,
Z представляет собой ковалентную связь или -O-;
R4 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная, алкилариленильная, гетероарильная, гетероарилалкиленильная, гетероарилоксиалкиленильная, алкилгетероариленильная и гетероциклильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)-алкиленокси, и в случае алкила, алкенила, алкинила и гетероциклила также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей =O и -S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(R6)-O- и -С(R6)-S-;
W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)- и -S(O)2-;
где термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и префикс «алк» относятся к группам с прямой и разветвленной цепью, содержащим от 1 до 10 атомов углерода, а также к циклоалкилу и циклоалкенилу, где циклоалкил и циклоалкенил могут быть моноциклическими или полициклическими, и содержат от 3 до 10 атомов углерода, и где термины «алкилен», «алкенилен» и «алкинилен» являются двухвалентными формами вышеуказанных групп «алкил», «алкенил» и «алкинил»;
где термин «галоалкил» относится к алкильным группам, которые замещены одним или несколькими атомами галогена, включая перфторированные группы;
где термин «арил» включает фенил, нафтил, бифенил, флуоренил и инденил;
где термин «гетероарил» включает фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, бензоксазолил, пиримидинил, бензимидазолил, хиноксалинил, бензотиазолил, нафтиридинил, изоксазолил, изотиазолил, пуринил, хиназолинил, пиразинил, 1-оксидопиридил, пиридазинил, триазинил, тетразинил, оксадиазолил и тиадиазолил;
где термин «гетероциклил» включает все полностью насыщенные и частично ненасыщенные производные вышеуказанных гетероарильных групп и морфолинил, тиоморфолинил, тетрагидропиранил, хинуклидинил, гомопиперидинил, гомопиперазинил, 1,3-диоксоланил, азиридинил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил и октагидроизохинолин-(1Н)-ил;
где термины «арилен», «гетероарилен» и «гетероциклилен» являются двухвалентными формами групп «арил», «гетероарил» и «гетероциклил», описанных выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Вещество или соль по п.5, отличающееся тем, что R выбирается из группы, включающей гидрокси и метокси, m равняется 0, и n равняется 1.
7. Вещество, выбираемое из группы, включающей формулы (IV, V, VI и VII)
Figure 00000499
,
Figure 00000500
,
Figure 00000501
, и
Figure 00000502

где R выбирается из группы, включающей
галоген,
гидроксил,
алкил,
галоалкил,
алкокси и
алкилтио;
R1 выбирают из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X-Y-R4;
R2 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4 и
-X-Y-R4;
R3 выбирается из группы, содержащей
-Z-R4 и
-Z-X-R4,
n равняется 0 или 1;
m равняется 0 или 1;
Х в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклен, причем алкиленовая, алкениленовая и алкиниленовая группы факультативно могут быть прерваны или терминированы ариленом, гетероариленом или гетероцикленом и факультативно прерваны одной или несколькими -O-группами;
Y в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей -O-,
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-О-С(R6)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)- и
Figure 00000497
,
Z представляет собой ковалентную связь или -O-;
R4 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная, алкилариленильная, гетероарильная, гетероарилалкиленильная, гетероарилоксиалкиленильная, алкилгетероариленильная и гетероциклильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)-алкиленокси, и в случае алкила, алкенила, алкинила и гетероциклила также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей =O и -S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(R6)-O- и -C(R6)-S-; и
W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)- и -S(O)2;
где термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и префикс «алк» относятся к группам с прямой и разветвленной цепью, содержащим от 1 до 10 атомов углерода, а также к циклоалкилу и циклоалкенилу, где циклоалкил и циклоалкенил могут быть моноциклическими или полициклическими, и содержат от 3 до 10 атомов углерода, и где термины «алкилен», «алкенилен» и «алкинилен» являются двухвалентными формами вышеуказанных групп «алкил», «алкенил» и «алкинил»;
где термин «галоалкил» относится к алкильным группам, которые замещены одним или несколькими атомами галогена, включая перфторированные группы;
где термин «арил» включает фенил, нафтил, бифенил, флуоренил и инденил;
где термин «гетероарил» включает фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, бензоксазолил, пиримидинил, бензимидазолил, хиноксалинил, бензотиазолил, нафтиридинил, изоксазолил, изотиазолил, пуринил, хиназолинил, пиразинил, 1-оксидопиридил, пиридазинил, триазинил, тетразинил, оксадиазолил и тиадиазолил;
где термин «гетероциклил» включает все полностью насыщенные и частично ненасыщенные производные вышеуказанных гетероарильных групп и морфолинил, тиоморфолинил, тетрагидропиранил, хинуклидинил, гомопиперидинил, гомопиперазинил, 1,3-диоксоланил, азиридинил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил и октагидроизохинолин-(1Н)-ил;
где термины «арилен», «гетероарилен» и «гетероциклилен» являются двухвалентными формами групп «арил», «гетероарил» и «гетероциклил», описанных выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Вещество или соль по п.5 или 7, отличающееся тем, что n и m равняются 0.
9. Вещество или соль по любому из пп.5 и 7, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей метил, этил, пропил, бутил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, 2-гидрокси-2-метилпропил, 2-(пропилсульфонил)-этил, 2-метансульфонилэтил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)-амино]-пропил, 2-[(циклогексилкарбонил)-амино]-2-метилпропил, 2-{[(изопропиламино)-карбонил]-амино}-этил, 4-[(морфолин-4-илкарбонил)-амино]-бутил, 2-(бензоиламино)-этил и 4-метансульфониламинобутил; и R2 выбирается из группы, включающей водород, этил, пропил, бутил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил и бензил.
10. Вещество, соответствующее формуле (VIII)
Figure 00000503

где R в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей галоген,
гидроксил,
алкил,
галоалкил,
алкокси,
алкилтио;
R1 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X-Y-R4;
R2 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4 и
-X-Y-R4;
n - число от 0 до 4;
Х в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовая, алкениленовая и алкиниленовая группы факультативно могут быть прерваны или терминированы ариленом, гетероариленом или гетероцикленом и факультативно прерваны одной или несколькими -O-группами;
Y в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей -O-,
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(R6)-,
-С(R6)-O-,
-О-С(R6)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)- и
Figure 00000497
,
R4 выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная, алкилариленильная, гетероарильная, гетероарилалкиленильная, гетероарилоксиалкиленильная, алкилгетероариленильная и гетероциклильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)-алкиленокси, и в случае алкила, алкенила, алкинила и гетероциклила также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей =O и -S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(R6)-O- и -C(R6)-S-; и W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)- и -S(O)2-;
где термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и префикс «алк» относятся к группам с прямой и разветвленной цепью, содержащим от 1 до 10 атомов углерода, а также к циклоалкилу и циклоалкенилу, где циклоалкил и циклоалкенил могут быть моноциклическими или полициклическими, и содержат от 3 до 10 атомов углерода, и где термины «алкилен», «алкенилен» и «алкинилен» являются двухвалентными формами вышеуказанных групп «алкил», «алкенил» и «алкинил»;
где термин «галоалкил» относится к алкильным группам, которые замещены одним или несколькими атомами галогена, включая перфторированные группы;
где термин «арил» включает фенил, нафтил, бифенил, флуоренил и инденил;
где термин «гетероарил» включает фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, бензоксазолил, пиримидинил, бензимидазолил, хиноксалинил, бензотиазолил, нафтиридинил, изоксазолил, изотиазолил, пуринил, хиназолинил, пиразинил, 1-оксидопиридил, пиридазинил, триазинил, тетразинил, оксадиазолил и тиадиазолил;
где термин «гетероциклил» включает все полностью насыщенные и частично ненасыщенные производные вышеуказанных гетероарильных групп и морфолинил, тиоморфолинил, тетрагидропиранил, хинуклидинил, гомопиперидинил, гомопиперазинил, 1,3-диоксоланил, азиридинил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил и октагидроизохинолин-(1Н)-ил;
где термины «арилен», «гетероарилен» и «гетероциклилен» являются двухвалентными формами групп «арил», «гетероарил» и «гетероциклил», описанных выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Вещество или соль по п.10, отличающееся тем, что n равняется 0.
12. Вещество или соль по п.11, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей метил, этил, пропил, бутил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, 2-циклогексилэтил, 2-гидрокси-2-метилпропил, 2-(пропилсульфонил)-этил, 2-метансульфонилэтил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)-амино]-пропил, 2-[(циклогексилкарбонил)-амино]-2-метилпропил, 2-{[(изопропиламино)-карбонил]-амино}-этил, 4-[(морфолин-4-илкарбонил)-амино]-бутил, 2-(бензоиламино)-этил и 4-метансульфониламинобутил; a R2 выбирается из группы, содержащей водород, метил, этил, пропил, бутил, 2-метоксиэтил и 2-гидроксиэтил.
13. Вещество, соответствующее формуле (IX)
Figure 00000504

где RA2 и RB2 независимо друг от друга выбираются из группы, включающей:
водород,
галоген,
алкил,
алкокси и
алкилтио;
R1 выбирается из группы, включающей:
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X-Y-R4;
R2 выбирается из группы, содержащей
-R4,
-X-R4 и
-X-Y-R4;
Х в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей алкилен, алкенилен, алкинилен, арилен, гетероарилен и гетероциклилен, причем алкиленовая, алкениленовая и алкиниленовая группы факультативно могут быть прерваны или терминированы ариленом, гетероариленом или гетероцикленом и факультативно прерваны одной или несколькими -O-группами;
Y в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей -O-,
-S(O)0-2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-C(R6)-,
-С(R6)-O-,
-О-С(R6)-,
-N(R8)-Q-,
-C(R6)-N(R8)- и
Figure 00000497
,
R4 в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкиленил, арилоксиалкиленил, алкилариленил, гетероарил, гетероарилалкиленил, гетероарилоксиалкиленил, алкилгетероариленил и гетероциклил, причем алкильная, алкенильная, алкинильная, арильная, арилалкиленильная, арилоксиалкиленильная, алкилариленильная, гетероарильная, гетероарилалкиленильная, гетероарилоксиалкиленильная, алкилгетероариленильная и гетероциклильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, гидроксиалкил, галоалкил, галоалкокси, галоген, нитро, гидроксил, меркапто, циано, арил, арилокси, арилалкиленокси, гетероарил, гетероарилокси, гетероарилалкиленокси, гетероциклил, амино, алкиламино, диалкиламино, (диалкиламино)-алкиленокси, и в случае алкила, алкенила, алкинила и гетероциклила, также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей =O и -S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, содержащей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(R6)-O- и -C(R6)-S-; и
W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(O)- и -S(O)2-;
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков RA2, RB2, R1 или R2 не являются водородом;
где термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и префикс «алк» относятся к группам с прямой и разветвленной цепью, содержащим от 1 до 10 атомов углерода, а также к циклоалкилу и циклоалкенилу, где циклоалкил и циклоалкенил могут быть моноциклическими или полициклическими, и содержат от 3 до 10 атомов углерода, и где термины «алкилен», «алкенилен» и «алкинилен» являются двухвалентными формами вышеуказанных групп «алкил», «алкенил» и «алкинил»;
где термин «галоалкил» относится к алкильным группам, которые замещены одним или несколькими атомами галогена, включая перфторированные группы;
где термин «арил» включает фенил, нафтил, бифенил, флуоренил и инденил;
где термин «гетероарил» включает фурил, тиенил, пиридил, хинолинил, изохинолинил, индолил, изоиндолил, триазолил, пирролил, тетразолил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, бензоксазолил, пиримидинил, бензимидазолил, хиноксалинил, бензотиазолил, нафтиридинил, изоксазолил, изотиазолил, пуринил, хиназолинил, пиразинил, 1-оксидопиридил, пиридазинил, триазинил, тетразинил, оксадиазолил и тиадиазолил;
где термин «гетероциклил» включает все полностью насыщенные и частично ненасыщенные производные вышеуказанных гетероарильных групп и морфолинил, тиоморфолинил, тетрагидропиранил, хинуклидинил, гомопиперидинил, гомопиперазинил, 1,3-диоксоланил, азиридинил, дигидроизохинолин-(1Н)-ил и октагидроизохинолин-(1Н)-ил;
где термины «арилен», «гетероарилен» и «гетероциклилен» являются двухвалентными формами групп «арил», «гетероарил» и «гетероциклил», описанных выше;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Вещество или соль по п.13, отличающееся тем, что каждый из заместителей RA и RB2 представляет собой алкил.
15. Вещество или соль по любому из пп.1-5, 7, 10, 11, 13 или 14, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей
-R4,
-X-R4,
-X-Y-R4 и
-X-Y-X1-Y1-R4;
где Х - это алкилен, который факультативно прерывается или терминируется гетероцикленом и факультативно прерывается одной -O-группой;
Y выбирается из группы, включающей
-O-,
-S(O)2-,
-S(O)2-N(R8)-,
-С(O)-,
-С(O)-O-,
-О-С(О)-,
-N(R8)-Q-,
-C(O)-N(R8)- и
Figure 00000497
;
Х1 выбирается из группы, включающей алкилен и арилен;
Y1 выбирается из группы, включающей
-S-,
-С(O)-,
-С(O)-O-,
-C(O)-N(R8)-,
-S(O)2-N(R8)- и
-N(R8)-C(O)-;
R4 выбирается из группы, включающей водород, алкил, арил, гетероциклил, гетероарил, гетероарилалкиленил, алкинил, арилалкиленил и арилалкениленил, причем алкильная, арильная, арилалкиленильная, гетероциклильная, гетероарильная и гетероарилалкиленильная группы могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей алкил, алкокси, галоалкил, галоалкокси, галоген, гидрокси, циано, арил, арилокси, гетероарил, гетероциклил, амино, диалкиламино, и в случае алкильной и гетероциклильной группы также и оксогруппой;
R6 в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей =O и =S;
R7 в каждом случае независимо представляет собой С2-7алкилен;
R8 в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей водород, алкил, алкоксиалкиленил, гидроксиалкиленил, арилалкиленил и гетероарилалкиленил;
Q в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь, -С(R6)-, -S(O)2, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -С(O)-O- и -C(O)-S-;
W в каждом случае независимо выбирается из группы, включающей ковалентную связь и -С(O)-.
16. Вещество или соль по п.15, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей С1-5алкил, С2-5алкинил, арилС1-4алкиленил, циклоалкилС1-4алкиленил, С1-4алкил- S(O)2-C1-4алкиленил, арил-S(O)2-С1-4алкиленил, С1-4алкил-S(O)2-C1-4алкиленил-O-С1-4алкиленил, С1-4алкил-S(O)2-NH-С1-4алкиленил, гидроксиС1-4алкиленил,
галоС1-4алкиленил, аминоС1-4алкиленил, С1-4алкил-С(O)-O-С1-4алкиленил, С1-4алкил-С(O)-NH-С1-4алкиленил, арил-C(O)-NH-C1-4алкиленил, в котором арильный остаток является незамещенным или замещенным одной или двумя галогеновыми группами, гетероарил-С(O)-NH-С1-4алкиленил,
ди-(С1-4алкил)-амино-S(O)2-NH-С1-4алкиленил,
арил-S(O)2-NH-С1-4алкиленил, арил-NH-C(O)-NH-C1-4алкиленил, гетероарил-NH-С(S)-NH-С1-4алкиленил,
ди-(C1-4алкил)-амино-C(O)-NH-C1-4алкиленил, C1-4алкиламино-C(O)-NH-C1-4алкиленил, ди-(С1-4алкил)-амино-S(O)2-C1-4алкиленил, С1-4алкиламино-S(O)2-С1-4алкиленил, амино-S(O)2-С1-4алкиленил, гетероарилС1-4алкиленил, в котором гетероарильный остаток является незамещенным или замещенным заместителем, выбранным из группы, содержащей арил, гетероарил и алкил и гетероциклилС1-4алкиленил, в котором гетероциклильный остаток является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из группы, содержащей гетероарил и оксо.
17. Вещество или соль по п.16, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей метил, этил, пропил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, бутил, пент-4-инил, 2-фенилэтил, 2-гидрокси-2-метилпропил, 4-гидроксибутил, 2-амино-2-метилпропил, 2-аминоэтил, 4-аминобутил, 2-метансульфонилэтил, 2-(пропилсульфонил)-этил, 4-(метилсульфонил)-бутил, 3-(фенилсульфонил)-пропил, 2-метил-2-[2-(метилсульфонил)-этокси]-пропил, 4-ацетоксибутил, 4-метансульфониламинобутил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)-аминопропил, 2-(2-пропансульфониламино)-этил, 2-(бензолсульфониламино)-этил, 2-(диметиламиносульфониламино)-этил, 4-(аминосульфонил)-бутил, 4-[(метиламино)сульфонил]-бутил, 4-[(диметиламино)сульфонил]-бутил, 2-[(циклогексилкарбонил)-амино]-2-метилпропил, 2-[(циклопропилкарбонил)-амино]-2-метилпропил, 2-(изобутириламино)-2-метилпропил, 2-метил-2-(пропиониламино)-пропил, 2-метил-2-[(пиридин-3-илкарбонил)-амино]-пропил, 2-метил-2-[(пиридин-4-илкарбонил)-амино]-пропил, 2-(ацетиламино)-2-метилпропил, 2-(бензоиламино)-этил, 2-(бензоиламино)-2-метилпропил, 2-[(4-фторбензоил)-амино]-2-метилпропил, 2-[(3,4-дифторбензоил)-амино]-2-метилпропил, 2-[(пиридин-3-илкарбонил)-амино]этил, 2-(изобутириламино)-этил, 2-{[(изопропиламино)-карбонил]амино]-2-метилпропил, 2-{[(изопропиламино)-карбонил]-амино}-этил, 4-[(морфолин-4-илкарбонил)-амино]-бутил, 4-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-бутил, 3-(3-метилизоксазол-5-ил)-пропил, 3-(3-изопропилизоксазол-5-ил)-пропил, 3-(3-фенилизоксазол-5-ил)-пропил, 3-(3-пиридин-3-илизоксазол-5-ил)-пропил, 4-(3,5,5-триметил-1,2,4-оксадиазол-4(5Н)-ил)-бутил, 4-(3-метил-1-окса-2,4-диазаспиро[4,4]нон-2-ен-4-ил)-бутил,
2-{[(пиридин-3-иламино)-карбонотиоил]-амино}-этил, 2-{[(диметиламино)-карбонил]-амино}-этил и 2-{[(фениламино)-карбонил]-амино}-этил.
18. Вещество или соль по любому из пп.1, 5, 7, 10, 11, 13 и 14, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, алкил, арилалкиленил, алкоксиалкиленил и гидроксиалкиленил.
19. Вещество или соль по любому из пп.1-5, 7, 10, 11, 13 и 14, отличающееся тем, что R2 выбирается из группы, включающей водород, С1-5алкил, С1-4алкоксиС1-4алкиленил, гидроксиС1-4алкиленил и арилC1-4алкиленил, в котором арильный остаток является незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей хлор, фтор, метокси, метил, пиано и метоксикарбонил.
20. Вещество или соль по п.14, отличающееся тем, что R1 выбирается из группы, включающей метил, этил, пропил, бутил, 2-метилпропил, 2,2-диметилпропил, 2-циклогексилэтил, 2-гидрокси-2-метилпропил, 2-(пропилсульфонил)-этил, 2-метансульфонилэтил, 2-метил-2-[(метилсульфонил)-амино]-пропил, 2-[(циклогексилкарбонил)-амино]-2-метилпропил, 2-{[(изопропиламино)-карбонил]-амино}-этил, 4-[(морфолин-4-илкарбонил)-амино]-бутил, 2-(бензоиламино)-этил и 4-метансульфониламинобутил; R2 выбирается из группы, содержащей водород, метил, этил, пропил, бутил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил и бензил, а каждый из заместителей RA2 и RB1 представляет собой метил.
21. Фармацевтическая композиция для индукции или подавления биосинтеза цитокинов, содержащая эффективное количество любого вещества, указанного в пп.1-7, 10-14 или 20, или его соли в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
22. Способ индукции биосинтеза цитокинов у животных, включающий введение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-7, 10-14 или 20, или его соли в организм животного.
23. Применение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-7, 10-14 или 20, или его соли для получения лекарственного средства для лечения вирусных заболеваний у животного.
24. Применение эффективного количества любого вещества, указанного в пп.1-7, 10-14 или 20, или его соли для получения лекарственного средства для лечения онкологического заболевания у животного.
RU2006109566/04A 2003-10-03 2004-10-01 Пиразолопиридины и их аналоги RU2426734C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50835203P 2003-10-03 2003-10-03
US60/508,352 2003-10-03
US55468004P 2004-03-19 2004-03-19
US60/554,680 2004-03-19
US60/603,303 2004-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006109566A RU2006109566A (ru) 2007-11-10
RU2426734C2 true RU2426734C2 (ru) 2011-08-20

Family

ID=38957707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006109566/04A RU2426734C2 (ru) 2003-10-03 2004-10-01 Пиразолопиридины и их аналоги

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2426734C2 (ru)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2605096C2 (ru) * 2011-10-07 2016-12-20 ЭЙСАЙ АрЭНДДи МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. Пиразолохинолиновое производное
US9573947B2 (en) 2013-04-05 2017-02-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of pyrazoloquinoline derivative, and crystal thereof
US11136397B2 (en) 2016-01-07 2021-10-05 Birdie Pharmaceuticals, Inc. Anti-EGFR combinations for treating tumors
US11147803B2 (en) 2017-06-01 2021-10-19 Eisai R&D Management Co., Ltd. Dementia therapeutic agent combining pyrazoloquinoline derivative and memantine
US11220552B2 (en) 2016-01-07 2022-01-11 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Anti-CD20 combinations for treating tumors
US11279761B2 (en) 2014-07-09 2022-03-22 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Anti-PD-L1 combinations for treating tumors
US11311530B2 (en) 2017-06-01 2022-04-26 Eisai R&D Management Co., Ltd. Lewy body disease therapeutic agent containing pyrazoloquinoline derivative
US11484502B2 (en) 2017-06-01 2022-11-01 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pharmaceutical composition comprising PDE9 inhibitor
US11517567B2 (en) 2017-06-23 2022-12-06 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions
US11633495B2 (en) 2014-01-10 2023-04-25 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions for immunotherapy
US11834448B2 (en) 2017-04-27 2023-12-05 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. 2-amino-quinoline derivatives
US11833146B2 (en) 2017-06-01 2023-12-05 Eisai R&D Management Co., Ltd. Dementia therapeutic agent combining pyrazoloquinoline derivative and donepezil

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3891660A (en) * 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US4689338A (en) * 1983-11-18 1987-08-25 Riker Laboratories, Inc. 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
SU1644718A3 (ru) * 1986-06-16 1991-04-23 Эли Лилли Энд Компани (Фирма) Способ получени производных пиразоло[3,4- @ ]хинолина или пиридо [2,3- @ ]хиназолина или их солей

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3891660A (en) * 1974-02-07 1975-06-24 Squibb & Sons Inc Derivatives of 1H-imidazo{8 4,5-c{9 pyridine-7-carboxylic acids and esters
US4689338A (en) * 1983-11-18 1987-08-25 Riker Laboratories, Inc. 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
SU1644718A3 (ru) * 1986-06-16 1991-04-23 Эли Лилли Энд Компани (Фирма) Способ получени производных пиразоло[3,4- @ ]хинолина или пиридо [2,3- @ ]хиназолина или их солей

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUNAL ROY, QSAR Comb. Sci. 22, 2003, 614-621. VITTORIA COLOTTA ET AL, J. MED. CHEM., 2000, 43, 3118-3124. MAO-CHIN LIU ET AL, NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS, 20(12), 2001, 1975-2000. *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2605096C2 (ru) * 2011-10-07 2016-12-20 ЭЙСАЙ АрЭНДДи МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. Пиразолохинолиновое производное
US9573947B2 (en) 2013-04-05 2017-02-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of pyrazoloquinoline derivative, and crystal thereof
US11633495B2 (en) 2014-01-10 2023-04-25 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions for immunotherapy
US11786604B2 (en) 2014-01-10 2023-10-17 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions for treating HER2 positive tumors
US11633494B2 (en) 2014-01-10 2023-04-25 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Compounds and compositions for immunotherapy
US11279761B2 (en) 2014-07-09 2022-03-22 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Anti-PD-L1 combinations for treating tumors
US11220552B2 (en) 2016-01-07 2022-01-11 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Anti-CD20 combinations for treating tumors
US11702476B2 (en) 2016-01-07 2023-07-18 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Anti-EGFR combinations for treating tumors
US11136397B2 (en) 2016-01-07 2021-10-05 Birdie Pharmaceuticals, Inc. Anti-EGFR combinations for treating tumors
US11834448B2 (en) 2017-04-27 2023-12-05 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. 2-amino-quinoline derivatives
US11484502B2 (en) 2017-06-01 2022-11-01 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pharmaceutical composition comprising PDE9 inhibitor
US11311530B2 (en) 2017-06-01 2022-04-26 Eisai R&D Management Co., Ltd. Lewy body disease therapeutic agent containing pyrazoloquinoline derivative
US11147803B2 (en) 2017-06-01 2021-10-19 Eisai R&D Management Co., Ltd. Dementia therapeutic agent combining pyrazoloquinoline derivative and memantine
US11833146B2 (en) 2017-06-01 2023-12-05 Eisai R&D Management Co., Ltd. Dementia therapeutic agent combining pyrazoloquinoline derivative and donepezil
US11517567B2 (en) 2017-06-23 2022-12-06 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions
US12295950B2 (en) 2017-06-23 2025-05-13 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006109566A (ru) 2007-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2426734C2 (ru) Пиразолопиридины и их аналоги
RU2006105101A (ru) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
JP2012236838A5 (ru)
JP2007508305A5 (ru)
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2007149317A (ru) Циклическое производное амина, содержащее замещенную алкильную группу
CA2628131A1 (en) Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
RU2002107975A (ru) Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения
DE69021472D1 (de) Pyrazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellung.
RU2006118033A (ru) Замещенные имидазо кольцевые системы и способы
KR950031074A (ko) 비-펩티드 타키키닌 수용체 길항물질
RU2007142328A (ru) Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы
JP2008503484A5 (ru)
WO2000021927A3 (en) Pyrrole-2,5-diones as gsk-3 inhibitors
RU2002124873A (ru) Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
EA200300333A1 (ru) Новые тиадиазолы и оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы-7
PE20050420A1 (es) Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos
WO1996004914A1 (en) Triazine derivative and medicine
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
NO152047C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksom 5-(paradeuterofenyl)-5-fenylhydantoin
ES2051834T3 (es) El uso de tetrahidrobenzeno(c,d)indol-6 carboxamidas para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de la ansiedad.
DK1228758T3 (da) Anvendelse af sulfodehydroabietinsyre til behandling af inflammatorisk tarmsygdom
US20020198189A1 (en) New use

Legal Events

Date Code Title Description
FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081001

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081001

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121002