RU2420501C1 - Method of producing ultrafine octogene - Google Patents
Method of producing ultrafine octogene Download PDFInfo
- Publication number
- RU2420501C1 RU2420501C1 RU2009141058/05A RU2009141058A RU2420501C1 RU 2420501 C1 RU2420501 C1 RU 2420501C1 RU 2009141058/05 A RU2009141058/05 A RU 2009141058/05A RU 2009141058 A RU2009141058 A RU 2009141058A RU 2420501 C1 RU2420501 C1 RU 2420501C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- emulsion
- temperature
- toluene
- solution
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000028 HMX Substances 0.000 claims description 20
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 claims description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005065 mining Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 abstract 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к получению ультрадисперсного октогена и может быть использовано в военной технике, в горнодобывающей промышленности, в строительстве.The present invention relates to the production of ultrafine HMX and can be used in military equipment, in the mining industry, in construction.
Известен способ получения мелкодисперсных ВВ по патенту США №49832335, СO6В 21/00, опубликованный 08.01.1991. Способ заключается в том, что компоненты ВВ растворяют в испаряемом растворителе, перемешивая и нагревая раствор ВВ при избыточном давлении до температуры выше комнатной, но ниже точки кипения растворителя, подают его и водяной пар в эжектор, в распылителе которого растворитель испаряется, а растворенное в нем ВВ кристаллизуется и осаждается в циклоне, где отделяется от конденсата и собирается для дальнейшей сушки, а пары растворителя поступают в конденсатор.A known method of producing finely dispersed explosives according to US patent No. 49832335, СО6В 21/00, published on 01/08/1991. The method consists in the fact that the components of the explosive are dissolved in an evaporated solvent, mixing and heating the explosive solution at an overpressure to a temperature above room temperature, but below the boiling point of the solvent, feed it and water vapor into the ejector, in the atomizer of which the solvent evaporates and the solvent dissolved in it The explosive crystallizes and precipitates in a cyclone, where it is separated from the condensate and collected for further drying, and the solvent vapor enters the condenser.
Недостатком данного способа является то, что необходимо использовать аппараты, работающие под давлением, а также невозможность получения веществ с необходимой удельной поверхностью.The disadvantage of this method is that it is necessary to use devices operating under pressure, as well as the inability to obtain substances with the required specific surface area.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению, относящемуся к способу получения мелкодисперсного порошка октогена, является способ получения нанодисперсного порошка октогена и установка для его осуществления по патенту Российской Федерации №23431338 опубликованный 10.01.2009. Способ заключается в том, что октоген или гексоген растворяют в органическом растворителе - циклогексаноле, или диметилсульфоксиде, или ацетоне, или капролактаме. Распыляют раствор в виде аэрозоля в хладагент с образованием порошка замороженного раствора. Полученный порошок размещают в предварительно охлажденном сублиматоре и сублимируют из порошка растворитель с конденсацией его паров при остаточном давлении 1,2-6,0 Па, при нагреве до температуры от -3°С до 100°С со скоростью 0,2-1,0°С в минуту и выдерживают в течение 4-8 часов до стабилизации массы порошка октогена или гексогена.Closest to the proposed invention relating to a method for producing finely dispersed HMX powder, is a method for producing nanodispersed HMX powder and an apparatus for its implementation according to the patent of the Russian Federation No. 23431338 published on 10.01.2009. The method consists in the fact that octogen or hexogen is dissolved in an organic solvent - cyclohexanol, or dimethyl sulfoxide, or acetone, or caprolactam. Spray the solution in the form of an aerosol into the refrigerant to form a powder of the frozen solution. The resulting powder is placed in a pre-cooled sublimator and the solvent is sublimated from the powder with condensation of its vapor at a residual pressure of 1.2-6.0 Pa, when heated to a temperature of -3 ° C to 100 ° C at a speed of 0.2-1.0 ° C per minute and incubated for 4-8 hours to stabilize the mass of powder of HMX or RDX.
Данный способ действительно позволяет получить октоген или гексоген с уд. поверхностью 16870 см2/г по ГОСТ В 9405.8-76, но и обладает рядом недостатков. Во-первых, получение нанодисперсного октогена по данному способу сопряжено с работой с жидкими газами и низкими температурами (-60°С), во-вторых, с высоким вакуумом, что приводит к высоким энергозатратам, спец. требованиям к конструкционным материалам установок и повышенной опасности ведения процесса.This method really allows you to get octogen or RDX with beats. surface of 16870 cm 2 / g according to GOST B 9405.8-76, but also has a number of disadvantages. Firstly, the production of nanodispersed octogen by this method involves working with liquid gases and low temperatures (-60 ° C), and secondly, with high vacuum, which leads to high energy costs, special. requirements for structural materials of plants and increased danger of the process.
Предлагаемое изобретение позволяет получить простым и доступным способом ультрадисперсный октоген с удельной поверхностью 20000-25000 см2/г по ГОСТ В 9405.8-76.The present invention allows to obtain a simple and affordable method of ultrafine octogen with a specific surface area of 20,000-25,000 cm 2 / g according to GOST B 9405.8-76.
Для получения таких технических результатов в предлагаемом способе октоген растворяют в органическом растворителе - диметилсульфоксиде, или диметилформамиде, или ε-капролактаме при температуре от 50°С до 100°С, после чего при перемешивании раствор дозируют в течение 1÷5 мин в заранее приготовленную эмульсию вода/толуол температурой не выше 6°С при массовом соотношении раствор/эмульсия - 1/1,5÷3 таким образом, чтобы температура не поднималась выше 30°С, после чего продукт фильтруется от маточного раствора. Полученный продукт переносится в аппарат с мешалкой, где находится свежая водно/толуольная эмульсия, и перемешивается в течение 15÷30 мин, а затем снова фильтруется. Фильтрат промывается спиртом (лучше изопропиловым), а затем петролейным эфиром. Промытый продукт отправляют на сушку. Оптимальное соотношение эмульсии вода/толуол - 1/1÷4, а петролейный эфир используется с температурой кипения не выше 70°С.To obtain such technical results in the proposed method, the octogen is dissolved in an organic solvent - dimethyl sulfoxide, or dimethylformamide, or ε-caprolactam at a temperature of from 50 ° C to 100 ° C, after which, with stirring, the solution is dosed for 1 ÷ 5 min in a pre-prepared emulsion water / toluene with a temperature not exceeding 6 ° C with a mass ratio of solution / emulsion - 1 / 1.5 ÷ 3 so that the temperature does not rise above 30 ° C, after which the product is filtered from the mother liquor. The resulting product is transferred to an apparatus with a stirrer, where a fresh water / toluene emulsion is located, and mixed for 15-30 minutes, and then filtered again. The filtrate is washed with alcohol (preferably isopropyl), and then with petroleum ether. The washed product is sent for drying. The optimal ratio of the emulsion water / toluene is 1/1 ÷ 4, and petroleum ether is used with a boiling point of not higher than 70 ° C.
Экспериментальным путем были подобраны скорость дозировки раствора октогена в эмульсию, весовое соотношение раствор/эмульсия, температура реакционной массы и растворители для промывки целевого продукта.Experimentally, the dosage rate of the HMX solution in the emulsion, the weight ratio of the solution / emulsion, the temperature of the reaction mixture and the solvents for washing the target product were selected.
Так оказалось, что удельная поверхность получаемого продукта напрямую зависит от скорости дозировки раствора октогена в органическом растворителе в эмульсию вода/толуол. Если скорость дозировки выше 5 мин, то удельная поверхность падает до 14000÷15000 см2/г. Дозировка его быстрее чем за 1 мин физически затруднена. Подбор соотношения раствор/эмульсия показал, что снижение весового модуля ниже 1,5 приводит к снижению удельной поверхности, повышение выше 3 - к перерасходу растворителей. Понижение температуры эмульсии ниже 6°С приведет к кристаллизации водной части эмульсии, повышение температуры реакционной массы выше 30°С - к неоднородности размеров кристаллов и тем самым к снижению удельной поверхности. Также было изучено влияние состава эмульсии на удельную поверхность получаемого октогена. Оптимальным оказалось весовое соотношение вода/толуол - 1/1÷4 мас.ед. Снижение соотношения вода/толуол меньше 1/1 мас.ед. приводит к менее эффективному межфазному распределению октогена и ε-капролактама в эмульсии и, как следствие, к снижению удельной поверхности. Повышение содержания толуола в эмульсии вода/толуол более 1/4 мас.ед. - к перерасходу толуола. Выбор растворителей на промывку целевого продукта обусловлен тем, что изопропиловый спирт эффективней, чем метанол и этанол, обезвоживает октоген, а петролейный эфир освобождает продукт от изопропилового спирта. Экспериментально было установлено, что остаточная влага или спирты приводят к рекристаллизации октогена на сушке и только обработка предельными углеводородами позволяет предотвратить этот процесс. Наиболее эффективным оказался именно петролейный эфир с температурой кипения не выше 70°С.It turned out that the specific surface area of the obtained product directly depends on the dosage rate of the HMX solution in the organic solvent into the water / toluene emulsion. If the dosage rate is above 5 min, then the specific surface drops to 14000 ÷ 15000 cm 2 / g. Dosing it faster than 1 minute is physically difficult. The selection of the solution / emulsion ratio showed that a decrease in the weight module below 1.5 leads to a decrease in the specific surface area, an increase above 3 leads to an overspending of solvents. Lowering the temperature of the emulsion below 6 ° C will lead to crystallization of the water part of the emulsion, increasing the temperature of the reaction mass above 30 ° C will lead to non-uniformity of crystal sizes and thereby to a decrease in the specific surface. The effect of the composition of the emulsion on the specific surface of the obtained HMX was also studied. The optimum weight ratio of water / toluene was 1/1 ÷ 4 wt.ed. The decrease in the ratio of water / toluene is less than 1/1 wt.ed. leads to a less effective interfacial distribution of octogen and ε-caprolactam in the emulsion and, as a consequence, to a decrease in the specific surface. The increase in the toluene content in the emulsion water / toluene more than 1/4 wt.ed. - to overspending toluene. The choice of solvents for washing the target product is due to the fact that isopropyl alcohol is more effective than methanol and ethanol, dehydrates octogen, and petroleum ether frees the product from isopropyl alcohol. It was experimentally established that residual moisture or alcohols lead to recrystallization of HMX on drying and only treatment with saturated hydrocarbons prevents this process. It was the petroleum ether with a boiling point of no higher than 70 ° C that turned out to be the most effective.
Заявляемый способ может применяться как в лабораторных, так и в промышленных условиях. Выход составляет не менее 95%.The inventive method can be used both in laboratory and in industrial conditions. The yield is at least 95%.
Пример. 55 граммов октогена при температуре 100°С растворяют в 200 граммах 100%-ного ε-капролактама. Полученный раствор в течение 1 мин при перемешивании выливают в эмульсию вода/толуол (200 граммов воды на 450 граммов толуола) таким образом, чтобы температура не повышалась выше 30°С, и перемешивают в течение 5 мин, а затем фильтруют. Отфильтрованный продукт переносят при перемешивании в свежую эмульсию (200 граммов воды 450 граммов толуола) и перемешивают в течение 15-20 мин, а затем снова фильтруют. Отфильтрованный продукт промывают 3 раза по 50 мл изопропиловым спиртом, а затем 3 раза по 50 мл петролейным эфиром. Подсушивают на вакуум-воронке в течение 1 часа и сушат. После сушки получают 53 грамма продукта с удельной поверхностью 20000÷25000 см2/г.Example. 55 grams of HMX at a temperature of 100 ° C are dissolved in 200 grams of 100% ε-caprolactam. The resulting solution was poured into the water / toluene emulsion (200 grams of water per 450 grams of toluene) for 1 min with stirring so that the temperature did not rise above 30 ° C, and stirred for 5 min, and then filtered. The filtered product is transferred with stirring to a fresh emulsion (200 grams of water, 450 grams of toluene) and stirred for 15-20 minutes, and then filtered again. The filtered product is washed 3 times with 50 ml of isopropyl alcohol, and then 3 times with 50 ml of petroleum ether. Dry on a vacuum funnel for 1 hour and dry. After drying, 53 grams of product with a specific surface area of 20,000 ÷ 25,000 cm 2 / g are obtained.
Таким образом, заявляемый способ позволяет простым и доступным методом получить ультрадисперсный октоген с удельной поверхностью 20000÷25000 см2/г, пригодный для использования в военной технике, горнодобывающей промышленности и строительстве.Thus, the inventive method allows a simple and affordable method to obtain ultrafine octogen with a specific surface area of 20,000 ÷ 25,000 cm 2 / g, suitable for use in military equipment, mining and construction.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009141058/05A RU2420501C1 (en) | 2009-11-05 | 2009-11-05 | Method of producing ultrafine octogene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009141058/05A RU2420501C1 (en) | 2009-11-05 | 2009-11-05 | Method of producing ultrafine octogene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009141058A RU2009141058A (en) | 2011-05-20 |
| RU2420501C1 true RU2420501C1 (en) | 2011-06-10 |
Family
ID=44733299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009141058/05A RU2420501C1 (en) | 2009-11-05 | 2009-11-05 | Method of producing ultrafine octogene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2420501C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467990C1 (en) * | 2011-08-10 | 2012-11-27 | Федеральное Казенное Предприятие "Бийский Олеумный Завод" | Method of producing finely dispersed octogene |
| RU2745754C1 (en) * | 2019-09-23 | 2021-03-31 | Александр Александрович Кролевец | METHOD OF OBTAINING NANOCAPSULES OF CYCLOTETRAMETHYLENETETRANTIROAMINE (β-HMX) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102503905B (en) * | 2011-09-28 | 2014-06-11 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | Method for preparing porous ultrafine HMX |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983225A (en) * | 1987-06-23 | 1991-01-08 | British Gas Plc | Process of manufacturing miniature thermoelectric converters |
| US5623168A (en) * | 1991-09-18 | 1997-04-22 | Wasagchemie Sythen Gmbh | Reduction of the grain size of crystalline explosive |
| RU2328480C1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-07-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Method of coating application on octogene crystals |
| RU2343138C1 (en) * | 2007-03-14 | 2009-01-10 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Красноармейский Научно-Исследовательский Институт Механизации" | Method of obtaining of nanodisperse of octogene powder or hexogene and installation for its realisation |
| RU2362759C1 (en) * | 2008-04-14 | 2009-07-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Method for octogen modification |
-
2009
- 2009-11-05 RU RU2009141058/05A patent/RU2420501C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983225A (en) * | 1987-06-23 | 1991-01-08 | British Gas Plc | Process of manufacturing miniature thermoelectric converters |
| US5623168A (en) * | 1991-09-18 | 1997-04-22 | Wasagchemie Sythen Gmbh | Reduction of the grain size of crystalline explosive |
| RU2328480C1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-07-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Method of coating application on octogene crystals |
| RU2343138C1 (en) * | 2007-03-14 | 2009-01-10 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Красноармейский Научно-Исследовательский Институт Механизации" | Method of obtaining of nanodisperse of octogene powder or hexogene and installation for its realisation |
| RU2362759C1 (en) * | 2008-04-14 | 2009-07-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт полимерных материалов" | Method for octogen modification |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467990C1 (en) * | 2011-08-10 | 2012-11-27 | Федеральное Казенное Предприятие "Бийский Олеумный Завод" | Method of producing finely dispersed octogene |
| RU2745754C1 (en) * | 2019-09-23 | 2021-03-31 | Александр Александрович Кролевец | METHOD OF OBTAINING NANOCAPSULES OF CYCLOTETRAMETHYLENETETRANTIROAMINE (β-HMX) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2009141058A (en) | 2011-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU683615A3 (en) | N-yl derivatives of n"-cyano-n'-2,3 and 4-pyridylguanidine or their salts | |
| RU2420501C1 (en) | Method of producing ultrafine octogene | |
| CN103012299B (en) | HMX preparation method based on DMSO/H20 (Dimethyl Sulfoxide/H2O) binary system | |
| CN114315672A (en) | A kind of thiodicarb synthesis method with high methomyl conversion rate | |
| CN103570568A (en) | Clean production process of glycine in coproduction with ammonium chloride | |
| JP2016216447A (en) | Manufacturing method of anhydrous sodium acetate crystal and anhydrous sodium acetate crystal | |
| JP6845499B2 (en) | Nanonitrocellulose and its manufacturing method | |
| CN106748796B (en) | The method for preparing the fluoro- 2,4- dinitrobenzene of 1,5- bis- | |
| DE102021121665B3 (en) | Process for the production of sodium diacetate, sodium acetate and/or sodium acetate trihydrate | |
| CN106278911A (en) | The production technology of 3,5 dichloro-4,4s (1,1,2,2 tetrafluoro ethyoxyl) aniline | |
| CN106316956A (en) | Industrial production method for pyrazole | |
| US2389950A (en) | Production of di-carboxylic acids | |
| CN105622408A (en) | Method for preparing bi (2-micristin) calcium urea compound | |
| CA2935965A1 (en) | Solid forms of tenofovir | |
| US1472320A (en) | Process for preparing a fodder from straw or other materials characterized by their contents of raw fiber | |
| CN109232677B (en) | Method for converting N-acetylneuraminic acid hydrate into N-acetylneuraminic acid | |
| WO2007023496A3 (en) | Process of preparing bromopicrin | |
| DE2521650C3 (en) | ||
| EP3230269A1 (en) | Production of furans | |
| RU2211822C2 (en) | Granulated hexogen preparation method | |
| TH2201000568A (en) | Continuous process for the preparation of form II crystals of sotaglyflozin | |
| CN103880777B (en) | A kind of method preparing two thiadiazoles diamines | |
| RU2562271C1 (en) | Method of obtaining 2,4,6,4',6',2'',4'',6''-octanitro-meta-terphenyl | |
| SU207239A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ARENSULPHONE-BENZAMIDE OXYMES | |
| US2455159A (en) | Purification of tetrasydbofuefuryl |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201106 |