[go: up one dir, main page]

RU2404164C2 - Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1 - Google Patents

Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1 Download PDF

Info

Publication number
RU2404164C2
RU2404164C2 RU2007140735/04A RU2007140735A RU2404164C2 RU 2404164 C2 RU2404164 C2 RU 2404164C2 RU 2007140735/04 A RU2007140735/04 A RU 2007140735/04A RU 2007140735 A RU2007140735 A RU 2007140735A RU 2404164 C2 RU2404164 C2 RU 2404164C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nicotinamide
chlorophenyl
hydroxycyclohexyl
cyclopropylmethoxy
ylmethoxy
Prior art date
Application number
RU2007140735/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007140735A (ru
Inventor
Пауль ХЕБАЙЗЕН (CH)
Пауль Хебайзен
Ханс ИДИНГ (DE)
Ханс ИДИНГ
Маттиас Генрих НЕТТЕКОВЕН (DE)
Маттиас Генрих Неттековен
Ульрике ОБСТ (CH)
Ульрике ОБСТ
Штефан РЁВЕР (DE)
Штефан РЁВЕР
Беат ВИРЦ (CH)
Беат ВИРЦ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007140735A publication Critical patent/RU2007140735A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2404164C2 publication Critical patent/RU2404164C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы: ! где R1 выбран из группы, состоящей из циклоалкила, который является незамещенным или замещенным гидрокси или низшим алкокси, низшего гидроксиалкила, низшего гидроксигалогеналкила, -CH2-CR9R10-циклоалкила; R9 представляет собой водород или низший алкил; R10 представляет собой водород, гидрокси или низший алкокси; R2 представляет собой водород; Х представляет собой О или NR14; R14 представляет собой водород или низший алкил; R3 выбран из группы, состоящей из низшего алкила, циклоалкила, низшего циклоалкилалкила, низшего алкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего карбамоилалкила, низшего фенилалкила, низшего гетеро-циклилалкила, где гетероциклил представляет собой насыщенный 4- или 5-членный цикл, включающий один или два атома кислорода, низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа является незамещенной или моно- или дизамещенной галогеном, и фенила, который является незамещенным или моно- или дизамещенным галогеном; или R3 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют N-гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидинила, пиперидинила или азепанила; R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген; R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано; R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано; и его фармацевтически приемлемые соли, а также к фармацевтической композиции на их основе, которая обладает модулирующей активностью в отношении рецептора СВ1. Технический резуль�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104

Claims (20)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000105

где R1 выбран из группы, состоящей из
циклоалкила, который является незамещенным или замещенным гидрокси
или низшим алкокси,
низшего гидроксиалкила, низшего гидроксигалогеналкила, -СН2-CR9R10-циклоалкила;
R9 представляет собой водород или низший алкил;
R10 представляет собой водород, гидрокси или низший алкокси;
R2 представляет собой водород;
Х представляет собой О или NR14;
R14 представляет собой водород или низший алкил;
R3 выбран из группы, состоящей из
низшего алкила,
циклоалкила,
низшего циклоалкилалкила,
низшего алкоксиалкила,
низшего галогеналкила,
низшего карбамоилалкила,
низшего фенилалкила,
низшего гетероциклилалкила, где гетероциклил представляет собой насыщенный 4- или 5-членный цикл, включающий один или два атома кислорода, низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа является незамещенной или моно- или дизамещенной галогеном, и
фенила, который является незамещенным или моно- или дизамещенным галогеном;
или R3 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют N-гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидинила, пиперидинила или азепанила;
R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген;
R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой О.
3. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой циклоалкил, который является незамещенным или замещенным гидрокси или низшим алкокси.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой циклоалкил, замещенный гидрокси.
5. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой -CH2-CR9R10-циклоалкил и где R9 представляет собой водород или низший алкил, а R10 представляет собой водород, гидрокси или низший алкокси.
6. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой -CH2-CR9R10-циклоалкил и где R9 представляет собой водород, а R10 представляет собой гидрокси.
7. Соединения формулы I по п.1, где R3 выбран из группы, состоящей из низшего алкила, циклоалкила, низшего циклоалкилалкила, низшего алкоксиалкила, низшего галогеналкила, низшего карбамоилалкила, низшего фенилалкила, низшего гетероциклилалкила, где гетероциклил представляет собой насыщенный 4- или 5-членный цикл, включающий один или два атома кислорода, низшего гетероарилалкила, где гетероарильная группа является незамещенной или моно- или дизамещенной галогеном, и фенила, который является незамещенным или моно- или дизамещенным галогеном.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 выбран из низшего циклоалкилалкила, низшего алкоксиалкила и низшего гетероарилалкила.
9. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой низший циклоалкилалкил.
10. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой низший алкоксиалкил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген, R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано, R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, низшего галогеналкила, низшего галогеналкокси и циано, и не все R4-R8 представляют собой водород.
12. Соединения формулы I по п.1, где R6 представляет собой галоген или низший галогеналкил и R4, R5, R7 и R8 представляют собой водород.
13. Соединения формулы I по п,1, где R4 представляет собой галоген, R7 представляет собой галоген или низший галогеналкил и R5, R6 и R8 представляют собой водород.
14. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой NR14 и R14 представляет собой водород или низший алкил или R14 вместе с R3 и с атомом азота, к которому они присоединены, образуют N-гетероциклическое кольцо, выбранное из пирролидинила, пиперидинила или азепанила.
15. Соединения формулы I по п.1, где
Х представляет собой О;
R1 выбран из группы, состоящей из
циклоалкила, который является незамещенным или замещенным гидрокси или низшим алкокси,
-CH2-CR9R10-циклоалкила;
R9 представляет собой водород или низший алкил;
R2 представляет собой водород;
R3 выбран из группы, состоящей из
низшего алкила,
циклоалкила,
низшего циклоалкилалкила,
низшего алкоксиалкила и
фенила, который является незамещенным или моно- или дизамещенным галогеном;
R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород или галоген;
R5 и R7 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и низшего галогеналкила;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и низшего галогеналкила,
и их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-6-циклопентилокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-бутокси-5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-бутокси-5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-бутокси-5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметоксиникотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(2-фтор-5-трифторметилфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-бутокси-5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(2-хлор-5-трифторметилфенил)-6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-бутокси-5-(2,4-дихлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(2,4-дихлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-пропоксиникотинамид,
5-(2,4-дихлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-пентилоксиникотинамид,
N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(2,4-дихлорфенил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(2,4-дихлорфенил)-N((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(транс-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(3-метоксипропокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(3-метоксппропокси)никотинамид,
6-бензиламино-5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(циклопропилметиламино)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2-метоксиэтиламино)никотинамид,
N-((транс)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
N-((транс)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(3,4-дифторфенил)-N-((транс)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-((транс)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((транс)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((транс)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
(RS)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксибутил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
(RS)-5-(4-хлорфенил)-6-(2-метоксиэтокси)-N-(3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил)никотинамид,
6-бензилокси-5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
(RS)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиметилбутил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-метоксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1SR,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(1-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(1-метилциклопропилметокси)никотинамид,
(-)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
(+)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-циклопентилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(2-циклопропилэтокси)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-циклобутилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(3,3-диметилбутокси)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-6-(1-метилциклопропилметокси)никотинамид,
6-бензилокси-5-(4-хлорфенил)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-изопропоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-изопропоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-[(2-метоксиэтил)метиламино]никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-[(2-метоксиэтил)метиламино]-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-([1,3]диоксолан-4-илметокси)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-([1,3]диоксолан-4-илметокси)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидрокеициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-изобутоксиникотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(2-этоксиэтокси)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(3-метилбутокси)никотинамид,
(-)-цис-5-(4-хлорфенил)-6-циклопропилметокси-N-2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
6-(4-карбамоилбутокси)-5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
(-)-5-(4-хлорфенил)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)никотинамид,
(RS)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиметилпентил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(оксетан-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-6-[(2-метоксиэтил)метиламино]никотинамид,
(-)-цис-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-]-N-(2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
(-)-цис-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
(-)-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-(2-гидроксиметилбутил)никотинамид,
(-)-цис-5-(4-фторфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(циклопропилметилметиламино)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-6-(циклопропилметилметиламино)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
6-(циклопропилметилметиламино)-5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
6-(циклопропилметилметиламино)-5-(4-фторфенил)-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
цис-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиметилбутил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
N-((2R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
N-((S)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
(RS)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(метилпропиламино)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(пиридин-2-илметокси)никотинамид,
(-)-цис-6-циклопропилметокси-N-((2-гидроксициклогексилметил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(метилпропиламино)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(2-метокснэтокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)никотинамид,
((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)амид 3'-(4-хлорфенил)-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-5'-карбоновой кислоты,
5-(4-хлорфенил)-N-((S)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
(-)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметокси)никотинамид,
6-циклопропилметокси-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метил-2Н-[1,2,4]триазол-3-илметокси)никотинамид,
цис-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(2-метил-2Н-[1,2,4]триазол-3-илметокси)никотинамид,
цис-5-(4-Хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(1-метил- 1Н-имидазол-2-илметокси)никотинамид,
цис-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(пиримидин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиметилбутил)-6-(пиримидин-2-илметокси)никотинамид,
(-)-цис-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксициклогексилметил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-((1RS,2RS)-2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиримидин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
цис-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксициклогексилметил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиметилбутил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
(RS)-5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметоксиникотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(3-метилизоксазол-5-илметокси)никотинамид,
(RS)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
(RS)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
(-)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
(-)-цис-5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
(+)-цис-5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксициклогексилметил)никотинамид,
(-)-5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-((2-гидроксиметилбутил)никотинамид,
(+)-5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-((2-гидроксиметилбутил)никотинамид,
(+)-5-(4-цианофенил)-N-(2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметоксиникотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)никотинамид,
(-)-6-циклопропилметокси-N-(2-гидроксиметилбутил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-гидроксициклопентилметил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-3-илметокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-3-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((2R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(пиридин-3-илметокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(пиридин-3-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(3-метилпиридин-2-илметокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(3-метилпиридин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-[метил-(4-метилтиазол-2-илметил)амино]никотинамид,
(RS)-N-(2-циклобутил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(5-етилизоксазол-3-илметокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(5-метилизоксазол-3-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(5-метилизоксазол-3-илметокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(5-метилизоксазол-3-илметокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(пиридин-2-илметокси)никотинамид,
(RS)-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-2-метилпропил)никотинамид,
(RS)-6-циклопропилметокси-N-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-2-метилпропил)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
(RS)-6-циклопропилметокси-N-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-2-метилпропил)-5-(4-трифторметоксифенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(3-метилпиридин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(3-метилпиридин-2-илметокси)никотинамид
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-2-илметохси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(пиридин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-2-илметокси)никотинамид,
5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-5-(4-фторфенил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-(пиридин-4-илметокси)никотинамид,
5-(4-цианофенил)-6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
и все их фармацевтически приемлемые соли.
17. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
5-(4-хлорфенил)-6-циклопропилметокси-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)никотинамид,
N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(2-метоксиэтокси)-5-(4-трифторметилфенил)никотинамид,
6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)никотинамид,
N-((R)-2-циклопропил-2-гидроксипропил)-6-циклопропилметокси-5-(4-фторфенил)никотинамид,
5-(4-хлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-6-(пиримидин-2-илметокси)никотинамид,
и все их фармацевтически приемлемые соли.
18. Фармацевтическая композиция, обладающая модулирующей активностью в отношении рецептора СВ1, содержащая соединение по любому из пп.1-17 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
19. Соединения по п.1, обладающие модулирующим действием в отношении рецептора СВ1.
20. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с модулированием рецептора СВ1.
RU2007140735/04A 2005-04-06 2006-03-27 Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1 RU2404164C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05102709.2 2005-04-06
EP05102709 2005-04-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140735A RU2007140735A (ru) 2009-05-20
RU2404164C2 true RU2404164C2 (ru) 2010-11-20

Family

ID=36525215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140735/04A RU2404164C2 (ru) 2005-04-06 2006-03-27 Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1

Country Status (22)

Country Link
US (1) US7229999B2 (ru)
EP (1) EP1868999B1 (ru)
JP (1) JP4712865B2 (ru)
KR (1) KR100970050B1 (ru)
CN (1) CN101155781B (ru)
AR (1) AR054024A1 (ru)
AT (1) ATE435207T1 (ru)
AU (1) AU2006232662B2 (ru)
BR (1) BRPI0609685A2 (ru)
CA (1) CA2602787C (ru)
DE (1) DE602006007563D1 (ru)
DK (1) DK1868999T3 (ru)
ES (1) ES2326280T3 (ru)
IL (1) IL186126A0 (ru)
MX (1) MX2007012213A (ru)
NO (1) NO20075082L (ru)
PL (1) PL1868999T3 (ru)
PT (1) PT1868999E (ru)
RU (1) RU2404164C2 (ru)
TW (1) TWI300777B (ru)
WO (1) WO2006106054A1 (ru)
ZA (1) ZA200708491B (ru)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004010207A1 (de) * 2004-03-02 2005-09-15 Aventis Pharma S.A. Neue 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate
DE102004010194A1 (de) * 2004-03-02 2005-10-13 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln
WO2007011760A2 (en) * 2005-07-15 2007-01-25 Kalypsys, Inc. Inhibitors of mitotic kinesin
WO2007062459A1 (en) * 2005-11-29 2007-06-07 Cytopia Research Pty Ltd Selective kinase inhibitors based on pyridine scaffold
US7629346B2 (en) 2006-06-19 2009-12-08 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazinecarboxamide derivatives as CB1 antagonists
EP2061767B1 (de) 2006-08-08 2014-12-17 Sanofi Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
US7781593B2 (en) 2006-09-14 2010-08-24 Hoffmann-La Roche Inc. 5-phenyl-nicotinamide derivatives
EP2076499B1 (en) * 2006-10-04 2010-05-12 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazine-2-carboxamide derivatives as cb2 receptor modulators
BRPI0717845A2 (pt) 2006-10-04 2015-06-16 Hoffmann La Roche Uso de compostos, composições farmacêuticas e métodos para o tratamento e/ou profilaxia de enfermidades que podem ser tratadas com agentes de elevação de colesterol-hdl e compostos
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009054929A1 (en) * 2007-10-23 2009-04-30 Merck & Co., Inc. Cannabinoid-1 receptor modulators useful for the treatment of alzheimer's disease
CN101969946A (zh) 2008-02-04 2011-02-09 阿斯利康(瑞典)有限公司 4-[4-(2-金刚烷基氨基甲酰基)-5-叔丁基-吡唑-1-基]苯甲酸的新晶型
US8088920B2 (en) 2008-03-31 2012-01-03 Hoffmann-La Roche Inc. 3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide derivatives as HDL-cholesterol raising agents
US7897621B2 (en) 2008-03-31 2011-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. 2-trifluoromethylnicotinamide derivatives as HDL-cholesterol raising agents
US8124771B2 (en) * 2008-05-19 2012-02-28 University Of Tennessee Research Foundation Pyridine classical cannabinoid compounds and related methods of use
CA2724733A1 (en) * 2008-05-19 2009-11-26 The University Of Tennessee Research Foundation Pyrimidine classical cannabinoid compounds and related methods of use
US8349876B2 (en) * 2008-05-19 2013-01-08 The University Of Tennesee Research Foundation Pyridine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
US8541431B2 (en) * 2008-05-19 2013-09-24 The University Of Tennessee Research Foundation Pyrimidine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
US8476439B2 (en) 2008-05-19 2013-07-02 The University Of Tennessee Research Foundation Pyridine classical cannabinoid compounds and related methods of use
US8158654B2 (en) * 2008-05-19 2012-04-17 The University Of Tennessee Research Foundation Pyridine non-classical cannabinoid compounds and related methods of use
US8470841B2 (en) 2008-07-09 2013-06-25 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
CN102482312A (zh) 2009-08-26 2012-05-30 赛诺菲 新颖的杂芳族氟代糖苷结晶水合物、含有这些化合物的药物和它们的用途
UA107088C2 (xx) 2009-09-11 2014-11-25 5-(3,4-дихлорфеніл)-n-(2-гідроксициклогексил)-6-(2,2,2-трифторетокси)нікотинамід і його солі як засоби, що підвищують концентрацію лвщ холестерину
JP2013505297A (ja) * 2009-09-21 2013-02-14 ヴァンダービルト ユニバーシティー ｍＧｌｕＲ５の正のアロステリック調節因子としてのＯ−ベンジルニコチンアミド類似体
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
WO2012031817A1 (en) * 2010-09-09 2012-03-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Determination of abca1 protein levels in cells
US8410107B2 (en) 2010-10-15 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. N-pyridin-3-yl or N-pyrazin-2-yl carboxamides
US20120101282A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Pascal Dott Process for the preparation of nicotinamide derivatives
US8669254B2 (en) * 2010-12-15 2014-03-11 Hoffman-La Roche Inc. Pyridine, pyridazine, pyrimidine or pyrazine carboxamides as HDL-cholesterol raising agents
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
US9321727B2 (en) * 2011-06-10 2016-04-26 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridine derivatives as agonists of the CB2 receptor
KR20140061518A (ko) * 2011-09-12 2014-05-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 N-(5-사이클로알킬- 또는 5-헤테로사이클릴-)-피리딘-3-일 카복스아마이드
RU2014111324A (ru) * 2011-09-12 2015-10-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг 5-циклоалкил- или 5-гетероциклилникотинамиды
WO2013037703A1 (en) * 2011-09-12 2013-03-21 F. Hoffmann-La Roche Ag 3 -pyridine carboxylic acid hydrazides as hdl-cholesterol raising agents
US9403808B2 (en) * 2011-10-28 2016-08-02 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazine derivatives
WO2014180741A1 (en) * 2013-05-06 2014-11-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Methods of identifying modulators of osbpl7 and the use of such modulators for treatment of diseases associated with osbpl7
RU2570907C2 (ru) * 2013-10-21 2015-12-20 Автономная Некоммерческая Организация "Научно-Исследовательский Центр Биотехнологии Антибиотиков И Других Биологически Активных Веществ "Биоан" Производные 3-ациламинопиридин-2(1h)-она, применимые как ингибиторы серин-треониновой протеинкиназы gsk3b в качестве лекарственных препаратов для лечения диабета ii типа.
KR102794621B1 (ko) * 2018-09-04 2025-04-14 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 마스크
US11236070B2 (en) 2019-05-16 2022-02-01 Novartis Ag Chemical process
US12029718B2 (en) 2021-11-09 2024-07-09 Cct Sciences, Llc Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol
WO2025172494A1 (en) 2024-02-16 2025-08-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel reversible fluorescent probes for cb1

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2003105805A (ru) * 2000-08-08 2004-08-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецепторов нейрокинина-1

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US259887A (en) * 1882-06-20 Heney mocobb
US3940418A (en) 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
GB9405347D0 (en) * 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US5596106A (en) 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
FR2741621B1 (fr) 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
ES2213892T3 (es) 1997-01-21 2004-09-01 Smithkline Beecham Corporation Nuevos moduladores del receptor de canabinoides.
US5948777A (en) 1997-03-18 1999-09-07 Smithkline Beecham Corporation Cannabinoid receptor agonists
FR2761266B1 (fr) 1997-03-28 1999-07-02 Sanofi Sa Composition pharmaceutique formee par granulation humide pour l'administration orale d'un derive du n-piperidino-3- pyrazolecarboxamide, de ses sels et de leurs solvates
FR2761265B1 (fr) 1997-03-28 1999-07-02 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour l'administration orale d'un derive du n-piperidino-3-pyrazolecarboxamide, de ses sels et de leurs solvates
FR2783246B1 (fr) 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
KR100652994B1 (ko) 1998-09-11 2006-11-30 아방티 파르마 소시에테 아노님 아제티딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
SI1169312T1 (en) 1999-03-29 2005-02-28 F. Hoffmann-La Roche Ag Glucokinase activators
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
US6479479B2 (en) 2000-03-03 2002-11-12 Aventis Pharma S.A. Azetidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US6566356B2 (en) 2000-03-03 2003-05-20 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing 3-aminoazetidine derivatives, novel derivatives and their preparation
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2805818B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
US6355631B1 (en) 2000-03-03 2002-03-12 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation
ES2272449T3 (es) 2000-03-23 2007-05-01 Solvay Pharmaceuticals B.V. Derivados de 4,5-dihidro-1h-pirazol con actividad antagosnista de cb-1.
TWI259180B (en) * 2000-08-08 2006-08-01 Hoffmann La Roche 4-Phenyl-pyridine derivatives
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
US6509367B1 (en) 2001-09-22 2003-01-21 Virginia Commonwealth University Pyrazole cannabinoid agonist and antagonists
SE0104330D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
SE0104332D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
US7271266B2 (en) * 2002-03-28 2007-09-18 Merck & Co., Inc. Substituted 2,3-diphenyl pyridines
FR2838438A1 (fr) 2002-04-11 2003-10-17 Sanofi Synthelabo Derives de diphenylpyridine,leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
WO2004111033A1 (en) 2003-06-18 2004-12-23 Astrazeneca Ab 2-substitued 5, 6-diaryl-pyrazine derivatives as cb1 modulator.
US20040259887A1 (en) 2003-06-18 2004-12-23 Pfizer Inc Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
GB0314057D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0314049D0 (en) 2003-06-18 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
GB0314261D0 (en) 2003-06-19 2003-07-23 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
FR2856684B1 (fr) 2003-06-26 2008-04-11 Sanofi Synthelabo Derives de diphenylpyridine, leur preparation et leur application en therapeutique

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2003105805A (ru) * 2000-08-08 2004-08-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецепторов нейрокинина-1

Also Published As

Publication number Publication date
TWI300777B (en) 2008-09-11
TW200640867A (en) 2006-12-01
US7229999B2 (en) 2007-06-12
PL1868999T3 (pl) 2009-12-31
ATE435207T1 (de) 2009-07-15
US20060229326A1 (en) 2006-10-12
KR20070110122A (ko) 2007-11-15
WO2006106054A1 (en) 2006-10-12
AU2006232662A1 (en) 2006-10-12
KR100970050B1 (ko) 2010-07-16
NO20075082L (no) 2007-10-31
EP1868999B1 (en) 2009-07-01
AU2006232662B2 (en) 2011-11-24
MX2007012213A (es) 2007-12-10
ZA200708491B (en) 2008-11-26
DK1868999T3 (da) 2009-08-17
CN101155781B (zh) 2012-11-07
AR054024A1 (es) 2007-05-30
RU2007140735A (ru) 2009-05-20
ES2326280T3 (es) 2009-10-06
JP4712865B2 (ja) 2011-06-29
CA2602787A1 (en) 2006-10-12
DE602006007563D1 (de) 2009-08-13
BRPI0609685A2 (pt) 2010-04-20
CA2602787C (en) 2013-12-24
CN101155781A (zh) 2008-04-02
EP1868999A1 (en) 2007-12-26
PT1868999E (pt) 2009-08-06
IL186126A0 (en) 2008-01-20
JP2008534648A (ja) 2008-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2404164C2 (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2020113549A (ru) Агент, контролирующий эктопаразитов, длительного действия для животного
JP2016528201A5 (ru)
AU772635B2 (en) Pyrrolecarboxamides and pyrrolethioamides as fungicides
JP2018502912A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
JP2007519754A5 (ru)
JP2017537882A5 (ru)
JP2020506946A5 (ru)
JP2018501226A5 (ru)
RU2011108281A (ru) Трипиридилкарбоксамидные антагонисты орексиновых рецепторов
JP2018502148A5 (ru)
JP2013505903A5 (ru)
CA2400167A1 (en) Insecticidal anthranilamides
HRP20211988T1 (hr) Modulatori receptora cxcr7 piperidina
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
JP2020502115A5 (ru)
JP2018524336A5 (ru)
CA2568608A1 (en) Six membered amino-amide derivatives as angiogenesis inhibitors
HRP20120069T1 (hr) Derivati 5,6-bisaril-2-piridinkarboksamida, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji kao antagonista receptora urotenzina ii
RU2014147191A (ru) Амидопроизводные как блокаторы ttx-s

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170328