[go: up one dir, main page]

RU2400246C2 - Экстракты из виноградных косточек, получаемые фракционированием на смоле - Google Patents

Экстракты из виноградных косточек, получаемые фракционированием на смоле Download PDF

Info

Publication number
RU2400246C2
RU2400246C2 RU2008103196/15A RU2008103196A RU2400246C2 RU 2400246 C2 RU2400246 C2 RU 2400246C2 RU 2008103196/15 A RU2008103196/15 A RU 2008103196/15A RU 2008103196 A RU2008103196 A RU 2008103196A RU 2400246 C2 RU2400246 C2 RU 2400246C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hplc
product
extract
epicatechin
catechin
Prior art date
Application number
RU2008103196/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008103196A (ru
Inventor
Андреа ДЖИОРИ (IT)
Андреа ДЖИОРИ
Алессандро АНЕЛЛИ (IT)
Алессандро АНЕЛЛИ
Original Assignee
Индена С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Индена С.П.А. filed Critical Индена С.П.А.
Publication of RU2008103196A publication Critical patent/RU2008103196A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2400246C2 publication Critical patent/RU2400246C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/87—Vitaceae or Ampelidaceae (Vine or Grape family), e.g. wine grapes, muscadine or peppervine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фармацевтике. Для получения экстракта из косточек Vitis vinifera проводят: ! a) получение экстракта из виноградных косточек с использованием C1-С3-спирта, или смесей, или его водных растворов при содержании воды не более чем 90% (об./об.); ! b) удаление нерастворимых в воде танинов охлаждением экстракта со стадии а) и фильтрацией и центрифугированием нерастворимых веществ; ! c) удаление растворимых в воде танинов путем добавления поливинилпирролидона (PVPP) к экстракту со стадии b); ! d) разделение продуктов с различным молекулярным весом посредством хроматографической очистки на колонке, содержащей стирол-дивинилбензоловые или акриловые смолы. Изобретение позволяет исключить применение токсичных растворителей и упростить способ. 3 н. и 8 з.п. ф-лы.

Description

Настоящее изобретение относится к экстракту из виноградных косточек, полученному разделением на смолах, и к способу его получения.
Способ по изобретению обеспечивает получение экстракта, происходящего из виноградных косточек, с изменяющимся содержанием катехинов и эпикатехинов (мономеры). Продукты, получаемые в соответствии с настоящим изобретением, обладают антиоксидантной активностью и преимущественно используются в качестве косметических средств, пищевых добавок (особенно в качестве кардиозащитных добавок) и нутрицевтиков.
Полный экстракт, полученный при обработке виноградных косточек, содержит большое количество метаболитов, особенно мономеры катехина и эпикатехина, родственные олигомеры и полимеры проантоцианидола (процианидины), а также полимеры и высокомолекулярные танины.
В EP 275224 описан способ получения фосфолипидных комплексов флавоноидов Vitis vinifera.
В WO 2005/36988 описан способ получения экстракта из косточек Vitis vinifera, охватывающий отделение кожицы от косточек сразу же после обработки экстракта. Полученные экстракты характеризуются низким содержанием мономерных полифенолов.
В EP 348781 описаны фракции, обогащенные олигомерами процианидола, полученными при экстракции из косточек Vitis vinifera простыми эфирами, или сложными эфирами, или смесями эфиров с ароматическими углеводородами и/или при фильтрации.
В EP 1035859 описано применение фосфолипидных комплексов экстракта Vitis vinifera для лечения и профилактики атеросклероза.
Известные способы обладают несколькими недостатками, такими как использование токсичных растворителей или необходимость использования определенных растений или сложных способов.
Следовательно, существует необходимость в усовершенствованном способе, который легко выполним с точки зрения промышленного производства и обеспечивает получение экстрактов, содержание активных компонентах в которых можно подбирать по желанию.
Способ по изобретению является универсальным, поскольку он позволяет разделять большое количество фракций, которые различаются по молекулярным массам (MW) содержащихся в них производных катехинов и эпикатехинов. Таким образом, данный способ позволяет получить экстракты, обогащенные катехином и эпикатехином с уменьшенным содержанием олигомеров и полимеров проантоцианидола (процианидинов), и экстракты с диаметрально противоположными характеристиками, то есть содержащие большое количество олигомеров и процианидинов и пониженное количество мономеров (катехинов и эпикатехинов), а также экстракты, содержащие любое необходимое количество мономеров и процианидинов.
Такая универсальность относится также к возможности смешивания данных различных фракций, чтобы получить готовый продукт с предварительно определенным содержанием мономеров.
Высокомолекулярные полимеры и танины, содержащиеся в общем экстракте, удаляют из необходимых фракций на первой стадии обработки частичной очисткой в воде, которую можно необязательно оптимизировать последующей обработкой поливинилполипирролидоном (PVPP).
Частичной очисткой в воде удаляется только часть танинов (более чем 50% мас./мас.), и только очисткой PVPP уменьшается содержание танинов до менее чем 5% мас. готового экстракта.
Данное изобретение отличается от способов, известных из уровня техники для приготовления продуктов, получаемых из виноградных косточек, по следующим основным признакам, перечисленным ниже:
1. Экстракция виноградных косточек осуществляется без необходимости контроля величины рН, поскольку не используются ни основные, ни кислые химические вещества.
2. Экстракцию и весь способ производства можно осуществить, используя только воду и этанол в качестве растворителей.
3. Способ является универсальным, поскольку позволяет подбирать по желанию содержания мономеров и олигомеров в готовом экстракте.
4. Высокомолекулярные полимеры и танины удаляются.
В целом способ настоящего изобретения охватывает четыре основных стадии:
a) получение экстракта из виноградных косточек с использованием растворителя (полный экстракт);
b) удаление нерастворимых в воде танинов;
c) необязательное удаление растворимых в воде танинов;
d) разделение продуктов с различным MW посредством хроматографической очистки на колонке (данную стадию можно также осуществить непосредственно с любым раствором, полученным на стадии b, без необходимости проводить также стадию c).
Стадию (a) осуществляют экстракцией ацетоном, или C1-C3-спиртом, или смесями, или водными растворами данных растворителей виноградных косточек при условии, что содержание воды не превышает 90% (об./об.). Предпочтителен 40% об./об. раствор вода-этанол.
Температура экстракции может находиться в диапазоне от 0°C до температуры кипения растворителя и предпочтительно составляет 70°C.
Стадию (b), которая позволяет удалить нерастворимые в воде вещества, в особенности высокомолекулярные танины, из экстракта, осуществляют, охлаждая экстракт со стадии (a) и фильтруя или центрифугируя нерастворимые вещества.
Стадия (c) представляет собой необязательную стадию, которую проводят, чтобы удалить какие-либо танины, все еще присутствующие в экстракте со стадии (b). Данные метаболиты можно удалить, используя поливинилполипирролидон (PVPP).
Предпочтительно, способ по изобретению охватывает также стадию (c).
Стадия (d) позволяет разделить на фракции экстракт, удаляя наиболее нежелательные вторичные метаболиты (сахара и тому подобное), в то же самое время сохраняя процианидины. Данная стадия охватывает хроматографическое разделение посредством адсорбции на полимерной смоле. Примеры подходящих для данной цели смол представляют собой смолы стирол-DVB, такие как AmberliteHP20® или XAD1180® компании Rohm and Haas, или акриловые смолы, такие как XAD7HP® компании Rohm and Haas.
Полный экстракт, получаемый из виноградных косточек, концентрируют до сухого остатка, находящегося в диапазоне от 5% до 50% мас./мас., предпочтительно 10% мас./мас., и оставляют стоять при температуре, находящейся в диапазоне от 1°C до 25°C, предпочтительно при 4°C, не перемешивая, в течение времени, находящегося в диапазоне от 1 часа до 24 часов, предпочтительно в течение 16 часов.
Полученную суспензию центрифугируют при 4°C до удаления остаточного осадка из водного раствора. Прозрачный водный раствор концентрируют в роторном испарителе и добавляют воду, чтобы получить сухой остаток, находящийся в диапазоне от 5% до 50% мас./мас., предпочтительно 10% мас./мас. В некоторых случаях раствор может представлять собой либо водно-спиртовой, либо водно-ацетоновый раствор, вместо одного только водного раствора. Это зависит от необходимого готового продукта: например, когда необходим продукт с высоким содержанием мономеров и олигомеров катехина, предпочтительно используют водный раствор, в других случаях используют водно-спиртовой или водно-ацетоновый растворы.
Следовательно, когда необходимо удалить низкомолекулярные фракции из готового продукта, раствор для загрузки на колонку должен содержать сухой остаток, находящийся в диапазоне от 5% до 50% мас./мас., а также спирт (C1-C3-спирты) или ацетон, содержание которых находится в диапазоне от 5% до 30% об./об., предпочтительно 10% об./об. Таким образом приготовленный раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор удаляют.
Затем смолу промывают водно-спиртовым раствором (C1-C3-спирты, предпочтительно этанол) или водно-ацетоновым раствором, чтобы удалить нежелательные вторичные метаболиты. Растворитель должен иметь содержание воды, находящееся в диапазоне от 100% до 70% об./об., предпочтительно 90% об./об. Промывочный раствор, выходящий с колонки, удаляют.
Продукт элюируют водно-спиртовым раствором (C1-C3-спирты), предпочтительно этанолом при содержании воды, находящемся в диапазоне от 50% до 5% об./об., предпочтительно 30% об./об. Спиртовой раствор можно необязательно заменить на водно-ацетоновый раствор при содержании воды, находящемся в диапазоне от 50% до 0% об./об., предпочтительно 30% об./об.
Более подробно изобретение описано в следующих ниже примерах.
Пример 1
Получение экстракта из виноградных косточек с использованием водно-спиртового раствора (стадия a)
На данной стадии получают полный экстракт, используемый в качестве исходного материала для последующего хроматографического разделения на колонке.
Через 1000 г виноградных косточек пропускают 1,5 литра этанола (40% об./об.) при 70°C в течение 4 часов на стационарном перколяционном фильтре с теплозащитной рубашкой. Через 4 часа фильтрат извлекают и снова экстрагируют 7 раз в тех же самых условиях, но используя 1 литр растворителя для каждой экстракции, чтобы получить приблизительно 8 литров полного фильтрата. Объединенные фильтраты подвергают горячему фильтрованию с отсасыванием и концентрируют в роторном испарителе при 60°C при пониженном давлении. Данный экстракт содержит полный сухой остаток 228 г, причем выход продукта из исходного материала составляет 22,8% мас./мас. Фильтрат концентрируют, чтобы получить в целом 2,28 кг водной суспензии с 10% мас./мас. сухого остатка.
Пример 2
Получение экстракта из виноградных косточек с использованием водно-ацетонового раствора (стадия a)
На данной стадии получают полный экстракт, который можно использовать в качестве исходного материала для последующего хроматографического разделения на колонке.
Через 1000 г виноградных косточек пропускают 1,5 литра 40% об./об. ацетона при 70°C в течение 4 часов на стационарном перколяционном фильтре с теплозащитной рубашкой. Через 4 часа фильтрат извлекают и снова экстрагируют 7 раз в тех же самых условиях, но используя 1 литр растворителя для каждой экстракции, чтобы получить приблизительно 8 литров полного фильтрата. Объединенные фильтраты подвергают горячему фильтрованию с отсасыванием и концентрируют в роторном испарителе при 60°C при пониженном давлении. Данный экстракт содержит полный сухой остаток 235,6 г, причем выход продукта из исходного материала составляет 23,56% мас./мас.
Фильтрат концентрируют, чтобы получить в целом 2,35 кг водной суспензии с 10% мас./мас. сухого вещества.
Пример 3
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек (стадия b): удаление нерастворимых в воде веществ
Водную суспензию, полученную водно-спиртовой экстракцией на стадии (a) (пример 1), охлаждают при 4°C и оставляют стоять в течение 16 часов, затем все еще холодную водную суспензию центрифугируют при 3000 g в течение 20 минут, чтобы отделить осаждаемый остаток от прозрачного водного раствора. Остаток, обогащенный высокомолекулярными продуктами, удаляют.
Полученный прозрачный раствор содержит сухой остаток, равный 168 г частично очищенного экстракта, содержащий долю катехина при ВЭЖХ 3,75%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,87% и общую долю мономеров (катехин + эпикатехин) 6,62% мас./мас. Выход массы продукта от исходного материала составляет 16,8% мас./мас.
Все описанные здесь способы очистки на хроматографической колонке (4 различных способа) можно применять к данному раствору. Для краткости, только пример 5 (использующий способ 1) будет описан посредством примера непосредственной очистки данного раствора. Все другие способы, описанные далее, будут использованы для раствора, обработанного PVPP.
Пример 4
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек (стадия b): удаление нерастворимых в воде веществ
Водную суспензию, полученную водно-ацетоновой экстракцией на стадии (a) (пример 2), охлаждают при 4°C и оставляют стоять в течение 16 часов, затем все еще холодную водную суспензию центрифугируют при 3000 g в течение 20 минут, чтобы отделить осаждаемый остаток от прозрачного водного раствора. Остаток, обогащенный высокомолекулярными продуктами, удаляют.
Полученный прозрачный раствор содержит 173 г сухого остатка частично очищенного экстракта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 4,21%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,70% и полную долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 6,91% мас./мас. Выход массы продукта от исходного материала составляет 17,3% мас./мас.
Все описанные здесь способы хроматографической очистки (4 различных способа) можно применять к данному раствору. Для краткости, только пример 6 (использующий способ 3) будет описан посредством примера непосредственной очистки данного раствора. Все другие способы, описанные далее, будут использоваться для раствора, обработанного PVPP.
Пример 5
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 1 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 168 г сухого остатка, полученный в конце способа частичной очистки, описанного на стадии (b) (пример 3), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка. Данный прозрачный раствор частично очищенного экстракта содержит сухой остаток, содержащий долю катехина при ВЭЖХ 3,75%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,87% и общую долю мономеров (катехин + эпикатехин) 6,62% мас./мас.
Данный водный раствор нагревают до комнатной температуры, затем нагружают на хроматографическую колонку, содержащую 3300 мл смолы XAD7HP® компании Rohm and Haas, увлажненной водой. Водный раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 6,6 литрами воды, удаляя также данный раствор, поскольку содержание в нем мономеров незначительно и содержание процианидинов мало. Данные удаленные растворы (продукт 1) содержат 69 г общего сухого остатка (выход массы продукта от исходного материала: 6,9% мас./мас.), долю катехина при ВЭЖХ 0,09%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,10%, причем общая доля мономеров (катехин + эпикатехин) составляет 0,19% мас./мас.
Колонку элюируют 9 литрами 90% об./об. водного этанола. Полученный элюат извлекают и высушивают при 60°C при пониженном давлении, чтобы получить 98 г сухого продукта (продукт 2), соответствующих выходу продукта от исходного материала 9,80% мас./мас. Данный продукт содержит долю катехина при ВЭЖХ 6,25%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 4,77% и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 11,02% мас./мас.
Пример 6
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 2 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 173 г сухого остатка, полученный водно-ацетоновой экстракцией (стадия а; пример 2), сопровождаемой частичной очисткой, как описано на стадии (b) (пример 4), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка.
После чего данный водный раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 3300 мл смолы XAD1180® компании Rohm and Haas; неудерживаемый раствор удаляют. Смолу промывают 6 литрами воды и промывочный раствор объединяют с неудерживаемым. Полученный водный раствор высушивают, чтобы получить продукт 3, содержащий 99,4 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 1,29% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,46% мас./мас.
Смолу промывают 6 литрами 10% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 4). Указанный продукт содержит 23,9 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 13,5% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 8,41% мас./мас.
Затем смолу промывают 6 литрами 20% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 5). Указанный продукт содержит 15,3 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 14,3% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 10,9% мас./мас.
Затем смолу промывают 6 литрами 30% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 6). Указанный продукт содержит 14,95 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 2,21% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,04% мас./мас.
Затем смолу промывают 6 литрами 40% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 7). Указанный продукт содержит 14,2 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 1,06% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,66% мас./мас.
Затем смолу промывают 6 литрами 50% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 8). Указанный продукт содержит 3,51 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 0,67% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,46% мас./мас.
Полученные продукты можно смешивать по желанию, чтобы получить продукт с необходимым содержанием мономеров. Например, продукт с пониженным содержанием мономеров можно получить, смешивая 3,51 г продукта 8 с 14,2 г продукта 7, чтобы получить 17,71 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 0,98% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,62% мас./мас., общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 1,60% мас./мас. Альтернативно 3,51 г продукта 8 можно смешать с 14,2 г продукта 7 и с 15,0 г продукта 3, чтобы получить 32,71 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 1,12% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,55% мас./мас., общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 1,67% мас./мас.
С другой стороны, продукт с высоким содержанием мономеров можно получить, смешивая 23,9 г продукта 4 с 15,3 г продукта 5, чтобы получить 39,2 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 13,81% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 9,38% мас./мас., общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 23,19% мас./мас.
Пример 7
Удаление растворимых в воде танинов из экстракта, получаемого из виноградных косточек (стадия c)
Прозрачный водный раствор, получаемый при частичной очистке на стадии b (пример 3), содержащий 168 г сухого остатка, обрабатывают, чтобы удалить растворимые в воде танины. К раствору добавляют 34 г PVPP, соответствующего приблизительно 20% мас./мас. массы сухого остатка обрабатываемого экстракта.
После перемешивания в течение 1 часа при комнатной температуре PVPP отфильтровывают через складчатый фильтр. Полученный раствор содержит 160 г сухого остатка частично очищенного экстракта, содержащего долю танина 2,7% мас./мас.
Выход массы продукта от исходного материала составляет 16,0% мас./мас.
Пример 8
Удаление растворимых в воде танинов из экстракта, получаемого из виноградных косточек (стадия c)
Прозрачный водный раствор, полученный при частичной очистке на стадии b (пример 4) и содержащий 168 г сухого остатка, обрабатывают, чтобы удалить растворимые в воде танины. К раствору добавляют 52 г PVPP, соответствующего приблизительно 20% мас./мас. массы сухого остатка обрабатываемого экстракта.
После перемешивания в течение 1 часа при комнатной температуре PVPP отфильтровывают через складчатый фильтр.
Полученный раствор содержит 163 г сухого остатка частично очищенного экстракта, содержащего долю танина 1,5% мас./мас.
Выход массы продукта от исходного материала составляет 16,3% мас./мас.
Пример 9
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 1 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 160 г сухого остатка, полученный при частичной очистке на стадии (с) (пример 7), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка. Данный прозрачный раствор частично очищенного экстракта содержит сухой остаток с долей катехина при ВЭЖХ 3,87%, долей эпикатехина при ВЭЖХ 2,96% и с общей долей мономеров (катехин + эпикатехин) 6,83% мас./мас.
Данный водный раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 3200 мл смолы XAD7HP® компании Rohm and Haas, увлажненной водой. Водный раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 6,4 литрами воды, также удаляя данный раствор, поскольку содержание в нем мономеров незначительно и содержание процианидинов мало. Данные удаленные растворы (продукт 9) содержат 65 г общего сухого остатка (выход массы продукта от исходного материала: 6,5% мас./мас.), долю катехина при ВЭЖХ 0,09%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,10%, причем общая доля мономеров (катехин + эпикатехин) составляет 0,19% мас./мас.
Колонку элюируют 9 литрами 90% об./об. водного этанола. Полученный элюат извлекают и высушивают при 60°C при пониженном давлении, чтобы получить 95 г сухого продукта (продукт 10), соответствующих выходу продукта 9,50% мас./мас. от исходного материала. Данный продукт содержит долю катехина при ВЭЖХ 6,34%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 4,85% и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 11,19% мас./мас.
Пример 10
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 3 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 160 г сухого остатка, полученный при частичной очистке на стадии (с) (пример 7), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка.
Данный прозрачный водный раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 1600 мл смолы XAD1180® компании Rohm and Haas. Водный раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 3 литрами воды, собирая промывочный раствор, который объединяют с неудерживаемым. Полученный водный раствор высушивают, чтобы получить (продукт 11). Указанный продукт содержит 106,2 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 1,39% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,95% мас./мас.
Смолу затем промывают 3 литрами этанола (10% об./об.), затем полученный раствор собирают и высушивают (продукт 12). Указанный продукт содержит 12,0 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 12,0% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 7,80% мас./мас.
Смолу затем промывают 3 литрами этанола (20% об./об.), полученный раствор собирают и высушивают (продукт 13). Указанный продукт содержит 14,7 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 11,5% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 9,23% мас./мас.
Смолу затем промывают 3 литрами этанола (30% об./об.), полученный раствор собирают и высушивают (продукт 14). Указанный продукт содержит 20,0 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 6,49% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 5,76% мас./мас.
Смолу затем промывают 3 литрами этанола (40% об./об.), полученный раствор собирают и высушивают (продукт 15). Указанный продукт содержит 5,08 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 2,84% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,59% мас./мас.
Смолу затем промывают 3 литрами этанола (50% об./об.), полученный раствор собирают и высушивают (продукт 16). Указанный продукт содержит 1,55 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 0,51% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,35% мас./мас.
Полученные продукты можно смешивать по желанию, чтобы получить продукт с необходимым содержанием мономеров. Например, продукт с пониженным содержанием мономеров можно получить, смешивая 1,55 г продукта 16 с 5,08 г продукта 15, чтобы получить 6,63 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 2,26% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,11% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 4,37% мас./мас., или 1,55 г продукта 16 можно смешать с 7,00 г продукта 11, чтобы получить 8,55 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 1,19% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,89% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 2,08% мас./мас.
С другой стороны, продукт с высоким содержание мономеров можно получить, смешивая 12,0 г продукта 12 с 12,0 г продукта 13 и с 15,0 г продукта 14, чтобы получить 39,0 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 9,73% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 7,46% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 17,19% мас./мас., или 12,0 г продукта 12 можно смешать с 12,0 г продукта 13, чтобы получить 24,0 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 11,75% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 8,52% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 20,27% мас./мас.
Пример 11
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 4 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 160 г сухого остатка, полученный при частичной очистке на стадии (с) (пример 7), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка.
Данный прозрачный водный раствор концентрируют до сухого остатка (12% мас./мас.), затем добавляют 320 мл этанола (95% об./об.), чтобы получить приблизительно 10% мас./мас. сухого остатка и содержание этанола приблизительно (20% об./об.). Данный водно-спиртовой раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 1600 мл смолы XAD1180® компании Rohm and Haas. Неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 9,60 литрами 20% об./об. этанола, также удаляя промывочный раствор, содержащий 135,6 г сухого остатка с долей катехина при ВЭЖХ 4,37% мас./мас., долей эпикатехина при ВЭЖХ 3,35% мас./мас. и общей долей мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 7,72% мас./мас.
Колонку элюируют 6,60 литрами 70% об./об. водного этанола и элюат, выходящий с колонки, собирают и высушивают при 60°C при пониженном давлении, чтобы получить продукт (продукт 17) с 24,3 г сухого остатка, с долей катехина при ВЭЖХ 0,79% мас./мас., долей эпикатехина при ВЭЖХ 0,62% мас./мас. и общей долей мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 1,41% мас./мас.
Пример 12
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 2 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 163 г сухого остатка, полученный при водно-ацетоновой экстракции на стадии (а) (пример 2), сопровождаемой частичной очисткой на стадии (b) (пример 4) и удалением танинов на стадии (с) (пример 8), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка.
Данный прозрачный водный раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 3200 мл смолы XAD7HP® компании Rohm and Haas, увлажненной водой. Водно-спиртовой раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 6,4 литрами воды, также удаляя данный раствор, поскольку содержание в нем мономеров незначительно и содержание процианидинов мало. Данные удаленные водные растворы (продукт 18) содержат 62,5 г общего сухого остатка (выход массы продукта от исходного материала: 6,3% мас./мас.), долю катехина при ВЭЖХ 0,11%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,14% и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 0,25% мас./мас.
Колонку элюируют 9 литрами 90% об./об. водного ацетона и элюат, выходящий с колонки, собирают и высушивают при 60°C при пониженном давлении, чтобы получить 99,8 г сухого продукта (продукт 19) (выход продукта от исходного материала: 10% мас./мас.). Данный продукт содержит долю катехина при ВЭЖХ 7,11%, долю эпикатехина при ВЭЖХ 4,52% и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 11,63% мас./мас.
Пример 13
Очистка экстракта, получаемого из виноградных косточек: способ 3 (стадия d)
Прозрачный водный раствор, содержащий 163 г сухого остатка, полученный при водно-ацетоновой экстракции на стадии (а) (пример 2), сопровождаемой частичной очисткой на стадии (b) (пример 4) и удалением танинов на стадии (с) (пример 8), концентрируют до 10% мас./мас. сухого остатка.
Данный водный раствор доводят до комнатной температуры, затем загружают на хроматографическую колонку, содержащую 3200 мл смолы XAD1180® компании Rohm and Haas, увлажненной водой.
Водный раствор адсорбируют на смоле, в то время как неудерживаемый раствор, выходящий с колонки, удаляют. Смолу затем промывают 6 литрами воды, также удаляя данный раствор, который объединяют с неудерживаемым. Полученный водный раствор высушивают, чтобы получить продукт (продукт 20). Указанный продукт содержит 106,4 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 1,58% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,47% мас./мас.
Смолу затем промывают 6 литрами 20% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 22). Указанный продукт содержит 11,7 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 16,8% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 15,2% мас./мас.
Затем смолу промывают 6 литрами 30% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 23). Указанный продукт содержит 11,8 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 2,20% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 2,20% мас./мас.
Смолу затем промывают 6 литрами 40% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 24). Указанный продукт содержит 10,2 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 1,15% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,75% мас./мас.
Смолу затем промывают 6 литрами 50% об./об. ацетона, полученный раствор собирают и высушивают (продукт 25). Указанный продукт содержит 3,04 г сухого остатка, долю катехина при ВЭЖХ 0,71% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,43% мас./мас.
Полученные продукты можно смешивать по желанию, чтобы получить продукт с необходимым содержанием мономеров. Например, продукт с пониженным содержанием мономеров можно получить, смешивая 3,04 г продукта 25 с 10,2 г продукта 24, чтобы получить 13,24 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 1,05% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,68% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 1,73% мас./мас., или 3,04 г продукта 25 можно смешать с 10,2 г продукта 24 и с 15,0 г продукта 20, чтобы получить 28,24 г продукта, содержащего долю х мономеров при ВЭЖХ 1,33% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 0,57% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 1,90% мас./мас.
С другой стороны, продукт с высоким содержанием мономеров можно получить, смешивая 19,6 г продукта 21 с 11,7 г продукта 22, чтобы получить 31,3 г продукта, содержащего долю катехина при ВЭЖХ 15,80% мас./мас., долю эпикатехина при ВЭЖХ 11,88% мас./мас. и общую долю мономеров при ВЭЖХ (катехин + эпикатехин) 27,76% мас./мас.

Claims (11)

1. Способ получения экстракта из косточек Vitis vinifera, который охватывает
a) получение экстракта из виноградных косточек с использованием С1-С3-спирта, или смесей, или его водных растворов при содержании воды не более чем 90% об./об.;
b) удаление нерастворимых в воде танинов охлаждением экстракта со стадии а), и фильтрацией, и центрифугированием нерастворимых веществ;
c) удаление растворимых в воде танинов путем добавления поливинилполипирролидона (PVPP) к экстракту со стадии b);
d) разделение продуктов с различным молекулярным весом посредством хроматографической очистки на колонке, содержащей стирол-дивинилбензоловые или акриловые смолы.
2. Способ по п.1, в котором растворитель для экстракции представляет собой 40% об./об. раствор вода-этанол.
3. Способ по п.1 или 2, в котором экстракцию осуществляют при 70°С.
4. Способ по п.1 или 2, в котором стадию (с) осуществляют, используя поливинилполипирролидон (PVPP).
5. Способ по п.3, в котором стадию (с) осуществляют, используя поливинилполипирролидон (PVPP).
6. Способ по п.1 или 2, в котором хроматографическое разделение осуществляют на стирол-дивинилбензоловых или акриловых смолах.
7. Способ по п.3, в котором хроматографическое разделение осуществляют на стирол-дивинилбензоловых или акриловых смолах.
8. Способ по п.4, в котором хроматографическое разделение осуществляют на стирол-дивинилбензоловых или акриловых смолах.
9. Способ по п.5, в котором хроматографическое разделение осуществляют на стирол-дивинилбензоловых или акриловых смолах.
10. Экстракт олигомеров и полимеров катехина, эпикатехина, проантоцианидола (процианидины), обладающий антиоксидантной активностью, полученный смешиванием продуктов способа по любому из пп.1-9.
11. Композиция, обладающая антиоксидантной активностью, содержащая экстракт по п.10.
RU2008103196/15A 2005-07-29 2006-07-13 Экстракты из виноградных косточек, получаемые фракционированием на смоле RU2400246C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2005A001485 2005-07-29
IT001485A ITMI20051485A1 (it) 2005-07-29 2005-07-29 Estratto da semi d'uva ottenibile per frazionamento su resina

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008103196A RU2008103196A (ru) 2009-08-10
RU2400246C2 true RU2400246C2 (ru) 2010-09-27

Family

ID=37056744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008103196/15A RU2400246C2 (ru) 2005-07-29 2006-07-13 Экстракты из виноградных косточек, получаемые фракционированием на смоле

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8372445B2 (ru)
EP (1) EP1909750B1 (ru)
JP (1) JP5593031B2 (ru)
KR (1) KR101393359B1 (ru)
CN (1) CN101232865B (ru)
AU (1) AU2006278912B2 (ru)
CA (1) CA2620689C (ru)
DK (1) DK1909750T3 (ru)
ES (1) ES2534757T3 (ru)
IL (1) IL189074A (ru)
IT (1) ITMI20051485A1 (ru)
PL (1) PL1909750T3 (ru)
PT (1) PT1909750E (ru)
RU (1) RU2400246C2 (ru)
SI (1) SI1909750T1 (ru)
WO (1) WO2007017037A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664709C2 (ru) * 2016-12-01 2018-08-21 Михаил Юрьевич Ахлебинин Способ выделения биологически активных проантоцианидинов

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2189062T3 (pl) * 2008-11-25 2013-11-29 Indena Spa Ekstrakty roślinne do zastosowania jako fitochemikalia
EP2263481A1 (en) 2009-05-29 2010-12-22 Nestec S.A. Green tea extracts of improved bioavailability
EP2575844B1 (de) 2010-05-28 2016-11-23 Finzelberg GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung eines angereicherten extraktes aus blättern von weinrebengewächsen
JP5979762B2 (ja) 2010-05-28 2016-08-31 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ブドウ葉由来濃縮エキスの製造方法
FR2998296B1 (fr) 2012-11-16 2015-03-06 Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes Procede d'obtention de polyphenols a partir d'une matiere premiere vegetale en contenant
JP6405310B2 (ja) 2013-08-09 2018-10-17 サントリーホールディングス株式会社 ヒドロキシチロソール及びその誘導体の体内吸収促進剤及びその利用
JP6033382B1 (ja) * 2015-10-01 2016-11-30 小豆島ヘルシーランド株式会社 オリーヴ葉エキス及びその製造方法
ITUA20164757A1 (it) 2016-06-29 2017-12-29 Indena Spa Composizioni utili nella prevenzione e/o nel trattamento dell’infiammazione e del dolore osteoarticolare e del danno cartilagineo
IL276144B2 (en) 2018-02-02 2024-10-01 Indena Spa Preparations containing berberine
EP3755435A1 (en) 2018-02-23 2020-12-30 Givaudan Italia S.p.A. Cosmetic compositions for protection against light-induced damages
AU2020244715A1 (en) * 2019-03-25 2021-10-14 E & J Gallo Winery Methods for continuous extraction and purification of a unique flavan-3-ol extract from immature whole grape clusters and compositions thereof
IT202000015493A1 (it) 2020-06-26 2021-12-26 Fondazione St Italiano Tecnologia Estratto di vinacce di uva bianca di vitis vinifera, relative composizioni e usi

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348781A2 (en) * 1988-06-28 1990-01-03 TECNOFARMACI S.p.A. Procyanidol oligomeric fractions, the processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
RU2162703C2 (ru) * 1995-10-13 2001-02-10 Компани Женераль Де Дьететик Профилактический поглощаемый состав, обладающий защитным действием против ионизирующего или неионизирующего электромагнитного излучения

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2092743A1 (en) 1970-06-15 1972-01-28 Aquitaine Invest Pharma Complete extraction of total flavanol gomers from plats -peripheral - venous activity
GB1541469A (en) 1976-12-01 1979-02-28 Inverni Della Beffa Spa Method of obtaining flavonolic oligomers
JPH01218550A (ja) * 1988-02-25 1989-08-31 Itouen:Kk 除タンニン茶液及び茶飲料の製造方法
JP3623247B2 (ja) * 1993-06-16 2005-02-23 株式会社 伊藤園 茶葉サポニン類を含む薬剤
FR2722498B1 (fr) * 1994-07-12 1996-10-11 Berkem Sa Procede de preparation d'extraits contenant des composes polyphenoliques oligomeres de type catechique a partir de xources vegetales et extraits obtenus
JPH08283257A (ja) * 1995-02-15 1996-10-29 Kikkoman Corp プロアントシアニジンの品質改良法及び品質の改良されたプロアントシアニジンの製造法
JPH09220055A (ja) * 1996-02-15 1997-08-26 Calpis Food Ind Co Ltd:The 茶類飲料の製造方法
DK1014969T3 (da) * 1997-09-09 2009-03-16 Univ Rutgers Plante-proanthocyanidin-ekstrakt, der er effektiv til inhibering af adhærens af bakterier med P-type fimbriae til overflader
CA2371400A1 (en) * 2001-02-16 2002-08-16 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Hair-growing agent
US6706756B1 (en) * 2001-11-16 2004-03-16 University Of South Florida Vasodilating compound and method of use
JP2004238289A (ja) * 2003-02-03 2004-08-26 Kikkoman Corp 血栓形成抑制剤及び機能性食品
CA2539724A1 (en) * 2003-10-01 2005-04-14 Toyo Shinyaku Co., Ltd. Process for producing product containing proanthocyanidin in high proportion
JP2005314316A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Kikkoman Corp 抗ｓａｒｓコロナウイルス剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348781A2 (en) * 1988-06-28 1990-01-03 TECNOFARMACI S.p.A. Procyanidol oligomeric fractions, the processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
RU2162703C2 (ru) * 1995-10-13 2001-02-10 Компани Женераль Де Дьететик Профилактический поглощаемый состав, обладающий защитным действием против ионизирующего или неионизирующего электромагнитного излучения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664709C2 (ru) * 2016-12-01 2018-08-21 Михаил Юрьевич Ахлебинин Способ выделения биологически активных проантоцианидинов

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006278912A1 (en) 2007-02-15
US8372445B2 (en) 2013-02-12
CN101232865A (zh) 2008-07-30
EP1909750B1 (en) 2015-01-14
KR20080034135A (ko) 2008-04-18
US20090202667A1 (en) 2009-08-13
RU2008103196A (ru) 2009-08-10
DK1909750T3 (en) 2015-02-16
SI1909750T1 (sl) 2015-05-29
IL189074A0 (en) 2011-08-01
ITMI20051485A1 (it) 2007-01-30
JP2009502825A (ja) 2009-01-29
PL1909750T3 (pl) 2015-07-31
ES2534757T3 (es) 2015-04-28
AU2006278912B2 (en) 2012-07-19
WO2007017037A1 (en) 2007-02-15
PT1909750E (pt) 2015-04-30
CN101232865B (zh) 2013-09-11
HK1122992A1 (en) 2009-06-05
JP5593031B2 (ja) 2014-09-17
KR101393359B1 (ko) 2014-05-14
IL189074A (en) 2012-12-31
CA2620689C (en) 2015-11-24
EP1909750A1 (en) 2008-04-16
CA2620689A1 (en) 2007-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL189074A (en) Grape seed extracts obtainable by fractionating on a resin
JP4582917B2 (ja) プロアントシアニジンオリゴマーの精製方法
JP2799734B2 (ja) プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物
JP3115691B2 (ja) 低カフェイン含量茶ポリフェノールの製造法
CN103193832B (zh) 一种从茶叶中提取分离茶多酚的方法
JP3808494B2 (ja) プロアントシアニジン高含有物の製造方法
CN101217969B (zh) 柳属提取物、其用途和含有其的制剂
JPH07238078A (ja) ポリフェノール化合物の精製法
HK1122992B (en) Grape seeds extracts obtainable by fractioning on a resin
US7863466B2 (en) Method of producing proanthocyanidin-containing material
RU2813186C1 (ru) Способ выделения флавоноидов из лекарственного растительного сырья
JP4977024B2 (ja) プロアントシアニジン含有物の製造方法
RO125704A2 (ro) Procedeu de obţinere a polifenolilor din tescovina de struguri
JPH0579071B2 (ru)
KR20060069885A (ko) 프로안토시아니딘 고함유물의 제조방법
JPWO2005033053A1 (ja) プロアントシアニジン高含有物の製造方法
HK1122491B (en) Salix extract, its use and formulations containing it
MXPA06002673A (en) Enriched aqueous components of emblica officinalis
HK1207646A1 (en) Specific polyphenol used in food and drink products, supplements, pharmaceuticals, and the like and method for manufacturing said specific polyphenol