[go: up one dir, main page]

RU2496775C2 - Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция - Google Patents

Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2496775C2
RU2496775C2 RU2010138928/04A RU2010138928A RU2496775C2 RU 2496775 C2 RU2496775 C2 RU 2496775C2 RU 2010138928/04 A RU2010138928/04 A RU 2010138928/04A RU 2010138928 A RU2010138928 A RU 2010138928A RU 2496775 C2 RU2496775 C2 RU 2496775C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
ethyl
oxo
lower alkyl
pyridin
Prior art date
Application number
RU2010138928/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010138928A (ru
Inventor
Кунио ОСИМА
Такаси ОСИЯМА
Синити ТАИРА
Ясухиро МЕНДЗО
Хокуто ЯМАБЕ
Суудзи МАЦУМУРА
Масатака УЕДА
Ясуо КОГА
Кунинори Таи
Сунао НАКАЯМА
Тосиюки ОНОГАВА
Кендзи ЦУДЗИМАЕ
Original Assignee
Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд filed Critical Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд
Publication of RU2010138928A publication Critical patent/RU2010138928A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2496775C2 publication Critical patent/RU2496775C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Описываются новые соединения бензодиазепина общей формулы (1)
Figure 00000349
где R1, R2, R3 и R4 - каждый независимо водород или алкил, или R2 и R3 - вместе низший алкилен; А1 - низший алкилен, возможно замещенный гидрокси; и
R5 - фрагмент формулы
Figure 00000350
где R6 и R7 - каждый независимо водород, низший алкил, циклоалкил, фенил, фурил, тиенил, пиразолил и т.д.; ХА и XB - каждый независимо связь, низший алкилен, -СО-, -SO2- и др., фармацевтическая композиция, их содержащая, и применение данных соединений в качестве или для получения фармацевтической композиции. Новые соединения могут применяться для профилактики и лечения сердечной аритмии. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 1047 пр., 78 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288
Figure 00000289
Figure 00000290
Figure 00000291
Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000294
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000300
Figure 00000301
Figure 00000302
Figure 00000303
Figure 00000304
Figure 00000305
Figure 00000306
Figure 00000307
Figure 00000308
Figure 00000309
Figure 00000310
Figure 00000311
Figure 00000312
Figure 00000313
Figure 00000314
Figure 00000315
Figure 00000316
Figure 00000317
Figure 00000318
Figure 00000319
Figure 00000320
Figure 00000321
Figure 00000322
Figure 00000323
Figure 00000324
Figure 00000325
Figure 00000326
Figure 00000327
Figure 00000328
Figure 00000329
Figure 00000330
Figure 00000331
Figure 00000332
Figure 00000333
Figure 00000334
Figure 00000335
Figure 00000336
Figure 00000337
Figure 00000338
Figure 00000339
Figure 00000340
Figure 00000341
Figure 00000342
Figure 00000343
Figure 00000344
Figure 00000345
Figure 00000346

Claims (8)

1. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1)
Figure 00000347

или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо является водородом или низшим алкилом;
R2 и R3 могут быть связаны с образованием низшего алкилена;
А1 является низшим алкиленом, необязательно замещенным одним или более гидрокси; и
R5 является группой, представленной
Figure 00000348

где R6 и R7 каждый независимо является водородом, низшим алкилом, низшим циклоалкилом, фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом, пиразолилом, оксазолилом, изоксазолилом, тиазолилом, пирролилом, триазолилом, пиридилом, пиримидинилом, пиридазинилом, пиразинилом, имидазо[2,1-b]тиазолилом, тиено[2,3-b]пиразинилом, 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолилом, бензотиазолилом, индолилом, имидазо[1,2-а] пиридилом, бензотиенилом, бензимидазолилом, 2,3-дигидробензо[b]фурилом, бензофурилом, индазолилом, фуро[2,3-с]пиридилом, фуро[3,2-с]пиридилом, тиено[2,3-с]пиридилом, тиено[3,2-с]пиридилом, тиено[2,3-b]пиридилом, бензо[1,3]диоксолилом, бензизоксазолилом, пиразоло[2,3-а]-пиридилом, индолизинилом, 2,3-дигидроиндолилом, изохинолилом, 1,2,3,4-тетрагидро-1Н-изохинолилом, карбостирилом, 3,4-дигидрокарбостирилом, хинолилом, хроманилом, 5,6,7,8-тетрагидроизохинолилом, 3,4-дигидро-1Н-изохинолилом, нафтиридинилом, 1,4-бензодиоксанилом, циннолинилом, хиноксалинилом или 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из следующих (4-1)-(4-32):
(4-1) циано,
(4-2) гидрокси,
(4-3) галогена,
(4-4) низшего алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, имидазолила, морфолинила и низшего алкокси,
(4-5) низшего алкокси, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкиламино,
(4-6) пиридила,
(4-7) тиенила,
(4-8) пиперазинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-9) фенила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(4-10) пиразолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-11) пиримидинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-12) пиперидила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-13) фурила,
(4-14) карбокси,
(4-15) низшего алкоксикарбонила,
(4-16) амино, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алканоила, низшего алкилсульфонила и низшего алкила,
(4-17) низшего алкилтио,
(4-18) триазолила,
(4-19) имидазолила,
(4-20) пирролидинила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(4-21) низшего алкилсульфонила,
(4-22) низшего алкилендиокси, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(4-23) нитро,
(4-24) оксазолила
(4-25) тиазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-26) сульфо,
(4-27) пиридилокси,
(4-28) низшего алкилендиокси,
(4-29) низшего алканоиламино,
(4-30) оксо,
(4-31) морфолинила и
(4-32) низшего алканоила;
XA и XB каждый независимо является связью, низшим алкиленом, низшим алкениленом, -СО-, -SO2-, -SO2-низшим алкиленом, -СО-низшим алкиленом, -СО-низшим алкениленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-СО-низшим алкиленом, низшим алкиленом-N(низшим алкилом)-, низшим алкиленом-M(низшим алкилом)-СО- или низшим алкиленом-O-.
2. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где R6 и R7 каждый является одним из (1)-(52):
(1) водорода,
(2) низшего алкила,
(3) низшего циклоалкила,
(4) фенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из (4-1)-(4-25):
(4-1) циано,
(4-2) гидрокси,
(4-3) галогена,
(4-4) низшего алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, имидазолила и морфолинила,
(4-5) низшего алкокси, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино и низшего алкиламино,
(4-6) пиридила,
(4-7) тиенила,
(4-8) пиперазинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-9) фенила,
(4-10) пиразолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-11) пиримидинила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-12) пиперидила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(4-13) фурила,
(4-14) карбокси,
(4-15) низшего алкоксикарбонила,
(4-16) амино, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алканоила и низшего алкилсульфонила,
(4-17) низшего алкилтио,
(4-18) триазолила,
(4-19) имидазолила,
(4-20) пирролидинила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(4-21) низшего алкилсульфонила,
(4-22) низшего алкилендиокси, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(4-23) нитро,
(4-24) оксазолила, и
(4-25) тиазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(5) нафтила,
(6) фурила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, карбокси, сульфо, пиридилокси, низшего алкоксикарбонила и фенила,
(7) тиенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкилендиокси, карбокси, галогена, пиридила, низшего алкокси, низшего алкоксикарбонила, оксазолила и фурила,
(8) имидазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила и галогена,
(9) пиразолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, галогена, фенила, необязательно замещенного низшим алкокси, фурила и тиенила,
(10) оксазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила,
(11) изоксазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из фенила, низшего алкила, тиенила и фурила,
(12) тиазолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного низшим алкокси, фенила и низшего алканоиламино,
(13) пирролила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и низшего алкоксикарбонила,
(14) триазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(15) пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, оксо, гидрокси, низшего алкокси, галогена, пирролидинила, морфолинила и тиенила,
(16) пиримидинила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и фенила,
(17) пиридазинила,
(18) пиразинила,
(19) имидазо[2,1-b]тиазолила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(20) тиено[2,3-b]пиразинила,
(21) 2,3-дигидроимидазо[2,1-b]тиазолила, необязательно замещенного одним или более фенилом,
(22) бензотиазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(23) индолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алканоила и галогена,
(24) имидазо[1,2-а]пиридила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(25) бензотиенила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(26) бензимидазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(27) 2,3-дигидробензо[b]фурила,
(28) бензофурила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(29) индазолила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(30) фуро[2,3-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(31) фуро[3,2-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила, необязательно замещенного галогеном, галогена, фурила, пиридила и фенила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(32) тиено[2,3-е]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксогруппы и низшего алкила,
(33) тиено[3,2-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(34) тиено[2,3-b]пиридила,
(35) бензо[1,3]диоксолила, необязательно замещенного одним или более галогеном,
(36) бензизоксазолила,
(37) пиразоло[2,3-а]пиридила,
(38) индолизинила,
(39) 2,3-дигидроиндолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, низшего алкила и низшего алканоила,
(40) изохинолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, галогена и оксо,
(41) 1,2,3,4-тетрагидро-1H-изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(42) карбостирила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(43) 3,4-дигидрокарбостирила, необязательно замещенного одним или более низшим алкокси,
(44) хинолила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, необязательно замещенного одним или двумя низшим алкилом, низшего алкокси, низшего алкила и оксо,
(45) хроманила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(46) 5,6,7,8-тетрагидроизохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(47) 3,4-дигидро-1Н-изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(48) нафтиридинила,
(49) 1,4-бензодиоксанила,
(50) циннолинила,
(51) хиноксалинила, или
(52) 2,3-дигидробенз-1,4-оксазинила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила и оксо.
3. Соединение бензодиазепина, представленное Общей Формулой (1) или его фармацевтически приемлемая соль по п.2,
где R6 и R7 каждый является одним из (4а), (6а), (7а), (15а), (30а), (31а), (32а), (33а), (40а) и (44а):
(4а) фенила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из (4а-1), (4а-4) и (4а-6):
(4а-1) циано,
(4а-4) низшего алкила, необязательно замещенного одним или более галогеном, и
(4а-6) пиридила,
(6а) фурила,
(7а) тиенила,
(15а) пиридила, необязательно замещенного одним или более низшим алкилом,
(30а) фуро[2,3-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(31а) фуро[3,2-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо и низшего алкила,
(32а) тиено[2,3-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(33а) тиено[3,2-с]пиридила, необязательно замещенного одним или более оксо,
(40а) изохинолила, необязательно замещенного одним или более оксо, и
(44а) хинолила, необязательно замещенного одним или более оксо.
4. Соединение бензодиазепина, представленное общей формулой (1) или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, которое выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
тригидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 3,3,5-триметил-1-пропил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,5- диэтил-3,3-диметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)пиридин-4-илметиламино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(1-оксо-1H-изохинолин-2-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7Н-фуро[2,3-с]пиридин-6-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид N-метил-N-(2-{пиридин-4-илметил-[3-(1,3,3,5-тетраметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]амино}этил)бензамида,
дигидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-метилбензил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1,3,3,5-тетраметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илэтил)-(хинолин-4-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
тригидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(3-метилпиридин-4-илметил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(2-оксо-2Н-хинолин-1-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7Н-тиено[2,3-с] пиридин-6-ил)этил] пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
4-({[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4] диазепин-7-илокси)пропил]-[2-(1-оксо-1Н-изохинолин-2-ил)этил]амино}метил)бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(1-оксо-1Н-изохинолин-2-ил)этил]тиофен-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-7-(3-{фуран-2-илметил-[2-(1-оксо-1Н-изохинолин-2-ил)этил]амино}пропокси)-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
7-{3-[бензил-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
3-{[[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-(2-пиридин-3-илэтил)амино]метил}бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[(2-пиридин-3-илбензил)-(2-пиридин-3-илэтил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
4-({[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-[2-(7-оксо-7Н-фуро[2,3-с]пиридин-6-ил)этил]амино}метил)бензонитрил,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(7-оксо-7Н-фуро[2,3-с]пиридин-6-ил)этил]-(4-трифторметилбензил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилбензил)-[2-(7-оксо-7Н-фуро[2,3-с]пиридин-6-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(7-оксо-7Н-фуро[2,3-с]пиридин-6-ил)этил]тиофен-2-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(2-метил-4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]пиридин-4-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]пиридин-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{[2-(4-оксо-4Н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]пиридин-3-илметиламино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(2-метил-4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]-(4-метилпиридин-3-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(4-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4Н-фуро[3,2-е]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
1-этил-3,3,5-триметил-7-(3-{(2-метилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4Н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-дион,
дигидрохлорид 1-этил-3,3,5-триметил-7-{3-[[2-(2-метил-4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]-(2-пропилпиридин-3-илметил)амино]пропокси}-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
гидрохлорид N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензолсульфонамида,
дигидрохлорид 7-(3-{(2,6-диметилпиридин-3-илметил)-[2-(4-оксо-4Н-фуро[3,2-с]пиридин-5-ил)этил]амино}пропокси)-1-этил-3,3,5-триметил-1,5-дигидробензо[b][1,4]диазепин-2,4-диона,
гидрохлорид N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-(2-пиридин-3-илэтил)бензамида и
N-[3-(1-этил-3,3,5-триметил-2,4-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-бензо[b][1,4]диазепин-7-илокси)пропил]-N-[2-(1-оксо-1Н-изохинолин-2-ил)этил]бензолсульфонамид.
5. Фармацевтическая композиция для предотвращения и/или лечения аритмии, содержащая соединение бензодиазепина, представленное Формулой (1), или его фармацевтически приемлемую соль по п.1 и фармакологически приемлемый носитель.
6. Соединение бензодиазепина, представленное Формулой (1), или его соль по п.1 для применения в фармацевтической композиции для предотвращения и/или лечения аритмии.
7. Применение соединения бензодиазепина, представленного Формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 в качестве фармацевтической композиции для предотвращения и/или лечения аритмии.
8. Применение соединения бензодиазепина, представленного Формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для получения фармацевтической композиции для предотвращения и/или лечения аритмии.
RU2010138928/04A 2008-02-22 2009-02-20 Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция RU2496775C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-041296 2008-02-22
JP2008041296 2008-02-22
JP2008227368 2008-09-04
JP2008-227368 2008-09-04
PCT/JP2009/053623 WO2009104819A1 (en) 2008-02-22 2009-02-20 Benzodiazepine compound and pharmaceutical composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010138928A RU2010138928A (ru) 2012-03-27
RU2496775C2 true RU2496775C2 (ru) 2013-10-27

Family

ID=40600203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010138928/04A RU2496775C2 (ru) 2008-02-22 2009-02-20 Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция

Country Status (26)

Country Link
US (2) US8338406B2 (ru)
EP (1) EP2254873B1 (ru)
JP (1) JP5355582B2 (ru)
KR (1) KR101332948B1 (ru)
CN (2) CN101952259B (ru)
AR (1) AR070449A1 (ru)
AU (1) AU2009216079B2 (ru)
BR (1) BRPI0908132A2 (ru)
CA (1) CA2715872A1 (ru)
CO (1) CO6300950A2 (ru)
CY (1) CY1115220T1 (ru)
DK (1) DK2254873T3 (ru)
ES (1) ES2494366T3 (ru)
HR (1) HRP20140796T1 (ru)
IL (1) IL207276A (ru)
MX (1) MX2010009269A (ru)
MY (1) MY156226A (ru)
NZ (1) NZ587157A (ru)
PL (1) PL2254873T3 (ru)
PT (1) PT2254873E (ru)
RU (1) RU2496775C2 (ru)
SI (1) SI2254873T1 (ru)
TW (1) TWI413522B (ru)
UA (1) UA103018C2 (ru)
WO (1) WO2009104819A1 (ru)
ZA (1) ZA201005469B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2774273C2 (ru) * 2016-10-21 2022-06-16 Новартис Аг Новые производные нафтиридинона и их применение в лечении аритмии

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY156226A (en) 2008-02-22 2016-01-29 Otsuka Pharma Co Ltd Benzodiazepine compound and pharmaceutical composition
JP5649577B2 (ja) * 2009-08-21 2015-01-07 大塚製薬株式会社 ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，４−ジオン化合物の製造方法
TWI481601B (zh) * 2009-08-21 2015-04-21 Otsuka Pharma Co Ltd 含氮化合物及藥學組成物
JP2012184225A (ja) * 2011-02-18 2012-09-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 医薬組成物
JP6240063B2 (ja) 2011-04-28 2017-11-29 ザ ブロード インスティテュート， インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
AR090037A1 (es) 2011-11-15 2014-10-15 Xention Ltd Derivados de tieno y/o furo-pirimidinas y piridinas inhibidores de los canales de potasio
WO2013072693A1 (en) 2011-11-15 2013-05-23 Xention Limited Thieno [2, 3 - c] pyrazoles for use as potassium channel inhibitors
CA2880117C (en) 2012-07-27 2021-04-06 The Broad Institute, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US9914717B2 (en) 2012-12-20 2018-03-13 The Broad Institute, Inc. Cycloalkenyl hydroxamic acid derivatives and their use as histone deacetylase inhibitors
JOP20190086A1 (ar) * 2016-10-21 2019-04-18 Novartis Ag مشتقات نافثيريدينون جديدة واستخدامها في معالجة عدم انتظام ضربات القلب
EA038455B1 (ru) * 2016-10-26 2021-08-31 Новартис Аг Новые производные нафтиридинона и их применение в лечении аритмии
JP7065951B2 (ja) 2017-09-22 2022-05-12 ジュビラント エピパッド エルエルシー Ｐａｄ阻害剤としての複素環式化合物
WO2019077631A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Jubilant Biosys Limited IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PAD INHIBITORS
EP3707135A1 (en) 2017-11-06 2020-09-16 Jubilant Prodel LLC Pyrimidine derivatives as inhibitors of pd1/pd-l1 activation
IL274762B2 (en) 2017-11-24 2023-10-01 Jubilant Episcribe Llc Novel heterocyclic compounds as prmt5 inhibitors
EP3737362B1 (en) 2018-01-12 2025-10-15 Kdac Therapeutics, Inc. Combination of a selective histone deacetylase 3 (hdac3) inhibitor and an immunotherapy agent for the treatment of cancer
WO2019175897A1 (en) 2018-03-13 2019-09-19 Jubilant Biosys Limited Bicyclic compounds as inhibitors of pd1/pd-l1 interaction/activation

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0296133A (ja) * 1988-10-01 1990-04-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
WO1995014470A1 (en) * 1993-11-22 1995-06-01 Merck & Co., Inc. Methods of treating cardiac arrhythmia
WO1996040655A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 Merck & Co., Inc. Novel n-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,5-benzodiazepin-3y l)-3-amides
RU2004118243A (ru) * 2001-11-13 2006-01-10 3-Дименшенл Фамэсьютикэлс, Инк. (US) Замещенные 1,4-бензодиазепины и их использование для лечения онкологических заболеваний

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133056A (en) 1961-05-15 1964-05-12 May & Baker Ltd N-phenylpiperazine derivatives of tetrahydrobenzodiazepines
US4001408A (en) 1966-12-14 1977-01-04 Roussel-Uclaf Substituted heterocyclic compounds, processes and composition including those
US3984398A (en) 1966-12-14 1976-10-05 Roussel-Uclaf 1,5-Benzodiazepine-2,4-diones
BE707667A (ru) 1966-12-14 1968-06-07
BR9200951A (pt) 1991-03-21 1992-11-17 Hoffmann La Roche Compostos, processo para sua producao,preparacoes farmaceuticas e uso
US5700797A (en) 1995-06-07 1997-12-23 Merck & Co, Inc. N-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-amides
GB0008179D0 (en) 2000-04-05 2000-05-24 Glaxo Group Ltd Chemical process
WO2001010216A1 (en) 1999-08-09 2001-02-15 Merck & Co., Inc. Antiarrhythmic compounds
MXPA05006701A (es) 2002-12-20 2006-03-30 Amgen Inc Moduladores de asma y de inflacion alergica.
TWI329641B (en) 2005-08-31 2010-09-01 Otsuka Pharma Co Ltd (benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, uses of the same and processes for preparing the same
JP4785881B2 (ja) * 2007-02-27 2011-10-05 大塚製薬株式会社 医薬
MY156226A (en) 2008-02-22 2016-01-29 Otsuka Pharma Co Ltd Benzodiazepine compound and pharmaceutical composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0296133A (ja) * 1988-10-01 1990-04-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
WO1995014470A1 (en) * 1993-11-22 1995-06-01 Merck & Co., Inc. Methods of treating cardiac arrhythmia
WO1996040655A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 Merck & Co., Inc. Novel n-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,5-benzodiazepin-3y l)-3-amides
RU2004118243A (ru) * 2001-11-13 2006-01-10 3-Дименшенл Фамэсьютикэлс, Инк. (US) Замещенные 1,4-бензодиазепины и их использование для лечения онкологических заболеваний

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2774273C2 (ru) * 2016-10-21 2022-06-16 Новартис Аг Новые производные нафтиридинона и их применение в лечении аритмии

Also Published As

Publication number Publication date
TW200940067A (en) 2009-10-01
EP2254873A1 (en) 2010-12-01
US8664217B2 (en) 2014-03-04
CN103554088B (zh) 2016-02-24
UA103018C2 (ru) 2013-09-10
AU2009216079B2 (en) 2013-08-22
CN101952259A (zh) 2011-01-19
JP2011512324A (ja) 2011-04-21
CN103554088A (zh) 2014-02-05
HK1145461A1 (en) 2011-04-21
KR20100124781A (ko) 2010-11-29
PL2254873T3 (pl) 2014-10-31
TWI413522B (zh) 2013-11-01
HRP20140796T1 (hr) 2014-10-24
MX2010009269A (es) 2010-09-14
IL207276A0 (en) 2010-12-30
KR101332948B1 (ko) 2014-01-17
US20130040941A1 (en) 2013-02-14
WO2009104819A1 (en) 2009-08-27
EP2254873B1 (en) 2014-06-04
CN101952259B (zh) 2013-07-03
ES2494366T3 (es) 2014-09-15
NZ587157A (en) 2012-05-25
CA2715872A1 (en) 2009-08-27
CY1115220T1 (el) 2017-01-04
JP5355582B2 (ja) 2013-11-27
RU2010138928A (ru) 2012-03-27
DK2254873T3 (da) 2014-06-30
BRPI0908132A2 (pt) 2015-08-04
PT2254873E (pt) 2014-08-29
MY156226A (en) 2016-01-29
ZA201005469B (en) 2011-11-30
IL207276A (en) 2014-11-30
SI2254873T1 (sl) 2014-07-31
AR070449A1 (es) 2010-04-07
US8338406B2 (en) 2012-12-25
US20100331317A1 (en) 2010-12-30
CO6300950A2 (es) 2011-07-21
AU2009216079A1 (en) 2009-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2496775C2 (ru) Соединение бензодиазепина и фармацевтическая композиция
Campiani et al. Pyrroloquinoxaline derivatives as high-affinity and selective 5-HT3 receptor agonists: synthesis, further structure− activity relationships, and biological studies
KR102708936B1 (ko) 유비퀴틴-특이적 프로테아제 1 억제제로서의 퓨리논
US10472342B2 (en) Compounds and compositions for inhibition of FASN
Goel et al. Recent advances in development of imidazo [1, 2-a] pyrazines: synthesis, reactivity and their biological applications
JP4409938B2 (ja) アザインドール
Katritzky et al. Synthesis of heterocycles mediated by benzotriazole. 2. Bicyclic systems
Manetti et al. Identification of a novel pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine able to inhibit cell proliferation of a human osteogenic sarcoma in vitro and in a xenograft model in mice
JP2014511885A5 (ru)
RU2007121768A (ru) Би- и трициклически замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения болезни альцгеймера
TWI239333B (en) Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators
IL268366B2 (en) Viral replication inhibitors
JP2019521090A (ja) ピルビン酸キナーゼ（ｐｋｒ）活性化剤としてのピロロピロール組成物
BRPI0915383B1 (pt) Composto derivado de fenilimidazol e sua composição farmacêutica
Bhoi et al. Synthetic strategies for fused benzothiazoles: past, present, and future
WO2004050659A1 (en) Novel compounds as pharmaceutical agents
RU2012110553A (ru) Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция
RU2015124917A (ru) Новые бициклические фенилпиридины/пиразины для лечения рака
CN102388055A (zh) 咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物
JP4890446B2 (ja) ドーパミンｄ３受容体に対してアフィニティーを有する化合物およびその使用
Funt et al. Synthesis of pyrrolotriazoloisoquinoline frameworks by intramolecular Cu-mediated or free radical arylation of triazoles
RU2005138546A (ru) 2-имидазобензотиазолы, как лиганды аденозинового рецептора
Dawood et al. Recent advances on the synthesis of azoles, azines and azepines fused to benzimidazole
RS20100123A (sr) Azaindoli
CN105025899A (zh) 具有A2A拮抗剂性质的杂二环取代的-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170221