RU2485098C1

RU2485098C1 - Solvent composition based on organic sulphoxide with masked odour

Info

Publication number: RU2485098C1
Application number: RU2012107552/04A
Authority: RU
Inventors: Поль-Гийом Шмитт; Бернар Монгийон; Мелани ВОТРЕН
Original assignee: Аркема Франс
Priority date: 2009-07-31
Filing date: 2010-07-29
Publication date: 2013-06-20

Abstract

FIELD: chemistry.

SUBSTANCE: invention relates to solvent compositions which contain at least one organic sulphoxide of general formula (1):

, where X, Y, R, R' are given in claim 1, by adding to said organic sulphoxide at least one odour masking agent which contains at least one compound selected from monoesters, di- or triesters, alcohols, ketones, aldehydes and terpenes.

EFFECT: obtaining a solvent composition.

24 cl, 2 tbl, 3 ex

Description

Настоящее изобретение относится к области органических сульфидов и более конкретно сульфоксидов алкила или диалкила и, в частности, диметилсульфоксида (или ДМСО).The present invention relates to the field of organic sulfides and, more particularly, alkyl or dialkyl sulfoxides and, in particular, dimethyl sulfoxide (or DMSO).

Хорошо известно, что органические сульфиды обладают главным образом сильным, неприятным, даже агрессивным запахом. Органические сульфоксиды, в частности, ДМСО, могут обладать менее агрессивным запахом, но тем не менее в зависимости от концентрации примесей этот запах может быть неприятным и отталкивающим для конечного пользователя.It is well known that organic sulfides possess mainly a strong, unpleasant, even aggressive odor. Organic sulfoxides, in particular DMSO, may have a less aggressive odor, but nevertheless, depending on the concentration of impurities, this smell can be unpleasant and repulsive to the end user.

До настоящего времени этот недостаток не представлял собой реальную проблему, т.к. органические сульфоксиды и, в частности, ДМСО главным образом использовались в малых количествах, чаще всего в композициях, например, фармацевтических, косметических, фитогигиенических и прочих. Такие композиции содержат несколько других компонентов, часто являющихся значительно более пахучими, даже неприятно пахнущими, запахи которых обычно маскируют растворителями, отдушками, ароматическими веществами и т.д. Таким образом, недостатки, связанные с запахом органических сульфоксидов, до настоящего времени не являлись реальной проблемой, с которой мог сталкиваться специалист.To date, this drawback has not been a real problem, because organic sulfoxides and, in particular, DMSO were mainly used in small quantities, most often in compositions, for example, pharmaceutical, cosmetic, phytohygienic and others. Such compositions contain several other components, often being significantly more odorous, even unpleasantly smelling, whose smells are usually masked by solvents, fragrances, aromatic substances, etc. Thus, the disadvantages associated with the smell of organic sulfoxides, until now, were not a real problem that a specialist could face.

Тем не менее, органические сульфоксиды и, в частности, ДМСО, в настоящее время могут находить другие применения, развитие которых может затрудняться в связи с их запахами. Действительно, в результате программной замены токсичных растворителей, таких, например, как N-метилпирролидон (NMP), N,N-диметилформамид (DMF) или метиленхлорид, органические сульфоксиды и в частности, ДМСО, являются растворителями, которые выбирают благодаря их свойствам, а именно слабой токсичности и высокой растворяющей способности.However, organic sulfoxides and, in particular, DMSO, can currently find other applications, the development of which may be difficult due to their smells. Indeed, as a result of the software replacement of toxic solvents, such as, for example, N-methylpyrrolidone (NMP), N, N-dimethylformamide (DMF) or methylene chloride, organic sulfoxides and in particular DMSO are solvents that are selected due to their properties, and namely low toxicity and high dissolving ability.

Таким образом, для использования органических сульфоксидов в качестве растворителя следует решить проблему запахов, присущих этим продуктам. В настоящее время заявителем было обнаружено, что можно маскировать, одорировать органические сульфоксиды, применяемые в качестве растворителей, с тем, чтобы их можно было использовать без препятствия, которым являются запахи, присущие указанным оксидам, сохраняя при этом свойства растворителя, присущие этим органическим сульфоксидам.Thus, in order to use organic sulfoxides as a solvent, the problem of odors inherent in these products should be solved. Currently, the applicant has found that it is possible to mask, odorize organic sulfoxides used as solvents, so that they can be used without obstruction, which are the odors inherent in these oxides, while preserving the solvent properties inherent in these organic sulfoxides.

Таким образом, объектом изобретения является композиция растворителя, содержащая:Thus, an object of the invention is a solvent composition containing:

а) по меньшей мере 50% и предпочтительно по меньшей мере 70%, наиболее предпочтительно по меньшей мере 80% масс. по меньшей мере одного органического сульфоксида общей формулы (1):a) at least 50% and preferably at least 70%, most preferably at least 80% of the mass. at least one organic sulfoxide of the general formula (1):

(1)

(one)

в которойwherein

- X и Y, одинаковые или разные, выбирают, независимо один от другого, из кислорода, серы, -SO-, -SO₂-, -NH- и -NR''-;- X and Y, the same or different, are selected, independently from one another, from oxygen, sulfur, -SO-, -SO ₂ -, -NH- and -NR ''-;

- а и b, одинаковые или разные, обозначают, независимо один от другого, 0 или 1; n равно 1 или 2;- a and b, identical or different, denote, independently of one another, 0 or 1; n is 1 or 2;

- R, R' и R'', одинаковые или разные, выбирают, независимо один от другого, из линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, линейного или разветвленного алкенильного радикала, содержащего от 2 до 12 атомов углерода, и арильного радикала, содержащего от 6 до 10 атомов углерода, при этом R, R' и R'' могут замещаться радикалами, выбранными из алкила, алкенила, арила, галогена и возможно могут содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из O, S, N, P и Si; при этом R и R' могут, кроме того, образовывать вместе с атомами, с которыми они связаны, циклическую углеводородную структуру и возможно содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из O, S и N, причем указанная циклическая структура содержит в целом 5, 6, 7, 8 или 9 вершин; - R, R 'and R ", identical or different, are selected, independently from one another, from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 2 to 12 carbon atoms, and an aryl radical containing from 6 to 10 carbon atoms, wherein R, R ′ and R ″ may be replaced by radicals selected from alkyl, alkenyl, aryl, halogen and possibly may contain one or more heteroatoms selected from O, S, N, P and Si; wherein R and R 'can, in addition, form, together with the atoms to which they are bonded, a cyclic hydrocarbon structure and possibly contain one or more heteroatoms selected from O, S and N, wherein said cyclic structure contains a total of 5, 6 , 7, 8 or 9 peaks;

b) от нескольких м.д., преимущественно от 10 м.д. до 2%, предпочтительно от 10 м.д. до 1% масс. по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного агента, маскирующего запах, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из сложных моноэфиров, сложных диэфиров и/или триэфиров, спиртов, альдегидов, кетонов и терпенов.b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1% of the mass. in relation to the total weight of the composition of at least one odor masking agent containing at least one compound selected from monoesters, diesters and / or triesters, alcohols, aldehydes, ketones and terpenes.

Количество маскирующего агента (композиция b) может изменяться в широких пределах, указанных выше, в зависимости от целевого эффекта, интенсивности маскируемого запаха, соответствующих остаточных количеств различных примесей, которые могут присутствовать в одном (нескольких) компоненте(компонентах) а), указанных выше, и других.The amount of masking agent (composition b) can vary within a wide range of the above, depending on the target effect, the intensity of the masked odor, the corresponding residual amounts of various impurities that may be present in one (several) component (s) a) above and others.

Количества маскирующего агента, меньше нескольких м.д., могут быть слишком малыми для получения требуемого эффекта. Количества маскирующего агента, превышающие 2%, могут иметь негативные последствия в зависимости от целевых применений органических сульфоксидов в качестве растворителей.Amounts of masking agent, less than a few ppm, may be too small to obtain the desired effect. Amounts of masking agent in excess of 2% can have negative consequences depending on the intended use of organic sulfoxides as solvents.

Предпочтительно и без ограничения содержание маскирующего агента(-ов) b) составляет от 0,001% до 0,2% масс. по отношению к общей массе композиции, предпочтительно от 100 м.д. до 1000 м.д., например, примерно 500 м.д. масс.Preferably and without limitation, the content of masking agent (s) b) is from 0.001% to 0.2% of the mass. in relation to the total weight of the composition, preferably from 100 ppm up to 1000 ppm, for example, about 500 ppm mass

В описании настоящего изобретения проценты являются весовыми, если не указано иное. Если не указано иное, «м.д.» означает миллионную весовую долю. Под «арильным радикалом» понимают ароматический углеводородный радикал, предпочтительно выбранный из фенила и нафтила. Предпочтительно, арильный радикал является фенильным радикалом.In the description of the present invention, the percentages are by weight, unless otherwise indicated. Unless otherwise indicated, “ppm” means the millionth weight fraction. By “aryl radical” is meant an aromatic hydrocarbon radical, preferably selected from phenyl and naphthyl. Preferably, the aryl radical is a phenyl radical.

В соответствии с предпочтительным аспектом настоящего изобретения компонент а) соответствует формуле (1), в которой а обозначает 0 и -(Y)_b- обозначает -(S)_x-, где х обозначает 0 или 1, предпочтительно 0. Также предпочтительными являются компоненты а) формулы (1), в которых радикалы R и R' являются одинаковыми и выбираются независимо один от другого из линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, линейного или разветвленного алкенильного радикала, содержащего от 2 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, и арильного радикала, предпочтительно фенильного радикала.According to a preferred aspect of the present invention, component a) corresponds to formula (1) in which a is 0 and - (Y) _b is - (S) _x -, where x is 0 or 1, preferably 0. Also components are preferred a) formulas (1) in which the radicals R and R 'are the same and are independently selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 12 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, linear or branched lkenilnogo radical containing from 2 to 12 carbon atoms, preferably from 2 to 6 carbon atoms, preferably from 2 to 4 carbon atoms and the aryl radical is preferably the phenyl radical.

В соответствии с другим предпочтительным аспектом из компонентов а) формулы (1), указанной выше, предпочтительными являются те, в которых а и b обозначают каждый 1, и Х и Y независимо выбраны из кислорода, серы, -NR- и -NR''-.In accordance with another preferred aspect of the components a) of formula (1) above, preferred are those in which a and b are each 1, and X and Y are independently selected from oxygen, sulfur, —NR— and —NR ″ -.

В соответствии с вариантом осуществления компонент а), используемый в композиции по настоящему изобретению, является органическим сульфоксидом, полученным любым известным способом, или коммерчески доступным, и предпочтительно с ограниченным содержанием летучих примесей. Такие примеси представляют собой, например, и в частности, если соединение а) является ДМСО, диметилсульфид (ДМС), диметилдисульфид (ДМДС) и/или бис(метилтио)метан, также известный под названием 2,4-дитиапентан (ВМТМ).According to an embodiment, component a) used in the composition of the present invention is an organic sulfoxide obtained by any known method, or commercially available, and preferably with a limited content of volatile impurities. Such impurities are, for example, and in particular if compound a) is DMSO, dimethyl sulfide (DMS), dimethyl disulfide (DMDS) and / or bis (methylthio) methane, also known as 2,4-dithiapentane (BMTM).

Пригодным может являться любой известный специалисту способ, предназначенный для удаления или по меньшей мере уменьшения содержания упомянутых выше летучих примесей, из которых можно назвать без ограничения перегонку, кристаллизацию, выпаривание в потоке инертного газа, такого как азот, воздух, и другие.Any method known to a person skilled in the art can be suitable for removing or at least reducing the content of the above-mentioned volatile impurities, from which distillation, crystallization, evaporation in an inert gas such as nitrogen, air, and others can be mentioned without limitation.

В случае ДМСО содержание примесей, таких как ДМС, ДМДС и/или ВМТМ, должно преимущественно составлять меньше 100 м.д., предпочтительно меньше 50 м.д., еще предпочтительнее меньше 10 м.д. каждой из примесей, взятых отдельно.In the case of DMSO, the content of impurities such as DMS, DMDS and / or BMTM should preferably be less than 100 ppm, preferably less than 50 ppm, even more preferably less than 10 ppm. each of the impurities taken separately.

В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления компонент а) композиции по настоящему изобретению соответствует формуле (1'):According to a preferred embodiment, component a) of the composition of the present invention corresponds to formula (1 '):

(1')

(one')

в которой R выбирают из линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, линейного или разветвленного алкенильного радикала, содержащего от 2 до 4 атомов углерода, и арильного радикала, предпочтительно фенила, n равно 1 или 2; х обозначает 0 или 1; R' выбирают из линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, линейного или разветвленного алкениленового радикала, содержащего от 2 до 4 атомов углерода, и арильного радикала, предпочтительно фенила.in which R is selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 2 to 4 carbon atoms, and an aryl radical, preferably phenyl, n is 1 or 2; x is 0 or 1; R 'is selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenylene radical containing from 2 to 4 carbon atoms, and an aryl radical, preferably phenyl.

В соответствии с наиболее предпочтительным вариантом осуществления компонент а) композиции по настоящему изобретению соответствует формуле (1а):According to a most preferred embodiment, component a) of the composition of the present invention corresponds to formula (1a):

(1a)

в которой R и R', одинаковые или разные, выбирают из линейного или разветвленного алкильного радикала, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, линейного или разветвленного алкенильного радикала, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, и фенильного радикала, n равно 1 или 2; х равно 0.in which R and R ', identical or different, are selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, and a phenyl radical, n is 1 or 2 ; x is 0.

Предпочтительно компонентом а) формулы (1а) является ДМСО.Preferably, component a) of formula (1a) is DMSO.

По изобретению маскировка запаха органического сульфоксида формул (1), (1') или (1а), описанных выше, осуществляется путем добавления к указанному оксиду композиции, определенной выше в пункте b).According to the invention, the odor masking of the organic sulfoxide of the formulas (1), (1 ′) or (1a) described above is masked by adding to the said oxide the composition defined in paragraph b) above.

Преимущество настоящего изобретения заключается в маскировке неприятного запаха по меньшей мере одного органического сульфоксида без химического изменения его природы. Так, настоящим изобретением предлагается композиция, содержащая а) преобладающее количество по меньшей мере одного органического сульфоксида формул (1), (1') или (1а), описанных выше, к которому добавляют небольшое количество композиции b), маскирующей неприятный запах компонента а).An advantage of the present invention is to mask the unpleasant odor of at least one organic sulfoxide without chemically altering its nature. Thus, the present invention provides a composition comprising a) a predominant amount of at least one organic sulfoxide of the formulas (1), (1 ′) or (1a) described above, to which a small amount of composition b) is added to mask the unpleasant odor of component a) .

Композицию с замаскированным запахом по настоящему изобретению можно получить любым известным способом путем простой комбинации по меньшей мере одного компонента а) с по меньшей мере одной композицией b), маскирующей запах. Например, можно добавить по меньшей мере одну композицию b) к по меньшей мере одному компоненту а) или, наоборот, возможно в условиях перемешивания и/или возможно при нагревании. В общем, может применяться любой известный способ смешивания и/или нагревания.The odor masked composition of the present invention can be obtained by any known method by simply combining at least one component a) with at least one odor masking composition b). For example, you can add at least one composition b) to at least one component a) or, conversely, possibly under stirring conditions and / or possibly when heated. In general, any known method of mixing and / or heating may be used.

Получение композиции по изобретению можно, например, осуществлять при атмосферном давлении, при температуре от 0°С до 100°С, предпочтительно от комнатной температуры до примерно 80°С. Получение можно также осуществлять под давлением или в условиях пониженного давления в температурных приделах, указанных выше.Obtaining the composition according to the invention can, for example, be carried out at atmospheric pressure, at a temperature from 0 ° C to 100 ° C, preferably from room temperature to about 80 ° C. The preparation can also be carried out under pressure or under reduced pressure in the temperature aisles indicated above.

Время, требующееся для получения композиции с замаскированным запахом, изменяется в зависимости от природы и количества одного или нескольких компонентов а) и одной или нескольких композиций b), но также в зависимости от выбранных температуры и давления. Как правило, это время соответствует времени, необходимому для получения однородной смеси с ожидаемым эффектом маскировки запаха одного или нескольких компонентов а); оно обычно составляет от нескольких секунд до нескольких минут, даже одного или нескольких часов.The time required to obtain a composition with a masked odor varies depending on the nature and amount of one or more components a) and one or more compositions b), but also depending on the selected temperature and pressure. As a rule, this time corresponds to the time required to obtain a homogeneous mixture with the expected effect of masking the odor of one or more components a); it usually ranges from a few seconds to several minutes, even one or several hours.

Указанный выше способ получения можно осуществлять периодически (способ “batch”) или непрерывно.The above production method can be carried out periodically (batch method) or continuously.

Как указано выше, агент, маскирующий запах b), содержит одно или несколько соединений, выбранных из:As indicated above, the odor masking agent b) contains one or more compounds selected from:

b1) сложных моноэфиров;b1) monoesters;

b2) сложных ди и/или триэфиров;b2) di and / or triesters;

b3) спиртов, преимущественно моноспитров, содержащих от 1 до 30 атомов углерода, предпочтительно от 6 до 20 атомов углерода, более предпочтительно от 8 до 11 атомов углерода, причем указанные атомы углерода образуют линейную или разветвленную цепочку, возможно содержащую одну или несколько ненасыщенных связей в виде одной или нескольких двойных связей и возможно содержащую 5-ти или 6-тичленную циклическую структуру, насыщенную или полностью или частично ненасыщенную;b3) alcohols, mainly mono-spits, containing from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 6 to 20 carbon atoms, more preferably from 8 to 11 carbon atoms, said carbon atoms forming a linear or branched chain, possibly containing one or more unsaturated bonds in in the form of one or more double bonds and possibly containing a 5 or 6-membered cyclic structure, saturated or fully or partially unsaturated;

b4) альдегидов и/или кетонов, в частности, альдегидов и/или кетонов формулы R^a-CO-R^b, в которой R^a обозначает углеводородную цепочку, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, линейную или разветвленную, возможно содержащую одну или несколько ненасыщенных связей в виде одной или нескольких двойных связей, и R^b обозначает атом водорода, циклическую углеводородную цепочку или линейную или разветвленную углеводородную цепочку, возможно, но предпочтительно замещенную циклической структурой, при этом R^b содержит от 6 до 12 атомов углерода, при этом возможно содержит одну или несколько ненасыщенных связей в виде одной или нескольких двойных связей и возможно замещен одной или несколькими гидроксильными группами; иb4) aldehydes and / or ketones, in particular aldehydes and / or ketones of the formula R ^a -CO-R ^b , in which R ^a denotes a hydrocarbon chain containing from 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, possibly containing one or more unsaturated bonds in the form of one or more double bonds, and R ^b denotes a hydrogen atom, a cyclic hydrocarbon chain or a linear or branched hydrocarbon chain, possibly but preferably substituted by a cyclic structure, while R ^b contains from 6 to 12 carbon atoms, while it contains one or more unsaturated bonds in the form of one or more double bonds and is possibly substituted by one or more hydroxyl groups; and

b5) терпенов.b5) terpenes.

В качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров сложных моноэфиров, упомянутых в пункте b1), можно назвать эфиры насыщенных или ненасыщенных С₂-С₂₀-кислот, такие как ацетаты, пропионаты, бутираты, метилбутираты, пентаноаты, гексаноаты, гептаноаты, капроаты, олеаты, линолеаты, линоленаты этила, пропила, бутила, пентила, 2-метилбутила, изоамила, гексила, бензила, фенилэтила, ментила, карвила и других, а также их смеси.As illustrative, but not limiting examples of the monoesters mentioned in b1), esters of saturated or unsaturated C ₂ -C ₂₀ acids, such as acetates, propionates, butyrates, methyl butyrates, pentanoates, hexanoates, heptanoates, caproates, oleates, linoleates, linoleates of ethyl, propyl, butyl, pentyl, 2-methylbutyl, isoamyl, hexyl, benzyl, phenylethyl, menthyl, carville and others, as well as mixtures thereof.

Наиболее предпочтительными являются ацетат изоамила, ацетат гексила, бутират 2-метилбутила, бутират изоамила, ацетат бензила, ацетат фенилэтила и смеси этих соединений.Most preferred are isoamyl acetate, hexyl acetate, 2-methylbutyl butyrate, isoamyl butyrate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, and mixtures of these compounds.

В качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров сложных ди- и/или триэфиров b2) можно назвать ортофталаты, такие как ортофталат диэтила; цитраты, такие как цитрат триэтила; и/или малонаты, такией как малонат диэтила.Orthophthalates, such as diethyl orthophthalate, may be mentioned as illustrative but not limiting examples of b2) di- and / or triesters; citrates such as triethyl citrate; and / or malonates, such as diethyl malonate.

В качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров указанных выше спиртов b3) можно назвать предпочтительно моноспирты, гидроксильная функциональная группа которых предпочтительно связана с атомом углерода sp². Следует отметить, что гидроксильная функциональная группа также может быть связана с атомом углерода, включенным в циклическую структуру, как указано выше.As illustrative, but not limiting examples of the above alcohols b3), mention may preferably be made of mono alcohols, the hydroxyl functional group of which is preferably bound to the carbon atom sp ² . It should be noted that the hydroxyl functional group can also be linked to a carbon atom included in the cyclic structure, as described above.

Спирты b3), которые можно использовать в составе агента, маскирующего запах, и которые определены выше, преимущественно и в качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров, выбирают из ментола, нео-ментола, фенилэтилового спирта, бензилового спирта, цитронеллола, дигидромирценола, дигидротерпинеола, диметола, этиллиналола, гераниола, линалола, тетрагидролиналола, тетрагидромирценола, нерола и других, а также смесей двух или нескольких из них.Alcohols b3), which can be used as part of an odor masking agent and which are defined above, mainly and as illustrative, but not limiting examples, are selected from menthol, neo-menthol, phenylethyl alcohol, benzyl alcohol, citronellol, dihydromyrceneol, dihydroterpineol, dimethol ethylninalol, geraniol, linalol, tetrahydrolinolol, tetrahydromyrzenol, nerol and others, as well as mixtures of two or more of them.

В качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров альдегидов и кетонов, указанных в пункте b4), можно предпочтительно назвать пропиональдегид, бутиральдегид, валеральдегид, капральдегид, бензальдегид, гераниал, нерал, цитронеллал и главным образом альдегиды, содержащие углеводородные группы, содержащие одну или несколько ненасыщенных связей олефинового типа, ментон, изоментон, 1,8-цинеол, аскаридол, флавонон, дамасконы, дамасценоны, иононы, иризоны, метилиононы, фрамбинон (n CAS 5471-51-2) и другие, а также смеси двух или нескольких из них в любых пропорциях.As illustrative but not limiting examples of the aldehydes and ketones referred to in b4), propionaldehyde, butyraldehyde, valeraldehyde, corporaldehyde, benzaldehyde, geranial, neral, citronella and mainly aldehydes containing hydrocarbon groups containing one or more unsaturated bonds can preferably be mentioned. olefin type, menton, isomenton, 1,8-cineole, ascaridol, flavonone, damascones, damascenones, ionones, irises, methylionones, frambinon (n CAS 5471-51-2) and others, as well as mixtures of two or more of them in l proportions.

В качестве иллюстрирующих, но неограничивающих примеров терпенов, указанных в пункте b5), можно, например, назвать терпинены, мирцен, лимонен, терпинолен, пинены, сабинен, камфен и другие, смеси двух или нескольких из них, а также эфирные масла на основе терпенов, в частности, те, которые содержат эти ингредиенты.Illustrative but non-limiting examples of terpenes referred to in b5) are, for example, terpinenes, myrcene, limonene, terpinolene, pinene, sabinene, camphene and others, mixtures of two or more of them, as well as terpene-based essential oils in particular those containing these ingredients.

Кроме того, агент, маскирующий запах b), пригодный в рамках настоящего изобретения, может содержать в малых количествах другие агенты (ароматические вещества), обычно применяемые в области парфюмерии.In addition, the odor masking agent b) suitable in the framework of the present invention may contain small amounts of other agents (aromatic substances) commonly used in the field of perfumery.

Композиция b), предназначенная для маскировки запаха органических сульфидов, такая как описана выше, может в случае необходимости дополнительно содержать одну или несколько добавок, обычно используемых в этой области. Такие добавки можно, например, и без ограничения выбирать из растворителей, пигментов, красителей, консервантов, биоцидов и других.Composition b) intended to mask the smell of organic sulfides, such as described above, may optionally further contain one or more additives commonly used in this field. Such additives can, for example, and without limitation be selected from solvents, pigments, dyes, preservatives, biocides and others.

Наиболее предпочтительными примерами растворителей являются спирты, простые эфиры, сложные эфиры и гликоли. Наиболее предпочтительно растворитель выбирают из диэтилфталата, этиленгликоля, пропиленгликоля, диэтиленгликоля, дипропиленгликоля, полиэтиленгликолей, полипропиленгликолей и их смесей и еще более предпочтительно из диэтилфталата, дипропиленгликоля и их смесей.The most preferred examples of solvents are alcohols, ethers, esters and glycols. Most preferably, the solvent is selected from diethyl phthalate, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycols, polypropylene glycols and mixtures thereof, and even more preferably from diethyl phthalate, dipropylene glycol and mixtures thereof.

Следует понимать, что сложные моно-, ди- или триэфиры, присутствующие в композиции b) агента, маскирующего запах, в качестве компонентов b1) и/или b2) могут также иметь функции растворителей, определенных выше.It should be understood that the mono-, di- or triesters present in the composition b) of the odor masking agent as components b1) and / or b2) may also have the functions of solvents as defined above.

В соответствии с предпочтительным аспектом агент, маскирующий запах, используемый в композиции по настоящему изобретению, выбирают из агентов, маскирующих запахи, которые содержат:In accordance with a preferred aspect, the odor masking agent used in the composition of the present invention is selected from odor masking agents that contain:

- по меньшей мере один компонент b1);at least one component b1);

- по меньшей мере один компонент b1) и по меньшей мере один компонент b2);at least one component b1) and at least one component b2);

- по меньшей мере один компонент b1) и по меньшей мере один компонент b3);at least one component b1) and at least one component b3);

- по меньшей мере один компонент b1) и по меньшей мере один компонент b4);at least one component b1) and at least one component b4);

- по меньшей мере один компонент b1) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b1) and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b3);at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b3);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b4);at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b4);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b4);at least one component b1), at least one component b3) and at least one component b4);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b1), at least one component b3), and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b4);at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b4);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3), по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b2),at least one component b2),

- по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b3),at least one component b2) and at least one component b3),

- по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b4),at least one component b2) and at least one component b4),

- по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b5),at least one component b2) and at least one component b5),

- по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b4);at least one component b2), at least one component b3) and at least one component b4);

- по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b2), at least one component b3) and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b2), at least one component b4) and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3), по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5);at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5);

- по меньшей мере один компонент b3),at least one component b3),

- по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b4),at least one component b3) and at least one component b4),

- по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b5),at least one component b3) and at least one component b5),

- по меньшей мере один компонент b3), по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5),at least one component b3), at least one component b4) and at least one component b5),

- по меньшей мере один компонент b4),at least one component b4),

- по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5) иat least one component b4) and at least one component b5) and

- по меньшей мере один компонент b5).at least one component b5).

В соответствии с более предпочтительным аспектом агент, маскирующий запах, используемый в композиции по настоящему изобретению, выбирают из агентов, маскирующих запахи, которые содержат:In a more preferred aspect, the odor masking agent used in the composition of the present invention is selected from odor masking agents that contain:

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b3),at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b3),

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b4),at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b4),

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2) и по меньшей мере один компонент b5),at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b5),

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b4),at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b4),

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3) и по меньшей мере один компонент b5) иat least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b5), and

- по меньшей мере один компонент b1), по меньшей мере один компонент b2), по меньшей мере один компонент b3), по меньшей мере один компонент b4) и по меньшей мере один компонент b5).at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5).

Как указано выше, композиция по настоящему изобретению содержит по меньшей мере одну композицию агента, маскирующего запах b), причем указанный агент содержит от 1% до 40%, предпочтительно от 2% до 35%, более предпочтительно от 5% до 30% масс. по отношению к общей массе композиции b) по меньшей мере одного сложного моноэфира, указанного в пункте b1).As indicated above, the composition of the present invention contains at least one composition of an odor masking agent b), said agent comprising from 1% to 40%, preferably from 2% to 35%, more preferably from 5% to 30% by weight. in relation to the total weight of the composition b) of at least one monoester specified in paragraph b1).

Композиция агента, маскирующего запах b), также содержит по меньшей мере один сложный ди- и/или триэфир b2) в количестве от 10% до 70% масс., предпочтительно от 15% до 65% масс., более предпочтительно от 20% до 60% масс. по отношению к общей массе композиции b).The composition of the odor masking agent b) also contains at least one di- and / or triester b2) in an amount of from 10% to 70% by weight, preferably from 15% to 65% by weight, more preferably from 20% to 60% of the mass. in relation to the total weight of the composition b).

Агент, маскирующий запах b), также содержит от 1% до 30%, предпочтительно от 5% до 25% масс. по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного спирта b3).The odor masking agent b) also contains from 1% to 30%, preferably from 5% to 25% of the mass. in relation to the total weight of the composition of at least one alcohol b3).

Количество альдегида(-ов) или кетона(-ов), указанных в пункте b4), преимущественно составляет от 0,5% до 20%, предпочтительно от 1% до 10% масс. по отношению к общей массе композиции.The amount of aldehyde (s) or ketone (s) specified in paragraph b4) is preferably from 0.5% to 20%, preferably from 1% to 10% of the mass. in relation to the total weight of the composition.

Агент, маскирующий запах, может также содержать до 20%, предпочтительно от 1% до 10% масс. по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного терпена, указанного в b5).The odor masking agent may also contain up to 20%, preferably from 1% to 10% of the mass. in relation to the total weight of the composition of at least one terpene specified in b5).

В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления агент, маскирующий запах, b) содержит:According to a preferred embodiment, the odor masking agent b) comprises:

b1) от 1% до 40% масс. по меньшей мере одного сложного моноэфира;b1) from 1% to 40% of the mass. at least one monoester;

b2) от 10% до 70% масс. по меньшей мере одного сложного ди- и/или триэфира;b2) from 10% to 70% of the mass. at least one diester and / or triester;

b3) от 1% до 30% по меньшей мере одного спирта;b3) from 1% to 30% of at least one alcohol;

b4) от 0,5% до 20% по меньшей мере одного альдегида или кетона формулы R^a-CO-R^b, в которой R^a обозначает углеводородную цепочку, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, линейную или разветвленную, возможно содержащую одну или несколько ненасыщенных связей в виде одной или нескольких двойных связей, и R^b обозначает атом водорода, циклическую углеводородную цепочку или линейную или разветвленную углеводородную цепочку, возможно, но предпочтительно замещенную циклической структурой, при этом R^b содержит от 6 до 12 атомов углерода, при этом возможно содержит одну или несколько ненасыщенных связей в виде одной или нескольких двойных связей и возможно замещен одной или несколькими гидроксильными группами; иb4) from 0.5% to 20% of at least one aldehyde or ketone of the formula R ^a —CO — R ^b in which R ^a denotes a hydrocarbon chain containing from 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, possibly containing one or several unsaturated bonds in the form of one or more double bonds, and R ^b denotes a hydrogen atom, a cyclic hydrocarbon chain or a linear or branched hydrocarbon chain, possibly but preferably substituted by a cyclic structure, while R ^b contains from 6 to 12 carbon atoms, while maybe soda INH one or more unsaturations in the form of one or more double bonds and optionally substituted by one or more hydroxyl groups; and

b5) возможно до 20% по меньшей мере одного терпена.b5) possibly up to 20% of at least one terpene.

Типичная композиция агента, маскирующего запах, пригодная для органических сульфоксидов по настоящему изобретению содержит по массе:A typical composition of an odor masking agent suitable for the organic sulfoxides of the present invention contains, by weight:

- от 5% до 30% масс. по меньшей мере одного сложного моноэфира b1), выбранного из изоамилацетата, метил-2-бутирата этила, изо-амила бутирата, фенилэтилацетата, этилкапроата, бензилацетата, гексилацетата и их смесей;- from 5% to 30% of the mass. at least one monoester b1) selected from isoamyl acetate, ethyl 2-butyrate, iso-amyl butyrate, phenylethyl acetate, ethyl caproate, benzyl acetate, hexyl acetate and mixtures thereof;

- от 20% до 60% масс. по меньшей мере одного сложного ди- и/или триэфира b2), выбранного (-ных) из орто-фталатов, таких как диэтила ортофталат; цитратов, таких как триэтилцитрат и малонатов, таких как диэтила малонат и их смесей;- from 20% to 60% of the mass. at least one di- and / or triester b2) selected from orthophthalates, such as diethyl orthophthalate; citrates such as triethyl citrate and malonates such as diethyl malonate and mixtures thereof;

- от 5% до 25% по меньшей мере одного спирта, предпочтительно по меньшей мере двух спиртов, предпочтительно по меньшей мере трех спиртов, таких как описаны выше в b3);from 5% to 25% of at least one alcohol, preferably at least two alcohols, preferably at least three alcohols, such as those described above in b3);

- от 1% до 10% по меньшей мере одного кетона, предпочтительно по меньшей мере двух кетонов, предпочтительно по меньшей мере трех кетонов, таких как описаны выше в b4); - from 1% to 10% of at least one ketone, preferably at least two ketones, preferably at least three ketones, such as those described above in b4);

- от 1% до 10% по меньшей мере одного, предпочтительно по меньшей мере двух, предпочтительно смеси терпенов, указанных выше в b5).- from 1% to 10% of at least one, preferably at least two, preferably a mixture of terpenes mentioned above in b5).

Эта композиция, далее в настоящем тексте обозначенная C_i, наиболее пригодна для маскировки запаха, для улучшения запаха органических сульфоксидов, и в частности ДМСО.This composition, hereinafter referred to as C _i , is most suitable for masking odors, for improving the smell of organic sulfoxides, and in particular DMSO.

Типичный, но не ограничивающий пример такой композиции C_i, приведен ниже, в ней каждый из компонентов содержит одно, несколько, даже все перечисленные соединения:A typical, but not limiting example of such a composition C _i is given below, in it each of the components contains one, several, even all of the listed compounds:

Компонент b1) 16,00%Component b1) 16.00%

содержащий бензилацетат, гексилацетат, изоамилацетат, фенилэтилацетат, этилкапроат, этила метил-2-бутиратcontaining benzyl acetate, hexyl acetate, isoamyl acetate, phenylethyl acetate, ethyl caproate, ethyl methyl 2-butyrate

Компонент b3)Component b3)

содержащий фенилэтиловый спирт, цитронеллол, гераниол, линалол, цис-3-гексенол 20,60%containing phenylethyl alcohol, citronellol, geraniol, linalol, cis-3-hexenol 20.60%

Компонент b4)Component b4)

содержащий 1-(4-гидроксифенил)бутан-3-он, альфа-иризон 4,50%containing 1- (4-hydroxyphenyl) butan-3-one, alpha-irison 4.50%

Компонент b5)Component b5)

апельсиновые терпены 7,00%orange terpenes 7.00%

ДругиеOther

содержащие цитрал, этилмалтол, этилметилфенилглицидат 1,90%containing citral, ethyl maltol, ethyl methyl phenyl glycidate 1.90%

Компонент b2)Component b2)

содержащий диэтилмалонат, диэтилфталат в количестве до 100,00%containing diethyl malonate, diethyl phthalate in an amount of up to 100.00%

Эти композиции маскирующих агентов для органических сульфоксидов, используемых в качестве растворителя, приведены в качестве примеров и не ограничивают потенциальное разнообразие композиций, обеспечиваемое настоящим изобретением, определяемым при помощи прилагаемой формулы изобретения.These masking agent compositions for organic sulfoxides used as a solvent are provided as examples and do not limit the potential variety of compositions provided by the present invention as defined by the appended claims.

В соответствии с другим аспектом настоящее изобретение относится к композиции растворителя, содержащей:In accordance with another aspect, the present invention relates to a solvent composition comprising:

а) от 50% до 95%, предпочтительно от 70% до 90%, наиболее предпочтительно примерно 80% масс/ по меньшей мере одного органического сульфоксида общей формулы (1), такой как определена выше;a) from 50% to 95%, preferably from 70% to 90%, most preferably about 80% by weight / of at least one organic sulfoxide of the general formula (1), as defined above;

b) от нескольких м.д., преимущественно от 10 м.д. до 2%, предпочтительно от 10 м.д. до 1% масс. по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного агента, маскирующего запах b), такого как определен выше; b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1% of the mass. in relation to the total weight of the composition of at least one odor masking agent b), as defined above;

с) от 5% до 50%, предпочтительно от 10% до 30%, наиболее предпочтительно примерно 20% масс. по меньшей мере одного сорастворителя.c) from 5% to 50%, preferably from 10% to 30%, most preferably about 20% of the mass. at least one cosolvent.

Сорастворитель обычно выбирают из соединений, растворимых по меньшей мере частично или полностью в органических сульфоксидах а) и в частности в ДМСО.The co-solvent is usually selected from compounds soluble at least partially or completely in organic sulfoxides a) and in particular in DMSO.

Так, сорастворитель предпочтительно выбирают из карбонатов, сложных эфиров, кетонов, аминов, амидов и спиртов, предпочтительно из спиртов, предпочтительно насыщенных, предпочтительно содержащих от 1 до 10 атомов углерода, и, например, но без ограничения, выбранных из метанола, этанола, пропанола, бутанола, пентанола, этиленгликоля, пропиленгликоля и глицерина (пропан-1,2,3-триола), предпочтительно из метанола, этанола, этиленгликоля и глицерина. Предпочтительным сорастворителем является глицерин.Thus, the co-solvent is preferably selected from carbonates, esters, ketones, amines, amides and alcohols, preferably from alcohols, preferably saturated, preferably containing from 1 to 10 carbon atoms, and, for example, but without limitation, selected from methanol, ethanol, propanol , butanol, pentanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerol (propane-1,2,3-triol), preferably from methanol, ethanol, ethylene glycol and glycerol. A preferred co-solvent is glycerol.

Наиболее предпочтительная композиция по настоящему изобретению содержит:The most preferred composition of the present invention contains:

a) от 50% до 95%, предпочтительно от 70% до 90%, наиболее предпочтительно примерно 80% масс. по меньшей мере одного органического сульфоксида формул (1), (1') или (1а), таких как описаны выше, и предпочтительно ДМСО;a) from 50% to 95%, preferably from 70% to 90%, most preferably about 80% of the mass. at least one organic sulfoxide of formulas (1), (1 ') or (1a), such as those described above, and preferably DMSO;

b) от нескольких м.д., преимущественно от 10 м.д. до 2%, предпочтительно от 10 м.д. до 1% масс. по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного агента, маскирующего запах b), такого как определен выше; и предпочтительно маскирующий агент C_i; b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1% of the mass. in relation to the total weight of the composition of at least one odor masking agent b), as defined above; and preferably a masking agent C _i ;

с) от 5% до 50%, предпочтительно от 10% до 30%, наиболее предпочтительно примерно 20% масс. по меньшей мере одного спирта, предпочтительно глицерина.c) from 5% to 50%, preferably from 10% to 30%, most preferably about 20% of the mass. at least one alcohol, preferably glycerol.

Например, композиция по настоящему изобретению содержит:For example, the composition of the present invention contains:

а) примерно 80% масс. ДМСО;a) about 80% of the mass. DMSO;

b) от нескольких м.д., преимущественно от 10 м.д. до 2%, предпочтительно от 10 м.д. до 1% масс. по отношению к общей массе композиции маскирующего агента C_i; b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1% of the mass. in relation to the total weight of the composition of the masking agent C _i ;

с) примерно 20% масс. глицерина.c) about 20% of the mass. glycerin.

Композиции растворителя по настоящему изобретению, содержащие преимущественно по меньшей мере один органический сульфоксид и по меньшей мере один агент, маскирующий запах, преимущественно применяются во многих областях, где такие растворителя мало используются или не используются в связи с их запахом.The solvent compositions of the present invention, containing predominantly at least one organic sulfoxide and at least one odor masking agent, are advantageously used in many fields where such solvents are little or not used due to their odor.

Такими применениями, ставшими теперь возможными, являются, например, применение растворителя на основе главным образом органического(-их) сульфоксида(-ов) и в частности, ДМСО, такие как очищающие растворители или смывки (для красок, в области электроники, для травления фоторезистов и других), агрохимические препараты, в частности, пестициды (гербициды, инсектициды, фунгициды, бактерициды, нематоциды и другие), противообледенители, композиции для охлаждающих жидкостей и другие препараты для синтеза или растворения (чистка или формование) смол и/или полимеров, из которых можно назвать полиакрилаты, полиметакрилаты, полиакрилонитрил, поли(винилацетат), полиимиды (такие как, например, сложные полиэфиримиды, полиамидимиды, простые полиэфиримиды и поли(амино-бисмалеимиды), полисульфоны, сложные полиэфиры, виниловые полиспирты, простые полиэфирсульфоны, полиамиды, полиуретаны, эластомеры (такие как например EPDM, SBR), эпоксидные смолы, фенопласты, аминопласты, хлорсодержащие полимеры (такие как PVC), фторированные полимеры (такие как PTFE и PVDF, в частности, различные виды Kynar®, выпускаемые фирмой ARKEMA и, в частности, Kynar Flex®), причем упомянуты лишь некоторые из возможных применений без их ограничения.Such applications that have now become possible are, for example, the use of a solvent based mainly on organic sulphoxide (s) and in particular DMSO, such as cleaning solvents or washes (for paints, in the field of electronics, for etching photoresists and others), agrochemical preparations, in particular pesticides (herbicides, insecticides, fungicides, bactericides, nematicides and others), anti-icers, compositions for cooling liquids and other preparations for synthesis or dissolution (cleaning or molding) see l and / or polymers, of which polyacrylates, polymethacrylates, polyacrylonitrile, poly (vinyl acetate), polyimides (such as, for example, polyesters, polyamides, polyethers and poly (amino-bismaleimides), polysulfones, polyesters, vinyl polyols , simple polyethersulfones, polyamides, polyurethanes, elastomers (such as EPDM, SBR), epoxies, phenolic resins, aminos, chlorinated polymers (such as PVC), fluorinated polymers (such as PTFE and PVDF, in particular various types of Kynar®, issued by ARKEMA and, in particular, Kynar Flex®), and only a few of the possible applications are mentioned without limitation.

Следующие примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.The following examples illustrate the invention without limiting it.

ПРИМЕР 1: КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ ДМСО С ЗАМАСКИРОВАННЫМ ЗАПАХОМEXAMPLE 1: DMSO BASED COMPOSITION WITH MASKED ODOR

С тем, чтобы характеризовать ароматизирующую композицию, позволяющую маскировать, улучшать запах ДМСО, была разработана процедура теста на запах. Эта процедура позволяет классифицировать разные составы гедоническим методом.In order to characterize the aromatic composition, which allows masking, improving the smell of DMSO, an odor test procedure has been developed. This procedure allows you to classify different compositions by the hedonic method.

УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ ОПЫТА:TEST CONDITIONS:

Для проведения этого теста на запах используют 30-литровые бочки из полиэтилена (РЕ), каждая из которых снабжена крышкой, в которой вырезан люк размером примерно 10 см × 10 см, позволяющий оператору (участнику опроса) почувствовать запах паров, содержащихся в бочке.To carry out this odor test, 30-liter barrels of polyethylene (PE) are used, each of which is equipped with a lid, in which a hatch of about 10 cm × 10 cm is cut out, allowing the operator (survey participant) to smell the vapors contained in the barrel.

В каждой из бочек находится кристаллизатор, содержащий 2 листа абсорбирующей бумаги (хроматографическая бумага). На каждый лист выливают 1 мл тестируемой композиции. Люки закрывают на 24 часа при комнатной температуре. Затем оценку проводят вслепую.In each of the barrels there is a mold containing 2 sheets of absorbent paper (chromatographic paper). On each sheet, 1 ml of the test composition is poured. Hatches are closed for 24 hours at room temperature. Then the assessment is carried out blindly.

Участники опроса, в количестве 10 человек, поочередно тестируют несколько продуктов в течение одного сеанса (максимально 3 продукта за сеанс). Они начинают нюхать с бочки, в которой находится ДМСО, являющийся контрольным в этом исследовании, затем одну из тестируемых композиций.The survey participants, in the amount of 10 people, alternately test several products during one session (maximum 3 products per session). They begin to sniff from the barrel containing DMSO, which is the control in this study, then one of the tested compositions.

В соответствии со своими предпочтениями участники опроса ставят оценку каждой из тестируемых композиций относительно контрольной, которая произвольно получила оценку 5. Оценки, которые ставят участники опроса, составляют от 1 (самый приятный продукт) до 10 (самый неприятный продукт).In accordance with their preferences, the participants in the survey rate each of the tested compositions relative to the control, which randomly received a rating of 5. The ratings given by the participants in the survey range from 1 (the most pleasant product) to 10 (the most unpleasant product).

ПОЛУЧЕНИЕ ТЕСТИРУЕМЫХ ОБРАЗЦОВ:OBTAINING TESTED SAMPLES:

Контрольный ДМСО - это промышленный ДМСО с чистотой, равной 99,97%, продукт Arkema, в который затем вводят 50 м.д. диметилсульфида (ДМС). Этот образец называется В₁.Control DMSO is an industrial DMSO with a purity of 99.97%, an Arkema product into which 50 ppm is then added. dimethyl sulfide (DMS). This sample is called B ₁ .

В тот же образец ДМСО, в который ввели 50 м.д. диметилсульфида, добавляют 700 м.д. ароматизирующей композиции C_i по изобретению. Этот образец называют В₂.In the same sample DMSO, which introduced 50 ppm dimethyl sulfide, add 700 ppm flavoring composition C _i according to the invention. This sample is called B ₂ .

Результаты теста на запах приведены в следующей таблице 1.The results of the odor test are shown in the following table 1.

Таблица 1Table 1 тестируемый образецtest sample средняя оценкаaverage rating типовое отклонениеtypical deviation группаGroup В₁ In ₁ 5,935.93 1,331.33 АBUT В₂ In ₂ 2,752.75 1,521,52 ВAT

Статистическая обработка этих результатов позволяет вычислить типовое отклонение и классифицировать образцы по двум группам, изучая PPDS (наименьшая значимая разница), которая в этом тесте составляет 1,01.Statistical processing of these results allows us to calculate the standard deviation and classify the samples into two groups, studying PPDS (the smallest significant difference), which in this test is 1.01.

Тест PPDS является статистическим тестом на сравнение средних величин и позволяет определить, существенно ли различаются средние величины по 2 образцам или нет со статистической точки зрения.The PPDS test is a statistical test for comparing average values and allows you to determine whether the average values for 2 samples differ significantly or not from a statistical point of view.

В примерах по настоящему изобретению применяемое статистическое конфигурирование составляет 95%. Если средние величины существенно не различаются, оба образца относят к одной группе. Если средние величины существенно различаются, два образца образуют 2 отдельные группы (А и B в примерах, иллюстрирующих изобретение).In the examples of the present invention, the applied statistical configuration is 95%. If the average values do not differ significantly, both samples are assigned to the same group. If the average values differ significantly, the two samples form 2 separate groups (A and B in the examples illustrating the invention).

То же действие осуществляют для сравнения всех образцов, что позволяет в конце получить 1, 2 или несколько групп, каждая из которых состоит из образцов, средние оценки которых различаются несущественно. Эти разные виды обработки проводились при помощи программного обеспечения FIZZ, версия 2,01 (Biosystèmes, Couternon, France).The same action is carried out to compare all samples, which allows one to get 1, 2 or several groups at the end, each of which consists of samples, the average ratings of which differ insignificantly. These different types of processing were carried out using FIZZ software, version 2.01 (Biosystèmes, Couternon, France).

Следовательно, существует очень существенное статистическое различие, показывающее восприятие отчетливо более приятного запаха образца В₂, чем образца В₁.Therefore, there is a very significant statistical difference showing the perception of the distinctly more pleasant smell of sample B ₂ than of sample B ₁ .

ПРИМЕР 2: КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ ДМСО С ЗАМАСКИРОВАННЫМ ЗАПАХОМEXAMPLE 2: DMSO BASED COMPOSITION WITH MASKED ODOR

Тот же промышленный ДМСО, что и в примере 1, с чистотой 99,97%, продукт Arkema, тестируют без добавления 50 м.д. ДМС в соответствии с тестом на запах, описанным в примере 1. Этот образец называют С₁.The same industrial DMSO as in Example 1, with a purity of 99.97%, Arkema product, was tested without adding 50 ppm. VHI according to the odor test described in Example 1. This sample is called C ₁ .

К этому промышленному ДМСО добавляют 150 м.д. ароматизирующей композиции C_i по изобретению. Этот образец называют С₂.To this industrial DMSO, 150 ppm are added. flavoring composition C _i according to the invention. This sample is called C ₂ .

Результаты теста на запах образцов С₁ и С₂показывают, что образец С₂ статистически признан отчетливо более приятным, чем образец С₁.The results of the odor test of samples C ₁ and C ₂ show that sample C _{2 is} statistically recognized to be distinctly more pleasant than sample C ₁ .

ПРИМЕР 3: КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ ДМСО С ЗАМАСКИРОВАННЫМ ЗАПАХОМEXAMPLE 3: DMSO BASED COMPOSITION WITH MASKED ODOR

К этому же промышленному ДМСО добавляют 50 м.д. ароматизирующей композиции C_i по изобретению. Этот образец называют D₂.50 ppm are added to the same industrial DMSO. flavoring composition C _i according to the invention. This sample is called D ₂ .

К этому же промышленному ДМСО С₁ добавляют 50 м.д. ароматизирующей композиции, состоящей из 100% соснового эфирного масла (Фирма D.R.T., Dax, France), которое является смесью монотерпенов и цинеолов: терпинолен, дипентен, цинеол-1,4 и цинеол-1,8. Этот образец называют D₃.To the same industrial DMSO With ₁ add 50 ppm a flavoring composition consisting of 100% pine essential oil (DRT, Dax, France), which is a mixture of monoterpenes and cineols: terpinolen, dipentene, cineol-1.4 and cineol-1.8. This sample is called D ₃ .

Результаты теста на запах приведены в следующей таблице 2.The results of the odor test are shown in the following table 2.

Таблица 2table 2 тестируемый образецtest sample средняя оценкаaverage rating группаGroup С₁ C ₁ 55 АBUT D₂ D ₂ 3,683.68 ВAT D₃ D ₃ 4four ВAT

Ароматизирующая композиция на основе соснового эфирного масла позволяет, таким образом, сделать запах образца С₁ более приятным, в качестве ароматической композиции C_iпо изобретению.The aromatic composition based on pine essential oil thus makes it possible to make the smell of sample C ₁ more pleasant, as the aromatic composition C _i according to the invention.

Claims

1. The composition of the solvent containing:
a) at least 50% and preferably at least 70%, most preferably at least 80% by weight of at least one organic sulfoxide of the general formula (I):

in which X and Y, identical or different, are selected, independently from one another, from oxygen, sulfur, —SO—, —SO ₂ -, NH— and —NR ″ -;
a and b, identical or different, denote, independently of one another, 0 or 1; n is 1 or 2;
R, R ′ and R ″, identical or different, are selected, independently from one another, from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 12 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 2 to 12 carbon atoms, and an aryl radical containing from 6 to 10 carbon atoms, wherein R, R ′ and R ″ may be substituted by radicals selected from alkyl, alkenyl, aryl, halogen, and may possibly contain one or more heteroatoms selected from O, S, N, P and Si; while R and R 'can, in addition, form, together with the atoms to which they are bonded, a cyclic hydrocarbon structure and possibly contain one or more heteroatoms selected from O, S and N, wherein said cyclic structure contains a total of 5, 6 , 7, 8 or 9 peaks; and
b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1 wt.% with respect to the total weight of the composition of at least one odor masking agent containing at least one compound selected from monoesters, diesters and / or triesters, alcohols, aldehydes, ketones and terpenes.

2. The composition according to claim 1, in which the content of the masking agent (s) b) is from 0.001% to 0.2 wt.% With respect to the total weight of the composition, preferably from 100 ppm. up to 1000 ppm, for example, about 500 ppm wt.

3. The composition according to claim 1, in which a is 0, - (Y) _b - is - (S) _x -, where x is 0 or 1, preferably 0, and R and R 'are the same and are selected, independently one from another, from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 12 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 2 to 12 carbon atoms, preferably from 2 to 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, and an aryl radical preferably phenyl.

4. The composition according to claim 1, in which component a) of the composition of the present invention corresponds to the formula (1 '):

in which R is selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 2 to 4 carbon atoms, and an aryl radical, preferably phenyl, n is 1 or 2; x is 0 or 1; R 'is selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenylene radical containing from 2 to 4 carbon atoms, and an aryl radical, preferably phenyl.

5. The composition according to claim 1, in which component a) of the composition of the present invention corresponds to formula (1a), in which R and R ′, identical or different, are selected from a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms and a phenyl radical, n is 1 or 2; and x is 0.

6. The composition according to claim 1, in which component a) is DMSO.

7. The composition according to claim 1, in which the agent masking odor b) contains one or more compounds selected from:
b1) monoesters;
b2) diesters and / or triesters;
b3) alcohols, mainly mono-spits, containing from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 6 to 20 carbon atoms, more preferably from 8 to 11 carbon atoms, said carbon atoms forming a linear or branched chain, possibly containing one or more unsaturated bonds in as one or more double bonds and possibly containing a 5- or 6-membered cyclic structure, saturated or fully or partially unsaturated;
b4) aldehydes and / or ketones, in particular aldehydes and / or ketones of the formula R ^a -CO-R ^b , in which R ^a denotes a hydrocarbon chain containing from 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, possibly containing one or more unsaturated ties in the form of one or more double bonds, and R ^b represents a hydrogen atom, a cyclic hydrocarbon chain or a straight or branched hydrocarbon chain, optionally but preferably a substituted ring structure, wherein R ^b has from 6 to 12 carbon atoms, with the poss but it contains one or more unsaturations in the form of one or more double bonds and optionally substituted by one or more hydroxyl groups; and
b5) terpenes.

8. The composition according to claim 7, in which b1) is selected from esters of saturated or unsaturated C ₂ -C ₂₀ acids, such as acetates, propionates, butyrates, methyl butyrates, pentanoates, hexanoates, heptanoates, caproates, oleates, linoleates, ethyl linoleates , propyl, butyl, pentyl, 2-methylbutyl, isoamyl, hexyl, benzyl, phenylethyl, mentyl, carville and others, as well as mixtures thereof.

9. The composition according to claim 7, in which b2) is selected from orthophthalates, (preferably diethyl orthophthalate); citrates (preferably triethyl citrate) and malonates (preferably diethyl malonate).

10. The composition according to claim 7, in which b3) is selected from menthol, neo-menthol, phenylethyl alcohol, benzyl alcohol, citronellol, dihydromyrceneol, dihydroterpineol, dimethol, ethylninalol, geraniol, linalol, tetrahydrolinolol, tetrahydromyrenol, and other nra from mixtures of two or more of them.

11. The composition according to claim 7, in which b4) is selected from propionaldehyde, butyraldehyde, valeraldehyde, corporaldehyde, benzaldehyde, geranial, neral, citronella and mainly aldehydes containing hydrocarbon groups containing one or more unsaturated bonds of olefin type, menton, isomenton , 1,8-cineole, ascaridol, flavonone, damascones, damascenons, ionones, irises, methylionones and frambinone and others, as well as mixtures of two or more of them in any proportions.

12. The composition according to claim 7, in which b5) is selected from terpinenes, myrcene, limonene, terpinolene, pinenes, sabinen, camphene and others, mixtures of two or more of them, as well as terpene-based essential oils, in particular those that contain these ingredients.

13. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent is selected from odor masking agents that comprise:
at least one component b1);
at least one component b1) and at least one component b2);
at least one component b1) and at least one component b3);
at least one component b1) and at least one component b4);
at least one component b1) and at least one component b5);
at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b3);
at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b4);
at least one component b1), at least one component b2) and at least one component b5);
at least one component b1), at least one component b3) and at least one component b4);
at least one component b1), at least one component b3) and at least one component b5);
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b4);
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b5);
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5);
at least one component b2),
at least one component b2) and at least one component b3),
at least one component b2) and at least one component b4),
at least one component b2) and at least one component b5),
at least one component b2), at least one component b3) and at least one component b4);
at least one component b2), at least one component b3) and at least one component b5);
at least one component b2), at least one component b4) and at least one component b5);
at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5);
at least one component b3),
at least one component b3) and at least one component b4),
at least one component b3) and at least one component b5),
at least one component b3), at least one component b4) and at least one component b5),
at least one component b4),
at least one component b4) and at least one component b5) and
at least one component b5).

14. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent is selected from odor masking agents that comprise:
at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b3),
at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b4),
at least one component b1), at least one component b2), and at least one component b5),
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b4),
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), and at least one component b5) and
at least one component b1), at least one component b2), at least one component b3), at least one component b4), and at least one component b5).

15. The composition according to claim 1, wherein the odor masking agent comprises from 1% to 40%, preferably from 2% to 35%, more preferably from 5% to 30% by weight of at least one monoester b1) relative to the total weight of the composition.

16. The composition according to claim 1, in which the agent, masking odor, contains 10% to 70 wt.%, Preferably from 15% to 65 wt.%, More preferably from 20% to 60 wt.% At least one complex di - and / or triester b2) with respect to the total weight of the composition b).

17. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent comprises from 1% to 30%, preferably from 5% to 25% by weight of at least one alcohol b3) with respect to the total weight of composition b).

18. The composition according to claim 1, wherein the odor masking agent contains from 0.5% to 20%, preferably from 1% to 10% by weight of at least one aldehyde or ketone b4) with respect to the total weight of composition b )

19. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent contains up to 20%, preferably 1% to 10% by weight of at least one terpene b5) with respect to the total weight of composition b).

20. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent comprises:
b1) from 1% to 40% by weight of at least one monoester;
b2) from 10% to 70% by weight of at least one diester and / or triester;
b3) from 1% to 30% of at least one alcohol;
b4) from 0.5% to 20% of at least one aldehyde and / or ketone of the formula R ^a —CO — R ^b , in which R ^a denotes a hydrocarbon chain containing from 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, possibly containing one or more unsaturated bonds in the form of one or more double bonds, and R ^b denotes a cyclic hydrocarbon chain or a linear or branched hydrocarbon chain, possibly but preferably substituted by a cyclic structure, while R ^b contains from 6 to 12 carbon atoms, while it is possible contains one or several unsaturated bonds in the form of one or more double bonds and possibly substituted by one or more hydroxyl groups; and
b5) possibly up to 20% of at least one terpene.

21. The composition of claim 1, wherein the odor masking agent comprises:
from 5% to 30% by weight of at least one monoester b1) selected from isoamyl acetate, ethyl 2-butyrate, iso-amyl butyrate, phenylethyl acetate, ethyl caproate, benzyl acetate, hexyl acetate and mixtures thereof;
from 20% to 60% by weight of at least one di- and / or triester b2) selected from orthophthalates, such as diethyl orthophthalate; citrates, such as triethyl citrate, and malonates, such as diethyl malonate and mixtures thereof;
from 5% to 25% of at least one alcohol, preferably at least two alcohols, preferably at least three alcohols, such as those described above in b3);
from 1% to 10% of at least one ketone, preferably at least two ketones, preferably at least three ketones, such as those described above in b4); and
from 1% to 10% of at least one, preferably two, preferably a mixture of terpenes mentioned above in b5).

22. The composition according to claim 1, containing:
a) from 50% to 95%, preferably from 70% to 90%, most preferably about 80% by weight of at least one organic sulfoxide of the general formula (1),
b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1 wt.% with respect to the total weight of the composition of at least one odor masking agent b), and
c) from 5% to 50%, preferably from 10% to 30%, most preferably about 20% by weight of at least one co-solvent.

23. The composition according to item 22, in which the co-solvent is selected from compounds at least partially or completely soluble in organic sulfoxides a), preferably selected from carbonates, esters, ketones, amines, amides and alcohols, preferably from alcohols, preferably saturated preferably containing from 1 to 10 carbon atoms, and more preferably from methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerol (propane-1,2,3-triol),

24. The composition according to item 22, containing:
a) about 80 wt.% DMSO;
b) from a few ppm, mainly from 10 ppm up to 2%, preferably from 10 ppm up to 1 wt.% with respect to the total weight of the composition of the masking agent containing;
from 5% to 30% by weight of at least one monoester b1) selected from isoamyl acetate, ethyl methyl 2-butyrate, iso-amyl butyrate, phenylethyl acetate, ethyl caproate, benzyl acetate, hexyl acetate and mixtures thereof;
from 20% to 60% by weight of at least one di- and / or triester b2) selected from orthophthalates, such as diethyl orthophthalate; citrates, such as triethyl citrate and malonates, such as diethyl malonate and mixtures thereof;
from 5% to 25% of at least one alcohol, preferably at least two alcohols, preferably at least three alcohols, such as those described above in b3);
from 1% to 10% of at least one ketone, preferably at least two ketones, preferably at least three ketones, such as those described above in b4);
from 1% to 10% of at least one, preferably at least two, preferably a mixture of terpenes mentioned above in b5) and c) about 20 wt.% glycerol.