[go: up one dir, main page]

RU2481336C2 - Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт - Google Patents

Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт Download PDF

Info

Publication number
RU2481336C2
RU2481336C2 RU2009103899/04A RU2009103899A RU2481336C2 RU 2481336 C2 RU2481336 C2 RU 2481336C2 RU 2009103899/04 A RU2009103899/04 A RU 2009103899/04A RU 2009103899 A RU2009103899 A RU 2009103899A RU 2481336 C2 RU2481336 C2 RU 2481336C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
cyclopenta
dihydro
piperazin
dihydrochloride
Prior art date
Application number
RU2009103899/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009103899A (ru
Inventor
Ян С. МИТЧЕЛ
Джеймс Ф. БЛЭЙК
Руи КСУ
Николас К. КАЛЛАН
Денгминг КСИАО
Кит Ли СПЕНСЕР
Йозеф Р. БЕНКСИК
Дзун ЛИАНГ
Брайан САФИНА
Цзун ЛИ
Кристин ЧАБОТ
Илай М. УОЛЛЕС
Анна Л. БАНКА
Стивен Т. ШЛЕХТЕР
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Дженентек, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38686844&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2481336(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эррэй Биофарма Инк., Дженентек, Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2009103899A publication Critical patent/RU2009103899A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2481336C2 publication Critical patent/RU2481336C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы I
Figure 00000161
а также к его энантиомерам и солям, где R1 и R1a выбирают, независимо, из Н, Me, Et, СН=СН2, CH2OH, СF3, СНF2 или СН2F; R2 и R2a выбирают, независимо, из H или F; R5 представляет собой Н, Me, Et или СF3;
А представлен формулой
Figure 00000190
где G, R6, R7, Ra, Rb, Rc, Rd, R8, m, n и р представлены в п. 1 формулы. Соединения по данному изобретению могут применяться в качестве ингибиторов протеинкиназ АКТ и для лечения гиперпролиферативных заболеваний, таких как рак. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл., 43 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160

Claims (15)

1. Соединение формулы
Figure 00000161

и его энантиомеры и соли, где
R1 и R2 выбирают, независимо, из Н, Me, Et, СН=СН2, СН2ОН, CF3, CHF2 или CH2F;
R2 и R2a выбирают, независимо, из Н или F;
R5 представляет собой Н, Me, Et или CF3;
А представлен формулой
Figure 00000162

где G представляет собой фенил, необязательно замещенный одной-четырьмя группами R9; или 5-6-членный моноциклический или 9-членный бициклический гетероарил, содержащий, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, необязательно замещенный галогеном;
R6 и R7 представляют собой, независимо, Н, (С3-6-циклоалкил)-(CH2), (С3-6-циклоалкил)-(СН2СН2), V-(CH2)0-1, где V представляет собой 5-6-членный гетероарил, содержащий, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, W-(CH2)1-2, где W представляет собой фенил, необязательно замещенный F, Cl, Br, I, ОМе, CF3 или Me, (С3-С6)-циклоалкил, гидрокси-(С3-6-циклоалкил), фтор-(С3-6-циклоалкил), СН(СН3)СН(ОН)фенил, 4-6-членный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, необязательно замещенный F, ОН, циклопропилметилом, (С1-С3)-алкилом или С(=O)(С1-3-алкилом), или (С1-С6)-алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, независимо выбранными из ОН, оксо, О(С1-6-алкила), CN, F, NH2, NH(С1-6-алкила), N(C1-6-алкил)2, тетрагидропиранила, тетрагидрофуранила, морфолинила, оксетанила, пиперидинила и пирролидинила,
или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, необязательно замещенное одной или несколькими группами, независимо выбранными из ОН, галогена, оксо, CF3, CH2CF3, CH2CH2OH, С(=O)СН3 и (С1-С3)-алкила;
Ra и Rb представляют собой Н,
или Ra представляет собой Н, и Rb и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя атомами азота в кольце;
Rc и Rd представляют собой Н или Me, или
Rc и Rd вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;
R8 представляет собой Н, Me или ОН,
или R8 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя атомами азота в кольце;
каждый R9 представляет собой, независимо, галоген, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, O-(С1-6-алкил), CF3, OCF3, S(С1-6-алкил), CN, ОСН2-фенил, CH2O-фенил, NH2, NO2, NH-(C1-6-алкил), N(С1-6-алкил)2, пиперидин, пирролидин, CH2F, CHF2, OCH2F, OCHF2, ОН, SO2(С1-6-алкил), C(O)NH2, С(O)NH(С1-6-алкил) и С(O)N(С1-6-алкил)2; и
m, n и р равны, независимо, 0 или 1.
2. Соединение по п.1, где R2 и R2a представляют собой Н или R2 и R2a представляют собой F.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, и R2a представляет собой F.
4. Соединение по п.1, где R5 представляет собой Н или метил.
5. Соединение по п.1, где R1 и R1a выбирают, независимо, из Н, метила, этила, СН-СН2 и CH2OH.
6. Соединение по п.1, где G представляет собой 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 4-хлор-3-фторфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 3-фтор-4-бромфенил, 4-фторфенил, 3,4-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 4-бромфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 4-метоксифенил, 4-метилфенил, 4-цианофенил, 4-трифторметилфенил, 2-фторфенил, 3-трифторметилфенил, 2-фтор-4-трифторметилфенил, 3-фтор-4-трифторметоксифенил, 3-фтор-4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 4-иодфенил, 4-нитрофенил или 4-трет-бутилфенил, или G выбирают из структур формулы
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
7. Соединение по п.1, где А выбирают из структур формулы
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
8. Соединение по п.1, где А выбирают из структур формулы
Figure 00000171
9. Соединение по п.1, где А выбирают из структур формулы
Figure 00000172
10. Соединение по п.1, где А выбирают из структур формулы
Figure 00000173
11. Соединение по п.1, формулы
Figure 00000174

его энантиомеры и соли, где
R1 представляет собой Н, Me, Et, CF3, CHF2 или CH2F;
R2 и R2a представляют собой Н или F;
R5 представляет собой Н, Me, Et или CF3;
А представлен формулой
Figure 00000175

где G представляет собой фенил, необязательно замещенный одной-четырьмя группами R9;
R6 и R7 представляют собой, независимо, Н, (С3-6-циклоалкил)-(СН2), (С3-6-циклоалкил)-(СН2СН2), V-(CH2)0-1, где V представляет собой 5-6-членный гетероарил, содержащий, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, W-(CH2)1-2, где W представляет собой фенил, необязательно замещенный F, Cl или Me, (С3-C6)-циклоалкил, гидрокси-(С3-6-циклоалкил), фтор-(С3-6-циклоалкил), СН(СН3)СН(ОН)фенил или (С1-С6)-алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, независимо выбранными из ОН, O(С1-6-алкила), CN, F, NH2, NH(С1-6-алкила), N(С1-6-алкил)2, пиперидинила и пирролидинила,
или R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее, по меньшей мере, от одного до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, или серы, необязательно замещенное одной или несколькими группами, независимо выбранными из ОН, галогена, оксо, CF3, CH2CF3 и (С1-С3)-алкила;
Ra и Rb представляют собой Н,
или Ra представляет собой Н, и Rb и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя атомами азота в кольце;
Rc и Rd представляют собой Н или Me;
R8 представляет собой Н, Me или ОН,
или R8 и R6 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо с одним или двумя атомами азота в кольце;
каждый R9 представляет собой, независимо, галоген, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, O-(С1-6-алкил), CF3, OCF3, S(С1-6-алкил), CN, CH2O-фенил, NH2, NH-(C1-6-алкил), N-(С1-6-алкил)2, пиперидин, пирролидин, CH2F, CHF2, OCH2F, OCHF2, ОН, SO2(C1-6-алкил), C(O)NH2, С(O)NH(С1-6-алкил) и С(O)N(С1-6-алкил)2; и
m, n и р равны, независимо, 0 или 1.
12. Соединение по п.1, выбранное из следующих:
2-(4-хлорфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R)-2-амино-3-(4-хлорфенил)-1-((S)-3-метил-4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R)-2-амино-3-(4-хлор-3-фторфенил)-1-((S)-3-метил-4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
2-(аминометил)-3-(4-хлор-3-фторфенил)-1-((S)-3-метил-4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(2,4-дихлорфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(циклопропилметиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(S)-2-(4-хлорфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(3,4-дифторфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-фторфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(пирролидин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(пиридин-3-илметиламино)пропан-1-он тригидрохлорид;
(R,S)-3-амино-2-(4-хлор-3-фторбензил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S) 2-(4-хлорфенил)-2-гидрокси-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
((3S,4R)-4-(3,4-дихлорфенил)пирролидин-3-ил)(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон дигидрохлорид;
((3R,4S)-4-(3,4-дихлорфенил)пирролидин-3-ил)(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон дигидрохлорид;
((3S,4R)-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил)(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон дигидрохлорид;
((3R,4S)-4-(4-хлор-2-фторфенил)пирролидин-3-ил)(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон дигидрохлорид;
(R,S)-4-амино-2-(4-хлор-3-фторфенил)-4-метил-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пентан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-4-амино-2-(4-фторфенил)-4-метил-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пентан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-4-амино-2-(4-бромфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)бутан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-4-амино-2-(4-хлорфенил)-2-метил-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)бутан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-(3-(4-хлорфенил)пирролидин-3-ил)(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)метанон дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(изопропиламино)-1-((R)-3-метил-4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-((S)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-((R)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-фторфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(метиламино)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-3-(изопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-3-амино-2-(3,4-дихлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-3-(этиламино)-2-(4-фторфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(этиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-4-амино-2-(4-хлорфенил)-4-метил-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пентан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(2-гидроксиэтиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(неопентиламино)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-бромфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(S)-3-амино-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-(изопропил(метил)амино)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(R,S)-2-(4-хлорфенил)-3-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он дигидрохлорид;
(S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-7,7-дифтор-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(изопропиламино)пропан-1-он дигидрохлорид;
(S)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-1-(4-((5R,7S)-7-гидрокси-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(тетрагидро-2Н-пиран-4-иламино)пропан-1-он;
2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(2,2,2-трифторэтиламино)пропан-1-он;
(S)-2-(4-хлорфенил)-3-(циклопропилметиламино)-1-(4-((5R,7R)-7-фтор-5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он;
(S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-(5,5-диметил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(изопропиламино)пропан-1-он;
(S)-2-(4-хлорфенил)-3-(изопропиламино)-1-(4-((S)-5-винил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)пропан-1-он;
(S)-2-(4-хлорфенил)-1-(4-((R)-5-(гидроксиметил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил)-3-(изопропиламино)пропан-1-он;
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
13. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении протеинкиназы АКТ, содержащая соединение по любому из пп.1-12.
14. Соединение по любому из пп.1-12 для применения при лечении состояний, опосредуемых протеинкиназой АКТ.
15. Применение соединения по любому из пп.1-12 при получении лекарственного средства для лечения состояний, опосредуемых протеинкиназой АКТ.
RU2009103899/04A 2006-07-06 2007-07-05 Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт RU2481336C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81876206P 2006-07-06 2006-07-06
US60/818,762 2006-07-06
PCT/US2007/072876 WO2008006032A1 (en) 2006-07-06 2007-07-05 Cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009103899A RU2009103899A (ru) 2010-08-20
RU2481336C2 true RU2481336C2 (ru) 2013-05-10

Family

ID=38686844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009103899/04A RU2481336C2 (ru) 2006-07-06 2007-07-05 Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт

Country Status (31)

Country Link
US (3) US8003651B2 (ru)
EP (1) EP2049500B1 (ru)
JP (3) JP5268904B2 (ru)
KR (2) KR101527232B1 (ru)
CN (2) CN103288753A (ru)
AR (1) AR061844A1 (ru)
AT (1) ATE523499T1 (ru)
AU (1) AU2007269052B2 (ru)
BR (1) BRPI0713555A2 (ru)
CA (1) CA2656618C (ru)
CL (1) CL2007001992A1 (ru)
CO (1) CO6160229A2 (ru)
CR (2) CR10601A (ru)
CY (1) CY1112142T1 (ru)
DK (1) DK2049500T3 (ru)
ES (1) ES2372955T3 (ru)
HR (1) HRP20110882T1 (ru)
IL (1) IL196051A (ru)
MA (1) MA30952B1 (ru)
MX (1) MX2008016203A (ru)
MY (1) MY147628A (ru)
NO (1) NO20090580L (ru)
NZ (1) NZ573979A (ru)
PL (1) PL2049500T3 (ru)
PT (1) PT2049500E (ru)
RS (1) RS52210B (ru)
RU (1) RU2481336C2 (ru)
SI (1) SI2049500T1 (ru)
TW (1) TWI428335B (ru)
UA (1) UA99597C2 (ru)
WO (1) WO2008006032A1 (ru)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008006025A1 (en) 2006-07-06 2008-01-10 Array Biopharma Inc. Dihydrofuro pyrimidines as akt protein kinase inhibitors
WO2008006039A1 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Array Biopharma Inc. Dihydrothieno pyrimidines as akt protein kinase inhibitors
US8063050B2 (en) * 2006-07-06 2011-11-22 Array Biopharma Inc. Hydroxylated and methoxylated pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors
PL2049500T3 (pl) 2006-07-06 2012-02-29 Array Biopharma Inc Cyklopenta[d]pirymidyny jako inhibitory kinaz białkowych AKT
UA95641C2 (xx) * 2006-07-06 2011-08-25 Эррей Биофарма Инк. Гідроксильовані піримідильні циклопентани як інгібітори акт протеїнкінази$гидроксилированные пиримидильные циклопентаны как ингибиторы акт протеинкиназы
AU2014201211B2 (en) * 2006-07-06 2016-04-14 Array Biopharma Inc. Hydroxylated and methoxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors
EP2404907B1 (en) 2007-07-05 2015-01-14 Array Biopharma, Inc. Pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors
US9409886B2 (en) 2007-07-05 2016-08-09 Array Biopharma Inc. Pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors
US8846683B2 (en) 2007-07-05 2014-09-30 Array Biopharma, Inc. Pyrimidyl cyclopentanes as Akt protein kinase inhibitors
BRPI0813999A2 (pt) 2007-07-05 2019-10-01 Array Biopharma Inc ciclopentanos de pirimidil como inibidores de akt proteína cinase
JP5608097B2 (ja) 2008-01-08 2014-10-15 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド キナーゼ阻害薬としてのピロロピリジン
AU2009204019B2 (en) 2008-01-09 2014-02-20 Array Biopharma Inc. Hydroxylated pyrimidyl cyclopentane as AKT protein kinase inhibitor
US8372842B2 (en) 2008-01-09 2013-02-12 Array Biopharma Inc. Pyrazolopyridines as kinase inhibitors
PE20091315A1 (es) * 2008-01-09 2009-09-21 Array Biopharma Inc Ciclopentanos de pirimidilo como inhibidores de la proteina cinasa akt
KR101624753B1 (ko) 2008-01-09 2016-05-26 어레이 바이오파마 인크. Ａｋｔ 단백질 키나제 저해물질로서의 수산화된 피리미딜 시클로펜탄
EP2250155B1 (en) 2008-01-09 2013-07-03 Array Biopharma, Inc. 5h-cyclopenta[d]pyrimidines as akt protein kinase inhibitors
US20100048914A1 (en) 2008-03-14 2010-02-25 Angela Brodie Novel C-17-Heteroaryl Steroidal Cyp17 Inhibitors/Antiandrogens, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity
EP3023433A1 (en) 2009-02-05 2016-05-25 Tokai Pharmaceuticals, Inc. Novel prodrugs of steroidal cyp17 inhibitors/antiandrogens
US20100233733A1 (en) * 2009-02-10 2010-09-16 Nodality, Inc., A Delaware Corporation Multiple mechanisms for modulation of the pi3 kinase pathway
KR20130058672A (ko) * 2010-04-16 2013-06-04 제넨테크, 인크. ＰＩ3Ｋ/ＡＫＴ 키나제 경로 억제제 효능에 대한 예측 바이오마커로서의 ＦＯＸＯ３ａ
BR112013025397A2 (pt) 2011-04-01 2019-09-24 Deepak Sampath combinação de um composto, composto de fórmula i ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, uso, kit, produto, método para tratamento de um distúrbio hiperproliferativo e método para tratamento de uma doença ou afecção modulada por quinase akt em um mamífero
CA2831922C (en) 2011-04-01 2019-12-31 Genentech, Inc. Combinations of akt inhibitor compounds and vemurafenib, and methods of use
PL2892900T3 (pl) 2012-09-10 2018-02-28 Principia Biopharma Inc. Związki pyrazolopirymidonowe jako inhibitory kinazy
KR20150127720A (ko) 2013-03-14 2015-11-17 유니버시티 오브 매릴랜드, 발티모어 안드로겐 수용체 하향 조절제 및 그의 용도
CA2928568A1 (en) 2013-07-26 2015-01-29 Update Pharma Inc. Combinatorial methods to improve the therapeutic benefit of bisantrene
WO2015023710A1 (en) 2013-08-12 2015-02-19 Tokai Pharmaceuticals, Inc. Biomarkers for treatment of neoplastic disorders using androgen-targeted therapies
CN105899492B (zh) * 2013-11-15 2021-08-24 豪夫迈·罗氏有限公司 用于制备嘧啶基环戊烷化合物的方法
CA2939186C (en) 2014-02-21 2023-03-07 Principia Biopharma Inc. Salts and solid form of a btk inhibitor
WO2016032595A1 (en) * 2014-08-27 2016-03-03 Peptimed, Inc. Anti-tumor compositions and methods
US10485797B2 (en) 2014-12-18 2019-11-26 Principia Biopharma Inc. Treatment of pemphigus
MA42242A (fr) 2015-06-24 2018-05-02 Principia Biopharma Inc Inhibiteurs de la tyrosine kinase
US10722484B2 (en) 2016-03-09 2020-07-28 K-Gen, Inc. Methods of cancer treatment
MX390619B (es) 2016-06-29 2025-03-21 Principia Biopharma Inc Formulaciones de liberacion modificada de 2-[3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-fenoxi-fenil)pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]piperidina-1-carbonil]-4-metil-4-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]pent-2-enenitrilo
JP2019537585A (ja) 2016-10-28 2019-12-26 アイカーン スクール オブ メディスン アット マウント シナイ Ｅｚｈ２媒介性がんを治療するための組成物および方法
EP3724327A4 (en) 2017-12-14 2022-01-12 EZY Biotech LLC SUBJECT-SPECIFIC TUMOR INHIBITION CELLS AND THEIR USE
US12274703B2 (en) 2017-12-21 2025-04-15 Gliapharm Sa Compositions and methods of treatment for neurological disorders comprising a dementia
US12310967B2 (en) 2017-12-21 2025-05-27 Gliapharm Sa Compositions and methods of treatment for neurological disorders comprising motor neuron diseases
AU2019231689A1 (en) * 2018-03-06 2020-09-24 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Serine threonine kinase (AKT) degradation / disruption compounds and methods of use
TWI830733B (zh) * 2018-05-11 2024-02-01 中國大陸商迪哲（江蘇）醫藥有限公司 環戊烷化合物
IT201800005561A1 (it) * 2018-05-21 2019-11-21 Metodo per la pulizia dei denti mediante una composizione in polvere a base di idrossiapatite.
JP2021527666A (ja) 2018-06-21 2021-10-14 アイカーン スクール オブ メディスン アット マウント シナイ Ｗｄ４０反復ドメインタンパク質５（ｗｄｒ５）分解／破壊化合物および使用の方法
WO2020132378A2 (en) 2018-12-22 2020-06-25 Gliapharm Sa Compositions and methods of treatment for neurological disorders comprising depression
CN117964620A (zh) 2019-01-29 2024-05-03 南京正大天晴制药有限公司 Akt抑制剂
CN114423463B (zh) 2019-05-06 2025-09-26 西奈山伊坎医学院 作为hpk1的降解剂的异双功能化合物
MX2022004427A (es) 2019-10-14 2022-07-12 Principia Biopharma Inc Metodos para el tratamiento de la trombocitopenia inmunitaria mediante la administracion de (r)-2-[3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-feno xi-fenil)pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]piperidino-1-carbonil]-4-m etil-4-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]pent-2-enonitrilo.
EP4073102A4 (en) 2019-12-12 2024-05-08 Ting Therapeutics LLC Compositions and methods for the prevention and treatment of hearing loss
KR20220130184A (ko) 2020-01-22 2022-09-26 프린시피아 바이오파마, 인코퍼레이티드 2-[3-[4-아미노-3-(2-플루오로-4-페녹시-페닐)-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘-1-일]피페리딘-1-카르보닐]-4-메틸-4-[4-(옥세탄-3-일)피페라진-1-일]펜트-2-엔니트릴의 결정질 형태
WO2021228223A1 (zh) * 2020-05-15 2021-11-18 南京正大天晴制药有限公司 氘代akt激酶抑制剂
US12103924B2 (en) 2020-06-01 2024-10-01 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) degradation compounds and methods of use
US20230321108A1 (en) * 2020-07-22 2023-10-12 Nanjing Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Co., Ltd. Unit dosage composition of akt inhibitor
JP7499942B2 (ja) 2020-07-22 2024-06-14 南京正大天晴制薬有限公司 ジヒドロピリド［２，３－ｄ］ピリミジノン誘導体の塩、その調製方法及び用途
CN117677614A (zh) * 2021-12-17 2024-03-08 中国医药研究开发中心有限公司 具有akt激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2002124611A (ru) * 2000-02-16 2004-07-10 Смитклайн Бичам П.Л.С. 1-(диэтиламино)этил)-(4-трифторметилфенил)-бензил)аминокарбони лметил) -2-(4-фторбензил)тио-5,6-триметиленпиримидин-4-она или его фармацевтически приемлемая соль, способ получения и фармацевтическая композиция
RU2003134646A (ru) * 2001-04-30 2005-04-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Конденсированные пиримидины в качестве антагонистов кортикотропинвысокобождающего фактора (crf)
WO2005051304A2 (en) * 2003-11-21 2005-06-09 Array Biopharma Inc. Akt protein kinase inhibitors

Family Cites Families (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3885035A (en) * 1972-04-05 1975-05-20 Sandoz Ag Method for treating arrhythmia by using 1,4-bis(4 quinazolinyl) piperazines
US3956495A (en) * 1973-10-30 1976-05-11 Eli Lilly And Company 2,4-Diaminoquinazolines as antithrombotic agents
US3966936A (en) * 1974-02-21 1976-06-29 Pfizer Inc. Piperazino quinazoline bronchodilators
US4060615A (en) * 1976-02-18 1977-11-29 Mead Johnson & Company 2-Piperazinyl-6,7-dimethoxyquinazolines
US4051412A (en) * 1976-09-02 1977-09-27 General Electric Company Discharge lamp operating circuit
JPS562968A (en) * 1979-06-21 1981-01-13 Mitsubishi Yuka Yakuhin Kk Novel pyrimidine derivative
JPS6270A (ja) 1985-03-07 1987-01-06 Sankyo Co Ltd シクロペンタ〔ｄ〕ピリミジン誘導体
WO1987004928A1 (fr) 1986-02-24 1987-08-27 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Agents therapeutiques de la neuropathie
US4889856A (en) 1987-08-31 1989-12-26 Merck & Co., Inc. 7,8-dihydro-4-(1-pierazinyl)-6H-thiopyrano-[3,2-d] pyrimidines as β-blockers
US4871739A (en) 1987-01-21 1989-10-03 Merck & Co., Inc. Substituted 6H-7,8-dihydrothiapyrano(3,2-D)-pyrimidines as hyopglycemic agents
US4994464A (en) 1987-08-31 1991-02-19 Merck & Co., Inc. Piperazinylpyrimidines as β-adrenergic receptor blockers
WO1990007926A1 (en) 1989-01-20 1990-07-26 Pfizer Inc. 3-(1,2,5,6-tetrahydropyridyl)-pyrrolopyridines
DK0664291T3 (da) * 1992-10-05 2000-10-30 Ube Industries Pyrimidinforbindelse
US5750545A (en) * 1993-07-23 1998-05-12 The Green Cross Corporation Triazole derivative and pharmaceutical use thereof
GB9416189D0 (en) * 1994-08-10 1994-09-28 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2896532B2 (ja) * 1994-08-13 1999-05-31 ユーハン コーポレーション 新規なピリミジン誘導体およびその製造方法
US5525625A (en) * 1995-01-24 1996-06-11 Warner-Lambert Company 2-(2-Amino-3-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-[1]benzopyran for treating proliferative disorders
US7067664B1 (en) * 1995-06-06 2006-06-27 Pfizer Inc. Corticotropin releasing factor antagonists
ZA979961B (en) * 1996-11-15 1999-05-05 Lilly Co Eli 5-HT1F agonists
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6821963B2 (en) * 1997-07-01 2004-11-23 Warner-Lambert Company 4-Bromo or 4-iodo phenylamino benzhydroxamic acid derivatives and their use as MEK inhibitors
JP2002511092A (ja) 1997-07-01 2002-04-09 ワーナー−ランバート・コンパニー ４−ブロモまたは４−ヨードフェニルアミノベンズヒドロキサム酸誘導体およびそのｍｅｋ阻害剤としての使用
US6310060B1 (en) * 1998-06-24 2001-10-30 Warner-Lambert Company 2-(4-bromo or 4-iodo phenylamino) benzoic acid derivatives and their use as MEK inhibitors
JP2002509536A (ja) 1997-07-01 2002-03-26 ワーナー−ランバート・カンパニー ２−（４−ブロモ又は４−ヨードフェニルアミノ）安息香酸誘導体及びｍｅｋ阻害物質としてのそれらの使用
US6506798B1 (en) * 1997-07-01 2003-01-14 Warner-Lambert Company 4-Arylamino, 4-aryloxy, and 4-arylthio diarylamines and derivatives thereof as selective MEK inhibitors
ES2356886T3 (es) * 1998-03-31 2011-04-14 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Compuestos heterocíclicos nitrogenados.
DE19853278A1 (de) * 1998-11-19 2000-05-25 Aventis Pharma Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-cyclopenta[d]pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
EP1140067A1 (en) 1999-01-07 2001-10-10 Warner-Lambert Company Antiviral method using mek inhibitors
CA2350234A1 (en) 1999-01-07 2000-07-13 Alexander James Bridges Treatment of asthma with mek inhibitors
EP1144371B1 (en) 1999-01-13 2005-11-09 Warner-Lambert Company Llc Benzenesulphonamide derivatives and their use as mek inhibitors
BR9916857A (pt) 1999-01-13 2001-12-04 Warner Lambert Co 4 heteroaril diarilaminas
CA2348236A1 (en) 1999-01-13 2000-07-20 Stephen Douglas Barrett 4-arylamino, 4-aryloxy, and 4-arylthio diarylamines and derivatives thereof as selective mek inhibitors
ATE311363T1 (de) * 1999-01-13 2005-12-15 Warner Lambert Co Sulfohydroxamsäure and sulfohydroxamate und ihre verwendung als mek-inhibitoren
AP2001002225A0 (en) * 1999-01-13 2001-09-30 Warner Lambert Co 1-heterocycle substituted diarylamines.
IL144214A0 (en) * 1999-01-13 2002-05-23 Warner Lambert Co Benzoheterocycles and their use as mek inhibitors
GB9910577D0 (en) 1999-05-08 1999-07-07 Zeneca Ltd Chemical compounds
CN1358094A (zh) 1999-07-16 2002-07-10 沃尼尔·朗伯公司 用mek抑制剂治疗慢性疼痛的方法
HUP0202381A3 (en) 1999-07-16 2004-12-28 Warner Lambert Co Method for treating chronic pain using mek inhibitors
JP2003504401A (ja) 1999-07-16 2003-02-04 ワーナー−ランバート・カンパニー Ｍｅｋ阻害剤を用いる慢性疼痛の治療方法
AU5786000A (en) 1999-07-16 2001-02-05 Warner-Lambert Company Method for treating chronic pain using mek inhibitors
GB0003636D0 (en) * 2000-02-16 2000-04-05 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
BR0109188A (pt) 2000-03-15 2003-03-18 Warner Lambert Co Diarilaminas 5-amida substituìdas como inibidores de mex
IL153817A0 (en) 2000-07-19 2003-07-31 Warner Lambert Co Oxygenated esters of 4-iodo phenylamino benzhydroxamic acids
MXPA03001654A (es) 2000-08-25 2004-09-10 Warner Lambert Co Proceso para la elaboracion del acido n-aril-antranilico y sus derivados.
AU2001296871A1 (en) * 2000-09-15 2002-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
AU2002210714A1 (en) 2000-11-02 2002-06-11 Astrazeneca Ab Substituted quinolines as antitumor agents
WO2002083139A1 (en) 2001-04-10 2002-10-24 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
DE60225127T2 (de) * 2001-04-30 2009-02-19 Glaxo Group Ltd., Greenford Kondensierte pyrimidine als antagonisten des corticotropin releasing factor (crf)
WO2003022214A2 (en) 2001-09-06 2003-03-20 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Piperazine and homopiperazine compounds
JP4391825B2 (ja) * 2001-12-06 2009-12-24 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害剤
US20030187026A1 (en) * 2001-12-13 2003-10-02 Qun Li Kinase inhibitors
US6924290B2 (en) 2002-01-23 2005-08-02 Bayer Pharmaceuticals Corporation Rho-kinase inhibitors
TW200306819A (en) * 2002-01-25 2003-12-01 Vertex Pharma Indazole compounds useful as protein kinase inhibitors
CA2478534A1 (en) 2002-03-13 2003-09-25 Array Biopharma, Inc. N3 alkylated benzimidazole derivatives as mek inhibitors
CA2478374C (en) * 2002-03-13 2009-01-06 Eli M. Wallace N3 alkylated benzimidazole derivatives as mek inhibitors
US7235537B2 (en) * 2002-03-13 2007-06-26 Array Biopharma, Inc. N3 alkylated benzimidazole derivatives as MEK inhibitors
WO2003086403A1 (en) 2002-04-08 2003-10-23 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
US7273869B2 (en) 2002-04-08 2007-09-25 Merck & Co., Inc. Inhibitors of Akt activity
WO2003086394A1 (en) 2002-04-08 2003-10-23 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
WO2003086279A2 (en) 2002-04-08 2003-10-23 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
MXPA04011093A (es) * 2002-05-10 2005-02-14 Neurocrine Biosciences Inc Piperazina sustituida como ligandos de receptores de melanocortina.
US20040102360A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-27 Barnett Stanley F. Combination therapy
US7399764B2 (en) 2002-10-30 2008-07-15 Merck & Co., Inc. Inhibitors of Akt activity
WO2004048343A1 (en) 2002-11-28 2004-06-10 Schering Aktiengesellschaft Chk-, pdk- and akt-inhibitory pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
GB0308208D0 (en) * 2003-04-09 2003-05-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US7638530B2 (en) 2003-04-24 2009-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of Akt activity
US6994380B2 (en) * 2003-06-02 2006-02-07 Cooke Jr Charles M High pressure quick connect coupling and seal
ATE440825T1 (de) * 2003-06-06 2009-09-15 Vertex Pharma Pyrimidin-derivate zur verwendung als modulatoren von atp-bindende kassette transportern
AR045445A1 (es) 2003-08-05 2005-10-26 Vertex Pharma Compuestos ihinibidores de canales ionicos regulados por voltaje
JP2007501821A (ja) * 2003-08-12 2007-02-01 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー Ｃｆｒアンタゴニストとしてのテトラヒドロキナゾリン誘導体
BRPI0414238A (pt) * 2003-09-09 2006-10-31 Ono Pharmaceutical Co antagonistas de crf e compostos heterobicìclicos
WO2005039564A1 (en) * 2003-10-02 2005-05-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Phthalimide compounds useful as protein kinase inhibitors
JP5213229B2 (ja) 2004-04-23 2013-06-19 エグゼリクシス， インコーポレイテッド キナーゼ調節因子および使用方法
CN1972934A (zh) 2004-06-28 2007-05-30 奥坦纳医药公司 4,6－二取代嘧啶及其作为蛋白激酶抑制剂的用途
US20060025074A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Chih-Ming Liang Bluetooth-based headset
TWM266655U (en) * 2004-09-23 2005-06-01 Blueexpert Technology Corp Bluetooth earphone device capable of wirelessly receiving and transmitting stereo sound signal and digital information signal
TW200621257A (en) * 2004-10-20 2006-07-01 Astellas Pharma Inc Pyrimidine derivative fused with nonaromatic ring
UY29177A1 (es) 2004-10-25 2006-05-31 Astex Therapeutics Ltd Derivados sustituidos de purina, purinona y deazapurina, composiciones que los contienen métodos para su preparación y sus usos
US7994172B2 (en) * 2004-12-28 2011-08-09 Exelixis, Inc. [1H-pyrazolo[3, 4-D]pyrimidin-4-yl]-piperidine or -piperazine compounds as serine-theoronine kinase modulators (P70s6k, Atk1 and Atk2) for the treatment of immunological, inflammatory and proliferative diseases
EP1858902A1 (en) 2005-02-24 2007-11-28 Pfizer Products Incorporated Bicyclic heteroaromatic derivatives useful as anticancer agents
RU2435769C2 (ru) * 2005-05-20 2011-12-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Пирролопиридины, полезные в качестве ингибиторов протеинкиназы
UY29610A1 (es) 2005-06-21 2007-01-31 Cancer Rec Tech Ltd Aril-alquilaminas y heteroaril-alquilaminas como inhibidores de la quinasa proteínica
US20080004295A1 (en) 2005-10-13 2008-01-03 Gore Paul M Novel compounds
JP2009523701A (ja) 2005-12-28 2009-06-25 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物およびその用途
EP2013206A1 (en) 2006-04-25 2009-01-14 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical compounds
KR20090024834A (ko) 2006-07-05 2009-03-09 인터뮨, 인크. Ｃ형 간염 바이러스 복제의 신규 억제제
UA95641C2 (xx) 2006-07-06 2011-08-25 Эррей Биофарма Инк. Гідроксильовані піримідильні циклопентани як інгібітори акт протеїнкінази$гидроксилированные пиримидильные циклопентаны как ингибиторы акт протеинкиназы
SI2049478T1 (sl) 2006-07-06 2012-08-31 Glaxo Group Ltd Substituirani N-fenilmetil-5-okso-prolin-2-amidi kot antagonisti receptorja P2X7 in postopki za njihovo uporabo
GB0613518D0 (en) 2006-07-06 2006-08-16 Phytopharm Plc Chemical compounds
US7910747B2 (en) 2006-07-06 2011-03-22 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators
PL2049500T3 (pl) 2006-07-06 2012-02-29 Array Biopharma Inc Cyklopenta[d]pirymidyny jako inhibitory kinaz białkowych AKT
TW200808325A (en) 2006-07-06 2008-02-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2008012635A2 (en) 2006-07-26 2008-01-31 Pfizer Products Inc. Amine derivatives useful as anticancer agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2002124611A (ru) * 2000-02-16 2004-07-10 Смитклайн Бичам П.Л.С. 1-(диэтиламино)этил)-(4-трифторметилфенил)-бензил)аминокарбони лметил) -2-(4-фторбензил)тио-5,6-триметиленпиримидин-4-она или его фармацевтически приемлемая соль, способ получения и фармацевтическая композиция
RU2003134646A (ru) * 2001-04-30 2005-04-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Конденсированные пиримидины в качестве антагонистов кортикотропинвысокобождающего фактора (crf)
WO2005051304A2 (en) * 2003-11-21 2005-06-09 Array Biopharma Inc. Akt protein kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CA2656618A1 (en) 2008-01-10
CN101631778A (zh) 2010-01-20
EP2049500A1 (en) 2009-04-22
UA99597C2 (ru) 2012-09-10
US8846681B2 (en) 2014-09-30
KR20150041164A (ko) 2015-04-15
US20140349996A1 (en) 2014-11-27
HK1126758A1 (en) 2009-09-11
AU2007269052B2 (en) 2014-10-23
TW200817372A (en) 2008-04-16
ES2372955T3 (es) 2012-01-30
MX2008016203A (es) 2009-01-27
TWI428335B (zh) 2014-03-01
PT2049500E (pt) 2011-12-23
NZ573979A (en) 2012-02-24
US8003651B2 (en) 2011-08-23
NO20090580L (no) 2009-04-06
CN101631778B (zh) 2013-05-08
DK2049500T3 (da) 2011-12-12
PL2049500T3 (pl) 2012-02-29
JP2013209381A (ja) 2013-10-10
CL2007001992A1 (es) 2008-07-18
IL196051A (en) 2012-10-31
AR061844A1 (es) 2008-09-24
KR101527232B1 (ko) 2015-06-09
AU2007269052A1 (en) 2008-01-10
IL196051A0 (en) 2009-09-01
CR10601A (es) 2009-02-20
MA30952B1 (fr) 2009-12-01
JP2013231040A (ja) 2013-11-14
RU2009103899A (ru) 2010-08-20
BRPI0713555A2 (pt) 2012-03-20
KR20090029287A (ko) 2009-03-20
CY1112142T1 (el) 2015-11-04
CN103288753A (zh) 2013-09-11
RS52210B (sr) 2012-10-31
JP2009542721A (ja) 2009-12-03
ATE523499T1 (de) 2011-09-15
HRP20110882T1 (hr) 2012-01-31
MY147628A (en) 2012-12-31
US20080058327A1 (en) 2008-03-06
US20110245230A1 (en) 2011-10-06
JP5586735B2 (ja) 2014-09-10
CO6160229A2 (es) 2010-05-20
WO2008006032A1 (en) 2008-01-10
CR20140215A (es) 2014-07-11
SI2049500T1 (sl) 2012-01-31
EP2049500B1 (en) 2011-09-07
CA2656618C (en) 2014-08-26
JP5268904B2 (ja) 2013-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2481336C2 (ru) Циклопента(d)пиримидины в качестве ингибиторов протеинкиназ акт
JP2009542721A5 (ru)
RU2347777C2 (ru) Двойные агонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении
RU2478632C2 (ru) Гидроксилированные и метоксилированные циклопента[d]пиримидины в качестве ингибиторов акт протеинкиназ
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
RU2013155456A (ru) Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
NZ533310A (en) Benzimidazoles useful as protein kinase inhibitors
JP2012501312A5 (ru)
RU2017116598A (ru) Соединения и композиции для модуляции киназной активности мутантов egfr
RU2002118622A (ru) Гетероциклические дигидропиримидиновые соединения
DE60206911D1 (de) Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf-kinase-inhibitoren
UA91006C2 (ru) Способ получения аминокротонильных соединений
EA200501332A1 (ru) Производные пиримидин-4-она и их применение в качестве модуляторов киназы p38
ATE454378T1 (de) Verbindungen, die sich als inhibitoren vonjak und anderen proteinkinasen eignen
RU2008141374A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая по крайнер мере один ингибитор ркс и по крайней мере один ингибитор киназы jak3, предназначенная для лечения аутоиммунных нарушений
EA200501849A1 (ru) Производные пиразолохиназолина: способ получения и применение в качестве ингибиторов киназ
RU2006113697A (ru) 1,4-дизамещенные производные изохинолина в качестве ингибиторов raf-киназы, предназначенных для лечения пролиферативных заболеваний
EA200601849A1 (ru) 4-фениламинохиназолин-6-ил-амиды
AR031248A1 (es) Compuestos de ditosilato de quinazolina, composicion farmaceutica, metodo de tratamiento y uso en terapia y proceso para la preparacion de dichos compuestos
RU2010134361A (ru) Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа
RU2010126050A (ru) Антибактериальные нуклеозидные соединения
JP2010532387A5 (ru)
AU2008322595A1 (en) Method of treating arthritis
ATE365039T1 (de) 4-(4-(heterocyclylalkoxy phenyl)-1-(heterocyclyl- carbonyl)piperidin derivate und verwandte verbindungen als histamin h3 antagonsiten zur behandlung von neurologischen erkrankungen wie alzheimer's

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200706