[go: up one dir, main page]

RU2469034C2 - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2469034C2
RU2469034C2 RU2009125441/04A RU2009125441A RU2469034C2 RU 2469034 C2 RU2469034 C2 RU 2469034C2 RU 2009125441/04 A RU2009125441/04 A RU 2009125441/04A RU 2009125441 A RU2009125441 A RU 2009125441A RU 2469034 C2 RU2469034 C2 RU 2469034C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbonyl
amino
ethylamino
pyridin
thiazole
Prior art date
Application number
RU2009125441/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009125441A (ru
Inventor
Грегори Стивен Басараб
Шанта Бист
Джон Ирвин МАНЧЕСТЕР
Брайан Шерер
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39110548&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2469034(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2009125441A publication Critical patent/RU2009125441A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2469034C2 publication Critical patent/RU2469034C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Изобретение описывает соединения формулы (I)
Figure 00000137
где R1 означает С1-6алкил или С3-6циклоалкил; где R1 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R6; R2 означает водород; R3 и R4 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из карбокси, карбамоила, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(С1-6алкил)2амино, C1-6алканоиламино,
N-(C1-6алкил)карбамоила,
N,N-(С1-6алкил)2карбамоила,
N-(C1-6алкокси)карбамоила, фенил-R9 - или гетероциклил-R10-; где R3 и R4 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R11; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R12; m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R3 могут быть одинаковыми или различными; р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R4 могут быть одинаковыми или различными; кольцо А означает азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу; где начерченный азот представляет собой = N- и находится в ортоположении к R1R2NC(O)NH группе в формуле (I); кольцо В означает фенил или гетероциклил; где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R14; R5 выбирают из гидрокси, C1-6алкокси или -N(R15)(R16); R6 и R11 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, С1-6алкила или С1-6алкокси; R15 и R16 независимо выбирают из водорода, С1-6алкила, C1-6алкокси, циклопропила или циклопентила; R12 и R14 означают C1-6алкил; где R14 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R23; R9 и R10 означают прямую связь; и R23 означает гало или метокси; где упомянутый гетероциклил означает пиридин, имидазол, триазол, тиазол, бензотиазол, имидазолпиридин, дигидрохинолин или тиадиазол, или его фармацевтически приемлемая соль; при условии, что упомянутое соединение не представляет собой сложный этиловый эфир 5-[2-[[(этиламино)карбонил]амино]пиридин-4-ил]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты и их фармацевтически приемлемые соли. Также описаны фармацевтические композиции на основе данных соединений, способ ингибирования бактериальной ДНК-гидразы и/или бактериальной топоизомеразы IV у теплокровного животного, а кроме того способ лечения инфекции у теплокровного животного. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые демонстрируют антибактериальную активность. 5 н. и 19 з.п. ф-лы, 165 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000137

где
R1 означает С1-6алкил или С3-6циклоалкил; где R1 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R6;
R2 означает водород;
R3 и R4 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из карбокси, карбамоила, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(С1-6алкил)2амино, С1-6алканоиламино, N-(C1-6алкил)карбамоила, N,N-(C1-6алкил)2карбамоила, N-(С1-6алкокси)карбамоила, фенил-R9- или гетероциклил-R10-; где R3 и R4 независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R11; и где если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R12;
m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R3 могут быть одинаковыми или различными;
р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R4 могут быть одинаковыми или различными;
кольцо А означает азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу; где начерченный азот представляет собой =N- и находится в ортоположении к R1R2NC(O)NH-группе в формуле (I);
кольцо В означает фенил или гетероциклил; где если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R14;
R5 выбирают из гидрокси, С1-6алкокси или -N(R15)(R16);
R6 и R11 являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, C1-6алкила или C1-6алкокси;
R15 и R16 независимо выбирают из водорода, C1-6алкила, C1-6алкокси, циклопропила или циклопентила;
R12 и R14 означают С1-6алкил; где R14 может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R23;
R9 и R10 означают прямую связь и
R23 означает гало или метокси;
где упомянутый гетероциклил означает пиридин, имидазол, триазол, тиазол, бензотиазол, имидазолпиридин, дигидрохинолин или тиадиазол, или его фармацевтически приемлемая соль;
при условии, что упомянутое соединение не представляет собой сложный этиловый эфир 5-[2-[[(этиламино)карбонил]амино]пиридин-4-ил]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, где кольцо А выбирают из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила и тиазолила.
3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XIV)
Figure 00000138

или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XV)
Figure 00000139

или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XVI)
Figure 00000140

или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XVII)
Figure 00000141

или его фармацевтически приемлемая соль, где R25 означает водород или R3.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из тиазолила, пиридила, 1,3-бензотиазолила, фенила, имидазо[1,2-а]пиридинила, 4-оксо-1Н-хинолинила и 2-оксо-1Н-пиридила.
8. Соединение по п.7, где m принимает значение 0.
9. Соединение по п.7, где m принимает значение 1.
10. Соединение по п.9, где R3 выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
11. Соединение по п.7, где m означает 2.
12. Соединение по п.11, где R3 в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
13. Соединение по п.7, где р принимает значение 0.
14. Соединение по п.7, где р принимает значение 1.
15. Соединение по п.7, где р принимает значение 2.
16. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XVIII)
Figure 00000142

или его фармацевтически приемлемая соль, где:
Х означает СН или N; и
R29 означает 6-членный арил или 5- или 6-членный гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11; и где, если гетероарил содержит остаток -NH-, водород может быть необязательно замещен группой, выбранной из R.
17. Соединение по п.16, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила и тиазолила.
18. Соединение по п.16, где R29 выбирают из группы, состоящей из пиридила, тиазолила и фенила, где пиридил, тиазолил или фенил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R11.
19. Соединение по п.18, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XIX)
Figure 00000143

или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.19, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XX)
Figure 00000144

или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксилат;
Метил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-2,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Метил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензоат;
Метил 4-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензоат;
Изопропил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[(метиламино)-карбонил]-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(циклопропиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(бутиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 4-ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 6-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо [1,2-а]пиридин-2-карбоксилат;
Метил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)бензоат;
Метил 2-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензоат;
Этил 4-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензоат;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-2,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензойная кислота;
4-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[(метиламино)карбонил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Циклопропиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновая кислота;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)бензойная кислота;
2-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензойная кислота;
4-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензойная кислота;
4-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N-метокси-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N-Циклопропил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N5-метокси-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N4-Бутил-2-{6-{[(этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N-метокси-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N4-Циклопропил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N4-Бутил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксамид Метил 4-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензоат;
Этил 6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-метоксиэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 1-бутил-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-морфолиноэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 1-(2,2-дифторэтил)-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
6-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-метоксиэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
1-Бутил-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
6-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-морфолиноэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
1-(2,2-Дифторэтил)-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
Метил 5-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксилат;
5-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновая кислота;
Этил 4-диметилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоксилат;
4-[(Диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
N5-Этил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N4,N4-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
4-Диметиламид, 5-пропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
4-Диметиламид, 5-изопропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
бис-Диметиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
5-Циклопентиламид, 4-диметиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 4-этилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоксилат;
4-Этилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-этиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-пропилкарбамоилтиазол-5-карбоксилат;
2-[6-(3-Этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-пропилкарбамоилтиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-пропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-изопропилкарбамоилтиазол-5-карбоксилат;
2-[6-(3-Этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-изопропилкарбамоилтиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-этиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-N-метил-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксамид;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[1-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазол-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-({[(15)-2-метокси-1-метилэтил]амино}карбонил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(трет-бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)бензоат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 3-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]бензоат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Метил 2-{6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-6”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(изопропиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(втор-бутиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[1-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазол-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-({[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]амино}карбонил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(трет-Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-[6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]бензойная кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
2-{6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
5-[6-(Этилкарбамоиламино)-4-(3-пиридил)-3-пиридил]пиридин-3-карбоновая кислота;
5-[6-(Этилкарбамоиламино)-4-(6-фтор-3-пиридил)-3-пиридил]пиридин-3-карбоновая кислота;
6'-{[(Изопропиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Втор-бутиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N4-Бутил-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N5-метил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N4-Бутил-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N5,N5-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N4-(трет-Бутил)-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}иридин-3-ил)-N5,N5-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N4-(трет-Бутил)-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-пиридин-3-ил)-N4-метил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N4-(2-метоксиэтил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N4-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N4-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-N5,N5-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-(трет-Бутил)-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-N-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-Циклопентил-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-Циклопропил-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
2-{6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-N-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-6”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Изопропиламино)карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Втор-бутиламино)-карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
5-Диметиламид,4-изопропиламид 6'-(3-этилуреидо)-[2,3']бипиридинил-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-N-метил-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
Метил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензоат;
Этил 2-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксилат;
Этил 5-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксилат;
Этил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензоат;
Этил 4-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензоат;
Этил 6-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксилат;
Этил 4-[(диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4'-(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензойная кислота;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензойная кислота;
4-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензойная кислота;
4'-(4-трет-Бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
[3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)фенил]уксусная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо [1,2-а]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-[(Диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо [1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)N,N-диметилбензамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N5-бутил-2-(6-{[этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N4,N4-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N5-(Стрет-Бутил)-2-6-{[этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N4,N4-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
3-[6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензамид;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N,N-диметил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N4-Бутил-2-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-N5,N5-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N-Бутил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид;
4'-(4-трет-Бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид; и
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-N4-изопропил-N5,N5-диметил-2,3'-бипиридин-4,5-дикарбоксамид.
22. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью ингибиторов ДНК-гиразы и/или топоизомеразы IV, включающая соединение по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
23. Способ ингибирования бактериальной ДНК-гиразы и/или бактериальной топоизомеразы IV у теплокровного животного, которое нуждается в таком лечении, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли.
24. Способ лечения бактериальной инфекции у теплокровного животного, которое нуждается в этом, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2009125441/04A 2006-12-04 2007-12-03 Химические соединения RU2469034C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86850106P 2006-12-04 2006-12-04
US60/868,501 2006-12-04
PCT/GB2007/004624 WO2008068470A1 (en) 2006-12-04 2007-12-03 Antibacterial polycyclic urea compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009125441A RU2009125441A (ru) 2011-01-27
RU2469034C2 true RU2469034C2 (ru) 2012-12-10

Family

ID=39110548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009125441/04A RU2469034C2 (ru) 2006-12-04 2007-12-03 Химические соединения

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7674801B2 (ru)
EP (1) EP2102199B1 (ru)
JP (1) JP2010511682A (ru)
KR (1) KR20090086629A (ru)
CN (1) CN101627038A (ru)
AR (1) AR064130A1 (ru)
AT (1) ATE507225T1 (ru)
AU (1) AU2007330600B2 (ru)
BR (1) BRPI0720057A2 (ru)
CA (1) CA2670870A1 (ru)
CL (1) CL2007003470A1 (ru)
CO (1) CO6190609A2 (ru)
DE (1) DE602007014256D1 (ru)
EC (1) ECSP099451A (ru)
ES (1) ES2363178T3 (ru)
IL (1) IL198865A0 (ru)
MX (1) MX2009005603A (ru)
NO (1) NO20092476L (ru)
NZ (1) NZ578159A (ru)
PE (1) PE20081583A1 (ru)
RU (1) RU2469034C2 (ru)
SA (1) SA07280667B1 (ru)
TW (1) TW200831503A (ru)
UA (1) UA96964C2 (ru)
UY (1) UY30759A1 (ru)
WO (1) WO2008068470A1 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2008316830B2 (en) 2007-10-25 2016-03-17 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of macrolide antibacterial agents
US9029411B2 (en) 2008-01-25 2015-05-12 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiophenes and uses thereof
TW200940537A (en) * 2008-02-26 2009-10-01 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
KR20110014710A (ko) * 2008-06-04 2011-02-11 아스트라제네카 아베 박테리아 감염의 치료를 위한 헤테로시클릭 우레아 유도체
US20090325902A1 (en) * 2008-06-04 2009-12-31 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
TW201016676A (en) * 2008-10-03 2010-05-01 Astrazeneca Ab Heterocyclic derivatives and methods of use thereof
US9139589B2 (en) 2009-01-30 2015-09-22 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
US8796314B2 (en) 2009-01-30 2014-08-05 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
US9090601B2 (en) * 2009-01-30 2015-07-28 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiazole derivatives
TW201102065A (en) 2009-05-29 2011-01-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
US20100317624A1 (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
HRP20190016T1 (hr) * 2009-08-17 2019-03-08 Intellikine, Llc Heterociklički spojevi i njihova upotreba
WO2011024004A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives useful for treatment of bacterial infection
EP2493889B1 (en) 2009-10-30 2017-09-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
MX2012010666A (es) 2010-03-31 2012-10-05 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de isoquinolin-3-ilurea antibacterianos.
EP2593434A1 (en) 2010-07-16 2013-05-22 Purdue Pharma LP Pyridine compounds as sodium channel blockers
MA34797B1 (fr) 2010-08-11 2014-01-02 Millennium Pharm Inc Hétéroaryles et leurs utilisations
US9062038B2 (en) 2010-08-11 2015-06-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
JP2013533318A (ja) 2010-08-11 2013-08-22 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ヘテロアリールおよびその使用
PH12013500723A1 (en) 2010-10-13 2017-08-23 Millennium Pharm Inc Heteroaryls and uses thereof
CN103384666A (zh) 2011-01-14 2013-11-06 沃泰克斯药物股份有限公司 固体形式的促旋酶抑制剂（r）-1-乙基-3-[5-[2-（1-羟基-1-甲基-乙基）嘧啶-5-基]-7-（四氢呋喃-2-基）-1氢-苯并咪唑-2-基]脲
CN103403000B (zh) 2011-01-14 2017-05-31 斯派罗吹耐姆公司 固体形式的促旋酶抑制剂（r）‑1‑乙基‑3‑[6‑氟‑5‑[2‑（1‑羟基‑1‑甲基‑乙基）嘧啶‑5‑基]‑7‑（四氢呋喃‑2‑基）‑1氢‑苯并咪唑‑2‑基]脲
US8481551B2 (en) 2011-01-14 2013-07-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase and topoisomerase IV inhibitors
NZ612920A (en) 2011-01-14 2015-10-30 Vertex Pharma Process of making gyrase and topoisomerase iv inhibitors
AR088729A1 (es) 2011-03-29 2014-07-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 3-ureidoisoquinolin-8-ilo y una composicion farmaceutica
KR101941420B1 (ko) 2011-06-20 2019-01-23 스페로 트리넴, 인코포레이티드 자이라제 및 토포이소머라제 억제제의 인산에스테르
MX344600B (es) 2011-06-27 2016-12-20 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 1-aril-4-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalina.
US9060515B2 (en) * 2011-12-21 2015-06-23 Biota Europe Ltd. Heterocyclic urea compounds
AU2013203824A1 (en) 2012-03-16 2013-10-03 Purdue Pharma L.P. Substituted pyridines and pryimidines as sodium channel blockers
WO2013148891A1 (en) 2012-03-27 2013-10-03 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Parenteral formulations for administering macrolide antibiotics
HK1206250A1 (en) 2012-06-26 2016-01-08 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising pde 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds and ped 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders
CN104411314B (zh) 2012-07-09 2017-10-20 詹森药业有限公司 磷酸二酯酶10的抑制剂
WO2014014845A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Combination therapy comprising|1 -ethyl-3-[5-[2-{1 -hydroxy-1 -methyl-ethyl}pyrimidin-5-yl]-7-(tetra hydrofuran-2-|yl}-1 h-benzimidazol-2-yl]urea and derivatives thereof to treat mycobacterium|diseases
TWI595002B (zh) 2012-07-18 2017-08-11 思沛羅三南公司 （Ｒ）－２－（５－（２－（３－乙基脲基）－６－氟－７－（四氫呋喃－２－基）－１Ｈ－苯并［ｄ］咪唑－５－基）嘧啶－２－基）丙烷－２－基磷酸二氫鹽之固體形式及其鹽
US9714252B2 (en) 2012-12-20 2017-07-25 Purdue Pharma L.P. Cyclic sulfonamides as sodium channel blockers
MX356772B (es) * 2013-03-15 2018-06-13 Cempra Pharmaceuticals Inc Procesos convergentes para la preparacion de agentes antibacterianos macrolidos.
JP2017502092A (ja) 2014-01-14 2017-01-19 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッドＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． ヘテロアリール及びその使用
TN2016000270A1 (en) 2014-01-14 2017-10-06 Millennium Pharm Inc Heteroaryls and uses thereof.
US10730866B2 (en) 2014-04-07 2020-08-04 Purdue Pharma L.P. Indole derivatives and use thereof
CN105067814A (zh) * 2015-07-24 2015-11-18 中国科学院成都生物研究所 解旋酶水解atp活性测定方法
EP3604281A4 (en) 2017-03-24 2020-08-19 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 2(1h)-quinolinone derivative
JP7344125B2 (ja) * 2017-03-30 2023-09-13 エフ． ホフマン－ラ ロシュ アーゲー 細菌感染の治療及び予防のための新規ピリド［２，３－ｂ］インドール化合物
EP3801069A4 (en) 2018-06-01 2022-03-16 Cornell University MULTIPLE THERAPY FOR DISEASE OR DISORDER ASSOCIATED WITH PI3K
CN111116559A (zh) * 2018-11-01 2020-05-08 复旦大学 吡啶脲类化合物及其制备方法和制药用途
CN115703738B (zh) * 2021-08-16 2024-06-21 中国科学院上海药物研究所 含2-芳杂环取代的脲类化合物、其制备方法和用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0519449A1 (en) * 1991-06-21 1992-12-23 Boehringer Mannheim Italia S.P.A. 2-Amino-4-aryl thiazoles with antiasthmatic and antiinflammatory activities on the respiratory tract
WO2002060879A2 (en) * 2000-12-15 2002-08-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
WO2006092599A2 (en) * 2005-03-04 2006-09-08 Astrazeneca Ab Pyrrole derivatives as dna gyrase and topoisomerase inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6410533B1 (en) * 2000-02-10 2002-06-25 Genzyme Corporation Antibacterial compounds
MY130778A (en) * 2001-02-09 2007-07-31 Vertex Pharma Heterocyclic inhibitiors of erk2 and uses thereof
JPWO2003089431A1 (ja) * 2002-04-19 2005-08-25 住友製薬株式会社 新規なカルバペネム化合物
JP2007223901A (ja) * 2004-03-24 2007-09-06 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物およびその用途
US7524860B2 (en) 2004-10-07 2009-04-28 Pfizer Inc. Antibacterial agents
US20070078121A1 (en) * 2004-12-23 2007-04-05 Flynn Daniel L Enzyme modulators and treatments
EA015628B1 (ru) * 2005-05-24 2011-10-31 Мерк Сероно С.А. Производные тиазола и их применение
FR2889190A1 (fr) * 2005-08-01 2007-02-02 Merck Sante Soc Par Actions Si Nouveaux derives d'imidazoles carboxamides comme inhibiteurs de fructose -1,6-biphosphatase et compositions pharmaceutiques les contenant
ATE518564T1 (de) 2006-03-23 2011-08-15 Biota Europe Ltd Benzamide- und pyridylamide-derivate als antibakterielle mittel
WO2007116106A1 (es) * 2006-04-12 2007-10-18 Palobiofarma, S.L. Nuevos compuestos como antagonistas de los receptores a1 de adenosina
GB0612428D0 (en) 2006-06-22 2006-08-02 Prolysis Ltd Antibacterial agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0519449A1 (en) * 1991-06-21 1992-12-23 Boehringer Mannheim Italia S.P.A. 2-Amino-4-aryl thiazoles with antiasthmatic and antiinflammatory activities on the respiratory tract
WO2002060879A2 (en) * 2000-12-15 2002-08-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
WO2006092599A2 (en) * 2005-03-04 2006-09-08 Astrazeneca Ab Pyrrole derivatives as dna gyrase and topoisomerase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CA2670870A1 (en) 2008-06-12
US20080132546A1 (en) 2008-06-05
BRPI0720057A2 (pt) 2013-12-17
CN101627038A (zh) 2010-01-13
IL198865A0 (en) 2010-02-17
RU2009125441A (ru) 2011-01-27
AU2007330600B2 (en) 2012-05-10
CO6190609A2 (es) 2010-08-19
CL2007003470A1 (es) 2008-08-22
WO2008068470A1 (en) 2008-06-12
EP2102199A1 (en) 2009-09-23
SA07280667B1 (ar) 2010-12-07
TW200831503A (en) 2008-08-01
EP2102199B1 (en) 2011-04-27
DE602007014256D1 (de) 2011-06-09
ATE507225T1 (de) 2011-05-15
AU2007330600A1 (en) 2008-06-12
AR064130A1 (es) 2009-03-11
KR20090086629A (ko) 2009-08-13
HK1136277A1 (en) 2010-06-25
PE20081583A1 (es) 2008-12-20
ECSP099451A (es) 2009-07-31
NO20092476L (no) 2009-09-02
MX2009005603A (es) 2009-06-08
US7674801B2 (en) 2010-03-09
UA96964C2 (ru) 2011-12-26
JP2010511682A (ja) 2010-04-15
UY30759A1 (es) 2008-07-31
NZ578159A (en) 2012-01-12
ES2363178T3 (es) 2011-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2469034C2 (ru) Химические соединения
CN101137653B (zh) 作为mglur5拮抗剂的噻唑-4-甲酰胺衍生物
AU736854B2 (en) Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
JP2014528450A5 (ru)
CA2407428A1 (en) Hydantoin-containing glucokinase activators
CN1926121B (zh) 噻唑衍生物及其应用
IL273705B2 (en) Benzothiazole compounds and methods of using them for the treatment of neurodegenerative diseases
AU7351700A (en) Tyrosine kinase inhibitors
JP2004521095A5 (ru)
AR072201A1 (es) 2-arilaminoquinazolinas para el tratamiento de enfermedades proliferativas
RU2382028C2 (ru) Производные амидов, несущие циклопропиламинокарбонильный заместитель, пригодные в качестве ингибиторов цитокинов
JP2018521119A5 (ru)
RU2010100352A (ru) Соединения пиперидина и их применения
Khamitova et al. Thiadiazole and thiazole derivatives as potential antimicrobial agents
RU2011103789A (ru) Производное триазола или его соль
JP2005516979A5 (ru)
RU2367659C2 (ru) Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)
SI3081566T1 (en) DERIVAT 5-HYDROXY-4- (TRIFLUOROMETHYL) PIRAZOLOPYRIDINE
KR890005054A (ko) 치료제로서 유용한 4-아릴-5-카바모일-1, 4-디하이드로피리딘
CA1268769A (en) Thiazole sulfides and their use as immunomodulators
RU2007117766A (ru) Хиназолинилметилентиазолиноны в качестве cdk-1 ингибиторов
WO1998054163A1 (en) 1,2,3-thiadiazole derivatives, plant disease controlling agent, and method for use thereof
JPH0579677B2 (ru)
JP2004168772A5 (ru)
Ermolaeva et al. Synthesis and tuberculostatic activity of certain heterocyclic substituted arylthioureas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121204