RU2323221C9 - ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents
ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2323221C9 RU2323221C9 RU2006117558/04A RU2006117558A RU2323221C9 RU 2323221 C9 RU2323221 C9 RU 2323221C9 RU 2006117558/04 A RU2006117558/04 A RU 2006117558/04A RU 2006117558 A RU2006117558 A RU 2006117558A RU 2323221 C9 RU2323221 C9 RU 2323221C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- carbon atoms
- carboxylic acids
- general formula
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- PUXIPLUUFGLEAX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylic acid Chemical class C1NCOC2=C1C(C=CN1)=C1C=C2C(=O)O PUXIPLUUFGLEAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 208000037319 Hepatitis infectious Diseases 0.000 claims abstract 4
- 206010064097 avian influenza Diseases 0.000 claims abstract 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 208000005252 hepatitis A Diseases 0.000 claims abstract 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 208000002979 Influenza in Birds Diseases 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 pharmacy Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 6
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 4
- YRIGOUWQELMDHO-UHFFFAOYSA-N O1CN=CC=2C1=CC=CC=2C(=O)O Chemical class O1CN=CC=2C1=CC=CC=2C(=O)O YRIGOUWQELMDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000315672 SARS coronavirus Species 0.000 claims 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 206010003757 Atypical pneumonia Diseases 0.000 abstract 1
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 abstract 1
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Images
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым замещенным эфирам 1,2,3,7-тетрагидропирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1 или их рацематам, или их оптическим изомерам, или их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, обладающим противовирусным действием. Соединения могут быть использованы в качестве активных ингредиентов лекарственных средств для лечения таких заболеваний, как инфекционные гепатиты, иммунодефицит человека, атипичная пневмония и птичий грипп. В общей формуле 1
R1 и R4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 1-4 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила, содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и возможно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов; R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного гидроксила; R3 представляет собой низший алкил или циклоалкил; R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 3-12 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила, содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов; R6 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, атома галогена, цианогруппы, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов. Изобретение также относится к способам лечения, лекарственным средствам и фармацевтическим композициям с использованием соединений настоящего изобретения. 17 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 табл., 6 ил.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (23)
1. Замещенные эфиры 1,2,3,7-тетрагидропирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
где R1 и R4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 1-4 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила, содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и возможно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного гидроксила;
R3 представляет собой низший алкил или циклоалкил;
R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 3-12 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R6 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, атома галогена, цианогруппы, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов, за исключением соединений, где
каждый из R1, R2, R5,R6 представляет собой водород, R3 означает алкил с по меньшей мере 4 атомами углерода, и R4 представляет собой алкил, замещенный диалкиламино или гетероциклическим остатком, таким как пирролидино или морфолино, или R3-означает этил, а R4 означает алкил с 2-3-атомами углерода, замещенный гидрокси или диалкиламиногруппой, где алкил имеет до 4 атомов углерода, алкенил, содержащий до 3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, в частности, 2-гидроксиэтил, изопропил, пропенил, циклогексил, этил, диэтиламиноэтил; либо
R2, R5, R6 представляет собой водород, R1 означает метил, фенил, R3 - этил, R4 представляет собой метил, н-бутил.
где R1 и R4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 1-4 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила, содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и возможно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного гидроксила;
R3 представляет собой низший алкил или циклоалкил;
R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 3-12 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R6 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, атома галогена, цианогруппы, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов, за исключением соединений, где
каждый из R1, R2, R5,R6 представляет собой водород, R3 означает алкил с по меньшей мере 4 атомами углерода, и R4 представляет собой алкил, замещенный диалкиламино или гетероциклическим остатком, таким как пирролидино или морфолино, или R3-означает этил, а R4 означает алкил с 2-3-атомами углерода, замещенный гидрокси или диалкиламиногруппой, где алкил имеет до 4 атомов углерода, алкенил, содержащий до 3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, в частности, 2-гидроксиэтил, изопропил, пропенил, циклогексил, этил, диэтиламиноэтил; либо
R2, R5, R6 представляет собой водород, R1 означает метил, фенил, R3 - этил, R4 представляет собой метил, н-бутил.
2. Соединения по п.1, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или гетероциклил)-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.1 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
где R1, R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Аг представляет собой арил или 5-6-членный гетероциклил, включающий, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из N, О или S.
где R1, R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Аг представляет собой арил или 5-6-членный гетероциклил, включающий, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из N, О или S.
3. Соединения по п.1, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-7-метил-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.2 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
где R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Ar1 представляет собой арил или пиридил.
где R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Ar1 представляет собой арил или пиридил.
4. Соединения по п.3, представляющие собой этиловые эфиры 6-аминометил-9-арил(или пиридил)-7-метил-1,2,3,7-тетрагидропирроло [3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.3
где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения; R3 4 и R4 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила или R3 4 и R4 4, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют через R3 4 и R4 4 необязательно замещенный азагетероциклил или гуанидил.
где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения; R3 4 и R4 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила или R3 4 и R4 4, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют через R3 4 и R4 4 необязательно замещенный азагетероциклил или гуанидил.
5. Соединения по п.4, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-6-диметиламинометил-7-метил-1,2,3,7-тетрагидропирроло [3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.4
где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения.
где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения.
6. Соединения по п.5, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-3,7-диметил-6-диметиламинометил-1,2,3,7-тетрагидропирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.5
где Ar1 имеет вышеуказанные значения.
где Ar1 имеет вышеуказанные значения.
7. Соединение по п.6, представляющее собой этиловый эфир 3,7-диметил-6-диметиламинометил-9-(3-пиридил)-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновой кислоты формулы 1.5.1
8. Способ получения эфиров 1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот по любому из пп.1-7, заключающийся во взаимодействии эфиров 5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 2 с альдегидами общей формулы 3 и первичными аминами общей формулы 4
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.
9. Способ получения эфиров 1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот по любому из пп.1-7, заключающийся во взаимодействии эфиров 4-аминометил-5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 5 с альдегидами общей формулы 3
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значение указанное выше.
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значение указанное выше.
10. Применение соединений по любому из пп.1-7 в качестве активных субстанций фармацевтических композиций, обладающих противовирусной активностью.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.
12. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам инфекционных гепатитов (HCV, HBV), содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.
13. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа, содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам иммунодефицита человека (HTV), содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.
15. Способ получения фармацевтической композиции по любому пп.11-14 смешением активной субстанции с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активной субстанции используется, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.
16. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, полученное на основе фармацевтической композиции по п.11.
17. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV), полученное на основе фармацевтической композиции по п.12.
18. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа, полученное на основе фармацевтической композиции по п.13.
19. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами иммунодефицита человека (HIV), полученное на основе фармацевтической композиции по п.14.
20. Способ профилактики и лечения вирусных заболеваний введением лекарственного средства по п.16.
21. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV), введением лекарственного средства по п.17.
22. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами атипичной пневмонии (SARS) или птичьего гриппа, введением лекарственного средства по п.18.
23. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами иммунодефицита человека (HIV), введением лекарственного средства по п.19.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006117558/04A RU2323221C9 (ru) | 2006-05-23 | 2006-05-23 | ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ |
| PCT/RU2007/000244 WO2007136300A2 (fr) | 2006-05-23 | 2007-05-17 | Indoles substitués et procédé de production et d'utilisation de ceux-ci |
| EA200901412A EA016633B1 (ru) | 2006-05-23 | 2007-05-17 | Замещенные индолы, способ их получения и применения |
| PCT/RU2007/000246 WO2007136302A2 (en) | 2006-05-23 | 2007-05-17 | Active substances, pharmaceutical composition and a method for the production and use thereof |
| US12/600,251 US8329689B2 (en) | 2006-05-23 | 2007-05-17 | Substituted indoles and a method for the production and use thereof |
| EP20070747937 EP2036889A4 (en) | 2006-05-23 | 2007-05-17 | SUBSTITUTED INDOLE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006117558/04A RU2323221C9 (ru) | 2006-05-23 | 2006-05-23 | ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007106408/04A Division RU2332421C1 (ru) | 2006-05-23 | 2007-02-21 | Активные субстанции, фармацевтическая композиция, способ получения и применения |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006117558A RU2006117558A (ru) | 2007-12-10 |
| RU2323221C2 RU2323221C2 (ru) | 2008-04-27 |
| RU2323221C9 true RU2323221C9 (ru) | 2010-03-27 |
Family
ID=38903370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006117558/04A RU2323221C9 (ru) | 2006-05-23 | 2006-05-23 | ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2323221C9 (ru) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2462471A1 (de) * | 1973-03-21 | 1977-05-26 | Delalande Sa | 2-methyl-3-alkoxycarbonyl-5-hydroxy- indole und verfahren zu ihrer herstellung |
-
2006
- 2006-05-23 RU RU2006117558/04A patent/RU2323221C9/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2462471A1 (de) * | 1973-03-21 | 1977-05-26 | Delalande Sa | 2-methyl-3-alkoxycarbonyl-5-hydroxy- indole und verfahren zu ihrer herstellung |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, 15(2), 113-116. J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, p.609-612. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2323221C2 (ru) | 2008-04-27 |
| RU2006117558A (ru) | 2007-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6952727B2 (ja) | フッ化ｃｂｄ化合物、それらの組成物および使用 | |
| AR046297A1 (es) | Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo | |
| EA010013B1 (ru) | Фармацевтические композиции ингибиторов вирусной протеазы гепатита с | |
| RU2008136072A (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
| AR036939A1 (es) | Antagonistas de la hormona de concentracion de melanina (mch) composiciones farmaceuticas, un proceso para su elaboracion y el uso de dichos compuestos, solos o en combinacion, para la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de obesidad | |
| JP5634510B2 (ja) | イミノ糖ならびにブニヤウイルスおよびトガウイルス疾患を治療する方法 | |
| RU2007124329A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2 АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ | |
| RU2008136762A (ru) | Циклические сульфоны как ингибиторы васе | |
| CN113773293B (zh) | 一种白杨素衍生物及其制备方法 | |
| US9611273B2 (en) | Trioxane thioacetal monomers and dimers and methods of use thereof | |
| RU2323221C9 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ | |
| RU2005131735A (ru) | Химические соединения | |
| RU2344817C1 (ru) | Замещенные эфиры 5-гидрокси-1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения | |
| EP3452489B1 (fr) | Nouveaux dérivés de phosphinolactones et leurs utilisations pharmaceutiques | |
| RU2001124813A (ru) | Производные аминометилпирролидина, имеющие ароматические заместители | |
| RU2323210C9 (ru) | Замещенные эфиры 1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения | |
| RU2332421C1 (ru) | Активные субстанции, фармацевтическая композиция, способ получения и применения | |
| US9358217B2 (en) | Methods for reducing triglyceride, total cholesterol and low density lipoprotein blood levels | |
| RU2009123532A (ru) | Производные 2-гидрокси-1,3-диаминопропана | |
| FR2807433A1 (fr) | Molecules duales contenant un derives peroxydique, leur synthese et leurs applications therapeutiques | |
| RU2338531C1 (ru) | Активные субстанции, фармацевтическая композиция, способ получения и применения | |
| JP2012520264A (ja) | ５‐フルオロウラシルと１，４‐ジヒドロピリジン誘導体の薬学的組合せ、および癌治療におけるその利用 | |
| RU2007108656A (ru) | Органические соединения | |
| RU2007108658A (ru) | Производные пиперазина с ингибирующей активностью к ccr3 | |
| RU2004131220A (ru) | Галогенпроизводные гиперфорина, использование таковых и составов, их содержащих |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110524 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20121210 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140910 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150524 |