RU2393161C2 - Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов - Google Patents
Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2393161C2 RU2393161C2 RU2007121767/04A RU2007121767A RU2393161C2 RU 2393161 C2 RU2393161 C2 RU 2393161C2 RU 2007121767/04 A RU2007121767/04 A RU 2007121767/04A RU 2007121767 A RU2007121767 A RU 2007121767A RU 2393161 C2 RU2393161 C2 RU 2393161C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- triazolo
- benzodiazepine
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 102000005915 GABA Receptors Human genes 0.000 title 1
- 108010005551 GABA Receptors Proteins 0.000 title 1
- KLNFAMGHSZQYHR-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-i][1,2]benzodiazepine Chemical class C1=CC=NN=C2C3=NC=NC3=CC=C21 KLNFAMGHSZQYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims abstract 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims abstract 3
- 239000002475 cognitive enhancer Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- MEYXEJCDZRDIFZ-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine Chemical class C=1N2N=CN=C2C2=CC=CC=C2N2CN=CC2=1 MEYXEJCDZRDIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 claims 3
- -1 3-chloro-phenylethynyl Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
- A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
- A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются новые производные имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепина формулы
где R1 - водород, галоген, низший алкил или низший алкокси, возможно замещенные галогеном, нитрогруппа, С3-6циклоалкил, -O(CH2)mO(CH2)mOH или -C≡C-R′; R2 - водород или метил;
R3 - низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, возможно замещенные галогеном, -(СН2)n-С3-6циклоалкил, -(CR′R″)m-CH3, фенил, возможно замещенный галогеном, пиридинил, замещенный низшим алкилом, -(СН2)n-NH-С3-6циклоалкил, низший алкенил-С3-6циклоалкил, низший алкинил-(CR′R″)m-OH, низший алкинил-фенил, где фенильное кольцо возможно замещено галогеном, CF3, низшим алкилом или низшим алкокси;
R′ - водород или низший алкил; R″ - водород, гидрокси- или низший алкил; n - целое число 0, 1 или 2; m - 1, 2 или 3; о - 1 или 2,
их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, лекарственное средство, их содержащее, и применение новых соединений в качестве когнитивного усилителя или для лечения когнитивных расстройств (расстройств познавательных способностей), подобных болезни Альцгеймера. 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (22)
1. Замещенные производные имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепина общей формулы I
где R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, возможно замещенный галогеном, низший алкокси, возможно замещенный галогеном, нитрогруппу, С3-6циклоалкил, -O(CH2)mO(CH2)mOH или -С≡С-R′;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой низший алкил, возможно замещенный галогеном, низший алкенил, возможно замещенный галогеном, низший алкинил, -(СН2)n-С3-6циклоалкил, -(CR′R″)m-CH3, или представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой пиридинил, замещенный низшим алкилом, или представляет собой -(CH2)n-NH-C3-6циклоалкил, низший алкенил-С3-6циклоалкил, низший алкинил-(CR′R″)m-ОН, или представляет собой низший алкинил-фенил, где фенильное кольцо незамещено или замещено галогеном, CF3, низшим алкилом или низшим алкокси;
R′ представляет собой водород или низший алкил;
R″ представляет собой водород, гидрокси или низший алкил;
n представляет собой 0, 1 или 2;
m представляет собой 1, 2 или 3;
о представляет собой 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
где R1 представляет собой водород, галоген, низший алкил, возможно замещенный галогеном, низший алкокси, возможно замещенный галогеном, нитрогруппу, С3-6циклоалкил, -O(CH2)mO(CH2)mOH или -С≡С-R′;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 представляет собой низший алкил, возможно замещенный галогеном, низший алкенил, возможно замещенный галогеном, низший алкинил, -(СН2)n-С3-6циклоалкил, -(CR′R″)m-CH3, или представляет собой фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой пиридинил, замещенный низшим алкилом, или представляет собой -(CH2)n-NH-C3-6циклоалкил, низший алкенил-С3-6циклоалкил, низший алкинил-(CR′R″)m-ОН, или представляет собой низший алкинил-фенил, где фенильное кольцо незамещено или замещено галогеном, CF3, низшим алкилом или низшим алкокси;
R′ представляет собой водород или низший алкил;
R″ представляет собой водород, гидрокси или низший алкил;
n представляет собой 0, 1 или 2;
m представляет собой 1, 2 или 3;
о представляет собой 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой низший алкил.
3. Соединения формулы I по п.2, которые представляют собой
10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-этил-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][l,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-этил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-этил-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-пропил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бром-10-пропил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-йод-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
4-хлор-3-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
4-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
4-хлор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-этил-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][l,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-этил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
10-этил-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-пропил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-бром-10-пропил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-йод-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
4-хлор-3-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
4-фтор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
4-хлор-10-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
4. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой -(СН2)n-С3-6циклоалкил.
5. Соединения формулы I по п.4, одно из которых представляет собой 3-хлор-10-циклопропилметил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
6. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой низший алкенил.
7. Соединения формулы I по п.6, которые представляют собой
10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(Е)-пропенил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
3-хлор-10-(Z)-пропенил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-винил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(Е)-пропенил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
3-хлор-10-(Z)-пропенил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
8. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой низший алкенил-С3-6циклоалкил.
9. Соединения формулы I по п.8, которые представляют собой 3-хлор-10-((Е)-2-циклопропил-винил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или 3-хлор-10-((Z)-2-циклопропил-винил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
10. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой низший алкинил.
11. Соединения формулы I по п.10, которые представляют собой
10-этинил-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
3-бром-10-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
10-этинил-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин или
3-бром-10-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
12. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой возможно замещенный низший алкинил-фенил.
13. Соединения формулы I по п.12, которые представляют собой
3-фтор-10-фенилэтинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-фенилэтинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-фтор-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-хлор-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-трифторметил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-метокси-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-метил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4] бензодиазепин или
3-фтор-10-(3-изопропил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
3-фтор-10-фенилэтинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-фенилэтинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-фтор-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-хлор-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-трифторметил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-метокси-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин,
3-фтор-10-(3-метил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4] бензодиазепин или
3-фтор-10-(3-изопропил-фенилэтинил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
14. Соединения формулы I по п.1, в которых R3 представляет собой низший алкинил-(CR′R″)mOH.
15. Соединения формулы I по п.14, одно из которых представляет собой 3-хлор-10-(3-гидрокси-3-метил-бут-1-инил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
16. Соединения формулы I по п.1, где R3 представляет собой низший алкенил, замещенный галогеном, или представляет собой низший алкил, замещенный галогеном.
17. Соединения формулы I по п.16, которые представляют собой 10-(2,2-дифтор-винил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][l,4]бензодиазепин или 10-(2,2-дифтор-этил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин.
18. Лекарственное средство, проявляющее сродство и селективность к участкам связывания ГАМК А α5 рецептора и содержащее одно или более соединений формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
19. Лекарственное средство по п.18, являющееся когнитивным усилителем или используемое для лечения болезней, относящихся к ГАМК А α5 субъединице, выбранных из когнитивных расстройств.
20. Лекарственное средство по п.19 для лечения болезни Альцгеймера.
21. Применение соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства, являющегося когнитивным усилителем или используемого для лечения когнитивных расстройств.
22. Применение соединения формулы I по п.1 для изготовления лекарства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04106556.6 | 2004-12-14 | ||
| EP04106556 | 2004-12-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007121767A RU2007121767A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2393161C2 true RU2393161C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=36129290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121767/04A RU2393161C2 (ru) | 2004-12-14 | 2005-12-05 | Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7432256B2 (ru) |
| EP (1) | EP1828194B1 (ru) |
| JP (1) | JP4783380B2 (ru) |
| KR (1) | KR100923393B1 (ru) |
| CN (1) | CN101115756B (ru) |
| AR (1) | AR055005A1 (ru) |
| AT (1) | ATE396998T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005315913B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515800A (ru) |
| CA (1) | CA2590333C (ru) |
| DE (1) | DE602005007265D1 (ru) |
| ES (1) | ES2307230T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007007115A (ru) |
| PL (1) | PL1828194T3 (ru) |
| RU (1) | RU2393161C2 (ru) |
| TW (1) | TW200631953A (ru) |
| WO (1) | WO2006063708A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008064318A2 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey | Peripheral opioid receptor active compounds |
| US10206921B2 (en) | 2009-06-03 | 2019-02-19 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for treating a subject for central nervous system (CNS) injury |
| CN101891706B (zh) * | 2010-04-09 | 2013-05-29 | 复旦大学 | 3,4-二氢苯并[f][1,4]噻氮杂*类化合物或其盐及其药物用途 |
| WO2011153377A2 (en) * | 2010-06-03 | 2011-12-08 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for treating a subject for central nervous system (cns) injury |
| US20150374705A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-12-31 | Shanghai Institues for Biological Sciences | Substances for treatment or relief of pain |
| JP6883988B2 (ja) | 2013-12-20 | 2021-06-09 | エージンバイオ， インコーポレイテッド | ベンゾジアゼピン誘導体、組成物、および認知障害を処置するための方法 |
| IL256354B (en) * | 2015-06-19 | 2022-09-01 | Agenebio Inc | Benzodiazepine derivatives, compositions, and uses thereof for treating cognitive impairment |
| US20180170941A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
| BR112019012821A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-11-26 | Agenebio Inc | derivados de benzodiazepina, composições e métodos para o tratamento do comprometimento cognitivo |
| MX2020013927A (es) | 2018-06-19 | 2021-03-02 | Agenebio Inc | Derivados de benzodiazepina, composiciones y metodos para tratar el deterioro cognitivo. |
| TW202345852A (zh) | 2022-03-16 | 2023-12-01 | 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 | 稠雜環類化合物、其製備方法及其在醫藥上的應用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2278865C2 (ru) * | 2000-11-16 | 2006-06-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные бензодиазепина и фармацевтическая композиция на их основе |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1143728A (en) | 1979-10-04 | 1983-03-29 | Max Gerecke | Imidazodiazepine derivatives |
| IL74070A (en) * | 1984-01-19 | 1988-12-30 | Hoffmann La Roche | Imidazodiazepine derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| DK174086D0 (da) * | 1986-04-16 | 1986-04-16 | Ferrosan As | Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme |
| US4897392A (en) * | 1989-07-03 | 1990-01-30 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | 4H-indolo(1,2-d)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines |
| TW201311B (ru) | 1991-06-17 | 1993-03-01 | Hoffmann La Roche | |
| ES2399439T3 (es) * | 2004-10-20 | 2013-04-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de imidazo-benzodiazepina |
-
2005
- 2005-12-05 MX MX2007007115A patent/MX2007007115A/es active IP Right Grant
- 2005-12-05 ES ES05825935T patent/ES2307230T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-05 KR KR1020077015973A patent/KR100923393B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-05 EP EP05825935A patent/EP1828194B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-05 CN CN2005800479250A patent/CN101115756B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-05 AU AU2005315913A patent/AU2005315913B2/en not_active Ceased
- 2005-12-05 BR BRPI0515800-1A patent/BRPI0515800A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-05 DE DE602005007265T patent/DE602005007265D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-05 AT AT05825935T patent/ATE396998T1/de active
- 2005-12-05 PL PL05825935T patent/PL1828194T3/pl unknown
- 2005-12-05 WO PCT/EP2005/012993 patent/WO2006063708A1/en not_active Ceased
- 2005-12-05 RU RU2007121767/04A patent/RU2393161C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-05 JP JP2007545890A patent/JP4783380B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-05 CA CA2590333A patent/CA2590333C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-08 US US11/297,691 patent/US7432256B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-12 TW TW094143881A patent/TW200631953A/zh unknown
- 2005-12-12 AR ARP050105181A patent/AR055005A1/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2278865C2 (ru) * | 2000-11-16 | 2006-06-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные бензодиазепина и фармацевтическая композиция на их основе |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008523125A (ja) | 2008-07-03 |
| BRPI0515800A (pt) | 2008-08-05 |
| US7432256B2 (en) | 2008-10-07 |
| CA2590333C (en) | 2013-01-08 |
| WO2006063708A1 (en) | 2006-06-22 |
| CN101115756B (zh) | 2010-06-16 |
| MX2007007115A (es) | 2007-07-11 |
| ATE396998T1 (de) | 2008-06-15 |
| CA2590333A1 (en) | 2006-06-22 |
| EP1828194B1 (en) | 2008-05-28 |
| AR055005A1 (es) | 2007-08-01 |
| AU2005315913B2 (en) | 2011-11-24 |
| CN101115756A (zh) | 2008-01-30 |
| KR20070089227A (ko) | 2007-08-30 |
| ES2307230T3 (es) | 2008-11-16 |
| PL1828194T3 (pl) | 2008-11-28 |
| US20060128691A1 (en) | 2006-06-15 |
| RU2007121767A (ru) | 2009-01-27 |
| KR100923393B1 (ko) | 2009-10-23 |
| AU2005315913A1 (en) | 2006-06-22 |
| TW200631953A (en) | 2006-09-16 |
| JP4783380B2 (ja) | 2011-09-28 |
| EP1828194A1 (en) | 2007-09-05 |
| DE602005007265D1 (de) | 2008-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2393161C2 (ru) | Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов | |
| ES2242165T3 (es) | Moduladores del receptor 5ht2c. | |
| JP4180365B2 (ja) | ピペラジン誘導体 | |
| US20250101038A1 (en) | Compounds | |
| JP2016528209A5 (ru) | ||
| RU2016104388A (ru) | Производные пиримидина в качестве ингибиторов киназы | |
| RU2010126622A (ru) | Конденсированные с арилом и гетероарилом имидазо[1, 5-а]пиразины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10 | |
| HRP20100516T1 (hr) | Tiazolpirazolopirimidini kao antagonisti receptora crf1 | |
| RU2010143437A (ru) | Производные замещенного спироциклического циклогексана | |
| RU2003136078A (ru) | Имидазо[1,5-а] пиримидо[5,4-d][1] бензазепиновые производные в качестве модулято ров рецептора gaba a | |
| MX2008012274A (es) | Imidazo [1,2-b] piridazinas, procedimientos, usos, intermedios y composiciones. | |
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| NO20071967L (no) | Imidazo-benzodiazepinderivater | |
| JP2004531563A5 (ru) | ||
| SK2832000A3 (en) | A COMBINATION OF A MONOAMINE OXIDASE INHIBITOR AND A H5-HT1Bì (54) ANTAGONIST OR PARTIAL AGONIST | |
| RU2004139041A (ru) | Применение гетероаренкарбоксамидов в качестве дофамин-d3 лигандов для лечения заболеваний центральной нервной системы | |
| RU2004116347A (ru) | Соединения кремния | |
| ATE402707T1 (de) | Imidazoä1,5aütriazoloä1,5dübenzodiazepin- derivative zur behandlung kognitiver störungen | |
| RU2007114763A (ru) | Галогенозамещенные производные бензодиазепинов | |
| RU2004100310A (ru) | Производные бензоксазепина и их использование в качестве стимуляторов рецептора амра | |
| JP2014502980A (ja) | 勃起不全治療用のピラゾロピリミドン化合物 | |
| RU2008102154A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛЫ И 3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| JP2024516023A (ja) | 避妊薬の化合物及び方法 | |
| ES2319904T3 (es) | Preparacion de 1-aza-2-oxa-dibenzo (e,h) azulenos u su uso para la fabricacion de formulaciones farmaceuticas para el tratamiento y la prevencion de enfermedades y trastornos del sistema nervioso central. | |
| TW200817310A (en) | New naphthalene compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111206 |