[go: up one dir, main page]

RU2386633C2 - 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения - Google Patents

1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2386633C2
RU2386633C2 RU2006143153/04A RU2006143153A RU2386633C2 RU 2386633 C2 RU2386633 C2 RU 2386633C2 RU 2006143153/04 A RU2006143153/04 A RU 2006143153/04A RU 2006143153 A RU2006143153 A RU 2006143153A RU 2386633 C2 RU2386633 C2 RU 2386633C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
diazabicyclo
ylcarbonyl
indazole
hydroformate
Prior art date
Application number
RU2006143153/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006143153A (ru
Inventor
Вэньге СЕ (US)
Вэньге СЕ
Брайан ХЕРБЕРТ (US)
Брайан Херберт
Ричард А. ШУМАХЕР (US)
Ричард А. ШУМАХЕР
Яньгуо МА (US)
Яньгуо МА
Трук Мин НГУЙЕН (US)
Трук Мин НГУЙЕН
Карла-Мария ГОСС (US)
Карла-Мария ГОСС
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Publication of RU2006143153A publication Critical patent/RU2006143153A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2386633C2 publication Critical patent/RU2386633C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описывается соединение, выбранное из формул I, II, V, VI, VII и VIII: ! ! ! ! где Х1 означает СН; Х2-X5 означают каждый независимо СН или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где один из Х2-Х5 означает -С; X7-X10 означают каждый независимо СН или CR2; Х18-X21 означают каждый независимо СН или CR5; Х22 и Х23 означают каждый независимо СН или CR12, где по меньшей мере один из Х22 или Х23 означает CR12; Х24 означает СН; В означает СН2 или С=O; В1 означает СН; Y означает кислород или серу; Z означает О; m означает 2; R означает водород; R2 и R5 означают каждый независимо (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил, галоген, имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо, или OR9; R9 означает водород, (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, или (С4-С8)циклоалкилалкил; R12 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, незамещенный тиазолил, тиазолил, замещенный (С1-С6)алкилом, незамещенный оксазолил, дигидропиранил, тетрагидропиранил или тетрагидропиранилокси, и его фармацевтически приемлемые соли, а также описываются фармацевтические композиции, содержащие эти соединения. Данное изобретение относится к области лигандов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR), активации nAChRs и лечению заболеваний, ассоциированных с дефектным или со сбоями функционированием никотиновых ацетилхолиновых рецепторов, особенно в мозге. 21 н. и 48 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095

Claims (69)

1. Соединение, выбранное из формул I, II, V, VI, VII и VIII
Figure 00000096
Figure 00000097

Figure 00000098
Figure 00000099

Figure 00000100
Figure 00000101

где Х1 означает СН;
Х2-X5 означают каждый независимо СН или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где один из Х2-Х5 означает -С;
Х7-Х10 означают каждый независимо СН или CR2;
Х18-Х21 означают каждый независимо СН или CR5;
Х22 и Х23 означают каждый независимо СН или CR12, где по меньшей мере один из X22 или X23 означает CR12;
X24 означает СН;
В означает СН2 или С=O;
В1 означает СН;
Y означает кислород или серу;
Z означает О;
m означает 2;
R означает водород;
R2 и R5 означают каждый независимо (С1-С6)алкил, (С8-С8)циклоалкил, галоген, имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо, или OR9;
R9 означает водород, (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, или (С4-С8)циклоалкилалкил,
R12 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, незамещенный тиазолил, тиазолил, замещенный (С1-С6)алкилом, незамещенный оксазолил, дигидропиранил, тетрагидропиранил или тетрагидропиранилокси, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы I.
3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II.
4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V.
5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI.
6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VII.
7. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VIII.
8. Соединение по п.1, где R в формулах I и VI означает водород.
9. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и V и по меньшей мере один из заместителей R2 и R5 означает (С1-С6)алкил.
10. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и V и по меньшей мере один R9 означает (С1-С6)алкил.
11. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и VI и В означает С=O.
12. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и В означает С=O.
13. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и Y означает серу.
14. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI и R12 означает оксазолил, тиазолил, 4-метилтиазолил или 5-метилтиазолил.
15. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI и R12 представляет формулу Х и означает тетрагидропиран или дигидропиран.
16. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R12 означает 3-метил-имидазолидин-2-он или 3-изопропилимидазолидин-2-он.
17. Соединение по п.1, где R12 означает галоидированную алкоксигруппу.
18. Соединение по п.1, где R12 означает метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, циклопропилметоксигруппу или циклопропил.
19. Соединение по п.1, где R5 означает метоксигруппу.
20. Соединение по п.1, где В означает СН2.
21. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R означает (С1-С6)алкил.
22. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает (С3-С8)циклоалкил.
23. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает галоген.
24. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо.
25. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает OR9.
26. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает (С1-С6)алкил.
27. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает (С3-С8)циклоалкил.
28. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает галоген.
29. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо.
30. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает OR9.
31. Соединение по п.24, где R9 означает (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими F.
32. Соединение по п.29, где R9 означает (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими F.
33. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола, 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола и их фармацевтически приемлемых солей.
34. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
35. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
36. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
37. Соединение по п.32, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
38. Соединение по п.37, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабипикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 4-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1Н-индазола.
39. Соединение по п.34, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола.
40. Соединение по п.35, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
41. Соединение по п.40, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
гидрохлорида 3-(1,4-Диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола.
42. Соединение по п.36, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
43. Соединение по п.42, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
гидроформиата (3Е)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4Я-хромен-4-она.
44. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазол или его фармацевтически приемлемую соль.
45. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазол или его фармацевтически приемлемую соль.
46. Фармацевтическая композиция для активирования/стимулирования никотинового рецептора α-7 у пациента, включающая соединение по любому из пп.1-45 и фармацевтически приемлемый носитель.
47. Применение соединения по любому из пп.1-45 для селективной активации/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у пациента, у которого такая активация/стимуляция дает терапевтический эффект.
48. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего психотическим заболеванием, нейродегенеративным заболеванием, включая дисфункцию холинергической системы, и/или нарушения состояния памяти и/или познавательной способности.
49. Применение по п.48, где упомянутый пациент страдает шизофренией, страхом, манией, депрессией, маниакальной депрессией, синдромом Туретта, болезнью Паркинсона, болезнью Альцгеймера, деменцией телец Леви, амиотрофическим латеральным склерозом, повреждением запоминания, потерей памяти, дефицитом познавательной способности, дефицитом внимания и/или дефицитом внимания и гиперреактивности.
50. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего от деменции и/или другого состояния с потерей памяти.
51. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего повреждением памяти вследствие болезни Альцгеймера, слабым когнитивным нарушением из-за возраста, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хантингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, церебральной сенильностью, мультиинфарктной деменцией, инфицированием ВИЧ и/или сердечно-сосудистым заболеванием.
52. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения и/или предупреждения деменции у пациента с болезнью Альцгеймера.
53. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента для воздержания от алкоголя или лечения пациента с помощью антиинтоксикационной терапии.
54. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, чтобы обеспечить нейропротекцию от повреждения, ассоциированного с инсультами и ишемией и индуцированной глутаматом экситотоксичности.
55. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего от склонности к никотину, боли, нарушения суточного ритма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, ожирения и/или диабета.
56. Применение соединения по любому из пп.1-45 для стимулирования прекращения курения у пациента.
57. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего слабым когнитивным повреждением (MCI), васкулярной деменцией (VaD), связанным с возрастным снижением познавательной способности (AACD), амнезией, ассоциированной с хирургической операцией на открытом сердце, остановкой сердца и/или общей анестезией, дефицитами памяти от воздействия анестетиков, лишением сна, вызванного когнитивным нарушением, синдромом хронической усталости, нарколепсией, связанной со СПИД деменцией, связанным с эпилепсией когнитивным нарушением, синдромом Дауна, связанной с алкоголизмом деменцией, нарушением памяти, вызванным употреблением лекарства/субстанции, боксерской деменцией (боксерским синдромом) и деменцией животных.
58. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения потери памяти.
59. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего повреждением памяти.
60. Применение по п.59, где упомянутое повреждение памяти происходит из-за сниженной активности никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.
61. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дисфункции трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента.
62. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дефектного или со сбоями функционирования никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента.
63. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате подавленной трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.
64. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате утраты холинергических синапсов у пациента.
65. Применение соединения по любому из пп.1-45 для защиты нейронов у пациента от нейротоксичности, индуцированной активацией рецепторов α7nACh.
66. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения путем ингибирования связывания пептидов Аβ рецепторами α7nACh у пациента.
67. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего воспалительным заболеванием.
68. Применение по п.67, в котором упомянутое воспалительное заболевание означает ревматоидный артрит, диабет или сепсис.
69. Применение по любому из пп.44-67, где упомянутым пациентом является человек.
RU2006143153/04A 2004-05-07 2005-05-06 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения RU2386633C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US56869604P 2004-05-07 2004-05-07
US60/568,696 2004-05-07
US57471204P 2004-05-27 2004-05-27
US60/574,712 2004-05-27
US62646904P 2004-11-10 2004-11-10
US60/626,469 2004-11-10
PCT/US2005/015937 WO2005111038A2 (en) 2004-05-07 2005-05-06 1h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006143153A RU2006143153A (ru) 2008-06-20
RU2386633C2 true RU2386633C2 (ru) 2010-04-20

Family

ID=34969469

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006143153/04A RU2386633C2 (ru) 2004-05-07 2005-05-06 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7632831B2 (ru)
EP (1) EP1745046B1 (ru)
JP (1) JP2007538011A (ru)
KR (1) KR20070015607A (ru)
AT (1) ATE505470T1 (ru)
AU (1) AU2005243147A1 (ru)
BR (1) BRPI0510212A (ru)
CA (1) CA2565984A1 (ru)
DE (1) DE602005027452D1 (ru)
IL (1) IL179033A0 (ru)
MX (1) MXPA06012880A (ru)
NO (1) NO20065622L (ru)
NZ (1) NZ551712A (ru)
RU (1) RU2386633C2 (ru)
WO (1) WO2005111038A2 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7456171B2 (en) * 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
US7582631B2 (en) * 2004-01-14 2009-09-01 Amgen Inc. Substituted heterocyclic compounds and methods of use
ATE460416T1 (de) * 2006-05-23 2010-03-15 Neurosearch As Neuartige 1,4-diazabicycloä3.2.2ünonan-derivate und deren medizinische verwendung
JP5160764B2 (ja) * 2006-10-13 2013-03-13 全薬工業株式会社 特定の構造の複素環化合物を含む抗鬱剤、脳保護剤、アミロイドβ沈着抑制剤または老化抑制剤
CA2673654A1 (en) * 2007-01-10 2008-07-17 Albany Molecular Research, Inc. 5-pyridinone substituted indazoles
BRPI0814772A2 (pt) * 2007-07-21 2015-03-03 Albany Molecular Res Inc Indazóis substituídos por 5-piridinona
SA08290475B1 (ar) 2007-08-02 2013-06-22 Targacept Inc (2s، 3r)-n-(2-((3-بيردينيل)ميثيل)-1-آزا بيسيكلو[2، 2، 2]أوكت-3-يل)بنزو فيوران-2-كربوكساميد، وصور أملاحه الجديدة وطرق استخدامه
AU2008316895A1 (en) * 2007-10-22 2009-04-30 Memory Pharmaceuticals Corporation (1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-en-4-yl)-heterocyclyl-methanone ligands for nicotinic acetylcholine receptors, useful for the treatment of disease
US8697722B2 (en) 2007-11-02 2014-04-15 Sri International Nicotinic acetylcholine receptor modulators
FR2931677B1 (fr) * 2008-06-02 2010-08-20 Sanofi Aventis Association d'un agoniste partiel des recepteurs nicotiniques et d'un inhibiteur d'acetylcholinesterase, composition la contenant et son utilisation dans le traitement des troubles cognitifs
CN102186826B (zh) 2008-10-13 2015-06-17 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备双环5-三氟甲氧基-1h-3-吲唑甲酰胺合成中的吲唑中间体的非重氮化方法
TW201031664A (en) 2009-01-26 2010-09-01 Targacept Inc Preparation and therapeutic applications of (2S,3R)-N-2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3,5-difluorobenzamide
JO3250B1 (ar) 2009-09-22 2018-09-16 Novartis Ag إستعمال منشطات مستقبل نيكوتينيك أسيتيل كولين ألفا 7
JP5840143B2 (ja) 2010-01-11 2016-01-06 アストライア セラピューティクス， エルエルシーＡｓｔｒａｅａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｌｌｃ ニコチン性アセチルコリン受容体モジュレーター
US20110172428A1 (en) 2010-01-12 2011-07-14 Shan-Ming Kuang Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
US8293738B2 (en) 2010-05-12 2012-10-23 Abbott Laboratories Indazole inhibitors of kinase
US8242276B2 (en) 2010-06-30 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
US9783527B2 (en) * 2014-09-16 2017-10-10 Abbvie Inc. Indazole ureas and method of use
WO2018102885A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Bionomics Limited Modulators of nicotinic acetylcholine receptors and uses thereof
CN114230565B (zh) * 2020-09-09 2023-10-27 成都奥睿药业有限公司 5-取代吲哚3-酰胺衍生物及其制备方法和用途
EP4259619A1 (en) * 2020-12-08 2023-10-18 Disarm Therapeutics, Inc. Benzopyrazole inhibitors of sarm1
US20250026762A1 (en) * 2021-11-30 2025-01-23 Merck Sharp & Dohme Llc Fused pyrazole urea analogs as glucosylceramide synthase inhibitors

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2124014C1 (ru) * 1993-12-29 1998-12-27 Пфайзер Инк. Диазабициклические соединения и содержащая их фармацевтическая композиция
WO2000058311A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-05 Sanofi-Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylates et carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
EP1219622A2 (en) * 2000-12-29 2002-07-03 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions for CNS and other disorders
WO2003070728A2 (en) * 2002-02-15 2003-08-28 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclo-substituted benzoylamides and thioamides for treatment of cns-related disorders
US20030225268A1 (en) * 1999-01-29 2003-12-04 Bunnelle William H. Diazabicyclic CNS active agents
WO2004016616A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-26 Astrazeneca Ab Aryl-substituted diazabicycloalkanes as nicotinic acetylcholine agonists.
FR2845388A1 (fr) * 2002-10-08 2004-04-09 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59004A0 (en) 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2531083B1 (fr) 1982-06-29 1986-11-28 Sandoz Sa Nouveaux derives de la piperidine, leur preparation et leur utilisation comme medicaments
JPS5936675A (ja) 1982-07-13 1984-02-28 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド
FR2548666A1 (fr) 1983-07-08 1985-01-11 Delalande Sa Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
WO1985001048A1 (en) 1983-08-26 1985-03-14 Sandoz Ag Aromatic esters or amides of carboxylic acid and sulfonic acid
US4605652A (en) 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
US4937247A (en) 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
GB8623142D0 (en) 1986-09-26 1986-10-29 Beecham Group Plc Compounds
EP0498466B1 (en) 1985-04-27 2002-07-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Indazole-3-carboxamide and -3-carboxylic acid derivatives
GB8518658D0 (en) 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
US5204356A (en) 1985-07-24 1993-04-20 Glaxo Group Limited Treatment of anxiety
GB8520616D0 (en) 1985-08-16 1985-09-25 Beecham Group Plc Compounds
IN166416B (ru) 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
US4910193A (en) 1985-12-16 1990-03-20 Sandoz Ltd. Treatment of gastrointestinal disorders
NL8701682A (nl) 1986-07-30 1988-02-16 Sandoz Ag Werkwijze voor het therapeutisch toepassen van serotonine antagonisten, aktieve verbindingen en farmaceutische preparaten die deze verbindingen bevatten.
GB8701022D0 (en) 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
DE3872872T2 (de) 1987-11-14 1993-02-04 Beecham Group Plc 5-ht3-rezeptor-antagonisten zur behandlung von husten und bronchokonstriktion.
US4950759A (en) 1988-07-07 1990-08-21 Duphar International Research B.V. Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles
GB8823980D0 (en) * 1988-10-13 1988-11-23 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US4895943A (en) 1988-10-25 1990-01-23 Pfizer Inc. Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane
EP0377238A1 (en) 1988-12-22 1990-07-11 Duphar International Research B.V New annelated indolo (3,2-c)-lactams
US5223625A (en) 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
WO1990014347A1 (fr) 1989-05-24 1990-11-29 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Derives d'indole et medicament
US5446050A (en) 1989-11-17 1995-08-29 Pfizer Inc. Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
GB8928837D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US5098889A (en) 1990-09-17 1992-03-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors
US5192770A (en) 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
HU211081B (en) 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
EP0566609A1 (en) 1991-01-09 1993-10-27 Smithkline Beecham Plc Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO1992021658A1 (fr) * 1991-05-30 1992-12-10 Tokyo Tanabe Company Limited Derive de quinoleine et production de celui-ci
GB9121835D0 (en) 1991-10-15 1991-11-27 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5273972A (en) 1992-03-26 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates
US5679673A (en) 1992-09-24 1997-10-21 The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders
IT1256623B (it) 1992-12-04 1995-12-12 Federico Arcamone Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche
GB9406857D0 (en) 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US6624173B1 (en) 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
FR2786770B1 (fr) * 1998-12-04 2001-01-19 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2.]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique
US6953855B2 (en) 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
FR2788982B1 (fr) 1999-02-02 2002-08-02 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique
TWI283669B (en) * 1999-06-10 2007-07-11 Allergan Inc Compounds and method of treatment having agonist-like activity selective at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
US6653304B2 (en) 2000-02-11 2003-11-25 Bristol-Myers Squibb Co. Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
GB0010955D0 (en) 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
JP2003534344A (ja) 2000-05-25 2003-11-18 ターガセプト，インコーポレイテッド ニコチン性コリン受容体リガンドとしてのヘテロアリールジアザビシクロアルカン
FR2809732B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US6492385B2 (en) 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
US6599916B2 (en) 2000-08-21 2003-07-29 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002017358A2 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists)
US6823207B1 (en) * 2000-08-26 2004-11-23 Ge Medical Systems Global Technology Company, Llc Integrated fluoroscopic surgical navigation and imaging workstation with command protocol
AU2002211176A1 (en) 2000-11-01 2002-05-15 Respiratorius Ab Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3
EP1231212B1 (en) 2001-02-06 2006-12-20 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions for the treatment of disorders of the CNS and other disorders
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
JP2004538268A (ja) 2001-06-01 2004-12-24 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ Ｃｎｓ−モジュレーターとしての新規ヘテロアリール−ジアザビシクロアルカン類
EP1403255A4 (en) * 2001-06-12 2005-04-06 Sumitomo Pharma RHO KINASE INHIBITORS
AR036041A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
ATE355293T1 (de) 2001-09-12 2006-03-15 Pharmacia & Upjohn Co Llc Substituierte 7-aza-(2.2.1)bicycloheptane für die behandlung von krankheiten
EP1432707B1 (en) 2001-10-02 2012-03-28 Pharmacia & Upjohn Company LLC Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
WO2003037896A1 (en) 2001-10-26 2003-05-08 Pharmacia & Upjohn Company N-azabicyclo-substituted hetero-bicyclic carboxamides as nachr agonists
US6849620B2 (en) 2001-10-26 2005-02-01 Pfizer Inc N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
JP2005510523A (ja) 2001-11-09 2005-04-21 ファルマシア アンド アップジョン カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー アザ二環式フェニル縮合複素環式化合物、及びα７ＮＡＣＨＲリガンドとしての当該化合物の使用
DE10156719A1 (de) 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) * 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
DE10305922A1 (de) 2002-06-10 2004-03-04 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
US6894042B2 (en) 2002-02-19 2005-05-17 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclic compounds for the treatment of disease
CA2475773A1 (en) 2002-02-20 2003-09-04 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
DE10211415A1 (de) * 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
EP1506205B1 (en) 2002-05-07 2008-07-16 Neurosearch A/S Novel azacyclic ethynyl derivatives
NZ536197A (en) 2002-05-30 2006-08-31 Neurosearch As 3-substituted quinuclidines and their use
WO2004014922A1 (en) 2002-08-10 2004-02-19 Astex Technology Limited 3-(carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors
GB0218625D0 (en) 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
SE0202430D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
US7456171B2 (en) 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
GB0224084D0 (en) * 2002-10-16 2002-11-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
ATE445618T1 (de) 2003-02-27 2009-10-15 Neurosearch As Neue diazabicyclische arylderivate
DE10334724A1 (de) 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Healthcare Ag N-Biarylamide
US7482338B2 (en) 2003-09-26 2009-01-27 Astrazeneca Ab Non-amide nonanes
FR2865208B1 (fr) 2004-01-16 2009-01-16 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxmique, leur preparation et leur application en therapeutique
CN101316849A (zh) * 2005-11-09 2008-12-03 记忆药物公司 1h-吲唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噁唑、1,2-苯并异噻唑和色酮及其制备和用途

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2124014C1 (ru) * 1993-12-29 1998-12-27 Пфайзер Инк. Диазабициклические соединения и содержащая их фармацевтическая композиция
US20030225268A1 (en) * 1999-01-29 2003-12-04 Bunnelle William H. Diazabicyclic CNS active agents
WO2000058311A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-05 Sanofi-Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane-4-carboxylates et carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
EP1219622A2 (en) * 2000-12-29 2002-07-03 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions for CNS and other disorders
WO2003070728A2 (en) * 2002-02-15 2003-08-28 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclo-substituted benzoylamides and thioamides for treatment of cns-related disorders
US20030236279A1 (en) * 2002-02-15 2003-12-25 Walker Daniel Patrick Substituted-aryl compounds for treatment of disease
WO2004016616A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-26 Astrazeneca Ab Aryl-substituted diazabicycloalkanes as nicotinic acetylcholine agonists.
FR2845388A1 (fr) * 2002-10-08 2004-04-09 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
CA2565984A1 (en) 2005-11-24
RU2006143153A (ru) 2008-06-20
EP1745046A2 (en) 2007-01-24
IL179033A0 (en) 2007-03-08
US20050272735A1 (en) 2005-12-08
KR20070015607A (ko) 2007-02-05
BRPI0510212A (pt) 2007-10-16
NZ551712A (en) 2010-07-30
US20090325939A1 (en) 2009-12-31
JP2007538011A (ja) 2007-12-27
DE602005027452D1 (de) 2011-05-26
AU2005243147A1 (en) 2005-11-24
MXPA06012880A (es) 2007-01-26
WO2005111038A2 (en) 2005-11-24
EP1745046B1 (en) 2011-04-13
US7632831B2 (en) 2009-12-15
NO20065622L (no) 2007-02-02
WO2005111038A3 (en) 2006-08-31
ATE505470T1 (de) 2011-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2386633C2 (ru) 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения
RU2417225C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение
RU2450003C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение
JP2007538011A5 (ru)
RU2391341C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение
RU2006126540A (ru) Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение
US8637510B2 (en) Morpholinothiazoles as alpha 7 positive allosteric modulators
JP2008525464A5 (ru)
JP2005516006A5 (ru)
RU2007128062A (ru) Лиганды никотинового рецептора а-7, их получение и применение
RU2004121166A (ru) 2-аминобензотиазолилмочевины в качестве модуляторов аденозина
JP2018530591A5 (ru)
JP2005504058A (ja) 疾患の治療のための置換ヘテロアリール−７−アザ［２．２．１］ビシクロヘプタン
JP2005510473A5 (ru)
RU2012102908A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
RU2019123319A (ru) Пиразолопиримидины и способы их применения
RU2015120217A (ru) Замещенные 1,6-нафтиридины
JP2019537592A5 (ru)
JP2003513071A5 (ru)
RU2006124559A (ru) Производные нафтиридина и применение указанных производныхых в качестве модуляторов мускариновых рецепторов
RU2006125636A (ru) Лиганды никотиновых рецепторов ацетилхолина
JP2007515479A5 (ru)
JP2023532658A (ja) 睡眠時無呼吸の治療のためのアルファ２－アドレナリン受容体サブタイプｃ（アルファ－２ｃ）拮抗薬とｔａｓｋ１／３チャネル遮断薬の組合せ
JP2007063277A (ja) Ｃｎｓの病気を治療するための５−ｈｔ１ｂアンタゴニスト組成物
ZA200608812B (en) Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120507