[go: up one dir, main page]

RU2006126540A - Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение - Google Patents

Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2006126540A
RU2006126540A RU2006126540/04A RU2006126540A RU2006126540A RU 2006126540 A RU2006126540 A RU 2006126540A RU 2006126540/04 A RU2006126540/04 A RU 2006126540/04A RU 2006126540 A RU2006126540 A RU 2006126540A RU 2006126540 A RU2006126540 A RU 2006126540A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
diazabicyclo
carbonyl
hept
indazole
Prior art date
Application number
RU2006126540/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2389729C2 (ru
Inventor
Вэньге СЕ (US)
Вэньге СЕ
Брайан ХЕРБЕРТ (US)
Брайан Херберт
Яньгуо МА (US)
Яньгуо МА
Трук Мин НГУЙЕН (US)
Трук Мин НГУЙЕН
Ричард А. ШУМАХЕР (US)
Ричард А. ШУМАХЕР
Карла-Мари ГОСС (US)
Карла-Мария ГОСС
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us)
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us), Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us)
Publication of RU2006126540A publication Critical patent/RU2006126540A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2389729C2 publication Critical patent/RU2389729C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)

Claims (46)

1. Соединение формул I, II или III
Figure 00000001
где А означает -СН2- или
Figure 00000002
,
В означает
Figure 00000003
Y означает О или S;
Х1-Х4 каждый независимо означает СН, CR1 или N, причем по крайней мере один из Х1-Х4 означает N,
X5-X8 каждый независимо означает СН, CR2 или N, причем по крайней мере один из Х5-X8 означает N,
X9-X12 каждый независимо означает СН, CR3 или N, причем по крайней мере один из Х9-Х12 означает N,
R1, R2 и R3 каждый независимо означает
Н,
С1-С6алкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С2-С6алкенил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С2-С6алкинил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С3-С8циклоалкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, незамещенный С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп, галоген, CN, NO2, NR4R5, SH, SR4, SOR4, SO2R4, SO2NR4R5, NR4SO2R5, CONR4R5, COOR4, NR4COR5, NR4CO2R5, NR4CONR4R5, Ar, Het или R6O-;
R4 и R5 каждый независимо означает Н или
Ar, Ar-С1-С4алкил, Het, С1-С4алкил, С3-С8циклоалкил или C4-С8циклоалкилалкил, каждый из которых незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, моноалкиламино, диалкиламино, С3-С8циклоалкил или комбинации указанных групп,
R6 означает Н,
C1-С6алкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С3-С6алкенил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С3-С6алкинил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С3-С8циклоалкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, незамещенный С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
С4-С8циклоалкилалкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5, SH, SR4, SOR4, незамещенный С3-С8циклоалкил, SO2R4, SO2NR4R5, Ar, Het или комбинации указанных групп,
Ar или Het;
R7 означает Н или
С1-С4алкил, который незамещен или замещен одной или более группами: F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, NR4R5 или комбинации указанных групп,
m равно 1, 2 или 3;
Ar означает арильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, которая незамещена или замещена одной или более группами: алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, галоген, диалкиламино, в котором каждый алкильный фрагмент содержит от 1 до 8 атомов углерода, амино, циано, гидроксил, нитро, галогенированный алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, галогенированный алкокси, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, гидроксиалкил, содержащий от 2 до 8 атомов углерода, гидроксиалкокси, содержащий от 2 до 8 атомов углерода, алкенилокси, содержащий от 3 до 8 атомов углерода, алкилтио, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, алкилсульфинил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, алкилсульфонил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, моноалкиламино, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, циклоалкиламино, в котором циклоалкильная группа содержит от 3 до 7 атомов углерода и необязательно является замещенной, арилокси, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 10 атомов углерода и необязательно является замещенным, арилтио, в котором арильный фрагмент содержит от 6 до 10 атомов углерода и необязательно является замещенным, циклоалкилокси, в котором циклоалкильная группа содержит от 3 до 7 атомов углерода и необязательно является замещенной, сульфо, сульфониламино, ациламидо, ацилокси, карбокси, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил или комбинации указанных групп, и
Het означает гетероциклическую группу, полностью насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, содержащую от 5 до 10 атомов в цикле, в котором по крайней мере 1 атом в составе цикла является атомом N, О или S, который является незамещенным или замещенным одной или более группами: галоген, арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода и необязательно замещенный, арилалкил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода в арильном фрагменте и от 1 до 4 атомов углерода в алкильном фрагменте, гетероциклическая группа, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной и содержит от 5 до 10 атомов в цикле, в котором по крайней мере 1 атом в составе цикла является атомом N, О или S, алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, алкокси, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, циано, трифторметил, нитро, оксо, амино, моноалкиламино, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, диалкиламино, в котором каждая алкильная группа содержит от 1 до 8 атомов углерода, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил или комбинации указанных групп, или фармацевтически приемлемая соль указанных соединений.
2. Соединение по п.1, в котором R4 и R5 каждый независимо означает Н, Ar, Het или С1-С4алкил, который является незамещенным или замещенным одной или более группами F, Cl, Br, I, CN, ОН, алкокси, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, моноалкиламино, диалкиламино, С3-С8циклоалкил или их комбинации, а R1, R2 и R3 не означают NR4CO2R5 или NR4CONR4R5.
3. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение характеризуется формулой I.
4. Соединение по п.3, в котором R1 означает Н, OR6, CF3, Br, незамещенный или замещенный тиенил, незамещенный или замещенный фурил или незамещенный или замещенный фенил.
5. Соединение по п.4, в котором R1 означает Н, OR6, NR4R5, NR4COR5, NR4CONR4R5, CF3, Br, 2-тиенил, 3-тиенил, метилтиенил, 2-фурил, 3-фурил, фенил, фторфенил, метоксифенил, тиазолил, оксазолил, тетрагидропиранил или дигидропиранил.
6. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение характеризуется формулой II.
7. Соединение по п.6, в котором R1 означает Н, OR6, CF3, Br, незамещенный или замещенный тиенил, незамещенный или замещенный фурил или незамещенный или замещенный фенил.
8. Соединение по п.7, в котором R1 означает NR4R5, NR4COR5, NR4CONR4R5, CF3, Br, 2-тиенил, 3-тиенил, метилтиенил, 2-фурил, 3-фурил, фенил, фторфенил, метоксифенил, тиазолил, оксазолил, тетрагидропиранил или дигидропиранил.
9. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение характеризуется формулой III.
10. Соединение по п.1, в котором R3 означает Н, циклопропил или OR6.
11. Соединение по п.1, в котором R4 означает Н или метил.
12. Соединение по п.1, в котором R5 означает Н, метил, циклопропил, циклопентил, циклопропилметил, пропил или Ar-метил.
13. Соединение по п.1, в котором R6 означает метил, этил, CF3, CHF2, циклопентил или циклопропилметил.
14. Соединение по п.1, в котором R7 означает Н, метил или этил.
15. Соединение по п.1, в котором А означает -СО-.
16. Соединение по п.1, в котором m равно 1 или 2.
17. Соединение по п.9, в котором Y означает S.
18. Соединение по п.1, в котором Ar означает незамещенный или замещенный фенил.
19. Соединение по п.1, в котором Het означает незамещенный или замещенный тиенил или незамещенный или замещенный фурил.
20. Соединение по п.3, в котором каждый Х1-X4 означает СН или CR1.
21. Соединение по п.6, в котором каждый Х4-X8 означает СН или CR2.
22. Соединение по п.9, в котором каждый Х9-X12 означает СН или CR3.
23. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение выбирают из следующих соединений:
гидрохлорид 3-[(1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илкарбонил]-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(трифторметокси)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(трифторметил)-1Н-индазола,
гидрохлорид 5-бром-3-[(1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илкарбонил]-1Н-индазола,
формиат 5-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1H-индазола,
гидрохлорид 6-бром-3-[(1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илкарбонил]-1Н-индазола,
формиат 6-этокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазола,
формиат 6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазола,
6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазол,
формиат 7-метокси-3-{[(15,48)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(4-метил-2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(5-метил-2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-фенил-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(3-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(4-метил-2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-2-фурил)-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-2-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 5-(2-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 5-(3-фторфенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 5-(4-фторфенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 5-(4-метоксифенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 6-(2-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 6-(3-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-этил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(3-тиенил)-1Н-индазола,
формиат 5-(3-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-бром-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1H-индазол и их фармацевтически приемлемые соли.
24. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение выбирают из следующих соединений:
гидрохлорид 3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-[(1S,4S)-(2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-илкарбонил]-1Н-индазол,
гидрохлорид 3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-1Н-индазола,
3-(2,5-диазабицикло [2.2.2]окт-2-илкарбонил)-1Н-индазол,
формиат 3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазола,
3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол,
формиат 3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(2-тиенил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(3-тиенил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(4-метил-2-тиенил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(5-метил-2-тиенил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(трифторметокси)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-фенил-1H-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2Л]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(2-тиенил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(3-тиенил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(4-метил-2-тиенил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-2-фурил)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(5-метил-2-тиенил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(трифторметокси)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(трифторметокси)-1Н-индазол,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(трифторметил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-7-(трифторметокси)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-7-(трифторметокси)-1Н-индазол,
5-(2-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-(3-фторфенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-(3-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-(4-фторфенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-(4-метоксифенил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 5-(циклопентилокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-(циклопентилокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 5-(циклопропилметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-(циклопропилметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-амино-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол,
5-амино-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
5-бром-3-{[(1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
5-гидрокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
формиат 5-метокси-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1H-индазола,
гидрохлорид 3-(2,5-диазабицикло [2.2.2] окт-2-илкарбонил)-5-метокси-1Н-индазола,
3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-5-метокси-1Н-индазол,
формиат 5-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
6-(2-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
6-(3-фурил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 6-(циклопентилокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
6-(циклопентилокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 6-циклопропил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазола,
6-циклопропил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазол,
6-этокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазол,
гидрохлорид 3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-6-метокси-1Н-индазола,
3-(2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-илкарбонил)-6-метокси-1Н-индазол,
формиат 6-метокси-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1H-индазола,
6-метокси-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол,
гидрохлорид 6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
формиат 6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
7-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизотиазол,
формиат N-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)-N'-пропилмочевины,
N-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)-N'-пропилмочевина,
формиат N-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}циклопропанкарбоксамида,
N-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}циклопропанкарбоксамид,
формиат N-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}-N'-пропилмочевины,
N-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}-N'-пропилмочевина,
и их фармацевтически приемлемые соли.
25. Соединение по п.1, причем упомянутое соединение выбирают из следующих соединений:
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизоксазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1,2-бензизоксазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил} 5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол,
формиат 3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазола,
3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол,
формиат 5-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 5-(дифторметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
5-(дифторметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 6-(дифторметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
6-(дифторметокси)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат 7-фтор-6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазола,
7-фтор-6-метокси-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол,
формиат N-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)циклопропанкарбоксамида,
N-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)циклопропанкарбоксамид,
формиат N-(4-фторбензил)-N'-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)мочевины,
N-(4-фторбензил)-N'-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)мочевина,
формиат N-(4-фторбензил)-N-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}мочевины,
N-(4-фторбензил)-N'-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил} мочевина,
N-(циклопропилметил)-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-амин,
N-(циклопропилметил)-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-амин,
формиат N,N-диметил-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5 -амина,
N,N-диметил-3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-амин,
формиат N,N-диметил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-амина,
N,N-диметил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-амин,
формиат N,N-диметил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-6-амина,
N,N-диметил-3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-6-амин,
формиат N-циклопентил-N'-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)мочевины,
N-циклопентил-N'-(3-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)мочевина,
формиат N-циклопентил-N'-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}мочевины,
N-циклопентил-N'-{3-[(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.2]окт-2-ил)карбонил]-1Н-индазол-5-ил}мочевина,
и их фармацевтически приемлемые соли.
26. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-25 и фармацевтически приемлемый носитель.
27. Способ селективного активирования/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у млекопитающего, причем такая активация/стимуляция проявляет лечебное действие, а упомянутый способ включает введение животному, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
28. Способ лечения пациента, страдающего от психотического заболевания, нейродегенеративного заболевания, включая дисфункцию холинергической системы, и/или состояния, связанного с нарушениями памяти и/или познавательной способности, причем упомянутый способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
29. Способ по п.28, в котором упомянутый пациент страдает от следующих заболеваний: шизофрения, тревожное состояние, мания, депрессия, маниакальная депрессия, болезнь Туретта, болезнь Паркинсона, болезнь Гентингтона, болезнь Альцгеймера, деменция с тельцами Леви, боковой амиотрофический склероз, нарушение памяти, потеря памяти, недостаточность познавательной способности, недостаточность внимания, гиперактивное состояние неостаточности внимания.
30. Способ лечения пациента, страдающего от деменции и/или другого состояния, связанных с потерей памяти, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
31. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения памяти в связи с возрастным нарушением познавательной способности средней степени, болезни Альцгеймера, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, болезни Пика, болезни Крейтцфельда-Якоба, депрессии, старения, травм головы, инсульта, гипоксии ЦНС, мозгового слабоумия, мультиинфарктной деменции, ВИЧ и сердечно-сосудистых заболеваний, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
32. Способ лечения и/или профилактики деменции у пациентов, страдающих болезнью Альцгеймера, причем способ включает введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-25 для ингибирования связывания амилоидного бета-пептида с рецепторами nAChR.
33. Способ лечения пациента с синдромами отказа от алкоголя или от отравления, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
34. Способ лечения пациента для обеспечения нейрозащиты от повреждений, вызванных инсультами, ишемией и глутамат-индуцированной экситотоксичностью, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
35. Способ лечения пациента, страдающего от никотиновой зависимости, боли, лечения страха перед полетом, ожирения и/или диабета, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
36. Способ, облегчающий отказ от курения у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
37. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения познавательной способности средней степени (MCI), сосудистой деменции (VaD), ухудшения познавательной способности, связанного с возрастом (AACD), амнезии, вызванной операциями на открытом сердце, остановкой сердца, и/или после общего наркоза, недостаточности памяти, вызванной действием введенных анестетиков, ухудшения познавательной способности, вызванного недостатком сна, синдрома хронической усталости, нарколепсии, деменции, вызванной СПИД, ухудшения познавательной способности, вызванного эпилепсией, синдрома Дауна, деменции, вызванной алкоголизмом, ухудшения памяти, вызванного приемом лекарственных средств/реагентов, деменции легионеров (синдром боксеров) и деменции у животных, причем способ включает введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
38. Способ лечения потери памяти, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
39. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения памяти, включающий введение пациенту количества соединения по любому из пп.1-25.
40. Способ по п.39, в котором упомянутое нарушение памяти связано со сниженной активностью никотинового рецептора ацетилхолина.
41. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникшего в результате дисфункции трансмиссии никотиновых рецепторов ацетилхолина у млекопитающих, причем способ включает введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
42. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникшего в результате нарушения или недостаточности функции никотиновых рецепторов ацетилхолина у млекопитающих, причем способ включает введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
43. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникшего в результате подавления функции трансмиссии никотиновых рецепторов ацетилхолина у млекопитающих, причем способ включает введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
44. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникшего в результате потери холинергических синапсов у млекопитающих, причем способ включает введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
45. Способ защиты нейронов у млекопитающих от нейротоксического действия, вызванного активацией рецепторов α7nACh, причем способ включает введение упомянутому млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
46. Способ лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения при ингибировании связывания пептидов Аβ с рецепторами α7nACh у млекопитающих, причем способ включает введение упомянутому млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-25.
RU2006126540/04A 2003-12-22 2004-12-22 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение RU2389729C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53089103P 2003-12-22 2003-12-22
US60/530,891 2003-12-22
US60689704P 2004-09-03 2004-09-03
US60/606,897 2004-09-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006126540A true RU2006126540A (ru) 2008-01-27
RU2389729C2 RU2389729C2 (ru) 2010-05-20

Family

ID=34742980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126540/04A RU2389729C2 (ru) 2003-12-22 2004-12-22 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение

Country Status (22)

Country Link
US (4) US7396833B2 (ru)
EP (1) EP1697378B1 (ru)
JP (1) JP4824578B2 (ru)
KR (1) KR20060120694A (ru)
AU (1) AU2004309367B2 (ru)
BR (1) BRPI0417323A (ru)
CA (1) CA2550689A1 (ru)
CR (1) CR8472A (ru)
DE (1) DE602004010299T2 (ru)
DK (1) DK1697378T3 (ru)
EC (1) ECSP066669A (ru)
ES (1) ES2295973T3 (ru)
IL (1) IL176283A0 (ru)
MA (1) MA28228A1 (ru)
NO (1) NO20063392L (ru)
NZ (1) NZ548228A (ru)
PL (1) PL1697378T3 (ru)
PT (1) PT1697378E (ru)
RS (1) RS20060391A (ru)
RU (1) RU2389729C2 (ru)
SG (1) SG149830A1 (ru)
WO (1) WO2005063767A2 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004083388A2 (en) 2003-03-14 2004-09-30 Bristol-Myers Squibb Company Polynucleotide encoding a novel human g-protein coupled receptor variant of hm74, hgprbmy74
CA2567977A1 (en) * 2004-04-22 2006-01-05 Memory Pharmaceutical Corporation Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
WO2006089168A2 (en) * 2005-02-18 2006-08-24 Cornell Research Foundation, Inc. Methods for modulating ion channels
US8106066B2 (en) * 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
WO2007038367A1 (en) * 2005-09-23 2007-04-05 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
CA2627089A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Memory Pharmaceuticals Corporation 1 h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof
MX2008012952A (es) * 2006-04-11 2008-10-15 Hoffmann La Roche Moduladores heterociclicos del receptor selectivo del subtipo alfa de gaba.
EP2046753A2 (en) * 2006-07-06 2009-04-15 Brystol-Myers Squibb Company Pyridone/hydroxypyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i inhibitors
TW200840569A (en) * 2007-03-13 2008-10-16 Targacept Inc Sub-type selective amides of diazabicycloalkanes
EP2124944B1 (en) 2007-03-14 2012-02-15 Ranbaxy Laboratories Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
US8697722B2 (en) * 2007-11-02 2014-04-15 Sri International Nicotinic acetylcholine receptor modulators
CA2740311C (en) * 2008-10-13 2013-09-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Diazonium-free method to make an indazole intermediate in the synthesis of bicyclic 5-(trifluormethoxy)-1h-3-indazolecarboxylic acid amides
JO3250B1 (ar) 2009-09-22 2018-09-16 Novartis Ag إستعمال منشطات مستقبل نيكوتينيك أسيتيل كولين ألفا 7
WO2011044506A2 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Zafgen Corporation Sulphone compounds and methods of making and using same
BR112012013765A2 (pt) * 2009-12-07 2016-04-26 Targacept Inc 3,6-diazabiciclo[3.1.1] heptanos como ligantes de receptor nicotínico neuronal de acetilcolina
EP2523562B1 (en) * 2010-01-11 2019-01-02 Astraea Therapeutics, LLC Nicotinic acetylcholine receptor modulators
US20110172428A1 (en) 2010-01-12 2011-07-14 Shan-Ming Kuang Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
US8242276B2 (en) 2010-06-30 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
KR20130043207A (ko) 2010-07-22 2013-04-29 자프겐 인크. 트리시클릭 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법
BR112013018771A2 (pt) 2011-01-26 2019-09-17 Zafgen Inc compostos de tetrazol e métodos para fazer e usar os mesmos
AU2012253757B2 (en) 2011-05-06 2017-04-13 Zafgen Inc. Partially saturated tricyclic compounds and methods of making and using same
EP2705036B1 (en) 2011-05-06 2015-08-12 Zafgen Inc. Tricyclic sulfonamide compounds and methods of making and using same
WO2012154679A1 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Zafgen Corporation Tricyclic pyrazole sulfonamide compounds and methods of making and using same
CN104011011B (zh) 2011-12-23 2016-04-27 巴斯夫欧洲公司 制造芳氧基乙酰胺类的方法
MX2014008705A (es) 2012-01-18 2015-02-05 Zafgen Inc Compuestos tricíclicos de sulfona y métodos para elaborarlos y utilizarlos.
KR20140112565A (ko) 2012-01-18 2014-09-23 자프겐 인크. 삼환식 설폰아마이드 화합물 그리고 그의 제조방법 및 그를 이용하는 방법
CA2869143A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-17 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Novel 1-substituted indazole derivative
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
TW201414734A (zh) 2012-07-10 2014-04-16 Takeda Pharmaceutical 氮雜吲哚衍生物
JP2015536981A (ja) 2012-11-05 2015-12-24 ザフゲン，インコーポレイテッド 三環式化合物ならびにその製造および使用方法
BR112015010196A2 (pt) 2012-11-05 2017-07-11 Zafgen Inc métodos de tratar doença do fígado
BR112015010223A2 (pt) 2012-11-05 2017-07-11 Zafgen Inc compostos tricíclicos para o uso no tratamento e/ou controle de obesidade
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
TW201620904A (zh) 2014-01-09 2016-06-16 武田藥品工業有限公司 氮雜吲哚衍生物
KR101532211B1 (ko) * 2014-04-30 2015-06-30 세종대학교산학협력단 Ampk 억제기능에 기반한 뇌졸중 치료용 약학적 조성물 및 방법
US10231970B2 (en) 2014-09-30 2019-03-19 NV Heterocycles Methods of producing heteropolycycles via bis-epoxidation
DE102015012050A1 (de) * 2015-09-15 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Verbindungen als ASIC-Inhibitoren und deren Verwendungen
CN111892599B (zh) * 2020-08-14 2023-01-13 黄芳 一种2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的合成方法
US20240051939A1 (en) * 2020-12-08 2024-02-15 Disarm Therapeutics, Inc. Benzopyrazole inhibitors of sarm1

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59004A0 (en) 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI74707C (fi) * 1982-06-29 1988-03-10 Sandoz Ag Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror.
JPS5936675A (ja) * 1982-07-13 1984-02-28 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド
FR2548666A1 (fr) 1983-07-08 1985-01-11 Delalande Sa Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
US4605652A (en) * 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
GB8623142D0 (en) 1986-09-26 1986-10-29 Beecham Group Plc Compounds
US4937247A (en) * 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
EP0200444B1 (en) * 1985-04-27 1992-11-11 Beecham Group Plc Azabicyclononyl-indazole-carboxamide having 5-ht antagonist activity
US5204356A (en) * 1985-07-24 1993-04-20 Glaxo Group Limited Treatment of anxiety
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB8520616D0 (en) 1985-08-16 1985-09-25 Beecham Group Plc Compounds
IN166416B (ru) * 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
US4910193A (en) * 1985-12-16 1990-03-20 Sandoz Ltd. Treatment of gastrointestinal disorders
HU202108B (en) * 1986-07-30 1991-02-28 Sandoz Ag Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol
GB8701022D0 (en) 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
DE3872872T2 (de) * 1987-11-14 1993-02-04 Beecham Group Plc 5-ht3-rezeptor-antagonisten zur behandlung von husten und bronchokonstriktion.
US4950759A (en) * 1988-07-07 1990-08-21 Duphar International Research B.V. Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles
US4895943A (en) * 1988-10-25 1990-01-23 Pfizer Inc. Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane
EP0377238A1 (en) 1988-12-22 1990-07-11 Duphar International Research B.V New annelated indolo (3,2-c)-lactams
US5223625A (en) * 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
WO1990014347A1 (fr) 1989-05-24 1990-11-29 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Derives d'indole et medicament
US5446050A (en) * 1989-11-17 1995-08-29 Pfizer Inc. Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
GB8928837D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US5098889A (en) * 1990-09-17 1992-03-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors
US5192770A (en) * 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
HU211081B (en) * 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
WO1992012149A1 (en) 1991-01-09 1992-07-23 Smithkline Beecham Plc Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2119920C1 (ru) * 1991-03-28 1998-10-10 Эйсай Ко., Лтд. Гетероцикло-циклические производные аминов или их фармацевтически приемлемые соли, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования холинэстеразы, способ получения соединений
GB9121835D0 (en) 1991-10-15 1991-11-27 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5273972A (en) * 1992-03-26 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates
US5679673A (en) * 1992-09-24 1997-10-21 The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders
IT1256623B (it) * 1992-12-04 1995-12-12 Federico Arcamone Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche
GB9406857D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US5952363A (en) * 1997-03-04 1999-09-14 Novo Nordisk A/S Pyrrolidine compounds useful in the treatment of diabetes
US6624173B1 (en) * 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
US6953855B2 (en) * 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
DE60006213T2 (de) * 1999-01-29 2004-07-29 Abbott Laboratories, Abbott Park Diazabicyloderivate als nikotin-acetylcholin-rezeptorliganden
US7265115B2 (en) * 1999-01-29 2007-09-04 Abbott Laboratories Diazabicyclic CNS active agents
FR2788982B1 (fr) 1999-02-02 2002-08-02 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique
FR2791678B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-4-carboxylates et -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2001004922A1 (en) 1999-07-12 2001-01-18 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Electromagnetic contactor
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
US6653304B2 (en) 2000-02-11 2003-11-25 Bristol-Myers Squibb Co. Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
GB0010955D0 (en) * 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
US6852721B2 (en) 2000-05-25 2005-02-08 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for use
FR2809732B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002015662A2 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists
US6500840B2 (en) * 2000-08-21 2002-12-31 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002036114A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Respiratorius Ab Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3
US20020086871A1 (en) * 2000-12-29 2002-07-04 O'neill Brian Thomas Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
DE60216830T2 (de) * 2001-02-06 2007-06-14 Pfizer Products Inc., Groton Pharmazeutische Zusammensetzungen zur Behandlung von Störungen des ZNS oder anderen Erkrankungen
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
US20040147505A1 (en) * 2001-06-01 2004-07-29 Dan Peters Novel heteroaryl-diazabicyclo alkanes as cns-modulators
WO2002100833A1 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Rho KINASE INHIBITORS
AR036041A1 (es) * 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
WO2003022856A1 (en) 2001-09-12 2003-03-20 Pharmacia & Upjohn Company Substituted 7-aza[2.2.1] bicycloheptanes for the treatment of diseases
US6911543B2 (en) 2001-10-02 2005-06-28 Pfizer Inc. Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
CA2464194A1 (en) 2001-10-26 2003-05-08 Pharmacia & Upjohn Company N-azabicyclo-substituted hetero-bicyclic carboxamides as nachr agonists
US6849620B2 (en) * 2001-10-26 2005-02-01 Pfizer Inc N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
JP2005510523A (ja) 2001-11-09 2005-04-21 ファルマシア アンド アップジョン カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー アザ二環式フェニル縮合複素環式化合物、及びα７ＮＡＣＨＲリガンドとしての当該化合物の使用
DE10156719A1 (de) * 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
DE10305922A1 (de) 2002-06-10 2004-03-04 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
JP3985139B2 (ja) 2002-02-06 2007-10-03 日本ゼオン株式会社 変性重合体およびコーティング材
AU2003217275A1 (en) 2002-02-19 2003-09-09 Pharmacia And Upjohn Company Azabicyclic compounds for the treatment of disease
WO2003072578A1 (en) 2002-02-20 2003-09-04 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
DE10211415A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
CA2480378A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Neurosearch A/S Novel azacyclic ethynyl derivatives
CN1656093A (zh) 2002-05-30 2005-08-17 神经研究公司 3－取代的奎宁环及其用途
US7977485B2 (en) 2002-06-10 2011-07-12 Bayer Schering Pharma Aktiengesellshaft 2-heteroaryl carboxamides
GB0218625D0 (en) 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
EP1546156A1 (en) 2002-08-10 2005-06-29 Astex Technology Limited 3-(carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors
SE0202430D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
SE0202465D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New compounds
US7456171B2 (en) * 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
FR2845388B1 (fr) 2002-10-08 2004-11-12 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
US6945618B2 (en) 2003-06-02 2005-09-20 Accuride International Inc. Drawer slide adjustment mechanism
TW200529860A (en) * 2003-12-22 2005-09-16 Astrazeneca Ab Nicotinic acetylcholine receptor ligands
JP2005230084A (ja) 2004-02-17 2005-09-02 Olympus Corp バルーン取付け治具
CA2567977A1 (en) * 2004-04-22 2006-01-05 Memory Pharmaceutical Corporation Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20110028483A1 (en) 2011-02-03
IL176283A0 (en) 2006-10-05
US20110312989A1 (en) 2011-12-22
RS20060391A (sr) 2008-11-28
US20090088437A1 (en) 2009-04-02
AU2004309367B2 (en) 2010-04-01
BRPI0417323A (pt) 2007-03-27
KR20060120694A (ko) 2006-11-27
RU2389729C2 (ru) 2010-05-20
NZ548228A (en) 2009-04-30
EP1697378B1 (en) 2007-11-21
WO2005063767A2 (en) 2005-07-14
DE602004010299T2 (de) 2008-09-18
US8158629B2 (en) 2012-04-17
WO2005063767A3 (en) 2005-08-25
NO20063392L (no) 2006-09-21
JP2007515424A (ja) 2007-06-14
ES2295973T3 (es) 2008-04-16
EP1697378A2 (en) 2006-09-06
DK1697378T3 (da) 2008-03-17
DE602004010299D1 (de) 2008-01-03
JP4824578B2 (ja) 2011-11-30
US7964600B2 (en) 2011-06-21
MA28228A1 (fr) 2006-10-02
ECSP066669A (es) 2006-10-25
CR8472A (es) 2007-09-07
PT1697378E (pt) 2008-02-28
US7790722B2 (en) 2010-09-07
AU2004309367A1 (en) 2005-07-14
PL1697378T3 (pl) 2008-04-30
US20050176754A1 (en) 2005-08-11
CA2550689A1 (en) 2005-07-14
US7396833B2 (en) 2008-07-08
SG149830A1 (en) 2009-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006126540A (ru) Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение
RU2417225C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение
JP2007515424A5 (ru)
RU2386633C2 (ru) 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения
RU2005112712A (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение
JP2021500345A5 (ru)
RU2450003C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение
RU2309953C2 (ru) Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидроизохинолины, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе
RU2003124651A (ru) Производные триазоло[4,5-d]пиримидина и их применение в качестве антагонистов пуринергического рецептора
CN102325753B (zh) 用作激酶抑制剂的咔唑甲酰胺化合物
US6500840B2 (en) Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
JP2007538011A5 (ru)
JP2008525464A5 (ru)
RU2007128062A (ru) Лиганды никотинового рецептора а-7, их получение и применение
CN109963854A (zh) 杂芳基并[4,3-c]嘧啶-5-胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
RU2010119528A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях
JP2010523497A (ja) アデノシンａ２ａ受容体拮抗薬
JP2007519753A5 (ru)
JP2005504058A (ja) 疾患の治療のための置換ヘテロアリール−７−アザ［２．２．１］ビシクロヘプタン
JP2005526723A5 (ru)
RU2006116887A (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
JP2010523654A (ja) 複素環化合物およびその使用方法
WO2005079802A8 (en) Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
JP2005504058A5 (ru)
JP2016523911A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121223