RU2367650C2 - Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства - Google Patents
Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2367650C2 RU2367650C2 RU2005123402/04A RU2005123402A RU2367650C2 RU 2367650 C2 RU2367650 C2 RU 2367650C2 RU 2005123402/04 A RU2005123402/04 A RU 2005123402/04A RU 2005123402 A RU2005123402 A RU 2005123402A RU 2367650 C2 RU2367650 C2 RU 2367650C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- pharmaceutically acceptable
- compound according
- phenyl substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 title 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 title 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 title 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 108010052167 Dihydroorotate Dehydrogenase Proteins 0.000 claims abstract 10
- 102100032823 Dihydroorotate dehydrogenase (quinone), mitochondrial Human genes 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- -1 1-cyclopentene-1,2-diyl Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 241000233872 Pneumocystis carinii Species 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
- 108010089007 dehydroorotate dehydrogenase Proteins 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 0 CC(C)(CCCCCCCC1C(*)=*)C1C(CC1)(CCC11N(*)***)C1=* Chemical compound CC(C)(CCCCCCCC1C(*)=*)C1C(CC1)(CCC11N(*)***)C1=* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и (Ia), a также к их фармацевтически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения могут найти применение в качестве лекарственного средства, ингибирующего дигидрооротатдегидрогеназу (DHODH). В формуле (I) и (Iа) ! ! А представляет собой 1-циклопентен-1,2-диил; Z1 и Z2 представляют собой О; Е представляет собой фенил, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из галогена; Y представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, C1-С6алкокси, галогенС1-С6алкокси; значения других радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, включающей соединение изобретения, к применению соединений при получении лекарственного средства и к применению для ингибирования DHODH. 6 н. и 3 з.п. ф-лы.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (9)
1. Соединение общей формулы (I)
где А представляет собой 1-циклопентен-1,2-диил;
Z1 и Z2 представляют собой О;
R1 представляет собой, независимо, -CO2R″, -ОН;
R9 представляет собой Н;
R″ представляет собой, независимо, водород, C1-С6алкил;
R2 представляет собой OR6;
R6 представляет собой Н, C1-С6алкил;
R8 представляет собой водород;
Е представляет собой фенил, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из галогена;
Y представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, C1-С6алкокси, галогенС1-С6алкокси;
m равен 0;
n равен 0;
r равен 1;
q равен 0;
t равен 1-3 и
v равен 2-3,
и его фармацевтически приемлемые соли.
где А представляет собой 1-циклопентен-1,2-диил;
Z1 и Z2 представляют собой О;
R1 представляет собой, независимо, -CO2R″, -ОН;
R9 представляет собой Н;
R″ представляет собой, независимо, водород, C1-С6алкил;
R2 представляет собой OR6;
R6 представляет собой Н, C1-С6алкил;
R8 представляет собой водород;
Е представляет собой фенил, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из галогена;
Y представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, C1-С6алкокси, галогенС1-С6алкокси;
m равен 0;
n равен 0;
r равен 1;
q равен 0;
t равен 1-3 и
v равен 2-3,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение общей формулы (Ia)
где А представляет собой 1-циклопентен-1,2-диил;
Z1 и Z2 представляют собой О;
R1 представляет Н;
R2 представляет собой NHOH;
R8 представляет собой водород;
Е представляет собой фенил, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из галогена;
Y представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкокси, галоген С1-С4алкокси;
m равен 0;
n равен 0;
r равен 1;
q равен 0;
t равен 3,
и его фармацевтически приемлемые соли.
где А представляет собой 1-циклопентен-1,2-диил;
Z1 и Z2 представляют собой О;
R1 представляет Н;
R2 представляет собой NHOH;
R8 представляет собой водород;
Е представляет собой фенил, замещенный 1-4 заместителями, выбранными из галогена;
Y представляет собой фенил, замещенный 1-2 заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкокси, галоген С1-С4алкокси;
m равен 0;
n равен 0;
r равен 1;
q равен 0;
t равен 3,
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении дигидрооротатдегидрогеназы (DHODH), содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.1 и 2 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
4. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства, ингибирующего дигидрооротатдегидрогеназу (DHODH).
5. Соединение по п.2 для применения в качестве лекарственного средства, ингибирующего дигидрооротатдегидрогеназу (DHODH).
6. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли при получении лекарственного средства для применения при лечении болезни или показания к лечению, при которых благоприятно ингибирование дигидрооротатдегидрогеназы.
7. Применение соединения по п.2 или его фармацевтически приемлемой соли при получении лекарственного средства для применения при лечении болезни или показания к лечению, при которых благоприятно ингибирование дигидрооротатдегидрогеназы.
8. Применение по п.6 или 7, где болезнь или показание выбирают из группы, состоящей из аутоиммунных болезней, болезней, вызываемых злокачественной пролиферацией клеток, болезней, вызываемых у людей и животных инвазиями простейших, болезней, вызываемых вирусными инфекциями и Pneumocystis carinii.
9. Применение соединения по п.1 или 2 для ингибирования DHODH.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10260800 | 2002-12-23 | ||
| DE10260800.8 | 2002-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005123402A RU2005123402A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2367650C2 true RU2367650C2 (ru) | 2009-09-20 |
Family
ID=32667540
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005123401/04A RU2386625C2 (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-17 | Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства |
| RU2005123402/04A RU2367650C2 (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-17 | Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005123401/04A RU2386625C2 (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-17 | Ароматические соединения как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (3) | EP1581477B1 (ru) |
| JP (3) | JP2006511564A (ru) |
| KR (1) | KR101107456B1 (ru) |
| CN (3) | CN1732163B (ru) |
| AT (2) | ATE516284T1 (ru) |
| AU (2) | AU2003299316A1 (ru) |
| BR (2) | BR0317687A (ru) |
| CA (2) | CA2509139C (ru) |
| CY (1) | CY1111851T1 (ru) |
| DE (1) | DE60330391D1 (ru) |
| DK (1) | DK1578741T3 (ru) |
| ES (1) | ES2368735T3 (ru) |
| IL (2) | IL169184A (ru) |
| MX (2) | MXPA05006890A (ru) |
| NO (2) | NO335748B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ541382A (ru) |
| PL (2) | PL209303B1 (ru) |
| PT (1) | PT1578741E (ru) |
| RU (2) | RU2386625C2 (ru) |
| SI (1) | SI1578741T1 (ru) |
| WO (1) | WO2004056797A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200504387B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010052027A1 (en) * | 2008-11-07 | 2010-05-14 | 4Sc Ag | Combinational therapy comprising dhodh inhibitor and methotrexate for treating autoimmune disease |
| RU2389724C1 (ru) * | 2008-12-25 | 2010-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" | 4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-[3-этоксикарбонил-4,5-r2,r1-тиофен-2-иламино]бут-2-еновые кислоты, обладающие противовоспалительной и анальгетической активностью |
| TWI530286B (zh) * | 2009-05-04 | 2016-04-21 | 帕納特斯製藥格斯有限公司 | 作為抑制病毒化合物之抗發炎劑 |
| US8686048B2 (en) | 2010-05-06 | 2014-04-01 | Rhizen Pharmaceuticals Sa | Immunomodulator and anti-inflammatory compounds |
| EP2672963A4 (en) | 2011-02-08 | 2015-06-24 | Childrens Medical Center | METHOD FOR THE TREATMENT OF MELANOMA |
| RU2485112C1 (ru) * | 2012-04-26 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-{[3-(этоксикарбонил)-4,5-диметилтиен-2-ил]амино}-2-бутеновая кислота, обладающая противовоспалительной и анальгетической активностью |
| WO2015154820A1 (en) | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Panoptes Pharma Gmbh | Anti-inflammatory agents as virostatic compounds |
| EP3139914B1 (en) | 2014-05-08 | 2023-07-26 | Kiora Pharmaceuticals GmbH | Compounds for treating ophthalmic diseases and disorders |
| EP3559005A1 (en) | 2016-12-21 | 2019-10-30 | Biotheryx Inc. | Thienopyrrole derivatives for use in targeting proteins, compositions, methods, and uses thereof |
| WO2019170848A1 (en) | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Panoptes Pharma Ges.M.B.H. | Ophthalmic formulation |
| IL277326B2 (en) | 2018-03-16 | 2024-03-01 | Immunic Ag | Calcium salt polymorph inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase and processes for preparing same |
| WO2022167402A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods of therapy comprising administering a therapeutically effective combination comprising a dhodh inhibitor and an idh inhibitor |
| IL307559A (en) | 2021-04-09 | 2023-12-01 | Immunic Ag | Deuterated dihydroorotate dihydrogenase (DHODH) inhibitors |
| AU2022422334A1 (en) | 2021-12-23 | 2024-06-13 | Immunic Ag | Dhodh inhibitors containing a carboxylic acid bioisostere |
| US12209073B2 (en) * | 2022-03-09 | 2025-01-28 | Kiora Pharmaceuticals Gmbh | Polymorphs of a dihydroorotate dehydrogenase (DHOD) inhibitor |
| TW202444688A (zh) | 2023-03-29 | 2024-11-16 | 德商埃慕尼克股份公司 | 作為nurr1激動劑之維多氟地莫(vidofludimus)及相關結構 |
| TW202506107A (zh) | 2023-06-28 | 2025-02-16 | 德商埃慕尼克股份公司 | 雜芳族dhodh抑制劑 |
| WO2025215126A1 (en) | 2024-04-12 | 2025-10-16 | Immunic Ag | Synthesis of vidofludimus and its calcium salt |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346814A1 (de) * | 1982-12-27 | 1984-06-28 | Eisai Co., Ltd., Tokio / Tokyo | Carbonsaeureamidderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL186239B (nl) | 1975-06-05 | Hoechst Ag | Werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel met antiflogistische en/of analgetische werking, alsmede werkwijze voor de bereiding van een 2-hydroxyethylideencyaanazijnzuuranilide geschikt voor toepassing bij deze werkwijze. | |
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| ZA839187B (en) * | 1982-12-10 | 1984-07-25 | Ciba Geigy Ag | Amide compounds |
| GB8311519D0 (en) * | 1983-04-27 | 1983-06-02 | Fisons Plc | Nitrogen heterocycles |
| GB8323293D0 (en) * | 1983-08-31 | 1983-10-05 | Zyma Sa | Substituted flavene and thioflavene derivatives |
| DE3402026A1 (de) | 1984-01-21 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 2-aminothiophenderivate |
| DE3534440A1 (de) | 1985-09-27 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Arzneimittel gegen chronische graft-versus-host-krankheiten sowie gegen autoimmunerkrankungen, insbesondere systemischen lupus erythematodes |
| DE3812225A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Basf Ag | Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide |
| EP0418667B1 (de) * | 1989-09-22 | 1995-08-16 | BASF Aktiengesellschaft | Carbonsäureamide |
| DE3932052A1 (de) * | 1989-09-26 | 1991-04-04 | Basf Ag | Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide |
| DE3933573A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-18 | Basf Ag | Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| ATE127122T1 (de) * | 1990-06-23 | 1995-09-15 | Basf Ag | Dicarbonsäureimide als herbizide. |
| DE4023048A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Basf Ag | Dicarbonsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4108181A1 (de) * | 1991-03-14 | 1992-09-17 | Basf Ag | Isoxazol- und isothiazol-5-carbonsaeureamide |
| JP3199380B2 (ja) * | 1992-04-02 | 2001-08-20 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 化合物 |
| JP3055365B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2000-06-26 | 東洋インキ製造株式会社 | ２，５−ジ（アリールアミノ）−３，６−ジヒドロテレフタル酸ジアルキルエステル類の製造法およびこれを中間体とするキナクリドン類の製造法 |
| GB9320299D0 (en) | 1993-10-01 | 1993-11-17 | Roussel Lab Ltd | Isoxazole derivatives |
| DE19547648A1 (de) | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Hoechst Ag | Zubereitung, enthaltend High Density Lipoproteine und Crotonsäureamidderivate |
| DE19610955A1 (de) | 1996-03-20 | 1997-09-25 | Hoechst Ag | Kombinationspräparat, enthaltend 5-Methylisoxazol-4-carbonsäure-(4-trifluormethyl)- anilid und N-(4-Trifluormethylphenyl)-2-cyan-3- hydroxycrotonsäureamid |
| AU3867997A (en) * | 1996-08-27 | 1998-03-19 | Shionogi & Co., Ltd. | Chromene-3-carboxylate derivatives |
| US6020357A (en) * | 1996-12-23 | 2000-02-01 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors |
| CN1246847A (zh) * | 1996-12-23 | 2000-03-08 | 杜邦药品公司 | 作为Xa因子抑制剂的含氮杂芳族化合物 |
| ES2196396T3 (es) * | 1996-12-23 | 2003-12-16 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Compuestos heteroaromaticos de 5 miembros conteniendo oxigeno o azufre como inhibidores del factor xa. |
| US6187797B1 (en) * | 1996-12-23 | 2001-02-13 | Dupont Pharmaceuticals Company | Phenyl-isoxazoles as factor XA Inhibitors |
| HUP0003906A2 (hu) | 1997-06-19 | 2001-05-28 | Du Pont Pharmaceuticals Co. | Xa faktort gátló hatású heterociklusos vegyületek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| US6339099B1 (en) * | 1997-06-20 | 2002-01-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Guanidine mimics as factor Xa inhibitors |
| WO1999038846A1 (en) | 1998-01-30 | 1999-08-05 | Procept, Inc. | Immunosuppressive agents |
| GB9804343D0 (en) | 1998-02-27 | 1998-04-22 | Univ Cardiff | Chemical compounds |
| EP1127054A4 (en) * | 1998-10-29 | 2006-11-02 | Bristol Myers Squibb Co | INHIBITORS OF IMPDH ENZYME |
| JP4706810B2 (ja) * | 1999-06-24 | 2011-06-22 | 日本農薬株式会社 | ピリジン環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| KR20020016839A (ko) * | 1999-06-24 | 2002-03-06 | 무라타 도시카즈 | 복소환 디카르복실산 디아미드 유도체, 농원예용 살충제및 그것의 사용 방법 |
| WO2001021160A2 (en) * | 1999-09-23 | 2001-03-29 | Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft | Carboxymide and aniline derivatives as selective inhibitors of pathogens |
| AU7622000A (en) | 1999-10-01 | 2001-05-10 | Institute Of Molecular And Cell Biology | Compounds for the treatment of viral-mediated diseases |
| EP1652839A3 (en) * | 1999-10-28 | 2006-07-05 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Drug efflux pump inhibitor |
| WO2001032628A1 (en) * | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Cyano compounds as factor xa inhibitors |
| US6599926B2 (en) * | 2000-06-23 | 2003-07-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroaryl-phenyl substituted factor Xa inhibitors |
| RU2181270C1 (ru) | 2000-07-21 | 2002-04-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Медицинское предприятие "ХИТ плюс" | Способ повреждения термонетолерантных патологических биоструктур организма теплокровных |
| JP2002128768A (ja) * | 2000-10-26 | 2002-05-09 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 薬剤排出ポンプ阻害作用を有する化合物 |
| JP2002322054A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 薬剤排出ポンプ阻害薬 |
| PT1401825E (pt) * | 2001-06-11 | 2009-10-23 | Virochem Pharma Inc | Compostos e métodos para o tratamento ou para a prevenção de infecções com flavivírus |
| WO2003006424A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-23 | 4Sc Ag | Novel compounds as anti-inflammatory, immunomodulatory and anti-proliferatory agents |
| DE10133665A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
| GB0219896D0 (en) * | 2002-08-27 | 2002-10-02 | Bayer Ag | Dihydropyridine derivatives |
| JP4093023B2 (ja) * | 2002-11-15 | 2008-05-28 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 非磁性一成分現像用トナーおよび画像形成方法 |
-
2003
- 2003-12-17 AU AU2003299316A patent/AU2003299316A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-17 BR BR0317687-8A patent/BR0317687A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-12-17 MX MXPA05006890A patent/MXPA05006890A/es active IP Right Grant
- 2003-12-17 JP JP2004561332A patent/JP2006511564A/ja active Pending
- 2003-12-17 EP EP03799487A patent/EP1581477B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-17 EP EP10185827A patent/EP2283898A1/en not_active Withdrawn
- 2003-12-17 SI SI200332049T patent/SI1578741T1/sl unknown
- 2003-12-17 EP EP03789317A patent/EP1578741B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-17 PL PL377467A patent/PL209303B1/pl unknown
- 2003-12-17 RU RU2005123401/04A patent/RU2386625C2/ru active
- 2003-12-17 AU AU2003293914A patent/AU2003293914B2/en not_active Ceased
- 2003-12-17 RU RU2005123402/04A patent/RU2367650C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-17 DE DE60330391T patent/DE60330391D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-17 AT AT03789317T patent/ATE516284T1/de active
- 2003-12-17 CA CA2509139A patent/CA2509139C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-17 DK DK03789317.9T patent/DK1578741T3/da active
- 2003-12-17 PT PT03789317T patent/PT1578741E/pt unknown
- 2003-12-17 CN CN2003801073546A patent/CN1732163B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-17 KR KR1020057011710A patent/KR101107456B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-17 JP JP2004561331A patent/JP2006514023A/ja active Pending
- 2003-12-17 NZ NZ541382A patent/NZ541382A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-12-17 BR BR0317731-9A patent/BR0317731A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-17 MX MXPA05006889A patent/MXPA05006889A/es active IP Right Grant
- 2003-12-17 WO PCT/EP2003/014433 patent/WO2004056797A1/en not_active Ceased
- 2003-12-17 CN CNA2006101397112A patent/CN1939896A/zh active Pending
- 2003-12-17 ES ES03789317T patent/ES2368735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-17 AT AT03799487T patent/ATE450498T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-17 PL PL377478A patent/PL377478A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-12-17 CN CNA2003801073550A patent/CN1732147A/zh active Pending
- 2003-12-17 CA CA002509138A patent/CA2509138A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-05-30 ZA ZA200504387A patent/ZA200504387B/en unknown
- 2005-06-15 IL IL169184A patent/IL169184A/en active IP Right Grant
- 2005-06-15 NO NO20052908A patent/NO335748B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-06-15 NO NO20052907A patent/NO20052907L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-06-17 IL IL169257A patent/IL169257A/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-03 JP JP2010127770A patent/JP5300789B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-09-20 CY CY20111100906T patent/CY1111851T1/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346814A1 (de) * | 1982-12-27 | 1984-06-28 | Eisai Co., Ltd., Tokio / Tokyo | Carbonsaeureamidderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Jesus V. de Julian-Ortiz et al: "Virtual Combinatorial Syntheses and Computationa Screening of New Potentional Anti-Herpes Compounds", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 1999, vol.42, no.l7, p.3308-3314. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2367650C2 (ru) | Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства | |
| RU2335493C2 (ru) | Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| RU2324684C2 (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| RU2360912C2 (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
| RU2005100053A (ru) | Азуленовое производное и его соль | |
| RU2325389C2 (ru) | Композиция и производные замещенного азаиндолоксоацетапиперазина, обладающие противовирусной активностью | |
| RU2005108133A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина к | |
| RU2002124873A (ru) | Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных | |
| JP2005533040A5 (ru) | ||
| RU2001132139A (ru) | Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением | |
| CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
| RU98102128A (ru) | Производные бензо[g]хинолина | |
| CA2455768A1 (en) | Antitumoral analogs of et-736 | |
| JP2004517813A5 (ru) | ||
| RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2004100302A (ru) | Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| MA27390A1 (fr) | Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
| RU2002123641A (ru) | С-4 карбонатсодержащие таксаны | |
| KR960703856A (ko) | 축합 고리를 갖는 카르복실산 화합물, 이의 염 및 이의 약학적 용도(novel fused-ring carboxylic acid compound or salt thereof, and medicinal use thereof) | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| RU2004101229A (ru) | Дейтерированные n-и альфа-замещенные аминоалкилэфиры дифенилакоксиуксуной кислоты, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| RU2313524C2 (ru) | МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ | |
| ATE451922T1 (de) | Verwendung von thiazolidinon-derivaten zur behandlung von festen tumoren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101218 |