RU2313524C2 - МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ - Google Patents
МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2313524C2 RU2313524C2 RU2005138143/04A RU2005138143A RU2313524C2 RU 2313524 C2 RU2313524 C2 RU 2313524C2 RU 2005138143/04 A RU2005138143/04 A RU 2005138143/04A RU 2005138143 A RU2005138143 A RU 2005138143A RU 2313524 C2 RU2313524 C2 RU 2313524C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- functional groups
- esters
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 4
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 3
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- DGDWCZARLMLSID-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylmethyl)-1-methylsulfonylindole Chemical compound C12=CC=CC=C2N(S(=O)(=O)C)C=C1CC1=NCCN1 DGDWCZARLMLSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFCVAIAQTXSZAL-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylmethyl)-4-fluoro-1-methylsulfonylindole Chemical compound C12=C(F)C=CC=C2N(S(=O)(=O)C)C=C1CC1=NCCN1 RFCVAIAQTXSZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMRTXMVJSYGOJV-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylmethyl)-5-fluoro-1-methylsulfonylindole Chemical compound C12=CC(F)=CC=C2N(S(=O)(=O)C)C=C1CC1=NCCN1 FMRTXMVJSYGOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBWRPDSSKZTCFQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylmethyl)-2-methyl-1-methylsulfonylindole Chemical compound C12=C(Cl)C=CC=C2N(S(C)(=O)=O)C(C)=C1CC1=NCCN1 GBWRPDSSKZTCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYHCLLLKWZPNEX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylmethyl)-1-methylsulfonylindole Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2N(S(=O)(=O)C)C=C1CC1=NCCN1 LYHCLLLKWZPNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- -1 enol esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 230000001270 agonistic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Описывается соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство формулы I, где m равно от 0 до 2, Х означает углерод или азот, Y означает радикал формулы i, ii или iii,
каждый R1 независимо означает галоген, алкил, алкокси, А означает -SO2- или -(С=O)-, R2 означает алкил или -(СН2)p-NRcRd, где р равно 0, a Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил, а R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород или алкил, и фармацевтическая композиция на его основе. Представленные соединения обладают агонистической активностью в отношении α-1A/L-адренергического рецептора. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (7)
1. Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, выбранное из группы, включающей сложные эфиры и карбаматы гидроксильных функциональных групп, сложные эфиры карбоксильных функциональных групп, N-ацилпроизводные, N-основания Манниха, шиффовы основания и енаминоны функциональных групп, окимы, ацетали, кетали и енольные сложные эфиры кетонных и альдегидных функциональных групп в соединениях формулы I,
где m равно от 0 до 2;
Х означает углерод или азот;
Y означает радикал формулы i, ii или iii
каждый R1 независимо означает галоген, алкил, алкокси;
А означает -SO2- или -(С=O)-;
R2 означает алкил или -(СН2)p-NRcRd, где р равно 0, a Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил; а
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород или алкил.
2. Соединение формулы II
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство выбранное из группы, включающей сложные эфиры и карбаматы гидроксильных функциональных групп, сложные эфиры карбоксильных функциональных групп, N-ацилпроизводные, N-основания Манниха, шиффовы основания и енаминоны функциональных групп, окимы, ацетали, кетали и енольные сложные эфиры кетонных и альдегидных функциональных групп в соединениях формулы I,
где m равно от 0 до 2;
каждый R1 независимо означает галоген, алкил, алкокси;
А означает -SO2- или -(С=O)-;
R2 означает алкил или -(CH2)p-NRcRd, где р равно 0, a Rс и Rd каждый независимо означает водород или алкил; а
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород или алкил.
3. Соединение по п.2 формулы III
где R7 означает алкил, а m, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.2.
4. Соединение по п.2 формулы IV
где R1, R3, Rc, Rd и m, имеют значения, указанные в п.2.
5. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-1Н-индол,
5-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-1Н-индол,
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-4-фтор-1-метансульфонил-1Н-индол,
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-5-фтор-1-метансульфонил-1Н-индол и
4-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-2-метил-1Н-индол.
6. Соединение формулы I по п.1, предназначенное для использования в качестве терапевтически активного вещества, обладающего активностью адренергических агонистов α-1A/L.
7. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении α-1A/L рецептора, и включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46925503P | 2003-05-09 | 2003-05-09 | |
| US60/469,255 | 2003-05-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005138143A RU2005138143A (ru) | 2006-08-10 |
| RU2313524C2 true RU2313524C2 (ru) | 2007-12-27 |
Family
ID=33435226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005138143/04A RU2313524C2 (ru) | 2003-05-09 | 2004-04-30 | МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6979696B2 (ru) |
| EP (1) | EP1660484B1 (ru) |
| JP (1) | JP4454622B2 (ru) |
| KR (1) | KR100751163B1 (ru) |
| CN (1) | CN100378097C (ru) |
| AT (1) | ATE406363T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004235923B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0410237A (ru) |
| CA (1) | CA2523253C (ru) |
| DE (1) | DE602004016177D1 (ru) |
| ES (1) | ES2313019T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05011841A (ru) |
| PL (1) | PL1660484T3 (ru) |
| RU (1) | RU2313524C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004099189A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60332769D1 (de) * | 2002-11-07 | 2010-07-08 | Organon Nv | Indole, die sich zur behandlung von mit dem androgenrezeptor in zusammenhang stehenden krankheiten eignen |
| TW200602317A (en) * | 2004-04-23 | 2006-01-16 | Akzo Nobel Nv | Novel androgens |
| BRPI0616459A2 (pt) * | 2005-09-29 | 2011-06-21 | Wyeth Corp | compostos das fórmulas i, ii, e iii; processos para o tratamento ou para a prevenção de: um estado de saúde com melhora devido à recaptação de monoamina; pelo menos um sintoma vasomotor; pelo menos um distúrbio depressivo; pelo menos uma disfunção sexual; para a prevenção de dor; de distúrbio gastrointestinal ou genitourinário; de sìndrome de fadiga crÈnica; de sìndrome de fibromialgia; de esquizofrenia; e uso de um composto |
| BRPI0619184A2 (pt) * | 2005-11-30 | 2011-09-13 | Hoffmann La Roche | 3-amino-2-arilpropil azaindóis e usos destes |
| WO2012089633A1 (fr) | 2010-12-28 | 2012-07-05 | Sanofi | Nouveaux derives de pyrimidines, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de phosphorylation d'akt(pkb) |
| CN102702196B (zh) * | 2012-06-13 | 2015-01-14 | 南京药石药物研发有限公司 | 3-甲基-7-氮杂吲哚的合成方法 |
| KR102129842B1 (ko) | 2013-10-02 | 2020-07-06 | 주식회사 대웅제약 | 술포닐인돌 유도체 및 이의 제조방법 |
| US10358438B2 (en) * | 2014-07-21 | 2019-07-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | [3+2] annulation to produce 5-membered heterocyclic compounds |
| CN119998277A (zh) * | 2022-10-14 | 2025-05-13 | 株式会社三和化学研究所 | 咪唑衍生物 |
| WO2024254218A2 (en) * | 2023-06-05 | 2024-12-12 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Non-peptide small molecule fgf14:nav1.6 channel complex protein-protein interaction modulators |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0887346A2 (en) * | 1997-06-23 | 1998-12-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives, their preparation and their use as alpha1A/1L adrenoceptor agonists |
| WO2000066563A1 (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Glaxo Group Limited | Imidazoline derivatives as alpha-1a adrenoceptor ligands |
| WO2002064570A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue alkyl-phenylimino-imidazolidin-derivate zur behandlung der harninkontinenz |
| RU2004126613A (ru) * | 2002-02-01 | 2005-07-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370063A (en) | 1964-10-05 | 1968-02-20 | Mcneilab Inc | Substituted dimethoxy indoles and method of making the same |
| US3586695A (en) * | 1968-01-26 | 1971-06-22 | Dow Chemical Co | Substituted imidazolinyl indoles |
| GB9011335D0 (en) | 1990-05-21 | 1990-07-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indolebutyric acid derivatives and process for preparation thereof |
| ATE154935T1 (de) | 1993-06-14 | 1997-07-15 | Pfizer | Zweite amine als antidiabetische mittel und für die behandlung von fettleibigkeit |
| JPH0887346A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-04-02 | Chino Kogyo:Kk | パソコン等デスク上を活用する為の卓上台座器具 |
| WO1998021184A1 (en) | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Pfizer Inc. | Process for substituted pyridines |
| WO2001070687A1 (de) | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Indole zur behandlung von krankheiten die mit schilddrüsenhormonen behandeln werden können |
-
2004
- 2004-04-30 AU AU2004235923A patent/AU2004235923B2/en not_active Ceased
- 2004-04-30 RU RU2005138143/04A patent/RU2313524C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-04-30 DE DE602004016177T patent/DE602004016177D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-30 AT AT04739120T patent/ATE406363T1/de active
- 2004-04-30 JP JP2006505343A patent/JP4454622B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-30 MX MXPA05011841A patent/MXPA05011841A/es active IP Right Grant
- 2004-04-30 CA CA2523253A patent/CA2523253C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-30 EP EP04739120A patent/EP1660484B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-30 BR BRPI0410237-1A patent/BRPI0410237A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-30 WO PCT/EP2004/004609 patent/WO2004099189A1/en not_active Ceased
- 2004-04-30 PL PL04739120T patent/PL1660484T3/pl unknown
- 2004-04-30 KR KR1020057021188A patent/KR100751163B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-30 ES ES04739120T patent/ES2313019T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-30 CN CNB2004800122944A patent/CN100378097C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-07 US US10/841,288 patent/US6979696B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0887346A2 (en) * | 1997-06-23 | 1998-12-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives, their preparation and their use as alpha1A/1L adrenoceptor agonists |
| WO2000066563A1 (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Glaxo Group Limited | Imidazoline derivatives as alpha-1a adrenoceptor ligands |
| WO2002064570A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-22 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue alkyl-phenylimino-imidazolidin-derivate zur behandlung der harninkontinenz |
| RU2004126613A (ru) * | 2002-02-01 | 2005-07-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2313019T3 (es) | 2009-03-01 |
| PL1660484T3 (pl) | 2009-02-27 |
| CA2523253A1 (en) | 2004-11-18 |
| EP1660484B1 (en) | 2008-08-27 |
| MXPA05011841A (es) | 2006-01-26 |
| KR20060015590A (ko) | 2006-02-17 |
| RU2005138143A (ru) | 2006-08-10 |
| US6979696B2 (en) | 2005-12-27 |
| BRPI0410237A (pt) | 2006-05-09 |
| US20040224973A1 (en) | 2004-11-11 |
| EP1660484A1 (en) | 2006-05-31 |
| KR100751163B1 (ko) | 2007-08-22 |
| CN100378097C (zh) | 2008-04-02 |
| AU2004235923A1 (en) | 2004-11-18 |
| AU2004235923B2 (en) | 2008-01-24 |
| CA2523253C (en) | 2010-06-22 |
| CN1784397A (zh) | 2006-06-07 |
| WO2004099189A1 (en) | 2004-11-18 |
| JP2006525970A (ja) | 2006-11-16 |
| ATE406363T1 (de) | 2008-09-15 |
| DE602004016177D1 (de) | 2008-10-09 |
| JP4454622B2 (ja) | 2010-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2490250C2 (ru) | Спиросоединения и их фармацевтическое применение | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2328486C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2445312C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR | |
| RU2324684C2 (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2223272C2 (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ его получения, фармацевтическая композиция и средство, содержащие его, промежуточное соединение | |
| RU2332212C2 (ru) | Аминоспирт | |
| RU2008133161A (ru) | Ингибиторы тирозин киназ и их применение | |
| RU2313524C2 (ru) | МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ | |
| RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| KR910006218A (ko) | 2-아미도테트라린 치환유도체와 이 치환유도체를 포함하는 제약학적 조성물 및 이를 사용한 치료방법 | |
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| RU2004123215A (ru) | Производные пиридо(2,1-а) изохинолина в качестве ингибиторов dpp-iv | |
| PE20060693A1 (es) | Nuevos derivados de trifluorometansulfonanilida oxamida eter | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| TN2009000160A1 (fr) | Derives de pyrazoline utiles comme antagonistes des recepteurs de mineralocorticoides | |
| KR102543015B1 (ko) | 암의 예방 및/또는 치료를 위한 화합물, 조성물 및 방법 | |
| RU2009103675A (ru) | Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 | |
| CN111094238A (zh) | 氨基甲酰基苯丙氨醇类似物及其用途 | |
| RU2018136888A (ru) | Нафтиридины в качестве антагонистов интегрина | |
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2007108415A (ru) | Новое циклическое производное аминобензойной кислоты | |
| JP2005525364A5 (ru) | ||
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110501 |