[go: up one dir, main page]

RU2203275C2 - 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину - Google Patents

1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину Download PDF

Info

Publication number
RU2203275C2
RU2203275C2 RU99123039/04A RU99123039A RU2203275C2 RU 2203275 C2 RU2203275 C2 RU 2203275C2 RU 99123039/04 A RU99123039/04 A RU 99123039/04A RU 99123039 A RU99123039 A RU 99123039A RU 2203275 C2 RU2203275 C2 RU 2203275C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
piperidin
fluorophenethyl
indoline
methyl
ethyl
Prior art date
Application number
RU99123039/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99123039A (ru
Inventor
Норитака КИТАЗАВА (JP)
Норитака Китазава
Кохси УЕНО (JP)
Кохси УЕНО
Кейко ТАКАХАСИ (JP)
Кейко ТАКАХАСИ
Тейдзи КИМУРА (JP)
Тейдзи Кимура
Ацуси САСАКИ (JP)
Ацуси САСАКИ
Коки КАВАНО (JP)
Коки Кавано
Тадаси ОКАБЕ (JP)
Тадаси ОКАБЕ
Макото КОМАЦУ (JP)
Макото КОМАЦУ
Манабу МАЦУНАГА (JP)
Манабу МАЦУНАГА
Ацухико КУБОТА (JP)
Ацухико КУБОТА
Original Assignee
Эйсай Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ко., Лтд.
Publication of RU99123039A publication Critical patent/RU99123039A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203275C2 publication Critical patent/RU2203275C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются 1,4-замещенные производные циклического амина формулы (1), где А, В, С, D одинаковые или различные и каждый из них метин или азот при условии, что по крайней мере два из них метин, связь
Figure 00000001
представляет одинарную или двойную связь; Т-метин или азот; Y и Z одинаковые или различные и каждый из них представляет метин, азот, группа
Figure 00000002

или группа
Figure 00000003

при условии, что по крайней мере один из них азот; R1-R6 имеют различные значения; n = 0 или 1, 2, 3; m = 0 или целому числу от 1 до 6; р = 1, 2, 3. Описываются два способа получения соединений формулы (X), лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, и способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину. Технический результат заключается в новых соединениях, которые обладают антагонизмом к серотонину и могут использоваться для лечения, ослабления и профилактики спастического паралича или миорелаксанта центрального действия для ослабления миотонии. 5 с. и 21 з.п.ф-лы, 7 табл.
Figure 00000004

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (25)

1. 1,4-Замещенное производное циклического амина, представленное формулой (I)
Figure 00000011

или его фармакологически приемлемая соль,
где А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин или азот при условии, что по крайней мере два из них метин;
связь
Figure 00000012

представляет одинарную или двойную связь;
Т - метин или азот;
Y и Z одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них метин, азот, группа формулы
Figure 00000013

или группа формулы
Figure 00000014

при условии, что, по крайней мере один из них азот;
R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них водород, галоген, гидрокси, низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил) метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, низший имидазолиламидоалкил, низший пирролидиниламидоалкил, низший гидроксипиперидиниламидоалкил, амино, необязательно замещенный метилом, этилом, изопропилом, диметиламино, нитро, низший алкил, низший алкокси, низший ацил, циано, низший алкилсульфонил, гидрокси-низший алкил, гидрокси-низший алкокси, низший алкилсульфониламино, N-низший алкилалкилсульфониламино, низший ациламино, аминоалкил, метиламинометил, N-метил низший ацил-аминоалкил, низший ацил-аминоалкил, фенил, замещенный фтором, фенилсульфониламино, замещенный фтором, низший алкилсульфонилокси, гидроксииминометил, (2-пирролидон-1-ил)метил, (2-пиперидон-1-ил)метил, пиридил, тиазолил, 1-метилпирролил, бензил, замещенный метокси, пиридилалкил, необязательно замещенный метокси, тиазолилалкил, пирролидинилалкил, пиперидинилалкил, необязательно замещенный метилом, этилом, ацетилом, пирролилалкил, имидазолилалкил, триазолилалкил, циклоалкилкарбониламиноалкил, необязательно замещенный метилом, диметилом, уреидо-низший алкил, (сукцинимидо-1-ил)низший алкил, амидо, карбамоил, необязательно замещенный метилом, этилом, пропилом, изобутилом, трет-бутилом, циклопропилом, карбамоил-низший алкил, тетраметиленкарбамоилметил, тиокарбамоил-низший алкил, формил, пирролилкарбонил, пиридилкарбонил, тиазолилкарбонил, галогензамещенный низший алкил, (2-имидазолидинон-1-ил)метил, (2,4-имидазолидиндион-3-ил)метил, (2-оксазолидон-3-ил)метил, (глутаримидо-1-ил)метил, необязательно замещенный хлором, метокси, диметиламино пиридилгидроксиалкил, пиридинилгидроксиалкил, тиазолилгидроксиалкил, пиримидингидроксиалкил, пирролилгидроксиалкил, циано-низший алкил, 1-гидрокси-низший циклоалкил, (2,4-тиазолидиндион-3-ил) метил, 4-пиперидилметил, замещенный ацетилом, метилом, этилом, N-метил аминосульфонилалкил, карбокси-низший алкил или низший алкиламидоалкил, или альтернативно R1 и R2 вместе могут образовывать триметилен, замещенный гидрокси, тиазол, диоксиметилен, остаток аминотиазола;
R3 - водород, галоген, низший алкил, гидрокси, гидрокси-низший алкил, низший алкокси, формил;
R4 - водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фторфенилоксиалкил, фторбензилоксиалкил;
R5 - низший алкил, низший ацил, низший алкоксикарбонил или группа формулы
-Q1-(CH2)s-Q2-R6,
где Q1 и Q2 оба - одинарные связи или один из них представляет одинарную связь, а другой - кислород, карбонил, группа формулы
-NHCO-
или группа формулы
Figure 00000015

где R7 - гидрокси, низший алкил или галоген;
s = 0 или целому числу от 1 до 6;
R6 - фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: галоген, C1-С6-алкокси, ОН, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, гидрокси-C1-С6-алкокси, СF3, C1-С6-алкилсульфонил, NO2, NH2,
ди-C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алкилсульфониламино, C1-С6-алканоиламино, C1-С6-алкиламино, гидроксиимино-C1-С6-алкил, амино-C1-С6-алкил, C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, галоген-C1-С6-алканоиламино-C1-С6-алкил, C1-С6-алкилсульфониламино-C1-С6-алкил, карбамоил, C1-С6-алкил-карбамоил-C1-С6-алкил, аминосульфонил, ди-C1-С6-алкиламино-C1-С6-алкокси или C1-С3-алкилендиокси;
R6 - пиридил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из следующих: C1-С6-алкокси, CN, гидрокси-C1-С6-алкил, галоген;
R6 - тиенил, необязательно замещенный C1-С6-алкокси;
R6 - тиазолил, необязательно замещенный C1-С6-алкилом, C1-С6-алкокси, CN;
R6 - индолил, бензотиазолил, пиразинил, пиразолил, необязательно замещенный галогеном;
R6 - фталимидоил;
n = 0 или 1, 2, 3;
m = 0 или целому числу от 1 до 6;
р = 1, 2, 3,
при условии, что указанное 1,4-замещенное производное циклического амина не является ни одним из приведенных ниже соединений
Figure 00000016

где R1а - Н, Cl, ОСН3;
R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
Figure 00000017

где R5b - Н, бензил, этоксикарбонил
Figure 00000018

где R5а - Н, ОСН3, этоксикарбонил
Figure 00000019

2. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, в котором А, В, С и D одинаковы или отличаются друг от друга и по меньшей мере один из них азот.
3. 1,4-Замещенное производное циклического амина формулы (I) по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где Т и Z - атомы азота; А, В, С, D и Y - атомы углерода; R4 - водород; R5 - 4-фторфенетил; n и m = 0; р = 2; R1 и R2, взятые вместе и связанные с атомами В и С, образуют остаток тиазола, аминотиазола или диоксиметилена или, взятые вместе и связанные с атомами А и В, образуют фрагмент триметилена, замещенного гидроксигруппой.
4. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, представленное формулой (II)
Figure 00000020

или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат,
где R - заместитель, выбранный из следующих:
Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

где связь представлена формулой
Figure 00000027

R1 - R5, Y, Z, m и р определены в п.1.
5. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 или 4 или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат, где m = 0 и р = 2.
6. 1, 4-Замещенное производное циклического амина по пп.1, 4 и 5 или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат, где Y - метин, Z - азот.
7. 1,4-Замещенное производное циклического амина по пп.1, 4-6 формулы (III)
Figure 00000028

или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат,
где связь представлена формулой
Figure 00000029

R1 - R5 определены в п.1.
8. 1,4-Замещенное производное циклического амина по пп.1, 4-7 формулы (IV)
Figure 00000030

или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат,
где связь представлена формулой
Figure 00000031

R1, R2, R3, R4, R6, Q1, Q2 и s определены в п.1.
9. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.8 формулы (V)
Figure 00000032

или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат,
где R1 - R4, R6 и s определены в п.1.
10. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.8 формулы (VI)
Figure 00000033

или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат,
где R1 - R4, R6 и s определены в п.1.
11. 1,4-Замещенное производное (VI) циклического амина по пп.1, 4-10 или его фармакологически приемлемая соль, которое(ая) является соединением, выбранным из следующих соединений:
(1) 1-[1-(4-фторфенил)пиперидин-4-ил]индолин,
(2) 1-[1-(4-фторбензил)пиперидин-4-ил]индолин,
(3) 1-(1-фенетилпиперидин-4-ил)индолин,
(4) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(5) 1-[1-(3-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(6) 1-[1-(-4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(7) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(8) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(9) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(10) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(11) 1-[1-(3,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(12) 1-[1-(5,5-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(13) 1-[1-(4-фторфенилпропил)пиперидин-4-ил]индолин,
(14) 1-{1-[2-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(15) 1-[1-(4-фторфенилбутил)пиперидин-4-ил]индолин,
(16) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
(17) 1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин,
(18) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(19) 1-[1-(3-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(20) 1-[1-(4-гидроксифенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(21) 1-[1-(4-цианофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(22) 1-[1-(3-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(23) 1-[1-(4-гидроксиметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(24) 1-{1-[4-(2-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(25) 1-{4-[(1-гидроксиэтил)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(26) 1-{1-[4-(2-гидриксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(27) 1-[1-(4-трифторметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(28) 1-[1-(4-метансульфонилфенетил) пиперидин-4-ил]индолин,
(29) 1-[1-(4-нитрофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(30) 1-[1-(4-аминофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(31) 1-[1-(4-метилсульфониламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин и 1-{1-[4-бис (метилсульфонил)аминофенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(32) 1-[1-(4-ацетамидофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(33) 1-[1-(4-этиламинофенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(34) 1-[1-(4-гидроксииминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(35) 1-[1-(4-аминометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(36) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(37) 1-[1-(4-хлорацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(38) 1-[1-(4-метансульфониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(39) 1-[1-(4-пропиониламинометилфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(40) 1-[1-(4-карбамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(41) 1-[1-(4-1М-изопропилкарбамоилметилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(42) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]индолин,
(43) 1-{3-[(2-гидроксиэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(44) 1-{1-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(45) 1-{1-[3,4-ди(гидроксиметил)фенетил]пиперидин-4-ил)индолин,
(46) 1-{1-[3,4-(метилендиокси)фенетил]пиперидин-4-ил}индолин,
(47) 1-{1-[2-(4-хлорфенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(48) 1-{1-[2-(4-метоксифенилсульфониламино)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(49) 1-{1-[2-(4-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(50) 1-{1-[2-(2-пиридил)этил]пиперидин-4-ил)индолин,
(51) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(52) 1-{1-[2-(2-метокси-5-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(53) 1-{1-[2-(3-метоксипиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(54) 1-{1-[2-(2-цианопиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(55) 1-{1-[2-(2-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(56) 1-{1-[2-(3-гидроксиметилпиридин-5-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(57) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(58) 1-{1-[2-(2-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(59) 1-{1-[2-(3-тиенил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(60) 1-[1-(2-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(61) 1-[1-(4-метил-5-тиазолилэтил)пиперидин-4-ил]индолин,
(62) 1-{1-[(индол-3-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(63) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(64) 1-[1-(5-метокси-2-тиенил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(65) 1-[1-(2-метокси-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(66) 1-[1-(2-циано-5-тиазолил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(67) 1-(1-пиразинилэтилпиперидин-4-ил)индолин,
(68) 1-{1-[2-(4-бромпиразол-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}индолин,
(69) 1-{1-[3-(4-фторфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(70) 1-{1-[3-(4-гидроксиметилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(71) 1-{1-[3-(4-гидроксиэтилфенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(72) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-оксобутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(73) 1-{1-[4-(4-фторфенил)-4-гидроксибутил]пиперидин-4-ил}индолин,
(74) 1-[1-(фталимидо-1-ил)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(75) 1-[1-(4-фторбензамидо)этилпиперидин-4-ил]индолин,
(76) 1-{1-[1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-ил]пиперидин-4-ил}индолин,
(77) 1-{1-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперидин-4-ил}индолин,
(78) 1-{1-[3-(3,4-метилендиоксифенокси)пропил]пиперидин-4-ил}индолин,
(79) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индолин,
(80) 1-(1-бензил-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил)индолин,
(81) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(82) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-гидроксиметилпиперидин-4-ил]индолин,
(83) 1-[2-(4-ацетамидометилфенил)этил]-4-(индан-1-ил)-пиперидин-1-оксид,
(84) 1-[1-этил-3-(4-фторфеноксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(85) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(86) 1-[1-этил-3-(4-фторбензилоксиметил)пиперидин-4-ил]индолин,
(87) 1-(1-ацетилпиперидин-4-ил)индолин-7-карбальдегид,
(88) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(89) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил] -6-гидроксиметилиндолин,
(90) 1-[1-(4-трет-бутоксикарбонил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(91) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-броминдолин,
(92) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-фториндолин,
(93) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-формилиндолин,
(94) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-гидроксииминометилиндолин,
(95) 1- (1-бензилпиперидин-4-ил)-6-аминометилиндолин,
(96) 1-(1-бензилпиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(97) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(98) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(99) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-метоксииндолин,
(100) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(101) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(102) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлориндолин,
(103) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(104) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииндолин,
(105) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-метоксииндолин,
(106) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(107) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-метоксииндолин,
(108) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6,7-диметоксииндолин,
(109) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-нитроиндолин,
(110) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(111) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метиламиноиндолин,
(112) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этиламиноиндолин,
(113) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изопропиламиноиндолин,
(114) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметиламиноиндолин,
(115) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(116) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфониламиноиндолин,
(117) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этансульфониламиноиндолин,
(118) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропансульфониламиноиндолин,
(119) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(120) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индолин,
(121) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндолин,
(122) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндолин,
(123) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидроксиэтоксииндолин,
(124) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндолин,
(125) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндолин,
(126) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-пирролилкарбонил)индолин,
(127) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетилиндолин,
(128) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндолин,
(129) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-тиокарбамоилметилиндолин,
(130) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндолин,
(131) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксииминометилиндолин,
(132) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндолин,
(133) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(134) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(135) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил)-6-ацетамидометилиндолин,
(136) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндолин,
(137) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксиэтил)индолин,
(138) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индолин,
(139) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(140) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклобутил)индолин,
(141) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидроксициклопентил)индолин,
(142) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорметилиндолин,
(143) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторметилиндолин,
(144) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-фторэтил)индолин,
(145) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианометилиндолин,
(146) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбоксиметилиндолин,
(147) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(148) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(метилкарбамоилметил)индолин,
(149) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индолин,
(150) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индолин,
(151) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изопропилкарбамоилметил)индолин,
(152) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(изобутилкарбамоилметил)индолин,
(153) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(трет-бутилкарбамоилметил)индолин,
(154) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(циклопропилкарбамоилметил)индолин,
(155) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индолин,
(156) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндодин,
(157) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-бутирил)-аминометилиндолин,
(158) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндолин,
(159) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндолин,
(160) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метилсульфониламинометилиндолин,
(161) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндолин,
(162) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-Ы-метиламинометилиндолин,
(163) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-Ы-метилацетамидометилиндолин,
(164) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-М-метилсульфамоилметилиндолин,
(165) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-ацетамидоэтил)индолин,
(166) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоэтилиндолин,
(167) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(пиперидин-4-ил)метил]индолин,
(168) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(169) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(170) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(1-метилпиперидин-4-ил)метил]индолин,
(171) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридил)индолин,
(172) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)индолин,
(173) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индолин,
(174) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)метил]индолин,
(175) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-пиридил)-метил]индолин,
(176) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(3-пиридил)метил]индолин,
(177) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(3-пиридил)-метил]индолин,
(178) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-4-пиридилметил)индолин,
(179) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-пиридилметил)индолин,
(180) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиридилкарбонил)индолин,
(181) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридил)этил]индолин,
(182) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[1-(2-пиридил)-этил]индолин,
(183) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-пиридилкарбонил)индолин,
(184) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил] индолин,
(185) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-3-ил)метил]индолин,
(186) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(187) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-6-ил)метил]индолин,
(188) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(189) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(2-метоксипиридин-5-ил)метил]индолин,
(190) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пиридон-5-ил)метил]индолин,
(191) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-диметиламинопиридин-5-ил)метил]индолин,
(192) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-хлорпиридин-5-ил)метил]индолин,
(193) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(194) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолилкарбонил)индолин,
(195) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(4-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(196) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-(5-тиазолил)-1-гидроксиметил]индолин,
(197) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-2-ил)метил]индолин,
(198) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(пиримидин-5-ил)метил]индолин,
(199) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[1-гидрокси-1-(2-пирролил)метил]индолин,
(200) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинометилиндолин,
(201) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(4-фторфенил)индолин,
(202) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндолин,
(203) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пиперидон-1-ил)метилиндолин,
(204) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(сукцинимидо-1-ил)метилиндолин,
(205) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(глутаримидо-1-ил)метилиндолин,
(206) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидаэолидонил)метилиндолин,
(207) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(208) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-оксазолидон-3-ил)метилиндолин,
(209) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-тиазолидиндион-3-ил)метилиндолин,
(210) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(пиррол-1-ил)метилиндолин,
(211) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(имидазол-1-ил)метилиндолин,
(212) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-1-ил)метилиндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,3-триазол-2-ил)метилиндолин,
(213) 1-(1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1,2,4-триазол-2-ил)метилиндолин,
(214) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-тиазолил)метилиндолин,
(215) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-3-метилиндолин,
(216) (217) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-аминоиндолин,
(217) (218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5-хлор-6-метансульфониламиноиндолин,
(218) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5-хлор-6-метоксииндолин,
(219) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминоиндолин,
(220) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метансульфониламиноиндолин,
(221) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндолин,
(222) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(223) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(224) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндолин,
(225) 1-{ 1-[3-(4-фторфенетил)пропил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндолин,
(226) 1-{ 1-[4-(4-фторфенетил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндолин,
(227) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(228) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндолин,
(229) 1-[1-(4-сульфамоилфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(230) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-броминдолин,
(231) 1-[1-(4-фторфеноксипропил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндолин,
(232) 1-{1-[2-(6-бензотиазолил)этил]пиперидин-4-ил}-6-метоксииндолин,
(233) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]индолин,
(234) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминотиазоло-[5,4-f]индолин,
(235) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-гидрокси(4а, 7а)циклогексаниндолин и 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-4-гидрокси-(3b, 6а)-циклогексаниндолин,
(236) 1-(1-метилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбекзолсульфониламино)индолин,
(237) 1-(1-этилпиперидин-4-ил)-6-(4-фторбензолсульфониламино)индолин,
(238) 1-(1-этилпиперидинил)-4-(4-фторфенил)индолин,
(239) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(240) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]индан,
(241) 1-{4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-6-метоксииндан,
(242) 1-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-метоксииндан,
(243) 7-[4-гидрокси-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(244) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин,
(245) 7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(246) 7-[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]-5,6-дигидро-7Н-пиридин,
(247) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(248) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-7-азаиндолин,
(249) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фтор-7-азаиндолин,
(250) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(251) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлор-7-азаиндолин,
(252) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-азаиндолин,
(253) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин,
(254) 5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -7-метил-5,6-дигидро-5Н-циклопентапиразин,
(255) 1-{ 1-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(256) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(257) 1-[1-(4-цианопропил)пиперидин-4-ил] -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(258) 1-{ 1-[2-(2-тиенил)этил] пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(259) 1-{1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-4-ил}-7,8-диметокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(260) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7,8-метилендиокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(261) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)этил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(262) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрихинолин,
(263) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксиэтил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(264) 1-{ 1-[2-(4-фторфенил)-2-фторэтил] пиперидин-4-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолин,
(265) 1-[2-(4-фторфенил)этил]-4-(6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пиперидин,
(266) 1-[2-(4-фторфенил)этил] -4-[6-(2-гидрокси)этокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]пиперидин,
(267) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(268) 1-{ 4-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил] пиперазин-1-ил} -7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин,
(269) 1-(4-фторфенетил)-4-(2-метоксибензоциклогептан-9-ил)-пиперазин,
(270) 5-{ 4-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин-1-ил}-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин,
(271) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-5,6-метилендиоксииндолин,
(272) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(273) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-изопропилкарбамоилметил)индол,
(274) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-метилпиррол-2-ил)индол,
(275) 1-[1-(4-ацетамидометилфенетил)пиперидин-4-ил]индол,
(276) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-цианоиндол,
(277) 1-[1-(4-фторфенетил)-3-метилпиперидин-4-ил]индол,
(278) 1-[1-(4-фторфенетил)гомопиперидин-4-ил]-6-метоксииндолин,
(279) 1-[1-(4-фторфенетил)пирролидин-3-ил]-6-метоксииндолин,
(280) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(этилкарбамоилметил)индол,
(281) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(циклопропилкарбамоил)метил]индол,
(282) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[N-(изобутилкарбамоил)метил] индол,
(283) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(н-пропилкарбамоилметил)индол,
(284) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(тетраметиленкарбамоилметил)индол,
(285) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(286) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(287) 1-[1-(-4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-диметилкарбамоилметилиндол,
(288) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксипиперидин-1-илкарбонилметил)индол,
(289) 1-1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[бис(2-гидроксиэтил)карбамоилметил]индол,
(290) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)карбамоилметилиндол,
(291) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилметилиндол,
(292) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(карбамоилметил)карбамоилметилиндол,
(293) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-диметиламиноэтил)карбамоилметилиндол,
(294) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-цианометилкарбамоилметилиндол,
(295) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-метоксиэтил)карбамоилметилиндол,
(296) (310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-фторэтил)-карбамоилметилиндол,
(297) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(этилкарбамоил)этил]индол,
(298) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[2-(пирролидин-1-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(299) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(морфолин-4-ил)этил] карбамоилметилиндол,
(300) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-4-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(301) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[2-(пиридин-2-ил)этил]карбамоилметилиндол,
(302) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(303) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(2-метоксипиридин-5-илкарбонил)индол,
(304) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-[(2-метоксипиридин-5-ил)гидроксиметил]индол,
(305) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксипропил)индол,
(306) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-гидрокси-1-метилэтил)индолин,
(307) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-гидроксипропил)индол,
(308) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонамидометилиндол,
(309) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-изопропилсульфонамидометилиндол,
(310) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-н-пропилсульфонамидометилиндол,
(311) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропил)-сульфонамидометилиндол,
(312) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-пропансультам-2-ил)метилиндол,
(313) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(314) 3-хлор-1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(315) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(4-гидроксибутироиламидометил)индол,
(316) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиэтоксииндол,
(317) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилиндол,
(318) 1-[1-(2,6-дифтор-3-пиридилэтил)пиперидин-4-ил]индол,
(319) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фториндол,
(320) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]тиазоло[5,4-f]-индол,
(321) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилметансульфониламино)индол,
(322) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метансульфонилоксииндол,
(323) 1-[1- (4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-карбамоилиндол,
(324) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(N-метилсульфамоилметил)индол,
(325) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидоиндол,
(326) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,2-дигидроксипропан-3-ил)карбамоилметилиндол,
(327) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(пиридин-2-ил)-метилкарбамоилметилиндол,
(328) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-метилкарбамоилметилиндол,
(329) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-ацетилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(330) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-этилкарбамоилметилиндол,
(331) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1-этилпиперидин-4-ил)метилкарбамоилметилиндол,
(332) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-гидроксиэтил)карбамоилметилиндол,
(333) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(1,3-диоксолан-2-илметил)карбамоилметилиндол,
(334) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-аминометилиндол,
(335) 1-[1-(4-хлорфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(336) 1-[1-(3-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(337) 1-[1-(4-метоксифенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(338) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(339) 1-[1-(4-фторфекетил)пиперидин-4-ил] -6-(2,4-имидазолидиндион-3-ил)метилиндол,
(340) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-изобутириламинометилиндол,
(341) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-имидазолидонил)метилиндол,
(342) 1-{1-[4-(4-фторфенил)бутил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(343) 1-[1-(2,4-дифторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(344) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(2-пирролидон-1-ил)метилиндол,
(345) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-G-N-метилацетамидометилиндол,
(346) 1-{1-[3-(4-фторфенил)пропил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(347) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-N-метиламинометилиндол,
(348) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(н-бутирил)-аминометилиндол,
(349) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-циклопропанкарбоксамидометилиндол,
(350) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(351) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-дифторацетамидометилиндол,
(352) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(353) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-хлорпропиониламино)метилиндол,
(354) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-имидазокарбониламинометилиндол,
(355) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(356) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-формил-6-ацетамидометилиндол,
(357) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -3-гидроксиметил-6-ацетамидометилиндол,
(358) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-хлорацетамидометилиндол,
(359) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-бромацетамидометилиндол,
(360) 1-[1- (4-фторфенетил) пиперидин-4-ил]-6-(N,N-диметиламиноацетамидо)метилиндол,
(361) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[(пиперидинил)ацетамидо]метилиндол,
(362) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-бромпропиониламино)метилиндол,
(363) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-N,N-диметиламинопропионил)аминометилиндол,
(364) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-[3-(пиперидин-1-ил)пропиониламино]метилиндол,
(365) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-пропиониламинометилиндол,
(366) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-фторацетамидометилиндол,
(367) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-(3-гидроксипропиониламино)метилиндол,
(368) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиацетамидометилиндол,
(369) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-метоксикарбониламинометилиндол,
(370) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил] -6-N,N-диметиламинокарбониламинометилиндол,
(371) 1-{1-[2-(3-пиридил)этил]пиперидин-4-ил}-6-ацетамидометилиндол,
(372) 1-{ 4-[(1-гидроксиэтил)фенетил] пиперидин-4-ил} -6-ацетамидометилиндол,
(373) 1-[1-(4-бромфенетил)пиперидин-4-ил]-6-ацетамидометилиндол,
(374) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-формилиндол,
(375) 1-[1-(2-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-гидроксиметилиндол,
(376) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(1-гидроксизтил)индол,
(377) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-уреидометилиндол,
(378) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол и
(379) 1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]-6-(3-метилуреидо)метилиндол.
12. 1,4-Замещенное производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемая соль для лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину.
13. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором связь
Figure 00000034
в формуле (I)
является одинарной связью, представленное формулой (XXI)
Figure 00000035

где А, В, С, D, Z, n, m, p, R1 - R5 определены в п.1,
или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат.
14. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором в формуле (I) m = 0, представленное формулой (XXII)
Figure 00000036

где А, В, С, D, Z, n, m, р, R1 - R5 определены в п.1,
или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат.
15. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором в формуле (I) m = 1, 2,
или его гидрохлорид, гидробромид, оксалат.
16. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.15, выбранное из следующих соединений:
1-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]метилиндолин,
1-{2-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-ил]этил}индолин и
1-[(1-этилпиперидин-4-ил)метил]-3-(4-метоксибензил)индолин,
или его фармакологически приемлемая соль.
17. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1 формулы (XXIII)
Figure 00000037

где А, В, С, D, Z, n, m, p, R1 - R5 определены в п.1,
или его фармакологически приемлемая соль.
18. 1,4-Замещенное производное (XXIII) циклического амина по п.17, выбранное из следующих соединений:
7-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден]-5,6-дигидропиридин и
5-[1-(4-фторфенетил)пиперидин-4-илиден] -7-метил-5,6-дигидроциклопентапиразин, или его фармакологически приемлемая соль.
19. 1,4-Замещенное производное циклического амина по п.1, в котором связь
Figure 00000038
представленная в формуле (I)
является одинарной связью, представленное формулой (XXIV)
Figure 00000039

или его фармакологически приемлемая соль.
20. Лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, содержащее в качестве активного компонента 1,4-замещенное производное циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемую соль.
21. Средство по п.20 для лечения, ослабления и профилактики заболеваний, в отношении которых эффективен антагонизм к серотонину.
22. Средство по п.21, где заболеванием является спастический паралич.
23. Средство по п.20, представляющее собой миорелаксант.
24. Способ получения 1,4-замещенного производного циклического амина формулы (X)
Figure 00000040

где связь представлена формулой
Figure 00000041

А, В, С, D, R1 - R5, n и р определены в п.1,
который включает удаление защитной группы из 1,4-замещенного производного циклического амина формулы (IX)
Figure 00000042

где связь представлена формулой
Figure 00000043

А, В, С, D, R1 - R4, n и р определены в п.1;
Pr.G - представляет водород или защитную группу,
и затем осуществление взаимодействия этого производного с L-R5 (где R5 определен в п.1, L - уходящая группа).
25. Способ получения 1,4-замещенного производного (X) циклического амина по п. 1, который включает осуществление взаимодействия конденсированного циклического амина формулы (VII)
Figure 00000044

где связь представлена формулой
Figure 00000045

А, В, С, D, R1, R2, R3 и n определены в п.1,
с циклическим кетоном формулы (VIII)
Figure 00000046

где R4, p и Pr.G определены выше,
в присутствии восстанавливающего средства с получением 1,4-замещенного производного (Х) циклического амина, удаление из полученного производного, если это необходимо, защитной группы и затем осуществление его взаимодействия с L-R5.
26. Способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину, который включает введение больному эффективной дозы 1,4-замещенного производного циклического амина по п.1 или его фармакологически приемлемой соли.
Приоритет по пунктам и признакам:
31.03.1997 по пп.1-19 за исключением соединений, у которых связь
Figure 00000047

представляет собой двойную связь, R1 и R2 одинаковы или отличаются друг от друга и каждый из них представляет низший алкилсульфониламиноалкил, низший галогензамещенный алкилсульфониламиноалкил, 1-гидрокси-1-(метоксипиридил)метил, метоксипиридилкарбонил, 1,3-пропансультам-2-ил, низший гидроксипиперидилкарбонилалкил, низший гидроксиалкиламидоалкил, низший галогензамещенный алкиламидоалкил, низший дигалогензамещенный алкиламидоалкил, R3 - формил, n = 3;
26.12.1997 по пп.20 - 26;
31.03.1998 по п.1-19 (исключенные выше соединения).
RU99123039/04A 1997-03-31 1998-03-31 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину RU2203275C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9/98433 1997-03-31
JP9843397 1997-03-31
JP36676497 1997-12-26
JP9/366764 1997-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99123039A RU99123039A (ru) 2001-10-20
RU2203275C2 true RU2203275C2 (ru) 2003-04-27

Family

ID=26439605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99123039/04A RU2203275C2 (ru) 1997-03-31 1998-03-31 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину

Country Status (14)

Country Link
US (3) US6448243B1 (ru)
EP (1) EP0976732B1 (ru)
CN (1) CN1204121C (ru)
AT (1) ATE283259T1 (ru)
AU (1) AU748038B2 (ru)
CA (1) CA2280753C (ru)
DE (1) DE69827785T2 (ru)
ES (1) ES2230681T3 (ru)
HU (1) HUP0000434A3 (ru)
NO (1) NO314543B1 (ru)
NZ (1) NZ337651A (ru)
RU (1) RU2203275C2 (ru)
TW (1) TWI242011B (ru)
WO (1) WO1998043956A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA009648B1 (ru) * 2005-04-08 2008-02-28 Ле Лаборатуар Сервье Соединения пиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2389723C2 (ru) * 2004-12-21 2010-05-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные тетралина и индана и их применения
RU2533116C2 (ru) * 2009-02-27 2014-11-20 Раквалиа Фарма Инк. Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2347095A1 (en) * 1998-10-16 2000-04-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Nitrogen-containing condensed heterocyclic derivatives, their production and agent
EP1123702A1 (en) * 1998-10-19 2001-08-16 Eisai Co., Ltd. Analgesics
WO2000026211A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-11 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
EP1124823A1 (en) * 1998-10-30 2001-08-22 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
JP4011819B2 (ja) * 1999-04-12 2007-11-21 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 インドール誘導体の製造法およびその中間体
JP2003505369A (ja) * 1999-07-15 2003-02-12 エヌピーエス アレリックス コーポレーション 偏頭痛を治療するための複素環式化合物
DE19952146A1 (de) * 1999-10-29 2001-06-07 Boehringer Ingelheim Pharma Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
HUP0204496A3 (en) * 2000-01-20 2004-07-28 Eisai Co Ltd Novel piperidine compounds and pharmaceutical compositions containing the same and process for preparation the same
US6693099B2 (en) * 2000-10-17 2004-02-17 The Procter & Gamble Company Substituted piperazine compounds optionally containing a quinolyl moiety for treating multidrug resistance
US6376514B1 (en) * 2000-10-17 2002-04-23 The Procter & Gamble Co. Substituted six-membered heterocyclic compounds useful for treating multidrug resistance and compositions and methods thereof
SI1598338T1 (sl) * 2001-04-18 2009-06-30 Euro Celtique Sa Derivati 1-(4-piperidinil)-1,3-dihidro-2H-indol-2-ona in sorodne spojine kot analogi nociceptina in ligandi ORL1 za zdravljenje bolečine
WO2003049736A1 (en) * 2001-12-11 2003-06-19 Sepracor, Inc. 4-substituted piperidines, and methods of use thereof
US20050033056A1 (en) * 2001-12-21 2005-02-10 Nancy Wong Hydroxylated indole derivatives and uses thereof
GB0203811D0 (en) * 2002-02-18 2002-04-03 Glaxo Group Ltd Compounds
US6939877B2 (en) * 2002-09-12 2005-09-06 Wyeth Antidepressant piperidine derivatives of heterocycle-fused benzodioxans
US7153849B2 (en) * 2002-09-12 2006-12-26 Wyeth Antidepressant arylpiperazine derivatives of hetrocycle-fused benzodioxans
JP2006514614A (ja) * 2002-10-24 2006-05-11 ステリックス リミテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型および２型のインヒビター
GB0224830D0 (en) * 2002-10-24 2002-12-04 Sterix Ltd Compound
ES2222830B1 (es) 2003-07-30 2006-02-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 7-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
AU2004285497B2 (en) * 2003-10-22 2009-10-22 Georgetown University Dopamine-, norepinephrine- and serotonin- transporter- selective heterocyclic compounds and their therapeutic applications
JP2007536302A (ja) * 2004-05-05 2007-12-13 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー ５−ｈｔ６受容体、５−ｈｔ２ａ受容体、又はその両方の調節に有用なアリールスルホニルベンゾジオキサン類
TWI391387B (zh) * 2004-05-12 2013-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd 具有哌啶環之吲哚衍生物
DK1753764T3 (da) 2004-06-09 2009-02-16 Glaxo Group Ltd Pyrrolopyridin-derivater
CA2591810A1 (en) 2004-12-21 2006-06-29 F.Hoffmann-La Roche Ag Chroman derivatives and uses thereof in the treatment of cns disorders
HRP20100181T1 (hr) * 2004-12-21 2010-05-31 F. Hoffmann - La Roche Ag Derivati tetralina i indana i njihove upotrebe
WO2006066746A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Chroman derivatives and their use as 5-ht receptor ligands
ATE409179T1 (de) * 2004-12-21 2008-10-15 Hoffmann La Roche Tetralin- und indanderivate und deren anwendungen als 5-ht-antagonisten
EP1676841A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Esteve Laboratorios Dr. Esteve S.A. Substitited indazolyl sulfonamide and 2,3-dihydro-indolyl sulfonamide compounds, their prepartion and use in medicaments
WO2006082872A1 (ja) * 2005-02-04 2006-08-10 Eisai R & D Management Co., Ltd. １－（ピペリジン－４－イル）－１ｈ－インドール誘導体
JP4932717B2 (ja) * 2005-05-11 2012-05-16 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピペリジン環を有するインドール誘導体の製造方法
EP1880995B1 (en) 2005-05-11 2011-12-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for producing indole derivative having piperidine ring
AU2006244914A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Eisai R & D Management Co., Ltd. Crystal of indole derivative having piperidine ring and process for production thereof
US20080227815A1 (en) * 2005-05-11 2008-09-18 Takahisa Sakaguchi Crystal of Indole Derivative Having Piperidine Ring and Process for Production Thereof
CN101175751B (zh) * 2005-05-11 2011-03-23 卫材R&D管理有限公司 具有哌啶环的吲哚衍生物的晶体和其制备方法
AU2006277253A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Msd K.K. Pyridone compound
NZ567629A (en) 2005-09-23 2011-08-26 Ms Science Corp Piperazine derivatives useful in the treatment of discorders of the central nervous system
ATE499355T1 (de) * 2005-11-03 2011-03-15 Hoffmann La Roche Arylsulfonylchromane als 5-ht6-inhibitoren
US20070112012A1 (en) * 2005-11-11 2007-05-17 Markus Boehringer Carbocyclic fused cyclic amines
CN101448503B (zh) 2006-01-27 2011-04-13 株式会社爱慕知科学 哌啶和哌嗪衍生物
JP2008169191A (ja) * 2006-02-20 2008-07-24 Eisai R & D Management Co Ltd 運動ニューロン疾患治療剤
US7541371B2 (en) 2006-02-20 2009-06-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for treating a motor neuron disease
MX2008015510A (es) * 2006-06-20 2008-12-18 Hoffmann La Roche Derivados de arilsulfonamidiltetralina y usos de los mismos.
CN101472884A (zh) * 2006-06-20 2009-07-01 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 1,2,3,4-四氢化萘和茚满衍生物及其用途
MX2008015511A (es) * 2006-06-20 2008-12-18 Hoffmann La Roche Derivados de arilsulfonilnaftaleno y usos de los mismos.
WO2008126886A1 (ja) * 2007-04-12 2008-10-23 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. インドール又はインドリン誘導体
US20100168114A1 (en) * 2007-06-18 2010-07-01 Yuan-Ping Pang Invertebrate acetylcholinesterase inhibitors
EP2011786A1 (en) * 2007-07-05 2009-01-07 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Indane-amine derivatives, their preparation and use as medicaments
GB0715048D0 (en) * 2007-08-02 2007-09-12 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2009152205A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Meta Cosmetics, Llc. Topical compositions comprising imidazolidinedione analogs and their use to treat or prevent the appearance of skin wrinkling
MX2011002884A (es) 2008-09-17 2011-04-21 Suven Life Sciences Ltd Compuestos de aril-sulfonamida-amina y su uso como ligandos de 5-ht6.
US8993572B2 (en) 2010-04-22 2015-03-31 Intra-Cellular Therapies, Inc. Pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines derivatives and [1,4]oxazino[2,3,4-hi]pyrido[4,3-b]indole derivatives
DE102010028362A1 (de) * 2010-04-29 2011-11-03 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Herstellverfahren
PL2593452T3 (pl) 2010-07-14 2017-07-31 Novartis Ag Związki heterocykliczne będące agonistami receptora IP
PL392436A1 (pl) 2010-09-17 2012-03-26 Adamed Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Pochodne arylosulfonamidów do leczenia chorób odśrodkowego układu nerwowego
PL395470A1 (pl) 2011-06-29 2013-01-07 Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sulfonamidowe pochodne amin alicyklicznych do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego
TW201335160A (zh) 2012-01-13 2013-09-01 Novartis Ag Ｉｐ受體激動劑之雜環化合物
RU2014145682A (ru) 2012-04-14 2016-06-10 Интра-Селлулар Терапиз, Инк Органические соединения
US9963458B2 (en) 2012-12-27 2018-05-08 Purdue Pharma L.P. Indole and indoline-type piperidine compounds and uses thereof
US9604981B2 (en) 2013-02-13 2017-03-28 Novartis Ag IP receptor agonist heterocyclic compounds
US9708322B2 (en) 2013-03-15 2017-07-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. Substituted pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines for inhibiting serotonin reuptake transporter activity
CA3205777A1 (en) 2013-12-03 2015-06-11 Intra-Cellular Therapies, Inc. Heterocycle fused gamma-carboline compounds for use in treatment of schizophrenia
WO2015154030A1 (en) 2014-04-04 2015-10-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US10077267B2 (en) 2014-04-04 2018-09-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
CN106045966B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
CN106045967B (zh) * 2015-04-08 2020-04-21 广东东阳光药业有限公司 取代杂环化合物及其在药物上的应用
TWI704145B (zh) * 2015-06-05 2020-09-11 芬蘭商奧利安公司 新醫藥化合物
PL3838274T3 (pl) 2016-01-26 2024-04-02 Intra-Cellular Therapies, Inc. Pochodna pirydo[3',4':4,5]pirolo[1,2,3-DE]chinoksaliny do zastosowania w leczeniu zaburzeń OUN
CN108602765B (zh) 2016-02-08 2022-05-03 高文有限公司 1,2-苯二甲醇化合物的制造方法
CN108601353B (zh) 2016-02-08 2024-04-05 高文作物保护公司 杀菌性组合物
CA3016353C (en) 2016-03-25 2021-04-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. Deuterated fused heterocycle gamma-carbolines and compositions thereof useful in the treatment of nervous system disorders
EP3436083A4 (en) 2016-03-28 2019-11-27 Intra-Cellular Therapies, Inc. NOVEL COMPOSITIONS AND METHOD
EP3525763B1 (en) 2016-10-12 2025-03-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Amorphous solid dispersions
JP6987868B2 (ja) 2016-12-29 2022-01-05 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドIntra−Cellular Therapies, Inc. 有機化合物
US10961245B2 (en) 2016-12-29 2021-03-30 Intra-Cellular Therapies, Inc. Substituted heterocycle fused gamma-carbolines for treatment of central nervous system disorders
KR102398194B1 (ko) 2017-03-24 2022-05-18 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 신규한 조성물 및 방법
KR102667268B1 (ko) 2017-07-26 2024-05-17 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 유기 화합물
BR112020001666A2 (pt) 2017-07-26 2020-07-21 Intra-Cellular Therapies, Inc. compostos orgânicos
WO2019183341A1 (en) 2018-03-23 2019-09-26 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2019237037A1 (en) 2018-06-08 2019-12-12 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
WO2020047241A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel compositions and methods
KR20210052472A (ko) 2018-08-31 2021-05-10 인트라-셀룰라 써래피스, 인코퍼레이티드. 신규한 방법
BR112021003655A2 (pt) 2018-08-31 2021-05-18 Intra-Cellular Therapies, Inc. métodos novos
CN109761873A (zh) * 2018-12-29 2019-05-17 昆明学院 非活化烯烃苄基化合成苄基化吲哚啉类化合物的方法
AU2020311894B2 (en) 2019-07-07 2025-06-26 Intra-Cellular Therapies, Inc. Novel methods
WO2021207561A1 (en) * 2020-04-08 2021-10-14 Tonix Pharmaceuticals Holding Corp. Cyclobenzaprine treatment for sexual dysfunction
US20250206717A1 (en) * 2021-05-13 2025-06-26 Innovstone Therapeutics Limited Compound having anti-tumor activity and use thereof
US20250101001A1 (en) * 2021-12-15 2025-03-27 Delix Therapeutics, Inc. Constrained amine psychoplastogens and uses thereof
US12414948B2 (en) 2022-05-18 2025-09-16 Intra-Cellular Therapies, Inc. Methods
CN115784911A (zh) * 2022-10-19 2023-03-14 山东省药学科学院 一种1-[2-(4-氯苯基)-乙基氨基]-2-丙醇的合成方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992010192A1 (en) * 1990-12-04 1992-06-25 H. Lundbeck A/S Indan derivatives
RU2039056C1 (ru) * 1988-01-14 1995-07-09 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные индолилпиперидина или их фармацевтически приемлемые соли
WO1995033721A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 H. Lundbeck A/S 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidines, tetrahydropyridines or piperazines
RU2061695C1 (ru) * 1992-08-26 1996-06-10 Пфайзер Инк. Способ получения арилпиперазинил-гетероциклических соединений или их фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли
WO1996023784A1 (en) * 1995-01-31 1996-08-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Antipsychotic 4-(1h-indolyl-1-yl)-1-substituted piperidine derivatives
WO1997006155A1 (fr) * 1995-08-09 1997-02-20 Synthelabo Derives de 1-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethyl]-4-(naphtalen-1-yl)piperazine, leur preparation et leur application en therapeutique
WO1997047601A1 (en) * 1996-06-11 1997-12-18 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Fused heterocyclic compounds and medicinal uses thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2664592B1 (fr) 1990-07-10 1994-09-02 Adir Nouveaux derives de la piperidine, de la tetrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DK181190D0 (da) 1990-07-30 1990-07-30 Lundbeck & Co As H 3-aryl-indol- eller 3-aryl-indazolderivater
EP0714299B1 (en) * 1993-07-16 2002-04-24 Merck & Co. Inc. Benzoxazinone and benzopyrimidinone piperidinyl tocolytic oxytocin receptor antagonists
US5883252A (en) * 1996-01-26 1999-03-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aspartyl protease inhibitors
ES2203793T3 (es) * 1996-03-15 2004-04-16 Novartis Ag N-7-heterociclil-pirrolo(2,3-d)pirimidinas y su empleo.
ZA9711376B (en) 1996-12-20 1998-07-21 Lundbeck & Co As H Indole or dihydroindole derivatives

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2039056C1 (ru) * 1988-01-14 1995-07-09 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные индолилпиперидина или их фармацевтически приемлемые соли
WO1992010192A1 (en) * 1990-12-04 1992-06-25 H. Lundbeck A/S Indan derivatives
RU2061695C1 (ru) * 1992-08-26 1996-06-10 Пфайзер Инк. Способ получения арилпиперазинил-гетероциклических соединений или их фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли
WO1995033721A1 (en) * 1994-06-08 1995-12-14 H. Lundbeck A/S 4-aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidines, tetrahydropyridines or piperazines
WO1996023784A1 (en) * 1995-01-31 1996-08-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Antipsychotic 4-(1h-indolyl-1-yl)-1-substituted piperidine derivatives
WO1997006155A1 (fr) * 1995-08-09 1997-02-20 Synthelabo Derives de 1-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethyl]-4-(naphtalen-1-yl)piperazine, leur preparation et leur application en therapeutique
WO1997047601A1 (en) * 1996-06-11 1997-12-18 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Fused heterocyclic compounds and medicinal uses thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЛОУРЕНС Ф.Р. и др. Клиническая фармакология. Т.2. - М.: Медицина, 1993, с.344. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2389723C2 (ru) * 2004-12-21 2010-05-20 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные тетралина и индана и их применения
EA009648B1 (ru) * 2005-04-08 2008-02-28 Ле Лаборатуар Сервье Соединения пиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2533116C2 (ru) * 2009-02-27 2014-11-20 Раквалиа Фарма Инк. Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора

Also Published As

Publication number Publication date
NO994720D0 (no) 1999-09-28
EP0976732A4 (en) 2000-06-14
DE69827785T2 (de) 2005-12-22
US20020019531A1 (en) 2002-02-14
AU6520998A (en) 1998-10-22
NO314543B1 (no) 2003-04-07
US20020086999A1 (en) 2002-07-04
HUP0000434A3 (en) 2002-05-28
DE69827785D1 (de) 2004-12-30
TWI242011B (en) 2005-10-21
JP3953115B1 (ru) 2007-08-08
HK1026700A1 (en) 2000-12-22
US6579881B2 (en) 2003-06-17
NO994720L (no) 1999-11-30
NZ337651A (en) 2002-04-26
ES2230681T3 (es) 2005-05-01
CA2280753A1 (en) 1998-10-08
CN1253547A (zh) 2000-05-17
EP0976732B1 (en) 2004-11-24
CN1204121C (zh) 2005-06-01
US7071201B2 (en) 2006-07-04
EP0976732A1 (en) 2000-02-02
WO1998043956A1 (en) 1998-10-08
HUP0000434A2 (hu) 2000-06-28
AU748038B2 (en) 2002-05-30
ATE283259T1 (de) 2004-12-15
US6448243B1 (en) 2002-09-10
CA2280753C (en) 2007-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2203275C2 (ru) 1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину
RU99123039A (ru) 1,4-замещенные производные циклических аминов
FI84474B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva a-fenyl-a-(n-fenylalkyl-4-piperidyl) metanolderivat.
JP2786480B2 (ja) １―インドリルアルキル―４―（置換ピリジニル）ピペラジン
US5965576A (en) Cyclic amide derivatives for treating asthma
JP2006514942A5 (ru)
RU2003121018A (ru) Производные карбоксамида и их использование в лечении тромбоэмболических заболеваний и опухолей
KR20050084911A (ko) Ｍｃｈ 길항 작용을 갖는 신규한 알킨 화합물 및 당해화합물을 함유하는 약제
CA2258728A1 (en) Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
CZ277730B6 (en) Pyridazine derivatives substituted by cyclic amines and process for preparing thereof
JP2010513304A5 (ru)
MXPA05010816A (es) Derivados de 4-(4- (heterociclilalcox}fenil)- 1-(heterociclil- carbonil) piperidina y compuestos relacionados como antagonistas de h3 de la histamina para el tratamiento de enfermedades neurologicas tales como alzheimer.
AU2008258665B2 (en) Prolinamide derivatives as NK3 antagonists
HU218935B (hu) Eljárás 1,3-szubsztituált cikloalkének és cikloalkánok tetrahidro-piridil-, és piperazinil származékai és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
RU2000104007A (ru) Производные ацилпиперазинилпиримидинов, их получение и применение в качестве лекарственных средств
RU2009138219A (ru) Новые бензамидные производные и способ их получения
EP0359547A1 (en) Pyridine compounds and pharmaceutical use thereof
AU736602B2 (en) New indole and indazole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU2002328576B2 (en) Cyclic amine compound
JPH09500124A (ja) ５‐ｈｔ１ａ受容体拮抗物質としてのｎ‐（ピペリジニル‐１‐アルキル）‐置換シクロヘキサンカルボン酸アミド
CZ20031619A3 (cs) Deriváty 4-(bifenylkarbonylamino)piperidinu jako inhibitory MTP
MX2012006350A (es) Derivados de pirrolidina.
JP2007535548A5 (ru)
US4886794A (en) 4-[(α,α-diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-cyclic carbamate derivatives as allergic response inhibitors
US5521188A (en) Antimigraine cyclobutenedione derivatives of indolylalkyl-pyridinyl and pyrimidinylpiperazines

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner