RU2117487C1 - Emulsion method of lipid isolation - Google Patents
Emulsion method of lipid isolation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2117487C1 RU2117487C1 RU96120436/14A RU96120436A RU2117487C1 RU 2117487 C1 RU2117487 C1 RU 2117487C1 RU 96120436/14 A RU96120436/14 A RU 96120436/14A RU 96120436 A RU96120436 A RU 96120436A RU 2117487 C1 RU2117487 C1 RU 2117487C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipids
- petroleum ether
- extraction
- mixture
- neutral
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам переработки природного сырья, в частности древесной зелени хвойных пород (ель, сосна, пихта), и может быть использовано для выделения липидных продуктов (витаминов, лекарственных препаратов и т.д.) в различных отраслях промышленности: медицинской, химической, лесохимической, а также в сельском хозяйстве. The invention relates to methods for processing natural raw materials, in particular coniferous wood (spruce, pine, fir), and can be used to isolate lipid products (vitamins, drugs, etc.) in various industries: medical, chemical, chemical forestry, as well as in agriculture.
Известны способы выделения липидов [1-3] экстракцией органическими растворителями (хлороформом, ацетоном, спиртом и др.) из древесной зелени хвойных пород. Преимущества использования полярных растворителей при выделении липидов - высокий выход экстрактивных веществ (15-30% от абсолютно сухого сырья (а.с.с.)). Недостаток - трудность выделения веществ из-за токсичности некоторых растворителей и хорошей растворимости в воде. Known methods for the isolation of lipids [1-3] by extraction with organic solvents (chloroform, acetone, alcohol, etc.) from coniferous wood. The advantages of using polar solvents in the isolation of lipids are a high yield of extractives (15-30% of absolutely dry raw materials (a.s.)). The disadvantage is the difficulty in isolating substances due to the toxicity of certain solvents and good solubility in water.
Известен способ выделения липидов [4], где в качестве экстрагента используют неполярный органический растворитель - бензин. Однако этот экстрагент не позволяет получать большой выход липидов от суммы экстрактивных веществ. A known method for the isolation of lipids [4], where the non-polar organic solvent gasoline is used as an extractant. However, this extractant does not allow to obtain a large yield of lipids from the sum of extractive substances.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является способ выделения липидов [5], по которому древесная зелень хвойных пород (преимущественно еловая) подвергается последовательной обработке - омылению липидов измельченного сырья 5-10%-ным водным раствором щелочи, экстракции органическим растворителем (петролейным эфиром) нейтральных липидов, экстракции диэтиловым эфиром кислых компонентов из водно-щелочного раствора органических кислот после его подкисления. Известным способом не достигается максимально полное извлечение липидов (выход нейтральных липидов 1,1-2,0%, выход кислых липидов 3,2-4,5% от а.с.с.), поэтому этот способ возможно совершенствовать и сделать более эффективным. Closest to the proposed invention is a method for the isolation of lipids [5], in which coniferous woody (mainly spruce) is subjected to sequential processing - saponification of the pulped raw materials with a 5-10% aqueous alkali solution, extraction of neutral lipids with an organic solvent (petroleum ether) extraction of acidic components with diethyl ether from a water-alkaline solution of organic acids after acidification. In a known manner, the maximum complete extraction of lipids is not achieved (the yield of neutral lipids is 1.1-2.0%, the yield of acid lipids is 3.2-4.5% of as.s.), therefore this method can be improved and made more effective .
Задачей настоящего изобретения является повышение эффективности способа выделения липидов за счет изменения состава дисперсной фазы эмульсии, что позволяет увеличит выход нейтральных липидов до 3,4-4,0%, кислых липидов до 5,1-5,5% от а.с.с. В этом состоит новый технический результат, находящийся в причинно-следственной связи с существенными признаками изобретения. The objective of the present invention is to increase the efficiency of the method of lipid isolation by changing the composition of the dispersed phase of the emulsion, which allows to increase the yield of neutral lipids up to 3.4-4.0%, acid lipids up to 5.1-5.5% of a.s. . This is a new technical result, which is in a causal relationship with the essential features of the invention.
К существенным признакам изобретения относятся измельчение древесной зелени, омыление липидов непосредственно обработкой измельченного сырья 5-10%-ным водным раствором щелочи, введение в состав омыленной смеси петролейного эфира в объемном соотношении 1:0,1-1:0,5 соответственно, последующая обработка ультразвуком, после чего нейтральные вещества извлекают экстракцией петролейным эфиром из образовавшейся эмульсии липидов в водно-щелочном растворе, кислые липиды извлекают экстракцией диэтиловым эфиром после подкисления водно-щелочного раствора минеральной кислотой до нейтральной реакции и выделения нейтральных липидов. The essential features of the invention include grinding woody greens, saponification of lipids directly by processing the crushed raw materials with a 5-10% aqueous alkali solution, introducing petroleum ether into the saponified mixture in a volume ratio of 1: 0.1-1: 0.5, respectively, subsequent processing ultrasound, after which neutral substances are extracted by extraction with petroleum ether from the resulting lipid emulsion in an aqueous alkaline solution, acidic lipids are extracted by diethyl ether after acidification with an aqueous alkaline solution alignment of a mineral acid to a neutral reaction and separation of neutral lipids.
Суть изобретения состоит в следующем. The essence of the invention is as follows.
При непосредственной обработке древесной зелени раствором гидроксида натрия образуются поверхностно-активные вещества (ПАВ) - натриевые соли смоляных и жирных кислот, входящих в состав древесной зелени. С участием ПАВ липиды древесной зелени образуют эмульсию и в дальнейшем происходит эмульсионное извлечение этих соединений. При таком извлечении выход веществ будет зависеть от образования и разрушения эмульсии, от состава дисперсной фазы и дисперсионной среды. Введение в смесь омыленных липидов органического растворителя, в частности петролинейного эфира, позволяет получить новую дисперсную фазу, в состав которой кроме липидов входят молекулы растворителя. Как показали исследования, дисперсная фаза такого состава способствует увеличению выхода липидов. In the direct processing of woody greens with a solution of sodium hydroxide, surface-active substances (surfactants) are formed - the sodium salts of tar and fatty acids that make up woody greens. With the participation of surfactants, green lipids form an emulsion and emulsion extraction of these compounds subsequently occurs. With this extraction, the yield of substances will depend on the formation and destruction of the emulsion, on the composition of the dispersed phase and the dispersion medium. The introduction into the mixture of saponified lipids of an organic solvent, in particular a petroleum ether, allows you to get a new dispersed phase, which in addition to lipids includes solvent molecules. As studies have shown, the dispersed phase of this composition contributes to an increase in lipid yield.
Для выделения липидов использовали древесную зелень (хвойные веточки размеров не более 5 см), собранную в сентябре-октябре на юге республики Коми (район Сыктывкара). To isolate lipids, we used woody greens (coniferous branches no larger than 5 cm in size), collected in September-October in the south of the Komi Republic (Syktyvkar region).
Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.
Пример 1. 66 г древесной зелени, содержащей 80-85% хвои с влажностью 50%, измельчают на шнековом измельчителе и смешивают с 165 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (соотношение а.с.с. : NaOH 1:0,5) при температуре 20-25oC. Смесь обрабатывают ультразвуком на приборе УЗДН-А при частоте генератора и излучателя 22 ± 1,65 кГц в течение 10 мин, а затем перемешивают с помощью механической мешалки (150-300 об./мин) в течение 2 ч. Полученную систему разделяют, отделяют твердую фазу, жидкую фазу переносят в делительную воронку и экстрагируют петролейным эфиром (фракция 70-100oC) в три ступени. Соотношение петролейный эфир:жидкая фаза 1:1. Для лучшего разделения слоев используют этиловый спирт, который добавляют к экстракционной системе в количестве 7-10% от объема жидкой фазы. Систему отстаивают в течение 2 ч при температуре 20-25oC. Нижний водно-щелочной слой сливают, раствор нейтральных веществ в петролейном эфире промывают дистиллированной водой при 10-15 мин перемешивании и отстаивают в течение 2-3 ч. Промытый раствор (нейтральная реакция) сушат над Na2SO4 и полностью отгоняют растворитель на ротационном испарителе. Получают концентрат нейтральных веществ липидов в количестве 0,67 г (2,1% от а.с.с.).Example 1. 66 g of woody greens containing 80-85% needles with a moisture content of 50% are ground on a screw shredder and mixed with 165 ml of a 10% aqueous solution of sodium hydroxide (ratio w.s.: NaOH 1: 0, 5) at a temperature of 20-25 o C. the Mixture is treated with ultrasound on a device UZDN-A at a frequency of the generator and emitter 22 ± 1,65 kHz for 10 min, and then stirred using a mechanical stirrer (150-300 rpm) within 2 hours. The resulting system is separated, the solid phase is separated, the liquid phase is transferred to a separatory funnel and extracted with petroleum ether (fraction 70-100 o C) in three stages. The ratio of petroleum ether: liquid phase 1: 1. For better separation of the layers, ethanol is used, which is added to the extraction system in an amount of 7-10% of the volume of the liquid phase. The system is left to stand for 2 hours at a temperature of 20-25 ° C. The lower aqueous alkaline layer is drained, the solution of neutral substances in petroleum ether is washed with distilled water for 10-15 minutes and stirred for 2-3 hours. The washed solution (neutral reaction ) dried over Na 2 SO 4 and the solvent is completely distilled off on a rotary evaporator. A concentrate of neutral lipid substances is obtained in an amount of 0.67 g (2.1% of a.s.).
К водно-щелочному раствору добавляют 12%-ный водный раствор серной кислоты до нейтральной реакции. После этого трижды диэтиловым эфиром (соотношение диэтиловый эфир: раствор 1:1) экстрагируют кислые компоненты липидов. Диэтиловый эфир отгоняют и получают концентрат кислых липидов с выходом 4,4% от а.с.с. A 12% aqueous solution of sulfuric acid is added to the aqueous alkaline solution until neutral. After that, acidic lipid components are extracted three times with diethyl ether (diethyl ether: 1: 1 ratio). Diethyl ether is distilled off and an acid lipid concentrate is obtained with a yield of 4.4% of a.s.
Пример 2. 77 г древесной зелени, содержащей 80-85% хвои с влажностью 50%, измельчают на шнековом измельчителе и смешивают с 195 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (соотношение а. с.с.:NaOH 1:0,5) при температуре 20-25oC с использованием механической мешалки (150-300 об./мин). К полученной смеси при перемешивании добавляют петролейный эфир в соотношении 1: 0,1 соответственно. После этого смесь обрабатывают ультразвуком на приборе УЗДН-А при частоте генератора и излучателя 22 ± 1,65 кГц в течение 10 мин, а затем перемешивают с помощью механической мешалки (150-300 об. /мин) в течение 2 ч. Полученную систему разделяют, отделяют твердую фазу, жидкую фазу переносят в делительную воронку экстрагируют петролейным эфиром (фракция 70-100oC) в три ступени. Соотношение петролейный эфир:жидкая фаза 1:1. Для лучшего разделения слоев используют этиловый спирт, который добавляют к экстракционной системе в количестве 7-10% от объема жидкой фазы. Систему отстаивают в течение 2 ч при температуре 20-25oC. Нижний водно-щелочной слой сливают, раствор нейтральных веществ в петролейном эфире промывают дистиллированной водой при 10-15 мин перемешивании и отстаивают в течение 2-3 ч. Промытый раствор (нейтральная реакция) сушат над Na2SO4 и полностью отгоняют растворитель на ротационном испарителе. Получают концентрат нейтральных веществ липидов в количестве 1,06 г (2,7% от а.с.с.).Example 2. 77 g of woody greens containing 80-85% needles with a moisture content of 50% are ground on a screw shredder and mixed with 195 ml of a 10% aqueous solution of sodium hydroxide (a.s.w.s .: NaOH ratio 1: 0, 5) at a temperature of 20-25 o C using a mechanical stirrer (150-300 rpm.) Petroleum ether is added to the resulting mixture with stirring in a ratio of 1: 0.1, respectively. After that, the mixture is treated with ultrasound on a UZDN-A device at a generator and emitter frequency of 22 ± 1.65 kHz for 10 min, and then stirred using a mechanical stirrer (150-300 rpm) for 2 hours. The resulting system is separated , the solid phase is separated, the liquid phase is transferred to a separatory funnel, extracted with petroleum ether (fraction 70-100 o C) in three stages. The ratio of petroleum ether: liquid phase 1: 1. For better separation of the layers, ethanol is used, which is added to the extraction system in an amount of 7-10% of the volume of the liquid phase. The system is left to stand for 2 hours at a temperature of 20-25 ° C. The lower aqueous alkaline layer is drained, the solution of neutral substances in petroleum ether is washed with distilled water for 10-15 minutes and stirred for 2-3 hours. The washed solution (neutral reaction ) dried over Na 2 SO 4 and the solvent is completely distilled off on a rotary evaporator. A concentrate of neutral lipid substances is obtained in an amount of 1.06 g (2.7% of a.s.).
К водно-щелочному раствору добавляют 12%-ный водный раствор серной кислоты до нейтральной реакции. После этого трижды диэтиловым эфиром (соотношение диэтиловый эфир: раствор 1:1) экстрагируют кислые компоненты липидов. Диэтиловый эфир отгоняют и получают концентрат кислых липидов с выходом 5,0% от а.с.с. A 12% aqueous solution of sulfuric acid is added to the aqueous alkaline solution until neutral. After that, acidic lipid components are extracted three times with diethyl ether (diethyl ether: 1: 1 ratio). Diethyl ether is distilled off and an acid lipid concentrate is obtained with a yield of 5.0% of a.s.
Пример 3. 100 г древесной зелени, содержащей 80-85% хвои с влажностью 50%, измельчают на шнековом измельчителе и смешивают с 250 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (соотношение а. с.с.:NaOH 1:0,5) при температуре 20-25oC с использованием механической мешалки (150-300 об./мин). К полученной смеси при перемешивании добавляют петролейный эфир в соотношении 1:0,5 соответственно. Далее выделение липидов проводят, как в примере 2, и получают выход нейтральных липидов - 3,0-4,0%, кислых липидов 5,1-5,5% от а.с.с. Зависимость выхода нейтральных и кислых веществ липидов от количества петролейного эфира (фракции 70-100oC), вводимого в экстракционную систему для образования дисперсной фазы эмульсии представлена в таблице.Example 3. 100 g of woody greens containing 80-85% needles with a moisture content of 50%, chopped on a screw shredder and mixed with 250 ml of a 10% aqueous solution of sodium hydroxide (ratio of A.S.: NaOH 1: 0, 5) at a temperature of 20-25 o C using a mechanical stirrer (150-300 rpm.) Petroleum ether is added to the resulting mixture with stirring in a ratio of 1: 0.5, respectively. Next, the selection of lipids is carried out, as in example 2, and a yield of neutral lipids is obtained - 3.0-4.0%, acid lipids 5.1-5.5% of a.s. The dependence of the yield of neutral and acidic lipid substances on the amount of petroleum ether (fraction 70-100 o C) introduced into the extraction system to form the dispersed phase of the emulsion is presented in the table.
Постоянные условия опыта: время механического перемешивания 2 ч, время обработки ультразвуком -10 мин, соотношение а.с.с: NaOH - 1:0,5, концентрация щелочи - 10%-ный водный раствор NaOH, деэмульгатор - этиловый спирт. Диспергатор ультразвуковой УЗДН-А с рабочей частотой генератора и излучателя 22 ± 1,65 кГц и максимальной входной мощностью на эквиваленте нагрузки 130 Вт. Constant experimental conditions: mechanical stirring time 2 h, ultrasonic treatment time -10 min, a.s.c: NaOH ratio - 1: 0.5, alkali concentration - 10% aqueous NaOH solution, demulsifier - ethyl alcohol. Ultrasonic disperser UZDN-A with an operating frequency of a generator and emitter of 22 ± 1.65 kHz and a maximum input power of 130 W at a load equivalent.
Таким образом, способ позволяет увеличить выход нейтральных липидов до 3,4-4,0%, кислых липидов до 5,1-5,5% от абсолютно сухого сырья, что свидетельствует о лучших результатах по сравнению с полученными в прототипе (1,1-2,0 и 3,2-4,5% соответственно). Thus, the method allows to increase the yield of neutral lipids to 3.4-4.0%, acid lipids to 5.1-5.5% of absolutely dry raw materials, which indicates better results compared to those obtained in the prototype (1.1 -2.0 and 3.2-4.5%, respectively).
Используемая литература
1. Ливин Э. Д. , Репях С.М. Переработка древесной зелени. - М.: Лесная промышленность, 1981. - 196 с.Used Books
1. Livin E.D., Repyakh S.M. Processing green wood. - M .: Forest industry, 1981. - 196 p.
2. Иевинь И. К. , Полис О. Р. Использование древесной зелени. в сб. "Комплексное использование древесного сырья". - Рига, Зинатне, 1994, с. 152-169. 2. Ievin I. K., Polis O. R. Use of green wood. on Sat "Comprehensive use of wood raw materials." - Riga, Zinatne, 1994, p. 152-169.
3. Васильев С.Н., Рощин В.И., Выродов В.А. Состав экстрактивных веществ древесной зелени сосны обыкновенной. Обзор информ. - М.: ВНИПИЭИлеспром, 1991. - 72 с. 3. Vasiliev S. N., Roshchin V. I., Vyrodov V. A. The composition of the extractives of the greenery of pine. Review inform. - M.: VNIPIEIlesprom, 1991 .-- 72 p.
4. Ягодин В.И. Основы химии и технологии переработки древесной зелени. -Л.: Изд. Ленинградского ун-та, 1981. - 224 с. 4. Yagodin V.I. Fundamentals of chemistry and technology for processing green wood. -L .: Ed. Leningrad University, 1981. - 224 p.
5. RU, 2089208 C1, 17.05.94. 5. RU, 2089208 C1, 05.17.94.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96120436/14A RU2117487C1 (en) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | Emulsion method of lipid isolation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96120436/14A RU2117487C1 (en) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | Emulsion method of lipid isolation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2117487C1 true RU2117487C1 (en) | 1998-08-20 |
| RU96120436A RU96120436A (en) | 1999-01-27 |
Family
ID=20186472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96120436/14A RU2117487C1 (en) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | Emulsion method of lipid isolation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2117487C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2138283C1 (en) * | 1998-07-06 | 1999-09-27 | Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН | Method of isolation of neutral lipid substances |
| RU2161003C1 (en) * | 1999-03-31 | 2000-12-27 | Закрытое акционерное общество фирма "СОГЛАСИЕ" | Paste-like concentrate for drink |
| RU2161425C2 (en) * | 1999-03-31 | 2001-01-10 | ЗАО Фирма "СОГЛАСИЕ" | Paste-like concentrate for drink |
| RU2807762C1 (en) * | 2023-04-19 | 2023-11-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "КОМИ научный центр Уральского отделения Российской академии наук" | Emulsion extract of pine green wood and method of its preparation |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2061491C1 (en) * | 1993-02-04 | 1996-06-10 | Николай Яковлевич Костеша | Method of preparing agent increasing organism resistance |
| RU2082423C1 (en) * | 1994-04-12 | 1997-06-27 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Фитолон" | Agent for cancer prophylaxis |
| RU2089208C1 (en) * | 1994-05-17 | 1997-09-10 | Коми научный центр Уральского отделения РАН | Method of lipid isolation |
-
1996
- 1996-10-04 RU RU96120436/14A patent/RU2117487C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2061491C1 (en) * | 1993-02-04 | 1996-06-10 | Николай Яковлевич Костеша | Method of preparing agent increasing organism resistance |
| RU2082423C1 (en) * | 1994-04-12 | 1997-06-27 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Фитолон" | Agent for cancer prophylaxis |
| RU2089208C1 (en) * | 1994-05-17 | 1997-09-10 | Коми научный центр Уральского отделения РАН | Method of lipid isolation |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2138283C1 (en) * | 1998-07-06 | 1999-09-27 | Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН | Method of isolation of neutral lipid substances |
| RU2161003C1 (en) * | 1999-03-31 | 2000-12-27 | Закрытое акционерное общество фирма "СОГЛАСИЕ" | Paste-like concentrate for drink |
| RU2161425C2 (en) * | 1999-03-31 | 2001-01-10 | ЗАО Фирма "СОГЛАСИЕ" | Paste-like concentrate for drink |
| RU2807762C1 (en) * | 2023-04-19 | 2023-11-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "КОМИ научный центр Уральского отделения Российской академии наук" | Emulsion extract of pine green wood and method of its preparation |
| RU2815032C1 (en) * | 2023-10-11 | 2024-03-11 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "КОМИ научный центр Уральского отделения Российской академии наук" | Method for complex processing of pine wood greenery |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI242438B (en) | Process for the selective extraction of furanic lipid compounds and polyhydroxylated fatty alcohols of avocado | |
| Wang et al. | Study on extraction and antioxidant activity of polysaccharides from Radix Bupleuri by natural deep eutectic solvents combined with ultrasound-assisted enzymolysis | |
| AU2012242355B2 (en) | A process for the isolation of a phospholipid | |
| JP3114146B2 (en) | A method for producing storage-stable azadirachtin-rich insecticides from neem seeds | |
| CN103288946B (en) | Preparation method of white, low-fat and odorless silkworm pupa protein | |
| US2567362A (en) | Method of extracting pigments from plants | |
| RU2117487C1 (en) | Emulsion method of lipid isolation | |
| Gadalkar et al. | Pre-treatment of ferulic acid esterases immobilized on MNPs to enhance the extraction of ferulic acid from defatted rice bran in presence of ultrasound | |
| US8969517B2 (en) | Method for processing vegetable raw materials | |
| Liu et al. | A novel approach for the simultaneous extraction of dihydroquercetin and arabinogalactan from Larix gmelinii by homogenate-ultrasound-synergistic technique using the ionic liquid | |
| RU2089208C1 (en) | Method of lipid isolation | |
| US4684740A (en) | Production of 2,6-bis (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl-3,7-dioxabicyclo (3.3.0) octane | |
| RU2119347C1 (en) | Method of isolation of lipids using ultrasonics | |
| RU2138283C1 (en) | Method of isolation of neutral lipid substances | |
| RU2161149C1 (en) | Method of isolation of biologically active sum of acids from fir wood greens | |
| RU2283655C1 (en) | Method for production of biologically active substances | |
| RU2372095C1 (en) | Method for making native form of dihydroquercetin | |
| CN105452428A (en) | Processes for selective extraction of unsaponifiable materials from renewable raw materials by reactive trituration in the presence of a cosolvent | |
| RU2052960C1 (en) | Method of preparing cholesterol-decreasing substances | |
| RU2339387C1 (en) | Method for obtaining of biologically active additive from ascidium | |
| RU2812565C1 (en) | Method of processing plant raw materials | |
| KR100511802B1 (en) | Extraction Method of Resveratrol from Grape | |
| RU2229490C1 (en) | Method for integrated processing of larch wood, method for isolation of bioflavanoids, and method for isolation of arabinogalactan obtained during integrated processing | |
| RU2366692C1 (en) | Method of arboreal green extraction | |
| RU2279284C1 (en) | Method for integrated utilization of larch wood |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041005 |